JP2000302993A - 着色剤 - Google Patents

着色剤

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JP2000302993A
JP2000302993A JP11001699A JP11001699A JP2000302993A JP 2000302993 A JP2000302993 A JP 2000302993A JP 11001699 A JP11001699 A JP 11001699A JP 11001699 A JP11001699 A JP 11001699A JP 2000302993 A JP2000302993 A JP 2000302993A
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JP
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colorant
phthalocyanine compound
zinc phthalocyanine
thf
dispersion
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Pending
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JP11001699A
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English (en)
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Minoru Aoki
稔 青木
Seiji Masuda
清司 増田
Yoshinobu Asako
佳延 浅子
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Nippon Shokubai Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shokubai Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来のβ型銅フタロシアニン顔料よりも緑味
が強い亜鉛フタロシアニン化合物を含んでなる着色剤を
提供する。 【解決手段】 下記条件で測定した吸収スペクトルにお
いて、最大吸収波長が650〜700nmの範囲にあ
り、最大吸収波長の吸光度が0.2以上である亜鉛フタ
ロシアニン化合物を含んでなる着色剤: 条件:20mlのスクリュウ管瓶に亜鉛フタロシアニン
化合物3mg、THF10mlを入れ、超音波洗浄機で
10分間分散させて均一な分散液を得る。この分散液を
直径14mm、孔径0.2μmのサンプル前処理用フィ
ルターを通してろ過する。このろ液をTHFで50倍に
稀釈した希釈液の吸収スペクトルを分光光度計(UV−
1600PC;株式会社島津製作所製)を用いて測定す
る。 【効果】 シアントナー用やインクジェットインク用の
着色剤として、高画質のカラー印刷やコピーに適合す
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色剤に関するも
のである。詳しくは、本発明は、最大吸収波長が650
〜700nmの範囲にある亜鉛フタロシアニン化合物を
含んでなる着色剤に関するものである。
【0002】さらに本発明は、堅牢性の高い青色の着色
剤として、例えば、繊維の着色、自動車用塗料、建材用
塗料、版材の着色剤、筆記具インキ、ガラスフレークの
着色剤、眼鏡レンズの着色剤などに用いる際に優れた効
果を発揮する。本発明は、特にカラートナー、インクジ
ェット用インク用のシアン系の着色剤に用いる際に非常
に優れた効果を発揮する。
【0003】
【従来の技術】銅フタロシアニン顔料は、優れた諸堅牢
性、鮮明な色調、高い着色力を有しているため、色材工
業の分野において各種用途に広範に使用されている。銅
フタロシアニン顔料のうちブルー顔料は、多様な結晶系
を有しているが、工業的に重要なものはα、β、ε型で
ある。これらはいずれも青味の範囲ではあるが、結晶系
により色相が異なり、α型は赤味、β型は緑味、ε型は
最も赤味である。その中で、生産量が最も多いのがβ型
顔料である。β型顔料は、緑味の青色という特徴からシ
アン系の色目が求められる着色剤の用途によく用いられ
ている。
【0004】フルカラーの印刷機やコピー機において
は、シアン、マゼンタ、イエロー、ブラックの4色の着
色剤の混合によってすべての色の発色が行われている。
したがって、鮮明な発色を行うためには、着色剤どうし
の色のバランスが重要になってくる。昨今、カラー印刷
やカラーコピーでより高精密な画質の要求がますます強
くなってきており、マゼンタ、イエロー、ブラックとの
バランスを考えたときのシアン系の理想的な色目が従来
よりもさらに緑味の強い青色へと変わってきている。し
たがって、従来のβ型銅フタロシアニン顔料の色目が適
合しなくなっているという問題があった。
【0005】このような問題を解決する手段として、特
開平5−19536号公報にはβ型銅フタロシアニン顔
料とポリクロロ銅フタロシアニン顔料の混合物からなる
着色剤が開示されており、特開平5−142851号公
報には特定の置換基を有する銅フタロシアニン顔料から
なる着色剤が開示されており、特開平6−266161
号公報には0.3μm以下の粒径の銅フタロシアニン顔
料からなる着色剤が開示されており、特開平11−71
60号公報にはα型結晶の含有率が7%以下である銅フ
タロシアニン顔料からなる着色剤が開示されている。
【0006】しかしながら、これらのいずれも上記の課
題を十分に解決できるものではなかった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、従来のβ型銅フタロシアニン顔料よりも緑味が
強い亜鉛フタロシアニン化合物を含んでなる着色剤を提
供することにある。
【0008】本発明の別の目的は、高画質のカラー印刷
やコピーに適合するシアントナー用やインクジェットイ
ンク用の着色剤を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の上記
諸目的は、下記(1)により達成される。
【0010】(1) 下記条件で測定した吸収スペクト
ルにおいて、最大吸収波長が650〜700nmの範囲
にあり、最大吸収波長の吸光度が0.2以上である亜鉛
フタロシアニン化合物を含んでなる着色剤: 条件:20mlのスクリュウ管瓶に亜鉛フタロシアニン
化合物3mg、テトラヒドロフラン(本明細書中では、
単にTHFと略記する)10mlを入れ、超音波洗浄機
で10分間分散させて均一な分散液を得る。この分散液
を直径14mm、孔径0.2μmのサンプル前処理用フ
ィルターを通してろ過する。このろ液をTHFで50倍
に稀釈した希釈液の吸収スペクトルを分光光度計(UV
−1600PC;株式会社島津製作所製)を用いて測定
する。
【0011】
【発明の実施の形態】本発明に係る着色剤は、最大吸収
波長が650〜700nm、かつ有機溶媒に一定量以上
溶解するものである亜鉛フタロシアニン化合物を含んで
なることを特徴とするものである。特に、THF溶媒1
0ml中に3mg入れ、超音波洗浄機で10分間分散さ
せて均一な分散液を得、この分散液を直径14mm、孔
径0.2μmのサンプル前処理用フィルターを通してろ
過し、このろ液をTHFで50倍に稀釈した希釈液の吸
収スペクトルを分光光度計(UV−1600PC;株式
会社島津製作所製)を用いて測定した最大吸収波長の吸
光度が0.2以上である亜鉛フタロシアニン化合物を含
んでなることを特徴とするものがより好ましいものとい
える。
【0012】上記着色剤に含有される亜鉛フタロシアニ
ン化合物の最大吸収波長は、650〜700nmであ
る。最大吸収波長が650〜700nmの範囲を外れる
場合には、着色剤等に用いたときの色がシアン系からず
れてしまうため、該フタロシアニン化合物を含有する着
色剤に高い色純度特性を持たせることができず好ましく
ない。一方、THF溶媒中における最大吸収波長が65
0〜700nmの範囲にある場合には、着色剤等に用い
たときの色がシアン系に適合しているため、特に好まし
いものであるといえる。
【0013】上記着色剤に含有される亜鉛フタロシアニ
ン化合物は、THF溶媒10ml中に3mg入れ、超音
波洗浄機で10分間分散させて均一な分散液を得、この
分散液を直径14mm、孔径0.2μmのサンプル前処
理用フィルターを通してろ過し、このろ液をTHFで5
0倍に稀釈した希釈液の吸収スペクトルを分光光度計
(UV−1600PC;株式会社島津製作所製)を用い
て測定した最大吸収波長の吸光度が0.2以上を示す程
度以上の溶解性を持つものが好ましい。従来からシアン
系着色剤の主流であったβ型銅フタロシアニン顔料は、
THF溶媒10ml中に3mg入れ、超音波洗浄機で1
0分間分散させて均一な分散液を得、この分散液を直径
14mm、孔径0.2μmのサンプル前処理用フィルタ
ーを通してろ過し、このろ液をTHFで50倍に稀釈し
た希釈液が全く着色せず、該希釈液の吸収スペクトルを
分光光度計(UV−1600PC;株式会社島津製作所
製)を用いて測定した最大吸収波長の吸光度は0であ
る。β型銅フタロシアニン顔料は樹脂に対しても相溶性
が全くないため、極力微分散することによって着色力を
上げている。これに対して、本発明の着色剤に含まれる
亜鉛フタロシアニン化合物は、THF溶媒に一定量以上
溶解し、また樹脂に対しても相溶性を示すことから、樹
脂を着色する用途に使われる場合に十分に微分散しなく
ても所望の着色力を示すことができたり、従来の顔料よ
り少量の添加量で同等の着色力を示したりするという効
果がある。
【0014】最大吸収波長の吸光度測定用のろ液を作製
するために必要な分散剤の調製に必要なサンプル前処理
用フィルターとしては、直径14mm、孔径0.2μm
の条件(規格)を満足するものであれば良く、例えば、
クロマトディスク(ジーエルサイエンス株式会社製)な
どの市販品などを使用することができる。
【0015】本発明の着色剤は、青味の範囲であるが緑
味の強い亜鉛フタロシアニン化合物を含んでなるもので
あり、好ましくは下記条件で分光反射率を測定した場合
に、460nmの分光反射率(A)と545nmの分光
反射率(B)の比(A/B)が1.0〜2.5であるこ
とが好ましい。
【0016】1.分散液調製条件:亜鉛フタロシアニン
化合物0.05g、ポリエステル樹脂0.95g(バイ
ロン200;東洋紡株式会社製)、THF4.0g、直
径1mmのガラスビーズ4.0gを9mlのスクリュウ
管瓶に入れ、ペイントシェーカーで5時間分散させる。
【0017】2.薄膜作成条件:1で調製した分散液
を、作成後の塗膜の460nmにおける分光反射率が8
0%になるように膜厚を調製してバーコーターで塗布す
る。
【0018】3.分光反射率測定条件:2で作成した塗
膜をJIS Z8722に記載の方法で測定する。
【0019】β型銅フタロシアニン顔料を用いて上記測
定を行うと、460nmの分光反射率と545nmの分
光反射率の比は3以上の値になり、結果的に緑味の強さ
が足りないものとなっている。また、460nmの分光
反射率と545nmの分光反射率の比が1.0よりも小
さい値では、緑味が強くなりすぎるため好ましくない。
【0020】分光反射率の測定用の薄膜を作製するため
に必要な分散剤の調製に必要なポリエステル樹脂の具体
例としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンテレフ
タレートなどを挙げることができ、好ましくはポリエチ
レンテレフタレートである。
【0021】本発明の着色剤はまた、ベンゾニトリル溶
媒中で製造した亜鉛フタロシアニン化合物を含んでなる
ものが好ましい。ベンゾニトリル溶媒中で製造すること
によって純度が高く、その結果、溶媒や樹脂に対する溶
解性の高い亜鉛フタロシアニン化合物が得られるため好
ましい。ベンゾニトリル溶媒中での亜鉛フタロシアニン
化合物の製造方法には、すでに知られた一般的な方法を
用いることができる。すなわち、無水フタル酸や無水フ
タル酸イミドを原料とし、尿素と金属塩を縮合酸存在下
で反応させて製造するワイラー法、フタロニトリルと金
属塩を反応させて製造するフタロニトリル法などであ
る。この他にも原料として、フタル酸、フタル酸ジアミ
ド、1,3−ジイミノイソインドリンおよびそれらの誘
導体を用いて製造することもできる。このうち、好まし
くはフタロニトリルを原料に用いたフタロニトリル法で
ある。フタロニトリル法で製造する場合には、金属化合
物とフタロニトリルをベンゾニトリル溶媒中で反応温度
30〜300℃、好ましくは80〜200℃で行うのが
好ましい。
【0022】本発明による着色剤に含まれる亜鉛フタロ
シアニン化合物としては、例えば、亜鉛フタロシアニン
(フタロシアニン骨格上の置換可能な16箇所の炭素原
子上がすべて水素原子、中心金属が亜鉛)、ヘキサデカ
フルオロ亜鉛フタロシアニン(フタロシアニン骨格上の
置換可能な16箇所の炭素原子上がすべてフッ素原子、
中心金属が亜鉛)、下記一般式(1)
【0023】
【化1】
【0024】(式中、Rは、炭素原子数1〜20個の直
鎖、分岐鎖、環状のアルキル基または置換基を有してい
てもよいアリール基を表す。)で示される化合物群など
を挙げることができる。また、本発明では、これらを単
独で使用しても良いほか、2種以上を混合して使用して
も良い。
【0025】本発明の着色剤としては、金属、木材、コ
ンクリート、プラスチック、ガラス、皮革、繊維、衣服
などの着色に用いられるものであれば特に制限はなく、
例えば、プラスチック用の着色剤としては、ペレット、
フレーク、板状の形態をとるマスターバッチカラー、粒
状の形態をとるドライカラー、液状のペーストカラー等
がある。プラスチック用の着色剤の場合、着色剤の構成
成分としては上記フタロシアニン化合物、その他の染
料、顔料、脂肪酸の金属塩、エステル、アミド、プラス
チック、モノマーなどを挙げることができる。
【0026】すなわち、本発明の着色剤の構成成分は、
上記フタロシアニン化合物を含有してなるものであれば
よく、その他に、その使用形態などに応じて各種の染
料、顔料、その他の添加剤を有していてもよいものであ
る。したがって、上記フタロシアニン化合物のみで構成
される着色剤も本発明に含まれる。一方、上記フタロシ
アニン化合物以外の構成成分も有してなる場合には、必
須成分である亜鉛フタロシアニン化合物の使用量は、そ
の使用形態や用途などに応じてその最適範囲も大きく異
なることから一義的に規定されるものではないが、着色
剤全体に対して、好ましくは5〜80重量%である。フ
タロシアニン化合物の使用量が5重量%未満の場合に
は、被着色物に対する着色力が不十分であるほか、該フ
タロシアニン化合物のもつ優れた特性を有効に発現させ
ることができないため好ましくない。一方、80重量%
を超える場合には、被着色物に対する着色が、均一にな
りにくいという欠点があるため好ましくない。
【0027】
【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0028】実施例1 20mlのスクリュウ管瓶に亜鉛フタロシアニン3m
g、THF10mlを入れ、超音波洗浄機で10分間分
散させて均一な分散液を得た。この分散液を直径14m
m、孔径0.2μmのサンプル前処理用フィルター(ク
ロマトディスク:ジーエルサイエンス株式会社製)を通
してろ過した。このろ液をTHFで50倍に稀釈した希
釈液の吸収スペクトルを分光光度計(UV−1600P
C;株式会社島津製作所製)を用いて測定した。結果を
下記表1に示す。
【0029】実施例2 実施例1において、亜鉛フタロシアニンの代わりに、ヘ
キサデカフルオロ亜鉛フタロシアニンを用いた以外は実
施例1と同様に操作して吸収スペクトルを測定した。結
果を下記表1に示す。
【0030】比較例1 実施例1において、亜鉛フタロシアニンの代わりに、β
型銅フタロシアニン顔料(C.I.PB15:3)を用いた以外は
実施例1と同様に操作して吸収スペクトルを測定した。
結果を下記表1に示す。
【0031】
【表1】
【0032】
【発明の効果】本発明の亜鉛フタロシアニン化合物を含
んでなる着色剤は、従来のβ型銅フタロシアニン顔料よ
りも緑味が強い青色の色相を有する。したがって、フル
カラー印刷機やカラーコピー機で鮮明な発色を行う上で
重要になってくるマゼンタ、イエロー、ブラックとのバ
ランスを考えたときに、シアン系の理想的な色目である
緑味が強い青色の色相を発現するため、シアントナー用
やインクジェットインク用の着色剤として、より高精密
な高画質のカラー印刷やコピーに幅広く適合できるもの
である。
【0033】本発明の亜鉛フタロシアニン化合物を含ん
でなる着色剤は、従来のβ型銅フタロシアニン顔料が有
機溶剤や樹脂に対して相溶性がないのに比し、有機溶媒
や樹脂に一定量以上溶解する。したがって、β型銅フタ
ロシアニン顔料が、有機溶媒や樹脂に対して極力微分散
することによって着色力を上げている。これに対して、
本発明の着色剤に含まれる亜鉛フタロシアニン化合物
は、THF溶媒に一定量以上溶解し、また樹脂に対して
も相溶性を示すことから、樹脂を着色する用途に使われ
る場合に十分に微分散しなくても所望の着色力を示すこ
とができたり、従来の顔料より少量の添加量で同等の着
色力を示したりするという効果がある。
フロントページの続き (72)発明者 浅子 佳延 茨城県つくば市観音台1丁目25番地12 株 式会社日本触媒内 Fターム(参考) 4J038 EA011 JB27 KA08 4J039 BC60 BE01

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記条件で測定した吸収スペクトルにお
    いて、最大吸収波長が650〜700nmの範囲にあ
    り、最大吸収波長の吸光度が0.2以上である亜鉛フタ
    ロシアニン化合物を含んでなる着色剤: 条件:20mlのスクリュウ管瓶に亜鉛フタロシアニン
    化合物3mg、THF10mlを入れ、超音波洗浄機で
    10分間分散させて均一な分散液を得る。この分散液を
    直径14mm、孔径0.2μmのサンプル前処理用フィ
    ルターを通してろ過する。このろ液をTHFで50倍に
    稀釈した希釈液の吸収スペクトルを分光光度計(UV−
    1600PC;株式会社島津製作所製)を用いて測定す
    る。
JP11001699A 1999-04-16 1999-04-16 着色剤 Pending JP2000302993A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004099128A1 (ja) * 2003-05-09 2004-11-18 Kojima Chemicals Co. Ltd. 金属錯体の合成方法
JP2011162597A (ja) * 2010-02-05 2011-08-25 Dic Corp 亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びその製造方法
US20120045718A1 (en) * 2010-08-19 2012-02-23 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Cyan toner for developing electrostatic image

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