JP2000292635A - フッ素化ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路 - Google Patents

フッ素化ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路

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JP2000292635A
JP2000292635A JP13181599A JP13181599A JP2000292635A JP 2000292635 A JP2000292635 A JP 2000292635A JP 13181599 A JP13181599 A JP 13181599A JP 13181599 A JP13181599 A JP 13181599A JP 2000292635 A JP2000292635 A JP 2000292635A
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fluorinated polyimide
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Reiko Udagawa
礼子 宇田川
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 可視光および近赤外線領域において、耐熱
性、透明性に優れ、吸湿率および複屈折率の小さいフッ
素化ポリイミド樹脂を提供する。さらにこれらのフッ素
化ポリイミド樹脂を用いることにより、ICの製造工程
で300℃の高温に耐え、光損失および複屈折率が小さ
く、耐久性に優れ、製造コストが安価で、軽量である光
通信に用いることができる近赤外波長領域での透明度の
高い光導波路を提供する。 【解決手段】 式 で表されるナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボ
ン酸無水物と、4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリ
デンジフタル酸無水物の混合物を式 で表される2,2’−ビス(4−アミニフェニル)ヘキ
サフルオロプロパンまたは、2,2’−ビス(トリフル
オロメチル)ベンチジンまたは、2,2’−ビス[4−
(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプ
ロパンと共重合してえられるフッ素化ポリイミド樹脂が
用いられる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化ナフタレ
ンテトラカルボン酸無水物と4,4‘−ヘキサフルオロ
イソピリデンジフタル酸無水物の混合物を、2,2’−
ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンま
たは、2,2‘−ビス(トリフルオロメチル)ベンチジ
ンまたは、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパンと共重合してえ
られるフッ素化ポリイミド樹脂、ならびにそれらを用い
た光通信用の光導波路に関する。
【0002】
【従来の技術】光信号によって非常に大容量の情報を伝
送できる光通信が、従来の電気信号に替わって急速に利
用されるようになった。従来のIC製造工程およびデバ
イスの信頼性を保証するうえで、耐熱性に優れた材料が
望まれている。中でもポリイミド樹脂は耐熱性に優れて
いるので、電子材料にしばしば使用されている。St.
Clair等はC(CF基、SO基を含有する
フッ素化ポリイミド樹脂は、従来のポリイミド樹脂と比
較して光学的透明性に優れている事を報告している。
〔Polym.Mater.Sci.Eng.51,6
2(1984)〕。Beuhler等は光架橋性基を有
するフッ素化ポリイミド樹脂を用いた低損失の光導波路
の製造に成功している。〔SPIE,1849,92
(1993)〕しかし、これらの光導波路は光学的透明
性にまだ問題があるので、長距離光通信に利用される近
赤外波長領域(1.3〜1.5μm)において透明度の
高いフッ素化ポリイミド樹脂が望まれている。Jour
nal of PhotopolymerScienc
e and Technology Vol.10,N
o.1,P.31(1997)には、耐熱性、透明性に
優れ、光学損失の小さいフッ素化ポリイミド樹脂が報告
されているが、複屈折率のより小さいフッ素化ポリイミ
ド樹脂が要望されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明のひとつの目的
は、可視光および近赤外線領域において、耐熱性、透明
性に優れ、吸湿率が小さく、複屈折率の小さいフッ素化
ポリイミド樹脂を提供することである。
【0004】本発明の更なる目的は、そのようなフッ素
化ポリイミド樹脂を用いることにより、ICの製造工程
で300゜Cの高温に耐え、光損失および複屈折率が小
さく、耐久性に優れ、製造コストが安価で、軽量であ
り、光通信に利用される近赤外波長領域での透明度の高
い光導波路を提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は、フッ素化ナ
フタレンテトラカルボン酸無水物と4,4’−ヘキサフ
ルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物の混合物をフ
ッ素化芳香族ジアミン化合物と共重合することにより、
耐熱性、透明性に優れ、吸湿率および複屈折率の小さい
フッ素化ポリイミド樹脂を見出し、これらのフッ素化ポ
リイミド樹脂を用いることにより、ICの製造工程で3
00゜Cの高温に耐え、光損失および複屈折率が小さ
く、耐久性に優れ、製造コストが安価で、軽量であり、
光通信に利用される近赤外波長領域での透明度の高い光
導波路を見出し、本発明を完成するに至った。すなわち
本発明によるフッ素化ナフタレンテトラカルボン酸無水
物は、式
【0006】
【化3】 (式中、R〜RはH、CF、C、C
またはCからなる群より選択され、パーフルオロ
アルキル基の数は1〜4)で表されるナフタレン−1,
4,5,8−テトラカルボン酸無水物からなる。
【0007】また、本発明によるフッ素化芳香族ジアミ
ン化合物は、式
【化4】 (式中、R〜R12はH、CF、C、C
またはCからなる群より選択される)で表され
る2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオ
ロプロパン化合物または、2,2’−ビス(トリフルオ
ロメチル)ベンチジン、または2,2−ビス〔4−(4
−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパ
ンが好ましい。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明によるフッ素化ポリイミド
樹脂は、可視光および近赤外線領域において、耐熱性、
透明性に優れ、吸湿率および複屈折率の小さい樹脂であ
る。このようなフッ素化ポリイミド樹脂を用いることに
より、ICの製造工程で300゜Cの高温に耐え、光損
失および複屈折率が小さく、耐久性に優れ、製造コスト
が安価で、軽量であり、光通信に利用される近赤外波長
領域での透明度の高い光導波路を得ることができる。
【0009】本発明によるフッ素化ポリイミド樹脂とし
ては、例えば などが挙げられるが、2,6−トリフルオロメチル−ナ
フタレン−1,4,5,8−テトラカルボキシリックジ
アンハイドライドと4,4’−ヘキサフルオロイソプロ
ピリデンジフタル酸無水物の混合物と2,2’−ビス
(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンを共重
合してえられるフッ素化ポリイミド樹脂が特に好まし
い。以下に本発明を実施例によりより具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
【0010】
【実施例】実施例1 乾燥窒素雰囲気中で、2,6−トリフルオロメチル−ナ
フタレン−1,4,5,8−テトラカルボキシリックジ
アンハイドライド12.12g(30mモル)、4,
4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水
物(東京化成製)13.32g(30mモル)をジメチ
ルアセトアミド400gに溶解させ、激しく攪拌しなが
ら20.06g(60mモル)の2,2’−ビス(4−
アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン(セントラル
硝子社製BIS−A−AF)を滴下し、48時間室温で
攪拌すると高粘度の溶液が得られる。このポリアミック
酸溶液を、清浄なシリコンウエハー基板上にスピン塗布
し、乾燥窒素雰囲気中で、70℃で2時間、160℃で
1時間、250℃で30分その後350℃で1時間加熱
することにより、膜厚10μmのポリイミドフィルムを
得た。赤外吸収スペクトルによれば、1740cm−1
および1790cm−1にイミド基の吸収が見られた。
ポリイミドフィルムのガラス転移温度、吸水率、熱膨張
係数および光損失の測定結果を表1に示す。また屈折率
TE(面方向屈折率)、nTM(厚さ方向屈折率)を
図1に示す。 光導波路の製造:シリコンウエハー上に下部クラッドを
形成した後、耐ドライエッチ性のシリコーン含有フォト
レジスト(日立化成社製RU−1600P)を塗布し、
UV露光と現像によってコア層のパターンを形成した。
このパターンに沿ってドライエッチによって下部クラッ
ド層にコア層を埋め込み穴を形成した。続いてコア層ポ
リイミドを埋め込んだ後コア層を平坦化し、最後に上部
クラッド層を塗布して光導波路を作製した。光導波路の
断面図を図2に示す。干渉マイクログラフを用いて、コ
ア層とクラッド層の屈折率の差を測定したところ、約
0.4%であった。 光損失:光導波路フィルムの分極による接続損失を含め
た光損失の波長との関係を図3に示す。この光導波路は
通信波長(1.3μm)において光損失が0.3dB/
cm以下であった。 耐湿性:85℃の90%RH中に400時間以上暴露し
ても光損失の変化は見られなかった。 複屈折率:セナルモント法により、光導波路の複屈折率
を測定したところ、4×10−5と非常に小さかった。
【0011】実施例2 芳香族ジアミンとして、2,2’−ビス(トリフルオロ
メチル)ベンチジンを用いた以外は実施例1と同様な方
法で共重合して、フッ素化ポリイミドフィルムを作製し
た。諸特性を表1に示す。
【0012】実施例3 芳香族ジアミンとして、2,2’−ビス〔4−(4−ア
ミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパンを
用いた以外は実施例1と同様な方法で共重合して、フッ
素化ポリイミドフィルムを作製した。諸特性を表1に示
す。
【0013】比較例1 ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボキリックジ
アンハイドライドと2,2’−ビス(4−アミノフェニ
ル)スルホンを共重合した以外は実施例1と同様な方法
で、ポリイミドフィルムを作製した。諸特性を表1に示
す。光損失は実施例1と比較して非常に大きかった。
【0014】比較例2 ベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボキリックアン
ハイドライドと4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
を共重合した以外は実施例1と同様な方法で、ポリイミ
ドフィルムを作製した。諸特性を表1に示す。光損失は
実施例1と比較して非常に大きかった。
【0015】
【発明の効果】上述したとおり、本発明によれば可視光
および近赤外線領域において、耐熱性に優れ、吸湿率が
小さく、透明性に優れ、複屈折率の小さいフッ素化ポリ
イミド樹脂を得ることができる。本発明は、例えば光通
信に利用される近赤外波長領域において透明度が高く、
光損失の小さい光導波路に有用である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式 【化1】 (式中、R〜RはH、CF、C、C
    またはCからなる群より選択され、パーフルオロ
    アルキル基の数は1〜4)で表されるナフタレン−1,
    4,5,8−テトラカルボン酸無水物と、4,4’−ヘ
    キサフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物の混合
    物を式 【化2】 (式中、R〜R12はH、CF、C、C
    またはCからなる群より選択される)で表され
    る2,2’−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオ
    ロプロパン又は、2,2’−ビス(トリフルオロメチ
    ル)ベンチジン、または2,2’−ビス〔4−(4−ア
    ミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパンと
    共重合してえられるフッ素化ポリイミド樹脂。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載のフッ素化ポリイミド樹
    脂を用いた光通信用の光導波路。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7112647B2 (en) 2001-12-26 2006-09-26 Showa Denko K.K. Fluorinated polymer
CN100478719C (zh) * 2003-05-19 2009-04-15 日东电工株式会社 聚合物光导材料
WO2013022011A1 (ja) 2011-08-09 2013-02-14 三菱樹脂株式会社 透明積層フィルム
US20170309844A1 (en) * 2014-09-30 2017-10-26 Toray Industries, Inc. Substrate for display, color filter using the same and method for the production thereof, organic el element and method for the production thereof, and flexible organic el display (as amended)
US10858482B2 (en) 2015-02-12 2020-12-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition of preparing poly(imide-benzoxazole) copolymer, poly(imide-benzoxazole) copolymer, article containing poly(imide-benzoxazole) copolymer, and display device including same

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7112647B2 (en) 2001-12-26 2006-09-26 Showa Denko K.K. Fluorinated polymer
CN100478719C (zh) * 2003-05-19 2009-04-15 日东电工株式会社 聚合物光导材料
WO2013022011A1 (ja) 2011-08-09 2013-02-14 三菱樹脂株式会社 透明積層フィルム
US20170309844A1 (en) * 2014-09-30 2017-10-26 Toray Industries, Inc. Substrate for display, color filter using the same and method for the production thereof, organic el element and method for the production thereof, and flexible organic el display (as amended)
US10431753B2 (en) * 2014-09-30 2019-10-01 Toray Industries, Inc. Substrate for display, color filter using the same and method for the production thereof, organic EL element and method for the production thereof, and flexible organic EL display
US10858482B2 (en) 2015-02-12 2020-12-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition of preparing poly(imide-benzoxazole) copolymer, poly(imide-benzoxazole) copolymer, article containing poly(imide-benzoxazole) copolymer, and display device including same

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