JP2000236860A - 飲食品用香味劣化防止剤、飲食品の香味劣化防止方法および当該飲食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 飲食品に添加して熱または光等による香味の
劣化を著しく防止することができる飲食品用香味劣化防
止剤、また熱または光等による香味の劣化が防止された
飲食品を提供すること。 【構成】 フラボノール類およびネオヘスペリジンジヒ
ドロカルコンを有効成分とする飲食品用香味劣化防止
剤、フラボノール類およびネオヘスペリジンジヒドロカ
ルコンを含有することを特徴とする香味の劣化が防止さ
れた飲食品。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、飲食品用香味劣化
防止剤、それらを飲食品に含有させる飲食品の香味劣化
防止方法およびそれらを含有する香味の劣化が防止され
た飲食品に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
飲食品は製造工程、保存工程および流通工程の各段階に
おいて香味が劣化することがある。特に光照射の影響を
うけやすいガラスびんや光照射および空気の影響をうけ
やすいプラスチック製の透明容器に充填された飲食品に
おいては香味が劣化しやすい。香味の劣化は、飲食品中
の不安定な成分が、熱、光、空気、酵素等の作用を受
け、酸化、還元、加水分解、重合など数多くの反応が関
与していると思われるが、その詳細は明らかではない。
このような劣化を防止するために、合成あるいは天然
の抗酸化剤がいくつか開発されている。特に近年、安全
性の面から天然物を起源とする抗酸化剤がいくつか開発
されている。例えば特開平８−２３９４０では、フラボ
ノール類、ヒマワリ抽出物、金属封鎖剤からなる一種以
上と、リンゴ抽出物とを含む飲料用香味劣化防止剤があ
る。ところが例えばフラボノール類で劣化防止効果を発
現させようとすると、そのものの劣化臭や異味が生じ、
結果的に非常に使いにくく、香味の劣化を防止すること
が難しい。他方、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンは
甘味料として著名であり、ステビオサイドと併用する甘
味組成物の開示がある（特開平１０−２７６７１２）。

【０００３】本発明の目的は、飲食品に添加して熱また
は光等による香味の劣化を著しく防止することができる
飲食品用香味劣化防止剤、また今までにない飲食品の香
味劣化防止方法、更には熱または光等による香味の劣化
が防止された飲食品を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく検討した結果、抗酸化剤としてよく知られ
ているフラボノール類にネオヘスペリジンジヒドロカル
コンを併用することにより相乗効果が発揮され、先の課
題が一挙に解決することを見出した。即ち、本発明はフ
ラボノール類およびネオヘスペリジンジヒドロカルコン
を有効成分とする飲食品用香味劣化防止剤、フラボノー
ル類およびネオヘスペリジンジヒドロカルコンを飲食品
に含有させることを特徴とする飲食品の香味劣化防止方
法、およびフラボノール類およびネオヘスペリジンジヒ
ドロカルコンを含有することを特徴とする飲食品、更に
はフラボノール類およびネオヘスペリジンジヒドロカル
コンを含有することを特徴とする香味の劣化が防止され
た飲食品である。以下、本発明を詳細に説明する。

【０００５】本発明で用いるフラボノール類は、３−ヒ
ドロキシフラボンであるフラボノール骨格を有するもの
であればよく、各種のフラボノールおよびそれらの配糖
体等をいう。具体的には植物体から抽出することにより
得られたもの、それらの精製物またはそれらの酵素処理
若しくは加水分解により得られるものであって、例え
ば、ケンフェロールおよびトリホリン、アストラガリ
ン、ロビニン等の３−Ｏ配糖体を含む各種配糖体、クエ
ルセチンおよびクエルシトリン、イソクエルシトリン、
ルチン等の３−Ｏ配糖体を含む各種配糖体、ミリセチン
およびミリシトリン等の３−Ｏ配糖体を含む各種配糖
体、ヘルバセチンおよびヘルバシトリン等の各種配糖
体、モリンおよびその各種配糖体、ゴシペチンおよびそ
の各種配糖体その他が挙げられる。また、エンジュ、ダ
ッタンソバ、ドクダミ、ヤマモモ、その他植物中のフラ
ボノールを比較的多量に含む部位からの水、アルコー
ル、その他有機溶剤による抽出物であってもよい。フラ
ボノール類は一般に水難溶性のものが多く、その取り扱
い性や香味劣化防止効果を向上させるために特に水易溶
性フラボノール類が好ましく用いられる。水易溶性フラ
ボノール類とは、天然に存在するものや、フラボノール
骨格を有する化合物に化学反応または酵素反応により配
糖体化等を行い、水溶性を高めたものをいい、例えば、
クエルセチン３−Ｏ−モノグルコサイドにグルコース残
基を転移させる方法（特開平１−２１３２９３）、ルチ
ンにグルコース残基を等モル以上転移させる方法（特公
昭５４−３２０７３）、４Ｇ−α−グルコピラノシルル
チンの製造法（特開平３−１１５２９２）、クエルセチ
ン配糖体にグルコース残基およびまたはガラクトース残
基を転移させる方法（特開平４−６６０９６等）、ヤマ
モモ科植物抽出物にガラクトース残基を転移させる方法
（特開平９−９５６７２）等により製造することができ
る。また上記フラボノール類、例えばミリシトリンが主
成分であるヤマモモ抽出物、酵素処理イソクエルシトリ
ン、４Ｇ−α−グルコピラノシルルチンが主成分である
酵素処理ルチン（αＧルチン）等は市場でも入手するこ
とも可能である。本発明にいうフラボノール類は上記の
中から１種又は２種以上が選ばれる。本発明で用いるネ
オヘスペリジンジヒドロカルコン（以下ＮＨＤＣともい
う）は、公知の化合物であり例えば柑橘類などの植物中
の天然フラボノイドであるネオヘスペリジンを原料に水
素添加処理で製造されたもの等が挙げられる。

【０００６】本発明の飲食品用香味劣化防止剤（以下、
本発明の劣化防止剤ともいう）は、前記フラボノール類
とＮＨＤＣを常法に従って混合することにより調製する
ことができる。その際の両者の混合割合は特に制限され
るものではなく、フラボノール類の種類や、本発明の劣
化防止剤の用途に応じて広い範囲にわたって変えること
ができるが、通常はフラボノール類１部に対しＮＨＤＣ
は、１０〜０．００００１部、好ましくは１〜０．００
０１部の範囲内が適当である。なお、用いられる飲食品
の香味、特に甘味を増強させたくない場合には、フラボ
ノール類１部に対しＮＨＤＣは、０．５〜０．００００
１部、好ましくは０．０５〜０．０００１部、更に好ま
しくは０．０１〜０．０００５部の範囲内が好ましい。
フラボノール類およびＮＨＤＣは、両者固体状または溶
液状で混合しても、どちらかが固体状または溶液状で混
合しても構わない。溶液状にする場合に用いる溶媒とし
ては、メタノール、エタノール、プロパノール等の低級
アルコール、グリセリン、プロピレングリコール、前記
溶媒各々の水混液および水などが挙げられる。

【０００７】本発明の劣化防止剤は、飲食品に添加して
飲食品の香味の劣化を防止することができる。特に飲食
品の香味に悪影響を与えずに、経日、熱または光による
香味の劣化を防止する。なお、ここで飲食品の香味と
は、飲食品本来の香味および飲食品に添加されたフレー
バーを含めた香味をいう。飲食品への添加の方法は特に
制限されるものではなく、フラボノール類およびＮＨＤ
Ｃを含有する本発明の劣化防止剤を直接添加しても、ま
た本発明の劣化防止剤をあらかじめフレーバーその他の
飲食品原料に添加し、その原料を飲食品へ添加しても、
更にはフラボノール類とＮＨＤＣを別々に添加してもよ
い。飲食品に本発明の劣化防止剤、フラボノール類また
はＮＨＤＣを添加する時期については特に限定されるも
のではなく、飲食品の製造工程中のどの段階で添加して
もかまわない。

【０００８】飲食品への添加量は、飲食品の種類に応じ
て広い範囲にわたって変えることができるが、通常はフ
ラボノール類が飲食品の約０．０００１〜０．１重量％
（以下、％ともいう。即ち１〜１０００ｐｐｍ）、好ま
しくは約０．０００１〜０．０２％（即ち１〜２００ｐ
ｐｍ）、特に好ましくは約０．０００５〜０．０１％
（即ち５〜１００ｐｐｍ）、ＮＨＤＣが飲食品の約０．
０００００００５〜０．１％（即ち０．０００５〜１０
００ｐｐｍ）、好ましくは約０．００００００５〜０．
０１％（即ち０．００５〜１００ｐｐｍ）の範囲内で添
加するのが適当である。但し、実際に商業化する場合に
は、これら添加量等について関連法規に照らして使用す
ることが肝要である。またフラボノール類１部に対しＮ
ＨＤＣは、１０〜０．００００１部、更には１〜０．０
００１部の範囲内が好ましい。

【０００９】本発明の劣化防止剤の一成分であるＮＨＤ
Ｃは甘味効果も有するので、飲食品の香味、特に甘味を
増強させたくない場合にはその添加量を低めに調整する
必要がある。この場合、当該飲食品に必要とされる香味
や甘味度、当該飲食品に甘味料が用いられるかどうか、
および用いられる甘味料の種類や量等によって、ＮＨＤ
Ｃの添加量は調製される。このような場合、一般的には
ＮＨＤＣが飲食品の約０．０００００００５〜０．００
５％（即ち０．０００５〜５０ｐｐｍ）、好ましくは約
０．００００００５〜０．０００５％（即ち０．００５
〜５ｐｐｍ）、更に好ましくは約０．０００００１〜
０．００００５％（即ち０．０１〜０．５ｐｐｍ）の範
囲内で添加するのが適当であり、フラボノール類１部に
対しＮＨＤＣは、０．５〜０．００００１部、好ましく
は０．０５〜０．０００１部、更に好ましくは０．０１
〜０．０００５部の範囲内が好ましい。なお、ＮＨＤＣ
は甘味料としても公知であるが、甘味料として添加され
たＮＨＤＣであっても、フラボノール類と共存すること
によって飲食品の香味劣化防止効果を発現する場合は、
本発明の範囲に属する。また、フラボノール類およびＮ
ＨＤＣを含有する本発明の劣化防止剤を添加する場合の
添加量は、その構成成分比率を考慮してフラボノール類
およびＮＨＤＣが、前記の値になるように、添加され
る。 以上のように、本発明の劣化防止剤は非常に低い
添加量でも効果を発揮する優れたものである。

【００１０】また本発明の劣化防止剤は、例えば天然香
料、合成香料、調合香料、エッセンス、油性香料、乳化
香料、粉末香料等の着香料、風味調味料等のフレーバー
に添加して、フレーバーの劣化を防止することもでき
る。添加の方法には特に制限されるものではなく、フラ
ボノール類およびＮＨＤＣを含有する本発明の劣化防止
剤を添加しても、またフラボノール類とＮＨＤＣを別々
に添加してもよい。その添加量は、フレーバーの種類に
応じて広い範囲にわたって変えることができるが、通常
は、フラボノール類がフレーバーの約０．１〜１０％、
ＮＨＤＣがフレーバーの約０．００００５〜１％（即ち
０．５〜１００００ｐｐｍ）の範囲内で添加するのが適
当である。

【００１１】本発明の劣化防止剤は、フラボノール類お
よびＮＨＤＣを有効成分として含有する事により所望の
効果が得られるが、必要に応じて公知の酸化防止剤（ビ
タミンＣ、ビタミンＥ等）、香味劣化防止剤（リンゴポ
リフェノール等のリンゴ抽出物、ヒマワリ抽出物、プロ
アントシアニジン、クロロゲン酸、カフェー酸、フェル
ラ酸等）、金属封鎖剤（グルコン酸、コウジ酸、フィチ
ン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、ＥＤＴＡ、キチン、キ
トサン等）等を併用することが好ましい。本発明におけ
る飲食品の具体例としては、例えば、瓶類、缶類、紙カ
ートン容器、ＰＥＴボトル、レトルト用ラミネート袋、
プラスチックカップ等に充填される無果汁飲料、果汁入
り飲料、炭酸飲料、乳酸菌飲料、茶類飲料、コーヒー飲
料、豆乳飲料、アルコール飲料、スープ類等の飲料類；
アイスクリーム、シャーベット、みぞれ等の冷菓類；プ
リン、ババロア、ゼリー、ヨーグルト等の如きデザート
食品類；チョコレート、キャンデイー、チューインガム
等の菓子類；カレー、ハヤシライス、シチュー等のレト
ルト食品；乳製品；調味料；水畜産加工品；スナック食
品及びその他のインスタント食品などを挙げることがで
きる。本発明にかかる香味劣化防止剤の添加および本発
明にかかる香味劣化防止方法により非常に多種類の飲食
品、中でも飲料、デザート食品類等において優れた香味
劣化防止効果が発揮されるが、特に光照射の影響をうけ
やすいガラスびんやプラスチック製等の透明容器に充填
された飲食品、中でも飲料、デザート食品類等に添加し
た場合、添加しなかったものと比べて、著しい効果を発
揮する。

【００１２】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する。
尚、本発明は実施例に限定されるものではない。

【００１３】実施例１ 酵素処理イソクエルシトリンお
よびＮＨＤＣ １５％酵素処理イソクエルシトリン溶液５ｇと４％ＮＨ
ＤＣ溶液０．０４ｇを混合し本発明の香味劣化防止剤を
得た（フラボノール類：ＮＨＤＣの重量比で約１：０．
００２１）。

【００１４】実施例２ 酵素処理ルチンおよびＮＨＤＣ ９％酵素処理ルチン水溶液１０ｇと４％ＮＨＤＣ溶液
０．０５ｇを混合し本発明の香味劣化防止剤を得た（フ
ラボノール類：ＮＨＤＣの重量比で約１：０．００２
２）。

【００１５】実施例３ ヤマモモ抽出物およびＮＨＤＣ ２０％ヤマモモ抽出物溶液５ｇと４％ＮＨＤＣ溶液０．
０５ｇを混合し本発明の香味劣化防止剤を得た（フラボ
ノール類：ＮＨＤＣの重量比で約１：０．００２）。

【００１６】実施例４、比較例１，２ 無果汁レモン炭
酸飲料 上記処方の無果汁レモン炭酸飲料（Brix 7.4，pＨ 3.
2）に実施例１の香味劣化防止剤および比較対照の香味
劣化防止剤を所定量添加混合した後、透明ガラス瓶に各
２５０ｍＬ充填し、５０℃で４日間保存する耐熱性試験
および２００００ルクス、２０〜２５℃で８０時間照射
する耐光性試験を行った。これらを５名の専門パネラー
により、それぞれ４℃の冷蔵庫に保管しておいた試料お
よび無添加品を標準として、官能評価により変質劣化の
程度を総合評価した。その結果を表１に示す。 評価基準 ４：劣化無し（冷蔵庫保管品と同程度） ３：劣化僅か ２：劣化有り １：かなり劣化（無添加品と同程度）

【表１】 上記の結果から、本発明の香味劣化防止剤は、２成分の
相乗作用によって無果汁レモン炭酸飲料の熱および光に
よる香味の劣化を著しく防止していることが明らかであ
る。また耐熱性および耐光性試験前の実施例４、比較例
１，２の飲料を専門パネラーにより、味を評価したとこ
ろ、比較例１は少し苦味があり、比較例２は少し甘味が
あるが、実施例４は異味が認められなかった。

【００１７】実施例５、比較例３，４ 無果汁レモン炭
酸飲料 実施例２の香味劣化防止剤および比較対照の香味劣化防
止剤を用いる以外は、実施例４、比較例１，２と同様の
条件で耐熱性および耐光性試験を行った。結果を表２に
示す。

【表２】 上記の結果から、本発明の香味劣化防止剤は、２成分の
相乗作用によって無果汁レモン炭酸飲料の熱および光に
よる香味の劣化を著しく防止していることが明らかであ
る。また耐熱性および耐光性試験前の実施例５、比較例
３の飲料を専門パネラーにより、味を評価したところ、
比較例３は少し苦味があり、比較例４は少し甘味がある
が、実施例５は異味が認められなかった。

【００１８】実施例６、比較例５，６ 無果汁レモン炭
酸飲料 実施例３の香味劣化防止剤および比較対照の香味劣化防
止剤を用いる以外は、実施例４、比較例１，２と同様の
条件で耐熱性および耐光性試験を行った。結果を表３に
示す。

【表３】 上記の結果から、本発明の香味劣化防止剤は、２成分の
相乗作用によって無果汁レモン炭酸飲料の熱および光に
よる香味の劣化を著しく防止していることが明らかであ
る。また耐熱性および耐光性試験前の実施例６、比較例
５の飲料を専門パネラーにより、味を評価したところ、
比較例５は少し苦味がり、比較例６は少し甘味がある
が、実施例６は異味が認められなかった。

【００１９】実施例７、比較例７ 無果汁レモン飲料 上記処方の無果汁レモン飲料（Brix 7.4，pＨ 3.5）
に、酵素処理ルチンを９ｐｐｍ、ＮＨＤＣを０．０２ｐ
ｐｍ添加混合した後、実施例４と同様の条件で耐熱性お
よび耐光性試験を行った。尚、実施例４〜６で行った総
合評価に加えて、下記の評価基準による個別評価も行っ
た。耐熱性および耐光性試験の結果を図１，２に示す。 評価基準 ４：オフフレーバー、後味の悪さ及び水っぽさが弱い。
ボデイ感及びフレッシュ感が強い。（冷蔵庫保管品と同
程度） ３：オフフレーバー、後味の悪さ及び水っぽさが少し弱
い。ボデイ感及びフレッシュ感が少し強い。 ２：オフフレーバー、後味の悪さ及び水っぽさが少し強
い。ボデイ感及びフレッシュ感が少し弱い。 １：オフフレーバー、後味の悪さ及び水っぽさが強い。
ボデイ感及びフレッシュ感が弱い。（無添加品と同程
度）

【００２０】実施例８、比較例８ 無果汁グレープフル
ーツ飲料 実施例７のレモンフレーバーをグレープフルーツフレー
バーに変更する以外は実施例７と同様の条件で耐熱性お
よび耐光性試験を行った。結果を図３，４に示す。

【００２１】実施例９、比較例９ 紅茶飲料 常法によりストレートテイーを調製し、酵素処理ルチン
を５ｐｐｍおよびＮＨＤＣ０．０１ｐｐｍを併用添加混
合したものと無添加のものをそれぞれ缶に充填し、レト
ルト殺菌（１１５℃、２０分間）した。冷却後、７０
℃、１週間保存し、３名のパネラーにより官能評価し
た。その結果、無添加品ではトップ部分の華やかさが無
くなり、レトルト臭がするのに対し、添加品ではトップ
部分の華やかさが残り、レトルト臭が抑えられるという
評価、また無添加品では苦味が強くなり舌に残るのに対
し、添加品では紅茶本来の苦味が残るという評価を全員
が下した。このように本発明の劣化防止剤は非常に低い
添加量でも効果を発揮する優れたものであることがわか
る。

【００２２】

【発明の効果】本発明の劣化防止剤は、飲食品に添加し
て熱または光等による香味の劣化を著しく防止すること
ができる。また得られた飲食品の熱または光等による香
味安定性は、非常に優れている。

【図面の簡単な説明】

【図１】レモン飲料の耐光性試験の結果を示すレーダー
チャート図である。

【図２】レモン飲料の耐熱性試験の結果を示すレーダー
チャート図である。

【図３】グレープフルーツ飲料の耐光性試験の結果を示
すレーダーチャート図である。

【図４】グレープフルーツ飲料の耐熱性試験の結果を示
すレーダーチャート図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4B017 LC01 LC10 LE08 LL07 4B021 LW06 MC03 MC07 MC09 MK25 MK28 MP01

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 フラボノール類およびネオヘスペリジン
   ジヒドロカルコンを有効成分とする飲食品用香味劣化防
   止剤。
2. 【請求項２】 フラボノール類およびネオヘスペリジン
   ジヒドロカルコンを飲食品に含有させることを特徴とす
   る飲食品の香味劣化防止方法。
3. 【請求項３】 フラボノール類およびネオヘスペリジン
   ジヒドロカルコンを含有することを特徴とする飲食品。