JP2000256258A - （メタ）アクリル酸および／またはそのエステルの精製方法 - Google Patents
（メタ）アクリル酸および／またはそのエステルの精製方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 蒸留塔、多管式リボイラおよびこれらを接続
するパイプを備えてなる蒸留装置を用いて（メタ）アク
リル酸および／またはそのエステルを精製するに当り、
リボイラ内での重合物の生成を効果的に防止して長期に
わたって安定して（メタ）アクリル酸および／またはそ
のエステルを精製する方法を提供する。 【解決手段】 蒸留塔底部と多管式リボイラ入口とを接
続するパイプおよび多管式リボイラ入口からその入口管
板に至るまでの１または２以上の箇所から酸素または酸
素含有ガスを供給する。
するパイプを備えてなる蒸留装置を用いて（メタ）アク
リル酸および／またはそのエステルを精製するに当り、
リボイラ内での重合物の生成を効果的に防止して長期に
わたって安定して（メタ）アクリル酸および／またはそ
のエステルを精製する方法を提供する。 【解決手段】 蒸留塔底部と多管式リボイラ入口とを接
続するパイプおよび多管式リボイラ入口からその入口管
板に至るまでの１または２以上の箇所から酸素または酸
素含有ガスを供給する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は（メタ）アクリル酸
またはそのエステルの精製方法、詳しくは（メタ）アク
リル酸またはそのエステルを蒸留塔、多管式リボイラお
よびこれらを接続するパイプを備えてなる蒸留装置を用
いて精製するに当り、リボイラ内での重合物の生成を防
止して、（メタ）アクリル酸および／またはそのエステ
ルを長期にわたり安定して精製する方法に関する。
またはそのエステルの精製方法、詳しくは（メタ）アク
リル酸またはそのエステルを蒸留塔、多管式リボイラお
よびこれらを接続するパイプを備えてなる蒸留装置を用
いて精製するに当り、リボイラ内での重合物の生成を防
止して、（メタ）アクリル酸および／またはそのエステ
ルを長期にわたり安定して精製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】蒸留塔、リボイラおよびこれらを接続す
るパイプを備えてなる蒸留装置を用いて、（メタ）アク
リル酸および／またはそのエステルを含む系（液体混合
物）を蒸留し、この系に含まれる高沸点および低沸点成
分などの不純物を分離して、（メタ）アクリル酸および
／またはそのエステルを精製することは工業的に一般に
行われている。
るパイプを備えてなる蒸留装置を用いて、（メタ）アク
リル酸および／またはそのエステルを含む系（液体混合
物）を蒸留し、この系に含まれる高沸点および低沸点成
分などの不純物を分離して、（メタ）アクリル酸および
／またはそのエステルを精製することは工業的に一般に
行われている。
【０００３】そして、（メタ）アクリル酸およびそのエ
ステルは重合し易いことから、これらの蒸留塔内での重
合を防止するために蒸留塔の塔底から酸素をガス状で導
入することが特公昭５２−３４６０６号、特公昭５７−
６１０１５号各公報に開示されている。
ステルは重合し易いことから、これらの蒸留塔内での重
合を防止するために蒸留塔の塔底から酸素をガス状で導
入することが特公昭５２−３４６０６号、特公昭５７−
６１０１５号各公報に開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記各公報に
開示された方法によれば、蒸留塔内での重合物の発生を
防止することはできるものの、多管式リボイラの管内お
よび接続パイプ内に重合物が発生し、やがては閉塞が起
こって蒸留の継続が不可能となる。
開示された方法によれば、蒸留塔内での重合物の発生を
防止することはできるものの、多管式リボイラの管内お
よび接続パイプ内に重合物が発生し、やがては閉塞が起
こって蒸留の継続が不可能となる。
【０００５】かくして、本発明は、蒸留塔、多管式リボ
イラおよびこれらを接続するパイプを備えてなる蒸留装
置を用いて（メタ）アクリル酸および／またはそのエス
テルを精製するに当り、リボイラ内での重合物の生成を
効果的に防止して長期にわたって安定して（メタ）アク
リル酸および／またはそのエステルを精製する方法を提
供しようとするものである。
イラおよびこれらを接続するパイプを備えてなる蒸留装
置を用いて（メタ）アクリル酸および／またはそのエス
テルを精製するに当り、リボイラ内での重合物の生成を
効果的に防止して長期にわたって安定して（メタ）アク
リル酸および／またはそのエステルを精製する方法を提
供しようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らの研究によれ
ば、蒸留塔底部と多管式リボイラ入口とを接続するパイ
プから多管式リボイラの入口管板に至るまでの任意の箇
所に酸素または酸素含有ガスを供給し、あるいはさらに
多管式リボイラおよび多管式リボイラと蒸留塔とを接続
するパイプの内表面の少なくとも一部を１２．５Ｓ以下
の平滑度にするとリボイラ管内および接続パイプ内の重
合物の発生を効果的に防止できることがわかった。本発
明は、このような知見に基づいて完成されたものであ
る。
ば、蒸留塔底部と多管式リボイラ入口とを接続するパイ
プから多管式リボイラの入口管板に至るまでの任意の箇
所に酸素または酸素含有ガスを供給し、あるいはさらに
多管式リボイラおよび多管式リボイラと蒸留塔とを接続
するパイプの内表面の少なくとも一部を１２．５Ｓ以下
の平滑度にするとリボイラ管内および接続パイプ内の重
合物の発生を効果的に防止できることがわかった。本発
明は、このような知見に基づいて完成されたものであ
る。
【０００７】すなわち、本発明は、蒸留塔、多管式リボ
イラおよびこれらを接続するパイプを備えてなる蒸留装
置を用いて（メタ）アクリル酸および／またはそのエス
テルを精製するに当り、蒸留塔底部と管内側にプロセス
流体を通過させる多管式リボイラ入口とを接続するパイ
プおよび多管式リボイラ入口からその入口管板に至るま
での１または２以上の箇所から酸素または酸素含有ガス
を供給することを特徴とする（メタ）アクリル酸および
／またはそのエステルの精製方法である。
イラおよびこれらを接続するパイプを備えてなる蒸留装
置を用いて（メタ）アクリル酸および／またはそのエス
テルを精製するに当り、蒸留塔底部と管内側にプロセス
流体を通過させる多管式リボイラ入口とを接続するパイ
プおよび多管式リボイラ入口からその入口管板に至るま
での１または２以上の箇所から酸素または酸素含有ガス
を供給することを特徴とする（メタ）アクリル酸および
／またはそのエステルの精製方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で精製する（メタ）アクリ
ル酸（アクリル酸およびメタクリル酸）のエステルとし
ては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸
エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル
酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキ
シルなどのアルキルエステル；（メタ）アクリル酸ヒド
ロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル
などのヒドロキシアルキルエステル；（メタ）アクリル
酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチル
アミノエチルなどのジアルキルアミノアルキルエステ
ル；および（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メ
タ）アクリル酸エトキシエチルなどのアルコキシアルキ
ルエステルを挙げることができる。
ル酸（アクリル酸およびメタクリル酸）のエステルとし
ては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸
エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル
酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキ
シルなどのアルキルエステル；（メタ）アクリル酸ヒド
ロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル
などのヒドロキシアルキルエステル；（メタ）アクリル
酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチル
アミノエチルなどのジアルキルアミノアルキルエステ
ル；および（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メ
タ）アクリル酸エトキシエチルなどのアルコキシアルキ
ルエステルを挙げることができる。
【０００９】本発明で使用する多管式リボイラとして
は、管内にプロセス流体を通過させる自然循環式または
強制循環式の竪型多管リボイラおよび横型多管リボイラ
のいずれも用いることができる。
は、管内にプロセス流体を通過させる自然循環式または
強制循環式の竪型多管リボイラおよび横型多管リボイラ
のいずれも用いることができる。
【００１０】以下、本発明を図１に基づいて説明する。
【００１１】図１は、本発明で用いる蒸留装置の一実施
態様を示す系統図であり、１は蒸留塔、２は竪型多管式
リボイラ、３は蒸留塔１の底部とリボイラ２の入口とを
接続するパイプを示す。
態様を示す系統図であり、１は蒸留塔、２は竪型多管式
リボイラ、３は蒸留塔１の底部とリボイラ２の入口とを
接続するパイプを示す。
【００１２】精製すべき（メタ）アクリル酸および／ま
たはそのエステルを含有する液体混合物を原料液入口７
から蒸留塔１に導入して蒸留し、蒸留塔１の底部からの
缶出液をパイプ３により循環ポンプ４を用いてリボイラ
２に導入し、ここで熱媒体で加熱した後蒸留塔１に戻
す。本発明においては、パイプ３の末端（蒸留塔１側）
からリボイラ２の入口管板５に至るまでの１または２以
上の箇所から酸素または酸素含有ガスを供給する。これ
により、リボイラ２の管内部での重合物の生成を効果的
に防止することができる。酸素含有ガスとしては、通
常、空気が用いられる。
たはそのエステルを含有する液体混合物を原料液入口７
から蒸留塔１に導入して蒸留し、蒸留塔１の底部からの
缶出液をパイプ３により循環ポンプ４を用いてリボイラ
２に導入し、ここで熱媒体で加熱した後蒸留塔１に戻
す。本発明においては、パイプ３の末端（蒸留塔１側）
からリボイラ２の入口管板５に至るまでの１または２以
上の箇所から酸素または酸素含有ガスを供給する。これ
により、リボイラ２の管内部での重合物の生成を効果的
に防止することができる。酸素含有ガスとしては、通
常、空気が用いられる。
【００１３】なお、循環ポンプ４を使用する場合、酸素
または酸素含有ガスは循環ポンプ４以降でリボイラ２の
下管板５に至るまでの間に供給するのが好ましい。
または酸素含有ガスは循環ポンプ４以降でリボイラ２の
下管板５に至るまでの間に供給するのが好ましい。
【００１４】酸素または酸素含有ガスの供給量（酸素含
有ガスの場合は酸素として）は、リボイラ２において発
生する蒸気の量（標準状態換算）の０．０１〜５容量
％、好ましくは０．０２〜３容量％である。０．０１容
量％より少ない場合、重合防止の効果が十分でなく、ま
た５容量％より多い場合には、酸素または酸素含有ガス
とともに同伴される有効成分量の増加、および蒸留を減
圧状態で実施する場合には減圧にする装置の能力の面で
問題となる。
有ガスの場合は酸素として）は、リボイラ２において発
生する蒸気の量（標準状態換算）の０．０１〜５容量
％、好ましくは０．０２〜３容量％である。０．０１容
量％より少ない場合、重合防止の効果が十分でなく、ま
た５容量％より多い場合には、酸素または酸素含有ガス
とともに同伴される有効成分量の増加、および蒸留を減
圧状態で実施する場合には減圧にする装置の能力の面で
問題となる。
【００１５】本発明において、一般に用いられている重
合禁止剤、例えばハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、フェノチアジン、ジフェニルアミン、
ジアルキルジチオカルバミン酸銅塩、Ｎ−オキシル化合
物などを使用してもよいことはいうまでもない。
合禁止剤、例えばハイドロキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、フェノチアジン、ジフェニルアミン、
ジアルキルジチオカルバミン酸銅塩、Ｎ−オキシル化合
物などを使用してもよいことはいうまでもない。
【００１６】本発明においては、上記のように酸素また
は酸素含有ガスを供給するとともに、リボイラ２および
蒸留塔とリボイラとを接続するパイプの内表面の一部ま
たは全部、好ましくは全部について、その表面粗さを１
２．５Ｓ以下、好ましくは３．２Ｓ以下の平滑度にする
ことにより、リボイラ２の管内部での重合物の生成を更
に効果的に防止することができる。
は酸素含有ガスを供給するとともに、リボイラ２および
蒸留塔とリボイラとを接続するパイプの内表面の一部ま
たは全部、好ましくは全部について、その表面粗さを１
２．５Ｓ以下、好ましくは３．２Ｓ以下の平滑度にする
ことにより、リボイラ２の管内部での重合物の生成を更
に効果的に防止することができる。
【００１７】なお、本発明にいう、表面粗さおよびＳと
は、ＪＩＳＢ０６０１−１９８２−３，４の規定による
ものである。上記平滑度にするための研磨手段には特に
制限はなく、機械研磨法、電解研磨法などを用いること
ができる。例えば、＃２００以上、好ましくは＃３００
以上、より好ましくは＃４００以上のバフ研磨を行えば
よい。
は、ＪＩＳＢ０６０１−１９８２−３，４の規定による
ものである。上記平滑度にするための研磨手段には特に
制限はなく、機械研磨法、電解研磨法などを用いること
ができる。例えば、＃２００以上、好ましくは＃３００
以上、より好ましくは＃４００以上のバフ研磨を行えば
よい。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、多管式リボイラ
の管内での重合物の生成を効果的に防止できるので、
（メタ）アクリル酸および／またはそのエステルの蒸留
精製を長期にわたり安定して行うことができる。
の管内での重合物の生成を効果的に防止できるので、
（メタ）アクリル酸および／またはそのエステルの蒸留
精製を長期にわたり安定して行うことができる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説
明する。
明する。
【００２０】実施例１ 強制循環型で管内側にプロセス流体を通過させる横型多
管式リボイラ（管の内径３０ｍｍ、管の長さ４０００ｍ
ｍ、管の数７０本）を備えた塔径１．２ｍの蒸留塔（無
堰多孔板を２０段装着）において、高沸不純物としてブ
トキシプロピオン酸ブチルなどを含む粗製アクリル酸ブ
チル（アクリル酸ブチル９７．５％、ブトキシプロピオ
ン酸ブチル１．８％、その他０．７％）を塔底に毎時４
７００ｋｇで供給し、塔頂より留出するアクリル酸ブチ
ルを還流比０．３で塔頂から供給した（操作圧７０ｈｐ
ａ）。塔頂より高沸不純物を含まない精製アクリル酸ブ
チルを毎時４５００ｋｇ、塔底より高沸不純物の濃縮さ
れたアクリル酸ブチルを毎時２００ｋｇ抜き出した。こ
の際、重合防止剤として、供給した粗製アクリル酸ブチ
ルに対しハイドロキノンモノメチルエーテル１５０ｐｐ
ｍを還流液から供給したのに加え、蒸留塔と多管式リボ
イラとを接続しているパイプの液の流れ方向に対し多管
式リボイラの入口管板の手前から空気を連続的に供給し
た。供給した空気の量としては、リボイラにおいて発生
する標準状態に換算した蒸気量に対し、酸素として０．
２容量％とした。この状態を６０日継続した後、蒸留塔
およびリボイラの内部を点検したが重合物は全く認めら
れなかった。
管式リボイラ（管の内径３０ｍｍ、管の長さ４０００ｍ
ｍ、管の数７０本）を備えた塔径１．２ｍの蒸留塔（無
堰多孔板を２０段装着）において、高沸不純物としてブ
トキシプロピオン酸ブチルなどを含む粗製アクリル酸ブ
チル（アクリル酸ブチル９７．５％、ブトキシプロピオ
ン酸ブチル１．８％、その他０．７％）を塔底に毎時４
７００ｋｇで供給し、塔頂より留出するアクリル酸ブチ
ルを還流比０．３で塔頂から供給した（操作圧７０ｈｐ
ａ）。塔頂より高沸不純物を含まない精製アクリル酸ブ
チルを毎時４５００ｋｇ、塔底より高沸不純物の濃縮さ
れたアクリル酸ブチルを毎時２００ｋｇ抜き出した。こ
の際、重合防止剤として、供給した粗製アクリル酸ブチ
ルに対しハイドロキノンモノメチルエーテル１５０ｐｐ
ｍを還流液から供給したのに加え、蒸留塔と多管式リボ
イラとを接続しているパイプの液の流れ方向に対し多管
式リボイラの入口管板の手前から空気を連続的に供給し
た。供給した空気の量としては、リボイラにおいて発生
する標準状態に換算した蒸気量に対し、酸素として０．
２容量％とした。この状態を６０日継続した後、蒸留塔
およびリボイラの内部を点検したが重合物は全く認めら
れなかった。
【００２１】比較例１ 実施例１において、空気の供給箇所をリボイラの出口管
板より下流部に変更した以外は実施例１と同じ条件で６
０日間運転を継続した後、蒸留塔およびリボイラの内部
を点検した。蒸留塔においては重合物の発生は全く認め
られなかったものの、リボイラにおいては管の全数７０
本のうち１０本が重合物によって閉塞していた。
板より下流部に変更した以外は実施例１と同じ条件で６
０日間運転を継続した後、蒸留塔およびリボイラの内部
を点検した。蒸留塔においては重合物の発生は全く認め
られなかったものの、リボイラにおいては管の全数７０
本のうち１０本が重合物によって閉塞していた。
【００２２】実施例２ 自然循環型で管内側にプロセス流体を通過させる竪型多
管式リボイラ（管の内径３０ｍｍ、管の長さ４０００ｍ
ｍ、管の数３１０本）を備えた塔径１．８ｍの蒸留塔
（無堰多孔板を４０段装着）において、プロピレンの接
触気相酸化により生成したアクリル酸を含有する反応ガ
スから水によってアクリル酸を吸収したアクリル酸水溶
液（アクリル酸６５％、酢酸２％、水３１％、その他２
％）を２０段に毎時６３００ｋｇで供給し、共沸溶剤と
してメチルイソブチルケトンを塔頂より毎時８５００ｋ
ｇで供給しながら塔頂より水を分離し、塔底より粗製ア
クリル酸を毎時４３００ｋｇで回収した（操作圧１５０
ｈｐａ）。この際、重合防止剤として、供給したアクリ
ル酸水溶液に対しハイドロキノン２００ｐｐｍ、フェノ
チアジン１００ｐｐｍを還流液から供給したのに加え、
蒸留塔の塔底から多管式リボイラに液を供給するパイプ
およびリボイラの入口管板の手前の２ヶ所から酸素を供
給した。供給した酸素の量（２ヶ所からの合計）として
は、リボイラにおいて発生する標準状態に換算した蒸気
量に対し、酸素として１容量％とした。なお、蒸留塔と
リボイラとを接続するパイプ、およびリボイラの管板、
内面およびリボイラの管の内面はバフ研磨（＃４００）
を実施して表面粗さを３．２Ｓ以下とした。この状態を
９０日継続した後、蒸留塔、リボイラおよび蒸留塔と多
管式リボイラとを接続する配管の内部を点検したが、重
合物は全く認められなかった。
管式リボイラ（管の内径３０ｍｍ、管の長さ４０００ｍ
ｍ、管の数３１０本）を備えた塔径１．８ｍの蒸留塔
（無堰多孔板を４０段装着）において、プロピレンの接
触気相酸化により生成したアクリル酸を含有する反応ガ
スから水によってアクリル酸を吸収したアクリル酸水溶
液（アクリル酸６５％、酢酸２％、水３１％、その他２
％）を２０段に毎時６３００ｋｇで供給し、共沸溶剤と
してメチルイソブチルケトンを塔頂より毎時８５００ｋ
ｇで供給しながら塔頂より水を分離し、塔底より粗製ア
クリル酸を毎時４３００ｋｇで回収した（操作圧１５０
ｈｐａ）。この際、重合防止剤として、供給したアクリ
ル酸水溶液に対しハイドロキノン２００ｐｐｍ、フェノ
チアジン１００ｐｐｍを還流液から供給したのに加え、
蒸留塔の塔底から多管式リボイラに液を供給するパイプ
およびリボイラの入口管板の手前の２ヶ所から酸素を供
給した。供給した酸素の量（２ヶ所からの合計）として
は、リボイラにおいて発生する標準状態に換算した蒸気
量に対し、酸素として１容量％とした。なお、蒸留塔と
リボイラとを接続するパイプ、およびリボイラの管板、
内面およびリボイラの管の内面はバフ研磨（＃４００）
を実施して表面粗さを３．２Ｓ以下とした。この状態を
９０日継続した後、蒸留塔、リボイラおよび蒸留塔と多
管式リボイラとを接続する配管の内部を点検したが、重
合物は全く認められなかった。
【００２３】比較例２ 実施例２において、酸素の供給場所を蒸留塔の塔底に変
更した以外は実施例２と同じ条件で９０日間運転を継続
した後、蒸留塔、リボイラおよび蒸留塔と多管式リボイ
ラとを接続するパイプの内部を点検した。蒸留塔におい
ては重合物の発生は全く認められなかったものの、リボ
イラにおいては管の全数３１０本のうち４２本が重合物
によって閉塞しており、また蒸留塔と多管式リボイラを
接続するパイプの内部にも重合物が付着していた。
更した以外は実施例２と同じ条件で９０日間運転を継続
した後、蒸留塔、リボイラおよび蒸留塔と多管式リボイ
ラとを接続するパイプの内部を点検した。蒸留塔におい
ては重合物の発生は全く認められなかったものの、リボ
イラにおいては管の全数３１０本のうち４２本が重合物
によって閉塞しており、また蒸留塔と多管式リボイラを
接続するパイプの内部にも重合物が付着していた。
【図１】 本発明で用いる蒸留装置の一実施態様を示す
系統図である。
系統図である。
１ 蒸留塔 ２ 竪型多管式リボイラ ３ パイプ ４ 循環ポンプ ５ 多管式リボイラの入口管板 ６ コンデンサ ７ 原料液入口 ８ 還流液入口 ９ 留出液出口 １０ 熱媒体入口 １１ 熱媒体出口 １２ 塔底液出口
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4D076 AA16 AA22 AA24 BB03 BB08 BB13 CA06 CB11 CD22 DA03 DA21 EA02Y EA04X EA04Y EA05Y EA09Y EA11Y EA16Y FA31 GA01 GA03 4H006 AA02 AD11 AD30 BC50 BD80 BE30 BS10
Claims (3)
- 【請求項１】 蒸留塔、多管式リボイラおよびこれらを
接続するパイプを備えてなる蒸留装置を用いて（メタ）
アクリル酸および／またはそのエステルを精製するに当
り、蒸留塔底部と管内側にプロセス流体を通過させる多
管式リボイラ入口とを接続するパイプおよび多管式リボ
イラ入口からその入口管板に至るまでの１または２以上
の箇所から酸素または酸素含有ガスを供給することを特
徴とする（メタ）アクリル酸および／またはそのエステ
ルの精製方法。 - 【請求項２】 酸素または酸素含有ガスの供給量（酸素
含有ガスの場合は酸素として）は多管式リボイラにおい
て発生する蒸気の量（標準状態換算）の０．０１〜５容
量％である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 多管式リボイラおよび多管式リボイラと
蒸留塔とを接続するパイプの内表面の少なくとも一部に
ついて、その表面粗さを１２．５Ｓ以下の平滑度にする
請求項１または２記載の方法。
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| US09/521,434 US6348135B1 (en) | 1999-03-09 | 2000-03-08 | Process for the purification of (meth) acrylic acid and/or its ester |
| MYPI20000895A MY122512A (en) | 1999-03-09 | 2000-03-08 | Process for the purification of (meth) acrylic acid and/or its ester |
| EP00105036A EP1035102B1 (en) | 1999-03-09 | 2000-03-09 | Process for the purification of (meth)acrylic acid and/or its ester |
| DE60011325T DE60011325T2 (de) | 1999-03-09 | 2000-03-09 | Verfahren zur Reinigung von (Meth)acrylsäure und/oder deren Ester |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP2005179352A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-07-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | （メタ）アクリル酸の精製方法 |
| US7288169B2 (en) | 2001-08-22 | 2007-10-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Distillation apparatus for readily polymerizable compound |
| JP2011207800A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Central Glass Co Ltd | ２−フルオロイソ酪酸エステルの製造方法 |
| JP2013513638A (ja) * | 2009-12-14 | 2013-04-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | （メタ）アクリル酸および／または（メタ）アクリル酸エステルの重合を防止する方法 |
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| JP2018115155A (ja) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | 三菱ケミカル株式会社 | アクリル酸の製造方法 |
| WO2021246355A1 (ja) * | 2020-06-05 | 2021-12-09 | 株式会社日本触媒 | 易重合性化合物の製造方法 |
| JP2021191738A (ja) * | 2020-06-05 | 2021-12-16 | 株式会社日本触媒 | 易重合性化合物の製造方法 |
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| JP4109784B2 (ja) * | 1999-03-09 | 2008-07-02 | 株式会社日本触媒 | 蒸気分散装置を有する精製装置 |
| JP5066309B2 (ja) * | 1999-04-05 | 2012-11-07 | 株式会社日本触媒 | 易重合性物質含有物の精製方法 |
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| DE10339633A1 (de) * | 2002-10-17 | 2004-04-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern |
| US20040104108A1 (en) | 2002-12-03 | 2004-06-03 | Mason Robert Michael | High capacity purification of thermally unstable compounds |
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| CN1697676A (zh) * | 2003-11-17 | 2005-11-16 | 三菱化学株式会社 | 易聚合化合物的容器 |
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