JP2000247984A - アミノ官能性ケイ素化合物の水ベース組成物、その製造法ならびにその使用 - Google Patents
アミノ官能性ケイ素化合物の水ベース組成物、その製造法ならびにその使用Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C23C2222/20—Use of solutions containing silanes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ビス（トリヒドロキシシリルアルキル）アミ
ンまたはそれから誘導されるシロキサンを含有し、でき
るだけ少量のアルコール含量を有し、更に溶剤不含であ
り、かつ実質的にアルコキシ基不含であるケイ素化合物
を含有する、水をベースとする薬剤。 【解決手段】 この組成物は、一般式Ｉ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3ＳｉＯ1.5 （Ｉ） ［式中、ｘは０、１または２に等しい］で示されるケイ
素化合物および一般式ＩＩ (ＳｉＯ1.5)(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3ＳｉＯ1.5 （ＩＩ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
じかまたは異なっている］のケイ素化合物を含有する。
ンまたはそれから誘導されるシロキサンを含有し、でき
るだけ少量のアルコール含量を有し、更に溶剤不含であ
り、かつ実質的にアルコキシ基不含であるケイ素化合物
を含有する、水をベースとする薬剤。 【解決手段】 この組成物は、一般式Ｉ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3ＳｉＯ1.5 （Ｉ） ［式中、ｘは０、１または２に等しい］で示されるケイ
素化合物および一般式ＩＩ (ＳｉＯ1.5)(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3ＳｉＯ1.5 （ＩＩ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
じかまたは異なっている］のケイ素化合物を含有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性でアミノ官
能性であり、かつ実質的にアルコキシ基不含のケイ素化
合物の混合物、水、場合により少ない含量のアルコール
および場合により少ない含量の酸からなる組成物に関す
る。更に、該組成物は溶剤を含有せず、その際、水およ
びアルコールは、溶剤の量から除外されている。
能性であり、かつ実質的にアルコキシ基不含のケイ素化
合物の混合物、水、場合により少ない含量のアルコール
および場合により少ない含量の酸からなる組成物に関す
る。更に、該組成物は溶剤を含有せず、その際、水およ
びアルコールは、溶剤の量から除外されている。
【０００２】
【従来の技術】アミノシランは、水溶性定着剤として公
知である。また、多官能性オルガノポリシロキサンを有
する、水をベースとする組成物も定着剤として公知であ
る、欧州特許出願公開第０７１６１２８Ａ２号明細書参
照。この系の場合に、水溶性の改善の原因は、実質的に
アミノ官能性基に帰因する。
知である。また、多官能性オルガノポリシロキサンを有
する、水をベースとする組成物も定着剤として公知であ
る、欧州特許出願公開第０７１６１２８Ａ２号明細書参
照。この系の場合に、水溶性の改善の原因は、実質的に
アミノ官能性基に帰因する。
【０００３】更に、アミノ官能性シランまたはアミノ官
能性シロキサンの一連の適用範囲は、次のとおりであ
る：被覆系において、防蝕剤の分野において、表面の殺
微生物加工のため、木材処理の際、電子写真トナーの製
造の際、液状アミノシリコーン中の成分として（米国特
許第５０７７４２１号明細書）、エポキシ樹脂中の成分
として［Chemical Abstracts (1991) - CA 114: 83579
s］、有機変性ガラスの製造のため（欧州特許出願公開
第０２２３９８７Ａ２号明細書）、粘着防止剤として
［Chemical Abstracts (1983) - CA 99: 133650c］、ガ
ラス表面およびガラス繊維表面の変性のため、廃水処理
の際、顔料処理のため、触媒中の成分としてならびにそ
の製造のため（米国特許第４０５３５３４号明細書）、
凝集剤としての使用、ここでは幾つかの例のみを挙げた
に過ぎない。
能性シロキサンの一連の適用範囲は、次のとおりであ
る：被覆系において、防蝕剤の分野において、表面の殺
微生物加工のため、木材処理の際、電子写真トナーの製
造の際、液状アミノシリコーン中の成分として（米国特
許第５０７７４２１号明細書）、エポキシ樹脂中の成分
として［Chemical Abstracts (1991) - CA 114: 83579
s］、有機変性ガラスの製造のため（欧州特許出願公開
第０２２３９８７Ａ２号明細書）、粘着防止剤として
［Chemical Abstracts (1983) - CA 99: 133650c］、ガ
ラス表面およびガラス繊維表面の変性のため、廃水処理
の際、顔料処理のため、触媒中の成分としてならびにそ
の製造のため（米国特許第４０５３５３４号明細書）、
凝集剤としての使用、ここでは幾つかの例のみを挙げた
に過ぎない。
【０００４】更に、アミノ官能性で部分加水分解したア
ルコキシシラノールオリゴマーを、無機粉末の凝集体形
成を減少させるために使用することは、公知である。従
って、米国特許第５５４３１７３号明細書の記載から
は、また、そのような調製物も相当な量のアルコールを
含有し、かつ更に、上述のシラノールオリゴマーが依然
として明らかな量の加水分解アルコールを遊離させうる
ことが認められうる。
ルコキシシラノールオリゴマーを、無機粉末の凝集体形
成を減少させるために使用することは、公知である。従
って、米国特許第５５４３１７３号明細書の記載から
は、また、そのような調製物も相当な量のアルコールを
含有し、かつ更に、上述のシラノールオリゴマーが依然
として明らかな量の加水分解アルコールを遊離させうる
ことが認められうる。
【０００５】アミノシラン、例えばアミノプロピルトリ
エトキシシランまたはアミノプロピルトリメトキシシラ
ンは水溶性であるので、これらは、例えば水性ガラス繊
維層における、水をベースとする適用を可能にする。ま
た、ここで、加水分解の際に生じるアルコールの形成が
不利な結果をもたらす。例えば、アミノプロピルトリエ
トキシシランは、水への適用の場合に、使用されたシラ
ン質量約６２％で、加水分解生成物としてのエタノール
が発生する。エタノールは、可燃性の水溶性液体とし
て、このような適用溶液の引火点を低下させ、このこと
は、一般に高価な防爆装置の使用を必要とする。
エトキシシランまたはアミノプロピルトリメトキシシラ
ンは水溶性であるので、これらは、例えば水性ガラス繊
維層における、水をベースとする適用を可能にする。ま
た、ここで、加水分解の際に生じるアルコールの形成が
不利な結果をもたらす。例えば、アミノプロピルトリエ
トキシシランは、水への適用の場合に、使用されたシラ
ン質量約６２％で、加水分解生成物としてのエタノール
が発生する。エタノールは、可燃性の水溶性液体とし
て、このような適用溶液の引火点を低下させ、このこと
は、一般に高価な防爆装置の使用を必要とする。
【０００６】アルコール含有溶液の別の欠点は、環境上
および処理技術上の理由から、溶剤であるアルコール
を、時として極めて費用のかかる技術的な処置により除
去されなければならないという状態である。
および処理技術上の理由から、溶剤であるアルコール
を、時として極めて費用のかかる技術的な処置により除
去されなければならないという状態である。
【０００７】アミノアルコキシシランは、加水分解の際
に、１分子当たり最大１個のシラントリオール基を形成
しうる。シラノールおよび別のシラノール官能基は、相
互に、または他のＯＨ官能基、例えば支持体のＯＨ官能
基または溶解、乳化もしくはは懸濁したモノマー物質ま
たはポリマー物質のＯＨ基と架橋してよい。このような
ＯＨ官能基は、例えば次のものであってよい：ケイ酸表
面、ガラス表面、鉱物表面、ガラス繊維表面もしくは鉱
物繊維表面上のシラノール官能基、セルロース、皮革、
紙、木材等上のＯＨ官能基、しかし金属表面もしくは金
属酸化物表面のＯＨ官能基および調製物、例えば天然物
質もしくは合成物質のエマルジョンまたは天然物質もし
くは合成物質の分散液中のプラスチックもしくはポリマ
ーの表面上のＯＨ官能基。高い架橋密度および可能な場
合にはこれに伴う使用特性の改善を達成するために、例
えば、１分子当たり２個のシラントリオール単位が望ま
しいであろう。１分子当たり２個のシラントリオール単
位は、ビス（トリアルコキシシリルアルキル）アミンの
加水分解の際に得られる。しかしながら、このような化
合物の水性溶液は、安定ではない。これらは、ゲル化お
よび凝集をもたらし、ひいては適用能力がない。
に、１分子当たり最大１個のシラントリオール基を形成
しうる。シラノールおよび別のシラノール官能基は、相
互に、または他のＯＨ官能基、例えば支持体のＯＨ官能
基または溶解、乳化もしくはは懸濁したモノマー物質ま
たはポリマー物質のＯＨ基と架橋してよい。このような
ＯＨ官能基は、例えば次のものであってよい：ケイ酸表
面、ガラス表面、鉱物表面、ガラス繊維表面もしくは鉱
物繊維表面上のシラノール官能基、セルロース、皮革、
紙、木材等上のＯＨ官能基、しかし金属表面もしくは金
属酸化物表面のＯＨ官能基および調製物、例えば天然物
質もしくは合成物質のエマルジョンまたは天然物質もし
くは合成物質の分散液中のプラスチックもしくはポリマ
ーの表面上のＯＨ官能基。高い架橋密度および可能な場
合にはこれに伴う使用特性の改善を達成するために、例
えば、１分子当たり２個のシラントリオール単位が望ま
しいであろう。１分子当たり２個のシラントリオール単
位は、ビス（トリアルコキシシリルアルキル）アミンの
加水分解の際に得られる。しかしながら、このような化
合物の水性溶液は、安定ではない。これらは、ゲル化お
よび凝集をもたらし、ひいては適用能力がない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ビス
（トリヒドロキシシリルアルキル）アミンまたはそれか
ら誘導されるシロキサンを含有し、できるだけ少量のア
ルコール含量を有し、更に溶剤不含であり、かつ実質的
にアルコキシ基不含であるケイ素化合物を含有する、水
をベースとする薬剤を提供することにあった。
（トリヒドロキシシリルアルキル）アミンまたはそれか
ら誘導されるシロキサンを含有し、できるだけ少量のア
ルコール含量を有し、更に溶剤不含であり、かつ実質的
にアルコキシ基不含であるケイ素化合物を含有する、水
をベースとする薬剤を提供することにあった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】このおかれた課題は、本
発明によれば、特許請求の範囲の記載に応じて解決され
る。
発明によれば、特許請求の範囲の記載に応じて解決され
る。
【００１０】
【発明の実施の形態】意外なことに、水溶性でアミノ官
能性であり、かつ実質的にアルコキシ基不含のケイ素化
合物の混合物、水、場合により少量のアルコール含量お
よび場合により少量の酸含量からなり、低粘性で、一般
に澄明な、幅広く長期に亘り貯蔵安定な組成物が得られ
ることが見出され、その際、一般式ＩＩＩ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＲ）3 （ＩＩＩ） ［式中、ｘは０、１または２に等しく、かつＲは、炭素
原子１〜４個を有する線状もしくは分枝鎖状のアルキル
基を表す］で示されるアミノシランおよび／またはその
縮合生成物少なくとも１つ、および一般式ＩＶ (ＯＲ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＲ )3 （ＩＶ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
一または異なっており、Ｒは炭素原子１〜４個を有する
線状もしくは分枝鎖状のアルキル基である］で示される
アミノシランおよび／またはその縮合生成物少なくとも
１つを混合し、水および場合により酸を添加し、加水分
解し、かつ加水分解アルコールを実質的に除去する。
能性であり、かつ実質的にアルコキシ基不含のケイ素化
合物の混合物、水、場合により少量のアルコール含量お
よび場合により少量の酸含量からなり、低粘性で、一般
に澄明な、幅広く長期に亘り貯蔵安定な組成物が得られ
ることが見出され、その際、一般式ＩＩＩ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＲ）3 （ＩＩＩ） ［式中、ｘは０、１または２に等しく、かつＲは、炭素
原子１〜４個を有する線状もしくは分枝鎖状のアルキル
基を表す］で示されるアミノシランおよび／またはその
縮合生成物少なくとも１つ、および一般式ＩＶ (ＯＲ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＲ )3 （ＩＶ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
一または異なっており、Ｒは炭素原子１〜４個を有する
線状もしくは分枝鎖状のアルキル基である］で示される
アミノシランおよび／またはその縮合生成物少なくとも
１つを混合し、水および場合により酸を添加し、加水分
解し、かつ加水分解アルコールを実質的に除去する。
【００１１】更に、当該の組成物は、通常、液状で良好
に適用可能な形で得られ、また、通常、実質的に溶剤不
含でもある。従って、本発明による組成物の使用の際
に、この中に含有される一般式ＩおよびＩＩのケイ素化
合物に基づき、ポリマー状に硬化されたシロキサン構造
中の高い架橋密度および処理された物質、例えば複合材
料、例えばガラス繊維強化プラスチックおよび鉱物繊維
強化プラスチック、塗料およびラッカー、充填されたポ
リマーの機械的性質、化学的および熱的性質の明らかな
改善が達成されることができる。
に適用可能な形で得られ、また、通常、実質的に溶剤不
含でもある。従って、本発明による組成物の使用の際
に、この中に含有される一般式ＩおよびＩＩのケイ素化
合物に基づき、ポリマー状に硬化されたシロキサン構造
中の高い架橋密度および処理された物質、例えば複合材
料、例えばガラス繊維強化プラスチックおよび鉱物繊維
強化プラスチック、塗料およびラッカー、充填されたポ
リマーの機械的性質、化学的および熱的性質の明らかな
改善が達成されることができる。
【００１２】また、好適には、本発明による組成物は、
それぞれの比で水で希釈されていてよく、その際、付加
的に加水分解アルコールを生じない。通常、当該の組成
物は、卓越して１２ヶ月を上回り貯蔵安定である。
それぞれの比で水で希釈されていてよく、その際、付加
的に加水分解アルコールを生じない。通常、当該の組成
物は、卓越して１２ヶ月を上回り貯蔵安定である。
【００１３】従って、本発明の対象は、水溶性でアミノ
官能性であり、かつ実質的にアルコキシ基不含のケイ素
化合物の混合物、水、場合によりアルコール含量および
場合により酸含量からなる組成物であり、その際、該組
成物が一般式Ｉ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3ＳｉＯ1.5 （Ｉ） ［式中、ｘは０、１または２に等しい］で示されるケイ
素化合物および一般式ＩＩ (ＳｉＯ1.5)(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3ＳｉＯ1.5 （ＩＩ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
じかまたは異なっている］の化合物を含有する。
官能性であり、かつ実質的にアルコキシ基不含のケイ素
化合物の混合物、水、場合によりアルコール含量および
場合により酸含量からなる組成物であり、その際、該組
成物が一般式Ｉ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3ＳｉＯ1.5 （Ｉ） ［式中、ｘは０、１または２に等しい］で示されるケイ
素化合物および一般式ＩＩ (ＳｉＯ1.5)(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3ＳｉＯ1.5 （ＩＩ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
じかまたは異なっている］の化合物を含有する。
【００１４】有利に、本発明による組成物は、５質量％
未満、特に有利に１質量％未満、まさに特に有利に１質
量ｐｐｍ〜０．５質量ｐｐｍのアルコールの含量を有す
る。殊に、そのような化合物は、アルコールとしてメタ
ノールおよび／またはエタノールを含有していてよい。
未満、特に有利に１質量％未満、まさに特に有利に１質
量ｐｐｍ〜０．５質量ｐｐｍのアルコールの含量を有す
る。殊に、そのような化合物は、アルコールとしてメタ
ノールおよび／またはエタノールを含有していてよい。
【００１５】更に、本発明による組成物は、６０質量％
未満、有利に５０質量％未満のケイ素化合物の含量を有
し、特に好ましくは、ケイ素化合物の含量は、０．０１
〜４０質量％、まさに特に好ましくは０．５〜４０質量
％にある。
未満、有利に５０質量％未満のケイ素化合物の含量を有
し、特に好ましくは、ケイ素化合物の含量は、０．０１
〜４０質量％、まさに特に好ましくは０．５〜４０質量
％にある。
【００１６】その際、好適には、本発明による組成物中
に、一般式Ｉおよび一般式ＩＩのケイ素化合物の重量比
Ｉ／ＩＩは１以上であり、その際、一般式ＩおよびＩＩ
は、一般的な理解により、これに対してそれぞれ平衡で
存在するシラノールおよびシロキサンの重量比を含む。
有利に、一般式Ｉおよび一般式ＩＩのケイ素化合物の質
量比Ｉ：ＩＩは、１〜１００：１、特に有利にＩ：ＩＩ
＝１．５〜３０：１、まさに特に有利にＩ：ＩＩ＝１．
５〜４．５：１にある。
に、一般式Ｉおよび一般式ＩＩのケイ素化合物の重量比
Ｉ／ＩＩは１以上であり、その際、一般式ＩおよびＩＩ
は、一般的な理解により、これに対してそれぞれ平衡で
存在するシラノールおよびシロキサンの重量比を含む。
有利に、一般式Ｉおよび一般式ＩＩのケイ素化合物の質
量比Ｉ：ＩＩは、１〜１００：１、特に有利にＩ：ＩＩ
＝１．５〜３０：１、まさに特に有利にＩ：ＩＩ＝１．
５〜４．５：１にある。
【００１７】本発明による組成物の安定性、殊に、高い
含量の一般式ＩＩの化合物、いわゆる「副生成物」を含
有する希釈溶液または溶液の安定性を依然として改善す
るために、有機または無機のブレンステッド酸の添加に
よりｐＨ値が調節されてよい。このために、例えば、塩
化水素、硝酸、硫酸、ギ酸、酢酸ならびにプロピオン酸
が使用されてよい。
含量の一般式ＩＩの化合物、いわゆる「副生成物」を含
有する希釈溶液または溶液の安定性を依然として改善す
るために、有機または無機のブレンステッド酸の添加に
よりｐＨ値が調節されてよい。このために、例えば、塩
化水素、硝酸、硫酸、ギ酸、酢酸ならびにプロピオン酸
が使用されてよい。
【００１８】本発明による組成物のｐＨ値は、１〜１４
の範囲内にある。好適には、１１未満、好ましくは４〜
９の範囲内にある。
の範囲内にある。好適には、１１未満、好ましくは４〜
９の範囲内にある。
【００１９】更に、本発明の対象は、水溶性でアミノ官
能性であり、かつ実質的にアルコキシ基不含のケイ素化
合物の混合物、水、場合によりアルコール含量および場
合により酸含量からなる組成物の製造方法であり、この
方法は、一般式ＩＩＩ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＲ）3 （ＩＩＩ） ［式中、ｘは０、１または２に等しく、Ｒは、炭素原子
１〜４個を有する線状または分枝鎖状のアルキル基を表
す］で示されるアミノシランおよび／またはその縮合生
成物少なくとも１つ、および一般式ＩＶ (ＯＲ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＲ )3 （ＩＶ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
一または異なっており、Ｒは炭素原子１〜４個を有する
線状または分枝鎖状のアルキル基である］で示されるア
ミノシランおよび／またはその縮合生成物少なくとも１
つ、を混合し、水および場合により酸を添加し、加水分
解し、かつ加水分解アルコールを実質的に除去すること
により特徴付けられる。
能性であり、かつ実質的にアルコキシ基不含のケイ素化
合物の混合物、水、場合によりアルコール含量および場
合により酸含量からなる組成物の製造方法であり、この
方法は、一般式ＩＩＩ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＲ）3 （ＩＩＩ） ［式中、ｘは０、１または２に等しく、Ｒは、炭素原子
１〜４個を有する線状または分枝鎖状のアルキル基を表
す］で示されるアミノシランおよび／またはその縮合生
成物少なくとも１つ、および一般式ＩＶ (ＯＲ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＲ )3 （ＩＶ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
一または異なっており、Ｒは炭素原子１〜４個を有する
線状または分枝鎖状のアルキル基である］で示されるア
ミノシランおよび／またはその縮合生成物少なくとも１
つ、を混合し、水および場合により酸を添加し、加水分
解し、かつ加水分解アルコールを実質的に除去すること
により特徴付けられる。
【００２０】ＩＩＩ／ＩＶが１未満を有する式ＩＩＩお
よびＩＶのエダクトの重量比の場合に、ゲル形成または
極めて濃い混濁が生じ、かつこれにより特に有利な適用
を妨害しうることが見出された。
よびＩＶのエダクトの重量比の場合に、ゲル形成または
極めて濃い混濁が生じ、かつこれにより特に有利な適用
を妨害しうることが見出された。
【００２１】好適には、本発明による方法の場合に、一
般式ＩＩＩおよび一般式ＩＶのエダクトは、重量比ＩＩ
Ｉ／Ｖ １以上、有利に重量比ＩＩＩ：ＩＶ＝１〜１０
０：１、特に有利に重量比ＩＩＩ：ＩＶ＝１．５〜３
０：１、まさに特に有利に重量比ＩＩＩ：ＩＶ＝１．５
〜４．５：１で使用される。
般式ＩＩＩおよび一般式ＩＶのエダクトは、重量比ＩＩ
Ｉ／Ｖ １以上、有利に重量比ＩＩＩ：ＩＶ＝１〜１０
０：１、特に有利に重量比ＩＩＩ：ＩＶ＝１．５〜３
０：１、まさに特に有利に重量比ＩＩＩ：ＩＶ＝１．５
〜４．５：１で使用される。
【００２２】従って、水をベースとする―残留量にまで
―アルコール不含の溶液のみが入手可能であり、これは
ビス（トリヒドロキシシリルアルキル）アミンまたは相
応する一般式ＩＩのオリゴマー状シロキサンまたはポリ
マー状シロキサンを含有する。
―アルコール不含の溶液のみが入手可能であり、これは
ビス（トリヒドロキシシリルアルキル）アミンまたは相
応する一般式ＩＩのオリゴマー状シロキサンまたはポリ
マー状シロキサンを含有する。
【００２３】本発明による方法の場合に、一般式ＩＩＩ
のアミノシランとして、好ましくは Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3 （ＡＭＭＯ） Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3 （ＡＭＥＯ） Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3
（ＤＡＭＯ） Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3 （ＴＲＩＡＭＯ） および式ＩＶによる化合物として、有利に (Ｈ3ＣＯ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)3
（ビス−ＡＭＭＯ） (Ｈ5Ｃ2Ｏ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3
（ビス−ＡＭＥＯ） (Ｈ3ＣＯ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2
ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 （ビス−ＤＡＭＯ） (Ｈ3ＣＯ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2
ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ
Ｈ3)3 （ビス−ＴＲＩＡＭＯ） が使用される。また、しかしながら、他のアルコキシ基
を有する相応する化合物が使用されてもよく、好ましく
は、加水分解性基としてのメトキシ基およびエトキシ基
である。更に、そのつど一般式ＩＩＩおよびＩＶの化合
物の１つ以上を有する混合物が使用されてよい。
のアミノシランとして、好ましくは Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3 （ＡＭＭＯ） Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3 （ＡＭＥＯ） Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3
（ＤＡＭＯ） Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3 （ＴＲＩＡＭＯ） および式ＩＶによる化合物として、有利に (Ｈ3ＣＯ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)3
（ビス−ＡＭＭＯ） (Ｈ5Ｃ2Ｏ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3
（ビス−ＡＭＥＯ） (Ｈ3ＣＯ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2
ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 （ビス−ＤＡＭＯ） (Ｈ3ＣＯ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2
ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＣ
Ｈ3)3 （ビス−ＴＲＩＡＭＯ） が使用される。また、しかしながら、他のアルコキシ基
を有する相応する化合物が使用されてもよく、好ましく
は、加水分解性基としてのメトキシ基およびエトキシ基
である。更に、そのつど一般式ＩＩＩおよびＩＶの化合
物の１つ以上を有する混合物が使用されてよい。
【００２４】また、一般式ＩＩＩのアミノシランは、環
化されて存在していてよく、式Ｖ参照、かつそのような
ものとして、本発明による方法で使用されることができ
る。また、一般式Ｖの化合物は、当該の場合に、式ＩＩ
Ｉで示される化合物に組み込まれる：
化されて存在していてよく、式Ｖ参照、かつそのような
ものとして、本発明による方法で使用されることができ
る。また、一般式Ｖの化合物は、当該の場合に、式ＩＩ
Ｉで示される化合物に組み込まれる：
【００２５】
【化１】
【００２６】［式中、Ｒはメチル、エチル、プロピルま
たはブチルであり、かつｘは０、１または２である］。
たはブチルであり、かつｘは０、１または２である］。
【００２７】そのような環が、加水分解またはアルコー
リシスの際に開環し、かつ相応するアミノアルキルアル
コキシシランもしくはアミノアルキルアルコキシシラノ
ールが得られることは公知である。
リシスの際に開環し、かつ相応するアミノアルキルアル
コキシシランもしくはアミノアルキルアルコキシシラノ
ールが得られることは公知である。
【００２８】同様に、環形または二環形の一般式ＩＶの
化合物が存在してよく、かつ本発明による方法の際にそ
のようなものとして使用されることができる。
化合物が存在してよく、かつ本発明による方法の際にそ
のようなものとして使用されることができる。
【００２９】一般に、本発明による方法は、一般式ＩＩ
ＩおよびＩＶのアミノシランが混合され、一緒に加水分
解され、かつ生じた加水分解アルコールが留去されるよ
うにして実施される。アルコキシシランの混合は、使用
されるシランの凝固点および沸点の間の温度範囲で行わ
れることができる。通常、加水分解の実施のためにシラ
ン混合物に、水が過剰量で添加される。
ＩおよびＩＶのアミノシランが混合され、一緒に加水分
解され、かつ生じた加水分解アルコールが留去されるよ
うにして実施される。アルコキシシランの混合は、使用
されるシランの凝固点および沸点の間の温度範囲で行わ
れることができる。通常、加水分解の実施のためにシラ
ン混合物に、水が過剰量で添加される。
【００３０】好適には、水溶液中のシランの濃度は、６
０質量％未満、好ましくは５０質量％未満、特に好まし
くは０．０１〜４０質量％、まさに特に好ましくは０．
５〜４０質量％の値で使用される。このパラメータの差
異が、ゲル形成または濃い混濁をまねきうる。アルコキ
シシランの加水分解の際に、アルコールが形成される。
０質量％未満、好ましくは５０質量％未満、特に好まし
くは０．０１〜４０質量％、まさに特に好ましくは０．
５〜４０質量％の値で使用される。このパラメータの差
異が、ゲル形成または濃い混濁をまねきうる。アルコキ
シシランの加水分解の際に、アルコールが形成される。
【００３１】一般に、加水分解は、０〜１００℃の範囲
の温度で実施されることができる。有利に、加水分解
は、１００℃未満の温度、特に有利に９０℃未満の温
度、まさに特に有利に６０℃未満の温度で実施される。
その際、通常、例えば撹拌により、良好な強力混合のた
めに考慮される。
の温度で実施されることができる。有利に、加水分解
は、１００℃未満の温度、特に有利に９０℃未満の温
度、まさに特に有利に６０℃未満の温度で実施される。
その際、通常、例えば撹拌により、良好な強力混合のた
めに考慮される。
【００３２】好適には、本発明による方法の際に、加水
分解は、４〜１２の範囲のｐＨ値で実施される。
分解は、４〜１２の範囲のｐＨ値で実施される。
【００３３】更に、シラン混合物またはシラン混合物／
水の系またはすでに加水分解された系に、酸または塩基
が、ｐＨ値の調整するために添加されてよい。
水の系またはすでに加水分解された系に、酸または塩基
が、ｐＨ値の調整するために添加されてよい。
【００３４】有利に、本発明による方法の場合に、少な
くとも１つのブレンステッド酸が添加される。また、必
要ならば、ブレンステッド塩基を添加してよく、例えば
苛性カリ液、苛性ソーダ液ならびにアンモニアまたはア
ミン、幾つかのみを挙げたに過ぎない。
くとも１つのブレンステッド酸が添加される。また、必
要ならば、ブレンステッド塩基を添加してよく、例えば
苛性カリ液、苛性ソーダ液ならびにアンモニアまたはア
ミン、幾つかのみを挙げたに過ぎない。
【００３５】酸として、特に好ましいのは、本明細書の
場合に、塩化水素、硫酸、硝酸、過塩素酸、ギ酸、酢酸
および／またはプロピオン酸である。
場合に、塩化水素、硫酸、硝酸、過塩素酸、ギ酸、酢酸
および／またはプロピオン酸である。
【００３６】更に、本発明による方法の場合に、加水分
解アルコールの濃度は、蒸留により低下し、その際、蒸
留は、有利に９０℃未満の温度で、特に有利に６０℃未
満で、好適には減圧下に実施される。
解アルコールの濃度は、蒸留により低下し、その際、蒸
留は、有利に９０℃未満の温度で、特に有利に６０℃未
満で、好適には減圧下に実施される。
【００３７】蒸留は、有利に、蒸留塔により、塔頂にア
ルコールがもはや測定できなくなるまで行われることが
でき、その際、塔底に所望の生成物が生じ、かつ場合に
より更に後処理されることができる。混濁物質が生じる
場合には、ろ過、沈降、遠心分離を用いるか、または標
準方法に類似して、生成物から分離されることができ
る。
ルコールがもはや測定できなくなるまで行われることが
でき、その際、塔底に所望の生成物が生じ、かつ場合に
より更に後処理されることができる。混濁物質が生じる
場合には、ろ過、沈降、遠心分離を用いるか、または標
準方法に類似して、生成物から分離されることができ
る。
【００３８】本発明による組成物の適用は、濃縮溶液ま
たは水で希釈された溶液から行われることができる。水
での希釈の際に、こうして希釈された組成物の貯蔵安定
性は、酸の添加により改善されることができる。好適に
は、希釈された組成物のｐＨ値は、９未満の値に調節さ
れる。
たは水で希釈された溶液から行われることができる。水
での希釈の際に、こうして希釈された組成物の貯蔵安定
性は、酸の添加により改善されることができる。好適に
は、希釈された組成物のｐＨ値は、９未満の値に調節さ
れる。
【００３９】殊に、本発明により取得された生成物は、
水溶性であり、自発的にそれぞれの比で水と混和性であ
ることが可能であり、高い含量のビス（トリヒドロキシ
シリルアルキル）アミンおよびそれから誘導されるシロ
キサンを含有し、実質的にアルコール不含であるという
利点を有する。
水溶性であり、自発的にそれぞれの比で水と混和性であ
ることが可能であり、高い含量のビス（トリヒドロキシ
シリルアルキル）アミンおよびそれから誘導されるシロ
キサンを含有し、実質的にアルコール不含であるという
利点を有する。
【００４０】更に、本発明による組成物は、卓越して、
水溶性定着剤として、被覆系ならびに防蝕剤中の成分と
して、殊に金属の被覆の際、表面の殺微生物加工のた
め、木材処理のため、電子写真トナーのため、液状アミ
ノシリコーン中の成分として、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂（ＵＰ−樹脂）、アク
リル樹脂中の成分として、有機変性ガラス中の成分とし
て、医薬品および化粧品のため、ガラス表面および鉱物
表面ならびにガラス繊維表面および鉱物繊維表面の変性
のため、ただしガラスビーズ、ガラス織物、建築用ガラ
ス織物を含む、ここで幾つかの例のみを挙げたに過ぎな
い、廃水処理のため、顔料処理のため、触媒の製造の際
の成分として、凝集剤として、塗料およびラッカー中の
成分として、人造石の製造の際、平面ガラス、中空ガラ
スおよび合わせガラスの強化のため、ならびにガラス上
および他の支持体上へのＵＶ架橋性ポリマー、殊にアク
リル化合物の定着剤として、使用される。
水溶性定着剤として、被覆系ならびに防蝕剤中の成分と
して、殊に金属の被覆の際、表面の殺微生物加工のた
め、木材処理のため、電子写真トナーのため、液状アミ
ノシリコーン中の成分として、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂（ＵＰ−樹脂）、アク
リル樹脂中の成分として、有機変性ガラス中の成分とし
て、医薬品および化粧品のため、ガラス表面および鉱物
表面ならびにガラス繊維表面および鉱物繊維表面の変性
のため、ただしガラスビーズ、ガラス織物、建築用ガラ
ス織物を含む、ここで幾つかの例のみを挙げたに過ぎな
い、廃水処理のため、顔料処理のため、触媒の製造の際
の成分として、凝集剤として、塗料およびラッカー中の
成分として、人造石の製造の際、平面ガラス、中空ガラ
スおよび合わせガラスの強化のため、ならびにガラス上
および他の支持体上へのＵＶ架橋性ポリマー、殊にアク
リル化合物の定着剤として、使用される。
【００４１】本発明は以下の例により詳細に説明され
る。
る。
【００４２】
【実施例】例１ 水中４０％溶液としての、ＡＭＥＯ ８０％および“ビ
ス−シクロ−ＡＭＥＯ＋ビス−ＡＭＥＯ” ２０％（以
下、高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール不含の混合物
の製造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部(Brueckendestillation)、真空ポンプおよび圧力
測定装置を有する４ｌの撹拌反応器 高沸点物１２０ｇを、ＡＭＥＯ ４８０ｇと混合する。
水１２５０．０ｇを、撹拌反応器中に装入する。アミノ
シラン混合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置に
より添加する。その際、温度は、室温から約５０℃に上
昇する。バッチを、５０℃で３時間撹拌する。その後、
エタノール／水混合物約４５０ｇを留去する（Ｔ：３９
〜４１℃、ｐ：１３０〜１００ミリバール、エタノール
約７０質量％、水約３０質量％）。最終生成物を、最後
に水で、１５００ｇの重量に調節する（水中“シラン”
４０質量％）。
ス−シクロ−ＡＭＥＯ＋ビス−ＡＭＥＯ” ２０％（以
下、高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール不含の混合物
の製造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部(Brueckendestillation)、真空ポンプおよび圧力
測定装置を有する４ｌの撹拌反応器 高沸点物１２０ｇを、ＡＭＥＯ ４８０ｇと混合する。
水１２５０．０ｇを、撹拌反応器中に装入する。アミノ
シラン混合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置に
より添加する。その際、温度は、室温から約５０℃に上
昇する。バッチを、５０℃で３時間撹拌する。その後、
エタノール／水混合物約４５０ｇを留去する（Ｔ：３９
〜４１℃、ｐ：１３０〜１００ミリバール、エタノール
約７０質量％、水約３０質量％）。最終生成物を、最後
に水で、１５００ｇの重量に調節する（水中“シラン”
４０質量％）。
【００４３】生成物の混濁を、通常の吸引濾過器により
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．２質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、３
〜４ＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２７；ＴＥ
／Ｆ＝混濁単位／ホルマジン(Formazin)）。
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．２質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、３
〜４ＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２７；ＴＥ
／Ｆ＝混濁単位／ホルマジン(Formazin)）。
【００４４】最終生成物は、１２ヶ月を上回り貯蔵安定
である。
である。
【００４５】例２ 水中５０％溶液としてのＡＭＥＯ ８０％および“ビス
−シクロ−ＡＭＥＯ＋ビス−ＡＭＥＯ”２０％（以下、
高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール不含の混合物の製
造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部、真空ポンプおよび圧力測定装置を有する４ｌの
撹拌反応器 高沸点物１２０ｇを、ＡＭＥＯ ４８０ｇと混合する。
水１０５０ｇを、撹拌反応器中へ装入する。アミノシラ
ン混合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置により
添加する。バッチを５０℃で３時間撹拌する。その後、
エタノール／水混合物約４５０ｇを留去する（Ｔ：３９
〜４１℃、ｐ：１３０〜１００ミリバール、エタノール
約７０質量％、水約３０質量％）。最終生成物を、最後
に、水で１２００ｇの重量に調節する（水中“シラン”
５０質量％）。
−シクロ−ＡＭＥＯ＋ビス−ＡＭＥＯ”２０％（以下、
高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール不含の混合物の製
造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部、真空ポンプおよび圧力測定装置を有する４ｌの
撹拌反応器 高沸点物１２０ｇを、ＡＭＥＯ ４８０ｇと混合する。
水１０５０ｇを、撹拌反応器中へ装入する。アミノシラ
ン混合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置により
添加する。バッチを５０℃で３時間撹拌する。その後、
エタノール／水混合物約４５０ｇを留去する（Ｔ：３９
〜４１℃、ｐ：１３０〜１００ミリバール、エタノール
約７０質量％、水約３０質量％）。最終生成物を、最後
に、水で１２００ｇの重量に調節する（水中“シラン”
５０質量％）。
【００４６】生成物の混濁を、通常の吸引濾過器により
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．５質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、１
０未満の ＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２
７）。
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．５質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、１
０未満の ＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２
７）。
【００４７】例３ 水中１０％溶液としてのＡＭＥＯ ６０％および“ビス
−シクロ−ＡＭＥＯ＋ビス−ＡＭＥＯ”４０％（以下、
高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール不含の混合物の製
造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部、真空ポンプおよび圧力測定装置を有する４ｌの
撹拌反応器 高沸点物１２０ｇをＡＭＥＯ １８０ｇと混合する。水
２０００ｇを撹拌反応器中へ装入する。アミノシラン混
合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置を経て添加
し、引続きギ酸でｐＨ値６に調節する。その際、温度
は、室温から約５０℃に上昇する。バッチを５０℃で３
時間撹拌する。その後、エタノール／水混合物約５００
ｇを留去する（Ｔ：３９〜４１℃、ｐ：１３０〜１００
ミリバール）。最終生成物を、最後に、水で３０００ｇ
の重量に調節する（水中“シラン”１０質量％）。
−シクロ−ＡＭＥＯ＋ビス−ＡＭＥＯ”４０％（以下、
高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール不含の混合物の製
造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部、真空ポンプおよび圧力測定装置を有する４ｌの
撹拌反応器 高沸点物１２０ｇをＡＭＥＯ １８０ｇと混合する。水
２０００ｇを撹拌反応器中へ装入する。アミノシラン混
合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置を経て添加
し、引続きギ酸でｐＨ値６に調節する。その際、温度
は、室温から約５０℃に上昇する。バッチを５０℃で３
時間撹拌する。その後、エタノール／水混合物約５００
ｇを留去する（Ｔ：３９〜４１℃、ｐ：１３０〜１００
ミリバール）。最終生成物を、最後に、水で３０００ｇ
の重量に調節する（水中“シラン”１０質量％）。
【００４８】生成物の混濁を、通常の吸引濾過器により
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．５質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、１
０未満のＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２
７）。
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．５質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、１
０未満のＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２
７）。
【００４９】例４ 水中４０％溶液としてのＤＭＡＯ ８３％および“ビス
−シクロ−ＤＡＭＯ＋ビス−ＤＡＭＯ”１７％（以下、
高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール不含の混合物の製
造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部、真空ポンプおよび圧力測定装置を有する４ｌの
撹拌反応器 高沸点物１０２ｇをＤＡＭＯ ４９８ｇと混合する。水
１０９０ｇを、撹拌反応器中へ装入する。アミノシラン
混合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置により添
加し、引続きギ酸（２６０ｇ）でｐＨ値６に調節する。
その際、温度は、室温から約５０℃に上昇する。バッチ
を５０℃で３時間撹拌する。その後、エタノール／水混
合物約４５０ｇを留去する（Ｔ：３９〜４１℃、ｐ：１
３０〜１００ミリバール）。最終生成物は、最後に、水
で１５００ｇの重量に調節する（水中“シラン”４０質
量％）。
−シクロ−ＤＡＭＯ＋ビス−ＤＡＭＯ”１７％（以下、
高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール不含の混合物の製
造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部、真空ポンプおよび圧力測定装置を有する４ｌの
撹拌反応器 高沸点物１０２ｇをＤＡＭＯ ４９８ｇと混合する。水
１０９０ｇを、撹拌反応器中へ装入する。アミノシラン
混合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置により添
加し、引続きギ酸（２６０ｇ）でｐＨ値６に調節する。
その際、温度は、室温から約５０℃に上昇する。バッチ
を５０℃で３時間撹拌する。その後、エタノール／水混
合物約４５０ｇを留去する（Ｔ：３９〜４１℃、ｐ：１
３０〜１００ミリバール）。最終生成物は、最後に、水
で１５００ｇの重量に調節する（水中“シラン”４０質
量％）。
【００５０】生成物の混濁を、通常の吸引濾過器により
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．５質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、１
０未満のＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２
７）。
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．５質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、１
０未満のＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２
７）。
【００５１】例５ 水中４０％の溶液としてのＴＲＩＡＭＯ ８０％および
“ビス−シクロ−ＴＲＩＡＭＯ＋ビス−ＴＲＩＡＭＯ”
２０％（以下、高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール
不含の混合物の製造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部、真空ポンプおよび圧力測定装置を有する４ｌの
撹拌反応器 高沸点物１２０ｇをＴＲＩＡＭＯ ４８０ｇと混合す
る。水１１１０ｇを、撹拌反応器中へ装入する。アミノ
シラン混合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置に
より添加し、引続きギ酸（２４０ｇ）でｐＨ値６に調節
する。その際、温度は、室温から約５０℃に上昇する。
バッチを５０℃で３時間撹拌する。その後、エタノール
／水−混合物約４５０ｇを留去する（Ｔ：３９〜４１
℃、ｐ：１３０〜１００ミリバール）。最終生成物は、
最後に、水で１５００ｇの重量に調節する（水中“シラ
ン”４０質量％）。
“ビス−シクロ−ＴＲＩＡＭＯ＋ビス−ＴＲＩＡＭＯ”
２０％（以下、高沸点物と呼ぶ）からなるアルコール
不含の混合物の製造 装置：蒸留装置、内部温度計、計量供給装置、ブリッジ
蒸留部、真空ポンプおよび圧力測定装置を有する４ｌの
撹拌反応器 高沸点物１２０ｇをＴＲＩＡＭＯ ４８０ｇと混合す
る。水１１１０ｇを、撹拌反応器中へ装入する。アミノ
シラン混合物を、３０〜４０分間に亘り計量供給装置に
より添加し、引続きギ酸（２４０ｇ）でｐＨ値６に調節
する。その際、温度は、室温から約５０℃に上昇する。
バッチを５０℃で３時間撹拌する。その後、エタノール
／水−混合物約４５０ｇを留去する（Ｔ：３９〜４１
℃、ｐ：１３０〜１００ミリバール）。最終生成物は、
最後に、水で１５００ｇの重量に調節する（水中“シラ
ン”４０質量％）。
【００５２】生成物の混濁を、通常の吸引濾過器により
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．５質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、１
０未満のＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２
７）。
改善することができる。フィルター残留物は、全生成物
量の０．５質量％未満である。ろ過後に、混濁度は、１
０未満のＴＥ／Ｆである（ＤＩＮ／ＥＮ ２７０２
７）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ローラント エーデルマン ドイツ連邦共和国 ヴェール ハルトシュ トラーセ 10 (72)発明者 アルベルト−ヨハネス フリングス ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン デ ューラーシュトラーセ 50 (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11 (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リードリッヒ−エーベルト−シュトラーセ ８／22 (72)発明者 ラルフ ラーヴェン ドイツ連邦共和国 シュヴェルシュタット タールマットシュトラーセ 16 (72)発明者 ヘルムート マック ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ヴ ィーゼンタールシュトラーセ 81 (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィッツ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルステルシュトラーセ ２ アー (72)発明者 ギュンター スヴィタラ ドイツ連邦共和国 ノインキルヒェン−ゼ ールシャイト ヴィーシャイダー シュト ラーセ 18
Claims (14)
- 【請求項１】 水溶性でアミノ官能性であり、かつ実質
的にアルコキシ基不含のケイ素化合物の混合物、水、場
合によりアルコール含量および場合により酸含量からな
る組成物において、組成物が、一般式Ｉ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3ＳｉＯ1.5 （Ｉ） ［式中、ｘは０、１または２に等しい］で示されるケイ
素化合物および一般式ＩＩ (ＳｉＯ1.5)(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3ＳｉＯ1.5 （ＩＩ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
じかまたは異なっている］のケイ素化合物を含有するこ
とを特徴とする、組成物。 - 【請求項２】 アルコール含量が５質量％未満である、
請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 ｐＨ値が１１未満である、請求項１また
は２記載の組成物。 - 【請求項４】 ケイ素化合物含量が６０質量％未満であ
る、請求項１から３までのいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項５】 一般式Ｉおよび一般式ＩＩのケイ素化合
物の質量比Ｉ／ＩＩが１以上である、請求項１から４ま
でのいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項６】 式ＩおよびＩＩによるケイ素化合物が、
この式ＩおよびＩＩによるケイ素化合物に対してそれぞ
れ平衡で存在するシラノールおよびシロキサンを含む、
請求項１から５までのいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項７】 水溶性でアミノ官能性であり、かつ実質
的にアルコキシ基不含のケイ素化合物の混合物、水、場
合によりアルコール含量および場合により酸含量からな
る組成物を製造する方法において、一般式ＩＩＩ ＮＨ2［（ＣＨ2）2ＮＨ］x（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＲ）3 （ＩＩＩ） ［式中、ｘは０、１または２に等しく、かつＲは、炭素
原子１〜４個を有する線状または分枝鎖状のアルキル基
を表す］で示されるアミノシランおよび／またはその縮
合生成物少なくとも１つ、および一般式ＩＶ (ＯＲ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3[ＮＨ(ＣＨ2)2]yＮＨ[(ＣＨ2)2ＮＨ]z(ＣＨ2)3Ｓｉ(ＯＲ )3 （ＩＶ） ［式中、ｙおよびｚは０、１または２に等しく、かつ同
一または異なっており、Ｒは炭素原子１〜４個を有する
線状または分枝鎖状のアルキル基である］で示されるア
ミノシランおよび／またはその縮合生成物少なくとも１
つを混合し、水および場合により酸を添加し、加水分解
し、かつ加水分解アルコールを実質的に除去することを
特徴とする、組成物の製造方法。 - 【請求項８】 一般式ＩＩＩおよび一般式ＩＶのアミノ
シランを、質量比ＩＩＩ／ＩＶ １以上で使用する、請
求項７記載の方法。 - 【請求項９】 加水分解を１００℃未満の温度で実施す
る、請求項７または８記載の方法。 - 【請求項１０】 加水分解を４〜１２のｐＨ値で実施す
る、請求項７から９までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１１】 酸として少なくとも１つのブレンステ
ッド酸を添加する、請求項７から１０までのいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項１２】 加水分解アルコールの濃度を蒸留によ
り低下させる、請求項７から１１までのいずれか１項記
載の方法。 - 【請求項１３】 組成物のｐＨ値を１１未満の値に調節
する、請求項７から１２までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１４】 水溶性粘着剤として、被覆系および防
蝕剤中の成分として、表面の殺微生物加工のため、木材
処理のため、電子写真トナーのため、液状アミノシリコ
ーン中の成分として、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
不飽和ポリエステル（ＵＰ）樹脂もしくはアクリル樹脂
中の成分として、有機変性ガラス中の成分として、医薬
品および化粧品の製造のため、ガラス表面および鉱物表
面およびガラス繊維表面および鉱物繊維表面の変性のた
め、人造石の製造のため、廃水処理のため、表面変性お
よび顔料処理のため、触媒の製造の際、凝集剤として、
塗料およびラッカー中の成分として、平面ガラス、中空
ガラスおよび合わせガラスの強度を増大させるため、な
らびにＵＶ架橋性ポリマーの定着剤としての、請求項１
から１３までのいずれか１項記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19908636A DE19908636A1 (de) | 1999-02-27 | 1999-02-27 | Wasserbasierende Zusammensetzung aminofunktioneller Siliciumverbindungen |
| DE19908636.2 | 1999-02-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000247984A true JP2000247984A (ja) | 2000-09-12 |
| JP4707791B2 JP4707791B2 (ja) | 2011-06-22 |
Family
ID=7899146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000051696A Expired - Fee Related JP4707791B2 (ja) | 1999-02-27 | 2000-02-28 | アミノ官能性ケイ素化合物の水ベース組成物、その製造法ならびにその使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6534667B1 (ja) |
| EP (1) | EP1031593B1 (ja) |
| JP (1) | JP4707791B2 (ja) |
| DE (2) | DE19908636A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008505892A (ja) * | 2004-07-09 | 2008-02-28 | ジェイムズ ハーディー インターナショナル ファイナンス ベスローテン フェンノートシャップ | 低ｖｏｃシラノール添加剤およびその製造方法 |
| JP2010537016A (ja) * | 2007-08-28 | 2010-12-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ビス（トリアルコキシシリルアルキル）アミンをベースとする水性シラン系 |
| JP2010537017A (ja) * | 2007-08-28 | 2010-12-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 紙又はフィルムの処理用コーティング塗料のための、ｖｏｃに乏しいアミノアルキル官能性ケイ素化合物を含有する組成物 |
| JP2018516255A (ja) * | 2015-05-28 | 2018-06-21 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | アミノアルキルトリアルコキシシランの水性加水分解物を製造する方法 |
Families Citing this family (67)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6541671B1 (en) | 2002-02-13 | 2003-04-01 | The Regents Of The University Of California | Synthesis of 2H- and 13C-substituted dithanes |
| DE19961972A1 (de) | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Degussa | Organosilan- und/oder Organosiloxan-haltige Mittel für gefülltes Polyamid |
| US6416817B1 (en) * | 2000-03-03 | 2002-07-09 | Dow Corning Sa | Barrier coatings having bis-silanes |
| EP1195416A3 (de) | 2000-10-05 | 2005-12-28 | Degussa AG | Polymerisierbare siliciumorganische Nanokapseln |
| EP1195417B1 (de) | 2000-10-05 | 2009-10-14 | Evonik Degussa GmbH | Siliciumorganische Nanokapseln |
| DE10056344A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10056343A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen |
| DE10100384A1 (de) * | 2001-01-05 | 2002-07-11 | Degussa | Verfahren zur Modifizierung der Funktionalität von organofunktionellen Substratoberflächen |
| EP1249470A3 (de) | 2001-03-30 | 2005-12-28 | Degussa AG | Hochgefüllte pastöse siliciumorganische Nano- und/oder Mikrohybridkapseln enthaltende Zusammensetzung für kratz- und/oder abriebfeste Beschichtungen |
| DE50210398D1 (de) | 2001-03-30 | 2007-08-16 | Degussa | Siliciumorganische Nano-Mikrohybridsysteme oder Mikrohybridsysteme enthaltende Zusammensetzung für kratz- und abriebfeste Beschichtungen |
| DE10141687A1 (de) | 2001-08-25 | 2003-03-06 | Degussa | Siliciumverbindungen enthaltendes Mittel zur Beschichtung von Oberflächen |
| DE10151264A1 (de) | 2001-10-17 | 2003-04-30 | Degussa | Aminoalkylalkoxysiloxanhaltige Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10153803A1 (de) | 2001-11-05 | 2003-05-15 | Degussa | Korrosionsinhibitor für Stahlbeton |
| EP1331238A3 (de) * | 2002-01-23 | 2004-01-14 | Degussa AG | Gemisch kettenförmiger und cyclischer Siloxanoligomerer, dessen Herstellung und dessen Verwendung |
| DE10218871A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-13 | Degussa | Verfahren zur Imprägnierung von porösen mineralischen Substraten |
| DE10238369A1 (de) | 2002-08-22 | 2004-03-04 | Degussa Ag | Mittel als Haftvermittler für gefüllte und peroxidisch zu vernetzende Gummicompounds |
| DE10240756A1 (de) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Degussa Ag | Alkoxysiloxanhaltiges Trockenmittel für vernetzbare Polymermassen |
| US20040187221A1 (en) * | 2003-03-31 | 2004-09-30 | Certainteed Corporation | Compositions and methods for inhibiting tannin release |
| DE10321320A1 (de) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Degussa Ag | Organofunktionelle Siloxangemische |
| DE10330020A1 (de) * | 2003-07-03 | 2005-01-20 | Degussa Ag | Hochgefüllte Silan-Zubereitung |
| DE10335178A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-03-31 | Degussa Ag | Zusammensetzung eines Gemisches aminoalkyl- und oligo-silylierter-aminoalkyl-funktioneller Siliciumverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE10336544A1 (de) * | 2003-08-05 | 2005-02-24 | Degussa Ag | Zweikomponentenbeschichtungssystem für die Ausstattung glatter Oberflächen mit "Easy-to-clean" - Eigenschaften |
| DE10362060B4 (de) * | 2003-10-21 | 2009-07-09 | Altana Coatings & Sealants Gmbh | Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase |
| DE102004007456A1 (de) * | 2004-02-13 | 2005-09-01 | Degussa Ag | Hochgefüllte Polyolefin-Compounds |
| DE102004025767A1 (de) * | 2004-05-26 | 2005-12-22 | Degussa Ag | Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung |
| JP4721667B2 (ja) * | 2004-07-28 | 2011-07-13 | 恒和化学工業株式会社 | 無溶剤・常温硬化形塗料組成物 |
| DE102004037044A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften |
| DE102004037043A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften |
| DE102004037045A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-04-27 | Degussa Ag | Wässrige Silan-Nanokomposite |
| DE102004040266A1 (de) | 2004-08-19 | 2006-02-23 | Wacker-Chemie Gmbh | Öl-in-Wasser Emulsionen von Aminosiloxanen |
| DE102004049427A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102004053384A1 (de) * | 2004-11-02 | 2006-05-04 | Degussa Ag | Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen |
| DE102005004871A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Hochviskose wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen, deren kondensierten Oligomeren, Organopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung zur Oerflächenbehandlung von anorganischen Materialien |
| DE102005004872A1 (de) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Degussa Ag | Wässrige Emulsionen von funktionellen Alkoxysilanen und deren kondensierten Oligomeren, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenbehandlung |
| DE102006006655A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel |
| DE102006006656A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
| DE102006006654A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Spezielle Aminoalkylsilanverbindungen als Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
| DE102006003957A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung |
| DE102006003956A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen |
| DE102006013090A1 (de) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Georg-August-Universität Göttingen | Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff |
| ES2725499T3 (es) | 2007-04-20 | 2019-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Mezcla que contiene un compuesto de organosilicio y su uso |
| DE102007038314A1 (de) * | 2007-08-14 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen |
| DE102007060334A1 (de) * | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Evonik Degussa Gmbh | Silane-basierendes und wässriges Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung |
| DE102007058712A1 (de) | 2007-12-06 | 2009-06-10 | Evonik Degussa Gmbh | Modulares Sol-Gel-System und Verfahren zum Einstellen der Eigenschaften des Sol-Gel-Systems |
| US20100015339A1 (en) * | 2008-03-07 | 2010-01-21 | Evonik Degussa Gmbh | Silane-containing corrosion protection coatings |
| DE102008041920A1 (de) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Neue Katalysatoren für die Vernetzung von funktionellen Silanen oder funktionellen Siloxanen, insbesondere mit Substraten |
| DE102008043410A1 (de) | 2008-11-03 | 2010-05-06 | Evonik Degussa Gmbh | Hilfsmittel enthaltende Silan- und/oder Siloxanlösungen |
| US8268975B2 (en) | 2009-04-03 | 2012-09-18 | Dow Agrosciences Llc | Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions |
| DE102009017822A1 (de) | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Wässrige Silansysteme basierend auf Tris(alkoxysilylalkyl)aminen und deren Verwendung |
| DE102010002356A1 (de) | 2010-02-25 | 2011-08-25 | Evonik Degussa GmbH, 45128 | Zusammensetzungen von mit oligomeren Siloxanolen funktionalisierten Metalloxiden und deren Verwendung |
| WO2011112440A1 (en) | 2010-03-08 | 2011-09-15 | Dow Global Technologies Llc | Water based primer composition for isocyante and silane functional adhesives |
| DE102010043787A1 (de) | 2010-11-11 | 2012-05-16 | Evonik Degussa Gmbh | Bindemittel für Holzwerkstoffe |
| EP2809737B1 (en) | 2012-01-30 | 2018-06-06 | Dow Global Technologies LLC | Water based primer composition for bonding glass into a structure |
| EP2987836A1 (de) | 2014-08-22 | 2016-02-24 | Evonik Degussa GmbH | Hybridhärtung von wässrigen Silansystemen |
| EP2987835A1 (de) | 2014-08-22 | 2016-02-24 | Evonik Degussa GmbH | Hybridhärtung von wässrigen Silansystemen |
| DE102015225879A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Evonik Degussa Gmbh | Tris-(alkylalkoxysilyl)amin-reiche Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102015225883A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Evonik Degussa Gmbh | Bis(alkylalkoxysilyl)amin-reiche Zusammensetzungen, ein Verfahren zur deren Herstellung und deren Verwendung |
| RU2744612C2 (ru) | 2016-03-16 | 2021-03-11 | Констракшн Рисерч Энд Текнолоджи Гмбх | Ингибитор коррозии, наносимый на поверхность |
| DE102016215260A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung einer (Alkylalkoxysily)amin-, Bis-(alkylalkoxysilyl)amin und/oder Tris-(alkylalkoxysilyl)amin-enthaltenden Zusammensetzung |
| DE102016215257A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Mono- und Bis(organosilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102016215259A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Oligo-(alkoxysilylalkyl)aminen enthaltenden Zusammensetzungen |
| DE102016215255A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Bis- und Tris(alkylalkoxysilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen und deren Verwendung |
| DE102016215256A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Evonik Degussa Gmbh | Bis- und Tris(organosilyl)amine enthaltende Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung |
| CN109111013B (zh) * | 2017-06-22 | 2023-05-02 | 湖北兴瑞硅材料有限公司 | 一种有机硅含水溶性硅油废水处理的方法 |
| EP3611236B1 (de) | 2018-08-17 | 2020-09-30 | Evonik Operations GmbH | Eine wässrige, lagerstabile zusammensetzung, die n-benzyl-substituierte n-(2-aminoethyl)-3-aminopropylsiloxan-hydrochloride enthält, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| CN114702900B (zh) * | 2022-04-07 | 2022-09-27 | 东莞泰岳光学镀膜材料有限公司 | 一种手机玻璃后盖涂层液及其制备方法和应用 |
| WO2025157645A1 (en) | 2024-01-25 | 2025-07-31 | Evonik Operations Gmbh | Siloxane compound for use in an adhesive formulation or a sealant formulation |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4812704B1 (ja) * | 1972-05-22 | 1973-04-23 | ||
| CA1238997A (en) * | 1983-10-06 | 1988-07-05 | Paul F. D'angelo | One component detergent resistant compositions |
| JPH02237990A (ja) * | 1988-11-08 | 1990-09-20 | Nitto Boseki Co Ltd | シランカップリング剤及び積層板用ガラス繊維製品 |
| JPH07331014A (ja) * | 1994-06-15 | 1995-12-19 | Sekisui Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
| JPH08208998A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-08-13 | Huels Ag | 水性オルガノポリシロキサン含有組成物およびその製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206285A (en) * | 1990-12-21 | 1993-04-27 | Northrop Corporation | Aqueous coating of silane precursor from epoxy and amino trialkoxysilanes |
| DE4443824A1 (de) | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Huels Chemische Werke Ag | Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19639782A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Huels Chemische Werke Ag | Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19649955A1 (de) | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser/Alkohol-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19649953A1 (de) | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
-
1999
- 1999-02-27 DE DE19908636A patent/DE19908636A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-01-21 DE DE50004212T patent/DE50004212D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-21 EP EP00101126A patent/EP1031593B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-28 JP JP2000051696A patent/JP4707791B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-28 US US09/514,356 patent/US6534667B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4812704B1 (ja) * | 1972-05-22 | 1973-04-23 | ||
| CA1238997A (en) * | 1983-10-06 | 1988-07-05 | Paul F. D'angelo | One component detergent resistant compositions |
| JPH02237990A (ja) * | 1988-11-08 | 1990-09-20 | Nitto Boseki Co Ltd | シランカップリング剤及び積層板用ガラス繊維製品 |
| JPH07331014A (ja) * | 1994-06-15 | 1995-12-19 | Sekisui Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
| JPH08208998A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-08-13 | Huels Ag | 水性オルガノポリシロキサン含有組成物およびその製造方法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008505892A (ja) * | 2004-07-09 | 2008-02-28 | ジェイムズ ハーディー インターナショナル ファイナンス ベスローテン フェンノートシャップ | 低ｖｏｃシラノール添加剤およびその製造方法 |
| JP2010537016A (ja) * | 2007-08-28 | 2010-12-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ビス（トリアルコキシシリルアルキル）アミンをベースとする水性シラン系 |
| JP2010537017A (ja) * | 2007-08-28 | 2010-12-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 紙又はフィルムの処理用コーティング塗料のための、ｖｏｃに乏しいアミノアルキル官能性ケイ素化合物を含有する組成物 |
| JP2018516255A (ja) * | 2015-05-28 | 2018-06-21 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | アミノアルキルトリアルコキシシランの水性加水分解物を製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1031593B1 (de) | 2003-10-29 |
| EP1031593A2 (de) | 2000-08-30 |
| DE19908636A1 (de) | 2000-08-31 |
| JP4707791B2 (ja) | 2011-06-22 |
| US6534667B1 (en) | 2003-03-18 |
| DE50004212D1 (de) | 2003-12-04 |
| EP1031593A3 (de) | 2001-09-05 |
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