JP2000290284A - 特定のシラン化合物、合成法、及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 - Google Patents
特定のシラン化合物、合成法、及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。Info
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特定のシラン化合物、その合成法、及び色相
・輝度・耐久性などのＥＬ特性に優れる発光素子材料及
びそれを含有する発光素子を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表される化合物、その合
成法、それからなる発光素子材料及びそれを含有する発
光素子。 【化１】 Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルケニル基で置換されていないア
リール基、又は、アルケニル基で置換されていないヘテ
ロアリール基を表す。Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6はそれぞれ水
素原子又は置換基を表す。Ｒ7，Ｒ8はそれぞれアリール
基、又は、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ1，Ａｒ2 は
それぞれアリーレン基、又は、ヘテロアリーレン基を表
す。一般式（１）で表される化合物は、ポリマー、オリ
ゴマー形態であることはなく、また、Ｒ1，Ｒ2，Ａ
ｒ1，Ａｒ2 の３つ以上が同時にヘテロアリール構造を
取ることはない。
・輝度・耐久性などのＥＬ特性に優れる発光素子材料及
びそれを含有する発光素子を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表される化合物、その合
成法、それからなる発光素子材料及びそれを含有する発
光素子。 【化１】 Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルケニル基で置換されていないア
リール基、又は、アルケニル基で置換されていないヘテ
ロアリール基を表す。Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6はそれぞれ水
素原子又は置換基を表す。Ｒ7，Ｒ8はそれぞれアリール
基、又は、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ1，Ａｒ2 は
それぞれアリーレン基、又は、ヘテロアリーレン基を表
す。一般式（１）で表される化合物は、ポリマー、オリ
ゴマー形態であることはなく、また、Ｒ1，Ｒ2，Ａ
ｒ1，Ａｒ2 の３つ以上が同時にヘテロアリール構造を
取ることはない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シラン化合物、及
び、その製造方法、及びそれらからなる発光素子材料及
びそれを含有する発光素子に関する。
び、その製造方法、及びそれらからなる発光素子材料及
びそれを含有する発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、有機蛍光材料を用いる種々の表示
素子（有機発光素子）に関する研究開発が活発であり、
中でも、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子
は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている
（アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材
料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子
に比べてその発光特性が大幅に向上している。この報告
を契機に、有機ＥＬ開発研究が活発に行われるようにな
り、効率向上の為の電子輸送材料、ホール輸送材料の開
発が種々検討されてきた。しかしながら、電子輸送材料
開発においては、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノ
リナト）アルミニウム）を上回る性能の化合物は未だ見
出されておらず、改良が望まれていた。また、Ａｌｑは
緑色の蛍光を有する為、青色発光素子用の電子輸送材料
としては不適であり、開発が望まれていた。
素子（有機発光素子）に関する研究開発が活発であり、
中でも、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子
は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている
（アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材
料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子
に比べてその発光特性が大幅に向上している。この報告
を契機に、有機ＥＬ開発研究が活発に行われるようにな
り、効率向上の為の電子輸送材料、ホール輸送材料の開
発が種々検討されてきた。しかしながら、電子輸送材料
開発においては、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノ
リナト）アルミニウム）を上回る性能の化合物は未だ見
出されておらず、改良が望まれていた。また、Ａｌｑは
緑色の蛍光を有する為、青色発光素子用の電子輸送材料
としては不適であり、開発が望まれていた。
【０００３】また、近年、有機ＥＬ素子をフルカラーデ
ィスプレイへと適用することが活発に検討されている。
高性能フルカラーディスプレイを開発する為には青・緑
・赤、それぞれの発光色純度を高くする必要がある。し
かしながら、高色純度の発光を得ることは難しく、例え
ば、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線」 （エヌ・ティ
ー・エス社）ｐ３８に記載のジスチリルアリーレン化合
物（ＤＰＶＢｉ）また「有機ＥＬ素子とその工業化最前
線」 （エヌ・ティー・エス社）ｐ４０及び、特開平７−
１３３４８３に記載のベンゾ縮環含窒素ヘテロ環化合物
Ｚｎ（ＯＸＺ）2などは広範に検討される青色発光材料
であるが、色純度の低い青色発光しかえられず、改良が
望まれていた。一方、有機ＥＬ素子材料の重要な特性と
して耐久性が挙げられ、なかでも、アモルファス膜安定
性は耐久性向上の重要な要因であり、高いアモルファス
膜安定性を有する化合物開発が望まれていた。例えば、
ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（ｍ−ト
リル）ベンジジン）は広範に利用されているホール輸送
材料であり、高いホール輸送能を有するが、この蒸着膜
は蒸着後しばらくは均一なアモルファス膜として存在す
るものの、数時間後には結晶化が起こる場合が有り、Ｅ
Ｌ素子の耐久性を大きく低下させてしまうのである。
ィスプレイへと適用することが活発に検討されている。
高性能フルカラーディスプレイを開発する為には青・緑
・赤、それぞれの発光色純度を高くする必要がある。し
かしながら、高色純度の発光を得ることは難しく、例え
ば、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線」 （エヌ・ティ
ー・エス社）ｐ３８に記載のジスチリルアリーレン化合
物（ＤＰＶＢｉ）また「有機ＥＬ素子とその工業化最前
線」 （エヌ・ティー・エス社）ｐ４０及び、特開平７−
１３３４８３に記載のベンゾ縮環含窒素ヘテロ環化合物
Ｚｎ（ＯＸＺ）2などは広範に検討される青色発光材料
であるが、色純度の低い青色発光しかえられず、改良が
望まれていた。一方、有機ＥＬ素子材料の重要な特性と
して耐久性が挙げられ、なかでも、アモルファス膜安定
性は耐久性向上の重要な要因であり、高いアモルファス
膜安定性を有する化合物開発が望まれていた。例えば、
ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（ｍ−ト
リル）ベンジジン）は広範に利用されているホール輸送
材料であり、高いホール輸送能を有するが、この蒸着膜
は蒸着後しばらくは均一なアモルファス膜として存在す
るものの、数時間後には結晶化が起こる場合が有り、Ｅ
Ｌ素子の耐久性を大きく低下させてしまうのである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】以上、本発明の目的
は、高効率・高耐久有機発光素子用材料を開発するこ
と、及び、発光素子を提供することにある。
は、高効率・高耐久有機発光素子用材料を開発するこ
と、及び、発光素子を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の前記目的は次の
手段により達成された。 一般式（１）で表される化合物。
手段により達成された。 一般式（１）で表される化合物。
【０００６】
【化５】
【０００７】Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルケニル基で置換さ
れていないアリール基、又は、アルケニル基で置換され
ていないヘテロアリール基を表す。Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6
はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。Ｒ7，Ｒ8はそれ
ぞれアリール基、又は、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ
1，Ａｒ2 はそれぞれアリーレン基、又は、ヘテロアリ
ーレン基を表す。一般式（１）で表される化合物は、ポ
リマー、オリゴマー形態であることはなく、また、
Ｒ1，Ｒ2，Ａｒ1，Ａｒ2 の３つ以上が同時にヘテロア
リール構造を取ることはない。 に記載の一般式（１）で表される化合物からなる発
光素子材料。 に記載の一般式（１）で表される化合物の少なくと
も一つを含むことを特徴とする発光素子。 アルケニル化合物とハロゲン化物誘導体またはトリフ
ルオロメタンスルホニル化物誘導体をパラジウム触媒存
在下反応させ、炭素炭素結合を生成する工程を含むこと
を特徴とするに記載の一般式（１）で表される化合物
の製造方法。
れていないアリール基、又は、アルケニル基で置換され
ていないヘテロアリール基を表す。Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6
はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。Ｒ7，Ｒ8はそれ
ぞれアリール基、又は、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ
1，Ａｒ2 はそれぞれアリーレン基、又は、ヘテロアリ
ーレン基を表す。一般式（１）で表される化合物は、ポ
リマー、オリゴマー形態であることはなく、また、
Ｒ1，Ｒ2，Ａｒ1，Ａｒ2 の３つ以上が同時にヘテロア
リール構造を取ることはない。 に記載の一般式（１）で表される化合物からなる発
光素子材料。 に記載の一般式（１）で表される化合物の少なくと
も一つを含むことを特徴とする発光素子。 アルケニル化合物とハロゲン化物誘導体またはトリフ
ルオロメタンスルホニル化物誘導体をパラジウム触媒存
在下反応させ、炭素炭素結合を生成する工程を含むこと
を特徴とするに記載の一般式（１）で表される化合物
の製造方法。
【０００８】
【発明の実施の形態】一般式（１）で表される化合物に
ついて詳細に説明する。Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルケニル
基で置換されていないアリール基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチル
フェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、又は、アル
ケニル基で置換されていないヘテロアリール基（好まし
くは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含
み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数
１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例え
ばイミダゾリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリ
ジル、ベンズオキサゾリル、トリアゾリル基などが挙げ
られる。）を表す。Ｒ1，Ｒ2で表されるアリール基及び
ヘテロアリール基への置換基としては後記のＲ3で挙げ
た置換基のうち、アルケニル基を除いたものが適用され
る。
ついて詳細に説明する。Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルケニル
基で置換されていないアリール基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチル
フェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、又は、アル
ケニル基で置換されていないヘテロアリール基（好まし
くは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含
み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数
１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例え
ばイミダゾリル、ピリジル、フリル、チエニル、ピペリ
ジル、ベンズオキサゾリル、トリアゾリル基などが挙げ
られる。）を表す。Ｒ1，Ｒ2で表されるアリール基及び
ヘテロアリール基への置換基としては後記のＲ3で挙げ
た置換基のうち、アルケニル基を除いたものが適用され
る。
【０００９】Ｒ1，Ｒ2は好ましくは無置換アリール基、
無置換ヘテロアリール基であり、さらに好ましくは、無
置換アリール基であり、特に好ましくは無置換フェニル
基である。
無置換ヘテロアリール基であり、さらに好ましくは、無
置換アリール基であり、特に好ましくは無置換フェニル
基である。
【００１０】Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6は水素原子又は置換基
を表す。置換基としては、例えばアルキル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、さ
らに好ましくは炭素数1〜６、例えばメチル基、ｔ−ブ
チル基、ヘキシル基などが挙げられる）、アルケニル基
（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２
〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜６、例えば、プロ
ペニル基などが挙げられる）、アルキニル基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜１２、さ
らに好ましくは炭素数２〜６、例えば、エチニル基など
が挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４
０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは
炭素数６〜１２、例えば、フェニル基、ナフチル基、ア
ントラセニル基などが挙げられる）、ヘテロアリール基
（好ましくは、酸素原子または硫黄原子または窒素原子
を含むものであり、好ましくは炭素数１〜４０、より好
ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜
１２、例えば、ピリジル基、チエニル基、カルバゾリル
基などが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好
ましくは炭素数1〜６、例えばメトキシ基、イソプロポ
キシ基等が挙げられる）、アリールオキシ基（好ましく
は炭素数６〜４０、より好ましくは炭素数６〜２０、さ
らに好ましくは炭素数６〜１２、例えば、フェノキシ
基、ナフトキシ基、ピレニルオキシ基などが挙げられ
る）、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子、フッ
素原子などが挙げられる）、脂肪族ヘテロ環基（好まし
くは、酸素原子または硫黄原子または窒素原子を含むも
のであり、好ましくは炭素数１〜４０、より好ましくは
炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１２、例
えば、ピペリジル基、モルホリノ基等が挙げられる）な
どが挙げられる。これらの置換基はさらに置換基を有し
ていても良い。
を表す。置換基としては、例えばアルキル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、さ
らに好ましくは炭素数1〜６、例えばメチル基、ｔ−ブ
チル基、ヘキシル基などが挙げられる）、アルケニル基
（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２
〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜６、例えば、プロ
ペニル基などが挙げられる）、アルキニル基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜１２、さ
らに好ましくは炭素数２〜６、例えば、エチニル基など
が挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４
０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは
炭素数６〜１２、例えば、フェニル基、ナフチル基、ア
ントラセニル基などが挙げられる）、ヘテロアリール基
（好ましくは、酸素原子または硫黄原子または窒素原子
を含むものであり、好ましくは炭素数１〜４０、より好
ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜
１２、例えば、ピリジル基、チエニル基、カルバゾリル
基などが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好
ましくは炭素数1〜６、例えばメトキシ基、イソプロポ
キシ基等が挙げられる）、アリールオキシ基（好ましく
は炭素数６〜４０、より好ましくは炭素数６〜２０、さ
らに好ましくは炭素数６〜１２、例えば、フェノキシ
基、ナフトキシ基、ピレニルオキシ基などが挙げられ
る）、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子、フッ
素原子などが挙げられる）、脂肪族ヘテロ環基（好まし
くは、酸素原子または硫黄原子または窒素原子を含むも
のであり、好ましくは炭素数１〜４０、より好ましくは
炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１２、例
えば、ピペリジル基、モルホリノ基等が挙げられる）な
どが挙げられる。これらの置換基はさらに置換基を有し
ていても良い。
【００１１】Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6 は好ましくは水素原
子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シア
ノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、
アリール基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキ
ル基であり、特に好ましくは水素原子である。
子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シア
ノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、
アリール基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキ
ル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【００１２】Ｒ7，Ｒ8はアリール基、ヘテロアリール基
を表す。Ｒ7，Ｒ8 は好ましくはアリール基であり、よ
り好ましくはナフチル基、フェニル基、アントラセニル
基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
を表す。Ｒ7，Ｒ8 は好ましくはアリール基であり、よ
り好ましくはナフチル基、フェニル基、アントラセニル
基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【００１３】Ａｒ1，Ａｒ2 はそれぞれアリーレン基
（好ましくは炭素数６〜４０、より好ましくは炭素数６
〜３０さらに好ましくは炭素数６〜１２、例えば、フェ
ニレン、ナフタレン、アントラセニレン、ピレニレンな
ど）、又は、ヘテロアリーレン基（好ましくは、酸素原
子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは
炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に
好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリレ
ン、ピリジレン、ピラジレン、フリレン、ベンズアゾレ
ン（ベンズオキサゾレン、ベンズイミダゾリレン、ベン
ズチアゾリレン好ましくはベンズオキサゾレン、ベンズ
イミダゾリレン、より好ましくは、ベンズイミダゾリレ
ン）、トリアゾリレン基などが挙げられる。）を表す。
（好ましくは炭素数６〜４０、より好ましくは炭素数６
〜３０さらに好ましくは炭素数６〜１２、例えば、フェ
ニレン、ナフタレン、アントラセニレン、ピレニレンな
ど）、又は、ヘテロアリーレン基（好ましくは、酸素原
子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは
炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に
好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリレ
ン、ピリジレン、ピラジレン、フリレン、ベンズアゾレ
ン（ベンズオキサゾレン、ベンズイミダゾリレン、ベン
ズチアゾリレン好ましくはベンズオキサゾレン、ベンズ
イミダゾリレン、より好ましくは、ベンズイミダゾリレ
ン）、トリアゾリレン基などが挙げられる。）を表す。
【００１４】Ａｒ1，Ａｒ2 は好ましくはアリーレン
基、含窒素ヘテロアリーレン基であり、より好ましくは
アリーレン基であり、さらに好ましくは、フェニレン基
であり、特に好ましくは無置換ｐ−フェニレン基であ
る。本発明の化合物は、ポリマーまたはオリゴマー形態
であることはなく、また、Ｒ1，Ｒ2，Ａｒ1，Ａｒ2 の
３つ以上が同時にヘテロアリール構造を取ることはな
い。本発明の化合物の分子量は好ましくは３００〜３０
００であり、より好ましくは５００〜２０００であり、
さらに好ましくは５００〜１５００であり、特に好まし
くは７００〜１２００である。また、ケイ素原子を一つ
だけ分子内に有するものが好ましい。本発明の化合物
は、一般式（２）の形態であることが好ましい。
基、含窒素ヘテロアリーレン基であり、より好ましくは
アリーレン基であり、さらに好ましくは、フェニレン基
であり、特に好ましくは無置換ｐ−フェニレン基であ
る。本発明の化合物は、ポリマーまたはオリゴマー形態
であることはなく、また、Ｒ1，Ｒ2，Ａｒ1，Ａｒ2 の
３つ以上が同時にヘテロアリール構造を取ることはな
い。本発明の化合物の分子量は好ましくは３００〜３０
００であり、より好ましくは５００〜２０００であり、
さらに好ましくは５００〜１５００であり、特に好まし
くは７００〜１２００である。また、ケイ素原子を一つ
だけ分子内に有するものが好ましい。本発明の化合物
は、一般式（２）の形態であることが好ましい。
【００１５】
【化６】
【００１６】一般式（２）を説明する。Ｒ21，Ｒ22はそ
れぞれアルケニル基以外の置換基を表し、Ｒ23，Ｒ24は
それぞれ置換基を表す。ｎ1，ｎ2 は０〜５の整数を表
し、ｎ3，ｎ4 は０〜４の整数を表す。ｎ1，ｎ2，ｎ3，
ｎ4 が２以上の場合は、対応するＲ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ
24はそれぞれ同じであっても異なっても良い。Ｒ21，Ｒ
22，Ｒ23，Ｒ24は好ましくはアルキル基、アリール基、
ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、置換または無置換の
アミノ基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル
基、アリール基、ヘテロアリール基であり、さらに好ま
しくはアルキル基であり、特に好ましくはメチル基であ
る。ｎ1，ｎ2，ｎ3，ｎ4 は好ましくは０，１，２であ
り、より好ましくは０，１であり、さらに好ましくは０
である。
れぞれアルケニル基以外の置換基を表し、Ｒ23，Ｒ24は
それぞれ置換基を表す。ｎ1，ｎ2 は０〜５の整数を表
し、ｎ3，ｎ4 は０〜４の整数を表す。ｎ1，ｎ2，ｎ3，
ｎ4 が２以上の場合は、対応するＲ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ
24はそれぞれ同じであっても異なっても良い。Ｒ21，Ｒ
22，Ｒ23，Ｒ24は好ましくはアルキル基、アリール基、
ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、置換または無置換の
アミノ基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル
基、アリール基、ヘテロアリール基であり、さらに好ま
しくはアルキル基であり、特に好ましくはメチル基であ
る。ｎ1，ｎ2，ｎ3，ｎ4 は好ましくは０，１，２であ
り、より好ましくは０，１であり、さらに好ましくは０
である。
【００１７】Ｒ25，Ｒ26，Ｒ27，Ｒ28は前記Ｒ3と同義
である。Ａｒ25，Ａｒ26はアリーレン基、ヘテロアリー
レン基を表し、好ましい範囲は前記Ａｒ1と同じであ
る。Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ23，Ａｒ24はそれぞれアリー
ル基、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ
25及び、Ａｒ23，Ａｒ24，Ａｒ26は結合して含窒素ヘテ
ロ環を形成しても良い。Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ23，Ａｒ
24は好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェ
ニル基、ナフチル基であり、さらに好ましくは、無置換
フェニル基、アルキル基置換フェニル基、ナフチル基で
あり、特に好ましくは無置換フェニル基である。本発明
の化合物の好ましいものを以下に記載するが、本発明は
これに限定されない。
である。Ａｒ25，Ａｒ26はアリーレン基、ヘテロアリー
レン基を表し、好ましい範囲は前記Ａｒ1と同じであ
る。Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ23，Ａｒ24はそれぞれアリー
ル基、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ
25及び、Ａｒ23，Ａｒ24，Ａｒ26は結合して含窒素ヘテ
ロ環を形成しても良い。Ａｒ21，Ａｒ22，Ａｒ23，Ａｒ
24は好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェ
ニル基、ナフチル基であり、さらに好ましくは、無置換
フェニル基、アルキル基置換フェニル基、ナフチル基で
あり、特に好ましくは無置換フェニル基である。本発明
の化合物の好ましいものを以下に記載するが、本発明は
これに限定されない。
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】次に、本発明の化合物の製造方法について
述べる。本発明の化合物は、合成容易さの観点を考える
と、ケイ素原子を中心とするスピロ構造を取る形態は好
ましくない。本発明の化合物は種々の公知の手法で合成
することが可能であり、例えばリチオアリール誘導体と
ハロゲン化ケイ素化合物を反応させ、得ることができ
る。また、Ａｒ1，Ａｒ2基とアルケニル基の間の結合
は、Ａｒ1−Ｘ，Ａｒ2−Ｘ（Ｘ＝Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，
−ＯＳＯ2ＣＦ3 など好ましくはＢｒ，Ｉ）誘導体とＣ
ＨＲ5＝ＣＲ6Ｒ7，ＣＨＲ3＝ＣＲ4Ｒ8 を触媒存在下反
応させ、生成することができる。上記金属触媒として
は、特に限定しないが、パラジウム誘導体が好ましい。
パラジウム触媒としては、価数、配位子など特に限定し
ないが、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホ
スフィン、パラジウムカーボン、パラジウムジクロライ
ド（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆ：１，１’−ビスジフェニル
ホスフィノフェロセン）、酢酸パラジウムなどが挙げら
れる。
述べる。本発明の化合物は、合成容易さの観点を考える
と、ケイ素原子を中心とするスピロ構造を取る形態は好
ましくない。本発明の化合物は種々の公知の手法で合成
することが可能であり、例えばリチオアリール誘導体と
ハロゲン化ケイ素化合物を反応させ、得ることができ
る。また、Ａｒ1，Ａｒ2基とアルケニル基の間の結合
は、Ａｒ1−Ｘ，Ａｒ2−Ｘ（Ｘ＝Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，
−ＯＳＯ2ＣＦ3 など好ましくはＢｒ，Ｉ）誘導体とＣ
ＨＲ5＝ＣＲ6Ｒ7，ＣＨＲ3＝ＣＲ4Ｒ8 を触媒存在下反
応させ、生成することができる。上記金属触媒として
は、特に限定しないが、パラジウム誘導体が好ましい。
パラジウム触媒としては、価数、配位子など特に限定し
ないが、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホ
スフィン、パラジウムカーボン、パラジウムジクロライ
ド（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆ：１，１’−ビスジフェニル
ホスフィノフェロセン）、酢酸パラジウムなどが挙げら
れる。
【００２３】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合
物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形
態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利
用するもの、または本化合物が電荷輸送材料として利用
する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができ
る。本発明のシラン化合物を含有する発光素子の有機層
の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加
熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コ
ーティング法などの方法が用いられ、製造面で抵抗加熱
蒸着、コーティング法が好ましく、抵抗加熱蒸着法がよ
り好ましい。
に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合
物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形
態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利
用するもの、または本化合物が電荷輸送材料として利用
する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができ
る。本発明のシラン化合物を含有する発光素子の有機層
の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加
熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コ
ーティング法などの方法が用いられ、製造面で抵抗加熱
蒸着、コーティング法が好ましく、抵抗加熱蒸着法がよ
り好ましい。
【００２４】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。陽極は正孔注入層、正孔輸
送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの
混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が
４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸
化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴ
Ｏ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、
ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸
化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの
無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリ
ピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯ
との積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸
化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点か
らＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択
可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好
ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に
好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。陽極は正孔注入層、正孔輸
送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの
混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が
４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸
化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴ
Ｏ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、
ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸
化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの
無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリ
ピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯ
との積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸
化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点か
らＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択
可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好
ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に
好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００２５】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。
【００２６】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそ
れらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそ
れらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの
混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属
等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料
であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アル
ミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−
銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記
化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及
び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜
厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍ
である。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそ
れらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそ
れらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの
混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属
等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料
であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アル
ミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−
銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記
化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及
び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜
厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍ
である。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。
【００２７】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明のシラン化合物
を含有するものであるが、他の発光材料を用いることも
できる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミ
ダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベ
ンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジ
エン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタ
ルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペ
リノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘
導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、
ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導
体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導
体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘
導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体
等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の
膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜
１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍで
ある。発光層の形成方法は、特に限定されるものではな
いが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分
子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト
法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用い
られ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法であ
る。
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明のシラン化合物
を含有するものであるが、他の発光材料を用いることも
できる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミ
ダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベ
ンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジ
エン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタ
ルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペ
リノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘
導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、
ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導
体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導
体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘
導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体
等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の
膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜
１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍで
ある。発光層の形成方法は、特に限定されるものではな
いが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分
子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト
法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用い
られ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法であ
る。
【００２８】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、本発明のシラン化合物等が挙げ
られる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定され
るものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが
好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に
好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、
正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からな
る単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成
の複数層からなる多層構造であってもよい。正孔注入
層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ
法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させて
コーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法など）が用いられる。コーティング法
の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することがで
き、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリス
ルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、本発明のシラン化合物等が挙げ
られる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定され
るものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが
好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に
好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、
正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からな
る単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成
の複数層からなる多層構造であってもよい。正孔注入
層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ
法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させて
コーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法など）が用いられる。コーティング法
の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することがで
き、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリス
ルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００２９】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体、本発明のシラン化合物等が挙げられる。電子
注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではな
いが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１
０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は
上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造で
あってもよいし、同一組成または異種組成の複数層から
なる多層構造であってもよい。電子注入層、電子輸送層
の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注
入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングす
る方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート
法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹
脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分
としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したもの
が適用できる。
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体、本発明のシラン化合物等が挙げられる。電子
注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではな
いが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１
０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は
上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造で
あってもよいし、同一組成または異種組成の複数層から
なる多層構造であってもよい。電子注入層、電子輸送層
の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注
入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングす
る方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート
法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹
脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分
としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したもの
が適用できる。
【００３０】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、Ｔ
ｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、Ｃ
ａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレ
ア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフル
オロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン
との共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１
種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて
得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フ
ッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーテ
ィング法を適用できる。
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、Ｔ
ｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、Ｃ
ａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレ
ア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフル
オロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン
との共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１
種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて
得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フ
ッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーテ
ィング法を適用できる。
【００３１】
【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。 （１−１）の合成 ビス（４−ブロモフェニル）−ジフェニルシラン２．０
ｇとＮ，Ｎ´−ジフェニル−４−ビニルアニリン ２．
２ｇをジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、これに
テトラブチルアンモニウムブロミド２．６３ｇ、炭酸カ
リウム３．３８ｇ、酢酸パラジウム０．０４ｇを加え、
１００℃，４時間攪拌した。酢酸エチル２００ｍｌ、一
規定塩酸水２００ｍｌで希釈し、分離した有機層を一規
定塩酸水２００ｍｌ、水２００ｍｌ、飽和食塩水１００
ｍｌでそれぞれ洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過
後濃縮し、黄色のオイルを得た。カラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒ヘキサン／酢酸エチル→クロロホルム）
により精製し、黄色固体（１−１）１．５ｇを得た。蒸
着膜の蛍光スペクトルを測定したところλｍａｘ＝４６
５ｎｍであった。
発明の実施の態様はこれらに限定されない。 （１−１）の合成 ビス（４−ブロモフェニル）−ジフェニルシラン２．０
ｇとＮ，Ｎ´−ジフェニル−４−ビニルアニリン ２．
２ｇをジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、これに
テトラブチルアンモニウムブロミド２．６３ｇ、炭酸カ
リウム３．３８ｇ、酢酸パラジウム０．０４ｇを加え、
１００℃，４時間攪拌した。酢酸エチル２００ｍｌ、一
規定塩酸水２００ｍｌで希釈し、分離した有機層を一規
定塩酸水２００ｍｌ、水２００ｍｌ、飽和食塩水１００
ｍｌでそれぞれ洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過
後濃縮し、黄色のオイルを得た。カラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒ヘキサン／酢酸エチル→クロロホルム）
により精製し、黄色固体（１−１）１．５ｇを得た。蒸
着膜の蛍光スペクトルを測定したところλｍａｘ＝４６
５ｎｍであった。
【００３２】
【化１１】
【００３３】比較例１ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置内に入れ、基板上にＴＰ
Ｄ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（ｍ−トリ
ル）ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上にＡｌｑ
（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯
体）６０ｎｍを蒸着した。有機薄膜上にパターニングし
たマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を
設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５
０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着してＥＬ素子を
作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４
００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光さ
せ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長
を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ
−１１を用いて測定した。その結果、ＥＬｍａｘ＝５１
０ｎｍの緑色発光が得られ、１３Ｖで３４００ｃｄ／ｍ
2 の輝度が得られた。作製した素子を窒素雰囲気下２日
間保管し、再度発光させたところ、発光面に多数のダー
クスポットが目視で確認された。
Ｄ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（ｍ−トリ
ル）ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上にＡｌｑ
（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯
体）６０ｎｍを蒸着した。有機薄膜上にパターニングし
たマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を
設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５
０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着してＥＬ素子を
作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４
００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光さ
せ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長
を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ
−１１を用いて測定した。その結果、ＥＬｍａｘ＝５１
０ｎｍの緑色発光が得られ、１３Ｖで３４００ｃｄ／ｍ
2 の輝度が得られた。作製した素子を窒素雰囲気下２日
間保管し、再度発光させたところ、発光面に多数のダー
クスポットが目視で確認された。
【００３４】実施例１ ＴＰＤの代わりに、本発明の化合物（１−１）を用い、
比較例１と同様に素子を作製して評価した。１３ＶでＥ
Ｌｍａｘ＝５１０ｎｍ４６８０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。作製した素子を窒素雰囲気下２日間保管し、再度
発光させたところ、発光面にダークスポットは目視で確
認できなかった。
比較例１と同様に素子を作製して評価した。１３ＶでＥ
Ｌｍａｘ＝５１０ｎｍ４６８０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。作製した素子を窒素雰囲気下２日間保管し、再度
発光させたところ、発光面にダークスポットは目視で確
認できなかった。
【００３５】実施例２ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置内に入れ、基板上に（１
−１）を４０ｎｍ蒸着し、この上にＴＡＺ（３−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−ビフェニリ
ル−１，２，４−トリアゾール）を１０ｎｍ、Ａｌｑ
（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯
体）５０ｎｍを蒸着した。比較例１と同様に陰極を蒸着
し、作製された素子を評価した。その結果、８ＶでＥＬ
ｍａｘ＝４７０ｎｍ１２２０ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得
られた。
−１）を４０ｎｍ蒸着し、この上にＴＡＺ（３−（４−
ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−ビフェニリ
ル−１，２，４−トリアゾール）を１０ｎｍ、Ａｌｑ
（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯
体）５０ｎｍを蒸着した。比較例１と同様に陰極を蒸着
し、作製された素子を評価した。その結果、８ＶでＥＬ
ｍａｘ＝４７０ｎｍ１２２０ｃｄ／ｍ2 の青色発光が得
られた。
【００３６】同様に、本発明のアリールシラン化合物含
有ＥＬ素子を作製・評価したところ、本発明の化合物が
ＥＬ素子材料（電荷輸送材料・発光材料）として機能す
ることが確認できた。また、ダークスポットが少ない、
ショートが少ないなどの耐久性に優れることが分かっ
た。
有ＥＬ素子を作製・評価したところ、本発明の化合物が
ＥＬ素子材料（電荷輸送材料・発光材料）として機能す
ることが確認できた。また、ダークスポットが少ない、
ショートが少ないなどの耐久性に優れることが分かっ
た。
【００３７】
【発明の効果】本発明のアリールシラン化合物は有機Ｅ
Ｌ素子材料として使用可能であり、本発明の化合物を含
有する素子は色相・輝度・耐久性などのＥＬ特性に優れ
る。また、本発明の化合物は医療用途、蛍光増白剤、写
真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、カラーフィル
ター用染料、色変換フィルター等にも適用可能である。
Ｌ素子材料として使用可能であり、本発明の化合物を含
有する素子は色相・輝度・耐久性などのＥＬ特性に優れ
る。また、本発明の化合物は医療用途、蛍光増白剤、写
真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、カラーフィル
ター用染料、色変換フィルター等にも適用可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（１）で表される化合物。 【化１】 Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルケニル基で置換されていないア
リール基、又は、アルケニル基で置換されていないヘテ
ロアリール基を表す。Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6はそれぞれ水
素原子又は置換基を表す。Ｒ7，Ｒ8はそれぞれアリール
基、又は、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ1，Ａｒ2 は
それぞれアリーレン基、又は、ヘテロアリーレン基を表
す。一般式（１）で表される化合物は、ポリマー、オリ
ゴマー形態であることはなく、また、Ｒ1，Ｒ2，Ａ
ｒ1，Ａｒ2 の３つ以上が同時にヘテロアリール構造を
取ることはない。 - 【請求項２】一般式（１）で表される化合物からなる発
光素子材料。 【化２】 Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルケニル基で置換されていないア
リール基、又は、アルケニル基で置換されていないヘテ
ロアリール基を表す。Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6はそれぞれ水
素原子又は置換基を表す。Ｒ7，Ｒ8はそれぞれアリール
基、又は、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ1，Ａｒ2 は
それぞれアリーレン基、又は、ヘテロアリーレン基を表
す。一般式（１）で表される化合物は、ポリマー、オリ
ゴマー形態であることはなく、また、Ｒ1，Ｒ2，Ａ
ｒ1，Ａｒ2 の３つ以上が同時にヘテロアリール構造を
取ることはない。 - 【請求項３】一般式（１）で表される化合物の少なくと
も一つを含むことを特徴とする発光素子。 【化３】 Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルケニル基で置換されていないア
リール基、又は、アルケニル基で置換されていないヘテ
ロアリール基を表す。Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6はそれぞれ水
素原子又は置換基を表す。Ｒ7，Ｒ8はそれぞれアリール
基、又は、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ1，Ａｒ2 は
それぞれアリーレン基、又は、ヘテロアリーレン基を表
す。一般式（１）で表される化合物は、ポリマー、オリ
ゴマー形態であることはなく、また、Ｒ1，Ｒ2，Ａ
ｒ1，Ａｒ2 の３つ以上が同時にヘテロアリール構造を
取ることはない。 - 【請求項４】アルケニル化合物とハロゲン化物誘導体ま
たはトリフルオロメタンスルホニル化物誘導体をパラジ
ウム触媒存在下反応させ、炭素炭素結合を生成する工程
を含むことを特徴とする一般式（１）で表される化合物
の製造方法。 【化４】 Ｒ1，Ｒ2はそれぞれアルケニル基で置換されていないア
リール基、又は、アルケニル基で置換されていないヘテ
ロアリール基を表す。Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6はそれぞれ水
素原子又は置換基を表す。Ｒ7，Ｒ8はそれぞれアリール
基、又は、ヘテロアリール基を表す。Ａｒ1，Ａｒ2 は
それぞれアリーレン基、又は、ヘテロアリーレン基を表
す。一般式（１）で表される化合物は、ポリマー、オリ
ゴマー形態であることはなく、また、Ｒ1，Ｒ2，Ａ
ｒ1，Ａｒ2 の３つ以上が同時にヘテロアリール構造を
取ることはない。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11100498A JP2000290284A (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | 特定のシラン化合物、合成法、及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 |
| US09/542,287 US6307083B1 (en) | 1999-04-07 | 2000-04-04 | Specific silane compounds, method of synthesizing them, luminescent device materials comprising them, and luminescent devices containing such materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11100498A JP2000290284A (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | 特定のシラン化合物、合成法、及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000290284A true JP2000290284A (ja) | 2000-10-17 |
Family
ID=14275608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11100498A Pending JP2000290284A (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | 特定のシラン化合物、合成法、及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6307083B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000290284A (ja) |
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| US6863841B2 (en) | 2001-12-13 | 2005-03-08 | Merck Patent Gmbh | Oxadiazole derivative and its use as charge transport and light emitting material |
| JP2007063273A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-15 | Samsung Sdi Co Ltd | オルガノシロキサン化合物及びこれを含む有機発光素子 |
| WO2007058035A1 (ja) * | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2008069061A1 (ja) * | 2006-12-04 | 2010-03-18 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜発光トランジスタ |
| JP2010525017A (ja) * | 2007-04-26 | 2010-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | フェノチアジン−ｓ−オキシドまたはフェノチアジン−ｓ，ｓ−ジオキシド基を含有するシラン、およびｏｌｅｄにおけるその使用 |
| KR101145686B1 (ko) | 2009-10-29 | 2012-05-24 | 경상대학교산학협력단 | 청색 인광용 호스트 물질 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
| KR101154186B1 (ko) * | 2005-05-25 | 2012-06-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 스틸벤 구조를 갖는 실란계 화합물, 이를 포함하는발광물질, 및 이 물질을 이용한 전기발광 소자 |
| KR101329511B1 (ko) | 2006-12-28 | 2013-11-13 | 동우 화인켐 주식회사 | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및유기전기발광소자 |
| KR101337789B1 (ko) | 2006-12-28 | 2013-12-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 디벤조퓨란계 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자용재료, 및 유기전기발광소자 |
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|---|---|---|---|---|
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| KR101193180B1 (ko) * | 2005-11-14 | 2012-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자 |
| KR101243917B1 (ko) * | 2005-12-19 | 2013-03-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자 |
| JP5308162B2 (ja) * | 2006-11-24 | 2013-10-09 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜発光トランジスタ |
| CN103305211B (zh) * | 2012-03-09 | 2016-01-13 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN105774279B (zh) * | 2016-03-23 | 2019-01-15 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种喷墨打印方法及oled显示装置的制作方法 |
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| US5529853A (en) * | 1993-03-17 | 1996-06-25 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| JP3332491B2 (ja) * | 1993-08-27 | 2002-10-07 | 三洋電機株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| EP0666298A3 (en) * | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organic electroluminescent element and compound used therein. |
| JP3249297B2 (ja) * | 1994-07-14 | 2002-01-21 | 三洋電機株式会社 | 有機電界発光素子 |
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-
1999
- 1999-04-07 JP JP11100498A patent/JP2000290284A/ja active Pending
-
2000
- 2000-04-04 US US09/542,287 patent/US6307083B1/en not_active Expired - Fee Related
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