JP2000239170A - 糖尿病治療剤 - Google Patents
糖尿病治療剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】適切な症状緩和作用を有する糖尿病治療剤を提
供する。 【解決手段】有効成分として、ごま種子から分離される
特定構造のセサミノールトリグルコシドを用いた。
供する。 【解決手段】有効成分として、ごま種子から分離される
特定構造のセサミノールトリグルコシドを用いた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は糖尿病治療剤に関す
る。現在、糖尿病患者は増加の一途をたどっており、そ
の予備軍を含めると日本人口の１０％に達するとの厚生
省の調査結果がある。糖尿病はインスリン作用不足によ
り高血糖などの症状が現れる病気であるが、人命に差し
障る重大な合併症を誘発することから、その治療に大き
な社会的関心が寄せられている。本発明はかかる糖尿病
の治療剤に関し、特にごま種子由来のセサミノールトリ
グルコシドを有効成分とする糖尿病治療剤に関する。
る。現在、糖尿病患者は増加の一途をたどっており、そ
の予備軍を含めると日本人口の１０％に達するとの厚生
省の調査結果がある。糖尿病はインスリン作用不足によ
り高血糖などの症状が現れる病気であるが、人命に差し
障る重大な合併症を誘発することから、その治療に大き
な社会的関心が寄せられている。本発明はかかる糖尿病
の治療剤に関し、特にごま種子由来のセサミノールトリ
グルコシドを有効成分とする糖尿病治療剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、糖尿病治療剤として一般に、イン
スリンが使用されている。しかしながら、インスリンに
は、その投与方法、投与量及び投与のタイミングに大き
な制約が伴い、場合によっては低血糖を引き起こし、死
亡の危険すらあるという問題がある。このため実情は、
その使用に制約が少なく、必要以上に血糖値を下げない
血糖値降下作用を持つ治療剤の出現が望まれているので
ある。
スリンが使用されている。しかしながら、インスリンに
は、その投与方法、投与量及び投与のタイミングに大き
な制約が伴い、場合によっては低血糖を引き起こし、死
亡の危険すらあるという問題がある。このため実情は、
その使用に制約が少なく、必要以上に血糖値を下げない
血糖値降下作用を持つ治療剤の出現が望まれているので
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、その使用に制約が少ない、適切な症状緩和
作用を有する、新規の糖尿病治療剤を提供する処にあ
る。
する課題は、その使用に制約が少ない、適切な症状緩和
作用を有する、新規の糖尿病治療剤を提供する処にあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記の課題を解決するべく研究した結果、ごま種子中に
含まれる特定構造を有する水溶性のセサミノールトリグ
ルコシドを有効成分とするものが正しく好適であること
を見出した。
上記の課題を解決するべく研究した結果、ごま種子中に
含まれる特定構造を有する水溶性のセサミノールトリグ
ルコシドを有効成分とするものが正しく好適であること
を見出した。
【０００５】すなわち本発明は、下記の式１で示される
セサミノールトリグルコシドを有効成分とする糖尿病治
療剤に係る。
セサミノールトリグルコシドを有効成分とする糖尿病治
療剤に係る。
【０００６】
【式１】
【０００７】本発明において、式１で示されるセサミノ
ールトリグルコシドは、セサミノール２’−Ｏ−β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→２）−Ｏ−［β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシドであ
り、自然界にはごま種子中に存在する。本発明は式１で
示されるセサミノールトリグルコシドをごま種子から分
離する方法を特に制限するものではなく、その分離方法
としては例えば勝崎らの開示した方法｛ヒトケミストリ
ー（phytochemistry）３５巻３号、７７３−７７６頁、
１９９４年｝が適用できる。すなわちごま種子を脱脂し
そして破砕したものを８０％エタノール水を用いて抽出
処理した後、その抽出物をシリカゲルカラムを用いて分
画し、更にその分画物をＯＤＳカラムを用いた液体クロ
マトグラフィーに供して、式１で示されるセサミノール
トリグルコシドを高純度品として分取する。
ールトリグルコシドは、セサミノール２’−Ｏ−β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→２）−Ｏ−［β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシドであ
り、自然界にはごま種子中に存在する。本発明は式１で
示されるセサミノールトリグルコシドをごま種子から分
離する方法を特に制限するものではなく、その分離方法
としては例えば勝崎らの開示した方法｛ヒトケミストリ
ー（phytochemistry）３５巻３号、７７３−７７６頁、
１９９４年｝が適用できる。すなわちごま種子を脱脂し
そして破砕したものを８０％エタノール水を用いて抽出
処理した後、その抽出物をシリカゲルカラムを用いて分
画し、更にその分画物をＯＤＳカラムを用いた液体クロ
マトグラフィーに供して、式１で示されるセサミノール
トリグルコシドを高純度品として分取する。
【０００８】式１で示されるセサミノールトリグルコシ
ドは、詳しくは後述するように、糖尿病の治療において
適切な症状緩和作用を有する。したがって、本発明に係
る糖尿病治療剤の有効成分としては、ごま種子から分離
されたセサミノールトリグルコシドそれ自体を使用する
ことができるが、いずれもかかるセサミノールトリグル
コシドを含有する以下に説明するような分離処理物、更
には脱脂物も使用することができる。
ドは、詳しくは後述するように、糖尿病の治療において
適切な症状緩和作用を有する。したがって、本発明に係
る糖尿病治療剤の有効成分としては、ごま種子から分離
されたセサミノールトリグルコシドそれ自体を使用する
ことができるが、いずれもかかるセサミノールトリグル
コシドを含有する以下に説明するような分離処理物、更
には脱脂物も使用することができる。
【０００９】先ず分離処理物について説明する。本発明
に係る糖尿病治療剤の有効成分として使用する分離処理
物は、ごま種子を脱脂処理し、その脱脂物を水、水溶性
溶媒又はこれらの混合溶媒を用いて抽出処理した抽出液
から分離処理を行なって得られるものである。かかる分
離処理物には、１）前記した抽出液から溶媒を除去して
得られるもの、２）前記した抽出液を吸着剤で処理し
て、これに溶媒可溶性の不純物を吸着させ、かくして不
純物を吸着除去した後のセサミノールトリグルコシドを
溶解した抽出液から溶媒を除去して得られるもの、３）
前記した抽出液を吸着剤で処理して、セサミノールトリ
グルコシドを含む吸着性成分をこれに吸着させ、次いで
該吸着性成分を吸着剤から脱着溶出させて得られるもの
が包含される。
に係る糖尿病治療剤の有効成分として使用する分離処理
物は、ごま種子を脱脂処理し、その脱脂物を水、水溶性
溶媒又はこれらの混合溶媒を用いて抽出処理した抽出液
から分離処理を行なって得られるものである。かかる分
離処理物には、１）前記した抽出液から溶媒を除去して
得られるもの、２）前記した抽出液を吸着剤で処理し
て、これに溶媒可溶性の不純物を吸着させ、かくして不
純物を吸着除去した後のセサミノールトリグルコシドを
溶解した抽出液から溶媒を除去して得られるもの、３）
前記した抽出液を吸着剤で処理して、セサミノールトリ
グルコシドを含む吸着性成分をこれに吸着させ、次いで
該吸着性成分を吸着剤から脱着溶出させて得られるもの
が包含される。
【００１０】上記の１）〜３）において、抽出液を得る
ための水溶性溶媒としてはエタノールが好ましく、また
混合溶媒としては水−エタノール混合溶媒が好ましい。
これらの１）〜３）の分離処理物のうちでも３）のもの
が好ましく、なかでも下記の第１工程、第２工程及び第
３工程を経て得られるものがより好ましい。 第１工程：ごま種子を脱脂処理し、その脱脂物から５０
℃以上の熱水を用いて熱水可溶性成分を抽出して、該熱
水可溶性成分が溶解した抽出液を得る工程 第２工程：第１工程で得た抽出液とビニル芳香族炭化水
素系重合体製の高分子系吸着剤とを接触させて該抽出液
中の熱水可溶性成分に含まれる吸着性成分を該高分子系
吸着剤に吸着させ、該吸着性成分が吸着した高分子系吸
着剤を得る工程 第３工程：第２工程で得た高分子系吸着剤から４０〜８
０容量％のエタノール水を用いて該高分子系吸着剤に吸
着した吸着性成分に含まれるセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させ、該セサミノールトリグルコシドが溶
解したエタノール水を得る工程
ための水溶性溶媒としてはエタノールが好ましく、また
混合溶媒としては水−エタノール混合溶媒が好ましい。
これらの１）〜３）の分離処理物のうちでも３）のもの
が好ましく、なかでも下記の第１工程、第２工程及び第
３工程を経て得られるものがより好ましい。 第１工程：ごま種子を脱脂処理し、その脱脂物から５０
℃以上の熱水を用いて熱水可溶性成分を抽出して、該熱
水可溶性成分が溶解した抽出液を得る工程 第２工程：第１工程で得た抽出液とビニル芳香族炭化水
素系重合体製の高分子系吸着剤とを接触させて該抽出液
中の熱水可溶性成分に含まれる吸着性成分を該高分子系
吸着剤に吸着させ、該吸着性成分が吸着した高分子系吸
着剤を得る工程 第３工程：第２工程で得た高分子系吸着剤から４０〜８
０容量％のエタノール水を用いて該高分子系吸着剤に吸
着した吸着性成分に含まれるセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させ、該セサミノールトリグルコシドが溶
解したエタノール水を得る工程
【００１１】前記の第３工程で得られるセサミノールト
リグルコシドの溶解したエタノール水から適宜の方法に
よって溶媒を除去することにより分離処理物が得られ
る。
リグルコシドの溶解したエタノール水から適宜の方法に
よって溶媒を除去することにより分離処理物が得られ
る。
【００１２】前記の第１工程において、抽出に用いる熱
水の温度は５０℃以上とするが、６０℃以上とするのが
好ましい。脱脂物に対する熱水の使用割合は脱脂物１０
０重量部当たり熱水を７００〜１０００重量部とするの
が好ましい。抽出処理により得られる抽出液は脱脂物に
含まれる熱水可溶性成分が溶解したものとなる。
水の温度は５０℃以上とするが、６０℃以上とするのが
好ましい。脱脂物に対する熱水の使用割合は脱脂物１０
０重量部当たり熱水を７００〜１０００重量部とするの
が好ましい。抽出処理により得られる抽出液は脱脂物に
含まれる熱水可溶性成分が溶解したものとなる。
【００１３】前記の第２工程は、第１工程で得た抽出液
とビニル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤と
を接触させて抽出液に含まれる吸着性成分を該高分子系
吸着剤に吸着させる工程である。ここで用いるビニル芳
香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤としては、ス
チレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤
が好ましいが、なかでもＢＥＴ表面積が８０〜１０００
ｍ2／ｇであって且つ気孔率（ヘリウム気孔率、以下同
じ）が０．１〜１．５ml／ｇのものが好ましい。高分子
系吸着剤の使用割合は抽出液の１／１０〜１／３０倍量
とするのが好ましい。
とビニル芳香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤と
を接触させて抽出液に含まれる吸着性成分を該高分子系
吸着剤に吸着させる工程である。ここで用いるビニル芳
香族炭化水素系重合体製の高分子系吸着剤としては、ス
チレン−ジビニルベンゼン共重合体製の高分子系吸着剤
が好ましいが、なかでもＢＥＴ表面積が８０〜１０００
ｍ2／ｇであって且つ気孔率（ヘリウム気孔率、以下同
じ）が０．１〜１．５ml／ｇのものが好ましい。高分子
系吸着剤の使用割合は抽出液の１／１０〜１／３０倍量
とするのが好ましい。
【００１４】前記の第２工程では、高分子系吸着剤を抽
出液の中に加えて３０〜７０℃の温度で撹拌するのが好
ましい。かくして抽出液と高分子系吸着剤とを接触させ
ることにより、抽出液中の熱水可溶性成分に含まれる吸
着性成分が高分子系吸着剤に吸着されるので、吸着性成
分が吸着した高分子系吸着剤を公知の固液分離方法によ
って取り出す。
出液の中に加えて３０〜７０℃の温度で撹拌するのが好
ましい。かくして抽出液と高分子系吸着剤とを接触させ
ることにより、抽出液中の熱水可溶性成分に含まれる吸
着性成分が高分子系吸着剤に吸着されるので、吸着性成
分が吸着した高分子系吸着剤を公知の固液分離方法によ
って取り出す。
【００１５】前記の第３工程は、第２工程で得た高分子
系吸着剤から４０〜８０容量％のエタノール水を用いて
高分子系吸着剤に吸着した吸着性成分中に含まれるセサ
ミノールトリグルコシドを脱着溶出させる工程である。
脱着溶出に用いるエタノール水は４５〜７５容量％のエ
タノール水が好ましく、またセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させるときの温度は１５〜５０℃とするの
が好ましく、更に高分子系吸着剤に対するエタノール水
の使用割合は高分子系吸着剤の２〜４倍量とするのが好
ましい。高分子系吸着剤からセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させる方法としては、１）吸着性成分が吸
着した高分子系吸着剤を充填したカラムにエタノール水
を常圧又は加圧下で通液する方法、２）吸着性成分が吸
着した高分子系吸着剤をエタノール水中に加えて撹拌す
る方法等が挙げられる。２）の方法でセサミノールトリ
グルコシドを脱着溶出させた場合には、脱着溶出後の高
分子系吸着剤を、デカンテーション、遠心分離、濾過等
の公知の方法で分離する。
系吸着剤から４０〜８０容量％のエタノール水を用いて
高分子系吸着剤に吸着した吸着性成分中に含まれるセサ
ミノールトリグルコシドを脱着溶出させる工程である。
脱着溶出に用いるエタノール水は４５〜７５容量％のエ
タノール水が好ましく、またセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させるときの温度は１５〜５０℃とするの
が好ましく、更に高分子系吸着剤に対するエタノール水
の使用割合は高分子系吸着剤の２〜４倍量とするのが好
ましい。高分子系吸着剤からセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させる方法としては、１）吸着性成分が吸
着した高分子系吸着剤を充填したカラムにエタノール水
を常圧又は加圧下で通液する方法、２）吸着性成分が吸
着した高分子系吸着剤をエタノール水中に加えて撹拌す
る方法等が挙げられる。２）の方法でセサミノールトリ
グルコシドを脱着溶出させた場合には、脱着溶出後の高
分子系吸着剤を、デカンテーション、遠心分離、濾過等
の公知の方法で分離する。
【００１６】かくして高分子系吸着剤からセサミノール
トリグルコシドを脱着溶出させると、セサミノールトリ
グルコシドが溶解したエタノール水が得られるので、こ
のエタノール水からエタノール及び水を除いて分離処理
物を得る。この分離処理物は、乾物換算でセサミノール
トリグルコシドを２０〜３０重量％含んでいる。
トリグルコシドを脱着溶出させると、セサミノールトリ
グルコシドが溶解したエタノール水が得られるので、こ
のエタノール水からエタノール及び水を除いて分離処理
物を得る。この分離処理物は、乾物換算でセサミノール
トリグルコシドを２０〜３０重量％含んでいる。
【００１７】ごま種子から式１で示されるセサミノール
トリグルコシドを分離する場合も、またごま種子から前
記した分離処理物を得る場合も、ごま種子としては脱皮
されていないごま種子或は脱皮されたごま種子を使用で
きるが、後の脱脂処理、更には抽出処理をし易くするた
め、脱皮されたごま種子を使用するのが好ましく、脱皮
に加えて破砕されたものを使用するのがより好ましい。
またごま種子としては未焙煎のものを使用するのが好ま
しい。かかるごま種子の脱脂処理としては圧搾搾油する
方法或は溶剤抽出する方法がある。圧搾搾油により脱脂
処理する場合、脱脂物は圧搾搾油残渣として得られ、ま
た溶剤抽出により脱脂処理する場合、脱脂物は抽出残渣
として得られる。溶剤抽出により脱脂処理する場合の溶
剤としてはヘキサンのような脂肪族炭化水素或はエタノ
ールのような脂肪族低級アルコールを使用できる。
トリグルコシドを分離する場合も、またごま種子から前
記した分離処理物を得る場合も、ごま種子としては脱皮
されていないごま種子或は脱皮されたごま種子を使用で
きるが、後の脱脂処理、更には抽出処理をし易くするた
め、脱皮されたごま種子を使用するのが好ましく、脱皮
に加えて破砕されたものを使用するのがより好ましい。
またごま種子としては未焙煎のものを使用するのが好ま
しい。かかるごま種子の脱脂処理としては圧搾搾油する
方法或は溶剤抽出する方法がある。圧搾搾油により脱脂
処理する場合、脱脂物は圧搾搾油残渣として得られ、ま
た溶剤抽出により脱脂処理する場合、脱脂物は抽出残渣
として得られる。溶剤抽出により脱脂処理する場合の溶
剤としてはヘキサンのような脂肪族炭化水素或はエタノ
ールのような脂肪族低級アルコールを使用できる。
【００１８】最後に本発明に係る糖尿病治療剤の有効成
分として使用する脱脂物について説明する。この脱脂物
はごま種子を溶剤抽出により脱脂処理した脱脂物であ
る。この場合も、ごま種子としては脱皮されていないご
ま種子或は脱皮されたごま種子を使用できるが、後の脱
脂処理をし易くするため、脱皮されたごま種子を使用す
るのが好ましく、脱皮に加えて破砕されたものを使用す
るのがより好ましい。またごま種子としては未焙煎のも
のを使用するのが好ましい。具体的には例えば、ごま種
子に抽出溶剤として５〜１０倍量のヘキサンのような脂
肪族炭化水素を加えて撹拌した後、抽出系から固形分を
取り出し、取り出した固形分から抽出溶剤を留去して、
抽出残渣として脱脂物を得る。
分として使用する脱脂物について説明する。この脱脂物
はごま種子を溶剤抽出により脱脂処理した脱脂物であ
る。この場合も、ごま種子としては脱皮されていないご
ま種子或は脱皮されたごま種子を使用できるが、後の脱
脂処理をし易くするため、脱皮されたごま種子を使用す
るのが好ましく、脱皮に加えて破砕されたものを使用す
るのがより好ましい。またごま種子としては未焙煎のも
のを使用するのが好ましい。具体的には例えば、ごま種
子に抽出溶剤として５〜１０倍量のヘキサンのような脂
肪族炭化水素を加えて撹拌した後、抽出系から固形分を
取り出し、取り出した固形分から抽出溶剤を留去して、
抽出残渣として脱脂物を得る。
【００１９】上記のような脱脂物のうちでも、本発明に
係る糖尿病治療剤の有効成分として使用する脱脂物とし
ては、乾物換算でセサミノールトリグルコシドを０．３
重量％以上且つ油分を１０重量％以下の割合で含有する
ものが好ましく、油分を３重量％以下の割合で含有する
ものが特に好ましい。糖尿病患者にとって不都合な脂質
の摂取を結果として抑えるためである。このような脱脂
物は下記の第１工程、第２工程及び第３工程を経ること
により得ることができる。 第１工程：脱皮されたごま種子に抽出溶剤として脂肪族
炭化水素を加えて撹拌した後、その抽出系から溶液分を
取り除いて、抽出溶剤を１０重量％以下の割合で含有す
る固形分を得る工程 第２工程：固形分に水を加えて含水物を得る工程 第３工程：含水物から抽出溶剤を留去し、脱脂物を得る
工程 上記のような第１工程、第２工程及び第３工程を経て得
られる脱脂物それ自体は公知であり、特開平９−９８７
５０号公報に記載されている。
係る糖尿病治療剤の有効成分として使用する脱脂物とし
ては、乾物換算でセサミノールトリグルコシドを０．３
重量％以上且つ油分を１０重量％以下の割合で含有する
ものが好ましく、油分を３重量％以下の割合で含有する
ものが特に好ましい。糖尿病患者にとって不都合な脂質
の摂取を結果として抑えるためである。このような脱脂
物は下記の第１工程、第２工程及び第３工程を経ること
により得ることができる。 第１工程：脱皮されたごま種子に抽出溶剤として脂肪族
炭化水素を加えて撹拌した後、その抽出系から溶液分を
取り除いて、抽出溶剤を１０重量％以下の割合で含有す
る固形分を得る工程 第２工程：固形分に水を加えて含水物を得る工程 第３工程：含水物から抽出溶剤を留去し、脱脂物を得る
工程 上記のような第１工程、第２工程及び第３工程を経て得
られる脱脂物それ自体は公知であり、特開平９−９８７
５０号公報に記載されている。
【００２０】本発明に係る糖尿病治療剤は、いずれも以
上説明したような、１）セサミノールトリグルコシドを
有効成分とするもの、２）分離処理物を有効成分とする
もの、或は３）脱脂物を有効成分とするものである。こ
れらは経口投与することができ、その投与量は通常、成
人１日当たり、セサミノールトリグルコシドとして数１
００〜２０００mgの範囲である。これらを有効成分とす
る本発明に係る糖尿病治療剤は、糖尿病症状を呈する成
人に対して血糖値や尿中の糖を適切に下げる効果を有す
る。
上説明したような、１）セサミノールトリグルコシドを
有効成分とするもの、２）分離処理物を有効成分とする
もの、或は３）脱脂物を有効成分とするものである。こ
れらは経口投与することができ、その投与量は通常、成
人１日当たり、セサミノールトリグルコシドとして数１
００〜２０００mgの範囲である。これらを有効成分とす
る本発明に係る糖尿病治療剤は、糖尿病症状を呈する成
人に対して血糖値や尿中の糖を適切に下げる効果を有す
る。
【００２１】
【発明の実施の形態】本発明の実施形態としては次の
１）〜３）が好適例として挙げられる。 １）ごま種子を破砕し、その破砕物にヘキサンを加えて
抽出処理し、抽出系から固形分を取り出して、取り出し
た固形分を乾燥し、脱脂物を得る。この脱脂物に８０重
量％のエタノール水を加えて抽出処理し、その抽出系か
ら抽出液を取り出して、取り出した抽出液を乾燥し、抽
出物を得る。この抽出物に８０重量％のエタノール水を
加え、その溶液をポリスチレンゲルカラムに吸着させた
後、６０％メタノール水溶液による溶出画分を分取し、
これを濃縮する。その濃縮物をＯＤＳカラムを用いた液
体クロマトグラフィーに供し、メタノール／水＝１／１
（Ｖ／Ｖ）を移動相として、保持時間１５〜１７分で流
出する画分を回収し、その回収溶液を乾燥して実質的に
純粋な形態のセサミノールトリグルコシド（Ｓ−１）を
得る。このセサミノールトリグルコシド（Ｓ−１）を有
効成分とする糖尿病治療剤。
１）〜３）が好適例として挙げられる。 １）ごま種子を破砕し、その破砕物にヘキサンを加えて
抽出処理し、抽出系から固形分を取り出して、取り出し
た固形分を乾燥し、脱脂物を得る。この脱脂物に８０重
量％のエタノール水を加えて抽出処理し、その抽出系か
ら抽出液を取り出して、取り出した抽出液を乾燥し、抽
出物を得る。この抽出物に８０重量％のエタノール水を
加え、その溶液をポリスチレンゲルカラムに吸着させた
後、６０％メタノール水溶液による溶出画分を分取し、
これを濃縮する。その濃縮物をＯＤＳカラムを用いた液
体クロマトグラフィーに供し、メタノール／水＝１／１
（Ｖ／Ｖ）を移動相として、保持時間１５〜１７分で流
出する画分を回収し、その回収溶液を乾燥して実質的に
純粋な形態のセサミノールトリグルコシド（Ｓ−１）を
得る。このセサミノールトリグルコシド（Ｓ−１）を有
効成分とする糖尿病治療剤。
【００２２】２）上記の１）と同様にして脱脂物を得
る。この脱脂物に１００℃の熱水を加えて抽出処理し、
その抽出系から抽出液を取り出す。取り出した抽出液に
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の乾燥粒状高分
子系吸着剤（ＢＥＴ表面積３００ｍ2／ｇ、気孔率０．
７０ml／ｇ）を加え、撹拌した後、溶液分を取り除い
て、湿潤状態の高分子系吸着剤を得る。湿潤状態の高分
子系吸着剤をガラス製カラムに充填し、このガラス製カ
ラムに６０容量％エタノール水を通液して、溶出液を得
る。この溶出液を乾燥してセサミノールトリグルコシド
を２７．０重量％の割合で含有する分離処理物（Ｓ−
２）を得る。この分離処理物（Ｓ−２）を有効成分とす
る糖尿病治療剤。
る。この脱脂物に１００℃の熱水を加えて抽出処理し、
その抽出系から抽出液を取り出す。取り出した抽出液に
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体製の乾燥粒状高分
子系吸着剤（ＢＥＴ表面積３００ｍ2／ｇ、気孔率０．
７０ml／ｇ）を加え、撹拌した後、溶液分を取り除い
て、湿潤状態の高分子系吸着剤を得る。湿潤状態の高分
子系吸着剤をガラス製カラムに充填し、このガラス製カ
ラムに６０容量％エタノール水を通液して、溶出液を得
る。この溶出液を乾燥してセサミノールトリグルコシド
を２７．０重量％の割合で含有する分離処理物（Ｓ−
２）を得る。この分離処理物（Ｓ−２）を有効成分とす
る糖尿病治療剤。
【００２３】４）脱皮されたごま種子をロール圧扁し、
これに抽出溶剤としてヘキサンを加えて抽出処理し、そ
の抽出系から固形分を取り出す。取り出した固形分に水
を噴霧して含水物とする。この含水物から減圧下に抽出
溶剤を留去してセサミノールトリグルコシドを０．４３
重量％の割合で含有する脱脂物（Ｓ−３）を得る。この
脱脂物（Ｓ−３）を有効成分とする糖尿病治療剤。
これに抽出溶剤としてヘキサンを加えて抽出処理し、そ
の抽出系から固形分を取り出す。取り出した固形分に水
を噴霧して含水物とする。この含水物から減圧下に抽出
溶剤を留去してセサミノールトリグルコシドを０．４３
重量％の割合で含有する脱脂物（Ｓ−３）を得る。この
脱脂物（Ｓ−３）を有効成分とする糖尿病治療剤。
【００２４】以下、実施例を挙げて本発明の構成及び効
果を具体的にするが、本発明がこれらの実施例に限定さ
れるというものではない。尚、以下の実施例において、
別に記載しない限り、部は重量部を、また％は重量％を
意味する。
果を具体的にするが、本発明がこれらの実施例に限定さ
れるというものではない。尚、以下の実施例において、
別に記載しない限り、部は重量部を、また％は重量％を
意味する。
【００２５】
【実施例】試験区分１ ・セサミノールトリグルコシド（Ｓ−１）の調製 中国産胡麻種子２５０ｇをすりつぶしてフラスコに採
り、ヘキサン１リットルを加えて室温で５時間撹拌した
後、濾過した。濾過後の固形分に対して同様の操作を更
に２回繰り返し、固形分を室温で通風乾燥して、脱脂物
１１５ｇを得た。この脱脂物１１５ｇをフラスコに採
り、エタノール７３６ｇ及び水１８４ｇを加えて、室温
で１５時間撹拌した後、濾過して、濾液３５５ｇを得
た。この濾液を４０℃以下の温度で減圧下に８０ｇまで
濃縮し、更に凍結乾燥して、抽出物２．７ｇを得た。こ
の抽出物０．５ｇを８０％エタノール水溶液に溶解し、
ポリスチレンゲル（商品名アンバーライトＸＡＤ−２、
ロームアンドハース社製）を充填したガラス製カラムの
上部より流入して、ポリスチレンゲルに吸着させた。そ
して移動相として、水７５mlから始めて、２０％メタノ
ール水溶液７５ml、４０％メタノール水溶液７５ml、６
０％メタノール水溶液７５ml、８０％メタノール水溶液
７５ml、メタノール７５mlと順次流し、６０％メタノー
ル水溶液で溶出した溶出液を集め、濃縮した。この濃縮
物を下記の条件で液体クロマトグラフィーを用いて更に
分画した。
り、ヘキサン１リットルを加えて室温で５時間撹拌した
後、濾過した。濾過後の固形分に対して同様の操作を更
に２回繰り返し、固形分を室温で通風乾燥して、脱脂物
１１５ｇを得た。この脱脂物１１５ｇをフラスコに採
り、エタノール７３６ｇ及び水１８４ｇを加えて、室温
で１５時間撹拌した後、濾過して、濾液３５５ｇを得
た。この濾液を４０℃以下の温度で減圧下に８０ｇまで
濃縮し、更に凍結乾燥して、抽出物２．７ｇを得た。こ
の抽出物０．５ｇを８０％エタノール水溶液に溶解し、
ポリスチレンゲル（商品名アンバーライトＸＡＤ−２、
ロームアンドハース社製）を充填したガラス製カラムの
上部より流入して、ポリスチレンゲルに吸着させた。そ
して移動相として、水７５mlから始めて、２０％メタノ
ール水溶液７５ml、４０％メタノール水溶液７５ml、６
０％メタノール水溶液７５ml、８０％メタノール水溶液
７５ml、メタノール７５mlと順次流し、６０％メタノー
ル水溶液で溶出した溶出液を集め、濃縮した。この濃縮
物を下記の条件で液体クロマトグラフィーを用いて更に
分画した。
【００２６】 固定相：デベロシルＯＤＳ−５（商品名、野村化学社製） カラム径：１０mm カラム長：２５０mm 移動相：メタノール／水＝１／１（ｖ／ｖ） 移動相流量：２．５ml／分 検出：ＵＶ２８０ｎｍ ここで保持時間１５〜１７分で流出する区分を回収した
後、４０℃以下の温度で減圧下に濃縮し、更に凍結乾燥
して、実質的に純粋な形態のセサミノールトリグルコシ
ド（Ｓ−１）１９．０mgを得た。このものが式１で示さ
れるセサミノールトリグルコシドであることを、すなわ
ちセサミノール２’−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）−Ｏ−［β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）］−β−Ｄ−グルコピラノシドであることを以下の
各種分析結果により確定した。
後、４０℃以下の温度で減圧下に濃縮し、更に凍結乾燥
して、実質的に純粋な形態のセサミノールトリグルコシ
ド（Ｓ−１）１９．０mgを得た。このものが式１で示さ
れるセサミノールトリグルコシドであることを、すなわ
ちセサミノール２’−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）−Ｏ−［β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）］−β−Ｄ−グルコピラノシドであることを以下の
各種分析結果により確定した。
【００２７】分析結果 マススペクトル ［Ｍ−Ｈ]-；ｍ／ｚ８５５ 紫外線吸収スペクトル λｍａｘ（ｌｏｇε）；２９０ｎｍ（３．８２），２３
６ｎｍ（３．８０） 比旋光度［α]D；−９．７５
６ｎｍ（３．８０） 比旋光度［α]D；−９．７５
【００２８】1Ｈ−ＮＭＲδケミカルシフト（帰属水
素） ２．８８（Ｈ−１），４．６５（Ｈ−２），３．７６
（Ｈ−４ａ），４．１６（Ｈ−４ｅ），２．８８（Ｈ−
５），５．１６（Ｈ−６），３．９８（Ｈ−８ａ），
４．１６（Ｈ−８ｅ），６．９１（Ｈ−３’），６．７
５（Ｈ−６’），６．７５（Ｈ−２”），６．７７（Ｈ
−５”），６．７５（Ｈ−６”），５．８７（−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−Ｏ−），５．９１（−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−），５．１
９（Ｇ１），３．８４（Ｇ２），３．８１（Ｇ３），
３．５０（Ｇ４），３．７２（Ｇ５），３．８０（Ｇ６
ａ），４．０９（Ｇ６ｂ），４．８５（Ｇ１’），３．
２９（Ｇ２’）３．４８（Ｇ３’），３．４０（Ｇ
４’），３．３０（Ｇ５’），３．５８（Ｇ６ａ’），
３．６５（Ｇ６ｂ’），４．３９（Ｇ１”），３．２１
（Ｇ２”），３．３９（Ｇ３”），３．２９（Ｇ
４”），３．１７（Ｇ５”），３．６０（Ｇ６ａ”），
３．６２（Ｇ６ｂ”）
素） ２．８８（Ｈ−１），４．６５（Ｈ−２），３．７６
（Ｈ−４ａ），４．１６（Ｈ−４ｅ），２．８８（Ｈ−
５），５．１６（Ｈ−６），３．９８（Ｈ−８ａ），
４．１６（Ｈ−８ｅ），６．９１（Ｈ−３’），６．７
５（Ｈ−６’），６．７５（Ｈ−２”），６．７７（Ｈ
−５”），６．７５（Ｈ−６”），５．８７（−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−Ｏ−），５．９１（−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−），５．１
９（Ｇ１），３．８４（Ｇ２），３．８１（Ｇ３），
３．５０（Ｇ４），３．７２（Ｇ５），３．８０（Ｇ６
ａ），４．０９（Ｇ６ｂ），４．８５（Ｇ１’），３．
２９（Ｇ２’）３．４８（Ｇ３’），３．４０（Ｇ
４’），３．３０（Ｇ５’），３．５８（Ｇ６ａ’），
３．６５（Ｇ６ｂ’），４．３９（Ｇ１”），３．２１
（Ｇ２”），３．３９（Ｇ３”），３．２９（Ｇ
４”），３．１７（Ｇ５”），３．６０（Ｇ６ａ”），
３．６２（Ｇ６ｂ”）
【００２９】13Ｃ−ＮＭＲδケミカルシフト（帰属炭
素） ５５．４（Ｃ−１），８３．０（Ｃ−２），７３．５
（Ｃ−４），５５．４（Ｃ−５），８７．４（Ｃ−
６），７４．５（Ｃ−８），１２５．４（Ｃ−１’），
１５０．０（Ｃ−２’），１００．４（Ｃ−３’），１
４９．４（Ｃ−４’）１４４．８（Ｃ−５’），１０
７．５（Ｃ−６’），１３６．３（Ｃ−１”），１０
８．８（Ｃ−２”），１４９．６（Ｃ−３”），１４
９．０（Ｃ−４”），１１０．５（Ｃ−５”），１２
２．０（Ｃ−６”），１０３．４（−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ
−），１０３．４（−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−），１０１．１
（Ｇ１），８２．４（Ｇ２），７７．７（Ｇ３），７
１．４（Ｇ４），７７．４（Ｇ５），７０．５（Ｇ
６），１０３．９（Ｇ１’），７６．０（Ｇ２’），７
７．７（Ｇ３’），７１．４（Ｇ４’），７８．０（Ｇ
５’），６３．０（Ｇ６’），１０４．７（Ｇ１”），
７５．３（Ｇ２”），７７．９（Ｇ３”），７１．８
（Ｇ４”），７８．１（Ｇ５”），６２．４（Ｇ６”）
素） ５５．４（Ｃ−１），８３．０（Ｃ−２），７３．５
（Ｃ−４），５５．４（Ｃ−５），８７．４（Ｃ−
６），７４．５（Ｃ−８），１２５．４（Ｃ−１’），
１５０．０（Ｃ−２’），１００．４（Ｃ−３’），１
４９．４（Ｃ−４’）１４４．８（Ｃ−５’），１０
７．５（Ｃ−６’），１３６．３（Ｃ−１”），１０
８．８（Ｃ−２”），１４９．６（Ｃ−３”），１４
９．０（Ｃ−４”），１１０．５（Ｃ−５”），１２
２．０（Ｃ−６”），１０３．４（−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ
−），１０３．４（−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−），１０１．１
（Ｇ１），８２．４（Ｇ２），７７．７（Ｇ３），７
１．４（Ｇ４），７７．４（Ｇ５），７０．５（Ｇ
６），１０３．９（Ｇ１’），７６．０（Ｇ２’），７
７．７（Ｇ３’），７１．４（Ｇ４’），７８．０（Ｇ
５’），６３．０（Ｇ６’），１０４．７（Ｇ１”），
７５．３（Ｇ２”），７７．９（Ｇ３”），７１．８
（Ｇ４”），７８．１（Ｇ５”），６２．４（Ｇ６”）
【００３０】試験区分２ ・分離処理物（Ｓ−２）の調製 ごま種子を圧搾搾油し、その圧搾搾油残渣として得られ
た脱脂物１００部に１００℃の熱水９００部を加え、５
分間撹拌した後、減圧濾過して、抽出液７００部を得
た。この抽出液７００部にＢＥＴ表面積３００ｍ2／ｇ
で気孔率０．７０ml／ｇのスチレン−ジビニルベンゼン
共重合体製の高分子系吸着剤３５部を加え、６０℃に保
持して３時間撹拌した後、デカンテーションにより湿潤
状態の高分子系吸着剤４０部を得た。湿潤状態の高分子
系吸着剤４０部をガラス製カラムに充填し、このカラム
に６０容量％エタノール水１００部を２０℃で通液し
て、溶出液１００部を得た。この溶出液を濃縮し、更に
凍結乾燥してセサミノールトリグルコシドを２７．０％
の割合で含有する分離処理物（Ｓ−２）を得た。尚、分
離処理物（Ｓ−２）中のセサミノールトリグルコシドの
含量は、分離処理物を６０容量％エタノール水に溶解
し、高速液体クロマトグラフィー法で求めた。この際の
標準試料としては、試験区分１で得たセサミノールトリ
グルコシドを用いた。
た脱脂物１００部に１００℃の熱水９００部を加え、５
分間撹拌した後、減圧濾過して、抽出液７００部を得
た。この抽出液７００部にＢＥＴ表面積３００ｍ2／ｇ
で気孔率０．７０ml／ｇのスチレン−ジビニルベンゼン
共重合体製の高分子系吸着剤３５部を加え、６０℃に保
持して３時間撹拌した後、デカンテーションにより湿潤
状態の高分子系吸着剤４０部を得た。湿潤状態の高分子
系吸着剤４０部をガラス製カラムに充填し、このカラム
に６０容量％エタノール水１００部を２０℃で通液し
て、溶出液１００部を得た。この溶出液を濃縮し、更に
凍結乾燥してセサミノールトリグルコシドを２７．０％
の割合で含有する分離処理物（Ｓ−２）を得た。尚、分
離処理物（Ｓ−２）中のセサミノールトリグルコシドの
含量は、分離処理物を６０容量％エタノール水に溶解
し、高速液体クロマトグラフィー法で求めた。この際の
標準試料としては、試験区分１で得たセサミノールトリ
グルコシドを用いた。
【００３１】試験区分３ ・脱脂物（Ｓ−３）の調製 市販の脱皮されたごま種子１kgをロール圧扁機により破
砕して容器にとり、ヘキサン１リットルを加え、温度５
０℃で１時間撹拌した後、内容物を室温下で吸引濾過機
にかけて固形分と溶液分とに分離した。固形分の抽出溶
剤含有率は１．５％であった。この固形分２００ｇに水
８０ｇを噴霧し、撹拌して含水物とした。この含水物２
８０ｇを真空乾燥機に移し、１ＫＰａの減圧下に８０℃
で５時間かけて抽出溶剤を留去して、セサミノールトリ
グルコシドを０．４３％且つ油分を１．５％の割合で含
有する脱脂物（Ｓ−３）を得た。脱脂物（Ｓ−３）は実
質的に抽出溶剤として用いたヘキサンを含有していなか
った。尚、脱脂物（Ｓ−３）中のセサミノールトリグル
コシド、油分及びヘキサンの含量は特開平９−９８７５
０号公報記載の方法にしたがって求めた。
砕して容器にとり、ヘキサン１リットルを加え、温度５
０℃で１時間撹拌した後、内容物を室温下で吸引濾過機
にかけて固形分と溶液分とに分離した。固形分の抽出溶
剤含有率は１．５％であった。この固形分２００ｇに水
８０ｇを噴霧し、撹拌して含水物とした。この含水物２
８０ｇを真空乾燥機に移し、１ＫＰａの減圧下に８０℃
で５時間かけて抽出溶剤を留去して、セサミノールトリ
グルコシドを０．４３％且つ油分を１．５％の割合で含
有する脱脂物（Ｓ−３）を得た。脱脂物（Ｓ−３）は実
質的に抽出溶剤として用いたヘキサンを含有していなか
った。尚、脱脂物（Ｓ−３）中のセサミノールトリグル
コシド、油分及びヘキサンの含量は特開平９−９８７５
０号公報記載の方法にしたがって求めた。
【００３２】試験区分４（評価１） ・血清中糖濃度の評価 ・・実験動物の飼育 Ｗｉｓｔａｒ種ラット（４週齢、体重２００ｇ）を１群
８匹とし、Ａ〜Ｅの５群に分けた。Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの４
群のラットにはストレプトゾトシンを体重１kg当たり６
０ｍｇの割合で腹腔内投与し、糖尿病を発症させた。そ
の後、各群に対して表１に示すような成分組成の飼育用
餌をそれぞれ１０ｇ／日の割合で与え、４週間飼育し
た。
８匹とし、Ａ〜Ｅの５群に分けた。Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの４
群のラットにはストレプトゾトシンを体重１kg当たり６
０ｍｇの割合で腹腔内投与し、糖尿病を発症させた。そ
の後、各群に対して表１に示すような成分組成の飼育用
餌をそれぞれ１０ｇ／日の割合で与え、４週間飼育し
た。
【００３３】
【表１】
【００３４】表１において、 普通食：カゼイン２５％、ミネラル混合物３．５％、ビ
タミン混合物１％、コーン５％、セルロース４％及びコ
ーンスターチ６１．５％から成るラット用餌
タミン混合物１％、コーン５％、セルロース４％及びコ
ーンスターチ６１．５％から成るラット用餌
【００３５】・・血清中糖濃度の評価 ４週間飼育後、実験動物より血液を採取し、定法に従い
血清を分離した。得られた血清中の糖濃度は糖濃度測定
用キット（商品名グルコースーテストワコー、和光純薬
工業社製、以下同じ）により測定した。測定結果を表２
に示した。
血清を分離した。得られた血清中の糖濃度は糖濃度測定
用キット（商品名グルコースーテストワコー、和光純薬
工業社製、以下同じ）により測定した。測定結果を表２
に示した。
【００３６】
【表２】
【００３７】表２において、 Ｐ：Ｂ群に対しての危険率
【００３８】試験区分５（評価２） ・尿中糖濃度の評価 ・・試験区分４に記載した飼育中の検体動物について、
それぞれ飼育開始後４週間の時点で尿採した。採取した
尿の糖濃度を市販の糖濃度測定用キットにより測定し
た。測定結果を表３に示した。
それぞれ飼育開始後４週間の時点で尿採した。採取した
尿の糖濃度を市販の糖濃度測定用キットにより測定し
た。測定結果を表３に示した。
【００３９】
【表３】
【００４０】表３において、 Ｐ：Ｂ群に対しての危険率
【００４１】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、糖尿病の治療において、適切な症状緩和作用を
有するという効果がある。
明には、糖尿病の治療において、適切な症状緩和作用を
有するという効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 内田 浩二 愛知県名古屋市緑区篠の風三丁目252番地 滝の水住宅１−302 (72)発明者 内藤 通孝 愛知県名古屋市昭和区滝川町47番地の５ 三井農林八事ハイツ817 (72)発明者 姜 明花 愛知県名古屋市昭和区宮東町349番地の１ フレンドシップＣ室 Ｆターム(参考） 4C057 BB04 DD01 KK02 4C086 AA01 AA02 EA04 GA17 MA01 MA04 MA52 NA14 ZC35 4C088 AB12 AC04 BA09 BA13 BA23 BA32 CA05 CA13 MA52 NA14 ZC35 ZC54
Claims (7)
- 【請求項１】 下記の式１で示されるセサミノールトリ
グルコシドを有効成分とする糖尿病治療剤。 【式１】 - 【請求項２】 ごま種子を脱脂処理し、その脱脂物を
水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶媒を用いて抽出処理
した抽出液から分離処理を行なって得られる分離処理物
を有効成分とする糖尿病治療剤。 - 【請求項３】 分離処理物が下記の第１工程、第２工程
及び第３工程を経て得られるものである請求項２記載の
糖尿病治療剤。 第１工程：ごま種子を脱脂処理し、その脱脂物から５０
℃以上の熱水を用いて熱水可溶性成分を抽出して、該熱
水可溶性成分が溶解した抽出液を得る工程 第２工程：第１工程で得た抽出液とビニル芳香族炭化水
素系重合体製の高分子系吸着剤とを接触させて該抽出液
中の熱水可溶性成分に含まれる吸着性成分を該高分子系
吸着剤に吸着させ、該吸着性成分が吸着した高分子系吸
着剤を得る工程 第３工程：第２工程で得た高分子系吸着剤から４０〜８
０容量％のエタノール水を用いて該高分子系吸着剤に吸
着した吸着性成分に含まれるセサミノールトリグルコシ
ドを脱着溶出させ、該セサミノールトリグルコシドが溶
解したエタノール水を得る工程 - 【請求項４】 ごま種子を溶剤抽出により脱脂処理した
脱脂物を有効成分とする糖尿病治療剤。 - 【請求項５】 脱脂物が脱皮ごま種子を脱脂処理したも
のであって、乾物換算でセサミノールトリグルコシドを
０．３重量％以上且つ油分を１０重量％以下の割合で含
有するものである請求項４記載の糖尿病治療剤。 - 【請求項６】 脱脂物が油分を３重量％以下の割合で含
有するものである請求項５記載の糖尿病治療剤。 - 【請求項７】 経口投与剤である請求項１、２、３、
４、５又は６記載の糖尿病治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11039356A JP2000239170A (ja) | 1999-02-18 | 1999-02-18 | 糖尿病治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11039356A JP2000239170A (ja) | 1999-02-18 | 1999-02-18 | 糖尿病治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000239170A true JP2000239170A (ja) | 2000-09-05 |
Family
ID=12550802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11039356A Pending JP2000239170A (ja) | 1999-02-18 | 1999-02-18 | 糖尿病治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000239170A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014097932A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-29 | Kadoya Sesami Mills Inc | ゴマ由来の水熱処理抽出物、その製造方法およびその利用物品 |
| WO2015001890A1 (ja) * | 2013-07-05 | 2015-01-08 | 公立大学法人大阪市立大学 | 脂肪細胞分化の抑制用、脂肪蓄積量低減用および／またはアディポネクチン分泌促進用組成物およびその利用 |
| JP2017122105A (ja) * | 2017-02-23 | 2017-07-13 | かどや製油株式会社 | ゴマ由来原料抽出物およびその利用物品 |
| KR101853703B1 (ko) | 2017-07-10 | 2018-05-02 | (주)에스티알바이오텍 | 참깨생물전환물을 함유하는 면역증강용, 당뇨개선용, 고지혈증 개선용 또는 간 보호용 조성물 |
| KR101853701B1 (ko) | 2017-07-10 | 2018-05-02 | (주)에스티알바이오텍 | 참깨생물전환물을 함유하는 면역증강용, 당뇨개선용, 고지혈증 개선용 또는 간 보호용 조성물 |
| KR20180060921A (ko) * | 2017-07-10 | 2018-06-07 | (주)에스티알바이오텍 | 참깨생물전환물을 함유하는 면역증강용, 당뇨개선용, 고지혈증 개선용 또는 간 보호용 조성물 |
-
1999
- 1999-02-18 JP JP11039356A patent/JP2000239170A/ja active Pending
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| US20160143877A1 (en) * | 2013-07-05 | 2016-05-26 | Public University Corporation Osaka City University | Composition for suppressing adipocyte differentiation, for reducing fat accumulation and/or for promoting adiponectin secretion and usage for said composition |
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| KR101853703B1 (ko) | 2017-07-10 | 2018-05-02 | (주)에스티알바이오텍 | 참깨생물전환물을 함유하는 면역증강용, 당뇨개선용, 고지혈증 개선용 또는 간 보호용 조성물 |
| KR101853701B1 (ko) | 2017-07-10 | 2018-05-02 | (주)에스티알바이오텍 | 참깨생물전환물을 함유하는 면역증강용, 당뇨개선용, 고지혈증 개선용 또는 간 보호용 조성물 |
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