JP2000290523A - ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペリレン分散剤を主成分とする顔料配合物 - Google Patents

ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペリレン分散剤を主成分とする顔料配合物

Info

Publication number
JP2000290523A
JP2000290523A JP2000037762A JP2000037762A JP2000290523A JP 2000290523 A JP2000290523 A JP 2000290523A JP 2000037762 A JP2000037762 A JP 2000037762A JP 2000037762 A JP2000037762 A JP 2000037762A JP 2000290523 A JP2000290523 A JP 2000290523A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pigment
group
weight
substituted
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2000037762A
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim Dr Weber
ヨアヒム・ウエーバー
Erwin Dietz
エルビン・デイーツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant GmbH filed Critical Clariant GmbH
Publication of JP2000290523A publication Critical patent/JP2000290523A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
    • C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
    • C09B68/44—Non-ionic groups, e.g. halogen, OH or SH
    • C09B68/446—Amines or polyamines, e.g. aminopropyl, 1,3,4,-triamino-pentyl or polyethylene imine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】改良された着色及びレオロジー特性を有する、
ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペリレン分散剤を
主成分とする新規な顔料配合物、その製造方法及び高分
子量材料を着色するためのその使用法を提供する。 【解決手段】ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペリ
レン分散剤を主成分とする顔料配合物。顔料配合物は、
ａ）少なくとも１つのジケトピロロピロール顔料及び
ｂ）少なくとも１つの一般式１、例えば式ＸＸ を有するペリレン顔料分散剤を含み、有利なレオロジー
及び着色特性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、改良された着色及びレオロジー
特性を有する、ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペ
リレン分散剤を主成分とする新規な顔料配合物、その製
造方法及び高分子量材料を着色するためのその使用に関
する。
【０００２】顔料配合物は、顔料と該顔料に構造的に類
似であり、特別の効果を有する基で置換されている顔料
分散剤の組合せである。前記分散剤は、適用媒体、特に
ワニスへの分散を容易にし、顔料のレオロジー及び着色
特性を改良するために顔料に添加される。高度に着色さ
れた塗料濃厚物（練り顔料）の粘度は低められ、顔料粒
子の凝集性は少なくされる。これにより、例えば透明性
及び光沢度が改善され得る。前記改善は、金属顔料の場
合に特に望ましい。
【０００３】特開平３−０２６７６７号公報には、ジケ
トピロロピロールの塩基性スルホンアミド及びその各種
顔料との分散剤としての使用が記載されている。
【０００４】ドイツ国特許出願公開第１９７ ０９ ７
９８号明細書には非対称ペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸ジイミドを含む顔料配合物、米国特許
第４，７６２，５６９号明細書には対称ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドを含む顔料配
合物の製造が記載されている。しかしながら、これらの
ペリレン分散剤をジケトピロロピロール顔料と併用する
ことは記載されていない。
【０００５】ジケトピロロピロール顔料の場合、更に改
良することが必要であり、よって、着色、レオロジー及
び万能適用性に関する現在の技術水準の要求を満たすジ
ケトピロロピロール顔料配合物を提供することが目的で
あった。
【０００６】驚くことに、本発明の目的がジケトピロロ
ピロール顔料に加えて、特定の非対称もしくは対称ペリ
レン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドを
含む顔料配合物により達成されることが知見された。ジ
ケトピロロピロール顔料に対してジケトピロロピロール
の構造誘導体でない顔料分散剤を組合せると、ジケトピ
ロロピロール顔料単独の場合に比して効果を発揮するこ
とは予期し得なかった。
【０００７】本発明は、 ａ）少なくとも１つのジケトピロロピロール顔料または
ジケトピロロピロール顔料を含有する混晶、及び ｂ）少なくとも１つの式（Ｉ）：
【０００８】
【化４】 ［式中、２つのＺ基は同一でも異なっていてもよく、両
方のＺ基が同時にＺ４でないという条件で定義Ｚ３また
はＺ４を有し、Ｚ３は式（１ｃ）：
【０００９】
【化５】 （式中、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、置換もしくは未置換もしくは部分的にフッ素
化もしくは過フッ素化されているＣ１−Ｃ２０アルキル
基、または置換もしくは未置換もしくは部分的にフッ素
化もしくは過フッ素化されているＣ２−Ｃ２０アルケニ
ル基であり、置換基はヒドロキシル、フェニル、シア
ノ、クロロ、ブロモ、Ｃ２−Ｃ４アシルまたはＣ１−Ｃ
４アルコキシであり得、置換基の数は好ましくは１〜４
であり、或いはＲ２及びＲ３は窒素原子と一緒になっ
て、任意に環内に更に窒素、酸素または硫黄原子を有す
る飽和、不飽和または芳香族ヘテロ環を形成し、及びＸ
は１〜４個のＣ１−Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、
炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基及び／または更に
１〜２個のＣ５−Ｃ７シクロアルキル基で置換され得
る、直鎖または分枝鎖Ｃ２−Ｃ６アルキレン基またはＣ
５−Ｃ７シクロアルキレン基である）を有する基であ
り、Ｚ４は水素、ヒドロキシル、アミノ、フェニル、
（Ｃ１−Ｃ４アルキル）フェニルまたはＣ１−Ｃ２０ア
ルキルであり、前記フェニル環及び前記アルキル基はＣ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ６Ｈ５、カルバモイル、Ｃ２
−Ｃ４アシル及びＣ１−Ｃ４アルコキシ（例えば、メト
キシまたはエトキシ）からなる群から選択される１個以
上（例えば、１、２、３または４個）の置換基で置換さ
れ得、また前記フェニル環はＮＲ２Ｒ３（ここで、Ｒ２
及びＲ３は上記と同義である）で置換され得、また前記
アルキル基は過フッ素化または部分的にフッ素化され得
る］を有する顔料分散剤を含む顔料配合物を提供する。
【００１０】選択されるＺ基に応じて、式（Ｉ）を有す
る対称または非対称顔料分散剤が得られる。式（Ｉ）を
有する非対称顔料分散剤には、異なるＺ３基を有するも
のも含まれる。
【００１１】有利な顔料分散剤は、例えば式（Ｉ）（式
中、ＸはＣ２−Ｃ４アルキレンまたはシクロヘキシレン
基である）を有する顔料分散剤である。
【００１２】有利な顔料分散剤は、例えば式（Ｉ）（式
中、Ｒ２及びＲ３は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、またはヒドロキシル、アセチル、メト
キシ、エトキシ、クロロ及びブロモからなる群から選択
される１〜２個の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキ
ル基であり、或いはＲ２及びＲ３は隣接窒素原子と一緒
になってイミダゾリル、ピペリジル、モルホリニル、ピ
ペコリニル、ピロリル、ピロリジニル、ピラゾリルまた
はピペラジニル環を形成する）を有する顔料分散剤であ
る。
【００１３】特に有利な顔料分散剤は、例えば式（Ｉ）
（式中、Ｚ３は−（ＣＨ２）２−ＮＨ２、−（ＣＨ２）
３−ＮＨ２、
【００１４】
【化６】 −（ＣＨ２）２ＮＨ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２、−（ＣＨ２） ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ３、−
（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ２−ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）
３−ＮＨ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｎ（ＣＨ３）２、
−（ＣＨ２）３−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ３及び−（Ｃ
Ｈ２）３−Ｎ（ＣＨ２−ＣＨ３）２の１つである）を有
する顔料分散剤である。
【００１５】有利な顔料分散剤は、例えば式（Ｉ）（式
中、Ｚ４は水素、アミノ、フェニル、ベンジル、ＮＲ２
Ｒ３−置換フェニルまたはベンジル、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル、またはヒドロキシル、アセチル、メトキシ及びエト
キシからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換
されたＣ２−Ｃ６アルキルであり、特に好ましくは水
素、
【００１６】
【化７】 メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、ヒドロ
キシエチル、ヒドロキシプロピルまたはメトキシプロピ
ルである）を有する顔料分散剤である。
【００１７】本発明において顔料分散剤ｂ）として使用
される式（Ｉ）を有するペリレン化合物は、例えばドイ
ツ国特許出願公開第１９７ ０９ ７９８号明細書また
は米国特許第４，７６２，５６９号明細書に従って製造
され得る。
【００１８】成分ａ）は、ジケトピロロピロール顔料、
少なくとも２つ（例えば、２つまたは３つ）の前記顔料
の混合物、少なくとも１つ（例えば、１つ、２つまたは
３つ）のジケトピロロピロール顔料を含む混合物、及び
慣用の顔料配合物の形態でも存在し得るジケトピロロピ
ロール顔料を含む混晶からなる。
【００１９】本発明の目的のために好適なジケトピロロ
ピロールには、例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド２５
４（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６ １１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメン
ト・レッド２５５（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６ １０５０）、
Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２６４（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５
６１ ３００）、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２７０、
Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２７２（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５
６ １１５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ７１
（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６１ ２００）及びＣ．Ｉ．ピグメ
ント・オレンジ７３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５６１ １７０）
である。成分ａ）が、例えばジケトピロロピロールとキ
ナクリドン顔料の混合物であってもよい。
【００２０】本発明の顔料配合物中の式（Ｉ）を有する
顔料分散剤ｂ）の量は、対象となる顔料の品質に悪影響
を及ぼさない限り広範囲で変更可能である。しかしなが
ら、その量は、一般的に顔料配合物の全量に基づいて１
〜４０重量％、好ましくは２〜３０重量％である。
【００２１】本発明の顔料配合物は、更に表面活性剤及
び他の慣用添加剤、例えば充填剤、標定剤（standardiz
er）、樹脂、脱泡剤、ダスト防止剤、増量剤、遮光着色
剤、保存剤及び乾燥遅延剤を含み得る。
【００２２】本発明の目的のために好ましい顔料配合物
は、配合物の全量（１００重量％）に基づいて、ｉ）４
０〜９９重量％、好ましくは７０〜９８重量％の成分
ａ）、ｉｉ）１〜４０重量％、好ましくは２〜３０重量
％の少なくとも１つ（好ましくは、１、２、３つ）の式
（Ｉ）の顔料分散剤ｂ）、ｉｉｉ）０〜２０重量％、好
ましくは０．１〜１５重量％の表面活性剤、及びｉｖ）
０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の他の
慣用添加剤から本質的に構成される。
【００２３】好適な表面活性剤には、慣用のアニオン、
カチオンまたはノニオン界面活性剤、またはその混合物
が含まれる。アニオン物質の例は、脂肪酸タウリド、脂
肪酸Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イセチオネート、アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルナフタレンスルホ
ネート、アルキルフェノールポリグリコールエーテルス
ルフェート、脂肪アルコールポリグリコールエーテルス
ルフェート、脂肪酸（例えば、パルミチン酸、ステアリ
ン酸及びオレイン酸）、石鹸（例えば、脂肪酸、ナフテ
ン酸、樹脂酸（例えば、アビエチン酸）のアルカリ金属
塩）、アルカリ可溶性樹脂（例えば、ロジン変性マレエ
ート樹脂）及び塩化シアヌルをベースとする縮合生成
物、タウリン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミ
ン（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン）
及びｐ−フェニレンジアミンである。好ましくは、樹脂
石鹸、すなわち樹脂酸のアルカリ金属塩である。好適な
カチオン物質の例は、第４級アンモニウム塩、脂肪アミ
ンエトキシレート、脂肪アミンポリグリコールエーテル
及び脂肪アミンである。好適なノニオン物質の例は、ア
ミンオキシド、脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ル、脂肪酸ポリグリコールエステル及びアルキルフェノ
ールポリグリコールエーテルである。
【００２４】本発明の顔料配合物は、通常自由流動性粉
末コンシステンシーの固体系または顆粒である。
【００２５】本発明により達成され得る分散効果は、ベ
ース顔料の表面構造を顔料分散剤ｂ）を用いて改変する
ことにより得られると推定される。従って、多くの場
合、顔料分散剤ｂ）の効果及び該分散剤を用いて製造さ
れる顔料配合物の品質は、顔料ａ）の製造過程で顔料分
散剤ｂ）を添加する時点に依存する。顔料分散剤ｂ）を
同時にまたは別々に添加してもよく、または添加前に混
合することもできる。
【００２６】また、顔料分散剤ｂ）の効果は、その粒径
及び粒子形態並びに有効顔料表面の程度に依存し得る。
予想される適用媒体中でのみ顔料分散剤ｂ）を顔料ａ）
に添加することが有利であり得る。いずれの場合にも、
顔料分散剤ｂ）の最適濃度は、予備指針実験により決定
しなければならない。なぜならば、顔料ａ）の特性が顔
料分散剤の量に直線的に比例して常に向上するわけでは
ないからである。本発明の顔料配合物は、１つ以上、好
ましくは１つまたは２つの顔料ａ）と１つ以上、好まし
くは１つまたは２つの顔料分散剤ｂ）との混合物であり
得る。
【００２７】本発明は、本発明の顔料配合物の製造方法
をも提供し、その方法は顔料分散剤ｂ）及び顔料ａ）を
相互に混合するか、または製造過程の所望の時点で両者
を相互に作用させることを含む。
【００２８】有機顔料の製造方法は、その合成、時に粉
砕や再沈澱による微分割、例えば、時に仕上げ及びプレ
スケーキまたは乾燥顆粒又は粉末の形態での単離を含
む。例えば、顔料分散剤ｂ）は、顔料合成の前またはそ
の間に、微分割またはその後の仕上げの直前またはその
間に添加され得る。これらの過程の温度は、例えば０〜
２００℃である。勿論、顔料分散剤ｂ）を別々の時に少
しずつ添加することもできる。
【００２９】微分割過程での顔料分散剤ｂ）の添加は、
例えばロールミルまたは振動ミルにて粗な顔料を任意に
追加粉砕助剤と共に乾式粉砕する前またはその間に、ま
たはビードミルにて粗な顔料を水性、水性−有機または
有機粉砕媒体中で湿式粉砕する前またはその間に実施さ
れる。
【００３０】顔料ａ）を水性、水性アルカリ性、水性−
有機または有機媒体中で仕上げる前またはその後に顔料
分散剤ｂ）を添加することも好適であることが判明し
た。顔料分散剤ｂ）は、乾燥前の含水顔料プレスケーキ
に添加及び配合することもでき、この場合顔料分散剤
ｂ）それ自体がプレスケーキとして存在することがあ
る。また、粉末または顆粒状顔料分散剤ｂ）及び１つ以
上の粉末または顆粒状顔料ａ）のドライミックスを作成
することも可能である。
【００３１】本発明で得ることができる顔料配合物は、
顕著な着色及びレオロジー特性、特に顕著なレオロジ
ー、高い凝集安定性、高い透明性、易分散性、優れた光
沢挙動、高い色濃度、優れたオーバーコーティング及び
溶剤に対する堅牢度及び非常に良好な湿潤堅牢度等を有
する。前記顔料配合物は溶媒系及び水性系で使用するの
に適している。
【００３２】本発明で製造される顔料配合物は、天然ま
たは合成起源の高分子量有機材料、例えばプラスチッ
ク、樹脂、ワニス、ペイント、電子写真用トナー及び現
像剤を、並びに筆記用、製図用及び印刷用インクを着色
するために使用することができる。
【００３３】前記顔料配合物を用いて着色され得る高分
子量有機材料の例は、セルロースエーテル及びセルロー
スエステル（例えば、エチルセルロース、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース及び酪酸セルロース）、天然樹脂
または合成樹脂、例えば付加重合樹脂または縮合樹脂
（例えば、アミノ樹脂、特に尿素−ホルムアルデヒド及
びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂）、アルキド樹脂、
アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート、ポ
リオレフィン（例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニト
リル、ポリアクリレート、ポリアミド、ポリウレタンま
たはポリエステル）、ゴム、カゼイン、シリコーン及び
シリコーン樹脂、またはその混合物である。
【００３４】前記した高分子量有機化合物がプラスチッ
クマス、メルト、紡糸液、ワニス、ペイントまたは印刷
用インクの形態で存在するかは重要でない。所期の用途
に応じて、本発明の顔料配合物をブレンドまたは調製済
み組成物または分散液の形態で使用することが有利であ
る。本発明の顔料配合物は、着色する高分子量有機材料
に基づいて好ましくは０．０５〜３０重量％、より好ま
しくは０．１〜１０重量％の量で使用される。
【００３５】本発明の顔料配合物は、電子写真用トナー
または現像剤、例えば１成分または２成分粉末トナー
（１成分または２成分現像剤とも呼ばれる）、磁気トナ
ー、液体トナー、重合トナー及び特殊トナー（Ｌ．Ｂ．
Ｓｃｈｅｉｎ，“Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈ
ｙ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｍｔ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ”，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｓｅｒｉｅｓ ｉｎ Ｅｌｅ
ｃｔｒｏｐｈｙｓｉｃｓ１４，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅ
ｒｌａｇ，第２版（１９９２））中の着色剤としても好
適である。
【００３６】典型的なトナー結合剤は、付加重合樹脂、
重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン、スチレン
−アクリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレー
ト、ポリエステル、フェノール−エポキシ樹脂、ポリス
ルホン、ポリウレタンまたはその混合物、並びにポリエ
チレン及びポリプロピレンであり、これらの樹脂は電荷
調整剤、ワックスまたは流動助剤のような別の成分をも
含み得、または樹脂をその後にこれらの添加剤で改質し
てもよい。
【００３７】更に、本発明の顔料配合物は、例えば金
属、木材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンク
リート、繊維材料、紙またはゴムからなる物品の表面を
被覆するために使用される粉末及び粉末塗料、特に摩擦
電気的にもしくは界面動電的に噴霧可能な粉末塗料中の
着色剤として好適である（Ｊ．Ｆ．Ｈｕｇｈｅｓ，“静
電粉末塗料（Electrostatic Powder Coating）”，Ｒｅ
ｓｅａｒｃｈ Ｓｔｕｄｉｅｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
＆ Ｓｏｎｓ（１９８４）発行）。
【００３８】慣用の硬化剤と共に使用される典型的な粉
末塗料樹脂は、エポキシ樹脂、カルボキシ−及びヒドロ
キシ−含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びア
クリル樹脂である。樹脂の混合物も使用される。例え
ば、エポキシ樹脂はしばしばカルボキシ−及びヒドロキ
シ−含有ポリエステル樹脂と組合せて使用される。典型
的な硬化剤成分（樹脂系に依存して）は、例えば酸無水
物、イミダゾール、ジシアノジアミド及びその誘導体、
ブロックドイソシアネート、ビスアシルウレタン、フェ
ノール樹脂、メラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌ
レート、オキサゾリン及びジカルボン酸である。
【００３９】更に、本発明の顔料配合物は、水性または
非水性ベースのインクジェット及びホットメルト法に従
って操作するインクジェット用インク中の着色剤として
の使用に好適である。
【００４０】更に、本発明の顔料配合物は、加法及び減
法発色用カラーフィルターのための着色剤としても好適
である。
【００４１】適用媒体中でのみ顔料分散剤ｂ）を顔料
ａ）に添加してもよく、またはその逆でもよい。従っ
て、本発明は、本質的に顔料ａ）、顔料分散剤ｂ）、高
分子量有機材料（特に、ワニス）及び所望により、表面
活性剤及び／または他の慣用添加剤から構成される調製
済み顔料配合物を提供する。顔料ａ）及び顔料分散剤
ｂ）の総量は、有利には、調製済み顔料配合物の全重量
に基づいて０．０５〜３０重量％、好ましくは０．１〜
１０重量％である。
【００４２】本発明に従って製造した顔料配合物のコー
ティング区域における特性を評価するために、多数の公
知のワニスの中から、中油アルキド樹脂とブタノール−
エーテル化メラミン樹脂をベースとする芳香族成分含有
アルキド−メラミン樹脂ワニス（ＡＭ）、セルロースア
セトブチレートとメラミン樹脂をベースとするポリエス
テルワニス（ＰＥ）、非水性分散液をベースとするハイ
ソリッドアクリル樹脂焼付ワニス（ＨＳ）、及びポリウ
レタンをベースとする水性ワニス（ＰＵ）を選択した。
【００４３】色濃度及び明度は、ＤＩＮ ５５９８６に
従って測定した。分散後の練り顔料のレオロジー（練り
顔料レオロジー）は、５段階スケール、すなわち５…非
常に流動性、４…液体、３…粘性、２…僅かに硬化、１
…硬化、に基づいて目視で評価した。
【００４４】練り顔料を最終顔料濃度に希釈後、粘度を
Ｅｒｉｃｈｓｅｎ製Ｒｏｓｓｍａｎｎビスコパチュラ
（３０１型）を用いて評価した。光沢度は、キャストフ
ィルムに対して２０゜の角度でＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃ
ｋｒｏｄｔ製“マルチグロス”光沢度測定計を用いてＤ
ＩＮ ６７５３０（ＡＳＴＭ Ｄ ５２３）に従って測
定した。溶剤堅牢度は、ＤＩＮ ５５９７６に従って測
定した。オーバーコーティング堅牢度は、ＤＩＮ ５３
２２１に従って測定した。
【００４５】以下の実施例において、部及びパーセンテ
ージはいずれも当該物質の重量に基づく。
【００４６】実施例１ａ 水（９００部）をオートクレーブに装入する。ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モノ無水物モノ
メチルイミド（４０．５部）を導入し、Ｎ−（２−アミ
ノエチル）ピペラジン（５１．６部）を添加する。次い
で、混合物を加圧下１５０℃に加熱し、１５０℃で５時
間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料分散剤を吸引しなが
ら濾別し、中性になるまで水洗する。こうして、純度３
９．４％の顔料分散剤プレスケーキ１３３．５部を得
る。一部を８０℃で乾燥する。
【００４７】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、６．６、
６．４、４．５、３．８、３．５、３．２ｐｐｍ。
【００４８】
【化８】
【００４９】実施例１ｂ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（２０部）を、実施例１ａに従って製
造した式ＸＸの顔料分散剤（１部）と機械的に混合す
る。
【００５０】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。粘度は１．７
ｓである。光沢度は７０と測定される。金属コーティン
グは色濃く、輝いている。
【００５１】実施例２ａ
【００５２】
【化９】
【００５３】水（９００部）をオートクレーブに装入す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モ
ノ無水物モノメチルイミド（４０．５部）を導入し、１
−（３−アミノプロピル）イミダゾール（５０部）を添
加する。次いで、混合物を加圧下１５０℃に加熱し、１
５０℃で５時間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料分散剤
を吸引しながら濾別し、中性になるまで水洗する。こう
して、純度３１．４％の顔料分散剤プレスケーキ１６４
部を得る。一部を８０℃で乾燥する。
【００５４】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、８．０、
７．０、４．１、４．０、３．５、２．１ｐｐｍ。
【００５５】実施例２ｂ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（２０部）を、実施例２ａに従って製
造した式ＸＸＩの顔料分散剤（１部）と機械的に混合す
る。
【００５６】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。粘度は４．５
ｓである。光沢度は７０と測定される。金属コーティン
グは色濃く、輝いている。顔料配合物の溶剤堅牢度は非
常に良好である。
【００５７】実施例３ａ
【００５８】
【化１０】
【００５９】水（９００部）をオートクレーブに装入す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モ
ノ無水物モノメチルイミド（４０．５部）を導入し、Ｎ
−（３−アミノプロピル）モルホリン（５７．６部）を
添加する。次いで、混合物を加圧下１５０℃に加熱し、
１５０℃で５時間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料分散
剤を吸引しながら濾別し、中性になるまで水洗する。こ
うして、純度１６．８％の顔料分散剤プレスケーキ３３
０．５部を得る。一部を８０℃で乾燥する。
【００６０】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、４．２、
３．９、３．６、３．５、３．２、３．０、２．９、
２．０ｐｐｍ。
【００６１】実施例３ｂ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（２０部）を、実施例３ａに従って製
造した式ＸＸＩＩの顔料分散剤（１部）と機械的に混合
する。
【００６２】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。粘度は２．３
ｓである。光沢度は７６と測定される。金属コーティン
グは色濃く、輝いている。
【００６３】実施例４ａ
【００６４】
【化１１】
【００６５】式ＸＸＩＩＩの顔料分散剤を米国特許第
４，７６２，５６９号明細書の実施例１に従って製造す
る。
【００６６】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、４．１、
２．９、２．８、１．９、０．９ｐｐｍ。
【００６７】実施例４ｂ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（２０部）を、実施例４ａに従って製
造した式ＸＸＩＩＩの顔料分散剤（１部）と機械的に混
合する。
【００６８】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。粘度は１．４
ｓである。光沢度は７７と測定される。金属コーティン
グは色濃く、輝いている。
【００６９】実施例５ａ
【００７０】
【化１２】
【００７１】水（３００部）をオートクレーブに装入す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モ
ノ無水物モノヒドロキシエチルイミド（２２．７部）を
導入し、ジメチルアミノプロピルアミン（１０．２部）
を添加する。次いで、混合物を加圧下１５０℃に加熱
し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料
分散剤を吸引しながら濾別し、中性になるまで水洗す
る。こうして、純度３２．７％の顔料分散剤プレスケー
キ８１．４部を得る。一部を８０℃で乾燥する。
【００７２】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、５．２、
４．５、４．４、４．２、２．９、２．５、２．０ｐｐ
ｍ。
【００７３】実施例５ｂ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（２０部）を、実施例５ａに従って製
造した式ＸＸＩＶの顔料分散剤（１部）と機械的に混合
する。
【００７４】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。ＰＵワニスで
も透明で濃く着色されたコーティングが得られ、金属コ
ーティングも濃く着色されている。顔料配合物の溶剤堅
牢度は非常に良好である。
【００７５】実施例６ａ
【００７６】
【化１３】
【００７７】水（４５０部）をオートクレーブに装入す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モ
ノ無水物モノメチルイミド（３７部）を導入し、ジエチ
ルアミノエチルアミン（２０．９部）を添加する。次い
で、混合物を加圧下１５０℃に加熱し、１５０℃で５時
間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料分散剤を吸引しなが
ら濾別し、中性になるまで水洗する。こうして、純度２
９．７％の顔料分散剤プレスケーキ１５３．６部を得
る。一部を８０℃で乾燥する。
【００７８】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、４．４、
３．５、３．２、３．０、１．０ｐｐｍ。
【００７９】実施例６ｂ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（２０部）を、実施例６ａに従って製
造した式ＸＸＶの顔料分散剤（１部）と機械的に混合す
る。
【００８０】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。粘度は１．５
ｓである。光沢度は８２と測定される。金属コーティン
グは色濃く、輝いている。顔料配合物の溶剤堅牢度は非
常に良好である。
【００８１】実施例７ａ
【００８２】
【化１４】
【００８３】水（９００部）をオートクレーブに装入す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モ
ノ無水物モノメチルイミド（６０．８部）を導入し、ジ
メチルアミノプロピルアミン（３０．６部）を添加す
る。次いで、混合物を加圧下１５０℃に加熱し、１５０
℃で５時間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料分散剤を吸
引しながら濾別し、中性になるまで水洗する。こうし
て、純度３４．０％の顔料分散剤プレスケーキ２０９．
１部を得る。一部を８０℃で乾燥する。
【００８４】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、４．１、
３．５、２．９、２．５、１．９ｐｐｍ。
【００８５】実施例７ｂ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（２０部）を、実施例７ａに従って製
造した式ＸＸＶＩの顔料分散剤（１部）と機械的に混合
する。
【００８６】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。粘度は１．０
ｓである。光沢度は８２と測定される。金属コーティン
グは色濃く、輝いている。顔料配合物の溶剤堅牢度は非
常に良好である。
【００８７】実施例８ａ
【００８８】
【化１５】
【００８９】水（９００部）をオートクレーブに装入す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モ
ノ無水物モノメチルイミド（６０．８部）を導入し、ジ
エチルアミノプロピルアミン（３９部）を添加する。次
いで、混合物を加圧下１５０℃に加熱し、１５０℃で５
時間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料分散剤を吸引しな
がら濾別し、中性になるまで水洗する。こうして、純度
２５．８％の顔料分散剤プレスケーキ２７４．９部を得
る。一部を８０℃で乾燥する。
【００９０】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、４．１、
３．５、２．８、１．９、０．９ｐｐｍ。
【００９１】実施例８ｂ
【００９２】
【化１６】
【００９３】水（５００部）をオートクレーブに装入す
る。純度２０．７％のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸ジ無水物プレスケーキ（１８９．７部）
を導入し、メチルアミノプロピルアミン（２６．４部）
を添加する。次いで、混合物を加圧下１５０℃に加熱
し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料
分散剤を吸引しながら濾別し、中性になるまで水洗す
る。こうして、純度３８．８％の顔料分散剤プレスケー
キ１４５．８部を得る。一部を８０℃で乾燥する。
【００９４】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．５、５．６、
４．０、２．７、２．３、１．８ｐｐｍ。
【００９５】実施例８ｃ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（２０部）を、実施例８ａに従って製
造した式ＸＸＶＩＩの顔料分散剤（１部）及び実施例８
ｂに従って製造した式ＸＸＶＩＩＩの顔料分散剤（１
部）と機械的に混合する。
【００９６】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。レオロジーは
４と評価され、粘度は１．９ｓである。光沢度は８２と
測定される。金属コーティングは色濃く、輝いている。
【００９７】上記顔料配合物に代えて市販のジケトピロ
ロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２６４）
を使用して、ＨＳワニスで同様にコーティングを作成し
た。コーティングの比較から、顔料分散剤を使用しない
と、コーティングはより隠蔽性であり、レオロジーは僅
か３と評価され、粘度は非常に高くてビスコスパチュラ
を用いて測定できず、光沢度は僅か２３と測定され、金
属コーティングは色薄く、淡い。
【００９８】実施例９ａ
【００９９】
【化１７】
【０１００】水（５００部）をオートクレーブに装入す
る。純度２０．７％のペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸ジ無水物プレスケーキ（１８９．７部）
を導入し、ジエチルアミノエチルアミン（３４．８部）
を添加する。次いで、混合物を加圧下１５０℃に加熱
し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料
分散剤を吸引しながら濾別し、中性になるまで水洗す
る。こうして、純度４３．２％の顔料分散剤プレスケー
キ１３０部を得る。一部を８０℃で乾燥する。
【０１０１】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．５、４．２、
３．０、２．８、０．８ｐｐｍ。
【０１０２】実施例９ｂ
【０１０３】
【化１８】
【０１０４】水（９００部）をオートクレーブに装入す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モ
ノ無水物モノメチルイミド（４０．５部）を導入し、１
−（３−アミノプロピル）−２−ピペコリン（６２．４
部）を添加する。次いで、混合物を加圧下１５０℃に加
熱し、１５０℃で５時間撹拌する。２５℃に冷却後、顔
料分散剤を吸引しながら濾別し、中性になるまで水洗す
る。こうして、純度３１．１％の顔料分散剤プレスケー
キ１８９．８部を得る。一部を８０℃で乾燥する。
【０１０５】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、４．１、
３．５、３．１、２．８、２．５、１．９、１．３ｐｐ
ｍ。
【０１０６】実施例９ｃ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（２０部）を、実施例９ａに従って製
造した式ＸＸＩＸの顔料分散剤（１部）及び実施例９ｂ
に従って製造した式ＸＸＸの顔料分散剤（１部）と機械
的に混合する。
【０１０７】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。粘度は１．３
ｓである。光沢度は８０と測定される。金属コーティン
グは色濃く、輝いている。顔料配合物はＰＥワニスでも
同様に透明で濃く着色されたコーティングを与え、金属
コーティングも色濃く、輝いている。
【０１０８】上記顔料配合物に代えて市販のジケトピロ
ロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２６４）
を使用して、ＰＥワニスで同様にコーティングを作成し
た。ＰＥワニスでのコーティングの比較から、顔料分散
剤を使用しないと、コーティングはより隠蔽性であり、
色は薄く、金属コーティングは色薄く、淡い。
【０１０９】実施例１０ａ 水（５００部）をオートクレーブに装入する。純度２
０．７％のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
ン酸ジ無水物プレスケーキ（１８９．７部）を導入し、
ジエチルアミノプロピルアミン（５２部）を添加する。
次いで、混合物を加圧下１５０℃に加熱し、１５０℃で
５時間撹拌する。２５℃に冷却後、顔料分散剤を吸引し
ながら濾別し、中性になるまで水洗する。こうして、純
度４５．２％の実施例４ａに記載の式ＸＸＩＩＩの顔料
分散剤プレスケーキ１３８．２部を得る。一部を８０℃
で乾燥する。
【０１１０】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、４．１、
２．８、１．９、０．９ｐｐｍ。
【０１１１】実施例１０ｂ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（１０部）を、実施例１０ａに従って
製造した式ＸＸＩＩＩの顔料分散剤（１部）と機械的に
混合する。
【０１１２】得られた顔料配合物は、ＨＳワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。粘度は１．５
ｓである。金属コーティングは色濃く、輝いている。
【０１１３】実施例１１ａ
【０１１４】
【化１９】
【０１１５】水（９００部）をオートクレーブに装入す
る。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸モ
ノ無水物モノメチルイミド（４０．５部）を導入し、イ
ソホロンジアミン（６８部）を添加する。次いで、混合
物を加圧下１５０℃に加熱し、１５０℃で５時間撹拌す
る。２５℃に冷却後、顔料分散剤を吸引しながら濾別
し、中性になるまで水洗する。こうして、純度２４．９
％の、式ＸＸＸＩの混合物からなる顔料分散剤プレスケ
ーキ２１５．９部を得る。一部を８０℃で乾燥する。
【０１１６】 １Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２ＳＯ４）：δ ８．７、４．０、
３．５、３．２、２．６、２．０、１．６、１．４、
１．２、１．０、０．８、０．７ｐｐｍ。
【０１１７】実施例１１ｂ 市販のジケトピロロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド２６４）（３０部）を、実施例１１ａに従って
製造した式ＸＸＸＩの顔料分散剤（１．５部）と機械的
に混合する。
【０１１８】得られた顔料配合物は、ＡＭワニスで透明
で濃く着色されたコーティングを与える。粘度は６．５
ｓである。光沢度は７０と測定される。オーバーコーテ
ィングに対する堅牢度は非常に良好である。
【０１１９】上記顔料配合物に代えて市販のジケトピロ
ロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２６４）
を用いて、ＡＭラッカーでコーティングを同様に作成す
る。ＡＭワニスでのコーティングの比較から、顔料分散
剤を使用しないと、コーティングはより実質的に隠蔽性
であり、粘度は非常に高くてビスコスパチュラを用いて
測定できず、光沢度も凝集がひどいので測定できない。
【０１２０】ＰＥワニスで、顔料配合物は透明なコーテ
ィングを与え、レオロジーは４と評価され、粘度は２．
３ｓであり、金属コーティングは色濃く、輝いている。
【０１２１】上記顔料配合物に代えて市販のジケトピロ
ロピロール顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２６４）
を用いて、ＰＥワニスでコーティングを同様に作成す
る。ＰＥワニスでのコーティングの比較から、顔料分散
剤を使用しないと、コーティングは実質的により隠蔽性
であり、レオロジーは僅か３と評価され、粘度は４．５
ｓであり、金属コーティングは色薄く、淡い。
【０１２２】実施例１２ ｔｅｒｔ−アミルアルコール（２７２．９部）をまず導
入し、８０部を蒸留により除去する。次いで、ナトリウ
ム（１３．８部）を導入する。ナトリウムが完全に反応
するまで、撹拌を沸点で続ける。９５℃で、ｐ−クロロ
ベンゾニトリル（４１．７部）を導入し、その後ジイソ
プロピルスクシネート（４５．５部）を２時間かけて滴
下する。次いで、混合物を沸騰するまで加熱し、沸点で
４時間撹拌し、生じた反応混合物を６０℃に冷却する。
別の撹拌容器において、水（１００部）及び氷（２１０
部）を始めに導入し、反応混合物をこの氷水の上に加え
る。生じた懸濁液を圧力容器において１１０℃に加熱
し、１１０℃で５時間撹拌する。懸濁液を室温に冷却し
た後、純度３９．４％の実施例１ａに従って製造した式
ＸＸの顔料分散剤プレスケーキ（６．３部）を添加す
る。沸点まで加熱後、混合物を沸点で２時間撹拌する。
次いで、ｔｅｒｔ−アミルアルコールを蒸気蒸留により
除去し、水性懸濁液を濾過し、プレスケーキを水洗し、
空気循環炉において８０℃で乾燥する。こうして、ピグ
メント・レッド２５４を主成分とする顆粒状顔料配合物
４６．３ｇを得る。顆粒を実験室用ミルにおいて粉砕す
る。
【０１２３】顔料配合物はＡＭワニスで濃く着色された
コーティングを与える。レオロジーは４と評価され、粘
度は５．１ｓである。光沢度は７１と測定される。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）少なくとも１つのジケトピロロピロ
    ール顔料またはジケトピロロピロール顔料を含有する混
    晶、及び ｂ）少なくとも１つの式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、２つのＺ基は同一でも異なっていてもよく、両
    方のＺ基が同時にＺ４でないという条件で定義Ｚ３また
    はＺ４を有し、 Ｚ３は式（１ｃ）： 【化２】 （式中、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよく、
    水素原子、置換もしくは未置換もしくは部分的にフッ素
    化もしくは過フッ素化されているＣ１−Ｃ２０アルキル
    基、または置換もしくは未置換もしくは部分的にフッ素
    化もしくは過フッ素化されているＣ２−Ｃ２０アルケニ
    ル基であり、置換基はヒドロキシル、フェニル、シア
    ノ、クロロ、ブロモ、Ｃ２−Ｃ４アシルまたはＣ１−Ｃ
    ４アルコキシであり得、或いはＲ２及びＲ３は窒素原子
    と一緒になって、環内に更に窒素、酸素または硫黄原子
    を有してもよい飽和、不飽和または芳香族ヘテロ環を形
    成し、及びＸは１〜４個のＣ１−Ｃ４アルキル基、ヒド
    ロキシル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基及び
    ／または更に１〜２個のＣ５−Ｃ７シクロアルキル基で
    置換され得る、直鎖または分枝鎖Ｃ２−Ｃ６アルキレン
    基またはＣ５−Ｃ７シクロアルキレン基である）を有す
    る基であり、 Ｚ４は水素、ヒドロキシル、アミノ、フェニル、（Ｃ１
    −Ｃ４アルキル）フェニルまたはＣ１−Ｃ２０アルキル
    であり、前記フェニル環及び前記アルキル基はＣｌ、Ｂ
    ｒ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ６Ｈ５、カルバモイル、Ｃ２−Ｃ４
    アシル及びＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群から選択さ
    れる１つ以上の置換基で置換され得、前記フェニル環は
    ＮＲ２Ｒ３で置換され得、また前記アルキル基は過フッ
    素化または部分的にフッ素化され得る］を有する顔料分
    散剤を含む顔料配合物。
  2. 【請求項２】 ＸがＣ２−Ｃ４アルキレンまたはシクロ
    ヘキシレンである請求項１に記載の顔料配合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていても
    よく、水素原子、Ｃ １−Ｃ６アルキル基、またはヒドロ
    キシル、アセチル、メトキシ、エトキシ、クロロ及びブ
    ロモからなる群から選択される１〜２個の置換基で置換
    されたＣ１−Ｃ６アルキル基であり、或いはＲ２及びＲ
    ３は隣接窒素原子と一緒になってイミダゾリル、ピペリ
    ジル、モルホリニル、ピペコリニル、ピロリル、ピロリ
    ジニル、ピラゾリルまたはピペラジニル環を形成する請
    求項１または２に記載の顔料配合物。
  4. 【請求項４】 Ｚ３が−（ＣＨ２）２−ＮＨ２、−（Ｃ
    Ｈ２）３−ＮＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｎ
    Ｈ２、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＮＨ ２、 【化３】 −（ＣＨ２）２ＮＨ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｎ（Ｃ
    Ｈ３）２、−（ＣＨ２） ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ３、−
    （ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ２−ＣＨ３）２、−（ＣＨ２）
    ３−ＮＨ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｎ（ＣＨ３）２、
    −（ＣＨ２）３−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ３及び−（Ｃ
    Ｈ２）３−Ｎ（ＣＨ２−ＣＨ３）２の１つである請求項
    １〜３のいずれかに記載の顔料配合物。
  5. 【請求項５】 Ｚ４が水素、アミノ、フェニル、ベンジ
    ル、ＮＲ２Ｒ３−置換フェニルまたはベンジル、Ｃ１−
    Ｃ６アルキル、またはヒドロキシル、アセチル、メトキ
    シ及びエトキシからなる群から選択される１〜２個の置
    換基で置換されたＣ２−Ｃ６アルキルである請求項１〜
    ４のいずれかに記載の顔料配合物。
  6. 【請求項６】 ジケトピロロピロール顔料がＣ．Ｉ．ピ
    グメント・レッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド
    ２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２６４、Ｃ．Ｉ．
    ピグメント・レッド２７０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッ
    ド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ７１または
    Ｃ．Ｉ．ピグメント・オレンジ７３である請求項１〜５
    のいずれかに記載の顔料配合物。
  7. 【請求項７】 配合物の全量（１００重量％）に基づい
    て、 ｉ）４０〜９９重量％、好ましくは７０〜９８重量％の
    成分ａ）、 ｉｉ）１〜４０重量％、好ましくは２〜３０重量％の少
    なくとも１つの式（Ｉ）を有する顔料分散剤ｂ）、 ｉｉｉ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１５重量
    ％の表面活性剤、及び ｉｖ）０〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％
    の慣用添加剤を含む請求項１〜６のいずれかに記載の顔
    料配合物。
  8. 【請求項８】 請求項１〜７のいずれかに記載の顔料配
    合物の製造方法であって、式（Ｉ）を有する顔料分散剤
    ｂ）と顔料ａ）を相互に混合するかまたは製造過程の所
    望の時点で両者を相互に作用させることを含む前記方
    法。
  9. 【請求項９】 式（Ｉ）を有する顔料分散剤ｂ）を、成
    分ａ）の顔料の合成前またはその後、成分ａ）の顔料の
    微分割後、または成分ａ）の顔料に対する仕上げ処理後
    に添加する請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 顔料分散剤ｂ）及び／または顔料ａ）
    を含水プレスケーキの形態で組合せるか、または乾燥顆
    粒または粉末の形態で相互に混合する請求項８または９
    に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 高分子量有機材料、筆記用、製図用及
    び印刷用インク、特にプラスチック、樹脂、ワニス、ペ
    イント、電子写真用トナー及び現像剤、粉末塗料及びイ
    ンクジェットインクを着色するための着色剤としての請
    求項１〜７のいずれかに記載の顔料配合物の使用。
  12. 【請求項１２】 本質的に請求項１〜７のいずれかに記
    載の顔料配合物、高分子量有機材料、特にワニス及び所
    望により、表面活性剤からなる調製済み顔料配合物。
JP2000037762A 1999-02-17 2000-02-16 ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペリレン分散剤を主成分とする顔料配合物 Withdrawn JP2000290523A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19906494.6 1999-02-17
DE19906494A DE19906494A1 (de) 1999-02-17 1999-02-17 Pigmentzubereitungen auf Basis von Diketopyrrolopyrrolpigmenten mit basischen Perylendispergatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2000290523A true JP2000290523A (ja) 2000-10-17

Family

ID=7897709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000037762A Withdrawn JP2000290523A (ja) 1999-02-17 2000-02-16 ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペリレン分散剤を主成分とする顔料配合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6409816B1 (ja)
EP (1) EP1029899B1 (ja)
JP (1) JP2000290523A (ja)
KR (1) KR100740040B1 (ja)
DE (2) DE19906494A1 (ja)
ES (1) ES2242558T3 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002275387A (ja) * 2001-03-21 2002-09-25 Ricoh Co Ltd 有機顔料及びその製造方法、記録液、記録液カートリッジ、記録装置ならびに記録方法
JP2006502255A (ja) * 2002-10-07 2006-01-19 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 不透明な有色顔料着色されたコーティング
JP2011038061A (ja) * 2009-08-18 2011-02-24 Fujifilm Corp 顔料微粒子分散体、これを用いたカラーフィルタ、及び顔料微粒子分散体の製造方法、並びに顔料誘導体化合物
JP2014214292A (ja) * 2013-04-30 2014-11-17 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性インキ
WO2018051875A1 (ja) * 2016-09-16 2018-03-22 Dic株式会社 顔料分散剤、顔料組成物及び塗料
JP2019112534A (ja) * 2017-12-25 2019-07-11 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 ジケトピロロピロール顔料固溶体組成物、ならびに該ジケトピロロピロール顔料固溶体組成物を用いた着色組成物

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19958181A1 (de) 1999-12-02 2001-06-07 Clariant Gmbh Pigmentdispergatoren auf Basis von Diketopyrrolopyrrolverbindungen und Pigmentzubereitungen
DE10005186A1 (de) 2000-02-05 2001-08-09 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in transparenter Pigmentform
US6986811B2 (en) * 2003-01-31 2006-01-17 Basf Aktiengesellschaft Perylene derivatives and their application as dispersants
WO2005040284A1 (en) 2003-10-23 2005-05-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Heat-stable diketopyrrolopyrrole pigment mixtures
EP1731576B1 (en) * 2005-02-22 2010-05-12 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Diketopyrrolopyrrole Pigment dispersants and their use
KR101224739B1 (ko) * 2006-01-23 2013-01-21 삼성전자주식회사 아로마틱이미드계 탄소나노튜브용 분산제 및 그를포함하는 탄소나노튜브 조성물
DE102006007621A1 (de) * 2006-02-18 2007-08-23 Clariant International Limited Diketopyrrolopyrrol-Pigmente mit erhöhten Echtheiten und Verfahren zu deren Herstellung
KR101396904B1 (ko) * 2006-05-26 2014-05-19 토요잉크Sc홀딩스주식회사 안료 조성물의 제조 방법
WO2011097098A1 (en) 2010-02-03 2011-08-11 Boston Scientific Scimed, Inc. A therapeutic balloon with systemic drug loss protection and controlled particle size release
EP3383876B1 (en) * 2015-12-02 2025-04-23 University of Utah Research Foundation Chemical self-doping of one-dimensional organic nanomaterials for high conductivity application in chemiresistive sensing gas or vapor
CN108862264B (zh) * 2018-07-24 2021-08-17 浙江省海洋开发研究院 一种石墨烯分散剂及其制备方法、应用
CN118978814B (zh) * 2024-10-22 2025-01-10 辽宁鸿港化工有限公司 一种c.i.颜料红224混晶及预制固体、制备方法和用途

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56118462A (en) 1980-02-25 1981-09-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment composition
DE3017185A1 (de) 1980-05-05 1981-11-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeuremonoanhydridmonoimide, verfahren zur herstellung solcher verbindungen und ihre verwendung
US4762569A (en) 1987-08-07 1988-08-09 Sanyo Color Works, Ltd. Easily dispersible pigment composition and dispersing method
DE3838814A1 (de) 1987-12-22 1989-07-06 Hoechst Ag Neue pigmente und ihre verwendung
DE58906751D1 (de) * 1988-09-21 1994-03-03 Hoechst Ag Pigmentzubereitungen.
JP2584515B2 (ja) * 1989-06-23 1997-02-26 東洋インキ製造株式会社 顔料分散剤および顔料組成物
DE3926563A1 (de) 1989-08-11 1991-02-14 Hoechst Ag Sulfonsaeuregruppenhaltige perylenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3926564A1 (de) 1989-08-11 1991-02-14 Hoechst Ag Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen
KR0143777B1 (ko) * 1989-11-28 1998-07-01 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 물질의 조성물
JP3362865B2 (ja) * 1991-03-21 2003-01-07 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途
DE59206108D1 (de) * 1991-10-23 1996-05-30 Hoechst Ag Pigmentzubereitungen
DE4325247A1 (de) * 1993-07-28 1995-02-02 Basf Ag Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln
EP0794235B1 (en) * 1996-03-06 2000-02-02 Ciba SC Holding AG Ternary solid solutions of 1,4-diketo-pyrrolopyrroles and quinacridones
DE19709798A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Clariant Gmbh Pigmentzubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
ES2178136T3 (es) * 1997-05-06 2002-12-16 Ciba Sc Holding Ag Composiciones de dicetopirrolopirroles.
EP0937724B1 (de) * 1998-02-21 2005-10-26 Clariant GmbH Perylenverbindungen und ihre Verwendung als Pigmentdispergatoren

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002275387A (ja) * 2001-03-21 2002-09-25 Ricoh Co Ltd 有機顔料及びその製造方法、記録液、記録液カートリッジ、記録装置ならびに記録方法
JP2006502255A (ja) * 2002-10-07 2006-01-19 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 不透明な有色顔料着色されたコーティング
JP2011225891A (ja) * 2002-10-07 2011-11-10 Ciba Holding Inc 不透明な有色顔料着色されたコーティング
JP2011038061A (ja) * 2009-08-18 2011-02-24 Fujifilm Corp 顔料微粒子分散体、これを用いたカラーフィルタ、及び顔料微粒子分散体の製造方法、並びに顔料誘導体化合物
JP2014214292A (ja) * 2013-04-30 2014-11-17 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性インキ
WO2018051875A1 (ja) * 2016-09-16 2018-03-22 Dic株式会社 顔料分散剤、顔料組成物及び塗料
JP2019112534A (ja) * 2017-12-25 2019-07-11 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 ジケトピロロピロール顔料固溶体組成物、ならびに該ジケトピロロピロール顔料固溶体組成物を用いた着色組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE19906494A1 (de) 2000-08-24
EP1029899A3 (de) 2002-10-16
KR20000058069A (ko) 2000-09-25
ES2242558T3 (es) 2005-11-16
EP1029899A2 (de) 2000-08-23
KR100740040B1 (ko) 2007-07-16
DE50010322D1 (de) 2005-06-23
US6409816B1 (en) 2002-06-25
EP1029899B1 (de) 2005-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2001214085A (ja) ジケトピロロピロール化合物を主成分とする顔料分散剤及び顔料配合物
JP2000290523A (ja) ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペリレン分散剤を主成分とする顔料配合物
KR100588884B1 (ko) 페릴렌 화합물 및 안료 조제물
JP2004531593A (ja) 酸性顔料分散剤および顔料配合物
JPH0747697B2 (ja) ペリレン化合物を基礎とする新規の顔料調製物
TW349111B (en) Process for preparing quinacridone pigments
JP2677628B2 (ja) 顔料調合物、それらの製造方法およびそれらの用途
US6413309B1 (en) Pigment preparations comprising two or more perylene compounds
JP2000063688A (ja) 透明顔料形態としてのｎ，ｎ’―ジメチルペリレン―３，４，９，１０―テトラカルボン酸ジイミドを調製する方法
US6821335B2 (en) Phthalic acid imides as synergists for improving the properties of aqueous pigment preparations
CA1337143C (en) Pigment preparations
JP4824178B2 (ja) 透明顔料形態のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドの製造方法
EP1046680B1 (en) Pigments, the process of their manufacture and their use
KR101746884B1 (ko) Ｃ.ｉ. 피그먼트 옐로우 155계 이분산성 안료 제제
JP2007527936A (ja) フタロシアニン色素に基づいた色素調製物
CN100335566C (zh) 基于苝－3,4,9,10－四甲酸二酰亚胺的透明颜料制剂的制备方法
TW419506B (en) Water-insoluble azo colorants based on aminoquinazolinediones

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20061222

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20090727