JP2000290454A - 含フッ素エラストマー組成物 - Google Patents
含フッ素エラストマー組成物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】カーボンブラック以外の無機フィラーを含有す
る架橋性組成物の成型加工性をより一層改善する。 【解決手段】本発明の含フッ素エラストマー組成物は、
１）テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（アルキル
ビニルエーテル）、およびシアノ基含有パーフルオロビ
ニルエーテルからなる含フッ素エラストマー、２）所定
のシランカップリング剤、３）架橋剤および４）無機フ
ィラーよりなる。
る架橋性組成物の成型加工性をより一層改善する。 【解決手段】本発明の含フッ素エラストマー組成物は、
１）テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（アルキル
ビニルエーテル）、およびシアノ基含有パーフルオロビ
ニルエーテルからなる含フッ素エラストマー、２）所定
のシランカップリング剤、３）架橋剤および４）無機フ
ィラーよりなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素エラスト
マー組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、シア
ノ基を架橋性基として有する含フッ素エラストマー、架
橋剤、無機フィラーおよび有機ケイ素化合物からなる架
橋性組成物に関する。
マー組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、シア
ノ基を架橋性基として有する含フッ素エラストマー、架
橋剤、無機フィラーおよび有機ケイ素化合物からなる架
橋性組成物に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】特開平８−１２０１４４号公報に
は、テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（アルキル
ビニルエーテル）および一般式 ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）nＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＮ
（ｎ：２〜５） で表わされるシアノ基含有（パーフルオロビニルエーテ
ル）の３元共重合体に、一般式
は、テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（アルキル
ビニルエーテル）および一般式 ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）nＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＮ
（ｎ：２〜５） で表わされるシアノ基含有（パーフルオロビニルエーテ
ル）の３元共重合体に、一般式
【０００３】
【化８】
【０００４】（ここで、Ａは炭素数１〜６のアルキリデ
ン基、炭素数１〜１０のパーフルオロアルキリデン基で
あり、ＸおよびＹは水酸基またはアミノ基である。）で
表わされるビス（アミノフェニル）化合物を架橋剤とし
て配合した含フッ素エラストマー組成物が記載されてい
る。
ン基、炭素数１〜１０のパーフルオロアルキリデン基で
あり、ＸおよびＹは水酸基またはアミノ基である。）で
表わされるビス（アミノフェニル）化合物を架橋剤とし
て配合した含フッ素エラストマー組成物が記載されてい
る。
【０００５】また、特開平９−３１２８４号公報には、
テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（アルキルビニ
ルエーテル）およびシアノ基含有（パーフルオロビニル
エーテル）の３元共重合体に、一般式
テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（アルキルビニ
ルエーテル）およびシアノ基含有（パーフルオロビニル
エーテル）の３元共重合体に、一般式
【０００６】
【化９】
【０００７】（ｎは、１〜１０の整数である）で表わさ
れるビスアミドキシム化合物を架橋剤として配合した含
フッ素エラストマー組成物が記載されている。
れるビスアミドキシム化合物を架橋剤として配合した含
フッ素エラストマー組成物が記載されている。
【０００８】ところで、これら架橋性組成物にカーボン
ブラックを充填することが好ましく、これにより、成形
品の機械的特性を向上させることができる。また、カー
ボンブラック以外の無機フィラーを配合することは可能
であるが、カーボンブラックを配合したときほどには成
型加工性において望ましい結果が得られない場合があっ
た。
ブラックを充填することが好ましく、これにより、成形
品の機械的特性を向上させることができる。また、カー
ボンブラック以外の無機フィラーを配合することは可能
であるが、カーボンブラックを配合したときほどには成
型加工性において望ましい結果が得られない場合があっ
た。
【０００９】
【発明の目的】本発明は、上述したような問題点を解決
しようとするものであり、テトラフルオロエチレン、パ
ーフルオロ（アルキルビニルエーテル）、およびシアノ
基含有（パーフルオロビニルエーテル）の三元共重合
体、架橋剤およびカーボンブラック以外の無機フィラー
からなる架橋性組成物の成型加工性をより一層改善する
ことを目的としている。
しようとするものであり、テトラフルオロエチレン、パ
ーフルオロ（アルキルビニルエーテル）、およびシアノ
基含有（パーフルオロビニルエーテル）の三元共重合
体、架橋剤およびカーボンブラック以外の無機フィラー
からなる架橋性組成物の成型加工性をより一層改善する
ことを目的としている。
【００１０】
【発明の概要】本発明は、上述の問題を解決するため、
１）テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（アルキル
ビニルエーテル）、およびシアノ基含有パーフルオロビ
ニルエーテルからなる含フッ素エラストマー［ただし、
パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）におけるアル
キル基の炭素数は１〜５である］、２）下記一般式
［Ｉ］または［II］で表わされる化合物より選ばれる少
なくとも１つのシランカップリング剤；
１）テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（アルキル
ビニルエーテル）、およびシアノ基含有パーフルオロビ
ニルエーテルからなる含フッ素エラストマー［ただし、
パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）におけるアル
キル基の炭素数は１〜５である］、２）下記一般式
［Ｉ］または［II］で表わされる化合物より選ばれる少
なくとも１つのシランカップリング剤；
【００１１】
【化１０】 ［Ｉ］
【００１２】（ただし、Ｒは、鎖中に１つ以上のエーテ
ル結合を含んでいてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基または
アルコキシ基であって、少なくとも２つのＲがアルコキ
シ基であり；Ａは、アミノ基、メルカプト基、エポキシ
基、ビニル基、メタクリロキシ基およびハロゲンから選
ばれる官能基群の少なくとも１つが結合したＣ1〜Ｃ10
のアルキル基である。）：
ル結合を含んでいてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基または
アルコキシ基であって、少なくとも２つのＲがアルコキ
シ基であり；Ａは、アミノ基、メルカプト基、エポキシ
基、ビニル基、メタクリロキシ基およびハロゲンから選
ばれる官能基群の少なくとも１つが結合したＣ1〜Ｃ10
のアルキル基である。）：
【００１３】
【化１１】 ［II］
【００１４】（ただし、Ｒは、鎖中に１つ以上のエーテ
ル基を含んでいてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基またはア
ルコキシ基であって、少なくとも２つのＲがアルコキシ
基であり、Ｒ1は、鎖中に後述のＲFを含んでいてもよい
カルボニル基またはスルホニル基が結合した窒素原子、
あるいはエーテル基またはスルフィド基を含んでいても
よいＣ1〜Ｃ10のアルキレン基であり;ＢはＲ1とＲFを直
接結合させる炭素−炭素結合または
ル基を含んでいてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基またはア
ルコキシ基であって、少なくとも２つのＲがアルコキシ
基であり、Ｒ1は、鎖中に後述のＲFを含んでいてもよい
カルボニル基またはスルホニル基が結合した窒素原子、
あるいはエーテル基またはスルフィド基を含んでいても
よいＣ1〜Ｃ10のアルキレン基であり;ＢはＲ1とＲFを直
接結合させる炭素−炭素結合または
【００１５】
【化１２】
【００１６】であり；ＲFはＣ1〜Ｃ10のパーフルオロア
ルキル基である。） ３）架橋剤、および ４）無機フィラー よりなることを特徴としている。
ルキル基である。） ３）架橋剤、および ４）無機フィラー よりなることを特徴としている。
【００１７】前記架橋剤が、一般式［III］〜［VI］の
いずれかで表わされる化合物であることが好ましい。
いずれかで表わされる化合物であることが好ましい。
【００１８】
【化１３】 ［III］
【００１９】（ただし、ＹはＣ1〜Ｃ6のアルキリデン
基、またはＣ1〜Ｃ10のパーフルオロアルキリデン基、
−ＳＯ2−基、−Ｏ−基、−Ｃ（＝Ｏ）−基または２つ
のベンゼン環を直接結合させる炭素−炭素結合であり、
Ｘは水酸基またはアミノ基である。）
基、またはＣ1〜Ｃ10のパーフルオロアルキリデン基、
−ＳＯ2−基、−Ｏ−基、−Ｃ（＝Ｏ）−基または２つ
のベンゼン環を直接結合させる炭素−炭素結合であり、
Ｘは水酸基またはアミノ基である。）
【００２０】
【化１４】 ［IV］
【００２１】（ただし、ｎは１〜１０の整数である）
【００２２】
【化１５】 ［Ｖ］
【００２３】（ただし、Ｒ2はＨ、ＮＨ2であり；ｎは１
〜１０の整数である。）
〜１０の整数である。）
【００２４】
【化１６】 ［VI］
【００２５】（ただし、Ｒ3はＯＨ、Ｈであり；Ｒ4は
Ｈ、ＮＨ2である。） また、前記無機フィラーが、二酸化チタン、酸化第二
鉄、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、
二酸化ケイ素、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム
から少なくとも１つ選ばれることが好ましい。
Ｈ、ＮＨ2である。） また、前記無機フィラーが、二酸化チタン、酸化第二
鉄、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、
二酸化ケイ素、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム
から少なくとも１つ選ばれることが好ましい。
【００２６】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る含フッ素エラ
ストマー組成物について詳細に説明する。
ストマー組成物について詳細に説明する。
【００２７】上記含フッ素エラストマー組成物は、含フ
ッ素エラストマー、所定の有機ケイ素化合物、架橋剤お
よび無機フィラーからなるものである。
ッ素エラストマー、所定の有機ケイ素化合物、架橋剤お
よび無機フィラーからなるものである。
【００２８】含フッ素エラストマーは、テトラフルオロ
エチレン、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）ま
たはパーフルオロ（アルコキシアルキルビニルエーテ
ル）、およびシアノ基含有（パーフルオロビニルエーテ
ル）の３元共重合体であり［ただし、パーフルオロ（ア
ルキルビニルエーテル）およびパーフルオロ（アルコキ
シアルキルビニルエーテル）におけるアルキル基または
アルコキシル基の炭素数は１〜５である］、テトラフル
オロエチレン５０〜７５モル％、好ましくは６０〜７５
モル％、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）また
はパーフルオロ（アルコキシアルキルビニルエーテル）
４９．８〜２４．８モル％、好ましくは３９．８〜２
４．８モル％に、０．２〜５モル％、好ましくは０．５
〜２モル％のシアノ基含有（パーフルオロビニルエーテ
ル）を架橋部位単量体として共重合したものが好ましく
用いられる。
エチレン、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）ま
たはパーフルオロ（アルコキシアルキルビニルエーテ
ル）、およびシアノ基含有（パーフルオロビニルエーテ
ル）の３元共重合体であり［ただし、パーフルオロ（ア
ルキルビニルエーテル）およびパーフルオロ（アルコキ
シアルキルビニルエーテル）におけるアルキル基または
アルコキシル基の炭素数は１〜５である］、テトラフル
オロエチレン５０〜７５モル％、好ましくは６０〜７５
モル％、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）また
はパーフルオロ（アルコキシアルキルビニルエーテル）
４９．８〜２４．８モル％、好ましくは３９．８〜２
４．８モル％に、０．２〜５モル％、好ましくは０．５
〜２モル％のシアノ基含有（パーフルオロビニルエーテ
ル）を架橋部位単量体として共重合したものが好ましく
用いられる。
【００２９】ここで、パーフルオロ（アルキルビニルエ
ーテル）としては、パーフルオロ（メチルビニルエーテ
ル）、パーフルオロ（エチルビニルエーテル）、パーフ
ルオロ（プロピルビニルエーテル）が用いられ、より好
ましくはパーフルオロ（メチルビニルエーテル）が用い
られる。
ーテル）としては、パーフルオロ（メチルビニルエーテ
ル）、パーフルオロ（エチルビニルエーテル）、パーフ
ルオロ（プロピルビニルエーテル）が用いられ、より好
ましくはパーフルオロ（メチルビニルエーテル）が用い
られる。
【００３０】パーフルオロ（アルコキシアルキルビニル
エーテル）としては、例えば ＣＦ2＝ＣＦＯＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）ＯＣnＦ2n+1 （ｎ：１〜５） ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）3ＯＣnＦ2n+1 （ｎ：１〜５） ＣＦ2＝ＣＦＯＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ（ＣＦ2Ｏ）mＣnＦ2n+1 （ｎ：１〜５、ｍ：１〜３） ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）2ＯＣnＦ2n+1 （ｎ：１〜５） が用いられる。
エーテル）としては、例えば ＣＦ2＝ＣＦＯＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）ＯＣnＦ2n+1 （ｎ：１〜５） ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）3ＯＣnＦ2n+1 （ｎ：１〜５） ＣＦ2＝ＣＦＯＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ（ＣＦ2Ｏ）mＣnＦ2n+1 （ｎ：１〜５、ｍ：１〜３） ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）2ＯＣnＦ2n+1 （ｎ：１〜５） が用いられる。
【００３１】シアノ基含有（パーフルオロビニルエーテ
ル）としては例えば以下の化合物が用いられる。
ル）としては例えば以下の化合物が用いられる。
【００３２】 ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）nＯＣＦ（ＣＦ3）ＣＮ （ｎ：２〜４） あるいは、下記の各特許明細書に記載された各化合物を用いることができる： ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2）nＣＮ （ｎ：２〜１２） （米国特許第３，５４６，１８６号明細書に記載）； ＣＦ2＝ＣＦＯ［ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ］m（ＣＦ2）nＣＮ （ｎ：２、ｍ：１〜５） （米国特許第４，１３８，４２６号明細書に記載）； ＣＦ2＝ＣＦＯ［ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ］m（ＣＦ2）nＣＮ （ｎ：１〜４、ｍ：１〜２） （米国特許第ＵＳＰ４，２８１，０９２号明細書に記載）；または ＣＦ2＝ＣＦＯ［ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ］nＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）ＣＮ （ｎ：０〜４） （米国特許第３，８５２，３２６号明細書および同３，９３３，７６７号明 細書に記載）。
【００３３】また、シランカップリング剤としては、下
記一般式［Ｉ］または［II］で表わされる化合物より選
ばれる少なくとも１つのシランカップリング剤が挙げら
れる。
記一般式［Ｉ］または［II］で表わされる化合物より選
ばれる少なくとも１つのシランカップリング剤が挙げら
れる。
【００３４】
【化１７】 ［Ｉ］
【００３５】（ただし、Ｒは、鎖中に１つ以上のエーテ
ル結合を含んでいてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基または
アルコキシ基であって、少なくとも２つのＲがアルコキ
シ基であり；Ａは、アミノ基、メルカプト基、エポキシ
基、ビニル基、メタクリロキシ基およびハロゲンから選
ばれる官能基群の少なくとも１つが結合したＣ1〜Ｃ10
のアルキル基である。）：
ル結合を含んでいてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基または
アルコキシ基であって、少なくとも２つのＲがアルコキ
シ基であり；Ａは、アミノ基、メルカプト基、エポキシ
基、ビニル基、メタクリロキシ基およびハロゲンから選
ばれる官能基群の少なくとも１つが結合したＣ1〜Ｃ10
のアルキル基である。）：
【００３６】
【化１８】 ［II］
【００３７】（ただし、Ｒは、鎖中に１つ以上のエーテ
ル基を含んでいてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基またはア
ルコキシ基であって、少なくとも２つのＲがアルコキシ
基であり；Ｒ1は、鎖中に後述のＲFを含んでいてもよい
カルボニル基またはスルホニル基が結合した窒素原子、
あるいはエーテル基またはスルフィド基を含んでいても
よいＣ1〜Ｃ10のアルキレン基であり;ＢはＲ1とＲFを直
接結合させる炭素−炭素結合または
ル基を含んでいてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基またはア
ルコキシ基であって、少なくとも２つのＲがアルコキシ
基であり；Ｒ1は、鎖中に後述のＲFを含んでいてもよい
カルボニル基またはスルホニル基が結合した窒素原子、
あるいはエーテル基またはスルフィド基を含んでいても
よいＣ1〜Ｃ10のアルキレン基であり;ＢはＲ1とＲFを直
接結合させる炭素−炭素結合または
【００３８】
【化１９】
【００３９】であり；ＲFはＣ1〜Ｃ10のパーフルオロア
ルキル基である。） 具体的には、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、３−ウイレドプロピルトリメ
トキシシランなどのアミノシラン；γ−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
エトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシランなどのメルカプトシラン；ビニルトリメトキ
シシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロキシ
トリメトキシシランなどのビニルシランまたはメタクリ
ロキシシラン；γ−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシランなどの
クロロシラン；β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシランなどのエポキシシラン；および
ルキル基である。） 具体的には、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、３−ウイレドプロピルトリメ
トキシシランなどのアミノシラン；γ−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
エトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシランなどのメルカプトシラン；ビニルトリメトキ
シシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス
（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロキシ
トリメトキシシランなどのビニルシランまたはメタクリ
ロキシシラン；γ−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシランなどの
クロロシラン；β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシランなどのエポキシシラン；および
【００４０】
【化２０】
【００４１】（ｎ：０〜１、ＲFはＣ1〜Ｃ10のパーフル
オロアルキル基を表わす） これらシランカップリング剤をコンパウンディング時、
直接配合する場合においては、上記三元共重合体１００
重量部に対して、０．２〜３重量部、好ましくは０．５
〜２重量部の量のシランカップリング剤が用いられる。
オロアルキル基を表わす） これらシランカップリング剤をコンパウンディング時、
直接配合する場合においては、上記三元共重合体１００
重量部に対して、０．２〜３重量部、好ましくは０．５
〜２重量部の量のシランカップリング剤が用いられる。
【００４２】あるいは、無機フィラー表面をシランカッ
プリング剤で処理した後、この処理後のフィラーを上記
三元共重合体にコンパウンディングしてもよい。この場
合、シランカップリング剤の必要量は、
プリング剤で処理した後、この処理後のフィラーを上記
三元共重合体にコンパウンディングしてもよい。この場
合、シランカップリング剤の必要量は、
【００４３】
【数１】
【００４４】で求められる。但し、上記計算式中のパラ
メーターに未知のものが含まれている場合、シランカッ
プリング剤は無機フィラーに対して０．２〜３重量部、
好ましくは０．２〜１重量部の量で用いられる。
メーターに未知のものが含まれている場合、シランカッ
プリング剤は無機フィラーに対して０．２〜３重量部、
好ましくは０．２〜１重量部の量で用いられる。
【００４５】この無機フィラーをシランカップリング剤
で処理する方法としては、予め調整されたシランカップ
リング剤のアルコール溶液などの有機溶媒溶液または水
溶液をヘンシェルミキサー内等で充分に撹拌された無機
フィラーに添加し均一に分散させたのち乾燥する、乾式
法が最も一般的に行われる。また、スラリー法や、スプ
レー法で、無機フィラーをシランカップリング剤で処理
してもよい。
で処理する方法としては、予め調整されたシランカップ
リング剤のアルコール溶液などの有機溶媒溶液または水
溶液をヘンシェルミキサー内等で充分に撹拌された無機
フィラーに添加し均一に分散させたのち乾燥する、乾式
法が最も一般的に行われる。また、スラリー法や、スプ
レー法で、無機フィラーをシランカップリング剤で処理
してもよい。
【００４６】無機フィラーとしては、二酸化チタン、酸
化第二鉄、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニ
ウム、二酸化ケイ素、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミ
ニウム、ケイ酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カル
シウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリ
ウムから少なくとも１つ選ばれる。
化第二鉄、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニ
ウム、二酸化ケイ素、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミ
ニウム、ケイ酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カル
シウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリ
ウムから少なくとも１つ選ばれる。
【００４７】無機フィラーの配合量は、三元共重合体１
００重量部に対して１〜５０重量部、好ましくは５〜３
０重量部である。
００重量部に対して１〜５０重量部、好ましくは５〜３
０重量部である。
【００４８】また、架橋剤としては、下記一般式［II
I］または［IV］で表わされる化合物が用いられる。
I］または［IV］で表わされる化合物が用いられる。
【００４９】
【化２１】 ［III］
【００５０】（ただし、ＹはＣ1〜Ｃ6のアルキリデン基
またはＣ1〜Ｃ10のパーフルオロアルキリデン基、−Ｓ
Ｏ2−基、−Ｏ−基、−Ｃ（＝Ｏ）−基または２つのベ
ンゼン環を直接結合させる炭素−炭素結合であり、Ｘは
水酸基またはアミノ基である。）；
またはＣ1〜Ｃ10のパーフルオロアルキリデン基、−Ｓ
Ｏ2−基、−Ｏ−基、−Ｃ（＝Ｏ）−基または２つのベ
ンゼン環を直接結合させる炭素−炭素結合であり、Ｘは
水酸基またはアミノ基である。）；
【００５１】
【化２２】 ［IV］
【００５２】（ただし、ｎ：１〜１０の整数）。
【００５３】また、以下に示すような一般式［V］また
は［VI］で表わされる化合物を用いることができる：
は［VI］で表わされる化合物を用いることができる：
【００５４】
【化２３】 ［Ｖ］
【００５５】（ただし、Ｒ2はＨ、ＮＨ2であり；ｎは１
〜１０の整数である。） すなわち、
〜１０の整数である。） すなわち、
【００５６】
【化２４】
【００５７】（ただし、ｎは１〜１０の整数であ
る。）；
る。）；
【００５８】
【化２５】 ［VI］
【００５９】（ただし、Ｒ3はＯＨ、Ｈであり；Ｒ4は
Ｈ、ＮＨ2である。） 好ましくは、
Ｈ、ＮＨ2である。） 好ましくは、
【００６０】
【化２６】
【００６１】これら架橋剤は、上記三元共重合体１００
重量部に対して０．２〜３重量部、好ましくは０．５〜
２重量部の量で用いられる。
重量部に対して０．２〜３重量部、好ましくは０．５〜
２重量部の量で用いられる。
【００６２】以上の各成分を必須成分とする含フッ素エ
ラストマー組成物中には、加工助剤、可塑剤等その他必
要な配合剤を適宜配合することができる。
ラストマー組成物中には、加工助剤、可塑剤等その他必
要な配合剤を適宜配合することができる。
【００６３】組成物の調製は、２本ロールミルなどを用
いて、例えば２０〜８０℃、好ましくは３０〜６０℃で
各配合剤をコンパウンディングすることで行なわれる。
組成物の架橋は圧縮成形機等により１５０〜２５０℃、
好ましくは１７０〜２２０℃で、５〜６０分、好ましく
は１０〜３０分加熱することで行なわれる。あるいは、
成形品の特性を向上させるために、当該組成物の成型物
を、通常、不活性雰囲気下または空気中で１５０〜３２
０℃、好ましくは２００〜３００℃で、約１０〜５０時
間、不活性雰囲気下でオーブン加硫するのがよい。
いて、例えば２０〜８０℃、好ましくは３０〜６０℃で
各配合剤をコンパウンディングすることで行なわれる。
組成物の架橋は圧縮成形機等により１５０〜２５０℃、
好ましくは１７０〜２２０℃で、５〜６０分、好ましく
は１０〜３０分加熱することで行なわれる。あるいは、
成形品の特性を向上させるために、当該組成物の成型物
を、通常、不活性雰囲気下または空気中で１５０〜３２
０℃、好ましくは２００〜３００℃で、約１０〜５０時
間、不活性雰囲気下でオーブン加硫するのがよい。
【００６４】
【発明の効果】本発明によれば、無機充填材が配合され
たシアノ基含有含フッ素エラストマーを架橋する際、架
橋剤とともにシランカップリング材を併用することによ
り、成型加工性が改良される。
たシアノ基含有含フッ素エラストマーを架橋する際、架
橋剤とともにシランカップリング材を併用することによ
り、成型加工性が改良される。
【００６５】特に、シランカップリング剤としてアミノ
シランを用いる場合、顕著な加硫促進効果が認められ、
無機充填材を多量に配合する系に好適である。
シランを用いる場合、顕著な加硫促進効果が認められ、
無機充填材を多量に配合する系に好適である。
【００６６】また、シランカップリング剤としてアミノ
シラン、メルカプトシラン、ビニルシランなどの還元作
用を有するシラン化合物を用いる場合、オーブン加硫後
の成形品の色相を改善することができる。特に架橋剤
［III］を単独で用いた場合、その成形品は強い緑色を
呈し、かつ緑色の色むらが生じるが、還元作用を有する
シラン系カップリング剤を併用することにより、全体の
色調がアイボリー色に改善されるとともにこのような色
むらも著しく改善される。
シラン、メルカプトシラン、ビニルシランなどの還元作
用を有するシラン化合物を用いる場合、オーブン加硫後
の成形品の色相を改善することができる。特に架橋剤
［III］を単独で用いた場合、その成形品は強い緑色を
呈し、かつ緑色の色むらが生じるが、還元作用を有する
シラン系カップリング剤を併用することにより、全体の
色調がアイボリー色に改善されるとともにこのような色
むらも著しく改善される。
【００６７】さらに、本組成物に配合されるシランカッ
プリング剤は、内添離型剤としても作用し成形時の離型
性を改善する。
プリング剤は、内添離型剤としても作用し成形時の離型
性を改善する。
【００６８】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いてさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定され
ることはない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定され
ることはない。
【００６９】含フッ素エラストマー組成物を、下記の示
す配合剤を、下記に示すような調製方法で調製した。 （配合剤） ・含フッ素エラストマー（ポリマーＭＬ1+10（１５０℃）：６３ｐｔｓ） テトラフルオロエチレン ６８．９モル％ パーフルオロ（メチルビニルエーテル） ３０．０モル％ パーフルオロ（２−シアノ−３，７−ジオキサ−８−ノネン）１．１モル％ なお、上記の含フッ素エラストマーは特開平８−１２０
１４４号公報に開示された方法によって調製した。 ・架橋剤Ａ ２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ パン ・架橋剤Ｂ ２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ヘキサンジアミドキシ ム ・ウォラストナイト（１） NyadTM400 Nyco Minerals ・ウォラストナイト（２） NyadTMG Wollastocoat Nyco Minerals ・硫酸バリウム ＢＣ 堺化学工業 ・二酸化ケイ素（１） CarplexTM1120 塩野義製薬（株） ・二酸化ケイ素（２） AerosilTM200 Degussa ・酸化チタン（IV） ＣＲ−９３ 石原産業（株） ・酸化鉄（III） Ｂｒｏｗｎ４０１ レジノカラー工業（株） ・γ−アミノプロピルトリメトキシシラン A-1100 日本ユニカー（株） ・ビニル・トリス（β−メトキシエトキシ）シラン A-172 日本ユニカー（株） ・γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン A-189 日本ユニカー（株） ・γ−パーフルオロ〔｛１−（１−メチル−２−プロポキシ）エトキシ｝プロピ オニル〕アミノプロピルトリメトキシシラン A-1100(RF) なお、A-1100(RF)［(CH3O)3Si(CH2)3NHCOCF(CF3)OCF(CF
3)CF2OCF2CF2CF3］は、A-1100およびパーフルオロ−
２，５−ジメチル−３，６−ジオキサ−ノナン酸メチル
エステル［MeOCOCF(CF3)OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF3］から
合成した。
す配合剤を、下記に示すような調製方法で調製した。 （配合剤） ・含フッ素エラストマー（ポリマーＭＬ1+10（１５０℃）：６３ｐｔｓ） テトラフルオロエチレン ６８．９モル％ パーフルオロ（メチルビニルエーテル） ３０．０モル％ パーフルオロ（２−シアノ−３，７−ジオキサ−８−ノネン）１．１モル％ なお、上記の含フッ素エラストマーは特開平８−１２０
１４４号公報に開示された方法によって調製した。 ・架橋剤Ａ ２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ パン ・架橋剤Ｂ ２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ヘキサンジアミドキシ ム ・ウォラストナイト（１） NyadTM400 Nyco Minerals ・ウォラストナイト（２） NyadTMG Wollastocoat Nyco Minerals ・硫酸バリウム ＢＣ 堺化学工業 ・二酸化ケイ素（１） CarplexTM1120 塩野義製薬（株） ・二酸化ケイ素（２） AerosilTM200 Degussa ・酸化チタン（IV） ＣＲ−９３ 石原産業（株） ・酸化鉄（III） Ｂｒｏｗｎ４０１ レジノカラー工業（株） ・γ−アミノプロピルトリメトキシシラン A-1100 日本ユニカー（株） ・ビニル・トリス（β−メトキシエトキシ）シラン A-172 日本ユニカー（株） ・γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン A-189 日本ユニカー（株） ・γ−パーフルオロ〔｛１−（１−メチル−２−プロポキシ）エトキシ｝プロピ オニル〕アミノプロピルトリメトキシシラン A-1100(RF) なお、A-1100(RF)［(CH3O)3Si(CH2)3NHCOCF(CF3)OCF(CF
3)CF2OCF2CF2CF3］は、A-1100およびパーフルオロ−
２，５−ジメチル−３，６−ジオキサ−ノナン酸メチル
エステル［MeOCOCF(CF3)OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF3］から
合成した。
【００７０】また、本発明では、無機充填材を、予め上
記シラン化合物とドライブレンドした後、配合した。 （組成物の調製）表１または表２に示すように、パーフ
ルオロポリマー１００重量部、架橋剤および必要に応じ
てその他の配合剤を、２本ロールミルを用いて４０〜６
０℃で混練してコンパウンドを得た。
記シラン化合物とドライブレンドした後、配合した。 （組成物の調製）表１または表２に示すように、パーフ
ルオロポリマー１００重量部、架橋剤および必要に応じ
てその他の配合剤を、２本ロールミルを用いて４０〜６
０℃で混練してコンパウンドを得た。
【００７１】このようにして得られたコンパウンドを１
５分間、圧縮成形して所望の架橋物を得た。架橋温度
は、架橋剤Ａでは２２０℃、架橋剤Ｂでは１９０℃にし
た。
５分間、圧縮成形して所望の架橋物を得た。架橋温度
は、架橋剤Ａでは２２０℃、架橋剤Ｂでは１９０℃にし
た。
【００７２】これを更に窒素雰囲気下、下記に示す条件
でオーブン加硫した。
でオーブン加硫した。
【００７３】９０℃で４時間 ２０４℃まで６時間かけて昇温 ２０４℃で１８時間 ２８８℃まで６時間かけて昇温 ２８８℃で１８時間 １００℃まで２時間かけて降温 （試験方法）得られた含フッ素エラストマー組成物の各
物性について、以下の試験を行った。 ・コンパウンド硬化試験 ＯＤＲ（振幅角１°） ＪＩＳ Ｋ６３００ ・硬化物物性試験 引張試験 ＤＩＮ５３５０４ 硬度 ＤＩＮ５３５０５ 圧縮永久歪 ＡＳＴＭ Ｄ３９５ ＭｅｔｈｏｄＢ 実施例１３、１４および比較例５については、さらに成
形品の外観を目視で確認するとともに、下記の試験を行
った。 ・空気中熱老化試験 ＤＩＮ５３５０８ ・耐油試験 所定の油に浸漬後、ＤＩＮ５３５０４、５３５０５に準拠して測定
物性について、以下の試験を行った。 ・コンパウンド硬化試験 ＯＤＲ（振幅角１°） ＪＩＳ Ｋ６３００ ・硬化物物性試験 引張試験 ＤＩＮ５３５０４ 硬度 ＤＩＮ５３５０５ 圧縮永久歪 ＡＳＴＭ Ｄ３９５ ＭｅｔｈｏｄＢ 実施例１３、１４および比較例５については、さらに成
形品の外観を目視で確認するとともに、下記の試験を行
った。 ・空気中熱老化試験 ＤＩＮ５３５０８ ・耐油試験 所定の油に浸漬後、ＤＩＮ５３５０４、５３５０５に準拠して測定
【００７４】
【表１】
【００７５】
【表２】
【００７６】
【表３】
【００７７】
【表４】
【００７８】
【表５】
【００７９】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/5419 Ｃ０８Ｌ 29/10 Ｃ０８Ｌ 29/10 Ｃ０８Ｋ 5/54 Ｃ
Claims (6)
- 【請求項１】１）テトラフルオロエチレン、パーフルオ
ロ（アルキルビニルエーテル）、およびシアノ基含有パ
ーフルオロビニルエーテルからなる含フッ素エラストマ
ー［ただし、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）
におけるアルキル基の炭素数は１〜５である］、 ２）下記一般式［Ｉ］または［II］で表わされる化合物
より選ばれる少なくとも１つのシランカップリング剤； 【化１】 ［Ｉ］ （ただし、Ｒは、鎖中に１つ以上のエーテル結合を含ん
でいてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基またはアルコキシ基
であって、少なくとも２つのＲがアルコキシ基であり；
Ａは、アミノ基、メルカプト基、エポキシ基、ビニル
基、メタクリロキシ基およびハロゲンから選ばれる官能
基群の少なくとも１つが結合したＣ1〜Ｃ10のアルキル
基である。）： 【化２】 ［II］ （ただし、Ｒは、鎖中に１つ以上のエーテル基を含んで
いてもよいＣ1〜Ｃ5のアルキル基またはアルコキシ基で
あって、少なくとも２つのＲがアルコキシ基であり、 Ｒ1は、鎖中に後述のＲFを含んでいてもよいカルボニル
基またはスルホニル基が結合した窒素原子、あるいはエ
ーテル基またはスルフィド基を含んでいてもよいＣ1〜
Ｃ10のアルキレン基であり;ＢはＲ1とＲFを直接結合さ
せる炭素−炭素結合または 【化３】 であり；ＲFはＣ1〜Ｃ10のパーフルオロアルキル基であ
る。） ３）架橋剤、および ４）無機フィラー よりなる含フッ素エラストマー組成物。 - 【請求項２】前記架橋剤が、一般式［III］で表わされ
る請求項１に記載の含フッ素エラストマー組成物。 【化４】 ［III］ （ただし、ＹはＣ1〜Ｃ6のアルキリデン基、またはＣ1
〜Ｃ10のパーフルオロアルキリデン基、−ＳＯ2−基、
−Ｏ−基、−Ｃ（＝Ｏ）−基または２つのベンゼン環を
直接結合させる炭素−炭素結合であり、Ｘは水酸基また
はアミノ基である。） - 【請求項３】前記架橋剤が、一般式［IV］で表わされる
請求項１に記載の含フッ素エラストマー組成物。 【化５】 ［IV］ （ただし、ｎは１〜１０の整数である） - 【請求項４】前期架橋剤が、一般式［V］で表わされる
請求項１に記載の含フッ素エラストマー組成物。 【化６】 ［Ｖ］ （ただし、Ｒ2はＨ、ＮＨ2であり；ｎは１〜１０の整数
である。） - 【請求項５】前記架橋剤が、一般式［VI］で表わされる
請求項１に記載の含フッ素エラストマー組成物。 【化７】 ［VI］ （ただし、Ｒ3はＯＨ、Ｈであり；Ｒ4はＨ、ＮＨ2であ
る。） - 【請求項６】前記無機フィラーが、二酸化チタン、酸化
第二鉄、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウ
ム、二酸化ケイ素、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニ
ウム、ケイ酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシ
ウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウ
ムから少なくとも１つ選ばれる請求項１に記載の含フッ
素エラストマー組成物。
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003051987A1 (fr) * | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Daikin Industries, Ltd. | Produit forme a base d'elastomere |
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| WO2006120882A1 (ja) * | 2005-05-02 | 2006-11-16 | Daikin Industries, Ltd. | 架橋性ポリテトラフルオロエチレン組成物、ポリテトラフルオロエチレン架橋体粉末、ポリテトラフルオロエチレン成形体、樹脂ブレンド組成物、および樹脂ブレンド成形体 |
| JP2007502890A (ja) * | 2003-08-15 | 2007-02-15 | デュポン パフォーマンス エラストマーズ エルエルシー | 硬化性パーフルオロエラストマー組成物 |
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| JP2016502584A (ja) * | 2012-12-03 | 2016-01-28 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 硬化パーフルオロエラストマー物品 |
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Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100767156B1 (ko) * | 2003-09-24 | 2007-10-15 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 퍼플루오로 엘라스토머 밀봉재 |
| EP1741748A4 (en) * | 2004-04-28 | 2009-07-22 | Daikin Ind Ltd | FLUORELASTOMER COMPOSITION AND FORM BODY THEREOF |
| JP2006316112A (ja) * | 2005-05-10 | 2006-11-24 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素エラストマー組成物およびそれからなる成形品 |
| US7388054B2 (en) * | 2005-12-23 | 2008-06-17 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer curing co-agent compositions |
| US20080032052A1 (en) * | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Kostantinos Kourtakis | Low refractive index composition |
| EP2115057B1 (en) | 2006-12-29 | 2016-03-09 | Imerys Filtration Minerals, Inc. | Polymer compositions comprising fluoroelastomers and expanded perlite |
| US8575273B2 (en) | 2008-11-26 | 2013-11-05 | Schlumberger Technology Corporation | Coupling agents and compositions produced using them |
| GB0910734D0 (en) * | 2009-06-22 | 2009-08-05 | 3M Innovative Properties Co | Method of bonding a fluoropolymer using a silane containing bonding promoter |
| TWI523900B (zh) | 2010-07-20 | 2016-03-01 | 首威索勒希斯股份有限公司 | 氟彈性體組合物 |
| US9403962B2 (en) * | 2011-12-22 | 2016-08-02 | Schlumberger Technology Corporation | Elastomer compositions with silane functionalized silica as reinforcing fillers |
| CN111295431B (zh) * | 2017-11-02 | 2022-01-11 | 大金工业株式会社 | 散热材料用含氟弹性体组合物和片 |
| MY193858A (en) | 2018-02-09 | 2022-10-28 | Inoova Mat Science Sdn Bhd | An elastomeric composition |
| CN108559138A (zh) * | 2018-04-10 | 2018-09-21 | 贵州师范大学 | 用磷石膏晶须制作的防静电橡胶填芯胶鞋胶料及制备方法 |
| CN118006062B (zh) * | 2024-02-29 | 2024-12-17 | 惠州市协同橡塑材料有限公司 | 一种耐高温全氟醚橡胶组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4525539A (en) * | 1982-12-02 | 1985-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Vulcanizable nitrile-containing perfluoroelastomer |
| JP3141594B2 (ja) * | 1992-12-28 | 2001-03-05 | 日本メクトロン株式会社 | 加硫可能な含フッ素エラストマ−組成物 |
| DE69413854T2 (de) * | 1993-01-14 | 1999-04-01 | Nippon Mektron, Ltd., Tokio/Tokyo | Fluorhaltige Elastomermischung |
| JP2833645B2 (ja) * | 1994-10-21 | 1998-12-09 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素エラストマー組成物 |
| JP3082626B2 (ja) * | 1995-07-19 | 2000-08-28 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素エラストマー組成物 |
-
2000
- 2000-01-19 JP JP2000010484A patent/JP4240716B2/ja not_active Expired - Fee Related
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-
2002
- 2002-11-12 US US10/292,689 patent/US20030125463A1/en not_active Abandoned
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003051987A1 (fr) * | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Daikin Industries, Ltd. | Produit forme a base d'elastomere |
| JP2006516671A (ja) * | 2003-01-29 | 2006-07-06 | グリーン， ツイード オブ デラウェア， インコーポレイテッド | ペルフルオロエラストマー組成物のためのビスアミノフェニルベースの硬化剤および硬化促進剤ならびにアミジンベースの硬化剤および硬化促進剤 |
| JP2012153902A (ja) * | 2003-01-29 | 2012-08-16 | Greene Tweed Of Delaware Inc | ペルフルオロエラストマー組成物のためのビスアミノフェニルベースの硬化剤および硬化促進剤ならびにアミジンベースの硬化剤および硬化促進剤 |
| JP2010235957A (ja) * | 2003-01-29 | 2010-10-21 | Greene Tweed Of Delaware Inc | ペルフルオロエラストマー組成物のためのビスアミノフェニルベースの硬化剤および硬化促進剤ならびにアミジンベースの硬化剤および硬化促進剤 |
| JP2007502890A (ja) * | 2003-08-15 | 2007-02-15 | デュポン パフォーマンス エラストマーズ エルエルシー | 硬化性パーフルオロエラストマー組成物 |
| JP4876580B2 (ja) * | 2003-11-21 | 2012-02-15 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エラストマー塗料組成物 |
| WO2005049746A1 (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-02 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素エラストマー塗料組成物 |
| JPWO2005049746A1 (ja) * | 2003-11-21 | 2007-11-29 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エラストマー塗料組成物 |
| WO2006120882A1 (ja) * | 2005-05-02 | 2006-11-16 | Daikin Industries, Ltd. | 架橋性ポリテトラフルオロエチレン組成物、ポリテトラフルオロエチレン架橋体粉末、ポリテトラフルオロエチレン成形体、樹脂ブレンド組成物、および樹脂ブレンド成形体 |
| JP5029359B2 (ja) * | 2005-05-02 | 2012-09-19 | ダイキン工業株式会社 | 架橋性ポリテトラフルオロエチレン組成物、ポリテトラフルオロエチレン架橋体粉末、ポリテトラフルオロエチレン成形体、樹脂ブレンド組成物、および樹脂ブレンド成形体 |
| JPWO2006120882A1 (ja) * | 2005-05-02 | 2008-12-18 | ダイキン工業株式会社 | 架橋性ポリテトラフルオロエチレン組成物、ポリテトラフルオロエチレン架橋体粉末、ポリテトラフルオロエチレン成形体、樹脂ブレンド組成物、および樹脂ブレンド成形体 |
| US8013064B2 (en) | 2007-04-16 | 2011-09-06 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroelastomer composition and sealing material |
| US8198386B2 (en) | 2007-04-16 | 2012-06-12 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing elastomer composition and sealing material made of same |
| WO2008130872A3 (en) * | 2007-04-16 | 2008-12-24 | 3M Innovative Properties Co | Perfluoroelastomer composition and sealing material |
| WO2008133004A1 (ja) * | 2007-04-16 | 2008-11-06 | Daikin Industries, Ltd. | 含フッ素エラストマー組成物およびそれからなるシール材 |
| JP5278312B2 (ja) * | 2007-04-16 | 2013-09-04 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エラストマー組成物およびそれからなるシール材 |
| JP2016502584A (ja) * | 2012-12-03 | 2016-01-28 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 硬化パーフルオロエラストマー物品 |
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