JP2000247932A - 新規アミノ化合物とその製造方法、および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 電子写真感光体や有機エレクトロルミネッセ
ンス素子に利用可能な新規アミノ化合物を提供するこ
と。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表わされるアミノ化
合物とその製法、および用途； 【化１】 （式中、Ａは下記一般式（ＩＩ） 【化２】 （Ａｒ²、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表
わす）で表される基を表わし；Ａｒ¹は置換もしくは無
置換のアリーレン基を表わす；ｎは１または２の整数を
表わす；Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立して、アルキル基、ア
ラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換も
しくは無置換の芳香族複素環基を表わし、Ｒ¹とＲ²は一
体となって環を形成してもよい）。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミノ化合
物とその製造方法、およびその用途に関する。本発明の
アミノ化合物は発光材料、有機光導電材料等に使用する
ことができ、より具体的には、面光源や表示に使用され
る有機エレクトロルミネッセンス素子や電子写真感光体
に有用である。

【０００２】

【従来の技術】感光体や電荷輸送材料として開発されて
いる有機光導電性材料は、低コスト、加工性が多様であ
り、無公害性などの多くの利点があり、多くの化合物が
提案されている。

【０００３】例えば、オキサジアゾール化合物、ヒドラ
ゾン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、
アリールアミン化合物、ベンジジン化合物、スチルベン
化合物、ブタジエン化合物などの有機光導電材料が提案
されている。

【０００４】電荷輸送材料を利用した技術の一つとし
て、電子写真感光体が挙げられる。電子写真方式は、カ
ールソンにより発明された画像形成法の一つである。こ
の方式は、コロナ放電により感光体を帯電した後、像露
光して感光体上に静電潜像を形成させ、該静電潜像上に
トナーを付着させて現像し、得られたトナー像を紙に転
写することからなる。

【０００５】このような電子写真方式における感光体に
要求される基本的な特性としては、暗所において適当な
電位が保持されること、暗所における電荷の散逸が少な
いこと、光照射により速やかに電荷を散逸することなど
が挙げられる。従来の電子写真感光体は、セレン、セレ
ン合金、酸化亜鉛、硫化カドミウムなどの無機光導電体
が使用されてきた。これら無機光導電体は、耐久性が高
く、耐刷枚数が多いなどの利点を有しているが、製造コ
ストが高い、加工性に劣る、毒性を有するなどの問題点
が指摘されている。

【０００６】これらの欠点を克服するため、有機光導電
体の開発が行われているが、従来までの有機光導電体を
電荷輸送材料に用いた電子写真感光体は、帯電性、感
度、および残留電位などの電子写真特性が必ずしも満足
されているものとは言えないのが現状であり、優れた電
荷輸送能力を有し、耐久性のある電荷輸送材料の開発が
望まれていた。

【０００７】電荷輸送材料を利用した技術として、有機
エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。有機化合
物を使用したエレクトロルミネッセンス素子は、固体発
光型の安価な大画面フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、数多くの研究が行われている。

【０００８】一般に有機エレクトロルミネッセンス素子
は、発光層及び、該発光層を挟んだ一対の対向電極から
構成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入され
る。さらに、この電子と正孔が発光層において再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。

【０００９】従来の有機エレクトロルミネッセンス素子
は、無機エレクトロルミネッセンス素子に比べて駆動電
圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性
劣化も著しく実用化には至らなかった。近年、１０Ｖ以
下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化
合物を含有した薄膜を積層した有機エレクトロルミネッ
センス素子が報告され、関心を集めている（アプライド
・フィジックス・レターズ、５１巻、９１３頁、１９８
７年参照）。

【００１０】この方法は、金属キレート錯体を発光体
層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の
緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１
００cd／ｍ²、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成し
て、実用領域に近い性能を持っている。

【００１１】しかしながら、現在までの有機エレクトロ
ルミネッセンス素子は、構成の改善により発光効率は改
良されてきてはいるが、未だ充分な発光輝度を有してい
ない。また、繰り返し使用時での安定性に劣るという大
きな問題点を持っている。従って、より大きな発光輝度
を持ち、繰り返し使用時での安定性に優れた有機エレク
トロルミネッセンス素子の開発のために、優れた電荷輸
送能を有し、耐久性のある電荷輸送材料の開発が望まれ
ている。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は以上のような
事情に鑑みてなされたもので、その目的とするところ
は、耐久性のある電荷輸送材料や発光材料として有用
な、新規アミノ化合物、その製造法、およびその用途を
提供することにある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表わされる新規なアミノ化合物を提供
するものである。

【化１９】

【００１４】上記一般式（Ｉ）中、Ａは下記一般式（Ｉ
Ｉ）；

【化２０】 で表される基を示す。一般式（ＩＩ）中、Ａｒ²、Ａｒ³
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール
基を表わす。アリール基としてはフェニル基、ビフェニ
ル基、ターフェニル基、ナフチル基等を表わし、好まし
くはフェニル基、ビフェニル基などである。置換基とし
てはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基などのアルコキシ基、ベンジル基などのアラル
キル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などの
アリール基、チエニル基、フリル基、ピリジル基などの
複素環基を有していてもよい。好ましい置換基はアルキ
ル基またはアルコキシ基である。特にメチル基、メトキ
シ基が好ましい。

【００１５】一般式（Ｉ）中、Ａｒ¹は置換もしくは無
置換のアリーレン基を表わす。アリーレン基としては、
フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナ
フチレン基等である。好ましくはフェニレン基、ビフェ
ニレン基などである。置換基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアル
コキシ基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル
基、ビフェニル基、ナフチル基などのアリール基、チエ
ニル基、フリル基、ピリジル基などである。好ましくは
無置換のアリーレン基である。

【００１６】一般式（Ｉ）中、ｎは１または２の整数を
表す。すなわち一般式（ＩＩ）中のベンゼン環に結合す
るアリレーン基Ａｒ１の結合位置は、ベンゼン環の３
位、または３，５位である。ｎが２の場合、一般式（Ｉ
Ｉ）中のベンゼン環に結合する基は同一であっても異な
っていてもよい。

【００１７】一般式（Ｉ）中、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立
して、アルキル基、アラルキル基、置換もしくは無置換
のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を
表わし、Ｒ¹とＲ²は一体となって環を形成してもよい。
アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基等、アラルキル基としてはベンジル
基等、アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、
ナフチル基等、芳香族複素環基としてはチエニル基、フ
リル基、ピリジル基等が例示できる。Ｒ¹とＲ²が一体と
なって環を形成する場合、Ｒ¹とＲ²が結合する窒素原子
と共に環、例えば；

【化２１】 を形成してもよい。好ましくはフェニル、ビフェニル、
ナフチル等、またはＲ¹とＲ²が一体となって形成した
環；

【化２２】 である。

【００１８】Ｒ¹とＲ²が置換基を有して良い場合は、そ
の置換基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基が例示でき
る。

【００１９】特に、Ｒ¹とＲ²が置換基を有するアリール
の場合、Ｒ¹とＲ²のいずれか一方、あるいは両方が下記
一般式（ＩＩＩ）；

【化２３】 で表されるアミノ置換アリールであることが好ましい。

【００２０】一般式（ＩＩＩ）中、Ａｒ⁴はフェニレン
基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基
等のアリーレン基を表し、好ましくはフェニレン基、ビ
フェニレン基などである。これらの基はメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアル
コキシ基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル
基、ビフェニル基、ナフチル基などのアリール基、チエ
ニル基、フリル基、ピリジル基などの複素環基を置換基
として有していてもよいが、無置換の方が好ましい。

【００２１】一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ³およびＲ⁴はそれ
ぞれ独立して、アルキル基、アラルキル基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換の芳香族複
素環基を表わし、Ｒ³とＲ⁴は一体となって環を形成して
もよい。アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基等、アラルキル基としては
ベンジル基等、アリール基としてはフェニル基、ビフェ
ニル基、ナフチル基等、芳香族複素環基としてはチエニ
ル基、フリル基、ピリジル基等が例示できる。Ｒ³とＲ⁴
が一体となって環を形成する場合、Ｒ³とＲ⁴が結合する
窒素原子と共に環、例えば；

【化２４】 を形成してもよい。好ましくは、フェニル、ビフェニ
ル、ナフチル等、またはＲ ¹とＲ²が一体となって形成し
た環；

【化２５】 である。

【００２２】Ｒ³とＲ⁴が置換基を有して良い場合は、そ
の置換基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基が例示でき
る。

【００２３】一般式（Ｉ）で表されるアミノ化合物は、
特定の原料物質を用い公知の化学反応を利用して製造す
ることが可能である。例えば、下記一般式（ＩＶ）で表
わされるハロゲン化合物；

【化２６】 （式中、Ａ、Ａｒ¹、ｎは上記と同意義；Ｘはハロゲン
原子を表わす）と下記一般式（Ｖ）で表されるアミノ化
合物；

【化２７】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は前記と同意義）を反応させることに
よって製造することができる。

【００２４】上記一般式（ＩＶ）で表されるハロゲン化
化合物の製造例としては、下記スキームで示されるよう
に；

【化２８】 下記一般式（ＶＩ）で表わされるホルミル化アリール化
合物；

【化２９】 （式中、Ａｒ⁵は置換もしくは無置換のアリーレン基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）と下記一般式（Ｉ
Ｘ）で表わされるアセチル化アリール化合物；

【化３０】 （式中、Ａｒ⁸は置換もしくは無置換のアリール基を表
わす）を反応させて下記一般式（Ｘ）で表されるピリリ
ウム塩；

【化３１】 を得た後、前記ピリリウム塩を無水酢酸中、酢酸ナトリ
ウム存在下に加熱処理し、下記一般式（ＸＩ）で表わさ
れるハロゲン化1，3，5−トリアリールベンゼン化合
物；

【化３２】 （式中、Ａｒ⁵、Ａｒ⁸は前記と同意義）に転化させて得
ることができる。

【００２５】なお、前記Ａｒ⁵は、一般式（Ｉ）中のＡ
ｒ¹と同様の置換もしくは無置換のアリーレン基を表
し、Ａｒ⁸は、一般式（ＩＩ）中のＡｒ²と同様の置換も
しくは無置換のアリール基を表す。

【００２６】また、同様な方法で、下記一般式（ＶＩ
Ｉ）で表わされるホルミル化アリール化合物；

【化３３】 （式中、Ａｒ⁶は置換もしくは無置換のアリール基を表
わす）と下記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされるアセチル
化アリール化合物；

【化３４】 （式中、Ａｒ⁷は置換もしくは無置換のアリーレン基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす)を反応させて下記
一般式（ＸＩＩ）ピリリウム塩；

【化３５】 を得、前記ピリリウム塩を無水酢酸中、酢酸ナトリウム
存在下に加熱処理し、下記一般式（ＸＩＩＩ）で表わさ
れるハロゲン化１，３，５トリアリールベンゼン化合
物；

【化３６】 （式中、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷は上記と同意儀）に転化させるこ
とによって得ることもできる。

【００２７】なお、前記Ａｒ⁶は、一般式（ＩＩ）中の
Ａｒ³と同様の置換もしくは無置換のアリール基を表
し、Ａｒ⁷は、一般式（Ｉ）中のＡｒ¹と同様の置換もし
くは無置換のアリーレン基を表す。

【００２８】上記一般式（ＸＩ）または（ＸＩＩＩ）で
表されるハロゲン化1，3，5−トリアリールベンゼン化
合物と下記一般式（Ｖ）で表されるアミノ化合物；

【化３７】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は一般式（Ｉ）中と同意義）を反応さ
せることによって下記一般式（ＸＩＶ）および（ＸＶ）

【化３８】 （Ａｒ⁵〜Ａｒ⁸およびＲ¹〜Ｒ²は上記と同意義）で表さ
れる化合物、すなわち一般式（Ｉ）で表されるアミノ化
合物を製造することができる。

【００２９】上記アミノ化合物の合成は、塩基性化合物
または遷移金属化合物触媒と、溶媒との存在下、Ｕｌｌ
ｍａｎｎ反応により行うことができる。

【００３０】上記アミノ化合物の合成に用いられる塩基
性化合物としては、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、
炭酸水素塩、アルコラートなどが一般的であるが、第４
級アンモニウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンの
ような有機塩基を用いることも可能である。この中で、
アルカリ金属や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素
塩が好ましいものとして用いられる。更に、反応速度、
および熱安定性という観点から、アルカリ金属の炭酸塩
や炭酸水素塩やアルコラートが最も好ましい。

【００３１】合成に用いられる遷移金属、または遷移金
属化合物触媒としては、例えば、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃ
ｒ、Ｖ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ａｇ等の金属、およびそれらの化
合物が用いられるが、収率の点から、銅、パラジウム、
またはそれらの化合物が好ましい。銅化合物としては特
に限定はなく、ほとんどの銅化合物が用いられるが、ヨ
ウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一銅、シ
アン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第二銅、
水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸第二
銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一銅、酢
酸第二銅等が好ましい。その中でも、ヨウ化第一銅、塩
化第一銅、酸化第一銅、臭化第一銅、硫酸第一銅、硫酸
第二銅、塩化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、酢酸第
一銅、酢酸第二銅は容易に入手可能である点で好適であ
る。パラジウム化合物としても、ハロゲン化物、硫酸
塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いることができる。遷移
金属、およびその化合物の使用量は、反応させるハロゲ
ン化合物の０．５〜５００モル％である。

【００３２】合成で用いられる溶媒は、一般的に用いら
れ溶媒であればよいが、ジクロロベンゼン、ニトロベン
ゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒が好ま
しく用いられる。

【００３３】反応は、一般的には、常圧下１００℃〜２
５０℃の温度範囲内で行われるが、加圧下で行っても差
し支えない。反応終了後、反応液中の固形分を除去した
後、溶媒を減圧留去して目的物を得ることができる。

【００３４】上記アミノ化合物の具体例として、以下の
ものが挙げられる。なお、これらの例示は、本発明のア
ミノ化合物を制限的に提示しているものでも、またこれ
らに限定する意図で開示しているものでもない。

【００３５】

【化３９】

【００３６】

【化４０】

【００３７】

【化４１】

【００３８】

【化４２】

【００３９】

【化４３】

【００４０】

【化４４】

【００４１】

【化４５】

【００４２】

【化４６】

【００４３】

【化４７】

【００４４】

【化４８】

【００４５】

【化４９】

【００４６】

【化５０】

【００４７】

【化５１】

【００４８】

【化５２】

【００４９】

【化５３】

【００５０】

【化５４】

【００５１】一般式（Ｉ）で表わされるアミノ化合物
は、電荷輸送機能、特に正孔輸送機能に優れており、か
つ、耐久性、耐熱性に優れている。そのため、本発明の
一般式（Ｉ）で表わされるアミノ化合物は電荷輸送材料
としての用途に優れており、そのような機能を利用して
種々の応用が考えられ、例えば感光体または有機エレク
トロルミネッセンス素子の電荷輸送材料として、好適に
使用することができる。

【００５２】まず、一般式（Ｉ）で示されるアミノ化合
物を電子写真感光体として用いる場合について説明す
る。

【００５３】一般式（Ｉ）で示されるアミノ化合物は、
電子写真感光体のいずれの層においても使用できるが、
高い電荷輸送特性を有することから電荷輸送材料として
使用することが望ましい。

【００５４】上記アミノ化合物は電荷輸送物質として作
用し、光吸収により発生した、もしくは電極より注入し
た電荷を極めて効率よく輸送できるので、感度、高速応
答性に優れた感光体を得ることが可能である。また、該
化合物は、耐オゾン性、光安定性に優れているので、耐
久性に優れた感光体を得ることができる。

【００５５】電子写真感光体としては、例えば、導電性
支持体上に電荷発生材料と電荷輸送材料とを適当なバイ
ンダー樹脂に分散してなる単層型の感光層を形成してな
る感光体、支持体上に感光層として電荷発生層と電荷輸
送層とを積層してなる感光体、支持体上に下引層や導電
層とを形成し、その上に感光層を形成してなる感光体、
あるいは支持体上に下引層、感光層および表面保護層を
順次積層してなる感光体が挙げられる。

【００５６】支持体としては、銅、アルミニウム、鉄、
ニッケル、ステンレス等の箔、あるいは板やドラム形状
にしたものが使用される。また、これらの金属を紙やプ
ラスチックドラム等に真空蒸着、無電解メッキしたも
の、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化ス
ズ等の導電性化合物の層を紙あるいはプラスチックドラ
ム上に塗布もしくは蒸着によって設けたものも使用可能
である。一般的にはアルミニウムが使用され、例えば押
し出し加工後、引き抜き加工を施したアルミニウムパイ
プを切断し、その外表面をダイヤモンドバイト等の切削
工具を用いて、約０．２〜０．３mmに切削し仕上げたの
（切削管）や、アルミニウム円板を深絞り加工してカッ
プ状とした後、外表面をしごき加工によって仕上げたも
の（ＤＩ管）、アルミニウム円板をインパクト加工して
カップ状とした後、外表面をしごき加工によって仕上げ
たもの（ＥＩ管）、押し出し加工後、冷間引き抜き加工
したもの（ＥＤ管)等が挙げられる。また、これらの表
面をさらに切削したものを使用してもよい。

【００５７】支持体上に下引層を形成する場合、支持体
表面を陽極酸化させて得られる酸化皮膜を下引層として
用いることがよく行われる。支持体がアルミ合金の場
合、アルマイト層を下引層として用いることが効果的で
ある。また、適当な樹脂を溶解させた溶液や、その中に
低抵抗化合物を分散させ、この溶液や分散液を上記導電
性支持体上に塗布し、乾燥させることによっても形成さ
れる。この場合、下引層に用いられる材料としては、ポ
リイミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルアルコール等が適当で、これら
の樹脂に低抵抗化合物を分散させてもよい。低抵抗化合
物としては、酸化錫、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジル
コニウム、フッ化マグネシウム等の金属化合物や有機顔
料、電子吸引性有機化合物、有機金属錯体等の有機化合
物が好適に用いられる。下引層の膜厚は、０．１〜５μ
ｍ、好ましくは０．２〜３μｍ程度が望ましい。

【００５８】上記支持体上または下引層上に感光層が形
成されるが、以下、感光層として電荷発生層と電荷輸送
層とを積層する場合について説明する。電荷発生層を形
成するにあたっては、電荷発生材料を真空蒸着するか、
あるいは適当な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を
適当な溶剤もしくは必要があれば結着樹脂を溶解させた
溶液中に分散させて作製した塗布液を塗布乾燥して形成
する。接着性の点から見て、樹脂中に分散させたものが
良好である。電荷発生層の膜厚は０．０１〜２μｍ、好
ましくは０．０５〜１μｍ程度が望ましい。電荷発生層
を形成するために使用されるバインダー樹脂は、電荷発
生材料に対して１００重量％以下が好ましいが、この限
りではない。樹脂は２種類以上組み合わせて使用しても
よい。

【００５９】電荷発生層に用いる電荷発生材料として
は、例えば、アゾ系顔料（ビスアゾ系顔料、トリスアゾ
系顔料を含む）、トリアリールメタン系染料、チアジン
系染料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、シアニ
ン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、キナク
リドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環
キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダ
スロン系顔料、スクアリウム系顔料、フタロシアニン系
顔料等の有機系顔料、および染料等が挙げられる。これ
以外でも、光を吸収し極めて高い確率で電荷担体を発生
する材料であれば、いずれの材料であっても使用するこ
とができるが、特にアゾ系（ビス系、トリス系）顔料や
フタロシアニン顔料が好ましい。

【００６０】また、この電荷発生材料と共に使用する樹
脂としては、例えば、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、
スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポリアリレー
ト、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹
脂、ポリアセタール樹脂、フェノキシ樹脂等の熱可塑性
結着剤、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ア
ルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化結着
剤、光硬化性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性
樹脂を使用することができる。

【００６１】上記の電荷発生材料をこれらの樹脂と共
に、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロエチレン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、あるいはベンゼン、
トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等の芳香族類等の有機溶剤に分
散、あるいは溶解させて調製した感光塗液を、上記導電
性支持体上に塗布し、乾燥させて電荷発生層を設けるよ
うにする。上記のようにして形成された電荷発生層の上
に電荷輸送材料とバインダー樹脂を含有する電荷輸送層
を設ける。

【００６２】バインダー樹脂としては、例えば、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、飽和ポリエステル樹脂、
ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル
共重合体、イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマ
ー）、スチレンブタジエンブロック共重合体、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール
樹脂、ポリアセタール樹脂、フェノキシ樹脂等の熱可塑
性結着剤、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ア
ルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化結着
剤、光硬化性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性
樹脂を使用することができる。

【００６３】感光体の電荷輸送層を形成するにあたって
は、電荷輸送材料とバインダー樹脂とを適当な溶剤に溶
解させて得られる塗布溶液を、上記の電荷発生層の上に
塗布し、乾燥させる。電荷輸送層の膜厚は、５〜６０μ
ｍ、好ましくは１０〜５０μｍ程度が望ましい。

【００６４】また、電荷輸送層中の電荷輸送材料の含有
量は、その種類により一概には規定できないが、バイン
ダー樹脂１重量部に対して概ね０．０２〜２重量部、好
ましくは０．５〜１．２重量部添加することが望まし
い。感光体に使用される電荷輸送材料は、一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を２種以上使用してもよいし、他の
電荷輸送材料と組み合わせて使用することもできる。

【００６５】使用される他の電荷輸送材料としては、ヒ
ドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチリル化合物、
トリフェニルメタン化合物、オキサジアゾール化合物、
カルバゾール化合物、スチルベン化合物、エナミン化合
物、オキサゾール化合物、トリフェニルアミン化合物、
テトラフェニルベンジジン化合物、アジン化合物等の正
孔輸送材料や、フルオレノン化合物、アントラキノジメ
タン化合物、ジフェノキノン化合物、スチルベンキノン
化合物、チオピランジオキシド化合物、オキサジアゾー
ル化合物、ペルレンテトラカルボン酸化合物、フルオレ
ニリデンメタン化合物、アントラキノン化合物、アント
ロン化合物、シアノビニル化合物等の電子輸送材料等、
様々な化合物を使用することができる。

【００６６】電荷輸送層の形成の際に使用する前記溶媒
としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン等のケトン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセ
ロソルブ等のエステル、四塩化炭素、四臭化炭素、クロ
ロホルム、ジクロロメタン、テトラクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ジエチルホルムアミド等を挙げることができる。
これらの溶媒は、１種単独で使用してもよく、あるい
は、２種以上を混合溶媒として併用してもよい。

【００６７】上述したような積層型の感光層を形成する
場合、電荷輸送層、および電荷発生層の塗布は公知の方
法で各種の塗布装置を用いて行うことができる。具体的
には、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピナーコーティング法、ブレードコーティング法、ロ
ーラーコーティング法、ワイヤーバーコーティング法等
の色々なコーティング法を用いることができる。また、
上述したような積層型の感光層の場合には、特に電荷輸
送層中に、成膜性あるいは可撓性を向上させるための添
加剤、残留電位の蓄積を抑制するための添加剤等、周知
の添加剤を含有させてもよい。

【００６８】これらの具体的な化合物としては、ハロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ｏ−ターフェニル、ｍ−ターフェニル、ｐ−ター
フェニル、ジエチルビフェニル、水素化ターフェニル、
ジイソプロピルビフェニル、ベンジルビフェニル、ジイ
ソプロピルナフタレン、ジベンゾフラン、９，１０−ジ
ヒドロキシフェナントレン等の可塑剤やクロラニル、テ
トラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリ
ニトロフルオレノン、ジシアノベンゾキノン、テトラク
ロロ無水フタル酸、３，５−ジニトロ安息香酸、シアノ
ビニル化合物等の電子吸引性増感剤、メチルバイオレッ
ト、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリリウム塩、チア
ピリリウム塩等の増感剤が使用可能である。

【００６９】可塑剤の添加量が多いほど、その層の内部
応力が低減されるため、感光層が電荷輸送層と電荷発生
層との積層により構成される場合には、電荷輸送層と電
荷発生層との間の接着性が、また、単層型の場合には感
光層と支持体間の接着性が改善される。しかし、多すぎ
ると、機械的強度の低下や感度の低下等の問題が発生す
るため、電荷輸送材料１００重量部に対して１〜１００
重量部、好ましくは５〜８０重量部、より好ましくは１
０〜５０重量部程度添加することが望ましい。増感剤の
添加量は、電荷輸送材料１００重量部に対して０．０１
〜２０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部、より好
ましくは０．５〜８重量部程度添加することが望まし
い。

【００７０】さらに、感光体の感光層、特に電荷輸送層
には、オゾン劣化防止の目的で酸化防止剤を添加しても
よい。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール、ヒ
ンダードアミン、パラフェニレンジアミン、ハイドロキ
ノン、スピロクロマン、スピロインダノン、ヒドロキノ
リンおよびこれらの誘導体や、有機燐化合物、有機硫黄
化合物等が挙げられる。

【００７１】酸化防止剤の添加量は、多いほど接着性は
向上するものの、多すぎると機械的強度の低下や感度の
低下等の問題が発生し、少なすぎると酸化防止の充分な
効果が得られない。従って、電荷輸送材料１００重量部
に対して０．１〜５０重量部、好ましくは１〜３０重量
部、より好ましくは３〜２０重量部程度添加することが
望ましい。酸化防止剤と前記可塑剤とを併用する場合
は、添加量の総量が１〜１２０重量部、好ましくは５〜
１００重量部、より好ましくは１０〜８０重量部程度添
加することが望ましい。可塑剤や酸化防止剤の溶解度が
低い場合や融点が高い場合は、結晶析出を招いたり、そ
れほど接着性が向上しなかったりするため、可塑剤や酸
化防止剤の融点が１００℃以下の化合物を用いることが
好ましい。

【００７２】感光体を構成する支持体と下引層の間に導
電層を設けてもよい。導電層としては、アルミニウム、
鉄、ニッケル等の金属物を樹脂中に分散させたものや、
導電性の酸化スズ、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化
ジルコニウム、ＩＴＯ（インジウム、スズ酸化物固溶
体）等の金属酸化物を樹脂中に分散させたものが好適に
用いられる。

【００７３】さらに、感光層上に表面保護層を設けても
よい。表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。表
面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹脂、ポ
リアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂などのポリマーをその
まま、または酸化スズ、酸化インジウム、などの低抵抗
物質を分散させたものなどが使用可能である。また、表
面保護層として、有機プラズマ重合膜を使用してもよ
い。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、窒
素、ハロゲン、周期律表の第３族、第５族原子を含んで
もよい。

【００７４】なお、単層型の感光層を形成する場合は、
電荷発生材料と電荷輸送材料とを、バインダー樹脂とと
もに適当な樹脂に溶解した液を用いてディップコートや
スピンコートすることにより形成すればよい。

【００７５】次に、一般式（Ｉ）で示される化合物を有
機エレクトロルミネッセンス素子の材料として用いた場
合について説明する。

【００７６】図１〜図４に有機エレクトロルミネッセン
ス素子の実施形態を模式的に示した。図１中、（１）は
陽極であり、その上に、有機正孔注入輸送層（２）と有
機発光層（３）、および陰極（４）が順次積層された構
成をとっており、該有機正孔注入輸送層には上記一般式
（Ｉ）で表わされるアミノ化合物を含有する。

【００７７】図２おいて、（１）は陽極であり、その上
に、有機正孔注入輸送層（２）と有機発光層（３）、電
子注入輸送層（５）および陰極（４）が順次積層された
構成をとっており、該有機正孔注入輸送層または／およ
び有機発光層に上記一般式（Ｉ）で表わされるアミノ化
合物を含有する。

【００７８】図３において、（１）は陽極であり、その
上に、有機発光層（３）、有機電子注入輸送層（５）お
よび陰極（４）が順次積層された構成をとっており、該
有機発光層に上記一般式（Ｉ）で表わされるアミノ化合
物を含有する。

【００７９】図４おいて、（１）は陽極であり、その上
に、有機発光層（３）および陰極（４）が順次積層され
た構成をとっており、該有機発光層に有機発光材料
（６）と電荷輸送材料（７）が含まれており、該電荷輸
送材料に上記一般式（Ｉ）で表わされるアミノ化合物を
使用する。

【００８０】上記構成の有機エレクトロルミネッセンス
素子は、陽極（１）と陰極（４）がリード線（８）によ
り接続され、陽極（１）と陰極（４）に電圧を印加する
ことにより有機発光層（３）が発光する。

【００８１】有機発光層、有機正孔注入輸送層、電子注
入輸送層には、必要があれば公知の発光材料、発光補助
材料、キャリア輸送を行う電荷輸送材料を使用すること
もできる。

【００８２】一般式（Ｉ）で表わされる特定のアミノ化
合物は、イオン化ポテンシャルが小さく、正孔輸送能が
大きいため、有機エレクトロルミネッセンス素子を発光
させるために必要な発光開始電圧は低くてよく、そのた
め安定して長時間の発光を可能ならしめていると考えら
れる。また、アミノ化合物を有機発光体として用いた場
合にはアミノ化合物自体の発光材料としての機能と熱安
定性が寄与しているものと考えられる。

【００８３】有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極
（１）として使用される導電性物質としては４ｅＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、金、白金、およびそれらの合金や、
酸化錫、酸化インジウム、酸化アンチモン、酸化亜鉛、
酸化ジルコニウムなどの導電性金属化合物、さらにはポ
リチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用い
られる。

【００８４】陰極（４）を形成する金属としては、４ｅ
Ｖよりも小さい仕事関数を持つものが好ましく、マグネ
シウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウ
ム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウム、ルテニ
ウム、マンガン、およびそれらの合金が用いられる。陽
極および陰極は、必要があれば２層以上の層構成により
形成されてもよい。

【００８５】有機エレクトロルミネッセンス素子におい
ては、発光が見られるように、少なくとも陽極（１）あ
るいは陰極（４）のいずれか一方は透明電極にする必要
がある。この際、陰極に透明電極を使用すると、透明性
が損なわれやすいので、陽極を透明電極にすることが好
ましい。

【００８６】透明電極を形成する場合、透明基板上に前
述しような導電性物質を用い、真空蒸着、スパッタリン
グ等の手段や、ゾル−ゲル法あるいは樹脂等に分散させ
て塗布する等の手段を用いて所望の透光性と導電性が確
保されるように形成すればよい。

【００８７】透明基板としては、適度の強度を有し、有
機エレクトロルミネッセンス素子作製時、蒸着等による
熱による悪影響を受けず透明なものであれば特に限定さ
れないが、係るものを例示すると、ガラス基板や透明な
樹脂、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエ
ーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエ
ステル等を使用することも可能である。ガラス基板上に
透明電極が形成されたものとしては、ＩＴＯ、ＮＥＳＡ
等の市販品が知られているが、これらを使用してもよ
い。

【００８８】有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
例として、アミノ化合物を有機正孔注入輸送層に用いた
場合の構成（図１）を用いて説明する。まず、上述した
陽極（１）上に有機正孔注入輸送層（２）を形成する。
有機正孔注入輸送層（２）は、前記した一般式（Ｉ）で
表わされるアミノ化合物を蒸着して形成してもよいし、
該アミノ化合物を溶解した溶液や、適当な樹脂と共に溶
解した溶液をディップコートやスピンコートといった塗
布法により形成してもよい。

【００８９】蒸着法で形成する場合、その膜厚は、通常
１〜５００ｎｍ程度であり、塗布法で形成する場合は５
〜１０００ｎｍ程度に形成すればよい。形成する膜厚が
厚いほど、発光させるための印加電圧を高くする必要が
あり、発光効率が悪く、有機エレクトロルミネッセンス
素子の劣化を招きやすい。また、膜厚が薄くなると、発
光効率はよくなるがブレイクダウンしやすなり、素子の
寿命が短くなる。

【００９０】一般式（Ｉ)の化合物は、他の電荷輸送材
料と併せて使用することができる。具体的には、フタロ
シアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ポルフィリ
ン化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾ
ール、イミダゾリン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリアリールアミン、ジアミン型トリアリ
ールアミン等とそれらの誘導体、およびポリビニルカル
バゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等
が挙げられるが、その他にも、発光物質に対して優れた
正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注
入層または電子輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形
成能の優れた化合物等であれば使用できる。

【００９１】上記有機正孔注入輸送層（２）上に、有機
発光層を形成する。有機発光層に用いられる有機発光材
料、発光補助材料としては、公知のものが使用可能で、
例えば、エピドリジン、２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ
−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン、
２，２−（１，４−フェニレンジビニレン）ビスベンゾ
チアゾール、２，２−（４，４−ビフェニレン）ビスベ
ンゾチアゾール、５−メチル−２−｛２−〔４−（５−
メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル〕ビニル｝
ベンゾオキサゾール、２，５−ビス（５−メチル−２−
ベンゾオキサゾリル）チオフェン、アントラセン、ナフ
タレン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレ
ン、ペリノン、１，４−ジフェニルブタジエン、テトラ
フェニルブタジエン、クマリン、アクリジン、スチルベ
ン、２−（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾオキ
サゾール、アルミニウムトリスオキシン、マグネシウム
ビスオキシン、ビス（ベンゾ−８−キノリノール）亜
鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウムオキサイド、インジウムトリスオキシン、アルミニ
ウムトリス（５−メチルオキシン）、リチウムオキシ
ン、ガリウムトリスオキシン、カルシウムビス（５−ク
ロロオキシン）、ポリ亜鉛−ビス（８−ヒドロキシ−５
−キノリノリル）メタン、ジリチウムエピンドリジオ
ン、亜鉛ビスオキシン、１，２−フタロペリノン、１，
２−ナフタロペリノン、トリス（８−ヒドキシキノリ
ン）アルミニウム錯体などを挙げることができる。

【００９２】また、一般的な蛍光染料、例えばクマリン
染料、ペリレン染料、ピラン染料、チオピラン染料、ポ
リメチン染料、メロシアニン染料、イミダゾール染料等
も使用できる。これらのうち、特に好ましい材料として
は、キレート化オキシノイド化合物が挙げられる。有機
発光層は、前記した発光物質の単層構成でもよいし、発
光色、発光強度等の特性を調整するために、多層構成と
してもよい。また、２種以上の発光物質を混合したり、
発光層にドープしてもよい。

【００９３】有機発光層（３）は、上記のような発光物
質を蒸着して形成してもよいし、該発光物質を溶解した
溶液や適当な樹脂と共に溶解した液を、ディップコート
やスピンコートといった塗布法にて形成してもよい。ま
た、一般式（Ｉ）で表わされるアミノ化合物を発光物質
として用いてもよい。

【００９４】蒸着法で形成する場合、その膜厚は、通常
１〜５００ｎｍ程度、塗布法で形成する場合は、５〜１
０００ｎｍ程度に形成すればよい。形成する膜厚が厚い
ほど発光させるための印加電圧を高くする必要があり、
発光効率が悪く、有機エレクトロルミネッセンス素子の
劣化を招きやすい。また、膜厚が薄くなると、発光効率
はよくなるがブレイクダウンしやすくなり、素子の寿命
が短くなる。

【００９５】次に有機発光層（３）の上に、前記した陰
極（４）を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子
とする。

【００９６】図２に示したように、正孔注入輸送層
（２）、有機発光層（３）、および電子注入輸送層
（５）を積層する場合、正孔注入輸送層と有機発光層の
いずれか一方、または両者にアミノ化合物を用いること
ができる。この場合、正孔注入輸送層はアミノ化合物を
用いてあるいはアミノ化合物を用いずに上述したのと同
様の手順で形成することができる。有機発光層も上述し
たのと同様の手順で形成することができ、アミノ化合物
を発光物質として用いてもよい。アミノ化合物を発光物
質として使用する場合は、他の発光物質を混合したり有
機発光層にドープすることが好ましい。

【００９７】電子注入輸送層は、電子輸送材料を用い
て、正孔注入輸送層や有機発光層と同様に、蒸着法や塗
布法等の従来公知の方法により形成することができる。

【００９８】電子輸送材料としては、例えば、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、スチル
ベンキノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾー
ル、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタ
ン、アントラキノン、アントロン等とそれらの誘導体が
あるが、電子を輸送する能力を持ち、発光層または発光
物質に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入層または正孔輸送材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物であればこれら
に限定されるものではない。また、電荷輸送材料に電子
受容物質や電子供与性物質を添加することにより増感さ
せることもできる。

【００９９】図３に示したように、陽極（１）上に有機
発光層（３）と電子注入輸送層（５）とを積層する場
合、上述したのと同様の手順でアミノ化合物を用いて有
機発光層を形成することができる。また、上述したのと
同様にして電子注入輸送層を形成することができる。

【０１００】また、上記各構成において、正孔注入輸送
層は、正孔注入機能と正孔輸送機能を分離して、正孔注
入層と正孔輸送層の２層構成としてもよい。この場合、
正孔注入層に一般式（Ｉ）で表わされる本発明のアミノ
化合物を使用することが好ましい。

【０１０１】正孔輸送層としては公知の正孔輸送材を使
用することができ、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ジ
フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−１，１’−
ジフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ジフ
ェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−１，１’−ジフェニ
ル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−テトラ（４−メチ
ルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−テトラ（４−メチルフェニル）−１，
１’−ビス（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチ
ルフェニル）−１，１’−ビス（３−メチルフェニル）
−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ−カルバゾ
リル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、
４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェ
ニルアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリフェニル−Ｎ，
Ｎ’，Ｎ”−トリス（３−メチルフェニル）−１，３，
５−トリ（４−アミノフェニル）ベンゼン、４，４’，
４”−トリス〔Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリフェニル−Ｎ，
Ｎ’，Ｎ”−トリス（３−メチルフェニル）〕トリフェ
ニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（４−メチルフェニル）−１，１’−ビス（３−メチル
フェニル）−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミンなどを挙げることができ
る。これらを２種以上混合して使用してもよい。

【０１０２】電子注入輸送層も、電子注入機能と電子輸
送機能を分離して、電子注入層と電子輸送層の２層構成
としてもよい。

【０１０３】図４に示したような単層構成の有機発光層
を形成するためには、有機発光材料と電荷輸送材料とを
共蒸着法により混合形成してもよいし、有機発光材料と
電荷輸送材料とを溶解した溶液や適当な樹脂とともに溶
解した液を用いてディップコートやスピンコートするこ
とにより形成してもよい。電荷輸送材料としては上述し
た電子輸送材料または正孔輸送材料が用いられ、これら
は混合して用いてもよいし、同じ輸送性の材料を２種以
上混合して用いてもよい。蒸着法で有機発光層を形成す
る場合、その厚さは通常５〜２００ｎｍであり、塗布法
で形成する場合、１０〜５００ｎｍ程度に形成すればよ
い。塗布法の場合、混合して使用する樹脂としては、ポ
リビニルカルバゾールやポリビニルアセチレンのような
光導電性樹脂を用いると特に良好な特性を得ることがで
きる。以上、陽極（１）上に各層を形成する場合を例に
とって説明したが、陰極（４）上に上述したのと同様の
手順で各層を形成しても構わない。

【０１０４】陰極と陽極とにニクロム線、金線、銅線、
白金線等の適当なリード線（８）を接続し、両電極に適
当な電圧（Ｖｓ）を印加することにより、有機エレクト
ロルミネッセンス素子は発光する。

【０１０５】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は、各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に
適用可能である。以下に実施例を記載し、本発明を説明
する。実施例中、「部」とあるは、特に断らない限り、
「重量部」を表わす。

【０１０６】合成例１ （化合物（５８）の合成） 水冷冷却管を設けた２００mlの三つ口フラスコに、ｐ−
トルアルデヒド５．０ｇ（０．０４２mol）と４’−ブ
ロモアセトフェノン１６．６ｇ（０．０８３mol）を入
れ、これにトルエン２０mlを加えて溶解させた。次に、
三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体１７．７ｇ
（０．１２５mol）をトルエン１０mlに溶解し、この溶
液を室温中攪拌しながら加えた後、８時間、加熱環流さ
せた。反応液を室温まで冷却し、これに１，４−ジオキ
サン２００mlを加えて析出した結晶をろ過、減圧乾燥
し、下記のピリリウム塩、１３．７ｇ（収率５８％）を
黄色結晶として得た。

【化５５】

【０１０７】次に、１００mlの三つ口フラスコに、上記
ピリリウム塩８．０ｇ（０．０１４mol）、酢酸ナトリ
ウム２．３ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を入れ、これに無水
酢酸２５ｍｌを加えた後、10時間加熱還流させた。反応
液を室温まで冷却し、これに水およびジクロロメタンを
加えて生成物を有機層に抽出後、溶媒を減圧留去し、得
られた反応混合物について、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝１／１
（vol/vol））により精製し、下記ブロモ化トリフェニ
ルベンゼン誘導体３．２ｇ（収率４８％）を薄茶色針状
結晶として得た。

【化５６】

【０１０８】続いて、１００ｍｌの三つ口フラスコに、
上記ブロモ化トリフェニルベンゼン誘導体１．５ｇ
（０．００３mol）、下記ベンジジン誘導体；

【化５７】 ２．７ｇ（０．００６ｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブト
キシド０．７５ｇ（０．００７８mol）、酢酸パラジウ
ム０．０４ｇ（０．０００１７mol）、トリ−ｔ−ブチ
ルホスフィン０．１４ｇ（０．０００６７mol）を入
れ、これに溶媒としてｏ−キシレン１５mlを加えた後、
窒素雰囲気下、１２０℃で３時間攪拌した。溶液を室温
まで冷却し、ジクロロメタン１００mlを加えて内容物を
溶解させ、不溶物をろ別した後、残渣の溶媒を減圧留去
した。得られた反応混合物について、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝
１／１（vol/vol））により精製し、目的化合物（５
８）３．１ｇ（収率８３％）を淡黄色結晶として得た。

【０１０９】得られた化合物の融点は１６７〜１６９℃
であった。また、分子式の分析を行ったところ、以下の
結果を得た。なお、分子式の分析はＣＨＮ分析装置を用
いて行った。以下の合成例についても同様である。 分子式：Ｃ₈₇Ｈ₆₈Ｎ₄ 計算値（％） Ｃ：８９．３５％ Ｈ：５．８６％
Ｎ：４．７９％ 分析値（％） Ｃ：８９．２９％ Ｈ：５．９０％
Ｎ：４．８１％

【０１１０】合成例２ （化合物（５７）の合成） 合成例１において、４’−ブロモアセトフェノンの替わ
りに４’−ヨードアセトフェノンを用い、同様の操作に
て目的化合物（５７）を合成した。水冷冷却管を設けた
２００mlの三つ口フラスコに、ｐ−トルアルデヒド５．
０ｇ（０．０４２mol）と４’−ヨードアセトフェノン
２０．４ｇ（０．０８３mol）を入れ、これにトルエン
２０mlを加えて溶解させた。次に、三フッ化ホウ素−ジ
エチルエーテル錯体１７．７ｇ（０．１２５mol）をト
ルエン１０mlに溶解し、この溶液を室温中攪拌しながら
加えた後、８時間、加熱環流させた。反応液を室温まで
冷却し、これに１，４−ジオキサン２００mlを加えて析
出した結晶をろ過、減圧乾燥し、下記のピリリウム塩、
１４．５ｇ（収率５２％）を黄色結晶として得た。

【化５８】

【０１１１】次に、１００mlの三つ口フラスコに、上記
ピリリウム塩９．３ｇ（０．０１４mol）、酢酸ナトリ
ウム２．３ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を入れ、これに無水
酢酸２５ｍｌを加えた後、10時間加熱還流させた。反応
液を室温まで冷却し、これに水およびジクロロメタンを
加えて生成物を有機層に抽出後、溶媒を減圧留去し、得
られた反応混合物について、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝１／１
（vol/vol））により精製し、下記ヨード化トリフェニ
ルベンゼン誘導体３．７ｇ（収率４９％）を薄茶色針状
結晶として得た。

【化５９】

【０１１２】続いて、１００ｍｌの三つ口フラスコに、
上記ヨード化トリフェニルベンゼン誘導体１．７ｇ
（０．００３mol）、下記ベンジジン誘導体；

【化６０】 ２．７ｇ（０．００６ｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブト
キシド０．７５ｇ（０．００７８mol）、酢酸パラジウ
ム０．０４ｇ（０．０００１７mol）、トリ−ｔ−ブチ
ルホスフィン０．１４ｇ（０．０００６７mol）を入
れ、これに溶媒としてｏ−キシレン１５mlを加えた後、
窒素雰囲気下、１２０℃で３時間攪拌した。溶液を室温
まで冷却し、ジクロロメタン１００mlを加えて内容物を
溶解させ、不溶物をろ別した後、残渣の溶媒を減圧留去
した。得られた反応混合物について、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝
１／１（vol/vol））により精製し、目的化合物（５
７）３．１ｇ（収率８３％）を淡黄色結晶として得た。

【０１１３】得られた化合物についての分析結果は、合
成例１と同様であった。

【０１１４】電子写真感光体の電荷輸送材料への応用 実施例１ 下記構造式で表わされるトリスアゾ化合物

【化６１】 ０．４５部、ポリエステル樹脂（バイロン２００；東洋
紡績社製）０．４５部をシクロヘキサノン５０部ととも
にサンドミルにより分散させた。得られたトリスアゾ化
合物の分散物を８０φのアルミドラム上に浸漬塗布法に
より、乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ²となるように塗布した
後、これを乾燥させた。このようにして得られた電荷発
生層の上にアミノ化合物（２）５０部およびポリカーボ
ネート樹脂（パンライトＫ−１３００；帝人化成社製）
５０部を１，４−ジオキサン４００部に溶解した溶液
を、乾燥膜厚が２０μｍになるように塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形成した。このようにして、２層からな
る感光層を有する電子写真感光体が得られた。

【０１１５】こうして得られた感光体を市販の電子写真
複写機（ミノルタ社製；ＥＰ−５４０）を用い、−６Ｋ
Ｖでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ₀（Ｖ）、初期電
位を１／２にするために要した露光量Ｅ_1/2（ｌｕｘ・
ｓｅｃ）、１秒間暗所中に放置したときの初期電位の減
衰率ＤＤＲ₁（％）を測定した。

【０１１６】実施例２〜４ 実施例１と同様の方法、同一の構成で、実施例１で用い
たアミノ化合物（２）の代わりにアミノ化合物（６）、
（７）、（８）を用いた感光体を作製した。こうして得
られた感光体について、実施例１と同様の方法で、
Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定した。

【０１１７】実施例５ 下記構造式で表わされるビスアゾ化合物

【化６２】 ０．４５部、ポリスチレン樹脂（分子量４０，０００）
０．４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドミ
ルにより分散させた。得られたビスアゾ化合物の分散物
を８０φのアルミドラム上に浸漬塗布法により、乾燥膜
厚が０．３ｇ／ｍ ²となるように塗布した後、これを乾
燥させた。

【０１１８】このようにして得られた電荷発生層の上に
アミノ化合物（１３）５０部および、ポリアリレート樹
脂（Ｕ−１００；ユニチカ社製）５０部を１，４−ジオ
キサン４００部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が２５μｍ
になるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成し
た。このようにして、２層からなる感光層を有する電子
写真感光体が得られた。

【０１１９】実施例６〜８ 実施例５と同様の方法、同一の構成で、実施例５で用い
たアミノ化合物（１３）の代わりにアミノ化合物（１
４）、（１７）、（２０）を用いた感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法で、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定した。

【０１２０】実施例９ 下記構造式で表わされる多環キノン系顔料

【化６３】 ０．４５部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−１
３０００：帝人化成社製）０．４５部をジクロロエタン
５０部とともにサンドミルにより分散させ、得られた多
環キノン系顔料の分散物を８０φのアルミドラム上に、
乾燥膜厚が０．４ｇ／ｍ²となるように塗布した後、乾
燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上にア
ミノ化合物（２５）６０部、およびポリアリレート樹脂
（Ｕ−１００：ユニチカ社製）５０部を１，４−ジオキ
サン４００部に溶解した溶液乾燥膜厚が１８μｍになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。この
ようにして、２層からなる感光層を有する電子写真感光
体を作製した。

【０１２１】実施例１０〜１１ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたアミノ化合物（２５）の代わりに、アミノ化
合物（２６）、（３３）を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法で、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定した。

【０１２２】実施例１２ チタニルフタロシアニン０．４５部、ブチラール樹脂
（ＢＸ−１：積水化学工業社製）０．４５部をジクロロ
エタン５０部とともにサンドミルにより分散させ、得ら
れたフタロシアニン顔料の分散物を８０φのアルミドラ
ム上に、乾燥膜厚が０．３μｍとなるように塗布した
後、乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上に、アミノ化合物（３５）５０部、およびポリカーボ
ネート樹脂（ＰＣ−Ｚ：三菱ガス化学社製）５０部を
１，４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚
が１８μｍになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層
を形成した。このようにして、２層からなる感光層を有
する電子写真感光体を作製した。こうして得られた感光
体について、実施例１と同様の方法で、Ｖ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＲＲ₁を測定した。

【０１２３】実施例１３ 銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に充分攪拌しながら
溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、ろ過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂（アクリデュクＡ４０５：大日本イン
ク社製）２２．５部、メラミン樹脂（スーパーベッカミ
ンＪ８２０：大日本インク社製）７．５部、アミノ化合
物（４３）１５部をメチメエチルケトンとキシレンを同
量混合した混合溶剤１００部とともにボールミルポット
に入れて４８時間分散して感光性塗液を調製し、この塗
液を８０φのアルミドラム上にスプレー塗布し、乾燥し
て約１５μｍの感光層を形成させた。このようにして、
単層型感光体を作製した。こうして得られた感光体につ
いて、実施例１と同様の方法、但しコロナ帯電を＋６Ｋ
Ｖで行い、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定した。

【０１２４】実施例１４〜１５ 実施例１３と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１３で用いたアミノ化合物（４３）の代わりにアミノ
化合物（４４）、（４９）を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１３と同
様の方法で、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定した。実施例
１〜１５で得られた感光体のＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁の測
定結果を表１にまとめて示す。

【０１２５】

【表１】

【０１２６】表１からわかるように、本実施例の感光体
は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰
率も感光体としては充分使用可能な程度に小さく、ま
た、感度においても優れている。さらに、市販の電子写
真複写機（ミノルタ社製；ＥＰ−３５０Ｚ）による正帯
電時の繰り返し実写テストを実施例１５の感光体におい
て行ったが、１，０００枚のコピーを行っても、初期と
最終画像において階調性が優れ、感度変化がなく、鮮明
な画像が得られた。このことから、本発明の感光体は繰
り返し特性も安定していることがわかる。

【０１２７】有機エレクトロルミネッセンス素子への応
用 実施例１６ インジウム−スズ酸化物被覆ガラスの基板上に、有機正
孔注入輸送層としてアミノ化合物（１０）を蒸着により
厚さ５０ｎｍの薄膜を形成した。次に、有機発光層とし
て、アルミニウムトリスオキシンを蒸着により５０ｎｍ
の厚さになるように薄膜を形成した。さらに、陰極とし
て、マグネシウムを蒸着により２００ｎｍの厚さになる
ように薄膜を形成した。以上のようにして、有機エレク
トロルミネッセンス素子を作製した。

【０１２８】実施例１７〜１９ 実施例１６において、アミノ化合物（１０）を使用する
代わりに、アミノ化合物（１３）、（１８）、（２０）
に代えること以外は実施例１６と全く同様にして、有機
エレクトロルミネッセンス素子を作製した。

【０１２９】実施例２０ インジウム−スズ酸化物被覆ガラスの基板上に有機正孔
注入輸送層としてアミノ化合物（２５）を蒸着により７
０ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。次に、有機
発光層としてアルミニウムトリスオキシンを１００ｎｍ
の厚さになるように薄膜を形成した。次に、有機電子注
入輸送層として、下記のオキサジアゾール化合物；

【化６４】 を蒸着により５０ｎｍの厚さになるように薄膜を形成し
た。さらに、陰極として、マグネシウムを蒸着により２
００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。以上のよ
うにして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し
た。

【０１３０】実施例２１〜２３ 実施例２０において、化合物（２５）を使用する代わり
に、アミノ化合物（３０）、（３８）、（４６）を使用
すること以外は実施例２０と全く同様にして有機エレク
トロルミネッセンス素子を作製した。

【０１３１】実施例２４ インジウム−スズ酸化物被覆ガラスの基板上に、有機発
光層としてアミノ化合物（４８）を蒸着により５０ｎｍ
の厚さで薄膜を形成した。次に、有機電子注入輸送層と
して下記のオキサジアゾール化合物；

【化６５】 を蒸着により２０ｎｍの厚さになるように薄膜を形成し
た。さらに、陰極として１０：１の原子比でＭｇおよび
Ａｇを蒸着により２０ｎｍになるように薄膜を形成し
た。以上のようにして、有機エレクトロルミネッセンス
素子を作製した。

【０１３２】実施例２５ インジウム−スズ酸化物被覆ガラス基板上に、化合物
（５０）を真空蒸着して膜厚２０ｎｍの正孔注入層を形
成した。次に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミンを真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔輸送層
を形成した。次に、トリス（８−ヒドロキシキノリン）
アルミニウム錯体を蒸着により５０ｎｍの厚さになるよ
うに薄膜を形成した。さらに、陰極として１０：１の原
子比でＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さに
なるように薄膜を形成した。以上のようにして、有機エ
レクトロルミネッセンス素子を作製した。

【０１３３】実施例２６ インジウム−スズ酸化被覆ガラス基板上に、Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空蒸着し
て、膜厚６０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次に、
トリス（８−ヒドロキシキリン）アルミニウム錯体とア
ミノ化合物（５３）を３：１の割合で真空蒸着により６
０ｎｍの厚さになるように発光層を形成した。さらに、
陰極として１０：１の原子比でＭｇおよびＡｇを蒸着に
より２００ｎｍの厚さになるように薄膜を形成した。以
上のようにして、有機エレクトロルミネッセンス素子を
作製した。

【０１３４】実施例２７ インジウム−スズ酸化物被覆ガラス基板上に化合物（５
５）をジクロロメタンに溶解させ、スピンコーティング
により膜厚５０ｎｍの正孔注入輸送層を得た。さらに、
トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を
蒸着により２０ｎｍの厚さになるように発光層を形成し
た後、下記オキサジアゾール化合物；

【化６６】 を蒸着により膜厚２０ｎｍの電子注入輸送層を形成し
た。さらに、陰極として１０：１の原子比でＭｇおよび
Ａｇを蒸着により２００ｎｍの厚さになるように薄膜を
形成した。以上のようにして、有機エレクトロルミネッ
センス素子を作製した。

【０１３５】実施例２８〜２９ 実施例２７において、化合物（５５）を使用する代わり
に、アミノ化合物（５７）、（５８）を使用すること以
外は実施例２７と全く同様にして、有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を作製した。

【０１３６】実施例３０ インジウム−スズ酸化物被覆ガラス基板上に、化合物
（６２）、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニ
ウム錯体、ポリメチルメタクリレートを３：２：５の重
量比率でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーテ
ィング法により膜厚１００ｎｍの発光層を形成した。次
に、陰極として１０：１の原子比でＭｇおよびＡｇを蒸
着により２００ｎｍの厚さなるように薄膜を形成した。
以上のようにして、有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製した。

【０１３７】比較例１ インジウム−スズ酸化物被覆ガラス基板上に有機正孔注
入輸送層として下記アミノ化合物；

【化６７】 を真空蒸着により、厚さ５０ｎｍの薄膜を形成した。次
に、有機発光層として、アルミニウムトリスオキシンを
真空蒸着により厚さ５０ｎｍになるように薄膜を形成し
た。以上のようにして、有機エレクトロルミネッセンス
素子を作製した。

【０１３８】評価 実施例１６〜３０および比較例１で得られた有機エレク
トロルミネッセンス素子について、そのガラス電極を陽
極として直流電圧をかけた時の発光開始電圧、および最
高発光輝度とその時の発光開始電圧を測定した。測定結
果を表２にまとめて示す。

【０１３９】

【表２】

【０１４０】表２からわかるように、本発明の有機エレ
クトロルミネッセンス素子は低電圧でも高い発光輝度を
示した。また、本発明の実施例２１の有機エレクトロル
ミネッセンス素子について、電流密度１ｍＡ／ｃｍ²で
連続発光させたところ、１０００時間以上安定な発光を
観測することができた。本発明の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子は、発光効率、発光輝度の向上と素子の長
寿命化を達成すものであり、併せて使用される発光材
料、発光補助材料、電荷輸送材料、増感剤、樹脂、電極
材料等の素子構成材料、および素子作製方法に限定され
るものではない。

【０１４１】

【発明の効果】本発明は、優れた電荷輸送能力を有する
新規なアミノ化合物を提供する。該アミノ化合物を使用
することにより、感度、電荷輸送特性、初期表面電位、
暗減衰率等の初期電子写真特性に優れ、繰り返し使用に
対する疲労も少ない電子写真感光体、および発光強度が
大きく発光開始電圧が低い、耐久性に優れた有機エレク
トロルミネッセンス素子を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 有機エレクトロルミネッセンス素子の一構成
例の概略断面図。

【図２】 有機エレクトロルミネッセンス素子の一構成
例の概略断面図。

【図３】 有機エレクトロルミネッセンス素子の一構成
例の概略断面図。

【図４】 有機エレクトロルミネッセンス素子の一構成
例の概略断面図。

【符号の説明】

１：陽極 ２：正孔注入輸送層 ３：有機発光層、 ４：陰極 ５：電子注入輸送層 ６：有機発光材料 ７：電荷輸送材料 ８：リード線

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 471/06 Ｃ０７Ｄ 471/06 ４Ｃ２０４ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ ４Ｈ００６ ６５５ ６５５ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ａ 33/22 33/22 Ｄ (72)発明者 古川 慶一 大阪府大阪市中央区安土町二丁目３番13号 大阪国際ビル ミノルタ株式会社内 Ｆターム(参考） 2H068 AA20 AA21 BA12 BA14 BA16 3K007 AB02 AB06 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C036 AA02 AA11 AA12 AA14 AA17 AA18 4C056 AA01 AB02 AC07 AD01 AE03 AF05 FA04 FB01 FC01 4C065 AA07 AA18 BB06 CC09 DD02 EE02 HH01 JJ04 KK01 LL03 PP08 PP16 4C204 BB05 BB09 CB25 DB01 EB01 FB08 FB16 GB01 4H006 AA01 AA02 AB76 AC28 AC52 BA02 BA32 BB17 BC10

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるアミノ化合
   物： 【化１】 （式中、Ａは下記一般式（ＩＩ）； 【化２】 （Ａｒ²、Ａｒ³は置換もしくは無置換のアリール基を表
   わす）で表される基を表わし；Ａｒ¹は置換もしくは無
   置換のアリーレン基を表わす；ｎは１または２の整数を
   表わす；Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立して、アルキル基、ア
   ラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換も
   しくは無置換の芳香族複素環基を表わし、Ｒ¹とＲ²は一
   体となって環を形成してもよい）。
2. 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹、Ｒ²の
   いずれか一方、あるいは両方が、下記一般式（ＩＩＩ）
   で表わされる基である請求項１に記載のアミノ化合物： 【化３】 （式中、Ａｒ⁴は置換もしくは無置換のアリーレン基を
   表わす；Ｒ³、Ｒ⁴はそれぞれ独立して、アルキル基、ア
   ラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換も
   しくは無置換の芳香族複素環基を表わし、Ｒ³とＲ⁴は一
   体となって環を形成してもよい）。
3. 【請求項３】 下記一般式（ＩＶ）で表わされるハロゲ
   ン化合物； 【化４】 （式中、Ａ、Ａｒ¹、ｎは請求項１に記載のものと同意
   義；Ｘはハロゲン原子を表わす）と下記一般式（Ｖ）で
   表されるアミノ化合物； 【化５】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は請求項１または請求項２に記載のも
   のと同意義）を反応させることを特徴とする、下記一般
   式（Ｉ）で表わされるアミノ化合物の製造方法： 【化６】 （式中、Ａ、Ａｒ¹、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²は前記と同意義）。
4. 【請求項４】 (ａ)下記一般式（ＶＩ）で表わされるホ
   ルミル化アリール化合物； 【化７】 （式中、Ａｒ⁵は置換もしくは無置換のアリーレン基を
   表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）と下記一般式（Ｉ
   Ｘ）で表わされるアセチル化アリール化合物； 【化８】 （式中、Ａｒ⁸は置換もしくは無置換のアリール基を表
   わす）を反応させて下記一般式（Ｘ）で表されるピリリ
   ウム塩を得る工程； 【化９】 （ｂ）前記ピリリウム塩を無水酢酸中、酢酸ナトリウム
   存在下に加熱処理し、下記一般式（ＸＩ）で表わされる
   ハロゲン化1，3，5−トリアリールベンゼン化合物； 【化１０】 （式中、Ａｒ⁵、Ａｒ⁸は前記と同意義）に転化させる工
   程；および（ｃ）得られた前記ハロゲン化1，3，5−ト
   リアリールベンゼン化合物と下記一般式（Ｖ）で表され
   るアミノ化合物； 【化１１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は請求項１または請求項２に記載のも
   のと同意義）を反応させる工程から成る、下記一般式で
   表されるアミノ化合物の製造方法： 【化１２】 （式中、Ａｒ⁵、Ａｒ⁸、Ｒ¹、Ｒ²は前記と同意義）。
5. 【請求項５】 （ａ）下記一般式（ＶＩＩ）で表わされ
   るホルミル化アリール化合物； 【化１３】 （式中、Ａｒ⁶は置換もしくは無置換のアリール基を表
   わす）と下記一般式（ＶＩＩＩ）で表わされるアセチル
   化アリール化合物； 【化１４】 （式中、Ａｒ⁷は置換もしくは無置換のアリーレン基を
   表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす)を反応させて下記
   一般式（ＸＩＩ）で表わされるピリリウム塩を得る工
   程； 【化１５】 （ｂ）前記ピリリウム塩を無水酢酸中、酢酸ナトリウム
   存在下に加熱処理し、下記一般式（ＸＩＩＩ）で表わさ
   れるハロゲン化１，３，５トリアリールベンゼン化合
   物； 【化１６】 （式中、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷は上記と同意儀）に転化させる工
   程；および（ｃ）得られた前記ハロゲン化１，３，５ト
   リアリールベンゼン化合物と下記一般式（Ｖ）で表わさ
   れるアミノ化合物； 【化１７】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は請求項１または請求項２に記載のも
   のと同意義）を反応させる工程から成る、下記一般式で
   表されるアミノ化合物の製造方法： 【化１８】 （式中、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷、Ｒ¹、Ｒ²は上記と同意義）。
6. 【請求項６】 請求項１記載のアミノ化合物からなる正
   孔輸送材料。
7. 【請求項７】 一対の電極間に発光層または発光層を含
   む複数の有機化合物薄膜を備えた有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子において、少なくとも一層が、請求項１記
   載のアミノ化合物を含有する層であることを特徴とする
   有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 導電性支持体上に、電荷発生材料および
   電荷輸送材料を使用してなる電子写真感光体において、
   電荷輸送材料が請求項６記載の正孔輸送材料であること
   を特徴とする電子写真感光体。