JP2000212181A - ピリミジニルベンズイミダゾ―ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピリミジニルベンズイミダゾ―ル誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JP2000212181A JP2000212181A JP11322069A JP32206999A JP2000212181A JP 2000212181 A JP2000212181 A JP 2000212181A JP 11322069 A JP11322069 A JP 11322069A JP 32206999 A JP32206999 A JP 32206999A JP 2000212181 A JP2000212181 A JP 2000212181A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、植物病害、特
にコムギうどんこ病に対し高い防除効果を有する新規殺
菌剤を提供する。 【解決手段】一般式［I］ （式中、Ｒ1及びＲ3は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基等、Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜
Ｃ6アルキル基等、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基等、ｎは０又は１〜３の整数を
表す。）で示されるピリミジニルベンズイミダゾ−ル誘
導体、及びこれを含有する農園芸用殺菌剤並びに製造中
間体を提供する。
にコムギうどんこ病に対し高い防除効果を有する新規殺
菌剤を提供する。 【解決手段】一般式［I］ （式中、Ｒ1及びＲ3は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基等、Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜
Ｃ6アルキル基等、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基等、ｎは０又は１〜３の整数を
表す。）で示されるピリミジニルベンズイミダゾ−ル誘
導体、及びこれを含有する農園芸用殺菌剤並びに製造中
間体を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピリミジニ
ルベンズイミダゾール誘導体及び該誘導体を有効成分と
する農園芸用殺菌剤に関するものである。
ルベンズイミダゾール誘導体及び該誘導体を有効成分と
する農園芸用殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物のピリミジニルベンズイミ
ダゾール誘導体に関連した化合物として、米国特許第
５，５２５，６０４号およびヨーロッパ特許第６４０，
５９９号に医薬品として記載されている４−アミノピリ
ミジン誘導体が、国際特許第９４／１７０５９号には除
草剤として記載されているピリミジン誘導体があるが、
いずれも農園芸用殺菌剤に関する記載は無い。また、フ
ランス特許第１，４７６，５２９号には殺虫、殺菌活性
を持つベンズイミダゾイルスルホンアミド誘導体の記載
があるが、本発明化合物についての開示はない。更に、
その製造中間体であるアニリノピリミジン誘導体につい
ても知られていない。
ダゾール誘導体に関連した化合物として、米国特許第
５，５２５，６０４号およびヨーロッパ特許第６４０，
５９９号に医薬品として記載されている４−アミノピリ
ミジン誘導体が、国際特許第９４／１７０５９号には除
草剤として記載されているピリミジン誘導体があるが、
いずれも農園芸用殺菌剤に関する記載は無い。また、フ
ランス特許第１，４７６，５２９号には殺虫、殺菌活性
を持つベンズイミダゾイルスルホンアミド誘導体の記載
があるが、本発明化合物についての開示はない。更に、
その製造中間体であるアニリノピリミジン誘導体につい
ても知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規なピリ
ミジニルベンズイミダゾール誘導体及びそれを有効成分
とする農園芸用殺菌剤を提供することである。
ミジニルベンズイミダゾール誘導体及びそれを有効成分
とする農園芸用殺菌剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは新規な農園
芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
のピリミジニルベンズイミダゾール誘導体（以下、本発
明化合物という）が文献未記載の新規化合物であり、且
つ農園芸用殺菌剤として顕著な効果を示すことを見いだ
し、本発明に至った。即ち、本発明は、(1)一般式
［Ｉ］
芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
のピリミジニルベンズイミダゾール誘導体（以下、本発
明化合物という）が文献未記載の新規化合物であり、且
つ農園芸用殺菌剤として顕著な効果を示すことを見いだ
し、本発明に至った。即ち、本発明は、(1)一般式
［Ｉ］
【０００５】
【化3】
【０００６】｛式中、Ｒ1およびＲ3は互いに独立して水
素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ
2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アル
ケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロア
ルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ
基、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキルオキシ
基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、フェ
ノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、（Ｃ 1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、ホルミル
基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、シ
アノ基、ニトロ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基
を示し、Ｒ2は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1
−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2
−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されてい
てもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルスルホニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1
−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
ボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、アミ
ノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ基、アニリノ基、フェニル基［該
基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1
−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を示
し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−
Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
カルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されて
いてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基
で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又は１から
３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベンズイミ
ダゾール誘導体ならびに、(2)式［ＸＩ］
素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ
2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アル
ケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロア
ルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ
基、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキルオキシ
基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、フェ
ノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、（Ｃ 1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、ホルミル
基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、シ
アノ基、ニトロ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基
を示し、Ｒ2は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1
−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2
−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル
基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されてい
てもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルスルホニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1
−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
ボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、アミ
ノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ基、アニリノ基、フェニル基［該
基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1
−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を示
し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−
Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
カルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されて
いてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基
で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又は１から
３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベンズイミ
ダゾール誘導体ならびに、(2)式［ＸＩ］
【０００７】
【化4】
【０００８】｛式中、Ｒ1およびＲ3は互いに独立して水
素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ
2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アル
ケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロア
ルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ
基、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキルオキシ
基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、フェ
ノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、（Ｃ 1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、ホルミル
基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、シ
アノ基、ニトロ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基
を示し、Ｒ2は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、R5は
アミノ基、ニトロ基、−ＮＨＣＯＸを示し、Ｘは水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）
アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、ベンジ
ル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又
は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アル
ケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルス
ルホニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハ
ロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ基、アニリノ基、フェニル基［該基はハロゲン
原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ基で置換されていてもよい。］を示し、Ｙはハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニ
ルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1
−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカ
ルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、ベ
ンゾイル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、フェニル基
［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］を示し、ｎは０又は１から３の整
数を表す。｝で示されるアニリノピリミジン誘導体で示
されるその中間体。(3)これらのピリミジニルベンズイ
ミダゾール誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤である。
素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ
2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アル
ケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、
（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロア
ルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ
基、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキルオキシ
基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、フェ
ノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、（Ｃ 1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、ホルミル
基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、シ
アノ基、ニトロ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基
を示し、Ｒ2は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、R5は
アミノ基、ニトロ基、−ＮＨＣＯＸを示し、Ｘは水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）
アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、ベンジ
ル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又
は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アル
ケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルス
ルホニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハ
ロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ基、アニリノ基、フェニル基［該基はハロゲン
原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
キシ基で置換されていてもよい。］を示し、Ｙはハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニ
ルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1
−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカ
ルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、ベ
ンゾイル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、フェニル基
［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］を示し、ｎは０又は１から３の整
数を表す。｝で示されるアニリノピリミジン誘導体で示
されるその中間体。(3)これらのピリミジニルベンズイ
ミダゾール誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤である。
【０００９】本明細書に記載された記号及び用語につい
て説明する。
て説明する。
【００１０】ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子である。
臭素原子又はヨウ素原子である。
【００１１】（Ｃ1−Ｃ6）等の表記は、これに続く置換
基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示して
いる。
基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示して
いる。
【００１２】（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イ
ソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３，３−ジ
メチルブチル等を挙げることができる。
岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イ
ソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３，３−ジ
メチルブチル等を挙げることができる。
【００１３】（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルとは、例えば
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を
挙げることができる。
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を
挙げることができる。
【００１４】（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基とは、ハロゲ
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキ
ル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチル等を挙げることができる。
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキ
ル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチル等を挙げることができる。
【００１５】（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基とは、直鎖又は
分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プ
ロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテ
ニル、２−ブテニル等を挙げることができる。
分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プ
ロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテ
ニル、２−ブテニル等を挙げることができる。
【００１６】（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基とは、直鎖又は
分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−
プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチ
ニル、３−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３
−メチル−１−ペンチニル等を挙げることができる。
分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−
プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチ
ニル、３−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３
−メチル−１−ペンチニル等を挙げることができる。
【００１７】（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基とは、アルキル
部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示し、例
えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキ
シ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-
ブトキシ、n-ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n-
ヘキシルオキシ等を挙げることができる。
部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示し、例
えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキ
シ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-
ブトキシ、n-ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n-
ヘキシルオキシ等を挙げることができる。
【００１８】（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基とは、ア
ルケニル部分が前記の意味を有するアルケニルオキシ基
を示し、例えばアリルオキシ、イソプロペニルオキシ、
2-ブテニルオキシ等を挙げることができる。
ルケニル部分が前記の意味を有するアルケニルオキシ基
を示し、例えばアリルオキシ、イソプロペニルオキシ、
2-ブテニルオキシ等を挙げることができる。
【００１９】（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基とは、ア
ルキニル部分が前記の意味を有するアルキニルオキシ基
を示し、例えば2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキ
シ、3-ブチニルオキシ等を挙げることができる。
ルキニル部分が前記の意味を有するアルキニルオキシ基
を示し、例えば2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキ
シ、3-ブチニルオキシ等を挙げることができる。
【００２０】（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基とは、シ
クロアルキル部分が前記の意味を有するシクロアルキル
オキシ基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロ
ペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等を挙げること
ができる。
クロアルキル部分が前記の意味を有するシクロアルキル
オキシ基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロ
ペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等を挙げること
ができる。
【００２１】（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基とは、ハロ
アルキル部分が前記の意味を有するハロアルキルオキシ
基を示し、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ等
を挙げることができる。
アルキル部分が前記の意味を有するハロアルキルオキシ
基を示し、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ等
を挙げることができる。
【００２２】（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基とは、アルキ
ル部分が前記の意味を有するアルキルチオ基を示し、例
えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチ
ルチオ、tert-ブチルチオ、n-ヘキシルチオ等を挙げる
ことができる。
ル部分が前記の意味を有するアルキルチオ基を示し、例
えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチ
ルチオ、tert-ブチルチオ、n-ヘキシルチオ等を挙げる
ことができる。
【００２３】(C3−C6)シクロアルキル(C1−C4)アルキル
オキシ基とは、例えばシクロプロピルメチルオキシ、シ
クロペンチルメチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキ
シ等を挙げることができる。
オキシ基とは、例えばシクロプロピルメチルオキシ、シ
クロペンチルメチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキ
シ等を挙げることができる。
【００２４】(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基と
は、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有
する基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチ
ル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メ
トキシエチル、ブトキシエチル等の基を挙げることがで
きる。
は、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有
する基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチ
ル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メ
トキシエチル、ブトキシエチル等の基を挙げることがで
きる。
【００２５】(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキルオキ
シ基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意
味を有する基を示し、例えばメトキシメチルオキシ、エ
トキシメチルオキシ、イソプロポキシメチルオキシ、ペ
ンチルオキシメチルオキシ、メトキシエチルオキシ、ブ
トキシエチルオキシ等の基を挙げることができる。
シ基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意
味を有する基を示し、例えばメトキシメチルオキシ、エ
トキシメチルオキシ、イソプロポキシメチルオキシ、ペ
ンチルオキシメチルオキシ、メトキシエチルオキシ、ブ
トキシエチルオキシ等の基を挙げることができる。
【００２６】(C1−C4)アルキルカルボニル基とは、アル
キル部分が前記の意味を有するアルキルカルボニル基を
示し、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソ
ブチリル、ピバロイル、ヘキサノイルなどの基を挙げる
ことができる。
キル部分が前記の意味を有するアルキルカルボニル基を
示し、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソ
ブチリル、ピバロイル、ヘキサノイルなどの基を挙げる
ことができる。
【００２７】(C1−C4)アルコキシカルボニル基とは、ア
ルコキシ部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニ
ル基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカル
ボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−
ヘキシルオキシカルボニル等を挙げることができる。
ルコキシ部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニ
ル基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカル
ボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−
ヘキシルオキシカルボニル等を挙げることができる。
【００２８】モノ(C1−C4)アルキルアミノ基とは、アル
キル部分が前記の意味を有するモノアルキルアミノ基を
表し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブ
チルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ等を挙げることができ
る。
キル部分が前記の意味を有するモノアルキルアミノ基を
表し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブ
チルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ等を挙げることができ
る。
【００２９】ジ(C1−C4)アルキルアミノ基とは、例えば
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジブチルアミノ等を挙げることができる。
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジブチルアミノ等を挙げることができる。
【００３０】(C1−C6)アルキルスルホニル基とは、アル
キル部分が前記の意味を有するアルキルスルホニル基を
示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-
プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスル
ホニル、tert-ブチルスルホニル、n-ヘキシルスルホニ
ル等を挙げることができる。
キル部分が前記の意味を有するアルキルスルホニル基を
示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-
プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスル
ホニル、tert-ブチルスルホニル、n-ヘキシルスルホニ
ル等を挙げることができる。
【００３１】
【発明の実施の形態】次に、一般式［Ｉ］で示される本
発明化合物の具体例を表１〜表２２に記載するが、本発
明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
なお、化合物番号は以後の記載において参照される。
発明化合物の具体例を表１〜表２２に記載するが、本発
明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
なお、化合物番号は以後の記載において参照される。
【００３２】表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅとはメチルを示し、Ｅｔとはエチルを示し、Ｐｒと
はｎ−プロピルを示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピルを示
し、Ｂｕとはｎ−ブチルを示し、Ｐｒ−ｃとはシクロプ
ロピルを示し、Ｐｎ−ｃとはシクロペンチルを示し、Ｐ
ｈとはフェニルを示し、Ｂｎとはベンジルを示す。ま
た、例えばＰｈ（２−Ｃｌ）とは２−クロロフェニルを
示し、Ｂｎ（４−Ｃｌ）とは４−クロロベンジルを示
す。
Ｍｅとはメチルを示し、Ｅｔとはエチルを示し、Ｐｒと
はｎ−プロピルを示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピルを示
し、Ｂｕとはｎ−ブチルを示し、Ｐｒ−ｃとはシクロプ
ロピルを示し、Ｐｎ−ｃとはシクロペンチルを示し、Ｐ
ｈとはフェニルを示し、Ｂｎとはベンジルを示す。ま
た、例えばＰｈ（２−Ｃｌ）とは２−クロロフェニルを
示し、Ｂｎ（４−Ｃｌ）とは４−クロロベンジルを示
す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】
【表９】
【００４２】
【表１０】
【００４３】
【表１１】
【００４４】
【表１２】
【００４５】
【表１３】
【００４６】
【表１４】
【００４７】
【表１５】
【００４８】
【表１６】
【００４９】
【表１７】
【００５０】
【表１８】
【００５１】
【表１９】
【００５２】
【表２０】
【００５３】
【表２１】
【００５４】
【表２２】
【００５５】本発明化合物である一般式［Ｉ］で示され
るピリミジニルベンズイミダゾール誘導体の代表的な製
造法を以下に例示する。
るピリミジニルベンズイミダゾール誘導体の代表的な製
造法を以下に例示する。
【００５６】＜製造法１＞
【００５７】
【化5】
【００５８】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは
それぞれ前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子、ア
ルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基等の脱離基
を表す。）
それぞれ前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子、ア
ルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基等の脱離基
を表す。）
【００５９】一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は一
般式［ＩＩ］で表されるベンズイミダゾール誘導体と一
般式［ＩＩＩ］で表されるピリミジン誘導体とを塩基の
存在下、溶媒中で反応させることにより製造することが
できる。ここで塩基としては、例えばアルカリ金属また
はアルカリ土類金属、特にナトリウム及びカリウムなら
びにマグネシウム及びカルシウムの炭酸塩、炭酸水素
塩、酢酸塩、アルコラート、水酸化物、水素化物または
酸化物等が使用できる。本反応で使用できる溶媒として
は、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライ
ム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四
塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等を使
用することができ、これらの不活性溶媒は単独で、もし
くは混合して使用することができる。反応温度は−２０
℃から使用する不活性溶媒の沸点の範囲から選択すれば
よく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応量等により一定しないが、一
般的には１時間〜４８時間の範囲から選択すればよい。
反応終了後、常法により反応系から目的物を単離し、必
要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製
する。
般式［ＩＩ］で表されるベンズイミダゾール誘導体と一
般式［ＩＩＩ］で表されるピリミジン誘導体とを塩基の
存在下、溶媒中で反応させることにより製造することが
できる。ここで塩基としては、例えばアルカリ金属また
はアルカリ土類金属、特にナトリウム及びカリウムなら
びにマグネシウム及びカルシウムの炭酸塩、炭酸水素
塩、酢酸塩、アルコラート、水酸化物、水素化物または
酸化物等が使用できる。本反応で使用できる溶媒として
は、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライ
ム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四
塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等を使
用することができ、これらの不活性溶媒は単独で、もし
くは混合して使用することができる。反応温度は−２０
℃から使用する不活性溶媒の沸点の範囲から選択すれば
よく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応量等により一定しないが、一
般的には１時間〜４８時間の範囲から選択すればよい。
反応終了後、常法により反応系から目的物を単離し、必
要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製
する。
【００６０】尚、一般式［ＩＩ］で表されるベンズイミ
ダゾール誘導体は、市販されているかあるいは一般に知
られている方法〔例えば、アンゲバンテ ヘミー（Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ）、第８５巻、第８６
６頁（１９７３年）；ジャーナル オブ ジ アメリカ
ン ケミカル ソサイエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ）、第６９巻、第２４５９頁（１９４７
年）；ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル
ソサイエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、
第８２巻、第３１３８頁（１９６０年）；オーガニック
シンセセス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ
ｓ）、第２巻、第６５頁（１９４３年）； オーガニッ
ク シンセセス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ
ｓ）、第４巻、第５６９頁（１９６３年）記載の方法〕
により製造する事ができる。
ダゾール誘導体は、市販されているかあるいは一般に知
られている方法〔例えば、アンゲバンテ ヘミー（Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ）、第８５巻、第８６
６頁（１９７３年）；ジャーナル オブ ジ アメリカ
ン ケミカル ソサイエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ）、第６９巻、第２４５９頁（１９４７
年）；ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル
ソサイエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、
第８２巻、第３１３８頁（１９６０年）；オーガニック
シンセセス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ
ｓ）、第２巻、第６５頁（１９４３年）； オーガニッ
ク シンセセス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ
ｓ）、第４巻、第５６９頁（１９６３年）記載の方法〕
により製造する事ができる。
【００６１】＜製造法２＞
【００６２】
【化6】
【００６３】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは
それぞれ前記と同じ意味を表す。）
それぞれ前記と同じ意味を表す。）
【００６４】一般式［Ｖ］で表されるアニリド誘導体は
一般式［ＩＶ］で表されるアニリノピリミジン誘導体を
不活性溶媒中アシル化剤と反応させることにより製造さ
れる。反応は塩基の存在下で行うのが好ましい。アシル
化剤としては酢酸クロリド、プロピオン酸クロリド、安
息香酸クロリドのような酸ハロゲン化物または無水トリ
フルオロ酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香酸のよう
な酸無水物が挙げられる。本反応で使用できる不活性溶
媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよ
く、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノ
グライム、ジグライム等のエーテル類、酢酸エチル、酢
酸メチル等のエステル類、ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等
のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリノン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水等を
使用することができ、これらの不活性溶媒は単独でもし
くは混合して使用することができる。本反応で使用する
塩基としては、無機塩基又は有機塩基を使用することが
でき、例えば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のア
ルカリ金属原子又はアルカリ土類金属類の炭酸塩・炭酸
水素塩もしくは水酸化物、水素化リチウム、水素化ナト
リウム等のアルカリ金属類の水素化物を使用することが
でき、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン、ピリジン等を使用すること
ができる。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒
の沸点の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５
０℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応
量等により一定しないが、一般的には数分〜４８時間の
範囲から選択すればよい。
一般式［ＩＶ］で表されるアニリノピリミジン誘導体を
不活性溶媒中アシル化剤と反応させることにより製造さ
れる。反応は塩基の存在下で行うのが好ましい。アシル
化剤としては酢酸クロリド、プロピオン酸クロリド、安
息香酸クロリドのような酸ハロゲン化物または無水トリ
フルオロ酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香酸のよう
な酸無水物が挙げられる。本反応で使用できる不活性溶
媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよ
く、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノ
グライム、ジグライム等のエーテル類、酢酸エチル、酢
酸メチル等のエステル類、ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等
のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリノン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水等を
使用することができ、これらの不活性溶媒は単独でもし
くは混合して使用することができる。本反応で使用する
塩基としては、無機塩基又は有機塩基を使用することが
でき、例えば無機塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のア
ルカリ金属原子又はアルカリ土類金属類の炭酸塩・炭酸
水素塩もしくは水酸化物、水素化リチウム、水素化ナト
リウム等のアルカリ金属類の水素化物を使用することが
でき、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン、ピリジン等を使用すること
ができる。反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒
の沸点の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５
０℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応
量等により一定しないが、一般的には数分〜４８時間の
範囲から選択すればよい。
【００６５】次いで一般式［Ｖ］で表されるアニリド誘
導体を無溶媒または、溶媒中、必要に応じて触媒の存在
下、環化反応により一般式［Ｉ］で表される本発明化合
物を製造できる。ここで用いられる触媒としては、硫
酸、塩酸などの無機酸、パラトルエンスルホン酸などの
有機酸等を使用することができる。本反応で使用できる
溶媒としては、製造法１に例示した溶媒を使用すること
ができる。反応温度は０℃から使用する溶媒の沸点の範
囲から選択すればよく、好ましくは室温〜溶媒の沸点の
範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応量等に
より一定しないが一般的には１時間〜４８時間の範囲か
ら選択すればよい。反応終了後、常法により反応系から
目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィ
ー、再結晶等で精製する。
導体を無溶媒または、溶媒中、必要に応じて触媒の存在
下、環化反応により一般式［Ｉ］で表される本発明化合
物を製造できる。ここで用いられる触媒としては、硫
酸、塩酸などの無機酸、パラトルエンスルホン酸などの
有機酸等を使用することができる。本反応で使用できる
溶媒としては、製造法１に例示した溶媒を使用すること
ができる。反応温度は０℃から使用する溶媒の沸点の範
囲から選択すればよく、好ましくは室温〜溶媒の沸点の
範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応量等に
より一定しないが一般的には１時間〜４８時間の範囲か
ら選択すればよい。反応終了後、常法により反応系から
目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィ
ー、再結晶等で精製する。
【００６６】＜製造法３＞
【００６７】
【化7】
【００６８】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは
それぞれ前記と同じ意味を表す。）
それぞれ前記と同じ意味を表す。）
【００６９】一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は一
般式［ＩＶ］で表されるアニリノピリミジン誘導体を一
般式［ＶＩ］で表されるカルボン酸中、必要に応じて酸
無水物存在下で加熱することで直接製造することができ
る。反応温度は０℃〜使用するカルボン酸の沸点の範囲
から選択すればよく、好ましくは室温〜カルボン酸の沸
点の範囲で行うのがよい。反応時間は一般的には１時間
〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常
法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。
般式［ＩＶ］で表されるアニリノピリミジン誘導体を一
般式［ＶＩ］で表されるカルボン酸中、必要に応じて酸
無水物存在下で加熱することで直接製造することができ
る。反応温度は０℃〜使用するカルボン酸の沸点の範囲
から選択すればよく、好ましくは室温〜カルボン酸の沸
点の範囲で行うのがよい。反応時間は一般的には１時間
〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常
法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。
【００７０】＜製造法４＞
【００７１】
【化8】
【００７２】（式中、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎはそれ
ぞれ前記と同じ意味を表す。）
ぞれ前記と同じ意味を表す。）
【００７３】一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のう
ちベンズイミダゾール環の２位にアミノ基を持つ一般式
［Ｉ−ａ］で表される化合物は一般式［ＩＶ］で表され
るアニリノピリミジン誘導体とＢｒＣＮ、Ｈ2ＮＣＮ等
の試剤［ＶＩＩ］から文献公知の方法〔例えば、ジャー
ナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティ
ー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ
ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）、第６９巻、第２
４５９頁（１９４７年）；アンゲバンテ ヘミー（Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ）、第８５巻、第８６
６頁（１９７３年）等に記載の方法〕を利用して溶媒中
反応させることにより製造することができる。本反応で
使用できる溶媒としては、製造法１に例示した溶媒を使
用することができる。反応温度は−２０℃から使用する
反応混合物の沸点の範囲から選択すればよく、好ましく
は０℃〜反応混合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応
時間は反応温度、反応量等により一定しないが、一般的
には１時間〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応
終了後、常法により反応系から目的物を単離し、必要に
応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製す
る。
ちベンズイミダゾール環の２位にアミノ基を持つ一般式
［Ｉ−ａ］で表される化合物は一般式［ＩＶ］で表され
るアニリノピリミジン誘導体とＢｒＣＮ、Ｈ2ＮＣＮ等
の試剤［ＶＩＩ］から文献公知の方法〔例えば、ジャー
ナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティ
ー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ
ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）、第６９巻、第２
４５９頁（１９４７年）；アンゲバンテ ヘミー（Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ）、第８５巻、第８６
６頁（１９７３年）等に記載の方法〕を利用して溶媒中
反応させることにより製造することができる。本反応で
使用できる溶媒としては、製造法１に例示した溶媒を使
用することができる。反応温度は−２０℃から使用する
反応混合物の沸点の範囲から選択すればよく、好ましく
は０℃〜反応混合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応
時間は反応温度、反応量等により一定しないが、一般的
には１時間〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応
終了後、常法により反応系から目的物を単離し、必要に
応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製す
る。
【００７４】＜製造法５＞
【００７５】
【化9】
【００７６】（式中、Ｘ'はハロゲン原子、Ｙ、Ｒ1、Ｒ
2、Ｒ3及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
2、Ｒ3及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表す。）
【００７７】一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のう
ちベンズイミダゾール環の２位にハロゲン原子を持つ一
般式［Ｉ−ｄ］で表される化合物は、一般式［Ｉ−ａ］
で表される２−アミノベンズイミダゾール誘導体を公知
の方法〔例えば、ザンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅ
ｒ）法、シュベッテン（Ｓｃｈｗｅｃｈｔｅｎ）法、ガ
ッターマン（Ｇａｔｔｅｒｍａｎｎ）法等〕により通常
用いられる溶媒、反応温度でジアゾ化した後、ハロゲン
化することにより製造できる。反応終了後、常法により
反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマ
トグラフィー、再結晶等で精製する。
ちベンズイミダゾール環の２位にハロゲン原子を持つ一
般式［Ｉ−ｄ］で表される化合物は、一般式［Ｉ−ａ］
で表される２−アミノベンズイミダゾール誘導体を公知
の方法〔例えば、ザンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅ
ｒ）法、シュベッテン（Ｓｃｈｗｅｃｈｔｅｎ）法、ガ
ッターマン（Ｇａｔｔｅｒｍａｎｎ）法等〕により通常
用いられる溶媒、反応温度でジアゾ化した後、ハロゲン
化することにより製造できる。反応終了後、常法により
反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマ
トグラフィー、再結晶等で精製する。
【００７８】＜製造法６＞
【００７９】
【化10】
【００８０】（式中、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎはそれ
ぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ4はＣ1−Ｃ6アルキル基
を表す。）
ぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ4はＣ1−Ｃ6アルキル基
を表す。）
【００８１】一般式［Ｉ］で表される本発明化合物のう
ちベンズイミダゾール環の２位にアルキルスルホニル基
を持つ一般式［Ｉ−e］で表される化合物は、一般式
［Ｉ−ｂ］で表されるピリミジニルベンズイミダゾール
誘導体を公知の方法で酸化することにより製造できる。
反応終了後、常法により反応系から目的物を単離し、必
要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製
する。本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過酸
化水素、あるいは、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過
酸などがある。使用できる溶媒としては製造法１に例示
した溶媒を使用することができる。反応温度は−２０℃
から使用する反応混合物の沸点の範囲から選択すればよ
く、好ましくは５℃〜反応混合物の沸点の範囲で行うの
がよい。反応終了後、常法により反応系から目的物を単
離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶
等で精製する。
ちベンズイミダゾール環の２位にアルキルスルホニル基
を持つ一般式［Ｉ−e］で表される化合物は、一般式
［Ｉ−ｂ］で表されるピリミジニルベンズイミダゾール
誘導体を公知の方法で酸化することにより製造できる。
反応終了後、常法により反応系から目的物を単離し、必
要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製
する。本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過酸
化水素、あるいは、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過
酸などがある。使用できる溶媒としては製造法１に例示
した溶媒を使用することができる。反応温度は−２０℃
から使用する反応混合物の沸点の範囲から選択すればよ
く、好ましくは５℃〜反応混合物の沸点の範囲で行うの
がよい。反応終了後、常法により反応系から目的物を単
離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶
等で精製する。
【００８２】＜製造法７＞
【００８３】
【化11】
【００８４】（式中、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｌ及びｎは
それぞれ前記と同じ意味を表し、Ｘ"はアルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ア
ルキルアミノ基を表す。）
それぞれ前記と同じ意味を表し、Ｘ"はアルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ア
ルキルアミノ基を表す。）
【００８５】一般式［Ｉ−ｆ］で表される本発明化合物
は、一般式［Ｉ−ｃ］で表されるピリミジニルベンズイ
ミダゾール誘導体と一般式［ＶＩＩＩ］で表されるアル
コール、メルカプタン、アミン類とを塩基の存在下、無
溶媒あるいは溶媒中で反応させることにより製造するこ
とができる。本反応で使用できる塩基および溶媒として
は、製造法１に例示した塩基および溶媒を使用すること
ができる。反応温度は−２０℃から使用する反応混合物
の沸点の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜反
応混合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応終了後、常
法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。
は、一般式［Ｉ−ｃ］で表されるピリミジニルベンズイ
ミダゾール誘導体と一般式［ＶＩＩＩ］で表されるアル
コール、メルカプタン、アミン類とを塩基の存在下、無
溶媒あるいは溶媒中で反応させることにより製造するこ
とができる。本反応で使用できる塩基および溶媒として
は、製造法１に例示した塩基および溶媒を使用すること
ができる。反応温度は−２０℃から使用する反応混合物
の沸点の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜反
応混合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応終了後、常
法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。
【００８６】次に本発明化合物の製造中間体の合成法に
ついて詳細に説明する。 ＜製造法８＞ 一般式［ＩＶ］で表される製造中間体の合成 化合物［ＩＶ］は例えば以下の方法に従って合成される
が、その方法はこの限りではない。
ついて詳細に説明する。 ＜製造法８＞ 一般式［ＩＶ］で表される製造中間体の合成 化合物［ＩＶ］は例えば以下の方法に従って合成される
が、その方法はこの限りではない。
【００８７】
【化12】
【００８８】（式中、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｌ及びｎは
それぞれ前記と同じ意味を表す。）
それぞれ前記と同じ意味を表す。）
【００８９】一般式［ＩＸ］で表されるホルムアニリド
誘導体と一般式［ＩＩＩ］で表されるピリミジン誘導体
とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応温度−２０℃〜
溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温から８０℃の範囲で
反応させる。次に塩酸、臭化水素酸、硫酸等の酸、また
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属
水酸化物等で、一般に知られている方法により加水分解
することで［Ｘ］を得ることできる。次に得られた
［Ｘ］を鉄、塩化錫、または他に触媒を伴った水素原子
例えばパラジウム炭素、ラネーニッケル等の還元剤を用
いた一般に知られた方法により還元することで一般式
［ＩＶ］で表されるアニリノピリミジン誘導体を製造す
ることができる。
誘導体と一般式［ＩＩＩ］で表されるピリミジン誘導体
とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応温度−２０℃〜
溶媒の沸点の範囲、好ましくは室温から８０℃の範囲で
反応させる。次に塩酸、臭化水素酸、硫酸等の酸、また
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属
水酸化物等で、一般に知られている方法により加水分解
することで［Ｘ］を得ることできる。次に得られた
［Ｘ］を鉄、塩化錫、または他に触媒を伴った水素原子
例えばパラジウム炭素、ラネーニッケル等の還元剤を用
いた一般に知られた方法により還元することで一般式
［ＩＶ］で表されるアニリノピリミジン誘導体を製造す
ることができる。
【００９０】尚、一般式［ＩＶ］［Ｖ］［Ｘ］で表され
るアニリノピリミジン誘導体も新規化合物であり、次に
それらの具体例を表２３〜表３８に記載する。
るアニリノピリミジン誘導体も新規化合物であり、次に
それらの具体例を表２３〜表３８に記載する。
【００９１】
【表２３】
【００９２】
【表２４】
【００９３】
【表２５】
【００９４】
【表２６】
【００９５】
【表２７】
【００９６】
【表２８】
【００９７】
【表２９】
【００９８】
【表３０】
【００９９】
【表３１】
【０１００】
【表３２】
【０１０１】
【表３３】
【０１０２】
【表３４】
【０１０３】
【表３５】
【０１０４】
【表３６】
【０１０５】
【表３７】
【０１０６】
【表３８】
【０１０７】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明化合物の製造
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。
【０１０８】＜製造例１＞ １−（４−メトキシピリミジン−２−イル）−ベンズイ
ミダゾール（化合物番号Ｉ−２４２） ベンズイミダゾール（０．５０ｇ）をジメチルホルムア
ミド（１０ｍＬ）に溶解し室温下にて水素化ナトリウム
（６０％純度、油性）（０．１８ｇ）を加えた。１時間
撹拌後、２−クロロ−４−メトキシピリミジン（０．６
２ｇ）を室温にて加え３時間撹拌した。氷水を加え、酢
酸エチルにて抽出し飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点
１１４−１１６℃）の目的物０．４０ｇを得た。
ミダゾール（化合物番号Ｉ−２４２） ベンズイミダゾール（０．５０ｇ）をジメチルホルムア
ミド（１０ｍＬ）に溶解し室温下にて水素化ナトリウム
（６０％純度、油性）（０．１８ｇ）を加えた。１時間
撹拌後、２−クロロ−４−メトキシピリミジン（０．６
２ｇ）を室温にて加え３時間撹拌した。氷水を加え、酢
酸エチルにて抽出し飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点
１１４−１１６℃）の目的物０．４０ｇを得た。
【０１０９】＜製造例２＞ １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２
−メチルチオベンズイミダゾール（化合物番号Ｉ−４） ２−メチルチオベンズイミダゾール（０．５０ｇ）をジ
メチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し室温下にて水
素化ナトリウム（６０％純度、油性）（０．１３ｇ）を
加えた。１時間撹拌後、２−メチルスルホニル−４，６
−ジメトキシピリミジン（０．６７ｇ）を室温にて加え
８時間撹拌した。氷水を加え、酢酸エチルにて抽出し飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、白色粉末（融点１３５−１３７℃）
の目的物０．８０ｇを得た。
−メチルチオベンズイミダゾール（化合物番号Ｉ−４） ２−メチルチオベンズイミダゾール（０．５０ｇ）をジ
メチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し室温下にて水
素化ナトリウム（６０％純度、油性）（０．１３ｇ）を
加えた。１時間撹拌後、２−メチルスルホニル−４，６
−ジメトキシピリミジン（０．６７ｇ）を室温にて加え
８時間撹拌した。氷水を加え、酢酸エチルにて抽出し飽
和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、白色粉末（融点１３５−１３７℃）
の目的物０．８０ｇを得た。
【０１１０】＜製造例３＞ １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２
−メチルスルホニルベンズイミダゾール（化合物番号Ｉ
−５） １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２
−メチルチオベンズイミダゾール（０．７０ｇ）、ｍ−
クロロ過安息香酸（１．３０ｇ）をクロロホルム（３０
ｍＬ）に溶解し室温で３時間撹拌した。反応液を５％炭
酸カリウム水溶液、水で洗浄し有機溶媒層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点
１１４−１１７℃）の目的物０．５０ｇを得た。
−メチルスルホニルベンズイミダゾール（化合物番号Ｉ
−５） １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２
−メチルチオベンズイミダゾール（０．７０ｇ）、ｍ−
クロロ過安息香酸（１．３０ｇ）をクロロホルム（３０
ｍＬ）に溶解し室温で３時間撹拌した。反応液を５％炭
酸カリウム水溶液、水で洗浄し有機溶媒層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点
１１４−１１７℃）の目的物０．５０ｇを得た。
【０１１１】＜製造例４＞ １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２
−メトキシベンズイミダゾール（化合物番号Ｉ−１７） １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２
−メチルスルホニルベンズイミダゾール（０．４０ｇ）
をテトラハイドロフラン（２０ｍＬ）に溶解しナトリウ
ムメチラート（０．５０ｇ）を氷冷下にて加え１時間撹
拌した。氷水を加え、酢酸エチルにて抽出し飽和食塩水
にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留
去後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、白色粉末（融点１２１−１２２℃）の目的物
０．４０ｇを得た。
−メトキシベンズイミダゾール（化合物番号Ｉ−１７） １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２
−メチルスルホニルベンズイミダゾール（０．４０ｇ）
をテトラハイドロフラン（２０ｍＬ）に溶解しナトリウ
ムメチラート（０．５０ｇ）を氷冷下にて加え１時間撹
拌した。氷水を加え、酢酸エチルにて抽出し飽和食塩水
にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留
去後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、白色粉末（融点１２１−１２２℃）の目的物
０．４０ｇを得た。
【０１１２】＜製造例５＞ １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−
２，５−ジメチルベンズイミダゾール（化合物番号Ｉ−
８６） N'−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−4−メチ
ルベンゼン−1,2−ジアミン（２．５０ｇ）を酢酸（２
０ｍＬ）、無水酢酸（１０ｍｌ）に溶解し４時間還流し
た。水を加え結晶を濾取し水洗後乾燥した。エタノール
で再結晶し、白色羽毛状結晶（融点１６３−１６６℃）
の目的物１．９０ｇを得た。
２，５−ジメチルベンズイミダゾール（化合物番号Ｉ−
８６） N'−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−4−メチ
ルベンゼン−1,2−ジアミン（２．５０ｇ）を酢酸（２
０ｍＬ）、無水酢酸（１０ｍｌ）に溶解し４時間還流し
た。水を加え結晶を濾取し水洗後乾燥した。エタノール
で再結晶し、白色羽毛状結晶（融点１６３−１６６℃）
の目的物１．９０ｇを得た。
【０１１３】＜製造例６＞ ２−アミノ−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−５−メチルベンズイミダゾール（化合物番号
Ｉ−１６０） N'−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−4−メチ
ルベンゼン−1,2−ジアミン（２．００ｇ）をエタノー
ルに溶解し、室温にて臭化シアン（１．００ｇ）を加え
６０℃にて１時間撹拌した。水を加え結晶を濾取し水洗
後乾燥し、白色粉末（融点３００℃以上）の目的物２．
０３ｇを得た。
−イル）−５−メチルベンズイミダゾール（化合物番号
Ｉ−１６０） N'−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−4−メチ
ルベンゼン−1,2−ジアミン（２．００ｇ）をエタノー
ルに溶解し、室温にて臭化シアン（１．００ｇ）を加え
６０℃にて１時間撹拌した。水を加え結晶を濾取し水洗
後乾燥し、白色粉末（融点３００℃以上）の目的物２．
０３ｇを得た。
【０１１４】＜製造例７＞ ２−クロロ−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−５−メチルベンズイミダゾール（化合物番号
Ｉ−１１６） ２−アミノ−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−５−メチルベンズイミダゾール（１．６７
ｇ）、塩化銅（ＩＩ）（０．９４ｇ）をアセトニトリル
（３０ｍＬ）に懸濁し亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９
０ｇ）を室温で加え３０分還流した。水を加え、酢酸エ
チルにて抽出し飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製し、白色羽毛状結晶（融
点１４５−１４８℃）の目的物１．４８ｇを得た。
−イル）−５−メチルベンズイミダゾール（化合物番号
Ｉ−１１６） ２−アミノ−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−５−メチルベンズイミダゾール（１．６７
ｇ）、塩化銅（ＩＩ）（０．９４ｇ）をアセトニトリル
（３０ｍＬ）に懸濁し亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．９
０ｇ）を室温で加え３０分還流した。水を加え、酢酸エ
チルにて抽出し飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製し、白色羽毛状結晶（融
点１４５−１４８℃）の目的物１．４８ｇを得た。
【０１１５】＜製造例８＞ １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−５
−メチル−２−トリフルオロメチルベンズイミダゾール
（化合物番号Ｉ−１３５） ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ−５−メチルトリフルオロ酢酸アニリド（０．６０
ｇ）、パラトルエンスルホン酸（０．０５ｇ）をトルエ
ン（３０ｍＬ）に溶解し５時間還流した。水、酢酸エチ
ルを加え有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食
塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、白色粉末（融点９３−９６℃）の目的物
０．５６ｇを得た。
−メチル−２−トリフルオロメチルベンズイミダゾール
（化合物番号Ｉ−１３５） ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ−５−メチルトリフルオロ酢酸アニリド（０．６０
ｇ）、パラトルエンスルホン酸（０．０５ｇ）をトルエ
ン（３０ｍＬ）に溶解し５時間還流した。水、酢酸エチ
ルを加え有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食
塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、白色粉末（融点９３−９６℃）の目的物
０．５６ｇを得た。
【０１１６】次に、本発明化合物の例のうちいくつかの
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））デー
タを表３９示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））デー
タを表３９示す。
【０１１７】
【表３９】
【０１１８】次に本発明化合物合成中間体の製造例を示
す。 ＜製造例９＞ Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−４
−メチル−２−ニトロアニリン（化合物番号２−６） Ｎ−ホルミル−４−メチル−２−ニトロアニリン（２
５．００ｇ）をジメチルホルムアミド（４００ｍＬ）に
溶解し室温下にて水素化ナトリウム（６０％純度、油
性）（６．１１ｇ）を加えた。１０分撹拌後、２−メチ
ルスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジン（３０．
２８ｇ）を室温にて加え３時間撹拌した。１０％ＮａＯ
Ｈ水溶液を加え結晶を濾取し水洗後乾燥し、黄色粉末
（融点１５８−１６１℃）の目的物３７．５０ｇを得
た。
す。 ＜製造例９＞ Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−４
−メチル−２−ニトロアニリン（化合物番号２−６） Ｎ−ホルミル−４−メチル−２−ニトロアニリン（２
５．００ｇ）をジメチルホルムアミド（４００ｍＬ）に
溶解し室温下にて水素化ナトリウム（６０％純度、油
性）（６．１１ｇ）を加えた。１０分撹拌後、２−メチ
ルスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジン（３０．
２８ｇ）を室温にて加え３時間撹拌した。１０％ＮａＯ
Ｈ水溶液を加え結晶を濾取し水洗後乾燥し、黄色粉末
（融点１５８−１６１℃）の目的物３７．５０ｇを得
た。
【０１１９】＜製造例１０＞ N'−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−4−メチ
ルベンゼン−1,2−ジアミン（化合物番号３−６） Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−４
−メチル−２−ニトロアニリン（３７．５０ｇ）を酢酸
エチル（６００ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素
（３．７５ｇ）を加えた。室温常圧水素雰囲気下にて４
時間撹拌後濾過した。濾液の溶媒を留去し、白色粉末
（融点１２８−１２９℃）の目的物３２．７０ｇを得
た。
ルベンゼン−1,2−ジアミン（化合物番号３−６） Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−４
−メチル−２−ニトロアニリン（３７．５０ｇ）を酢酸
エチル（６００ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素
（３．７５ｇ）を加えた。室温常圧水素雰囲気下にて４
時間撹拌後濾過した。濾液の溶媒を留去し、白色粉末
（融点１２８−１２９℃）の目的物３２．７０ｇを得
た。
【０１２０】＜製造例１１＞ ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノ−５−メチルトリフルオロ酢酸アニリド（化合物番号
１−９８） N'−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−4−メチ
ルベンゼン−1,2−ジアミン（０．８０ｇ）をピリジン
（１０ｍｌ）に溶解し氷塩冷下、無水トリフルオロ酢酸
（０．９７ｇ）を加えた。１時間撹拌後、希塩酸を加え
酢酸エチルにて抽出し希塩酸、飽和食塩水にて洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色
粉末（融点１４４−１４７℃）の目的物０．８８ｇを得
た。
ノ−５−メチルトリフルオロ酢酸アニリド（化合物番号
１−９８） N'−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−4−メチ
ルベンゼン−1,2−ジアミン（０．８０ｇ）をピリジン
（１０ｍｌ）に溶解し氷塩冷下、無水トリフルオロ酢酸
（０．９７ｇ）を加えた。１時間撹拌後、希塩酸を加え
酢酸エチルにて抽出し希塩酸、飽和食塩水にて洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色
粉末（融点１４４−１４７℃）の目的物０．８８ｇを得
た。
【０１２１】本発明の農園芸用殺菌剤は一般式〔Ｉ〕で
示されるピリミジニルベンズイミダゾール誘導体を有効
成分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌
剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成分
を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を
不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて
界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳
剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
示されるピリミジニルベンズイミダゾール誘導体を有効
成分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌
剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成分
を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を
不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて
界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳
剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
【０１２２】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
【０１２３】本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
【０１２４】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０
００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０
００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【０１２５】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ）属、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ）属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔ
ｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ）属、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ）属、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ）属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔ
ｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ）属、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。
【０１２６】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の
説明において「％」は重量百分率を示す。
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の
説明において「％」は重量百分率を示す。
【０１２７】製剤例１ 粉剤 化合物（I−８５）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【０１２８】製剤例２ 水和剤 化合物（I−１７０）５０％、珪藻土４５％、ジナフチ
ルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスル
ホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。
ルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスル
ホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。
【０１２９】製剤例３ 乳剤 化合物（I−４１）３０％、シクロヘキサノン２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【０１３０】製剤例４ 粒剤 化合物（I−１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加え
て練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの
粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加え
て練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの
粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【０１３１】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果
を試験例をあげて具体的に説明する。
を試験例をあげて具体的に説明する。
【０１３２】試験例１ コムギうどんこ病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢に小麦種子（品種：農林６１
号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤
例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐ
ｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布
した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２５〜３０℃の
温室内に入れた。接種１０日後に鉢全体の第１葉の発病
面積を調査し、表４０の基準により評価した。結果を表
４１に示した。
号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤
例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐ
ｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布
した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２５〜３０℃の
温室内に入れた。接種１０日後に鉢全体の第１葉の発病
面積を調査し、表４０の基準により評価した。結果を表
４１に示した。
【０１３３】
【表４０】
【０１３４】
【表４１】
【０１３５】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤は幅広い抗菌ス
ペクトラムを有し、中でもコムギうどんこ病に対して卓
効を示す。更に、キュウリべと病、リンゴ黒星病、イネ
いもち病、キュウリ灰色かび病、イネ紋枯病及びコムギ
赤さび病に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に
薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという
特徴をも併せ持っているため、農園芸用殺菌剤として有
用である。
ペクトラムを有し、中でもコムギうどんこ病に対して卓
効を示す。更に、キュウリべと病、リンゴ黒星病、イネ
いもち病、キュウリ灰色かび病、イネ紋枯病及びコムギ
赤さび病に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に
薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという
特徴をも併せ持っているため、農園芸用殺菌剤として有
用である。
フロントページの続き (72)発明者 河合 清 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 米倉 範久 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 川島 隆弘 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 村松 憲通 静岡県掛川市葛ヶ丘３丁目15番地の11
Claims (3)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ｛式中、Ｒ1およびＲ3は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アル
ケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1
−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、シ
アノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、(C3−C6)シクロ
アルキル(C1−C4)アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基
［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、フェノキシ基［該基
はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ 1
−Ｃ4）アルキルカルボニル基、ホルミル基、フェニル
基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、シアノ基、ニト
ロ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基を示し、Ｒ2
は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｘは水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニ
ル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、ベンジル基［該
基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1
−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオ
キシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1−
Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニ
ル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロア
ルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ
1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルア
ミノ基、アニリノ基、フェニル基［該基はハロゲン原
子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ基で置換されていてもよい。］を示し、Ｙはハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオ
キシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカ
ルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、ベ
ンゾイル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミ
ノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、フェニル基
［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］を示し、ｎは０又は１から３の整
数を表す。｝で示されるピリミジニルベンズイミダゾー
ル誘導体。 - 【請求項２】一般式[ＸＩ] 【化２】 ｛式中、Ｒ1およびＲ3は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アル
ケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1
−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シ
クロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、シ
アノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基、(C3−C6)シクロ
アルキル(C1−C4)アルキルオキシ基、ベンジルオキシ基
［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、フェノキシ基［該基
はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ 1
−Ｃ4）アルキルカルボニル基、ホルミル基、フェニル
基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、シアノ基、ニト
ロ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基を示し、Ｒ2
は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を示し、R5はアミノ基、ニト
ロ基、−ＮＨＣＯＸを示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、
（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル
基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、ベンジル基［該基
はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−
Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1
−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基、
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ
1−Ｃ4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、
アニリノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置
換されていてもよい。］を示し、Ｙはハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−
Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハ
ロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1
−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ
4）ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基、ベンゾイル
基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、フェニル基［該基はハ
ロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシ基で置換されていてもよい。］、フェノキシ
基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよい。］
を示し、ｎは０又は１から３の整数を表す。｝で示され
るアニリノピリミジン誘導体。 - 【請求項３】請求項１記載のピリミジニルベンズイミダ
ゾール誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32206999A JP4535350B2 (ja) | 1998-11-17 | 1999-11-12 | ピリミジニルベンズイミダゾール誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-343614 | 1998-11-17 | ||
| JP34361498 | 1998-11-17 | ||
| JP32206999A JP4535350B2 (ja) | 1998-11-17 | 1999-11-12 | ピリミジニルベンズイミダゾール誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212181A true JP2000212181A (ja) | 2000-08-02 |
| JP4535350B2 JP4535350B2 (ja) | 2010-09-01 |
Family
ID=26570681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32206999A Expired - Fee Related JP4535350B2 (ja) | 1998-11-17 | 1999-11-12 | ピリミジニルベンズイミダゾール誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4535350B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009502921A (ja) * | 2005-07-26 | 2009-01-29 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | プロテインキナーゼ阻害薬として有用なベンズイミダゾール |
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|---|---|---|---|---|
| DE151404C (ja) * | ||||
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| JPH01308264A (ja) * | 1988-04-12 | 1989-12-12 | Ciba Geigy Ag | 除草及び植物生長調節活性を有する新規尿素誘導体 |
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| JP2000504134A (ja) * | 1996-02-02 | 2000-04-04 | アウォード・ソフトウェア・インターナショナル・インコーポレーテッド | インターネットアクセス用のインターネットｂｉｏｓを備えたセットトップボックス |
| JP2002509920A (ja) * | 1998-03-27 | 2002-04-02 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | Ｈｉｖを阻害するピリミジン誘導体 |
-
1999
- 1999-11-12 JP JP32206999A patent/JP4535350B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| DE151404C (ja) * | ||||
| JPS5665804A (en) * | 1979-11-01 | 1981-06-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Control agent against injurious organism |
| JPS6051177A (ja) * | 1983-07-25 | 1985-03-22 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | Ｎ−（２−ニトロフエニル）−２−アミノビリミジン誘導体、その製法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 |
| JPS6115877A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-23 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物 |
| EP0264348A2 (de) * | 1986-10-13 | 1988-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Harnstoffe |
| JPH01308264A (ja) * | 1988-04-12 | 1989-12-12 | Ciba Geigy Ag | 除草及び植物生長調節活性を有する新規尿素誘導体 |
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