JP2000208262A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度な有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式［化１］（化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表
す。ｎは１、２、３のいずれか。Ｒ^１〜Ｒ^７はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換
若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、
置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置
換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複
素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若し
くは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。また
Ｒ^１〜Ｒ^７は、それらのうちの２つで環を形成していて
も良い。）で表される特定のピロメテン金属錯体化合物
を用いる。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。

【０００３】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａ
ｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子
の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋ
ｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻，９１３
頁、１９８７年 など）がなされて以来、有機材料を構
成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われ
ている。

【０００４】Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジ
アミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利
点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、
陰極より注入された電子をブロックして再結合により生
成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成
した励起子を閉じこめることなどが挙げられる。

【０００５】この例のように有機ＥＬ素子の素子構造と
しては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層
型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注
入）層の３層型等が良く知られている。

【０００６】こうした積層型構造素子では注入された正
孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方
法の工夫がなされている。

【０００７】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−
８７１２２号公報等）。

【０００８】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られている。

【０００９】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤
色までの可視領域の発光が得られることが報告されてお
り、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、
特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６
１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。

【００１０】また、特開平９−２８９０８１号公報に、
発光材料としてピロメテン−ＢＦ_２錯体が開示されてい
る。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、ま
だ必ずしも充分なものとはいえない。従って、高性能を
示す材料開発が強く求められている。本発明の目的は、
高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のピロメテン
金属錯体化合物を発光材料として用いて作製した有機Ｅ
Ｌ素子は従来よりも高輝度発光することを見いだした。

【００１３】また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有
することがわかり、前記材料を正孔輸送材料あるいは電
子輸送材料として作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料
と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜
を用いて作製した有機ＥＬ素子は従来よりも高輝度発光
を示すことを見いだし本発明に至った。

【００１４】すなわち本発明は、陰極と陽極の間に発光
層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エ
レクトロルミネッセント素子において、前記有機薄膜層
の少なくとも一層に、一般式［化２］：

【化２】 （式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。ｎは１、２、３
のいずれか。Ｒ^１〜Ｒ^７はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表す。またＲ^１〜Ｒ^７は、それ
らのうちの２つで環を形成していても良い。）で示され
るピロメテン金属錯体化合物を単独もしくは混合物で含
むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子
である。

【００１５】また、本発明は前記有機薄膜層として少な
くとも発光層を有し、この発光層が一般式［化２］で表
される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００１６】また、本発明は前記有機薄膜層として少な
くとも正孔輸送層を有し、この発光層が一般式［化２］
で表される化合物を単独もしくは混合物として含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１７】また、本発明は前記有機薄膜層として少な
くとも電子輸送層を有し、この発光層が一般式［化２］
で表される化合物を単独もしくは混合物として含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１８】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に関わる化合物は、一般式［化２］で表される構
造を有する化合物である。（式中、Ｍはｎ価の金属イオ
ンを表す。ｎは１，２，３のいずれかからなる。Ｒ^１〜
Ｒ^７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、
シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若し
くは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシク
ロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置
換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無
置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキ
ル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若
しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル
基を表す。またＲ^１〜Ｒ^７は、それらのうちの２つで環
を形成していても良い。）

【００１９】ｎ価の金属イオンを示すＭに用いることの
できる金属としては、アルミニウム、ベリリウム、ビス
マス、カドミウム、セリウム、コバルト、銅、鉄、ガリ
ウム、ゲルマニウム、水銀、インジウム、ランタン、マ
グネシウム、モリブデン、ニオブ、アンチモン、スカン
ジウム、スズ、タンタル、トリウム、チタニウム、ウラ
ン、タングステン、ジルコニウム、バナジウム、亜鉛、
銀、金、白金、クロム、マンガン、イットリウム、ニッ
ケル、パラジウム、鉛、セレン、テルル、タリウム、カ
ルシウム、ストロンチウム、バリウム、ネオジウム、ユ
ーロピウム、エルビウムが挙げられるがこれらに限られ
るものではない。

【００２０】Ｒ^１〜Ｒ^７はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基を表す。またＲ^１〜Ｒ^７は、それ
らのうちの２つで環を形成していても良い。

【００２１】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。

【００２２】置換若しくは無置換のアミノ基は−ＮＸ^１
Ｘ^２と表され、 Ｘ^１、 Ｘ^２としてはそれぞれ独立に、
水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジ
ヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキ
シプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、
２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２
−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル
基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチ
ル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、
２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナント
リル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル
基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１
−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセ
ニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２
−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル
基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ
−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−
イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェ
ニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ
−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリ
ル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、
4’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、
２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−
ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、
２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル
基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インド
リル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル
基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６
−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリ
ル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベン
ゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラ
ニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル
基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニ
ル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラ
ニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフ
ラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノ
リル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリ
ル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソ
キノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，
７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナン
スロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４
−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、
１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン
−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−
フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８
−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、
１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン
−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル
基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−
フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９
−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−
イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，
９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナ
ンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−
３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、
２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン
−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル
基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７
−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−
イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，
７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナン
スロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９
−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、
１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノ
チアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチ
アジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサ
ジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジ
ニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル
基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オ
キサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラ
ザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチ
ルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イ
ル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピ
ロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル
基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロ
ール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、
２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェ
ニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１
−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−
メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリ
ル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチ
ル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００２３】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００２４】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００２５】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシ
基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。

【００２６】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、
４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００２７】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロ
リル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジ
ニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−イ
ンドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５
−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。

【００２８】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、 ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、
ｏ−ブロモベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−
ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロ
キシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒド
ロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミ
ノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、 ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、
ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニル
イソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。

【００２９】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチル
ビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００３０】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は、−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル
基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロ
キシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロ
メチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、
２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。

【００３１】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４’−ジイル基、１，３−ブタジエン−１，４−ジ
イル基等が挙げられる。

【００３２】以下の［化３］から［化１０］に示される
化学式によって、本発明による化合物の例を挙げるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。

【化３】

【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【００３３】本発明における有機ＥＬ素子の素子構造
は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構
造であり、その例が、図１〜４に示される。

【００３４】図１に示される素子構造は、基板１上に設
けられた陽極２、発光層４、陰極６からなる。

【００３５】図２に示される素子構造は、基板１上に設
けられた陽極２、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層
５、陰極６からなる。

【００３６】図３に示される素子構造は、基板１上に設
けられた陽極２、正孔輸送層３、発光層４、陰極６から
なる。

【００３７】図４に示される素子構造は、基板１上に設
けられた陽極２、発光層４、電子輸送層５、陰極６から
なる。ここで、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５
が有機層にあたる。

【００３８】本発明における化合物は上記のどの有機層
に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電
子輸送材料にドープさせることも可能である。

【００３９】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス（ジ
（ｐ−トリル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキ
サン［化１１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビ
ス（３−メチルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−
４，４’―ジアミン［化１２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル
−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニ
ル）−４，４‘−ジアミン［化１３］等のトリフェニル
ジアミン類や、スターバースト型分子（［化１４］〜
［化１６］等）等が挙げられる。

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】

【００４０】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記に示す、２
−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール［化１７］、ビス
｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール｝−ｍ−フェニレン［化１８］、等のオキ
サジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体（［化１
９］、［化２０］等）、キノリノール系の金属錯体
（［化２１］〜［化２４］等）が挙げられる。

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【００４１】有機薄膜ＥＬ素子の陽極２は、正孔を正孔
輸送層３又は発光層４に注入する役割を担うものであ
り、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的で
ある。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、
酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳ
Ａ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。

【００４２】また陰極６としては、電子輸送層５又は発
光層４に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。

【００４３】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いる、一般式［化２］で示され
る化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線
蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディ
ッピング法、スピンコーティング法、キャスティング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公
知の方法で形成することができる。

【００４４】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は膜厚数ｎｍ以
上１μｍ以下の範囲が好ましい。

【００４５】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。

【００４６】（合成例１）５-フェニル−４、６−ジピ
リンの合成。 ベンゾアルデヒド、ピロールのトルエン溶液にトリフル
オロ酢酸を加え３時間還流した。得られた反応液を炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄後、乾燥した。これを常法に従
って精製し５−フェニルジピロメタンを得た。こうして
得たジピロメタンをクロロホルム溶液にし、２、３−ジ
クロロ−５、６−ジシアノ−１、４−キノンを加え、室
温で攪拌した。反応液を濃縮後、カラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、目的とする５−フェニル−４、６−ジ
ピリンを得た。

【００４７】（合成例２）５−ｐ-シアノフェニル−
４、６−ジピリンの合成。 ベンズアルデヒドの代わりに４-シアノベンズアルデヒ
ドを用いる他は、合成例１と同様の手法により、目的の
５−ｐ-シアノフェニル−４、６−ジピリンを得た。

【００４８】（合成例３）２、３、７、８−テトラメチ
ル−５−フェニル−４、６−ジピリンの合成。 ピロールの代わりに３、４−ジメチルピロールを用いる
他は合成例１と同様の手法により、目的の２、３、７、
８−テトラメチル−５−フェニル−４、６−ジピリンを
得た。

【００４９】（合成例４）２、３、７、８−テトラメチ
ル−５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリンの合
成。 ピロールの代わりに３、４−ジメチルピロールを用いる
他は合成例２と同様の手法により、目的の２、３、７、
８−テトラメチル−５−ｐ−シアノフェニル−４、６−
ジピリンを得た。

【００５０】（合成例５）化学式［化３］で表される化
合物（トリ（５−フェニル−４、６−ジピリン）アルミ
ニウム錯体）の合成 。 ５-フェニル−４、６−ジピリンのトルエン溶液に塩化
アルミニウムを加え、８時間還流した。反応液を濃縮
後、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、目的の化学式［化３］で表される化合物を得
た。

【００５１】（合成例６）化学式［化４］で表される化
合物（トリ（５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリ
ン）アルミニウム錯体）の合成。 ５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、５−ｐ-
シアノフェニル−４、６−ジピリンを用いる他は、合成
例５と同様の手法により、目的の化学式［化４］で表さ
れる化合物を得た。

【００５２】（合成例７）化学式［化５］で表される化
合物（トリ（２、３、７、８−テトラメチル−５−フェ
ニル−４、６−ジピリン）アルミニウム錯体）の合成。 ５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、２、３、
７、８−テトラメチル−５−フェニル−４、６−ジピリ
ンを用いる他は、合成例５と同様の手法により、目的の
化学式［化５］で表される化合物を得た。

【００５３】（合成例８）化学式［化６］で表される化
合物（トリ（２、３、７、８−テトラメチル−５−ｐ−
シアノフェニル−４、６−ジピリン）アルミニウム錯
体）の合成。 ５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、２、３、
７、８−テトラメチル−５−ｐ−シアノフェニル−４、
６−ジピリンを用いる他は、合成例５と同様の手法によ
り、目的の化学式［化６］で表される化合物を得た。

【００５４】（合成例９）化学式［化７］で表される化
合物（ジ（５−フェニル−４、６−ジピリン）亜鉛錯
体）の合成。 ５-フェニル−４、６−ジピリンのメタノール溶液に酢
酸亜鉛を加え、４時間還流した。反応液を濃縮後、シリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製
し、目的の化学式［化７］で表される化合物を得た。

【００５５】（合成例１０）化学式［化８］で表される
化合物（ジ（５−ｐ−シアノフェニル−４、６−ジピリ
ン）亜鉛錯体）の合成。 ５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、５−ｐ-
シアノフェニル−４、６−ジピリンを用いる他は、合成
例９と同様の手法により、目的の化学式［化８］で表さ
れる化合物を得た。

【００５６】（合成例１１）化学式［化９］で表される
化合物（ジ（２、３、７、８−テトラメチル−５−フェ
ニル−４、６−ジピリン）亜鉛錯体）の合成。 ５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、２、３、
７、８−テトラメチル−５−フェニル−４、６−ジピリ
ンを用いる他は、合成例９と同様の手法により、目的の
化学式［化９］で表される化合物を得た。

【００５７】（合成例１２）化学式［化１０］で表され
る化合物（ジ（２、３、７、８−テトラメチル−５−ｐ
−シアノフェニル−４、６−ジピリン）亜鉛錯体）の合
成。 ５−フェニル−４、６−ジピリンの代わりに、２、３、
７、８−テトラメチル−５−ｐ−シアノフェニル−４、
６−ジピリンを用いる他は、合成例５と同様の手法によ
り、目的の化学式［化１０］で表される化合物を得た。

【００５８】以下、本発明の化合物を発光層として用い
た実施例を実施例１から実施例２５、実施例３１から実
施例３４に示す。また、本発明の化合物と正孔輸送材料
との混合薄膜を発光層として用いた実施例を実施例２６
から実施例３０に示す。また、本発明の化合物と電子輸
送材料との混合薄膜を発光層として用いた実施例を、以
下に記す実施例３５から実施例３９に、本発明の化合物
を正孔輸送層として用いた実施例を以下に記す実施例４
０から実施例４１に、電子輸送層として用いた実施例を
以下に記す実施例４２から実施例４３に示す。

【００５９】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は基
板１上に形成された陽極２／発光層４／陰極６により構
成されている。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリン
グによってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜
し、陽極２とした。その陽極２上に発光層４として、化
学式［化３］で表される化合物を真空蒸着法にて４０ｎ
ｍの厚さに形成した。次に、発光層４上に、陰極６とし
てマグネシウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍの
厚さに形成して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、４００ｃｄ／ｍ^２の発
光が得られた。

【００６０】（実施例２）発光材料として、化学式［化
４］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、３７０ｃｄ／ｍ^２の発光が
得られた。

【００６１】（実施例３）発光材料として、化学式［化
５］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、６５０ｃｄ／ｍ^２の発光が
得られた。

【００６２】（実施例４）発光材料として、化学式［化
６］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を５Ｖ印加したところ、５４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得
られた。

【００６３】（実施例５）発光材料として、化学式［化
７］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、３５０ｃｄ／ｍ^２の発光が
得られた。

【００６４】（実施例６）発光材料として、化学式［化
８］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、３００ｃｄ／ｍ^２の発光が
得られた。

【００６５】（実施例７）発光材料として、化学式［化
９］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、３８０ｃｄ／ｍ^２の発光が
得られた。

【００６６】（実施例８）発光材料として、化学式［化
１０］で表される化合物を用いる以外は実施例１と同様
の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を５Ｖ印加したところ、３１０ｃｄ／ｍ^２の発光
が得られた。

【００６７】（実施例９）実施例９に用いた素子の断面
構造は図１に示されるように、基板１上に形成された陽
極２／発光層４／陰極６により構成されている。以下に
本発明における実施例９に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作
製手順について説明する。ガラス基板１上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極２とした。その上に化学式［化７］で
表される化合物のクロロホルム溶液を用いたスピンコー
ト法により４０ｎｍの層厚を有する発光層４を形成し
た。次に、発光層４の上に、陰極６としてマグネシウム
−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍの厚さに形成し
て有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ
印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。

【００６８】（実施例１０）化学式［化７］で表される
化合物の代わりに化学式［化９］で表される化合物を用
いる他は実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、１３０
ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。

【００６９】（実施例１１）実施例１１に用いた素子の
断面構造を図２に示す。素子は基板１上に形成された陽
極２／正孔輸送層３／発光層４／電子輸送層５／陰極６
により構成されている。以下に本発明における実施例１
１に用いる有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明す
る。ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによって
シート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極２と
した。その陽極２上に正孔輸送層３として、化学式［化
３］で表される、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］
−４，４′−ジアミンを真空蒸着法にて５０ｎｍの厚さ
に形成した。次に、正孔輸送層３上に発光層４として、
化学式［化３］で表される化合物を真空蒸着法にて４０
ｎｍの厚さに形成した。次に、発光層４上に、電子輸送
層５として、化学式［化１７］で表される、２−（４−
ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾールを真空蒸着法にて２０ｎ
ｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層５上に、陰極６
として、マグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２
００ｎｍの厚さに形成して有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２３７０ｃ
ｄ／ｍ^２の発光が得られた。

【００７０】（実施例１２）発光材料として、化学式
［化４］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１８６０ｃｄ／ｍ^２
の発光が得られた。

【００７１】（実施例１３）発光材料として、化学式
［化５］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５１０ｃｄ／ｍ^２
の発光が得られた。

【００７２】（実施例１４）発光材料として、化学式
［化６］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１９７０ｃｄ／ｍ^２
の発光が得られた。

【００７３】（実施例１５）発光材料として、化学式
［化７］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２６０ｃｄ／ｍ^２
の発光が得られた。

【００７４】（実施例１６）発光材料として、化学式
［化８］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０７０ｃｄ／ｍ^２
の発光が得られた。

【００７５】（実施例１７）発光材料として、化学式
［化９］で表される化合物を用いる以外は実施例１１と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１３８０ｃｄ／ｍ^２
の発光が得られた。

【００７６】（実施例１８）発光材料として、化学式
［化１０］で表される化合物を用いる以外は実施例１１
と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子
に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１１０ｃｄ／ｍ
^２の発光が得られた。

【００７７】（実施例１９）正孔輸送層３として、化学
式［化１３］で表される、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミンを、電子輸送層５として、化学式
［化１８］で表される化合物ビス｛２−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−
フェニレンを用いる以外は実施例１１と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、２２４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られ
た。

【００７８】（実施例２０）正孔輸送層３として、化学
式［化１４］で表される化合物を、発光層４として、化
学式［化４］で表される化合物を、電子輸送層５とし
て、化学式［化２１］で表される化合物を用いる以外は
実施例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６
８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。

【００７９】（実施例２１）正孔輸送層３として、化学
式［化１５］で表される化合物を、発光層４として化学
式［化５］で表される化合物を、電子輸送層５として、
化学式［化２２］で表される化合物を用いる以外は、実
施例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５
２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。

【００８０】（実施例２２）実施例２２に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は基板１上に形成された陽
極２／発光層４／電子輸送層５／陰極６により構成され
ている。以下に本発明の実施例２２に用いる有機薄膜Ｅ
Ｌ素子の作製手順について説明する。ガラス基板１上に
ＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／
□になるように製膜し、陽極２とした。その陽極２上
に、発光層４として、化学式［化３］で表される化合物
を真空蒸着法にて４０ｎｍの厚さに形成した。次いで発
光層４の上に、電子輸送層５として、化学式［化１９］
で表される化合物を真空蒸着法にて５０ｎｍの厚さに形
成した。次に電子輸送層５の上に、陰極６として、マグ
ネシウム−銀合金を２００ｎｍの厚さに形成してＥＬ素
子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したと
ころ、１０９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。

【００８１】（実施例２３）発光層４に化学式［化３］
で表される化合物の代わりに、化学式［化４］で表され
る化合物を用いる以外は、実施例２２と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、９６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られ
た。

【００８２】（実施例２４）発光層４に化学式［化３］
で表される化合物の代わりに、化学式［化５］で表され
る化合物を用いる以外は、を用いる以外は実施例２２と
同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２２０ｃｄ／ｍ^２
の発光が得られた。

【００８３】（実施例２５）発光層４に化学式［化３］
で表される化合物の代わりに、化学式［化６］で表され
る化合物を用いる以外は、実施例２２と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１０２０ｃｄ／ｍ^２の発光が得ら
れた。

【００８４】（実施例２６）発光層４として、化学式
［化１３］で表される、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ
−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−
４，４‘−ジアミンと、化学式［化３］で表される化合
物を１：１０の重量比で共蒸着して作製した薄膜を５０
ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例２２と同様の操作
を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、１２９０ｃｄ／ｍ^２の発光が得
られた。

【００８５】（実施例２７）発光層４に化学式［化３］
で表される化合物の代わりに、化学式［化４］で表され
る化合物を用いる以外は、実施例２６と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１０６０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られ
た。

【００８６】（実施例２８）発光層４に化学式［化３］
で表される化合物の代わりに、化学式［化５］で表され
る化合物を用いる以外は、実施例２６と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１４５０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られ
た。

【００８７】（実施例２９）発光層４に化学式［化３］
で表される化合物の代わりに、化学式［化６］で表され
る化合物を用いる以外は、実施例２６と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、１１７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られ
た。

【００８８】（実施例３０）実施例３０に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は基板１上に形成された陽
極２／発光層４／電子輸送層５／陰極６により構成され
ている。以下に本発明の実施例３０に用いる有機薄膜Ｅ
Ｌ素子の作製手順について説明する。ガラス基板１上に
ＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／
□になるように製膜し、陽極２とした。その陽極２上に
化学式［化６］で表される化合物と、化学式［化１３］
で表される、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジ
アミンをモル比で１：１０の割合で含有するクロロホル
ム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの厚さの
発光層４を形成した。次に、発光層４上に、化学式［化
１１］で表される化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの
厚さの電子輸送層５を形成し、その電子輸送層５上に陰
極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２
００ｎｍの厚さに形成して有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７３０ｃｄ
／ｍ^２の発光が得られた。

【００８９】（実施例３１）実施例３１に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は基板１上に形成された陽
極２／正孔輸送層３／発光層４／陰極６により構成され
ている。以下に本発明の実施例３１に用いる有機薄膜Ｅ
Ｌ素子の作製手順について説明する。ガラス基板１上に
ＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／
□になるように製膜し、陽極２とした。その陽極２上に
正孔輸送層３として、化学式［化１３］で表される、
Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）
−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミンからな
る膜を真空蒸着法にて５０ｎｍの厚さに形成した。次
に、正孔輸送層３上に、発光層４として、化学式［化
３］で表される化合物を真空蒸着した膜を４０ｎｍの厚
さに形成した。次に発光層４上に、陰極６としてマグネ
シウム−銀合金の層を２００ｎｍの厚さに形成してＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、１８２０ｃｄ／ｍ ^２の発光が得られた。

【００９０】（実施例３２）発光層４として、化学式
［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化４］
で表される化合物を用いる以外は、実施例３１と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、１５６０ｃｄ／ｍ^２の発光
が得られた。

【００９１】（実施例３３）発光層４として、化学式
［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化５］
で表される化合物を用いる以外は、実施例３１と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２０２０ｃｄ／ｍ^２の発光
が得られた。

【００９２】（実施例３４）発光層４として、化学式
［化３］で表される化合物の代わりに、化学式［化６］
で表される化合物を用いる以外は、実施例３１と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、１７６０ｃｄ／ｍ^２の発光
が得られた。

【００９３】（実施例３５）発光層４として、化学式
［化２１］で表される化合物と、化学式［化３］で表さ
れる化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を
５０ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例３１と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２１９０ｃｄ／ｍ^２の発光
が得られた。

【００９４】（実施例３６）発光層４として、化学式
［化２１］で表される化合物と、化学式［化４］で表さ
れる化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を
５０ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例３１と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、１９６０ｃｄ／ｍ^２の発光
が得られた。

【００９５】（実施例３７）発光層４として、化学式
［化２１］で表される化合物と、化学式［化５］で表さ
れる化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を
５０ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例３１と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２３２０ｃｄ／ｍ^２の発光
が得られた。

【００９６】（実施例３８）発光層４として、化学式
［化２１］で表される化合物と、化学式［化６］で表さ
れる化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着した膜を
５０ｎｍの厚さに形成する以外は、実施例３１と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２０３０ｃｄ／ｍ^２の発光
が得られた。

【００９７】（実施例３９）正孔輸送層３として、化学
式［化１２］で表される、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフ
ェニル］−４，４′−ジアミンを、発光層４として、化
学式［化２３］で表される化合物と、化学式［化６］で
表される化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着して
作製した膜を用いる以外は、実施例３１と同様の操作を
行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２０８０ｃｄ／ｍ^２の発光が得ら
れた。

【００９８】（実施例４０）正孔輸送層３に含まれる正
孔輸送材料として、化学式［化３］で表される化合物
を、発光層４として、化学式［化２３］で表される化合
物を用いる以外は、実施例１１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、２４０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。

【００９９】（実施例４１）正孔輸送層３に含まれる正
孔輸送材料として、化学式［化５］で表される化合物を
用いる以外は、実施例４０と同様の操作を行い有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、２７０ｃｄ／ｍ^２の発光が得られた。

【０１００】（実施例４２）電子輸送層５として、化学
式［化３］で表される化合物を用い、発光層４として化
学式［化２１］で表される化合物を用いる以外は、実施
例１１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７６０ｃ
ｄ／ｍ^２の発光が得られた。

【０１０１】（実施例４３）電子輸送層５として、化学
式［化４］で表される化合物を用いる以外は、実施例４
２と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８９０ｃｄ／
ｍ^２の発光が得られた。

【０１０２】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有
機ＥＬ素子の構成材料とすることにより、従来に比べて
高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の素子の断面図である。

【図２】本発明の素子の断面図である。

【図３】本発明の素子の断面図である。

【図４】本発明の素子の断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森岡 由紀子 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 CB01 CB03 DA00 DA01 DB03 EB00 FA01

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陰極と陽極の間に発光層を含む一層また
   は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
   センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
   に、一般式［化１］： 【化１】 （化学式中、Ｍはｎ価の金属イオンを表す。Ｒ^１〜Ｒ^７
   はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
   ル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シア
   ノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは
   無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロア
   ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若
   しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換
   の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
   基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若し
   くは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
   を表す。またＲ^１〜Ｒ^７は、それらのうちの２つで環を
   形成していても良い。ｎは１、２、３のいずれか。）で
   示されるピロメテン金属錯体化合物を単独もしくは混合
   物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
   ス素子。
2. 【請求項２】 前記有機薄膜層は、前記発光層を有し、 前記発光層に、前記一般式［化１］で表される化合物を
   単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項
   １記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】 前記有機薄膜層は、正孔輸送材料を含む
   正孔輸送層を有し、 前記正孔輸送層に、前記一般式［化１］で表される化合
   物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請
   求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 前記有機薄膜層は、電子輸送材料を含む
   電子輸送層を有し、 前記電子輸送層に、前記一般式［化１］で表される化合
   物を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請
   求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。