JP2000247821A

JP2000247821A - シロアリ防除剤

Info

Publication number: JP2000247821A
Application number: JP11049417A
Authority: JP
Inventors: Tadashi Nakagaki; 匡司中垣
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1999-02-26
Filing date: 1999-02-26
Publication date: 2000-09-12
Anticipated expiration: 2019-02-26
Also published as: JP4347446B2

Abstract

(57)【要約】【課題】人体に対する安全性の高いネオニコチノイド
系化合物を、良好にマイクロカプセル化することによっ
て、有効成分を高濃度で封入し、耐アルカリ性、土壌安
定性、効力持続性が著しく高められたシロアリ防除剤を
提供すること。【解決手段】ネオニコチノイド系化合物、分散媒、お
よび、３級アミンを含む分子量１０００以上の分散剤を
含有するスラリーを、湿式粉砕後、マイクロカプセル化
する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、シロアリ防除剤、
詳しくは、有効成分としてネオニコチノイド系化合物が
含有されている、シロアリ防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、建物を食害するシロアリを防
除するために、種々のシロアリ防除剤が広く使用されて
いる。このようなシロアリ防除剤は、例えば、建物の基
礎や、その周囲に処理するものであるため、長期にわた
ってその効力を維持することが必要とされている。

【０００３】そのため、有効成分をマイクロカプセル化
することによって、残効性の高いシロアリ防除剤を得よ
うとするものが種々提案されている（特開平６１−２４
９９０４号、特公平６−９２２８２、特公平６−９２２
８３、特開平１０−１１４６０８号）。

【０００４】一方、近年、従来からシロアリ防除剤の有
効成分としてよく知られている有機リン系化合物やピレ
スロイド系化合物に比べて人体に対する安全性が高く、
かつ効力持続性に優れるネオニコチノイド系化合物が、
シロアリ防除剤の有効成分として使用されつつある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、最近、床下コ
ンクリートばりの建物などが多くなってきており、例え
ば、そのような建物に有効成分としてネオニコチノイド
系化合物を含むシロアリ防除剤を処理する場合には、耐
アルカリ性を向上させるなど、より一層、土壌安定性お
よび効力持続性を向上させることが必要となってきてい
る。

【０００６】そのため、ネオニコチノイド系化合物を、
例えば、特開昭６１−２４９９０４号公報に記載される
ような方法でマイクロカプセル化することによって、残
効性の高いシロアリ防除剤を得ようとすることが考えら
れるが、マイクロカプセル化するために、ネオニコチノ
イド系化合物をスラリーとして調製しようとしても、ス
ラリー中に良好に分散せず、マイクロカプセル化できな
いという不具合がある。

【０００７】本発明は、このような不具合に鑑みなされ
たもので、その目的とするところは、人体に対する安全
性の高いネオニコチノイド系化合物を、良好にマイクロ
カプセル化することによって、有効成分を高濃度で封入
し、耐アルカリ性、土壌安定性、効力持続性が著しく高
められたシロアリ防除剤を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明のシロアリ防除剤は、ネオニコチノイド系化
合物、分散媒、および、３級アミンを含む分子量１００
０以上の分散剤を含有するスラリーを、湿式粉砕後、マ
イクロカプセル化することによって得られることを特徴
としている。

【０００９】ネオニコチノイド系化合物としては、
（Ｅ）−１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチ
ル）−３−メチル−２−ニトログアニジンが好ましく、
分散媒としては、沸点が２００℃以上の高沸点芳香族系
有機溶媒を５０重量％以上含んでいることが好ましい。

【００１０】また、ネオニコチノイド系化合物が、スラ
リー中において、ネオニコチノイド系化合物と分散媒と
の合計量に対して、５〜６０重量％の割合で含有されて
いることが好ましく、また、湿式粉砕後のネオニコチノ
イド系化合物の平均粒子径が５μｍ以下であることが好
ましい。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明のシロアリ防除剤は、有効
成分としてネオニコチノイド系化合物が用いられる。ネ
オニコチノイド系化合物は、塩素原子置換含窒素複素環
とニトロ置換イミノ基（Ｃ＝Ｎ−ＮＯ₂）含有化合物と
が２価の炭化水素基を介して結合している化合物の総称
であって、具体的には、例えば、（Ｅ）−１−（２−ク
ロロチアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−
ニトログアニジン（一般名：クロチアニジン）、Ｎ−ア
セチル−Ｎ−（２−クロロチアゾール−５−イル）メチ
ル−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、Ｎ−（２
−クロロチアゾール−５−イル）メチル−Ｎ−メトキシ
カルボニル−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ
イミダゾリン−２−イリデンアミン（一般名：イミダク
ロプリド）、３−（２−クロロ−チアゾール−５−イル
メチル）−５−［１，３，５］オキサジアジナン−４−
イルインデン−Ｎ−ニトロアミン（一般名：チアメトキ
サン）などが挙げられる。これらネオニコチノイド系化
合物は、単独で使用してもよく、また２種類以上併用し
てもよい。好ましくは、（Ｅ）−１−（２−クロロチア
ゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログ
アニジンが挙げられる。

【００１２】本発明のシロアリ防除剤に用いられる分散
媒は、マイクロカプセル化に用いられる公知の有機溶媒
を使用することができる。そのような有機溶媒として
は、例えば、沸点が２００℃以上の高沸点芳香族系有機
溶媒が好ましく用いられる。高沸点芳香族系有機溶媒を
用いることにより、マイクロカプセル化された有効成分
の残効性を向上させることができる。

【００１３】このような高沸点芳香族系有機溶媒として
は、例えば、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン
類、アルキルフェノール類、フェニルキシリルエタンな
どが挙げられ、より具体的には、石油留分より得られる
種々の市販の有機溶媒、例えば、サートレックス４８
（高沸点芳香族系溶剤、蒸留範囲２５４〜３８６℃、モ
ービル石油（株）製）、アルケンＬ（アルキルベンゼ
ン、蒸留範囲２８５〜３０９℃、日本石油化学（株）
製）、ソルベッソ２００（アルキルナフタレン、蒸留範
囲２２６〜２８６℃、エクソン化学（株）製）、ＫＭＣ
−１１３（ジイソプロピルナフタレン、沸点３００℃、
呉羽化学工業（株）製）、ＳＡＳ２９６（フェニルキシ
リルエタン、蒸留範囲２９０〜３０５℃、日本石油化学
（株）製）などが挙げられる。

【００１４】また、その他の有機溶媒として、例えば、
ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、デカンなどの脂
肪族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素類、例えば、酢酸エチル、酢酸
ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
などのエステル類、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、例え
ば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類、例えば、ヘキサノール、オクタノール、ベン
ジルアルコール、フルフリルアルコールなどのアルコー
ル類、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１，４−ブタンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルなどのグリコール類、例えば、四塩化
炭素、ジクロロメタン、１，１，１−トリクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、例えば、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミドなどの含窒素化合物類などが挙げられ
る。

【００１５】これら有機溶媒は、単独で使用してもよ
く、また２種以上併用してもよい。２種以上併用する場
合には、上記した高沸点芳香族系有機溶媒を少なくとも
含むことが好ましく、その割合としては、例えば、分散
媒中に、５０重量％以上、さらには７０重量％以上とな
るような割合であることが好ましい。

【００１６】本発明のシロアリ防除剤に用いられる分散
剤は、３級アミンを含む分子量１０００以上の分散剤で
ある。このような分散剤を用いることによって、ネオニ
コチノイド系化合物を、増粘させることなく湿式粉砕す
ることができ、良好なスラリーを得ることができる。

【００１７】このような分散剤としては、３級アミンを
含有するカチオン系の高分子重合体、例えば、３級アミ
ン含有ポリエステル変性ポリウレタン系高分子重合体、
３級アミン含有変性ポリウレタン系高分子重合体などが
挙げられる。より具体的には、市販されているものとし
て、例えば、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１（３級アミン
含有ポリエステル変性ポリウレタン系高分子重合体、分
子量１０００００、ビッグケミー（株）製）、Ｄｉｓｐ
ｅｒｂｙｋ−１６３（３級アミン含有ポリエステル変性
ポリウレタン系高分子重合体、分子量５００００、ビッ
グケミー（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６４（３
級アミン含有ポリエステル変性ポリウレタン系高分子重
合体、分子量１００００〜５００００、ビッグケミー
（株）製）、ＥＦＫＡ４６（３級アミン含有変性ポリウ
レタン系高分子重合体、分子量８０００、ＥＦＫＡケミ
カル（株）製）、ＥＦＫＡ４７（３級アミン含有変性ポ
リウレタン系高分子重合体、分子量１３０００、ＥＦＫ
Ａケミカル（株）製）、ＥＦＫＡ４８（３級アミン含有
変性ポリウレタン系高分子重合体、分子量１８０００、
ＥＦＫＡケミカル（株）製）、ＥＦＫＡ４０５０（３級
アミン含有変性ポリウレタン系高分子重合体、分子量１
２０００、ＥＦＫＡケミカル（株）製）、ＥＦＫＡ４０
５５（３級アミン含有変性ポリウレタン系高分子重合
体、分子量１２０００、ＥＦＫＡケミカル（株）製）、
ＥＦＫＡ４００９（３級アミン含有変性ポリウレタン系
高分子重合体、分子量５０００、ＥＦＫＡケミカル
（株）製）、ＥＦＫＡ４０１０（３級アミン含有変性ポ
リウレタン系高分子重合体、分子量５０００、ＥＦＫＡ
ケミカル（株）製）などが挙げられる。

【００１８】このような分散剤は、単独で使用してもよ
く、また２種以上併用してもよい。また、上記した市販
の分散剤は、通常、上記した有機溶媒などに、その濃度
が５０重量％以上となるような割合で希釈されている。

【００１９】なお、その他に、例えば、エチルセルロー
ス、エチルヒドロキシセルロース、エステルゴム、フロ
ーレンＤＯＰＡ・１５Ｂ（変性アクリル共重合物、共栄
社製）、フローレン７００（分岐カルボン酸の部分エス
テル、共栄社製）などの公知の分散剤を、３級アミンを
含む分子量１０００以上の分散剤と適宜併用してもよ
い。

【００２０】そして、スラリーを得るには、上記したネ
オニコチノイド系化合物、分散媒および分散剤を配合
し、攪拌混合すればよい。このような配合において、ネ
オニコチノイド系化合物と分散媒との配合割合は、例え
ば、ネオニコチノイド系化合物と分散媒との合計量に対
して、ネオニコチノイド系化合物が、５〜６０重量％、
さらには、１０〜５０重量％の割合となり、分散媒が、
４０〜９５重量％、さらには、５０〜９０重量％の割合
となることが好ましい。ネオニコチノイド系化合物は、
マイクロカプセル内に高濃度で封入されることが好まし
く、そのためには配合割合が高い方がよいが、６０重量
％を超えると、換言すると、分散媒が４０重量％未満に
なると、湿式粉砕時に増粘する場合がある。一方、ネオ
ニコチノイド系化合物が５重量％未満になると、換言す
ると、分散媒が９５重量％を超えると、シロアリに対す
る即効性が低下する場合がある。

【００２１】また、分散剤は、ネオニコチノイド系化合
物、分散媒および分散剤の合計量に対して、０．０１〜
９９．９９重量％の範囲において配合可能であるが、２
０重量％以下、さらには１０重量％以下で配合すること
が好ましい。

【００２２】次いで、このようにして得られたスラリー
を、湿式粉砕した後に、マイクロカプセル化することに
より、本発明のシロアリ防除剤を得ることができる。

【００２３】湿式粉砕は、例えば、ビーズミル、ボール
ミル、またはロッドミルなどの公知の粉砕機を用いて所
定の時間行なえばよい。湿式粉砕することにより、分散
媒中にネオニコチノイド系化合物を微細な粒子として分
散させることができ、カプセル化率の向上、製剤安定性
の向上、および効力増強を図ることができる。このよう
な湿式粉砕において、ネオニコチノイド系化合物の平均
粒子径を、例えば、５μｍ以下、さらには２．５μｍ以
下とすることが好ましい。平均粒子径がこの値より大き
いと、有効成分をマイクロカプセル内に良好に封入でき
ない場合がある。

【００２４】次いで、このように湿式粉砕されたスラリ
ーをマイクロプセル化するには、例えば、界面重合法、
ｉｎ−ｓｉｔｕ重合法、コアセルベーション法、液中乾
燥法、スプレードライング法、融解分散冷却法、オリフ
ィス法、気中懸濁被覆法、無機質壁マイクロカプセル化
法などの公知の方法を用いればよい。好ましくは、界面
重合法が用いられる。

【００２５】界面重合法では、例えば、得られたスラリ
ーに油溶性膜形成物質を配合し、これを、水中に分散さ
せた後、水溶性膜形成物質を添加すればよい。

【００２６】油溶性膜形成物質としては、マイクロカプ
セル化のために通常用いられる公知のものでよく、例え
ば、ポリイソシアネート、ポリカルボン酸クロライド、
ポリスルホン酸クロライドなどが挙げられる。

【００２７】ポリイソシアネートとしては、例えば、ジ
フェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシア
ネートなどの芳香族ポリイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシ
アネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネートなど
の脂環族ポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどの
芳香脂肪族ポリイソシアネートなどが挙げられ、さら
に、これらの変性体、例えば、これらポリイソシアネー
トの誘導体であるダイマー、トリマー、ビウレット、ア
ロファネート、カルボジイミド、ウレットジオン、オキ
サジアジントリオンなどにより変性される誘導体変性ポ
リイソシアネートや、例えば、トリメチロールプロパン
などの低分子量ポリオールを予め反応させて得られるポ
リオール変性ポリイソシアネートなどが挙げられる。

【００２８】また、ポリカルボン酸クロライドとして
は、例えば、セバシン酸ジクロライド、アジピン酸ジク
ロライド、アゼライン酸ジクロライド、テレフタル酸ジ
クロライド、トリメシン酸ジクロライドなどが挙げら
れ、また、ポリスルホン酸クロライドとしては、例え
ば、ベンゼンスルホニルジクロライドなどが挙げられ
る。

【００２９】これら油溶性膜形成物質は、単独で使用し
てもよく、また２種以上併用してもよい。好ましくは、
ポリイソシアネートが挙げられ、さらに好ましくは、脂
肪族および脂環族のポリイソシアネート、とりわけ、ヘ
キサメチレンジイソシアネートやイソホロンジイソシア
ネートのトリマー変性体やポリオール変性体が挙げられ
る。

【００３０】また、油溶性膜形成物質は、スラリーと油
溶性膜形成物質との合計量に対して、０．１〜９９．９
重量％の範囲において配合可能であるが、１〜８０重量
％、さらには、１０〜５０重量％の範囲において配合す
ることが好ましい。油溶性膜形成物質の配合量が多くな
ると、得られたマイクロカプセルの被膜が厚くなりすぎ
て、シロアリに対する効力が低下する場合がある。一
方、油溶性膜形成物質の配合量が少なくなると、マイク
ロカプセルの被膜を形成することができなくなる場合が
ある。また、油溶性膜形成物質を湿式粉砕されたスラリ
ーに配合するには、油溶性膜形成物質をスラリーに加え
て攪拌混合すればよい。

【００３１】そして、油溶性膜形成物質が配合されたス
ラリーを水中に分散させるには、例えば、このスラリー
を水中に加えて、常温下、微小滴になるまでミキサーな
どにより攪拌すればよい。スラリーを分散させるための
水には、分散性を向上させるために予め分散安定剤を２
０重量％以下、好ましくは、５重量％以下の割合で配合
しておくことが好ましい。このような分散安定剤として
は、例えば、アラビヤガムなどの天然多糖類、例えば、
カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの半合成多糖
類、ポリビニルアルコールなどの水溶性合成高分子、ア
ニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン
性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられ、これら
分散安定剤は、単独で使用してもよく、また２種以上併
用してもよい。好ましくは、ポリビニルアルコールが用
いられる。

【００３２】次いで、スラリーの水中分散後に、水溶性
膜形成物質を添加するには、例えば、水溶性膜形成物質
を水溶液として滴下させればよい。水溶性膜形成物質
は、マイクロカプセル化のために通常用いられる公知の
ものでよく、例えば、ポリアミンやポリオールなどが挙
げられる。

【００３３】ポリアミンとしては、例えば、エチレンジ
アミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、ジアミノトルエン、フェニレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ピペラジン
などが挙げられる。

【００３４】また、ポリオールとしては、例えば、エチ
レングリコール、プロパンジオール、１，４−ブタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノ
ール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコールなどが挙げ
られる。

【００３５】これら水溶性膜形成物質は、単独で使用し
てもよく、また２種以上併用してもよい。好ましくは、
ポリアミン、なかでも、エチレンジアミンが好ましく用
いられる。また、このような水溶性膜形成物質を水溶液
とするには、約５０重量％以下の濃度とすることが好ま
しく、このような水溶液を、例えば、水溶性膜形成物質
が、油溶性膜形成物質に対してほぼ等しい当量（例え
ば、ポリイソシアネートとポリアミンとが用いられる場
合では、イソシアネート基／アミノ基の当量比がほぼ１
となる割合）となるような量となるまで滴下することが
好ましい。

【００３６】このような水溶性膜形成物質の添加によ
り、水溶性膜形成物質と油溶性膜形成物質とが、分散媒
と水（油と水）との界面で反応することにより、ネオニ
コチノイド系化合物が封入されるマイクロカプセルを得
ることができる。この反応を促進するために、例えば、
水溶性膜形成物質の添加後に、約２５〜８５℃、好まし
くは、約４０〜７０℃で、約３０分〜２４時間、好まし
くは、約１〜３時間攪拌しつつ加熱することが好まし
い。

【００３７】そして、このようにして得られたマイクロ
カプセルを含有する水分散液に、必要により、増粘剤、
凍結防止剤、防腐剤、比重調節剤などの公知の添加剤を
適宜配合することにより、本発明のシロアリ防除剤を得
ることができる。このようにして得られた本発明のシロ
アリ防除剤は、そのままの状態（水懸濁剤）で用いても
よく、また、例えば、粉剤、粒剤などの公知の剤型に製
剤化して用いてもよい。

【００３８】このような本発明のシロアリ防除剤は、本
発明のシロアリ防除剤は、人体に対する安全性の高いネ
オニコチノイド系化合物が、その有効成分として高濃度
でマイクロカプセルに封入されているので、耐アルカリ
性、土壌安定性、効力持続性に優れ、例えば、最近、普
及されつつある床下コンクリートばりの建物などに処理
しても、長期にわたりその効力を維持することができ
る。

【００３９】

【実施例】以下に実施例および比較例を挙げ、本発明を
より具体的に説明する。

【００４０】実施例１ＫＭＣ−１１３（ジイソプロピルナフタレン、沸点３０
０℃、呉羽化学工業（株）製）３６０ｇ、アルケンＬ
（アルキルベンゼン、蒸留範囲２８５〜３０９℃、日本
石油化学（株）製）２３０ｇ、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１
６４（３級アミン含有ポリエステル変性ポリウレタン系
高分子重合体、分子量１００００〜５００００、ビッグ
ケミー（株）製）１０ｇを均一になるまで攪拌し、得ら
れた混合溶液にクロチアニジン４００ｇを加え、Ｔ．
Ｋ．オートホモディスパー（特殊機化工業（株）製）に
て攪拌しスラリー（１）を得た。

【００４１】得られたスラリー（１）をビーズミル（ダ
イノーミルＫＤＬＡ型、ガラスビーズ径１．５ｍ
ｍ）にて２０分間湿式粉砕した。このとき得られたスラ
リー液（１）中のクロチアニジンの平均粒子径は８４０
ｎｍであった。

【００４２】次に、この湿式粉砕後のスラリー（１）１
１２．５ｇに、タケネートＤ−１７０Ｎ（ヘキサメチレ
ンジイソシアネートのトリマー変性体，武田薬品工業
（株）製）２８．３ｇを加え、均一になるまで攪拌しス
ラリー（２）を得た。

【００４３】得られたスラリー（２）を、１．５重量％
ポリビニルアルコール（クラレポバール２１７、クラレ
（株）製）含有水溶液１２５ｇ中に加えて、常温下で微
少滴になるまでＴ．Ｋ．オートホモミキサーで数分間攪
拌した。この時のミキサーの回転数は５０００ｒｐｍで
あった。攪拌中に、エチレンジアミン４．１６ｇを含む
水溶液２０ｇを滴下した。

【００４４】次いで、得られた水分散液を、６０℃の恒
温槽中で６時間緩やかに攪拌させながら反応させること
により、マイクロカプセルを含む水分散液を得た。これ
に０．１ＮＨＣｌ水溶液を滴下し、ｐＨ７に中和した
後、純水を加えて全体の重量が３００ｇになるように調
整し、有効成分濃度１５重量％のシロアリ防除剤Ａを得
た。得られたシロアリ防除剤Ａのマイクロカプセルの平
均粒径は、２５μｍであった。

【００４５】実施例２アルケンＬ２３０ｇの代わりに、アルケンＬ６０ｇ
および酢酸エチル１７０ｇを用いた以外は、実施例１と
同様の操作を行ない、有効成分濃度１５重量％のシロア
リ防除剤Ｂを得た。得られたシロアリ防除剤Ｂのマイク
ロカプセルの平均粒径は、２５μｍであった。

【００４６】実施例３ＫＭＣ１１３３６０ｇおよびアルケンＬ２３０ｇの
代わりに、酢酸エチル５９０ｇを用いた以外は、実施例
１と同様の操作を行ない、有効成分濃度１５重量％のシ
ロアリ防除剤Ｃを得た。得られたシロアリ防除剤Ｃのマ
イクロカプセルの平均粒径は、２５μｍであった。

【００４７】実施例４クロチアニジン４００ｇの代わりに、イミダクロプリド
４００ｇを用いた以外は、実施例１と同様の操作を行な
い、有効成分濃度１５重量％のシロアリ防除剤Ｄを得
た。得られたシロアリ防除剤Ｄのマイクロカプセルの平
均粒径は、２５μｍであった。

【００４８】実施例５タケネートＤ−１７０Ｎ（ヘキサメチレンジイソシアネ
ートのトリマー変性体，武田薬品工業（株）製）２８．
３ｇの代わりに、タケネートＤ−１４０Ｎ（イソホロン
ジイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体，武
田薬品工業（株）製）３３．９ｇを用い、エチレンジア
ミン４．１６ｇの代わりにエチレンジアミン２．３８ｇ
を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行ない、有効
成分濃度１５重量％のシロアリ防除剤Ｅを得た。得られ
たシロアリ防除剤Ｅのマイクロカプセルの平均粒径は、
２５μｍであった。

【００４９】実施例６ＫＭＣ１１３３６０ｇ、アルケンＬ２３０ｇおよび
クロチアニジン４００ｇの代わりに、ＫＭＣ−１１３
６１０ｇ、アルケンＬ３６０ｇおよびクロチアニジン
２０ｇを用いた以外は、実施例１と同様の操作を行な
い、有効成分濃度０．７５重量％のシロアリ防除剤Ｆを
得た。得られたシロアリ防除剤Ｆのマイクロカプセルの
平均粒径は、２５μｍであった。

【００５０】実施例７ＫＭＣ１１３３６０ｇ、アルケンＬ２３０ｇおよび
イミダクロプリド４００ｇの代わりに、ＫＭＣ−１１３
６１０ｇ、アルケンＬ３６０ｇおよびイミダクロプ
リド２０ｇを用いた以外は、実施例４と同様の操作を行
ない、有効成分濃度０．７５重量％のシロアリ防除剤Ｇ
を得た。得られたシロアリ防除剤Ｇのマイクロカプセル
の平均粒径は、２５μｍであった。

【００５１】比較例１湿式粉砕を行なわなかった以外は，実施例１と同様の操
作を行ない、有効成分濃度１５重量％のシロアリ防除剤
Ｈを得た。このとき得られたスラリー液（１）中のクロ
チアニジンの平均粒子径は２０μｍ、得られたシロアリ
防除剤Ｈのマイクロカプセルの平均粒径は、２５μｍで
あった。

【００５２】比較例２ＫＭＣ−１１３の配合割合を３６０ｇに代えて３７０ｇ
とし、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６４を配合しなかった以
外は、実施例１と同様の操作によりスラリー（１）を得
た。次いで、得られたスラリー（１）をビーズミルにて
湿式粉砕しようとしたが、スラリー（１）が著しく増粘
してしまい、湿式粉砕を完了することができなかった。

【００５３】比較例３Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６４１０ｇに代えて、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル（ノニオン系分散
剤、分子量６１６）１０ｇを用いた以外は、実施例１と
同様の操作によりスラリー（１）を得た。次いで、得ら
れたスラリー（１）をビーズミルにて湿式粉砕しようと
したが、スラリー（１）が著しく増粘してしまい、湿式
粉砕を完了することができなかった。

【００５４】比較例４Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６４１０ｇに代えて、ドデシ
ル硫酸ナトリウム（アニオン系分散剤、分子量２８８）
１０ｇを用いた以外は、実施例１と同様の操作によりス
ラリー（１）を得た。次いで、得られたスラリー（１）
をビーズミルにて湿式粉砕しようとしたが、スラリー
（１）が著しく増粘してしまい、湿式粉砕を完了するこ
とができなかった。

【００５５】比較例５Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６４１０ｇに代えて、塩化ベ
ンゼトニウム（カチオン系分散剤、分子量４４８）１０
ｇを用いた以外は、実施例１と同様の操作によりスラリ
ー（１）を得た。次いで、得られたスラリー（１）をビ
ーズミルにて湿式粉砕しようとしたが、スラリー（１）
が著しく増粘してしまい、湿式粉砕を完了することがで
きなかった。

【００５６】比較例６Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６４１０ｇに代えて、ジメチ
ルオクチルアミンの塩酸塩（３級アミン含有カチオン系
分散剤、分子量１９３）１０ｇを用いた以外は、実施例
１と同様の操作によりスラリー（１）を得た。次いで、
得られたスラリー（１）をビーズミルにて湿式粉砕しよ
うとしたが、スラリー（１）が著しく増粘してしまい、
湿式粉砕を完了することができなかった。

【００５７】比較例７Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６４１０ｇに代えて、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー
（ノニオン系分散剤、分子量５０００〜６０００）１０
ｇを用いた以外は、実施例１と同様の操作によりスラリ
ー（１）を得た。次いで、得られたスラリー（１）をビ
ーズミルにて湿式粉砕しようとしたが、スラリー（１）
が著しく増粘してしまい、湿式粉砕を完了することがで
きなかった。

【００５８】試験例１（耐アルカリ性試験）実施例および比較例で得られたシロアリ防除剤Ａ〜Ｈ、
および実施例１で得られたスラリー（１）に、ｐＨ１３
の緩衝液を加えて、そのスラリー（１）中に含まれる有
効成分（クロチアニジンまたはイミダクロプリド）の濃
度が１０００ｐｐｍとなるように希釈した。次いで、各
々の希釈液１０ｃｃを遮光下、４０℃で７日間保存した
後、中和して、アセトニトリルにより抽出し、各希釈液
中の有効成分の残存率を測定した。その結果を表１に示
す。

【００５９】

【表１】

【００６０】試験例２（ＳＥＭ観察）実施例および比較例で得られたシロアリ防除剤Ａ〜Ｈ
を、ろ過し、マイクロカプセル粉末を取り出した後、Ｓ
ＥＭ観察を行なった。シロアリ防除剤Ａ〜Ｇは球形のマ
イクロカプセルのみが認められたが、シロアリ防除剤Ｈ
は、球形のマイクロカプセルの外側に不定形の固体が付
着しており、マイクロカプセルに封入されていない有効
成分の存在が確認された。

【００６１】試験例３（シロアリ試験）２０メッシュの篩を通過した石英砂を、温度６０±２℃
で恒量になるまで乾燥させた後、冷却し、試供用の石英
砂とした。この石英砂を直径６ｃｍのシャーレに敷き詰
め、実施例および比較例で得られたシロアリ防除剤Ａ〜
Ｈを水にて１００倍希釈した後、希釈液がシャーレ内の
石英砂に対して３Ｌ／ｍ²となるよう散布した。なお、
コントロールとして、水のみを３Ｌ／ｍ²となるように
散布したものについても試験を行なった。

【００６２】巣から採取したイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏ
ｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）の職蟻１０頭
を、無作為にこれら石英砂の上に投入した。底部に水を
入れた容器に各シャーレを入れ、その容器を温度２８℃
±２℃の恒温室に静置し、第１日目は２時間ごとに、２
日目以降は２４時間ごとにイエシロアリの健康状態を観
察した。結果を表２に示す。

【００６３】

【表２】

【００６４】表１から明らかなように、クロチアニジン
を４０重量％含むスラリーをマイクロカプセル化したシ
ロアリ防除剤Ａ〜Ｃ、Ｅ、Ｈについては、８時間以内に
１０頭すべてが死亡しているが、クロチアニジンを２重
量％含むスラリーをマイクロカプセル化したシロアリ防
除剤Ｆについては、開始１日後においても全頭死亡に至
らなかった。また、イミダクロプリドを４０重量％含む
スラリーをマイクロカプセル化したシロアリ防除剤Ｄに
ついては、１日後に１０頭すべてが死亡しているが、イ
ミダクロプリドを２重量％含むスラリーをマイクロカプ
セル化したシロアリ防除剤Ｇについては、開始２日後に
おいても全頭死亡に至らなかった。これらのことより、
有効成分を含むスラリーをマイクロカプセル化したシロ
アリ防除剤においては、効力の持続のみならず即効性を
持たせるためには、有効成分をマイクロカプセル内に高
濃度で封入することが有効であることがわかる。

【００６５】

【発明の効果】以上述べたように、本発明のシロアリ防
除剤は、人体に対する安全性の高いネオニコチノイド系
化合物が、その有効成分として高濃度でマイクロカプセ
ルに封入されているので、耐アルカリ性、土壌安定性、
効力持続性に優れ、例えば、最近、普及されつつある床
下コンクリートばりの建物などに処理しても、長期にわ
たりその効力を維持することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ネオニコチノイド系化合物、分散媒、お
よび、３級アミンを含む分子量１０００以上の分散剤を
含有するスラリーを、湿式粉砕後、マイクロカプセル化
することによって得られることを特徴とする、シロアリ
防除剤。
【請求項２】ネオニコチノイド系化合物が、（Ｅ）−
１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−３−
メチル−２−ニトログアニジンである、請求項１に記載
のシロアリ防除剤。
【請求項３】分散媒が、沸点が２００℃以上の高沸点
芳香族系有機溶媒を５０重量％以上含んでいる、請求項
１または２に記載のシロアリ防除剤。
【請求項４】ネオニコチノイド系化合物が、スラリー
中において、ネオニコチノイド系化合物と分散媒との合
計量に対して、５〜６０重量％の割合で含有されてい
る、請求項１〜３のいずれかに記載のシロアリ防除剤。
【請求項５】湿式粉砕後のネオニコチノイド系化合物
の平均粒子径が５μｍ以下である、請求項１〜４のいず
れかに記載のシロアリ防除剤。