JP2000219673A - メチルメルカプタンおよび／またはジメチルスルフィドの製法 - Google Patents
メチルメルカプタンおよび／またはジメチルスルフィドの製法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】非凝縮成分および液相低沸成分を気相反応器に
リサイクル供給し、目的物であるメチルメルカプタンお
よび／またはジメチルスルホキシドの主要原料であるＤ
ＭＳを工業的に優れた方法で、かつ効率良く製造する方
法を提供する。 【解決手段】メタノールまたはメトキシ基を有する化合
物とＨ2Ｓガスを２５０℃以上の気相で触媒を用いて反
応させメチルメルカプタンおよび／またはジメチルスル
フィドを製造する方法において、得られた反応生成物を
凝縮し液相部を蒸留せしめる際に副生する非凝縮成分お
よび／または液相低沸成分を、上記反応系にリサイクル
供給する。触媒としてはアルミナが用いられ、また硫黄
化合物としてはＨ2Ｓガスが好ましく用いられる。
リサイクル供給し、目的物であるメチルメルカプタンお
よび／またはジメチルスルホキシドの主要原料であるＤ
ＭＳを工業的に優れた方法で、かつ効率良く製造する方
法を提供する。 【解決手段】メタノールまたはメトキシ基を有する化合
物とＨ2Ｓガスを２５０℃以上の気相で触媒を用いて反
応させメチルメルカプタンおよび／またはジメチルスル
フィドを製造する方法において、得られた反応生成物を
凝縮し液相部を蒸留せしめる際に副生する非凝縮成分お
よび／または液相低沸成分を、上記反応系にリサイクル
供給する。触媒としてはアルミナが用いられ、また硫黄
化合物としてはＨ2Ｓガスが好ましく用いられる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メチルメルカプタ
ンおよび医農薬中間体の反応溶剤や電子材料等の特殊洗
浄剤として工業的に幅広く使用されているジメチルスル
ホキシドの主要原料であるジメチルスルフィド（以下、
ＤＭＳという）の製法に関するものである。
ンおよび医農薬中間体の反応溶剤や電子材料等の特殊洗
浄剤として工業的に幅広く使用されているジメチルスル
ホキシドの主要原料であるジメチルスルフィド（以下、
ＤＭＳという）の製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】メチルメルカプタンおよびＤＭＳを製造
する方法としては、アルミナ触媒を用いて、Ｈ2Ｓガス
などの硫黄化合物とメタノールを気相で反応させる方法
が公知である（特公昭４３−２４６５２号公報、特公昭
３８−１４５５６号公報、カナダ国特許第５５３４１１
号明細書）。しかしながら、この方法では蒸留精製の際
に、蒸留塔頂の非凝縮成分としてジメチルエーテルなど
の反応副生物、および若干量のメチルメルカプタンおよ
び／またはＤＭＳが発生し、また液相中にもこれらの低
沸成分が発生する。従来の方法ではこれら非凝縮成分や
低沸成分は、オフガスとして焼却処分されるため、反応
収率のアップには限界があった。
する方法としては、アルミナ触媒を用いて、Ｈ2Ｓガス
などの硫黄化合物とメタノールを気相で反応させる方法
が公知である（特公昭４３−２４６５２号公報、特公昭
３８−１４５５６号公報、カナダ国特許第５５３４１１
号明細書）。しかしながら、この方法では蒸留精製の際
に、蒸留塔頂の非凝縮成分としてジメチルエーテルなど
の反応副生物、および若干量のメチルメルカプタンおよ
び／またはＤＭＳが発生し、また液相中にもこれらの低
沸成分が発生する。従来の方法ではこれら非凝縮成分や
低沸成分は、オフガスとして焼却処分されるため、反応
収率のアップには限界があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術の欠点である、メチルメルカプタンおよび／ま
たはＤＭＳの蒸留精製時に発生する非凝縮成分と液相中
の低沸成分、具体的にはジメチルエーテルなどの反応副
生物および若干量のメチルメルカプタンおよび／または
ＤＭＳのロスの改善を目指し、メチルメルカプタンおよ
び／またはＤＭＳ製造プロセスにおけるこれら反応生成
物の蒸留精製において、非凝縮成分および／または液相
低沸成分を気相反応器へリサイクル供給し、目的物であ
るメチルメルカプタンおよび／またはジメチルスルホキ
シドの主要原料であるＤＭＳを工業的に優れた方法で、
かつ効率良く製造する方法を提供することにある。
従来技術の欠点である、メチルメルカプタンおよび／ま
たはＤＭＳの蒸留精製時に発生する非凝縮成分と液相中
の低沸成分、具体的にはジメチルエーテルなどの反応副
生物および若干量のメチルメルカプタンおよび／または
ＤＭＳのロスの改善を目指し、メチルメルカプタンおよ
び／またはＤＭＳ製造プロセスにおけるこれら反応生成
物の蒸留精製において、非凝縮成分および／または液相
低沸成分を気相反応器へリサイクル供給し、目的物であ
るメチルメルカプタンおよび／またはジメチルスルホキ
シドの主要原料であるＤＭＳを工業的に優れた方法で、
かつ効率良く製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
せんとするものであって、本発明のメチルメルカプタン
および／またはＤＭＳの製造方法は、気相反応器を用い
て、メタノールまたはメトキシ基を有する化合物と硫黄
化合物とを２５０℃以上の気相で触媒を用いて反応させ
メチルメルカプタンおよび／またはジメチルスルフィド
を製造する方法において、得られた反応生成物を凝縮し
た後、液相部を蒸留塔に供給し、蒸留塔頂の非凝縮成分
および／または液相低沸成分を前記気相反応器にリサイ
クル供給し、蒸留塔から目的物のメチルメルカプタンお
よび／またはジメチルスルフィドを得ることを特徴とす
るものであり、本発明ではその際、触媒としてアルミナ
が、また硫黄化合物として硫化水素（Ｈ2Ｓ）ガスが好
ましく用いられる。
せんとするものであって、本発明のメチルメルカプタン
および／またはＤＭＳの製造方法は、気相反応器を用い
て、メタノールまたはメトキシ基を有する化合物と硫黄
化合物とを２５０℃以上の気相で触媒を用いて反応させ
メチルメルカプタンおよび／またはジメチルスルフィド
を製造する方法において、得られた反応生成物を凝縮し
た後、液相部を蒸留塔に供給し、蒸留塔頂の非凝縮成分
および／または液相低沸成分を前記気相反応器にリサイ
クル供給し、蒸留塔から目的物のメチルメルカプタンお
よび／またはジメチルスルフィドを得ることを特徴とす
るものであり、本発明ではその際、触媒としてアルミナ
が、また硫黄化合物として硫化水素（Ｈ2Ｓ）ガスが好
ましく用いられる。
【０００５】また、本発明においては、次の好ましい態
様を含んでいる。
様を含んでいる。
【０００６】(a) 反応生成物を凝縮した後、メチルメル
カプタンおよび／またはジメチルスルフィドを主成分と
する相と、気相反応で副生した水を主成分とする相とに
分離し、メチルメルカプタンおよび／またはジメチルス
ルフィドを主成分とする液相部を蒸留塔に供給するこ
と。
カプタンおよび／またはジメチルスルフィドを主成分と
する相と、気相反応で副生した水を主成分とする相とに
分離し、メチルメルカプタンおよび／またはジメチルス
ルフィドを主成分とする液相部を蒸留塔に供給するこ
と。
【０００７】(b) 蒸留塔頂の非凝縮成分および／または
液相低沸成分をコンデンサに供給して凝縮し、そこでの
非凝縮成分を前記気相反応器にリサイクル供給するこ
と。
液相低沸成分をコンデンサに供給して凝縮し、そこでの
非凝縮成分を前記気相反応器にリサイクル供給するこ
と。
【０００８】(c) 蒸留塔頂の非凝縮成分および／または
液相低沸成分をコンデンサに供給して凝縮し、そこでの
凝縮成分を、上層と硫黄化合物またはメチルメルカプタ
ンを主成分とする下層に分離せしめ、下層のメチルメル
カプタンまたはジメチルスルフィドを主成分とする相を
前記気相反応器にリサイクル供給すること。
液相低沸成分をコンデンサに供給して凝縮し、そこでの
凝縮成分を、上層と硫黄化合物またはメチルメルカプタ
ンを主成分とする下層に分離せしめ、下層のメチルメル
カプタンまたはジメチルスルフィドを主成分とする相を
前記気相反応器にリサイクル供給すること。
【０００９】(d) メタノール／硫黄化合物のモル比が１
以上であること。
以上であること。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明は、メチルメルカプタンお
よび／またはＤＭＳ製法において、アルミナを触媒とし
て用い、Ｈ2Ｓガスなどの硫黄化合物とメタノールまた
はメトキシ基を有する化合物とを気相で連続的に反応さ
せるプロセスの改良法に関するものであり、本発明にお
いては、気相反応におけるメチルメルカプタンおよび／
またはＤＭＳの収率の向上、蒸留精製時の非凝縮成分お
よび／または液相低沸成分の回収率の向上のため、以下
に述べるようないくつかの好ましい条件がある。
よび／またはＤＭＳ製法において、アルミナを触媒とし
て用い、Ｈ2Ｓガスなどの硫黄化合物とメタノールまた
はメトキシ基を有する化合物とを気相で連続的に反応さ
せるプロセスの改良法に関するものであり、本発明にお
いては、気相反応におけるメチルメルカプタンおよび／
またはＤＭＳの収率の向上、蒸留精製時の非凝縮成分お
よび／または液相低沸成分の回収率の向上のため、以下
に述べるようないくつかの好ましい条件がある。
【００１１】本発明のメチルメルカプタンおよび／また
はＤＭＳを得るための気相合成反応は、発熱反応であ
る。この気相反応に好適に用いられる気相反応器の形状
としてはいろいろなタイプ反応器があるが、アルミナ触
媒を用いることと、原料が気体であることなどから多管
式反応器が特に好ましく用いられる。
はＤＭＳを得るための気相合成反応は、発熱反応であ
る。この気相反応に好適に用いられる気相反応器の形状
としてはいろいろなタイプ反応器があるが、アルミナ触
媒を用いることと、原料が気体であることなどから多管
式反応器が特に好ましく用いられる。
【００１２】本発明において、気相反応器内の温度は２
５０℃以上であり、好ましくは２７５℃〜５００℃、よ
り好ましくは３００℃〜４００℃に保つのが適当であ
る。２５０℃未満では反応の進行が遅くなり、４００℃
より高い温度では反応生成物の分解反応やアルミナ触媒
の劣化が激しくなる。
５０℃以上であり、好ましくは２７５℃〜５００℃、よ
り好ましくは３００℃〜４００℃に保つのが適当であ
る。２５０℃未満では反応の進行が遅くなり、４００℃
より高い温度では反応生成物の分解反応やアルミナ触媒
の劣化が激しくなる。
【００１３】また、この気相反応において、気相反応器
内の圧力は常圧あるいは加圧のいずれでも良い。
内の圧力は常圧あるいは加圧のいずれでも良い。
【００１４】本発明で用いられる硫黄化合物としては、
硫化水素（Ｈ2Ｓ）ガス、硫黄、リグニン等が挙げられ
る。
硫化水素（Ｈ2Ｓ）ガス、硫黄、リグニン等が挙げられ
る。
【００１５】本発明の気相反応時において、原料である
メタノールまたはメトキシ基を有する化合物／硫黄化合
物のモル比は、等モル以上が適当で、好ましくは２倍以
上である。メタノールまたはメトキシ基を有する化合物
／硫黄化合物のモル比が小さすぎる場合は、反応収率が
低下する傾向を示す。
メタノールまたはメトキシ基を有する化合物／硫黄化合
物のモル比は、等モル以上が適当で、好ましくは２倍以
上である。メタノールまたはメトキシ基を有する化合物
／硫黄化合物のモル比が小さすぎる場合は、反応収率が
低下する傾向を示す。
【００１６】また、本発明で好適に使用されるアルミナ
触媒としては、γ−アルミナ、活性アルミナ、酸化チタ
ン、酸化クロム、酸化モリブデン等が挙げられる。
触媒としては、γ−アルミナ、活性アルミナ、酸化チタ
ン、酸化クロム、酸化モリブデン等が挙げられる。
【００１７】気相反応器で生成されたメチルメルカプタ
ンおよび／またはＤＭＳを含む生成反応物は、コンデン
サ等で凝縮させるが、このときに用いられる冷却水とし
てはクーリングタワー冷却水が好ましく、またコンデン
サとしてはブラインコンデンサなどが好ましく用いられ
る。また、この凝縮操作を加圧下で行なっても良い。
ンおよび／またはＤＭＳを含む生成反応物は、コンデン
サ等で凝縮させるが、このときに用いられる冷却水とし
てはクーリングタワー冷却水が好ましく、またコンデン
サとしてはブラインコンデンサなどが好ましく用いられ
る。また、この凝縮操作を加圧下で行なっても良い。
【００１８】凝縮させたメチルメルカプタンおよび／ま
たはＤＭＳは副生水を含んでおり、このは副生水をデカ
ンタ等で分離する。このとき、デカンタを３０℃以下に
冷却することが好ましい。
たはＤＭＳは副生水を含んでおり、このは副生水をデカ
ンタ等で分離する。このとき、デカンタを３０℃以下に
冷却することが好ましい。
【００１９】このように本発明では、反応生成物を凝縮
した後、メチルメルカプタンおよび／またはジメチルス
ルフィドを主成分とする相と、気相反応で副生した水を
主成分とする相とに分離し、この副生水を分離除去した
メチルメルカプタンおよび／またはジメチルスルフィド
を主成分とする液相部を、精留塔（蒸留塔）に供給し蒸
留する。
した後、メチルメルカプタンおよび／またはジメチルス
ルフィドを主成分とする相と、気相反応で副生した水を
主成分とする相とに分離し、この副生水を分離除去した
メチルメルカプタンおよび／またはジメチルスルフィド
を主成分とする液相部を、精留塔（蒸留塔）に供給し蒸
留する。
【００２０】精留操作は、常圧下で行なっても加圧下で
行なっても良いが、加圧下で行なう方が好ましい。加圧
下で行なうことにより凝縮温度を上げることができると
共に、コンデンサーの冷却に水を使うことができ効率的
である。
行なっても良いが、加圧下で行なう方が好ましい。加圧
下で行なうことにより凝縮温度を上げることができると
共に、コンデンサーの冷却に水を使うことができ効率的
である。
【００２１】精留塔内では、供給されたメチルメルカプ
タンおよび／またはＤＭＳを主成分とする液体を精製
し、精留塔下部から、９９％以上の純度のＤＭＳを得る
ことができる。
タンおよび／またはＤＭＳを主成分とする液体を精製
し、精留塔下部から、９９％以上の純度のＤＭＳを得る
ことができる。
【００２２】一方、蒸留塔頂の非凝縮成分および／また
は液相低沸成分はコンデンサに供給され凝縮処理され
る。そこでの非凝縮成分であるジメチルエーテルなどの
反応副生物は、気相反応器にリサイクル供給され、主反
応である気相反応系に戻される。
は液相低沸成分はコンデンサに供給され凝縮処理され
る。そこでの非凝縮成分であるジメチルエーテルなどの
反応副生物は、気相反応器にリサイクル供給され、主反
応である気相反応系に戻される。
【００２３】一方、凝縮成分はデカンタ等に移され、上
層と硫黄化合物またはメチルメルカプタンを主成分とす
る下層に分離せしめ、下層のメチルメルカプタンまたは
ＤＭＳを主成分とする層が、同様に気相反応器にリサイ
クル供給され、気相反応系に戻される。
層と硫黄化合物またはメチルメルカプタンを主成分とす
る下層に分離せしめ、下層のメチルメルカプタンまたは
ＤＭＳを主成分とする層が、同様に気相反応器にリサイ
クル供給され、気相反応系に戻される。
【００２４】下層の成分は、精留塔に循環供給され再蒸
留される。
留される。
【００２５】
【実施例】以下、図面を参照して本発明の実施例につい
て詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定されな
い。
て詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定されな
い。
【００２６】（実施例１）図１は、本発明のメチルメル
カプタンおよび／またはジメチルスルフィドの製法にお
いて使用する装置と工程の概要を説明するためのモデル
図である。
カプタンおよび／またはジメチルスルフィドの製法にお
いて使用する装置と工程の概要を説明するためのモデル
図である。
【００２７】図１において、配管ＡからＨ2Ｓガスを１
時間に５００ｇ（以下、このような場合、５００（ｇ／
ｈ）と表示する）、配管Ｂからメタノールを１０００
（ｇ／ｈ）供給し、蒸発器１で気化した後、配管Ｃから
気相反応器２に供給し、球状γ−アルミナを触媒として
用い、缶温３８０℃で反応させた。
時間に５００ｇ（以下、このような場合、５００（ｇ／
ｈ）と表示する）、配管Ｂからメタノールを１０００
（ｇ／ｈ）供給し、蒸発器１で気化した後、配管Ｃから
気相反応器２に供給し、球状γ−アルミナを触媒として
用い、缶温３８０℃で反応させた。
【００２８】次いで、気相反応器２内で生成したメチル
メルカプタンおよび／またはＤＭＳを主成分とするガス
を配管Ｄからコンデンサ３に供給した。コンデンサ３内
で凝縮されたメチルメルカプタンおよび／またはＤＭＳ
を含む液体は、配管Ｅを通ってデカンタ４に供給した。
デカンタ４に供給された液体を、デカンタ４内でメチル
メルカプタンおよび／またはＤＭＳを主成分とする層
と、気相反応で副生した水を主成分とする層に分離し、
メチルメルカプタンおよび／またはＤＭＳを主成分とす
る層は、配管Ｆから精留塔５に供給した。このときの供
給量は１２００（ｇ／ｈ）であった。また、デカンタ４
内の副生水を主成分とする層は配管Ｇから次工程に供給
した。精留塔５内では、配管Ｆから供給されたメチルメ
ルカプタンおよび／またはＤＭＳを主成分とする液体を
精製し、配管Ｍから９９％以上の純度のＤＭＳを得た。
また配管Ｈからはオフガスを放出し、コンデンサ６に供
給した。コンデンサ６では、配管Ｉから非凝縮成分であ
る微量のオフガスを放出し、配管Ａにリサイクルし気相
反応器２に供給した。また、コンデンサ６内の凝縮成分
は配管Ｊからデカンタ７に供給し、上層を配管Ｋから精
留塔へリサイクル供給し、メチルメルカプタンを主成分
とした下層を配管Ｌから配管Ｂへリサイクルして気相反
応器２に供給した。このときの供給量は１００（ｇ／
ｈ）であった。
メルカプタンおよび／またはＤＭＳを主成分とするガス
を配管Ｄからコンデンサ３に供給した。コンデンサ３内
で凝縮されたメチルメルカプタンおよび／またはＤＭＳ
を含む液体は、配管Ｅを通ってデカンタ４に供給した。
デカンタ４に供給された液体を、デカンタ４内でメチル
メルカプタンおよび／またはＤＭＳを主成分とする層
と、気相反応で副生した水を主成分とする層に分離し、
メチルメルカプタンおよび／またはＤＭＳを主成分とす
る層は、配管Ｆから精留塔５に供給した。このときの供
給量は１２００（ｇ／ｈ）であった。また、デカンタ４
内の副生水を主成分とする層は配管Ｇから次工程に供給
した。精留塔５内では、配管Ｆから供給されたメチルメ
ルカプタンおよび／またはＤＭＳを主成分とする液体を
精製し、配管Ｍから９９％以上の純度のＤＭＳを得た。
また配管Ｈからはオフガスを放出し、コンデンサ６に供
給した。コンデンサ６では、配管Ｉから非凝縮成分であ
る微量のオフガスを放出し、配管Ａにリサイクルし気相
反応器２に供給した。また、コンデンサ６内の凝縮成分
は配管Ｊからデカンタ７に供給し、上層を配管Ｋから精
留塔へリサイクル供給し、メチルメルカプタンを主成分
とした下層を配管Ｌから配管Ｂへリサイクルして気相反
応器２に供給した。このときの供給量は１００（ｇ／
ｈ）であった。
【００２９】また、これらのリサイクルを行なわないと
き、配管Ｆから精留塔５に供給するメチルメルカプタン
および／またはＤＭＳを主成分とする液体の供給量は１
１００（ｇ／ｈ）であった。
き、配管Ｆから精留塔５に供給するメチルメルカプタン
および／またはＤＭＳを主成分とする液体の供給量は１
１００（ｇ／ｈ）であった。
【００３０】このことから非凝縮成分と液相低沸成分を
リサイクルをすることにより、メチルメルカプタンおよ
び／またはＤＭＳの収率が約１０％アップした。また、
これらのリサイクルを行なっても純度９９％以上のＤＭ
Ｓを得ることができた。
リサイクルをすることにより、メチルメルカプタンおよ
び／またはＤＭＳの収率が約１０％アップした。また、
これらのリサイクルを行なっても純度９９％以上のＤＭ
Ｓを得ることができた。
【００３１】
【発明の効果】メチルメルカプタンおよび／またはＤＭ
Ｓは、アルミナを触媒として用いて、Ｈ2Ｓガスなどの
硫黄化合物とメタノールを気相で連続的に反応させ、反
応生成物を蒸留精製することにより製造される。従来、
この製造プロセスでは蒸留精製時、目的成分を高沸成分
として得る際、蒸留塔頂の非凝縮成分および／または液
相低沸成分、具体的にはジメチルエーテルなどの反応副
生物および若干量のメチルメルカプタンおよび／または
ＤＭＳは、オフガスとして焼却処分しているため、反応
収率のアップには限界があった。また、反応副生物、メ
チルメルカプタンおよびＤＭＳなどをオフガス炉で焼却
処分するため、ＳＯｘの生成、オフガス炉の負荷の増加
という点で問題があった。
Ｓは、アルミナを触媒として用いて、Ｈ2Ｓガスなどの
硫黄化合物とメタノールを気相で連続的に反応させ、反
応生成物を蒸留精製することにより製造される。従来、
この製造プロセスでは蒸留精製時、目的成分を高沸成分
として得る際、蒸留塔頂の非凝縮成分および／または液
相低沸成分、具体的にはジメチルエーテルなどの反応副
生物および若干量のメチルメルカプタンおよび／または
ＤＭＳは、オフガスとして焼却処分しているため、反応
収率のアップには限界があった。また、反応副生物、メ
チルメルカプタンおよびＤＭＳなどをオフガス炉で焼却
処分するため、ＳＯｘの生成、オフガス炉の負荷の増加
という点で問題があった。
【００３２】本発明の製造方法により、蒸留精製時、目
的成分を高沸成分として得る際、蒸留塔頂の非凝縮成分
および／または液相低沸成分を気相反応器（反応系）に
リサイクルすれば、従来、オフガスとして処分されてい
た反応副生物、メチルメルカプタンおよび／またはＤＭ
Ｓが回収でき、反応収率がアップする。また、反応副生
物、メチルメルカプタンおよびＤＭＳなどをオフガス炉
で焼却処分する必要がなくなり、ＳＯｘの生成も、大気
への漏洩も皆無となることから、従来に比べ資源の有効
利用ができ、環境にも優しくかつ低コストで目的物であ
るメチルメルカプタンおよび／またはＤＭＳを製造する
ことができる。
的成分を高沸成分として得る際、蒸留塔頂の非凝縮成分
および／または液相低沸成分を気相反応器（反応系）に
リサイクルすれば、従来、オフガスとして処分されてい
た反応副生物、メチルメルカプタンおよび／またはＤＭ
Ｓが回収でき、反応収率がアップする。また、反応副生
物、メチルメルカプタンおよびＤＭＳなどをオフガス炉
で焼却処分する必要がなくなり、ＳＯｘの生成も、大気
への漏洩も皆無となることから、従来に比べ資源の有効
利用ができ、環境にも優しくかつ低コストで目的物であ
るメチルメルカプタンおよび／またはＤＭＳを製造する
ことができる。
【図１】 図１は、本発明のメチルメルカプタンおよび
／またはＤＭＳの製造方法において使用する装置と工程
の概要を説明するためのモデル図である。
／またはＤＭＳの製造方法において使用する装置と工程
の概要を説明するためのモデル図である。
１・・・蒸発器 ２・・・気相反応器 ３・・・コンデンサ ４・・・デカンタ ５・・・精留塔（蒸留塔） ６・・・コンデンサ ７・・・デカンタ Ａ〜Ｍ・・・配管
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC63 AD11 BA09 BA30 BC10 BC13 BC31 BD43 BD52 BE90 TA04 4H039 CA61 CD10 CD30
Claims (7)
- 【請求項１】 気相反応器を用いて、メタノールまたは
メトキシ基を有する化合物と硫黄化合物とを２５０℃以
上の気相で触媒を用いて反応させメチルメルカプタンお
よび／またはジメチルスルフィドを製造する方法におい
て、得られた反応生成物を凝縮した後、液相部を蒸留塔
に供給し、蒸留塔頂の非凝縮成分および／または液相低
沸成分を前記気相反応器にリサイクル供給し、蒸留塔か
ら目的物のメチルメルカプタンおよび／またはジメチル
スルフィドを得ることを特徴とするメチルメルカプタン
および／またはジメチルスルフィドの製法。 - 【請求項２】 反応生成物を凝縮した後、メチルメルカ
プタンおよび／またはジメチルスルフィドを主成分とす
る相と、気相反応で副生した水を主成分とする相とに分
離し、メチルメルカプタンおよび／またはジメチルスル
フィドを主成分とする液相部を蒸留塔に供給する請求項
１記載のメチルメルカプタンおよび／またはジメチルス
ルフィドの製法。 - 【請求項３】 蒸留塔頂の非凝縮成分および／または液
相低沸成分をコンデンサに供給して凝縮し、そこでの非
凝縮成分を前記気相反応器にリサイクル供給する請求項
１または２記載のメチルメルカプタンおよび／またはジ
メチルスルフィドの製法。 - 【請求項４】 蒸留塔頂の非凝縮成分および／または液
相低沸成分をコンデンサに供給して凝縮し、そこでの凝
縮成分を、上層と硫黄化合物またはメチルメルカプタン
を主成分とする下層に分離せしめ、下層のメチルメルカ
プタンまたはジメチルスルフィドを主成分とする相を前
記気相反応器にリサイクル供給する請求項１〜３のいず
れかに記載のメチルメルカプタンおよび／またはジメチ
ルスルフィドの製法。 - 【請求項５】 触媒がアルミナである請求項１〜４のい
ずれかに記載のメチルメルカプタンおよび／またはジメ
チルスルフィドの製法。 - 【請求項６】 メタノール／硫黄化合物のモル比が１以
上である請求項１〜５のいずれかに記載のメチルメルカ
プタンおよび／またはジメチルスルフィドの製法。 - 【請求項７】 硫黄化合物が硫化水素（Ｈ2Ｓ）ガスで
ある請求項１〜６のいずれかに記載のメチルメルカプタ
ンおよび／またはジメチルスルフィドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02156299A JP3475325B2 (ja) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | ジメチルスルフィドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02156299A JP3475325B2 (ja) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | ジメチルスルフィドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000219673A true JP2000219673A (ja) | 2000-08-08 |
| JP3475325B2 JP3475325B2 (ja) | 2003-12-08 |
Family
ID=12058467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02156299A Expired - Lifetime JP3475325B2 (ja) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | ジメチルスルフィドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3475325B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016501833A (ja) * | 2012-10-29 | 2016-01-21 | 中国石油化工股▲ふん▼有限公司 | ジメチルスルホキシドを製造するための方法 |
| WO2019152355A1 (en) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | Saudi Arabian Oil Company | Iron sulfide dissolver |
| CN112552217A (zh) * | 2020-12-26 | 2021-03-26 | 查都(海南)科技有限公司 | 一种甲硫醇提纯装置 |
| CN114591205A (zh) * | 2022-03-26 | 2022-06-07 | 河南君合新材料科技有限公司 | 甲硫醇与甲硫醚联合生产工艺 |
| CN117414668A (zh) * | 2023-10-12 | 2024-01-19 | 贵州兴发化工有限公司 | 一种针对甲硫醇制备尾气中硫醇及硫醚的回收系统和方法 |
-
1999
- 1999-01-29 JP JP02156299A patent/JP3475325B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016501833A (ja) * | 2012-10-29 | 2016-01-21 | 中国石油化工股▲ふん▼有限公司 | ジメチルスルホキシドを製造するための方法 |
| WO2019152355A1 (en) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | Saudi Arabian Oil Company | Iron sulfide dissolver |
| US10501679B2 (en) | 2018-01-31 | 2019-12-10 | Saudi Arabian Oil Company | Iron sulfide dissolver |
| CN112552217A (zh) * | 2020-12-26 | 2021-03-26 | 查都(海南)科技有限公司 | 一种甲硫醇提纯装置 |
| CN114591205A (zh) * | 2022-03-26 | 2022-06-07 | 河南君合新材料科技有限公司 | 甲硫醇与甲硫醚联合生产工艺 |
| CN117414668A (zh) * | 2023-10-12 | 2024-01-19 | 贵州兴发化工有限公司 | 一种针对甲硫醇制备尾气中硫醇及硫醚的回收系统和方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3475325B2 (ja) | 2003-12-08 |
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