JP2000290105A - ベンズヒドロキシモイルアゾール化合物及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、ベンズヒドロキシモイルアゾール
化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の除草剤は、次式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立してハロゲン原
子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表わし；Ｒ
³は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表
わし；Ｒ⁴は、非置換もしくは置換基として炭素原子数
２〜５個のアルコキシカルボニル基を有する炭素原子数
１〜４個のアルキル基，ベンジル基，炭素原子数２〜５
個のアルキルカルボニル基，ピリミジル基，炭素原子数
２〜５個のカルバモイル基，ピリジル基を表わし；Ｘ
は、ＣＨ，Ｎを表わす。）で示されるベンズヒドロキシ
モイルアゾール化合物を有効成分として含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ベンズヒドロキシ
モイルアゾール化合物及びそれを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ベンズヒドロキシモイルアゾール化合物
として、特開平１−３０８２６０号，特開平３−６８５
５９号，特開平５−３３１０１１号，特開平５−３３１
０１２号，特開平６−４１０８６号，特開平６−１４５
１５１号，特開平１０−７６５９号及びＷＯ９２／０９
５８１に殺虫活性が記載されている。しかし、除草活性
については記載されていない。また、２，６位に同時に
アルキル基を有するベンズヒドロキシモイルアゾール化
合物は、新規化合物であり、その生物活性も知られてい
なかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ベンズヒドロキシモイ
ルアゾール化合物及びそれを有効成分とする除草剤を提
供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、ベンズヒドロキシモ
イルアゾール化合物を有効成分とする薬剤が優れた除草
効果を有することを見い出し、本発明を完成した。即
ち、本発明は以下の通りである。第１の発明は、次式
（１）：

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立して
ハロゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表わ
し；Ｒ³は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル
基を表わし；Ｒ⁴は、非置換もしくは置換基として炭素
原子数２〜５個のアルコキシカルボニル基を有する炭素
原子数１〜４個のアルキル基，ベンジル基，炭素原子数
２〜５個のアルキルカルボニル基，ピリミジル基，炭素
原子数２〜５個のカルバモイル基，ピリジル基を表わ
し；Ｘは、ＣＨ，Ｎを表わす。）で示されるベンズヒド
ロキシモイルアゾール化合物を有効成分とすることを特
徴とする除草剤に関するものである。

【０００７】第２の発明は、前記の式（１）において表
されるＲ¹及びＲ²が、それぞれ独立して炭素原子数１〜
４個のアルキル基であるベンズヒドロキシモイルアゾー
ル化合物に関するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の式（１）で示される化合物〔以下、式
（１）に対応する化合物を、化合物（１）と称すること
もある。〕のＲ¹〜Ｒ⁴及びＸは、次の通りである。

【０００９】〔Ｒ¹及びＲ²〕Ｒ¹及びＲ²としては、それ
ぞれ独立してハロゲン原子，炭素原子数１〜４個のアル
キル基を挙げることができる。ハロゲン原子としては、
フッ素原子，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子を挙げる
ことができるが；好ましくは、塩素原子である。アルキ
ル基としては、直鎖状又は分枝状のものを挙げることが
できるが；好ましくは、メチル基である。

【００１０】〔Ｒ³〕Ｒ³としては、水素原子，炭素原子
数１〜４個のアルキル基を挙げることができる。アルキ
ル基としては、直鎖状又は分枝状のものを挙げることが
できるが；好ましくは、メチル基である。

【００１１】〔Ｒ⁴〕Ｒ⁴としては、非置換もしくは置換
基として炭素原子数２〜５個のアルコキシカルボニル基
を有する炭素原子数１〜４個のアルキル基，ベンジル
基，炭素原子数２〜５個のアルキルカルボニル基，ピリ
ミジル基，炭素原子数２〜５個のカルバモイル基，ピリ
ジル基を挙げることができる。 (1)非置換もしくは置換基として炭素原子数２〜５個の
アルコキシカルボニル基を有する炭素原子数１〜４個の
アルキル基において、非置換のアルキル基としては、直
鎖状又は分枝状のもの、例えば、ＣＨ₃，Ｃ₂Ｈ₅，ｉ−
Ｃ₃Ｈ₇，ｎ−Ｃ₃Ｈ ₇，ｓｅｃ−Ｃ₄Ｈ₉などを挙げること
ができる。置換のアルキル基としては、直鎖状又は分枝
状のものを挙げることができるが：好ましくは、ＣＨ₂
である。炭素原子数２〜５個のアルコキシカルボニル基
としては、直鎖状又は分枝状のアルコキシ基を有するカ
ルボニル基を挙げることができるが；好ましくは、アル
コキシ基はＯＣＨ₃である。

【００１２】(2)ベンジル基としては、非置換もしくは
置換基を有するものを挙げることができる。 (3)炭素原子数２〜５個のアルキルカルボニル基として
は、直鎖状又は分枝状のアルキル基を有するカルボニル
基を挙げることができるが、好ましくはアルキル基はＣ
Ｈ³である。 (4)ピリミジル基としては、非置換もしくは置換基を有
するものを挙げることができる。置換基としては、ハロ
ゲン原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，炭素原子
数１〜４個のアルコキシ基を挙げることができる。ハロ
ゲン原子としては、フッ素原子，塩素原子，臭素原子，
ヨウ素原子を挙げることができるが；好ましくは、塩素
原子である。アルキル基としては、直鎖状又は分枝状の
ものを挙げることができるが；好ましくは、エチル基で
ある。アルコキシ基としては、直鎖状又は分枝状のもの
を挙げることができるが；好ましくは、メトキシ基であ
る。

【００１３】(5)炭素原子数２〜５個のカルバモイル基
としては；好ましくは、−ＣＯＮＨＣＨ₃である。 (6)ピリジル基としては、非置換もしくは置換基を有す
るものを挙げることができる。置換基としては、ハロゲ
ン原子，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基を挙げる
ことができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子，塩
素原子，臭素原子，ヨウ素原子を挙げることができる
が；好ましくは、塩素原子である。ハロアルキル基とし
ては、直鎖状又は分枝状のものを挙げることができる
が；好ましくは、ＣＦ₃である。

【００１４】〔Ｘ〕Ｘとしては、ＣＨ，Ｎを挙げること
ができる。本発明の化合物（１）は、例えば、硫酸塩，
塩酸塩，硝酸塩，りん酸塩のような塩にすることができ
ることから、それらの塩も本発明に包含される。また、
化合物（１）には、Ｅ体，Ｚ体の幾何異性体が存在する
ので、本発明は、これらの異性体及び混合物も包含する
ものである。

【００１５】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 （１）Ｒ¹〜Ｒ³が炭素原子数１〜４個のアルキル基であ
り、Ｒ⁴が非置換もしくは置換基として炭素原子数２〜
５個のアルコキシカルボニル基を有する炭素原子数１〜
４個のアルキル基であり、ＸがＮである化合物（１）。
例えば、表１中に記載の化合物１，２，８などを挙げる
ことができる。 （２） Ｒ¹〜Ｒ³が炭素原子数１〜４個のアルキル基で
あり、Ｒ⁴が非置換もしくは置換基として炭素原子数２
〜５個のアルコキシカルボニル基を有する炭素原子数１
〜４個のアルキル基であり、ＸがＣＨである化合物
（１）。例えば、表１中に記載の化合物９などを挙げる
ことができる。

【００１６】（３）Ｒ¹及びＲ²がハロゲン原子であり、
Ｒ³が水素原子であり、Ｒ⁴が非置換もしくは置換基とし
て炭素原子数２〜５個のアルコキシカルボニル基を有す
る炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、ＸがＮであ
る化合物（１）。例えば、表１中に記載の化合物１２，
１３などを挙げることができる。 （４）Ｒ¹及びＲ²がハロゲン原子であり、Ｒ³が水素原
子であり、Ｒ⁴が非置換もしくは置換基として炭素原子
数２〜５個のアルコキシカルボニル基を有する炭素原子
数１〜４個のアルキル基であり、ＸがＣＨである化合物
（１）。例えば、表１中に記載の化合物１４などを挙げ
ることができる。

【００１７】〔化合物（１）の製法〕化合物（１）は、
以下に示すように、化合物（２）と化合物（３）を無溶
媒もしくは溶媒中、必要により塩基の存在下、反応させ
ることによって製造することができる。

【００１８】

【化３】

【００１９】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＸは、前記と同義で
あり；Ｚは、ハロゲン原子、メシル基などの脱離基を表
す。） 原料化合物（２）は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，Ｓｙｎ
ｏｐ．（１９８７），Ｉｓｓｕｅ７，２４０ に記載の
方法に準じて、対応するベンズニトリルオキサイド類と
アゾール類とを反応させることによって製造することが
できる。或いは、特開平１−３０８２６０号記載の方法
などに準じて、対応するベンズヒドロキシモイルハライ
ド類とアゾール類とを反応させることによって製造する
ことができる。原料化合物（３）は、市販又は公知の合
成法により得ることができる。

【００２０】化合物（１）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの
混合溶媒などを挙げることができる。化合物（１）の製
造に用いる塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ムなどのアルカリ炭酸塩類；ナトリウムメトキサイド、
カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルカリアルコキサ
イド類；水素化ナトリウムなどの無機塩基類を挙げるこ
とができる。

【００２１】化合物（１）の製造法は、反応濃度が２〜
８０％で行うことができる。その製造法において、塩基
を用いる割合は化合物（１）１モルに対して０．５〜２
モルの割合で加えることができるが好ましくは１〜１．
２モルが良い。その反応温度は使用する溶媒の沸点以下
で行う限り特に限定されないが、通常０〜１１０℃で行
うことができる。その反応時間は、前記濃度、温度によ
って変化するが、通常０．５〜２４時間で行うことがで
きる。

【００２２】本発明の除草剤は、化合物（１）の１種以
上を有効成分として含有するものである。本発明の除草
剤は、例えば、単子葉雑草や双子葉雑草などの雑草に有
効であり、水田及び畑作物用除草剤としても使用するこ
とができる。単子葉雑草としては、ノビエ，ホタルイ，
ミズガヤツリ，タマガヤツリ，ヘラオモダカ，コナギ，
ウリカワなどの水田雑草；メヒシバ，オヒシバ，エノコ
ログサ，スズメノテッポウ，スズメノカタビラなどの畑
地雑草を挙げることができる。双子葉雑草としては一年
生広葉（アゼナ，キカシグサ），セリなどの水田雑草；
シロザ，イヌビユ，イチビ，アサガオ，オナモミ，エビ
スグサ，ハコベなどの畑地雑草を挙げることができる。
本発明の除草剤は、植物の発芽前及び発芽後のいずれに
おいても施用することができ、播種前に土壌混和するこ
ともできる．本発明の活性化合物の投薬量は、化合物の
種類、対象植物の種類、適用時期、適用場所、望むべき
効果の性質などに応じて広い範囲にわたって変えること
ができるが、一応の目安としては、１ヘクタール当たり
活性化合物として、約０．００１〜１０ｋｇ、好ましく
は約０．０１〜５ｋｇの範囲を例示することができる。

【００２３】化合物（１）は、単独で使用することもで
きるが、通常は常法によって、希釈剤，界面活性剤，分
散剤，補助剤などを配合し、例えば、粉剤，乳剤，微粒
剤，粒剤，水和剤，顆粒水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁
液，乳濁剤、可溶化製剤、油剤、マイクロカプセル剤、
エアゾールなどの組成物として調製して使用することが
好ましい。固体希釈剤としては、例えば、タルク，ベン
トナイト，モンモリロナイト、クレー，カオリン，炭酸
カルシウム、ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミキ
ュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などが挙げられ
る。

【００２４】液体希釈剤としては、例えば、炭化水素
類、例えばケロシン，鉱油など；芳香族炭化水素類、例
えばベンゼン，トルエン，キシレン、ジメチルナフタレ
ン、フェニルキシリルエタンなど；塩素化炭化水素類、
例えばクロロホルム，四塩化炭素など；エーテル類、例
えばジオキサン，テトラヒドロフランなど；ケトン類、
例えばアセトン，シクロヘキサノン，イソホロンなど；
エステル類、例えば酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど；アルコール類、例
えばメタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコー
ルなど；極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミド，ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンなど；水な
どが挙げられる。

【００２５】固着剤及び分散剤としては、例えば、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース、ベントナイト、ザンサンガム、アラビアガムなど
が挙げられる。エアゾール噴射剤としては、例えば、空
気，窒素，炭酸ガス，プロパン、ハロゲン化炭化水素な
どが挙げられる。安定剤としては、例えば、ＰＡＰ、Ｂ
ＨＴなどが挙げられる。界面活性剤としては、例えば、
アルキルサルフェート塩，アルキルスルホン酸塩，アル
キルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩，ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩縮
合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルエステル、アルキルソルビタンエステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチ
レンアルキルアミンなどを挙げることができる。

【００２６】本剤の製造では、前記の希釈剤，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤及び顆粒水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜１０重量％，懸濁剤では
通常０．５〜４０重量％，乳濁剤では通常１〜３０重量
％、可溶化製剤では通常０．５〜２０重量％、エアゾー
ルでは通常０．１〜５重量％である。これらの製剤を適
当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎
葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は直接施用する
ことによって各種の用途に供することができる。

【００２７】

【実施例】以下、本発明を実施例及び参考例によって具
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。 参考例〔原料化合物（２）の合成〕 １−［（２，４，６−トリメチル）ベンズヒドロキシモ
イル］−１Ｈ−イミダゾールの合成 ２，４，６−トリメチルベンゾニトリルオキシド（１．
５ｇ）、イミダゾール（０．７０ｇ）及び炭酸カリウム
（１．６７ｇ）をテトラヒドロフラン２５ｍｌに懸濁
し、室温で１日攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し
た後、その抽出物を水洗し、食塩水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで脱水し、濃縮した。そして、これにヘキサンを
加えて結晶化し、ろ取し、風乾することによって目的物
（１．６ｇ）を得た。

【００２８】実施例１〔化合物（１）の合成〕 （１）１−［Ｏ−ｉ−プロピル−（２，４，６−トリメ
チル）ベンズヒドロキシモイル］−１Ｈ−トリアゾール
（化合物１）の合成 １−[（２，４，６−トリメチル）ベンズヒドロキシモ
イル]トリアゾール（０．３８ｇ）、炭酸カリウム
（０．３ｇ）及びｉ−プロピルヨーダイド（０．４ｇ）
をアセトン１０ｍｌに懸濁し、６時間加熱還流した。反
応液を室温に冷却し、トルエンを加え、不溶物をろ去
し、ろ液を減圧下留去した。 得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝
３：１）で精製することによって目的物（０．３６ｇ）
を得た。

【００２９】（２）１−［Ｏ−ｓｅｃ−ブチル−（２，
４，６−トリメチル）ベンズヒドロキシモイル］−１Ｈ
−トリアゾール（化合物２）の合成 １−［（２，４，６−トリメチル）ベンズヒドロキシモ
イル］トリアゾール（０．５１ｇ）、炭酸カリウム
（０．４ｇ）及び２−ヨードブタン（０．５５ｇ）をア
セトン２０ｍｌに懸濁し、５時間室温攪拌した。反応液
をろ過し、ろ液を減圧下留去した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチ
ル＝９：１）で精製することによって目的物（０．２０
ｇ）を得た。

【００３０】（３）１−［Ｏ−ｉ−プロピル−（２，
４，６−トリメチル）ベンズヒドロキシモイル］−１Ｈ
−イミダゾール（化合物９）の合成 １−［（２，４，６−トリメチル）ベンズヒドロキシモ
イル］イミダゾール（０．６１ｇ）、炭酸カリウム
（０．４８ｇ）及びｉ−プロピルヨーダイド（２．９２
ｇ）をアセトン２５ｍｌに懸濁し、４時間加熱還流し
た。反応液をろ過し、ろ液を減圧下留去した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエ
ン：酢酸エチル＝９：１）で精製することによって目的
物（０．１７ｇ）を得た。

【００３１】（４）１−［Ｏ−ｉ−プロピル−（２，
４，６−トリメチル）ベンズヒドロキシモイル］−１Ｈ
−イミダゾール（化合物１４）の合成 １−［（２，４，６−トリメチル）ベンズヒドロキシモ
イル］イミダゾール（０．４５ｇ）、炭酸カリウム
（０．４ｇ）及びｉ−プロピルヨーダイド（０．４ｇ）
をアセトン１０ｍｌに懸濁し、３時間加熱還流した。反
応液を室温に冷却し、トルエンを加え、不溶物をろ去
し、ろ液を減圧下留去した。 得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝
４：１）で精製することによって目的物（０．２２ｇ）
を得た。

【００３２】（５）表１中のその他の化合物（１）の合
成 前記（１）〜（４）に記載の方法に準じて、表１中のそ
の他の化合物（１）を合成した。以上のようにして合成
した化合物（１）及びその物性を、表１に示す。

【００３３】

【表１】

【００３４】実施例２〔製剤の調製〕 （１）粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１重量
部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合
し、次いで少量の水を添加して混練した後、押し出し造
粒、乾燥して粒剤を得た。

【００３５】（２）水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリンクレー７０重量部，ホ
ワイトカーボン１８重量部，ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ１．５重量部及びβ−ナフタレンスルホン酸ソ
ーダホルマリン縮合物０．５重量部とを均一に混合し、
次いでエアミル粉砕して水和剤を得た。

【００３６】（３）乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、ソル
ポール３００５Ｘ（商品名；東邦化学製）１０重量部を
加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００３７】（４）粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリンク
レー４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００３８】実施例３〔生物試験〕 （１）水田除草試験 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、稚苗イネ，ノビエ，ホタルイ，ミズ
ガヤツリ，コナギ，一年生広葉（アゼナ，キカシグサ）
の種子または塊茎を植え、水を加えて水深３ｃｍの状態
にした。実施例２に準じて調製した表１に示す目的化合
物（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０５％）を含む
水で希釈し、ノビエ１．５葉期にこれらの各薬液中にお
ける化合物（１）の有効濃度が２０００ｇ／ｈａとなる
ようにピペットを用いて滴下処理した。そして、平均気
温２５℃のガラス室で３週間管理した後に、それらの除
草効果を調査した。除草効果の評価は、無処理区の状態
と比較して、次に示す６段階で示した。 ０：正常発育、１：僅少害、２：小害、３：中害、４：
大害、５：完全枯死 なお、「−」は、未検討を表す。その結果を、表２に示
す。

【００３９】

【表２】

【００４０】（２）畑作土壌処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、メヒシバ、ノビエ、ブラックグラ
ス、シロザ、イヌビユおよびダイコンの種子を植えて覆
土した。実施例２に準じて調製した表１に示す目的化合
物（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０５％）を含む
水で希釈し、これらの各薬液中における化合物（１）の
有効濃度が２０００ｇ／ｈａとなるように各土壌表層に
均一に噴霧した。そして平均気温２５℃のガラス室で３
週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。除草
効果の評価は、前記（１）と同様に行った。なお、
「−」は、未検討を表す。その結果を、表３に示す。

【００４１】

【表３】

【００４２】（３）畑作茎葉処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに火山灰土壌を充
填し、メヒシバ、ノビエ、ブラックグラス、シロザ、イ
ヌビユおよびダイコンの種子を植えて覆土し、平均気温
２５℃のガラス室で約２週間栽培した。各植物が適度に
生育した時期に、実施例２に準じて調製した表１に示す
目的化合物（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０５
％）を含む水で２０００ｐｐｍに希釈し、前記の各植物
体に均一に噴霧した。そして平均気温２５℃のガラス室
で３週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。
除草効果の評価は、前記（１）と同様に行った。なお、
「−」は、未検討を表す。その結果を、表４に示す。

【００４３】

【表４】

【００４４】

【発明の効果】本発明のベンズヒドロキシモイルアゾー
ル化合物を有効成分として含有することを特徴とする薬
剤は、優れた除草効果を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 403/12 Ｃ０７Ｄ 403/12 (72)発明者 岡田 辰夫 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB07 CC41 DD12 DD29 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC01 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 DD04 DE15

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立してハロゲン原
   子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表わし；Ｒ
   ³は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表
   わし；Ｒ⁴は、非置換もしくは置換基として炭素原子数
   ２〜５個のアルコキシカルボニル基を有する炭素原子数
   １〜４個のアルキル基，ベンジル基，炭素原子数２〜５
   個のアルキルカルボニル基，ピリミジル基，炭素原子数
   ２〜５個のカルバモイル基，ピリジル基を表わし；Ｘ
   は、ＣＨ，Ｎを表わす。）で示されるベンズヒドロキシ
   モイルアゾール化合物を有効成分とすることを特徴とす
   る除草剤。
2. 【請求項２】請求項１の式（１）において表されるＲ¹
   及びＲ²が、それぞれ独立して炭素原子数１〜４個のア
   ルキル基であるベンズヒドロキシモイルアゾール化合
   物。