JP2000234076A - 顔料バインダの製造方法 - Google Patents
顔料バインダの製造方法Info
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G8/34—Chemically modified polycondensates by natural resins or resin acids, e.g. rosin
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 顔料バインダ調合物を改良することによっ
て、インク調合物の特性を改良する。 【解決手段】 顔料バインダ調合物はブタジエンホモポ
リマをマレイン化ロジンなどのロジンエステル及びペン
タエリトリトールなどのポリオールと縮合反応において
反応させることによって得られる。
て、インク調合物の特性を改良する。 【解決手段】 顔料バインダ調合物はブタジエンホモポ
リマをマレイン化ロジンなどのロジンエステル及びペン
タエリトリトールなどのポリオールと縮合反応において
反応させることによって得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は新規なロジンをベ
ースにした樹脂及びその製造方法に関する。さらに詳し
くは、この発明はリトグラフ印刷インクやその他のコー
ティング材のためのベヒクルを調製するのに有用な特性
を示す弾性改質された(elastomeric-modified)顔料バイ
ンダ調合物に関する。
ースにした樹脂及びその製造方法に関する。さらに詳し
くは、この発明はリトグラフ印刷インクやその他のコー
ティング材のためのベヒクルを調製するのに有用な特性
を示す弾性改質された(elastomeric-modified)顔料バイ
ンダ調合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】摩擦抵抗はリトグラフインクにとっては
極めて重要な特性である。この抵抗は印刷物の最終用途
特性として必要とされるだけでなく、前処理段階（積
層、切断、折り曲げ等）においても必要とされる。リト
グラフインクは高い顔料−樹脂比を有するので、バイン
ダ樹脂は、通常、摩擦損傷を防止するのに必要とされる
所望の面保護を全て付与するわけではない。
極めて重要な特性である。この抵抗は印刷物の最終用途
特性として必要とされるだけでなく、前処理段階（積
層、切断、折り曲げ等）においても必要とされる。リト
グラフインクは高い顔料−樹脂比を有するので、バイン
ダ樹脂は、通常、摩擦損傷を防止するのに必要とされる
所望の面保護を全て付与するわけではない。
【０００３】摩擦損傷に対するこの問題に向けられた従
来の方法はインク調合物にワックスを添加することであ
った。しかしながら、ワックスの添加はインクの特性に
マイナスの効果（インクの光沢性の低下やインクの乾燥
時間の増加）を及ぼす。
来の方法はインク調合物にワックスを添加することであ
った。しかしながら、ワックスの添加はインクの特性に
マイナスの効果（インクの光沢性の低下やインクの乾燥
時間の増加）を及ぼす。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、この発明
の目的は、リトグラフ印刷インクやその他のコーティン
グ材のためのベヒクルを調製するのに有用な特性を示す
樹脂調合物の改良された製造方法を開示することによっ
て、この大きな問題を解決することである。この発明の
別の目的は、向上した摩擦抵抗を有するリトグラフ印刷
インクを製造することである。
の目的は、リトグラフ印刷インクやその他のコーティン
グ材のためのベヒクルを調製するのに有用な特性を示す
樹脂調合物の改良された製造方法を開示することによっ
て、この大きな問題を解決することである。この発明の
別の目的は、向上した摩擦抵抗を有するリトグラフ印刷
インクを製造することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この発明の目的は、ブタ
ジエンホモポリマをロジンエステル及びポリオールと反
応させて顔料バインダ調合物を生成することによって達
成される。これらの調合物は向上した摩擦抵抗を示すリ
トグラフインクを調製するのに使用することができる。
ジエンホモポリマをロジンエステル及びポリオールと反
応させて顔料バインダ調合物を生成することによって達
成される。これらの調合物は向上した摩擦抵抗を示すリ
トグラフインクを調製するのに使用することができる。
【０００６】
【発明の実施の形態】次に、本発明の実施例について詳
細に説明する。リトグラフインクにおける摩擦抵抗を向
上させる顔料バインダ調合物を製造するための改良され
た方法は、 a)ロジンエステル、フェノール改質ロジンエステル、反
応性炭化水素樹脂、及びそれらの組み合わせから成る群
から選択されるメンバーの反応体と、 b)２から６のヒドロキシル基を含むポリオール、２から
５のアミノ基(amine group)を含むアミン、２から６の
アミノ基及び／又はヒドロキシル基を含むアルカノール
アミン、及びそれらの組み合わせから成る群から選択さ
れるメンバーの反応体と、 c)少なくとも一つのアミノ基を含むブタジエンホモポリ
マ、少なくとも一つのカルボキシル基を含むブタジエン
ホモポリマ、少なくとも一つのヒドロキシル基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つの無水基(anhydri
de group)を含むブタジエンホモポリマ、少なくとも一
つのエポキシ基を含むブタジエンホモポリマ、及びそれ
らの組み合わせから成る群から選択されるメンバーの反
応体と、を縮合反応において反応させて顔料バインダ調
合物を生成させる段階を有する。ここに、(a)の反応体
の量が総重量で約５０％から約９５％であり、(b)の反
応体の量が総重量で約２％から約２５％であり、(c)の
反応体の量が総重量で約２％から約５０％である。
細に説明する。リトグラフインクにおける摩擦抵抗を向
上させる顔料バインダ調合物を製造するための改良され
た方法は、 a)ロジンエステル、フェノール改質ロジンエステル、反
応性炭化水素樹脂、及びそれらの組み合わせから成る群
から選択されるメンバーの反応体と、 b)２から６のヒドロキシル基を含むポリオール、２から
５のアミノ基(amine group)を含むアミン、２から６の
アミノ基及び／又はヒドロキシル基を含むアルカノール
アミン、及びそれらの組み合わせから成る群から選択さ
れるメンバーの反応体と、 c)少なくとも一つのアミノ基を含むブタジエンホモポリ
マ、少なくとも一つのカルボキシル基を含むブタジエン
ホモポリマ、少なくとも一つのヒドロキシル基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つの無水基(anhydri
de group)を含むブタジエンホモポリマ、少なくとも一
つのエポキシ基を含むブタジエンホモポリマ、及びそれ
らの組み合わせから成る群から選択されるメンバーの反
応体と、を縮合反応において反応させて顔料バインダ調
合物を生成させる段階を有する。ここに、(a)の反応体
の量が総重量で約５０％から約９５％であり、(b)の反
応体の量が総重量で約２％から約２５％であり、(c)の
反応体の量が総重量で約２％から約５０％である。
【０００７】リトグラフインクにおける摩擦抵抗を向上
させる顔料バインダ調合物を製造するための好ましい方
法は、 a)ロジンエステル、フェノール改質ロジンエステル、反
応性炭化水素樹脂、及びそれらの組み合わせから成る群
から選択されるメンバーの反応体と、 b)２から６のヒドロキシル基を含むポリオール、２から
５のアミノ基を含むアミン、２から６のアミノ基及び／
又はヒドロキシル基を含むアルカノールアミン、及びそ
れらの組み合わせから成る群から選択されるメンバーの
反応体と、 c)少なくとも一つのアミノ基を含むブタジエンホモポリ
マ、少なくとも一つのカルボキシル基を含むブタジエン
ホモポリマ、少なくとも一つのヒドロキシル基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つの無水基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つのエポキシ基を含
むブタジエンホモポリマ、及びそれらの組み合わせから
成る群から選択されるメンバーの反応体と、を縮合反応
において反応させて顔料バインダ調合物を生成させる段
階を有する。ここに、(a)の反応体の量が総重量で約６
０％から約８０％であり、(b)の反応体の量が総重量で
約５％から約１５％であり、(c)の反応体の量が総重量
で約１０％から約２５％である。
させる顔料バインダ調合物を製造するための好ましい方
法は、 a)ロジンエステル、フェノール改質ロジンエステル、反
応性炭化水素樹脂、及びそれらの組み合わせから成る群
から選択されるメンバーの反応体と、 b)２から６のヒドロキシル基を含むポリオール、２から
５のアミノ基を含むアミン、２から６のアミノ基及び／
又はヒドロキシル基を含むアルカノールアミン、及びそ
れらの組み合わせから成る群から選択されるメンバーの
反応体と、 c)少なくとも一つのアミノ基を含むブタジエンホモポリ
マ、少なくとも一つのカルボキシル基を含むブタジエン
ホモポリマ、少なくとも一つのヒドロキシル基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つの無水基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つのエポキシ基を含
むブタジエンホモポリマ、及びそれらの組み合わせから
成る群から選択されるメンバーの反応体と、を縮合反応
において反応させて顔料バインダ調合物を生成させる段
階を有する。ここに、(a)の反応体の量が総重量で約６
０％から約８０％であり、(b)の反応体の量が総重量で
約５％から約１５％であり、(c)の反応体の量が総重量
で約１０％から約２５％である。
【０００８】本願方法における使用に適したロジンエス
テルは、限定的ではないが、炭素数２から６の鎖長を有
するポリオールエステルと、マレイン化ロジン、フマル
化ロジン及びその組み合わせから成る群から選択される
メンバーとの間のエステル化反応生成物を含む。
テルは、限定的ではないが、炭素数２から６の鎖長を有
するポリオールエステルと、マレイン化ロジン、フマル
化ロジン及びその組み合わせから成る群から選択される
メンバーとの間のエステル化反応生成物を含む。
【０００９】ロジン（化学的にポリ不飽和ポリ環式カル
ボン酸の混合物から成る）はアクリル酸、メタクリル
酸、フマル酸及び／又は無水マレイン酸との反応してデ
ィールス・アルダー付加環化物(cyclo-addacts)を生成
する反応、又は無水マレイン酸との不飽和炭素化合物付
加反応("ene"-addition reaction)によって改質され得
ることが知られている。本願方法における使用に適した
ロジンエステルは、限定的ではないが、トール油ロジ
ン、ウッドロジン及びガムロジンである。
ボン酸の混合物から成る）はアクリル酸、メタクリル
酸、フマル酸及び／又は無水マレイン酸との反応してデ
ィールス・アルダー付加環化物(cyclo-addacts)を生成
する反応、又は無水マレイン酸との不飽和炭素化合物付
加反応("ene"-addition reaction)によって改質され得
ることが知られている。本願方法における使用に適した
ロジンエステルは、限定的ではないが、トール油ロジ
ン、ウッドロジン及びガムロジンである。
【００１０】本願方法における使用に適したフェノール
改質ロジンエステルは、限定的ではないが、ロジンエス
テルと、フェノール樹脂、アリル置換フェノール及びそ
の組み合わせから成る群から選択されるメンバーとの間
の縮合反応生成物を含む。
改質ロジンエステルは、限定的ではないが、ロジンエス
テルと、フェノール樹脂、アリル置換フェノール及びそ
の組み合わせから成る群から選択されるメンバーとの間
の縮合反応生成物を含む。
【００１１】本願方法における使用に適した反応性炭化
水素樹脂は、限定的ではないが、マレイン化ロジン、フ
マル化ロジン及びその組み合わせから成る群から選択さ
れるメンバーと、シクロペンタジエン、スチレン、テル
ペン及びそれらの組み合わせから成る群から選択される
メンバーとの間の重合反応生成物を含む。
水素樹脂は、限定的ではないが、マレイン化ロジン、フ
マル化ロジン及びその組み合わせから成る群から選択さ
れるメンバーと、シクロペンタジエン、スチレン、テル
ペン及びそれらの組み合わせから成る群から選択される
メンバーとの間の重合反応生成物を含む。
【００１２】本願方法において使用されるポリオールは
炭素数２から２２のものが好ましい。本願方法における
使用に適したポリオールは、限定的ではないが、ペンタ
エリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタ
エリトリトール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ジトリメチロールプロパン、グリセリン、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、1,2-ブタン
ジオール、1,3-ブタンジオール、1,3-プロパンジオー
ル、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-
ヘキサンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ソル
ビトール、マンニトール(manitol)、ヘキシトール、グ
リセロールモノチオグリコレート、1-チオグリセロー
ル、スチレン-アリルアルコールコポリマ、及びそれら
の組み合わせを含む。
炭素数２から２２のものが好ましい。本願方法における
使用に適したポリオールは、限定的ではないが、ペンタ
エリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタ
エリトリトール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ジトリメチロールプロパン、グリセリン、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、1,2-ブタン
ジオール、1,3-ブタンジオール、1,3-プロパンジオー
ル、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-
ヘキサンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ソル
ビトール、マンニトール(manitol)、ヘキシトール、グ
リセロールモノチオグリコレート、1-チオグリセロー
ル、スチレン-アリルアルコールコポリマ、及びそれら
の組み合わせを含む。
【００１３】本願方法において使用されるアミンは炭素
数２から２２のものが好ましい。本願方法における使用
に適したアミンは、限定的ではないが、エチレンジアミ
ン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、N-オレイルトリメチレンジア
ミン、N-ステアリルトリメチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、1,2-プロピレ
ンジアミン、1,2-ブチレンジアミン、ビス（トリメチレ
ン）トリアミン、メチルイミノビス（プロピルアミ
ン）、N-ココトリメチレンジアミン(N-coco trimethyle
ne diamine)、2-メチルペンタメチレンジアミン、ビス
（ヘキサメチレン）トリアミン、2-メチルペンタン-1,5
-ジアミン、ピペラジン、アミノエチルピペラジン、ト
リス（アミノエチル）アミン、1,2-ジアミノシクロヘキ
サン、1,3-ジアミノシクロヘキサン、1,4-ジアミノシク
ロヘキサン、o-フェニレンジアミン、m-フェニレンジア
ミン、p-フェニレンジアミン、2,4-トリレンジアミン、
2,6-トリレンジアミン、ビス（4-アミノフェニル）メタ
ン、ビス（4-アミノシクロヘキシル）メタン、1,8-ジア
ミノナフタレン、1,3-ペンタンジアミン、2-[3-(1-アジ
リジニル)プロピオニルオキシメチル]-1,3-ビス[3-(2-
メチル-1-アジリジニル)プロピオニルオキシメチル]-2-
エチルプロパン、トリメチロールプロパン トリス（2-
メチル-1-アジリジンプロピオネート）、及びそれらの
組み合わせを含む。
数２から２２のものが好ましい。本願方法における使用
に適したアミンは、限定的ではないが、エチレンジアミ
ン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、N-オレイルトリメチレンジア
ミン、N-ステアリルトリメチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、1,2-プロピレ
ンジアミン、1,2-ブチレンジアミン、ビス（トリメチレ
ン）トリアミン、メチルイミノビス（プロピルアミ
ン）、N-ココトリメチレンジアミン(N-coco trimethyle
ne diamine)、2-メチルペンタメチレンジアミン、ビス
（ヘキサメチレン）トリアミン、2-メチルペンタン-1,5
-ジアミン、ピペラジン、アミノエチルピペラジン、ト
リス（アミノエチル）アミン、1,2-ジアミノシクロヘキ
サン、1,3-ジアミノシクロヘキサン、1,4-ジアミノシク
ロヘキサン、o-フェニレンジアミン、m-フェニレンジア
ミン、p-フェニレンジアミン、2,4-トリレンジアミン、
2,6-トリレンジアミン、ビス（4-アミノフェニル）メタ
ン、ビス（4-アミノシクロヘキシル）メタン、1,8-ジア
ミノナフタレン、1,3-ペンタンジアミン、2-[3-(1-アジ
リジニル)プロピオニルオキシメチル]-1,3-ビス[3-(2-
メチル-1-アジリジニル)プロピオニルオキシメチル]-2-
エチルプロパン、トリメチロールプロパン トリス（2-
メチル-1-アジリジンプロピオネート）、及びそれらの
組み合わせを含む。
【００１４】本願方法において使用されるアルカノール
アミンは炭素数２から２２のものが好ましい。本願方法
における使用に適したアルカノールアミンは、限定的で
はないが、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン、N-メチルエタノールアミン、N-メチ
ルジエタノールアミン、N-エチルジエタノールアミン、
N-ブチルジエタノールアミン、N-フェニルジエタノール
アミン、N-エチル 2-アミノベンジルアルコール、3-ア
ミノベンジルアルコール、4-アミノベンジルアルコー
ル、2-アミノシクロヘキサノール、3-アミノシクロヘキ
サノール、4-アミノシクロヘキサノール、2-(2-アミノ
エトキシ)エタノール、2-(2-アミノエチルアミノ)エタ
ノール、α-(1-アミノエチル)ベンジルアルコール、2-
アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-1-
ヘキサノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、2-アミノ-1-
ペンチルエタノール、2-アミノ-3-メチル-1-ブタノー
ル、ロイセノール(leucinol)、イソロイセノール、2-ア
ミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-1-ペ
ンタノール、5-アミノ-1-ペンタノール、2-アミノフェ
ネチルアルコール、4-アミノフェネチルアルコール、2-
アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール、3-アミノ-
1,2-プロパンジオール、イソプロパノールアミン、ジイ
ソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、
3-アミノ-1-プロパノール、N-(3-アミノプロピル)ジエ
タノールアミン、及びその組み合わせを含む。
アミンは炭素数２から２２のものが好ましい。本願方法
における使用に適したアルカノールアミンは、限定的で
はないが、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン、N-メチルエタノールアミン、N-メチ
ルジエタノールアミン、N-エチルジエタノールアミン、
N-ブチルジエタノールアミン、N-フェニルジエタノール
アミン、N-エチル 2-アミノベンジルアルコール、3-ア
ミノベンジルアルコール、4-アミノベンジルアルコー
ル、2-アミノシクロヘキサノール、3-アミノシクロヘキ
サノール、4-アミノシクロヘキサノール、2-(2-アミノ
エトキシ)エタノール、2-(2-アミノエチルアミノ)エタ
ノール、α-(1-アミノエチル)ベンジルアルコール、2-
アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-1-
ヘキサノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、2-アミノ-1-
ペンチルエタノール、2-アミノ-3-メチル-1-ブタノー
ル、ロイセノール(leucinol)、イソロイセノール、2-ア
ミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-1-ペ
ンタノール、5-アミノ-1-ペンタノール、2-アミノフェ
ネチルアルコール、4-アミノフェネチルアルコール、2-
アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール、3-アミノ-
1,2-プロパンジオール、イソプロパノールアミン、ジイ
ソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、
3-アミノ-1-プロパノール、N-(3-アミノプロピル)ジエ
タノールアミン、及びその組み合わせを含む。
【００１５】当業者であれば認識できるように、所定の
コーティング用途に必要とされる正確な成分及びそれら
の特性は変化するものであり、したがって、用途に合っ
た特性を得るためには、通常の実験によって、選択的な
成分及びそれらの特性を決定する必要がある。以下の実
施例において本願発明をさらに詳細に説明する。ただ
し、これはいかなる方法によっても発明を制限するもの
と解釈されるべきものではない。
コーティング用途に必要とされる正確な成分及びそれら
の特性は変化するものであり、したがって、用途に合っ
た特性を得るためには、通常の実験によって、選択的な
成分及びそれらの特性を決定する必要がある。以下の実
施例において本願発明をさらに詳細に説明する。ただ
し、これはいかなる方法によっても発明を制限するもの
と解釈されるべきものではない。
【００１６】実施例１ 窒素システム、オーバーヘッドスターラ、コンデンサ、
ディーンスタークトラップ及び熱電対を備えたフラスコ
内において、窒素の存在下で、４５０gのWestvaco Rosi
n SS（本願出願人である米国のウェストヴァコ・コーポ
レイションから市販されているトール油ロジン）が溶融
された。温度は１８０℃に調節され、その後、１２．３
gのビスフェノールＡすなわち2-2-ビス(4-オキシフェニ
ル)プロパン及び１２７．４gのノニルフェノールが添加
された。温度は１３０℃まで下げられ、４７．５gのパ
ラホルムアルデヒドが４５分かけて添加された。その混
合物は１３０℃で２時間保持され、その後、温度が１９
０℃まで上げられ、１４．３gの無水マレイン酸が添加
された。温度はさらに２０５℃まで上げられ、１時間保
持された。その後、６２．２gのペンタエリトリトール
及び１．０gの石灰(lime)が添加され、温度が２８０℃
まで上げられた。２８０℃の温度下で２時間経過後、１
４３gのPolybutadiene R-45 HT（米国のエルフ・アトケ
ム・ノースアメリカ・インコーポレーテッド(Elf Atoch
em North America, Inc.)から市販されている末端に水
酸基を有するポリブタジエン(hydroxy-terminated poly
butadiene)）が添加された。反応混合物は２８０℃で９
０分間維持された。得られたバインダー調合物（以下、
調合物Ａという）以下のような特性を有していた。 １）酸価：２１ ２）環球法で測定された軟化点：１５２．０℃ ３）アルカリ精製アマニ油(ARLO)を溶媒とした調合物Ａ
の５０％溶液のガードナー粘度：Ｚ５− ４）Magesol M-47 油（米国のマジック・ブロス・オイ
ル・カンパニ(Magic Bros. Oil Co.)から市販されてい
る炭化水素溶媒）に対する調合物Ａ／ＡＲＬＯ溶液の希
釈性(dilutability)：無限(infinite)
ディーンスタークトラップ及び熱電対を備えたフラスコ
内において、窒素の存在下で、４５０gのWestvaco Rosi
n SS（本願出願人である米国のウェストヴァコ・コーポ
レイションから市販されているトール油ロジン）が溶融
された。温度は１８０℃に調節され、その後、１２．３
gのビスフェノールＡすなわち2-2-ビス(4-オキシフェニ
ル)プロパン及び１２７．４gのノニルフェノールが添加
された。温度は１３０℃まで下げられ、４７．５gのパ
ラホルムアルデヒドが４５分かけて添加された。その混
合物は１３０℃で２時間保持され、その後、温度が１９
０℃まで上げられ、１４．３gの無水マレイン酸が添加
された。温度はさらに２０５℃まで上げられ、１時間保
持された。その後、６２．２gのペンタエリトリトール
及び１．０gの石灰(lime)が添加され、温度が２８０℃
まで上げられた。２８０℃の温度下で２時間経過後、１
４３gのPolybutadiene R-45 HT（米国のエルフ・アトケ
ム・ノースアメリカ・インコーポレーテッド(Elf Atoch
em North America, Inc.)から市販されている末端に水
酸基を有するポリブタジエン(hydroxy-terminated poly
butadiene)）が添加された。反応混合物は２８０℃で９
０分間維持された。得られたバインダー調合物（以下、
調合物Ａという）以下のような特性を有していた。 １）酸価：２１ ２）環球法で測定された軟化点：１５２．０℃ ３）アルカリ精製アマニ油(ARLO)を溶媒とした調合物Ａ
の５０％溶液のガードナー粘度：Ｚ５− ４）Magesol M-47 油（米国のマジック・ブロス・オイ
ル・カンパニ(Magic Bros. Oil Co.)から市販されてい
る炭化水素溶媒）に対する調合物Ａ／ＡＲＬＯ溶液の希
釈性(dilutability)：無限(infinite)
【００１７】実施例２ 窒素システム、オーバーヘッドスターラ、コンデンサ、
ディーンスタークトラップ及び熱電対を備えたフラスコ
内において、窒素の存在下で、４５０gのWestvaco Rosi
n SS（本願出願人である米国のウェストヴァコ・コーポ
レイションから市販されているトール油ロジン）が溶融
された。温度は１８０℃に調節され、その後、１２．３
gのビスフェノールＡすなわち2-2-ビス(4-オキシフェニ
ル)プロパン及び１２７．４gのノニルフェノールが添加
された。温度は１３０℃まで下げられ、４７．５gのパ
ラホルムアルデヒドが４５分かけて添加された。その混
合物は１３０℃で２時間保持され、その後、温度が１９
０℃まで上げられ、１４．３gの無水マレイン酸が添加
された。温度はさらに２０５℃まで上げられ、１時間保
持された。その後、６２．２gのペンタエリトリトール
及び１．０gの石灰(lime)が添加され、温度が２８０℃
まで上げられた。２８０℃の温度下で２時間経過後、１
４３gのR-130 MA 13%（米国のライコン・レジンズ・イ
ンコーポレーテッド(Ricon Resins, Inc.)から市販され
ている１３％無水マレイン酸で改質されたポリブタジエ
ン）が添加された。反応混合物は２８０℃で９０分間維
持された。得られたバインダー調合物（以下、調合物Ｂ
という）以下のような特性を有していた。 １）酸価：２５ ２）環球法で測定された軟化点：１７２．０℃ ３）アルカリ精製アマニ油(ARLO)を溶媒とした調合物Ｂ
の５０％溶液のガードナー粘度：Ｚ８＋ ４）Magesol M-47 油（米国のマジック・ブロス・オイ
ル・カンパニ(Magic Bros. Oil Co.)から市販されてい
る炭化水素溶媒）に対する調合物Ｂ／ＡＲＬＯ溶液の希
釈性：２３８
ディーンスタークトラップ及び熱電対を備えたフラスコ
内において、窒素の存在下で、４５０gのWestvaco Rosi
n SS（本願出願人である米国のウェストヴァコ・コーポ
レイションから市販されているトール油ロジン）が溶融
された。温度は１８０℃に調節され、その後、１２．３
gのビスフェノールＡすなわち2-2-ビス(4-オキシフェニ
ル)プロパン及び１２７．４gのノニルフェノールが添加
された。温度は１３０℃まで下げられ、４７．５gのパ
ラホルムアルデヒドが４５分かけて添加された。その混
合物は１３０℃で２時間保持され、その後、温度が１９
０℃まで上げられ、１４．３gの無水マレイン酸が添加
された。温度はさらに２０５℃まで上げられ、１時間保
持された。その後、６２．２gのペンタエリトリトール
及び１．０gの石灰(lime)が添加され、温度が２８０℃
まで上げられた。２８０℃の温度下で２時間経過後、１
４３gのR-130 MA 13%（米国のライコン・レジンズ・イ
ンコーポレーテッド(Ricon Resins, Inc.)から市販され
ている１３％無水マレイン酸で改質されたポリブタジエ
ン）が添加された。反応混合物は２８０℃で９０分間維
持された。得られたバインダー調合物（以下、調合物Ｂ
という）以下のような特性を有していた。 １）酸価：２５ ２）環球法で測定された軟化点：１７２．０℃ ３）アルカリ精製アマニ油(ARLO)を溶媒とした調合物Ｂ
の５０％溶液のガードナー粘度：Ｚ８＋ ４）Magesol M-47 油（米国のマジック・ブロス・オイ
ル・カンパニ(Magic Bros. Oil Co.)から市販されてい
る炭化水素溶媒）に対する調合物Ｂ／ＡＲＬＯ溶液の希
釈性：２３８
【００１８】実施例３ 窒素システム、オーバーヘッドスターラ、コンデンサ、
ディーンスタークトラップ及び熱電対を備えたフラスコ
内において、窒素の存在下で、４５０gのWestvaco Rosi
n SS（本願出願人である米国のウェストヴァコ・コーポ
レイションから市販されているトール油ロジン）が溶融
された。温度は１８０℃に調節され、その後、１２．３
gのビスフェノールＡすなわち2-2-ビス(4-オキシフェニ
ル)プロパン及び１２７．４gのノニルフェノールが添加
された。温度は１３０℃まで下げられ、４７．５gのパ
ラホルムアルデヒドが４５分かけて添加された。その混
合物は１３０℃で２時間保持され、その後、温度が１９
０℃まで上げられ、１４．３gの無水マレイン酸が添加
された。温度はさらに２０５℃まで上げられ、１時間保
持された。その後、６２．２gのペンタエリトリトール
及び１．０gの石灰(lime)が添加され、温度が２８０℃
まで上げられた。２８０℃の温度下で２時間経過後、１
４３gのR-130 MA 8%（米国のライコン・レジンズ・イン
コーポレーテッド(Ricon Resins, Inc.)から市販されて
いる８％無水マレイン酸で改質されたポリブタジエン）
が添加された。反応混合物は２８０℃で９０分間維持さ
れた。得られたバインダー調合物（以下、調合物Ｃとい
う）以下のような特性を有していた。 １）酸価：２３ ２）環球法で測定された軟化点：１６３．０℃ ３）アルカリ精製アマニ油(ARLO)を溶媒とした調合物Ｃ
の５０％溶液のガードナー粘度：Ｚ８− ４）Magesol M-47 油（米国のマジック・ブロス・オイ
ル・カンパニ(Magic Bros. Oil Co.)から市販されてい
る炭化水素溶媒）に対する調合物Ｃ／ＡＲＬＯ溶液の希
釈性：２７７
ディーンスタークトラップ及び熱電対を備えたフラスコ
内において、窒素の存在下で、４５０gのWestvaco Rosi
n SS（本願出願人である米国のウェストヴァコ・コーポ
レイションから市販されているトール油ロジン）が溶融
された。温度は１８０℃に調節され、その後、１２．３
gのビスフェノールＡすなわち2-2-ビス(4-オキシフェニ
ル)プロパン及び１２７．４gのノニルフェノールが添加
された。温度は１３０℃まで下げられ、４７．５gのパ
ラホルムアルデヒドが４５分かけて添加された。その混
合物は１３０℃で２時間保持され、その後、温度が１９
０℃まで上げられ、１４．３gの無水マレイン酸が添加
された。温度はさらに２０５℃まで上げられ、１時間保
持された。その後、６２．２gのペンタエリトリトール
及び１．０gの石灰(lime)が添加され、温度が２８０℃
まで上げられた。２８０℃の温度下で２時間経過後、１
４３gのR-130 MA 8%（米国のライコン・レジンズ・イン
コーポレーテッド(Ricon Resins, Inc.)から市販されて
いる８％無水マレイン酸で改質されたポリブタジエン）
が添加された。反応混合物は２８０℃で９０分間維持さ
れた。得られたバインダー調合物（以下、調合物Ｃとい
う）以下のような特性を有していた。 １）酸価：２３ ２）環球法で測定された軟化点：１６３．０℃ ３）アルカリ精製アマニ油(ARLO)を溶媒とした調合物Ｃ
の５０％溶液のガードナー粘度：Ｚ８− ４）Magesol M-47 油（米国のマジック・ブロス・オイ
ル・カンパニ(Magic Bros. Oil Co.)から市販されてい
る炭化水素溶媒）に対する調合物Ｃ／ＡＲＬＯ溶液の希
釈性：２７７
【００１９】実施例４ Magic 470 油（米国のマジック・ブロス・オイル・カン
パニ(Magic Bros. OilCo.)から市販されている炭化水素
溶媒）を溶媒とする上記それぞれの調合物に対する一連
の５０／５０重量％の溶液が調製された。油内の樹脂に
対する相溶性を改善するために、少量のトリデシルアル
コールが添加された。得られたワニスは銅フタロシアニ
ン青色顔料を用いた熱硬化性インク調合物におけるレッ
トダウンワニス(letdown varnishes)として使用され
た。それぞれのインクは５０番のサマーセットコーティ
ング紙(50# Somerset coated paper)に印刷された。得
られた印刷の光沢及び摩擦抵抗はサザランド摩擦テスタ
(Sutherland rub-tester)で測定された。測定結果は従
来のフェノール改質ロジンエステルバインダ及びワック
ススリップ(wax slip)添加剤（これはポリブタジエンの
添加によって改質されていない）を用いて調製された比
較可能な青色インク（コントロール）の特性と比較され
た。評価結果が表１に示されている。
パニ(Magic Bros. OilCo.)から市販されている炭化水素
溶媒）を溶媒とする上記それぞれの調合物に対する一連
の５０／５０重量％の溶液が調製された。油内の樹脂に
対する相溶性を改善するために、少量のトリデシルアル
コールが添加された。得られたワニスは銅フタロシアニ
ン青色顔料を用いた熱硬化性インク調合物におけるレッ
トダウンワニス(letdown varnishes)として使用され
た。それぞれのインクは５０番のサマーセットコーティ
ング紙(50# Somerset coated paper)に印刷された。得
られた印刷の光沢及び摩擦抵抗はサザランド摩擦テスタ
(Sutherland rub-tester)で測定された。測定結果は従
来のフェノール改質ロジンエステルバインダ及びワック
ススリップ(wax slip)添加剤（これはポリブタジエンの
添加によって改質されていない）を用いて調製された比
較可能な青色インク（コントロール）の特性と比較され
た。評価結果が表１に示されている。
【００２０】
【表１】 バインダー調合物を用いて調製されたインクの評価 ６０℃における光沢 摩擦抵抗 バインダ （対コントロール） （対コントロール） 調合物Ａ 低い 等しい 調合物Ｂ 等しい 高い 調合物Ｃ 等しい 高い
【００２１】表１の結果に示されるように、改良された
バインダ調合物を用いて調製されたインクは、コントロ
ールとしてのワックススリップ添加剤を含有する一般的
な調合物（コントロール）に比べて、光沢性及び摩擦抵
抗において優れている。
バインダ調合物を用いて調製されたインクは、コントロ
ールとしてのワックススリップ添加剤を含有する一般的
な調合物（コントロール）に比べて、光沢性及び摩擦抵
抗において優れている。
【００２２】当業者であれば、本願発明は上記の記載に
基づいて様々に変更できることは明らかであろう。した
がって、発明の範囲は上記の説明によっては制限され
ず、請求の範囲の記載によって制限される。
基づいて様々に変更できることは明らかであろう。した
がって、発明の範囲は上記の説明によっては制限され
ず、請求の範囲の記載によって制限される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジー・フレデリック・ヒュッター アメリカ合衆国 29407 サウスカロライ ナ，チャールストン，オレンジ・グロー ブ・ロード 968
Claims (13)
- 【請求項１】 顔料バインダ調合物を生成するための改
良された方法であって、 a)ロジンエステル、フェノール改質ロジンエステル、反
応性炭化水素樹脂、及びそれらの組み合わせから成る群
から選択されるメンバーの反応体と、 b)２から６のヒドロキシル基を含むポリオール、２から
５のアミノ基を含むアミン、２から６のアミノ基及び／
又はヒドロキシル基を含むアルカノールアミン、及びそ
れらの組み合わせから成る群から選択されるメンバーの
反応体と、 c)少なくとも一つのアミノ基を含むブタジエンホモポリ
マ、少なくとも一つのカルボキシル基を含むブタジエン
ホモポリマ、少なくとも一つのヒドロキシル基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つの無水基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つのエポキシ基を含
むブタジエンホモポリマ、及びそれらの組み合わせから
成る群から選択されるメンバーの反応体と、 を縮合反応において反応させて顔料バインダ調合物を生
成させる段階を有し、(a)の反応体の量が総重量で約５
０％から約９５％であり、(b)の反応体の量が総重量で
約２％から約２５％であり、(c)の反応体の量が総重量
で約２％から約５０％である方法。 - 【請求項２】 顔料バインダ調合物を生成するための改
良された方法であって、 a)ロジンエステル、フェノール改質ロジンエステル、反
応性炭化水素樹脂、及びそれらの組み合わせから成る群
から選択されるメンバーの反応体と、 b)２から６のヒドロキシル基を含むポリオール、２から
５のアミノ基を含むアミン、２から６のアミノ基及び／
又はヒドロキシル基を含むアルカノールアミン、及びそ
れらの組み合わせから成る群から選択されるメンバーの
反応体と、 c)少なくとも一つのアミノ基を含むブタジエンホモポリ
マ、少なくとも一つのカルボキシル基を含むブタジエン
ホモポリマ、少なくとも一つのヒドロキシル基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つの無水基を含むブ
タジエンホモポリマ、少なくとも一つのエポキシ基を含
むブタジエンホモポリマ、及びそれらの組み合わせから
成る群から選択されるメンバーの反応体と、 を縮合反応において反応させて顔料バインダ調合物を生
成させる段階を有し、(a)の反応体の量が総重量で約６
０％から約８０％であり、(b)の反応体の量が総重量で
約５％から約１５％であり、(c)の反応体の量が総重量
で約１０％から約２５％である方法。 - 【請求項３】 ロジンエステルが炭素数２から６の鎖長
を有するポリオールエステルと、マレイン化ロジン、フ
マル化ロジン及びその組み合わせから成る群から選択さ
れるメンバーとの間のエステル化反応生成物である請求
項１に記載の方法。 - 【請求項４】 フェノール改質ロジンエステルがロジン
エステルと、フェノール樹脂、アリル置換フェノール及
びその組み合わせから成る群から選択されるメンバーと
の間の縮合反応生成物である請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 反応性炭化水素樹脂がマレイン化ロジ
ン、フマル化ロジン及びその組み合わせから成る群から
選択されるメンバーと、シクロペンタジエン、スチレ
ン、テルペン及びそれらの組み合わせから成る群から選
択されるメンバーとの間の重合反応生成物である請求項
１に記載の方法。 - 【請求項６】 ポリオールが２から２２の炭素原子を含
む請求項１に記載の方法。 - 【請求項７】 ポリオールがペンタエリトリトール、ジ
ペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリ
メチロールプロパン、グリセリン、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブ
タンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオ
ール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリ
プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4-
シクロヘキサンジメタノール、ソルビトール、マンニト
ール(manitol)、ヘキシトール、グリセロールモノチオ
グリコレート、1-チオグリセロール、スチレン-アリル
アルコールコポリマ、及びそれらの組み合わせから成る
群から選択されるメンバーである請求項１に記載の方
法。 - 【請求項８】 アミンが２から２２の炭素原子を含む請
求項１に記載の方法。 - 【請求項９】 アミンがエチレンジアミン、トリメチレ
ンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、N-オレイルトリメチレンジアミン、N-ステア
リルトリメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペ
ンタエチレンヘキサミン、1,2-プロピレンジアミン、1,
2-ブチレンジアミン、ビス（トリメチレン）トリアミ
ン、メチルイミノビス（プロピルアミン）、N-ココトリ
メチレンジアミン、2-メチルペンタメチレンジアミン、
ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、2-メチルペンタン
-1,5-ジアミン、ピペラジン、アミノエチルピペラジ
ン、トリス（アミノエチル）アミン、1,2-ジアミノシク
ロヘキサン、1,3-ジアミノシクロヘキサン、1,4-ジアミ
ノシクロヘキサン、o-フェニレンジアミン、m-フェニレ
ンジアミン、p-フェニレンジアミン、2,4-トリレンジア
ミン、2,6-トリレンジアミン、ビス（4-アミノフェニ
ル）メタン、ビス（4-アミノシクロヘキシル）メタン、
1,8-ジアミノナフタレン、1,3-ペンタンジアミン、2-[3
-(1-アジリジニル)プロピオニルオキシメチル]-1,3-ビ
ス[3-(2-メチル-1-アジリジニル)プロピオニルオキシメ
チル]-2-エチルプロパン、トリメチロールプロパン ト
リス（2-メチル-1-アジリジンプロピオネート）、及び
それらの組み合わせから成る群から選択されるメンバー
である請求項１に記載の方法。 - 【請求項１０】 ポリオールが２から２２の炭素原子を
含む請求項１に記載の方法。 - 【請求項１１】 アルカノールアミンがモノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、N-メチルエ
タノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、N-エチ
ルジエタノールアミン、N-ブチルジエタノールアミン、
N-フェニルジエタノールアミン、N-エチル 2-アミノベ
ンジルアルコール、3-アミノベンジルアルコール、4-ア
ミノベンジルアルコール、2-アミノシクロヘキサノー
ル、3-アミノシクロヘキサノール、4-アミノシクロヘキ
サノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、2-(2-ア
ミノエチルアミノ)エタノール、α-(1-アミノエチル)ベ
ンジルアルコール、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジ
オール、2-アミノ-1-ヘキサノール、6-アミノ-1-ヘキサ
ノール、2-アミノ-1-ペンチルエタノール、2-アミノ-3-
メチル-1-ブタノール、ロイセノール、イソロイセノー
ル、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-アミ
ノ-1-ペンタノール、5-アミノ-1-ペンタノール、2-アミ
ノフェネチルアルコール、4-アミノフェネチルアルコー
ル、2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール、3-ア
ミノ-1,2-プロパンジオール、イソプロパノールアミ
ン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノール
アミン、3-アミノ-1-プロパノール、N-(3-アミノプロピ
ル)ジエタノールアミン、及びその組み合わせから成る
群から選択されるメンバーである請求項１に記載の方
法。 - 【請求項１２】 請求項１の方法によって生成された顔
料バインダ調合物。 - 【請求項１３】 請求項１の方法によって生成された顔
料バインダ調合物と分散顔料とを含むインク調合物。
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|---|---|---|---|
| US09/248735 | 1999-02-11 | ||
| US09/248,735 US6153693A (en) | 1998-04-16 | 1999-02-11 | Elastomeric-modified phenolic rosin resins |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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