JP2000236843A - クルクミン類の製造方法 - Google Patents
クルクミン類の製造方法Info
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- JP2000236843A JP2000236843A JP11043916A JP4391699A JP2000236843A JP 2000236843 A JP2000236843 A JP 2000236843A JP 11043916 A JP11043916 A JP 11043916A JP 4391699 A JP4391699 A JP 4391699A JP 2000236843 A JP2000236843 A JP 2000236843A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 残留抽出溶媒を低減化したクルクミン類の製
造方法を提供する。 【解決手段】 クルクミン含有抽出液を抽出溶媒とは極
性の異なる溶媒に分散後、クルクミンを分別することを
特徴とするクルクミン類の製造方法。
造方法を提供する。 【解決手段】 クルクミン含有抽出液を抽出溶媒とは極
性の異なる溶媒に分散後、クルクミンを分別することを
特徴とするクルクミン類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、残留抽出溶媒を低
減化したクルクミン類の製造方法に関する。
減化したクルクミン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】クルクミンは、ショウガ科多年性草であ
るターメリック（Curcuma longa L.）に代表される熱
帯、亜熱帯系の植物群に含まれている。ターメリック
は、食用のスパイス、食用、衣料用の着色剤として用い
られる他、特にアジア地域において薬用として用いられ
ており、その薬理作用としては胆汁分泌促進作用（利胆
作用）、内蔵（肝臓、膵臓）機能増強作用、抗炎症作
用、止血作用、健胃作用が知られている。
るターメリック（Curcuma longa L.）に代表される熱
帯、亜熱帯系の植物群に含まれている。ターメリック
は、食用のスパイス、食用、衣料用の着色剤として用い
られる他、特にアジア地域において薬用として用いられ
ており、その薬理作用としては胆汁分泌促進作用（利胆
作用）、内蔵（肝臓、膵臓）機能増強作用、抗炎症作
用、止血作用、健胃作用が知られている。
【０００３】また、最近クルクミンに関しては、抗酸化
作用、発癌抑制作用の他に脂質代謝改善作用の報告があ
り、着色料以外に生理作用の面で注目を集めている物質
である。
作用、発癌抑制作用の他に脂質代謝改善作用の報告があ
り、着色料以外に生理作用の面で注目を集めている物質
である。
【０００４】クルクミンの製造に関しては、一般的にタ
ーメリックからの有機溶媒抽出により行われている。例
えば、タ−メリックを２５０〜５００μｍに粉砕した
後、有機溶媒、具体的にはエタノール、メタノール、イ
ソプロピルアルコール、プロピレングリコール、アセト
ン等の親水性溶媒又はこれらの溶媒とヘキサン、酢酸エ
チル等の疎水性溶媒との組み合わせ溶媒を用いて固液抽
出法若しくはソックスレー法等で抽出物を得、次いで、
本抽出物を減圧乾燥等の方法で脱溶媒し、その後必要に
応じてケイ酸カラムを用いて精製する方法等が用いられ
ている。
ーメリックからの有機溶媒抽出により行われている。例
えば、タ−メリックを２５０〜５００μｍに粉砕した
後、有機溶媒、具体的にはエタノール、メタノール、イ
ソプロピルアルコール、プロピレングリコール、アセト
ン等の親水性溶媒又はこれらの溶媒とヘキサン、酢酸エ
チル等の疎水性溶媒との組み合わせ溶媒を用いて固液抽
出法若しくはソックスレー法等で抽出物を得、次いで、
本抽出物を減圧乾燥等の方法で脱溶媒し、その後必要に
応じてケイ酸カラムを用いて精製する方法等が用いられ
ている。
【０００５】この中で特に脱溶媒の方法としては、単蒸
留、分留、精留、水蒸気蒸留、減圧蒸留、精密蒸留、分
子蒸留、加熱乾燥、減圧乾燥、通風乾燥といった各種の
方法が挙げられるが、いずれの方法でも残留溶媒量を低
減するためには加熱工程などの数種の工程と長い処理時
間が必要であるという課題を有する。また、上述の溶媒
低減工程においては、長い処理工程中にクルクミンが分
解、重合といった変性、劣化を受けてしまうという点に
課題を有する。
留、分留、精留、水蒸気蒸留、減圧蒸留、精密蒸留、分
子蒸留、加熱乾燥、減圧乾燥、通風乾燥といった各種の
方法が挙げられるが、いずれの方法でも残留溶媒量を低
減するためには加熱工程などの数種の工程と長い処理時
間が必要であるという課題を有する。また、上述の溶媒
低減工程においては、長い処理工程中にクルクミンが分
解、重合といった変性、劣化を受けてしまうという点に
課題を有する。
【０００６】一方、有機溶媒の中には、発ガン性や毒性
を有する物や刺激臭を有する物が数多く含まれ、水やエ
チルアルコールといった刺激性が少なく安全性が確認さ
れている物以外は極力除去されることが好ましいもので
ある。実際に、特開平３−６５２３５号公報には、錠剤
の如き成形品からの残留溶剤の抽出法として、有機溶剤
の超臨界流体および臨界に近いガス抽出法が開示されて
おり、特開平２−２９２２１６号公報には、超臨界炭酸
ガス抽出によるグリチルリチン酸及びその塩類等医薬品
類の脱溶剤方法が開示されており、特開平３−６３２３
２号公報には、薬剤組成物を加圧気体と接触させること
で脱溶剤を図る溶剤抽出方法が開示されており、特開平
６−９４７９号公報には、ウコン粉末を超臨界炭酸ガス
に接触させることによりクルクミンを抽出する方法、及
び抽出したクルクミンをシクロデキストリンに吸着包接
させてクルクミン−シクロデキストリン複合体等を製造
する製造方法が開示されている。しかしながら、これら
の抽出方法等は、上述の如く、超臨界流体若しくはそれ
に近い加圧気体等を用いて残留溶剤等を除去するもので
あるが、非常に大規模な装置が必要であり、設備設置の
ために過大な初期投資が必要であるという点に課題を有
する。
を有する物や刺激臭を有する物が数多く含まれ、水やエ
チルアルコールといった刺激性が少なく安全性が確認さ
れている物以外は極力除去されることが好ましいもので
ある。実際に、特開平３−６５２３５号公報には、錠剤
の如き成形品からの残留溶剤の抽出法として、有機溶剤
の超臨界流体および臨界に近いガス抽出法が開示されて
おり、特開平２−２９２２１６号公報には、超臨界炭酸
ガス抽出によるグリチルリチン酸及びその塩類等医薬品
類の脱溶剤方法が開示されており、特開平３−６３２３
２号公報には、薬剤組成物を加圧気体と接触させること
で脱溶剤を図る溶剤抽出方法が開示されており、特開平
６−９４７９号公報には、ウコン粉末を超臨界炭酸ガス
に接触させることによりクルクミンを抽出する方法、及
び抽出したクルクミンをシクロデキストリンに吸着包接
させてクルクミン−シクロデキストリン複合体等を製造
する製造方法が開示されている。しかしながら、これら
の抽出方法等は、上述の如く、超臨界流体若しくはそれ
に近い加圧気体等を用いて残留溶剤等を除去するもので
あるが、非常に大規模な装置が必要であり、設備設置の
ために過大な初期投資が必要であるという点に課題を有
する。
【０００７】また、特開昭５７−８７３９号公報には、
大豆や菜種からの油脂抽出残渣蛋白質中の有機溶剤の低
減方法として、抽出温度を３５℃以下でなるべく短時間
での溶媒接触を行う方法が開示されているが、クルクミ
ンのような溶媒抽出物を対象とした場合は、低温、短時
間の抽出処理では抽出効率が低下してしまうという点に
課題を生じる。更に、特開平５−２５５２４１号公報に
は、カロチンを対象物とした脱溶剤方法としてカロチン
結晶を溶解後不活性ガスを通気する方法が開示されてい
るが、クルクミン結晶の場合、溶解のためには高温で加
熱する必要が生じ、その結果クルクミンが分解、重合と
いった変性、劣化を受けてしまうという点に課題を有す
る。更にまた、実際のクルクミン製造を考慮する際にタ
ーメリック抽出乾燥物を調製した後に、新たに残留溶媒
低減工程を付加することは製造コストの高騰を引き起こ
すことが予想され、抽出工程中に並行して残留溶媒低減
化工程が実施されることが望まれている。
大豆や菜種からの油脂抽出残渣蛋白質中の有機溶剤の低
減方法として、抽出温度を３５℃以下でなるべく短時間
での溶媒接触を行う方法が開示されているが、クルクミ
ンのような溶媒抽出物を対象とした場合は、低温、短時
間の抽出処理では抽出効率が低下してしまうという点に
課題を生じる。更に、特開平５−２５５２４１号公報に
は、カロチンを対象物とした脱溶剤方法としてカロチン
結晶を溶解後不活性ガスを通気する方法が開示されてい
るが、クルクミン結晶の場合、溶解のためには高温で加
熱する必要が生じ、その結果クルクミンが分解、重合と
いった変性、劣化を受けてしまうという点に課題を有す
る。更にまた、実際のクルクミン製造を考慮する際にタ
ーメリック抽出乾燥物を調製した後に、新たに残留溶媒
低減工程を付加することは製造コストの高騰を引き起こ
すことが予想され、抽出工程中に並行して残留溶媒低減
化工程が実施されることが望まれている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来の
課題等に鑑み、これを解消しようとするものであり、ク
ルクミンの劣化を抑制して、残留抽出溶媒を低減化した
クルクミン類の製造方法を提供することを目的とする。
課題等に鑑み、これを解消しようとするものであり、ク
ルクミンの劣化を抑制して、残留抽出溶媒を低減化した
クルクミン類の製造方法を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
の課題について検討した結果、クルクミン含有抽出液を
抽出溶媒とは異なる特定の溶媒に分散後、クルクミンを
分別することにより、上記目的のクルクミン類の製造方
法が得られることを見い出し、本発明を完成するに至っ
たのである。すなわち、本発明のクルクミン類の製造方
法は、クルクミン含有抽出液を抽出溶媒とは極性の異な
る溶媒に分散後、クルクミンを分別することを特徴とす
る。
の課題について検討した結果、クルクミン含有抽出液を
抽出溶媒とは異なる特定の溶媒に分散後、クルクミンを
分別することにより、上記目的のクルクミン類の製造方
法が得られることを見い出し、本発明を完成するに至っ
たのである。すなわち、本発明のクルクミン類の製造方
法は、クルクミン含有抽出液を抽出溶媒とは極性の異な
る溶媒に分散後、クルクミンを分別することを特徴とす
る。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態を詳
しく説明する。本発明のクルクミン類の製造方法は、ク
ルクミン含有抽出液を抽出溶媒とは極性の異なる溶媒に
分散後、クルクミンを分別することを特徴とするもので
ある。
しく説明する。本発明のクルクミン類の製造方法は、ク
ルクミン含有抽出液を抽出溶媒とは極性の異なる溶媒に
分散後、クルクミンを分別することを特徴とするもので
ある。
【００１１】本発明で製造対象とするクルクミン類は、
クルクミン及びその誘導体、例えば、クルクミン、デメ
トキシクルクミン、ビスデメトキシクルクミン等である
が、その純度において医薬品、食品として不適当な不純
物を含有しない限り、半精製、または粗製のクルクミン
も対象となり、なお且つ必要に応じて他の化合物との混
合組成物も対象となりうるものである。
クルクミン及びその誘導体、例えば、クルクミン、デメ
トキシクルクミン、ビスデメトキシクルクミン等である
が、その純度において医薬品、食品として不適当な不純
物を含有しない限り、半精製、または粗製のクルクミン
も対象となり、なお且つ必要に応じて他の化合物との混
合組成物も対象となりうるものである。
【００１２】本発明の対象物であるクルクミンの抽出原
料は、いずれの由来のものでも使用できる。例えば、タ
ーメリック（Curcuma longa L.）のほか、マンゴージシ
ジャー、インド産アロールート、ガジュツ、黄色ガジュ
ツ、黒色ガジュツ、ガランガール等の植物から抽出する
ことができる。
料は、いずれの由来のものでも使用できる。例えば、タ
ーメリック（Curcuma longa L.）のほか、マンゴージシ
ジャー、インド産アロールート、ガジュツ、黄色ガジュ
ツ、黒色ガジュツ、ガランガール等の植物から抽出する
ことができる。
【００１３】本発明に用いるクルクミン含有抽出液（以
下、「抽出溶液」という）としては、上記原料等から有
機溶媒抽出されたクルクミン含有抽出液であれば、特に
限定されず、例えば、タ−メリックを２５０〜５００μ
ｍに粉砕した後、抽出溶媒、具体的にはエタノール、メ
タノール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコ
ール、アセトン、エチレンジクロライド等を用いて固液
抽出法若しくはソックスレー法等から得られるクルクミ
ン含有抽出液が挙げられる。
下、「抽出溶液」という）としては、上記原料等から有
機溶媒抽出されたクルクミン含有抽出液であれば、特に
限定されず、例えば、タ−メリックを２５０〜５００μ
ｍに粉砕した後、抽出溶媒、具体的にはエタノール、メ
タノール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコ
ール、アセトン、エチレンジクロライド等を用いて固液
抽出法若しくはソックスレー法等から得られるクルクミ
ン含有抽出液が挙げられる。
【００１４】本発明における抽出溶液の分散用の溶媒
は、抽出溶媒とは異なる極性の溶媒であれば、いずれの
溶媒でも使用できるが、好ましくは、含水エタノール、
含水変性エタノール、水、グリセリン、中鎖脂肪酸トリ
グリセリド、食用油といった安全性の高い溶媒が使用さ
れる。
は、抽出溶媒とは異なる極性の溶媒であれば、いずれの
溶媒でも使用できるが、好ましくは、含水エタノール、
含水変性エタノール、水、グリセリン、中鎖脂肪酸トリ
グリセリド、食用油といった安全性の高い溶媒が使用さ
れる。
【００１５】抽出溶液の分散方法は、特に限定されるも
のではないが、沈殿物をすばやく生成させるために滴下
する方法が好ましい。また、本発明において分散時の温
度は、使用する溶媒に応じ、いずれの温度でも実施可能
であり、含水エタノール、含水変性エタノール、水など
の溶媒では−２０℃〜１００℃、好ましくは、５℃〜７
５℃の温度で実施可能であり、更に、使用する溶媒量は
クルクミン等の処理量並びに目標とする残留抽出溶媒量
に応じていずれの量でも使用可能である。
のではないが、沈殿物をすばやく生成させるために滴下
する方法が好ましい。また、本発明において分散時の温
度は、使用する溶媒に応じ、いずれの温度でも実施可能
であり、含水エタノール、含水変性エタノール、水など
の溶媒では−２０℃〜１００℃、好ましくは、５℃〜７
５℃の温度で実施可能であり、更に、使用する溶媒量は
クルクミン等の処理量並びに目標とする残留抽出溶媒量
に応じていずれの量でも使用可能である。
【００１６】また、本発明は、抽出溶液の分散時に抽出
溶媒留去条件下で行うこともできる。本抽出溶媒留去条
件としては、具体的には加熱蒸留条件、通気条件、減圧
条件などの条件が用いられる。上記抽出溶媒留去条件下
での実施により、残留抽出溶媒の除去量の向上が期待さ
れると共に、抽出溶液滴下用の溶媒量の減少が図られ装
置全体の縮小が可能となる。更に、抽出溶媒の回収も同
時に可能となり工程全体の経済性を向上することができ
る。
溶媒留去条件下で行うこともできる。本抽出溶媒留去条
件としては、具体的には加熱蒸留条件、通気条件、減圧
条件などの条件が用いられる。上記抽出溶媒留去条件下
での実施により、残留抽出溶媒の除去量の向上が期待さ
れると共に、抽出溶液滴下用の溶媒量の減少が図られ装
置全体の縮小が可能となる。更に、抽出溶媒の回収も同
時に可能となり工程全体の経済性を向上することができ
る。
【００１７】本発明において、抽出溶液の分散後のクル
クミンの分別法としては、例えば、溶液の水素イオン濃
度調整、温度調整、極性調整による析出分別法、単蒸
留、分留、精留、水蒸気蒸留、減圧蒸留、精密蒸留、分
子蒸留、加熱乾燥、減圧乾燥といった溶媒留去法、イオ
ン交換樹脂等による吸脱着、ケイ酸カラム、ＯＤＳカラ
ム、イオン交換クロマト、ゲル濾過クロマト等によるク
ロマトグラフィーなどが挙げられる。
クミンの分別法としては、例えば、溶液の水素イオン濃
度調整、温度調整、極性調整による析出分別法、単蒸
留、分留、精留、水蒸気蒸留、減圧蒸留、精密蒸留、分
子蒸留、加熱乾燥、減圧乾燥といった溶媒留去法、イオ
ン交換樹脂等による吸脱着、ケイ酸カラム、ＯＤＳカラ
ム、イオン交換クロマト、ゲル濾過クロマト等によるク
ロマトグラフィーなどが挙げられる。
【００１８】このように構成される本発明では、クルク
ミン含有抽出溶液を抽出溶媒とは極性が異なる溶媒、特
に、含水エタノール、含水変性エタノール、水といった
安全性の高い溶媒に分散後、クルクミンを分別すること
により、残留が問題となる抽出溶媒の低減化が図られ、
且つ、抽出工程と並行した簡便な工程で行うことができ
るので、更にクルクミンの劣化を抑制しつつ実施するこ
とができるものである。
ミン含有抽出溶液を抽出溶媒とは極性が異なる溶媒、特
に、含水エタノール、含水変性エタノール、水といった
安全性の高い溶媒に分散後、クルクミンを分別すること
により、残留が問題となる抽出溶媒の低減化が図られ、
且つ、抽出工程と並行した簡便な工程で行うことができ
るので、更にクルクミンの劣化を抑制しつつ実施するこ
とができるものである。
【００１９】
【実施例】次に、実施例及び比較例により本発明を更に
説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるもので
はない。
【００２０】〔実施例１〕４０ｇのターメリック末に１
２０ｍＬのアセトンを加え、４０℃で３０分攪拌し、濾
過を行いターメリック抽出液を得た。得られた抽出液を
２０℃の水１５Ｌ中に攪拌しながらゆっくりと滴下し、
３０分攪拌継続後、得られた沈殿物を濾別し、８０℃の
恒温槽で一晩乾燥し粗製クルクミン１．０ｇを得た。本
粗製クルクミン中の残留アセトン量は下記表１に記した
ように８１ｐｐｍであった。
２０ｍＬのアセトンを加え、４０℃で３０分攪拌し、濾
過を行いターメリック抽出液を得た。得られた抽出液を
２０℃の水１５Ｌ中に攪拌しながらゆっくりと滴下し、
３０分攪拌継続後、得られた沈殿物を濾別し、８０℃の
恒温槽で一晩乾燥し粗製クルクミン１．０ｇを得た。本
粗製クルクミン中の残留アセトン量は下記表１に記した
ように８１ｐｐｍであった。
【００２１】〔比較例１〕上記実施例１と同様にして得
られた抽出液をロータリーエバポレーターにて４０℃で
減圧濃縮し、続いて６５℃で一晩減圧乾燥して粗製クル
クミンを得た。次いで、得られた粗製クルクミン１．１
ｇ中の残留アセトン量を比較例として下記表１に記した
が、その残留アセトン量は８５０ｐｐｍであった。
られた抽出液をロータリーエバポレーターにて４０℃で
減圧濃縮し、続いて６５℃で一晩減圧乾燥して粗製クル
クミンを得た。次いで、得られた粗製クルクミン１．１
ｇ中の残留アセトン量を比較例として下記表１に記した
が、その残留アセトン量は８５０ｐｐｍであった。
【００２２】〔実施例２〕直径１ｃｍ、長さ４０ｃｍの
ガラス管にディクソンパッキンを充填した精留塔を装着
した容器に１０％のエタノール溶液２Ｌを入れ、攪拌し
ながら８５℃の蒸留条件下にて上記実施例１と同様にし
て得られた抽出液をゆっくりと滴下し、滴下終了後３０
分間攪拌保持した。次いで、得られた沈殿物を濾別し、
８０℃の恒温槽で一晩乾燥し粗製クルクミン１．０ｇを
得た。本粗製クルクミン中の残留アセトン量は、下記表
１に記したように１９０ｐｐｍであった。また、本条件
において水分６％を含むアセトンを６０ｍｌ回収した。
ガラス管にディクソンパッキンを充填した精留塔を装着
した容器に１０％のエタノール溶液２Ｌを入れ、攪拌し
ながら８５℃の蒸留条件下にて上記実施例１と同様にし
て得られた抽出液をゆっくりと滴下し、滴下終了後３０
分間攪拌保持した。次いで、得られた沈殿物を濾別し、
８０℃の恒温槽で一晩乾燥し粗製クルクミン１．０ｇを
得た。本粗製クルクミン中の残留アセトン量は、下記表
１に記したように１９０ｐｐｍであった。また、本条件
において水分６％を含むアセトンを６０ｍｌ回収した。
【００２３】〔実施例３〕上記実施例２の装置に水２Ｌ
を入れ、６５℃で攪拌しながら減圧条件下にて上記実施
例１と同様にして得られた抽出液をゆっくりと滴下し、
滴下終了後３０分間攪拌保持した。次いで、得られた沈
殿物を濾別し、８０℃の恒温槽で一晩乾燥し粗製クルク
ミン１．１ｇを得た。本粗製クルクミン中の残留アセト
ン量は下記表１に記したように９４ｐｐｍであった。ま
た、本条件において水分１１％を含むアセトンを６５ｍ
ｌ回収した。
を入れ、６５℃で攪拌しながら減圧条件下にて上記実施
例１と同様にして得られた抽出液をゆっくりと滴下し、
滴下終了後３０分間攪拌保持した。次いで、得られた沈
殿物を濾別し、８０℃の恒温槽で一晩乾燥し粗製クルク
ミン１．１ｇを得た。本粗製クルクミン中の残留アセト
ン量は下記表１に記したように９４ｐｐｍであった。ま
た、本条件において水分１１％を含むアセトンを６５ｍ
ｌ回収した。
【００２４】
【表１】
【００２５】上記表１の結果から明らかなように、本発
明方法となるクルクミン含有抽出液を抽出溶媒とは極性
の異なる溶媒に分散後、クルクミンを分別する実施例１
〜３は、本発明の範囲外となる比較例１に較べ、残留ア
セトン量がきわめて低減していることが判明した。
明方法となるクルクミン含有抽出液を抽出溶媒とは極性
の異なる溶媒に分散後、クルクミンを分別する実施例１
〜３は、本発明の範囲外となる比較例１に較べ、残留ア
セトン量がきわめて低減していることが判明した。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、クルクミン含有抽出溶
液を抽出溶媒とは極性が異なる溶媒に分散後、クルクミ
ンを分別することにより残留が問題となる抽出溶媒の低
減化が図られ、且つ抽出工程と並行した簡便な工程でさ
らにクルクミンの劣化を抑制しつつ実施することができ
るクルクミン類の製造方法が提供される。
液を抽出溶媒とは極性が異なる溶媒に分散後、クルクミ
ンを分別することにより残留が問題となる抽出溶媒の低
減化が図られ、且つ抽出工程と並行した簡便な工程でさ
らにクルクミンの劣化を抑制しつつ実施することができ
るクルクミン類の製造方法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 古江 雅彦 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 Ｆターム(参考） 4B047 LB03 LG43 LP01 LP07 4C088 AB81 BA08 BA10 BA11 BA31 BA32 ZA53 ZA66 ZA69 ZA76 ZB11 ZB26 ZC21 ZC33
Claims (1)
- 【請求項１】 クルクミン含有抽出液を抽出溶媒とは極
性の異なる溶媒に分散後、クルクミンを分別することを
特徴とするクルクミン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11043916A JP2000236843A (ja) | 1999-02-22 | 1999-02-22 | クルクミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11043916A JP2000236843A (ja) | 1999-02-22 | 1999-02-22 | クルクミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000236843A true JP2000236843A (ja) | 2000-09-05 |
Family
ID=12677050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11043916A Pending JP2000236843A (ja) | 1999-02-22 | 1999-02-22 | クルクミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000236843A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7723515B1 (en) | 2009-01-26 | 2010-05-25 | Codman & Shurtleff, Inc. | Methylene blue—curcumin analog for the treatment of alzheimer's disease |
| US7745670B2 (en) | 2008-06-27 | 2010-06-29 | Codman & Shurtleff, Inc. | Curcumin-Resveratrol hybrid molecule |
| US7985776B2 (en) | 2008-06-27 | 2011-07-26 | Codman & Shurtleff, Inc. | Iontophoretic delivery of curcumin and curcumin analogs for the treatment of Alzheimer's Disease |
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1999
- 1999-02-22 JP JP11043916A patent/JP2000236843A/ja active Pending
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