JP2000239389A - アリールアルキル基を備えるシリコーンポリエーテル - Google Patents
アリールアルキル基を備えるシリコーンポリエーテルInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 一般的な有用性を有し、特に、パーソナルケ
ア領域で有用な組成物及び当該組成物を含むエマルジョ
ンを提供する。 【解決手段】アリールアルキル基、最も好ましくは２−
フェニルプロピル基（すなわち−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）
ＣＨ3）を含むシリコーンポリエーテルである組成物。
本組成物はそのようなアリールアルキル基を欠くシリコ
ーンポリエーテルに比較して乳化における改善を示す。
本組成物はＲ3ＳｉＯ（Ｒ2ＳｉＯ）x（ＲＱＳｉＯ）
y（ＲＱ’ＳｉＯ）zＳｉＲ3［式中、Ｒはアルキル基で
あり；ポリオキシアルキレンブロックであり；Ｑ’はア
リールアルキルラジカルであり；ｘは０〜５００であ
り；ｙは１〜５０であり；そしてｚは１〜５０である］
に一般に対応する式を有する。
ア領域で有用な組成物及び当該組成物を含むエマルジョ
ンを提供する。 【解決手段】アリールアルキル基、最も好ましくは２−
フェニルプロピル基（すなわち−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）
ＣＨ3）を含むシリコーンポリエーテルである組成物。
本組成物はそのようなアリールアルキル基を欠くシリコ
ーンポリエーテルに比較して乳化における改善を示す。
本組成物はＲ3ＳｉＯ（Ｒ2ＳｉＯ）x（ＲＱＳｉＯ）
y（ＲＱ’ＳｉＯ）zＳｉＲ3［式中、Ｒはアルキル基で
あり；ポリオキシアルキレンブロックであり；Ｑ’はア
リールアルキルラジカルであり；ｘは０〜５００であ
り；ｙは１〜５０であり；そしてｚは１〜５０である］
に一般に対応する式を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アリールアルキル
基、好ましくは２−フェニルプロピルアリールアルキル
基、すなわち−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）ＣＨ3、を備えるシ
リコーンポリエーテルに関する。この新しいシリコーン
ポリエーテルは２−フェニルプロピル基のようなアリー
ルアルキル基を欠くシリコーンポリエーテルに比べて改
善された乳化作用を示す。したがって、それは(i)より
低量の使用水準で有機油中水型またはシリコーン油中水
型エマルジョンを形成することができ、(ii)シリコーン
及びエステル混合油中におけるより高いエマルジョン安
定性を示し、そして、(iii)低粘度、低内部相の配合物
で安定したエマルジョンを製造することができる。
基、好ましくは２−フェニルプロピルアリールアルキル
基、すなわち−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ6Ｈ5）ＣＨ3、を備えるシ
リコーンポリエーテルに関する。この新しいシリコーン
ポリエーテルは２−フェニルプロピル基のようなアリー
ルアルキル基を欠くシリコーンポリエーテルに比べて改
善された乳化作用を示す。したがって、それは(i)より
低量の使用水準で有機油中水型またはシリコーン油中水
型エマルジョンを形成することができ、(ii)シリコーン
及びエステル混合油中におけるより高いエマルジョン安
定性を示し、そして、(iii)低粘度、低内部相の配合物
で安定したエマルジョンを製造することができる。
【０００２】
【従来の技術】双方とも本発明と同じ譲受人に譲受され
た米国特許第５，２２７，２００及び５，３８４，３８
３号は２−フェニルプロピル基を含むシリコーンポリマ
ーを記述しているが、’２００特許又は’３８３特許の
シリコーンポリマーは何らシリコーンポリエーテルでは
なく、三元共重合型のシリコーンポリエーテルでもな
い。
た米国特許第５，２２７，２００及び５，３８４，３８
３号は２−フェニルプロピル基を含むシリコーンポリマ
ーを記述しているが、’２００特許又は’３８３特許の
シリコーンポリマーは何らシリコーンポリエーテルでは
なく、三元共重合型のシリコーンポリエーテルでもな
い。
【０００３】本発明と同じ譲受人に譲受された第３の米
国特許第５，３８９，３６５号はポリエーテル置換を含
むシリコーン三元共重合体を記述するが、’３６５特許
は２−フェニルプロピル基のようなアリールアルキル基
を含むシリコーン三元共重合体を含まない。
国特許第５，３８９，３６５号はポリエーテル置換を含
むシリコーン三元共重合体を記述するが、’３６５特許
は２−フェニルプロピル基のようなアリールアルキル基
を含むシリコーン三元共重合体を含まない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】対照的に、本発明は新規なアリールアルキル官
能性シリコーンポリエーテル、その調製、並びに、前記
アリールアルキル官能性シリコーンポリエーテルを用い
て調製される安定なシリコーン油中水型エマルジョンに
関する。そのような組成物は２−フェニルプロピル基の
ようなアリールアルキル基を含まない標準的な市販のシ
リコーンポリエーテルに比べて改善された性能を示すこ
とが見出された。更に、それは、内部相が少ないエマル
ジョンにおいてよりよい性能を示し、あるエステルによ
りよい耐性を示し、そして、より少ない活性レベルで有
効である。
の手段】対照的に、本発明は新規なアリールアルキル官
能性シリコーンポリエーテル、その調製、並びに、前記
アリールアルキル官能性シリコーンポリエーテルを用い
て調製される安定なシリコーン油中水型エマルジョンに
関する。そのような組成物は２−フェニルプロピル基の
ようなアリールアルキル基を含まない標準的な市販のシ
リコーンポリエーテルに比べて改善された性能を示すこ
とが見出された。更に、それは、内部相が少ないエマル
ジョンにおいてよりよい性能を示し、あるエステルによ
りよい耐性を示し、そして、より少ない活性レベルで有
効である。
【０００５】本発明は、式 Ｒ3ＳｉＯ（Ｒ2ＳｉＯ）x（ＲＱＳｉＯ）y（ＲＱ’Ｓｉ
Ｏ）zＳｉＲ3 ［式中、Ｒはアルキル基であり、Ｑは連結基及び末端基
を含むポリオキシアルキレンブロックであり、Ｑ’はア
リールアルキルラジカルを表し、ｘは０〜５００であ
り、ｙは１〜５０であり、そして、ｚは１〜５０であ
る］に一般に対応するシリコーンポリエーテルに向けら
れたものである。
Ｏ）zＳｉＲ3 ［式中、Ｒはアルキル基であり、Ｑは連結基及び末端基
を含むポリオキシアルキレンブロックであり、Ｑ’はア
リールアルキルラジカルを表し、ｘは０〜５００であ
り、ｙは１〜５０であり、そして、ｚは１〜５０であ
る］に一般に対応するシリコーンポリエーテルに向けら
れたものである。
【０００６】また、本発明は、これらの新規なタイプの
シリコーンポリエーテルを含む組成物、特にエマルジョ
ンに向けられたものでもある。
シリコーンポリエーテルを含む組成物、特にエマルジョ
ンに向けられたものでもある。
【０００７】本発明のシリコーンポリエーテルは式 Ｒ3ＳｉＯ（Ｒ2ＳｉＯ）x（ＲＱＳｉＯ）y（ＲＱ’Ｓｉ
Ｏ）zＳｉＲ3 によって記述される。
Ｏ）zＳｉＲ3 によって記述される。
【０００８】この式において、Ｒは、メチル、エチル、
プロピル及びブチル等の１〜６個の炭素原子を含むアル
キル基を表す。Ｒは最も好ましくはメチルである。
プロピル及びブチル等の１〜６個の炭素原子を含むアル
キル基を表す。Ｒは最も好ましくはメチルである。
【０００９】Ｑは連結基及び末端基を含むポリオキシア
ルキレンブロックを表す。ポリオキシアルキレンブロッ
クは、式：−Ｒb−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s
−Ｒcによって表される。連結基Ｒbは−ＣmＨ2m−であ
る。末端基Ｒcは水素又は１〜６個の炭素原子のアルキ
ル基である。連結基のｍは２〜８の値を有する。当該ブ
ロックのオキシアルキレン部分のｐ及びｓは、それぞ
れ、ポリオキシアルキレンブロックのオキシアルキレン
部分−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s−が３００〜５，
０００の範囲で分子量を有するような値を有している。
なお、本明細書において「分子量」とは重量平均分子量
を指す。
ルキレンブロックを表す。ポリオキシアルキレンブロッ
クは、式：−Ｒb−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s
−Ｒcによって表される。連結基Ｒbは−ＣmＨ2m−であ
る。末端基Ｒcは水素又は１〜６個の炭素原子のアルキ
ル基である。連結基のｍは２〜８の値を有する。当該ブ
ロックのオキシアルキレン部分のｐ及びｓは、それぞ
れ、ポリオキシアルキレンブロックのオキシアルキレン
部分−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s−が３００〜５，
０００の範囲で分子量を有するような値を有している。
なお、本明細書において「分子量」とは重量平均分子量
を指す。
【００１０】オキシアルキレン部分は好ましくは５０〜
９９モル％のオキシエチレン単位−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−及
び１〜５０モル％のオキシプロピレン単位−（Ｃ3Ｈ
6Ｏ）s−を有する。
９９モル％のオキシエチレン単位−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−及
び１〜５０モル％のオキシプロピレン単位−（Ｃ3Ｈ
6Ｏ）s−を有する。
【００１１】末端基Ｒcは好ましくはメチル基である。
ｍは好ましくは３又は４である。ｐ及びｓはそれぞれ好
ましくはオキシアルキレン部分−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3
Ｈ6Ｏ）s−に４００〜３，０００の分子量を与える値を
有する。最も好ましくは、ｐ及びｓはそれぞれ１〜２８
の値を有する。しかし、必要であれば、ｓは０でもよ
い。
ｍは好ましくは３又は４である。ｐ及びｓはそれぞれ好
ましくはオキシアルキレン部分−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3
Ｈ6Ｏ）s−に４００〜３，０００の分子量を与える値を
有する。最も好ましくは、ｐ及びｓはそれぞれ１〜２８
の値を有する。しかし、必要であれば、ｓは０でもよ
い。
【００１２】Ｑ’はフェニルメチル（ベンジル）、１−
フェニルエチル、２−フェニルエチル、２−フェニルプ
ロピル、１−フェニルブチル、４−フェニルブチル及び
２−フェニルヘプチルからなる群から選択されるアリー
ルアルキルラジカル（基）を表す。好ましくは、Ｑ’は
２−フェニルプロピルである。
フェニルエチル、２−フェニルエチル、２−フェニルプ
ロピル、１−フェニルブチル、４−フェニルブチル及び
２−フェニルヘプチルからなる群から選択されるアリー
ルアルキルラジカル（基）を表す。好ましくは、Ｑ’は
２−フェニルプロピルである。
【００１３】ｘは０〜５００、好ましくは１〜４００、
そして最も好ましくは５０〜２００の値を有している。
ｙは１〜５０、好ましくは１〜２５、そして最も好まし
くは１〜１０の値を有している。ｚは１〜５０、好まし
くは１〜２５、そして最も好ましくは１〜１０の値を有
している。
そして最も好ましくは５０〜２００の値を有している。
ｙは１〜５０、好ましくは１〜２５、そして最も好まし
くは１〜１０の値を有している。ｚは１〜５０、好まし
くは１〜２５、そして最も好ましくは１〜１０の値を有
している。
【００１４】このシリコーンポリエーテルの構造は、 １．５〜２０％の範囲の重量％のエチレンオキシドをポ
リマー中に； ２．１〜１５％の範囲の重量％の例えば２−フェニルプ
ロピル等のアリールアルキルをポリマー中に；そして、 ３．７０〜５００、好ましくは１００〜４００の程度の
重合ＤＰ（すなわちｘ＋ｙ＋ｚ）を含むシリコーンポリ
エーテルポリマー、コポリマー及びターポリマーを提供
する等のために改変及び修飾されることができる。
リマー中に； ２．１〜１５％の範囲の重量％の例えば２−フェニルプ
ロピル等のアリールアルキルをポリマー中に；そして、 ３．７０〜５００、好ましくは１００〜４００の程度の
重合ＤＰ（すなわちｘ＋ｙ＋ｚ）を含むシリコーンポリ
エーテルポリマー、コポリマー及びターポリマーを提供
する等のために改変及び修飾されることができる。
【００１５】
【発明の実施の形態】これらのシリコーンポリエーテル
を調製するために使用される方法は当該分野で一般に知
られている。たとえば、その方法の一つは’２００特許
に記載されるような、クロロ白金酸等の白金触媒の存在
下で、≡ＳｉＨ含有シロキサンをアルケニルベンゼンで
ヒドロシリル化することを含む。
を調製するために使用される方法は当該分野で一般に知
られている。たとえば、その方法の一つは’２００特許
に記載されるような、クロロ白金酸等の白金触媒の存在
下で、≡ＳｉＨ含有シロキサンをアルケニルベンゼンで
ヒドロシリル化することを含む。
【００１６】’３６５特許には他の方法が記載されてお
り、クロロ白金酸等の白金触媒の存在下で、≡ＳｉＨ含
有シロキサンとアルケニルエーテル末端有機オキシアル
キレン化合物の化学量論的な量を組合せることを含む。
本発明の方法では、少なくとも３〜１０の炭素原子をア
ルケニル基中に含むアルケニルエーテル末端有機オキシ
アルキレン化合物を用いることが好ましく、アルケニル
基の例はアリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−
ブテニル又はヘキセニルである。アリルが最も好ましい
アルケニル基である。
り、クロロ白金酸等の白金触媒の存在下で、≡ＳｉＨ含
有シロキサンとアルケニルエーテル末端有機オキシアル
キレン化合物の化学量論的な量を組合せることを含む。
本発明の方法では、少なくとも３〜１０の炭素原子をア
ルケニル基中に含むアルケニルエーテル末端有機オキシ
アルキレン化合物を用いることが好ましく、アルケニル
基の例はアリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−
ブテニル又はヘキセニルである。アリルが最も好ましい
アルケニル基である。
【００１７】幾つかの代表的なアリルエーテル末端有機
オキシアルキレン化合物にはＨ2Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−
（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）a−Ｒ’；Ｈ2Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ
−［ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］b−Ｒ’；及びＨ2Ｃ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）a−［ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＨ3）Ｏ］b−Ｒ’が含まれ、ここで、ａは１〜１２
０；ｂは１〜５０；そしてＲ’は水素、又は、メチル、
エチル、プロピル又はブチル等の１〜６個の炭素原子を
含むアルキルラジカルである。下記に述べる例では、使
用されたアリルエーテル末端有機オキシアルキレン化合
物は、７モルのエチレンオキシドを含むポリエチレンオ
キシドモノアリルエーテルであった。
オキシアルキレン化合物にはＨ2Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−
（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）a−Ｒ’；Ｈ2Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ
−［ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］b−Ｒ’；及びＨ2Ｃ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）a−［ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＨ3）Ｏ］b−Ｒ’が含まれ、ここで、ａは１〜１２
０；ｂは１〜５０；そしてＲ’は水素、又は、メチル、
エチル、プロピル又はブチル等の１〜６個の炭素原子を
含むアルキルラジカルである。下記に述べる例では、使
用されたアリルエーテル末端有機オキシアルキレン化合
物は、７モルのエチレンオキシドを含むポリエチレンオ
キシドモノアリルエーテルであった。
【００１８】第３の方法は、無水のトリフリック（trif
lic）酸−すなわちトリフルオロメタンスルホン酸−で
触媒されるヘキサメチルジシロキサン、テトラメチルシ
クロテトラシロキサン及びペンタメチルシクロペンタシ
ロキサンの重合を経由するトリメチルシロキシ−末端封
止型メチルハイドロジェンシロキサンの調製に関連す
る。そのような方法は、本発明と同一の譲受人に譲受さ
れた別の特許である米国特許第５，５７８，６９２号に
詳細に記述されている。
lic）酸−すなわちトリフルオロメタンスルホン酸−で
触媒されるヘキサメチルジシロキサン、テトラメチルシ
クロテトラシロキサン及びペンタメチルシクロペンタシ
ロキサンの重合を経由するトリメチルシロキシ−末端封
止型メチルハイドロジェンシロキサンの調製に関連す
る。そのような方法は、本発明と同一の譲受人に譲受さ
れた別の特許である米国特許第５，５７８，６９２号に
詳細に記述されている。
【００１９】シリコーンポリエーテルを調製するため
の、これらの、そして他の類似の方法はWalter Noll著
「Chemistry and Technology of Silicones」（Academi
c Press, Inc., NewYork, NewYork, Pages 373-376, 19
68）とタイトルされたシリコーン化学についての標準的
なテキストにも詳細に記述されている。
の、これらの、そして他の類似の方法はWalter Noll著
「Chemistry and Technology of Silicones」（Academi
c Press, Inc., NewYork, NewYork, Pages 373-376, 19
68）とタイトルされたシリコーン化学についての標準的
なテキストにも詳細に記述されている。
【００２０】本発明のエマルジョンを調製するための一
般的な方法は実施例４に詳細に記述されている。
般的な方法は実施例４に詳細に記述されている。
【００２１】
【実施例】下記の実施例がこの発明をより詳細に例証す
る。実施例１ 工程１−酸平衡によるＭｅ3ＳｉＯ−（Ｍｅ2ＳｉＯ）x
−（ＭｅＨＳｉＯ）y−（ＭｅＱ’ＳｉＯ）z−ＳｉＭｅ
3［Ｑ’は２−フェニルプロピル、ｘは６９、ｙは１．
６、ｚは１．９、そして、Ｍｅはメチル］の調製
る。実施例１ 工程１−酸平衡によるＭｅ3ＳｉＯ−（Ｍｅ2ＳｉＯ）x
−（ＭｅＨＳｉＯ）y−（ＭｅＱ’ＳｉＯ）z−ＳｉＭｅ
3［Ｑ’は２−フェニルプロピル、ｘは６９、ｙは１．
６、ｚは１．９、そして、Ｍｅはメチル］の調製
【００２２】成分 重量％ グラム ヘキサメチルジシロキサン ２．８０ ７．１ ジメチルシクロシロキサン ８８．４１ ２２３．９ メチルハイドロジェンシクロシロキサン １．６６ ４．２ ２−フェニルプロピルメチルシクロシロキサン ７．０１ １７．７５ トリフルオロメタンスルホン酸 ０．１２ ０．３
【００２３】撹拌子、還流濃縮器、温度計及び窒素ブラ
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で上記成分を全て
混合した。６５℃に加熱し、６５〜７０℃に５時間維持
した。６０℃に冷却し、３ｇの重炭酸ナトリウムと３ｇ
の珪藻土を加え、中和するために１６時間撹拌した。
０．４５μｍの膜フィルターを通して濾過した。
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で上記成分を全て
混合した。６５℃に加熱し、６５〜７０℃に５時間維持
した。６０℃に冷却し、３ｇの重炭酸ナトリウムと３ｇ
の珪藻土を加え、中和するために１６時間撹拌した。
０．４５μｍの膜フィルターを通して濾過した。
【００２４】 工程２−ポリエーテル官能性の追加成分 重量％ グラム ポリエチレンオキシドモノアリルエーテル ９．５２ ２３．８ （７モル エチレンオキシド） 上記で調製されたシロキサン ７０．４８ １７６．２ ２−プロパノール ２０．０ ５０ 酢酸カリウム ２５０ｐｐｍ ０．０５ クロロ白金酸 １０ｐｐｍＰｔ
【００２５】撹拌子、還流濃縮器、温度計及び窒素ブラ
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で、クロロ白金酸
以外の上記成分を全て混合した。８０℃に加熱し、クロ
ロ白金酸を添加した。加熱還流を継続し、≡ＳｉＨが消
費されるまで維持した。真空蒸留によって２−プロパノ
ールを除去した。
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で、クロロ白金酸
以外の上記成分を全て混合した。８０℃に加熱し、クロ
ロ白金酸を添加した。加熱還流を継続し、≡ＳｉＨが消
費されるまで維持した。真空蒸留によって２−プロパノ
ールを除去した。
【００２６】実施例２−酸平衡及びポリエーテル官能性
の追加を伴う直接ヒドロシリル化 工程１
の追加を伴う直接ヒドロシリル化 工程１
【００２７】成分 重量％ グラム Me3SiO-(Me2SiO)8.7-(MeHSiO)3.7-SiMe3 ８１．０６ １０７ α−メチルスチレン（C6H5C(CH3)=CH2) １８．９４ ２５ クロロ白金酸 １０ｐｐｍＰｔ
【００２８】撹拌子、還流濃縮器、温度計及び窒素ブラ
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中にシロキサン成分
を加えた。５０℃に加熱し、クロロ白金酸を加えた。７
０℃に加熱し、α−メチルスチレンを４５分間にわたっ
て滴下して添加した。１２０℃に加熱し、α−メチルス
チレンが消費されるまで維持した。室温へ冷却した。
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中にシロキサン成分
を加えた。５０℃に加熱し、クロロ白金酸を加えた。７
０℃に加熱し、α−メチルスチレンを４５分間にわたっ
て滴下して添加した。１２０℃に加熱し、α−メチルス
チレンが消費されるまで維持した。室温へ冷却した。
【００２９】 工程２−酸平衡によるジメチル「Ｄ」単位（ＣＨ3）2ＳｉＯ＝の増加成分 重量％ グラム ヘキサメチルジシロキサン ７９．３ １９８．３ 工程１で製造されたシロキサン ２０．７ ５１．７５ トリフルオロメタンスルホン酸 ０．０９ ０．３
【００３０】撹拌子、還流濃縮器、温度計及び窒素ブラ
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で、上記成分を全
て混合した。６５℃に加熱し、６５〜７０℃で５時間維
持した。６０℃に冷却し、３ｇの重炭酸ナトリウム及び
３ｇの珪藻土を添加し、中和するために１６時間撹拌し
た。０．４５μｍの膜フィルターを通して濾過した。
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で、上記成分を全
て混合した。６５℃に加熱し、６５〜７０℃で５時間維
持した。６０℃に冷却し、３ｇの重炭酸ナトリウム及び
３ｇの珪藻土を添加し、中和するために１６時間撹拌し
た。０．４５μｍの膜フィルターを通して濾過した。
【００３１】 工程３−ポリエーテル官能性の追加成分 重量％ グラム ポリエチレンオキシドモノアリルエーテル １１．９ ２３．８ （７モル エチレンオキシド） 上記で調製されたシロキサン ８８．１ １７６．２ ２−プロパノール ２５ｐｐｈ* ５０ 酢酸カリウム ２５０ｐｐｍ ０．０５ クロロ白金酸 １０ｐｐｍＰｔ ＊＝parts per hundred
【００３２】撹拌子、還流濃縮器、温度計及び窒素ブラ
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で、クロロ白金酸
以外の上記成分を全て混合した。８０℃に加熱し、クロ
ロ白金酸を添加した。加熱還流を継続し、≡ＳｉＨが消
費されるまで維持した。真空蒸留によって２−プロパノ
ールを除去した。
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で、クロロ白金酸
以外の上記成分を全て混合した。８０℃に加熱し、クロ
ロ白金酸を添加した。加熱還流を継続し、≡ＳｉＨが消
費されるまで維持した。真空蒸留によって２−プロパノ
ールを除去した。
【００３３】実施例３ 工程１−エチルメチル／メチル ２−フェニルプロピル
／シロキサン ポリマーの酸平衡
／シロキサン ポリマーの酸平衡
【００３４】成分 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ エチルメチル /メチル 2-フェニルフ゜ロヒ゜ル シロキサンホ゜リマー 132.14 132.33 171.18 93.43 44.48 93.43ヘキサメチルシ゛シロキサン 0.92 4.31 1.23 2.81 2.61 2.81シ゛メチルシクロシロキサン 456.63 453.09 411.32 487.43 542.55 487.43メチルハイト゛ロシ゛ェンシクロシロキサン 10.31 10.27 16.27 16.33 10.36 16.33 全−グラム 600.0 600.0 600.0 600.0 600.0 600.0
【００３５】撹拌子、還流濃縮器、温度計及び窒素ブラ
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で、上記成分を全
て混合し、０．６ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸
を添加した。６５℃に加熱し、６５〜７０℃に５時間維
持した。６０℃に冷却し、３ｇの重炭酸ナトリウムと３
ｇの珪藻土を添加し、中和するために１６時間撹拌し
た。０．４５μｍの膜フィルターを通して濾過した。
ンケットを備えた三首丸底フラスコ中で、上記成分を全
て混合し、０．６ｍｌのトリフルオロメタンスルホン酸
を添加した。６５℃に加熱し、６５〜７０℃に５時間維
持した。６０℃に冷却し、３ｇの重炭酸ナトリウムと３
ｇの珪藻土を添加し、中和するために１６時間撹拌し
た。０．４５μｍの膜フィルターを通して濾過した。
【００３６】工程２−ポリエーテル官能性の追加 実施例１の工程２、又は、実施例２の工程３を繰り返し
た。
た。
【００３７】実施例１の工程１に概説される方法に従っ
て調製されたポリエーテル官能性のないシロキサンの、
様々な配合材料との相溶性が、ほぼ等しい分子量を有す
るポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）のそれと比較さ
れた。少なくとも２つの例では、５０／５０比で（すな
わち、８センチストーク(mm2/s)の鉱油及びネオペンチ
ルグリコールジカプリレート／ジカプレートとの）溶解
性の向上が見られた。このデータは表１に示されてい
る。
て調製されたポリエーテル官能性のないシロキサンの、
様々な配合材料との相溶性が、ほぼ等しい分子量を有す
るポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）のそれと比較さ
れた。少なくとも２つの例では、５０／５０比で（すな
わち、８センチストーク(mm2/s)の鉱油及びネオペンチ
ルグリコールジカプリレート／ジカプレートとの）溶解
性の向上が見られた。このデータは表１に示されてい
る。
【００３８】
【表１】
【００３９】表１では、「Ｃ」は成分の組合せが相溶性
であり、その組合せが澄んだ混合物を結果として生じる
ことを示す。「ＩＣ」は成分の組合せが非相溶性であ
り、その組合せが２つの相を形成することを示す。「濁
（cloudy）」は成分の組合せは安定であるが混合物が濁
っていることを意味する。表１においてFinsolv TNと示
した油は液体のＣ12〜Ｃ15アルキルベンゾエートのFine
tex社（Elmwood Park, New Jersey）の商標である。ト
リデシルネオペンタノエート油はトリデシルアルコール
とネオペンタン酸のエステルである。ネオペンチルグリ
コールジカプリレート／ジカプレート油はネオペンチル
グリコールとカプリル酸及びカプリン酸の混合物のジエ
ステルである。
であり、その組合せが澄んだ混合物を結果として生じる
ことを示す。「ＩＣ」は成分の組合せが非相溶性であ
り、その組合せが２つの相を形成することを示す。「濁
（cloudy）」は成分の組合せは安定であるが混合物が濁
っていることを意味する。表１においてFinsolv TNと示
した油は液体のＣ12〜Ｃ15アルキルベンゾエートのFine
tex社（Elmwood Park, New Jersey）の商標である。ト
リデシルネオペンタノエート油はトリデシルアルコール
とネオペンタン酸のエステルである。ネオペンチルグリ
コールジカプリレート／ジカプレート油はネオペンチル
グリコールとカプリル酸及びカプリン酸の混合物のジエ
ステルである。
【００４０】実施例４−エマルジョン配合物１及び２の
性能 本発明のシリコーンポリエーテル乳化剤の利点を更に示
すために、代表的な乳化剤が環状ジメチルシロキサン中
にそれらの取り扱いを容易にするために様々な濃度で分
散された。エマルジョン配合物は活性乳化剤の量、すな
わち、分散物中の乳化剤の重量％に基づいて調製され
た。したがって、分散物Ｘの量として表２に示される
「活性乳化剤」はその非揮発含量（non-volatile conte
nt;NVC）の百分率である。エマルジョン中の油相の残部
は環状ジメチルシロキサン成分（この場合はＤ５として
表２に示されるデカメチルシクロペンタシロキサン）か
ら構成された。表２で用いられた「シリコーンブレン
ド」は揮発性シクロメチコーンＤ５流体中に分散された
超高粘度線状ポリジメチルシロキサンゴムである。
性能 本発明のシリコーンポリエーテル乳化剤の利点を更に示
すために、代表的な乳化剤が環状ジメチルシロキサン中
にそれらの取り扱いを容易にするために様々な濃度で分
散された。エマルジョン配合物は活性乳化剤の量、すな
わち、分散物中の乳化剤の重量％に基づいて調製され
た。したがって、分散物Ｘの量として表２に示される
「活性乳化剤」はその非揮発含量（non-volatile conte
nt;NVC）の百分率である。エマルジョン中の油相の残部
は環状ジメチルシロキサン成分（この場合はＤ５として
表２に示されるデカメチルシクロペンタシロキサン）か
ら構成された。表２で用いられた「シリコーンブレン
ド」は揮発性シクロメチコーンＤ５流体中に分散された
超高粘度線状ポリジメチルシロキサンゴムである。
【００４１】
【表２】
【００４２】表２に示されるエマルジョン配合物２が低
粘度又は「ローション型」のエマルジョンであるのに対
し、エマルジョン配合物１が高粘度又は「クリーム型」
の高内部相エマルジョンであることは留意されるべきで
ある。
粘度又は「ローション型」のエマルジョンであるのに対
し、エマルジョン配合物１が高粘度又は「クリーム型」
の高内部相エマルジョンであることは留意されるべきで
ある。
【００４３】これらのエマルジョンは４００及び６００
ｍｌのビーカー中で、１インチ離されてセットされた２
枚羽根であって、低い方の羽根が直径２インチであり、
トップの羽根が直径２．５インチである２枚羽根を備え
る１本のシャフトを有する高速回転混合機を使用して調
製された。その方法は、４００ｍｌのビーカー中で水相
成分を検量し、均一で、滑らかな状態になるまで、空気
を取り込まないようにそれらを混合することを含んでい
た。次の工程は６００ｍｌのビーカー中で油相成分を検
量し、均一で、滑らかな状態になるまで、再度空気を取
り込まないように混合することを含んでいた。油相を含
む６００ｍｌのビーカー中での混合機は、羽根の底がビ
ーカーの底から少し離れる程度にセットされた。混合機
の速度は徐々に１３７６ＲＰＭへ増大された。最後の工
程では、水相を１５〜２０分間かけて添加し、更に１５
分間エマルジョンの混合を継続した。
ｍｌのビーカー中で、１インチ離されてセットされた２
枚羽根であって、低い方の羽根が直径２インチであり、
トップの羽根が直径２．５インチである２枚羽根を備え
る１本のシャフトを有する高速回転混合機を使用して調
製された。その方法は、４００ｍｌのビーカー中で水相
成分を検量し、均一で、滑らかな状態になるまで、空気
を取り込まないようにそれらを混合することを含んでい
た。次の工程は６００ｍｌのビーカー中で油相成分を検
量し、均一で、滑らかな状態になるまで、再度空気を取
り込まないように混合することを含んでいた。油相を含
む６００ｍｌのビーカー中での混合機は、羽根の底がビ
ーカーの底から少し離れる程度にセットされた。混合機
の速度は徐々に１３７６ＲＰＭへ増大された。最後の工
程では、水相を１５〜２０分間かけて添加し、更に１５
分間エマルジョンの混合を継続した。
【００４４】粘度はへリオパススタンド（heliopath st
and）を備えたブルックフィールド回転粘度計（Brookfi
eld rotational viscometer）で測定されたが、それは
エマルジョンの粒径の指標となる。たとえば、与えられ
たエマルジョン配合物では、粘度が高くなるほど粒径は
低下し、粒径分布はより狭くなる。一般に、より高い粘
度は安定であることを意味する。
and）を備えたブルックフィールド回転粘度計（Brookfi
eld rotational viscometer）で測定されたが、それは
エマルジョンの粒径の指標となる。たとえば、与えられ
たエマルジョン配合物では、粘度が高くなるほど粒径は
低下し、粒径分布はより狭くなる。一般に、より高い粘
度は安定であることを意味する。
【００４５】オーブン安定性が決定されたが、それは暑
い気候でのエマルジョン配合物の加速された老化及び貯
蔵を表す。冷凍／解凍サイクルも測定されたが、当該サ
イクルは−２０℃から＋２２℃の温度で行われた。これ
らのサイクルは寒冷気候でのエマルジョン配合物の輸送
及び貯蔵特性を表す。結果はエマルジョン配合物が分離
の兆候を示す前のサイクル数として表現することができ
る。サイクルの最大数は一般に５サイクルであるとされ
ている。
い気候でのエマルジョン配合物の加速された老化及び貯
蔵を表す。冷凍／解凍サイクルも測定されたが、当該サ
イクルは−２０℃から＋２２℃の温度で行われた。これ
らのサイクルは寒冷気候でのエマルジョン配合物の輸送
及び貯蔵特性を表す。結果はエマルジョン配合物が分離
の兆候を示す前のサイクル数として表現することができ
る。サイクルの最大数は一般に５サイクルであるとされ
ている。
【００４６】これらの評価の結果が表３に示されてい
る。比較のために、標準的な市販のグレードのシリコー
ンポリエーテルが用いられた。以下において、また付随
する表においても同様であるが、それは「比較ＳＰＥ
（Comparative SPE）」と称される。そのような市販の
グレードのシリコーンポリエーテルはダウ・コーニング
社（Midland, Michigan USA）から入手可能である。
る。比較のために、標準的な市販のグレードのシリコー
ンポリエーテルが用いられた。以下において、また付随
する表においても同様であるが、それは「比較ＳＰＥ
（Comparative SPE）」と称される。そのような市販の
グレードのシリコーンポリエーテルはダウ・コーニング
社（Midland, Michigan USA）から入手可能である。
【００４７】比較ＳＰＥは、概略構造：
【化１】 ［Ｒaは１〜６個の炭素原子のアルキル基であり；Ｒbは
−ＣmＨ2m−であり；Ｒcは水素、１〜６個の炭素原子の
アルキル基であり；ｍは２〜８の値を有し；ｐ及びｓ
は、オキシアルキレン部分−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6
Ｏ）s−が３００〜５，０００の範囲で分子量を有する
ような値を有しており；当該部分は好ましくは５０〜９
９モル％のオキシエチレン単位−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−及び
１〜５０モル％のオキシプロピレン単位−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）
s−を有しており；ｘは８０〜４００の値を有し；そし
て、ｙは２〜１０の値を有する］のシリコーンポリエー
テル類の１種であった。
−ＣmＨ2m−であり；Ｒcは水素、１〜６個の炭素原子の
アルキル基であり；ｍは２〜８の値を有し；ｐ及びｓ
は、オキシアルキレン部分−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6
Ｏ）s−が３００〜５，０００の範囲で分子量を有する
ような値を有しており；当該部分は好ましくは５０〜９
９モル％のオキシエチレン単位−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−及び
１〜５０モル％のオキシプロピレン単位−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）
s−を有しており；ｘは８０〜４００の値を有し；そし
て、ｙは２〜１０の値を有する］のシリコーンポリエー
テル類の１種であった。
【００４８】多くの市販のグレードのシリコーンポリエ
ーテルでは、Ｒa及びＲcはメチル基であり、ｍは３又は
４であり；ｐ及びｓの値は４００〜３，０００の間のオ
キシアルキレン部分−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s−
の分子量を与えるようなものである。典型的には、ｐ及
びｓはそれぞれ１８〜２８の値を有する。
ーテルでは、Ｒa及びＲcはメチル基であり、ｍは３又は
４であり；ｐ及びｓの値は４００〜３，０００の間のオ
キシアルキレン部分−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s−
の分子量を与えるようなものである。典型的には、ｐ及
びｓはそれぞれ１８〜２８の値を有する。
【００４９】このタイプのシリコーンポリエーテルは一
般に当該分野で知られており、米国特許第４，１２２，
０２９号、４，２６８，４９９号、４，３１１，６９５
号、４，２６８，４９９号、５，３０２，３８２号及び
５，４４３，７６０号を含む多くの特許において記述さ
れており、これらの米国特許の全ては本発明と同じ譲受
人に譲受されている。
般に当該分野で知られており、米国特許第４，１２２，
０２９号、４，２６８，４９９号、４，３１１，６９５
号、４，２６８，４９９号、５，３０２，３８２号及び
５，４４３，７６０号を含む多くの特許において記述さ
れており、これらの米国特許の全ては本発明と同じ譲受
人に譲受されている。
【００５０】このタイプのシリコーンポリエーテルは市
場で成功しており、特に、クリアゲル発汗抑制剤等の高
粘度、高内部相エマルジョンで性能を発揮している。そ
のような材料は用途が広いが、特定の領域ではまだ欠点
を有している。例えば、増粘されておらず、また、低含
量の内部相を有する低粘度の処方では、そのような材料
を含むエマルジョンは、最上部にシリコーン層を形成し
ながら、すなわち離液（シネレシス：syneresis）とし
て知られる現象と共に、下方にクリーム状に固まる傾向
がある。更に、多量のエステル型の成分をそのような材
料と共にエマルジョンに配合するのは困難である。更に
また、多くの例では、このタイプのシリコーンポリエー
テルに現在許容されているものよりも低レベルの活性乳
化剤を使用して製品を処方する必要がある。
場で成功しており、特に、クリアゲル発汗抑制剤等の高
粘度、高内部相エマルジョンで性能を発揮している。そ
のような材料は用途が広いが、特定の領域ではまだ欠点
を有している。例えば、増粘されておらず、また、低含
量の内部相を有する低粘度の処方では、そのような材料
を含むエマルジョンは、最上部にシリコーン層を形成し
ながら、すなわち離液（シネレシス：syneresis）とし
て知られる現象と共に、下方にクリーム状に固まる傾向
がある。更に、多量のエステル型の成分をそのような材
料と共にエマルジョンに配合するのは困難である。更に
また、多くの例では、このタイプのシリコーンポリエー
テルに現在許容されているものよりも低レベルの活性乳
化剤を使用して製品を処方する必要がある。
【００５１】下記の結果は、比較ＳＰＥ材料とは対照的
に、本発明のシリコーンポリエーテルを用いて得られ
る、これらの領域の多くにおける改良を示している。
に、本発明のシリコーンポリエーテルを用いて得られ
る、これらの領域の多くにおける改良を示している。
【００５２】表３に見られるように、エマルジョン配合
物１では、全ての乳化剤が等しく作用しており、それら
の作用はほぼまずまずであると数値的に評価することが
できた。エマルジョン配合物２では、比較ＳＰＥが完全
な安定性の不足に陥ったが、本発明の２−フェニルプロ
ピル官能性シリコーンポリエーテル乳化剤の幾つかは比
較的いくらかよい成績を残し、最も注目に値するのはＳ
ＰＥ Ｆであった。
物１では、全ての乳化剤が等しく作用しており、それら
の作用はほぼまずまずであると数値的に評価することが
できた。エマルジョン配合物２では、比較ＳＰＥが完全
な安定性の不足に陥ったが、本発明の２−フェニルプロ
ピル官能性シリコーンポリエーテル乳化剤の幾つかは比
較的いくらかよい成績を残し、最も注目に値するのはＳ
ＰＥ Ｆであった。
【００５３】
【表３】
【００５４】表３において、「Ｐ」はエマルジョン配合
物がどのようなタイプの分離もなく経過したことを意味
する。「ｆ」はそれがうまくいかなかったことを意味
し、水層が形成されたことを示すが、それは内部相の合
着（coalescence）を示唆するものである。「ｔｏｐ」
は油層が形成されたことを意味し、それは内部相の合着
のないエマルジョン粒子の凝集（flocculation）を示唆
する。
物がどのようなタイプの分離もなく経過したことを意味
する。「ｆ」はそれがうまくいかなかったことを意味
し、水層が形成されたことを示すが、それは内部相の合
着（coalescence）を示唆するものである。「ｔｏｐ」
は油層が形成されたことを意味し、それは内部相の合着
のないエマルジョン粒子の凝集（flocculation）を示唆
する。
【００５５】実施例５ 表２のエマルジョン配合物１における活性乳化剤の量が
変更され、一定の相比を維持するために、揮発性のシク
ロメチコーン流体Ｄ５を用いてエマルジョン配合物の残
部が調整された。他の点では、実施例４で行われた方法
が繰り返された。結果は表４に示されている。
変更され、一定の相比を維持するために、揮発性のシク
ロメチコーン流体Ｄ５を用いてエマルジョン配合物の残
部が調整された。他の点では、実施例４で行われた方法
が繰り返された。結果は表４に示されている。
【００５６】表４に見られるように、テストされた本発
明の３つの乳化剤のうち２つが、比較ＳＰＥと少なくと
も等しいか又はそれよりもよい性能を発揮した。乳化剤
Ｄが完全な性能を発揮したことを注目すべきである。
明の３つの乳化剤のうち２つが、比較ＳＰＥと少なくと
も等しいか又はそれよりもよい性能を発揮した。乳化剤
Ｄが完全な性能を発揮したことを注目すべきである。
【００５７】
【表４】
【００５８】表４において、「Ｐ」はエマルジョン配合
物がどのようなタイプの分離もなく経過したことを意味
する。「ｆａｉｌ」はそれがうまくいかなかったことを
意味しており、内部相の合着を示唆する水層の形成を示
す。
物がどのようなタイプの分離もなく経過したことを意味
する。「ｆａｉｌ」はそれがうまくいかなかったことを
意味しており、内部相の合着を示唆する水層の形成を示
す。
【００５９】実施例６ エマルジョンの油相がシリコーン油と他の有機油状物質
の混合物を含む場合に乳化が困難となることは周知であ
る。シリコーン油と組み合わせて乳化することが特に困
難な有機油の一つは表１に示されたFINSOLV TNエステル
である。この実施例の目的は本発明のシリコーンポリエ
ーテルの利点をさらに際だたせることである。
の混合物を含む場合に乳化が困難となることは周知であ
る。シリコーン油と組み合わせて乳化することが特に困
難な有機油の一つは表１に示されたFINSOLV TNエステル
である。この実施例の目的は本発明のシリコーンポリエ
ーテルの利点をさらに際だたせることである。
【００６０】揮発性シクロメチコーンＤ５流体とFINSOL
V TNＣ12〜Ｃ15アルキルベンゾエートの混合物を含む幾
つかのエマルジョンが調製された。エマルジョンの配合
は表５に示されており、FINSOLV TNエステル及びＤ５流
体の混合がそれぞれ４２：５０及び５０：５０（FINSIL
V TN:D5流体）であることを表している。相比及び乳化
剤レベルは一定に維持し、これらのエマルジョン配合物
の調製方法は実施例４で使用された手法と同一とした。
V TNＣ12〜Ｃ15アルキルベンゾエートの混合物を含む幾
つかのエマルジョンが調製された。エマルジョンの配合
は表５に示されており、FINSOLV TNエステル及びＤ５流
体の混合がそれぞれ４２：５０及び５０：５０（FINSIL
V TN:D5流体）であることを表している。相比及び乳化
剤レベルは一定に維持し、これらのエマルジョン配合物
の調製方法は実施例４で使用された手法と同一とした。
【００６１】
【表５】
【００６２】表６に見られるように、比較ＳＰＥは、油
相のFINSOLV TN含量が４２％以下のときに良好な結果を
残した。しかし、５０％では、比較ＳＰＥはエマルジョ
ンを形成しなかった。したがって、５０％で乳化可能な
どの乳化剤も、より良いものであるとみなされるであろ
う。
相のFINSOLV TN含量が４２％以下のときに良好な結果を
残した。しかし、５０％では、比較ＳＰＥはエマルジョ
ンを形成しなかった。したがって、５０％で乳化可能な
どの乳化剤も、より良いものであるとみなされるであろ
う。
【００６３】表６に示されるように、本発明のエマルジ
ョン配合物Ｃは５０％で完全な働きを示し、本発明のエ
マルジョン配合物Ａはほぼ完全な働きを示した。
ョン配合物Ｃは５０％で完全な働きを示し、本発明のエ
マルジョン配合物Ａはほぼ完全な働きを示した。
【表６】
【００６４】表６では、「Ｐ」はエマルジョン配合物が
どのようなタイプの分離もなく経過したことを意味す
る。「ｆ」はそれがうまくいかなかったことを意味して
おり、内部相の合着を示唆する水層の形成を示す。
どのようなタイプの分離もなく経過したことを意味す
る。「ｆ」はそれがうまくいかなかったことを意味して
おり、内部相の合着を示唆する水層の形成を示す。
【００６５】本発明のシリコーンポリエーテル及び当該
シリコーンポリエーテルを含むエマルジョンは一般的な
有用性と応用性を有する。しかし、それらは多くのタイ
プの、髪、皮膚及び下腕用の小売りされるパーソナルケ
ア製品の調製に特に有用である。たとえば、それらは、
ヘアコンディショナー、ヘアシャンプー、スキンケアロ
ーション、美顔（facial）化粧品、デオドラント及び発
汗抑制剤において特に有用であり、使用することができ
る。さらに、それらは、スキンクリーム、保湿剤、アク
ネ除去剤、皺除去剤、顔清浄剤、バスオイル、香料、コ
ロン、香粉（sachets）、サンスクリーン剤、プレ−シ
ェーブローション、アフターシェーブローション、液体
石鹸、シェービング石鹸、シェービング泡石鹸、ヘアス
プレイ、ムース、パーマ剤、除毛剤、キューティクルコ
ート、メークアップ剤、カラー化粧品、ファンデーショ
ン、ほお紅、口紅、リップバルム剤（lip balms）、ア
イライナー、マスカラ、油除去剤、化粧除去剤、油及び
水溶性物質のデリバリーシステム、及び、打粉類（pres
sed powders）等の他のタイプのパーソナルケア製品に
おいて使用される。
シリコーンポリエーテルを含むエマルジョンは一般的な
有用性と応用性を有する。しかし、それらは多くのタイ
プの、髪、皮膚及び下腕用の小売りされるパーソナルケ
ア製品の調製に特に有用である。たとえば、それらは、
ヘアコンディショナー、ヘアシャンプー、スキンケアロ
ーション、美顔（facial）化粧品、デオドラント及び発
汗抑制剤において特に有用であり、使用することができ
る。さらに、それらは、スキンクリーム、保湿剤、アク
ネ除去剤、皺除去剤、顔清浄剤、バスオイル、香料、コ
ロン、香粉（sachets）、サンスクリーン剤、プレ−シ
ェーブローション、アフターシェーブローション、液体
石鹸、シェービング石鹸、シェービング泡石鹸、ヘアス
プレイ、ムース、パーマ剤、除毛剤、キューティクルコ
ート、メークアップ剤、カラー化粧品、ファンデーショ
ン、ほお紅、口紅、リップバルム剤（lip balms）、ア
イライナー、マスカラ、油除去剤、化粧除去剤、油及び
水溶性物質のデリバリーシステム、及び、打粉類（pres
sed powders）等の他のタイプのパーソナルケア製品に
おいて使用される。
Claims (5)
- 【請求項１】式Ｒ3ＳｉＯ（Ｒ2ＳｉＯ）x（ＲＱＳｉ
Ｏ）y（ＲＱ’ＳｉＯ）zＳｉＲ3 ［式中、 Ｒは１〜６個の炭素原子を含むアルキル基であり；Ｑは
連結基及び末端基を含むポリオキシアルキレンブロック
であって、−Ｒb−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s
−Ｒc（ここで、連結基Ｒbは−ＣmＨ2m−であり、末端
基Ｒcは水素又は１〜６個の炭素原子のアルキル基であ
り、連結基のｍは２〜８の値を有し、当該ブロックのオ
キシアルキレン部分のｐ及びｓは、それぞれ、ポリオキ
シアルキレンブロックのオキシアルキレン部分−（Ｃ2
Ｈ4Ｏ）p−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s−が３００〜５，０００の範
囲で分子量を有するような値を有している）で表される
ポリオキシアルキレンブロックを表しており；Ｑ’はフ
ェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、２−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、４−
フェニルブチル及び２−フェニルヘプチルから選択され
るアリールアルキルラジカルを表しており；ｘは０〜５
００の値を有しており；ｙは１〜５０の値を有してお
り；そしてｚは１〜５０の値を有している］を有するシ
リコーンポリエーテル。 - 【請求項２】Ｑ’が２−フェニルプロピルである、請求
項１記載のシリコーンポリエーテル。 - 【請求項３】請求項１又は２記載のシリコーンポリエー
テルを含む組成物。 - 【請求項４】請求項１又は２記載のシリコーンポリエー
テルを含むエマルジョン。 - 【請求項５】更に成分としてエステルを含む請求項４記
載のエマルジョンであって、当該エステル成分が液体の
Ｃ12〜Ｃ15アルキルベンゾエートであるエマルジョン。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004256661A (ja) * | 2003-02-26 | 2004-09-16 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ポリエーテル変性ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法および皮膚化粧料 |
| JP2014507535A (ja) * | 2011-02-23 | 2014-03-27 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 両親媒性高屈折率オルガノポリシロキサン |
| JP2017509589A (ja) * | 2014-01-10 | 2017-04-06 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | 界面活性剤を含まないオルガノポリシロキサン逆エマルジョン |
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|---|---|---|---|---|
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| US6616934B1 (en) * | 2000-05-22 | 2003-09-09 | Dow Corning Corporation | Clear silicone microemulsions |
| DE10301355A1 (de) * | 2003-01-16 | 2004-07-29 | Goldschmidt Ag | Äquilibrierung von Siloxanen |
| DE602004025022D1 (de) * | 2003-10-06 | 2010-02-25 | Kaneka Corp | Haftklebemittel |
| US7220792B2 (en) * | 2003-12-30 | 2007-05-22 | General Electric Company | Water resistant permanent antistatic thermoplastic composition |
| US7731881B2 (en) | 2003-12-30 | 2010-06-08 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for making fog resistant thermoplastic articles and articles made therefrom |
| EP1976956B1 (en) * | 2006-01-19 | 2014-05-07 | Dow Corning Corporation | Silicone adhesive for adhesion to wet surfaces |
| EP2001932B1 (en) | 2006-03-31 | 2009-08-12 | Dow Corning Corporation | Process for preparing silicone polyethers |
| CN101434743B (zh) * | 2007-11-14 | 2013-08-14 | 帝人化成株式会社 | 抗静电性优异的阻燃性聚碳酸酯树脂组合物 |
| US8030363B2 (en) | 2008-01-25 | 2011-10-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Polyorganosiloxane demulsifier compositions and methods of making the same |
| US9051434B2 (en) | 2013-01-31 | 2015-06-09 | Wacker Chemical Corporation | Amphiphilic organopolysiloxane dendrimers with high refractive index |
| US10441527B2 (en) | 2015-04-08 | 2019-10-15 | Dow Silicones Corporation | Fluid compositions and personal care |
| JP7160850B2 (ja) | 2017-06-26 | 2022-10-25 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーンポリエーテルコポリマー、それを含むシーラント、および関連する方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04226906A (ja) * | 1990-05-10 | 1992-08-17 | Unilever Nv | 化粧品組成物 |
| JPH05140320A (ja) * | 1991-11-21 | 1993-06-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン重合体およびペ−スト状シリコ−ン組成物 |
| JPH05279439A (ja) * | 1992-02-03 | 1993-10-26 | Hitachi Chem Co Ltd | グラフト共重合体の製造法、微水溶性樹脂組成物およびこれを用いた塗料 |
| WO1997011678A1 (en) * | 1995-09-27 | 1997-04-03 | Helene Curtis, Inc. | Antiperspirant deodorant compositions |
| JPH09183852A (ja) * | 1995-12-15 | 1997-07-15 | Dow Corning Corp | オルガノポリシロキサン化合物 |
| JPH09263524A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-10-07 | Shiseido Co Ltd | 日焼け止め化粧料 |
| JPH11158034A (ja) * | 1997-11-26 | 1999-06-15 | Kao Corp | 微小繊維含有スプレー組成物 |
| JPH11199672A (ja) * | 1998-01-14 | 1999-07-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリオルガノシロキサンの製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3686254A (en) * | 1969-12-24 | 1972-08-22 | Union Carbide Corp | Siloxane-polyoxyalkylene block copolymers |
| US5227200A (en) * | 1992-03-09 | 1993-07-13 | Dow Corning Corporation | Silicone containing automotive vinyl and rubber protectant |
| US5384383A (en) * | 1994-01-31 | 1995-01-24 | Dow Corning Corporation | Pristine phenylpropylalkylsiloxanes |
| US5389365A (en) * | 1994-02-07 | 1995-02-14 | Dow Corning Corporation | Silicone terpolymer containing water-in-oil emulsion derived from unsaturated ethylene oxides |
| US5578692A (en) * | 1995-09-18 | 1996-11-26 | Dow Corning Corporation | Methods of making polysiloxanes |
-
1999
- 1999-02-22 US US09/253,926 patent/US6133370A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04226906A (ja) * | 1990-05-10 | 1992-08-17 | Unilever Nv | 化粧品組成物 |
| JPH05140320A (ja) * | 1991-11-21 | 1993-06-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン重合体およびペ−スト状シリコ−ン組成物 |
| JPH05279439A (ja) * | 1992-02-03 | 1993-10-26 | Hitachi Chem Co Ltd | グラフト共重合体の製造法、微水溶性樹脂組成物およびこれを用いた塗料 |
| WO1997011678A1 (en) * | 1995-09-27 | 1997-04-03 | Helene Curtis, Inc. | Antiperspirant deodorant compositions |
| JPH09183852A (ja) * | 1995-12-15 | 1997-07-15 | Dow Corning Corp | オルガノポリシロキサン化合物 |
| JPH09263524A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-10-07 | Shiseido Co Ltd | 日焼け止め化粧料 |
| JPH11158034A (ja) * | 1997-11-26 | 1999-06-15 | Kao Corp | 微小繊維含有スプレー組成物 |
| JPH11199672A (ja) * | 1998-01-14 | 1999-07-27 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリオルガノシロキサンの製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004256661A (ja) * | 2003-02-26 | 2004-09-16 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ポリエーテル変性ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法および皮膚化粧料 |
| JP2014507535A (ja) * | 2011-02-23 | 2014-03-27 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 両親媒性高屈折率オルガノポリシロキサン |
| JP2017509589A (ja) * | 2014-01-10 | 2017-04-06 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | 界面活性剤を含まないオルガノポリシロキサン逆エマルジョン |
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