JP2000281678A - 複素環置換イソオキサゾリジン化合物 - Google Patents
複素環置換イソオキサゾリジン化合物Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 複素環置換イソオキサゾリジン化合物および
殺菌剤としてのそれらの使用法を提供する。 【解決手段】 式： 【化１】 〔式中ＸはＣＨまたはＮであり；Ｒは（Ｃ１−Ｃ１２）
アルキル等であり、Ｒ １はアリール、複素環等であり、
Ｒ２およびＲ３は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル等で
あり、Ｒ４およびＲ５は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルなどであり、Ｒ４およびＲ５の両者とも水素であるこ
とはない］化合物、およびこれらの対掌体、立体異性体
および農作物栽培上受け入れられる塩が開示される。
殺菌剤としてのそれらの使用法を提供する。 【解決手段】 式： 【化１】 〔式中ＸはＣＨまたはＮであり；Ｒは（Ｃ１−Ｃ１２）
アルキル等であり、Ｒ １はアリール、複素環等であり、
Ｒ２およびＲ３は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル等で
あり、Ｒ４およびＲ５は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルなどであり、Ｒ４およびＲ５の両者とも水素であるこ
とはない］化合物、およびこれらの対掌体、立体異性体
および農作物栽培上受け入れられる塩が開示される。
Description
【０００１】本発明は複素環置換イソオキサゾリジン化
合物（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅ
ｄ ｉｓｏｘａｚｏｌｉｄｉｎｅｓ ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ）、これらの化合物を含む組成物、およびこれらの化
合物の殺菌量の使用による菌類を防除する方法に関す
る。
合物（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅ
ｄ ｉｓｏｘａｚｏｌｉｄｉｎｅｓ ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ）、これらの化合物を含む組成物、およびこれらの化
合物の殺菌量の使用による菌類を防除する方法に関す
る。
【０００２】米国特許第４，０６６，７７０号に開示さ
れている特定の２−アリール−３−（３’−ピリジル）
イソオキサゾリジン類が殺菌剤として使用できることは
公知である。我々は、３，３’−ジ置換であり、そのう
ちの１つが３−ピリジルまたは５−ピリミジニルであ
り、他方が水素ではない置換基であり、さらにＣ−５に
少なくとも１種の炭素含有置換基を有する、新規なイソ
オキサゾリジン誘導体を見いだした。
れている特定の２−アリール−３−（３’−ピリジル）
イソオキサゾリジン類が殺菌剤として使用できることは
公知である。我々は、３，３’−ジ置換であり、そのう
ちの１つが３−ピリジルまたは５−ピリミジニルであ
り、他方が水素ではない置換基であり、さらにＣ−５に
少なくとも１種の炭素含有置換基を有する、新規なイソ
オキサゾリジン誘導体を見いだした。
【０００３】本発明の新規な複素環置換イソオキサゾリ
ジン化合物は、以下の式（Ｉ）
ジン化合物は、以下の式（Ｉ）
【０００４】
【化２】
【０００５】〔式中ＸはＣＨまたはＮであり；Ｒは（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ハ
ロ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アルアルキル、ア
リールオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、および複素環か
らなる群から選択され；Ｒ１はアリール、複素環および
Ｃ（Ｒ６Ｒ７Ｒ８）からなる群から選択され；Ｒ２およ
びＲ３は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１
−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ ３−Ｃ７）シクロ
アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、アリール、アルアルキル、複素環、シ
アノ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルから
なる群からそれぞれ独立して選択され；Ｒ４およびＲ５
は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ
２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、ハ
ロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロア
ルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ １−Ｃ４）アルキル、アリー
ル、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アルアル
キル、複素環、シアノ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シカルボニルからなる群からそれぞれ選択される、ただ
しＲ４およびＲ５の両者とも水素であることはない；Ｒ
６、Ｒ７およびＲ８は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキ
ニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ １２）ア
ルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリー
ル、アルアルキル、複素環（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから
なる群からそれぞれ独立して選択される］を有する。
１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ハ
ロ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シク
ロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アルアルキル、ア
リールオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、および複素環か
らなる群から選択され；Ｒ１はアリール、複素環および
Ｃ（Ｒ６Ｒ７Ｒ８）からなる群から選択され；Ｒ２およ
びＲ３は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１
−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ ３−Ｃ７）シクロ
アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、アリール、アルアルキル、複素環、シ
アノ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルから
なる群からそれぞれ独立して選択され；Ｒ４およびＲ５
は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ
１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ
２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、ハ
ロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロア
ルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ １−Ｃ４）アルキル、アリー
ル、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アルアル
キル、複素環、シアノ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シカルボニルからなる群からそれぞれ選択される、ただ
しＲ４およびＲ５の両者とも水素であることはない；Ｒ
６、Ｒ７およびＲ８は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキ
ニル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ １２）ア
ルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−
Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリー
ル、アルアルキル、複素環（Ｃ１−Ｃ４）アルキルから
なる群からそれぞれ独立して選択される］を有する。
【０００６】上述の（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２
−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、およ
び（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基は、ニトロ、トリハ
ロメチル、およびシアノからなる群から選択される置換
基で３つまで任意に置換されることができる。
−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、およ
び（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル基は、ニトロ、トリハ
ロメチル、およびシアノからなる群から選択される置換
基で３つまで任意に置換されることができる。
【０００７】用語「アルキル」は炭素原子１〜１２個の
分岐鎖および直鎖アルキル基の両方を含む。典型的なア
ルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシルなどが挙げられる。用語「ハ
ロアルキル」は１〜３個のハロゲンで置換されたアルキ
ル基をいう。
分岐鎖および直鎖アルキル基の両方を含む。典型的なア
ルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシルなどが挙げられる。用語「ハ
ロアルキル」は１〜３個のハロゲンで置換されたアルキ
ル基をいう。
【０００８】用語「アルケニル」はエチレン性不飽和炭
化水素基で、直鎖または分岐鎖で、２〜１２個の炭素原
子の鎖長および１または２つのエチレン性結合を有する
ものをいう。用語「ハロアルケニル」は１〜３個のハロ
ゲン原子で置換されたアルケニル基をいう。用語「アル
キニル」は不飽和炭化水素基で、直鎖または分岐鎖で、
２〜１２個の炭素原子の鎖長を有し、１または２個のア
セチレン性結合を有するものをいう。用語「シクロアル
キル」は、３から７個の炭素原子を有する飽和環を意味
する。用語「アリール」はハロゲン、シアノ、ニトロ、
トリハロメチル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルスルホキシド、（Ｃ１−Ｃ６）アルコ
キシ、およびハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる群か
ら選択される置換基で、３つまで置換されることができ
るフェニルまたはナフチルをいう。
化水素基で、直鎖または分岐鎖で、２〜１２個の炭素原
子の鎖長および１または２つのエチレン性結合を有する
ものをいう。用語「ハロアルケニル」は１〜３個のハロ
ゲン原子で置換されたアルケニル基をいう。用語「アル
キニル」は不飽和炭化水素基で、直鎖または分岐鎖で、
２〜１２個の炭素原子の鎖長を有し、１または２個のア
セチレン性結合を有するものをいう。用語「シクロアル
キル」は、３から７個の炭素原子を有する飽和環を意味
する。用語「アリール」はハロゲン、シアノ、ニトロ、
トリハロメチル、フェニル、フェノキシ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルスルホキシド、（Ｃ１−Ｃ６）アルコ
キシ、およびハロ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる群か
ら選択される置換基で、３つまで置換されることができ
るフェニルまたはナフチルをいう。
【０００９】典型的なアリール置換基は、４−クロロフ
ェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、
２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３−メチ
ルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジブロモフ
ェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，６−ト
リクロロフェニル、４−メトキシフェニル、２−クロロ
ナフチル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（トリフ
ルオロメチル）フェニルおよび２−ヨード−４−メチル
フェニルを含むがこれらに限定されない。
ェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、
２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３−メチ
ルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジブロモフ
ェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，４，６−ト
リクロロフェニル、４−メトキシフェニル、２−クロロ
ナフチル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（トリフ
ルオロメチル）フェニルおよび２−ヨード−４−メチル
フェニルを含むがこれらに限定されない。
【００１０】用語「複素環」は、１、２または３つのヘ
テロ原子、好ましくは酸素、窒素、および硫黄から選択
される１または２つのヘテロ原子を含む、置換または非
置換の５員または６員の不飽和環、または酸素、窒素お
よび硫黄から選択されるヘテロ原子を１つ含んでいる１
０個までの原子を含む二環式不飽和環系をいう。複素環
の例としては、２−、３−または４−ピリジニル、ピラ
ジニル、２−、４−または５−ピリミジニル、ピリダジ
ニル、トリアゾリル、イミダゾリル、２−または３−チ
エニル、２−または３−フリル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリルおよびイ
ソキノリルを含むがこれに限定されない。複素環は、
（Ｃ１−Ｃ ４）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロお
よびトリハロメチルから独立して選択される置換基で２
つまで任意に置換されることができる。
テロ原子、好ましくは酸素、窒素、および硫黄から選択
される１または２つのヘテロ原子を含む、置換または非
置換の５員または６員の不飽和環、または酸素、窒素お
よび硫黄から選択されるヘテロ原子を１つ含んでいる１
０個までの原子を含む二環式不飽和環系をいう。複素環
の例としては、２−、３−または４−ピリジニル、ピラ
ジニル、２−、４−または５−ピリミジニル、ピリダジ
ニル、トリアゾリル、イミダゾリル、２−または３−チ
エニル、２−または３−フリル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリルおよびイ
ソキノリルを含むがこれに限定されない。複素環は、
（Ｃ１−Ｃ ４）アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロお
よびトリハロメチルから独立して選択される置換基で２
つまで任意に置換されることができる。
【００１１】用語「アルアルキル」は、アルキル鎖が１
〜１０個の炭素原子を有し、分岐鎖または直鎖であるこ
とができ、好ましくは直鎖であり、上述のようなアリー
ル基がアルアルキル部位の末端部分を形成する基を記述
するために使用される。典型的なアルアルキル部位は任
意に置換されたベンジル、フェネチル、フェンプロピル
およびフェンブチル部位である。典型的なベンジル部位
は２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロ
ロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベン
ジル、４−フルオロベンジル、４−トリフルオロメチル
ベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，４−ジブロ
モベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジ
ル、および４−メチルベンジルである。典型的なフェネ
チル部位としては、２−（２−クロロフェニル）エチ
ル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−ク
ロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニル）
エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−
（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−メチルフ
ェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチル、
２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル、２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチ
ル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（２，
４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジメト
キシフェニル）エチルが挙げられる。典型的なフェンプ
ロピル部位としては、３−フェニルプロピル、３−（２
−クロロフェニル）プロピル、３−（３−クロロフェニ
ル）プロピル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、
３−（２，４−ジクロロ−フェニル）プロピル、３−
（２−フルオロフェニル）プロピル、３−（３−フルオ
ロフェニル）プロピル、３−（４−フルオロフェニル）
プロピル、３−（２−メチルフェニル）プロピル、３−
（３−メチルフェニル）プロピル、３−（４−メチルフ
ェニル）プロピル、３−（２−メトキシフェニル）プロ
ピル、３−（３−メトキシフェニル）プロピル、３−
（４−メトキシフェニル）プロピル、３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピル、３−（２，４−ジク
ロロフェニル）プロピルおよび３−（３，５−ジメトキ
シフェニル）プロピルが挙げられる。典型的なフェンブ
チル部位としては、４−フェニルブチル、４−（２−ク
ロロフェニル）ブチル、４−（３−クロロフェニル）ブ
チル、４−（４−クロロフェニル）ブチル、４−（２−
フルオロフェニル）ブチル、４−（３−フルオロフェニ
ル）ブチル、４−（４−フルオロフェニル）ブチル、４
−（２−メチルフェニル）ブチル、４−（３−メチルフ
ェニル）ブチル、４−（４−メチルフェニル）ブチル、
４−（２，４−ジクロロフェニル）ブチル、４−（２−
メトキシフェニル）ブチル、４−（３−メトキシフェニ
ル）ブチル、および４−（４−メトキシフェニル）ブチ
ルが挙げられる。
〜１０個の炭素原子を有し、分岐鎖または直鎖であるこ
とができ、好ましくは直鎖であり、上述のようなアリー
ル基がアルアルキル部位の末端部分を形成する基を記述
するために使用される。典型的なアルアルキル部位は任
意に置換されたベンジル、フェネチル、フェンプロピル
およびフェンブチル部位である。典型的なベンジル部位
は２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロ
ロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベン
ジル、４−フルオロベンジル、４−トリフルオロメチル
ベンジル、２，４−ジクロロベンジル、２，４−ジブロ
モベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジ
ル、および４−メチルベンジルである。典型的なフェネ
チル部位としては、２−（２−クロロフェニル）エチ
ル、２−（３−クロロフェニル）エチル、２−（４−ク
ロロフェニル）エチル、２−（２−フルオロフェニル）
エチル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−
（４−フルオロフェニル）エチル、２−（２−メチルフ
ェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）エチル、
２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチル、２−（２−メトキシフ
ェニル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチ
ル、２−（４−メトキシフェニル）エチル、２−（２，
４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジメト
キシフェニル）エチルが挙げられる。典型的なフェンプ
ロピル部位としては、３−フェニルプロピル、３−（２
−クロロフェニル）プロピル、３−（３−クロロフェニ
ル）プロピル、３−（４−クロロフェニル）プロピル、
３−（２，４−ジクロロ−フェニル）プロピル、３−
（２−フルオロフェニル）プロピル、３−（３−フルオ
ロフェニル）プロピル、３−（４−フルオロフェニル）
プロピル、３−（２−メチルフェニル）プロピル、３−
（３−メチルフェニル）プロピル、３−（４−メチルフ
ェニル）プロピル、３−（２−メトキシフェニル）プロ
ピル、３−（３−メトキシフェニル）プロピル、３−
（４−メトキシフェニル）プロピル、３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロピル、３−（２，４−ジク
ロロフェニル）プロピルおよび３−（３，５−ジメトキ
シフェニル）プロピルが挙げられる。典型的なフェンブ
チル部位としては、４−フェニルブチル、４−（２−ク
ロロフェニル）ブチル、４−（３−クロロフェニル）ブ
チル、４−（４−クロロフェニル）ブチル、４−（２−
フルオロフェニル）ブチル、４−（３−フルオロフェニ
ル）ブチル、４−（４−フルオロフェニル）ブチル、４
−（２−メチルフェニル）ブチル、４−（３−メチルフ
ェニル）ブチル、４−（４−メチルフェニル）ブチル、
４−（２，４−ジクロロフェニル）ブチル、４−（２−
メトキシフェニル）ブチル、４−（３−メトキシフェニ
ル）ブチル、および４−（４−メトキシフェニル）ブチ
ルが挙げられる。
【００１２】ハロゲンまたはハロはヨード、フルオロ、
ブロモ、およびクロロ部位を意味する。Ｒ２、Ｒ３、お
よびＲ４、Ｒ５は複素環とＣ−３のＲ１に関してシスま
たはトランスの異性体として存在しうることが当業者に
とって認識されるであろう。これらの異性体は公知の手
段で、個々の成分に分離されることができる。個々の異
性体化合物およびこれらの混合物の両方は、本発明の対
象物を形成し、殺菌剤として使用されることができる。
ブロモ、およびクロロ部位を意味する。Ｒ２、Ｒ３、お
よびＲ４、Ｒ５は複素環とＣ−３のＲ１に関してシスま
たはトランスの異性体として存在しうることが当業者に
とって認識されるであろう。これらの異性体は公知の手
段で、個々の成分に分離されることができる。個々の異
性体化合物およびこれらの混合物の両方は、本発明の対
象物を形成し、殺菌剤として使用されることができる。
【００１３】本発明の好ましい態様は式（Ｉ’）の化合
物、対掌体、塩および錯体で、式中Ｒ２、Ｒ３、および
Ｒ５が水素であり、Ｒ１がアリールまたはＣ（Ｒ６Ｒ７
Ｒ８）であり、Ｒが（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルであり、
Ｒ４が独立にアリール、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル、アルアルキル、複素環、シアノ、または（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシカルボニルであるものである。
物、対掌体、塩および錯体で、式中Ｒ２、Ｒ３、および
Ｒ５が水素であり、Ｒ１がアリールまたはＣ（Ｒ６Ｒ７
Ｒ８）であり、Ｒが（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルであり、
Ｒ４が独立にアリール、アリールオキシ（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル、アルアルキル、複素環、シアノ、または（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシカルボニルであるものである。
【００１４】
【化３】
【００１５】本発明のより好ましい態様は、式
（Ｉ’’）の化合物、対掌体、塩および錯体であり、式
中、ＸはＣＨであり、Ｒはメチルであり、Ｒ１がＣ（Ｒ
６Ｒ７Ｒ８）であり、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が水素であ
るものである。
（Ｉ’’）の化合物、対掌体、塩および錯体であり、式
中、ＸはＣＨであり、Ｒはメチルであり、Ｒ１がＣ（Ｒ
６Ｒ７Ｒ８）であり、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が水素であ
るものである。
【００１６】
【化４】
【００１７】本発明の式Ｉに含まれる典型的な化合物
は、表１のとおりにＲ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およ
びＲ８が定められる、式ＩＩ（式中ＸはＣＨ、Ｒ２およ
びＲ３は水素、Ｒ１はＣ（Ｒ６Ｒ７Ｒ８）である）を有
する表１に示される化合物を含む。
は、表１のとおりにＲ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およ
びＲ８が定められる、式ＩＩ（式中ＸはＣＨ、Ｒ２およ
びＲ３は水素、Ｒ１はＣ（Ｒ６Ｒ７Ｒ８）である）を有
する表１に示される化合物を含む。
【００１８】
【化５】
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】
【表５】
【００２４】
【表６】
【００２５】
【表７】
【００２６】
【表８】
【００２７】
【表９】
【００２８】
【表１０】
【００２９】
【表１１】
【００３０】
【表１２】
【００３１】
【表１３】
【００３２】本発明の式Ｉに含まれる典型的な化合物
は、表２のとおりにＲ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およ
びＲ８が定められる、式ＩＩＩ（式中ＸはＮ、Ｒ２およ
びＲ３は水素、Ｒ１はＣ（Ｒ６Ｒ７Ｒ８）である）を有
する表２に示される化合物を含む。
は、表２のとおりにＲ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およ
びＲ８が定められる、式ＩＩＩ（式中ＸはＮ、Ｒ２およ
びＲ３は水素、Ｒ１はＣ（Ｒ６Ｒ７Ｒ８）である）を有
する表２に示される化合物を含む。
【００３３】
【化６】
【００３４】
【表１４】
【００３５】
【表１５】
【００３６】
【表１６】
【００３７】
【表１７】
【００３８】
【表１８】
【００３９】
【表１９】
【００４０】
【表２０】
【００４１】
【表２１】
【００４２】
【表２２】
【００４３】
【表２３】
【００４４】
【表２４】
【００４５】
【表２５】
【００４６】本発明の式Ｉに含まれる典型的な化合物
は、表３のとおりにＲ、Ｘ、Ｒ１，およびＲ４が定めら
れる、式ＩＶ（式中Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は水素であ
る）を有する表３に示される化合物を含む。
は、表３のとおりにＲ、Ｘ、Ｒ１，およびＲ４が定めら
れる、式ＩＶ（式中Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は水素であ
る）を有する表３に示される化合物を含む。
【００４７】
【化７】
【００４８】
【表２６】
【００４９】
【表２７】
【００５０】
【表２８】
【００５１】
【表２９】
【００５２】
【表３０】
【００５３】
【表３１】
【００５４】
【表３２】
【００５５】
【表３３】
【００５６】
【表３４】
【００５７】
【表３５】
【００５８】表１から３で使用される「Ｐｈ」はフェニ
ルを現す。スキームＡは式（Ｉ）を有する化合物の調製
のための一般的な手順を示す。これらの３−ヘテロサイ
クリック−３，４，５−置換イソオキサゾリジンは、ニ
トロン（ｎｉｔｒｏｎｅｓ）（Ｖ）と置換アルケン（Ｖ
Ｉ）との反応により調製される。ニトロンのアルケンへ
の１，３−ダイポーラーシクロ付加はＡｄｖａｎｃｅｓ
ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ，Ｖｏｌ２１．，ｐｐ．２０７−２５１，１９７７；
Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ，Ｖｏ
ｌ．２，５６５−５９８，１９６３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ，２０５−２２１，１９７５およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４９，２７６−１２８１，１
９８４、並びにこれらに示される参考文献に記載されて
いる。シクロ付加は２つのレジオ異性体（ｒｅｇｉｏｉ
ｓｏｍｅｒ）を与え、その１つは式ＩのエキームＡにお
いてＲ４とＲ５がイソオキサゾリジンの酸素の隣の炭素
に結合し、他の異性体はＲ２とＲ３がイソオキサゾリジ
ンの酸素の隣の炭素に結合している。Ｒ２とＲ３がイソ
オキサゾリジンの酸素の隣の炭素に結合しているレジオ
異性体も本発明の範囲に包含される。形成される場合に
は、レジオ異性体は薄層クロマトグラフィーまたはカラ
ムクロマトグラフィーのような公知の手段により分離す
ることができる。式ＶまたはＶ’のＮ−置換−３，３−
二置換ニトロンの反応は、ベンゼン、トルエン、および
クロロベンゼンのような溶媒中で、５０℃から溶媒の沸
点までの温度で、好ましくはトルエン中還流下で行われ
る。使用されるオレフィンはスキームＡにおいて示され
るようなテトラ置換オレフィン（ＶＩ）であることがで
きるが、多くの場合にはα，α−二置換オレフィン（Ｒ
２，Ｒ３＝Ｈ）およびモノ置換オレフィン（式ＶＩ’に
おいてＲ４＝Ｈ）であり、たとえば置換スチレン、アリ
ルエーテルおよびアクリレートである。本発明のイソオ
キサゾリジンはジアステレオマチック（ｄｉａｓｔｅｒ
ｅｏｍｅｒｉｃ）な形態で存在することができる。たと
えば、モノ置換オレフィンが使用された場合には、置換
基ＨとＲ５はＣ−３複素環に対してシスまたはトランス
であることができる。シスおよびトランス異性体は標準
的なクロマトグラフ技術によって分離することができ
る。分離された異性体が異性体Ａおよび異性体Ｂと定義
される場合には、異性体Ａは薄層クロマトグラフィーに
おいて高いＲｆを有するものをいう。
ルを現す。スキームＡは式（Ｉ）を有する化合物の調製
のための一般的な手順を示す。これらの３−ヘテロサイ
クリック−３，４，５−置換イソオキサゾリジンは、ニ
トロン（ｎｉｔｒｏｎｅｓ）（Ｖ）と置換アルケン（Ｖ
Ｉ）との反応により調製される。ニトロンのアルケンへ
の１，３−ダイポーラーシクロ付加はＡｄｖａｎｃｅｓ
ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ，Ｖｏｌ２１．，ｐｐ．２０７−２５１，１９７７；
Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ，Ｖｏ
ｌ．２，５６５−５９８，１９６３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ，２０５−２２１，１９７５およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４９，２７６−１２８１，１
９８４、並びにこれらに示される参考文献に記載されて
いる。シクロ付加は２つのレジオ異性体（ｒｅｇｉｏｉ
ｓｏｍｅｒ）を与え、その１つは式ＩのエキームＡにお
いてＲ４とＲ５がイソオキサゾリジンの酸素の隣の炭素
に結合し、他の異性体はＲ２とＲ３がイソオキサゾリジ
ンの酸素の隣の炭素に結合している。Ｒ２とＲ３がイソ
オキサゾリジンの酸素の隣の炭素に結合しているレジオ
異性体も本発明の範囲に包含される。形成される場合に
は、レジオ異性体は薄層クロマトグラフィーまたはカラ
ムクロマトグラフィーのような公知の手段により分離す
ることができる。式ＶまたはＶ’のＮ−置換−３，３−
二置換ニトロンの反応は、ベンゼン、トルエン、および
クロロベンゼンのような溶媒中で、５０℃から溶媒の沸
点までの温度で、好ましくはトルエン中還流下で行われ
る。使用されるオレフィンはスキームＡにおいて示され
るようなテトラ置換オレフィン（ＶＩ）であることがで
きるが、多くの場合にはα，α−二置換オレフィン（Ｒ
２，Ｒ３＝Ｈ）およびモノ置換オレフィン（式ＶＩ’に
おいてＲ４＝Ｈ）であり、たとえば置換スチレン、アリ
ルエーテルおよびアクリレートである。本発明のイソオ
キサゾリジンはジアステレオマチック（ｄｉａｓｔｅｒ
ｅｏｍｅｒｉｃ）な形態で存在することができる。たと
えば、モノ置換オレフィンが使用された場合には、置換
基ＨとＲ５はＣ−３複素環に対してシスまたはトランス
であることができる。シスおよびトランス異性体は標準
的なクロマトグラフ技術によって分離することができ
る。分離された異性体が異性体Ａおよび異性体Ｂと定義
される場合には、異性体Ａは薄層クロマトグラフィーに
おいて高いＲｆを有するものをいう。
【００５９】
【化８】
【００６０】スキームＢはニトロンＶおよびＶ’の一般
的な調製手順を示している。本発明におけるニトロンは
Ｎ−置換−α，α−二置換物であり、αの置換基が非水
素置換基でなければならない。調製および反応に関する
ニトロンの化学は、ＣｈｅｍＲｅｖｉｅｗｓ，Ｖｏｌ．
６４，４７３−４９５，１９６４に記載されている。本
発明のニトロンは、３−ピリジルまたは５−ピリミジル
環の形態の１つの複素環と、先に定義されたＲ１の置換
基を有するケトンから誘導される。ニトロンは対応する
ケトンから、メタノールまたはエタノール、好ましくは
エタノールである水酸基性の溶媒中で、室温から還流ま
での温度、好ましくは室温において、酢酸ナトリウムの
存在下、たとえば塩酸塩の形態におけるＮ−メチルヒド
ロキシルアミンのようなＲ−ＮＨＯＨと反応させること
により調製される。ニトロンは、溶媒を除去した後、得
られた湿潤固体をメチレンクロライドでトリチュレート
し、濾液からニトロンを単離することにより単離され
る。得られたニトロンは、直接、スキームＡに示された
シクロ付加反応に使用される。
的な調製手順を示している。本発明におけるニトロンは
Ｎ−置換−α，α−二置換物であり、αの置換基が非水
素置換基でなければならない。調製および反応に関する
ニトロンの化学は、ＣｈｅｍＲｅｖｉｅｗｓ，Ｖｏｌ．
６４，４７３−４９５，１９６４に記載されている。本
発明のニトロンは、３−ピリジルまたは５−ピリミジル
環の形態の１つの複素環と、先に定義されたＲ１の置換
基を有するケトンから誘導される。ニトロンは対応する
ケトンから、メタノールまたはエタノール、好ましくは
エタノールである水酸基性の溶媒中で、室温から還流ま
での温度、好ましくは室温において、酢酸ナトリウムの
存在下、たとえば塩酸塩の形態におけるＮ−メチルヒド
ロキシルアミンのようなＲ−ＮＨＯＨと反応させること
により調製される。ニトロンは、溶媒を除去した後、得
られた湿潤固体をメチレンクロライドでトリチュレート
し、濾液からニトロンを単離することにより単離され
る。得られたニトロンは、直接、スキームＡに示された
シクロ付加反応に使用される。
【００６１】
【化９】
【００６２】３−ピリジルまたは５−ピリミジル置換基
を有する式ＶＩＩおよびＶＩＩ’を有するケトンは、標
準的な合成方法により得ることができ、また３−アセチ
ルピリジンの場合には商業的に利用可能である。たとえ
ば、ＭｒａｃｈのＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ Ｅｄ，ｐｐ．９６３−９
６５およびそれに示される引例は、ニトリルからのグリ
ニャール試薬ＲＭｇＢｒまたはＲＬｉのような有機リチ
ウムの付加からのケトンの合成について記載している。
を有する式ＶＩＩおよびＶＩＩ’を有するケトンは、標
準的な合成方法により得ることができ、また３−アセチ
ルピリジンの場合には商業的に利用可能である。たとえ
ば、ＭｒａｃｈのＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ Ｅｄ，ｐｐ．９６３−９
６５およびそれに示される引例は、ニトリルからのグリ
ニャール試薬ＲＭｇＢｒまたはＲＬｉのような有機リチ
ウムの付加からのケトンの合成について記載している。
【００６３】ピリジルケトンはＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌ．３７，１９５７に記載されてい
る、フリーデルクラフツ アシル化、Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ Ｖｏｌ．４８，ｐｐ．９２３３−９２３６，１
９９２に記載されているマグネシウム触媒アシル化によ
りアセチルピリジンを形成する方法、およびＪＡＣＳ，
Ｖｏｌ．６９，１１９，１９４７およびＶｏｌ．７６，
５４５２，１９５４に記載されているＣｌａｉｓｅｎ縮
合によりピリジルエステルから調製することができる。
ニトロンＶおよびＶ’と、オレフィン（式ＶＩおよびＶ
Ｉ’）の反応のイソオキサゾリジン（Ｉ）への転化が不
完全である場合には、（Ｉ）と（ＶＩＩ）の混合物が単
離される。望まれていないケトンＶＩＩとＶＩＩ’を除
去するため、混合物を酢酸ナトリウムの存在下、アルコ
ール性溶媒中のアルキルヒドロキシルアミンに暴露し、
室温で撹拌する。溶媒を除去し、残留物を有機溶媒に溶
解し、水で完全に洗浄する。水溶性ニトロンは水性相に
取り出され、得られた有機相は所望の、純粋な生成物を
含んでいる。
ｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌ．３７，１９５７に記載されてい
る、フリーデルクラフツ アシル化、Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ Ｖｏｌ．４８，ｐｐ．９２３３−９２３６，１
９９２に記載されているマグネシウム触媒アシル化によ
りアセチルピリジンを形成する方法、およびＪＡＣＳ，
Ｖｏｌ．６９，１１９，１９４７およびＶｏｌ．７６，
５４５２，１９５４に記載されているＣｌａｉｓｅｎ縮
合によりピリジルエステルから調製することができる。
ニトロンＶおよびＶ’と、オレフィン（式ＶＩおよびＶ
Ｉ’）の反応のイソオキサゾリジン（Ｉ）への転化が不
完全である場合には、（Ｉ）と（ＶＩＩ）の混合物が単
離される。望まれていないケトンＶＩＩとＶＩＩ’を除
去するため、混合物を酢酸ナトリウムの存在下、アルコ
ール性溶媒中のアルキルヒドロキシルアミンに暴露し、
室温で撹拌する。溶媒を除去し、残留物を有機溶媒に溶
解し、水で完全に洗浄する。水溶性ニトロンは水性相に
取り出され、得られた有機相は所望の、純粋な生成物を
含んでいる。
【００６４】本発明の化合物は次の方法に従って製造さ
れることができる： 実施例１ ５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−
（３−ピリジル）イソオキサゾリジン 表１の化合物１．４、１．４Ａ、および１．４Ｂ ５００ｍＬの３つ口丸底フラスコに、３５ｇ（０．２３
３モル）の３−ピリジル−Ｎ−メチル エチルイミン
Ｎ−オキシド、および２００ｍＬのトルエン中の３２．
３ｇのｐ−クロロスチレン（０．２３３モル、１当量）
を投入し、還流（１１０℃）で５時間加熱した。反応は
薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でモニターされた
（１：１、ヘキサン／酢酸エチル）。ｐ−クロロスチレ
ンが消費されたら反応系を室温に冷却した。トルエンを
３００ｍＬの１０％ＨＣｌ、ついで１００ｍＬの１０％
ＨＣｌで抽出した。酸層をついで１００ｍＬのトルエン
で１回洗浄した。トルエン部分を捨て、酸部分を１０％
ＮａＯＨでｐＨ６とした。この水性層を２００ｍＬの酢
酸エチルで数回抽出した。酢酸エチルを水とブラインン
で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、ス
トリップし、３２ｇのオレンジ色の油状物を得た。これ
は所望の生成物と３−アセチルピリジンとの混合物であ
った。クルード反応混合物は以下の方法で精製された。
オレンジ色の油状物であるクルード混合物３２ｇを、１
０ｇのＮ−メチルヒドロキシルアミン ヒドロクロライ
ド、および２０ｇの酢酸ナトリウムで、１００ｍＬの無
水エタノールの入った５００ｍＬの丸底フラスコ中で処
理した。反応混合物は１晩室温で撹拌された。溶剤を除
去し、残部を１５０ｍＬの酢酸エチルに溶解し、１００
ｍＬの水で２回、１００ｍＬのブラインで１回洗浄し
た。溶剤を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、ス
トリップし、１５．６ｇのオレンジ色の油状物を得た。
この３００ＭＨｚ １ＨＮＭＲは異性体Ａ（ＴＬＣで高
いＲｆを示す）と異性体Ｂ（ＴＬＣで低いＲｆを示す）
の２：１混合物としての、５−（４−クロロフェニル）
−２，３−ジメチル−３−（３−ピリジル）イソオキサ
ゾリジンの１ＨＮＭＲと一致していた。 化合物１．０４のＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：１．
６−１．７（２つのシングレット，３Ｈ），２．６（２
つのシングレット，３Ｈ），２．３−２．９（ｍ，２
Ｈ），４．９−５．４（２つのｄｄ，１Ｈ），７．０−
７．４（ｍ，５Ｈ），７．８−８．０（２つのｄｄ，１
Ｈ），８．５−８．６（２つのｄｄ，１Ｈ）ならびに
８．７５および８．８５（２つのｄｄ，１Ｈ）
れることができる： 実施例１ ５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−
（３−ピリジル）イソオキサゾリジン 表１の化合物１．４、１．４Ａ、および１．４Ｂ ５００ｍＬの３つ口丸底フラスコに、３５ｇ（０．２３
３モル）の３−ピリジル−Ｎ−メチル エチルイミン
Ｎ−オキシド、および２００ｍＬのトルエン中の３２．
３ｇのｐ−クロロスチレン（０．２３３モル、１当量）
を投入し、還流（１１０℃）で５時間加熱した。反応は
薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でモニターされた
（１：１、ヘキサン／酢酸エチル）。ｐ−クロロスチレ
ンが消費されたら反応系を室温に冷却した。トルエンを
３００ｍＬの１０％ＨＣｌ、ついで１００ｍＬの１０％
ＨＣｌで抽出した。酸層をついで１００ｍＬのトルエン
で１回洗浄した。トルエン部分を捨て、酸部分を１０％
ＮａＯＨでｐＨ６とした。この水性層を２００ｍＬの酢
酸エチルで数回抽出した。酢酸エチルを水とブラインン
で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、ス
トリップし、３２ｇのオレンジ色の油状物を得た。これ
は所望の生成物と３−アセチルピリジンとの混合物であ
った。クルード反応混合物は以下の方法で精製された。
オレンジ色の油状物であるクルード混合物３２ｇを、１
０ｇのＮ−メチルヒドロキシルアミン ヒドロクロライ
ド、および２０ｇの酢酸ナトリウムで、１００ｍＬの無
水エタノールの入った５００ｍＬの丸底フラスコ中で処
理した。反応混合物は１晩室温で撹拌された。溶剤を除
去し、残部を１５０ｍＬの酢酸エチルに溶解し、１００
ｍＬの水で２回、１００ｍＬのブラインで１回洗浄し
た。溶剤を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、ス
トリップし、１５．６ｇのオレンジ色の油状物を得た。
この３００ＭＨｚ １ＨＮＭＲは異性体Ａ（ＴＬＣで高
いＲｆを示す）と異性体Ｂ（ＴＬＣで低いＲｆを示す）
の２：１混合物としての、５−（４−クロロフェニル）
−２，３−ジメチル−３−（３−ピリジル）イソオキサ
ゾリジンの１ＨＮＭＲと一致していた。 化合物１．０４のＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：１．
６−１．７（２つのシングレット，３Ｈ），２．６（２
つのシングレット，３Ｈ），２．３−２．９（ｍ，２
Ｈ），４．９−５．４（２つのｄｄ，１Ｈ），７．０−
７．４（ｍ，５Ｈ），７．８−８．０（２つのｄｄ，１
Ｈ），８．５−８．６（２つのｄｄ，１Ｈ）ならびに
８．７５および８．８５（２つのｄｄ，１Ｈ）
【００６５】８ｇのクルード混合物を１：１ ヘキサ
ン：酢酸エチルを使用してシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、１．２ｇの９：１の異性体Ａ：Ｂを
透明な油状物として、０．４ｇの４：１の異性体Ａ：Ｂ
を透明な油状物として、０．２ｇの１：６の異性体Ａ：
Ｂを融点７５−８０℃の白色固体として、２．０ｇの
４：５の異性体Ａ：Ｂを固体と油状物の混合物として得
た。精製された８ｇを基準として収率５２．５％。 化合物１．０４Ａ，９：１の異性体Ａ：Ｂ、主異性体は
Ａ、のＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：１．６（ｓ，３
Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．５−２．９（ｍ，２
Ｈ），５．２−５．４（ｄｄ，１Ｈ），７．０−７．４
（ｍ，５Ｈ），７．８−７．９（ｄ，１Ｈ），８．５
（ｄ，１Ｈ），および８．７５（ｄ，１Ｈ） 化合物１．０４Ｂ，１：５の異性体Ａ：Ｂ、主異性体は
Ｂ、のＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：１．５５（ｓ，
３Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．３−２．９（ｍ，２
Ｈ），４．８５−５．０（ｔ，１Ｈ），７．０−７．４
（ｍ，５Ｈ），７．９−８．０（ｄ，１Ｈ），８．６
（ｄ，１Ｈ），および８．８５（ｄ，１Ｈ）
ン：酢酸エチルを使用してシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、１．２ｇの９：１の異性体Ａ：Ｂを
透明な油状物として、０．４ｇの４：１の異性体Ａ：Ｂ
を透明な油状物として、０．２ｇの１：６の異性体Ａ：
Ｂを融点７５−８０℃の白色固体として、２．０ｇの
４：５の異性体Ａ：Ｂを固体と油状物の混合物として得
た。精製された８ｇを基準として収率５２．５％。 化合物１．０４Ａ，９：１の異性体Ａ：Ｂ、主異性体は
Ａ、のＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：１．６（ｓ，３
Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．５−２．９（ｍ，２
Ｈ），５．２−５．４（ｄｄ，１Ｈ），７．０−７．４
（ｍ，５Ｈ），７．８−７．９（ｄ，１Ｈ），８．５
（ｄ，１Ｈ），および８．７５（ｄ，１Ｈ） 化合物１．０４Ｂ，１：５の異性体Ａ：Ｂ、主異性体は
Ｂ、のＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：１．５５（ｓ，
３Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．３−２．９（ｍ，２
Ｈ），４．８５−５．０（ｔ，１Ｈ），７．０−７．４
（ｍ，５Ｈ），７．９−８．０（ｄ，１Ｈ），８．６
（ｄ，１Ｈ），および８．８５（ｄ，１Ｈ）
【００６６】ニトロン，３−ピリジル−Ｎ−メチル エ
チルイミン Ｎ−オキシドの合成４５０ｍＬの無水エタ
ノールの入った１Ｌの丸底フラスコに、３−アセチルピ
リジン（８０ｇ，０．６６１モル）、Ｎ−メチルヒドロ
キシルアミン ヒドロクロライド（８４ｇ，１．０１８
モル，１．５当量）、および酢酸ナトリウム（１６４．
８ｇ，２．０１モル，３当量）を加え、１晩撹拌した。
反応は薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でモニターさ
れた（１：１、ヘキサン／酢酸エチル）。３−アセチル
ピリジンのスポットの消失とベースライン上のスポット
（ニトロンと考えられる）の形成を監視した。エタノー
ルをストリップして除去した。残留物を４００ｍＬのメ
チレンクロライド中に採取した。残りの残留物を濾過し
た。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、ストリッ
プし、明黄色の油状物を得た。収量は９４ｇ（収率９５
％）であった。
チルイミン Ｎ−オキシドの合成４５０ｍＬの無水エタ
ノールの入った１Ｌの丸底フラスコに、３−アセチルピ
リジン（８０ｇ，０．６６１モル）、Ｎ−メチルヒドロ
キシルアミン ヒドロクロライド（８４ｇ，１．０１８
モル，１．５当量）、および酢酸ナトリウム（１６４．
８ｇ，２．０１モル，３当量）を加え、１晩撹拌した。
反応は薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でモニターさ
れた（１：１、ヘキサン／酢酸エチル）。３−アセチル
ピリジンのスポットの消失とベースライン上のスポット
（ニトロンと考えられる）の形成を監視した。エタノー
ルをストリップして除去した。残留物を４００ｍＬのメ
チレンクロライド中に採取した。残りの残留物を濾過し
た。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、ストリッ
プし、明黄色の油状物を得た。収量は９４ｇ（収率９５
％）であった。
【００６７】実施例２ ５−フェノキシメチル−３−フェニル−３−（３−ピリ
ジル）−２−メチルイソオキサゾリジン 表３の化合物３．２２Ａおよび３．２２Ｂ 窒素雰囲気の３００ｍＬの３つ口丸底フラスコに２５ｍ
Ｌのトルエン中の２．１ｇ（１．０当量、１０ミリモ
ル）の３−ピリジル−Ｎ−メチルベンジルイミンＮ−オ
キシド、および２５ｍＬのトルエン中の４．０ｇのアリ
ルフェニルエーテル（３．０当量、３０ミリモル）を投
入し、還流（１１０℃）に加熱した。１日後、以下の追
加の出発物質をフラスコに加えた：１．０５ｇのＮ−オ
キシド（１．０当量、５ミリモル）、および２．０ｇの
エーテル（３．０当量、１５ミリモル）。還流で６日間
加熱し、反応を進行させた。完了後反応溶液をロータリ
ーエバポレーターで５０℃で濃縮し、立体異性体の混合
物を含有する湿潤固体６．６ｇを得た。湿潤固体を酢酸
エチル／ヘキサンでトリチュレート（ｔｒｉｔｕｒａｔ
ｅ）し、真空濾過し、固体として１．８ｇの異性体Ａ
（上部スポット、Ｒｆ＝０．５９、酢酸エチル／ヘキサ
ン １：１）を得た。融点は１４５−１４７℃であっ
た。 化合物３．２２ＡのＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：
２．５（ｓ，３Ｈ）；３．０（ｓ，１Ｈ）；３．３
（ｓ，１Ｈ）；３．７−４．１（ｍ，２Ｈ）；４．６５
（ｓ，１Ｈ）；６．８−７．４（ｍ，１１Ｈ）；７．８
５（ｄ，１Ｈ）；８．５（ｄｄ，１Ｈ）；８．６５
（ｄ，１Ｈ） 濾液を濃縮して４．５ｇの黄色油状物を得た。クロマト
グラフ（酢酸エチル／ヘキサン １：１）で０．７ｇの
黄色油状物の異性体Ｂを得た（Ｒｆ＝０．４７、酢酸エ
チル／ヘキサン １：１） 化合物３．２２ＢのＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：
２．５（ｓ，３Ｈ）；３．１（ｓ，２Ｈ）；４．１
（ｓ，２Ｈ）；４．４（ｓ，１Ｈ）；６．８５−７．４
（ｍ，１１Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；８．５（ｄｄ，
１Ｈ）；８．６５（ｄ，１Ｈ）
ジル）−２−メチルイソオキサゾリジン 表３の化合物３．２２Ａおよび３．２２Ｂ 窒素雰囲気の３００ｍＬの３つ口丸底フラスコに２５ｍ
Ｌのトルエン中の２．１ｇ（１．０当量、１０ミリモ
ル）の３−ピリジル−Ｎ−メチルベンジルイミンＮ−オ
キシド、および２５ｍＬのトルエン中の４．０ｇのアリ
ルフェニルエーテル（３．０当量、３０ミリモル）を投
入し、還流（１１０℃）に加熱した。１日後、以下の追
加の出発物質をフラスコに加えた：１．０５ｇのＮ−オ
キシド（１．０当量、５ミリモル）、および２．０ｇの
エーテル（３．０当量、１５ミリモル）。還流で６日間
加熱し、反応を進行させた。完了後反応溶液をロータリ
ーエバポレーターで５０℃で濃縮し、立体異性体の混合
物を含有する湿潤固体６．６ｇを得た。湿潤固体を酢酸
エチル／ヘキサンでトリチュレート（ｔｒｉｔｕｒａｔ
ｅ）し、真空濾過し、固体として１．８ｇの異性体Ａ
（上部スポット、Ｒｆ＝０．５９、酢酸エチル／ヘキサ
ン １：１）を得た。融点は１４５−１４７℃であっ
た。 化合物３．２２ＡのＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：
２．５（ｓ，３Ｈ）；３．０（ｓ，１Ｈ）；３．３
（ｓ，１Ｈ）；３．７−４．１（ｍ，２Ｈ）；４．６５
（ｓ，１Ｈ）；６．８−７．４（ｍ，１１Ｈ）；７．８
５（ｄ，１Ｈ）；８．５（ｄｄ，１Ｈ）；８．６５
（ｄ，１Ｈ） 濾液を濃縮して４．５ｇの黄色油状物を得た。クロマト
グラフ（酢酸エチル／ヘキサン １：１）で０．７ｇの
黄色油状物の異性体Ｂを得た（Ｒｆ＝０．４７、酢酸エ
チル／ヘキサン １：１） 化合物３．２２ＢのＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：
２．５（ｓ，３Ｈ）；３．１（ｓ，２Ｈ）；４．１
（ｓ，２Ｈ）；４．４（ｓ，１Ｈ）；６．８５−７．４
（ｍ，１１Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；８．５（ｄｄ，
１Ｈ）；８．６５（ｄ，１Ｈ）
【００６８】３−ピリジル−Ｎ−メチル ベンジルイミ
ン Ｎ−オキシドの調製 窒素雰囲気の３００ｍＬの３つ口丸底フラスコに、５０
ｍＬの無水エタノール中の９．１５ｇの３−ベンゾイル
ピリジン（１．０当量、０．０５０モル）を投入し、溶
解した。５．０ｇのニートＮ−メチル ヒドロキシルア
ミン ヒドロクロライド（１．２当量、０．０６０モ
ル）を加え、ついで９．８４ｇの酢酸ナトリウム（２．
４当量、０．１２モル）を加えた。反応系は周囲温度で
８８時間、還流下（７８℃）で２０時間撹拌し、反応を
進行させた。反応溶液は炭酸カリウムでｐＨ８のアルカ
リ性にされ、濾過して固形物を取り除き、濾液を濃縮し
てオレンジ色の湿潤固体を得た。湿潤固体をメチレンク
ロライドでトリチュレートし、濾過し、濾液を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、脱水し、濃縮し、１１．３ｇのオ
レンジ色の固体を得た。ガスクロマトグラフィーによれ
ば、６０％が生成物で４０％が出発物質のケトンであっ
た。クルードの固体を酢酸エチルでトリチュレートし、
濾過し、２．４ｇの白色固体の生成物を得た。融点は１
４３−１４６℃であった。純度の若干低い２次生成物
１．５ｇを、濃縮とトリチュレーションの後に濾液から
得た。合計の生成物は３．９ｇ（収率３６．８％）であ
った。 ＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：３．８（ｓ，３Ｈ）；
７．２−７．６（ｍ，６Ｈ）；８．６（ｄ，１Ｈ）；
８．８（ｄｄ，１Ｈ）；８．９（ｄ，１Ｈ）
ン Ｎ−オキシドの調製 窒素雰囲気の３００ｍＬの３つ口丸底フラスコに、５０
ｍＬの無水エタノール中の９．１５ｇの３−ベンゾイル
ピリジン（１．０当量、０．０５０モル）を投入し、溶
解した。５．０ｇのニートＮ−メチル ヒドロキシルア
ミン ヒドロクロライド（１．２当量、０．０６０モ
ル）を加え、ついで９．８４ｇの酢酸ナトリウム（２．
４当量、０．１２モル）を加えた。反応系は周囲温度で
８８時間、還流下（７８℃）で２０時間撹拌し、反応を
進行させた。反応溶液は炭酸カリウムでｐＨ８のアルカ
リ性にされ、濾過して固形物を取り除き、濾液を濃縮し
てオレンジ色の湿潤固体を得た。湿潤固体をメチレンク
ロライドでトリチュレートし、濾過し、濾液を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、脱水し、濃縮し、１１．３ｇのオ
レンジ色の固体を得た。ガスクロマトグラフィーによれ
ば、６０％が生成物で４０％が出発物質のケトンであっ
た。クルードの固体を酢酸エチルでトリチュレートし、
濾過し、２．４ｇの白色固体の生成物を得た。融点は１
４３−１４６℃であった。純度の若干低い２次生成物
１．５ｇを、濃縮とトリチュレーションの後に濾液から
得た。合計の生成物は３．９ｇ（収率３６．８％）であ
った。 ＮＭＲ（１Ｈ，２００ＭＨｚ）：３．８（ｓ，３Ｈ）；
７．２−７．６（ｍ，６Ｈ）；８．６（ｄ，１Ｈ）；
８．８（ｄｄ，１Ｈ）；８．９（ｄ，１Ｈ）
【００６９】実施例３ 表１および２の代表的な化合物
のプロトンＮＭＲデータを表４に示す。
のプロトンＮＭＲデータを表４に示す。
【００７０】
【表３６】
【００７１】
【表３７】
【００７２】注）１ＨＮＭＲはＣＤＣｌ３を使用して記
録された。 ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレッ
ト、ｍ＝マルチプレット、ｂｒ＝ブロードピーク
録された。 ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレッ
ト、ｍ＝マルチプレット、ｂｒ＝ブロードピーク
【００７３】実施例４ 本発明の多くの化合物が、インビボ（ｉｎ ｖｉｖｏ）
で、以下に示される病原菌に対する殺菌活性について試
験された。化合物はアセトン：メタノールまたはＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドの１：１混合物に溶解され、
水：アセトン：メタノールの２：１：１（体積比）混合
物で希釈され、適当な濃度にされた。溶液は植物上に噴
霧され、２時間乾燥された。次いで、植物は菌の胞子を
接種された。各試験について、適当な溶媒で噴霧され
て、接種されたコントロール植物が使用された。これら
の保護試験については、植物は本発明の化合物で処理の
１日後に接種された。各試験の方法のその他のことにつ
いては、１ヘクタールあたり１００または１５０グラム
の用量での、種々の菌類に対する各化合物Ｎｏ．につい
ての結果と共に以下に示される。結果は未処理群に対す
る疾病防除パーセントであり、そこでの１００％は完全
に疾病を防除したことを示し、０％は疾病を防除しなか
ったことを示す。疾病防除価において、Ａは９０−１０
０％、Ｂは７０−８９％、Ｃは５０−６９％、Ｄは５０
％未満の値を示す。披験植物への被験菌胞子の適用は以
下の通りである。
で、以下に示される病原菌に対する殺菌活性について試
験された。化合物はアセトン：メタノールまたはＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドの１：１混合物に溶解され、
水：アセトン：メタノールの２：１：１（体積比）混合
物で希釈され、適当な濃度にされた。溶液は植物上に噴
霧され、２時間乾燥された。次いで、植物は菌の胞子を
接種された。各試験について、適当な溶媒で噴霧され
て、接種されたコントロール植物が使用された。これら
の保護試験については、植物は本発明の化合物で処理の
１日後に接種された。各試験の方法のその他のことにつ
いては、１ヘクタールあたり１００または１５０グラム
の用量での、種々の菌類に対する各化合物Ｎｏ．につい
ての結果と共に以下に示される。結果は未処理群に対す
る疾病防除パーセントであり、そこでの１００％は完全
に疾病を防除したことを示し、０％は疾病を防除しなか
ったことを示す。疾病防除価において、Ａは９０−１０
０％、Ｂは７０−８９％、Ｃは５０−６９％、Ｄは５０
％未満の値を示す。披験植物への被験菌胞子の適用は以
下の通りである。
【００７４】小麦葉枯病菌（Ｗｈｅａｔ Ｌｅａｆ Ｂ
ｌｏｔｃｃｈ）（ＳＮＷ） Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ株をＣｚａｐｅｋ−
Ｄｏｘ Ｖ−８ジュース寒天プレート上で、インキュベ
ーター中、２０℃で１２時間点灯および１２時間消灯の
条件下、２週間保持した。胞子の水懸濁液は脱イオン水
中で菌の生えたプレートの一部分を振り、チーズクロス
を通じて濾過することによって得られた。胞子含有水懸
濁液は１ｍｌ当り３×１０６胞子数の濃度となるように
希釈された。あらかじめ殺菌化合物を噴霧された１週齢
のフィールダー小麦の上に、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器
により散布して接種された。接種された植物は、２０
℃、１２時間点灯および１２時間消灯の条件下、湿潤キ
ャビネット（ｈｕｍｉｄｉｔｙ ｃａｂｉｎｅｔ）中に
７日間置かれた。次に、接種された苗は環境室に移さ
れ、２０℃で、２日間インキュベートされた。疾病防除
価が％で記録された。
ｌｏｔｃｃｈ）（ＳＮＷ） Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ株をＣｚａｐｅｋ−
Ｄｏｘ Ｖ−８ジュース寒天プレート上で、インキュベ
ーター中、２０℃で１２時間点灯および１２時間消灯の
条件下、２週間保持した。胞子の水懸濁液は脱イオン水
中で菌の生えたプレートの一部分を振り、チーズクロス
を通じて濾過することによって得られた。胞子含有水懸
濁液は１ｍｌ当り３×１０６胞子数の濃度となるように
希釈された。あらかじめ殺菌化合物を噴霧された１週齢
のフィールダー小麦の上に、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器
により散布して接種された。接種された植物は、２０
℃、１２時間点灯および１２時間消灯の条件下、湿潤キ
ャビネット（ｈｕｍｉｄｉｔｙ ｃａｂｉｎｅｔ）中に
７日間置かれた。次に、接種された苗は環境室に移さ
れ、２０℃で、２日間インキュベートされた。疾病防除
価が％で記録された。
【００７５】小麦うどんこ病菌（Ｗｈｅａｔ Ｐｏｗｄ
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＷＰＭ） Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ（ｆ．ｓｐ．ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）は、温度を１８℃に制御した部屋内の小麦
苗、Ｆｉｅｌｄｅｒ種、上で培養された。Ｍｉｌｄｅｗ
の胞子は培養された植物から、７日齢であって、あらか
じめ殺菌化合物が噴霧された小麦苗上に振り落とされ
た。接種された苗は温度を１８℃に制御し、地下灌漑し
た部屋に保たれた。接種７日後に、疾病防除価が％で記
録された。
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＷＰＭ） Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ（ｆ．ｓｐ．ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）は、温度を１８℃に制御した部屋内の小麦
苗、Ｆｉｅｌｄｅｒ種、上で培養された。Ｍｉｌｄｅｗ
の胞子は培養された植物から、７日齢であって、あらか
じめ殺菌化合物が噴霧された小麦苗上に振り落とされ
た。接種された苗は温度を１８℃に制御し、地下灌漑し
た部屋に保たれた。接種７日後に、疾病防除価が％で記
録された。
【００７６】キュウリうどんこ病菌（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ
Ｐｏｗｄｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＣＰＭ） Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｇｉｎｅａは温室内
のキュウリ、ブッシュチャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａ
ｍｐｉｏｎ）種、の上に保持された。接種物は１００ｍ
Ｌ当たりトゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）８０を一滴添加した
水を５００ｍＬ有するガラスジャー内に５から１０枚の
重度に発病した葉を入れることによって調製された。液
体と葉を振った後に、接種物はチーズクロスを通じて濾
過され、噴出式のビン（ｓｑｕｉｒｔ ｂｏｔｔｌｅ）
霧吹き器によって葉の上に噴霧された。胞子数は１０
０，０００個／ｍｌであった。次に、植物は温室内に置
かれ、感染およびインキュベートされた。植物は接種か
ら７日後測定された。疾病防除価が％で記録された。
Ｐｏｗｄｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＣＰＭ） Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｇｉｎｅａは温室内
のキュウリ、ブッシュチャンピオン（Ｂｕｓｈ Ｃｈａ
ｍｐｉｏｎ）種、の上に保持された。接種物は１００ｍ
Ｌ当たりトゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）８０を一滴添加した
水を５００ｍＬ有するガラスジャー内に５から１０枚の
重度に発病した葉を入れることによって調製された。液
体と葉を振った後に、接種物はチーズクロスを通じて濾
過され、噴出式のビン（ｓｑｕｉｒｔ ｂｏｔｔｌｅ）
霧吹き器によって葉の上に噴霧された。胞子数は１０
０，０００個／ｍｌであった。次に、植物は温室内に置
かれ、感染およびインキュベートされた。植物は接種か
ら７日後測定された。疾病防除価が％で記録された。
【００７７】米いもち病菌（Ｒｉｃｅ Ｂｌａｓｔ）
（ＲＢ） Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの株はポテトデ
キストロース寒天上に２〜３週間維持された。胞子は１
００ｍＬあたり１滴のＴｗｅｅｎ８０を含む水で寒天か
ら洗い出され、胞子懸濁液は２層のチーズクロスで濾過
され、胞子数は５×１０５個／ｍＬに調製された。胞子
懸濁液はＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器を用いて、１２日齢
のＭ−１種の米植物体に噴霧された。摂取された植物は
２０℃のチャンバー内に湿潤状態で３６時間置かれ感染
させられた。感染期間の後、植物は温室に置かれた。６
日後、植物は疾病防除を測定された。疾病防除価が％で
記録された。
（ＲＢ） Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅの株はポテトデ
キストロース寒天上に２〜３週間維持された。胞子は１
００ｍＬあたり１滴のＴｗｅｅｎ８０を含む水で寒天か
ら洗い出され、胞子懸濁液は２層のチーズクロスで濾過
され、胞子数は５×１０５個／ｍＬに調製された。胞子
懸濁液はＤｅＶｉｌｂｉｓｓ噴霧器を用いて、１２日齢
のＭ−１種の米植物体に噴霧された。摂取された植物は
２０℃のチャンバー内に湿潤状態で３６時間置かれ感染
させられた。感染期間の後、植物は温室に置かれた。６
日後、植物は疾病防除を測定された。疾病防除価が％で
記録された。
【００７８】きゅうり灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｇｒａｙ ｍｏｌｄ ｏｆ Ｃｕｃｕｍｂｅｒ）（ＢＯ
Ｔ） きゅうりを温室内で育てた。大きな、十分に広がった葉
を植物から採取した。茎を綿で覆い、葉を大きなペトリ
皿（直径１５ｃｍ）の内に置き、葉をガラス棒で支え
た。ペトリ皿の上部カバーを取り除き、切り取ったキュ
ウリの葉の表側の表面を本発明の化合物でスプレーし
た。葉は空気中でほぼ２時間乾燥された。Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａの株をポテトデキストローゼ寒天
上で２ないし３週間育てた。直径６ｍｍの寒天プラグ
を、菌のコロニーの周辺部からコークボーナー（ｃｏｒ
ｋ ｂｏｒｅｒ）で切り取った。寒天プラグを菌の表面
をきゅうりの葉の処理された表面と接触させるようにし
て置いた。それぞれの葉に２つの菌糸体プラグを置い
た。ペトリ皿を葉を覆うようにして置いた後、皿は２０
℃、湿度９０％に調節された環境室に、３ないし４日間
戻された。その後、菌糸体プラグにより形成された病変
部の直径を測定した。平均の病変サイズを対照の葉の病
変サイズと比較した。データは疾病防除価％で示した。
ｇｒａｙ ｍｏｌｄ ｏｆ Ｃｕｃｕｍｂｅｒ）（ＢＯ
Ｔ） きゅうりを温室内で育てた。大きな、十分に広がった葉
を植物から採取した。茎を綿で覆い、葉を大きなペトリ
皿（直径１５ｃｍ）の内に置き、葉をガラス棒で支え
た。ペトリ皿の上部カバーを取り除き、切り取ったキュ
ウリの葉の表側の表面を本発明の化合物でスプレーし
た。葉は空気中でほぼ２時間乾燥された。Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａの株をポテトデキストローゼ寒天
上で２ないし３週間育てた。直径６ｍｍの寒天プラグ
を、菌のコロニーの周辺部からコークボーナー（ｃｏｒ
ｋ ｂｏｒｅｒ）で切り取った。寒天プラグを菌の表面
をきゅうりの葉の処理された表面と接触させるようにし
て置いた。それぞれの葉に２つの菌糸体プラグを置い
た。ペトリ皿を葉を覆うようにして置いた後、皿は２０
℃、湿度９０％に調節された環境室に、３ないし４日間
戻された。その後、菌糸体プラグにより形成された病変
部の直径を測定した。平均の病変サイズを対照の葉の病
変サイズと比較した。データは疾病防除価％で示した。
【００７９】キュウリべと病菌（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ Ｄ
ｏｗｎｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＣＤＭ） キュウリ植物体は温室中で維持された。大きく充分に広
がった葉が植物体から集められた。茎がコットンで包ま
れ、葉は大きなペトリ皿（直径１５ｃｍ）中に置かれ、
葉はガラスロッドで支持された。プレートの上蓋は除か
れ、採取されたキュウリの葉の表面の上側が本発明の化
合物で噴霧された。葉はおよそ２時間空気乾燥された。
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓのカルチャーがキュウリの葉の上に維持された。水中
で葉を浸透することによって胞子を得た後、処理された
キュウリの葉の下面が１００，０００胞子数／ｍＬの胞
子濃度で噴霧された。プレートは２０℃、湿度９０％に
制御された環境チャンバー中に戻され、５日間置かれ
た。この後、葉は病気の進展を評価された。疾病防除価
が％で記録された。
ｏｗｎｙ Ｍｉｌｄｅｗ）（ＣＤＭ） キュウリ植物体は温室中で維持された。大きく充分に広
がった葉が植物体から集められた。茎がコットンで包ま
れ、葉は大きなペトリ皿（直径１５ｃｍ）中に置かれ、
葉はガラスロッドで支持された。プレートの上蓋は除か
れ、採取されたキュウリの葉の表面の上側が本発明の化
合物で噴霧された。葉はおよそ２時間空気乾燥された。
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓのカルチャーがキュウリの葉の上に維持された。水中
で葉を浸透することによって胞子を得た後、処理された
キュウリの葉の下面が１００，０００胞子数／ｍＬの胞
子濃度で噴霧された。プレートは２０℃、湿度９０％に
制御された環境チャンバー中に戻され、５日間置かれ
た。この後、葉は病気の進展を評価された。疾病防除価
が％で記録された。
【００８０】小麦葉枯病に対して、３００グラム／ヘク
タールの用量で試験を行ったとき、化合物１．７はラン
クＢの防除効果を示した。
タールの用量で試験を行ったとき、化合物１．７はラン
クＢの防除効果を示した。
【００８１】小麦うどんこ病に対して、３００グラム／
ヘクタールの用量で試験を行ったとき、化合物１．０４
Ａ、１．１０、および１．５１はランクＡの防除効果を
示し、化合物１．７、１．１３、および１．６３はラン
クＢの防除効果を示した。
ヘクタールの用量で試験を行ったとき、化合物１．０４
Ａ、１．１０、および１．５１はランクＡの防除効果を
示し、化合物１．７、１．１３、および１．６３はラン
クＢの防除効果を示した。
【００８２】キュウリうどんこ病に対して、３００グラ
ム／ヘクタールの用量で試験を行ったとき、化合物１．
１４はランクＡの防除効果を示し、化合物１．２３はラ
ンクＢの防除効果を示した。
ム／ヘクタールの用量で試験を行ったとき、化合物１．
１４はランクＡの防除効果を示し、化合物１．２３はラ
ンクＢの防除効果を示した。
【００８３】米いもち病に対して、３００グラム／ヘク
タールの用量で試験を行ったとき、化合物１．０４、
１．１０、１．３９、および１．５１はランクＢの防除
効果を示した。
タールの用量で試験を行ったとき、化合物１．０４、
１．１０、１．３９、および１．５１はランクＢの防除
効果を示した。
【００８４】キュウリ灰色カビ病に対して、３００グラ
ム／ヘクタールの用量で試験を行ったとき、化合物１．
０４Ａ、１．９および１．１０はランクＡの防除効果を
示し、化合物１．１３、１．３９、および１．５１はラ
ンクＢの防除効果を示した。
ム／ヘクタールの用量で試験を行ったとき、化合物１．
０４Ａ、１．９および１．１０はランクＡの防除効果を
示し、化合物１．１３、１．３９、および１．５１はラ
ンクＢの防除効果を示した。
【００８５】キュウリべと病に対して、３００グラム／
ヘクタールの用量で試験を行ったとき、化合物１．０４
Ａ、１．１５、および１．５１はランクＡの防除効果を
示した。
ヘクタールの用量で試験を行ったとき、化合物１．０４
Ａ、１．１５、および１．５１はランクＡの防除効果を
示した。
【００８６】本発明の化合物は、農業上の殺菌剤として
役に立ち、保護されるべき種子、土壌または植物体の葉
のような様々な対象に適用されることができる。公知の
高体積（ｈｉｇｈ−ｖｏｌｕｍｅ）液圧スプレー、低体
積（ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）スプレー、エア−ブラスト
スプレー、エアリアルスプレーおよびダストのような、
一般に行われる方法によって、本発明の化合物は殺菌性
スプレーとして適用されることができる。希釈および適
用割合は、使用される装置のタイプ、適用方法、処理さ
れる植物、および防除すべき病気に応じて変化するであ
ろう。一般に、本発明の化合物は、１ヘクタール当り約
０．００５キログラムから約５０キログラム、好ましく
は１ヘクタール当り約０．０２５キログラムから約２５
キログラムの活性成分の量で適用されるであろう。
役に立ち、保護されるべき種子、土壌または植物体の葉
のような様々な対象に適用されることができる。公知の
高体積（ｈｉｇｈ−ｖｏｌｕｍｅ）液圧スプレー、低体
積（ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）スプレー、エア−ブラスト
スプレー、エアリアルスプレーおよびダストのような、
一般に行われる方法によって、本発明の化合物は殺菌性
スプレーとして適用されることができる。希釈および適
用割合は、使用される装置のタイプ、適用方法、処理さ
れる植物、および防除すべき病気に応じて変化するであ
ろう。一般に、本発明の化合物は、１ヘクタール当り約
０．００５キログラムから約５０キログラム、好ましく
は１ヘクタール当り約０．０２５キログラムから約２５
キログラムの活性成分の量で適用されるであろう。
【００８７】種子保護剤としての、種子上に被覆される
毒性物質の量は、通常、種子１００キログラム当り約
０．０５グラムから約２０グラム、好ましくは種子１０
０キログラム当り約０．０５グラムから約４グラム、よ
り好ましくは種子１００キログラム当り約０．１グラム
から約１グラムである。土壌殺菌剤として、化学物質は
土壌中に取り込まれ、または表面に適用されることがで
き、その割合は通常、１ヘクタール当り約０．０２キロ
グラムから約２０キログラムで、好ましくは１ヘクター
ル当り約０．０５キログラムから約１０キログラムで、
より好ましくは１ヘクタール当たり約０．１キログラム
から約５キログラムである。葉の殺菌剤として、毒性物
質は生長している植物に、通常、１ヘクタール当り約
０．０１キログラムから約１０キログラムで、好ましく
は１ヘクタール当り約０．０２キログラムから約５キロ
グラムで、より好ましくは１ヘクタール当り約０．２５
キログラムから約１キログラムで適用される。
毒性物質の量は、通常、種子１００キログラム当り約
０．０５グラムから約２０グラム、好ましくは種子１０
０キログラム当り約０．０５グラムから約４グラム、よ
り好ましくは種子１００キログラム当り約０．１グラム
から約１グラムである。土壌殺菌剤として、化学物質は
土壌中に取り込まれ、または表面に適用されることがで
き、その割合は通常、１ヘクタール当り約０．０２キロ
グラムから約２０キログラムで、好ましくは１ヘクター
ル当り約０．０５キログラムから約１０キログラムで、
より好ましくは１ヘクタール当たり約０．１キログラム
から約５キログラムである。葉の殺菌剤として、毒性物
質は生長している植物に、通常、１ヘクタール当り約
０．０１キログラムから約１０キログラムで、好ましく
は１ヘクタール当り約０．０２キログラムから約５キロ
グラムで、より好ましくは１ヘクタール当り約０．２５
キログラムから約１キログラムで適用される。
【００８８】本発明の化合物が殺菌活性を示す限りは、
これらの化合物は他の公知の殺菌剤と組み合わせられ、
広い殺菌スペクトルを提供することができる。適切な殺
菌剤としては、米国特許第５２５２５９４号（特に、カ
ラム１４および１５参照）に開示される化合物が含まれ
るが、これに限定されるものではない。本発明の化合物
と組み合わせられることができる他の公知の殺菌剤とし
ては、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シ
モキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔ
ｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌ
ａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキ
シル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａ
ｄｉｘｙｌ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒ
ｂ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、フェン
ピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソ
ニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙ
ｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄ
ｉｎｉｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、フルキノコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、カ
ルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、アゾキシス
トロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム
メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノ
ストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）および
トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂ
ｉｎ）が挙げられる。
これらの化合物は他の公知の殺菌剤と組み合わせられ、
広い殺菌スペクトルを提供することができる。適切な殺
菌剤としては、米国特許第５２５２５９４号（特に、カ
ラム１４および１５参照）に開示される化合物が含まれ
るが、これに限定されるものではない。本発明の化合物
と組み合わせられることができる他の公知の殺菌剤とし
ては、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シ
モキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔ
ｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌ
ａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキ
シル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａ
ｄｉｘｙｌ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒ
ｂ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、フェン
ピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソ
ニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙ
ｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄ
ｉｎｉｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、フルキノコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、カ
ルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、アゾキシス
トロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム
メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノ
ストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）および
トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂ
ｉｎ）が挙げられる。
【００８９】本発明の化合物は様々な方法において有利
に用いられる。これらの化合物は広い殺菌活性スペクト
ルを有しているので、穀物の貯蔵に使用されることもで
きる。これらの化合物は、小麦、大麦およびライ麦を含
む穀類、米、ピーナッツ、豆およびブドウ、芝生、果
物、ナッツおよび野菜、およびゴルフコースにおいて殺
菌剤として使用されることもできる。
に用いられる。これらの化合物は広い殺菌活性スペクト
ルを有しているので、穀物の貯蔵に使用されることもで
きる。これらの化合物は、小麦、大麦およびライ麦を含
む穀類、米、ピーナッツ、豆およびブドウ、芝生、果
物、ナッツおよび野菜、およびゴルフコースにおいて殺
菌剤として使用されることもできる。
【００９０】本発明の化合物が有効な病気の例としては
以下のものがある：トウモロコシおよび大麦のｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ、小麦および大麦のうどんこ
病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、小麦赤さび病お
よび黒さび病（ｗｈｅａｔｌｅａｆ ａｎｄ ｓｔｅｍ
ｒｕｓｔｓ）、大麦の斑葉病およびさび病（ｂａｒｌ
ｅｙ ｓｔｒｉｐｅ ａｎｄ ｌｅａｆ ｒｕｓｔ）、
トマトの夏枯病（ｅａｒｌｙ ｂｌｉｇｈｔ）、トマト
疫病、落花生斑点病（ｅａｒｌｙ ｌｅａｆｓｐｏ
ｔ）、ブドウうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅ
ｗ）、ブドウ房枯病（ｂｌａｃｋ ｒｏｔ）、リンゴ黒
星病（ｓｃａｂ）、リンゴうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ
ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリうどんこ病、果物の灰星病
（ｂｒｏｗｎ ｒｏｔ）、灰色カビ病（ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ）、豆うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅ
ｗ）、キュウリ炭疽病、小麦葉枯病（ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｎｏｄｏｒｕｍ）、米紋枯病（ｓｈｅａｔｈ ｂｌｉ
ｇｈｔ）、および米いもち病。
以下のものがある：トウモロコシおよび大麦のｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ、小麦および大麦のうどんこ
病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）、小麦赤さび病お
よび黒さび病（ｗｈｅａｔｌｅａｆ ａｎｄ ｓｔｅｍ
ｒｕｓｔｓ）、大麦の斑葉病およびさび病（ｂａｒｌ
ｅｙ ｓｔｒｉｐｅ ａｎｄ ｌｅａｆ ｒｕｓｔ）、
トマトの夏枯病（ｅａｒｌｙ ｂｌｉｇｈｔ）、トマト
疫病、落花生斑点病（ｅａｒｌｙ ｌｅａｆｓｐｏ
ｔ）、ブドウうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅ
ｗ）、ブドウ房枯病（ｂｌａｃｋ ｒｏｔ）、リンゴ黒
星病（ｓｃａｂ）、リンゴうどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ
ｍｉｌｄｅｗ）、キュウリうどんこ病、果物の灰星病
（ｂｒｏｗｎ ｒｏｔ）、灰色カビ病（ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ）、豆うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅ
ｗ）、キュウリ炭疽病、小麦葉枯病（ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｎｏｄｏｒｕｍ）、米紋枯病（ｓｈｅａｔｈ ｂｌｉ
ｇｈｔ）、および米いもち病。
【００９１】本発明の化合物は組成物または配合物の形
において使用されることもできる。組成物および配合物
の調製の例としては、アメリカンケミカルソサイエティ
ー出版の、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇに
よって著作された「ペスティサイダル フォーミュレー
ション リサーチ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆｏｒｍｕ
ｌａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）」（１９６９）、Ａ
ｄｖａｎｃｅｓ ｉｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅ
ｓ Ｎｏ．８６、および、Ｗａｄｅ ＶａｎＶａｌｋｅ
ｎｂｕｒｇにより編集されたＭａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅ
ｒ，Ｉｎｃ．出版の「ペスティサイド フォーミュレー
ション（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ
ｓ）」（１９７３）に見られることができる。これらの
組成物および配合物においては、活性物質は公知の不活
性な農作物栽培上受け入れられることができる（即ち、
植物に影響を及ぼさずおよび／または農薬として不活性
な）、公知の農薬組成物または配合物において使用され
うるタイプの固形キャリア剤または液体キャリア剤のよ
うな、農薬希釈剤または増量剤と混合される。「農作物
栽培上受け入れられ得るキャリア」は、活性成分の効果
を損なうことなく、組成物中の活性成分を溶解、分散ま
たは拡散するものであって、物質それ自身が土壌、装
置、所望の植物または農業上の環境に有意な有害効果を
有さないような、如何なる物質も意味する。所望の場合
には、界面活性剤、安定化剤、消泡剤および抗ドリフト
剤のようなアジュバントと併用されることもできる。
において使用されることもできる。組成物および配合物
の調製の例としては、アメリカンケミカルソサイエティ
ー出版の、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇに
よって著作された「ペスティサイダル フォーミュレー
ション リサーチ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆｏｒｍｕ
ｌａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）」（１９６９）、Ａ
ｄｖａｎｃｅｓ ｉｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅ
ｓ Ｎｏ．８６、および、Ｗａｄｅ ＶａｎＶａｌｋｅ
ｎｂｕｒｇにより編集されたＭａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅ
ｒ，Ｉｎｃ．出版の「ペスティサイド フォーミュレー
ション（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ
ｓ）」（１９７３）に見られることができる。これらの
組成物および配合物においては、活性物質は公知の不活
性な農作物栽培上受け入れられることができる（即ち、
植物に影響を及ぼさずおよび／または農薬として不活性
な）、公知の農薬組成物または配合物において使用され
うるタイプの固形キャリア剤または液体キャリア剤のよ
うな、農薬希釈剤または増量剤と混合される。「農作物
栽培上受け入れられ得るキャリア」は、活性成分の効果
を損なうことなく、組成物中の活性成分を溶解、分散ま
たは拡散するものであって、物質それ自身が土壌、装
置、所望の植物または農業上の環境に有意な有害効果を
有さないような、如何なる物質も意味する。所望の場合
には、界面活性剤、安定化剤、消泡剤および抗ドリフト
剤のようなアジュバントと併用されることもできる。
【００９２】本発明による組成物および配合物の例とし
ては、水溶液、水性ディスパージョン、油性溶液、油性
ディスパージョン、ペースト、微粉、水和剤（ｗｅｔｔ
ａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、フロアブル
（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ）、顆粒、餌剤、逆相エマルジョ
ン、エアロゾル組成物および燻煙キャンドルが挙げられ
る。水和剤、ペースト、フロアブルおよび乳剤は濃縮さ
れた調製物であって、使用前または使用中に水で希釈さ
れる。そのような配合物においては、化合物は液体また
は固体キャリアで増量され、所望の場合には、適当な界
面活性剤が添加される。餌剤は一般に餌および昆虫が好
む他の物質を含めて調製され、少なくとも１つの即効性
の本発明化合物を含む。
ては、水溶液、水性ディスパージョン、油性溶液、油性
ディスパージョン、ペースト、微粉、水和剤（ｗｅｔｔ
ａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、フロアブル
（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ）、顆粒、餌剤、逆相エマルジョ
ン、エアロゾル組成物および燻煙キャンドルが挙げられ
る。水和剤、ペースト、フロアブルおよび乳剤は濃縮さ
れた調製物であって、使用前または使用中に水で希釈さ
れる。そのような配合物においては、化合物は液体また
は固体キャリアで増量され、所望の場合には、適当な界
面活性剤が添加される。餌剤は一般に餌および昆虫が好
む他の物質を含めて調製され、少なくとも１つの即効性
の本発明化合物を含む。
【００９３】特に、葉にスプレーする配合物の場合に
は、浸潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤のよう
な、農業上の慣行に従ってアジュバントを含むことが通
常好ましい。そのようなアジュバントのリストは公知の
ものとして使用され、アジュバントの検討は多くの参考
文献に見ることができ、例えば、Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ，Ｉｎｃ出版の「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ，Ａｎｎｕａｌ」が
ある。
は、浸潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤のよう
な、農業上の慣行に従ってアジュバントを含むことが通
常好ましい。そのようなアジュバントのリストは公知の
ものとして使用され、アジュバントの検討は多くの参考
文献に見ることができ、例えば、Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ，Ｉｎｃ出版の「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ，Ａｎｎｕａｌ」が
ある。
【００９４】本発明の活性化合物は、単独または混合物
の形で用いられることができ、混合物は他の活性化合
物、および／または固体および／または液体の分散可能
なキャリアビヒクル、および／または公知の適合性の他
の活性薬剤、特に植物保護薬剤、例えば、殺虫剤、殺節
足動物剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺鼠
剤、除草剤、肥料、生長調節薬剤、相乗薬のようなもの
と混合できる。
の形で用いられることができ、混合物は他の活性化合
物、および／または固体および／または液体の分散可能
なキャリアビヒクル、および／または公知の適合性の他
の活性薬剤、特に植物保護薬剤、例えば、殺虫剤、殺節
足動物剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺鼠
剤、除草剤、肥料、生長調節薬剤、相乗薬のようなもの
と混合できる。
【００９５】本発明の組成物においては、活性化合物は
実質的に約０．０００１（１：９９９，９９９）−９９
（９９：１）重量％の量で存在する。貯蔵または移送に
適する組成物については、活性成分の量は好ましくは混
合物の約０．５（１：１９９）−９０（９：１）重量
％、より好ましくは混合物の約１（１：９９）−７５
（３：１）重量％である。直接適用または土壌適用に適
する組成物は実質的に、混合物の約０．０００１（１：
９９９，９９９）−９５（１９：１）重量％、好ましく
は約０．０００５（１：１９９，９９９）−９０（９：
１）重量％、より好ましくは約０．００１（１：９９，
９９９）−７５（３：１）重量％の量の活性化合物を含
む。組成はキャリアに対する化合物の比率として決めら
れることもできる。本発明においては、これらの物質の
重量比（活性化合物／キャリア）は９９：１（９９％）
〜１：４（２０％）、より好ましくは１０：１（９１
％）〜１：３（２５％）の範囲で変化させることができ
る。
実質的に約０．０００１（１：９９９，９９９）−９９
（９９：１）重量％の量で存在する。貯蔵または移送に
適する組成物については、活性成分の量は好ましくは混
合物の約０．５（１：１９９）−９０（９：１）重量
％、より好ましくは混合物の約１（１：９９）−７５
（３：１）重量％である。直接適用または土壌適用に適
する組成物は実質的に、混合物の約０．０００１（１：
９９９，９９９）−９５（１９：１）重量％、好ましく
は約０．０００５（１：１９９，９９９）−９０（９：
１）重量％、より好ましくは約０．００１（１：９９，
９９９）−７５（３：１）重量％の量の活性化合物を含
む。組成はキャリアに対する化合物の比率として決めら
れることもできる。本発明においては、これらの物質の
重量比（活性化合物／キャリア）は９９：１（９９％）
〜１：４（２０％）、より好ましくは１０：１（９１
％）〜１：３（２５％）の範囲で変化させることができ
る。
【００９６】概して、本発明の化合物は、アセトン、メ
タノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ンまたはジメチルスルホキシドのような特定の溶媒に溶
解されることができ、そのような溶液は水で希釈される
ことができる。溶液の濃度は約１％〜約９０％、好まし
くは約５％〜約５０％に変化させることができる。
タノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ピリジ
ンまたはジメチルスルホキシドのような特定の溶媒に溶
解されることができ、そのような溶液は水で希釈される
ことができる。溶液の濃度は約１％〜約９０％、好まし
くは約５％〜約５０％に変化させることができる。
【００９７】乳剤の調製のために、化合物は適当な有機
溶媒または溶媒の混合物に、水中での化合物の分散を向
上させるための乳化剤と共に溶解されることができる。
乳剤中の活性成分の濃度は通常、約１０％〜約９０％で
あり、さらにフロアブル乳剤においては７５％以上であ
ることができる。
溶媒または溶媒の混合物に、水中での化合物の分散を向
上させるための乳化剤と共に溶解されることができる。
乳剤中の活性成分の濃度は通常、約１０％〜約９０％で
あり、さらにフロアブル乳剤においては７５％以上であ
ることができる。
【００９８】スプレーに適する水和剤は、化合物を、微
粉砕された、例えば、クレイ、無機ケイ酸塩および炭酸
塩、並びにシリカと混合し、さらに浸潤剤、固着剤およ
び／または分散剤をそのような混合物に混合することに
よって調製されることができる。そのような配合物にお
ける活性成分の濃度は通常、約２０％から約９９％であ
り、好ましくは約４０％から約７５％の範囲である。典
型的な水和剤は、式Ｉの化合物５０部、Ｈｉ−Ｓｉｌ
（登録商標）としてＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから
販売されているような合成沈降水和二酸化ケイ素４５
部、およびナトリウムリグノスルホネート５部を混合し
て調製される。カオリンタイプ（Ｂａｒｄｅｎ）クレイ
を上述の水和剤のＨｉ−Ｓｉｌの代わりに使用し、ま
た、その異なる調製物においては、２５％のＨｉ−Ｓｉ
ｌが、市販されているＺｅｏｌｅｘ３（登録商標）のよ
うな合成シリコアルミン酸ナトリウムと置き換えられる
ことができる。
粉砕された、例えば、クレイ、無機ケイ酸塩および炭酸
塩、並びにシリカと混合し、さらに浸潤剤、固着剤およ
び／または分散剤をそのような混合物に混合することに
よって調製されることができる。そのような配合物にお
ける活性成分の濃度は通常、約２０％から約９９％であ
り、好ましくは約４０％から約７５％の範囲である。典
型的な水和剤は、式Ｉの化合物５０部、Ｈｉ−Ｓｉｌ
（登録商標）としてＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから
販売されているような合成沈降水和二酸化ケイ素４５
部、およびナトリウムリグノスルホネート５部を混合し
て調製される。カオリンタイプ（Ｂａｒｄｅｎ）クレイ
を上述の水和剤のＨｉ−Ｓｉｌの代わりに使用し、ま
た、その異なる調製物においては、２５％のＨｉ−Ｓｉ
ｌが、市販されているＺｅｏｌｅｘ３（登録商標）のよ
うな合成シリコアルミン酸ナトリウムと置き換えられる
ことができる。
【００９９】粉剤は、式Ｉの化合物、または光学的対掌
体、塩およびこれらの錯体と、有機または無機の微粉砕
された不活性な固体を混合することにより調製される。
この目的に役立つ材料としては、植物性の粉、シリカ、
ケイ酸塩、炭酸塩およびクレイが含まれる。粉剤の便利
な調製方法としては水和剤を微粉砕されたキャリアで希
釈する方法がある。約２０％から約８０％の活性材料を
含む粉剤の濃縮物が一般に調製され、さらに続いて、該
粉剤の濃縮物は使用濃度である約１％から約１０％に希
釈される。活性化合物は、公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ
−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌ
ｏｗ−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、超低容量スプレ
ー、エア−ブラストスプレー、およびダストのような一
般的な方法でスプレーとして適用されることができる。
体、塩およびこれらの錯体と、有機または無機の微粉砕
された不活性な固体を混合することにより調製される。
この目的に役立つ材料としては、植物性の粉、シリカ、
ケイ酸塩、炭酸塩およびクレイが含まれる。粉剤の便利
な調製方法としては水和剤を微粉砕されたキャリアで希
釈する方法がある。約２０％から約８０％の活性材料を
含む粉剤の濃縮物が一般に調製され、さらに続いて、該
粉剤の濃縮物は使用濃度である約１％から約１０％に希
釈される。活性化合物は、公知の高ガロン量（ｈｉｇｈ
−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）液圧スプレー、低ガロン量（ｌ
ｏｗ−ｇａｌｌｏｎａｇｅ）スプレー、超低容量スプレ
ー、エア−ブラストスプレー、およびダストのような一
般的な方法でスプレーとして適用されることができる。
【０１００】本発明は有害生物を殺し、有害生物を防除
する方法も企図し、その方法は防除可能量または毒性量
（即ち、農薬として効果的な量）の少なくとも１つの本
発明の活性化合物を単独で、または上述したようなキャ
リアビヒクル（組成物または配合物）と共に、有害生物
に接触させることを含む。明細書中の「接触」の用語
は、本発明の活性化合物を単独でまたは、組成物または
配合物の構成物として、有害生物およびそれらの生息地
（即ち、保護される部分、例えば、生長している作物ま
たは作物が育っている土地）の少なくとも１つに適用す
ることを意味する。
する方法も企図し、その方法は防除可能量または毒性量
（即ち、農薬として効果的な量）の少なくとも１つの本
発明の活性化合物を単独で、または上述したようなキャ
リアビヒクル（組成物または配合物）と共に、有害生物
に接触させることを含む。明細書中の「接触」の用語
は、本発明の活性化合物を単独でまたは、組成物または
配合物の構成物として、有害生物およびそれらの生息地
（即ち、保護される部分、例えば、生長している作物ま
たは作物が育っている土地）の少なくとも１つに適用す
ることを意味する。
【０１０１】上述の材料だけでなく、本発明物の調製に
は、この種の調製に一般に使用される他の物質も含むこ
とができる。例えば、ステアリン酸カルシウムまたはス
テアリン酸マグネシウムのような潤滑剤は水和剤または
顆粒化混合物に添加されることができる。さらに、例え
ば、ポリビニルアルコール−セルロース誘導体のような
「接着剤」、またはカゼインのようなコロイド化材料が
添加されることができ、保護される表面への農薬の接着
を改良する。
は、この種の調製に一般に使用される他の物質も含むこ
とができる。例えば、ステアリン酸カルシウムまたはス
テアリン酸マグネシウムのような潤滑剤は水和剤または
顆粒化混合物に添加されることができる。さらに、例え
ば、ポリビニルアルコール−セルロース誘導体のような
「接着剤」、またはカゼインのようなコロイド化材料が
添加されることができ、保護される表面への農薬の接着
を改良する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リシン・チャン 中華人民共和国，シェンヤン，ジャビ・エ イゴングナンジエ・ティエシ・ディストリ クト・24 (72)発明者 エドワード・マイケル・スザパクス アメリカ合衆国ペンシルバニア州18034, センター・バレー，ステーション・アベニ ュー・3654 (72)発明者 ジェームズ・アレン・クィン アメリカ合衆国ペンシルバニア州19454, ノース・ウェールズ，ロアー・バレー・ロ ード・216
Claims (10)
- 【請求項１】 式： 【化１】 〔式中ＸはＣＨまたはＮであり；Ｒは（Ｃ１−Ｃ１２）
アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ
８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ
２−Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）アルキニ
ル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１２）アル
キル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ハロ（Ｃ３−Ｃ
７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アルアルキル、アリールオキ
シ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、および複素環からなる群か
ら選択され；Ｒ１はアリール、複素環およびＣ（Ｒ６Ｒ
７Ｒ８）からなる群から選択され；Ｒ２およびＲ３は水
素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）
アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−
Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ ３−Ｃ７）シクロアルキル、
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル、アリール、アルアルキル、複素環、シアノ、および
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルからなる群からそ
れぞれ独立して選択され；Ｒ４およびＲ５は水素、（Ｃ
１−Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２−Ｃ
８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、ハロ
（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロ
アルキル（Ｃ １−Ｃ４）アルキル、アリール、アリール
オキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アルアルキル、複素
環、シアノ、および（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ルからなる群から選択される、ただしＲ４およびＲ５の
両者とも水素であることはない；Ｒ６、Ｒ７およびＲ８
は水素、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）ア
ルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１−
Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ １２）アルキル、（Ｃ３
−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキ
ル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、アリール、アルアルキル、
および複素環（Ｃ１−Ｃ ４）アルキルからなる群からそ
れぞれ独立して選択される］を有する化合物、およびこ
れらの対掌体、立体異性体および農作物栽培上受け入れ
られる塩。 - 【請求項２】 Ｒが（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルおよびハ
ロ（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルからなる群から選択され、
Ｒ１がアリールおよびＣ（Ｒ６Ｒ７Ｒ８）からなる群か
ら選択され、Ｒ４がトリハロメチル置換フェニルおよび
ハロ置換フェニルからなる群から選択される、請求項１
記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒが（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ
１がフェニル、ハロ置換フェニル、およびＣ（Ｒ６Ｒ７
Ｒ８）からなる群から選択され、Ｒ４が、２−クロロフ
ェニル、２−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチ
ルフェニル、３−クロロフェニル、３−フルオロフェニ
ル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロフェ
ニル、４−フルオロフェニル、４−トリフルオロメチル
フェニルおよび２，４−ジクロロフェニルからなる群か
ら選択される請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒが（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、Ｒ
４が、２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２
−トリフルオロメチルフェニル、３−クロロフェニル、
３−フルオロフェニル、３−トリフルオロメチルフェニ
ル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−
トリフルオロメチルフェニルおよび２，４−ジクロロフ
ェニルからなる群から選択され、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８
が水素および（Ｃ１−Ｃ４）アルキルからなる群からそ
れぞれ独立して選択される、請求項２記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒがメチルであり、Ｒ１がフェニル、２
−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフ
ェニルからなる群から選択され、Ｒ４が４−クロロフェ
ニル、４−フルオロフェニル、４−トリフルオロメチル
フェニル、および２，４−ジクロロフェニルからなる群
から選択される、請求項３記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒがメチルであり、Ｒ４が４−クロロフ
ェニル、４−フルオロフェニル、４−トリフルオロメチ
ルフェニル、および２，４−ジクロロフェニルからなる
群から選択され、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が水素である、
請求項４記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ１がフェニルおよび４−クロロフェニ
ルからなる群から選択され、Ｒ４が４−クロロフェニル
および４−フルオロフェニルからなる群から選択され
る、請求項５記載の化合物。 - 【請求項８】 ５−（４−クロロフェニル）−２，３−
ジメチル−３−（３−ピリジル）イソオキサゾリジンで
ある化合物。 - 【請求項９】 農作物栽培上許容されるキャリアおよび
請求項１記載の化合物を、キャリアと化合物の比率が９
９：１〜１：４であるように含む植物病原菌防除用殺菌
組成物。 - 【請求項１０】 請求項１記載の化合物を防除が望まれ
る対象に０．００５〜５０キログラム／ヘクタールの比
率で適用することを含む、植物病原菌を防除する方法。
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