JP2000204232A

JP2000204232A - （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物

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Publication number: JP2000204232A
Application number: JP579199A
Authority: JP
Inventors: Toru Ozaki; 徹尾崎; Minoru Yokoshima; 実横島
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1999-01-12
Filing date: 1999-01-12
Publication date: 2000-07-25
Anticipated expiration: 2019-01-12
Also published as: JP4017055B2

Abstract

(57)【要約】【課題】安定性が良好で硬化性に優れ、硬化物は接着性
に優れ着色が少ない硬化性組成物の成分として有用な新
規な（メタ）アクリル酸エステルの開発。【解決手段】１，６−ヘキサンジオール−３−ヒドロキ
シメチルとε−カプロラクトンを反応させ、次いで（メ
タ）アクリル酸を反応させてなる（メタ）アクリル酸エ
ステル（Ａ）。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な（メタ）ア
クリル酸エステル（Ａ）、および電子線、紫外線などの
活性エネルギー線の照射により硬化可能な樹脂組成物、
詳しくは、新規な（メタ）アクリル酸エステル（Ａ）を
必須成分として含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物に関するものである。本発明の樹脂組成物は、活性
エネルギー線硬化型の塗料、印刷インキ、接着剤等の各
種用途へ応用することができる。

【０００２】

【従来の技術】近年、紫外線硬化型の印刷用インキ、塗
料や接着剤等に利用できる活性エネルギー線硬化型樹脂
が多数開発され、現在それらの普及が図られている。こ
れに伴って多種多様なアクリル酸エステルが開発され、
活性エネルギー線硬化型のインキ、塗料等の成分として
使用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、各種使用の分野
で活性エネルギー線硬化型の樹脂組成物が検討されてい
る。例えば、光ディスク、光ファイバー、カラーフィル
ター用カラーレジスト、プリズムレンズ等、新規な高機
能性樹脂組成物の開発が活発であり、これらの要求に対
応するために、低粘度、低臭気、各種基材との接着性に
優れ、速硬化性の新規な（メタ）アクリル酸エステルを
提供することは重要である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記現状
を鑑み、下記の新規な（メタ）アクリル酸エステルを見
出し、該化合物を用いることにより各種機能を付与した
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が得られることを見
出し、本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、（１）１，６−ヘキ
サンジオール−３−ヒドロキシメチルとε−カプロラク
トンを反応させ、次いで（メタ）アクリル酸を反応させ
てなる（メタ）アクリル酸エステル（Ａ）、（２）
（１）記載の（メタ）アクリル酸エステル（Ａ）を含有
することを特徴とする樹脂組成物、（３）エポキシ（メ
タ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、ポ
リエステル（メタ）アクリレートからなる群から選ばれ
たオリゴマー（Ｂ）を含有する（２）記載の樹脂組成
物、（４）光重合開始剤（Ｃ）を含有する（２）または
（３）記載の樹脂組成物、に関する。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の（メタ）アクリル酸エス
テル（Ａ）は、１，６−ヘキサンジオール−３−ヒドロ
キシメチルとε−カプロラクトンを反応させ、次いで
（メタ）アクリル酸を反応させることにより得ることが
できる。１，６−ヘキサンジオール−３−ヒドロキシメ
チル１モルに対してε−カプロラクトン１〜１０モルの
範囲で反応させるのが好ましい。反応を促進させるため
に触媒として、塩化第一スズ、オクチル酸第一スズ、ジ
ブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオクトエート
等を使用するのが好ましく、その使用量は、反応混合物
中０．００５〜１．０％が好ましい。反応温度は８０〜
２００℃が好ましく、反応時間は、１〜２０時間であ
る。

【０００７】次いで、この様にして得られた１，６−ヘ
キサンジオール−３−ヒドロキシメチルのε−カプロラ
クトン反応物と（メタ）アクリル酸を反応させる。反応
溶媒として、ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン、シクロヘキサン等の非反応性の有機溶剤を１
種又は２種以上を混合して使用するのが好ましい。１，
６−ヘキサンジオール−３−ヒドロキシメチルのε−カ
プロラクトンの反応物１モルに対して（メタ）アクリル
酸を２．０〜６モルを反応させるのが好ましく、特に好
ましくは３．０〜４．０モルである。反応を促進させる
ために、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホ
ン酸等を使用するのが好ましい。反応温度は、８０〜１
５０℃が好ましく、反応時間は、１〜２０時間が好まし
い。反応中、重合を防止するために重合禁止剤を使用す
るのが好ましい。重合禁止剤としては、例えばハイドロ
キノン、メチルハイドロキノン、ｐ−メトキシフェノー
ル、フェノチアジン等を挙げることができる。

【０００８】本発明の組成物では、上記の新規な（メ
タ）アクリル酸エステル（Ａ）を使用する。後述するオ
リゴマー（Ｂ）の希釈剤として、この新規な（メタ）ア
クリル酸エステル（Ａ）を使用することにより粘度を低
減させ、貯蔵安定性に優れ、硬化性が良好で硬化物は基
材への密着性、着色性等に優れた性能を得ることができ
る。

【０００９】本発明の組成物では、オリゴマー（Ｂ）を
使用する。オリゴマー（Ｂ）は、エポキシ（メタ）アク
リレート（Ｂ−１）、ウレタン（メタ）アクリレート
（Ｂ−２）、ポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ−
３）からなる群から選択することができる。

【００１０】エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ−１）
としては、例えばエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸と
の反応によって得られるものをあげることができる。好
適なエポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールＡ又
はビスフェノールＦとエピクロルヒドリンとの反応によ
って得られるビスフェノール型エポキシ樹脂が好ましく
あげられる。その他に、フェノール・ノボラック型エポ
キシ樹脂やクレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂等の
ノボラック型エポキシ樹脂；ヘキサンジオールジグリシ
ジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパントリグリシジルエーテル等の脂肪族
エポキシ樹脂等もあげられる。

【００１１】ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−２）
としては、例えばポリオール（ａ）と有機ポリイソシア
ネート（ｂ）を反応させ、次いでヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレート（ｃ）を反応させて得られるもの
や、前記（ｂ）成分と（ｃ）成分を反応させて得られる
もの等を挙げることができる。

【００１２】ポリオール（ａ）としては、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレ
ングリコール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、ポリプロピレングリコール、ビスフェノ
ールＡポリエチレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ポリ
エステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポ
リカプロラクトンポリオール、ポリブタジエンポリオー
ル、ポリマーポリオール、ポリシロキサンポリオール等
を挙げることができる。

【００１３】有機ポリイネシアネート（ｂ）としては、
例えばトリレンジイソシアネート又はジフェニルメタン
ジイソシアネートのような芳香族ジイソシアネート；テ
トラメチルキシリレンジイソシアネートのような芳香脂
肪族ジイソシアネート；イソホロンジイソシアネート、
ビス（４−イソシアネートシクロヘキシル）メタン、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネートのような脂肪族又は環状脂肪族ジ
イソシアネート等を挙げることができる。

【００１４】ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレート
（ｃ）としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等
のアクリレート基を１つ有する１官能性（メタ）アクリ
レート；トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレー
ト、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタ（メタ）アクリレート等のアクリレート基
を２つ以上有する、好ましくは２から６こ有する、多官
能性（メタ）アクリレート等を挙げることができる。

【００１５】このウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−
２）を得るには、例えば先ずポリオール（ａ）中の水酸
基１当量に対して、有機ポリイソシアネート（ｂ）中の
イソシアネート基の１．１〜２．５当量を反応させるの
が好ましく、特に好ましくは、１．２〜２．２当量を反
応させてウレタンプレポリマーを得る。次いで、ウレタ
ンプレポリマー中のイソシアネート基の１当量に対し
て、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（ｃ）中
の水酸基の０．９５〜１．１当量を反応させるのが好ま
しく、特に好ましくは、０．９９〜１．０５当量を反応
させる。反応温度は８０〜１００℃が好ましい。（ａ）
と（ｂ）成分の反応時間は、５〜２０時間が好ましい。
ウレタンプレポリマーと（ｃ）成分の反応時間は、５〜
２０時間が好ましく、通常、反応を促進するために触媒
を使用する。触媒としては、例えばジブチルスズジラウ
レート、ジブチルスズジオクトエート等を挙げることが
できる。

【００１６】ポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ−
３）としては、例えばポリエステルポリオールと（メ
タ）アクリル酸の反応生成物からなる。好適なポリエス
テルポリオールには、広い範囲の二官能性及び多官能性
カルボン酸と広い範囲の二官能性及び多官能性アルコー
ルとから得られる、末端が水酸基のポリエステルポリオ
ールが包含される。好適な酸には、例えば無水コハク
酸、アジピン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸が包含される。好適なアルコールには、例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチル
グリコール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサ
ン−１，４−ジメタノール、トリメチロールプロパン及
びトリメチロールエタンが包含される。

【００１７】本発明の樹脂組成物を構成する（Ａ）及び
（Ｂ）成分の使用割合は、（Ａ）＋（Ｂ）を１００重量
部とした場合、（Ａ）成分は、２〜６０重量％が好まし
く、特に好ましくは５〜４０重量％であり、（Ｂ）成分
は４０〜９８重量％が好ましく、特に好ましくは、６０
〜９５重量％である。

【００１８】本発明の樹脂組成物には、（Ａ）及び
（Ｂ）成分以外の成分として、公知の種々のエチレン性
不飽和化合物を使用することが好ましい。エチレン性不
飽和化合物としては、各種モノマー類、例えばテトラヒ
ドロフルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アクリ
ロイルモルホリン、２−エチルヘキシルジエトキシ（メ
タ）アクリレート、水添ジシクロペンタジエン（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジ（メ
タ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリプロポ
キシトリ（メタ）アクリレート、グリセリンポリプロポ
キシトリ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリ
エトキシジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパン
テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタ及びヘキサ（メタ）アクリレート混合物、ジペン
タエリスリトールポリエトキシヘキサ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールポリプロポキシヘキサ
（メタ）アクリレート等のアクリル系モノマー類やＮ−
ビニルカプロラクトン等を挙げることができる。

【００１９】これらエチレン性不飽和化合物は、容易に
市場より入手でき、必要に応じて１種又は２種以上の化
合物を任意の割合で混合使用することができる。また、
エチレン性不飽和化合物の使用量は、樹脂組成物中、０
〜５０重量％が好ましく、１０〜４０重量％が特に好ま
しい。

【００２０】本発明の樹脂組成物は公知の方法によって
硬化する事ができる。紫外線による硬化の場合には、光
重合開始剤（Ｃ）を使用する必要がある。光重合開始剤
（Ｃ）を使用する場合、その使用量は、通常、組成物の
０．１〜１５重量％であり、好ましくは３〜１０重量％
である。

【００２１】光重合開始剤（Ｃ）としては、公知のどの
ような光重合開始剤であっても良いが配合後の貯蔵安定
性の良い事が要求される。この様な光重合開始剤として
は、例えばベンゾインエチルエーテル、ベンゾインブチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベン
ゾイン類、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノ
ン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２
−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−
モルホリノ−プロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノアセトフェノン等のアセトフェノン類；２，４−ジ
エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２
−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類；
ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケ
タール等のケタール類；ベンゾフェノン、メチルベンゾ
フェノン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノ
ン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファ
イド等のベンゾフェノン類；２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等があり、単
独または２種以上を組合せて用いることができる。

【００２２】光重合開始剤（Ｃ）を使用する場合、さら
にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、
ペンチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、トリエチ
ルアミン、トリエタノールアミン等の三級アミン類のよ
うな光増感剤を単独あるいは２種以上と組合せて用いる
ことができる。

【００２３】本発明の樹脂組成物には、所望により、顔
料や染料等の着色剤；ポリエステルエラストマー、ポリ
ウレタンエラストマー、アクリルポリマー等の非反応性
高分子樹脂；レベリング剤、消泡剤、シランカップリン
グ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、重合禁止
剤等の添加剤；タルク、酸化シリカ、硫酸バリウム等の
無機フィラー等を添加することができる。

【００２４】本発明の組成物は、（Ａ）及び（Ｂ）を、
必要に応じ光重合開始剤（Ｃ）やエチレン性不飽和化合
物、所望により着色剤等を混合、加熱溶解することによ
り調製することができる。

【００２５】光重合開始剤を含有する組成物は、例えば
基板の表面に施され、次いで紫外線を照射することによ
り硬化する。この組成物は、紙、硬質及び可撓性プラス
チック、金属基板、セメント、ガラス、石、セラミッ
ク、木材、その他を含む広い範囲の基板上へ適用でき
る。

【００２６】本発明の組成物は、各種印刷インキ（例え
ば、スクリーン印刷インキ、オフセット印刷インキ、グ
ラビア印刷インキ、凹版印刷インキ等）、塗料、接着
剤、レジスト、レンズ類、他等に使用することができ
る。

【００２７】本発明の組成物を、スクリーン印刷インキ
として用いた場合、印刷法としては、スクリーン印刷法
が適当である。スクリーン印刷法によって基材（例え
ば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリエステ
ル、ポリアクリル等）に１０〜３０μの厚さに印刷し、
次いで紫外線照射により硬化する。

【００２８】

【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、実施例中の部は重量部である。（ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−２）の合成例）合成例１ポリエステルジオール（ネオペンチルグリコールとアジ
ピン酸からなる分子量４８０のポリエステルジオール）
２３０部、ポリテトラメチレングリコール（平均分子量
約２０００）２４４．８部、イソホロンジイソシアネー
ト２００部を仕込み、８５℃で約１０時間反応し、次い
で２−ヒドロキシエチルアクリレート６８．７部、ｐ−
メトキシフェノール０．３７部、ジラウリン酸ジ−ｎ−
ブチルスズ０．１４部を仕込み、８５℃で約１０時間、
残存ＮＣＯ濃度が０．３％以下になるまで反応を行ない
ウレタンアクリレート（Ｂ−２−）を得た。生成物の
粘度は１５１０ポイズ（６０℃）であった。

【００２９】合成例２ポリテトラメチレングリコール（平均分子量２０００）
８５７．９部、トリシクロデカンジメチロール１８７．
７部、及びイソホロンジイソシアネート６２０．４部を
仕込み、８５℃で約１０時間反応し、次いで２−ヒドロ
キシエチルアクリレート３３４部、ｐ−メトキシフェノ
ール１．０部及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．
４部を仕込み、８５℃で約１０時間、残存ＮＣＯ濃度が
０．３％以下になるまで反応を行ない、ウレタンアクリ
レート（Ｂ−２−）を得た。生成物の粘度は、８００
０ポイズ（６０℃）であった。

【００３０】合成例３ポリエステルジオール（ネオペンチルグリコールとアジ
ピン酸からなる平均分子量４８０）３８４部、プロピレ
ングリコール変成ポリテトラメチレングリコール（保土
ヶ谷化学（株）製、ＰＰＴＧ−２０００、平均分子量２
０００）４００部及びコロネート２０９４（日本ポリウ
レタン（株）製、ジイソシアネート化合物、水添ビスフ
ェノールＡ１モルとヘキサメチレンジイソシアネート２
モルとの反応物、ＮＣＯ％は１４．６％）８６４部を仕
込み、８５℃で約１０時間反応し、次いで２−ヒドロキ
シエチルアクリレート１７６．４部、ｐ−メトキシフェ
ノール０．９部を仕込み、８５℃で約１５時間、残存Ｎ
ＣＯ濃度が約０．３％以下になるまで反応を行ない、ウ
レタンアクリレート（Ｂ−２）を得た。生成物の粘度
は、６８００ポイズ（６０℃）であった。

【００３１】合成実施例１１，６−ヘキサンジオール−３−ヒドロキシメチル１４
８．２ｇ（１モル）、ε−カプロラクトン１１４．２ｇ
（１モル）及びオクチル酸第一スズ（反応触媒）０．０
３４ｇを仕込み、１６０℃で約６時間反応し、未反応の
ε−カプロラクトンの残量が１％以下であることを確認
して反応を終了し、１，６−ヘキサンジオール−３−ヒ
ドロキシメチルのε−カプロラクトン反応物を得た。こ
の反応物３６２．４ｇ、アクリル酸２５９．４ｇ、トル
エン１７５ｇ、シクロヘキサン７５ｇ、濃硫酸７．８ｇ
及びハイドロキノン２．０ｇを仕込み、９５〜１１０℃
で脱水反応を行ない、生成水が５４ｇになるまで反応を
継続した。反応終了後、反応混合物にトルエン１０００
ｇを追加し、２０％ＮａＯＨ水溶液で中和後静置し、水
層（下層）を廃棄し、トルエン層に１５％ＮａＣｌ水溶
液を仕込み、攪拌、静置して、トルエン層を洗浄し、次
いで水層（下層）を廃棄後、トルエンを留去し、残分を
ろ過し、生成物３４４ｇを得た。生成物の粘度（２５
℃）は４３ｃｐｓ、屈折率（２５℃）１．４７１５であ
った。ＮＭＲでの測定結果は、以下の様であった。

【００３２】表１ No. Mz ppm No. Mz ppm 1 13104.2 173.653 26 4862.5 64.436 2 13098.7 173.581 27 4855.9 64.349 3 12889.6 170.808 28 4846.6 64.226 4 12549.0 166.296 29 4839.3 64.129 5 12544.2 166.232 30 4731.4 62.700 6 12523.5 165.957 31 4715.0 62.482 7 9905.9 131.271 32 4704.3 62.340 8 9887.6 131.028 33 4697.0 62.243 9 9881.5 130.947 34 4532.6 60.064 10 9872.7 130.830 35 4529.0 60.017 11 9863.7 130.711 36 2949.8 39.089 12 9855.8 130.606 37 2605.6 34.528 13 9721.3 128.824 38 2572.2 34.087 14 9714.7 128.736 39 2559.5 33.918 15 9710.4 128.679 40 2448.6 32.448 16 9704.8 128.605 41 2294.7 30.409 17 9689.5 128.402 42 2283.4 30.259 18 9684.9 128.342 43 2241.9 29.709 19 5534.6 73.343 44 2140.4 28.364 20 5127.3 67.945 45 2091.1 27.711 21 5020.4 66.529 46 2083.5 27.610 22 5013.7 66.440 47 1952.7 25.876 23 5005.4 66.330 48 1928.6 25.558 24 4883.0 64.708 49 1923.8 25.494 25 4873.8 64.586 50 1856.4 24.600

【００３３】生成物の構造式は、以下で示されるもので
あった。

【００３４】

【化１】

【００３５】ａ＋ｂ＋ｃの平均値は１．０

【００３６】応用実施例１〜３表２に示すような組成（数値は重量部を示す。）で、各
成分を混合し、三本ロールで混練し、樹脂組成物（印刷
インキ組成物）を調製し、各種性質を評価した。評価
は、以下の方法で行った。

【００３７】硬化性：調製された組成物を厚さ１ｍｍの
ポリカーボネート樹脂板の上にスクリーン印刷法により
印刷（厚み１５μ）し、次いで高圧水銀灯（ランプ出力
２ｋｗ）を平行に配した光源下８ｃｍの位置で紫外線を
照射して（コンベアスピード２０ｍ／ｍｉｎ）硬化させ
た。硬化するまでの照射量（ｍＪ／ｃｍ²）を求めた。

【００３８】着色性：上記の方法で硬化した印刷物を９
０℃で２４時間放置した後の印刷面の着色の程度を観察
した。 ○・・・・ほとんど変色していない。 △・・・・やや変色している。 ×・・・・著しく変色している。

【００３９】密着性：上記の方法で硬化した印刷物をク
ロスカットセロテープ剥離テストを行った。 ○・・・・剥離目、目の欠けも全く生じない。 △・・・・若干、目の欠けがみられる。 ×・・・・剥離目、目の欠けが生じた。液の安定性：調製された組成物を茶色の１００ｍｌのポ
リビンに１００ｇを入れ、７０℃で放置し、３０日後、
ゲル化の有無を観察した。

【００４０】表２実施例１２３合成例１で得たウレタンアクリレート（Ｂ−２−）２８合成例２で得たウレタンアクリレート（Ｂ−２−）３０合成例３で得たウレタンアクリレート（Ｂ−２−）２８合成実施例１で得たアクリル酸エステル４２３０３５フェノキシエチルアクリレート１０７１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３３３イルガキュアー９０７＊１１１１２−イソプロピルチオキサントン 0.2 0.2 0.2 ｐ−メトキシフェノール（重合禁止剤） 0.1 0.1 0.1 二酸化チタン（白色顔料）３０３０３０ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 硬化性（ｍＪ／ｃｍ²） 34.5 ６９６９着色性 ○ ○ ○ 密着性 △ ○ ○ 液の安定性ゲル化ゲル化ゲル化しないしないしない

【００４１】注）＊１イルガキュアー９０７：チバ・
スペシャリティーケミカルズ（株）製、２−メチル−１
−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノ
−プロパン−１−オン（光重合開始剤）

【００４２】評価結果から本発明の新規な（メタ）アク
リル酸エステルを用いた樹脂組成物は、硬化性、接着
性、着色性等に優れ、液の安定性も良好である。

【００４３】

【発明の効果】本発明の新規な（メタ）アクリル酸エス
テルを用いた樹脂組成物は、硬化性、接着性、着色性等
に優れ、液の安定性も良好であり、塗料、印刷インキ、
接着剤、注型物等に有用である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１，６−ヘキサンジオール−３−ヒドロキ
シメチルとε−カプロラクトンを反応させ、次いで（メ
タ）アクリル酸を反応させてなる（メタ）アクリル酸エ
ステル（Ａ）。
【請求項２】請求項１に記載の（メタ）アクリル酸エス
テル（Ａ）を含有することを特徴とする樹脂組成物。
【請求項３】エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン
（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレ
ートからなる群から選ばれたオリゴマー（Ｂ）を含有す
る請求項２に記載の樹脂組成物。
【請求項４】光重合開始剤（Ｃ）を含有する請求項２ま
たは３に記載の樹脂組成物。