JP2000234007A - 顔料分散剤、それを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 顔料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の良
好な分散を実現する顔料分散剤を提供する。 【解決手段】 窒素原子及びアルコール性水酸基を有す
るグラフト共重合体を含有することを特徴とする顔料分
散剤である。グラフト共重合体が、末端にエチレン性不
飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、窒素原子と
エチレン性不飽和二重結合とを有する窒素含有モノマー
と、アルコール性水酸基を有する重合性モノマーとを共
重合体単位として含む態様、前記グラフト共重合体が、
アルコール性水酸基を有し、末端にエチレン性不飽和二
重結合を有する重合性オリゴマーと、窒素原子とエチレ
ン性不飽和二重結合とを有する窒素含有モノマーとを共
重合体単位として含む態様、などが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料分散剤、それ
を含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物に関し、更
に詳しくは、顔料同士の凝集を効果的に防止し該顔料の
良好な分散を実現する顔料分散剤、該顔料分散剤を含有
し、顔料の分散性、流動性等に優れ、着色力に優れ、塗
料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使
用し得る顔料分散組成物、及び、該顔料分散組成物を含
有し、カラープルーフ等の基体上の多色画像の形成や、
液晶カラーディスプレイ等に使用されるカラーフィルタ
の製造などに好適に使用し得る着色感光性組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着
色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。
これらの顔料の中でも実用上重要なものは、一般に、微
細な粒子のものが多く、該顔料の凝集を防ぎ微細化する
ことによって鮮明な色調と高い着色力とが得られる。し
かし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液は
高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液を
工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機か
らの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸
送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用
不能となる、等の問題がある。

【０００３】ところで、前記顔料を含有する着色感光性
組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタ
の材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用い
てカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等
の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔
料分散法においては、前記着色感光性組成物の塗布液を
透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露
光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素
パターンを形成する。

【０００４】しかし、ここでは着色材として顔料を用い
るため、該顔料の微細化が十分でない場合には、該顔料
により光が散乱、吸収され、光透過率が低下してしま
う。更に、該顔料による光の散乱、複屈折等で偏光軸が
回転し、液晶表示装置のコントラストも低下してしま
う、等の問題がある（１９９０年第７回色彩光学コンフ
ァレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣ
Ｄ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中）。この
ため、前記着色感光性組成物においては、前記顔料を高
度に微細化した状態で分散させておくことが必要とされ
る。

【０００５】そこで、従来においては、流動性、分散性
等に優れた顔料分散液あるいは着色感光性組成物を得る
ため、種々の分散剤を使用することが知られている。該
分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに
大別でき、前記ポリマー系分散剤としては、ポリアクリ
ル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、末
端カルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３４
００９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキ
ル）エチレンジアミンを出発物質とする酸性基及び／又
は塩基性基を有するポリエステル（特開平２−２４５２
３１号公報）、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽
和基を有するオリゴマー）、水酸基を有するモノマー、
カルボキシ基含有モノマー及びこれら以外のモノマーの
４種からなる共重合体（特開平８−２５９８７６号公
報）等が知られており、また、前記低分子化合物分散剤
としては、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンアルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノール
アミン誘導体（米国特許第３５３６５１０号）等が知ら
れている。

【０００６】これらの分散剤の中でも、特開平７−１４
０６５４、特開平５−２７３４１１、特開平８−２５９
８７６号の各公報には、カラーフィルタ、カラープルー
フ等の材料としての着色感光性組成物に、マクロモノマ
ー（末端にエチレン性不飽和基を有するオリゴマー）を
含む共重合体が有用であり、該マクロモノマー（末端に
エチレシ性不飽和基を有するオリゴマー）を含む共重合
体を使用することにより、顔料粒径が小さく、分散安定
性に優れた顔料分散液が得られることが開示されてい
る。しかしながら、該マクロモノマーは、窒素原子を含
有しないため、分散剤として使用しても単独では機能せ
ず、他の分散剤との併用が必要であるという問題があ
る。該マクロモノマーを分散剤として用いた場合、高分
子分散剤に見られる増粘作用については小さくて良好で
あるが、顔料の微粒化効果が十分でなく、分散性が十分
でないという問題がある。

【０００７】一方、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔
料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルー
フやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料と
して有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画像
を形成する場合、一般に、着色感光性組成物の塗布液を
基板上に塗布して該着色感光性組成物による層を形成し
た後、露光・現像を行なうが、この現像の際に用いる現
像液としては、環境に与える影響の少ないアルカリ性水
溶液を使用することが多く、前記着色感光性組成物によ
る層は、即ち着色感光性組成物中の結合剤（バインダ
ー）は、前記アルカリ性水溶液に可溶であることが要求
される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用いら
れる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の容
易さから有機溶剤が有効である。このため、前記着色感
光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、かつ適当な有
機溶媒に溶解し得る性質を有する必要があり、該着色感
光性組成物においては、有機顔料は、かかる性質を有
し、酸性基を有する前記結合剤中に分散される。

【０００８】このような着色感光性組成物による層は、
一般に極めて薄く、かつ、薄厚で高い着色濃度を示すこ
とが要求されることから、有機溶媒に可溶の酸性基を有
する結合剤中に、有機顔料を高度に微細化した状態で分
散させることが必要となる。しかし、前記顔料の分散
性、流動性等に優れた顔料分散物、それを含む顔料分散
組成物及び着色感光性組成物は、未だ提供されていない
のが現状である。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課
題とする。即ち、本発明は、顔料を凝集させず該顔料の
安定かつ良好な分散性、流動性を実現し、かつ光透過性
にも優れた顔料分散剤を提供することを目的とする。ま
た、本発明は、該顔料分散剤を含有し、顔料の分散性、
流動性等に優れ、かつ着色力が高く、アルカリ現像適性
にも優れ、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範
囲で好適に使用し得る顔料分散組成物を提供することを
目的とする。更に、本発明は、該顔料分散組成物を含有
し、着色力が高く、アルカリ現像適性に優れ、カラープ
ルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーディ
スプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造などに好
適に使用し得る着色感光性組成物を提供することを目的
とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に本発明者が鋭意検討を重ねた結果、以下の知見を得
た。即ち、有機溶媒に可溶な酸性基を有する結合剤中
に、有機顔料を分散させた場合、該酸性基と該有機顔料
との間で分子間力が働いて増粘する傾向がある。この増
粘により分散安定性は向上するが、取扱性、作業性等の
低下を招く上、該有機顔料が微細化しにくくなる傾向が
ある。このため、増粘を伴わずに分散を促進させ得る分
散剤が望まれ、そのような分散剤として、低分子化合物
分散剤、中でも特にアミン化合物等が知られている。し
かし、このアミン化合物等の場合、酸性基と塩を形成し
てしまい、感光性樹脂層が現像液に溶解し易くなる等、
後の現像に悪影響を与え得る。アルカリ性分散剤や水易
溶性分散剤にも、前記アミン化合物等と同様な傾向があ
る。一方、上述のマクロモノマーの場合には、高分子鎖
の立体効果から前記増粘の問題はある程度抑えられるも
のの、顔料の分散性が十分ではない、という知見であ
る。

【００１１】本発明は、本発明者による前記知見に基づ
くものであり、前記課題を解決するための手段は、以下
の通りである。即ち、 ＜１＞ 窒素原子及びアルコール性水酸基を有するグラ
フト共重合体を含有することを特徴とする顔料分散剤で
ある。 ＜２＞ グラフト共重合体が、末端にエチレン性不飽和
二重結合を有する重合性オリゴマーと、窒素原子とエチ
レン性不飽和二重結合とを有する窒素含有モノマーと、
アルコール性水酸基を有する重合性モノマーとを共重合
体単位として含む前記＜１＞に記載の顔料分散剤であ
る。 ＜３＞ グラフト共重合体において、共重合体単位とし
て、重合性オリゴマーを２０〜９８重量％、窒素含有モ
ノマーを１〜４０重量％、及び、重合性モノマーを１〜
４０重量％含有する前記＜２＞に記載の顔料分散剤であ
る。 ＜４＞ 重合性オリゴマーが、アルキル（メタ）アクリ
レートの重合体、及び、アルキル（メタ）アクリレート
とポリスチレンとの共重合体から選択される少なくとも
１種のオリゴマーであって、数平均分子量が１０００〜
１００００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有
する前記＜２＞又は＜３＞に記載の顔料分散剤である。 ＜５＞ グラフト共重合体が、アルコール性水酸基を有
し、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オ
リゴマーと、窒素原子とエチレン性不飽和二重結合とを
有する窒素含有モノマーとを共重合体単位として含む前
記＜１＞に記載の顔料分散剤である。 ＜６＞ グラフト共重合体において、共重合体単位とし
て、重合性オリゴマーを２０〜９９重量％、及び、窒素
含有モノマーを１〜８０重量％を含有する前記＜５＞に
記載の顔料分散剤である。 ＜７＞ 重合性オリゴマーが、アルキル（メタ）アクリ
レートの重合体、及び、アルキル（メタ）アクリレート
とポリスチレンとの共重合体から選択される少なくとも
１種のアルコール性水酸基含有オリゴマーであって、数
平均分子量が１０００〜１００００であり、末端に（メ
タ）アクリロイル基を有する前記＜５＞又は＜６＞に記
載の顔料分散剤である。 ＜８＞ 窒素含有モノマーが、下記一般式（１）で表さ
れる化合物から選択される少なくとも1種である前記＜
２＞から＜７＞のいずれかに記載の顔料分散剤である。 一般式（１）

【００１２】

【化２】

【００１３】前記一般式（１）において、Ｒ¹¹は、水素
原子又はメチル基を表す。Ｒ¹²は、炭素数１〜８のアル
キレン基を表す。Ｘ¹は、−Ｎ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）、（Ｒ
¹³及びＲ¹⁴は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又
はフェニル基を表す）、−Ｒ ¹⁵Ｎ（Ｒ¹⁶）（Ｒ¹⁷）（Ｒ
¹⁵は、炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ¹⁶及びＲ
¹⁷は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニ
ル基を表す）、ピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル
基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を表す。ｍ及びｎ
は、１又は０を表す。 ＜９＞ グラフト共重合体が、更に酸性モノマーを共重
合体単位として含む前記＜１＞から＜８＞のいずれかに
記載の顔料分散剤である。 ＜１０＞ 前記＜１＞から＜９＞のいずれかに記載の顔
料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に分散してなること
を特徴とする顔料分散組成物である。 ＜１１＞ 前記＜１０＞に記載の顔料分散組成物と、酸
性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和
二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開
始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物で
ある。

【００１４】

【発明の実施の形態】《顔料分散剤》本発明の顔料分散
剤は、窒素原子及びアルコール性水酸基を有するグラフ
ト共重合体を含有し、必要に応じて適宜選択したその他
の成分を含有する。

【００１５】（グラフト共重合体）前記グラフト共重合
体は、窒素原子及びアルコール性水酸基を少なくとも有
してなり、酸性モノマー、その他のモノマー等を共重合
体単位として含んでいてもよい。前記グラフト共重合体
において、前記窒素原子は、主鎖に存在していてもよい
し側鎖に存在していてもよく、前記アルコール性水酸基
は、主鎖に存在していてもよいし側鎖に存在していても
よい。

【００１６】本発明においては、図１に示すように、主
鎖に前記窒素原子及び前記アルコール性水酸基が存在す
る第１の態様、あるいは、図２に示すように、主鎖に前
記窒素原子が存在し、側鎖に前記アルコール性水酸基が
存在する第２の態様、などが特に好適に挙げられる。

【００１７】前記グラフト共重合体の重量平均分子量
（Ｍｗ）としては、３０００〜１０００００が好まし
く、５０００〜５００００がより好ましい。前記重量平
均分子量（Ｍｗ）が、３０００未満であると、顔料の凝
集を防ぐことができず、粘度が上昇してしまうことがあ
り、１０００００を超えると有機溶剤への溶解性が不足
し、粘度が上昇してしまうことがある。なお、該重量平
均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
（キャリア：テトラヒドロフラン）により測定されるポ
リスチレン換算重量平均分子量である。

【００１８】―第１の態様― 前記第１の態様のグラフト共重合体は、末端にエチレン
性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、窒素原
子とエチレン性不飽和二重結合とを有する窒素含有モノ
マーと、アルコール性水酸基を有する重合性モノマーと
を共重合体単位として少なくとも含み、必要に応じて、
前記酸性モノマー、その他のモノマーを共重合単位とし
て含む。

【００１９】前記第１の態様のグラフト共重合体は、図
１に示す通り、アルコール性水酸基５と窒素原子３とを
少なくとも有する主鎖に、重合性オリゴマーによる側鎖
２がグラフト共重合により結合しており、主鎖と側鎖と
の結合部１は、前記重合性オリゴマーにおける末端のエ
チレン性不飽和二重結合による重合反応の結果生じたも
のである。前記主鎖及び／又は前記側鎖は、必要に応じ
て、前記酸性モノマー、その他のモノマーを共重合単位
として含んでいてもよい。

【００２０】第１の態様のグラフト共重合体は、前記重
合性オリゴマーにおける末端のエチレン性不飽和二重結
合と、前記窒素含有モノマーにおけるエチレン性不飽和
二重結合と、前記重合性モノマーとの重合反応により形
成される。

【００２１】これらの共重合体単位の前記第１の態様の
グラフト共重合体における含有量としては、前記重合性
オリゴマーが２０〜９８重量％であり、好ましくは４０
〜９０重量％であり、前記窒素含有モノマーが１〜４０
重量％であり、好ましくは５〜３０重量％であり、前記
重合性モノマーが１〜４０重量％であり、好ましくは５
〜３０重量％である。

【００２２】前記重合性オリゴマーの含有量が、２０重
量％未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が
得られず、顔料の凝集が防止できないことがあり、９８
重量％を超えると、前記窒素含有モノマーの割合が減り
顔料に対する吸着能力が低下し、分散性が十分でないこ
とがある。前記窒素含有モノマーの含有量が、1重量％
未満であると、顔料に対する吸着能力が低下し、分散性
が十分でないことがあり、４０重量％を超えると、前記
重合性オリゴマーの割合が減ることから、顔料分散剤と
しての立体反発効果が得られず、顔料の凝集を十分に防
止できないことがある。前記重合性モノマーの含有量
が、1重量％未満であると、カラーフィルター等の製造
の際の現像適性が十分でないことがあり、４０重量％を
超えると、顔料分散剤としての能力が低下することがあ
る。

【００２３】――重合性オリゴマー―― 前記重合性オリゴマー（以下「マクロモノマー」と称す
ることがある）は、エチレン性不飽和二重結合を有する
基を末端に有するオリゴマーである。本発明において
は、前記重合性オリゴマーの中でも、該オリゴマーの両
末端の内の一方にのみ前記エチレン性不飽和二重結合を
有する基を有するのが好ましい。

【００２４】前記重合性オリゴマーの分子量としては、
ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜
１００００であるのが好ましく、２０００〜９０００で
あるのがより好ましい。前記数平均分子量が、１０００
未満であると、顔料分散剤としての立体反発効果が十分
でないことがあり、１００００を超えると、立体効果に
より、顔料への吸着に時間を要することがある。

【００２５】前記オリゴマーとしては、一般的には、例
えば、アルキル（メタ）アクリレート、スチレン、アク
リロニトリル、酢酸ビニル、及びブタジエンから選択さ
れた少なくとも一種のモノマーから形成された単独重合
体又は共重合体などが挙げられ、これらの中でも、アル
キル（メタ）アクリレートの単独重合体又は共重合体、
ポリスチレンなどが好ましい。本発明において、これら
のオリゴマーは、置換基で置換されていてもよく、該置
換基としては、特に制限はないが、例えば、ハロゲン原
子などが挙げられる。

【００２６】前記エチレン性不飽和二重結合を有する基
としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル
基、などが好適に挙げられ、これらの中でも（メタ）ア
クリロイル基が特に好ましい。

【００２７】本発明においては、前記重合性オリゴマー
の中でも、下記一般式（５）で表されるオリゴマーが好
ましい。 一般式（５）

【００２８】

【化３】

【００２９】前記一般式（５）において、Ｒ⁵¹及びＲ⁵³
は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ⁵²は、炭素数１〜
８のアルキレン基を表し、炭素数２〜４のアルキレン基
が好ましく、エチレン基が特に好ましい。Ｙは、フェニ
ル基、炭素数１〜４のアルキル基を有するフェニル基、
又は−ＣＯＯＲ⁵⁴（Ｒ⁵⁴は、炭素数１〜６のアルコール
性水酸基、ハロゲンで置換されてもよいアルキル基、フ
ェニル基、又は炭素数７〜１０のアリールアルキル基を
表す）を表し、フェニル基又は−ＣＯＯＲ⁵⁴（Ｒ⁵⁴は、
炭素数１〜４のアルコール性水酸基で置換されてもよい
アルキル基を表す）が好ましい。ｑは、２０〜２００を
表す。

【００３０】前記重合性オリゴマーの具体例としては、
ポリ−２ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリ
スチレンポリマー、ポリメチル（メタ）アクリレート、
ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｉ−ブ
チル（メタ）アクリレート、それらの共重合体であっ
て、分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合し
たポリマーが好適に挙げられる。

【００３１】前記重合性オリゴマーは、市販品であって
もよいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品
としては、例えば、片末端メタクリロイル化ポリスチレ
ンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東
亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポ
リメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、
商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末
端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリ
ゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成
化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチ
ルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレー
トオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：ＡＡ−７１
４、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイ
ル化ポリブチルメタクリレート／２−ヒドロキシエチル
メタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝７０００、商品名：
７０７Ｓ、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタク
リロイル化ポリ２−エチルヘキシルメタクリレート／２
−ヒドロキシエチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝
７０００、商品名：ＡＹ−７０７Ｓ、ＡＹ−７１４Ｓ、
東亜合成化学工業（株）製）、などが挙げられる。

【００３２】本発明における前記重合性オリゴマーの好
ましい具体例としては、アルキル（メタ）アクリレート
の重合体、及び、アルキル（メタ）アクリレートとポリ
スチレンとの共重合体から選択される少なくとも１種の
オリゴマーであって、数平均分子量が１０００〜１００
００であり、末端に（メタ）アクリロイル基を有するも
のが挙げられる。

【００３３】――窒素含有モノマー―― 前記窒素含有モノマーとしては、例えば、下記一般式
（１）で表される化合物から選択される少なくとも1種
が好適に挙げられる。 一般式（１）

【００３４】

【化４】

【００３５】前記一般式（１）において、Ｒ¹¹は、水素
原子又はメチル基を表す。Ｒ¹²は、炭素数１〜８のアル
キレン基を表し、これらの中でも、炭素数１〜６のアル
キレン基が好ましく、炭素数２〜３のアルキレン基が特
に好ましい。

【００３６】Ｘ¹は、−Ｎ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）、（Ｒ¹³及
びＲ¹⁴は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフ
ェニル基を表す）、−Ｒ¹⁵Ｎ（Ｒ¹⁶）（Ｒ¹⁷）（Ｒ
¹⁵は、炭素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ¹⁶及びＲ
¹⁷は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニ
ル基を表す）、ピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル
基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を表す。これらの中
でも、−Ｎ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）又は−Ｒ¹⁵−Ｎ（Ｒ¹⁶）
（Ｒ¹⁷）が好ましく、−Ｎ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）のＲ¹³及び
Ｒ¹⁴は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基若しく
はフェニル基が好ましく、−Ｒ¹⁵−Ｎ（Ｒ¹⁶）（Ｒ¹⁷）
のＲ¹⁵は、炭素数２〜６のアルキレン基が好ましく、Ｒ
¹⁶及びＲ¹⁷は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
また、前記ピリジル基の中でも、１−ピリジル基、２−
ピリジル基等が好ましく、前記ピペリジノ基の中でも、
１−ピペリジノ基等が好ましく、前記ピロリジル基の中
でも、２−ピロリジル基等が好ましく、前記モルホリノ
基の中でも、４−モルホリノ基等が好ましい。ｍ及びｎ
は、１又は０を表し、ｍ＝１かつｎ＝１、又は、ｍ＝１
かつｎ＝０が好ましい（即ち、下記一般式（２）、
（３）で表される化合物に対応する）。

【００３７】本発明においては、前記一般式（１）で表
される化合物の中でも、下記一般式（２）〜（４）のい
ずれかで表される化合物から選択される少なくとも1種
が好ましい。 一般式（２）

【００３８】

【化５】

【００３９】前記一般式（２）において、Ｒ²¹は、Ｒ¹¹
と同義である。Ｒ²²は、Ｒ¹²と同義である。Ｘ²は、Ｘ¹
と同義である。 一般式（３）

【００４０】

【化６】

【００４１】前記一般式（３）において、Ｒ³¹は、Ｒ¹¹
と同義である。Ｘ³は、Ｘ¹と同義であり、−Ｎ（Ｒ³³）
（Ｒ³⁴）（Ｒ³³及びＲ³⁴は、Ｒ¹³及びＲ¹⁴と同義であ
る）、又は、−Ｒ³⁵−Ｎ（Ｒ³⁶）（Ｒ³⁷）（Ｒ³⁵、Ｒ³⁶
及びＲ³⁷は、それぞれＲ¹⁵、Ｒ ¹⁶及びＲ¹⁷と同義であ
る）が好ましい。 一般式（４）

【００４２】

【化７】

【００４３】前記一般式（４）において、Ｒ³¹は、Ｒ¹¹
と同義である。Ｘ⁴は、ピロリジノ基、ピロリジル基、
ピリジル基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を表す。

【００４４】前記一般式（１）で表される化合物の具体
例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）ア
クリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）
アクリレート、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，
１−ジメチルメチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノヘキシル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−
ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノエチル（メタ）ア
クリレート、モルホリノエチル（メタ）アクリレート、
ピペリジノエチル（メタ）アクリレート、１−ピロリジ
ノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−メチル−２−
ピロリジルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ，
Ｎ−メチルフェニルアミノエチル（メタ）アクリレート
（以上（メタ）アクリレート類）；

【００４５】ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチ
ル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピル（メタ）ア
クリルアミド、ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミ
ド、ジ−ｉ−ブチル（メタ）アクリルアミド、モルホリ
ノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリ
ルアミド及びＮ，Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリル
アミド（以上（メタ）アクリルアミド類）；

【００４６】２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
（メタ）アクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリル
アミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジ
メチルメチル（メタ）アクリルアミド及び６−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリルアミド
（以上アミノアルキル（メタ）アクリルアミド類）；及
びビニルピリジン、などが好適に挙げられる。

【００４７】――重合性モノマー―― 前記重合性モノマーとしては、アルコール性水酸基を有
し、重合性であれば特に制限はなく、公知のものの中か
ら適宜選択することができ、例えば、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ
（メタ）アクリレート、などが挙げられる。

【００４８】前記重合性モノマーにおける前記アルコー
ル性水酸基の含有率としては、例えば、１〜３０重量％
が好ましい。前記含有率が、１重量％未満であると、カ
ラーフィルター等の製造の際、十分な現像適性が得られ
ないことがあり、３０重量％を超えると他の成分の割合
が減り、顔料分散剤としての能力が十分でないことがあ
る。

【００４９】―第２の態様― 前記第２の態様のグラフト共重合体は、アルコール性水
酸基を有し、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する
重合性オリゴマーと、窒素原子とエチレン性不飽和二重
結合とを有する窒素含有モノマーとを共重合体単位とし
て少なくとも含み、必要に応じて、前記酸性モノマー、
その他のモノマーを共重合単位として含む。

【００５０】前記第２の態様のグラフト共重合体は、図
２に示す通り、窒素原子３を少なくとも有する主鎖に、
アルコール性水酸基５を少なくとも有する重合性オリゴ
マーによる側鎖２がグラフト共重合により結合してお
り、主鎖と側鎖との結合部１は、前記重合性オリゴマー
における末端のエチレン性不飽和二重結合による重合反
応の結果生じたものである。前記主鎖及び／又は前記側
鎖は、必要に応じて、前記酸性モノマー、その他のモノ
マーを共重合単位として含んでいてもよい。

【００５１】第２の態様のグラフト共重合体は、前記重
合性オリゴマーにおける末端のエチレン性不飽和二重結
合と、前記窒素含有モノマーにおけるエチレン性不飽和
二重結合との重合反応により形成される。

【００５２】これらの共重合体単位の前記第２の態様の
グラフト共重合体における含有量としては、前記重合性
オリゴマーが２０〜９９重量％であり、好ましくは７０
〜９５重量％であり、前記窒素含有モノマーが１〜８０
重量％であり、好ましくは５〜３０重量％である。前記
重合性オリゴマーの含有量が、２０重量％未満である
と、前記窒素含有モノマーの割合が減り、顔料に対する
吸着能力が低下し、分散性が十分でないことがあり、９
９重量％を超えると、顔料に対する吸着能力が低下し、
分散性が十分でないことがある。前記窒素含有モノマー
の含有量が、1重量％未満であると、前記重合性オリゴ
マーの割合が減り、分散剤としての立体反発効果が得ら
れず、顔料の凝集を十分に防止できないことがあり、８
０重量％を超えると、顔料の吸着能力が低下し、分散性
が十分でないことがある。

【００５３】――重合性オリゴマー―― 第２の態様における重合性オリゴマーとしては、アルコ
ール性水酸基を含有することの外は（アルコール性水酸
基で置換されていることの外は）、前記第１の態様にお
ける重合性オリゴマーと同様である。

【００５４】前記重合性オリゴマーにおける前記アルコ
ール性水酸基の含有率としては、例えば、５〜９９重量
％が好ましい。前記含有率が、５重量％未満であると、
カラーフィルター等の製造の際の現像適性が得られない
ことがあり、９９重量％を超えると、カラーフィルター
等の製造の際における現像液の溶解性が向上し、制御が
困難になることがある。

【００５５】――窒素含有モノマー―― 第２の態様における窒素含有モノマーは、前記第１の態
様における窒素含有モノマーと同様である。

【００５６】―酸性モノマー― 前記グラフト共重合体は、酸性モノマーを更に共重合体
単位として含有していてもよく、該酸性モノマーとして
は、目的に応じて適宜選択することができるが、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン
酸、マレイン酸、フマル酸等の不飽和カルボン酸、など
が挙げられ、これらの中でも、溶解性、分散性等が向上
する点でアクリル酸、メタクリル酸が好ましい。

【００５７】前記グラフト共重合体における該酸性モノ
マーの含有量としては、１〜３０重量％が好ましい。前
記含有量が、1重量％未満であると、カラーフィルター
等の製造の際の現像適性が得られないことがあり、３０
重量％を超えると、共重合させる窒素含有モノマーと作
用してしまい、分散性に優れた顔料分散剤が得られない
ことがある。

【００５８】―その他のモノマー― 前記グラフト共重合体は、前記その他のモノマーを更に
共重合体単位として含有していてもよく、該その他のモ
ノマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選
択することができるが、例えば、芳香族ビニル化合物
（例、スチレン、α−メチルスチレン及びビニルトルエ
ン）、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例、メチ
ル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及びｉ−ブチル
（メタ）アクリレート）、（メタ）アクリル酸アルキル
アリールエステル（例、ベンジル（メタ）アクリレー
ト）、グリシジル（メタ）アクリレート、カルボン酸ビ
ニルエステル（例、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニ
ル）、シアン化ビニル（例、（メタ）アクリロニトリル
及びα−クロロアクリロニトリル）、及び脂肪族共役ジ
エン（例、１，３−ブタジエン及びイソプレン）、など
が挙げられる。これらの中でも、不飽和カルボン酸、
（メタ）アクリル酸アルキルエステル、（メタ）アクリ
ル酸アルキルアリールエステル及びカルボン酸ビニルエ
ステルが好ましい。

【００５９】前記グラフト共重合体における該その他の
モノマーの含有量としては、例えば、５〜７０重量％が
好ましい。前記含有率が、５重量％未満であると、塗布
膜の物性の制御ができなくなることがあり、７０重量％
を超えると、顔料分散剤としての能力が十分に発揮され
ないことがある。

【００６０】前記グラフト共重合体の好ましい具体例と
しては、（１） ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／
末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート
共重合体、（２） ジメチルアミノエチル（メタ）アク
リレート／２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト／末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレ
ート共重合体、（３）ジエチルアミノエチル（メタ）ア
クリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト／末端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレ
ート共重合体、（４） ジ−ｎ−ブチルアミノエチル
（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチル（メ
タ）アクリレート共重合体、（５） ジ−ｎ−ブチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリス
チレン共重合体、（６） ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート／末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合
体、（７） ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／メチ
ル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポリス
チレン共重合体、（８） ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート／ベンジル（メタ）アクリレート／末端メタク
リロイル化ポリスチレン共重合体、（９） ジメチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート／ポリプロピレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル
化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、

【００６１】（10） ビニルピリジン／２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化ポ
リメチル（メタ）アクリレート共重合体、（11） Ｎ，
Ｎ−ジメチル−２−ピペリジルエチルアクリレート／２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／末端メタク
リロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、
（13） ４−モルホリノエチルアクリレート／２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイ
ル化ポリメチル（メタ）アクリレート共重合体、（14）
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルア
ミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／末
端メタクリロイル化ポリメチル（メタ）アクリレート共
重合体、（15） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピルアクリルアミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート／末端メタクリロイル化ポリスチレン共重合
体、（16） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル
アクリルアミド／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート／メチル（メタ）アクリレート末端メタクリロイ
ル化ポリスチレン共重合体、（17） ３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピルアクリルアミド／２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート／末端メタクリロイル化
メチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシエチル
メタクリレートの共重合体の共重合体、（18） ３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／
ベンジルメタ）アクリレート／末端メタクリロイル化メ
チルメタアクリレート及び２−ヒドロキシエチルメタク
リレートの共重合体の共重合体、（19） ３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド／末端メタ
クリロイル化メチルメタアクリレート及び２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートの共重合体の共重合体、などが
挙げられる。

【００６２】前記グラフト共重合体は、前記各共重合体
単位となる成分を、例えば、溶媒中でラジカル重合させ
ることにより得ることができる。該ラジカル重合の際、
ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、更に
連鎖移動剤（例、２−メルカプトエタノール及びドデシ
ルメルカプタン）を使用することができる。以下に、前
記グラフト共重合体の合成例をいくつか例示する。

【００６３】［合成例１］１−メトキシ−２−プロピル
アセテート１５重量部を窒素置換した三口フラスコに導
入し、スリーワンモータにて撹拌し、窒素をフラスコ内
に流しながら加熱し、フラスコ内を７８℃まで昇温し
た。別に調製した下記モノマー溶液と開始剤溶液とをそ
れぞれ２時間１５分かけて同時に滴下した。 （モノマー溶液） ジメチルアミノエチルアクリレート・・・・・・・４．５重量部 一方の末端にメタクリロイル基を有する・・・・２３．８重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） ２−ヒドロキシエチルアクリレート・・・・・・・１．７重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・・・４５重量部 （開始剤溶液） ２，２−アゾビス（２，４− ジメチルバレロニトリル）・・・・・・・・０．０４重量部 （商品名：Ｖ−６５、和光純薬（株）製） １−メトキシ−２− プロピルアセテート・・・・・・・・・・・・９．６重量部

【００６４】滴下後、２，２−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）（商品名：Ｖ−６５）０．０８重
量部をフラスコ内の溶液中に添加し、さらにフラスコ内
を７８℃に３時間保持し、その後加熱して９０℃に３０
分間保った。次いで、フラスコ内の溶液を室温まで冷却
し、前記グラフト共重合体の溶液を得た。該グラフト共
重合体の溶液は、固形分が３０重量％で、重合収率は９
８％であった。得られたグラフト共重合体の重量平均分
子量は、２００００であった。なお、重量平均分子量
は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（Ｃ−Ｒ４
Ａ、（株）島津製作所製）により測定した。

【００６５】［合成例２］前記合成例１において、２−
ヒドロキシエチルアクリレートを、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートに代えた外は、前記合成例１と同様に
した。得られたグラフト共重合体の溶液は、固形分が３
０重量％で、重合収率は９８％であった。得られたグラ
フト共重合体の重量平均分子量は、２００００であっ
た。

【００６６】［合成例３］前記合成例１において、ジメ
チルアミノエチルアクリレートを４．５重量部、一方の
末端にメタクリロイル基を有するポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量：６０００、マクロモノマーＡＡ−
６、東亜合成化学工業（株）製）を２２．１重量部、及
び、２−ヒドロキシエチルアクリレートを３．４重量部
用いた外は、前記合成例１と同様にした。得られたグラ
フト共重合体の溶液は、固形分が３０重量％で、重合収
率は９８％であった。得られたグラフト共重合体の重量
平均分子量は、２００００であった。

【００６７】［合成例４］前記合成例１において、ジメ
チルアミノエチルアクリレートを３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピルアクリルアミドに代えた外は、前記
合成例１と同様にした。得られたグラフト共重合体の溶
液は、固形分が３０重量％で、重合収率は９８％であっ
た。得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、２
００００であった。

【００６８】［合成例５］前記合成例３において、２−
ヒドロキシエチルアクリレートと、一方の末端にメタク
リロイル基を有するポリメチルメタクリレートとを、一
方の末端にメタクリロイル基を有するメチルメタクリレ
ート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート（数平均分
子量：７０００、マクロモノマーＡＡ−７１４、東亜合
成化学工業（株）製）２５．５重量部に代えた外は、前
記合成例３と同様にした。得られたグラフト共重合体の
溶液は、固形分が３０重量％で、重合収率は９８％であ
った。得られたグラフト共重合体の重量平均分子量は、
２００００であった。

【００６９】本発明の顔料分散剤は、前記グラフト共重
合体のみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選択
したその他の成分を更に含んでいてもよい。前記その他
の成分としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的に
は、ノナノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ
−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロ
ピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及びＮ，
Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチ
ルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオク
チルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジ
アミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチ
ル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ‘−
テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，
２−ジアミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエ
チル）ピペラジン及び１−（２−ヒドロキシエチル）ピ
ペラジシ等のヒドロキシ基を有するアミン、その他、ペ
コタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化
合物、などが挙げられる。これらは、市販品であっても
よいし、適宜合成したものであってもよく、該市販品と
しては、例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハッコ
ールケミカル社製）などが挙げられる。

【００７０】前記その他の成分の前記顔料分散剤におけ
る含有量としては、１〜９０重量％が好ましく、１〜７
０重量％がより好ましい。前記含有量が、１重量％未満
であると、顔料分散組成物の粘度上昇を抑制できないこ
とがあり、９０重量％を超えると、顔料分散剤としての
性能が十分に発揮されないことがある。

【００７１】また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記
一般式（６）又は（７）で表されるアミン化合物を含有
していてもよい。 一般式（６）

【００７２】

【化８】

【００７３】前記一般式（６）において、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²
は、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアルキ
ル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合
して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環を形成しても
よい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子及び窒素
原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ
⁶³は、アルキレン基、又はエーテル結合を含むアルキレ
ン基を表す。Ｘ⁶は、−ＣＯＮ（Ｙ⁶¹）（Ｙ⁶²）、−Ｏ
ＣＯＮ（Ｙ⁶¹）（Ｙ⁶²）、−Ｎ（Ｙ⁶³）ＣＯ（Ｙ⁶⁴）、
又は、−Ｎ（Ｙ⁶³）ＣＯＮ（Ｙ⁶¹）（Ｙ⁶²）を表す。Ｙ
⁶¹、Ｙ⁶²、Ｙ⁶³及びＹ⁶⁴は、水素原子、又は、置換基を
有してもよいアルキル基、アラルキル基若しくはアリー
ル基を表す。 一般式（７）

【００７４】

【化９】

【００７５】前記一般式（７）において、Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、
Ｒ⁷⁶及びＲ⁷⁷は、水素原子、又は、置換基を有していて
もよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これら
は互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環
を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄
原子及び窒素原子から選択される１〜３個の原子を含ん
でもよい。Ｒ⁷⁴及びＲ⁷⁵は、アルキレン基、又はエーテ
ル結合を合むアルキレン基を表す。Ｚ⁷は、−ＣＯＮ
（Ｙ⁷¹）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ⁷¹）−又は−Ｎ（Ｙ^{7 2}）Ｃ
ＯＮ（Ｙ⁷³）−、を表す。Ｙ⁷¹、Ｙ⁷²及びＹ⁷³は、前記
一般式（６）におけるＹ⁶¹、Ｙ⁶²及びＹ⁶³と順に同義で
ある。

【００７６】前記一般式（６）又は（７）で表されるア
ミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホ
リノ）エチル）テレフタルアミド、などが好適に挙げら
れる。

【００７７】また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活
性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有してい
ると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤とし
ては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸
エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン
塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン
酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、などが挙
げられる。

【００７８】――分散―― 次に、図面を参照しながら本発明の顔料分散剤による顔
料の分散について説明する。図３は、前記第１の態様の
グラフト共重合体を含む顔料分散剤が、顔料粒子の表面
に吸着した状態を示す概略説明図である。図４は、前記
第２の態様のグラフト共重合体を含む顔料分散剤が、顔
料粒子の表面に吸着した状態を示す概略説明図である。

【００７９】図３及び図４に示す通り、本発明の顔料分
散剤を用いた場合、該顔料分散剤が、顔料粒子１の表面
に吸着する。このとき、顔料粒子１の表面には、前記顔
料分散剤における前記グラフト共重合体の主鎖に存在す
る窒素原子３が吸着する。顔料粒子１は、前記グラフト
共重合体における主鎖で覆われた状態になる。該主鎖か
らは側鎖２が分岐しており、該側鎖２は、顔料粒子１の
表面から外側に向かって伸びており、顔料粒子１の周辺
を雲が覆うかのようにして存在している。個々の顔料粒
子１の表面に前記グラフト共重合体が吸着しているの
で、顔料粒子１同士は、互いに吸着し凝集することがな
く、微細化した状態のまま、前記グラフト共重合体によ
り均一に分散され、流動し易い状態になる。

【００８０】通常の顔料分散剤を着色感光性組成物に用
いた場合には、該着色感光性組成物に含まれる、酸性基
を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、前記
顔料分散剤における窒素原子とが、塩を形成したり、強
い分子間力で結合したりすることが多いが、本発明の顔
料分散剤の場合には、前記グラフト共重合体における側
鎖２の存在により、このような挙動を抑制する一方、分
散後の安定性を向上させ、窒素原子による分散性向上の
効果も高め得る。また、前記グラフト共重合体による
と、有機顔料を分散する際、増粘を伴うことがなく、有
機顔料の分散性が良好であり、特に酸性の有機顔料に対
する分散性が良好である。

【００８１】本発明の顔料分散剤による分散とは、二次
粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒
子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。本発
明の顔料分散剤は、顔料への吸着部位と、該顔料が一次
粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐ立体反発部
位とを有するグラフト型分散剤であり、単独で使用して
も十分に優れた分散効果を発揮する。本発明の顔料分散
剤による顔料の分散は、該顔料分散剤と、顔料との直接
の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得
る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好まし
い。このような状態で顔料の分散を行なうと、本発明の
顔料分散剤が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料
粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の
凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散
され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、
本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸
着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分
散効果が損なわれることがる。したがって、例えば、感
光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散
させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料
と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合しておくのが
好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本
発明の顔料分散剤を添加・混合するのは好ましくない。

【００８２】本発明の顔料分散剤は、公知の顔料の分散
に好適に使用することができ、後述する本発明の顔料分
散組成物及び着色感光性組成物に特に好適に使用するこ
とができる。

【００８３】《顔料分散組成物》本発明の顔料分散物
は、前記本発明の顔料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中
に分散してなる。

【００８４】―顔料― 前記顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料
としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔
料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン
顔料、黒色顔料、などが挙げられる。

【００８５】前記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８５、などが挙げられる。

【００８６】前記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、などが挙げられる。

【００８７】前記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、などが挙げられる。

【００８８】前記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、などが挙げられる。

【００８９】前記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、な
どが挙げられる。

【００９０】前記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、などが挙げられる。前記ブラウン顔料としては、例
えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２
６、などが挙げられる。前記黒色顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７、などが挙げられ
る。

【００９１】これらの顔料は１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。本発明においては、こ
れらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメント
イエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメン
トイエロー８３、などの酸性基を有する顔料が好まし
く、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１
３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２
５４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５
などが特に好ましい。

【００９２】―有機溶剤― 前記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの
中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコー
ルモノアルキルエーテル及びこれらの酢酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢
酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；
メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エタノール、プ
ロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサ
ノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
グリセリン等のアルコール類、などが挙げられる。これ
らは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用し
てもよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノ
アルキルエーテル類、及びその酢酸エステル類、酢酸エ
ステル類、メチルエチルケトン、などが好ましい。

【００９３】前記顔料の前記顔料分散組成物における含
有量としては、通常５〜８０重量％であり、１０〜７０
重量％が好ましい。前記含有量が、５重量％未満である
と、着色力が十分でないことがあり、８０重量％を超え
ると、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。

【００９４】前記顔料分散剤の前記顔料分散組成物にお
ける含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通
常、０．１〜２００重量部であり、１〜５０重量部が好
ましい。前記含有量が、０．１重量部未満であると、顔
料分散組成物の粘度が上昇することがあり、２００重量
部を超えると、カラーフィルター等の作製の際におい
て、色度を得るための塗布膜の厚みの調整が困難となる
ことがある。

【００９５】前記有機溶剤の前記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、前記顔料１００重量部に対し、通
常、１０〜１０００重量部であり、２０〜５００重量部
が好ましい。前記含有量が、１０重量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００
重量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなる
こと等がある。

【００９６】本発明の顔料分散組成物は、例えば、以下
の方法により調製することができる。 １）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め混合して得られ
る組成物を、前記有機溶剤（又はビヒクル）に添加して
分散させる方法 ２）前記有機溶剤（又はビヒクル）に、前記顔料と前記
顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法 ３）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め別々に前記有機
溶剤（又はビヒクル）に分散し、得られた分散体を混合
する方法（この場合、前記顔料分散剤を前記有機溶剤の
みで分散してもよい） ４）前記有機溶剤（又はビヒクル）に前記顔料を分散し
た後、得られた分散体に前記顔料分散剤を添加する方法

【００９７】前記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって前記顔料と結合して塗膜を固める成分（バイン
ダ）と、これを溶解希釈する成分（前記有機溶剤）とを
含む。

【００９８】前記顔料を分散させる際に使用する分散機
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、などの公知の分散機が挙げられ
る。

【００９９】前記顔料分散組成物を用いた着色画像の形
成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、
あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の
層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型又はネガ
型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次
いで未露光の前記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域
の前記顔料分散組成物の層を除去する方法などに行なう
ことができる。

【０１００】《着色感光性組成物》前記着色感光性組成
物は、前記顔料分散組成物と、感光性組成物とを少なく
とも含有する。

【０１０１】―感光性組成物― 前記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２
４０４号公報に記載されている感光性組成物などが挙げ
られ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダからな
る感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバイ
ンダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物、
などが挙げられる。前記感光性組成物としては、アルカ
リ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により現像
可能なものとが知られているが、公害防止、労働安全性
等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好まし
い。

【０１０２】―光重合性組成物― 本発明においては、前記感光性組成物の中でも光重合性
組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、酸性基を
有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結
合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と
を少なくとも含有する。

【０１０３】――酸性基を有するバインダーポリマー―
― 前記酸性基を有するバインダーポリマーは、前記顔料の
分散安定性と、アルカリ現像性との両性質を付与し得る
ものであり、例えば、（メタ）アクリル酸と（メタ）ア
クリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイ
ン酸共重合体、及びスチレン／無水マレイン酸共重合体
とアルコール類との反応物、などが挙げられる。これら
は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用して
もよい。これらの中でも、顔料分散性に優れ、多官能モ
ノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、アルカリ現像
液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当で
あるものが好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸と
（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が好ましい。

【０１０４】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好
ましい。前記重量平均分子量が、５０００未満である
と、塗布膜の形成上問題があることがあり、２００００
０を超えると、着色感光性組成物の粘度が高くなること
がある。

【０１０５】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
前記着色感光性組成物における含有量としては、全固形
分に対し、２０〜８０重量％程度である。前記含有量
が、２０重量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生
ずることがあり、８０重量％を超えると、他の素材の能
力が発揮され難くなることがある。

【０１０６】――エチレン性不飽和二重結合を二個以上
有する多官能モノマー―― 前記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能
モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９
号公報に記載されているような公知の（メタ）アクリル
酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル、な
どが挙げられる。これらは１種単独で使用してもよい
し、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、（メ
タ）アクリル酸エステルが好ましい。

【０１０７】前記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの前記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、１０〜６０重量％が好まし
い。前記含有量が、１０重量％未満であると、露光時に
おける硬化力が不足することがあり、６０重量％を超え
ると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。

【０１０８】――光重合開始剤―― 前記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎ
ｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を
少なくとも１種使用するのが好ましく、このような化合
物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特
開平１−１５２４４９号公報、及び特開平２−１５３３
５３号公報に記載されているような、芳香族ケトン類、
ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、
ポリハロゲン類、などが挙げられる。これらは、１種単
独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。こ
れらの中でも、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ
フェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、及び４−
［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）-２，
６−ジ（トリクロロメチル）−s−トリアジン］が好ま
しい。

【０１０９】前記光重合開始剤の前記着色感光性組成物
における含有量としては、着色感光性組成物の固形分に
対し、０．２〜１０重量％が好ましい。前記含有量が、
０．２重量％未満であると、露光感度が低くなることが
あり、１０重量％を超えると、露光感度が高くなりすぎ
る（制御が困難になる）ことがある。

【０１１０】前記着色感光性組成物は、例えば、前記顔
料分散組成物と、前記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。

【０１１１】前記着色感光性組成物を用いた着色画像の
形成は、基本的に下記（１）〜（３）の工程により行な
うことができる。 （１）前記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて
前記着色感光性組成物を調製する工程 （２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥
して、又は、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した
層を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形
成する工程 （３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を
露光、現像し、パターンを形成する工程

【０１１２】液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィル
タの製造は、前記（２）及び（３）の工程を繰り返し行
い、２色目以降のパターンを組み合わせることにより行
なうことができる。転写法によるカラーフィルタの製造
方法は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特開
平５−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公
報、特開平５−１７３３２０号公報等に記載されてい
る。

【０１１３】前記基板としては、ガラス板や透明プラス
ティック板等の透明材料が一般に用いられる。前記基板
と前記着色感光性組成物との密着力を向上させるため
に、市販の各種シランカップリング剤等を前記着色感光
性組成物に添加するか、あるいはあらかじめ前記基板を
カップリング処理しておいてもよい。

【０１１４】前記着色感光性組成物の塗布液の前記基板
への塗布は、スピンコータ、ロールコータ、バーコー
タ、カーテンコータ等の公知の塗布手段を用いて行なう
ことができる。

【０１１５】前記仮支持体上に形成された前記着色感光
性組成物による層を、前記基板上に転写する方法として
は、常圧下又は減圧下でヒートロールラミネータを用い
る方法が好適に挙げられる。

【０１１６】前記現像の際に使用される現像液の例とし
ては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又
は炭酸塩、炭酸水素塩、アシモニア水、４級アンモニウ
ム塩の水溶液、等が挙げられる。これらは１種単独で使
用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの
中でも、炭酸ナトリウム水溶液が特に好ましい。

【０１１７】

【実施例】以下に本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるもので
はない。

【０１１８】（実施例１）下記組成の赤色の顔料分散組
成物を調製した。 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４・・・・・・・・・８．２８ｇ 合成例１の顔料分散剤・・・・・・・・・・・・・・８．２８ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・・６３．４４ｇ

【０１１９】上記組成の赤色の顔料組成物を、モーター
ミルＭ５０（アイガー社製）で、直径０．６５ｍｍのジ
ルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで９時間分散し、
赤色の顔料分散組成物を調製した。

【０１２０】得られた顔料分散組成物について下記の評
価を行なった。 （１）粘度測定：得られた顔料分散組成物について、Ｅ
型粘度計を用いてその粘度を測定し、増粘の程度を評価
した。その結果を表１に示した。

【０１２１】（２）コントラスト測定：得られた顔料分
散組成物をガラス基板上に厚みが６μｍになるように塗
布し、サンプルを作製した。２枚の偏光板の間にこのサ
ンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂直のときとの透
過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９
９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１
０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルター、植
木、小関、福永、山中」を参考にした）。その結果を表
１に示した。

【０１２２】（実施例２）実施例１において、前記合成
例１の顔料分散剤を前記合成例２の顔料分散剤に代えた
外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例１と同様の評価を行なった。

【０１２３】（実施例３）実施例１において、前記合成
例１の顔料分散剤を前記合成例３の顔料分散剤に代えた
外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例１と同様の評価を行なった。

【０１２４】（実施例４）実施例１において、前記合成
例１の顔料分散剤を前記合成例４の顔料分散剤に代えた
外は、実施例１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調
製し、実施例１と同様の評価を行なった。

【０１２５】（実施例５）実施例１において、前記合成
例１の顔料分散剤を前記合成例５の顔料分散剤に代え、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド−２５４をＣ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１３に代えた外は、実施例１と同様にして黄
色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評価を
行なった。

【０１２６】（実施例６）実施例１において、赤色の顔
料分散組成物を下記組成の緑色の顔料分散組成物に代え
た外は、実施例１と同様にして緑色の顔料分散組成物を
調製し、実施例１と同様の評価を行なった。 Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６・・・・・・・・・・９．２０ｇ Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８・・・・・・・・・４．９６ｇ 合成例４の顔料分散剤・・・・・・・・・・・・・・１４．１６ｇ １−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・・・５１．６８ｇ

【０１２７】（実施例７）実施例１において、赤色の顔
料分散組成物を下記組成の青色の顔料分散組成物に代え
た外は、実施例１と同様にして青色の顔料分散組成物を
調製し、実施例１と同様の評価を行なった。 Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５；６・・・・・・・・１４．２０重量部 合成例４の顔料分散剤・・・・・・・・・・・・・・１４．２０重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・・・５１．７０重量部

【０１２８】（比較例１）実施例１において、前記合成
例１の顔料分散剤を、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト−メチルメタクリレートと、２−ヒドロキシエチルア
クリレート共重合体（重量比：１５／８５、重量平均分
子量：２００００）に代えた外は、実施例１と同様にし
て赤色の顔料分散組成物を調製し、実施例１と同様の評
価を行なった。

【０１２９】（比較例２）実施例１において、前記合成
例１の顔料分散剤を下記共重合体に代えた外は、実施例
１と同様にして赤色の顔料分散組成物を調製し、実施例
１と同様の評価を行なった。前記合成例２において、下
記モノマー溶液を用いた外は、前記合成例２と同様にし
て共重合体（ポリマー溶液）を得た。 （モノマー溶液） ２−ヒドロキシエチルメタクリレート・・・・・・４．５重量部 メタクリル酸・・・・・・・・・・・・・・・・・４．５重量部 ベンジルメタクリレート・・・・・・・・・・・１８．０重量部 １個の末端にメタクリロイル基を有する・・・・・３．０重量部 ポリメチルメタクリレート（数平均分子量：６０００、 マクロモノマーＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製） １−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・・・４５重量部

【０１３０】（実施例８）下記組成を混合し、カラーフ
ィルター作製用の着色感光性組成物を調製した。 実施例１の赤色の顔料分散組成物・・・・・・・３２．４重量部 メタクリル酸／ベンジルメタクリレート重合体・・９．０重量部 （モル比；２８：７２、重量平均分子量；３万、 ３０％−１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液） ４−［ｐ−Ｎ，Ｎ‘−ジ（エトキシ・・・・・・・０．２重量部 カルボニルメチル）−２，６−ジ（トリ クロロメチル）−Ｓ−トリアジン ハイドロキノンモノメチルエーテル・・・・・・０．０１重量部 １−メトキシ−２−プロピルアセテート・・・・６２．０重量部

【０１３１】前記混合は、モーターミルＭ５０（アイガ
ー社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用
いて、周速９ｍ／ｓで９時間行なった。

【０１３２】得られたカラーフィルタ作製用の着色感光
性組成物について、実施例１と同様にして粘度を測定
し、下記のようにしてカラーフィルタを作製し、実施例
１と同様にしてコントラストを測定した。その結果を表
１に示した。

【０１３３】即ち、ガラス基板上に前記カラーフィルタ
作製用の着色感光性組成物を、スピンコーターを用いて
塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚み
の膜を形成した。次いで、窒素気流下、超高圧水銀灯で
露光した後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。得
られたカラーフィルタのコントラストを実施例１と同様
に測定した。

【０１３４】（実施例９）実施例８において、実施例１
の赤色の顔料分散組成物を、実施例２の赤色の顔料分散
組成物に代えた外は、実施例８と同様にして着色感光性
組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。

【０１３５】（実施例１０）実施例８において、実施例
１の赤色の顔料分散組成物を、実施例３の赤色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例８と同様にして着色感光
性組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。

【０１３６】（実施例１１）実施例８において、実施例
１の赤色の顔料分散組成物を、実施例４の赤色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例８と同様にして着色感光
性組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。

【０１３７】（実施例１２）実施例８において、実施例
１の赤色の顔料分散組成物を、実施例６の緑色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例８と同様にして着色感光
性組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。

【０１３８】（実施例１３）実施例８において、実施例
１の赤色の顔料分散組成物を、実施例７の青色の顔料分
散組成物に代えた外は、実施例８と同様にして着色感光
性組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。

【０１３９】（比較例３）実施例８において、実施例１
の赤色の顔料分散組成物を、比較例１の赤色の顔料分散
組成物に代えた外は、実施例８と同様にして着色感光性
組成物を調製し、実施例８と同様にして評価した。

【０１４０】（実験）実施例１の顔料分散剤を用いて感
光材料を作製する際に、酸性バインダーや他の成分を分
散・混合するのに先立って、顔料のみを該顔料分散剤を
用いて分散させた後、前記酸性バインダーや他の成分の
混合・分散して感光材料用液を調製した場合（以下、こ
の場合を「前添加」と称する）と、前記酸性バインダー
や他の成分と顔料とを同時に該顔料分散剤を用いて混合
・分散して感光材料用液を調製した場合（以下、この場
合を「後添加」と称する）とを比較した。その結果、前
添加の場合には、前記グラフト共重合体における窒素原
子が顔料の表面に吸着しているため、後から前記酸性バ
インダー等を添加しても、該感光材料用液の増粘は認め
られなかった。これに対し、後添加の場合には、前記グ
ラフト共重合体における窒素原子が、該顔料分散剤と同
時に添加した前記酸性バインダー等と作用し、顔料の分
散性が十分でなく、該感光材料用液の増粘が認められ、
感光材料の作製ができなかった。

【０１４１】

【表１】

【０１４２】表１の結果から、本発明の顔料分散剤を含
有する本発明の顔料分散組成物、及びそれを用いた着色
感光性組成物は、粘度が低く、高いコントラストが得ら
れることが明らかである。高いコントラストが得られる
のは、顔料粒子が微細化された状態で分散されているた
めであると推測される。一方、比較例の顔料分散組成物
及びそれを用いた着色感光性組成物の場合、粘度が高
く、コントラストも低いことが明らかである。

【０１４３】

【発明の効果】本発明によると、前記従来における諸問
題を解決することができる。また、本発明によると、顔
料を凝集させず該顔料の安定かつ良好な分散性、流動性
を実現し、かつ光透過性にも優れた顔料分散剤を提供す
ることができる。また、本発明によると、該顔料分散剤
を含有し、顔料の分散性、流動性等に優れ、かつ着色力
が高く、アルカリ現像適性にも優れ、塗料、印刷イン
キ、カラー表示板等の広い範囲で好適に使用し得る顔料
分散組成物を提供することができる。更に、本発明によ
ると、該顔料分散組成物を含有し、着色力が高く、アル
カリ現像適性に優れ、カラープルーフ等の基体上の多色
画像の形成や、液晶カラーディスプレイ等に使用される
カラーフィルタの製造などに好適に使用し得る着色感光
性組成物を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、本発明の顔料分散剤の第１の態様を示
す概略説明図である。

【図２】図２は、本発明の顔料分散剤の第２の態様を示
す概略説明図である。

【図３】図３は、第１の態様の顔料分散剤が、顔料粒子
の表面に吸着した状態を示す概略説明図である。

【図４】図４は、第２の態様の顔料分散剤が、顔料粒子
の表面に吸着した状態を示す概略説明図である。

【符号の説明】

１ 主鎖と側鎖との結合部 ２ 側鎖 ３ 窒素原子 ４ 顔料粒子 ５ アルコール性水酸基

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 125/08 Ｃ０９Ｄ 125/08 ４Ｊ０３７ 133/06 133/06 ４Ｊ０３８ 151/00 151/00 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１１ Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１１ (72)発明者 森本 信一郎 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AB09 AB13 AC01 AD01 BC42 CA01 CA14 CA28 CB42 CC20 FA03 FA17 2H048 BA45 BA47 BA48 4J002 BN111 BN121 FD096 GH01 HA06 4J011 QA03 QA04 QA06 QA08 QB01 SA21 SA31 SA74 SA78 UA01 UA06 WA01 WA02 4J027 AA02 AA07 AA08 AC03 AC04 AG01 AH03 AJ01 BA04 BA05 BA06 BA07 BA08 BA09 BA13 BA14 CA34 CB09 CC02 CC04 CC05 CD08 CD10 4J037 AA30 CC13 CC16 CC18 CC29 DD04 DD19 DD23 DD24 EE12 EE28 EE43 FF02 FF09 FF15 FF23 4J038 CC021 CC022 CG031 CG032 CG081 CG082 CG141 CG142 CH031 CH032 CJ131 CJ132 FA091 FA092 FA111 FA112 FA281 FA282 KA03 KA08 KA09 NA01 NA18 NA25 NA26 PB08 PB09

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 窒素原子及びアルコール性水酸基を有す
   るグラフト共重合体を含有することを特徴とする顔料分
   散剤。
2. 【請求項２】 グラフト共重合体が、末端にエチレン性
   不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーと、窒素原子
   とエチレン性不飽和二重結合とを有する窒素含有モノマ
   ーと、アルコール性水酸基を有する重合性モノマーとを
   共重合体単位として含む請求項１に記載の顔料分散剤。
3. 【請求項３】 グラフト共重合体において、共重合体単
   位として、重合性オリゴマーを２０〜９８重量％、窒素
   含有モノマーを１〜４０重量％、及び、重合性モノマー
   を１〜４０重量％含有する請求項２に記載の顔料分散
   剤。
4. 【請求項４】 重合性オリゴマーが、アルキル（メタ）
   アクリレートの重合体、及び、アルキル（メタ）アクリ
   レートとポリスチレンとの共重合体から選択される少な
   くとも１種のオリゴマーであって、数平均分子量が１０
   ００〜１００００であり、末端に（メタ）アクリロイル
   基を有する請求項２又は３に記載の顔料分散剤。
5. 【請求項５】 グラフト共重合体が、アルコール性水酸
   基を有し、末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重
   合性オリゴマーと、窒素原子とエチレン性不飽和二重結
   合とを有する窒素含有モノマーとを共重合体単位として
   含む請求項１に記載の顔料分散剤。
6. 【請求項６】 グラフト共重合体において、共重合体単
   位として、重合性オリゴマーを２０〜９９重量％、及
   び、窒素含有モノマーを１〜８０重量％を含有する請求
   項５に記載の顔料分散剤。
7. 【請求項７】 重合性オリゴマーが、アルキル（メタ）
   アクリレートの重合体、及び、アルキル（メタ）アクリ
   レートとポリスチレンとの共重合体から選択される少な
   くとも１種のアルコール性水酸基含有オリゴマーであっ
   て、数平均分子量が１０００〜１００００であり、末端
   に（メタ）アクリロイル基を有する請求項５又は６に記
   載の顔料分散剤。
8. 【請求項８】 窒素含有モノマーが、下記一般式（１）
   で表される化合物から選択される少なくとも1種である
   請求項２から７のいずれかに記載の顔料分散剤。 一般式（１） 【化１】 前記一般式（１）において、Ｒ¹¹は、水素原子又はメチ
   ル基を表す。Ｒ¹²は、炭素数１〜８のアルキレン基を表
   す。Ｘ¹は、−Ｎ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）、（Ｒ¹³及びＲ
   ¹⁴は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニ
   ル基を表す）、−Ｒ ¹⁵Ｎ（Ｒ¹⁶）（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁵は、炭
   素数１〜６のアルキレン基を表し、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、水
   素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を表
   す）、ピロリジノ基、ピロリジル基、ピリジル基、ピペ
   リジノ基又はモルホリノ基を表す。ｍ及びｎは、１又は
   ０を表す。
9. 【請求項９】 グラフト共重合体が、更に酸性モノマー
   を共重合体単位として含む請求項１から８のいずれかに
   記載の顔料分散剤。
10. 【請求項１０】 請求項１から９のいずれかに記載の顔
    料分散剤と、顔料とを、有機溶剤中に分散してなること
    を特徴とする顔料分散組成物。
11. 【請求項１１】 請求項１０に記載の顔料分散組成物
    と、酸性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性
    不飽和二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光
    重合開始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組
    成物。