JP2000290107A - 種子消毒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】低薬量で、種子伝染性糸状菌病と細菌病を同時
に防除できる種子消毒剤を提供する． 【解決手段】（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロ
ポキシエチリデン）−ｏ−トルイジン、または、ペンタ
−４−エニル Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダゾール−１
−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニナート、または、
Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロフ
ェノキシ）エチル］イミダゾール−１−カルボキサミ
ド、または、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベン
ゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニト
リルのうち少なくとも１種と、テトラキス（ヒドロキシ
メチル）ホスホニウム塩とを有効成分として含有する種
子消毒剤を使用することにより、有効成分量を低減させ
ることが可能になった。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、化１の構造式（Ｉ）の
（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−
（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
デン）−ｏ−トルイジン、または、化２の構造式（Ｉ
Ｉ）のペンタ−４−エニル Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミ
ダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニナー
ト、または、化３の構造式（ＩＩＩ）のＮ−プロピル−
Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチ
ル］イミダゾール−１−カルボキサミド、または、化４
の構造式（ＩＶ）の４−（２，２−ジフルオロ−１，３
−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カル
ボニトリルのうち少なくとも１種と、化５の構造式
（Ｖ）のテトラキス（ヒドロキシメチル）ホスホニウム
塩とを有効成分として含有する種子消毒剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】水稲の機械移植の普及に伴い、箱育苗期
間中の健苗の育成が重要になっている。近年、従来から
問題とされていた糸状菌によるイネばか苗病、いもち
病、ごま葉枯病に加え、イネもみ枯細菌病、立枯細菌
病、褐条病などの細菌病の発生が大きな問題となりつつ
ある。

【０００３】一方、育苗期間中の病害防除には、種子消
毒が極めて効果的であり、従来、種子伝染性病害を防除
するため、ベノミル剤、チオファネートメチル剤、チウ
ラム剤、銅剤、トリフルミゾール剤、ペフラゾエート
剤、プロクロラズ剤、イプコナゾール剤、フルジオキソ
ニル剤或はそれらの混合物が使用されている。しかしな
がら、従来用いられている種子消毒剤は、問題が残され
ている。例えば、従来幅広く使用されてきたベンズイミ
ダゾール系薬剤については、病原菌の一部に耐性菌が出
現し、防除効果の低下が報告されている．ベンズイミダ
ゾール系薬剤耐性菌にも有効な薬剤として、トリフルミ
ゾール剤、ペフラゾエート剤などのエルゴステロール生
合成阻害剤（ＥＢＩ剤）が使用され始めたが、エルゴス
テロール生合成阻害剤は、糸状菌病に高い効果を示すも
のの、細菌病に効果が期待できないことから、従前の混
合剤より抗菌スペクトルが狭まり、不満足な点が残され
ていた。また、細菌病剤としては次亜塩素酸カルシウム
剤、銅剤、ピリドンカルボン酸系薬剤などが実用に供さ
れているが、効果が充分でないこと、選択性に難がある
こと、さらに数種の薬剤との混合には濃度が高く、溶液
の調製が困難な問題があった。

【０００４】

【本発明が解決しようとする課題】そこで、糸状菌病に
加えて、細菌病にも効果を示す、抗菌スペクトラムが広
く、かつ、これらの病害を同時に防除し、上記耐性菌に
対しても安定した防除効果を示す低薬量の種子消毒剤を
開発することが求められていた。本発明は、この様な実
情に鑑みてなされたものである。したがって、本発明の
目的は、抗菌スペクトラムが広く、上記耐性菌に対して
も安定した病害防除効果を示す低薬量の種子消毒剤を提
供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は研究を重ねた
結果、特定の２つの有効成分を組み合わせて使用すると
上記の目的を達成でき、かつ、病害の防除効果に相乗的
作用を持つことを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。したがって、本発明の種子消毒剤は、（Ｅ）−４−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−イミダ
ゾール−１−イル−２−プロポキシエチリデン）−ｏ−
トルイジン（以下、「化合物Ａ」という）、または、ペ
ンタ−４−エニル Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダゾール
−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニナート（以
下、「化合物Ｂ」という）、または、Ｎ−プロピル−Ｎ
−［２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチ
ル］イミダゾール−１−カルボキサミド（以下、「化合
物Ｃ」という）または、４−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３
−カルボニトリル（以下、「化合物Ｄ」という）のうち
少なくとも１種と、テトラキス（ヒドロキシメチル）ホ
スホニウム塩（以下、「化合物Ｅ」という）とを有効成
分として含有することを特徴とする。テトラキス（ヒド
ロキシメチル）ホスホニウム塩において、ｎは、１〜３
の整数を示し、Ｘは、サルフェート、クロライド、ホス
フェートおよびホスファイトなどのアニオンを示す。特
に望ましい、ｎとＸとの組み合わせは、ｎが２、Ｘがサ
ルフェートである。

【化１】

【化２】

【化３】

【化４】

【化５】

【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明種子消毒剤の有効成分の一つである化合物（Ａ）
は、上記構造式（Ｉ）で示されるものであり、一般名ト
リフルミゾールとして知られている。特開昭５４−１１
９４６２号公報に開示されており、育苗期に発生するイ
ネばか苗病、いもち病、ごま葉枯病などに有効であるこ
とが知られている（日本植物防疫協会、「農薬ハンドブ
ック」、２８１〜２８３頁（１９９８年））。

【０００７】化合物（Ｂ）は、上記構造式（ＩＩ）で示
されるものであり、一般名ペフラゾエートとして知られ
ている。特開昭６０−２６０５７２号公報に記載の化合
物であり、育苗期に発生するイネばか苗病、いもち病、
ごま葉枯病などに有効であることが知られている（日本
植物防疫協会、「農薬ハンドブック」、２８４〜２８５
頁（１９９８年））。

【０００８】また、化合物（Ｃ）は、特開昭５０−３１
０４７号公報記載の既知の抗かび剤であり、上記構造式
（ＩＩＩ）で示される。一般名プロクロラズとして、イ
ネの種子消毒剤として使用されている。育苗期に発生す
るイネばか苗病、いもち病、ごま葉枯病などに有効であ
ることが知られている（日本植物防疫協会、「農薬ハン
ドブック」、２８３〜２８４頁（１９９８年））。

【０００９】また、化合物（Ｄ）は、特開昭６２−４８
３号公報記載の既知の抗かび剤であり、上記構造式（Ｉ
Ｖ）で示される。一般名フルジオキソニルとして、茎葉
散布剤あるいは種子消毒剤として使用されている。灰色
かび病、イネばか苗病、いもち病、ごま葉枯病などに有
効であることが知られている（日本植物防疫協会、「農
薬ハンドブック」、３２１〜３２２頁（１９９８年）、
Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ − Ｐｅｓｔｓ ａｎｄＤｉｓ
ｅａｓｅｓ， ｖｏｌ． ２， ３９９〜３２２頁（１
９９０）、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ −Ｐｅｓｔｓ ａｎ
ｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ， ｖｏｌ． ２， ８２５〜８
３０頁（１９９０））。

【００１０】一方、本発明の種子消毒剤の有効成分の他
の一つである化合物（Ｅ）は細菌類、真菌類、藻類に対
し広い活性スペクトラムを持った化学物質として知られ
ている。（特開昭６２−１１４９０３号公報、特開昭６
３−３０５９８９号公報、特公平５−５０４８１号公
報）。例えば、工業用水中の水生微生物の生長抑制剤と
して利用されてきた。

【００１１】本発明によれば、化合物（Ａ）、化合物
（Ｂ）、化合物（Ｃ）および化合物（Ｄ）のうち少なく
とも１種と、化合物（Ｅ）を有効成分として併用する
と、細菌病と糸状菌病を含め抗菌スペクトラムがひろ
く、耐性菌に対しても安定した効果を示すとともに、そ
の防除効果は、それぞれ単独で使用した場合に比して相
乗的に優れている。本発明の種子消毒剤において、化合
物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）および化合物
（Ｄ）のうち少なくとも１種と化合物（Ｅ）との混合比
は、重量で１：０．１〜１：２００の範囲であり、好ま
しくは１：０．５〜１：３０の範囲で用いられる。

【００１２】本発明の種子消毒剤を使用するには上記有
効成分をそのままで用いることもできるが通常担体と混
合し、製剤化して使用する．また、必要に応じて、さら
に各種の製剤用補助剤、例えば、界面活性剤、湿展剤、
固着剤、増粘剤、安定剤等を添加して、水和剤、粉剤、
フロアブル剤等の剤型に製剤して用いることができる。

【００１３】本発明の種子消毒剤において、上記有効成
分を担体と混合する場合、その含量は、通常、重量比で
０．１〜８０％の範囲である。上記製剤の担体として
は、カオリン、アッタパルジャイト、ベントナイト、酸
性白土、バイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、
クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化ケイ
素等の微粉末或は粒状物の固体担体、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セルソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等の液体担体があげられる。

【００１４】乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
アリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合
物、ポリカルボン酸型高分子等の陰イオン界面活性剤、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロック共重合体、ソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン系界面活性剤等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）、キサンタンガム等があげられる。

【００１５】本発明の種子消毒剤を種子処理する場合
は、製剤を水で希釈して、有効成分濃度が５０〜１００
００ｐｐｍの溶液を調製し、この溶液に種子を浸漬して
使用することができる。また、粉末状または液状の製剤
そのものもしくは１０倍までの範囲で水で希釈したもの
を、種子粉衣・吹き付け・塗沫処理して用いることがで
きる。種子粉衣・吹き付け・塗沫処理する場合の使用量
は、通常、乾燥種子重量の０．０５〜５％が適当である
が、このような使用量は、製剤の形態や被処理作物種子
の種類によっても変わりうる。さらに本発明の種子消毒
剤を、ヒドロキシイソキサゾール等の他の殺菌剤と混合
使用することにより、より広範囲の種子伝染性病害を防
除することができる。また、チウラム、カスガマイシ
ン、チアベンダゾール、カルベンダジム、キヤプタン、
プロベナゾール、ベノミル、チオフアーネートメチル等
と混用することもできる．

【００１６】本発明の種子消毒剤が有効な病害の具体例
としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒ
ｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕ
ｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌｕｍａｅ）、苗立枯細菌病
（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、
褐条病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｖｅｎａｅ）、稲
こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｖｉｒｅｎｓ）、コム
ギの葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ
枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅ
ｓ）、裸黒穂（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、苗立枯
病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．）、黒目粒（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、オオムギの斑葉病
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、裸黒
穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、網斑病（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、堅黒穂病（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ ｈｏｒｄｅｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）等があげら
れる。

【００１７】

【実施例】以下に、本発明を試験例によって詳細に説明
する。化合物（Ｅ）としては、硫酸塩（以下において、
ＴＨＰＳと記載する）を用いて行った例を示す。 製剤例１（水和剤） 化合物（Ａ）５部、ＴＨＰＳ ５部、リグニンスルホン
酸塩５部、アルキルスルホン酸塩３部、珪藻土８２部を
よく粉砕混合することにより、有効成分１０％を含有す
る水和剤を得た。

【００１８】製剤例２（水和剤） 化合物（Ｂ）１０部、ＴＨＰＳ ５部、リグニンスルホ
ン酸塩５部、アルキルスルホン酸塩３部、珪藻土７７部
をよく粉砕混合することにより、有効成分１５％を含有
する水和剤を得た。

【００１９】製剤例３（水和剤） 化合物（Ｃ）５部、ＴＨＰＳ ５部、リグニンスルホン
酸塩５部、アルキルスルホン酸塩３部、珪藻土８２部を
よく粉砕混合することにより、有効成分１０％を含有す
る水和剤を得た。

【００２０】製剤例４（水和剤） 化合物（Ｄ）５部、ＴＨＰＳ ５部、リグニンスルホン
酸塩５部、アルキルスルホン酸塩３部、珪藻土８２部を
よく粉砕混合することにより、有効成分１０％を含有す
る水和剤を得た。

【００２１】製剤例５（懸濁剤） 化合物（Ａ）２部、ＴＨＰＳ １０部、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル０．５部、キサンタンガム
０．５部、ポリカルボン酸型高分子活性剤（デモールＥ
Ｐ（登録商標））１．５部、エチレングリコール８部、
水７７．５部を混合し、混合物の粒度が５ミクロン以下
になるまで湿式粉砕することにより、有効成分１２％を
含有する懸濁剤を得た。

【００２２】製剤例６（懸濁剤） 化合物（Ｂ）１．５部、ＴＨＰＳ １０部、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル０．５部、キサンタン
ガム０．５部、ポリカルボン酸型高分子活性剤（デモー
ルＥＰ（登録商標））１．５部、エチレングリコール８
部、水７８部を混合し、混合物の粒度が５ミクロン以下
になるまで湿式粉砕することにより、有効成分１１．５
％を含有する懸濁剤を得た。

【００２３】製剤例７（懸濁剤） 化合物（Ｃ）０．４部、ＴＨＰＳ １０部、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル０．５部、キサンタン
ガム０．５部、ポリカルボン酸型高分子活性剤（デモー
ルＥＰ（登録商標））１．５部、エチレングリコール８
部、水７９．１部を混合し、混合物の粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕することにより、有効成分１
０．４％を含有する懸濁剤を得た。

【００２４】製剤例８（懸濁剤） 化合物（Ｄ）１部、ＴＨＰＳ １０部、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル０．５部、キサンタンガム
０．５部、ポリカルボン酸型高分子活性剤（デモールＥ
Ｐ（登録商標））１．５部、エチレングリコール８部、
水７８．５部を混合し、混合物の粒度が５ミクロン以下
になるまで湿式粉砕することにより、有効成分１１％を
含有する懸濁剤を得た。

【００２５】試験例１（イネもみ枯細菌病に対する種子
消毒効果試験） イネもみ枯細菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌｕｍ
ａｅ）接種籾を製剤例１に準じて調製した水和剤で、２
４時間浸漬処理を行ない、その後、育苗培土を詰めたプ
ラスチック製ポットにポットあたり４．５ｇづつ２ポッ
トに播種した。ついで育苗器内で３日間３０℃に保持し
た後、温室内で１４日間栽培し、発病状態を調査し、罹
病度を式１により算出した。なお、罹病度０は罹病して
いないことを意味し、罹病度１００は薬剤無処理対照群
の場合と同じであることを意味する。

【式１】

【００２６】この試験において、使用した活性化合物間
の相乗効果を説明するための一助として上記試験の結果
をコルビー（Ｒ．Ｓ．Ｃｏｌｂｅｙ）により、ウイーズ
（Ｗｅｅｄｓ）、第１５巻、２０〜２２頁（１９６７
年）に記載されている方法により評価した。期待される
罹病度Ｅ（指数）は式２にしたがって計算した。式２に
おいて、ＸおよびＹは、２つの活性化合物の調製液を別
個に適用した場合の罹病度（指数）を表わし、Ｅは活性
化合物の混合物を適用した場合に期待される罹病度を表
す。

【式２】 実際に観察される罹病度が、式２でもとめられる、期待
される罹病度（Ｅ）よりも小さければ相乗効果があるこ
とを意味する。

【００２７】結果を表１に示す。

【表１】表１中、１）は式２により求めたＥを示す。

【００２８】試験例２（イネばか苗病菌感染籾に対する
種子消毒効果） イネばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕ
ｒｏｉ）をイネの開花期に接種して得た感染籾を、製剤
例２に準じて調製した懸濁剤で、２４時間処理を行な
い、種子を風乾後、駒田培地上に培地１枚あたり３０粒
置床した。２５℃で５日間培養後ばか苗病菌が生育した
籾の数を数え、感染籾率を求めた。試験例１と同様に罹
病度を式３により算出した。なお、罹病度０は罹病して
いないことを意味し、罹病度１００は薬剤無処理対照群
の場合と同じであることを意味する。

【式３】

【００２９】結果を表２に示す。

【表２】 表２中、１）は式２により求めたＥを示す。

【００３０】

【発明の効果】本発明の種子消毒剤は、種々の種子伝染
性の病害に対し、高い効果を発揮し、それぞれの有効成
分を単独で使用した場合の効果を上回り、有効成分量を
低減させることが可能である。また、抗菌スペクトルが
広く、種子消毒時の作業を軽減すると同時に、育苗期間
中に問題となる病害の発生を抑えることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） (Ａ０１Ｎ 43/40 57:34）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】化１の構造式（Ｉ）の（Ｅ）−４−クロロ
   −α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール
   −１−イル−２−プロポキシエチリデン）−ｏ−トルイ
   ジン、または、化２の構造式（ＩＩ）のペンタ−４−エ
   ニルＮ−フルフリル−Ｎ−イミダゾール−１−イルカル
   ボニル−ＤＬ−ホモアラニナート、または、化３の構造
   式（ＩＩＩ）のＮ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６
   −トリクロロフェノキシ）エチル］イミダゾール−１−
   カルボキサミド、または、化４の構造式（ＩＶ）の４−
   （２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−
   ４−イル）ピロール−３−カルボニトリルのうち少なく
   とも１種と、化５の構造式（Ｖ）のテトラキス（ヒドロ
   キシメチル）ホスホニウム塩を有効成分として含有する
   種子消毒剤。［構造式（Ｖ）において、ｎは、１〜３の
   整数を示す。Ｘは、サルフェート、クロライド、ホスフ
   ェートおよびホスファイトなどのアニオンを示す。］ 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】