JP2000219652A - カルボン酸の製造法 - Google Patents
カルボン酸の製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸素により１，２−ジオールを酸化開裂させ
て対応するカルボン酸を効率よく得る。 【解決手段】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示し、Ｒ1及
びＲ2は互いに結合して二重結合、又は芳香族性若しく
は非芳香族性の環を形成してもよい。Ｘは酸素原子又は
ヒドロキシル基を示す。前記Ｒ1、Ｒ2、又はＲ1及びＲ2
が互いに結合して形成された二重結合又は芳香族性若し
くは非芳香族性の環には、上記式（１）中に示されるＮ
−置換環状イミド基がさらに１又は２個形成されていて
もよい）で表されるイミド化合物の存在下、１，２−ジ
オールを酸素と反応させて、ヒドロキシル基が結合して
いる２つの炭素原子間を酸化的に開裂させ、対応するカ
ルボン酸を生成させる。この方法において、金属化合物
を助触媒として用いてもよい。
て対応するカルボン酸を効率よく得る。 【解決手段】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示し、Ｒ1及
びＲ2は互いに結合して二重結合、又は芳香族性若しく
は非芳香族性の環を形成してもよい。Ｘは酸素原子又は
ヒドロキシル基を示す。前記Ｒ1、Ｒ2、又はＲ1及びＲ2
が互いに結合して形成された二重結合又は芳香族性若し
くは非芳香族性の環には、上記式（１）中に示されるＮ
−置換環状イミド基がさらに１又は２個形成されていて
もよい）で表されるイミド化合物の存在下、１，２−ジ
オールを酸素と反応させて、ヒドロキシル基が結合して
いる２つの炭素原子間を酸化的に開裂させ、対応するカ
ルボン酸を生成させる。この方法において、金属化合物
を助触媒として用いてもよい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は各種化学製品の中間
体などとして有用なカルボン酸の製造法に関する。より
詳細には、１，２−ジオール（１，２−グリコール）の
酸化開裂によりカルボン酸を製造する方法に関する。
体などとして有用なカルボン酸の製造法に関する。より
詳細には、１，２−ジオール（１，２−グリコール）の
酸化開裂によりカルボン酸を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，２−ジオールの酸化開裂により対応
するカルボン酸を生成させる方法として、過マンガン酸
塩や重クロム酸塩を用いる方法が知られている。しか
し、この方法は、金属化合物を多量に必要とするため、
後処理が煩雑となるだけでなく、資源及び環境上の観点
からも好ましくない。
するカルボン酸を生成させる方法として、過マンガン酸
塩や重クロム酸塩を用いる方法が知られている。しか
し、この方法は、金属化合物を多量に必要とするため、
後処理が煩雑となるだけでなく、資源及び環境上の観点
からも好ましくない。
【０００３】一方、金属化合物を多量に用いることなく
基質を酸化する方法として、酸素を酸化剤として利用す
る方法が広く行われている。しかし、１，２−ジオール
を酸素により酸化開裂させて対応するカルボン酸を効率
よく得る方法は知られていない。
基質を酸化する方法として、酸素を酸化剤として利用す
る方法が広く行われている。しかし、１，２−ジオール
を酸素により酸化開裂させて対応するカルボン酸を効率
よく得る方法は知られていない。
【０００４】なお、特開平８−３８９０９号公報には、
特定のイミド化合物を触媒として基質を酸素で酸化する
方法が開示されているが、基質として１，２−ジオール
を用いた場合に酸化開裂して対応するカルボン酸が生成
することは記載されていない。
特定のイミド化合物を触媒として基質を酸素で酸化する
方法が開示されているが、基質として１，２−ジオール
を用いた場合に酸化開裂して対応するカルボン酸が生成
することは記載されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、酸素により１，２−ジオールを酸化開裂させて対応
するカルボン酸を効率よく得る方法を提供することにあ
る。
は、酸素により１，２−ジオールを酸化開裂させて対応
するカルボン酸を効率よく得る方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため鋭意検討した結果、特定構造のイミド化
合物を触媒として用いると、１，２−ジオールから対応
するカルボン酸が効率よく生成することを見いだし、本
発明を完成した。
を達成するため鋭意検討した結果、特定構造のイミド化
合物を触媒として用いると、１，２−ジオールから対応
するカルボン酸が効率よく生成することを見いだし、本
発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、下記式（１）
【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示し、Ｒ1及
びＲ2は互いに結合して二重結合、又は芳香族性若しく
は非芳香族性の環を形成してもよい。Ｘは酸素原子又は
ヒドロキシル基を示す。前記Ｒ1、Ｒ2、又はＲ1及びＲ2
が互いに結合して形成された二重結合又は芳香族性若し
くは非芳香族性の環には、上記式（１）中に示されるＮ
−置換環状イミド基がさらに１又は２個形成されていて
もよい）で表されるイミド化合物の存在下、１，２−ジ
オールを酸素と反応させて、ヒドロキシル基が結合して
いる２つの炭素原子間を酸化的に開裂させ、対応するカ
ルボン酸を生成させるカルボン酸の製造法を提供する。
この方法において、金属化合物を助触媒として用いても
よい。
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示し、Ｒ1及
びＲ2は互いに結合して二重結合、又は芳香族性若しく
は非芳香族性の環を形成してもよい。Ｘは酸素原子又は
ヒドロキシル基を示す。前記Ｒ1、Ｒ2、又はＲ1及びＲ2
が互いに結合して形成された二重結合又は芳香族性若し
くは非芳香族性の環には、上記式（１）中に示されるＮ
−置換環状イミド基がさらに１又は２個形成されていて
もよい）で表されるイミド化合物の存在下、１，２−ジ
オールを酸素と反応させて、ヒドロキシル基が結合して
いる２つの炭素原子間を酸化的に開裂させ、対応するカ
ルボン酸を生成させるカルボン酸の製造法を提供する。
この方法において、金属化合物を助触媒として用いても
よい。
【０００８】
【発明の実施の形態】［１，２−ジオール］反応成分
（基質）として用いる１，２−ジオール（１，２−グリ
コール）には、例えば、下記式（２）
（基質）として用いる１，２−ジオール（１，２−グリ
コール）には、例えば、下記式（２）
【化３】 （式中、Ｒa、Ｒbは、同一又は異なって、水素原子、炭
化水素基又は複素環式基を示す。Ｒa及びＲbは、互いに
結合して、隣接する２つの炭素原子と共に環を形成して
いてもよい）で表される化合物が含まれる。
化水素基又は複素環式基を示す。Ｒa及びＲbは、互いに
結合して、隣接する２つの炭素原子と共に環を形成して
いてもよい）で表される化合物が含まれる。
【０００９】前記式（２）中、Ｒa、Ｒbにおける炭化水
素基には、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香
族炭化水素基及びこれらの結合した基が含まれる。脂肪
族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシ
ル基などの炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）程度
のアルキル基；ビニル、アリル、１−ブテニル基などの
炭素数２〜２０（好ましくは２〜１０）程度のアルケニ
ル基；エチニル、プロピニル基などの炭素数２〜２０
（好ましくは２〜１０）程度のアルキニル基などが挙げ
られる。
素基には、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香
族炭化水素基及びこれらの結合した基が含まれる。脂肪
族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシ
ル基などの炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）程度
のアルキル基；ビニル、アリル、１−ブテニル基などの
炭素数２〜２０（好ましくは２〜１０）程度のアルケニ
ル基；エチニル、プロピニル基などの炭素数２〜２０
（好ましくは２〜１０）程度のアルキニル基などが挙げ
られる。
【００１０】脂環式炭化水素基としては、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロオクチル基などの３〜２０員（好ましくは３〜１
５員、さらに好ましくは５〜８員）程度のシクロアルキ
ル基；シクロペンテニル、シクロへキセニル基などの３
〜２０員（好ましくは３〜１５員、さらに好ましくは５
〜８員）程度のシクロアルケニル基などが挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル基など
の炭素数６〜１４（好ましくは６〜１０）程度の芳香族
炭化水素基が挙げられる。
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロオクチル基などの３〜２０員（好ましくは３〜１
５員、さらに好ましくは５〜８員）程度のシクロアルキ
ル基；シクロペンテニル、シクロへキセニル基などの３
〜２０員（好ましくは３〜１５員、さらに好ましくは５
〜８員）程度のシクロアルケニル基などが挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル基など
の炭素数６〜１４（好ましくは６〜１０）程度の芳香族
炭化水素基が挙げられる。
【００１１】脂肪族炭化水素基と脂環式炭化水素基とが
結合した炭化水素基には、シクロペンチルメチル、シク
ロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル基などの
シクロアルキル−アルキル基（例えば、Ｃ3-20シクロア
ルキル−Ｃ1-4アルキル基など）などが含まれる。ま
た、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合した
炭化水素基には、アラルキル基（例えば、Ｃ7-18アラル
キル基など）、アルキル置換アリール基（例えば、１〜
４個程度のＣ1-4アルキル基が置換したフェニル基又は
ナフチル基など）などが含まれる。
結合した炭化水素基には、シクロペンチルメチル、シク
ロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル基などの
シクロアルキル−アルキル基（例えば、Ｃ3-20シクロア
ルキル−Ｃ1-4アルキル基など）などが含まれる。ま
た、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合した
炭化水素基には、アラルキル基（例えば、Ｃ7-18アラル
キル基など）、アルキル置換アリール基（例えば、１〜
４個程度のＣ1-4アルキル基が置換したフェニル基又は
ナフチル基など）などが含まれる。
【００１２】好ましい炭化水素基には、Ｃ1-10アルキル
基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ3-15
シクロアルキル基、Ｃ6-10芳香族炭化水素基、Ｃ3-15シ
クロアルキル−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ7-14アラルキル基
等が含まれる。
基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル基、Ｃ3-15
シクロアルキル基、Ｃ6-10芳香族炭化水素基、Ｃ3-15シ
クロアルキル−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ7-14アラルキル基
等が含まれる。
【００１３】上記炭化水素基は、種々の置換基、例え
ば、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシル基、置換オ
キシ基（例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基、アシルオキシ基など）、カルボキシ
ル基、置換オキシカルボニル基、置換又は無置換カルバ
モイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ
基、複素環式基などを有していてもよい。
ば、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシル基、置換オ
キシ基（例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基、アシルオキシ基など）、カルボキシ
ル基、置換オキシカルボニル基、置換又は無置換カルバ
モイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ
基、複素環式基などを有していてもよい。
【００１４】Ｒa、Ｒbにおける複素環式基を構成する複
素環には、芳香族性複素環及び非芳香族性複素環が含ま
れる。このような複素環としては、例えば、ヘテロ原子
として酸素原子を含む複素環（例えば、フラン、テトラ
ヒドロフラン、オキサゾール、イソオキサゾールなどの
５員環、４−オキソ−４Ｈ−ピラン、テトラヒドロピラ
ン、モルホリンなどの６員環、ベンゾフラン、イソベン
ゾフラン、４−オキソ−４Ｈ−クロメン、クロマン、イ
ソクロマンなどの縮合環など）、ヘテロ原子としてイオ
ウ原子を含む複素環（例えば、チオフェン、チアゾー
ル、イソチアゾール、チアジアゾールなどの５員環、４
−オキソ−４Ｈ−チオピランなどの６員環、ベンゾチオ
フェンなどの縮合環など）、ヘテロ原子として窒素原子
を含む複素環（例えば、ピロール、ピロリジン、ピラゾ
ール、イミダゾール、トリアゾールなどの５員環、ピリ
ジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジ
ン、ピペラジンなどの６員環、インドール、インドリ
ン、キノリン、アクリジン、ナフチリジン、キナゾリ
ン、プリンなどの縮合環など）などが挙げられる。上記
複素環式基には、前記炭化水素基が有していてもよい置
換基のほか、アルキル基（例えば、メチル、エチル基な
どのＣ1-4アルキル基など）、シクロアルキル基、アリ
ール基（例えば、フェニル、ナフチル基など）などの置
換基を有していてもよい。
素環には、芳香族性複素環及び非芳香族性複素環が含ま
れる。このような複素環としては、例えば、ヘテロ原子
として酸素原子を含む複素環（例えば、フラン、テトラ
ヒドロフラン、オキサゾール、イソオキサゾールなどの
５員環、４−オキソ−４Ｈ−ピラン、テトラヒドロピラ
ン、モルホリンなどの６員環、ベンゾフラン、イソベン
ゾフラン、４−オキソ−４Ｈ−クロメン、クロマン、イ
ソクロマンなどの縮合環など）、ヘテロ原子としてイオ
ウ原子を含む複素環（例えば、チオフェン、チアゾー
ル、イソチアゾール、チアジアゾールなどの５員環、４
−オキソ−４Ｈ−チオピランなどの６員環、ベンゾチオ
フェンなどの縮合環など）、ヘテロ原子として窒素原子
を含む複素環（例えば、ピロール、ピロリジン、ピラゾ
ール、イミダゾール、トリアゾールなどの５員環、ピリ
ジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジ
ン、ピペラジンなどの６員環、インドール、インドリ
ン、キノリン、アクリジン、ナフチリジン、キナゾリ
ン、プリンなどの縮合環など）などが挙げられる。上記
複素環式基には、前記炭化水素基が有していてもよい置
換基のほか、アルキル基（例えば、メチル、エチル基な
どのＣ1-4アルキル基など）、シクロアルキル基、アリ
ール基（例えば、フェニル、ナフチル基など）などの置
換基を有していてもよい。
【００１５】Ｒa及びＲbが互いに結合して隣接する２つ
の炭素原子と共に形成してもよい環としては、例えば、
シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シク
ロヘキセン、シクロオクタン、シクロドデカン環などの
３〜２０員（好ましくは３〜１５員、さらに好ましくは
５〜１２員）程度の非芳香族性炭素環（シクロアルカン
環又はシクロアルケン環）；オキソラン、オキサン、ア
ゾリジン、ペルヒドロアジン、チオラン、チアン環など
の３〜２０員（好ましくは３〜１２員、さらに好ましく
は３〜８員）程度の非芳香族性複素環（特に、酸素原
子、窒素原子又は硫黄原子を含む非芳香族性複素環）が
挙げられる。これらの環は前記置換基を有していてもよ
く、また他の環（非芳香族性環又は芳香族性環）が縮合
していてもよい。
の炭素原子と共に形成してもよい環としては、例えば、
シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シク
ロヘキセン、シクロオクタン、シクロドデカン環などの
３〜２０員（好ましくは３〜１５員、さらに好ましくは
５〜１２員）程度の非芳香族性炭素環（シクロアルカン
環又はシクロアルケン環）；オキソラン、オキサン、ア
ゾリジン、ペルヒドロアジン、チオラン、チアン環など
の３〜２０員（好ましくは３〜１２員、さらに好ましく
は３〜８員）程度の非芳香族性複素環（特に、酸素原
子、窒素原子又は硫黄原子を含む非芳香族性複素環）が
挙げられる。これらの環は前記置換基を有していてもよ
く、また他の環（非芳香族性環又は芳香族性環）が縮合
していてもよい。
【００１６】好ましいＲa、Ｒbには、水素原子、Ｃ1-10
アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル
基、Ｃ3-15シクロアルキル基、Ｃ6-10芳香族炭化水素
基、Ｃ3- 12シクロアルキル−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ7-14
アラルキル基などが含まれる。また、Ｒa、Ｒbが互いに
結合して隣接する２つの炭素原子と共に３〜２０員程度
の非芳香族性炭素環又は非芳香族性複素環を形成するの
も好ましい。また、好ましい態様では、Ｒa、Ｒbのうち
一方が水素原子である。
アルキル基、Ｃ2-10アルケニル基、Ｃ2-10アルキニル
基、Ｃ3-15シクロアルキル基、Ｃ6-10芳香族炭化水素
基、Ｃ3- 12シクロアルキル−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ7-14
アラルキル基などが含まれる。また、Ｒa、Ｒbが互いに
結合して隣接する２つの炭素原子と共に３〜２０員程度
の非芳香族性炭素環又は非芳香族性複素環を形成するの
も好ましい。また、好ましい態様では、Ｒa、Ｒbのうち
一方が水素原子である。
【００１７】式（２）で表される１，２−ジオールの代
表的な例として、例えば、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、２，３
−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、２，３
−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、２，
３−ヘキサンジオール、３，４−ヘキサンジオール、
１，２−ヘプタンジオール、１，２−オクタンジオー
ル、１，２−ノナンジオール、１，２−デカンジオー
ル、１−フェニル−１，２−エタンジオール、３−フェ
ニル−１，２−プロパンジオール、１−（２−ピリジ
ル）−１，２−エタンジオール、１−シクロヘキシル−
１，２−エタンジオール、多価アルコール（例えば、キ
シリトール、ソルビトール、マンニトールなどのアルジ
トール類など、又はそれらの誘導体）などの鎖状１，２
−ジオール；１，２−シクロペンタンジオール、１，２
−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロオクタンジ
オール、シクリトール類（例えば、イノシトールなど、
又はそれらの誘導体）、糖類（例えば、リボース、キシ
ロース、グルコース、マンノース、フルクトース、セル
ロース、デンプン、アミノ糖など、又はそれらの誘導
体）などの環状１，２−ジオールが挙げられる。
表的な例として、例えば、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、２，３
−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、２，３
−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、２，
３−ヘキサンジオール、３，４−ヘキサンジオール、
１，２−ヘプタンジオール、１，２−オクタンジオー
ル、１，２−ノナンジオール、１，２−デカンジオー
ル、１−フェニル−１，２−エタンジオール、３−フェ
ニル−１，２−プロパンジオール、１−（２−ピリジ
ル）−１，２−エタンジオール、１−シクロヘキシル−
１，２−エタンジオール、多価アルコール（例えば、キ
シリトール、ソルビトール、マンニトールなどのアルジ
トール類など、又はそれらの誘導体）などの鎖状１，２
−ジオール；１，２−シクロペンタンジオール、１，２
−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロオクタンジ
オール、シクリトール類（例えば、イノシトールなど、
又はそれらの誘導体）、糖類（例えば、リボース、キシ
ロース、グルコース、マンノース、フルクトース、セル
ロース、デンプン、アミノ糖など、又はそれらの誘導
体）などの環状１，２−ジオールが挙げられる。
【００１８】［イミド化合物］本発明では、触媒として
前記式（１）で表されるイミド化合物を用いる。式
（１）において、置換基Ｒ1及びＲ2のうちハロゲン原子
には、ヨウ素、臭素、塩素およびフッ素が含まれる。ア
ルキル基には、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシ
ル基などの炭素数１〜１０程度の直鎖状又は分岐鎖状ア
ルキル基が含まれる。好ましいアルキル基としては、例
えば、炭素数１〜６程度、特に炭素数１〜４程度の低級
アルキル基が挙げられる。
前記式（１）で表されるイミド化合物を用いる。式
（１）において、置換基Ｒ1及びＲ2のうちハロゲン原子
には、ヨウ素、臭素、塩素およびフッ素が含まれる。ア
ルキル基には、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシ
ル基などの炭素数１〜１０程度の直鎖状又は分岐鎖状ア
ルキル基が含まれる。好ましいアルキル基としては、例
えば、炭素数１〜６程度、特に炭素数１〜４程度の低級
アルキル基が挙げられる。
【００１９】アリール基には、フェニル、ナフチル基な
どが含まれ、シクロアルキル基には、シクロペンチル、
シクロヘキシル基などが含まれる。アルコキシ基には、
例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜１０程
度、好ましくは炭素数１〜６程度、特に炭素数１〜４程
度の低級アルコキシ基が含まれる。
どが含まれ、シクロアルキル基には、シクロペンチル、
シクロヘキシル基などが含まれる。アルコキシ基には、
例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜１０程
度、好ましくは炭素数１〜６程度、特に炭素数１〜４程
度の低級アルコキシ基が含まれる。
【００２０】アルコキシカルボニル基には、例えば、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニル基などのアルコキシ部分の炭素数が１〜１０程度の
アルコキシカルボニル基が含まれる。好ましいアルコキ
シカルボニル基にはアルコキシ部分の炭素数が１〜６程
度、特に１〜４程度の低級アルコキシカルボニル基が含
まれる。
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニル基などのアルコキシ部分の炭素数が１〜１０程度の
アルコキシカルボニル基が含まれる。好ましいアルコキ
シカルボニル基にはアルコキシ部分の炭素数が１〜６程
度、特に１〜４程度の低級アルコキシカルボニル基が含
まれる。
【００２１】アシル基としては、例えば、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレ
リル、イソバレリル、ピバロイル基などの炭素数１〜６
程度のアシル基が例示できる。
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレ
リル、イソバレリル、ピバロイル基などの炭素数１〜６
程度のアシル基が例示できる。
【００２２】前記置換基Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっ
ていてもよい。また、前記式（１）において、Ｒ1及び
Ｒ2は互いに結合して、二重結合、または芳香族性又は
非芳香属性の環を形成してもよい。好ましい芳香族性又
は非芳香族性環は５〜１２員環、特に６〜１０員環程度
であり、複素環又は縮合複素環であってもよいが、炭化
水素環である場合が多い。このような環には、例えば、
非芳香族性脂環式環（シクロヘキサン環などの置換基を
有していてもよいシクロアルカン環、シクロヘキセン環
などの置換基を有していてもよいシクロアルケン環な
ど）、非芳香族性橋かけ環（５−ノルボルネン環などの
置換基を有していてもよい橋かけ式炭化水素環など）、
ベンゼン環、ナフタレン環などの置換基を有していても
よい芳香族環（縮合環を含む）が含まれる。前記環は、
芳香族性環で構成される場合が多い。前記環は、アルキ
ル基、ハロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アシル
基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子など
の置換基を有していてもよい。
ていてもよい。また、前記式（１）において、Ｒ1及び
Ｒ2は互いに結合して、二重結合、または芳香族性又は
非芳香属性の環を形成してもよい。好ましい芳香族性又
は非芳香族性環は５〜１２員環、特に６〜１０員環程度
であり、複素環又は縮合複素環であってもよいが、炭化
水素環である場合が多い。このような環には、例えば、
非芳香族性脂環式環（シクロヘキサン環などの置換基を
有していてもよいシクロアルカン環、シクロヘキセン環
などの置換基を有していてもよいシクロアルケン環な
ど）、非芳香族性橋かけ環（５−ノルボルネン環などの
置換基を有していてもよい橋かけ式炭化水素環など）、
ベンゼン環、ナフタレン環などの置換基を有していても
よい芳香族環（縮合環を含む）が含まれる。前記環は、
芳香族性環で構成される場合が多い。前記環は、アルキ
ル基、ハロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アシル
基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子など
の置換基を有していてもよい。
【００２３】前記一般式（１）において、Ｘは酸素原子
又はヒドロキシル基を示し、窒素原子ＮとＸとの結合は
単結合又は二重結合である。
又はヒドロキシル基を示し、窒素原子ＮとＸとの結合は
単結合又は二重結合である。
【００２４】前記Ｒ1、Ｒ2、又はＲ1及びＲ2が互いに結
合して形成された二重結合又は芳香族性若しくは非芳香
族性の環には、上記式（１）中に示されるＮ−置換環状
イミド基がさらに１又は２個形成されていてもよい。例
えば、Ｒ1又はＲ2が炭素数２以上のアルキル基である場
合、このアルキル基を構成する隣接する２つの炭素原子
を含んで前記Ｎ−置換環状イミド基が形成されていても
よい。また、Ｒ1及びＲ2が互いに結合して二重結合を形
成する場合、該二重結合を含んで前記Ｎ−置換環状イミ
ド基が形成されていてもよい。さらに、Ｒ1及びＲ2が互
いに結合して芳香族性若しくは非芳香族性の環を形成す
る場合、該環を構成する隣接する２つの炭素原子を含ん
で前記Ｎ−置換環状イミド基が形成されていてもよい。
合して形成された二重結合又は芳香族性若しくは非芳香
族性の環には、上記式（１）中に示されるＮ−置換環状
イミド基がさらに１又は２個形成されていてもよい。例
えば、Ｒ1又はＲ2が炭素数２以上のアルキル基である場
合、このアルキル基を構成する隣接する２つの炭素原子
を含んで前記Ｎ−置換環状イミド基が形成されていても
よい。また、Ｒ1及びＲ2が互いに結合して二重結合を形
成する場合、該二重結合を含んで前記Ｎ−置換環状イミ
ド基が形成されていてもよい。さらに、Ｒ1及びＲ2が互
いに結合して芳香族性若しくは非芳香族性の環を形成す
る場合、該環を構成する隣接する２つの炭素原子を含ん
で前記Ｎ−置換環状イミド基が形成されていてもよい。
【００２５】好ましいイミド化合物には、下記式で表さ
れる化合物が含まれる。
れる化合物が含まれる。
【化４】 （式中、Ｒ3〜Ｒ6は、同一又は異なって、水素原子、ア
ルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキ
シ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アシ
ル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子を
示す。Ｒ3〜Ｒ6は、隣接する基同士が互いに結合して芳
香族性又は非芳香族性の環を形成していてもよい。式
（1f）中、Ａはメチレン基又は酸素原子を示す。Ｒ1、
Ｒ2は前記に同じ。式（1c）のベンゼン環には、式（1
c）中に示されるＮ−置換環状イミド基がさらに１又は
２個結合していてもよい） 置換基Ｒ3〜Ｒ6において、アルキル基には、前記例示の
アルキル基と同様のアルキル基、特に炭素数１〜６程度
のアルキル基が含まれ、ハロアルキル基には、トリフル
オロメチル基などの炭素数１〜４程度のハロアルキル
基、アルコキシ基には、前記と同様のアルコキシ基、特
に炭素数１〜４程度の低級アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基には、前記と同様のアルコキシカルボニル
基、特にアルコキシ部分の炭素数が１〜４程度の低級ア
ルコキシカルボニル基が含まれる。また、アシル基とし
ては、前記と同様のアシル基、特に炭素数１〜６程度の
アシル基が例示され、ハロゲン原子としては、フッ素、
塩素、臭素原子が例示できる。置換基Ｒ3〜Ｒ6は、通
常、水素原子、炭素数１〜４程度の低級アルキル基、カ
ルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子である場合が多
い。Ｒ3〜Ｒ6が互いに結合して形成する環としては、前
記Ｒ1及びＲ2が互いに結合して形成する環と同様であ
り、特に芳香族性又は非芳香族性の５〜１２員環が好ま
しい。
ルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキ
シ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アシ
ル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子を
示す。Ｒ3〜Ｒ6は、隣接する基同士が互いに結合して芳
香族性又は非芳香族性の環を形成していてもよい。式
（1f）中、Ａはメチレン基又は酸素原子を示す。Ｒ1、
Ｒ2は前記に同じ。式（1c）のベンゼン環には、式（1
c）中に示されるＮ−置換環状イミド基がさらに１又は
２個結合していてもよい） 置換基Ｒ3〜Ｒ6において、アルキル基には、前記例示の
アルキル基と同様のアルキル基、特に炭素数１〜６程度
のアルキル基が含まれ、ハロアルキル基には、トリフル
オロメチル基などの炭素数１〜４程度のハロアルキル
基、アルコキシ基には、前記と同様のアルコキシ基、特
に炭素数１〜４程度の低級アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基には、前記と同様のアルコキシカルボニル
基、特にアルコキシ部分の炭素数が１〜４程度の低級ア
ルコキシカルボニル基が含まれる。また、アシル基とし
ては、前記と同様のアシル基、特に炭素数１〜６程度の
アシル基が例示され、ハロゲン原子としては、フッ素、
塩素、臭素原子が例示できる。置換基Ｒ3〜Ｒ6は、通
常、水素原子、炭素数１〜４程度の低級アルキル基、カ
ルボキシル基、ニトロ基、ハロゲン原子である場合が多
い。Ｒ3〜Ｒ6が互いに結合して形成する環としては、前
記Ｒ1及びＲ2が互いに結合して形成する環と同様であ
り、特に芳香族性又は非芳香族性の５〜１２員環が好ま
しい。
【００２６】好ましいイミド化合物の代表的な例とし
て、例えば、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒド
ロキシマレイン酸イミド、Ｎ−ヒドロキシヘキサヒドロ
フタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジヒドロキシシクロヘキサ
ンテトラカルボン酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタル酸イ
ミド、Ｎ−ヒドロキシテトラブロモフタル酸イミド、Ｎ
−ヒドロキシテトラクロロフタル酸イミド、Ｎ−ヒドロ
キシヘット酸イミド、Ｎ−ヒドロキシハイミック酸イミ
ド、Ｎ−ヒドロキシトリメリット酸イミド、Ｎ，Ｎ′−
ジヒドロキシピロメリット酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジヒド
ロキシナフタレンテトラカルボン酸イミドなどが挙げら
れる。
て、例えば、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、Ｎ−ヒド
ロキシマレイン酸イミド、Ｎ−ヒドロキシヘキサヒドロ
フタル酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジヒドロキシシクロヘキサ
ンテトラカルボン酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタル酸イ
ミド、Ｎ−ヒドロキシテトラブロモフタル酸イミド、Ｎ
−ヒドロキシテトラクロロフタル酸イミド、Ｎ−ヒドロ
キシヘット酸イミド、Ｎ−ヒドロキシハイミック酸イミ
ド、Ｎ−ヒドロキシトリメリット酸イミド、Ｎ，Ｎ′−
ジヒドロキシピロメリット酸イミド、Ｎ，Ｎ′−ジヒド
ロキシナフタレンテトラカルボン酸イミドなどが挙げら
れる。
【００２７】式（１）で表されるイミド化合物は、慣用
のイミド化反応、例えば、対応する酸無水物とヒドロキ
シルアミンＮＨ2ＯＨとを反応させ、酸無水物基の開環
及び閉環を経てイミド化する方法により調製できる。
のイミド化反応、例えば、対応する酸無水物とヒドロキ
シルアミンＮＨ2ＯＨとを反応させ、酸無水物基の開環
及び閉環を経てイミド化する方法により調製できる。
【００２８】前記酸無水物には、例えば、無水コハク
酸、無水マレイン酸などの飽和又は不飽和脂肪族ジカル
ボン酸無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒド
ロ無水フタル酸（１，２−シクロヘキサンジカルボン酸
無水物）、１，２，３，４−シクロヘキサンテトラカル
ボン酸１，２−無水物などの飽和又は不飽和非芳香族性
環状多価カルボン酸無水物（脂環式多価カルボン酸無水
物）、無水ヘット酸、無水ハイミック酸などの橋かけ環
式多価カルボン酸無水物（脂環式多価カルボン酸無水
物）、無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、テト
ラクロロ無水フタル酸、無水ニトロフタル酸、無水トリ
メット酸、メチルシクロヘキセントリカルボン酸無水
物、無水ピロメリット酸、無水メリト酸、１，８；４，
５−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物などの芳香族
多価カルボン酸無水物が含まれる。
酸、無水マレイン酸などの飽和又は不飽和脂肪族ジカル
ボン酸無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒド
ロ無水フタル酸（１，２−シクロヘキサンジカルボン酸
無水物）、１，２，３，４−シクロヘキサンテトラカル
ボン酸１，２−無水物などの飽和又は不飽和非芳香族性
環状多価カルボン酸無水物（脂環式多価カルボン酸無水
物）、無水ヘット酸、無水ハイミック酸などの橋かけ環
式多価カルボン酸無水物（脂環式多価カルボン酸無水
物）、無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、テト
ラクロロ無水フタル酸、無水ニトロフタル酸、無水トリ
メット酸、メチルシクロヘキセントリカルボン酸無水
物、無水ピロメリット酸、無水メリト酸、１，８；４，
５−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物などの芳香族
多価カルボン酸無水物が含まれる。
【００２９】特に好ましいイミド化合物は、脂環式多価
カルボン酸無水物又は芳香族多価カルボン酸無水物、な
かでも芳香族多価カルボン酸無水物から誘導されるＮ−
ヒドロキシイミド化合物、例えば、Ｎ−ヒドロキシフタ
ル酸イミド等が含まれる。
カルボン酸無水物又は芳香族多価カルボン酸無水物、な
かでも芳香族多価カルボン酸無水物から誘導されるＮ−
ヒドロキシイミド化合物、例えば、Ｎ−ヒドロキシフタ
ル酸イミド等が含まれる。
【００３０】式（１）で表されるイミド化合物は一種又
は二種以上使用できる。前記イミド化合物は、担体に担
持した形態で用いてもよい。担体としては、活性炭、ゼ
オライト、シリカ、シリカ−アルミナ、ベントナイトな
どの多孔質担体を用いる場合が多い。
は二種以上使用できる。前記イミド化合物は、担体に担
持した形態で用いてもよい。担体としては、活性炭、ゼ
オライト、シリカ、シリカ−アルミナ、ベントナイトな
どの多孔質担体を用いる場合が多い。
【００３１】前記イミド化合物の使用量は、広い範囲で
選択でき、例えば、１，２−ジオール１モルに対して
０．０００１〜１モル、好ましくは０．００１〜０．５
モル、さらに好ましくは０．０１〜０．４モル程度であ
り、０．０５〜０．３５モル程度である場合が多い。
選択でき、例えば、１，２−ジオール１モルに対して
０．０００１〜１モル、好ましくは０．００１〜０．５
モル、さらに好ましくは０．０１〜０．４モル程度であ
り、０．０５〜０．３５モル程度である場合が多い。
【００３２】［助触媒］本発明の方法では、反応速度を
上げるため、助触媒として金属化合物を用いることがで
きる。金属化合物は単独で又は２種以上組み合わせて使
用できる。
上げるため、助触媒として金属化合物を用いることがで
きる。金属化合物は単独で又は２種以上組み合わせて使
用できる。
【００３３】金属化合物を構成する金属元素としては、
特に限定されず、周期表１〜１５族の金属元素の何れで
あってもよい。なお、本明細書では、ホウ素Ｂも金属元
素に含まれるものとする。例えば、前記金属元素とし
て、周期表１族元素（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなど）、２族元素
（Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａなど）、３族元素（Ｓｃ、ラ
ンタノイド元素、アクチノイド元素など）、４族元素
（Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆなど）、５族元素（Ｖなど）、６族
元素（Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗなど）、７族元素（Ｍｎなど）、
８族元素（Ｆｅ、Ｒｕなど）、９族元素（Ｃｏ、Ｒｈな
ど）、１０族元素（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔなど）、１１族元
素（Ｃｕなど）、１２族元素（Ｚｎなど）、１３族元素
（Ｂ、Ａｌ、Ｉｎなど）、１４族元素（Ｓｎ、Ｐｂな
ど）、１５族元素（Ｓｂ、Ｂｉなど）などが挙げられ
る。好ましい金属元素には、遷移金属元素（周期表３〜
１２族元素）が含まれる。なかでも、周期表５〜１１族
元素、特に、６族、７族及び９族元素が好ましく、とり
わけ、Ｍｏ、Ｃｏ、Ｍｎなど、特にＣｏが好ましい。金
属元素の原子価は特に制限されないが、通常０〜６価程
度、好ましくは２〜３価、さらに好ましくは３価であ
る。
特に限定されず、周期表１〜１５族の金属元素の何れで
あってもよい。なお、本明細書では、ホウ素Ｂも金属元
素に含まれるものとする。例えば、前記金属元素とし
て、周期表１族元素（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋなど）、２族元素
（Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａなど）、３族元素（Ｓｃ、ラ
ンタノイド元素、アクチノイド元素など）、４族元素
（Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆなど）、５族元素（Ｖなど）、６族
元素（Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗなど）、７族元素（Ｍｎなど）、
８族元素（Ｆｅ、Ｒｕなど）、９族元素（Ｃｏ、Ｒｈな
ど）、１０族元素（Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔなど）、１１族元
素（Ｃｕなど）、１２族元素（Ｚｎなど）、１３族元素
（Ｂ、Ａｌ、Ｉｎなど）、１４族元素（Ｓｎ、Ｐｂな
ど）、１５族元素（Ｓｂ、Ｂｉなど）などが挙げられ
る。好ましい金属元素には、遷移金属元素（周期表３〜
１２族元素）が含まれる。なかでも、周期表５〜１１族
元素、特に、６族、７族及び９族元素が好ましく、とり
わけ、Ｍｏ、Ｃｏ、Ｍｎなど、特にＣｏが好ましい。金
属元素の原子価は特に制限されないが、通常０〜６価程
度、好ましくは２〜３価、さらに好ましくは３価であ
る。
【００３４】金属化合物としては、前記金属元素の単
体、水酸化物、酸化物（複合酸化物を含む）、ハロゲン
化物（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）、オキソ
酸塩（例えば、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩、
炭酸塩など）、オキソ酸、イソポリ酸、ヘテロポリ酸な
どの無機化合物；有機酸塩（例えば、酢酸塩、プロピオ
ン酸塩、青酸塩、ナフテン酸塩、ステアリン酸塩な
ど）、錯体などの有機化合物が挙げられる。前記錯体を
構成する配位子としては、ＯＨ（ヒドロキソ）、アルコ
キシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシな
ど）、アシル（アセチル、プロピオニルなど）、アルコ
キシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルなど）、アセチルアセトナト、シクロペンタジエニ
ル基、ハロゲン原子（塩素、臭素など）、ＣＯ、ＣＮ、
酸素原子、Ｈ2Ｏ（アコ）、ホスフィン（トリフェニル
ホスフィンなどのトリアリールホスフィンなど）のリン
化合物、ＮＨ3（アンミン）、ＮＯ、ＮＯ2（ニトロ）、
ＮＯ3（ニトラト）、エチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、ピリジン、フェナントロリンなどの窒素含有
化合物などが挙げられる。金属化合物は、単独で又は２
種以上組み合わせて使用できる。
体、水酸化物、酸化物（複合酸化物を含む）、ハロゲン
化物（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）、オキソ
酸塩（例えば、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩、
炭酸塩など）、オキソ酸、イソポリ酸、ヘテロポリ酸な
どの無機化合物；有機酸塩（例えば、酢酸塩、プロピオ
ン酸塩、青酸塩、ナフテン酸塩、ステアリン酸塩な
ど）、錯体などの有機化合物が挙げられる。前記錯体を
構成する配位子としては、ＯＨ（ヒドロキソ）、アルコ
キシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシな
ど）、アシル（アセチル、プロピオニルなど）、アルコ
キシカルボニル（メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルなど）、アセチルアセトナト、シクロペンタジエニ
ル基、ハロゲン原子（塩素、臭素など）、ＣＯ、ＣＮ、
酸素原子、Ｈ2Ｏ（アコ）、ホスフィン（トリフェニル
ホスフィンなどのトリアリールホスフィンなど）のリン
化合物、ＮＨ3（アンミン）、ＮＯ、ＮＯ2（ニトロ）、
ＮＯ3（ニトラト）、エチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、ピリジン、フェナントロリンなどの窒素含有
化合物などが挙げられる。金属化合物は、単独で又は２
種以上組み合わせて使用できる。
【００３５】金属化合物の使用量は、例えば、１，２−
ジオール１モルに対して、０．０００１〜０．７モル、
好ましくは０．００１〜０．５モル、さらに好ましくは
０．００１５〜０．１モル程度であり、０．００１５〜
０．０５モル程度である場合が多い。
ジオール１モルに対して、０．０００１〜０．７モル、
好ましくは０．００１〜０．５モル、さらに好ましくは
０．００１５〜０．１モル程度であり、０．００１５〜
０．０５モル程度である場合が多い。
【００３６】［酸素］酸素は分子状の酸素及び発生機の
酸素の何れであってもよい。分子状酸素としては、純粋
な酸素を用いてもよく、窒素、ヘリウム、アルゴン、二
酸化炭素などの不活性ガスで希釈した酸素を使用しても
よい。操作性及び安全性のみならず経済性などの点か
ら、空気を使用するのが好ましい。
酸素の何れであってもよい。分子状酸素としては、純粋
な酸素を用いてもよく、窒素、ヘリウム、アルゴン、二
酸化炭素などの不活性ガスで希釈した酸素を使用しても
よい。操作性及び安全性のみならず経済性などの点か
ら、空気を使用するのが好ましい。
【００３７】酸素の使用量は、基質の種類に応じて適宜
選択できるが、通常、基質１モルに対して、０．５モル
以上（例えば、１モル以上）、好ましくは１〜１００モ
ル、さらに好ましくは２〜５０モル程度である。基質に
対して過剰モルの酸素を使用する場合が多い。
選択できるが、通常、基質１モルに対して、０．５モル
以上（例えば、１モル以上）、好ましくは１〜１００モ
ル、さらに好ましくは２〜５０モル程度である。基質に
対して過剰モルの酸素を使用する場合が多い。
【００３８】［反応］反応は、通常、有機溶媒中で行わ
れる。有機溶媒としては、例えば、酢酸、プロピオン酸
などの有機酸；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベ
ンゾニトリルなどのニトリル類；ホルムアミド、アセト
アミド、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルア
セトアミドなどのアミド類；ヘキサン、オクタンなどの
脂肪族炭化水素；クロロホルム、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン、トリフルオ
ロメチルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；ニトロベ
ンゼン、ニトロメタン、ニトロエタンなどのニトロ化合
物；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；これら
の混合溶媒など挙げられる。溶媒としては、酢酸などの
有機酸類、アセトニトリルやベンゾニトリルなどのニト
リル類、トリフルオロメチルベンゼンなどのハロゲン化
炭化水素、酢酸エチルなどのエステル類などを用いる場
合が多い。
れる。有機溶媒としては、例えば、酢酸、プロピオン酸
などの有機酸；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベ
ンゾニトリルなどのニトリル類；ホルムアミド、アセト
アミド、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルア
セトアミドなどのアミド類；ヘキサン、オクタンなどの
脂肪族炭化水素；クロロホルム、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン、トリフルオ
ロメチルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；ニトロベ
ンゼン、ニトロメタン、ニトロエタンなどのニトロ化合
物；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類；これら
の混合溶媒など挙げられる。溶媒としては、酢酸などの
有機酸類、アセトニトリルやベンゾニトリルなどのニト
リル類、トリフルオロメチルベンゼンなどのハロゲン化
炭化水素、酢酸エチルなどのエステル類などを用いる場
合が多い。
【００３９】反応温度は、１，２−ジオールの種類など
に応じて適当に選択でき、例えば、０〜２００℃、好ま
しくは５〜１５０℃、さらに好ましくは１０〜１２０℃
程度であり、通常、１０〜１００℃程度で反応する場合
が多い。反応は、常圧または加圧下で行うことができ、
加圧下で反応させる場合には、通常、１〜１００ａｔｍ
（例えば、１．５〜８０ａｔｍ）、好ましくは２〜７０
ａｔｍ程度である。反応時間は、反応温度及び圧力に応
じて、例えば３０分〜４８時間、好ましくは５〜３５時
間、さらに好ましくは８〜３０時間程度の範囲から適当
に選択できる。反応は、酸素の存在下又は酸素の流通
下、回分式、半回分式、連続式などの慣用の方法により
行うことができる。
に応じて適当に選択でき、例えば、０〜２００℃、好ま
しくは５〜１５０℃、さらに好ましくは１０〜１２０℃
程度であり、通常、１０〜１００℃程度で反応する場合
が多い。反応は、常圧または加圧下で行うことができ、
加圧下で反応させる場合には、通常、１〜１００ａｔｍ
（例えば、１．５〜８０ａｔｍ）、好ましくは２〜７０
ａｔｍ程度である。反応時間は、反応温度及び圧力に応
じて、例えば３０分〜４８時間、好ましくは５〜３５時
間、さらに好ましくは８〜３０時間程度の範囲から適当
に選択できる。反応は、酸素の存在下又は酸素の流通
下、回分式、半回分式、連続式などの慣用の方法により
行うことができる。
【００４０】本発明の方法では、反応により、１，２−
ジオールにおいてヒドロキシル基が結合している２つの
炭素原子間が酸化的に開裂し、対応するカルボン酸が生
成する。例えば、前記式（２）で表される１，２−ジオ
ールを反応に付すと、下記式（３）及び／又は式（４） ＲaＣＯＯＨ （３） ＲbＣＯＯＨ （４） （式中、Ｒa、Ｒbは前記に同じ）で表されるカルボン酸
が生成する。なお、式（２）で表される化合物におい
て、Ｒa及びＲbが、互いに結合して、隣接する２つの炭
素原子と共に環を形成している場合には、反応により、
前記２つの炭素原子間の結合が酸化的に開裂し、末端に
２つのカルボキシル基を有する対応するジカルボン酸が
生成する。また、分子内にホルミル基を有する化合物
（アルデヒド）では、前記ホルミル基はカルボキシル基
に変換される場合が多い。
ジオールにおいてヒドロキシル基が結合している２つの
炭素原子間が酸化的に開裂し、対応するカルボン酸が生
成する。例えば、前記式（２）で表される１，２−ジオ
ールを反応に付すと、下記式（３）及び／又は式（４） ＲaＣＯＯＨ （３） ＲbＣＯＯＨ （４） （式中、Ｒa、Ｒbは前記に同じ）で表されるカルボン酸
が生成する。なお、式（２）で表される化合物におい
て、Ｒa及びＲbが、互いに結合して、隣接する２つの炭
素原子と共に環を形成している場合には、反応により、
前記２つの炭素原子間の結合が酸化的に開裂し、末端に
２つのカルボキシル基を有する対応するジカルボン酸が
生成する。また、分子内にホルミル基を有する化合物
（アルデヒド）では、前記ホルミル基はカルボキシル基
に変換される場合が多い。
【００４１】反応終了後、反応生成物は、慣用の方法、
例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み
合わせた分離手段により、容易に分離精製できる。
例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み
合わせた分離手段により、容易に分離精製できる。
【００４２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、特定の触媒を用
いるため、酸素により１，２−ジオールから対応するカ
ルボン酸を効率よく得ることができる。
いるため、酸素により１，２−ジオールから対応するカ
ルボン酸を効率よく得ることができる。
【００４３】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定
されるものではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定
されるものではない。
【００４４】実施例１ １，２−オクタンジオール２ミリモル、Ｎ−ヒドロキシ
フタルイミド０．２ミリモル、コバルト（III）アセチ
ルアセトナト［Ｃｏ（ａｃａｃ）3］０．０２ミリモ
ル、アセトニトリル３ｍｌの混合物を、酸素雰囲気下
（１気圧）、７０℃で１３時間撹拌した。反応液をガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、ヘプタン酸
が収率７１％で生成していた。１，２−オクタンジオー
ルの転化率は８３％であった。
フタルイミド０．２ミリモル、コバルト（III）アセチ
ルアセトナト［Ｃｏ（ａｃａｃ）3］０．０２ミリモ
ル、アセトニトリル３ｍｌの混合物を、酸素雰囲気下
（１気圧）、７０℃で１３時間撹拌した。反応液をガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、ヘプタン酸
が収率７１％で生成していた。１，２−オクタンジオー
ルの転化率は８３％であった。
【００４５】実施例２ １−フェニル−１，２−エタンジオール２ミリモル、Ｎ
−ヒドロキシフタルイミド０．４ミリモル、コバルト
（III）アセチルアセトナト［Ｃｏ（ａｃａｃ）3］０．
０２ミリモル、アセトニトリル３ｍｌの混合物を、酸素
雰囲気下（１気圧）、２０℃で２０時間撹拌した。反応
液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、安
息香酸が収率８６％で生成していた。１−フェニル−
１，２−エタンジオールの転化率は９６％であった。
−ヒドロキシフタルイミド０．４ミリモル、コバルト
（III）アセチルアセトナト［Ｃｏ（ａｃａｃ）3］０．
０２ミリモル、アセトニトリル３ｍｌの混合物を、酸素
雰囲気下（１気圧）、２０℃で２０時間撹拌した。反応
液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、安
息香酸が収率８６％で生成していた。１−フェニル−
１，２−エタンジオールの転化率は９６％であった。
【００４６】実施例３ １，２−ブタンジオール２ミリモル、Ｎ−ヒドロキシフ
タルイミド０．２ミリモル、コバルト（III）アセチル
アセトナト［Ｃｏ（ａｃａｃ）3］０．０２ミリモル、
アセトニトリル３ｍｌの混合物を、酸素雰囲気下（１気
圧）、７０℃で１３時間撹拌した。反応液をガスクロマ
トグラフィーにより分析したところ、プロピオン酸が収
率７０％で生成していた。１，２−ブタンジオールの転
化率は８０％であった。
タルイミド０．２ミリモル、コバルト（III）アセチル
アセトナト［Ｃｏ（ａｃａｃ）3］０．０２ミリモル、
アセトニトリル３ｍｌの混合物を、酸素雰囲気下（１気
圧）、７０℃で１３時間撹拌した。反応液をガスクロマ
トグラフィーにより分析したところ、プロピオン酸が収
率７０％で生成していた。１，２−ブタンジオールの転
化率は８０％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 53/124 Ｃ０７Ｃ 53/124 53/126 53/126 63/06 63/06 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示し、Ｒ1及
びＲ2は互いに結合して二重結合、又は芳香族性若しく
は非芳香族性の環を形成してもよい。Ｘは酸素原子又は
ヒドロキシル基を示す。前記Ｒ1、Ｒ2、又はＲ1及びＲ2
が互いに結合して形成された二重結合又は芳香族性若し
くは非芳香族性の環には、上記式（１）中に示されるＮ
−置換環状イミド基がさらに１又は２個形成されていて
もよい）で表されるイミド化合物の存在下、１，２−ジ
オールを酸素と反応させて、ヒドロキシル基が結合して
いる２つの炭素原子間を酸化的に開裂させ、対応するカ
ルボン酸を生成させるカルボン酸の製造法。 - 【請求項２】 金属化合物を助触媒として用いる請求項
１記載のカルボン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02173699A JP3998845B2 (ja) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | カルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02173699A JP3998845B2 (ja) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | カルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000219652A true JP2000219652A (ja) | 2000-08-08 |
| JP3998845B2 JP3998845B2 (ja) | 2007-10-31 |
Family
ID=12063374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02173699A Expired - Fee Related JP3998845B2 (ja) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | カルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3998845B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001253838A (ja) * | 2000-03-10 | 2001-09-18 | Daicel Chem Ind Ltd | カルボン酸の製造法 |
| WO2002040154A1 (en) | 2000-11-15 | 2002-05-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Catalysts comprising n-substituted cyclic imides and processes for preparing organic compounds with the catalysts |
| WO2008108073A1 (ja) | 2007-03-08 | 2008-09-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 環状イミド固定化触媒、及びそれを用いた有機化合物の酸化方法 |
| CN113372256A (zh) * | 2021-06-11 | 2021-09-10 | 仪征市海帆化工有限公司 | 一种n-邻苯二甲酰亚胺基乙酸的合成方法 |
-
1999
- 1999-01-29 JP JP02173699A patent/JP3998845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001253838A (ja) * | 2000-03-10 | 2001-09-18 | Daicel Chem Ind Ltd | カルボン酸の製造法 |
| WO2002040154A1 (en) | 2000-11-15 | 2002-05-23 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Catalysts comprising n-substituted cyclic imides and processes for preparing organic compounds with the catalysts |
| WO2008108073A1 (ja) | 2007-03-08 | 2008-09-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 環状イミド固定化触媒、及びそれを用いた有機化合物の酸化方法 |
| CN113372256A (zh) * | 2021-06-11 | 2021-09-10 | 仪征市海帆化工有限公司 | 一种n-邻苯二甲酰亚胺基乙酸的合成方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3998845B2 (ja) | 2007-10-31 |
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