JP2000204233A - （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】安定性が良好で硬化性に優れ、硬化物は接着性
に優れ着色が少ない硬化性組成物の成分として有用な新
規な（メタ）アクリル酸エステルの開発。 【解決手段】トリメチロールオクタンとε−カプロラク
トンを反応させ、次いで（メタ）アクリル酸を反応させ
てなる（メタ）アクリル酸エステル。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な（メタ）ア
クリル酸エステル（Ａ）、および電子線、紫外線などの
活性エネルギー線の照射により硬化可能な樹脂組成物、
詳しくは、新規な（メタ）アクリル酸エステル（Ａ）を
必須成分として含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物に関するものである。本発明の樹脂組成物は、活性
エネルギー線硬化型の塗料、印刷インキ、接着剤等の各
種用途へ応用することができる。

【０００２】

【従来の技術】近年、紫外線硬化型の印刷用インキ、塗
料や接着剤等に利用できる活性エネルギー線硬化型樹脂
が多数開発され、現在それらの普及が図られている。こ
れに伴って多種多様なアクリル酸エステルが開発され、
活性エネルギー線硬化型のインキ、塗料等の成分として
使用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、各種分野で活性
エネルギー線硬化型の樹脂組成物が検討されている。例
えば、光ディスク、光ファイバー、カラーフィルター用
カラーレジスト、プリズムレンズ等に使用する目的で新
規な高機能性樹脂組成物の開発が活発であり、これらの
要求に対応するために、低粘度、低臭気、各種基材との
接着性に優れ、速硬化性の新規な（メタ）アクリル酸エ
ステルを提供することは重要である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記現状
を鑑み、下記の新規な（メタ）アクリル酸エステルを見
出し、該化合物を用いることにより各種機能を付与した
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が得られることを見
出し、本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は（１）トリメチロール
オクタンとε−カプロラクトンを反応させ、次いで（メ
タ）アクリル酸を反応させてなる（メタ）アクリル酸エ
ステル、（２）（１）記載の（メタ）アクリル酸エステ
ル（Ａ）を含有することを特徴とする樹脂組成物、
（３）エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メ
タ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート
からなる群から選ばれたオリゴマー（Ｂ）を含有する
（２）記載の樹脂組成物、（４）光重合開始剤（Ｃ）を
含有する（２）または（３）記載の樹脂組成物、に関す
る。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の（メタ）アクリル酸エス
テル（Ａ）は、トリメチロールオクタンとε−カプロラ
クトンを反応させ、次いで（メタ）アクリル酸を反応さ
せることにより得ることができる。トリメチロールオク
タン１モルに対してε−カプロラクトン１〜１０モルの
範囲で反応させるのが好ましい。反応を促進させるため
に触媒として、塩化第一スズ、オクチル酸第一スズ、ジ
ブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオクトエート
等を使用するのが好ましく、その使用量は、反応混合物
中０．００５〜１．０％が好ましい。反応温度は８０〜
２００℃が好ましく、反応時間は、１〜２０時間であ
る。

【０００７】次いで、この様にして得られたトリメチロ
ールオクタンのε−カプロラクトン反応物と（メタ）ア
クリル酸を反応させる。反応溶媒として、ベンゼン、ト
ルエン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン
等の非反応性の有機溶剤を１種又は２種以上を混合して
使用するのが好ましい。１，６−ヘキサンジオール−３
−ヒドロキシメチルのε−カプロラクトンの反応物１モ
ルに対して（メタ）アクリル酸を２〜６モルを反応させ
るのが好ましく、特に好ましくは３．０〜４．０モルで
ある。反応を促進させるために、硫酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸等を使用するのが好まし
い。反応温度は、８０〜１５０℃が好ましく、反応時間
は、１〜２０時間が好ましい。反応中、重合を防止する
ために重合禁止剤を使用するのが好ましい。重合禁止剤
としては、例えばハイドロキノン、メチルハイドロキノ
ン、ｐ−メトキシフェノール、フェノチアジン等を挙げ
ることができる。

【０００８】本発明の組成物では、上記の新規な（メ
タ）アクリル酸エステル（Ａ）を使用する。後述するオ
リゴマー（Ｂ）の希釈剤として、この新規な（メタ）ア
クリル酸エステル（Ａ）を使用することにより粘度を低
減させ、貯蔵安定性に優れ、硬化性が良好で硬化物は基
材への密着性、着色性等に優れた性能を得ることができ
る。

【０００９】本発明の組成物では、オリゴマー（Ｂ）を
使用する。オリゴマー（Ｂ）は、エポキシ（メタ）アク
リレート（Ｂ−１）、ウレタン（メタ）アクリレート
（Ｂ−２）、ポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ−
３）からなる群から選択することができる。

【００１０】エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ−１）
としては、例えばエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸と
の反応によって得られるものをあげることができる。好
適なエポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールＡ又
はビスフェノールＦとエピクロルヒドリンとの反応によ
って得られるビスフェノール型エポキシ樹脂が好ましく
あげられる。その他に、フェノール・ノボラック型エポ
キシ樹脂やクレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂等の
ノボラック型エポキシ樹脂；ヘキサンジオールジグリシ
ジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパントリグリシジルエーテル等の脂肪族
エポキシ樹脂等もあげられる。

【００１１】ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−２）
としては、例えばポリオール（ａ）と有機ポリイソシア
ネート（ｂ）を反応させ、次いでヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレート（ｃ）を反応させて得られるもの
や、前記（ｂ）成分と（ｃ）成分を反応させて得られる
もの等を挙げることができる。

【００１２】ポリオール（ａ）としては、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレ
ングリコール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、ポリプロピレングリコール、ビスフェノ
ールＡポリエチレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ポリ
エステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポ
リカプロラクトンポリオール、ポリブタジエンポリオー
ル、ポリマーポリオール、ポリシロキサンポリオール等
を挙げることができる。

【００１３】有機ポリイネシアネート（ｂ）としては、
例えばトリレンジイソシアネート又はジフェニルメタン
ジイソシアネートのような芳香族ジイソシアネート；テ
トラメチルキシリレンジイソシアネートのような芳香脂
肪族ジイソシアネート；イソホロンジイソシアネート、
ビス（４−イソシアネートシクロヘキシル）メタン、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネートのような脂肪族又は環状脂肪族ジ
イソシアネート等を挙げることができる。

【００１４】ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレート
（ｃ）としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等
のアクリレート基を１つ有する１官能性（メタ）アクリ
レート；トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレー
ト、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタ（メタ）アクリレート等のアクリレート基
を２つ以上有する、好ましくは２から６こ有する、多官
能性（メタ）アクリレート等を挙げることができる。

【００１５】このウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−
２）を得るには、例えば先ずポリオール（ａ）中の水酸
基１当量に対して、有機ポリイソシアネート（ｂ）中の
イソシアネート基の１．１〜２．５当量を反応させるの
が好ましく、特に好ましくは、１．２〜２．２当量を反
応させてウレタンプレポリマーを得る。次いで、ウレタ
ンプレポリマー中のイソシアネート基の１当量に対し
て、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（ｃ）中
の水酸基の０．９５〜１．１当量を反応させるのが好ま
しく、特に好ましくは、０．９９〜１．０５当量を反応
させる。反応温度は８０〜１００℃が好ましい。（ａ）
と（ｂ）成分の反応時間は、５〜２０時間が好ましい。
ウレタンプレポリマーと（ｃ）成分の反応時間は、５〜
２０時間が好ましく、通常、反応を促進するために触媒
を使用する。触媒としては、例えばジブチルスズジラウ
レート、ジブチルスズジオクトエート等を挙げることが
できる。

【００１６】ポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ−
３）としては、例えばポリエステルポリオールと（メ
タ）アクリル酸の反応生成物からなる。好適なポリエス
テルポリオールには、広い範囲の二官能性及び多官能性
カルボン酸と広い範囲の二官能性及び多官能性アルコー
ルとから得られる、末端が水酸基のポリエステルポリオ
ールが包含される。好適な酸には、例えば無水コハク
酸、アジピン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸が包含される。好適なアルコールには、例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチル
グリコール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサ
ン−１，４−ジメタノール、トリメチロールプロパン及
びトリメチロールエタンが包含される。

【００１７】本発明の樹脂組成物を構成する（Ａ）及び
（Ｂ）成分の使用割合は、（Ａ）＋（Ｂ）を１００重量
部とした場合、（Ａ）成分は、２〜６０重量％が好まし
く、特に好ましくは５〜４０重量％であり、（Ｂ）成分
は４０〜９８重量％が好ましく、特に好ましくは、６０
〜９５重量％である。

【００１８】本発明の樹脂組成物には、（Ａ）及び
（Ｂ）成分以外の成分として、公知の種々のエチレン性
不飽和化合物を使用することが好ましい。エチレン性不
飽和化合物としては、各種モノマー類、例えばテトラヒ
ドロフルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アクリ
ロイルモルホリン、２−エチルヘキシルジエトキシ（メ
タ）アクリレート、水添ジシクロペンタジエン（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジ（メ
タ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリプロポ
キシトリ（メタ）アクリレート、グリセリンポリプロポ
キシトリ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリ
エトキシジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパン
テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタ及びヘキサ（メタ）アクリレート混合物、ジペン
タエリスリトールポリエトキシヘキサ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールポリプロポキシヘキサ
（メタ）アクリレート等のアクリル系モノマー類やＮ−
ビニルカプロラクトン等を挙げることができる。

【００１９】これらエチレン性不飽和化合物は、容易に
市場より入手でき、必要に応じて１種又は２種以上の化
合物を任意の割合で混合使用することができる。また、
エチレン性不飽和化合物の使用量は、樹脂組成物中、０
〜５０重量％が好ましく、１０〜４０重量％が特に好ま
しい。

【００２０】本発明の樹脂組成物は公知の方法によって
硬化する事ができる。紫外線による硬化の場合には、光
重合開始剤（Ｃ）を使用する必要がある。光重合開始剤
（Ｃ）を使用する場合、その使用量は、通常、組成物の
０．１〜１５重量％であり、好ましくは３〜１０重量％
である。

【００２１】光重合開始剤（Ｃ）としては、公知のどの
ような光重合開始剤であっても良いが配合後の貯蔵安定
性の良い事が要求される。この様な光重合開始剤として
は、例えばベンゾインエチルエーテル、ベンゾインブチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベン
ゾイン類、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノ
ン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２
−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−
モルホリノ−プロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノアセトフェノン等のアセトフェノン類；２，４−ジ
エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２
−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類；
ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケ
タール等のケタール類；ベンゾフェノン、メチルベンゾ
フェノン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノ
ン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファ
イド等のベンゾフェノン類；２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等があり、単
独または２種以上を組合せて用いることができる。

【００２２】光重合開始剤（Ｃ）を使用する場合、さら
にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、
ペンチル−４−ジメチルアミノベンゾエート、トリエチ
ルアミン、トリエタノールアミン等の三級アミン類のよ
うな光増感剤を単独あるいは２種以上と組合せて用いる
ことができる。

【００２３】本発明の樹脂組成物には、所望により、顔
料や染料等の着色剤；ポリエステルエラストマー、ポリ
ウレタンエラストマー、アクリルポリマー等の非反応性
高分子樹脂；レベリング剤、消泡剤、シランカップリン
グ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、重合禁止
剤等の添加剤；タルク、酸化シリカ、硫酸バリウム等の
無機フィラー等を添加することができる。

【００２４】本発明の組成物は、（Ａ）及び（Ｂ）を、
必要に応じ光重合開始剤（Ｃ）やエチレン性不飽和化合
物、所望により着色剤等を混合、加熱溶解することによ
り調製することができる。

【００２５】光重合開始剤を含有する組成物は、例えば
基板の表面に施され、次いで紫外線を照射することによ
り硬化する。この組成物は、紙、硬質及び可撓性プラス
チック、金属基板、セメント、ガラス、石、セラミッ
ク、木材、その他を含む広い範囲の基板上へ適用でき
る。

【００２６】本発明の組成物は、各種印刷インキ（例え
ば、スクリーン印刷インキ、オフセット印刷インキ、グ
ラビア印刷インキ、凹版印刷インキ等）、塗料、接着
剤、レジスト、レンズ類、他等に使用することができ
る。

【００２７】本発明の組成物を、スクリーン印刷インキ
として用いた場合、印刷法としては、スクリーン印刷法
が適当である。スクリーン印刷法によって基材（例え
ば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリエステ
ル、ポリアクリル等）に１０〜３０μの厚さに印刷し、
次いで紫外線照射により硬化する。

【００２８】

【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、実施例中の部は重量部である。 （ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−２）の合成例） 合成例１ ポリエステルジオール（ネオペンチルグリコールとアジ
ピン酸からなる分子量４８０のポリエステルジオール）
２３０部、ポリテトラメチレングリコール（平均分子量
約２０００）２４４．８部、イソホロンジイソシアネー
ト２００部を仕込み、８５℃で約１０時間反応し、次い
で２−ヒドロキシエチルアクリレート６８．７部、ｐ−
メトキシフェノール０．３７部、ジラウリン酸ジ−ｎ−
ブチルスズ０．１４部を仕込み、８５℃で約１０時間、
残存ＮＣＯ濃度が０．３％以下になるまで反応を行ない
ウレタンアクリレート（Ｂ−２−）を得た。生成物の
粘度は、１５１０ポイズ（６０℃）であった。

【００２９】合成例２ ポリテトラメチレングリコール（平均分子量２０００）
８５７．９部、トリシクロデカンジメチロール１８７．
７部及びイソホロンジイソシアネート６２０．４部を仕
込み、８５℃で約１０時間反応し、次いで２−ヒドロキ
シエチルアクリレート３３４部、ｐ−メトキシフェノー
ル１．０部及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．４
部を仕込み、８５℃で約１０時間、残存ＮＣＯ濃度が
０．３％以下になるまで反応を行ない、ウレタンアクリ
レート（Ｂ−２−）を得た。生成物の粘度は、８００
０ポイズ（６０℃）であった。

【００３０】合成例３ ポリエステルジオール（ネオペンチルグリコールとアジ
ピン酸からなる平均分子量４８０）３８４部、プロピレ
ングリコール変成ポリテトラメチレングリコール（保土
ヶ谷化学（株）製、ＰＰＴＧ−２０００、平均分子量２
０００）４００部及びコロネート２０９４（日本ポリウ
レタン（株）製、ジイソシアネート化合物、水添ビスフ
ェノールＡ１モルとヘキサメチレンジイソシアネート２
モルとの反応物、ＮＣＯ％は１４．６％）８６４部を仕
込み、８５℃で約１０時間反応させ、次いで２−ヒドロ
キシエチルアクリレート１７６．４部、ｐ−メトキシフ
ェノール０．９部を仕込み、８５℃で約１５時間、残存
ＮＣＯ濃度が約０．３％以下になるまで反応を行ない、
ウレタンアクリレート（Ｂ−２−）を得た。生成物の
粘度は、６８００ポイズ（６０℃）であった。

【００３１】合成実施例１ トリメチロールオクタン２０４．３ｇ（１モル）、ε−
カプロラクトン１１４．１ｇ（１モル）及びオクチル酸
第一スズ（反応触媒）０．０３４ｇを仕込み、１６０℃
で約６時間反応し、未反応のε−カプロラクトンの残量
が１％以下であることを確認して反応を終了させ、トリ
メチロールオクタンのε−カプロラクトン反応物を得
た。この反応物３１８ｇ、アクリル酸２５９．４ｇ、ト
ルエン２１０ｇ、シクロヘキサン９０ｇ、濃硫酸５．２
ｇ及びハイキドロキノン１．７４ｇを仕込み、９３〜１
０５℃で脱水反応を行ない、生成水が５４ｇになるまで
反応を継続した。反応終了後、反応混合物にトルエン７
００ｇを追加し、２０％ＮａＯＨ水溶液で中和後静置
し、水層（下層）を廃棄し、トルエン層に１５％ＮａＣ
ｌ水溶液を仕込み、攪拌、静置してトルエン層を洗浄
し、水層（下層）を廃棄後、トルエンを留去し、残分を
ろ過し、生成物４３５ｇを得た。生成物の粘度（２５
℃）は１６４ｃｐｓ、屈折率（２５℃）１．４７１であ
った。ＮＭＲでの測定結果は、以下の様であった。

【００３２】 表１ No. Hz ppm No. Hz ppm 1 13108.3 173.704 21 3091.4 40.966 2 13079.3 173.323 22 3084.1 40.870 3 12869.3 170.540 23 3078.4 40.794 4 12555.5 166.382 24 2576.6 34.144 5 12531.0 166.057 25 2568.5 34.038 6 12523.0 165.951 26 2557.2 33.888 7 9917.1 131.419 27 2396.6 31.760 8 9884.2 130.982 28 2316.7 30.701 9 9864.2 130.717 29 2310.9 30.623 10 9720.9 128.819 30 2291.8 30.370 11 9703.6 128.589 31 2282.1 30.242 12 9690.5 128.416 32 2192.0 29.048 13 9680.6 128.284 33 2189.6 29.016 14 4886.8 64.758 34 2140.9 28.370 15 4875.0 64.602 35 1929.0 25.563 16 4869.5 64.529 36 1854.8 24.280 17 4855.4 64.342 37 1718.9 22.779 18 4845.8 64.215 38 1709.0 22.647 19 4839.6 64.133 39 1064.0 14.100 20 4520.5 59.904

【００３３】生成物の構造式は以下で示されるものであ
った。

【００３４】

【化１】

【００３５】ａ＋ｂ＋ｃの平均値は１．０である。

【００３６】応用実施例１〜３ 表２に示すような組成（数値は重量部を示す。）で、各
成分を混合し、三本ロールで混練し、樹脂組成物（印刷
インキ組成物）を調製し、各種性質を評価した。評価
は、以下の方法で行った。

【００３７】硬化性：調製された組成物を厚さ１ｍｍの
ポリカーボネート樹脂板の上にスクリーン印刷法により
印刷（厚み１５μ）し、次いで高圧水銀灯（ランプ出力
２ｋｗ）を平行に配した光源下８ｃｍの位置で紫外線を
照射して（コンベアスピード２０ｍ／ｍｉｎ）硬化させ
た。硬化するまでの照射量（ｍＪ／ｃｍ²）を求めた。

【００３８】着色性：上記の方法で硬化した印刷物を９
０℃で２４時間放置した後の印刷面の着色の程度を観察
した。 ○・・・・ほとんど変色していない。 ×・・・・やや変色している。 △・・・・著しく変色している。

【００３９】密着性：上記の方法で硬化した印刷物をク
ロスカットテープ剥離テストを行なった。 ○・・・・剥離目、目の欠けも全く生じない。 ×・・・・若干、目の欠けがみられる。 △・・・・剥離目、目の欠けが生じた。

【００４０】液の安定性：調製された組成物を茶色の１
００ｍｌのポリビンに１００ｇを入れ、７０℃で放置
し、３０日後、ゲル化の有無を観察した。

【００４１】 表２ 実施例 １ ２ ３ 合成例１で得たウレタンアクリレート（Ｂ−２−） ２８ 合成例２で得たウレタンアクリレート（Ｂ−２−） ３０ 合成例３で得たウレタンアクリレート（Ｂ−２−） ２８ 合成実施例１で得たアクリル酸エステル ４２ ３０ ３５ フェノキシエチルアクリレート １０ ７ １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン ３ ３ ３ イルガキュアー９０７ ＊１ １ １ １ ２−イソプロピルチオキサントン ０．２ ０．２ ０．２ ｐ−メトキシフェノール（重合禁止剤） ０．１ ０．１ ０．１ 二酸化チタン（白色顔料） ３０ ３０ ３０ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 硬化性（ｍＪ／ｃｍ²） 34.5 68.9 68.9 着色性 ○ ○ ○ 密着性 △ ○ ○ 液の安定性 ゲル化 ゲル化 ゲル化 しない しない しない

【００４２】注） ＊１ イルガキュアー９０７：
チバ・スペシャリティーケミカルズ（株）製、２−メチ
ル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフ
ォリノ−プロパン−１−オン（光重合開始剤）

【００４３】評価結果から、本発明の新規な（メタ）ア
クリル酸エステルを用いた樹脂組成物は、硬化性、接着
性、着色性等に優れ、液の安定性も良好である。

【００４４】

【発明の効果】本発明の新規な（メタ）アクリル酸エス
テルを用いた樹脂組成物は、硬化性、接着性、着色性等
に優れ、また液の安定性も良好であり、塗料、印刷イン
キ、接着剤、注型物等に有用である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】トリメチロールオクタンとε−カプロラク
   トンを反応させ、次いで（メタ）アクリル酸を反応させ
   てなる（メタ）アクリル酸エステル。
2. 【請求項２】請求項１に記載の（メタ）アクリル酸エス
   テル（Ａ）を含有することを特徴とする樹脂組成物。
3. 【請求項３】エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン
   （メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレ
   ートからなる群から選ばれたオリゴマー（Ｂ）を含有す
   る請求項２に記載の樹脂組成物。
4. 【請求項４】光重合開始剤（Ｃ）を含有する請求項２ま
   たは３に記載の樹脂組成物。