JP2000212154A - モノマ―およびそれを用いたポリマ―、プラスチック成形体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートのような親水性モノマーと共重合した場合にも高い
透明性を有し、高酸素透過性および高親水性を有し、な
おかつ引張強度の改善されたプラスチック成形体を提供
することを目的とする。 【解決手段】 下記一般式（ａ）で表されるモノマーを
重合して得られるプラスチック成形体。 【化１】 ［式（ａ）中、Ｒ¹はＨまたはメチル基を表す。Ｒ²およ
びＲ³はそれぞれ独立にＨ、置換されていてもよいアル
キル基および置換されていてもよいアリール基からなる
群から選ばれた置換基を表す。ＸはＮ−Ｙ¹、Ｏおよび
Ｓから選ばれた基を表す。Ｙ¹はＨ、置換されていても
よいアルキル基および置換されていてもよいアリール基
からなる群から選ばれた置換基を表す。Ｒ⁴はＨ、置換
されていてもよいアルキル基および置換されていてもよ
いアリール基からなる群から選ばれた置換基を表す。Ｘ
がＮ−Ｙ¹を表す場合、Ｒ⁴とＹ¹は互いに結合してＮを
含む環を形成してもよい。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、モノマー、および
それを用いたポリマー、プラスチック成形体に関するも
のであり、該プラスチック成形体はコンタクトレンズ、
眼内レンズ、人工角膜などの眼用レンズとして特に好適
に用いられる。

【０００２】

【従来の技術】近年高い酸素透過性を有するプラスチッ
ク成形体として３−［トリス（トリメチルシロキシ）シ
リル］プロピルメタクリレートなどのシロキサニル基含
有メタクリレートや、変性ポリシロキサンを一成分とす
るポリマーからなるものが開発され利用されている（特
開昭６０−１４２３２４号、特開昭５４−２４０４７
号）。

【０００３】しかしながらこれらのモノマー（マクロマ
ー）からなるポリマーは、酸素透過性を向上させる目的
で導入されているシリコーンが持つ性質、即ち疎水性と
分子間相互作用が小さいという性質のために表面が疎水
性となりやすく水をはじいたり汚れが付きやすいという
物性上の欠点が存在していた。

【０００４】また、これらのモノマー（マクロマー）
は、２−ヒドロキシエチルメタクリレートのような親水
性モノマーとの相溶性が悪く、ポリマーの親水性向上の
ためにこのような親水性モノマーを共重合させた場合に
は相分離が起こり透明なポリマーが得られないという欠
点を有していた。

【０００５】そこで、我々は２−ヒドロキシエチルメタ
クリレートのような親水性モノマーと共重合した場合に
も高い透明性を有し、しかも高酸素透過性および高親水
性を有するプラスチック成形体として、新規シロキサニ
ルモノマーを（共）重合してなるプラスチック成形体を
発明した（特開平１０―７２５２５号公報および特願平
９―２２３７７７号）。

【０００６】しかしこれらのプラスチック成形体は、引
張強度が若干低く取扱い時に破損が起こりやすいという
問題点があった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる課題を
解決するものであり、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートのような親水性モノマーと共重合した場合にも高い
透明性を有し、高酸素透過性および高親水性を有し、な
おかつ引張強度の改善されたプラスチック成形体を提供
することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明のプラスチック成形体は、下記の構成を有
する。 「(1)下記一般式（ａ）で表されることを特徴とするモ
ノマー。

【０００９】

【化３】

【００１０】［式（ａ）中、Ｒ¹はＨまたはメチル基を
表す。

【００１１】Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立にＨ、置換さ
れていてもよいアルキル基および置換されていてもよい
アリール基からなる群から選ばれた置換基を表す。

【００１２】ＸはＮ−Ｙ¹、ＯおよびＳから選ばれた基
を表す。Ｙ¹はＨ、置換されていてもよいアルキル基お
よび置換されていてもよいアリール基からなる群から選
ばれた置換基を表す。

【００１３】Ｒ⁴はＨ、置換されていてもよいアルキル
基および置換されていてもよいアリール基からなる群か
ら選ばれた置換基を表す。

【００１４】ＸがＮ−Ｙ¹を表す場合、Ｒ⁴とＹ¹は互い
に結合してＮを含む環を形成してもよい。］ (2)上記(1)記載のモノマーを重合してなるポリマー。

【００１５】(3)上記(1)記載のモノマーを重合してなる
プラスチック成形体。

【００１６】(4)上記(3)記載のプラスチック成形体を用
いてなるコンタクトレンズ。」

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。

【００１８】本発明のプラスチック成形体は下記一般式
（ａ）で表されるモノマーを重合して得られることを特
徴とする。

【００１９】

【化４】

【００２０】［式（ａ）中、Ｒ¹はＨまたはメチル基を
表す。

【００２１】Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立にＨ、置換さ
れていてもよいアルキル基および置換されていてもよい
アリール基からなる群から選ばれた置換基を表す。

【００２２】ＸはＮ−Ｙ¹、ＯおよびＳから選ばれた基
を表す。Ｙ¹はＨ、置換されていてもよいアルキル基お
よび置換されていてもよいアリール基からなる群から選
ばれた置換基を表す。

【００２３】Ｒ⁴はＨ、置換されていてもよいアルキル
基および置換されていてもよいアリール基からなる群か
ら選ばれた置換基を表す。

【００２４】ＸがＮ−Ｙ¹を表す場合、Ｒ⁴とＹ¹は互い
に結合してＮを含む環を形成してもよい。］ 式（ａ）中、Ｒ¹はＨまたはメチル基を表す。

【００２５】式（ａ）中、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立
にＨ、置換されていてもよいアルキル基および置換され
ていてもよいアリール基からなる群から選ばれた置換基
を表すが、その具体的な例としてはＨ、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基な
どのアルキル基、フェニル基、ナフチル基などのアリー
ル基を挙げることができる。これらの中で最も好ましい
のはＨおよびメチル基である。

【００２６】式（ａ）中、ＸはＮ−Ｙ¹、ＯおよびＳか
ら選ばれた基を表す。Ｙ¹はＨ、置換されていてもよい
アルキル基および置換されていてもよいアリール基から
なる群から選ばれた置換基を表すが、その好適な置換基
の例を以下に挙げる。

【００２７】置換されていてもよいアルキル基としては
直鎖状であっても分枝状であっても特に限定されるもの
ではないが、炭素数１〜２０のものが好ましく、具体的
にはヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、
２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチ
ル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシペンチ
ル基、５−ヒドロキシペンチル基、２−ヒドロキシヘキ
シル基、６−ヒドロキシヘキシル基、３−メトキシ−２
−ヒドロキシプロピル基、３−エトキシ−２−ヒドロキ
シプロピル基、３−［トリス(トリメチルシロキシ)シリ
ル］プロピル基、３−［ビス(トリメチルシロキシ)メチ
ルシリル］プロピル基、３−［トリメチルシロキシジメ
チルシリル］プロピル基、および下記式（ｙ１）および
（ｙ２）で表される置換基を挙げることができる。

【００２８】

【化５】

【００２９】［式（ｙ１）および（ｙ２）中、Ｒ²〜Ｒ⁴
はそれぞれ独立に、Ｈ、置換されていてもよいアルキル
基および置換されていてもよいアリール基からなる群か
ら選ばれた置換基を表す。またＲ³とＲ⁴は互いに結合し
てＮ原子を含む環を形成してもよい。］ 式（ｙ１）および（ｙ２）で表される置換基をさらに具
体的に例示するなら、下記式（ｙ１−１）〜（ｙ１−１
４）および（ｙ２−１）〜（ｙ２−１５）で表される置
換基が挙げられる。

【００３０】

【化６】

【００３１】

【化７】

【００３２】［式（ｙ１−１０）および（ｙ１−１３）
中、ｉは３〜８の整数を表す。］ 置換されていてもよいアリール基としては特に限定され
るものではないが、炭素数６〜２０のものが好ましく、
具体的には４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ
フェニル基などが挙げられる。

【００３３】式（ａ）中、Ｒ⁴はＨ、置換されていても
よいアルキル基および置換されていてもよいアリール基
からなる群から選ばれた置換基を表すが、その好適な具
体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２
−エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、ベンジル基、ヒドロキシメチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、２，３−ジヒドロキシ
プロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシ
ブチル基、２−ヒドロキシペンチル基、５−ヒドロキシ
ペンチル基、２−ヒドロキシヘキシル基、６−ヒドロキ
シヘキシル基、３−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル
基、３−エトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、フェニ
ル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェ
ニル基、４−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニ
ル基および下記式（ｄ１）〜（ｄ１０）

【００３４】

【化８】

【００３５】［式（ｄ１）〜（ｄ１０）中、ｍは２〜２
０の整数を表す。］で表される置換基、シロキサニル基
で置換されたアルキル基およびシロキサニル基で置換さ
れたアリール基が挙げられる。

【００３６】以下、シロキサニル基で置換されたアルキ
ル基およびシロキサニル基で置換されたアリール基につ
いてさらに説明を加える。

【００３７】本明細書において、シロキサニル基とは、
少なくとも１つのＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を有する基を表
す。シロキサニル基としては下記式（Ａ）で表される置
換基が好ましく使用される。

【００３８】

【化９】

【００３９】［式（Ａ）中、Ａ¹〜Ａ¹¹はそれぞれが互
いに独立にＨ、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基を表す。ｋは０〜２００の
整数を表し、ａ、ｂ、ｃはそれぞれが互いに独立に０〜
２０の整数を表す。ただしｋ＝ａ＝ｂ＝ｃ＝０の場合は
除く。］ 式（Ａ）中、Ａ¹〜Ａ¹¹はそれぞれが互いに独立にＨ、
置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよ
いアリール基を表すが、その具体的な例としてはＨ、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘ
キシル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル基、
オクチル基などのアルキル基、フェニル基、ナフチル基
などのアリール基を挙げることができる。これらの中で
最も好ましいのはメチル基である。

【００４０】式（Ａ）中、ｋは０〜２００の整数である
が、好ましくは０〜５０、さらに好ましくは０〜１０で
ある。ａ、ｂ、ｃはそれぞれが互いに独立に０〜２０の
整数であるが、好ましくはa、b、cがそれぞれが互いに
独立に０〜５の整数である。ｋ＝０の場合、好ましい
ａ、ｂ、ｃの組み合わせはａ＝ｂ＝ｃ＝１、ａ＝ｂ＝１
かつｃ＝０、およびａ＝１かつｂ＝ｃ＝０である。

【００４１】式（Ａ）で表される置換基の中で、工業的
に比較的安価に入手できることから特に好適なものは、
トリス（トリメチルシロキシ）シリル基、ビス（トリメ
チルシロキシ）メチルシリル基、トリメチルシロキシジ
メチルシリル基、ポリジメチルシロキサン基、ポリメチ
ルシロキサン基およびポリ−コ−メチルシロキサン−ジ
メチルシロキサン基などである。

【００４２】シロキサニル基で置換されたアルキル基お
よびシロキサニル基で置換されたアリール基として好適
なものは、シロキサニル基で置換されたメチル基、シロ
キサニル基で置換されたプロピル基、およびシロキサニ
ル基で置換されたフェニル基であり、これらの中でも特
に好適なものは３−［トリス（トリメチルシロキシ）シ
リル］プロピル基、３−［ビス（トリメチルシロキシ）
メチルシリル］プロピル基、３−［（トリメチルシロキ
シ）ジメチルシリル］プロピル基、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルメチル基、ビス（トリメチルシロキ
シ）メチルシリルメチル基およびトリメチルシロキシジ
メチルシリルメチル基である。

【００４３】式（ａ）中、ＸがＮ−Ｙ¹を表す場合、Ｒ⁴
とＹ¹は互いに結合してＮを含む環を形成してもよい
が、その場合、下記構造（Ｅ１）で示される部分の具体
例としては、

【００４４】

【化１０】

【００４５】下記式（ｅ１）〜（ｅ７）を挙げることが
できる。

【００４６】

【化１１】

【００４７】一般式（ａ）で表されるモノマーの合成法
の一例としては、以下の方法を挙げることができる。す
なわち、式（ａ１）

【００４８】

【化１２】

【００４９】で表される化合物に式（ａ２）

【００５０】

【化１３】

【００５１】で表される化合物を付加させることによっ
て式（ａ）で表される化合物を得る方法である。

【００５２】本発明のプラスチック成形体は、一般式
（ａ）で表されるモノマーを単独で重合して得ること
も、他のモノマーと共重合して得ることも可能である。
他のモノマーと共重合する場合の共重合モノマーとして
は、共重合さえ可能であれば何ら制限はなく、(メタ)ア
クリロイル基、スチリル基、アリル基、ビニル基および
他の共重合可能な炭素炭素不飽和結合を有するモノマー
を使用することができる。

【００５３】以下、その例をいくつか挙げるがこれらに
限定されるものではない。（メタ）アクリル酸、イタコ
ン酸、クロトン酸、桂皮酸、ビニル安息香酸、メチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレートなどの
アルキル(メタ)アクリレート類、ポリアルキレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコ
ールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ポリ
アルキレングリコールビス（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリス（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラキス（メタ）アクリレート、両
末端に炭素炭素不飽和結合を有するシロキサンマクロマ
ーなどの多官能（メタ）アクリレート類、トリフルオロ
エチル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピ
ル(メタ)アクリレートなどのハロゲン化アルキル(メタ)
アクリレート類、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、２，３−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
トなどの水酸基を有するヒドロキシアルキル(メタ)アク
リレート類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル
アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−アクリ
ロイルモルホリン、Ｎ−アクリロイルピペリジン、Ｎ−
アクリロイルピロリジン、Ｎ−メチル（メタ）アクリル
アミドなどの（メタ）アクリルアミド類、スチレン、α
−メチルスチレン、ビニルピリジンなどの芳香族ビニル
モノマー、マレイミド類、Ｎ−ビニルピロリドンなどの
ヘテロ環ビニルモノマー、３−［トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリル］プロピル（メタ）アクリレート、３−
［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリル］プロピル
（メタ）アクリレート、３−［（トリメチルシロキシ）
ジメチルシリル］プロピル（メタ）アクリレート、３−
［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロピル（メ
タ）アクリルアミド、３−［ビス（トリメチルシロキ
シ）メチルシリル］プロピル（メタ）アクリルアミド、
３−［（トリメチルシロキシ）ジメチルシリル］プロピ
ル（メタ）アクリルアミド、［トリス（トリメチルシロ
キシ）シリル］メチル（メタ）アクリレート、［ビス
（トリメチルシロキシ）メチルシリル］メチル（メタ）
アクリレート、［（トリメチルシロキシ）ジメチルシリ
ル］メチル（メタ）アクリレート、［トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリル］メチル（メタ）アクリルアミド、
［ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリル］メチル
（メタ）アクリルアミド、［（トリメチルシロキシ）ジ
メチルシリル］メチル（メタ）アクリルアミド、［トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリル］スチレン、［ビス
（トリメチルシロキシ）メチルシリル］スチレン、
［（トリメチルシロキシ）ジメチルシリル］スチレン、
および下記式（ｃ１）〜（ｃ１９）の化合物などであ
る。

【００５４】

【化１４】

【００５５】

【化１５】

【００５６】

【化１６】

【００５７】

【化１７】

【００５８】

【化１８】

【００５９】［式（ｃ１）〜（ｃ１９）中、Ｒ¹¹はＨま
たはメチル基を表す。Ｒ¹²はＨ、置換されていてもよい
アルキル基および置換されていてもよいアリール基から
選ばれた置換基を表す。Ｒ¹³およびＲ¹⁴はそれぞれ独立
にＨ、置換されていてもよいアルキル基および置換され
ていてもよいアリール基から選ばれた置換基を表し、Ｒ
¹³とＲ¹⁴が互いに結合してＮを含む環を形成していても
よい。］ 以下に式（ｃ１）〜（ｃ１９）中における、各置換基の
具体例を述べる。

【００６０】Ｒ¹¹はＨまたはメチル基を表す。

【００６１】Ｒ¹²はＨ、置換されていてもよいアルキル
基および置換されていてもよいアリール基から選ばれた
置換基を表すが、好適な具体例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデ
シル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
ブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシペ
ンチル基、５−ヒドロキシペンチル基、２−ヒドロキシ
ヘキシル基、６−ヒドロキシヘキシル基、３−メトキシ
−２−ヒドロキシプロピル基、３−エトキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基、フェニル基、４−ヒドロキシフェニ
ル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基および下記式（ｄ１）〜
（ｄ１０）で表される置換基が挙げられる。

【００６２】

【化１９】

【００６３】［式（ｄ１）〜（ｄ１０）中、ｍは２〜２
０の整数を表す。］ Ｒ¹³およびＲ¹⁴はそれぞれ独立にＨ、置換されていても
よいアルキル基および置換されていてもよいアリール基
から選ばれた置換基を表し、Ｒ¹³とＲ¹⁴が互いに結合し
てＮを含む環を形成していてもよいが、好適な具体例と
しては、前述のＲ¹²の好適な具体例と同様の置換基を挙
げることができる。また、Ｒ¹³とＲ¹⁴が互いに結合して
Ｎを含む環を形成している場合、下記構造（Ｅ２）で示
される部分の具体例としては、

【００６４】

【化２０】

【００６５】下記式（ｅ１）〜（ｅ７）を挙げることが
できる。

【００６６】

【化２１】

【００６７】本発明のプラスチック成形体においては、
良好な機械物性が得られ、消毒液や洗浄液に対する良好
な耐性が得られるという意味で、１分子中に２個以上の
共重合可能な炭素炭素不飽和結合を有するモノマーを共
重合成分として用いることが好ましい。１分子中に２個
以上の共重合可能な炭素炭素不飽和結合を有するモノマ
ーの共重合比率は０．１重量％以上が好ましく、０．３
重量％以上がより好ましく、０．５重量％以上がさらに
好ましい。

【００６８】また、本発明のプラスチック成形体におけ
る一般式（ａ）で表されるモノマーの（共）重合比率
は、十分な引張強度の改善効果が得られるという点から
は、２重量％〜１００重量％、より好ましくは３重量％
〜５０重量％、最も好ましくは５重量％〜３０重量％で
ある。

【００６９】また、高酸素透過性と高親水性を両立させ
るという点からは、本発明のプラスチック成形体はシロ
キサニル基含有モノマーを（共）重合して用いることが
好ましく、その場合のシロキサニル基含有モノマーの
（共）重合比率は３０重量％〜１００重量％、より好ま
しくは５０重量％〜９９重量％、最も好ましくは６０重
量％〜９５重量％である。一般式（ａ）で表されるモノ
マーがシロキサニル基を含有する場合、一般式（ａ）で
表されるモノマーが該シロキサニル基含有モノマーの全
部または一部であってもよい。

【００７０】本発明のプラスチック成形体は、紫外線吸
収剤や色素、着色剤などを含むものでもよい。また重合
性基を有する紫外線吸収剤や色素、着色剤を、共重合し
た形で含有してもよい。

【００７１】本発明のプラスチック成形体を（共）重合
により得る際は、重合をしやすくするために過酸化物や
アゾ化合物に代表される熱重合開始剤や、光重合開始剤
を添加することが好ましい。熱重合を行う場合は、所望
の反応温度に対して最適な分解特性を有するものを選択
して使用する。一般的には１０時間半減期温度が４０〜
１２０℃のアゾ系開始剤および過酸化物系開始剤が好適
である。光重合開始剤としてはカルボニル化合物、過酸
化物、アゾ化合物、硫黄化合物、ハロゲン化合物、およ
び金属塩などを挙げることができる。これらの重合開始
剤は単独または混合して用いられ、およそ１重量％くら
いまでの量で使用される。

【００７２】本発明のプラスチック成形体を（共）重合
により得る際は、重合溶媒を使用することができる。溶
媒としては有機系、無機系の各種溶媒が適用可能であり
特に制限は無い。例を挙げれば、水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ノルマルプロピルアルコール、
イソプロピルアルコール、ノルマルブチルアルコール、
イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等
のアルコール系溶剤、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル
等のグリコールエーテル系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル、乳酸エチル、安息香酸メチル等のエス
テル系溶剤、ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン、ノ
ルマルオクタン等の脂肪族炭化水素系溶剤、シクロへキ
サン、エチルシクロへキサン等の脂環族炭化水素系溶
剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素系溶剤、石油系溶剤等各種のもの
であり、これらは単独あるいは混合して使用することが
できる。

【００７３】本発明のプラスチック成形体の重合方法、
成形方法としては、公知の方法を使用することができ
る。例えば、一旦、丸棒や板状等に重合、成形しこれを
切削加工等によって所望の形状に加工する方法、モール
ド重合法、およびスピンキャスト重合法などである。

【００７４】一例として一般式（ａ）で表されるモノマ
ーを含むモノマー組成物をモールド重合法により重合し
てプラスチック成形体を得る場合について、次に説明す
る。

【００７５】モノマー組成物を一定の形状を有する２枚
のモールドの空隙に充填する。そして光重合あるいは熱
重合を行ってモールドの形状に賦型する。モールドは、
樹脂、ガラス、セラミックス、金属等で製作されている
が、光重合の場合は光学的に透明な素材が用いられ、通
常は樹脂またはガラスが使用される。プラスチック成形
体を製造する場合には、多くの場合、２枚の対向するモ
ールドにより空隙が形成されており、その空隙にモノマ
ー組成物が充填されるが、モールドの形状やモノマーの
性状によってはプラスチック成形体に一定の厚みを与え
かつ充填したモノマー組成物の液モレを防止する目的を
有するガスケットを併用してもよい。空隙にモノマ組成
物を充填したモールドは、続いて紫外線のような活性光
線を照射されるか、オーブンや液槽に入れて加熱されて
重合される。光重合の後に加熱重合したり、逆に加熱重
合後に光重合する両者を併用する方法もありうる。光重
合の場合は、例えば水銀ランプや捕虫灯を光源とする紫
外線を多く含む光を短時間（通常は１時間以下）照射す
るのが一般的である。熱重合を行う場合には、室温付近
から徐々に昇温し、数時間ないし数十時間かけて６０℃
〜２００℃の温度まで高めて行く条件が、プラスチック
成形体の光学的な均一性、品位を保持し、かつ再現性を
高めるために好まれる。

【００７６】本発明のプラスチック成形体は、水濡れ性
は純水に対する動的接触角（前進時、浸漬速度０．１ｍ
ｍ／ｓｅｃ）が１３０゜以下が好ましく、１２０゜以下
がより好ましく、１００゜以下が最も好ましい。含水率
は３％〜５０％が好ましく、５％〜５０％がより好まし
く、７％〜５０％が最も好ましい。酸素透過性は、酸素
透過係数［ｍｌ（ＳＴＰ）ｃｍ・ｃｍ^-2・ｓｅｃ^-1・ｍ
ｍＨｇ^-1］５０×１０ ^-1１以上が好ましく、６０×１０
^-11以上がより好ましく、７０×１０^-11以上が最も好ま
しい。引張弾性率は０．０１〜３０ＭＰａが好ましく、
０．１〜７ＭＰａがより好ましい。引張強度は７ｋｇｆ
／ｃｍ²以上が好ましく、８ｋｇｆ／ｃｍ²以上がより好
ましい。

【００７７】本発明のプラスチック成形体は、コンタク
トレンズ、眼内レンズ、人工角膜などの眼用レンズとし
て特に好適である。

【００７８】

【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。 〔測定方法〕本実施例における各種測定は、以下に示す
方法で行った。 （１）プロトン核磁気共鳴スペクトル 日本電子社製のＥＸ２７０型を用いて測定した。溶媒に
クロロホルム−ｄを使用した。 （２）引張強度 サンプルとして、２．０ｍｍ×１５ｍｍ×０．２ｍｍ程
度のサイズのフィルム状のものを使用し、オリエンテッ
ク社製のテンシロンＲＴＭ−１００型を用いて測定し
た。引張速度は１００ｍｍ／ｍｉｎとし、つかみ間距離
は５ｍｍとした。 〔合成例１〕２００ｍｌナス型フラスコに下記式（ｈ
１）

【００７９】

【化２２】

【００８０】で表される化合物（４１．２８ｇ，２０
５．０ｍｍｏｌ）、およびトルエン（５０ｍｌ）を入
れ，フラスコを水浴(約２５℃)に浸し、マグネチックス
ターラーで撹拌した。ここへＮ，Ｎ−ジエチルアミン
（１５．０ｇ，２０５．０ｍｍｏｌ）およびトルエン
（１０ｍｌ）からなる溶液を２０分間かけて滴下した。
滴下終了後、室温で５時間撹拌を続けた。ロータリーバ
キュームエバポレーターでトルエンを留去した後、再結
晶法（溶媒ヘキサン）により精製し、白色針状晶（１
０．７ｇ）を得た。この結晶のプロトン核磁気共鳴スペ
クトルを測定し分析した結果、１．２ｐｐｍ付近（６
Ｈ）、１．７ｐｐｍ付近（６Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近
（３Ｈ）、３．２ｐｐｍ付近（４Ｈ）、４．６ｐｐｍ付
近（１Ｈ）、５．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）、５．４ｐｐｍ
付近（１Ｈ）、７．３ｐｐｍ付近（３Ｈ）および７．５
ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから下記
式（Ｍ１）

【００８１】

【化２３】

【００８２】で表される化合物であることを確認した。 〔合成例２〕塩化カルシウム管を備えた２００ｍｌナス
型フラスコに式（ｈ１）の化合物（４０．０ｇ，１９
８．７ｍｍｏｌ）、エチレングリコールモノメチルエー
テル（１５．１２ｇ，１９８．７ｍｍｏｌ）、トルエン
（５０ｍｌ）、ジラウリン酸ジブチル錫（５０μｌ）お
よび４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール（５ｍｇ）を入
れ，５０℃で８時間撹拌した。ロータリーバキュームエ
バポレーターによって溶媒を留去した後、さらに減圧
下、５５℃で４時間かけて揮発成分を除去し、無色透明
液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトル
を測定し分析した結果、１．７ｐｐｍ付近（６Ｈ）、
２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．４ｐｐｍ付近（３
Ｈ）、３．５ｐｐｍ付近（２Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近
（２Ｈ）、５．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）、５．３ｐｐｍ付
近（１Ｈ）、５．４ｐｐｍ付近（１Ｈ）、７．３ｐｐｍ
付近（３Ｈ）および７．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピーク
が検出されたことから下記式（Ｍ２）

【００８３】

【化２４】

【００８４】で表される化合物であることを確認した。 〔合成例３〕エチレングリコールモノメチルエーテル
（１５．１２ｇ，１９８．７ｍｍｏｌ）のかわりにジエ
チレングリコールモノメチルエーテル（２３．８７ｇ，
１９８．７ｍｍｏｌ）を使用するほかは合成例２と同様
に行って，無色透明液体を得た。この液体のプロトン核
磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、１．７ｐｐ
ｍ付近（６Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．４ｐ
ｐｍ付近（３Ｈ）、３．５〜３．８ｐｐｍ付近（６
Ｈ）、４．２ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．１ｐｐｍ付近
（１Ｈ）、５．４ｐｐｍ付近（２Ｈ）、７．３ｐｐｍ付
近（３Ｈ）および７．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが
検出されたことから下記式（Ｍ３）

【００８５】

【化２５】

【００８６】で表される化合物であることを確認した。 〔合成例４〕エチレングリコールモノメチルエーテル
（１５．１２ｇ，１９８．７ｍｍｏｌ）のかわりにトリ
エチレングリコールモノメチルエーテル（３２．６３
ｇ，１９８．７ｍｍｏｌ）を使用するほかは合成例２と
同様に行って，無色透明液体を得た。この液体のプロト
ン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、１．７
ｐｐｍ付近（６Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．
４ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．５〜３．８ｐｐｍ付近（１
２Ｈ）、４．２ｐｐｍ付近（２Ｈ）、５．１ｐｐｍ付近
（１Ｈ）、５．４ｐｐｍ付近（２Ｈ）、７．３ｐｐｍ付
近（３Ｈ）および７．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが
検出されたことから下記式（Ｍ４）

【００８７】

【化２６】

【００８８】で表される化合物であることを確認した。 〔合成例５〕塩化カルシウム管を備えた２００ｍｌナス
型フラスコに３−アミノプロピルトリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン（５０．０ｇ，１４１．３ｍｍｏｌ）お
よび酢酸エチル（３５ｍｌ）を入れ，フラスコを水浴
(約２５℃)に浸し、マグネチックスターラーで撹拌し
た。ここへ式（ｈ１）の化合物（２８．４５ｇ，１４
１．３ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（２０ｍｌ）からな
る溶液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で
１８時間放置した。ロータリーバキュームエバポレータ
ーで酢酸エチルを留去した後、さらに減圧下、６０℃で
３時間かけて揮発成分を除去し、白色ワックス状物を得
た。プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結
果、０．１ｐｐｍ付近（２７Ｈ）、０．３ｐｐｍ付近
（２Ｈ）、１．３ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．７ｐｐｍ付
近（６Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．０ｐｐｍ
付近（２Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）、４．８ｐｐ
ｍ付近（１Ｈ）、５．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）、５．４ｐ
ｐｍ付近（１Ｈ）、７．３ｐｐｍ付近（３Ｈ）および
７．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことか
ら下記式（Ｍ５）

【００８９】

【化２７】

【００９０】で表される化合物であることを確認した。 〔合成例６〕１Ｌのナス型フラスコにメチルアクリレー
ト（４８ｇ，０．５６ｍｏｌ）、３−アミノプロピルト
リス(トリメチルシロキシ)シラン（２００ｇ，０．５６
ｍｏｌ）、酢酸エチル（２５０ｍｌ）を加えて室温で７
日間撹拌した。反応終了後、ロータリーバキュームエバ
ポレーターを用いて溶媒を除去した後、減圧蒸留を行な
い透明な液体を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴ス
ペクトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（２
７Ｈ）、０．４ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．５ｐｐｍ付近
（３Ｈ）、２．４〜２．７ｐｐｍ付近（４Ｈ）、２．９
ｐｐｍ付近（２Ｈ）および３．７ｐｐｍ付近（３Ｈ）に
ピークが検出されたことから下記式（ｈ２）

【００９１】

【化２８】

【００９２】で表される化合物であることを確認した。

【００９３】塩化カルシウム管を備えた２００ｍｌナス
型フラスコに式（ｈ２）の化合物（５０．０ｇ，１１
３．７ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（３５ｍｌ）を入
れ，フラスコを水浴(約２５℃)に浸し、マグネチックス
ターラーで撹拌した。ここへ式（ｈ１）の化合物（２
２．８８ｇ，１１３．７ｍｍｏｌ）および酢酸エチル
（２０ｍｌ）からなる溶液を３０分間かけて滴下した。
滴下終了後、室温で１８時間放置した。ロータリーバキ
ュームエバポレーターで酢酸エチルを留去した後、さら
に減圧下、６０℃で３時間かけて揮発成分を除去し、無
色透明液体を得た。この液体を室温で一晩放置すると固
化して白色ワックス状物となった。プロトン核磁気共鳴
スペクトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近
（２７Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．５〜１．
９ｐｐｍ付近（８Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、
２．６ｐｐｍ付近（２Ｈ）、３．２ｐｐｍ付近（２
Ｈ）、３．６ｐｐｍ付近（２Ｈ）、３．７ｐｐｍ付近
（３Ｈ）、５．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）、５．３ｐｐｍ付
近（１Ｈ）、５．４ｐｐｍ付近（１Ｈ）、７．３ｐｐｍ
付近（３Ｈ）および７．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピーク
が検出されたことから下記式（Ｍ６）

【００９４】

【化２９】

【００９５】で表される化合物であることを確認した。 〔合成例７〕１Ｌのナス型フラスコにＮ，Ｎ−ジメチル
アクリルアミド（５５．５ｇ，０．５６ｍｏｌ）、３−
アミノプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン（２
００ｇ，０．５６ｍｏｌ）、酢酸エチル（２５０ｍｌ）
を加えて室温で７日間撹拌した。反応終了後、ロータリ
ーバキュームエバポレーターを用いて溶媒を除去した
後、減圧蒸留を行ない透明な液体を得た。この液体のプ
ロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、
０．１ｐｐｍ付近（２７Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近（２
Ｈ）、１．５ｐｐｍ付近（２Ｈ）、２．４〜２．７ｐｐ
ｍ付近（４Ｈ）および２．８〜３．１ｐｐｍ付近（８
Ｈ）にピークが検出されたことから下記式（ｈ３）

【００９６】

【化３０】

【００９７】で表される化合物であることを確認した。

【００９８】塩化カルシウム管を備えた２００ｍｌナス
型フラスコに式（ｈ３）の化合物（５１．４９ｇ，１１
３．７ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（３５ｍｌ）を入
れ，フラスコを水浴(約２５℃)に浸し、マグネチックス
ターラーで撹拌した。ここへ下記式（ｈ４）

【００９９】

【化３１】

【０１００】で表される化合物（２２．８８ｇ，１１
３．７ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（２０ｍｌ）からな
る溶液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で
１８時間放置した。ロータリーバキュームエバポレータ
ーで酢酸エチルを留去した後、さらに減圧下、６０℃で
３時間かけて揮発成分を除去し、無色透明液体を得た。
この液体を室温で一晩放置すると固化して白色ワックス
状物となった。プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し
分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（２７Ｈ）、０．５ｐ
ｐｍ付近（２Ｈ）、１．５〜１．９ｐｐｍ付近（８
Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．６ｐｐｍ付近
（２Ｈ）、２．８〜３．８ｐｐｍ付近（１０Ｈ）、５．
０〜５．６ｐｐｍ付近（３Ｈ）および７．２〜７．６ｐ
ｐｍ付近（４Ｈ）にピークが検出されたことから下記式
（Ｍ７）

【０１０１】

【化３２】

【０１０２】で表される化合物であることを確認した。 〔合成例８〕１Ｌの三角フラスコに水（５００ｇ）、３
−（Ｎ−メチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン
（２５．０ｇ）およびメトキシトリメチルシラン（８
１．０ｇ）を入れ，マグネチックスターラーを用いて室
温で１０．５時間撹拌し、その後一晩放置した。反応液
は有機層と水層に分離したので分液し、水層はさらにエ
チルエーテルを用いて抽出を行った。有機層とエチルエ
ーテル抽出液を混合し、無水硫酸マグネシウムを加えて
脱水を行った後、硫酸マグネシウムを濾過で除き、ロー
タリーバキュームエバポレーターによって溶媒を留去し
た。減圧蒸留を行って分離精製し、無色透明液体（１
０．７ｇ）を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペ
クトルを測定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（２７
Ｈ）、０．４ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．５ｐｐｍ付近
（２Ｈ）、２．４ｐｐｍ付近（３Ｈ）および２．６ｐｐ
ｍ付近（２Ｈ）にピークが検出されたことから３−（Ｎ
−メチルアミノ）プロピルトリス（トリメチルシロキ
シ）シランであることを確認した。

【０１０３】塩化カルシウム管を備えた１００ｍｌナス
型フラスコに３−（Ｎ−メチルアミノ）プロピルトリス
（トリメチルシロキシ）シラン（１０．０ｇ，２７．２
ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（１０ｍｌ）を入れ，フラ
スコを水浴(約２５℃)に浸し、マグネチックスターラー
で撹拌した。ここへ式（ｈ１）の化合物（５．４７ｇ，
２７．２ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（５ｍｌ）からな
る溶液を１５分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で
１８時間放置した。ロータリーバキュームエバポレータ
ーで酢酸エチルを留去した後、さらに減圧下、６０℃で
３時間かけて揮発成分を除去し、白色ワックス状物を得
た。プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結
果、０．１ｐｐｍ付近（２７Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近
（２Ｈ）、１．５〜１．９ｐｐｍ付近（８Ｈ）、２．２
ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．０〜３．８ｐｐｍ付近（５
Ｈ）、５．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）、５．３ｐｐｍ付近
（１Ｈ）、５．４ｐｐｍ付近（１Ｈ）、７．３ｐｐｍ付
近（３Ｈ）および７．５ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが
検出されたことから下記式（Ｍ８）

【０１０４】

【化３３】

【０１０５】で表される化合物であることを確認した。 〔合成例９〕５Ｌの三角フラスコに水（２１９４．２
ｇ）、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン（１
０８．９４ｇ）およびメトキシトリメチルシラン（３５
６．０ｇ）を入れ，マグネチックスターラーを用いて室
温で１０時間撹拌し、その後一晩放置した。反応液は有
機層と水層に分離したので分液し、水層はさらにエチル
エーテルを用いて抽出を行った。有機層とエチルエーテ
ル抽出液を混合し、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水を
行った後、硫酸ナトリウムを濾過で除き、ロータリーバ
キュームエバポレーターによって溶媒を留去した。減圧
蒸留を行って分離精製し、無色透明液体（６３．６ｇ）
を得た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測
定し分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（２１Ｈ）、０．
４ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．１ｐｐｍ付近（２Ｈ）、
１．４ｐｐｍ付近（２Ｈ）および２．６ｐｐｍ付近（２
Ｈ）にピークが検出されたことから３−アミノプロピル
メチルビス（トリメチルシロキシ）シランであることを
確認した。

【０１０６】塩化カルシウム管を備えた１００ｍｌナス
型フラスコに３−アミノプロピルメチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シラン（１０．０ｇ，３５．８ｍｍｏｌ）
および酢酸エチル（１０ｍｌ）を入れ，フラスコを水浴
(約２５℃)に浸し、マグネチックスターラーで撹拌し
た。ここへ式（ｈ１）の化合物（７．２０ｇ，３５．８
ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（１０ｍｌ）からなる溶液
を１５分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で１８時
間放置した。ロータリーバキュームエバポレーターで酢
酸エチルを留去した後、さらに減圧下、６０℃で３時間
かけて揮発成分を除去し、白色ワックス状物を得た。プ
ロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、
０．１ｐｐｍ付近（２１Ｈ）、０．３ｐｐｍ付近（２
Ｈ）、１．３ｐｐｍ付近（２Ｈ）、１．７ｐｐｍ付近
（６Ｈ）、２．２ｐｐｍ付近（３Ｈ）、３．０ｐｐｍ付
近（２Ｈ）、４．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）、４．８ｐｐｍ
付近（１Ｈ）、５．１ｐｐｍ付近（１Ｈ）、５．４ｐｐ
ｍ付近（１Ｈ）、７．３ｐｐｍ付近（３Ｈ）および７．
５ｐｐｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから下
記式（Ｍ９）

【０１０７】

【化３４】

【０１０８】で表される化合物であることを確認した。 〔合成例１０〕２００ｍｌの三角フラスコにメチルアク
リレート（９．２４ｇ，１０７．３ｍｍｏｌ）、３−ア
ミノプロピルメチルビス（トリメチルシロキシ）シラン
（３０．０ｇ，１０７．３ｍｏｌ）、酢酸エチル（３０
ｇ）を加えて室温で７日間撹拌した。反応終了後、ロー
タリーバキュームエバポレーターを用いて溶媒を除去し
た後、減圧蒸留を行ない透明な液体（３４．６ｇ）を得
た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し
分析した結果、０．１ｐｐｍ付近（２１Ｈ）、０．４ｐ
ｐｍ付近（２Ｈ）、１．２ｐｐｍ付近（１Ｈ）、１．５
ｐｐｍ付近（２Ｈ）、２．４〜２．７ｐｐｍ付近（４
Ｈ）、２．９ｐｐｍ付近（２Ｈ）および３．７ｐｐｍ付
近（３Ｈ）にピークが検出されたことから下記式（ｈ
５）

【０１０９】

【化３５】

【０１１０】で表される化合物であることを確認した。

【０１１１】塩化カルシウム管を備えた１００ｍｌナス
型フラスコに式（ｈ５）の化合物（１０．０ｇ，２７．
３ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（１０ｍｌ）を入れ，フ
ラスコを水浴(約２５℃)に浸し、マグネチックスターラ
ーで撹拌した。ここへ式（ｈ１）の化合物（５．４９
ｇ，２７．３ｍｍｏｌ）および酢酸エチル（５ｍｌ）か
らなる溶液を１５分間かけて滴下した。滴下終了後、室
温で１８時間放置した。ロータリーバキュームエバポレ
ーターで酢酸エチルを留去した後、さらに減圧下、６０
℃で３時間かけて揮発成分を除去し、無色透明液体を得
た。プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結
果、０．１ｐｐｍ付近（２１Ｈ）、０．５ｐｐｍ付近
（２Ｈ）、１．５〜１．９ｐｐｍ付近（８Ｈ）、２．２
ｐｐｍ付近（３Ｈ）、２．６ｐｐｍ付近（２Ｈ）、３．
２ｐｐｍ付近（２Ｈ）、３．６ｐｐｍ付近（２Ｈ）、
３．７ｐｐｍ付近（３Ｈ）、５．１ｐｐｍ付近（１
Ｈ）、５．３ｐｐｍ付近（１Ｈ）、５．４ｐｐｍ付近
（１Ｈ）、７．３ｐｐｍ付近（３Ｈ）および７．５ｐｐ
ｍ付近（１Ｈ）にピークが検出されたことから下記式
（Ｍ１０）

【０１１２】

【化３６】

【０１１３】で表される化合物であることを確認した。 〔実施例１〕下記式（Ｎ１）

【０１１４】

【化３７】

【０１１５】で表される化合物（６０重量部）、合成例
1で得た式（Ｍ１）の化合物（１０重量部）、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド（３０重量部）およびトリエチ
レングリコールジメタクリレート（１重量部）を均一に
混合し、重合開始剤として２，２’−アゾビス−（２，
４−ジメチルバレロニトリル）（０．１重量部）を添加
した後、このモノマ混合物をアルゴン雰囲気下で脱気
し、ガラス板間に注入し、密封した。まず１００℃で４
時間重合させ、続いて１００℃から４０まで３．５時間
かけて降温させた後、４０℃で２時間以上保持し、プラ
スチック成形体のフィルム状サンプルを得た。

【０１１６】該サンプルは透明で濁りが無かった。該サ
ンプルを水和処理したときの引張強度を表１に示した。
該サンプルは高い引張強度を有していた。 〔実施例２〜１０〕合成例1で得た式（Ｍ１）の化合物
のかわりに、合成例２〜１０で得た式（Ｍ２）〜（Ｍ１
０）の化合物をそれぞれ使用する他は、実施例1と同様
に行ってプラスチック成形体のフィルム状サンプルを得
た。

【０１１７】各サンプルは透明で濁りが無かった。各サ
ンプルを水和処理したときの引張強度を表１に示した。
各サンプルは高い引張強度を有していた。 〔比較例１〕式（Ｎ１）の化合物（６０重量部）、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド（４０重量部）およびトリ
エチレングリコールジメタクリレート（１重量部）を均
一に混合し、重合開始剤として２，２’−アゾビス−
（２，４−ジメチルバレロニトリル）（０．１重量部）
を添加した後、実施例１と同様に行って、プラスチック
成形体のフィルム状サンプルを得た。

【０１１８】該サンプルは透明で濁りが無かった。該サ
ンプルを水和処理したときの引張強度を表１に示した。
該サンプルは一般式（ａ）で表されるモノマーが共重合
されていないため引張強度が低かった。

【０１１９】

【表１】

【０１２０】〔実施例１１〜２０〕Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミドのかわりに２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートを使用する他は、実施例1〜１０とそれぞれ同様
に行ってプラスチック成形体のフィルム状サンプルを得
た。

【０１２１】各サンプルは透明で濁りが無く、眼用レン
ズとして好適であった。 〔比較例２〕３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ル］プロピルメタクリレート（６０重量部）、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート（４０重量部）およびトリ
エチレングリコールジメタクリレート（１重量部）を均
一に混合し、重合開始剤として２，２’−アゾビス−
（２，４−ジメチルバレロニトリル）（０．１重量部）
を添加した後、実施例１と同様に行って、プラスチック
成形体のフィルム状サンプルを得た。

【０１２２】該サンプルは白濁して不透明であり、眼用
レンズとして不適であった。

【０１２３】

【発明の効果】本発明により、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレートのような親水性モノマーと共重合した場合
にも高い透明性を有し、高酸素透過性および高親水性を
有し、なおかつ引張強度の改善されたプラスチック成形
体を提供することができた。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｗ Ｃ０８Ｆ 12/26 Ｃ０８Ｆ 12/26 30/08 30/08 Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｇ０２Ｃ 7/04 // Ｃ０８Ｆ 299/08 Ｃ０８Ｆ 299/08

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（ａ）で表されることを特徴と
   するモノマー。 【化１】 ［式（ａ）中、Ｒ¹はＨまたはメチル基を表す。Ｒ²およ
   びＲ³はそれぞれ独立にＨ、置換されていてもよいアル
   キル基および置換されていてもよいアリール基からなる
   群から選ばれた置換基を表す。ＸはＮ−Ｙ¹、Ｏおよび
   Ｓから選ばれた基を表す。Ｙ¹はＨ、置換されていても
   よいアルキル基および置換されていてもよいアリール基
   からなる群から選ばれた置換基を表す。Ｒ⁴はＨ、置換
   されていてもよいアルキル基および置換されていてもよ
   いアリール基からなる群から選ばれた置換基を表す。Ｘ
   がＮ−Ｙ¹を表す場合、Ｒ⁴とＹ¹は互いに結合してＮを
   含む環を形成してもよい。］
2. 【請求項２】一般式（ａ）においてＲ²およびＲ³がＨま
   たはメチル基を表すことを特徴とする請求項１に記載の
   モノマー。
3. 【請求項３】一般式（ａ）においてＲ⁴がシロキサニル
   基で置換されたアルキル基であることを特徴とする請求
   項２に記載のモノマー。
4. 【請求項４】シロキサニル基が下記式（Ａ）で表される
   置換基であることを特徴とする請求項３に記載のモノマ
   ー。 【化２】 ［式（Ａ）中、Ａ¹〜Ａ¹¹はそれぞれが互いに独立に
   Ｈ、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
   もよいアリール基を表す。ｋは０〜２００の整数を表
   し、ａ、ｂ、ｃはそれぞれが互いに独立に０〜２０の整
   数を表す。ただしｋ＝ａ＝ｂ＝ｃ＝０の場合は除く。］
5. 【請求項５】一般式（ａ）においてＲ⁴が３−［トリス
   （トリメチルシロキシ）シリル］プロピル基、３−［ビ
   ス（トリメチルシロキシ）メチルシリル］プロピル基、
   ３−［（トリメチルシロキシ）ジメチルシリル］プロピ
   ル基、トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル基、
   ビス（トリメチルシロキシ）メチルシリルメチル基およ
   びトリメチルシロキシジメチルシリルメチル基から選ば
   れた置換基であることを特徴とする請求項４に記載のモ
   ノマー。
6. 【請求項６】請求項１〜４のいずれかに記載のモノマー
   を重合してなることを特徴とするポリマー。
7. 【請求項７】請求項１〜４のいずれかに記載のモノマー
   を重合してなることを特徴とするプラスチック成形体。
8. 【請求項８】請求項６記載のプラスチック成形体を用い
   ることを特徴とするコンタクトレンズ。