JP2000219745A - 難燃性化合物、その製造方法および難燃化有機高分子材料 - Google Patents
難燃性化合物、その製造方法および難燃化有機高分子材料Info
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-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機高分子材料に対して優れた難燃化効果を
示す一方で、環境汚染の問題が比較的小さい難燃性化合
物、その製造方法および難燃化有機高分子材料を提供す
る。 【解決手段】 ビスフェノールＡ、ジフェニルカーボネ
ートおよび下記一般式（１） 【化１】 〔上式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は同一であっても相異なっていて
もよく、それぞれ独立に水素またはメチルを表す〕で示
されるリン酸エステルを反応させることにより得られる
難燃性化合物、その製造方法およびそれを含む難燃化有
機高分子材料。
示す一方で、環境汚染の問題が比較的小さい難燃性化合
物、その製造方法および難燃化有機高分子材料を提供す
る。 【解決手段】 ビスフェノールＡ、ジフェニルカーボネ
ートおよび下記一般式（１） 【化１】 〔上式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は同一であっても相異なっていて
もよく、それぞれ独立に水素またはメチルを表す〕で示
されるリン酸エステルを反応させることにより得られる
難燃性化合物、その製造方法およびそれを含む難燃化有
機高分子材料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、難燃性化合物、そ
の製造方法および難燃化有機高分子材料に関する。本発
明は、特に、ハロゲンを含有しない難燃性高分子化合
物、その製造方法およびそれを用いて難燃化された有機
高分子材料に関する。
の製造方法および難燃化有機高分子材料に関する。本発
明は、特に、ハロゲンを含有しない難燃性高分子化合
物、その製造方法およびそれを用いて難燃化された有機
高分子材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機高分子材料、特に各種合成樹脂は、
様々な特性を生かして多岐の分野で使用されているが、
それらの製品には防火対策として難燃性が要求されてい
る。そして、有機高分子材料を難燃化する方法として、
ハロゲン系、リン系、無機系化合物等からなる難燃剤を
配合することが知られている。
様々な特性を生かして多岐の分野で使用されているが、
それらの製品には防火対策として難燃性が要求されてい
る。そして、有機高分子材料を難燃化する方法として、
ハロゲン系、リン系、無機系化合物等からなる難燃剤を
配合することが知られている。
【０００３】しかるに、無機系化合物は難燃化効果の点
で十分ではなく、ハロゲン系化合物は優れた難燃化効果
を示すが、特に安全性の観点から使用低減が望まれてお
り、環境問題への関心が高まる中でポリカーボネート樹
脂などにおいて使用制限が実施されるに至っている。一
方、リン系化合物としては主にリン酸エステルが使用さ
れているが、分子量が小さいため揮発性に問題がある。
で十分ではなく、ハロゲン系化合物は優れた難燃化効果
を示すが、特に安全性の観点から使用低減が望まれてお
り、環境問題への関心が高まる中でポリカーボネート樹
脂などにおいて使用制限が実施されるに至っている。一
方、リン系化合物としては主にリン酸エステルが使用さ
れているが、分子量が小さいため揮発性に問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、有
機高分子材料に対して優れた難燃化効果を示す一方で、
環境汚染の問題が比較的小さい、新規な難燃性化合物、
その製造方法およびそれを用いて難燃化された有機高分
子材料を提供することを目的とする。
機高分子材料に対して優れた難燃化効果を示す一方で、
環境汚染の問題が比較的小さい、新規な難燃性化合物、
その製造方法およびそれを用いて難燃化された有機高分
子材料を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するため、ビスフェノールＡ、ジフェニルカーボネー
トおよび下記一般式（１）
決するため、ビスフェノールＡ、ジフェニルカーボネー
トおよび下記一般式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】〔上式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は同一であっても相
異なっていてもよく、それぞれ独立に水素またはメチル
を表す〕で示されるリン酸エステルを反応させることを
含む難燃性化合物の製造方法およびそれにより得られる
難燃性化合物を提供する。本発明は、また、上記により
得られる難燃性化合物を含む、難燃化された有機高分子
材料を提供する。
異なっていてもよく、それぞれ独立に水素またはメチル
を表す〕で示されるリン酸エステルを反応させることを
含む難燃性化合物の製造方法およびそれにより得られる
難燃性化合物を提供する。本発明は、また、上記により
得られる難燃性化合物を含む、難燃化された有機高分子
材料を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】ビスフェノールＡとジフェニルカ
ーボネートとを反応させるとエステル交換反応によりポ
リカーボネートが生成することは周知であるが、本発明
者らはビスフェノールＡ、ジフェニルカーボネートおよ
び上記一般式（１）で示されるリン酸エステルを反応さ
せることにより、ポリカーボネート構造の一部にリン酸
基を有する新規な化合物が得られ、この化合物は有機高
分子化合物に対して優れた難燃化効果を示すことを見出
し、本発明を完成するに至ったものである。
ーボネートとを反応させるとエステル交換反応によりポ
リカーボネートが生成することは周知であるが、本発明
者らはビスフェノールＡ、ジフェニルカーボネートおよ
び上記一般式（１）で示されるリン酸エステルを反応さ
せることにより、ポリカーボネート構造の一部にリン酸
基を有する新規な化合物が得られ、この化合物は有機高
分子化合物に対して優れた難燃化効果を示すことを見出
し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００９】上記３種の化合物の反応は、上記３種の出
発原料化合物を混合し、通常のエステル交換反応触媒、
例えば、各種の塩基性化合物、アンモニウム塩、ホスホ
ニウム塩等の存在下に加熱撹拌し、副生するフェノール
もしくはメチル置換フェノールを系外に留去させること
により進行する。このとき、上記３種の原料化合物の仕
込比率を変えることにより、下記に示す如き反応式に従
って、種々の分子組成の高分子化合物を得ることができ
る。
発原料化合物を混合し、通常のエステル交換反応触媒、
例えば、各種の塩基性化合物、アンモニウム塩、ホスホ
ニウム塩等の存在下に加熱撹拌し、副生するフェノール
もしくはメチル置換フェノールを系外に留去させること
により進行する。このとき、上記３種の原料化合物の仕
込比率を変えることにより、下記に示す如き反応式に従
って、種々の分子組成の高分子化合物を得ることができ
る。
【００１０】
【化４】
【００１１】〔上式中、ｘ，ｙ，ｚは任意の正の整数で
あり、Ｒ1 〜Ｒ8 は同一であっても相異なってもよく、
それぞれ独立に水素またはメチルを表す〕 上記のようにして得られる本発明の難燃性化合物は、ポ
リカーボネートの構造単位である下記一般式（Ａ）で示
される構造単位と、この構造中にリン酸基が導入された
構造単位である下記一般式（Ｂ）で示される構造単位と
からなる分子構造を有するものと考えられる。
あり、Ｒ1 〜Ｒ8 は同一であっても相異なってもよく、
それぞれ独立に水素またはメチルを表す〕 上記のようにして得られる本発明の難燃性化合物は、ポ
リカーボネートの構造単位である下記一般式（Ａ）で示
される構造単位と、この構造中にリン酸基が導入された
構造単位である下記一般式（Ｂ）で示される構造単位と
からなる分子構造を有するものと考えられる。
【００１２】
【化５】
【００１３】〔上式中、Ｒ9 およびＲ10は同一であって
も相異なってもよく、それぞれ独立に水素またはメチル
を表し、ｎ1 は０または正の整数であり、ｎ2 およびｎ
3 はそれぞれ正の整数である。ここで、一般式（Ａ）の
構造単位と一般式（Ｂ）の構造単位との配列は規則的で
ある必要はない〕 なお、上記本発明の難燃性化合物においては、上記一般
式（Ｂ）の構造単位中に存在するフェノキシ基
も相異なってもよく、それぞれ独立に水素またはメチル
を表し、ｎ1 は０または正の整数であり、ｎ2 およびｎ
3 はそれぞれ正の整数である。ここで、一般式（Ａ）の
構造単位と一般式（Ｂ）の構造単位との配列は規則的で
ある必要はない〕 なお、上記本発明の難燃性化合物においては、上記一般
式（Ｂ）の構造単位中に存在するフェノキシ基
【００１４】
【化６】
【００１５】はさらにエステル交換反応が可能であるた
め、一部が三次元架橋構造を有することも考えられる。
上記本発明の難燃性化合物は、２０００〜３００００の
重量平均分子量を有するのが好ましい。本発明に係る難
燃性化合物はそれ自体不燃性の高分子化合物であるが、
ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリエステル、ス
チレン系ポリマー、アクリル系ポリマー等々の種々の高
分子有機材料に添加配合する難燃剤として有用であり、
環境汚染や揮発性の問題をほとんど生じない。
め、一部が三次元架橋構造を有することも考えられる。
上記本発明の難燃性化合物は、２０００〜３００００の
重量平均分子量を有するのが好ましい。本発明に係る難
燃性化合物はそれ自体不燃性の高分子化合物であるが、
ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリエステル、ス
チレン系ポリマー、アクリル系ポリマー等々の種々の高
分子有機材料に添加配合する難燃剤として有用であり、
環境汚染や揮発性の問題をほとんど生じない。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。 実施例１ ２００mlの４つ口フラスコに温度計、撹拌機、コンデン
サー、受器からなる蒸留用ト字管を取り付け、ビスフェ
ノールＡ４５．６ｇ（０．２モル）、触媒としてテトラ
ブチルアンモニウムアセテート０．１ｇ（３．３×１０
-4モル）を仕込み、加熱する。１６０℃で溶解すれば撹
拌しながらトリフェニルホスフェート３２．６ｇ（０．
１モル）を仕込み、減圧下でフェノールを留去する。内
温１９０℃、減圧度５mmHgでフェノールの留出がなくな
ったら反応を中断し、１５０℃まで冷却する。次に、ジ
フェニルカーボネート２３．５ｇ（０．１１モル）を添
加し、再び加熱溶解し、上記と同様に減圧下でフェノー
ルの留去を行う。内温１９０℃、減圧度５mmHgでフェノ
ールの留出がなくなったら反応を完了する。得量は６４
ｇであった。
る。 実施例１ ２００mlの４つ口フラスコに温度計、撹拌機、コンデン
サー、受器からなる蒸留用ト字管を取り付け、ビスフェ
ノールＡ４５．６ｇ（０．２モル）、触媒としてテトラ
ブチルアンモニウムアセテート０．１ｇ（３．３×１０
-4モル）を仕込み、加熱する。１６０℃で溶解すれば撹
拌しながらトリフェニルホスフェート３２．６ｇ（０．
１モル）を仕込み、減圧下でフェノールを留去する。内
温１９０℃、減圧度５mmHgでフェノールの留出がなくな
ったら反応を中断し、１５０℃まで冷却する。次に、ジ
フェニルカーボネート２３．５ｇ（０．１１モル）を添
加し、再び加熱溶解し、上記と同様に減圧下でフェノー
ルの留去を行う。内温１９０℃、減圧度５mmHgでフェノ
ールの留出がなくなったら反応を完了する。得量は６４
ｇであった。
【００１７】ＨＰＬＣ（ＧＰＣ）分析によれば、ビスフ
ェノールＡの反応率は９９．３％であり、トリフェニル
ホスフェートの反応率は９４．６％であり、生成物の重
量平均分子量は８６００であることがわかった。また、
生成物のリン含有率は４．７％であり、融点は７７〜８
２℃であった。 実施例２〜６ ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）、テトラブチルアンモニウ
ムアセテート（ＴＢＡＡ）、トリフェニルホスフェート
（ＴＰＰ）およびジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）の
仕込み量（モル）を下記の表１に示すように変更し、あ
るいはＴＰＰに変えてトリクレジルホスフェート（ＴＣ
Ｐ）を用いた以外は、実施例１の操作を繰り返した。得
られた結果を併せて表１に示す。
ェノールＡの反応率は９９．３％であり、トリフェニル
ホスフェートの反応率は９４．６％であり、生成物の重
量平均分子量は８６００であることがわかった。また、
生成物のリン含有率は４．７％であり、融点は７７〜８
２℃であった。 実施例２〜６ ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）、テトラブチルアンモニウ
ムアセテート（ＴＢＡＡ）、トリフェニルホスフェート
（ＴＰＰ）およびジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）の
仕込み量（モル）を下記の表１に示すように変更し、あ
るいはＴＰＰに変えてトリクレジルホスフェート（ＴＣ
Ｐ）を用いた以外は、実施例１の操作を繰り返した。得
られた結果を併せて表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、有機高分子材料に対し
て難燃化効果に優れ、環境汚染や揮発性の問題もほとん
ど生じない難燃性化合物が提供され、これによって優れ
た難燃性を有する有機高分子材料製品が得られる。
て難燃化効果に優れ、環境汚染や揮発性の問題もほとん
ど生じない難燃性化合物が提供され、これによって優れ
た難燃性を有する有機高分子材料製品が得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ビスフェノールＡ、ジフェニルカーボネ
ートおよび下記一般式（１） 【化１】 〔上式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は同一であっても相異なっていて
もよく、それぞれ独立に水素またはメチルを表す〕で示
されるリン酸エステルを反応させることにより得られる
難燃性化合物。 - 【請求項２】 ビスフェノールＡ、ジフェニルカーボネ
ートおよび下記一般式（１） 【化２】 〔上式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は同一であっても相異なっていて
もよく、それぞれ独立に水素またはメチルを表す〕で示
されるリン酸エステルを反応させることを含む難燃性化
合物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載した難燃性化合物を含
む、難燃化された有機高分子材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11025067A JP2000219745A (ja) | 1999-02-02 | 1999-02-02 | 難燃性化合物、その製造方法および難燃化有機高分子材料 |
| EP00300779A EP1026191A1 (en) | 1999-02-02 | 2000-02-01 | Flame retardant compounds, process for their production and flame-retarded organic polymer materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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