JP2000226571A - フォトクロミック材料及びそれを用いた光機能素子 - Google Patents

フォトクロミック材料及びそれを用いた光機能素子

Info

Publication number
JP2000226571A
JP2000226571A JP11026586A JP2658699A JP2000226571A JP 2000226571 A JP2000226571 A JP 2000226571A JP 11026586 A JP11026586 A JP 11026586A JP 2658699 A JP2658699 A JP 2658699A JP 2000226571 A JP2000226571 A JP 2000226571A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
thin film
photochromic
light
optical
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11026586A
Other languages
English (en)
Inventor
Masato Fukutome
正人 福留
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyocera Corp
Original Assignee
Kyocera Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kyocera Corp filed Critical Kyocera Corp
Priority to JP11026586A priority Critical patent/JP2000226571A/ja
Publication of JP2000226571A publication Critical patent/JP2000226571A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 分子内に着色状態と消色状態の双方が熱的に
安定である上に、薄膜とした場合の強度及び耐候性に優
れ、しかも光学特性に優れたフォトクロミック材料及び
それを用いた光機能素子を提供すること。 【解決手段】 透光性を有する基板11フォトクロミッ
ク材料から成る薄膜を形成せしめ、該薄膜に情報の記録
を行わせるように成したことを特徴とする光機能素子P
1とした。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色状態と消色状
態の双方の安定性及び繰り返し耐久性に優れ、光学特性
の良好なフォトクロミック材料、及びそれを用いた光機
能素子に関するものであり、特に光情報処理や光通信分
野に好適に使用される光機能素子に関する。
【0002】
【従来の技術】フォトクロミック材料とは、光の作用に
より状態の異なる2つの異性体を可逆的に生成する分子
または分子集合体を含む材料をいう。フォトクロミック
材料は、光化学反応によって分子構造が変化し、この変
化に応じて光吸収係数,屈折率,旋光性あるいは誘電率
等の光学特性を可逆的に変える性質を有している。そし
て、これらの光学特性の差を利用することにより、情報
の記録・再生が行え、分子構造を元に戻すことにより情
報を消去できる。
【0003】フォトクロミック材料の示す可逆的な光異
性化反応は、簡潔には下記式(4)のごとくとなる。
【0004】
【化4】
【0005】ここで、A(λ1),B(λ2)は、各々
吸収スペクトルの異なる異性体で、反応式(4)は互い
に異なる波長λ1,λ2の光照射による異性化反応を示
す。フォトクロミック材料を光記録媒体として用いる場
合、λ1,λ2のうち一方の波長の光を記録光としてデ
ータを記録できる。また、記録されたデータは光の吸収
によって読み出す(再生する)ことができ、もう一方の
波長の光を照射することによりデータの消去が可能であ
る。
【0006】通常は、上記のように異性体間の吸光度の
差(透過率変化)によってデータの読み出しが行われ
る。この吸光度の差が大きいほど良好な再生信号、すな
わち高いC/N比が得られる。
【0007】一方、フォトクロミック材料は、光照射に
よって分子構造が変化し、その分子構造の変化に応じて
屈折率が可逆的に変化する効果を有しているため、現
在、この可逆的な屈折率変化を利用した光スイッチング
素子としての応用が検討されている。
【0008】また、光照射によって屈折率が可逆的に変
化するフォトリフラクティブ現象は、ストロンチウム・
バリウム・ナイオベート(Srx Ba1-x Nb2 6
やリチウムナイオベート(LiNbO3 )等の無機物で
主に見られることが知られており、電界を印加した場合
に屈折率が大きく変化し、変化した屈折率が安定に保持
され、さらに別のパターンで光照射を行うと、最初のパ
ターンが消去されて新たなパターンが形成されるといっ
た、いわゆる可逆的な屈折率変化を示す。
【0009】近年、有機物でも同様の効果が報告されて
いるが、有機物の場合、その屈折率変化は無機物に比較
して数倍から数十倍も大きいことが特長となっている。
最近、このようなフォトリフラクティブ有機材料とし
て、フォトクロミック材料を用いることが提案されてい
る。
【0010】フォトクロミック材料は、光を照射するだ
けで屈折率が変化し、屈折率が変化した後もエネルギー
を消費することなく、変化した状態で屈折率を保持でき
るという利点を有しており、さらに、着色・消色状態の
屈折率変化幅も大きく、従来のフォトリフラクティブ材
料と比較すると数百倍に達するという特長を有してい
る。また、このような性質は、光メモリだけではなく、
光スイッチング素子へも非常に有効な性質である。特に
光スイッチング素子に用いる場合、屈折率変化が大きい
ため、素子の小型化が可能となる。さらに、光による制
御が可能なことから、光を用いた遠隔操作に関しても可
能となるため、非常に有効である。
【0011】上記のようにフォトクロミック材料を光記
録媒体の記録層や光スイッチング素子等の光機能素子へ
応用する場合、フォトクロミック材料を含有させた薄膜
の形成が必要となる。このような薄膜形成方法として
は、真空蒸着法,塗布法,LB法等の方法があるが、真
空蒸着法やLB法による薄膜形成方法は塗布法と比較し
て量産性に劣る。
【0012】したがって、現在、フォトクロミック化合
物を高分子樹脂等のマトリックス中に含有させる塗布法
による薄膜形成方法が盛んに検討されている。塗布法に
よる薄膜形成には、従来ポリメチルメタクリレート(P
MMA)やポリスチレンなどの高分子マトリックス中に
フォトクロミック化合物を含有させる方法が一般に用い
られている。
【0013】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
フォトクロミック化合物は、高分子マトリックス中にお
いてもフォトクロミック挙動を示すものの、膜自体の強
度や耐候性が低いといった問題を有していた。そのた
め、化学的にも安定で耐候性に優れた無機質のゲルまた
はガラスをマトリックスとして利用することで安定性,
耐候性を向上させることが検討されている。
【0014】無機質のゲルまたはガラスから成るマトリ
ックスに機能性有機材料をドープし複合化する方法とし
て、ゾル−ゲル法が一般に用いられる。このゾル−ゲル
法は金属酸化物または水酸化物の粒子が溶解したゾルを
利用して、機能性有機材料を分散させ、その均一性を損
わずにゲル化、さらにはガラス化する技術であり、低
温合成が可能である、材料を分子あるいは原子レベル
で混合するので均一性が向上する、新しい組成の材料
の合成が可能である、等の理由から、近年、先端材料の
分野で特に注目されている。
【0015】これまで、機能性有機材料として例えばロ
ーダミン6Gなどの色素材料に関し多くの研究がなされ
てきた。フォトクロミック材料に関しても、いくつかの
方法が提案されているが、吸収スペクトルや屈折率など
光学特性、並びにその特性変化が十分に得られなかった
ため、光記録媒体や光スイッチング素子などの光機能材
料への実用上不十分であり問題であった。
【0016】本発明は上記従来技術における問題点に鑑
みてなされたものであって、その目的は分子内に着色状
態と消色状態の双方が熱的に安定である上に、薄膜とし
た場合の強度及び耐候性に優れ、しかも光学特性に優れ
たフォトクロミック材料を提供することにある。
【0017】さらに、このようなフォトクロミック材料
から成る薄膜に情報の記録を行わせたり、光スイッチン
グ用の光伝送路に用いた光機能素子を提供することを目
的とする。
【0018】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決する本発
明のフォトクロミック材料は、下記式(1)〜(3)の
いずれかで表される。
【0019】
【化1】
【0020】
【化2】
【0021】
【化3】
【0022】(ただし、式中R0 はハロゲン分子、
1 ,R2 ,R3 ,R7 は、アルキル基、アリール基、
アルコキシ基、シアノ基、アミノ基、又はハロゲン、R
4 はアルキルエーテル基、又はアリールエーテル基、R
5 ,R6 は、アルキル基、又はアリール基、又はこれら
の基の一部を任意の原子で置換された置換基、Xは酸
素、又は硫黄、Mは、シリコン,ゲルマニウム,チタ
ン、又はアルミニウムを各々示す。また、式中Oは酸
素、Cは炭素、Hは水素、Nは窒素を示す。また、nは
自然数、kは2又は3である。) また、本発明の光機能素子は、透光性を有する基板上
に、上記フォトクロミック材料から成る薄膜を形成せし
め、該薄膜に情報の記録を行わせるように成したことを
特徴とする。また、電気光学効果を有する基板上に、上
記フォトクロミック材料から成る薄膜を形成せしめ、該
薄膜を光スイッチング用の光伝送路に用いたことを特徴
とする。
【0023】上記フォトクロミック材料は、具体的に
は、光学特性の優れたジアリールエテン骨格を含み、し
かも脱アルコール反応により容易に反応性水酸基と結合
し得るアルコキシシリル基を有するフォトクロミック化
合物をシリコンアルコキシド(R8 n Si(OR9
4-n 、ただし、R8 はアルキル基,アルケニル基又はフ
ェニル基、R9 は水素原子又はアルキル基を示し、nは
1または2の整数である。)とを共加水分解、縮合する
ことにより合成され、上記式(1),(2),(3)で
示されるものである。
【0024】本発明のフォトクロミック材料は、一般的
なゾル−ゲル法により合成され、例えば2次元及び3次
元状になった、少なくともシリコンを含む無機材料、例
えばシリカガラス中にフォトクロミック化合物が化学結
合を伴って混合された状態をなす。また、シリコン以外
にゲルマニウム,チタン又はアルミニウムを含む無機材
料中にフォトクロミック化合物が化学結合を伴って混合
(複合化)された状態をなすものであってもよい。
【0025】このような構成のフォトクロミック体は、
着色状態と消色状態の双方が熱的に安定なフォトクロミ
ック化合物であるジアリールエテン類と脱アルコール反
応により容易に反応性水酸基と結合し得るアルコキシシ
リル基が同一分子内に含まれるフォトクロミック化合物
をゾルゲル法によりガラス化したものであり、この薄膜
は、膜自体の強度や耐候性に優れることは勿論である
が、ジアリールエテン類を例えばシリカガラス中に化学
的結合を伴って混合(複合化)させているため、長時間
保存してもシリカガラス中からジアリールエテン骨格が
溶出することがなく安定である。また、着色状態と消色
状態の双方が熱的に安定なフォトクロミック化合物であ
るジアリールエテン類をドープしているため、優れた光
学特性を示すだけでなく、繰り返し光照射を行っても化
合物の劣化ないため、安定した特性を得られる。
【0026】通常、シリカガラスマトリックス中にフォ
トクロミック化合物をドープした場合、シリカガラスマ
トリックス中がリジッドであるあるため、変換効率が低
下することが知られているが、本発明のフォトクロミッ
ク体は、ジアリールエテン骨格とアルコキシリル基との
間をエーテル鎖でつないでいるため、膜自体のフレキシ
ビリティーが増大し、変換効率の低下が起らず、優れた
光学特性を示す。また、ジアリールエテン骨格の一方の
ヘテロ環にメトキシフェニル基を導入しているため、光
照射前後の屈折率変化が10-2オーダーの大きな値を有
する。
【0027】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。
【0028】上記一般式(1),(2),(3)で表さ
れるフォトクロミック材料は、ジアリールエテン骨格を
含み、さらにアルコキシシリル基を有するフォトクロミ
ック化合物と、シリコンアルコキシド(R8 n Si(O
9 4-n 、ただし、R8 はアルキル基,アルケニル基
又はフェニル基、R9 は水素原子又はアルキル基を示
し、nは1または2の整数である。)とを共加水分解、
縮合することにより合成される。
【0029】原料となるフォトクロミック化合物は、ア
ルコキシシリル基を有しているため、加水分解により上
記シリコンアルコキシドと縮重合してSi−O−Si結
合が生成し、ゲル化して、その後にガラス体となり、上
記式(1),(2),(3)で表されるフォトクロミッ
ク材料を得ることができる。上記製造方法はいわゆるゾ
ル−ゲル法と呼ばれる方法を何ら制限なく採用すること
ができる。
【0030】例えば、アルコキシシリル基を有するフォ
トクロミック化合物と上記シリコンアルコキシドとをp
H2〜3で10モル倍の酸性アルコール水溶液で加水分
解を行う。この反応において、一般にアルコキシシリル
基を有するフォトクロミック化合物はシリコンアルコキ
シドと混合して加水分解を行い、引き続いてシリコンア
ルコキシドとこの化合物とを縮合させゲル状態にする。
これを用いて塗布法により薄膜形成ができる。
【0031】上記フォトクロミック材料(式(1)〜式
(3))は、異なる2つの波長の光の照射により、図1
〜図3に示すように、分子構造が可逆的に変化する。こ
こで、図1の式(1a)→式(1b)、図2の式(2
a)→式(2b)、図3の式(3a)→式(3b)への
変化は、照射させる光の波長が150nm以下の場合に
生じ、一方、図1の式(1b)→式(1a)、図2の式
(2b)→式(2a)、図3の式(3b)→式(3a)
への変化は、照射させる光の波長が450nm以上の場
合に生じる。なお、図1は、既に示した式(1)におけ
るR0 がフッ素分子(F2 )の場合の可逆変化を示す。
【0032】上記方法で得られたフォトクロミック体の
ゲル状態をバーコート法で、浸漬法、溶融押し出し法、
スプレー法等の塗布法により薄膜形成させ、その後80
〜150℃程度で加熱処理することにより、優れた光学
特性及び膜強度、耐光性を有するフォトクロミック薄膜
が得られる。
【0033】上記方法で得られたフォトクロミック薄膜
は、光記録媒体や光スイッチング素子等の光機能素子に
用いることができる。本発明の光機能素子である光記録
媒体P1は、図4に断面図にて示すように、例えば透光
性を有するポリカーボネート等の樹脂材料やガラス等か
ら成るディスク状の基板1上に、本発明の方法により作
製したフォトクロミック体からなる薄膜を記録層2とし
て設け、さらにこの上に反射層3を設けたものである。
【0034】上記光記録媒体P1を構成する基板1は、
透光性を有するプラスチック(例えば、ポリエステル樹
脂、アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリイミド樹脂)、ガラス、セラミック、金属等
を適宜用いることができる。また記録層2は厚み100
Å〜10μm(好ましくは1000Å〜1μm)程度に
積層し、さらにこの上に蒸着法等により高反射で腐食さ
れ難い金属(Au、Al、Ag、Cu、Cr、Ni等)や半金属(Si
等)等から成る反射層3を厚み50Å〜3000Å(よ
り好ましくは100Å〜3000Å)程度に積層する。
【0035】記録層2の厚みは、上記範囲より薄すぎる
と光感度が得られないし、厚すぎると厚み方向に光反応
速度が遅くなるので好ましくない。また、反射層3の厚
みは上記範囲より薄すぎると反射率が得られない。
【0036】このように構成した光記録媒体P1によれ
ば、基板1より入射した光L1で所定箇所に構造を変化
させてを記録することができ、入射光L1とは異なる波
長の光を照射して得た反射光L2を検出することによ
り、情報の読み出しを行うことができる。また、情報を
記録するときの波長とは異なる所定波長の光照射により
記録情報の消去を行うことも可能である。
【0037】基板1に不透明な材料を使用する場合に
は、反射層3を基板1上に設け、次いで記録層2をその
上に設け、記録層2側から光を照射するようにしても良
い。また、図6に示すように、不透明な基板1’の表面
が反射機能を有する場合には、基板1’の上に記録層2
を設け、この記録層2側から入射光L1を照射してこの
反射光L2を検出し情報の読み出しを行うことができる
光記録媒体P1’としてもよい。
【0038】なお、基板上に形成する層構成は最小限度
必要な構成であって、例えば反射層や記録層を保護層で
覆って多数の層構成としても差し支えない。
【0039】かくして、反射率変化が大きく、さらに着
色・消色の繰り返し耐久性が良好な光記録媒体P1,P
1’とすることができる。
【0040】また、基板上に記録層と反射層とから成る
積層体を配設するかわりに、図5に示すように、透光性
の基板1上に記録層2を設け、所定波長の入射光により
この記録層2における分子構造を変化させて情報を記録
し、その後、入射光L3と入射光L3の透過光である出
射光L4を検出することにより記録層2における光透過
率の差を判別することによって情報の再生を行うように
した光記録媒体P2とすることも可能である。この場合
においても、記録層2を透光性の保護層等で覆って多数
の層構成としても良い。
【0041】また、上記方法で得られたフォトクロミッ
ク薄膜は、光照射前後の屈折率変化も著しい。本発明の
フォトクロミック薄膜は、10-2オーダーの屈折率変化
を示す。この理由については詳細に解析していないが、
ジアリールエテン骨格の一方のヘテロ環に置換されたメ
トキシフェニル基の作用が大きいと思われる。この場合
の屈折率変化のスイッチングは、ジアリールエテン骨格
の光反応に依存しており、数ナノ秒で完了するため、高
速応答可能な光スイッチング素子が可能となる。
【0042】このため、上記フォトクロミック薄膜を、
例えば図7に示す光スイッチング素子P3の光伝送路と
して好適に用いることができる。すなわち、光スイッチ
ング素子P3は、ガラス或いはシリコンから成る基板1
1上に石英系材料薄膜を形成したものやLiNbO3
結晶やLiTaO3 単結晶等の電気光学結晶から成る基
板11上に、Ti等の金属を拡散させて形成した2本の
導波路コア12、13配設し、さらに、この導波路コア
の平行部分(12b、13b)において、導波路コア1
2、13を覆うように上記フォトクロミック薄膜から成
るクラッド14、及びクラッド14と同程度の屈折率を
有する高分子クラド15としたものである。なお、導波
路コアは図中16,17において交叉しており、この箇
所でも光制御を行っている。
【0043】入力ポート12a,13aから入射された
光は、出力ポート12c,13cより出射されるが、そ
の光量は2つの導光路コア(12b,13b)を伝搬す
る光の位相差に依存して変化する。クラッド14に対し
紫外光Lの照射を行わない場合は、出力ポート13cの
みから光が出射される。
【0044】一方、クラッド14に所定波長の紫外光を
照射した場合は、クラッド14の分子構造が変化するこ
とにより導光路コア12bを伝搬する光の位相がずれ、
その結果、出力ポート13cから光が出射されなくな
り、出力ポート12cからのみ光が出射される。このス
イッチング動作はフォトクロミック材料から成るクラッ
ド層へ上記紫外光および所定波長の可視光の照射を交互
に行うことで繰り返し動作が可能となる。
【0045】従来フォトリフラクティブ材料を用いる場
合、電界を印加しなければないという問題点を有してい
たが、本発明のフォトクロミック薄膜は、電界の印加が
不要で光照射だけで制御可能であるため、エネルギーを
消費することなく動作させることが可能となる。
【0046】なお本発明の実施形態では、ジアリールエ
テン骨格を含み、さらにアルコキシシリル基を有するフ
ォトクロミック化合物とシリコンアルコキシドとを共加
水分解、縮合して合成するフォトクロミック体から形成
されるフォトクロミック薄膜を光記録媒体や光スイッチ
ング素子に適用した場合について示したが、これに限定
されるものではなく、例えば調光材料や光センサ等に適
用が可能である。またこのフォトクロミック薄膜形成す
る基板も上記材料に限定されるものではなく、要旨を逸
脱しない範囲で適宜変更実施が可能である。
【0047】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、本発明の要旨を逸脱しない限り以下の実施例
に限定されるのもではない。
【0048】下記式(5),(6)で表されるフォトク
ロミック化合物とジメチルジエトキシシラン〔(C
3 2 Si(OC2 5 2 〕とをエタノールに溶解
させた溶液に、pH3の塩酸−エタノール水溶液を添加
し、25℃で5時間攪拌ししたところ、下記式(7),
(8)で表されるゲル状のフォトクロミック体が得られ
た。
【0049】
【化5】
【0050】
【化6】
【0051】
【化7】
【0052】
【化8】
【0053】このゲル状のものを清浄なソーダーガラス
等のガラス基板上にスピンコーティングして薄膜形成し
た(回転速度1000rpm)。これを約120℃で約
1時間熱処理したところ、ガラス状のフォトクロミック
薄膜が得られた。得られたフォトクロミック薄膜の膜厚
は、いずれも1μm程度であった。
【0054】得られたフォトクロミック薄膜の光照射前
後の吸収スペクトルを測定したところ、光照射前の無色
状態では450nm付近に吸収極大を有することが分か
った。
【0055】また、このフォトクロミック薄膜に着色光
480nmの光を光定常状態まで照射したところ、薄膜
中で光反応が進行し着色した。この着色状態における吸
収極大波長は640nm付近であった。さらにこの薄膜
サンプルに消色光680nmの光を照射すると、薄膜中
で開環反応が進行し消色し、可逆性を確認することがで
きた。得られた2つのフォトクロミック薄膜は、吸収波
長に関しては同様の結果を示したが、フォトクロミック
反応の変換率、吸収係数に関して差異が認められた。
【0056】エチレンオキサイド部分がある場合(式
(8))は、フォトクロミック反応の変換率、吸光係数
等の光学特性の変化はほとんど見られず、本発明のフォ
トクロミック薄膜中においてもジアリールエテン分子自
身が持つ特性を損なわないことが分かった。それに対し
て、エチレンオキサイド部分がない場合(式(7))に
おいては、変換率がジアリールエテン分子単独体に対し
て60%程度まで低下していることが分かった。これ
は、エチレンオキサイド鎖によってシリカガラスのフレ
キシビリティがフォトクロミック反応に大きな影響を与
えることを示唆しており、フレキシビリティが小さい式
(7)より得られたフォトクロミック薄膜では、変換率
の低下が発生し、一方フレキシビリティーの大きな式
(8)より得られたフォトクロミック薄膜では、ジアリ
ールエテン骨格のフォトクロミック反応を阻害されない
ためであると考えられる。
【0057】式(8)のフォトクロミック薄膜の光照射
前後の屈折率変化は、1×10-2程度を示し、従来技術
で作製された高分子マトリックス分散膜に比較して非常
に大きい屈折率変化を示すことが分かった。
【0058】また、上記フォトクロミック薄膜を用いて
光記録媒体(式(7):光記録媒体A、式(8):光記
録媒体B)を作製し、反射率変化を測定したところ、光
記録媒体Aは十分な反射率変化が得られなかったのに対
して、光記録媒体Bでは、65%以上の反射率変化が得
られた。
【0059】次に、式(8)で表されるフォトクロミッ
ク化合物から成るフォトクロミック薄膜を用いて図6に
示すような光導波路を作製し、スイッチング現象を確認
した。作製した導波路に1.55μmの光を通してお
き、紫外光を照射したところ、屈折率が変化し、1.5
5μmの光をスイッチングできることが分かった。ま
た、スイッチング速度は、従来の分散膜(PMMA中に
ジアリールエテン化合物を分散させた一般的なフォトク
ロミック膜)により作製された導波路よりも100倍以
上も大きいことが分かった。
【0060】
【発朋の効果】本発明のフォトクロミック材料は、着色
状態と消色状態の双方が熱的に安定なフォトクロミック
化合物であるジアリールエテン類と、脱アルコール反応
により容易に反応性水酸基と結合し得るアルコキシシリ
ル基が、同一分子内に含まれるフォトクロミック化合物
をゾルゲル法によりガラス化したものであり、このフォ
トクロミック材料から得られるフォトクロミック薄膜
は、膜自体の強度、耐候性に優れることは勿論である
が、ジアリールエテン類をシリカガラス中に化学的結合
を伴って混合させているため、長期間保存してもシリカ
ガラス中からジアリールエテン骨格が溶出することなく
安定である。
【0061】また、着色状態と消色状態の双方が熱的に
安定なフォトクロミック化合物であるジアリールエテン
類が含まれているので、優れた光学特性を示すだけでな
く、繰り返し光照射を行っても化合物の劣化のない安定
した特性が得られる。
【0062】さらに、このフォトクロミック薄膜を光記
録媒体の記録層に用いた場合、膜強度・耐候性に優れ、
さらに光学特性に優れた光記録媒体を提供することがで
きる。
【0063】また、光照射前後の屈折率変化が、非常に
従来の高分子マトリックス分散膜よりも大きいため、優
れた光スイッチング素子をも提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係るフォトクロミック材料を構成する
分子構造の光照射による可逆変化を示す図である。
【図2】本発明に係る他のフォトクロミック材料を構成
する分子構造の光照射による可逆変化を示す図である。
【図3】本発明に係る他のフォトクロミック材料を構成
する分子構造の光照射による可逆変化を示す図である。
【図4】本発明に係る光記録媒体を模式的に説明する概
略断面図である。
【図5】本発明に係る他の光記録媒体を模式的に説明す
る概略断面図である。
【図6】本発明に係る他の光記録媒体を模式的に説明す
る概略断面図である。
【図7】本発明に係る光スイッチング素子を模式的に説
明するであり、(a)は平面図、(b)は(a)のA−
A線拡大断面図である。
【符号の説明】
1、1’:基板 2 :記録層 3 :反射層 P1、P1’、P2:光記録媒体 11:基板 12、13:導波路コア部 14、15:クラッド P3:光スイッチング素子

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式(1)〜(3)のいずれかで表さ
    れるフォトクロミック材料。 【化1】 【化2】 【化3】 (ただし、式中R0 はハロゲン分子、R1 ,R2
    3 ,R7 は、アルキル基、アリール基、アルコキシ
    基、シアノ基、アミノ基、又はハロゲン、R4 はアルキ
    ルエーテル基、又はアリールエーテル基、R5 ,R
    6 は、アルキル基、又はアリール基、又はこれらの基の
    一部を任意の原子で置換された置換基、Xは酸素、又は
    硫黄、Mは、シリコン,ゲルマニウム,チタン、又はア
    ルミニウムを各々示す。また、式中Oは酸素、Cは炭
    素、Hは水素、Nは窒素を示す。また、nは自然数、k
    は2又は3である。)
  2. 【請求項2】 基板上に少なくとも請求項1に記載のフ
    ォトクロミック材料から成る薄膜を形成せしめ、該薄膜
    に情報の記録を行わせるように成したことを特徴とする
    光機能素子。
  3. 【請求項3】 電気光学効果を有する基板上に請求項1
    記載のフォトクロミック材料から成る薄膜を形成せし
    め、該薄膜を光スイッチング用の光伝送路に用いたこと
    を特徴とする光機能素子。
JP11026586A 1999-02-03 1999-02-03 フォトクロミック材料及びそれを用いた光機能素子 Pending JP2000226571A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11026586A JP2000226571A (ja) 1999-02-03 1999-02-03 フォトクロミック材料及びそれを用いた光機能素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11026586A JP2000226571A (ja) 1999-02-03 1999-02-03 フォトクロミック材料及びそれを用いた光機能素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2000226571A true JP2000226571A (ja) 2000-08-15

Family

ID=12197663

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11026586A Pending JP2000226571A (ja) 1999-02-03 1999-02-03 フォトクロミック材料及びそれを用いた光機能素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2000226571A (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001090268A1 (de) * 2000-05-25 2001-11-29 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. Hybridpolymermaterial für photochrome beschichtungen und damit beschichtete optische gegenstände und verglasungen
KR100424862B1 (ko) * 2001-03-06 2004-03-31 한국화학연구원 이속사졸기로 치환된 신규한 광변색성 디아릴에텐계 화합물
KR100482654B1 (ko) * 2001-09-18 2005-04-13 한국화학연구원 광변색 나노 캡슐 및 그의 제조방법
WO2008092979A1 (es) * 2007-02-02 2008-08-07 Instituto Nacional De Técnica Aeroespacial 'esteban Terradas' Dispositivo para la formación de imágenes a color en sensores de blanco y negro y procedimiento de obtención de las mismas
JP2008224834A (ja) * 2007-03-09 2008-09-25 Adeka Corp 光記録媒体用組成物および記録/表示媒体
JP2009051133A (ja) * 2007-08-28 2009-03-12 Mitsubishi Chemicals Corp 積層体及びそれを用いる光学特性制御方法
WO2011053615A1 (en) * 2009-10-28 2011-05-05 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials
CN104674458A (zh) * 2015-02-12 2015-06-03 北京师范大学 一种具有紫外刺激荧光变色响应的柔性薄膜材料及其制备方法
CN108503669A (zh) * 2018-05-15 2018-09-07 北京科技大学 一种高效二芳基乙烯光控开关分子及其制备方法
CN115385949A (zh) * 2022-10-26 2022-11-25 贝利智能装备(张家港)有限公司 一种硅烷有机发光材料

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001090268A1 (de) * 2000-05-25 2001-11-29 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. Hybridpolymermaterial für photochrome beschichtungen und damit beschichtete optische gegenstände und verglasungen
KR100424862B1 (ko) * 2001-03-06 2004-03-31 한국화학연구원 이속사졸기로 치환된 신규한 광변색성 디아릴에텐계 화합물
KR100482654B1 (ko) * 2001-09-18 2005-04-13 한국화학연구원 광변색 나노 캡슐 및 그의 제조방법
WO2008092979A1 (es) * 2007-02-02 2008-08-07 Instituto Nacional De Técnica Aeroespacial 'esteban Terradas' Dispositivo para la formación de imágenes a color en sensores de blanco y negro y procedimiento de obtención de las mismas
ES2303782A1 (es) * 2007-02-02 2008-08-16 Consejo Superior De Investigacion Cientificas Dispositivo para la formacion de imagenes a color en sensores de blanco y negro y procedimiento de obtencion de las mismas.
ES2303782B1 (es) * 2007-02-02 2009-07-06 Consejo Superior De Investigacion Cientificas Dispositivo para la formacion de imagenes a color en sensores de blanco y negro y procedimiento de obtencion de las mismas.
JP2008224834A (ja) * 2007-03-09 2008-09-25 Adeka Corp 光記録媒体用組成物および記録/表示媒体
JP2009051133A (ja) * 2007-08-28 2009-03-12 Mitsubishi Chemicals Corp 積層体及びそれを用いる光学特性制御方法
CN102667621A (zh) * 2009-10-28 2012-09-12 光学转变公司 光致变色材料
US20110108781A1 (en) * 2009-10-28 2011-05-12 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials
WO2011053615A1 (en) * 2009-10-28 2011-05-05 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials
JP2013509486A (ja) * 2009-10-28 2013-03-14 トランジションズ オプティカル, インコーポレイテッド フォトクロミック材料
AU2010313495B2 (en) * 2009-10-28 2013-05-23 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials
US8518305B2 (en) 2009-10-28 2013-08-27 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials
CN102667621B (zh) * 2009-10-28 2014-08-13 光学转变公司 光致变色材料
JP2014145088A (ja) * 2009-10-28 2014-08-14 Transitions Optical Inc フォトクロミック材料
KR101821830B1 (ko) * 2009-10-28 2018-01-24 트랜지션즈 옵티칼 인코포레이티드 광변색성 물질
CN104674458A (zh) * 2015-02-12 2015-06-03 北京师范大学 一种具有紫外刺激荧光变色响应的柔性薄膜材料及其制备方法
CN108503669A (zh) * 2018-05-15 2018-09-07 北京科技大学 一种高效二芳基乙烯光控开关分子及其制备方法
CN115385949A (zh) * 2022-10-26 2022-11-25 贝利智能装备(张家港)有限公司 一种硅烷有机发光材料

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2642776B2 (ja) 情報記録媒体及び情報記録方法
US6359150B1 (en) Photochromic compound and optical function device using the same
Kulikovska et al. Smart ionic sol− gel-based azobenzene materials for optical generation of microstructures
KR930008455B1 (ko) 광학디스크 매체
FR2774998A1 (fr) Materiau photochromique a variation stable d'indice de refraction et/ou de birefringence
JP2000226571A (ja) フォトクロミック材料及びそれを用いた光機能素子
US5234799A (en) Photochromic material and rewritable optical recording medium
Imai et al. Isomerization behavior of azobenzene chromophores attached to the side chain of organic polymer in organic− inorganic polymer hybrids
JP2005274610A (ja) ホログラム記録媒体及び記録方法
JP3648823B2 (ja) 光学記録媒体及び情報記録方法
JP2001048875A (ja) フォトクロミック化合物およびそれを用いた光機能素子
US20130033975A1 (en) Reversible recording medium based on optical storage of information, method of reversible recording on such a medium
WO2003021350A1 (en) Optical recording material
JP4570219B2 (ja) 光機能素子
JP3720277B2 (ja) 光誘起電子移動反応を利用した高分子光応答材料及び光応答素子
WO1995026549A1 (en) Optical recording medium and method of manufacturing the same
JP2000112074A (ja) 光記録材料及びそれを用いた光記録体
JP4601096B2 (ja) フォトクロミック化合物およびそれを用いた光機能素子
JP4743930B2 (ja) 光機能素子
US5164287A (en) Photochromic material and rewritable optical recording medium
JP2002293784A (ja) フォトクロミック化合物及び光機能素子
Biteau et al. Photochromism of dithienylethene derivatives trapped in sol-gel matrices
JP3159500B2 (ja) 情報記録媒体
JP2000047270A (ja) 光機能素子
JP2000160153A (ja) フォトクロミック体及びそれを用いた光機能素子