JP2000264757A - 石材の表面改質剤及び改質方法 - Google Patents
石材の表面改質剤及び改質方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 石材の表面改質、特に石材表面の防汚性を向
上させる。 【解決手段】 式（１）または式（２）： ［Rf-O］m-PO-（OR）3-m (1) ［Rf-O］m-PO-（OX）3-m (2) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパ−フル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Rは、Hまたは炭素数1〜18の直鎖状または分岐
を持ったアルキル基を表す。Ｘは、アルカリ金属または
（ヒドロキシ）アルキル基で置換されていることもある
アンモニウム基を表す。］で示される化合物を有効成分
とする石材の表面改質剤。
上させる。 【解決手段】 式（１）または式（２）： ［Rf-O］m-PO-（OR）3-m (1) ［Rf-O］m-PO-（OX）3-m (2) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパ−フル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Rは、Hまたは炭素数1〜18の直鎖状または分岐
を持ったアルキル基を表す。Ｘは、アルカリ金属または
（ヒドロキシ）アルキル基で置換されていることもある
アンモニウム基を表す。］で示される化合物を有効成分
とする石材の表面改質剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は石材の表面改質、特
に石材表面の防汚性を向上させる方法に関する。
に石材表面の防汚性を向上させる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】大理石、御影石等の石材、煉瓦、セメン
ト等の材料の表面を処理し、撥水、撥油性をもたせる、
防汚性をもたせるというニーズが存在する。特に、近
年、路上や壁面や公園の遊戯具等へ、スプレーやマジッ
クで落書きがなされたりしており、これがなかなか消去
できずに社会問題化しているというような事象が発生し
ている。
ト等の材料の表面を処理し、撥水、撥油性をもたせる、
防汚性をもたせるというニーズが存在する。特に、近
年、路上や壁面や公園の遊戯具等へ、スプレーやマジッ
クで落書きがなされたりしており、これがなかなか消去
できずに社会問題化しているというような事象が発生し
ている。
【０００３】一般に、撥水、撥油性を付与する化合物と
しては、パーフルオロアルキル基（以下Rf基と称する）
を持った化合物が良く知られている。Rf基は低表面エネ
ルギーであるので、これを持つ化合物で基材表面を処理
してやると、基材表面に撥水撥油性を付与することが可
能である。
しては、パーフルオロアルキル基（以下Rf基と称する）
を持った化合物が良く知られている。Rf基は低表面エネ
ルギーであるので、これを持つ化合物で基材表面を処理
してやると、基材表面に撥水撥油性を付与することが可
能である。
【０００４】これらRf基を持った化合物で石材等の材料
の表面を処理し、撥水、撥油性をもたせる、防汚性をも
たせることが、検討されている。例えば、特開昭57-236
62号公報では、Rf基を持ったアクリレートをコンクリー
トや石に塗布して保護皮膜を形成することが記載されて
いるし、特開平4-331785号公報では、Rf基を持ったシラ
ンカップリング剤で石材を処理するという記述がある。
また、特開昭61-118487号公報では、Rf基を持ったスル
ホン酸で石材を処理することが提案されている。しか
し、これらの処理では基材に対する接着力が充分でなか
ったり、耐候性に問題があったりして、必ずしも満足な
ものではなかった。
の表面を処理し、撥水、撥油性をもたせる、防汚性をも
たせることが、検討されている。例えば、特開昭57-236
62号公報では、Rf基を持ったアクリレートをコンクリー
トや石に塗布して保護皮膜を形成することが記載されて
いるし、特開平4-331785号公報では、Rf基を持ったシラ
ンカップリング剤で石材を処理するという記述がある。
また、特開昭61-118487号公報では、Rf基を持ったスル
ホン酸で石材を処理することが提案されている。しか
し、これらの処理では基材に対する接着力が充分でなか
ったり、耐候性に問題があったりして、必ずしも満足な
ものではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、充分
な接着力および良好な耐候性を有する防汚性皮膜を有す
る石材を得ることにある。
な接着力および良好な耐候性を有する防汚性皮膜を有す
る石材を得ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、式
（１）： ［Rf-O］m-PO-（OR）3-m (1) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパーフル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Rは、Hまたは炭素数1〜18の直鎖状または分岐
を持ったアルキル基を表す。］で示される化合物、また
は式（２）： ［Rf-O］m-PO-（OX）3-m (2) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパーフル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Ｘはアルカリ金属または（ヒドロキシ）アルキ
ル基で置換されていることもあるアンモニウム基を表
す。］を、有効成分とした表面改質剤を、石材上に処理
することにより達成される。
（１）： ［Rf-O］m-PO-（OR）3-m (1) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパーフル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Rは、Hまたは炭素数1〜18の直鎖状または分岐
を持ったアルキル基を表す。］で示される化合物、また
は式（２）： ［Rf-O］m-PO-（OX）3-m (2) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパーフル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Ｘはアルカリ金属または（ヒドロキシ）アルキ
ル基で置換されていることもあるアンモニウム基を表
す。］を、有効成分とした表面改質剤を、石材上に処理
することにより達成される。
【０００７】本発明は、式（１）： ［Rf-O］m-PO-（OR）3-m (1) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパーフル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Rは、Hまたは炭素数1〜18の直鎖状または分岐
を持ったアルキル基を表す。］で示される化合物、また
は 式（２）： ［Rf-O］m-PO-（OX）3-m (2) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパ−フル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Ｘは、アルカリ金属または（ヒドロキシ）アル
キル基で置換されていることもあるアンモニウム基を表
す。］で示される化合物を有効成分とする石材の表面改
質剤に関する。
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Rは、Hまたは炭素数1〜18の直鎖状または分岐
を持ったアルキル基を表す。］で示される化合物、また
は 式（２）： ［Rf-O］m-PO-（OX）3-m (2) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパ−フル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Ｘは、アルカリ金属または（ヒドロキシ）アル
キル基で置換されていることもあるアンモニウム基を表
す。］で示される化合物を有効成分とする石材の表面改
質剤に関する。
【０００８】化合物（１）および（２）において、ｍ
は、１または２であってよい。化合物（２）のＸ基にお
ける（ヒドロキシ）アルキル基は炭素数１〜６であって
よい。
は、１または２であってよい。化合物（２）のＸ基にお
ける（ヒドロキシ）アルキル基は炭素数１〜６であって
よい。
【０００９】化合物（１）としては、以下のようなもの
（あるいはこれらの混合物）が示される。 ［C8F17CH2CH2O］2PO［OH］ ［C8F17CH2CH(OH)CH2O］PO［OH］2 ［C6F13CH2CH2O］2PO［OC2H5］ ［C10F21CH2CH2O］2PO［OH］ ［C8F17SO2N(CH3)CH2O］2PO［OH］ ［C8F17SO2N(C2H5)CH2CH2O］PO［OC2H5］2 ［C16F33CH2CH2O］PO［OC8H17］2 ［C8F17CH2CH2O］3PO ［C12F25CH2CH2O］2PO［OH］ ［C8F17SO2N(C2H5)CH2CH2O］PO(OH)［OC2H5］2 ［C10F21CH2CH2O］PO［OH］2 ［C8F17CH2CH(OH)CH2O］2PO［OC3H7］
（あるいはこれらの混合物）が示される。 ［C8F17CH2CH2O］2PO［OH］ ［C8F17CH2CH(OH)CH2O］PO［OH］2 ［C6F13CH2CH2O］2PO［OC2H5］ ［C10F21CH2CH2O］2PO［OH］ ［C8F17SO2N(CH3)CH2O］2PO［OH］ ［C8F17SO2N(C2H5)CH2CH2O］PO［OC2H5］2 ［C16F33CH2CH2O］PO［OC8H17］2 ［C8F17CH2CH2O］3PO ［C12F25CH2CH2O］2PO［OH］ ［C8F17SO2N(C2H5)CH2CH2O］PO(OH)［OC2H5］2 ［C10F21CH2CH2O］PO［OH］2 ［C8F17CH2CH(OH)CH2O］2PO［OC3H7］
【００１０】また、化合物（２）は以下のもの（あるい
はその混合物）が示される。 ［C8F17CH2CH2O］2PO［ONH2(C2H4OH)2］ ［C8F17CH2CH(OH)CH2O］PO［ONH2(C2H4OH)2］2 ［C6F13CH2CH2O］2PO［ONH2(C2H4OH)2］ ［C10F21CH2CH2O］2PO［ONH(C2H4OH)3］ ［C12F2 5CH2CH2O］2PO［ONH(C2H5)3］ ［C8F17SO2N(CH3)CH2O］2PO［ONH2(C2H4OH)2］ ［C8F17SO2N(C2H5)CH2CH2O］PO［ONH2(C2H4OH)2］2 ［C16F33CH2CH2O］PO［ONH2(C2H4OH)2］2 ［C16F33CH2CH2O］PO［ONH2(C2H5)2］2 ［C8F17CH2CH2O］2PO［ONH4］ ［C10F21CH2CH2O］PO［ONH4］2 ［C8F17CH2CH(OH)CH2O］2PO［ONa］ などである。
はその混合物）が示される。 ［C8F17CH2CH2O］2PO［ONH2(C2H4OH)2］ ［C8F17CH2CH(OH)CH2O］PO［ONH2(C2H4OH)2］2 ［C6F13CH2CH2O］2PO［ONH2(C2H4OH)2］ ［C10F21CH2CH2O］2PO［ONH(C2H4OH)3］ ［C12F2 5CH2CH2O］2PO［ONH(C2H5)3］ ［C8F17SO2N(CH3)CH2O］2PO［ONH2(C2H4OH)2］ ［C8F17SO2N(C2H5)CH2CH2O］PO［ONH2(C2H4OH)2］2 ［C16F33CH2CH2O］PO［ONH2(C2H4OH)2］2 ［C16F33CH2CH2O］PO［ONH2(C2H5)2］2 ［C8F17CH2CH2O］2PO［ONH4］ ［C10F21CH2CH2O］PO［ONH4］2 ［C8F17CH2CH(OH)CH2O］2PO［ONa］ などである。
【００１１】上記の化合物のうち、化合物（１）は、例
えば、Rf基を持ったアルコールとPOCl3を反応させた
後、水洗することにより合成できる。すなわち、 mRf-OH ＋ POCl3 → ［Rf-O］m-PO-（Cl）3-m ［Rf-O］m-PO-（Cl）3-m ＋ 3-m ROH → ［Rf-O］m-PO-（OR）3-m ［ここで、RはHまたは炭素数1〜18の直鎖状または分岐
を持ったアルキル基を表わす。］という反応で合成でき
る。
えば、Rf基を持ったアルコールとPOCl3を反応させた
後、水洗することにより合成できる。すなわち、 mRf-OH ＋ POCl3 → ［Rf-O］m-PO-（Cl）3-m ［Rf-O］m-PO-（Cl）3-m ＋ 3-m ROH → ［Rf-O］m-PO-（OR）3-m ［ここで、RはHまたは炭素数1〜18の直鎖状または分岐
を持ったアルキル基を表わす。］という反応で合成でき
る。
【００１２】また、上記の化合物のうち、化合物（２）
は、例えば、以下のような反応で合成できる。 ［Rf-O］m-PO-（OH）3-m ＋ XOH → ［Rf-O］m-PO-（OX）3-m ［ここで、Ｘは、アルカリ金属である。］ あるいは、 ［Rf-O］m-PO-（OH）3-m ＋ NR'（R''）（R'''） → ［Rf-O］m-PO-（ONR'R''R'''）3-m ［ここでR',R'',R'''は、水素または（ヒドロキシ）ア
ルキル基を表す。］ これらの化合物の実際の合成に関しては、例えば、特開
昭64-6196号公報等に具体的な合成方法が記述されてい
る。
は、例えば、以下のような反応で合成できる。 ［Rf-O］m-PO-（OH）3-m ＋ XOH → ［Rf-O］m-PO-（OX）3-m ［ここで、Ｘは、アルカリ金属である。］ あるいは、 ［Rf-O］m-PO-（OH）3-m ＋ NR'（R''）（R'''） → ［Rf-O］m-PO-（ONR'R''R'''）3-m ［ここでR',R'',R'''は、水素または（ヒドロキシ）ア
ルキル基を表す。］ これらの化合物の実際の合成に関しては、例えば、特開
昭64-6196号公報等に具体的な合成方法が記述されてい
る。
【００１３】表面改質剤は、化合物（１）および化合物
（２）のどちらか一方だけを含有しても、両方を含有し
てもよい。上記の構造式で表される化合物（１）および
化合物（２）は、溶液の形で、一般に0.1〜20重量％、
好ましくは、0.5〜10重量％の濃度で使用することが好
ましい。その際、使用する溶剤は単独または混合でもよ
く、水や汎用の有機溶剤から選択できるが、環境問題や
作業者への安全という観点からは水を使用することが望
ましい。
（２）のどちらか一方だけを含有しても、両方を含有し
てもよい。上記の構造式で表される化合物（１）および
化合物（２）は、溶液の形で、一般に0.1〜20重量％、
好ましくは、0.5〜10重量％の濃度で使用することが好
ましい。その際、使用する溶剤は単独または混合でもよ
く、水や汎用の有機溶剤から選択できるが、環境問題や
作業者への安全という観点からは水を使用することが望
ましい。
【００１４】表面処理される石材としては、御影石、大
理石、砂岩、蛇紋岩などが挙げられる。石材の表面は、
滑らかであっても、凹凸があってもよい。
理石、砂岩、蛇紋岩などが挙げられる。石材の表面は、
滑らかであっても、凹凸があってもよい。
【００１５】上記表面改質剤は、石材表面に単に塗り広
げ溶剤を蒸発させるだけで均一な透明膜を石材表面に形
成できる。透明膜の厚さは、例えば0.01〜10μｍであっ
てよい。塗布方法としては、刷毛塗り、スプレーまたは
ウェス等に染み込ませて塗布を行う等、いかなる方法で
も良く、必要に応じて過剰分を拭き取ればよい。
げ溶剤を蒸発させるだけで均一な透明膜を石材表面に形
成できる。透明膜の厚さは、例えば0.01〜10μｍであっ
てよい。塗布方法としては、刷毛塗り、スプレーまたは
ウェス等に染み込ませて塗布を行う等、いかなる方法で
も良く、必要に応じて過剰分を拭き取ればよい。
【００１６】以下に、本発明の実施例を記述するが、こ
れは本発明の一具体例に過ぎず、本発明はそれに限定さ
れない。
れは本発明の一具体例に過ぎず、本発明はそれに限定さ
れない。
【実施例】実施例１および比較例１ ［C8F17CH2CH2O］2PO［ONH2(C2H4OH)2］の１重量％の水
溶液を作成した。御影石（中国産；縦15cm×横25cm×高
さ1cm）の半分のみ、この水溶液を刷毛塗りで処理を
し、一日室温で放置した。次に黒色油性マジック（(株)
サクラクレパス製 サクラペンタッチ）で処理面、及び
未処理面に、長さ1cmの直線を引いた。１分経過後に、
キムワイプ(Kimberly-Clark製）で表面を擦ったとこ
ろ、処理面は油性ペンを完全に拭き取ることが可能であ
ったのに対し、未処理面は拭き取ることができなかっ
た。
溶液を作成した。御影石（中国産；縦15cm×横25cm×高
さ1cm）の半分のみ、この水溶液を刷毛塗りで処理を
し、一日室温で放置した。次に黒色油性マジック（(株)
サクラクレパス製 サクラペンタッチ）で処理面、及び
未処理面に、長さ1cmの直線を引いた。１分経過後に、
キムワイプ(Kimberly-Clark製）で表面を擦ったとこ
ろ、処理面は油性ペンを完全に拭き取ることが可能であ
ったのに対し、未処理面は拭き取ることができなかっ
た。
【００１７】実施例２および比較例２ ［C10F21CH(OH)CH2O］PO［ONH(C2H4OH)3］2の２重量％
の水溶液を作成した。大理石(四国産；縦15cm×横25cm
×高さ1cm）の半分のみ、この水溶液を刷毛塗りで処理
をし、一日室温で放置した。次に黒色油性マジック
((株)サクラクレパス製 サクラペンタッチ)で処理面、
及び未処理面に、長さ1cmの直線を引いた。５分経過後
に、キムワイプ(Kimberly-Clark製）で表面を擦ったと
ころ、処理面は油性ペンを完全に拭き取ることが可能で
あったのに対し、未処理面は拭き取ることができなかっ
た。
の水溶液を作成した。大理石(四国産；縦15cm×横25cm
×高さ1cm）の半分のみ、この水溶液を刷毛塗りで処理
をし、一日室温で放置した。次に黒色油性マジック
((株)サクラクレパス製 サクラペンタッチ)で処理面、
及び未処理面に、長さ1cmの直線を引いた。５分経過後
に、キムワイプ(Kimberly-Clark製）で表面を擦ったと
ころ、処理面は油性ペンを完全に拭き取ることが可能で
あったのに対し、未処理面は拭き取ることができなかっ
た。
【００１８】
【発明の効果】本発明の表面改質剤を処理することによ
って、石材は防汚性を有することができる。
って、石材は防汚性を有することができる。
フロントページの続き (72)発明者 石川 雅彦 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 Ｆターム(参考） 4J038 AA011 JC25 NA03 NA05 NA12 PB05 PC04
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）： ［Rf-O］m-PO-（OR）3-m (1) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパーフル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Rは、Hまたは炭素数1〜18の直鎖状または分岐
を持ったアルキル基を表す。］で示される化合物、また
は 式（２）： ［Rf-O］m-PO-（OX）3-m (2) ［式中、Rfは炭素数1〜18の直鎖または分岐のパ−フル
オロアルキル基をもつ一価の基であり、ｍは1〜3の整数
を表す。Ｘは、アルカリ金属または（ヒドロキシ）アル
キル基で置換されていることもあるアンモニウム基を表
す。］で示される化合物を有効成分とする石材の表面改
質剤。 - 【請求項２】 請求項１に記載の表面改質剤を、石材表
面に塗布する石材の改質方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11077677A JP2000264757A (ja) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | 石材の表面改質剤及び改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11077677A JP2000264757A (ja) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | 石材の表面改質剤及び改質方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000264757A true JP2000264757A (ja) | 2000-09-26 |
Family
ID=13640531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11077677A Pending JP2000264757A (ja) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | 石材の表面改質剤及び改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000264757A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004108779A1 (ja) * | 2003-06-09 | 2004-12-16 | Daikin Industries, Ltd. | メーソンリー処理剤 |
| CN1318353C (zh) * | 2005-06-16 | 2007-05-30 | 庞静 | 石材卫生洁具及石材卫生洁具的生产方法 |
| WO2008143093A1 (ja) | 2007-05-15 | 2008-11-27 | Daikin Industries, Ltd. | 溶剤溶解性の良好な撥水撥油防汚剤 |
| CN104086219A (zh) * | 2014-06-26 | 2014-10-08 | 华南理工大学 | 一种石料表面性能改善系统及方法 |
-
1999
- 1999-03-23 JP JP11077677A patent/JP2000264757A/ja active Pending
Cited By (6)
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