JP2000309632A - 水分散体およびそれを用いた水系潤滑剤 - Google Patents
水分散体およびそれを用いた水系潤滑剤Info
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Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 貯蔵安定性および加水分解安定性に優れたポ
リエーテル化合物とカルボン酸とから誘導されるポリエ
ーテル誘導体を含む水分散体、およびそれを用いた潤滑
性に優れた水系潤滑剤を提供する。 【解決手段】 式（１）で示される化合物と炭素数６〜
２４のカルボン酸とから誘導されるポリエーテル誘導体
の水分散体およびそれを用いたことを特徴とする水系潤
滑剤。 Ｒ［−Ｏ−（ＢＯ）h−（ＡＯ）l−（ＢＯ）m−Ｈ］n （１） （Ｒは炭素数１〜２４の水酸基を有する化合物の残基ま
たは水素原子、ＡＯはオキシエチレン基またはオキシプ
ロピレン基、ＢＯはオキシブチレン基であり、ｈ、ｌお
よびｍは平均付加モル数を示し、ｈは０〜３０、ｌは１
〜２００、ｍは１〜３０、ｎは１〜６、ｈｎ＋ｍｎ＝１
〜６０、ｌｎ＝１〜２００である。）
リエーテル化合物とカルボン酸とから誘導されるポリエ
ーテル誘導体を含む水分散体、およびそれを用いた潤滑
性に優れた水系潤滑剤を提供する。 【解決手段】 式（１）で示される化合物と炭素数６〜
２４のカルボン酸とから誘導されるポリエーテル誘導体
の水分散体およびそれを用いたことを特徴とする水系潤
滑剤。 Ｒ［−Ｏ−（ＢＯ）h−（ＡＯ）l−（ＢＯ）m−Ｈ］n （１） （Ｒは炭素数１〜２４の水酸基を有する化合物の残基ま
たは水素原子、ＡＯはオキシエチレン基またはオキシプ
ロピレン基、ＢＯはオキシブチレン基であり、ｈ、ｌお
よびｍは平均付加モル数を示し、ｈは０〜３０、ｌは１
〜２００、ｍは１〜３０、ｎは１〜６、ｈｎ＋ｍｎ＝１
〜６０、ｌｎ＝１〜２００である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水分散体に関す
る。更に詳しくは、圧延油、鍛造油、プレス油、引抜
油、切削油、研削油、作動油等の水系潤滑剤に関する。
る。更に詳しくは、圧延油、鍛造油、プレス油、引抜
油、切削油、研削油、作動油等の水系潤滑剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエーテル化合物とカルボン酸とから
誘導されるポリエーテルエステル化合物を含む水分散体
は、潤滑、洗浄、分散、消泡、油水分離、ゲル化等の用
途で用いられている。しかし、水中ではエステルが加水
分解するため、貯蔵中もしくは使用中に水分散体の外観
変化が起きたり、潤滑性や分散性などの性能が低下した
りするといった問題があり、使用範囲が限られていた。
例えば、特開昭５２−７８６６１号公報にポリオキシエ
チレンソルビトールとカルボン酸とのエステルを含有す
ることを特徴とする鋼板用圧延油組成物が開示されてい
る。また、特開平１０−２４５５８１号公報には、プロ
ピレンオキシドとエチレンオキシドとのブロック共重合
体と炭素数２〜２０のカルボン酸とのエステル化合物を
含有する水溶性加工油剤が開示されている。これらはオ
キシエチレン基またはオキシプロピレン基由来の水酸基
とカルボン酸とのエステルであり、水溶液中では加水分
解してその潤滑性を維持できずに加工具の摩耗が大きく
なったり、被加工材の仕上がりが悪くなるといった問題
ある。また貯蔵時に濁り等の外観変化が起きるという欠
点もある。特開昭５９−１６６５９５号公報にはブチレ
ンオキシドとエチレンオキシドをランダム状またはブロ
ック状に共重合させて得られるポリエーテルとカルボン
酸から誘導されるポリエーテル誘導体を潤滑剤に用いる
ことができると示されているが、具体例な構造は示され
ていない。
誘導されるポリエーテルエステル化合物を含む水分散体
は、潤滑、洗浄、分散、消泡、油水分離、ゲル化等の用
途で用いられている。しかし、水中ではエステルが加水
分解するため、貯蔵中もしくは使用中に水分散体の外観
変化が起きたり、潤滑性や分散性などの性能が低下した
りするといった問題があり、使用範囲が限られていた。
例えば、特開昭５２−７８６６１号公報にポリオキシエ
チレンソルビトールとカルボン酸とのエステルを含有す
ることを特徴とする鋼板用圧延油組成物が開示されてい
る。また、特開平１０−２４５５８１号公報には、プロ
ピレンオキシドとエチレンオキシドとのブロック共重合
体と炭素数２〜２０のカルボン酸とのエステル化合物を
含有する水溶性加工油剤が開示されている。これらはオ
キシエチレン基またはオキシプロピレン基由来の水酸基
とカルボン酸とのエステルであり、水溶液中では加水分
解してその潤滑性を維持できずに加工具の摩耗が大きく
なったり、被加工材の仕上がりが悪くなるといった問題
ある。また貯蔵時に濁り等の外観変化が起きるという欠
点もある。特開昭５９−１６６５９５号公報にはブチレ
ンオキシドとエチレンオキシドをランダム状またはブロ
ック状に共重合させて得られるポリエーテルとカルボン
酸から誘導されるポリエーテル誘導体を潤滑剤に用いる
ことができると示されているが、具体例な構造は示され
ていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、貯蔵安定性
および加水分解安定性に優れたポリエーテル化合物とカ
ルボン酸とから誘導されるポリエーテル誘導体を含む水
分散体、およびそれを用いた潤滑性に優れた水系潤滑剤
を提供することを目的とする。
および加水分解安定性に優れたポリエーテル化合物とカ
ルボン酸とから誘導されるポリエーテル誘導体を含む水
分散体、およびそれを用いた潤滑性に優れた水系潤滑剤
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
技術の欠点を克服すべく鋭意研究した結果、特定の構造
を有するポリエーテルのエステル誘導体が加水分解安定
性および貯蔵安定性に優れることを見出した。すなわ
ち、本発明は、［１］ 式（１）で示される化合物と炭
素数６〜２４のカルボン酸とから誘導されるポリエーテ
ル化合物の水分散体、 Ｒ［−Ｏ−（ＢＯ）h−（ＡＯ）l−（ＢＯ）m−Ｈ］n．．．（１） （Ｒは炭素数１〜２４の水酸基を有する化合物の残基ま
たは水素原子、ＡＯはオキシエチレン基またはオキシプ
ロピレン基、ＢＯはオキシブチレン基であり、ｈ、ｌお
よびｍは平均付加モル数を示し、ｈは０〜３０、ｌは１
〜２００、ｍは１〜３０、ｎは１〜６、ｈｎ＋ｍｎ＝１
〜６０、ｌｎ＝１〜２００である。） ［２］ 式（１）で示される化合物の多分散度が１．０
４０以下である請求項１記載の水分散体、［３］
［１］または［２］記載の水分散体を用いることを特徴
とする水系潤滑剤、および、［４］ ポリエーテル誘導
体の加水分解率が３０％以下である［３］記載の水系潤
滑剤である。
技術の欠点を克服すべく鋭意研究した結果、特定の構造
を有するポリエーテルのエステル誘導体が加水分解安定
性および貯蔵安定性に優れることを見出した。すなわ
ち、本発明は、［１］ 式（１）で示される化合物と炭
素数６〜２４のカルボン酸とから誘導されるポリエーテ
ル化合物の水分散体、 Ｒ［−Ｏ−（ＢＯ）h−（ＡＯ）l−（ＢＯ）m−Ｈ］n．．．（１） （Ｒは炭素数１〜２４の水酸基を有する化合物の残基ま
たは水素原子、ＡＯはオキシエチレン基またはオキシプ
ロピレン基、ＢＯはオキシブチレン基であり、ｈ、ｌお
よびｍは平均付加モル数を示し、ｈは０〜３０、ｌは１
〜２００、ｍは１〜３０、ｎは１〜６、ｈｎ＋ｍｎ＝１
〜６０、ｌｎ＝１〜２００である。） ［２］ 式（１）で示される化合物の多分散度が１．０
４０以下である請求項１記載の水分散体、［３］
［１］または［２］記載の水分散体を用いることを特徴
とする水系潤滑剤、および、［４］ ポリエーテル誘導
体の加水分解率が３０％以下である［３］記載の水系潤
滑剤である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において式（１）のＲは炭
素数１〜２４の水酸基を有する化合物の残基または水素
原子である。水酸基を有する化合物の具体例としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノ
ール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデ
カノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタ
デカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オ
クタデカノール、オクタデセノール、ノナデカノール、
エイコサノール、ヘンエイコサノール、ドコサノール、
トリコサノール、テトラコサノール等の直鎖または分岐
の１価アルコール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−
１，２−プロパンジオール、グリセリン、ジグリセリ
ン、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン等の２〜３個の水酸基を有する
化合物、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、ソル
ビトール、ソルビタン、グルコース、スクロース等の４
個以上の水酸基を有する化合物等がある。これらは単独
で用いても良いし、混合して用いても良い。Ｒとして好
ましくは１個〜６個の水酸基を有する化合物の残基また
は水素原子であり、より好ましくは１〜３個の水酸基を
有する化合物の残基または水素原子である。
素数１〜２４の水酸基を有する化合物の残基または水素
原子である。水酸基を有する化合物の具体例としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノ
ール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデ
カノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタ
デカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オ
クタデカノール、オクタデセノール、ノナデカノール、
エイコサノール、ヘンエイコサノール、ドコサノール、
トリコサノール、テトラコサノール等の直鎖または分岐
の１価アルコール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、１，３−プロパンジオール、２−メチル−
１，２−プロパンジオール、グリセリン、ジグリセリ
ン、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン等の２〜３個の水酸基を有する
化合物、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、ソル
ビトール、ソルビタン、グルコース、スクロース等の４
個以上の水酸基を有する化合物等がある。これらは単独
で用いても良いし、混合して用いても良い。Ｒとして好
ましくは１個〜６個の水酸基を有する化合物の残基また
は水素原子であり、より好ましくは１〜３個の水酸基を
有する化合物の残基または水素原子である。
【０００６】ＡＯはオキシエチレン基またはオキシプロ
ピレン基である。単独で用いても、共に用いても良い。
共に用いる場合はランダム状付加またはブロック状付加
どちらでも良い。ＢＯはオキシブチレン基であり、ＢＯ
とＡＯはブロック状付加である。
ピレン基である。単独で用いても、共に用いても良い。
共に用いる場合はランダム状付加またはブロック状付加
どちらでも良い。ＢＯはオキシブチレン基であり、ＢＯ
とＡＯはブロック状付加である。
【０００７】ｈ、ｌおよびｍは平均付加モル数を示す。
ｈは０〜３０であり、好ましくは０〜１０、より好まし
くは０〜５である。ｌは１〜２００であり、好ましくは
５〜８０であり、より好ましくは１０〜６０である。ｍ
は１〜３０であり、好ましくは１〜１０であり、より好
ましくは１〜５である。ｎは１〜６の整数である。ｈｎ
＋ｍｎは１〜６０であり、好ましくは１〜２０である。
ｌｎは１〜２００であり、好ましくは１〜７０である。
ｈやｍが３０を越す場合は、水に対する溶解性もしくは
分散性が悪くなる。ｌまたはｌｎが２００を越す場合
は、水に溶解した場合、その水溶液の粘度が著しく高く
なり、作業性が悪い。
ｈは０〜３０であり、好ましくは０〜１０、より好まし
くは０〜５である。ｌは１〜２００であり、好ましくは
５〜８０であり、より好ましくは１０〜６０である。ｍ
は１〜３０であり、好ましくは１〜１０であり、より好
ましくは１〜５である。ｎは１〜６の整数である。ｈｎ
＋ｍｎは１〜６０であり、好ましくは１〜２０である。
ｌｎは１〜２００であり、好ましくは１〜７０である。
ｈやｍが３０を越す場合は、水に対する溶解性もしくは
分散性が悪くなる。ｌまたはｌｎが２００を越す場合
は、水に溶解した場合、その水溶液の粘度が著しく高く
なり、作業性が悪い。
【０００８】炭素数６〜２４のカルボン酸の具体例とし
ては、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン
酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン
酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン
酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、
エイコサン酸、ヘンエイコサン酸、ドコサン酸、トリコ
サン酸、テトラコサン酸等の直鎖または分岐の飽和カル
ボン酸、ヘキサデセン酸、オクタデセン酸、ヒドロキシ
オクタデセン酸、エイコセン酸、ドコセン酸、オクタデ
カジエン酸、オクタデカトリエン酸等の不飽和カルボン
酸が挙げられる。好ましくは、オクタン酸、ノナン酸、
デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、
テトラデカン酸等の炭素数８〜１４の直鎖または分岐の
飽和カルボン酸、もしくはヘキサデセン酸、オクタデセ
ン酸、エイコセン酸、ドコセン酸、オクタデカジエン
酸、オクタデカトリエン酸等の炭素数１６〜２２の不飽
和カルボン酸である。これらは単独で用いても良いし、
混合して用いても良い。式（１）の化合物が２個以上の
水酸基を有する場合は、その全てがカルボン酸でエステ
ル化される必要はない。
ては、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン
酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン
酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン
酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、
エイコサン酸、ヘンエイコサン酸、ドコサン酸、トリコ
サン酸、テトラコサン酸等の直鎖または分岐の飽和カル
ボン酸、ヘキサデセン酸、オクタデセン酸、ヒドロキシ
オクタデセン酸、エイコセン酸、ドコセン酸、オクタデ
カジエン酸、オクタデカトリエン酸等の不飽和カルボン
酸が挙げられる。好ましくは、オクタン酸、ノナン酸、
デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、
テトラデカン酸等の炭素数８〜１４の直鎖または分岐の
飽和カルボン酸、もしくはヘキサデセン酸、オクタデセ
ン酸、エイコセン酸、ドコセン酸、オクタデカジエン
酸、オクタデカトリエン酸等の炭素数１６〜２２の不飽
和カルボン酸である。これらは単独で用いても良いし、
混合して用いても良い。式（１）の化合物が２個以上の
水酸基を有する場合は、その全てがカルボン酸でエステ
ル化される必要はない。
【０００９】式（１）で示される化合物の多分散度は好
ましくは１．０４０以下、より好ましくは１．０３５以
下、さらに好ましくは１．０３０以下である。多分散度
は分子量分布を示す指標であり、１に近ければ近い程分
子量分布が狭く、均一な化合物であることを示してい
る。多分散度が小さいほうが加水分解安定性、貯蔵安定
性、また潤滑性が良くなるため好ましい。
ましくは１．０４０以下、より好ましくは１．０３５以
下、さらに好ましくは１．０３０以下である。多分散度
は分子量分布を示す指標であり、１に近ければ近い程分
子量分布が狭く、均一な化合物であることを示してい
る。多分散度が小さいほうが加水分解安定性、貯蔵安定
性、また潤滑性が良くなるため好ましい。
【００１０】多分散度は、一般にゲルパーミュエーショ
ンクロマトグラフィ（ＧＰＣ）の溶出パラメーターとし
て得られるものであり、測定装置、カラム、展開溶媒等
によって大きく変化することが知られているが、本発明
で記されている多分散度は、重量平均分子量（Ｍｗ）と
数平均分子量（Ｍｎ）の除で求められ、Ｍｗ／Ｍｎで示
される。具体的には、ＧＰＣシステムとしてＳＨＯＤＥ
Ｘ ＧＰＣ ＳＹＳＴＥＭ−１１（昭和電工（株）製、
商標）、示差屈折計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ−７１
（昭和電工（株）、商標）、ＧＰＣカラムとしてＳＨＯ
ＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌ（φ８ｍｍ×３００ｍｍ、昭和電
工（株）製、商標）を３本直列に連結し、カラム恒温槽
温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）を１ｍｌ／ｍｉｎの流速で流し、サンプルの０．１
重量％ＴＨＦ溶液を０．１ｍｌ注入し、溶出曲線をＢＯ
ＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラム（日本分光（株）製）
で解析し、多分散度を得ることができる。
ンクロマトグラフィ（ＧＰＣ）の溶出パラメーターとし
て得られるものであり、測定装置、カラム、展開溶媒等
によって大きく変化することが知られているが、本発明
で記されている多分散度は、重量平均分子量（Ｍｗ）と
数平均分子量（Ｍｎ）の除で求められ、Ｍｗ／Ｍｎで示
される。具体的には、ＧＰＣシステムとしてＳＨＯＤＥ
Ｘ ＧＰＣ ＳＹＳＴＥＭ−１１（昭和電工（株）製、
商標）、示差屈折計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ−７１
（昭和電工（株）、商標）、ＧＰＣカラムとしてＳＨＯ
ＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌ（φ８ｍｍ×３００ｍｍ、昭和電
工（株）製、商標）を３本直列に連結し、カラム恒温槽
温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）を１ｍｌ／ｍｉｎの流速で流し、サンプルの０．１
重量％ＴＨＦ溶液を０．１ｍｌ注入し、溶出曲線をＢＯ
ＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラム（日本分光（株）製）
で解析し、多分散度を得ることができる。
【００１１】式（１）で示される化合物は、一般的な方
法で得ることができる。例えば、１個以上の水酸基を有
する化合物に、触媒としてＫＯＨやＮａＯＨ等の水酸化
アルカリ、ナトリウムメチラートやナトリウムエチラー
ト等のアルカリ金属塩であり、好ましくはナトリウムメ
チラートやナトリウムエチラート等のアルカリ金属塩を
加え十分に脱水または脱アルコールを行い、その後で反
応温度１３０℃以下、好ましくは１１０℃以下、反応圧
力０．４９ＭＰａ（５Ｋｇ／ｃｍ2）以下、好ましくは
０．３９ＭＰａ（４Ｋｇ／ｃｍ2）以下でエチレンオキ
シドまたはプロピレンオキシドを付加させ、続いて１，
２−ブチレンオキシドを付加させることによって得るこ
とができる。多分散度の小さい式（１）で示される化合
物を得るためには、脱水または脱アルコールを十分に行
い、反応温度や反応圧力を低くすることが好ましい。ま
た、得られた式（１）で示される化合物をクロマトグラ
ムで分取して、より多分散度の小さいポリエーテル誘導
体を得ることもできる。
法で得ることができる。例えば、１個以上の水酸基を有
する化合物に、触媒としてＫＯＨやＮａＯＨ等の水酸化
アルカリ、ナトリウムメチラートやナトリウムエチラー
ト等のアルカリ金属塩であり、好ましくはナトリウムメ
チラートやナトリウムエチラート等のアルカリ金属塩を
加え十分に脱水または脱アルコールを行い、その後で反
応温度１３０℃以下、好ましくは１１０℃以下、反応圧
力０．４９ＭＰａ（５Ｋｇ／ｃｍ2）以下、好ましくは
０．３９ＭＰａ（４Ｋｇ／ｃｍ2）以下でエチレンオキ
シドまたはプロピレンオキシドを付加させ、続いて１，
２−ブチレンオキシドを付加させることによって得るこ
とができる。多分散度の小さい式（１）で示される化合
物を得るためには、脱水または脱アルコールを十分に行
い、反応温度や反応圧力を低くすることが好ましい。ま
た、得られた式（１）で示される化合物をクロマトグラ
ムで分取して、より多分散度の小さいポリエーテル誘導
体を得ることもできる。
【００１２】次に、式（１）で示される化合物とカルボ
ン酸を酸またはアルカリ触媒を用いてエステル化するこ
とにより本発明のポリエーテル誘導体を得ることができ
る。また、カルボン酸に水酸化アルカリを加え十分に脱
水し、その後反応温度１３０℃以下、好ましくは１１０
℃以下、反応圧力０．４９ＭＰａ（５Ｋｇ／ｃｍ2）以
下、好ましくは０．３９ＭＰａ（４Ｋｇ／ｃｍ2）以下
でエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド、
１，２−ブチレンオキサイドを付加することによっても
得ることができる。
ン酸を酸またはアルカリ触媒を用いてエステル化するこ
とにより本発明のポリエーテル誘導体を得ることができ
る。また、カルボン酸に水酸化アルカリを加え十分に脱
水し、その後反応温度１３０℃以下、好ましくは１１０
℃以下、反応圧力０．４９ＭＰａ（５Ｋｇ／ｃｍ2）以
下、好ましくは０．３９ＭＰａ（４Ｋｇ／ｃｍ2）以下
でエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド、
１，２−ブチレンオキサイドを付加することによっても
得ることができる。
【００１３】水分散体中のポリエーテル誘導体の濃度は
０．０１重量％から８０重量％が好ましく、より好まし
くは０．０１重量％〜２０重量％である。０．０１重量
％より薄いと性能が十分に発揮できず、８０重量％より
濃いと水溶液の粘度が高くなりすぎて作業上の問題があ
る。
０．０１重量％から８０重量％が好ましく、より好まし
くは０．０１重量％〜２０重量％である。０．０１重量
％より薄いと性能が十分に発揮できず、８０重量％より
濃いと水溶液の粘度が高くなりすぎて作業上の問題があ
る。
【００１４】本発明の水分散体は、潤滑、洗浄、分散、
消泡、油水分離、ゲル化等の用途で用いることができ
る。用途によって本発明の効果を損ねない範囲で他の化
合物を添加することができる。
消泡、油水分離、ゲル化等の用途で用いることができ
る。用途によって本発明の効果を損ねない範囲で他の化
合物を添加することができる。
【００１５】本発明の水系潤滑剤として用いる場合は、
ポリエーテル誘導体を単独で用いても良いが、適宜他の
化合物を配合しても良い。このような化合物として、鉱
物油、動植物油、カルボン酸エステル、カルボン酸およ
びこれらのアルカリ金属またはアミン塩、硫化オレイン
酸、塩素化ステアリン酸、アルキルリン酸エステル等の
潤滑剤、モノエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−ジメチルアミノエタノール、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、シクロヘキシルアミン、モ
ルホリンおよびこれらのアルキレンオキシド付加物等の
有機アミン、カルボン酸および芳香族カルボン酸等の腐
食防止剤、シリコーン系消泡剤等が挙げられる。ポリエ
ーテル誘導体の加水分解率は、３０％以下が好ましく、
より好ましくは２０％以下である。本発明で記されてい
る加水分解率は次の方法で求められる。試料１ｇをすり
付きフラスコに正しくはかり取り、これに０．１％ＫＯ
Ｈ水溶液を１００ｍｌ加えた。冷却管をフラスコに取り
付けて４０℃で２時間放置する。その後液を２５ｍｌ抜
き取り、これにフェノールフタレン指示薬を加え、０．
１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液で滴定する。本試験と併行し
て空試験を行い、それらの結果からケン化価Ａを求め
る。試料の加水分解率は次式で求める。 加水分解率（％）＝Ａ／ＳＶ×１００ なお、ＳＶは１ＮＫＯＨ水溶液で８５℃、６時間加熱し
て求めた試料のケン化価である。
ポリエーテル誘導体を単独で用いても良いが、適宜他の
化合物を配合しても良い。このような化合物として、鉱
物油、動植物油、カルボン酸エステル、カルボン酸およ
びこれらのアルカリ金属またはアミン塩、硫化オレイン
酸、塩素化ステアリン酸、アルキルリン酸エステル等の
潤滑剤、モノエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−ジメチルアミノエタノール、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、シクロヘキシルアミン、モ
ルホリンおよびこれらのアルキレンオキシド付加物等の
有機アミン、カルボン酸および芳香族カルボン酸等の腐
食防止剤、シリコーン系消泡剤等が挙げられる。ポリエ
ーテル誘導体の加水分解率は、３０％以下が好ましく、
より好ましくは２０％以下である。本発明で記されてい
る加水分解率は次の方法で求められる。試料１ｇをすり
付きフラスコに正しくはかり取り、これに０．１％ＫＯ
Ｈ水溶液を１００ｍｌ加えた。冷却管をフラスコに取り
付けて４０℃で２時間放置する。その後液を２５ｍｌ抜
き取り、これにフェノールフタレン指示薬を加え、０．
１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液で滴定する。本試験と併行し
て空試験を行い、それらの結果からケン化価Ａを求め
る。試料の加水分解率は次式で求める。 加水分解率（％）＝Ａ／ＳＶ×１００ なお、ＳＶは１ＮＫＯＨ水溶液で８５℃、６時間加熱し
て求めた試料のケン化価である。
【００１６】
【実施例】実施例１〜６および比較例１〜４で用いたポ
リエーテル誘導体を表１に示した。潤滑性、防錆性、加
水分解率を下記に示す方法で評価を行い、その結果を表
２に示した。 ＜多分散度＞ゲルパーミュエーションクロマトグラフィ
（ＧＰＣ）の測定から得られた重量平均分子量（Ｍｗ）
と数平均分子量（Ｍｎ）から多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を
求めた。具体的には、ＧＰＣシステムとしてＳＨＯＤＥ
Ｘ ＧＰＣ ＳＹＳＴＥＭ−１１（昭和電工（株）製、
商標）、示差屈折計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ−７１
（昭和電工（株）、商標）、ＧＰＣカラムとしてＳＨＯ
ＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌ（φ８ｍｍ×３００ｍｍ、昭和電
工（株）製、商標）を３本直列に連結し、カラム恒温槽
温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）を１ｍｌ／ｍｉｎの流速で流し、サンプルの０．１
重量％ＴＨＦ溶液を０．１ｍｌ注入し、溶出曲線をＢＯ
ＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラム（日本分光（株）製）
で解析し、多分散度を得た。
リエーテル誘導体を表１に示した。潤滑性、防錆性、加
水分解率を下記に示す方法で評価を行い、その結果を表
２に示した。 ＜多分散度＞ゲルパーミュエーションクロマトグラフィ
（ＧＰＣ）の測定から得られた重量平均分子量（Ｍｗ）
と数平均分子量（Ｍｎ）から多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を
求めた。具体的には、ＧＰＣシステムとしてＳＨＯＤＥ
Ｘ ＧＰＣ ＳＹＳＴＥＭ−１１（昭和電工（株）製、
商標）、示差屈折計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ−７１
（昭和電工（株）、商標）、ＧＰＣカラムとしてＳＨＯ
ＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌ（φ８ｍｍ×３００ｍｍ、昭和電
工（株）製、商標）を３本直列に連結し、カラム恒温槽
温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）を１ｍｌ／ｍｉｎの流速で流し、サンプルの０．１
重量％ＴＨＦ溶液を０．１ｍｌ注入し、溶出曲線をＢＯ
ＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラム（日本分光（株）製）
で解析し、多分散度を得た。
【００１７】＜加水分解性試験＞試料１ｇをすり付きフ
ラスコに正しくはかり取り、これに０．１％ＫＯＨ水溶
液を１００ｍｌ加えた。冷却管をフラスコに取り付けて
４０℃で２時間放置した。その後液を２５ｍｌ抜き取
り、これにフェノールフタレン指示薬を加え、０．１ｍ
ｏｌ／Ｌの塩酸水溶液で滴定した。本試験と併行して空
試験を行い、それらの結果からケン化価Ａを求めた。試
料の加水分解率は次式で求めた。 加水分解率（％）＝Ａ／ＳＶ×１００ なお、ＳＶは１ＮＫＯＨ水溶液で８５℃、６時間加熱し
て求めた試料のケン化価である。
ラスコに正しくはかり取り、これに０．１％ＫＯＨ水溶
液を１００ｍｌ加えた。冷却管をフラスコに取り付けて
４０℃で２時間放置した。その後液を２５ｍｌ抜き取
り、これにフェノールフタレン指示薬を加え、０．１ｍ
ｏｌ／Ｌの塩酸水溶液で滴定した。本試験と併行して空
試験を行い、それらの結果からケン化価Ａを求めた。試
料の加水分解率は次式で求めた。 加水分解率（％）＝Ａ／ＳＶ×１００ なお、ＳＶは１ＮＫＯＨ水溶液で８５℃、６時間加熱し
て求めた試料のケン化価である。
【００１８】＜潤滑性試験＞表１に示すポリエーテル誘
導体を１重量％水溶液になるよう調製して、その試験液
の摩擦係数を曽田式振り子型摩擦試験機を用いて液温２
５℃で測定した。
導体を１重量％水溶液になるよう調製して、その試験液
の摩擦係数を曽田式振り子型摩擦試験機を用いて液温２
５℃で測定した。
【００１９】＜貯蔵安定性＞表１に示すポリエーテル誘
導体１０ｇを水道水９０ｇに溶かした液を蓋付き試験管
に入れ、室温で３０日間放置した。放置後の状態を以下
の基準にしたがって表示した。 判定基準 ○：合格 外観に変化なし。 ×：不合格 濁り、２層分離、沈殿物生成等があるか、
または粘凋状である。
導体１０ｇを水道水９０ｇに溶かした液を蓋付き試験管
に入れ、室温で３０日間放置した。放置後の状態を以下
の基準にしたがって表示した。 判定基準 ○：合格 外観に変化なし。 ×：不合格 濁り、２層分離、沈殿物生成等があるか、
または粘凋状である。
【００２０】
【表１】
【００２１】｛｝内はランダム状結合を示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】本発明の水分散体である実施例１〜６は、
加水分解率が低く、貯蔵安定性に優れるばかりでなく、
潤滑性にも優れている。分子中にエステル結合を持たな
い比較例１は潤滑性が不十分であり、本発明とは構造の
異なるポリエーテルと脂肪酸エステルとからなる比較例
２〜４は加水分解率が高く、貯蔵安定性が悪い。
加水分解率が低く、貯蔵安定性に優れるばかりでなく、
潤滑性にも優れている。分子中にエステル結合を持たな
い比較例１は潤滑性が不十分であり、本発明とは構造の
異なるポリエーテルと脂肪酸エステルとからなる比較例
２〜４は加水分解率が高く、貯蔵安定性が悪い。
【００２４】
【発明の効果】本発明の水分散体は、加水分解安定性、
貯蔵安定性に優れており、特に水系潤滑剤として用いた
場合、潤滑性にも優れている。
貯蔵安定性に優れており、特に水系潤滑剤として用いた
場合、潤滑性にも優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 40:08 40:22 40:24 50:02
Claims (4)
- 【請求項１】 式（１）で示される化合物と炭素数６〜
２４のカルボン酸とから誘導されるポリエーテル誘導体
の水分散体。 Ｒ［−Ｏ−（ＢＯ）h−（ＡＯ）l−（ＢＯ）m−Ｈ］n．．．（１） （Ｒは炭素数１〜２４の水酸基を有する化合物の残基ま
たは水素原子、ＡＯはオキシエチレン基またはオキシプ
ロピレン基、ＢＯはオキシブチレン基であり、ｈ、ｌお
よびｍは平均付加モル数を示し、ｈは０〜３０、ｌは１
〜２００、ｍは１〜３０、ｎは１〜６、ｈｎ＋ｍｎ＝１
〜６０、ｌｎ＝１〜２００である。） - 【請求項２】 式（１）で示される化合物の多分散度が
１．０４０以下である請求項１記載の水分散体。 - 【請求項３】 請求項１または請求項２記載の水分散体
を用いたことを特徴とする水系潤滑剤。 - 【請求項４】 ポリエーテル誘導体の加水分解率が３０
％以下である請求項３記載の水系潤滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000034476A JP4665281B2 (ja) | 1999-02-23 | 2000-02-14 | 水分散体およびそれを用いた水系潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-44565 | 1999-02-23 | ||
| JP4456599 | 1999-02-23 | ||
| JP2000034476A JP4665281B2 (ja) | 1999-02-23 | 2000-02-14 | 水分散体およびそれを用いた水系潤滑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000309632A true JP2000309632A (ja) | 2000-11-07 |
| JP4665281B2 JP4665281B2 (ja) | 2011-04-06 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4665281B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275483A (ja) * | 2001-03-21 | 2002-09-25 | Daisan Kogyo Kk | コンベア用潤滑剤組成物 |
| WO2006038724A1 (ja) * | 2004-10-06 | 2006-04-13 | Nof Corporation | 化粧料用基剤およびそれを配合してなる化粧料 |
| JP2006169503A (ja) * | 2004-11-19 | 2006-06-29 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | 含フッ素重合体水性分散液 |
| JP2006206807A (ja) * | 2005-01-31 | 2006-08-10 | Nof Corp | 石鹸組成物 |
| JP2006282539A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Nof Corp | 化粧料用基剤およびそれを配合してなる化粧料 |
| JP2006282540A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Nof Corp | 化粧料用基剤およびそれを配合してなる化粧料 |
| JP2008127512A (ja) * | 2006-11-22 | 2008-06-05 | San Nopco Ltd | 水希釈型金属加工油用潤滑剤 |
| JP2010189461A (ja) * | 2009-02-16 | 2010-09-02 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 冷間圧延油用添加剤及び冷間圧延油 |
| JP2012036292A (ja) * | 2010-08-06 | 2012-02-23 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 冷間圧延油及び冷間圧延方法 |
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| JPS59166595A (ja) * | 1983-03-11 | 1984-09-19 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | 絞り−しごき缶用潤滑剤 |
| JPH0333193A (ja) * | 1989-06-30 | 1991-02-13 | Kiyouseki Seihin Gijutsu Kenkyusho:Kk | 冷凍機油 |
| JPH03275787A (ja) * | 1990-03-24 | 1991-12-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水系増粘剤 |
| JPH05117683A (ja) * | 1991-10-31 | 1993-05-14 | Lion Corp | エマルジヨン型潤滑剤 |
| JPH09500679A (ja) * | 1993-07-26 | 1997-01-21 | モービル・オイル・コーポレーション | 潤滑剤基液 |
| JPH09117608A (ja) * | 1995-10-25 | 1997-05-06 | Sannopuko Kk | 消泡剤組成物 |
-
2000
- 2000-02-14 JP JP2000034476A patent/JP4665281B2/ja not_active Expired - Fee Related
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