JP2000219601A - 防蟻性発泡樹脂成形体 - Google Patents
防蟻性発泡樹脂成形体Info
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Abstract
に、防蟻効力およびその持続性、熱安定性等の点で優れ
た性能を発揮し得る防蟻性発泡樹脂成形体を提供する。 【解決手段】 明細書に規定する一般式(1)、(2)
または(3)で示される化合物を含有することを特徴と
する防蟻性発泡樹脂成形体。
Description
保温材等として使用され得る防蟻性を有する発泡樹脂成
形体に関するものである。
より、o,o−ジエチル−o−3,5,6−1−トリク
ロル−2−ピリジルホスホロチオエート(一般名:クロ
ルピリホス)やo,o−ジエチル−o−(α−シアノベ
ンジリデンアミノ))ホスホロチオエート(一般名:ホ
キシム)等の有機リン系化合物を成形体中に含有する防
蟻性発泡ポリスチレン樹脂成形体が知られている(特公
平6−10276号公報、特開昭63−159451号
公報等)。しかしながら有機リン系化合物を含有する発
泡樹脂成形体は、一般に加工時の熱安定性、あるいは成
形体の安全性や効力持続性の点で充分ではなかった。ま
た、ピレスロイド系化合物を含有する防蟻性発泡樹脂成
形体も知られているが、適用場面によっては必ずしも防
蟻効果が充分ではなく、優れた防蟻性発泡樹脂成形体の
開発が望まれていた。
は防蟻性発泡樹脂成形体につき検討した結果、一般式
(1)、(2)または(3)で示される特定の化合物を
含有する発泡樹脂成形体が、従来の問題点を解決できる
優れた性能を発揮することを見出し本発明に至った。即
ち本発明は、一般式(1)、(2)または(3) (式中、Aは6−クロロ−3−ピリジル基、2−クロロ
−5−チアゾリル基、テトラヒドロフラン−2−イル
基、テトラヒドロフラン−3−イル基、5−メチルテト
ラヒドロフラン−3−イル基、3−ピリジル基、6−ブ
ロモ−3−ピリジル基、3−シアノフェニル基、2−メ
チル−5−チアゾリル基、2−フェニル−5−チアゾリ
ル基または2−ブロモ−5−チアゾリル基を表わし、R
1は水素原子、メチル基、エチル基、ホルミル基または
アセチル基を表わし、R2はアミノ基、メチルアミノ
基、N,N−ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、N,
N−ジエチルアミノ基、N −メチル−N−エチルアミ
ノ基、1−ピロリジニル基、(6−クロロ−3−ピリジ
ル)メチルアミノ基またはN−メチル−N−(6−クロ
ロ−3−ピリジル)メチルアミノ基を表わし、R3はメ
チル基、エチル基、プロピル基、プロペニル基またはプ
ロピニル基を表わし、Xは窒素原子またはCH基を表わ
し、Yはシアノ基、ニトロ基またはトリフルオロアセチ
ル基を表わし、Dは酸素原子または−N(CH3)−基
を表わし、mは0または1を表わし、nは2または3を
表わす。)で示される化合物(以下、本化合物と記す)
を含有することを特徴とする防蟻性発泡樹脂成形体(以
下、本成形体と記す)に関するものである。
化合物としては例えば、N−〔(6−クロロ−3−ピリ
ジル)メチル〕−N−エチル−N’−メチル−2−ニト
ロ−1,1−エチリデンジアミン、1−(6−クロロ−
3−ピリジル)メチル−3−メチル−2−シアノグアニ
ジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1,
3−ジメチル−2−シアノグアニジン、1−(6−クロ
ロ−3−ピリジル)メチル−1−エチル−3−メチル−
2−シアノグアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジ
ル)メチル−1,3−ジメチル−3−(6−クロロ−3
−ピリジル)メチル−2−シアノグアニジン、1−(6
−クロロ−3−ピリジル)メチル−3−メチル−2−ニ
トログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メ
チル−3,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−
(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1−メチル−2
−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジ
ル)メチル−1,3−ジメチル−2−ニトログアニジ
ン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−3−エ
チル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−
ピリジル)メチル−3−(6−クロロ−3−ピリジル)
メチル−2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3
−ピリジル)メチル−3−メチル−2−トリフルオロア
セチルグアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)
メチル−1−エチル−3−メチル−2−ニトログアニジ
ン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1,
3,3−トリメチル−2−ニトログアニジン、1−(6
−クロロ−3−ピリジル)メチル−2−ニトログアニジ
ン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1−エ
チル−2−ニトログアニジン、1−(3−ピリジル)メ
チル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(6−
ブロモ−3−ピリジル)メチル−3−メチル−2−ニト
ログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メ
チル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−(3−
シアノフェニル)−3−メチル−2−ニトログアニジ
ン、1−(4−クロロフェニル)メチル−3−メチル−
2−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジ
ル)メチル−3,3−ジメチル−1−ホルミル−2−ニ
トログアニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)メ
チル−3,3−ジメチル−1−アセチル−2−ニトログ
アニジン、1−(6−クロロ−3−ピリジル)−3−メ
チル−2−シアノグアニジン、1−(2−クロロ−5−
チアゾリル)メチル−3,3−ジメチル−2−ニトログ
アニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル
−1−エチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1
−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−1−アセチ
ル−3,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−
(6−クロロ−3−ピリジル)メチル−1−メチル−2
−トリフルオロアセチルグアニジン、1−(2−クロロ
−5−チアゾリル)メチル−1,3−ジメチル−2−ニ
トログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)
メチル−1−メチル−2−ニトログアニジン、1−(5
−チアゾリル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニ
ジン、1−(2−メチル−5−チアゾリル)メチル−
3,3−ジメチル−2−ニトログアニジン、1−(2−
メチル−5−チアゾリル)メチル−3−メチル−2−ニ
トログアニジン、1−(2−フェニル−5−チアゾリ
ル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン、1−
(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−3,3−ジエ
チル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−
チアゾリル)メチル−3−メチル−3−エチル−2−ニ
トログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)
メチル−3−(1−ピロリジニル)−2−ニトログアニ
ジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−
1,3,3−トリメチル−2−ニトログアニジン、1−
(2−ブロモ−5−チアゾリル)メチル−3−メチル−
2−ニトログアニジン、1−(2−ブロモ−5−チアゾ
リル)メチル−3,3−ジメチル−2−ニトログアニジ
ン、1−(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル−3−
メチル−2−シアノグアニジン、1−(テトラヒドロフ
ラン−3−イル)メチル−3−メチル−2−ニトログア
ニジン、1−(テトラヒドロフラン−2−イル)メチル
−3−メチル−2−ニトログアニジン等を挙げることが
できる。
−〔(6−クロロ−3−ピリジル)メチル〕−N−シア
ノ−2−チアゾリジンイミン、1−[(6−クロロ−3
−ピリジル)メチル]−N−ニトロテトラヒドロピリミ
ジン−2−イミン等を挙げることができる。
−〔(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル〕−5−メ
チル−4−ニトロイミノテトラヒドロ−1,3,5−オ
キサジアジン、3,5−ジメチル−1−[(6−クロロ
−3−ピリジル)メチル]−N−ニトロヘキサヒドロ−
1,3,5−トリアジン−2−イミン、3,5−ジメチ
ル−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−
2−ニトロイミノヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジ
ン、3−エチル−5−メチル−1−[(6−クロロ−3
−ピリジル)メチル]−N−ニトロヘキサヒドロ−1,
3,5−トリアジン−2−イミン、3−n−プロピル−
5−メチル−1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチ
ル]−N−ニトロヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジ
ン−2−イミン、3−n−プロピル−5−メチル−1−
[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N−ニト
ロヘキサヒドロ-1,3,5−トリアジン−2−イミン、
3−(2−プロペニル)−5−メチル−1−[(6−ク
ロロ−3−ピリジル)メチル]−N−ニトロヘキサヒド
ロ−1,3,5−トリアジン−2−イミン、3−(2−
プロピニル)−5−メチル−1−[(6−クロロ−3−
ピリジル)メチル]−N−ニトロヘキサヒドロ−1,
3,5−トリアジン−2−イミン等を挙げることができ
る。
リとしては、次のものがあげられる。 等翅目(Isoptera):Mastotermit
idaeムカシシロアリ科,Termopsidaeオ
オシロアリ科[Zootermopsis属,Arch
otermopsis属,Hodotermopsis
属,Porotermes属,Stolotermes
属],Kalotermitidaeレイビシロアリ科
[Kalotermes属,Neotermes属,C
ryptotermes属,Incisitermes
属,Glyptotermes属],Hodoterm
itidaeシュウカクシロアリ科[Hodoterm
es属,Microhodotermes属,Anac
anthotermes属],Rhinotermit
idaeミゾガシラシロアリ科[Reticulite
rmes属,Heterotermes属,Copto
termes属,Schedolinotermes
属],Serritermitidaeノコギリシロア
リ科,Termitidaeシロアリ科[Amiter
mes属,Drepanotermes属,Hopit
alitermes属,Trinervitermes
属,Macrotermes属,Odontoterm
es属,Microtermes属,Nasutite
rmes属,Pericapritermes属,An
oplotermes属]に属する害虫。
害虫に於いて、特に本邦における防除対象となるシロア
リの種類としては、ヤマトシロアリ(Reticuli
termes speratus)、イエシロアリ(C
optotermes formosanus)、アメ
リカカンザイシロアリ(Incisitermes m
inor)、ダイコクシロアリ(Cryptoterm
es domesticus)、タイワンシロアリ(O
dontotermes formosanus)、コ
ウシュンシロアリ(Neotermes koshun
ensis)、サツマシロアリ(Glyptoterm
es satsumensis)、ナカジマシロアリ
(Glyptotermes nakajimai)、
カタンシロアリ(Glyptotermes fusc
us)、コダマシロアリ(Glyptotermes
kodamai)、クシモトシロアリ(Glyptot
ermes kushimensis)、オオシロアリ
(Hodotermopsisjaponica)、コ
ウシュウイエシロアリ(Coptotermes gu
angzhoensis)、アマミシロアリ(Reti
culitermesmiyatakei)、キアシシ
ロアリ(Reticulitermes flavic
eps amamianus)、カンモンシロアリ(R
eticulitermes sp.)、タカサゴシロ
アリ(Nasutitermes takasagoe
nsis)、ニトベシロアリ(Pericaprite
rmenitobei)、ムシャシロアリ(Sinoc
apritermes mushae)等をあげること
ができる。
常0.001〜1重量%であり、好ましくは0.05〜
0.5重量%である。
は、発泡熱可塑性樹脂および発泡熱硬化性樹脂を挙げる
ことができ、具体的にはたとえば、発泡ポリエチレン樹
脂、発泡ポリプロピレン樹脂等の発泡ポリオレフィン樹
脂、発泡ポリメチルメタクリレート樹脂等の発泡メタク
リル酸エステル樹脂、発泡ポリウレタン樹脂、発泡ポリ
スチレン樹脂の他、スチレンおよびメタクリル酸エステ
ルの共重合体からなる発泡樹脂等を挙げることができ
る。発泡ポリエチレン樹脂等の発泡ポリオレフィン樹
脂、発泡ポリスチレン樹脂および発泡ポリウレタン樹脂
が好ましく使用される。
剤、帯電防止剤、着色剤等の添加剤を適宜加えることが
できる。
適用でき、例えば、予備発泡させた樹脂粒子を空中に流
動させながら、その予備発泡粒子に本化合物の溶媒液お
よび接着剤を噴霧し、通風乾燥後、必要により本化合物
を噴霧していない予備発泡樹脂粒子を混合し、これを発
泡成形する方法(特開平10−36549号公報)、未
発泡の樹脂粒子、例えば樹脂ビーズへ本化合物の溶媒液
をコーティング後、発泡成形する方法(特開昭63−1
59451号)等を挙げることができる。また例えば、
ポリウレタン樹脂の場合のように、発泡剤を含むポリエ
ーテルポリオールに、本化合物を添加して溶解した後、
ポリイソシアネートを混合し、発泡成形させる方法を適
用することもできる。本成形体は、建築物の断熱材、保
温材、防音材、緩衝材、電気絶縁材等において通常の発
泡樹脂成形体と同様に使用することができ、かかる適用
場面において優れた防蟻効力を長期間にわたり安定的に
発揮する。
川原製作所製、ミクスグラード]に約50倍に予備発泡
させたポリスチレン樹脂180gを投入し、空気を吹込
んで流動させる。次に、1−(テトラヒドロフラン−3
−イル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジンの
5%水溶液8gおよび接着剤としてアクリル/スチレン
樹脂エマルション30gの混合物をからなる希釈剤
(水:ダイアセトンアルコール=19:1(重量比))
30gで希釈して混合物を調製する。この混合物を流動
コーティング機中に30g/minの割合で噴霧し、流
動している予備発泡粒子の表面に塗布する。混合物の全
量を塗布した後さらに空気を吹込んで予備発泡粒子の表
面を乾燥させることにより、防蟻性予備発泡粒子が得ら
れる。この防蟻性発泡粒子を、例えば特開平10−36
549号公報に記載の方法等の公知の方法により加熱成
形することにより、1−(テトラヒドロフラン−3−イ
ル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジンの含有
量が約0.2重量%の防蟻性発泡樹脂成形体が得られ
る。 (2) 前記防蟻性予備発泡粒子を、本化合物を塗布し
てない約50倍に予備発泡ポリスチレン樹脂と50:5
0の割合で混合し、(1)と同様の方法で加熱成形する
ことにより、1−(テトラヒドロフラン−3−イル)メ
チル−3−メチル−2−ニトログアニジンの含有量が
0.1重量%の防蟻性発泡樹脂成形体が得られる。
チル−2−ニトログアニジンに代えて3−〔(2−クロ
ロ−5−チアゾリル)メチル〕−5−メチル−4−ニト
ロイミノテトラヒドロ−1,3,5−オキサジアジンを
用いる以外は実施例1と同様の処理を行うことにより、
3−〔(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル〕−5−
メチル−4−ニトロイミノテトラヒドロ−1,3,5−
オキサジアジンの含有量が0.2重量%または0.1重
量%の防蟻性発泡樹脂成形体が得られる。
学工業(株)製、商品名:HYCEL M−173C、
主成分:ポリエーテルポリオールおよびHCFC−14
1b)25gに、1−(テトラヒドロフラン−3−イ
ル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジンの所定
量を添加して溶解した後、この溶解液をポリエチレン樹
脂製袋(49cm×21cm)中に入れ、更にポリイソシアネー
ト(東邦化学工業(株)製、商品名:HYCEL 360
P、主成分:ポリイソシアネート)25gを室温で混合
し、振動させて反応させることにより、防蟻性発泡ポリ
ウレタン樹脂成形体が得られる。
チル−2−ニトログアニジンに代えて3−〔(2−クロ
ロ−5−チアゾリル)メチル〕−5−メチル−4−ニト
ロイミノテトラヒドロ−1,3,5−オキサジアジンを
用いる以外は実施例3と同様の処理を行うことにより、
防蟻性発泡ポリウレタン樹脂成形体が得られる。
脂成形体をφ1.7cm×長さ3cmにくり抜き、ガラスチ
ューブ(内径1.7cm×長さ15cm)の下端から約2.
5cmあけて該成形体を樹脂層として詰めた。該樹脂層の
両側約1.5cmを4%寒天ではさみ、ガラスチューブの
該樹脂層より上側の空間内にイエシロアリ職蟻50頭と
兵蟻5頭を放し、1週間後にシロアリによる穿孔状況を
観察した。試験は3反復実施した。結果を表1に示す。
表1の結果欄中の寒天層穿孔状況において、Aはシロア
リが該樹脂層を貫通して下側の寒天層をも貫通したこと
を表し、Bはシロアリが該樹脂層を貫通しさらに下側の
寒天層の途中まで穿孔したことを表し、Cはシロアリが
該樹脂層を完全に貫通することができず下側の寒天層へ
の穿孔が見られなかったことを表す。
ル)メチル−3−メチル−2−ニトログアニジン
材、保温材等に適用したときに、防蟻効力およびその持
続性、熱安定性等の点で優れた性能を発揮し得る防蟻性
発泡樹脂成形体を提供できる。
Claims (5)
- 【請求項1】防蟻成分として、一般式(1)、(2)ま
たは(3) (式中、Aは6−クロロ−3−ピリジル基、2−クロロ
−5−チアゾリル基、テトラヒドロフラン−2−イル
基、テトラヒドロフラン−3−イル基、5−メチルテト
ラヒドロフラン−3−イル基、3−ピリジル基、6−ブ
ロモ−3−ピリジル基、3−シアノフェニル基、2−メ
チル−5−チアゾリル基、2−フェニル−5−チアゾリ
ル基または2−ブロモ−5−チアゾリル基を表わし、R
1は水素原子、メチル基、エチル基、ホルミル基または
アセチル基を表わし、R2はアミノ基、メチルアミノ
基、N,N−ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、N,
N−ジエチルアミノ基、N −メチル−N−エチルアミ
ノ基、1−ピロリジニル基、(6−クロロ−3−ピリジ
ル)メチルアミノ基またはN−メチル−N−(6−クロ
ロ−3−ピリジル)メチルアミノ基を表わし、R3はメ
チル基、エチル基、プロピル基、プロペニル基またはプ
ロピニル基を表わし、Xは窒素原子またはCH基を表わ
し、Yはシアノ基、ニトロ基またはトリフルオロアセチ
ル基を表わし、Dは酸素原子または−N(CH3)−基
を表わし、mは0または1を表わし、nは2または3を
表わす。)で示される化合物を含有することを特徴とす
る防蟻性発泡樹脂成形体。 - 【請求項2】発泡樹脂として発泡ポリウレタン樹脂を用
いる請求項1に記載の防蟻性発泡樹脂成形体。 - 【請求項3】発泡樹脂として発泡ポリオレフィン樹脂を
用いる請求項1に記載の防蟻性発泡樹脂成形体。 - 【請求項4】発泡樹脂として発泡ポリスチレン樹脂を用
いる請求項1に記載の防蟻性発泡樹脂成形体。 - 【請求項5】樹脂成形体中の請求項1に記載の一般式
(1)、(2)または(3)で示される化合物の含有量
が0.001〜1%である請求項1〜4のいずれかに記
載の防蟻性発泡樹脂成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11022350A JP2000219601A (ja) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | 防蟻性発泡樹脂成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11022350A JP2000219601A (ja) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | 防蟻性発泡樹脂成形体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008307238A Division JP4557078B2 (ja) | 2008-12-02 | 2008-12-02 | 防蟻性発泡樹脂成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000219601A true JP2000219601A (ja) | 2000-08-08 |
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ID=12080221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11022350A Pending JP2000219601A (ja) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | 防蟻性発泡樹脂成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2000219601A (ja) |
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- 1999-01-29 JP JP11022350A patent/JP2000219601A/ja active Pending
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