JP2000306676A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JP2000306676A JP2000306676A JP11114203A JP11420399A JP2000306676A JP 2000306676 A JP2000306676 A JP 2000306676A JP 11114203 A JP11114203 A JP 11114203A JP 11420399 A JP11420399 A JP 11420399A JP 2000306676 A JP2000306676 A JP 2000306676A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- laminated film
- hydrogen
- electron transporting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 発光層の陰極側に、ホール輸送阻止層を挿入
することにより、発光層内にホールを閉じ込め、電子と
の再結合の効率を向上した有機エレクトロルミネッセン
ス（ＥＬ）素子の提供。 【解決手段】 発光層の陰極側に、ホール輸送阻止層を
設けたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
（ＥＬ）素子。前記ホール輸送阻止層の陰極側に電子輸
送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子。
することにより、発光層内にホールを閉じ込め、電子と
の再結合の効率を向上した有機エレクトロルミネッセン
ス（ＥＬ）素子の提供。 【解決手段】 発光層の陰極側に、ホール輸送阻止層を
設けたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
（ＥＬ）素子。前記ホール輸送阻止層の陰極側に電子輸
送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機エレク
トロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関する。
トロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子ではホール輸送層、発光
層、電子輸送層等を組み合わせて積層し、陽極にＩＴ
Ｏ、陰極にＭｇ、Ａｇ等の金属を用いて素子を作製して
いる。素子に電圧を印加することで発光が得られるが印
加電圧が高くなるとジュール熱等により素子破壊を生じ
易くなる。このため低電圧駆動で高輝度の素子が求めら
れている。従来から有機エレクトロルミネッセンス（Ｅ
Ｌ）素子の発光層、電子輸送層あるいはホール輸送層と
して使用できる有機化合物としては、発光材料あるいは
電子輸送材料としては、ｐ−テルフェニルやクアテルフ
ェニルなどの多環化合物およびそれらの誘導体；ナフタ
レン、テトラセン、ピレン、コロネン、クリセン、アン
トラセン、ジフェニルアントラセン、ナフタセン、フェ
ナントレンなどの縮合多環炭化水素化合物およびそれら
の誘導体；フェナントロリン、バソフェナントロリン、
フェナントリジン、アクリジン、キノリン、キノキサリ
ン、フェナジンなどの縮合複素環化合物およびそれらの
誘導体；フルオロセイン、ペリレン、フタロペリレン、
ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタ
ロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブ
タジエン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾ
キサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジ
エン、オキシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニル
エチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾー
ル、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、
キナクリドン、ルブレン等およびそれらの誘導体などが
知られている。
層、電子輸送層等を組み合わせて積層し、陽極にＩＴ
Ｏ、陰極にＭｇ、Ａｇ等の金属を用いて素子を作製して
いる。素子に電圧を印加することで発光が得られるが印
加電圧が高くなるとジュール熱等により素子破壊を生じ
易くなる。このため低電圧駆動で高輝度の素子が求めら
れている。従来から有機エレクトロルミネッセンス（Ｅ
Ｌ）素子の発光層、電子輸送層あるいはホール輸送層と
して使用できる有機化合物としては、発光材料あるいは
電子輸送材料としては、ｐ−テルフェニルやクアテルフ
ェニルなどの多環化合物およびそれらの誘導体；ナフタ
レン、テトラセン、ピレン、コロネン、クリセン、アン
トラセン、ジフェニルアントラセン、ナフタセン、フェ
ナントレンなどの縮合多環炭化水素化合物およびそれら
の誘導体；フェナントロリン、バソフェナントロリン、
フェナントリジン、アクリジン、キノリン、キノキサリ
ン、フェナジンなどの縮合複素環化合物およびそれらの
誘導体；フルオロセイン、ペリレン、フタロペリレン、
ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタ
ロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブ
タジエン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾ
キサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジ
エン、オキシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニル
エチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾー
ル、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、
キナクリドン、ルブレン等およびそれらの誘導体などが
知られている。
【０００３】また、特開昭６３−２９５６９５号公報、
特開平８−２２５５７号公報、特開平８−８１４７２号
公報、特開平５−９４７０号公報、特開平５−１７７６
４号公報には、金属キレート錯体化合物、特に金属キレ
ート化オキサイド化合物である、トリス（８−キノリノ
ラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）マグネ
シウム、ビス［ベンゾ（ｆ）−８−キノリノラト］亜
鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、トリス（８−キノリノラト）インジウム、トリス
（５−メチル−８−キノリノラト）アミルニウム、８−
キノリノラトリチウム、トリス（５−クロロ−８−キノ
リノラト）ガリウム、ビス（５−クロロ−８−キノリノ
ラト）カルシウムなどの８−キノリノラトあるいはその
誘導体を配位子として少なくとも一つ有する金属錯体も
発光層および電子輸送層として好適に使用できる旨報じ
られている。
特開平８−２２５５７号公報、特開平８−８１４７２号
公報、特開平５−９４７０号公報、特開平５−１７７６
４号公報には、金属キレート錯体化合物、特に金属キレ
ート化オキサイド化合物である、トリス（８−キノリノ
ラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）マグネ
シウム、ビス［ベンゾ（ｆ）−８−キノリノラト］亜
鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、トリス（８−キノリノラト）インジウム、トリス
（５−メチル−８−キノリノラト）アミルニウム、８−
キノリノラトリチウム、トリス（５−クロロ−８−キノ
リノラト）ガリウム、ビス（５−クロロ−８−キノリノ
ラト）カルシウムなどの８−キノリノラトあるいはその
誘導体を配位子として少なくとも一つ有する金属錯体も
発光層および電子輸送層として好適に使用できる旨報じ
られている。
【０００４】さらに、特開平５−２０２０１１号公報、
特開平７−１７９３９４号公報、特開平７−２７８１２
４号公報、特開平７−２２８５７９号公報ではオキサジ
アゾール類、特開平７−１５７４７３号公報ではトリア
ジン類、特開平６−２０３９６３号公報ではスチルベン
誘導体およびジスチリルアリーレン誘導体、特開平６−
１３２０８０号公報や特開平６−８８０７２号公報では
スチリル誘導体、特開平６−１００８５７号公報や特開
平６−２０７１７０号公報ではジオレフィン誘導体が発
光層、電子輸送層として好適に使用できる旨報じられて
いる。
特開平７−１７９３９４号公報、特開平７−２７８１２
４号公報、特開平７−２２８５７９号公報ではオキサジ
アゾール類、特開平７−１５７４７３号公報ではトリア
ジン類、特開平６−２０３９６３号公報ではスチルベン
誘導体およびジスチリルアリーレン誘導体、特開平６−
１３２０８０号公報や特開平６−８８０７２号公報では
スチリル誘導体、特開平６−１００８５７号公報や特開
平６−２０７１７０号公報ではジオレフィン誘導体が発
光層、電子輸送層として好適に使用できる旨報じられて
いる。
【０００５】また、ホール輸送材料としては、例えばト
リアゾール誘導体（米国特許第３，１１２，１９７号明
細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第
３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘
導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリア
リールアルカン誘導体（特開昭５５−１５６９５３号公
報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘
導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７
２９号明細書、同４，２７８，７４６号明細書、特開昭
５５−８８０６４号公報、同５６−８８１４１号公報、
同５７−４５５４５号公報等参照）、フェニレンジアミ
ン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特
公昭５１−１０１０５号公報、特開昭５４−１１９９２
５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第
３，１８０，７０３号明細書、同３，２４０，５９７号
明細書、同４，２３２，１０３号明細書、特開昭５６−
２２４３７号公報等参照）、アミノ置換カルコン誘導体
（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オ
キサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明
細書などに記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体
（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノ
ン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、
ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明
細書、特開昭５７−１１３５０号公報、同５７−１４８
７４９号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１
−２１０３６３号公報、同６１−２２８４５１号公報等
参照）、ポルフィリン、１，１０，１５，２０−テトラ
フェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）、
１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３
Ｈ−ポルフィリン亜銅（II）、５，１０，１５，２０−
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３
Ｈ−ポルフィリン、シリコンフタロシアニンオキシド、
アルミニウムフタロシアニンクロリド、フタロシアニン
（無金属）、ジリチウムフタロシアニン、銅テトラメチ
ルフタロシアニン、銅フタロシアニン、クロムフタロシ
アニン、亜鉛フタロシアニン、鉛フタロシアニン、チタ
ニウムフタロシアニンオキシド、マグネシウムフタロシ
アニン、銅オクタメチルフタロシアニンなどが知られて
いる。
リアゾール誘導体（米国特許第３，１１２，１９７号明
細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第
３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘
導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリア
リールアルカン誘導体（特開昭５５−１５６９５３号公
報、同５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘
導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７
２９号明細書、同４，２７８，７４６号明細書、特開昭
５５−８８０６４号公報、同５６−８８１４１号公報、
同５７−４５５４５号公報等参照）、フェニレンジアミ
ン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特
公昭５１−１０１０５号公報、特開昭５４−１１９９２
５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第
３，１８０，７０３号明細書、同３，２４０，５９７号
明細書、同４，２３２，１０３号明細書、特開昭５６−
２２４３７号公報等参照）、アミノ置換カルコン誘導体
（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オ
キサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明
細書などに記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体
（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノ
ン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、
ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明
細書、特開昭５７−１１３５０号公報、同５７−１４８
７４９号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１
−２１０３６３号公報、同６１−２２８４５１号公報等
参照）、ポルフィリン、１，１０，１５，２０−テトラ
フェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）、
１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３
Ｈ−ポルフィリン亜銅（II）、５，１０，１５，２０−
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３
Ｈ−ポルフィリン、シリコンフタロシアニンオキシド、
アルミニウムフタロシアニンクロリド、フタロシアニン
（無金属）、ジリチウムフタロシアニン、銅テトラメチ
ルフタロシアニン、銅フタロシアニン、クロムフタロシ
アニン、亜鉛フタロシアニン、鉛フタロシアニン、チタ
ニウムフタロシアニンオキシド、マグネシウムフタロシ
アニン、銅オクタメチルフタロシアニンなどが知られて
いる。
【０００６】一般に有機ＥＬ素子はホール輸送層、発光
層、電子輸送層等を積層し、陽極にＩＴＯ、陰極にＭ
ｇ、Ａｇ等の金属を用いて、電圧を印加することで発光
を得ている。しかしながら発光層内でホールと電子の再
結合の効率は高くないため、十分な輝度が得られていな
い。
層、電子輸送層等を積層し、陽極にＩＴＯ、陰極にＭ
ｇ、Ａｇ等の金属を用いて、電圧を印加することで発光
を得ている。しかしながら発光層内でホールと電子の再
結合の効率は高くないため、十分な輝度が得られていな
い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、発光層の陰極側に、ホール輸送阻止層を挿入するこ
とにより、発光層内にホールを閉じ込め、電子との再結
合の効率を向上する点にある。
は、発光層の陰極側に、ホール輸送阻止層を挿入するこ
とにより、発光層内にホールを閉じ込め、電子との再結
合の効率を向上する点にある。
【０００８】
【課題を解決すべき手段】本発明の第一は、発光層の陰
極側に、ホール輸送阻止層を設けたことを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関する。
極側に、ホール輸送阻止層を設けたことを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関する。
【０００９】本発明の第二は、前記ホール輸送阻止層の
陰極側に電子輸送層を設けた請求項１記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子に関する。
陰極側に電子輸送層を設けた請求項１記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子に関する。
【００１０】本発明の第三は、発光層のＨＯＭＯレベル
とホール輸送阻止層のＨＯＭＯレベルとの間のエネルギ
ー差が０．３ｅＶ以上である請求項２記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子に関する。
とホール輸送阻止層のＨＯＭＯレベルとの間のエネルギ
ー差が０．３ｅＶ以上である請求項２記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子に関する。
【００１１】本発明の第四は、前記有機エレクトロルミ
ネッセンス素子が、電子輸送性積層膜またはホール輸送
性積層膜を電子輸送層またはホール輸送層として用いた
ものであって、前記電子輸送性積層膜またはホール輸送
性積層膜が異種の電子輸送性材料の積層膜または異種の
ホール輸送性材料の積層膜であって、かつ、積層膜を構
成する分子の酸化電位または還元電位の順番に積層され
ているものである請求項１〜３いずれか記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
ネッセンス素子が、電子輸送性積層膜またはホール輸送
性積層膜を電子輸送層またはホール輸送層として用いた
ものであって、前記電子輸送性積層膜またはホール輸送
性積層膜が異種の電子輸送性材料の積層膜または異種の
ホール輸送性材料の積層膜であって、かつ、積層膜を構
成する分子の酸化電位または還元電位の順番に積層され
ているものである請求項１〜３いずれか記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
【００１２】本発明の第五は、前記電子輸送性積層膜が
下記一般式（１）
下記一般式（１）
【化１２】 （式中、Ｒ１およびＲ６は、水素、アルキル基、
【化１３】 よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ９は、水素、アル
キル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｒ７は、水素、アルキル基、ア
ルコキシ基およびアミノ基よりなる群から選ばれた基で
ある）で示されるペリレンテトラカルボン酸イミド誘導
体、下記一般式（２）
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ９は、水素、アル
キル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｒ７は、水素、アルキル基、ア
ルコキシ基およびアミノ基よりなる群から選ばれた基で
ある）で示されるペリレンテトラカルボン酸イミド誘導
体、下記一般式（２）
【化１４】 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、アルキ
ル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立し
て選ばれた基である）で示されるペリレンテトラカルボ
ン酸無水物誘導体、下記一般式（３）
ル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立し
て選ばれた基である）で示されるペリレンテトラカルボ
ン酸無水物誘導体、下記一般式（３）
【化１５】 （式中、Ｒ２、Ｒ３は、水素、アルキル基およびアルコ
キシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る）で示されるナフタレンテトラカルボン酸無水物誘導
体および、下記一般式（４）
キシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る）で示されるナフタレンテトラカルボン酸無水物誘導
体および、下記一般式（４）
【化１６】 （式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、水
素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれ
ぞれ独立して選ばれた基である）で示されるテトラピリ
ジルポルフィリン誘導体よりなる群から選ばれた少なく
とも１種の化合物よりなる電子輸送性材料よりなる膜を
含有するものである請求項１〜３いずれか記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子に関する。
素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれ
ぞれ独立して選ばれた基である）で示されるテトラピリ
ジルポルフィリン誘導体よりなる群から選ばれた少なく
とも１種の化合物よりなる電子輸送性材料よりなる膜を
含有するものである請求項１〜３いずれか記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子に関する。
【００１３】本発明の第六は、前記電子輸送性積層膜が
下記一般式（５）
下記一般式（５）
【化１７】 （式中、Ｒ１およびＲ６は、
【化１８】 よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）で
示されるペリレンテトラカルボン酸イミド誘導体、下記
式（６）
示されるペリレンテトラカルボン酸イミド誘導体、下記
式（６）
【化１９】 で示されるペリレンテトラカルボン酸無水物（ＰＴＣＤ
Ａ）、下記式（７）
Ａ）、下記式（７）
【化２０】 で示されるナフタレンテトラカルボン酸無水物（ＮＴＣ
ＤＡ）、および下記式（８）
ＤＡ）、および下記式（８）
【化２１】 で示されるテトラピリジルポルフィリン（ＴｐｙＰｏ
ｒ）よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物よ
りなる電子輸送性材料よりなる膜を含有するものである
請求項１〜３いずれか記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子に関する。
ｒ）よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物よ
りなる電子輸送性材料よりなる膜を含有するものである
請求項１〜３いずれか記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子に関する。
【００１４】本発明の第七は、前記ホール輸送性積層膜
が下記一般式（９）
が下記一般式（９）
【化２２】 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、ハロゲンより
なる群から選ばれた基であり、ｎは、０〜４の整数であ
り、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｂｅ、Ｍｇ、
Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｐ
ｂ、Ｖ、Ｓｂ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、
ＰｔおよびＰｄよりなる群から選ばれた金属または２原
子の水素である）で示されるフタロシアニン錯塩を含む
ものである請求項１〜３いずれか記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子に関する。
なる群から選ばれた基であり、ｎは、０〜４の整数であ
り、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｂｅ、Ｍｇ、
Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｐ
ｂ、Ｖ、Ｓｂ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、
ＰｔおよびＰｄよりなる群から選ばれた金属または２原
子の水素である）で示されるフタロシアニン錯塩を含む
ものである請求項１〜３いずれか記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子に関する。
【００１５】ＩＴＯガラス基板上に直接蒸着法により形
成した膜は、ＩＴＯガラス基板が無定形であるため、蒸
着分子同士の親和力が強く、分子同士が引き合う結果、
蒸着された分子平面はＩＴＯ基板に対して垂直に並んだ
状態となる。また、電子輸送性材料またはホール輸送性
材料を積層させるもう一つの方法は、ＮａＣｌ単結晶の
ような規則性を有するベース基板上に第１の電子輸送性
材料または第１のホール輸送性材料をエピタキシャル成
長させ、ついでこの第１の電子輸送性材料または第１の
ホール輸送性材料よりなるエピタキシャル成長膜上に、
第２の電子輸送性材料または第２のホール輸送性材料を
エピタキシャル成長させることにより形成することがで
きる。なお、仮の基板となっている単結晶のような規則
性をもつベース基板は、第１の層をエピタキシャル成長
させた後、第２の層をエピタキシャル成長させた後ある
いはそれ以上の複数層をエピタキシャル成長させた後、
任意の段階で溶解除去し、液中に浮かんだ膜をＩＴＯ被
覆ガラス基板に写しとることにより形成することができ
る。
成した膜は、ＩＴＯガラス基板が無定形であるため、蒸
着分子同士の親和力が強く、分子同士が引き合う結果、
蒸着された分子平面はＩＴＯ基板に対して垂直に並んだ
状態となる。また、電子輸送性材料またはホール輸送性
材料を積層させるもう一つの方法は、ＮａＣｌ単結晶の
ような規則性を有するベース基板上に第１の電子輸送性
材料または第１のホール輸送性材料をエピタキシャル成
長させ、ついでこの第１の電子輸送性材料または第１の
ホール輸送性材料よりなるエピタキシャル成長膜上に、
第２の電子輸送性材料または第２のホール輸送性材料を
エピタキシャル成長させることにより形成することがで
きる。なお、仮の基板となっている単結晶のような規則
性をもつベース基板は、第１の層をエピタキシャル成長
させた後、第２の層をエピタキシャル成長させた後ある
いはそれ以上の複数層をエピタキシャル成長させた後、
任意の段階で溶解除去し、液中に浮かんだ膜をＩＴＯ被
覆ガラス基板に写しとることにより形成することができ
る。
【００１６】本発明にかかる前記一般式（１）〜（８）
で示される化合物はいずれもｎ型半導性π電子系平面分
子(電子輸送性化合物の平面分子)を形成することができ
る。
で示される化合物はいずれもｎ型半導性π電子系平面分
子(電子輸送性化合物の平面分子)を形成することができ
る。
【００１７】本発明にかかる前記一般式（９）で示され
る化合物は、ｐ型半導性π電子系平面分子（ホール輸送
性化合物の平面分子）を形成することができる。
る化合物は、ｐ型半導性π電子系平面分子（ホール輸送
性化合物の平面分子）を形成することができる。
【００１８】前記積層薄膜は普通の蒸着法により形成す
ることができるが、その積層の順番が大切である。ま
た、このような積層薄膜は、積層順序によって電子輸送
性積層膜の場合は電子の流れを、ホール輸送性積層膜の
場合はホールの流れを制御することができる。このよう
な挙動は積層薄膜内の電子移動による還元・再酸化挙動
（サイクリックボルタングラム）および電子スペクトル
あるいはホール移動による酸化・再還元化挙動および電
子スペクトルの違いに焦点を当てることにより解明する
ことができる。
ることができるが、その積層の順番が大切である。ま
た、このような積層薄膜は、積層順序によって電子輸送
性積層膜の場合は電子の流れを、ホール輸送性積層膜の
場合はホールの流れを制御することができる。このよう
な挙動は積層薄膜内の電子移動による還元・再酸化挙動
（サイクリックボルタングラム）および電子スペクトル
あるいはホール移動による酸化・再還元化挙動および電
子スペクトルの違いに焦点を当てることにより解明する
ことができる。
【００１９】前記特定の電子輸送性有機化合物のエピタ
キシャル成長積層薄膜は、繰り返しの電位掃引に対して
還元・再酸化を受け、電子移動が行われ、一方、ホール
輸送性有機化合物のエピタキシャル成長積層薄膜は、繰
り返しの電位掃引に対して酸化・再還元を受け、ホール
移動が行われる。
キシャル成長積層薄膜は、繰り返しの電位掃引に対して
還元・再酸化を受け、電子移動が行われ、一方、ホール
輸送性有機化合物のエピタキシャル成長積層薄膜は、繰
り返しの電位掃引に対して酸化・再還元を受け、ホール
移動が行われる。
【００２０】本発明の有機ＥＬ素子の具体的な構造とし
ては （１）透明陽極／ホール輸送層／発光層／ホール輸送阻
止層／陰極 （２）透明陽極／ホール輸送層／発光層／ホール輸送阻
止層／電子輸送層／陰極 （３）透明陽極／ホール注入層／発光層／ホール輸送阻
止層／陰極 （４）透明陽極／ホール注入層／発光層／ホール輸送阻
止層／電子輸送層／陰極 （５）透明陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層
／ホール輸送阻止層／陰極 （６）透明陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層
／ホール輸送阻止層／電子輸送層／陰極 などを挙げることができる。
ては （１）透明陽極／ホール輸送層／発光層／ホール輸送阻
止層／陰極 （２）透明陽極／ホール輸送層／発光層／ホール輸送阻
止層／電子輸送層／陰極 （３）透明陽極／ホール注入層／発光層／ホール輸送阻
止層／陰極 （４）透明陽極／ホール注入層／発光層／ホール輸送阻
止層／電子輸送層／陰極 （５）透明陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層
／ホール輸送阻止層／陰極 （６）透明陽極／ホール注入層／ホール輸送層／発光層
／ホール輸送阻止層／電子輸送層／陰極 などを挙げることができる。
【００２１】本発明におけるホール輸送阻止層を形成す
る材料としては、ポリフィリン類、オキサジアゾール
類、トリアゾール類、スチリル誘導体、トリアジン類、
スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体などが
あり、その具体例としては、テトラピリジルポリフィリ
ン（ＴｐｙＰｏｒ）、５，１０，１５，２０−テトラフ
ェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）、５，
１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−
ポルフィリン亜鉛（II）、５，１０，１５，２０−テト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−
ポルフィリン、
る材料としては、ポリフィリン類、オキサジアゾール
類、トリアゾール類、スチリル誘導体、トリアジン類、
スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体などが
あり、その具体例としては、テトラピリジルポリフィリ
ン（ＴｐｙＰｏｒ）、５，１０，１５，２０−テトラフ
ェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）、５，
１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−
ポルフィリン亜鉛（II）、５，１０，１５，２０−テト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−
ポルフィリン、
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】 などを列挙することができる。とくにテトラピリジルポ
ルフィリン（ＴｐｙＰｏｒ）は、ホール輸送阻止層兼電
子輸送層として使用できるので好都合である。
ルフィリン（ＴｐｙＰｏｒ）は、ホール輸送阻止層兼電
子輸送層として使用できるので好都合である。
【００２２】本発明の代表的な有機ＥＬ素子の実施例お
よび比較例を以下の表１〜４に示す。表中、α−ＮＰＤ
は、下記式
よび比較例を以下の表１〜４に示す。表中、α−ＮＰＤ
は、下記式
【化２８】 で示されるアリールアミン誘導体（α−ＮＰＤ）を指
す。４Ｍｅ−Ａｌｑは、下記式
す。４Ｍｅ−Ａｌｑは、下記式
【化２９】 で表わされるトリス（４−メチル−８−キノリノラト）
アルミニウム（４Ｍｅ−Ａｌｑ）を指す。ＰＴＣＤＡ
は、式
アルミニウム（４Ｍｅ−Ａｌｑ）を指す。ＰＴＣＤＡ
は、式
【化３０】 で示されるペリレンテトラカルボン酸無水物を指す。Ｔ
ｐｙＰｏｒは、
ｐｙＰｏｒは、
【化３１】 で示されるテトラピリジルポルフィリンを指す。Ｍｅ−
ＰＴＣは、式
ＰＴＣは、式
【化３２】 で示されるジメチルペリレンテトラカルボン酸イミドを
指す。ＮＴＣＤＡは、式
指す。ＮＴＣＤＡは、式
【化３３】 で示されるナフタレンテトラカルボン酸二無水物を指
す。ＩＴＯは、ＩＴＯ陽極、Ｍｇ、ＡｇはＭｇ、Ａｇ合
金よりなる陰極を指す。
す。ＩＴＯは、ＩＴＯ陽極、Ｍｇ、ＡｇはＭｇ、Ａｇ合
金よりなる陰極を指す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】前記ＨＯＭＯレベルとはＨｉｇｈｅｓｔ
Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｉｂｉｔ
ａｌ（最高被占軌道）レベルの略であり、その化合物に
存在する電子の中で、一番エネルギーの高い状態にある
電子のエネルギーレベルを指すものであり、例えば、前
記表１のＮｏ．２における化合物名α−ＮＰＤ、４Ｍｅ
−Ａｌｑ、ＴｐｙＰｏｒ，ＰＴＣＤＡを記載した長方形
の下段に示す５．３６、５．４４、５．７６、５．３６
がそれぞれのＨＯＭＯレベルに相当するエネルギー（ｅ
Ｖ）を示している。
Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｉｂｉｔ
ａｌ（最高被占軌道）レベルの略であり、その化合物に
存在する電子の中で、一番エネルギーの高い状態にある
電子のエネルギーレベルを指すものであり、例えば、前
記表１のＮｏ．２における化合物名α−ＮＰＤ、４Ｍｅ
−Ａｌｑ、ＴｐｙＰｏｒ，ＰＴＣＤＡを記載した長方形
の下段に示す５．３６、５．４４、５．７６、５．３６
がそれぞれのＨＯＭＯレベルに相当するエネルギー（ｅ
Ｖ）を示している。
【００２８】とりわけ、発光層たとえば４Ｍｅ−Ａｌｑ
のＨＯＭＯレベルとホール輸送阻止層たとえばＴｐｙＰ
ｏｒのＨＯＭＯレベルとの差が０．３ｅＶ以上存在する
ことが好ましい。
のＨＯＭＯレベルとホール輸送阻止層たとえばＴｐｙＰ
ｏｒのＨＯＭＯレベルとの差が０．３ｅＶ以上存在する
ことが好ましい。
【００２９】なお、ＨＯＭＯレベルのエネルギー数字は
表中の長方形の下段に示されているが、これに対応して
表中の長方形の上段に示されている数字、例えば、表１
中のＮｏ．２における２．３２、２．６７、３．１１、
３．２８という数字は、それぞれのＬＵＨＯ〔Ｌｏｗｅ
ｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒ
ｉｂｉｔａｌ（最低空軌道）〕レベルにある電子のエネ
ルギー（ｅＶ）を示している。
表中の長方形の下段に示されているが、これに対応して
表中の長方形の上段に示されている数字、例えば、表１
中のＮｏ．２における２．３２、２．６７、３．１１、
３．２８という数字は、それぞれのＬＵＨＯ〔Ｌｏｗｅ
ｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒ
ｉｂｉｔａｌ（最低空軌道）〕レベルにある電子のエネ
ルギー（ｅＶ）を示している。
【００３０】
【実施例】以下に実施例を示して本発明を説明するが、
本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【００３１】比較例１ ＩＴＯガラス基板をジクロルメタンおよび２−プロパノ
ールで超音波洗浄後乾燥し、比較例で用いるＩＴＯガラ
ス基板とした。この基板を２５０℃で１時間３０分ベー
キングした後、真空機工社製の真空蒸着装置（ＶＰＣ−
２６０）内に一定温度に保ち、１０−５Ｔｏｒｒ下、ア
リールアミン誘導体（α−ＮＰＤ）を蒸着速度３Ａ／秒
で、ＩＴＯ上に４００Ａ厚で形成し、さらにその上に、
トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム
（４Ｍｅ−Ａｌｑ）を発光層として蒸着速度３Ａ／秒で
４００Ａ厚に形成した。さらにその上にペリレンテトラ
カルボン酸無水物（ＰＴＣＤＡ）を同様にして２００Ａ
厚で形成した。陰極となるＭｇ：Ａｇ合金電極は、Ｍ
ｇ：Ａｇ重量比が１０：１となるように別々の蒸着源か
ら蒸着速度を制御しながら１５００Ａ厚に蒸着し、有機
ＥＬ素子（表１のＮｏ１に相当）を作った。ＩＴＯを陽
極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流電圧１４Ｖを素子に印
加すると、８２４ｃｄ／ｍ２の輝度をもつ緑色発光が得
られた。
ールで超音波洗浄後乾燥し、比較例で用いるＩＴＯガラ
ス基板とした。この基板を２５０℃で１時間３０分ベー
キングした後、真空機工社製の真空蒸着装置（ＶＰＣ−
２６０）内に一定温度に保ち、１０−５Ｔｏｒｒ下、ア
リールアミン誘導体（α−ＮＰＤ）を蒸着速度３Ａ／秒
で、ＩＴＯ上に４００Ａ厚で形成し、さらにその上に、
トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム
（４Ｍｅ−Ａｌｑ）を発光層として蒸着速度３Ａ／秒で
４００Ａ厚に形成した。さらにその上にペリレンテトラ
カルボン酸無水物（ＰＴＣＤＡ）を同様にして２００Ａ
厚で形成した。陰極となるＭｇ：Ａｇ合金電極は、Ｍ
ｇ：Ａｇ重量比が１０：１となるように別々の蒸着源か
ら蒸着速度を制御しながら１５００Ａ厚に蒸着し、有機
ＥＬ素子（表１のＮｏ１に相当）を作った。ＩＴＯを陽
極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流電圧１４Ｖを素子に印
加すると、８２４ｃｄ／ｍ２の輝度をもつ緑色発光が得
られた。
【００３２】実施例１ 比較例１と同一の要領で、ＩＴＯガラス基板のＩＴＯ層
上に、４００Ａ厚のα−ＮＰＤよりなるホール輸送層
を、その上に４００Ａ厚の４Ｍｅ−Ａｌｑよりなる発光
層を形成したのち、真空蒸着などにより１００Ａ厚のテ
トラピリジルポルフィリン（ＴｐｙＰｏｒ）よりなるホ
ール輸送阻止層を形成し、その上に１００Ａ厚のペリレ
ンテトラカルボン酸無水物（ＰＴＣＤＡ）よりなる電子
輸送層を形成し、さらにその上に比較例１の要領でＭ
ｇ：Ａｇ陰極を形成し、本発明の４層型有機ＥＬ素子
（表１のＮｏ．２に相当）を得た。ＩＴＯを陽極、Ｍ
ｇ：Ａｇを陰極として直流電圧１４Ｖを印加すると、４
１８３ｃｄ／ｍ２の輝度をもつ緑色発光が得られた。こ
れは比較例１の輝度に対して約５倍の輝度である。
上に、４００Ａ厚のα−ＮＰＤよりなるホール輸送層
を、その上に４００Ａ厚の４Ｍｅ−Ａｌｑよりなる発光
層を形成したのち、真空蒸着などにより１００Ａ厚のテ
トラピリジルポルフィリン（ＴｐｙＰｏｒ）よりなるホ
ール輸送阻止層を形成し、その上に１００Ａ厚のペリレ
ンテトラカルボン酸無水物（ＰＴＣＤＡ）よりなる電子
輸送層を形成し、さらにその上に比較例１の要領でＭ
ｇ：Ａｇ陰極を形成し、本発明の４層型有機ＥＬ素子
（表１のＮｏ．２に相当）を得た。ＩＴＯを陽極、Ｍ
ｇ：Ａｇを陰極として直流電圧１４Ｖを印加すると、４
１８３ｃｄ／ｍ２の輝度をもつ緑色発光が得られた。こ
れは比較例１の輝度に対して約５倍の輝度である。
【００３３】比較例２ 比較例１の電子輸送層であるＰＴＣＤＡ層を２００Ａ厚
のジメチルペリレンテトラカルボン酸イミド（Ｍｅ−Ｐ
ＴＣ）とした以外は比較例１を繰り返した。これにより
表２のＮｏ．３に相当する層構成の有機ＥＬ素子を得
た。ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流電圧１
２Ｖを印加すると、４３１１ｃｄ／ｍ２の輝度をもつ緑
色発光が得られた。
のジメチルペリレンテトラカルボン酸イミド（Ｍｅ−Ｐ
ＴＣ）とした以外は比較例１を繰り返した。これにより
表２のＮｏ．３に相当する層構成の有機ＥＬ素子を得
た。ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流電圧１
２Ｖを印加すると、４３１１ｃｄ／ｍ２の輝度をもつ緑
色発光が得られた。
【００３４】実施例２ 比較例２の４Ｍｅ−Ａｌｑ層とＭｅ−ＰＴＣ層の代わり
に、４００Ａ厚の４Ｍｅ−Ａｌｑ層／１００Ａ厚のＴｐ
ｙＰｏｒ層／１００Ａ厚のＭｅ−ＰＴＣ層とした以外
は、比較例２を繰返した。これにより表２のＮｏ．４に
相当する層構成の有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯを陽極、
Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流電圧１０Ｖを印加すると、
５５７７ｃｄ／ｍ２の輝度をもつ緑色発光が得られた。
比較例２に較べて実施例２のものは印加電圧が約２割も
低いにもかかわらず、発光高さは約１．３倍に向上して
いた。
に、４００Ａ厚の４Ｍｅ−Ａｌｑ層／１００Ａ厚のＴｐ
ｙＰｏｒ層／１００Ａ厚のＭｅ−ＰＴＣ層とした以外
は、比較例２を繰返した。これにより表２のＮｏ．４に
相当する層構成の有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯを陽極、
Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流電圧１０Ｖを印加すると、
５５７７ｃｄ／ｍ２の輝度をもつ緑色発光が得られた。
比較例２に較べて実施例２のものは印加電圧が約２割も
低いにもかかわらず、発光高さは約１．３倍に向上して
いた。
【００３５】比較例３ 比較例１のＰＴＣＤＡ層を１００Ａ厚にかえ、そのつぎ
に、１００Ａ厚のＴｐｙＰｏｒよりなるホール輸送阻止
層兼電子輸送層を設けた以外は比較例１を繰り返した。
これにより表３のＮｏ．５に相当する層構成の有機ＥＬ
素子を得た。ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直
流電圧１２Ｖを印加すると、２２８ｃｄ／ｍ２の輝度を
もつ緑色発光が得られた。これは、ＴｐｙＰｏｒ層が発
光層４Ｍｅ−Ａｌｑ層に隣接していないため、ホール輸
送阻止効果が充分発揮できなかったためと考えられる。
に、１００Ａ厚のＴｐｙＰｏｒよりなるホール輸送阻止
層兼電子輸送層を設けた以外は比較例１を繰り返した。
これにより表３のＮｏ．５に相当する層構成の有機ＥＬ
素子を得た。ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直
流電圧１２Ｖを印加すると、２２８ｃｄ／ｍ２の輝度を
もつ緑色発光が得られた。これは、ＴｐｙＰｏｒ層が発
光層４Ｍｅ−Ａｌｑ層に隣接していないため、ホール輸
送阻止効果が充分発揮できなかったためと考えられる。
【００３６】比較例４ 比較例３におけるＰＴＣＤＡ層を１００ＡのＭｅ−ＰＴ
Ｃ層に代えた以外は、比較例３を繰り返した。これによ
り表３のＮｏ．６の層構成をもつ有機ＥＬ素子を得た。
比較例３と同様にして、１０Ｖの印加電圧をかけたとき
には１７９ｃｄ／ｍ２の緑色発光しか得られなかった。
Ｃ層に代えた以外は、比較例３を繰り返した。これによ
り表３のＮｏ．６の層構成をもつ有機ＥＬ素子を得た。
比較例３と同様にして、１０Ｖの印加電圧をかけたとき
には１７９ｃｄ／ｍ２の緑色発光しか得られなかった。
【００３７】実施例３ 比較例１の２００Ａ厚のＰＴＣＤＡ層のかわりに２００
Ａ厚のＴｐｙＰｏｒ層を用いて、表４のＮｏ．７に示す
層構成の有機ＥＬ素子を得た。これに比較例１と同様に
して、１２Ｖの印加電圧をかけたところ、６６２０ｃｄ
／ｍ２の緑色発光が得られた。このように発光層に隣接
してＴｐｙＰｏｒよりなるホール輸送阻止層兼電子輸送
層を設けた３層型有機ＥＬ素子であっても、ホール輸送
阻止層の存在意義は大きく、比較例１より約２割印加電
圧が低くても、発光輝度は約８倍であった。
Ａ厚のＴｐｙＰｏｒ層を用いて、表４のＮｏ．７に示す
層構成の有機ＥＬ素子を得た。これに比較例１と同様に
して、１２Ｖの印加電圧をかけたところ、６６２０ｃｄ
／ｍ２の緑色発光が得られた。このように発光層に隣接
してＴｐｙＰｏｒよりなるホール輸送阻止層兼電子輸送
層を設けた３層型有機ＥＬ素子であっても、ホール輸送
阻止層の存在意義は大きく、比較例１より約２割印加電
圧が低くても、発光輝度は約８倍であった。
【００３８】
【効果】本発明により、発光層内にホールを閉じ込め、
電子との再結合の効果が向上し、その結果極めて効率の
よい発光が得られ、低電圧駆動で高輝度化が実現でき
た。
電子との再結合の効果が向上し、その結果極めて効率の
よい発光が得られ、低電圧駆動で高輝度化が実現でき
た。
Claims (7)
- 【請求項１】 発光層の陰極側に、ホール輸送阻止層を
設けたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
（ＥＬ）素子。 - 【請求項２】 前記ホール輸送阻止層の陰極側に電子輸
送層を設けた請求項１記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項３】 発光層のＨＯＭＯレベルとホール輸送阻
止層のＨＯＭＯレベルとの間のエネルギー差が０．３ｅ
Ｖ以上である請求項２記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項４】 前記有機エレクトロルミネッセンス素子
が、電子輸送性積層膜またはホール輸送性積層膜を電子
輸送層またはホール輸送層として用いたものであって、
前記電子輸送性積層膜またはホール輸送性積層膜が異種
の電子輸送性材料の積層膜または異種のホール輸送性材
料の積層膜であって、かつ、積層膜を構成する分子の酸
化電位または還元電位の順番に積層されているものであ
る請求項１〜３いずれか記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項５】 前記電子輸送性積層膜が下記一般式
（１） 【化１】 （式中、Ｒ１およびＲ６は、水素、アルキル基、 【化２】 よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ９は、水素、アル
キル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立
して選ばれた基であり、Ｒ７は、水素、アルキル基、ア
ルコキシ基およびアミノ基よりなる群から選ばれた基で
ある）で示されるペリレンテトラカルボン酸イミド誘導
体、 下記一般式（２） 【化３】 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、アルキ
ル基およびアルコキシ基よりなる群からそれぞれ独立し
て選ばれた基である）で示されるペリレンテトラカルボ
ン酸無水物誘導体、 下記一般式（３） 【化４】 （式中、Ｒ２、Ｒ３は、水素、アルキル基およびアルコ
キシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る）で示されるナフタレンテトラカルボン酸無水物誘導
体および、 下記一般式（４） 【化５】 （式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、水
素、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群からそれ
ぞれ独立して選ばれた基である）で示されるテトラピリ
ジルポルフィリン誘導体よりなる群から選ばれた少なく
とも１種の化合物よりなる電子輸送性材料よりなる膜を
含有するものである請求項１〜３いずれか記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】 前記電子輸送性積層膜が下記一般式
（５） 【化６】 （式中、Ｒ１およびＲ６は、 【化７】 よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）で
示されるペリレンテトラカルボン酸イミド誘導体、 下記式（６） 【化８】 で示されるペリレンテトラカルボン酸無水物（ＰＴＣＤ
Ａ）、 下記式（７） 【化９】 で示されるナフタレンテトラカルボン酸無水物（ＮＴＣ
ＤＡ）、および下記式（８） 【化１０】 で示されるテトラピリジルポルフィリン（ＴｐｙＰｏ
ｒ）よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物よ
りなる電子輸送性材料よりなる膜を含有するものである
請求項１〜３いずれか記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項７】 前記ホール輸送性積層膜が下記一般式
（９） 【化１１】 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、ハロゲンより
なる群から選ばれた基であり、ｎは、０〜４の整数であ
り、Ｍは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｂｅ、Ｍｇ、
Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｐ
ｂ、Ｖ、Ｓｂ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、
ＰｔおよびＰｄよりなる群から選ばれた金属または２原
子の水素である）で示されるフタロシアニン錯塩を含む
ものである請求項１〜３いずれか記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11114203A JP2000306676A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11114203A JP2000306676A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000306676A true JP2000306676A (ja) | 2000-11-02 |
Family
ID=14631798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11114203A Pending JP2000306676A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000306676A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005320286A (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | イミド基含有フルオランテン系化合物、それを用いた発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2006024898A (ja) * | 2004-06-09 | 2006-01-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 正孔阻止材料及び有機電界発光素子 |
| WO2006104230A1 (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007027141A (ja) * | 2001-12-05 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機半導体素子の作製方法 |
| KR100690348B1 (ko) | 2004-05-11 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
| KR100816532B1 (ko) | 2006-08-31 | 2008-03-27 | 한국화학연구원 | 플루오르로 치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소기를 갖는아릴렌계 카복실산 이미드 화합물 |
| US7473923B2 (en) | 2001-12-05 | 2009-01-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor element |
| US7511421B2 (en) | 2003-08-25 | 2009-03-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Mixed metal and organic electrode for organic device |
| JP2010254608A (ja) * | 2009-04-23 | 2010-11-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | フタルイミド系化合物、ナフタルイミド系化合物、無水ナフタル酸系化合物、これら含む電子輸送材料、及び有機薄膜太陽電池 |
| US8183559B2 (en) | 2002-05-21 | 2012-05-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic field effect transistor |
| JP2015201655A (ja) * | 2008-12-01 | 2015-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
-
1999
- 1999-04-21 JP JP11114203A patent/JP2000306676A/ja active Pending
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9312507B2 (en) | 2001-12-05 | 2016-04-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor element |
| US11217764B2 (en) | 2001-12-05 | 2022-01-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor element |
| JP2007027141A (ja) * | 2001-12-05 | 2007-02-01 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機半導体素子の作製方法 |
| US7473923B2 (en) | 2001-12-05 | 2009-01-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor element |
| US8941096B2 (en) | 2001-12-05 | 2015-01-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor element |
| US7956353B2 (en) | 2001-12-05 | 2011-06-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor element |
| US7956349B2 (en) | 2001-12-05 | 2011-06-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor element |
| US8183559B2 (en) | 2002-05-21 | 2012-05-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic field effect transistor |
| US7511421B2 (en) | 2003-08-25 | 2009-03-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Mixed metal and organic electrode for organic device |
| US8629429B2 (en) | 2003-08-25 | 2014-01-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electrode device for organic device and electronic device having the same |
| JP2005320286A (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | イミド基含有フルオランテン系化合物、それを用いた発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100690348B1 (ko) | 2004-05-11 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
| JP2006024898A (ja) * | 2004-06-09 | 2006-01-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 正孔阻止材料及び有機電界発光素子 |
| GB2439887A (en) * | 2005-03-28 | 2008-01-09 | Sumitomo Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| GB2439887B (en) * | 2005-03-28 | 2010-10-27 | Sumitomo Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| WO2006104230A1 (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100816532B1 (ko) | 2006-08-31 | 2008-03-27 | 한국화학연구원 | 플루오르로 치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소기를 갖는아릴렌계 카복실산 이미드 화합물 |
| JP2015201655A (ja) * | 2008-12-01 | 2015-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 |
| US10403843B2 (en) | 2008-12-01 | 2019-09-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element comprising the first to third layer and EL layer |
| US11139445B2 (en) | 2008-12-01 | 2021-10-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| JP2010254608A (ja) * | 2009-04-23 | 2010-11-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | フタルイミド系化合物、ナフタルイミド系化合物、無水ナフタル酸系化合物、これら含む電子輸送材料、及び有機薄膜太陽電池 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4428772B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3564859B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3797310B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3633236B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3873707B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2001160488A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH093448A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2001284050A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 | |
| JPH11329734A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2007049055A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4026273B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3968966B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3475620B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20010024246A (ko) | 유기 전기발광 소자 및 그의 제조 방법 | |
| JP2000306676A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3994573B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3899698B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3663892B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3988196B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2014522380A (ja) | ナフタレン誘導体、それを用いた有機材料、及びそれを用いた有機ｅｌ素子 | |
| JP4211211B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用金属錯体の形成方法 | |
| JP4147621B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2010114232A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JPH1140355A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4211191B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060414 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090106 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090302 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090331 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091117 |