JP2000230077A - ベンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤 - Google Patents
ベンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 紫外線吸収剤はプラスチックとの相溶性が良
好で、優れた紫外線吸収能を長期間発揮することができ
る。 【解決手段】 下記式（１）で表されるベンゾトリアゾ
ール系プラスチック用紫外線吸収剤を用いる。 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは同一又は異なって、−Ｏ−ＣＯ
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）
ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ、及び−ＯＨから
選択された少なくとも一種であり、かつＸ及びＹのうち
少なくとも一方は−ＯＨでない。但し、Ｒ１は炭素数６
〜２６のアルキル基又は炭素数６〜２６のアルケニル基
である。Ｒ２は炭素数６〜２６のアルキル基又は炭素数
６〜２６のアルケニル基である。Ｒ３は炭素数１〜４の
アルキル基であり、ｍは０〜５０の整数であり、ｎは０
〜５０の整数である。）
好で、優れた紫外線吸収能を長期間発揮することができ
る。 【解決手段】 下記式（１）で表されるベンゾトリアゾ
ール系プラスチック用紫外線吸収剤を用いる。 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは同一又は異なって、−Ｏ−ＣＯ
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）
ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ、及び−ＯＨから
選択された少なくとも一種であり、かつＸ及びＹのうち
少なくとも一方は−ＯＨでない。但し、Ｒ１は炭素数６
〜２６のアルキル基又は炭素数６〜２６のアルケニル基
である。Ｒ２は炭素数６〜２６のアルキル基又は炭素数
６〜２６のアルケニル基である。Ｒ３は炭素数１〜４の
アルキル基であり、ｍは０〜５０の整数であり、ｎは０
〜５０の整数である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾトリアゾー
ル系プラスチック用紫外線吸収剤であり、更に詳細に
は、ブリードアウト、曇り及び析出がなく、相溶性が優
れているプラスチック用紫外線吸収剤に関する。
ル系プラスチック用紫外線吸収剤であり、更に詳細に
は、ブリードアウト、曇り及び析出がなく、相溶性が優
れているプラスチック用紫外線吸収剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、プラスチック用の紫外線吸収剤と
して種々のものが提案されている。
して種々のものが提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
プラスチック用紫外線吸収剤では、ブリードアウトや析
出を起こし、プラスチックの表面が変色する場合があ
り、表面が曇る。すなわち、プラスチックとの相溶性が
低く、長期間用いることができない。
プラスチック用紫外線吸収剤では、ブリードアウトや析
出を起こし、プラスチックの表面が変色する場合があ
り、表面が曇る。すなわち、プラスチックとの相溶性が
低く、長期間用いることができない。
【０００４】従って、本発明の目的は、相溶性が優れて
おり、ブリードアウト及び析出を抑制することができる
プラスチック用紫外線吸収剤を提供することにある。本
発明の他の目的は、前記特性に加えて長期間にわたって
優れた紫外線吸収能を発揮することができるプラスチッ
ク用紫外線吸収剤を提供することにある。
おり、ブリードアウト及び析出を抑制することができる
プラスチック用紫外線吸収剤を提供することにある。本
発明の他の目的は、前記特性に加えて長期間にわたって
優れた紫外線吸収能を発揮することができるプラスチッ
ク用紫外線吸収剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、長鎖のアルキル基やアルキレンオキシド基
などを有する特定のベンゾトリアゾール誘導体をプラス
チックの紫外線吸収剤として用いると、プラスチックと
の相溶性が優れ、ブリードアウトや析出を抑制又は防止
することができることを見いだし本発明を完成させるに
至った。
重ねた結果、長鎖のアルキル基やアルキレンオキシド基
などを有する特定のベンゾトリアゾール誘導体をプラス
チックの紫外線吸収剤として用いると、プラスチックと
の相溶性が優れ、ブリードアウトや析出を抑制又は防止
することができることを見いだし本発明を完成させるに
至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記式（１）で表さ
れるベンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤
である。
れるベンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤
である。
【化２】 （式中、Ｘ及びＹは同一又は異なって、−Ｏ−ＣＯ
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）
ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ、及び−ＯＨから
選択された少なくとも一種であり、かつＸ及びＹのうち
少なくとも一方は−ＯＨでない。但し、Ｒ１は炭素数６
〜２６のアルキル基又は炭素数６〜２６のアルケニル基
である。Ｒ２は炭素数６〜２６のアルキル基又は炭素数
６〜２６のアルケニル基である。Ｒ３は炭素数１〜４の
アルキル基であり、ｍは０〜５０の整数であり、ｎは０
〜５０の整数である。）
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）
ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ、及び−ＯＨから
選択された少なくとも一種であり、かつＸ及びＹのうち
少なくとも一方は−ＯＨでない。但し、Ｒ１は炭素数６
〜２６のアルキル基又は炭素数６〜２６のアルケニル基
である。Ｒ２は炭素数６〜２６のアルキル基又は炭素数
６〜２６のアルケニル基である。Ｒ３は炭素数１〜４の
アルキル基であり、ｍは０〜５０の整数であり、ｎは０
〜５０の整数である。）
【０００７】上記式（１）で表される紫外線吸収剤は、
優れた紫外線吸収能を有し、かつプラスチックとの相溶
性が優れている。そのため、プラスチックに対して上記
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を用いると、優れた
紫外線吸収能を長期間発揮することができるだけでな
く、長期間にわたってブリードアウトや析出を抑制又は
防止することができる。これは、上記紫外線吸収剤は、
適切な長さの長鎖アルキル基、長鎖アルケニル基又は長
鎖アルキレンオキシド基を有しているため、プラスチッ
クに対して優れた相溶性を発揮しつつ、優れた紫外線吸
収能を維持しているためと思われる。
優れた紫外線吸収能を有し、かつプラスチックとの相溶
性が優れている。そのため、プラスチックに対して上記
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を用いると、優れた
紫外線吸収能を長期間発揮することができるだけでな
く、長期間にわたってブリードアウトや析出を抑制又は
防止することができる。これは、上記紫外線吸収剤は、
適切な長さの長鎖アルキル基、長鎖アルケニル基又は長
鎖アルキレンオキシド基を有しているため、プラスチッ
クに対して優れた相溶性を発揮しつつ、優れた紫外線吸
収能を維持しているためと思われる。
【０００８】
【発明の実施の形態】上記式（１）のＸとＹとは同一で
あってもよく、異なっていてもよいが、好ましくは、Ｘ
及びＹが同一である。Ｘ、Ｙのうち少なくとも一方は、 −Ｏ−ＣＯＲ１、 −Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、 −Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−
Ｏ）ｎ−Ｈ から選択された少なくとも一種である。
あってもよく、異なっていてもよいが、好ましくは、Ｘ
及びＹが同一である。Ｘ、Ｙのうち少なくとも一方は、 −Ｏ−ＣＯＲ１、 −Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、 −Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−
Ｏ）ｎ−Ｈ から選択された少なくとも一種である。
【０００９】Ｒ１又はＲ２の炭素数６〜２６のアルキル
基には、例えば、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オ
クタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイ
コシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基
などが含まれる。アルキル基としては、分岐鎖状、直鎖
状に制限はないが、好ましくは直鎖状アルキル基であ
る。好ましいアルキル基には、炭素数１１〜２１のアル
キル基（特に炭素数１１〜２１の直鎖状アルキル基）が
含まれる。
基には、例えば、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オ
クタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイ
コシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基
などが含まれる。アルキル基としては、分岐鎖状、直鎖
状に制限はないが、好ましくは直鎖状アルキル基であ
る。好ましいアルキル基には、炭素数１１〜２１のアル
キル基（特に炭素数１１〜２１の直鎖状アルキル基）が
含まれる。
【００１０】Ｒ１又はＲ２のアルキル基は単独で又は二
種以上組み合わせて使用できる。
種以上組み合わせて使用できる。
【００１１】Ｒ１又はＲ２の炭素数６〜２６のアルケニ
ル基には、例えば、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネ
ニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、
トリデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル
基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニ
ル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニ
ル基、トリコセニル基、テトラコセニル基などが含ま
れ、二重結合の位置は特に制限されない。より具体的に
は、前記アルケニル基としては、例えば、８−ヘプタデ
セニル基などが挙げられる。アルケニル基としては、分
岐鎖状、直鎖状に制限はないが、好ましくは直鎖状アル
ケニル基である。好ましいアルケニル基には、炭素数１
１〜２１のアルケニル基（特に炭素数１１〜２１の直鎖
状アルケニル基）が含まれる。
ル基には、例えば、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネ
ニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、
トリデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニル
基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニ
ル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニ
ル基、トリコセニル基、テトラコセニル基などが含ま
れ、二重結合の位置は特に制限されない。より具体的に
は、前記アルケニル基としては、例えば、８−ヘプタデ
セニル基などが挙げられる。アルケニル基としては、分
岐鎖状、直鎖状に制限はないが、好ましくは直鎖状アル
ケニル基である。好ましいアルケニル基には、炭素数１
１〜２１のアルケニル基（特に炭素数１１〜２１の直鎖
状アルケニル基）が含まれる。
【００１２】Ｒ１又はＲ２のアルケニル基は単独で又は
二種以上組み合わせて使用できる。
二種以上組み合わせて使用できる。
【００１３】−Ｏ−ＣＯＲ１基又は−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２
基は、ヒドロキシル基と、脂肪族カルボン酸又は脂肪族
イソシアネートとの反応により生成させることができ
る。
基は、ヒドロキシル基と、脂肪族カルボン酸又は脂肪族
イソシアネートとの反応により生成させることができ
る。
【００１４】Ｒ３の炭素数１〜４のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基などが挙げられる。好ましいＲ３にはメチル
基が含まれる。
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基などが挙げられる。好ましいＲ３にはメチル
基が含まれる。
【００１５】−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−
ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ基は、ヒドロキシル基と、アルキ
レンオキシド（エチレンオキシド、プロピレンオキシド
など）との反応により生成させることができる。好まし
い基には、ｍ及び／又はｎが５〜２０の基が含まれる。
なお、エチレンオキシド単位と、炭素数３以上のアルキ
レンオキシド（例えば、プロピレンオキシドなど）単位
とが含まれる場合、これらはランダム状態であってもよ
く、ブロック状態であってもよい。アルキレンオキシド
は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ基は、ヒドロキシル基と、アルキ
レンオキシド（エチレンオキシド、プロピレンオキシド
など）との反応により生成させることができる。好まし
い基には、ｍ及び／又はｎが５〜２０の基が含まれる。
なお、エチレンオキシド単位と、炭素数３以上のアルキ
レンオキシド（例えば、プロピレンオキシドなど）単位
とが含まれる場合、これらはランダム状態であってもよ
く、ブロック状態であってもよい。アルキレンオキシド
は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
【００１６】本発明のベンゾトリアゾール系紫外線吸収
剤は、２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエチル−
６−ベンゾトリアゾールフェノール）のヒドロキシル基
（−ＯＨ）と、脂肪族カルボン酸のカルボキシル基（−
ＣＯＯＨ）、脂肪族イソシアネートのイソシアネート基
（−ＮＣＯ）又はアルキレンオキシドとの反応により得
ることができる。このような反応では、反応率が１００
％進行せず、未反応のヒドロキシル基が残存する場合も
ある。しかし、Ｘ又はＹの基において、少なくとも一方
が、−Ｏ−ＣＯＲ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、又は−Ｏ−
（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−
Ｈであれば、プラスチックとの相溶性を高めるという効
果を発揮することが可能である。すなわち、本発明で
は、Ｘ及びＹのうち少なくとも一方は、−Ｏ−ＣＯ
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、及び−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２
Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈから選択され
た少なくとも一種である。
剤は、２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエチル−
６−ベンゾトリアゾールフェノール）のヒドロキシル基
（−ＯＨ）と、脂肪族カルボン酸のカルボキシル基（−
ＣＯＯＨ）、脂肪族イソシアネートのイソシアネート基
（−ＮＣＯ）又はアルキレンオキシドとの反応により得
ることができる。このような反応では、反応率が１００
％進行せず、未反応のヒドロキシル基が残存する場合も
ある。しかし、Ｘ又はＹの基において、少なくとも一方
が、−Ｏ−ＣＯＲ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、又は−Ｏ−
（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−
Ｈであれば、プラスチックとの相溶性を高めるという効
果を発揮することが可能である。すなわち、本発明で
は、Ｘ及びＹのうち少なくとも一方は、−Ｏ−ＣＯ
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、及び−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２
Ｏ）ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈから選択され
た少なくとも一種である。
【００１７】このような反応では、反応率が５０％以上
であればＸ及びＹのうち少なくとも一方はヒドロキシル
基（ＯＨ）でなくなるが、反応率は８０％以上であるこ
とが好ましく、特に反応率は９０％以上であることが最
適である。すなわち、本発明では、Ｘ及びＹのうち８０
％以上（特に９０％以上）が、−Ｏ−ＣＯＲ１、−Ｏ−
ＮＨＣＯＲ２、及び−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（Ｃ
Ｈ２−ＣＨＲ３−Ｏ） ｎ−Ｈから選択された少なくとも
一種であることが好ましい。
であればＸ及びＹのうち少なくとも一方はヒドロキシル
基（ＯＨ）でなくなるが、反応率は８０％以上であるこ
とが好ましく、特に反応率は９０％以上であることが最
適である。すなわち、本発明では、Ｘ及びＹのうち８０
％以上（特に９０％以上）が、−Ｏ−ＣＯＲ１、−Ｏ−
ＮＨＣＯＲ２、及び−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍ−（Ｃ
Ｈ２−ＣＨＲ３−Ｏ） ｎ−Ｈから選択された少なくとも
一種であることが好ましい。
【００１８】上記式（１）で表される化合物は、上記の
ように、例えば、２，２−メチレンビス（４−ヒドロキ
シエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノール）と、脂
肪族カルボン酸、脂肪族イソシアネート、またはアルキ
レンオキシドとの反応により得ることができる。このよ
うな反応に際しては触媒を用いることができる。脂肪族
カルボン酸を用いる場合、触媒としては、例えば、ｐ−
トルエンスルホン酸ソーダや硫酸などの酸又はその塩が
好適に使用される。一方、アルキレンオキシドを用いる
場合、触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウムな
どのアルカリが好適に使用される。
ように、例えば、２，２−メチレンビス（４−ヒドロキ
シエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノール）と、脂
肪族カルボン酸、脂肪族イソシアネート、またはアルキ
レンオキシドとの反応により得ることができる。このよ
うな反応に際しては触媒を用いることができる。脂肪族
カルボン酸を用いる場合、触媒としては、例えば、ｐ−
トルエンスルホン酸ソーダや硫酸などの酸又はその塩が
好適に使用される。一方、アルキレンオキシドを用いる
場合、触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウムな
どのアルカリが好適に使用される。
【００１９】本発明の紫外線吸収剤は、紫外線吸収能
（例えば、３００〜４００ｎｍの波長領域での紫外線吸
収能）が優れている。また、プラスチックとの相溶性が
良好で、プラスチックに添加されても、長期間にわたっ
てブリードアウトや析出又は溶出が抑制又は防止され、
優れた紫外線吸収能を長期間にわたって発揮することが
できる。そのため、プラスチック用紫外線吸収剤として
最適である。このようなプラスチックとしては、特に制
限されず、例えば、ポリオレフィン系樹脂（例えば、ポ
リエチレン、ポリプロピレンなど）、ポリウレタン系樹
脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアク
リル系樹脂などが含まれる。
（例えば、３００〜４００ｎｍの波長領域での紫外線吸
収能）が優れている。また、プラスチックとの相溶性が
良好で、プラスチックに添加されても、長期間にわたっ
てブリードアウトや析出又は溶出が抑制又は防止され、
優れた紫外線吸収能を長期間にわたって発揮することが
できる。そのため、プラスチック用紫外線吸収剤として
最適である。このようなプラスチックとしては、特に制
限されず、例えば、ポリオレフィン系樹脂（例えば、ポ
リエチレン、ポリプロピレンなど）、ポリウレタン系樹
脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアク
リル系樹脂などが含まれる。
【００２０】本発明の紫外線吸収剤は、プラスチックと
の相溶性が高いため、多量にプラスチックに添加されて
も、ブリードアウトや析出又は溶出を抑制又は防止する
ことができる。そのため、包装材料として内容物の光安
定化にも寄与することができる。
の相溶性が高いため、多量にプラスチックに添加されて
も、ブリードアウトや析出又は溶出を抑制又は防止する
ことができる。そのため、包装材料として内容物の光安
定化にも寄与することができる。
【００２１】以下、本発明を実施例及び比較例に基づい
てより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 （実施例１）撹拌装置、ジムロート、温度計、窒素導入
管、ディーンスターク水分離管を備えた１０００ｍＬの
４つ口フラスコに、２，２−メチレンビス（４−ヒドロ
キシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノール）：２
６１．５ｇ（０．５モル）、ステアリン酸：３２０ｇ
（１．２モル）、ｐ−トルエンスルホン酸ソーダ：２ｇ
（０．０１モル）、トルエン：５０ｇを入れ、窒素雰囲
気下にトルエン環流温度で水が流出しなくなるまで反応
させた。反応後、５０℃まで冷却し、内容物を３Ｌのメ
タノール中に投じて反応生成物を沈殿させ、吸引濾過に
て濾取した。これをさらにメタノールで洗浄後乾燥する
ことにより、淡黄色粉末：５４３ｇ（収率９３％）を得
た。
てより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。 （実施例１）撹拌装置、ジムロート、温度計、窒素導入
管、ディーンスターク水分離管を備えた１０００ｍＬの
４つ口フラスコに、２，２−メチレンビス（４−ヒドロ
キシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノール）：２
６１．５ｇ（０．５モル）、ステアリン酸：３２０ｇ
（１．２モル）、ｐ−トルエンスルホン酸ソーダ：２ｇ
（０．０１モル）、トルエン：５０ｇを入れ、窒素雰囲
気下にトルエン環流温度で水が流出しなくなるまで反応
させた。反応後、５０℃まで冷却し、内容物を３Ｌのメ
タノール中に投じて反応生成物を沈殿させ、吸引濾過に
て濾取した。これをさらにメタノールで洗浄後乾燥する
ことにより、淡黄色粉末：５４３ｇ（収率９３％）を得
た。
【００２２】（実施例２〜４）表１に記載の触媒、脂肪
酸及びその使用量であること以外は、実施例１と同様に
して反応を行い、反応生成物を得た。なお、表１中、Ｆ
Ａは脂肪酸を表し、ＭＢＨＢは２，２−メチレンビス
（４−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェ
ノール）を表す。従って、ＦＡ／ＭＢＨＢ（モル比）と
は、ＭＢＨＢに対するＦＡのモル比を表す。
酸及びその使用量であること以外は、実施例１と同様に
して反応を行い、反応生成物を得た。なお、表１中、Ｆ
Ａは脂肪酸を表し、ＭＢＨＢは２，２−メチレンビス
（４−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェ
ノール）を表す。従って、ＦＡ／ＭＢＨＢ（モル比）と
は、ＭＢＨＢに対するＦＡのモル比を表す。
【００２３】
【表１】
【００２４】（実施例５）撹拌装置、ジムロート、温度
計、窒素導入管を備えた１０００ｍＬの４つ口フラスコ
に、２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエチル−６
−ベンゾトリアゾールフェノール）：２６１．５ｇ
（０．５モル）、オクタデシルイソシアネート：３４０
ｇ（１．２モル）、トルエン：５０ｇ、ジブチルスズジ
ラウリレート：０．０１ｇを入れ、窒素雰囲気下にトル
エン環流温度で反応させた。反応は赤外線分光光度計Ｆ
ＴＩＲ−８１００Ｍ（島津製作所製）を用いてイソシア
ネートの吸収（２２５０ｃｍ−１）が消失するまで行っ
た。反応後、５０℃まで冷却し、内容物を３Ｌのメタノ
ール中に投じて反応生成物を沈殿させ、吸引濾過にて濾
取した。これをさらにメタノールで洗浄後乾燥すること
により、黄色粉末：５３０ｇ（収率８８％）を得た。
計、窒素導入管を備えた１０００ｍＬの４つ口フラスコ
に、２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエチル−６
−ベンゾトリアゾールフェノール）：２６１．５ｇ
（０．５モル）、オクタデシルイソシアネート：３４０
ｇ（１．２モル）、トルエン：５０ｇ、ジブチルスズジ
ラウリレート：０．０１ｇを入れ、窒素雰囲気下にトル
エン環流温度で反応させた。反応は赤外線分光光度計Ｆ
ＴＩＲ−８１００Ｍ（島津製作所製）を用いてイソシア
ネートの吸収（２２５０ｃｍ−１）が消失するまで行っ
た。反応後、５０℃まで冷却し、内容物を３Ｌのメタノ
ール中に投じて反応生成物を沈殿させ、吸引濾過にて濾
取した。これをさらにメタノールで洗浄後乾燥すること
により、黄色粉末：５３０ｇ（収率８８％）を得た。
【００２５】（実施例６）１Ｌのオートクレーブに、
２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエチル−６−ベ
ンゾトリアゾールフェノール）：２５０ｇ（０．９５モ
ル）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）：０．４ｇ（０．
０１モル）を仕込み、１６０℃に昇温後、同温度でエチ
レンオキシド：４１８．０ｇ（９．５モル）を滴下し
た。滴下終了後、同温度で１時間熟成した。その後９０
℃まで冷却し、酢酸１ｇを添加して触媒を中和した。そ
の後、内容物を別容器に取り出したところ、６４７．９
６ｇ（収率９７％）の反応物を得た。
２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエチル−６−ベ
ンゾトリアゾールフェノール）：２５０ｇ（０．９５モ
ル）、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）：０．４ｇ（０．
０１モル）を仕込み、１６０℃に昇温後、同温度でエチ
レンオキシド：４１８．０ｇ（９．５モル）を滴下し
た。滴下終了後、同温度で１時間熟成した。その後９０
℃まで冷却し、酢酸１ｇを添加して触媒を中和した。そ
の後、内容物を別容器に取り出したところ、６４７．９
６ｇ（収率９７％）の反応物を得た。
【００２６】（実施例７〜９）表２に記載の触媒、反応
試薬（アルキレンオキシド）及びその使用量であること
以外は、実施例６と同様にして反応を行い、反応生成物
を得た。なお、表２中、ＡＯはアルキレンオキシドを示
し、ＥＯエチレンオキシドを示し、ＰＯはプルピレンオ
キシドを示す。ＭＢＨＢは２，２−メチレンビス（４−
ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノー
ル）を表す。また、ＫＯＨは水酸化カリウムを示し、Ｔ
ＥＡはトリエチルアミンを示し、ＮａＨＣＯ３は炭酸水
素ナトリウムを示す。従って、ＡＯ／ＭＢＨＢ（モル
比）とは、ＭＢＨＢに対するＡＯのモル比を表す。
試薬（アルキレンオキシド）及びその使用量であること
以外は、実施例６と同様にして反応を行い、反応生成物
を得た。なお、表２中、ＡＯはアルキレンオキシドを示
し、ＥＯエチレンオキシドを示し、ＰＯはプルピレンオ
キシドを示す。ＭＢＨＢは２，２−メチレンビス（４−
ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノー
ル）を表す。また、ＫＯＨは水酸化カリウムを示し、Ｔ
ＥＡはトリエチルアミンを示し、ＮａＨＣＯ３は炭酸水
素ナトリウムを示す。従って、ＡＯ／ＭＢＨＢ（モル
比）とは、ＭＢＨＢに対するＡＯのモル比を表す。
【００２７】
【表２】
【００２８】（比較例１）撹拌装置、ジムロート、温度
計、窒素導入管、ディーンスターク水分離管を備えた１
０００ｍＬの４つ口フラスコに、２，２−メチレンビス
（４−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェ
ノール）：２６１．５ｇ（０．５モル）、カプロン酸：
１３９ｇ（１．２モル）、ｐ−トルエンスルホン酸ソー
ダ：２ｇ（０．０１モル）、トルエン：５０ｇを入れ、
窒素雰囲気下にトルエン環流温度で水が流出しなくなる
まで反応させた。反応後、５０℃まで冷却し、内容物を
３Ｌのメタノール中に投じて反応生成物を沈殿させ、吸
引濾過にて濾取した。これをさらにメタノールで洗浄後
乾燥することにより、黄色粉末：３９０ｇ（収率９０
％）を得た。
計、窒素導入管、ディーンスターク水分離管を備えた１
０００ｍＬの４つ口フラスコに、２，２−メチレンビス
（４−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェ
ノール）：２６１．５ｇ（０．５モル）、カプロン酸：
１３９ｇ（１．２モル）、ｐ−トルエンスルホン酸ソー
ダ：２ｇ（０．０１モル）、トルエン：５０ｇを入れ、
窒素雰囲気下にトルエン環流温度で水が流出しなくなる
まで反応させた。反応後、５０℃まで冷却し、内容物を
３Ｌのメタノール中に投じて反応生成物を沈殿させ、吸
引濾過にて濾取した。これをさらにメタノールで洗浄後
乾燥することにより、黄色粉末：３９０ｇ（収率９０
％）を得た。
【００２９】（比較例２）撹拌装置、ジムロート、温度
計、窒素導入管、ディーンスターク水分離管を備えた１
０００ｍＬの４つ口フラスコに、２，２−メチレンビス
（４−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェ
ノール）：２６１．５ｇ（０．５モル）、オクタコサン
酸：５０８．８ｇ（１．２モル）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸ソーダ：２ｇ（０．０１モル）、トルエン：５０ｇ
を入れ、窒素雰囲気下にトルエン環流温度で水が流出し
なくなるまで反応させた。反応後、５０℃まで冷却し、
内容物を３Ｌのメタノール中に投じて反応生成物を沈殿
させ、吸引濾過にて濾取した。これをさらにメタノール
で洗浄後乾燥することにより、黄色粉末：１２４ｇ（収
率１６．１％）を得た。
計、窒素導入管、ディーンスターク水分離管を備えた１
０００ｍＬの４つ口フラスコに、２，２−メチレンビス
（４−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェ
ノール）：２６１．５ｇ（０．５モル）、オクタコサン
酸：５０８．８ｇ（１．２モル）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸ソーダ：２ｇ（０．０１モル）、トルエン：５０ｇ
を入れ、窒素雰囲気下にトルエン環流温度で水が流出し
なくなるまで反応させた。反応後、５０℃まで冷却し、
内容物を３Ｌのメタノール中に投じて反応生成物を沈殿
させ、吸引濾過にて濾取した。これをさらにメタノール
で洗浄後乾燥することにより、黄色粉末：１２４ｇ（収
率１６．１％）を得た。
【００３０】（比較例３〜４）表２に記載の触媒、反応
試薬（アルキレンオキシド）及びその使用量であること
以外は、実施例６と同様にして反応を行い、反応生成物
を得た。
試薬（アルキレンオキシド）及びその使用量であること
以外は、実施例６と同様にして反応を行い、反応生成物
を得た。
【００３１】（評価）ポリプロピレン粉末（２３０℃／
２．１６ｋｇにおけるメルトフローインデックス：２４
ｇ／１０分）：１００重量部に対して、実施例１〜５及
び比較例１〜２で得られた反応生成物（紫外線吸収
剤）、および２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエ
チル−６−ベンゾトリアゾールフェノール）（ＭＢＨ
Ｂ）を表３に示す割合（重量部）で、それぞれドラムミ
キサー中で混合し、その後押し出し機中で２２０℃の温
度で混練し、Ｔ−ダイにより厚さ：０．２ｍｍのシート
又はフィルムを作製した。
２．１６ｋｇにおけるメルトフローインデックス：２４
ｇ／１０分）：１００重量部に対して、実施例１〜５及
び比較例１〜２で得られた反応生成物（紫外線吸収
剤）、および２，２−メチレンビス（４−ヒドロキシエ
チル−６−ベンゾトリアゾールフェノール）（ＭＢＨ
Ｂ）を表３に示す割合（重量部）で、それぞれドラムミ
キサー中で混合し、その後押し出し機中で２２０℃の温
度で混練し、Ｔ−ダイにより厚さ：０．２ｍｍのシート
又はフィルムを作製した。
【００３２】（相溶性試験）これらのシートを２週間冷
暗所に放置した後、偏光顕微鏡にて濁りの状態を観察
し、濁りの度合いを数値化して評価し、表３の「濁度
（相溶性）」の欄ににその結果を示した。なお、濁りの
度合いである濁度は１〜５で表され、数値が大きいほど
良好である。
暗所に放置した後、偏光顕微鏡にて濁りの状態を観察
し、濁りの度合いを数値化して評価し、表３の「濁度
（相溶性）」の欄ににその結果を示した。なお、濁りの
度合いである濁度は１〜５で表され、数値が大きいほど
良好である。
【００３３】（紫外線透過率試験）また、それぞれの試
験片（シート片）をイソプロピルアルコールで洗浄した
ものと、それぞれの試験片を１００℃の熱風乾燥機中に
１週間放置した後、試験片の表面をイソプロピルアルコ
ールで洗浄し乾燥したものとについて、３５０ｎｍの紫
外線透過率を観察し、その変化率を求め、表３の「紫外
線透過率の変化率」の欄にその結果を示した。すなわ
ち、（紫外線透過率の変化率）＝｛（放置前の試験片の
紫外線透過率）−（放置後の試験片の紫外線透過率）｝
／（放置前の試験片の紫外線透過率）×１００である。
なお、紫外線透過率の変化率は数値が小さいほど良好で
ある。
験片（シート片）をイソプロピルアルコールで洗浄した
ものと、それぞれの試験片を１００℃の熱風乾燥機中に
１週間放置した後、試験片の表面をイソプロピルアルコ
ールで洗浄し乾燥したものとについて、３５０ｎｍの紫
外線透過率を観察し、その変化率を求め、表３の「紫外
線透過率の変化率」の欄にその結果を示した。すなわ
ち、（紫外線透過率の変化率）＝｛（放置前の試験片の
紫外線透過率）−（放置後の試験片の紫外線透過率）｝
／（放置前の試験片の紫外線透過率）×１００である。
なお、紫外線透過率の変化率は数値が小さいほど良好で
ある。
【００３４】
【表３】
【００３５】ポリウレタン樹脂：１００重量部に対し
て、実施例６〜９及び比較例３〜４で得られた反応生成
物（紫外線吸収剤）、および２，２−メチレンビス（４
−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノー
ル）（ＭＢＨＢ）を表４に示す割合（重量部）で、それ
ぞれ混合し、その後１００μｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルム上にキャストし、１００℃の熱風循環乾
燥機で２分間乾燥し、約５μｍのポリウレタン皮膜を作
製した。
て、実施例６〜９及び比較例３〜４で得られた反応生成
物（紫外線吸収剤）、および２，２−メチレンビス（４
−ヒドロキシエチル−６−ベンゾトリアゾールフェノー
ル）（ＭＢＨＢ）を表４に示す割合（重量部）で、それ
ぞれ混合し、その後１００μｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルム上にキャストし、１００℃の熱風循環乾
燥機で２分間乾燥し、約５μｍのポリウレタン皮膜を作
製した。
【００３６】これらの試験片を、前記と同様にして、相
溶性試験及び紫外線透過率試験を行い相溶性及び紫外線
透過率の変化率を評価し、表４にその結果を示した。
溶性試験及び紫外線透過率試験を行い相溶性及び紫外線
透過率の変化率を評価し、表４にその結果を示した。
【００３７】
【表４】
【００３８】（結果）表３及び表４より、実施例に係る
紫外線吸収剤は、比較例に係る紫外線吸収剤と比べて、
ブリードアウトを起こさず又はほとんど起こしていな
い。また、曇りもほとんどなく、析出又は溶出が抑制又
は防止されている。すなわち、実施例にかかる紫外線吸
収剤は、プラスチックとの相溶性が優れている。従っ
て、長期間にわたって紫外線吸収能を発揮することがで
きる。もちろん、実施例に係る紫外線吸収剤は紫外線吸
収率も優れている。
紫外線吸収剤は、比較例に係る紫外線吸収剤と比べて、
ブリードアウトを起こさず又はほとんど起こしていな
い。また、曇りもほとんどなく、析出又は溶出が抑制又
は防止されている。すなわち、実施例にかかる紫外線吸
収剤は、プラスチックとの相溶性が優れている。従っ
て、長期間にわたって紫外線吸収能を発揮することがで
きる。もちろん、実施例に係る紫外線吸収剤は紫外線吸
収率も優れている。
【００３９】
【発明の効果】本発明の紫外線吸収剤は、プラスチック
との相溶性が良好で、プラスチックに添加しても、長期
間にわたってブリードアウト、曇り及び析出を抑制又は
防止することができる。また、優れた紫外線吸収能を長
期間維持することができる。さらに、多量に添加できる
ため、包装材料としての内容物の光安定化にも寄与する
ことができる。
との相溶性が良好で、プラスチックに添加しても、長期
間にわたってブリードアウト、曇り及び析出を抑制又は
防止することができる。また、優れた紫外線吸収能を長
期間維持することができる。さらに、多量に添加できる
ため、包装材料としての内容物の光安定化にも寄与する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉森 斉司 兵庫県小野市小田町1516番地の１ 一方社 油脂工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 BB031 BB121 BG031 CF001 CH052 CK021 CL001 EU176 FD052 FD056
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１）で表されるベンゾトリアゾ
ール系プラスチック用紫外線吸収剤。 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは同一又は異なって、−Ｏ−ＣＯ
Ｒ１、−Ｏ−ＮＨＣＯＲ２、−Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）
ｍ−（ＣＨ２−ＣＨＲ３−Ｏ）ｎ−Ｈ、及び−ＯＨから
選択された少なくとも一種であり、かつＸ及びＹのうち
少なくとも一方は−ＯＨでない。但し、Ｒ１は炭素数６
〜２６のアルキル基又は炭素数６〜２６のアルケニル基
である。Ｒ２は炭素数６〜２６のアルキル基又は炭素数
６〜２６のアルケニル基である。Ｒ３は炭素数１〜４の
アルキル基であり、ｍは０〜５０の整数であり、ｎは０
〜５０の整数である。） - 【請求項２】 プラスチックが、ポリオレフィン系樹
脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリア
ミド系樹脂、およびポリアクリル系樹脂から選択された
少なくとも１種のプラスチックである請求項１記載のベ
ンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032239A JP2000230077A (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | ベンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032239A JP2000230077A (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | ベンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000230077A true JP2000230077A (ja) | 2000-08-22 |
Family
ID=12353451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11032239A Pending JP2000230077A (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | ベンゾトリアゾール系プラスチック用紫外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000230077A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002173590A (ja) * | 2000-12-05 | 2002-06-21 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | ポリカーボーネート樹脂組成物 |
| JP2003521538A (ja) * | 2000-02-01 | 2003-07-15 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ブルーム耐性ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤およびそれにより安定化された組成物 |
| JP2015042698A (ja) * | 2013-08-26 | 2015-03-05 | 三菱樹脂株式会社 | 二軸配向ポリエステルフィルム |
| CN120536024A (zh) * | 2025-07-02 | 2025-08-26 | 吉安豫顺新材料股份有限公司 | 球形氧化铝-堇青石复合耐火涂料组合物的制备方法 |
-
1999
- 1999-02-10 JP JP11032239A patent/JP2000230077A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003521538A (ja) * | 2000-02-01 | 2003-07-15 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | ブルーム耐性ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤およびそれにより安定化された組成物 |
| JP2002173590A (ja) * | 2000-12-05 | 2002-06-21 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | ポリカーボーネート樹脂組成物 |
| JP2015042698A (ja) * | 2013-08-26 | 2015-03-05 | 三菱樹脂株式会社 | 二軸配向ポリエステルフィルム |
| CN120536024A (zh) * | 2025-07-02 | 2025-08-26 | 吉安豫顺新材料股份有限公司 | 球形氧化铝-堇青石复合耐火涂料组合物的制备方法 |
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