JP2000230927A - ビールの劣化度の評価方法 - Google Patents
ビールの劣化度の評価方法Info
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- isohumulone
- deterioration
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- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 多数の試料を評価するのに多大な労力を必要
としたり、パネル間の閾値の違いや劣化以外の試料間の
香味の違いなどに大きく影響を受けて、定量性や客観性
などの点で十分でない官能評価法に代わる、客観的かつ
簡便なビールの劣化度の評価法を提供すること。 【解決手段】 ビール中のイソフムロン異性体の成分比
を測定することを特徴とするビールの劣化度の評価方
法。
としたり、パネル間の閾値の違いや劣化以外の試料間の
香味の違いなどに大きく影響を受けて、定量性や客観性
などの点で十分でない官能評価法に代わる、客観的かつ
簡便なビールの劣化度の評価法を提供すること。 【解決手段】 ビール中のイソフムロン異性体の成分比
を測定することを特徴とするビールの劣化度の評価方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビールのイソフム
ロン異性体の分析を用いたビールの劣化度の評価方法に
関する。
ロン異性体の分析を用いたビールの劣化度の評価方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】新鮮なビールは爽快で美味しいが、時間
が経つと共に劣化臭や劣化味が生成し、新鮮なときの美
味しさが損なわれていく。このビール香味の劣化の程度
を正確に評価することは、ビール香味の劣化のメカニズ
ムを解明し、いつまでも新鮮な美味しさを保つ、香味劣
化の起こりにくいビールを開発する上で非常に重要であ
る。
が経つと共に劣化臭や劣化味が生成し、新鮮なときの美
味しさが損なわれていく。このビール香味の劣化の程度
を正確に評価することは、ビール香味の劣化のメカニズ
ムを解明し、いつまでも新鮮な美味しさを保つ、香味劣
化の起こりにくいビールを開発する上で非常に重要であ
る。
【０００３】従来、ビールの香味劣化の程度を評価する
方法として、訓練を受けた人間（パネル）による官能評
価が知られている。しかしながら、官能評価法では、多
数の試料を評価するのに多大な労力を必要とする上に、
パネル間の閾値の違いや劣化以外の試料間の香味の違い
などに大きく影響を受ける。このため、定量性や客観性
などの点で十分でなく、必ずしも客観的な評価法とはい
えなかった。
方法として、訓練を受けた人間（パネル）による官能評
価が知られている。しかしながら、官能評価法では、多
数の試料を評価するのに多大な労力を必要とする上に、
パネル間の閾値の違いや劣化以外の試料間の香味の違い
などに大きく影響を受ける。このため、定量性や客観性
などの点で十分でなく、必ずしも客観的な評価法とはい
えなかった。
【０００４】そこで、これを補うために、従来から、ビ
ール香味の劣化強度の指標を見つける試みがなされてき
ており、例えば、ＴＢＡ（2-Thiobarbituric Acid）
法、化学発光（Chemiluminescence）法やＥＳＲ（Elect
ron spin resonance）法による分析値やカルボニル化合
物及びグルタミン含量と官能評価の相関が報告されてい
る。
ール香味の劣化強度の指標を見つける試みがなされてき
ており、例えば、ＴＢＡ（2-Thiobarbituric Acid）
法、化学発光（Chemiluminescence）法やＥＳＲ（Elect
ron spin resonance）法による分析値やカルボニル化合
物及びグルタミン含量と官能評価の相関が報告されてい
る。
【０００５】これらの方法は、劣化香味本体を明らかに
するためには非常に有効な方法であるが、抽出、分析に
伴う煩雑な操作や高度な技術が不可欠であり、大きな障
害であった。また、これらの香味劣化成分に関する研究
は、劣化臭に関するものが圧倒的に多く、劣化味に関す
るものはほとんどなかった。
するためには非常に有効な方法であるが、抽出、分析に
伴う煩雑な操作や高度な技術が不可欠であり、大きな障
害であった。また、これらの香味劣化成分に関する研究
は、劣化臭に関するものが圧倒的に多く、劣化味に関す
るものはほとんどなかった。
【０００６】本発明者らは、上記の状況に鑑み、ビール
の劣化度を客観的かつ簡便に評価する方法を見出すべく
鋭意検討を重ねた結果、ビール中の苦味成分のひとつで
あって、苦味というビールに特徴的な味に直接関連して
おり、しかもビール中に多量に含まれており、測定が容
易なイソフムロンに着目し、その酸化分解を指標とする
ことにより、簡便かつ客観的なビールの劣化度の評価が
できることを見出し、この知見に基づいて本発明に到達
した。
の劣化度を客観的かつ簡便に評価する方法を見出すべく
鋭意検討を重ねた結果、ビール中の苦味成分のひとつで
あって、苦味というビールに特徴的な味に直接関連して
おり、しかもビール中に多量に含まれており、測定が容
易なイソフムロンに着目し、その酸化分解を指標とする
ことにより、簡便かつ客観的なビールの劣化度の評価が
できることを見出し、この知見に基づいて本発明に到達
した。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】すなわち、本発明は、
多数の試料を評価するのに多大な労力を必要としたり、
パネル間の閾値の違いや劣化以外の試料間の香味の違い
などに大きく影響を受けて、定量性や客観性などの点で
十分でない、これまでの官能評価法に代わる、ビールの
香味劣化の客観的かつ簡便な評価法を提供することを目
的とするものである。
多数の試料を評価するのに多大な労力を必要としたり、
パネル間の閾値の違いや劣化以外の試料間の香味の違い
などに大きく影響を受けて、定量性や客観性などの点で
十分でない、これまでの官能評価法に代わる、ビールの
香味劣化の客観的かつ簡便な評価法を提供することを目
的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、請求項１記載
の本発明（以下、単に本発明という。）は、ビール中の
イソフムロン異性体の成分比を測定することを特徴とす
るビールの劣化度の評価方法を提供するものである。
の本発明（以下、単に本発明という。）は、ビール中の
イソフムロン異性体の成分比を測定することを特徴とす
るビールの劣化度の評価方法を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明について、以下に詳しく説
明する。本発明は、ビールの劣化度評価にあたり、ビー
ル中のノルマルイソフムロン（以下、「イソフムロン」
と称する。）異性体の成分比を測定することを特徴とす
るものである。
明する。本発明は、ビールの劣化度評価にあたり、ビー
ル中のノルマルイソフムロン（以下、「イソフムロン」
と称する。）異性体の成分比を測定することを特徴とす
るものである。
【００１０】イソフムロンは、ビール中の成分のひとつ
であり、ビールの苦味の原因となる成分である。このイ
ソフムロンは、ビールの原料であるホップ中に含まれる
フムロンに由来し、フムロンがビール製造工程中の麦汁
の煮沸工程中において異性化されて生ずるものである。
このイソフムロンは、製造時のビール中に多量に含有さ
れており、およそ２０〜３０ｐｐｍ程度含有されてい
る。
であり、ビールの苦味の原因となる成分である。このイ
ソフムロンは、ビールの原料であるホップ中に含まれる
フムロンに由来し、フムロンがビール製造工程中の麦汁
の煮沸工程中において異性化されて生ずるものである。
このイソフムロンは、製造時のビール中に多量に含有さ
れており、およそ２０〜３０ｐｐｍ程度含有されてい
る。
【００１１】イソフムロンには、プレニル基とイソヘキ
セノイル基についての立体配座を異にする異性体、ｃｉ
ｓ体とｔｒａｎｓ体とがある。このうち、ｃｉｓ体がｔ
ｒａｎｓ体よりも強い苦味を有する。両異性体の成分比
は、ビールの種類にかかわらず、ほぼ一定である。
セノイル基についての立体配座を異にする異性体、ｃｉ
ｓ体とｔｒａｎｓ体とがある。このうち、ｃｉｓ体がｔ
ｒａｎｓ体よりも強い苦味を有する。両異性体の成分比
は、ビールの種類にかかわらず、ほぼ一定である。
【００１２】ビールの劣化は、主に酸化による。ビール
の瓶内には、製造時にごくわずかの酸素が混入する。こ
のわずかに混入した酸素が、保存過程において鉄や銅イ
オンなどとの反応により、フリーラジカル（活性酸素）
を生成する。このフリーラジカルが、上記イソフムロン
などの苦味成分やアルコールなどの香気成分と反応し
て、劣化臭や劣化味をもたらすことになる。一方、ビー
ル中には、このラジカル反応を停止し、酸化を防止する
抗酸化成分（ポリフェノール、亜硫酸塩など）が含まれ
ており、これらが酸化を抑制する働きがあることも知ら
れている。
の瓶内には、製造時にごくわずかの酸素が混入する。こ
のわずかに混入した酸素が、保存過程において鉄や銅イ
オンなどとの反応により、フリーラジカル（活性酸素）
を生成する。このフリーラジカルが、上記イソフムロン
などの苦味成分やアルコールなどの香気成分と反応し
て、劣化臭や劣化味をもたらすことになる。一方、ビー
ル中には、このラジカル反応を停止し、酸化を防止する
抗酸化成分（ポリフェノール、亜硫酸塩など）が含まれ
ており、これらが酸化を抑制する働きがあることも知ら
れている。
【００１３】イソフムロンは、このラジカルによる酸化
分解の対象となり、保存と共に酸化を受けて減少する。
このイソフムロンは、酸化分解されると、様々な物質に
変化する。例えば、五員環の側鎖の二重結合へＯＨ基を
添加することで、ピラン環或いはフラン環を形成する。
分解の対象となり、保存と共に酸化を受けて減少する。
このイソフムロンは、酸化分解されると、様々な物質に
変化する。例えば、五員環の側鎖の二重結合へＯＨ基を
添加することで、ピラン環或いはフラン環を形成する。
【００１４】本発明者は、このようなイソフムロンに着
目し、ビール保存中のイソフムロンの減少度合いについ
て調べて見た。すなわち、ビールを通常の流通過程にお
ける環境（気温２０〜３０℃）と同等環境で所定期間
（製造〜3ヶ月)保存し、その間のイソフムロンの減少度
合いを調べたところ、ｔｒａｎｓ体はｃｉｓ体に比べ
て、速く分解することが分かった。
目し、ビール保存中のイソフムロンの減少度合いについ
て調べて見た。すなわち、ビールを通常の流通過程にお
ける環境（気温２０〜３０℃）と同等環境で所定期間
（製造〜3ヶ月)保存し、その間のイソフムロンの減少度
合いを調べたところ、ｔｒａｎｓ体はｃｉｓ体に比べ
て、速く分解することが分かった。
【００１５】図１は、保存前のビール中の含量を１００
として、ビールを２０℃で０〜６ヶ月間保存し、その間
のイソフムロンの減少度合いを調べたグラフである。図
１によれば、ｔｒａｎｓ体は、構造的に不安定で分解さ
れやすいのに対し、ｃｉｓ体は、比較的安定で分解速度
が遅いため、ビールの保存中にそれほど減少しないこと
が分かる。
として、ビールを２０℃で０〜６ヶ月間保存し、その間
のイソフムロンの減少度合いを調べたグラフである。図
１によれば、ｔｒａｎｓ体は、構造的に不安定で分解さ
れやすいのに対し、ｃｉｓ体は、比較的安定で分解速度
が遅いため、ビールの保存中にそれほど減少しないこと
が分かる。
【００１６】従って、保存中のビールにおいて、イソフ
ムロン異性体中におけるｔｒａｎｓ体の成分比は減り、
ｃｉｓ体の成分比が経時的に増えていくことになる。図
２は、ビールを２０℃又は３０℃で０〜６ヶ月間保存し
たときのイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃ
ｉｓ）の変化を示すグラフである。図２によれば、保存
と共にイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉ
ｓ）が減少すること、及び保存温度が高くなるほど減少
速度が速くなることが分かる。
ムロン異性体中におけるｔｒａｎｓ体の成分比は減り、
ｃｉｓ体の成分比が経時的に増えていくことになる。図
２は、ビールを２０℃又は３０℃で０〜６ヶ月間保存し
たときのイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃ
ｉｓ）の変化を示すグラフである。図２によれば、保存
と共にイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉ
ｓ）が減少すること、及び保存温度が高くなるほど減少
速度が速くなることが分かる。
【００１７】このようにイソフムロン異性体の成分比
（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）は、ビールの製造直後から時間
の経過につれて減少するが、これは、ビールの劣化度と
相関関係を有することが分かった。
（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）は、ビールの製造直後から時間
の経過につれて減少するが、これは、ビールの劣化度と
相関関係を有することが分かった。
【００１８】図３は、ビールを２０℃又は３０℃で０〜
６ヶ月間保存したときのイソフムロン異性体の成分比
（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）と、官能評価の結果との相関を
示すグラフである。図３によれば、イソフムロン異性体
の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）が減少するにつれて、
官能評価の結果が悪くなるという高い相関が見られた。
保存温度を変更しても同じ相関が見られることから、イ
ソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）が同
じであれば、同じ劣化度であることが分かる。
６ヶ月間保存したときのイソフムロン異性体の成分比
（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）と、官能評価の結果との相関を
示すグラフである。図３によれば、イソフムロン異性体
の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）が減少するにつれて、
官能評価の結果が悪くなるという高い相関が見られた。
保存温度を変更しても同じ相関が見られることから、イ
ソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）が同
じであれば、同じ劣化度であることが分かる。
【００１９】従って、イソフムロン異性体の成分比（ｔ
ｒａｎｓ／ｃｉｓ）の減少は、ビール中の香味成分の劣
化反応の進行を反映しているものと考えられ、ビール中
の香味成分の酸化の指標として有用であることが分かっ
た。本発明は、このような知見に基づいてなされたもの
であって、イソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／
ｃｉｓ）を測定することにより、ビールの劣化度を評価
するものである。
ｒａｎｓ／ｃｉｓ）の減少は、ビール中の香味成分の劣
化反応の進行を反映しているものと考えられ、ビール中
の香味成分の酸化の指標として有用であることが分かっ
た。本発明は、このような知見に基づいてなされたもの
であって、イソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／
ｃｉｓ）を測定することにより、ビールの劣化度を評価
するものである。
【００２０】ビール中に含まれるイソフムロン異性体の
成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）は、常法によりイソフム
ロン異性体を定量し、これに基づいて求めることができ
る。イソフムロン異性体の定量は、例えば Ono, M., K
akudo, Y., Yamamoto, Y.,Nagami, K., Kumada, J.,:
J. American Society of Brewing Chemists, 45, 70 (1
987) に記載の方法に従い、前処理カラム付き高速液体
クロマトグラフ装置（ＵＶ検出器付き）等により行うこ
とができる。
成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）は、常法によりイソフム
ロン異性体を定量し、これに基づいて求めることができ
る。イソフムロン異性体の定量は、例えば Ono, M., K
akudo, Y., Yamamoto, Y.,Nagami, K., Kumada, J.,:
J. American Society of Brewing Chemists, 45, 70 (1
987) に記載の方法に従い、前処理カラム付き高速液体
クロマトグラフ装置（ＵＶ検出器付き）等により行うこ
とができる。
【００２１】測定を行う前に、得られるイソフムロン異
性体の成分比の精度を高めるため、予め他の成分を可能
な限り分離しておくことが望ましい。そのためには、各
種クロマトグラフィーを単独或いは組合せて用いること
ができ、中でも、高速液体クロマトグラフィーが好適で
ある。本発明においては、このような一連の操作を簡便
に行うことができることから、前処理カラム付き高速液
体クロマトグラフ装置（ホップ苦味分析システム、島津
製作所）等を好適に用いることができる。
性体の成分比の精度を高めるため、予め他の成分を可能
な限り分離しておくことが望ましい。そのためには、各
種クロマトグラフィーを単独或いは組合せて用いること
ができ、中でも、高速液体クロマトグラフィーが好適で
ある。本発明においては、このような一連の操作を簡便
に行うことができることから、前処理カラム付き高速液
体クロマトグラフ装置（ホップ苦味分析システム、島津
製作所）等を好適に用いることができる。
【００２２】このイソフムロン異性体の成分比は、上記
したように、官能評価と高い相関関係を有する。この相
関は、保存温度が相違する場合にも同様である。このこ
とから、イソフムロン異性体の成分比を指標とする本発
明の評価方法は客観的なビールの劣化評価方法として有
用である。
したように、官能評価と高い相関関係を有する。この相
関は、保存温度が相違する場合にも同様である。このこ
とから、イソフムロン異性体の成分比を指標とする本発
明の評価方法は客観的なビールの劣化評価方法として有
用である。
【００２３】なお、ホップの品種の相違がイソフムロン
異性体の成分比に影響を与えるかを見るため、ファイン
アロマ、アロマ、ビターホップの３種類のホップを各々
使用したビールについて、イソフムロン異性体の成分比
を調べた結果、３者間には殆ど相違が見られないことを
確認した。この結果は、本発明の評価方法は、ホップの
品種の違いを考慮することなく、客観的な数値により評
価を行うことができることを示すものである。
異性体の成分比に影響を与えるかを見るため、ファイン
アロマ、アロマ、ビターホップの３種類のホップを各々
使用したビールについて、イソフムロン異性体の成分比
を調べた結果、３者間には殆ど相違が見られないことを
確認した。この結果は、本発明の評価方法は、ホップの
品種の違いを考慮することなく、客観的な数値により評
価を行うことができることを示すものである。
【００２４】また、イソフムロン異性体の成分比は、ビ
ールの劣化を抑制するための指標として用いることがで
きる。つまり、イソフムロン異性体の成分比の低下を抑
制することにより、ビールの劣化速度を遅くし、保存性
を高めることができることになる。例えば、ビール中に
含まれる抗酸化成分である、カテキン，フェノール類，
亜硫酸塩などを添加したビールを一定期間保存した後
の、イソフムロンの異性体成分比は、無添加の場合と比
較して高くなった。このことから、本発明の方法によ
り、カテキン等の抗酸化成分を多く含むビールの抗酸化
能の向上の効果を知ることができる。
ールの劣化を抑制するための指標として用いることがで
きる。つまり、イソフムロン異性体の成分比の低下を抑
制することにより、ビールの劣化速度を遅くし、保存性
を高めることができることになる。例えば、ビール中に
含まれる抗酸化成分である、カテキン，フェノール類，
亜硫酸塩などを添加したビールを一定期間保存した後
の、イソフムロンの異性体成分比は、無添加の場合と比
較して高くなった。このことから、本発明の方法によ
り、カテキン等の抗酸化成分を多く含むビールの抗酸化
能の向上の効果を知ることができる。
【００２５】なお、本発明はビールを対象としている
が、ビールと同じ原料から作られ、イソフムロンを成分
として同様に含む発泡酒をも対象とすることが可能であ
り、その劣化度を測定することも可能である。
が、ビールと同じ原料から作られ、イソフムロンを成分
として同様に含む発泡酒をも対象とすることが可能であ
り、その劣化度を測定することも可能である。
【００２６】このようにして、本発明によれば、ビール
の香味劣化度を簡便に、かつ客観的に評価することがで
きる。しかも、本発明においては、イソフムロン異性体
の成分比によりビールの劣化度を知ることができるた
め、保存前の分析が得られなくとも劣化の程度を推測で
きるという利点がある。
の香味劣化度を簡便に、かつ客観的に評価することがで
きる。しかも、本発明においては、イソフムロン異性体
の成分比によりビールの劣化度を知ることができるた
め、保存前の分析が得られなくとも劣化の程度を推測で
きるという利点がある。
【００２７】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳しく説明する
が、本発明はこれらにより限定されるものではない。
が、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【００２８】実施例１（イソフムロン異性体の成分比の
経時変化） 製造直後の新鮮なビールを２０℃及び３０℃で０〜３ヶ
月間保存して劣化させ、ビール中のイソフムロン異性体
の成分比の経時的変化について調べた。測定は、Ono,
M., Kakudo, Y., Yamamoto, Y., Nagami, K.,Kumada,
J.,: J.American Society of Brewing Chemists, 45, 7
0 (1987) に記載の方法に従い、図４に示すイソフムロ
ン異性体分析システム（前処理カラム付き高速液体クロ
マトグラフ装置、ホップ苦味分析システム、島津製作所
製）を用い、逆相ＨＰＬＣを用いて定量した。
経時変化） 製造直後の新鮮なビールを２０℃及び３０℃で０〜３ヶ
月間保存して劣化させ、ビール中のイソフムロン異性体
の成分比の経時的変化について調べた。測定は、Ono,
M., Kakudo, Y., Yamamoto, Y., Nagami, K.,Kumada,
J.,: J.American Society of Brewing Chemists, 45, 7
0 (1987) に記載の方法に従い、図４に示すイソフムロ
ン異性体分析システム（前処理カラム付き高速液体クロ
マトグラフ装置、ホップ苦味分析システム、島津製作所
製）を用い、逆相ＨＰＬＣを用いて定量した。
【００２９】本システムにおいては、ステップ１とステ
ップ２の２段階からなる操作を自動的に行うことができ
る。すなわち、まず、ステップ１において、サンプルで
あるビールを処理用キャリヤー液と共にポンプで装置に
注入し、１回目の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）を行う。次のステップ２においては、分析用キャリ
ヤー液を送り込み、これとステップ１を経たサンプルと
を混合し、第２回目のＨＰＬＣを行う。その後、ＵＶ検
出器に送り込み、サンプルのクロマトグラムを得、クロ
マトグラム中のｔｒａｎｓ体とｃｉｓ体との波形面積比
を測定して、イソフムロン異性体の成分比を得る。
ップ２の２段階からなる操作を自動的に行うことができ
る。すなわち、まず、ステップ１において、サンプルで
あるビールを処理用キャリヤー液と共にポンプで装置に
注入し、１回目の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）を行う。次のステップ２においては、分析用キャリ
ヤー液を送り込み、これとステップ１を経たサンプルと
を混合し、第２回目のＨＰＬＣを行う。その後、ＵＶ検
出器に送り込み、サンプルのクロマトグラムを得、クロ
マトグラム中のｔｒａｎｓ体とｃｉｓ体との波形面積比
を測定して、イソフムロン異性体の成分比を得る。
【００３０】この結果、先に述べた図１の結果と同様
に、イソフムロン異性体中におけるｔｒａｎｓ体は、ｃ
ｉｓ体に比べて速く分解することが分かった。従って、
先に述べた図２の結果と同様に、イソフムロン異性体の
成分比は、時間を経過すると共に減少することが分か
る。また、先に述べた図２の結果と同様に、保存温度が
高くなるほど減少速度が大きくなることも分かる。これ
らのことから、イソフムロン異性体成分比の小さいビー
ルは、調べるまでの保存期間が長い、或いは高い温度で
保存していたビールであること、すなわち、劣化度が大
きいビールであることが推察される。
に、イソフムロン異性体中におけるｔｒａｎｓ体は、ｃ
ｉｓ体に比べて速く分解することが分かった。従って、
先に述べた図２の結果と同様に、イソフムロン異性体の
成分比は、時間を経過すると共に減少することが分か
る。また、先に述べた図２の結果と同様に、保存温度が
高くなるほど減少速度が大きくなることも分かる。これ
らのことから、イソフムロン異性体成分比の小さいビー
ルは、調べるまでの保存期間が長い、或いは高い温度で
保存していたビールであること、すなわち、劣化度が大
きいビールであることが推察される。
【００３１】実施例２（イソフムロン異性体の成分比と
官能評価の相関） 訓練したパネル１４名による官能評価によって、上記実
施例１において２０℃及び３０℃で０〜３ヶ月間保存し
て劣化させたビールの劣化度を５段階に評価して、イソ
フムロン異性体の成分比と官能評価の相関を調べた。
官能評価の相関） 訓練したパネル１４名による官能評価によって、上記実
施例１において２０℃及び３０℃で０〜３ヶ月間保存し
て劣化させたビールの劣化度を５段階に評価して、イソ
フムロン異性体の成分比と官能評価の相関を調べた。
【００３２】その結果、先に述べた図３の結果と同様
に、官能評価による劣化度（老化度）とイソフムロン異
性体の成分比の間には非常に高い相関があることが分か
った。このことから、イソフムロン異性体の成分比が小
さいほど、劣化度の大きいビールであり、香味成分の劣
化を異性体の成分比の変化で捉えることができることが
分かる。すなわち、イソフムロン異性体の成分比の変化
は、保存中のビールの香味劣化反応の進行を反映してい
ることが推察された。
に、官能評価による劣化度（老化度）とイソフムロン異
性体の成分比の間には非常に高い相関があることが分か
った。このことから、イソフムロン異性体の成分比が小
さいほど、劣化度の大きいビールであり、香味成分の劣
化を異性体の成分比の変化で捉えることができることが
分かる。すなわち、イソフムロン異性体の成分比の変化
は、保存中のビールの香味劣化反応の進行を反映してい
ることが推察された。
【００３３】
【発明の効果】本発明の評価方法では、ビールの成分
中、酸化分解を直接受ける物質（基質）であるイソフム
ロンの異性体の成分比で直接評価するため、フリーラジ
カル生成によるビールの酸化進行を正確に評価すること
ができる。本発明の評価方法によれば、従来のフルフラ
ールなどのカルボニル類等を指標とした酸化生成物で評
価する場合のように、麦芽使用量など前駆体量の影響を
受けることなく、正確な評価を得ることができる。
中、酸化分解を直接受ける物質（基質）であるイソフム
ロンの異性体の成分比で直接評価するため、フリーラジ
カル生成によるビールの酸化進行を正確に評価すること
ができる。本発明の評価方法によれば、従来のフルフラ
ールなどのカルボニル類等を指標とした酸化生成物で評
価する場合のように、麦芽使用量など前駆体量の影響を
受けることなく、正確な評価を得ることができる。
【００３４】すなわち、本発明の評価方法では、イソフ
ムロンの異性体のうちｔｒａｎｓ体は、構造的に不安定
で分解されやすいのに対し、ｃｉｓ体は、比較的安定で
分解速度が遅いため、ビールの保存中にそれほど減少し
ない成分であるという知見に基づき、ビールの劣化の程
度に応じて、イソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ
／ｃｉｓ）が製造直後から減少することを利用して、ビ
ール香味の劣化度を評価することができる。しかも、こ
のイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）
は、ビールの官能評価の結果と高い相関を示しているば
かりか、ビール中のイソフムロン異性体の含量は前処理
カラム付き高速液体クロマトグラフ装置（ＵＶ検出器付
き）等により容易に測定することができる。従って、本
発明の評価方法によれば、従来の官能評価法のように、
多数の試料を評価するのに多大な労力を必要としたり、
パネル間の閾値の違いや劣化以外の試料間の香味の違い
などに大きく影響を受けたりするおそれがなく、少量の
ビールから直ちに、どの程度ビールが劣化度しているか
を、客観的に、かつ簡便に、しかも正確に測定すること
ができる。
ムロンの異性体のうちｔｒａｎｓ体は、構造的に不安定
で分解されやすいのに対し、ｃｉｓ体は、比較的安定で
分解速度が遅いため、ビールの保存中にそれほど減少し
ない成分であるという知見に基づき、ビールの劣化の程
度に応じて、イソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ
／ｃｉｓ）が製造直後から減少することを利用して、ビ
ール香味の劣化度を評価することができる。しかも、こ
のイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）
は、ビールの官能評価の結果と高い相関を示しているば
かりか、ビール中のイソフムロン異性体の含量は前処理
カラム付き高速液体クロマトグラフ装置（ＵＶ検出器付
き）等により容易に測定することができる。従って、本
発明の評価方法によれば、従来の官能評価法のように、
多数の試料を評価するのに多大な労力を必要としたり、
パネル間の閾値の違いや劣化以外の試料間の香味の違い
などに大きく影響を受けたりするおそれがなく、少量の
ビールから直ちに、どの程度ビールが劣化度しているか
を、客観的に、かつ簡便に、しかも正確に測定すること
ができる。
【００３５】また、本発明の評価方法では、イソフムロ
ン異性体の含量などではなく、イソフムロン異性体の成
分比としているため、分析間の検出条件の違いやホップ
使用量の違いなどを考慮する必要がない。さらに、イソ
フムロン異性体の成分比は、ホップの品種や添加量、麦
芽使用量など前駆体の影響をほとんど受けず、製造直後
のビールでほぼ同じ値をとる。このように本発明におい
ては、イソフムロン異性体の成分比によりビールの劣化
度を知ることができ、しかもイソフムロン異性体の成分
比は、製造直後のビールでほぼ同じ値をとるため、保存
前の分析値が得られなくとも、或いは新鮮なビールの成
分等が分からなくとも、およその劣化の程度を推測でき
るという利点がある。
ン異性体の含量などではなく、イソフムロン異性体の成
分比としているため、分析間の検出条件の違いやホップ
使用量の違いなどを考慮する必要がない。さらに、イソ
フムロン異性体の成分比は、ホップの品種や添加量、麦
芽使用量など前駆体の影響をほとんど受けず、製造直後
のビールでほぼ同じ値をとる。このように本発明におい
ては、イソフムロン異性体の成分比によりビールの劣化
度を知ることができ、しかもイソフムロン異性体の成分
比は、製造直後のビールでほぼ同じ値をとるため、保存
前の分析値が得られなくとも、或いは新鮮なビールの成
分等が分からなくとも、およその劣化の程度を推測でき
るという利点がある。
【図１】 保存前のビール中の含量を１００として、ビ
ールを２０℃で０〜６ヶ月間保存し、その間のイソフム
ロンの減少度合いを調べたグラフである。
ールを２０℃で０〜６ヶ月間保存し、その間のイソフム
ロンの減少度合いを調べたグラフである。
【図２】 ビールを２０℃又は３０℃で０〜６ヶ月間保
存したときのイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ
／ｃｉｓ）の変化を示すグラフである。
存したときのイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ
／ｃｉｓ）の変化を示すグラフである。
【図３】 ビールを２０℃又は３０℃で０〜６ヶ月間保
存したときのイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ
／ｃｉｓ）と、官能評価の結果との相関を示すグラフで
ある。
存したときのイソフムロン異性体の成分比（ｔｒａｎｓ
／ｃｉｓ）と、官能評価の結果との相関を示すグラフで
ある。
【図４】 実施例で用いたイソフムロン異性体分析シス
テムを示す説明図である。
テムを示す説明図である。
フロントページの続き (72)発明者 清水 千賀子 静岡県焼津市岡当目10番地 サッポロビー ル株式会社醸造技術研究所内 (72)発明者 高塩 仁愛 静岡県焼津市岡当目10番地 サッポロビー ル株式会社醸造技術研究所内 (72)発明者 篠塚 健 静岡県焼津市岡当目10番地 サッポロビー ル株式会社醸造技術研究所内 Ｆターム(参考） 2G042 AA01 AA05 BD05 BD20 CA10 CB03 DA10 HA07 4B028 AC20 AG09
Claims (1)
- 【請求項１】 ビール中のイソフムロン異性体の成分比
を測定することを特徴とするビールの劣化度の評価方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03300399A JP4267119B2 (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | ビールの劣化度の評価方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03300399A JP4267119B2 (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | ビールの劣化度の評価方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000230927A true JP2000230927A (ja) | 2000-08-22 |
| JP4267119B2 JP4267119B2 (ja) | 2009-05-27 |
Family
ID=12374676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03300399A Expired - Lifetime JP4267119B2 (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | ビールの劣化度の評価方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4267119B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002296259A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Asahi Breweries Ltd | 固相抽出／ＨＰＬＣ法による苦味価およびイソα酸の同時定量方法 |
| CN104020265A (zh) * | 2014-05-18 | 2014-09-03 | 中国食品发酵工业研究院 | 一种基于感官品评预测啤酒风味保鲜期的方法 |
| CN111398524A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-07-10 | 北京燕京啤酒股份有限公司 | 一种啤酒关键风味成分识别阈值及其与酒花香气的协调性评价方法 |
-
1999
- 1999-02-10 JP JP03300399A patent/JP4267119B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002296259A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Asahi Breweries Ltd | 固相抽出／ＨＰＬＣ法による苦味価およびイソα酸の同時定量方法 |
| CN104020265A (zh) * | 2014-05-18 | 2014-09-03 | 中国食品发酵工业研究院 | 一种基于感官品评预测啤酒风味保鲜期的方法 |
| CN111398524A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-07-10 | 北京燕京啤酒股份有限公司 | 一种啤酒关键风味成分识别阈值及其与酒花香气的协调性评价方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4267119B2 (ja) | 2009-05-27 |
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