JP2000318321A - 感熱記録材料 - Google Patents
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Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 シェルフライフ、画像保存性、画像定着性に
優れ、色相の改善がなされた紫〜シアン発色型のジアゾ
感熱記録材料を提供する。 【解決手段】 支持体上に、ジアゾニウム塩化合物、カ
プラーを含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料にお
いて、該感熱記録層中に、カプラーとして、下記一般式
（１）で表されるピロロトリアジンオン化合物を含む。 【化１】 式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、アリール基、
アルキル基、シアノ基、アシル基、置換カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、または置換スルファモイル基を表し、Ｒ
3は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アリール基、
アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、置換
アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、メルカプト基、アルキルチオ基、またはアリール
チオ基を表す。
優れ、色相の改善がなされた紫〜シアン発色型のジアゾ
感熱記録材料を提供する。 【解決手段】 支持体上に、ジアゾニウム塩化合物、カ
プラーを含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料にお
いて、該感熱記録層中に、カプラーとして、下記一般式
（１）で表されるピロロトリアジンオン化合物を含む。 【化１】 式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、アリール基、
アルキル基、シアノ基、アシル基、置換カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、または置換スルファモイル基を表し、Ｒ
3は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アリール基、
アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、置換
アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、メルカプト基、アルキルチオ基、またはアリール
チオ基を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジアゾニウム塩化
合物とカプラーを発色成分として用いる感熱記録材料に
関し、特に、シェルフライフ、画像保存性、画像定着性
に優れ、色相の改善がなされた新規な紫〜シアン発色型
のジアゾ感熱記録材料を提供することを目的とする。
合物とカプラーを発色成分として用いる感熱記録材料に
関し、特に、シェルフライフ、画像保存性、画像定着性
に優れ、色相の改善がなされた新規な紫〜シアン発色型
のジアゾ感熱記録材料を提供することを目的とする。
【０００２】
【従来の技術】感熱記録材料の高性能化に伴って、紫〜
シアン発色性であり、且つ記録材料の長いシェルフライ
フ、画像の保存性、画像定着性を向上した感熱記録材料
が強く要請されている。ジアゾニウム塩化合物は非常に
化学的活性の高い化合物であり、フェノール誘導体や活
性メチレン基を有する化合物などのカプラーと呼ばれる
化合物と反応して容易にアゾ染料を形成すると共に、感
光性をも有し、光照射によって分解し、その活性を失
う。そのため、ジアゾニウム塩化合物は、ジアゾコピー
に代表される光記録材料として古くから利用されている
（日本写真学会編「写真工学の基礎−非銀塩写真編−」
コロナ社（１９８２）８９〜１１７、１８２〜２０１頁
参照）。
シアン発色性であり、且つ記録材料の長いシェルフライ
フ、画像の保存性、画像定着性を向上した感熱記録材料
が強く要請されている。ジアゾニウム塩化合物は非常に
化学的活性の高い化合物であり、フェノール誘導体や活
性メチレン基を有する化合物などのカプラーと呼ばれる
化合物と反応して容易にアゾ染料を形成すると共に、感
光性をも有し、光照射によって分解し、その活性を失
う。そのため、ジアゾニウム塩化合物は、ジアゾコピー
に代表される光記録材料として古くから利用されている
（日本写真学会編「写真工学の基礎−非銀塩写真編−」
コロナ社（１９８２）８９〜１１７、１８２〜２０１頁
参照）。
【０００３】更に、光によって分解し活性を失う性質を
利用して、最近では画像の定着が要求される記録材料に
も応用され、代表的なものとして、ジアゾニウム塩化合
物とカプラーを画像信号に従って加熱し、反応させて画
像を形成させた後、光照射して画像を定着する、光定着
型感熱記録材料が提案されている（佐藤弘次ら 画像電
子学会誌 第１１巻 第４号（１９８２）２９０〜２９
６頁など）。
利用して、最近では画像の定着が要求される記録材料に
も応用され、代表的なものとして、ジアゾニウム塩化合
物とカプラーを画像信号に従って加熱し、反応させて画
像を形成させた後、光照射して画像を定着する、光定着
型感熱記録材料が提案されている（佐藤弘次ら 画像電
子学会誌 第１１巻 第４号（１９８２）２９０〜２９
６頁など）。
【０００４】しかしながら、ジアゾニウム塩化合物を発
色要素として用いたこれらの記録材料は、ジアゾニウム
塩化合物の活性が非常に高く、暗所であってもジアゾニ
ウム塩化合物が徐々に熱分解して反応性を失うので、記
録材料としてのシェルフライフが短いという欠点があっ
た。この欠点を改善する手段の一つとして、ジアゾニウ
ム塩化合物をマイクロカプセル中に内包させる方法が挙
げられる。この方法により、ジアゾニウム塩化合物を、
水・塩基のような分解を促進させるものから、隔離する
ことができ、記録材料としてのシェルフライフを飛躍的
に向上させることが可能となった（宇佐美智正ら 電子
写真学会誌 第２６巻 第２号（１９８７）１１５〜１
２５頁）。
色要素として用いたこれらの記録材料は、ジアゾニウム
塩化合物の活性が非常に高く、暗所であってもジアゾニ
ウム塩化合物が徐々に熱分解して反応性を失うので、記
録材料としてのシェルフライフが短いという欠点があっ
た。この欠点を改善する手段の一つとして、ジアゾニウ
ム塩化合物をマイクロカプセル中に内包させる方法が挙
げられる。この方法により、ジアゾニウム塩化合物を、
水・塩基のような分解を促進させるものから、隔離する
ことができ、記録材料としてのシェルフライフを飛躍的
に向上させることが可能となった（宇佐美智正ら 電子
写真学会誌 第２６巻 第２号（１９８７）１１５〜１
２５頁）。
【０００５】このマイクロカプセルがウレア樹脂やウレ
タン樹脂のようにガラス転移温度を有し、そのガラス転
移温度が室温よりやや高い壁を有するマイクロカプセル
の場合には、室温におけるカプセル壁は物質非透過性を
示す一方、ガラス転移温度以上では物質透過性を示すた
め、熱応答性マイクロカプセルと呼ばれ、感熱記録材料
に有用である。即ち、支持体上に、ジアゾニウム塩化合
物を含有した熱応答性マイクロカプセルとカプラーおよ
び塩基を含有する感熱記録層を塗布した記録材料を作製
することにより、ジアゾニウム塩化合物を長期間安定に
保持させることができると共に、加熱により容易に発色
画像を形成させることができる上、光照射により画像を
定着することも可能となった。上述したように、マイク
ロカプセル化することによりジアゾニウム塩化合物の安
定性を飛躍的に向上させることができるようになった。
タン樹脂のようにガラス転移温度を有し、そのガラス転
移温度が室温よりやや高い壁を有するマイクロカプセル
の場合には、室温におけるカプセル壁は物質非透過性を
示す一方、ガラス転移温度以上では物質透過性を示すた
め、熱応答性マイクロカプセルと呼ばれ、感熱記録材料
に有用である。即ち、支持体上に、ジアゾニウム塩化合
物を含有した熱応答性マイクロカプセルとカプラーおよ
び塩基を含有する感熱記録層を塗布した記録材料を作製
することにより、ジアゾニウム塩化合物を長期間安定に
保持させることができると共に、加熱により容易に発色
画像を形成させることができる上、光照射により画像を
定着することも可能となった。上述したように、マイク
ロカプセル化することによりジアゾニウム塩化合物の安
定性を飛躍的に向上させることができるようになった。
【０００６】一方、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ア
ニリド類は、感熱記録用発色材料として特に優れた性能
を示し、４−置換アミノ−２−アルコキシベンゼンジア
ゾニウム塩化合物とカップリング反応させた場合には、
青系色素を生成することが知られている（特開平２−２
２５０８２号公報）。
ニリド類は、感熱記録用発色材料として特に優れた性能
を示し、４−置換アミノ−２−アルコキシベンゼンジア
ゾニウム塩化合物とカップリング反応させた場合には、
青系色素を生成することが知られている（特開平２−２
２５０８２号公報）。
【０００７】しかしながら、２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸アニリド類には、４−置換アミノ−２−アルコキ
シベンゼンジアゾニウム塩化合物より長波長側にλｍａ
ｘを有するジアゾニウム塩化合物を用いると記録材料の
生保存性（コピー前保存中の地肌着色性）が低下すると
いう欠点があった。また、より短波長側にλｍａｘを有
するジアゾニウム塩化合物に対しては、前記カプラーを
用いると光照射時の画像の定着性が阻害されるという欠
点、及び色相の点でシアン色までの長波化、さらには発
色画像の保存性（光堅牢性）が十分でないという欠点が
あった。このように、紫〜シアンの発色範囲で良好な色
相を有し、かつ優れたシェルフライフ、画像保存性、画
像定着性を満足させる感熱記録材料は未だ得られていな
いのが現状であった。
トエ酸アニリド類には、４−置換アミノ−２−アルコキ
シベンゼンジアゾニウム塩化合物より長波長側にλｍａ
ｘを有するジアゾニウム塩化合物を用いると記録材料の
生保存性（コピー前保存中の地肌着色性）が低下すると
いう欠点があった。また、より短波長側にλｍａｘを有
するジアゾニウム塩化合物に対しては、前記カプラーを
用いると光照射時の画像の定着性が阻害されるという欠
点、及び色相の点でシアン色までの長波化、さらには発
色画像の保存性（光堅牢性）が十分でないという欠点が
あった。このように、紫〜シアンの発色範囲で良好な色
相を有し、かつ優れたシェルフライフ、画像保存性、画
像定着性を満足させる感熱記録材料は未だ得られていな
いのが現状であった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の現状
を踏まえてなされたもので、シェルフライフ、画像保存
性、画像定着性に優れ、色相の改善がなされた新規な紫
〜シアン発色型のジアゾ感熱記録材料を提供することを
目的とする。
を踏まえてなされたもので、シェルフライフ、画像保存
性、画像定着性に優れ、色相の改善がなされた新規な紫
〜シアン発色型のジアゾ感熱記録材料を提供することを
目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため、特にカプラー、さらにジアゾニウム塩
化合物に着目し、鋭意検討した結果、下記の手段によ
り、得られる感熱記録材料はシェルフライフ、画像保存
性、画像定着性に優れ、紫〜シアンの発色範囲で良好な
色相を有しているという新知見を得て、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明の感熱記録材料は、支持
体上に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化
合物と熱時反応して発色するカプラーとを含有する感熱
記録層を設けた感熱記録材料において、該カプラーとし
て下記一般式（１）で表されるピロロトリアジンオン化
合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする。
を達成するため、特にカプラー、さらにジアゾニウム塩
化合物に着目し、鋭意検討した結果、下記の手段によ
り、得られる感熱記録材料はシェルフライフ、画像保存
性、画像定着性に優れ、紫〜シアンの発色範囲で良好な
色相を有しているという新知見を得て、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明の感熱記録材料は、支持
体上に、ジアゾニウム塩化合物と、該ジアゾニウム塩化
合物と熱時反応して発色するカプラーとを含有する感熱
記録層を設けた感熱記録材料において、該カプラーとし
て下記一般式（１）で表されるピロロトリアジンオン化
合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする。
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原
子、アリール基、アルキル基、シアノ基、アシル基、置
換カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、置換アミノ基、アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、または置換スルファモイ
ル基を表し、Ｒ3は、それぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アリール基、アルキル基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ
基、またはアリールチオ基を表す。）
子、アリール基、アルキル基、シアノ基、アシル基、置
換カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリール
オキシカルボニル基、置換アミノ基、アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、または置換スルファモイ
ル基を表し、Ｒ3は、それぞれ水素原子、ハロゲン原
子、アリール基、アルキル基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ
基、またはアリールチオ基を表す。）
【００１２】本発明の感熱記録材料においては、色相、
光定着性の観点から、最大吸収波長λｍａｘが４５０ｎ
ｍ以下のジアゾニウム塩化合物を用いることが好まし
く、下記一般式（２）または／および（３）または／お
よび（４）で表されるジアゾニウム塩化合物を用いるこ
とがより好ましい。
光定着性の観点から、最大吸収波長λｍａｘが４５０ｎ
ｍ以下のジアゾニウム塩化合物を用いることが好まし
く、下記一般式（２）または／および（３）または／お
よび（４）で表されるジアゾニウム塩化合物を用いるこ
とがより好ましい。
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ａｒは置換または無置換のアリー
ル基を、Ｒ11、Ｒ12は、それぞれ置換または無置換のア
ルキル基、または置換または無置換のアリール基を表
す。Ｒ11、Ｒ12は、同一でもよく、また異なっていても
よい。Ｘ-は、酸アニオンを表す。）
ル基を、Ｒ11、Ｒ12は、それぞれ置換または無置換のア
ルキル基、または置換または無置換のアリール基を表
す。Ｒ11、Ｒ12は、同一でもよく、また異なっていても
よい。Ｘ-は、酸アニオンを表す。）
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ置
換または無置換のアルキル基、または置換または無置換
のアリール基を表す。Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、同一でもよ
く、また異なっていてもよい。Ｙは、水素原子または−
ＯＲ13基を表す。Ｒ13は、置換または無置換のアルキル
基、または置換または無置換のアリール基を表す。Ｘ-
は酸アニオンを表す。）
換または無置換のアルキル基、または置換または無置換
のアリール基を表す。Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、同一でもよ
く、また異なっていてもよい。Ｙは、水素原子または−
ＯＲ13基を表す。Ｒ13は、置換または無置換のアルキル
基、または置換または無置換のアリール基を表す。Ｘ-
は酸アニオンを表す。）
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ｒ17、Ｒ18は、それぞれ置換また
は無置換のアルキル基、または置換または無置換のアリ
ール基を表す。Ｘ-は酸アニオンを表す。）
は無置換のアルキル基、または置換または無置換のアリ
ール基を表す。Ｘ-は酸アニオンを表す。）
【００１９】更に、生保存性等の観点から、ジアゾニウ
ム塩化合物がマイクロカプセルに内包されていることが
好ましく、ジアゾニウム塩化合物を内包するマイクロカ
プセルのカプセル壁が、ポリウレタンおよび／またはポ
リウレアを構成成分として含むカプセル壁であることが
好ましい。
ム塩化合物がマイクロカプセルに内包されていることが
好ましく、ジアゾニウム塩化合物を内包するマイクロカ
プセルのカプセル壁が、ポリウレタンおよび／またはポ
リウレアを構成成分として含むカプセル壁であることが
好ましい。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明において用いられるカプラーは、前記一般
式（１）で表される化合物である。式中、Ｒ1及びＲ
2は、それぞれ水素原子、アリール基、アルキル基、シ
アノ基、アシル基、置換カルバモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換アミノ
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ま
たは置換スルファモイル基を表し、Ｒ3は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アリール基、アルキル基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、置換アミノ基、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、メルカプト
基、アルキルチオ基、またはアリールチオ基を表す。こ
の中でも、Ｒ1及びＲ2はで表される置換基としては、Ｒ
1及びＲ2のうち少なくとも一方が、ハメットの置換基定
数σPの値が０．２０以上の電子吸引性基であることが
好ましく、Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも一方がσPの値
が０．３５以上の電子吸引性基であることが更に好まし
い。
する。本発明において用いられるカプラーは、前記一般
式（１）で表される化合物である。式中、Ｒ1及びＲ
2は、それぞれ水素原子、アリール基、アルキル基、シ
アノ基、アシル基、置換カルバモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換アミノ
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ま
たは置換スルファモイル基を表し、Ｒ3は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、アリール基、アルキル基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、置換アミノ基、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、メルカプト
基、アルキルチオ基、またはアリールチオ基を表す。こ
の中でも、Ｒ1及びＲ2はで表される置換基としては、Ｒ
1及びＲ2のうち少なくとも一方が、ハメットの置換基定
数σPの値が０．２０以上の電子吸引性基であることが
好ましく、Ｒ1及びＲ2のうち少なくとも一方がσPの値
が０．３５以上の電子吸引性基であることが更に好まし
い。
【００２１】σPの値が０．２０以上の電子吸引性基の
中でも、シアノ基（σP値０．６６）、パーフルオロア
ルキル基（例えば、トリフルオロメチル基σP値０．５
４）、アシル基（例えば、アセチル基σP値０．５０、
ベンゾイル基σP値０．４３）、カルバモイル基（σP値
０．３６）などが好ましいものとして挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
中でも、シアノ基（σP値０．６６）、パーフルオロア
ルキル基（例えば、トリフルオロメチル基σP値０．５
４）、アシル基（例えば、アセチル基σP値０．５０、
ベンゾイル基σP値０．４３）、カルバモイル基（σP値
０．３６）などが好ましいものとして挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００２２】Ｒ1〜Ｒ3の置換基のうち、アリール基は、
さらにアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換カルバモイル
基、置換スルファモイル基、置換アミノ基、置換オキシ
カルボモイル基、置換オキシスルホニル基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、アリール基、ヒドロキシ基、アシル
基、アシルオキシ基、置換スルホニルオキシ基、置換ア
ミノカルボニルオキシ基、置換ホスホリルオキシ基で置
換されていてもよい。
さらにアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換カルバモイル
基、置換スルファモイル基、置換アミノ基、置換オキシ
カルボモイル基、置換オキシスルホニル基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、アリール基、ヒドロキシ基、アシル
基、アシルオキシ基、置換スルホニルオキシ基、置換ア
ミノカルボニルオキシ基、置換ホスホリルオキシ基で置
換されていてもよい。
【００２３】アリール基としては、炭素原子数６〜３０
のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２−メ
チルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、２−プロポキシ
フェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ブト
キシフェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）フ
ェニル基、２−オクチルオキシフェニル基、２−ウンデ
シルオキシフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）−５−クロロ
フェニル基、２，２’−ヘキシルオキシ−３，５−ジク
ロロフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、２−（ジブチルアミノカ
ルボニルエトキシ）フェニル基、２，４−ジクロロフェ
ニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−ト
リメチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、３−シアノフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−エ
トキシフェニル基、３−ブトキシフェニル基、３−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４−
シクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジブトキシフ
ェニル基、３−オクチルオキシフェニル基、３−（ジブ
チルアミノカルボニルメトキシ）フェニル基、３−（ジ
−２−エチルヘキシルアミノカルボニルメトキシ）フェ
ニル基、３−ドデシルオキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４−イソペンチル
オキシフェニル基、４−（オクタデシルオキシ）フェニ
ル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニル
フェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルオキシカルボニル）フェニル基、４−ｔ−
オクチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−ア
セチルフェニル基、２−アセチルアミノフェニル基、
２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニル基、４−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）カルボニルフェニル基、４−メチル
チオフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェ
ニル基、の他にヒドロキシフェニル基、フェニルスルホ
ニルフェニル基、フェニルスルホニルオキシフェニル
基、フェニルカルボニルオキシフェニル基、ジメチルア
ミノカルボニルオキシフェニル基、ブチルカルボニルオ
キシフェニル基、等が挙げられる。
のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２−メ
チルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、２−プロポキシ
フェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ブト
キシフェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）フ
ェニル基、２−オクチルオキシフェニル基、２−ウンデ
シルオキシフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）−５−クロロ
フェニル基、２，２’−ヘキシルオキシ−３，５−ジク
ロロフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、２−（ジブチルアミノカ
ルボニルエトキシ）フェニル基、２，４−ジクロロフェ
ニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−ト
リメチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、３−シアノフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−エ
トキシフェニル基、３−ブトキシフェニル基、３−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４−
シクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジブトキシフ
ェニル基、３−オクチルオキシフェニル基、３−（ジブ
チルアミノカルボニルメトキシ）フェニル基、３−（ジ
−２−エチルヘキシルアミノカルボニルメトキシ）フェ
ニル基、３−ドデシルオキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４−イソペンチル
オキシフェニル基、４−（オクタデシルオキシ）フェニ
ル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニル
フェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルオキシカルボニル）フェニル基、４−ｔ−
オクチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−ア
セチルフェニル基、２−アセチルアミノフェニル基、
２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニル基、４−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）カルボニルフェニル基、４−メチル
チオフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェ
ニル基、の他にヒドロキシフェニル基、フェニルスルホ
ニルフェニル基、フェニルスルホニルオキシフェニル
基、フェニルカルボニルオキシフェニル基、ジメチルア
ミノカルボニルオキシフェニル基、ブチルカルボニルオ
キシフェニル基、等が挙げられる。
【００２４】Ｒ1〜Ｒ3の置換基のうち、アルキル基は直
鎖状でも分岐状でもよく、不飽和結合を有していてもよ
い。さらにこれらのアルキル基はアルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子等で置換されていてもよい。また、このアリール基は
さらにアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていても
よい。アルキル基としては、炭素原子数１〜３０のアル
キル基が好ましく、例えば、メチル基、トリフルオロメ
チル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オ
クタデシル基、プロピル基、イソプルピル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、イソペンチル基、ヘプチル基、ノニル基、ウン
デシル基、プロペニル基、ヘプタデセニル基、ｔ−オク
チル基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボ
ニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、２’，
４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル基、２’，
４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル基、エトキ
シカルボニルエチル基、２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルエチル基、ブチルデシルオキシカルボニルエチル
基、ジブチルアミノカルボニルメチル基、ジベンジルア
ミノカルボニルエチル基、エチルオキシカルボニルプロ
ピル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルプロピル
基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル
基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミルフェニルオキ
シ）プロピル基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキ
シプロピル基、アセチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジヘ
キシルアミノカルボニルエチル基、２，４−ジ−ｔ−ア
ミルオキシエチルオキシカルボニルプロピル基、イソス
テアリルオキシカルボニルプロピル、１−（２，４−ジ
−ｔ−ペンチルフェニルオキシ）プロピル基、２，４−
ジ−ｔ−ペンチルフェニルオキシエチルオキシカルボニ
ルプロピル基、ナフチルオキシエチルオキシカルボニル
エチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルエチルオキシカル
ボニルエチル基、メタンスルホニルアミノプロピル基、
等が挙げられる。
鎖状でも分岐状でもよく、不飽和結合を有していてもよ
い。さらにこれらのアルキル基はアルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子等で置換されていてもよい。また、このアリール基は
さらにアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていても
よい。アルキル基としては、炭素原子数１〜３０のアル
キル基が好ましく、例えば、メチル基、トリフルオロメ
チル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オ
クタデシル基、プロピル基、イソプルピル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、イソペンチル基、ヘプチル基、ノニル基、ウン
デシル基、プロペニル基、ヘプタデセニル基、ｔ−オク
チル基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボ
ニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、２’，
４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル基、２’，
４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル基、エトキ
シカルボニルエチル基、２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルエチル基、ブチルデシルオキシカルボニルエチル
基、ジブチルアミノカルボニルメチル基、ジベンジルア
ミノカルボニルエチル基、エチルオキシカルボニルプロ
ピル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルプロピル
基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル
基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミルフェニルオキ
シ）プロピル基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキ
シプロピル基、アセチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジヘ
キシルアミノカルボニルエチル基、２，４−ジ−ｔ−ア
ミルオキシエチルオキシカルボニルプロピル基、イソス
テアリルオキシカルボニルプロピル、１−（２，４−ジ
−ｔ−ペンチルフェニルオキシ）プロピル基、２，４−
ジ−ｔ−ペンチルフェニルオキシエチルオキシカルボニ
ルプロピル基、ナフチルオキシエチルオキシカルボニル
エチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルエチルオキシカル
ボニルエチル基、メタンスルホニルアミノプロピル基、
等が挙げられる。
【００２５】Ｒ1〜Ｒ3の置換基のうち、アシル基として
は、炭素原子数２〜２０のアシル基が好ましく、たとえ
ば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘキ
サノイル基、オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル
基、デカノイル基、ドデカノイル基、オクタデカノイル
基、２−シアノプロパノイル基、１，１−ジメチルプロ
パノイル基等が挙げられる。
は、炭素原子数２〜２０のアシル基が好ましく、たとえ
ば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘキ
サノイル基、オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル
基、デカノイル基、ドデカノイル基、オクタデカノイル
基、２−シアノプロパノイル基、１，１−ジメチルプロ
パノイル基等が挙げられる。
【００２６】Ｒ1〜Ｒ3の置換基のうち、アルコキシカル
ボニル基としては、炭素原子数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、
２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキ
シカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オクタデ
シルオキシカルボニル基、フェニルオキシエチルオキシ
カルボニル基、フェニルオキシプロピルオキシカルボニ
ル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシエチルカ
ルボニル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシク
ロヘキシルオキシカルボニル基、イソステアリルオキシ
カルボニル基等が挙げられる。
ボニル基としては、炭素原子数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、
２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキ
シカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オクタデ
シルオキシカルボニル基、フェニルオキシエチルオキシ
カルボニル基、フェニルオキシプロピルオキシカルボニ
ル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシエチルカ
ルボニル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシク
ロヘキシルオキシカルボニル基、イソステアリルオキシ
カルボニル基等が挙げられる。
【００２７】Ｒ1〜Ｒ3の置換基のうち、置換アミノ基に
は、アミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ−アリールア
ミノ基、Ｎ−アシルアミノ基、Ｎ−スルホニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリール
アミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジスルホニルアミノ基等が挙げられる。置換アミノ
基としては、炭素数０−５０の置換アミノ基が好まし
く、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ
基、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ
基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ
基、Ｎ−２−エチルヘキシルアミノ基、Ｎ−デシルアミ
ノ基、Ｎ−オクタデシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ
基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−２−メチルフェニルア
ミノ基、Ｎ−２−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−２−メ
トキシフェニルアミノ基、Ｎ−２−イソプロポキシフェ
ニルアミノ基、Ｎ−２−（２−エチルヘキシルオキシ）
フェニルアミノ基、Ｎ−３−クロロフェニルアミノ基、
Ｎ−３−ニトロフェニルアミノ基、Ｎ−３−シアノフェ
ニルアミノ基、Ｎ−４−メトキシアミノ基、Ｎ−４−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニルアミノ基、Ｎ
−４−シアノフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジアセチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンゾイルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−（ジブチルカルボニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−（ジ−２−エチルヘキシルカルボニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−（ジメチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
（ジエチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジブチル
スルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２−エチルヘキシル
スルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジフェニルスルホニ
ル）アミノ基等が挙げられる。
は、アミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ−アリールア
ミノ基、Ｎ−アシルアミノ基、Ｎ−スルホニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリール
アミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジスルホニルアミノ基等が挙げられる。置換アミノ
基としては、炭素数０−５０の置換アミノ基が好まし
く、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ
基、Ｎ−ｔｅｒｔブチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ
基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ
基、Ｎ−２−エチルヘキシルアミノ基、Ｎ−デシルアミ
ノ基、Ｎ−オクタデシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ
基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−２−メチルフェニルア
ミノ基、Ｎ−２−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−２−メ
トキシフェニルアミノ基、Ｎ−２−イソプロポキシフェ
ニルアミノ基、Ｎ−２−（２−エチルヘキシルオキシ）
フェニルアミノ基、Ｎ−３−クロロフェニルアミノ基、
Ｎ−３−ニトロフェニルアミノ基、Ｎ−３−シアノフェ
ニルアミノ基、Ｎ−４−メトキシアミノ基、Ｎ−４−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニルアミノ基、Ｎ
−４−シアノフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジアセチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンゾイルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−（ジブチルカルボニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−（ジ−２−エチルヘキシルカルボニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−（ジメチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
（ジエチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジブチル
スルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２−エチルヘキシル
スルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジフェニルスルホニ
ル）アミノ基等が挙げられる。
【００２８】Ｒ1及びＲ2の置換基のうち、置換カルバモ
イル基には、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイ
ル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル
基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基等が含
まれる。置換カルバモイル基としては、炭素原子数１〜
３０の置換カルバモイル基が好ましく、例えば、Ｎ−メ
チルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−
プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、
Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−シクロヘキシルカル
バモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−２−エ
チルヘキシルカルバモイル基、Ｎ−デシルカルバモイル
基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカ
ルバモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルカルバモイル
基、Ｎ−２−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−
メトキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−イソプロポ
キシフェニルカルバモイル基，Ｎ−２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ−３−クロ
ロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルカ
ルバモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルカルバモイル
基、Ｎ−４−メトキシカルバモイル基、Ｎ−４−（２’
−エチルヘキシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ
−４−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルカルバモイル基等が挙げられる。
イル基には、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイ
ル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル
基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基等が含
まれる。置換カルバモイル基としては、炭素原子数１〜
３０の置換カルバモイル基が好ましく、例えば、Ｎ−メ
チルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−
プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、
Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−シクロヘキシルカル
バモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−２−エ
チルヘキシルカルバモイル基、Ｎ−デシルカルバモイル
基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカ
ルバモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルカルバモイル
基、Ｎ−２−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−
メトキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−イソプロポ
キシフェニルカルバモイル基，Ｎ−２−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ−３−クロ
ロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルカ
ルバモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルカルバモイル
基、Ｎ−４−メトキシカルバモイル基、Ｎ−４−（２’
−エチルヘキシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ
−４−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルカルバモイル基等が挙げられる。
【００２９】Ｒ1及びＲ2の置換基のうち、アリールオキ
シカルボニル基としては、炭素原子数７〜３０のアリー
ルオキシカルボニル基が好ましく、例えば、２−メチル
フェニルオキシカルボニル基、２−クロロフェニルオキ
シカルボニル基、２，６−ジメチルフェニルオキシカル
ボニル基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシカル
ボニル基、２−メトキシフェニルオキシカルボニル基、
２−ブトキシフェニルオキシカルボニル基、３−シアノ
フェニルオキシカルボニル基、３−ニトロフェニルオキ
シカルボニル基、２，２−エチルヘキシルフェニルオキ
シカルボニル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）フ
ェニルオキシカルボニル基、４−フルオロフェニルオキ
シカルボニル基、４−クロロフェニルオキシカルボニル
基、４−シアノフェニルオキシカルボニル基、４−ブト
キシフェニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
シカルボニル基としては、炭素原子数７〜３０のアリー
ルオキシカルボニル基が好ましく、例えば、２−メチル
フェニルオキシカルボニル基、２−クロロフェニルオキ
シカルボニル基、２，６−ジメチルフェニルオキシカル
ボニル基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシカル
ボニル基、２−メトキシフェニルオキシカルボニル基、
２−ブトキシフェニルオキシカルボニル基、３−シアノ
フェニルオキシカルボニル基、３−ニトロフェニルオキ
シカルボニル基、２，２−エチルヘキシルフェニルオキ
シカルボニル基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）フ
ェニルオキシカルボニル基、４−フルオロフェニルオキ
シカルボニル基、４−クロロフェニルオキシカルボニル
基、４−シアノフェニルオキシカルボニル基、４−ブト
キシフェニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３０】Ｒ1及びＲ2の置換基のうち、アルキルスル
ホニル基としては、炭素数１−２０のアルキルスルホニ
ル基が好ましく、例えば、メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル
基、シクロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル
基、２−エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスル
ホニル基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイ
ルスルホニル基、シアノメチルスルホニル基等が挙げら
れる。
ホニル基としては、炭素数１−２０のアルキルスルホニ
ル基が好ましく、例えば、メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル
基、シクロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル
基、２−エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスル
ホニル基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイ
ルスルホニル基、シアノメチルスルホニル基等が挙げら
れる。
【００３１】Ｒ1及びＲ2の置換基のうち、アリールスル
ホニル基としては、炭素原子数６〜３０のアリールスル
ホニル基が好ましく、例えば、フェニルスルホニル基、
１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル
基、２−クロロフェニルスルホニル基、２−メチルフェ
ニルスルホニル基、２−メトキシフェニルスルホニル
基、２−ブトキシフェニルスルホニル基、３−クロロフ
ェニルスルホニル基、３−トリフルオロメチルフェニル
スルホニル基、３−シアノフェニルスルホニル基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルホニル基、
３−ニトロフェニルスルホニル基、４−フルオリフェニ
ルスルホニル基、４−シアノフェニルスルホニル基、４
−ブトキシフェニルスルホニル基、４−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルスルホニル基、４−オクタデシ
ルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
ホニル基としては、炭素原子数６〜３０のアリールスル
ホニル基が好ましく、例えば、フェニルスルホニル基、
１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル
基、２−クロロフェニルスルホニル基、２−メチルフェ
ニルスルホニル基、２−メトキシフェニルスルホニル
基、２−ブトキシフェニルスルホニル基、３−クロロフ
ェニルスルホニル基、３−トリフルオロメチルフェニル
スルホニル基、３−シアノフェニルスルホニル基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルホニル基、
３−ニトロフェニルスルホニル基、４−フルオリフェニ
ルスルホニル基、４−シアノフェニルスルホニル基、４
−ブトキシフェニルスルホニル基、４−（２−エチルヘ
キシルオキシ）フェニルスルホニル基、４−オクタデシ
ルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００３２】Ｒ1及びＲ2の置換基のうち、置換スルファ
モイル基には、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルフ
ァモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスル
ファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモ
イル基が含まれる。
モイル基には、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルフ
ァモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスル
ファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモ
イル基が含まれる。
【００３３】Ｒ1及びＲ2の置換基のうち、置換スルファ
モイル基としては、炭素原子数０〜３０の置換スルファ
モイル基が好ましく、例えば、Ｎ−メチルスルファモイ
ル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスル
ファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキ
シルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモ
イル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−２−エチ
ルヘキシルスルファモイル基、Ｎ−デシルスルファモイ
ル基、Ｎ−オクタデシルスルファモイル基、Ｎ−フェニ
ルスルファモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルスルファ
モイル基、Ｎ−２−クロロフェニルスルファモイル基、
Ｎ−２−メトキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−
イソプロポキシフェニルスルファモイル基，Ｎ−２−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルファモイル
基、Ｎ−３−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３
−ニトロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−シアノフ
ェニルスルファモイル基、Ｎ−４−メトキシスルファモ
イル基、Ｎ−４−（２’−エチルヘキシルオキシ）フェ
ニルスルファモイル基、Ｎ−４−シアノフェニルスルフ
ァモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジー（２−エチルヘキシル）スルファ
モイル基等が挙げられる。
モイル基としては、炭素原子数０〜３０の置換スルファ
モイル基が好ましく、例えば、Ｎ−メチルスルファモイ
ル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスル
ファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキ
シルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモ
イル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−２−エチ
ルヘキシルスルファモイル基、Ｎ−デシルスルファモイ
ル基、Ｎ−オクタデシルスルファモイル基、Ｎ−フェニ
ルスルファモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルスルファ
モイル基、Ｎ−２−クロロフェニルスルファモイル基、
Ｎ−２−メトキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−
イソプロポキシフェニルスルファモイル基，Ｎ−２−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルファモイル
基、Ｎ−３−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３
−ニトロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−シアノフ
ェニルスルファモイル基、Ｎ−４−メトキシスルファモ
イル基、Ｎ−４−（２’−エチルヘキシルオキシ）フェ
ニルスルファモイル基、Ｎ−４−シアノフェニルスルフ
ァモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ジー（２−エチルヘキシル）スルファ
モイル基等が挙げられる。
【００３４】Ｒ3の置換基のうち、ハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、フ
ッ素原子、塩素原子がより好ましい。
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、フ
ッ素原子、塩素原子がより好ましい。
【００３５】Ｒ3の置換基のうち、アルコキシ基として
は、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イ
ソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオ
キシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ基、ア
ミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−メチルアミノカルボ
ニルメチルオキシ基、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、Ｎ−オクチルアミノカルボニルメチルオキ
シ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基、シアノメチルオキシ基
等が挙げられる。
は、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イ
ソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオ
キシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ基、ア
ミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−メチルアミノカルボ
ニルメチルオキシ基、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、Ｎ−オクチルアミノカルボニルメチルオキ
シ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基、シアノメチルオキシ基
等が挙げられる。
【００３６】Ｒ3の置換基のうち、アリールオキシ基と
しては、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基が好ま
しく、例えは、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ
基、２−ナフチルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ
基、２−メチルフェニルオキシ基、２−メトキシフェニ
ルオキシ基、２−ブトキシフエニルオキシ基、３−クロ
ロフェニルオキシ基、３−トリフルオロメチルフェニル
オキシ基、３−シアノフェニルオキシ基、３−（２−エ
チルヘキシルオキシ）フェニルオキシ基、３−ニトロフ
ェニルオキシ基、４−フルオリフェニルオキシ基、４−
シアノフェニルオキシ基、４−ブトキシフェニルオキシ
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルオキシ
基、４−オクタデシルフェニルオキシ基等が挙げられ
る。
しては、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基が好ま
しく、例えは、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ
基、２−ナフチルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ
基、２−メチルフェニルオキシ基、２−メトキシフェニ
ルオキシ基、２−ブトキシフエニルオキシ基、３−クロ
ロフェニルオキシ基、３−トリフルオロメチルフェニル
オキシ基、３−シアノフェニルオキシ基、３−（２−エ
チルヘキシルオキシ）フェニルオキシ基、３−ニトロフ
ェニルオキシ基、４−フルオリフェニルオキシ基、４−
シアノフェニルオキシ基、４−ブトキシフェニルオキシ
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルオキシ
基、４−オクタデシルフェニルオキシ基等が挙げられ
る。
【００３７】Ｒ3の置換基のうち、アルキルチオ基とし
ては、炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基が好まし
く、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチル
チオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペ
ンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、
ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシル
チオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシル
チオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、アミノカルボ
ニルメチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル
メチル基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルチオ基、
Ｎ−エチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−オクチ
ルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベ
ンジルアミノカルボニルメチルチオ基、ベンジルチオ
基、シアノメチルチオ基等が挙げられる。
ては、炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基が好まし
く、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチル
チオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペ
ンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、
ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシル
チオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシル
チオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、２−エチル
ヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、アミノカルボ
ニルメチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル
メチル基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルチオ基、
Ｎ−エチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−オクチ
ルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベ
ンジルアミノカルボニルメチルチオ基、ベンジルチオ
基、シアノメチルチオ基等が挙げられる。
【００３８】Ｒ3の置換基のうち、アリールチオ基とし
ては、炭素原子数６〜３０のアリールチオ基が好まし
く、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２
−ナフチルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、２−メ
チルフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、２
−ブトキシフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ
基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−シア
ノフェニルチオ基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）
フェニルチオ基、３−ニトロフェニルチオ基、４−フル
オリフェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、４−
ブトキシフェニルチオ基、４−（２−エチルヘキシルオ
キシ）フェニルチオ基、４−オクタデシルフェニルチオ
基等が挙げられる。
ては、炭素原子数６〜３０のアリールチオ基が好まし
く、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２
−ナフチルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、２−メ
チルフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、２
−ブトキシフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ
基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−シア
ノフェニルチオ基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）
フェニルチオ基、３−ニトロフェニルチオ基、４−フル
オリフェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、４−
ブトキシフェニルチオ基、４−（２−エチルヘキシルオ
キシ）フェニルチオ基、４−オクタデシルフェニルチオ
基等が挙げられる。
【００３９】以下に、本発明のカプラーである前記一般
式（１）で表されるピロロトリアジンオン化合物の代表
的な具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。以下に、化合物例に用いられる置換基を番号
順に記載し、その組合せを表１に示す。表中のＲ1〜Ｒ3
の欄の数値は置換基番号を表す。
式（１）で表されるピロロトリアジンオン化合物の代表
的な具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。以下に、化合物例に用いられる置換基を番号
順に記載し、その組合せを表１に示す。表中のＲ1〜Ｒ3
の欄の数値は置換基番号を表す。
【００４０】
【化９】
【００４１】
【化１０】
【００４２】
【化１１】
【００４３】
【化１２】
【００４４】
【化１３】
【００４５】
【化１４】
【００４６】
【表１】
【００４７】これら一般式（１）で表されるピロロトリ
アジンオン化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上
併用することもできる。
アジンオン化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上
併用することもできる。
【００４８】本発明に関わるカプラーは、塩基性雰囲気
および／または中性雰囲気でジアゾ化合物とカップリン
グして色素を形成するものである。本発明に関わるカプ
ラーは、色相調整等種々目的に応じて、公知のカプラー
と併用することが可能である。併用するカプラーとして
は、カルボニル基の隣にメチレン基を有するいわゆる活
性メチレン化合物、フェノール誘導体、ナフトール誘導
体などがあり、具体例として下記のものが挙げられ本発
明の目的に合致する範囲で使用される。
および／または中性雰囲気でジアゾ化合物とカップリン
グして色素を形成するものである。本発明に関わるカプ
ラーは、色相調整等種々目的に応じて、公知のカプラー
と併用することが可能である。併用するカプラーとして
は、カルボニル基の隣にメチレン基を有するいわゆる活
性メチレン化合物、フェノール誘導体、ナフトール誘導
体などがあり、具体例として下記のものが挙げられ本発
明の目的に合致する範囲で使用される。
【００４９】本発明において併用できるカプラーとして
特に好ましいものとしては、レゾルシン、フロログルシ
ン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒド
ロキシナフタレン−６−スルホン酸ナトリウム、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド、
２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸アニリ
ド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸モルホ
リノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレン
スルホン酸−２−エチルヘキシルオキシプロピルアミ
ド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸−２−
エチルヘキシルアミド、５−アセトアミド−１−ナフト
ール、１−ヒドロキシ−８−アセトアミドナフタレン−
３，６−ジスルホン酸ナトリウム、１−ヒドロキシ−８
−アセトアミドナフタレン−３，６−ジスルホン酸ジア
ニリド、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド、２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸オクチルアミド、２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸アニリド、５，５−ジメチル−
１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−シクロペンタ
ンジオン、５−（２−ｎ−テトラデシルオキシフェニ
ル）−１，３−シクロヘキサンジオン、５−フェニル−
４−メトキシカルボニル−１，３−シクロヘキサンジオ
ン、５−（２，５−ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）
−１，３−シクロヘキサンジオン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ドデシル
バルビツール酸、Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ’−ｎ−オクタ
デシルバルビツール酸、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（２，５
−ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）バルビツール酸、
Ｎ，Ｎ’−ビス（オクタデシルオキシカルボニルメチ
ル）バルビツール酸、１−フェニル−３−メチル−５−
ピラゾロン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）
−３−アニリノ−５−ピラゾロン、１−（２，４，６−
トリクロロフェニル）−３−ベンズアミド−５−ピラゾ
ロン、６−ヒドロキシ−４−メチル−３−シアノ−１−
（２−エチルヘキシル）−２−ピリドン、２，４−ビス
−（ベンゾイルアセトアミド）トルエン、１，３−ビス
−（ピバロイルアセトアミドメチル）ベンゼン、ベンゾ
イルアセトニトリル、テノイルアセトニトリル、アセト
アセトアニリド、ベンゾイルアセトアニリド、ピバロイ
ルアセトアニリド、２−クロロ−５−（Ｎ−ｎ−ブチル
スルファモイル）−１−ピバロイルアセトアミドベンゼ
ン、１−（２−エチルヘキシルオキシプロピル）−３−
シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−１，２−ジヒド
ロピリジン−２−オン、１−（ドデシルオキシプロピ
ル）−３−アセチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−
１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、１−（４−ｎ−
オクチルオキシフェニル）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５
−アミノピラゾール等が挙げられる。
特に好ましいものとしては、レゾルシン、フロログルシ
ン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒド
ロキシナフタレン−６−スルホン酸ナトリウム、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド、
２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸アニリ
ド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸モルホ
リノプロピルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレン
スルホン酸−２−エチルヘキシルオキシプロピルアミ
ド、２−ヒドロキシ−３−ナフタレンスルホン酸−２−
エチルヘキシルアミド、５−アセトアミド−１−ナフト
ール、１−ヒドロキシ−８−アセトアミドナフタレン−
３，６−ジスルホン酸ナトリウム、１−ヒドロキシ−８
−アセトアミドナフタレン−３，６−ジスルホン酸ジア
ニリド、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸モルホリノプロピルアミド、２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸オクチルアミド、２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸アニリド、５，５−ジメチル−
１，３−シクロヘキサンジオン、１，３−シクロペンタ
ンジオン、５−（２−ｎ−テトラデシルオキシフェニ
ル）−１，３−シクロヘキサンジオン、５−フェニル−
４−メトキシカルボニル−１，３−シクロヘキサンジオ
ン、５−（２，５−ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）
−１，３−シクロヘキサンジオン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルバルビツール酸、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ドデシル
バルビツール酸、Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ’−ｎ−オクタ
デシルバルビツール酸、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（２，５
−ジ−ｎ−オクチルオキシフェニル）バルビツール酸、
Ｎ，Ｎ’−ビス（オクタデシルオキシカルボニルメチ
ル）バルビツール酸、１−フェニル−３−メチル−５−
ピラゾロン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）
−３−アニリノ−５−ピラゾロン、１−（２，４，６−
トリクロロフェニル）−３−ベンズアミド−５−ピラゾ
ロン、６−ヒドロキシ−４−メチル−３−シアノ−１−
（２−エチルヘキシル）−２−ピリドン、２，４−ビス
−（ベンゾイルアセトアミド）トルエン、１，３−ビス
−（ピバロイルアセトアミドメチル）ベンゼン、ベンゾ
イルアセトニトリル、テノイルアセトニトリル、アセト
アセトアニリド、ベンゾイルアセトアニリド、ピバロイ
ルアセトアニリド、２−クロロ−５−（Ｎ−ｎ−ブチル
スルファモイル）−１−ピバロイルアセトアミドベンゼ
ン、１−（２−エチルヘキシルオキシプロピル）−３−
シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−１，２−ジヒド
ロピリジン−２−オン、１−（ドデシルオキシプロピ
ル）−３−アセチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−
１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、１−（４−ｎ−
オクチルオキシフェニル）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５
−アミノピラゾール等が挙げられる。
【００５０】カプラーの詳細については、特開平４−２
０１４８３号、特開平７−２２３３６７号、特開平７−
２２３３６８号、特開平７−３２３６６０号、特願平５
−２７８６０８号、特願平５−２９７０２４号、特願平
６−１８６６９号、特願平６−１８６７０号、特願平７
−３１６２８０号、特願平８−０２７０９５号、特願平
８−０２７０９６号、特願平８−０３０７９９号、特願
平８−１２６１０号、特願平８−１３２３９４号、特願
平８−３５８７５５号、特願平８−３５８７５６号、特
願平９−０６９９９０号等の公報に記載されている。
０１４８３号、特開平７−２２３３６７号、特開平７−
２２３３６８号、特開平７−３２３６６０号、特願平５
−２７８６０８号、特願平５−２９７０２４号、特願平
６−１８６６９号、特願平６−１８６７０号、特願平７
−３１６２８０号、特願平８−０２７０９５号、特願平
８−０２７０９６号、特願平８−０３０７９９号、特願
平８−１２６１０号、特願平８−１３２３９４号、特願
平８−３５８７５５号、特願平８−３５８７５６号、特
願平９−０６９９９０号等の公報に記載されている。
【００５１】カプラーの添加量は、感熱記録層中に０．
０２〜５ｇ／ｍ2の範囲で用いられ、効果の点から好ま
しくは０．１〜４ｇ／ｍ2の範囲で用いられる。添加量
が０．０２ｇ／ｍ2未満では発色性の点で、５ｇ／ｍ2を
越えると塗布適性の点で、いずれも好ましくない。
０２〜５ｇ／ｍ2の範囲で用いられ、効果の点から好ま
しくは０．１〜４ｇ／ｍ2の範囲で用いられる。添加量
が０．０２ｇ／ｍ2未満では発色性の点で、５ｇ／ｍ2を
越えると塗布適性の点で、いずれも好ましくない。
【００５２】本発明において用いられるジアゾニウム塩
化合物は、下記一般式 Ａｒ−Ｎ2 +Ｘ- 〔式中Ａｒは芳香族部分を示し、Ｘ-は酸アニオンを示
す〕で表される化合物であり、加熱によりカプラーとカ
ップリング反応を起こして発色し、また光によって分解
する化合物である。これらはＡｒ部分の置換基の位置や
種類によって、その最大吸収波長を制御することが可能
である。
化合物は、下記一般式 Ａｒ−Ｎ2 +Ｘ- 〔式中Ａｒは芳香族部分を示し、Ｘ-は酸アニオンを示
す〕で表される化合物であり、加熱によりカプラーとカ
ップリング反応を起こして発色し、また光によって分解
する化合物である。これらはＡｒ部分の置換基の位置や
種類によって、その最大吸収波長を制御することが可能
である。
【００５３】塩を形成するジアゾニウムの具体例として
は、４−（ｐ−トリルチオ）−２，５−ジブトキシベン
ゼンジアゾニウム、４−（４−クロロフェニルチオ）−
２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４
−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）ベンゼンジアゾニウ
ム、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）ベンゼン
ジアゾニウム、４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）ベン
ゼンジアゾニウム、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシ
エチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−３−メトキシベンゼンジアゾニウ
ム、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−メトキシベ
ンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ−ベンゾイルアミノ）−
２，５−ジエトキシベンゼンジアゾニウム、４−モルホ
リノ−２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウム、４−
アニリノベンゼンジアゾニウム、４−〔Ｎ−（４−メト
キシベンゾイル）アミノ〕−２．５−ジエトキシベンゼ
ンジアゾニウム、４−ピロリジノ−３−エチルベンゼン
ジアゾニウム、４−〔Ｎ−（１−メチル−２−（４−メ
トキシフェノキシ）エチル）−Ｎ−ヘキシルアミノ〕−
２−ヘキシルオキシベンゼンジアゾニウム、４−〔Ｎ−
（２−（４−メトキシフェノキシ）エチル）−Ｎ−ヘキ
シルアミノ〕−２−ヘキシルオキシベンゼンジアゾニウ
ム、２−（１−エチルプロピルオキシ）−４−〔ジ−
（ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル）アミノ〕ベ
ンゼンジアゾニウム等が挙げられる。
は、４−（ｐ−トリルチオ）−２，５−ジブトキシベン
ゼンジアゾニウム、４−（４−クロロフェニルチオ）−
２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４
−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）ベンゼンジアゾニウ
ム、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）ベンゼン
ジアゾニウム、４−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）ベン
ゼンジアゾニウム、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシ
エチルアミノ）ベンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−３−メトキシベンゼンジアゾニウ
ム、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−２−メトキシベ
ンゼンジアゾニウム、４−（Ｎ−ベンゾイルアミノ）−
２，５−ジエトキシベンゼンジアゾニウム、４−モルホ
リノ−２，５−ジブトキシベンゼンジアゾニウム、４−
アニリノベンゼンジアゾニウム、４−〔Ｎ−（４−メト
キシベンゾイル）アミノ〕−２．５−ジエトキシベンゼ
ンジアゾニウム、４−ピロリジノ−３−エチルベンゼン
ジアゾニウム、４−〔Ｎ−（１−メチル−２−（４−メ
トキシフェノキシ）エチル）−Ｎ−ヘキシルアミノ〕−
２−ヘキシルオキシベンゼンジアゾニウム、４−〔Ｎ−
（２−（４−メトキシフェノキシ）エチル）−Ｎ−ヘキ
シルアミノ〕−２−ヘキシルオキシベンゼンジアゾニウ
ム、２−（１−エチルプロピルオキシ）−４−〔ジ−
（ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル）アミノ〕ベ
ンゼンジアゾニウム等が挙げられる。
【００５４】本発明に用いられるジアゾニウム塩化合物
の最大吸収波長λｍａｘは、４５０ｎｍ以下であること
が効果の点から好ましく、２９０〜４４０ｎｍであるこ
とがより好ましい。ジアゾニウム塩化合物が上記波長領
域よりも長波長側にλｍａｘを有すると生保存性の点
で、短波長側にλｍａｘを有するとカプラーとの組み合
わせにおいて画像定着性、画像保存性、紫〜シアン発色
の色相の点でいずれも好ましくない。また、本発明にお
いて用いられるジアゾニウム塩化合物は、炭素原子数が
１２以上で、水に対する溶解度が１％以下で、かつ酢酸
エチルに対する溶解度が５％以上であることが望まし
い。
の最大吸収波長λｍａｘは、４５０ｎｍ以下であること
が効果の点から好ましく、２９０〜４４０ｎｍであるこ
とがより好ましい。ジアゾニウム塩化合物が上記波長領
域よりも長波長側にλｍａｘを有すると生保存性の点
で、短波長側にλｍａｘを有するとカプラーとの組み合
わせにおいて画像定着性、画像保存性、紫〜シアン発色
の色相の点でいずれも好ましくない。また、本発明にお
いて用いられるジアゾニウム塩化合物は、炭素原子数が
１２以上で、水に対する溶解度が１％以下で、かつ酢酸
エチルに対する溶解度が５％以上であることが望まし
い。
【００５５】これらのジアゾニウム塩化合物の中でも、
色素の色相、画像保存性、画像定着性の点で、前記一般
式（２）、一般式（３）、一般式（４）で表されるジア
ゾニウム塩化合物を用いることがより好ましい。
色素の色相、画像保存性、画像定着性の点で、前記一般
式（２）、一般式（３）、一般式（４）で表されるジア
ゾニウム塩化合物を用いることがより好ましい。
【００５６】一般式（２）において、Ａｒは、置換また
は無置換のアリール基を表す。置換基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基、カルバモイル基、カルボアミド基、ス
ルホニル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、ウ
レイド基、ハロゲン基、アミノ基、ヘテロ環基、等が挙
げられ、これら置換基は、更に置換されていてもよい。
は無置換のアリール基を表す。置換基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ア
リールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基、カルバモイル基、カルボアミド基、ス
ルホニル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、ウ
レイド基、ハロゲン基、アミノ基、ヘテロ環基、等が挙
げられ、これら置換基は、更に置換されていてもよい。
【００５７】またアリール基としては、炭素原子数６〜
３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２
−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メト
キシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオキ
シフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノ
キシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２
−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メト
キシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオキ
シフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノ
キシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
【００５８】Ｒ11、Ｒ12は、それぞれ置換または無置換
のアルキル基、または置換または無置換のアリール基を
表す。Ｒ11、Ｒ12は、同一でもよく、また異なっていて
もよい。置換基としては、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、置換アミノ基、置
換アミド基、アリール基、アリールオキシ基、等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
のアルキル基、または置換または無置換のアリール基を
表す。Ｒ11、Ｒ12は、同一でもよく、また異なっていて
もよい。置換基としては、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アルキルスルホニル基、置換アミノ基、置
換アミド基、アリール基、アリールオキシ基、等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】アルキル基としては、炭素原子数１〜１８
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トルフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましい。
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トルフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましい。
【００６０】また、アリール基としては、炭素原子数６
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げらるが、特にこれらに限定されるものではない。ま
た、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アルキ
ルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ基、
ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていてもよ
い。
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げらるが、特にこれらに限定されるものではない。ま
た、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アルキ
ルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ基、
ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていてもよ
い。
【００６１】一般式（３）において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16
は、それぞれ置換または無置換のアルキル基、または置
換または無置換のアリール基を表す。Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16
は、同一でもよく、また異なっていてもよい。置換基と
しては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カル
ボアミド基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホ
ンアミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘ
テロ環基、等が挙げられる。
は、それぞれ置換または無置換のアルキル基、または置
換または無置換のアリール基を表す。Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16
は、同一でもよく、また異なっていてもよい。置換基と
しては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、
アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カル
ボアミド基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホ
ンアミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘ
テロ環基、等が挙げられる。
【００６２】アルキル基としては、炭素原子数１〜１８
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、１−メチル−２−（４−
メトキシフェノキシ）エチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノ
カルボニルメチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニ
ルメチル基等が好ましい。
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トリフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、１−メチル−２−（４−
メトキシフェノキシ）エチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノ
カルボニルメチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニ
ルメチル基等が好ましい。
【００６３】また、アリール基としては、炭素原子数６
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
【００６４】Ｙは、水素原子または−ＯＲ13基を表す。
Ｒ13基において、Ｒ13は、置換または無置換のアルキル
基、または置換または無置換のアリール基を表す。置換
基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、
アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
カルボアミド基、スルホニル基、スルファモイル基、ス
ルホンアミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ
基、ヘテロ環基、等が挙げられる。色相調節の点で、Ｙ
は、水素原子、またはＲ13がアルキル基であるアルキル
オキシ基が好ましい。
Ｒ13基において、Ｒ13は、置換または無置換のアルキル
基、または置換または無置換のアリール基を表す。置換
基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、
アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
カルボアミド基、スルホニル基、スルファモイル基、ス
ルホンアミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ
基、ヘテロ環基、等が挙げられる。色相調節の点で、Ｙ
は、水素原子、またはＲ13がアルキル基であるアルキル
オキシ基が好ましい。
【００６５】アルキル基としては、炭素原子数１〜１８
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トルフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トルフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましい。
のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、トルフルオ
ロメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ベンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トルフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましい。
【００６６】また、アリール基としては、炭素原子数６
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリメチル
フェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル
基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシル
オキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
また、これらの基は、さらに、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、置換アミノ
基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換されていて
もよい。
【００６７】一般式（４）において、Ｒ17、Ｒ18は、そ
れぞれ置換または無置換のアルキル基、または置換また
は無置換のアリール基を表す。Ｒ17、Ｒ18は、同一でも
よく、また異なっていてもよい。置換基としては、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、
アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、カルボアミド基、
スルホニル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、
ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘテロ環基、等
が挙げられる。
れぞれ置換または無置換のアルキル基、または置換また
は無置換のアリール基を表す。Ｒ17、Ｒ18は、同一でも
よく、また異なっていてもよい。置換基としては、アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、
アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、カルバモイル基、カルボアミド基、
スルホニル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、
ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘテロ環基、等
が挙げられる。
【００６８】アルキル基としては、炭素数１〜１８のア
ルキル基が好ましく、たとえばメチル基、トルフルオロ
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソベンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましいが、特にこ
れらに限定されるものではない。
ルキル基が好ましく、たとえばメチル基、トルフルオロ
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
基、２’，４’−ジイソベンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、ジベンジルアミノカルボニルメチル基、２，４−ジ
−ｔ−アミルフェニルオキシプロピル基、エトキシカル
ボニルプロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミル
フェニルオキシ）プロピル基、アセチルアミノエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、メタンスルホ
ニルアミノプロピル基、アセチルアミノエチル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）プロピル基、等が好ましいが、特にこ
れらに限定されるものではない。
【００６９】また、アリール基としては、炭素原子数６
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６，−トリメチ
ルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられる。また、これらの基は、さらに、アルキルオ
キシ基、アルキルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、
置換アミノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換
されていてもよい。
〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、
２−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、２−ブトキシフェニル基、２−（２
−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、２−オクチルオ
キシフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシエトキシ）フェニル基、４−クロロフェニル基、
２，５−ジクロロフェニル基、２，４，６，−トリメチ
ルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、３−メトキシフェニル基、３−ブトキシフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、３−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメトキシフェ
ニル基、３−（ジブチルアミノカルボニルメトキシ）フ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ブトキシフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４
−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニルフェニル
基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルカルボニル）フェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルアミ
ノフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、４−（４−メチルフェニル）チオ−２，５−ブト
キシフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２−ドデシルオキシカルボニルフェニル基、等が
挙げられる。また、これらの基は、さらに、アルキルオ
キシ基、アルキルチオ基、置換フェニル基、シアノ基、
置換アミノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等により置換
されていてもよい。
【００７０】一般式（２）、一般式（３）、一般式
（４）において、Ｘ-は酸アニオンを表し、酸アニオン
としては、炭素原子数１〜９のポリフルオロアルキルカ
ルボン酸、炭素原子数１〜９のポリフルオアルキルスル
ホン酸、四フッ化ホウ素、テトラフェニルホウ素、ヘキ
サフロロリン酸、芳香族カルボン酸、芳香族スルホン酸
等が挙げられる。結晶性の点で、ヘキサフルオロリン酸
が好ましい。
（４）において、Ｘ-は酸アニオンを表し、酸アニオン
としては、炭素原子数１〜９のポリフルオロアルキルカ
ルボン酸、炭素原子数１〜９のポリフルオアルキルスル
ホン酸、四フッ化ホウ素、テトラフェニルホウ素、ヘキ
サフロロリン酸、芳香族カルボン酸、芳香族スルホン酸
等が挙げられる。結晶性の点で、ヘキサフルオロリン酸
が好ましい。
【００７１】以下に、一般式（２）、一般式（３）、ま
たは一般式（４）で表されるジアゾニウム塩化合物の具
体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
たは一般式（４）で表されるジアゾニウム塩化合物の具
体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【００７２】
【化１５】
【００７３】
【化１６】
【００７４】
【化１７】
【００７５】
【化１８】
【００７６】本発明において、一般式（２）、一般式
（３）または一般式（４）で表されるジアゾニウム塩化
合物は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用するこ
ともできる。さらに色相調整等の諸目的に応じて、一般
式（２）、一般式（３）または一般式（４）で表される
ジアゾニウム塩化合物と既存のジアゾニウム塩化合物と
を併用してもよい。
（３）または一般式（４）で表されるジアゾニウム塩化
合物は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用するこ
ともできる。さらに色相調整等の諸目的に応じて、一般
式（２）、一般式（３）または一般式（４）で表される
ジアゾニウム塩化合物と既存のジアゾニウム塩化合物と
を併用してもよい。
【００７７】本発明に用いられるジアゾニウム塩化合物
は、感熱記録層中に０．０２〜３ｇ／ｍ2含有されるこ
とが好ましく、０．１〜２ｇ／ｍ2が更に好ましい。
は、感熱記録層中に０．０２〜３ｇ／ｍ2含有されるこ
とが好ましく、０．１〜２ｇ／ｍ2が更に好ましい。
【００７８】本発明に用いられるジアゾニウム塩化合物
は、マイクロカプセルに内包させることが保存性の観点
から好ましい。マイクロカプセル化の方法に関しては特
に限定されるものではなく、ゼラチン、ポリウレア、ポ
リウレタン、ポリイミド、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、メラミン等の壁材を用いて従来公知の方法により
マイクロカプセル化することができる。マイクロカプセ
ル化の方法の詳細については特開平２−１４１２７９号
公報等に記載されている。またマイクロカプセル化の際
に、ジアゾニウム塩化合物の分散溶媒として高沸点有機
溶媒を使用してもよい。この有機溶媒に関しては特に限
定されるものではなく、フタル酸アルキル、リン酸エス
テル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、アルキル
アミド、脂肪族エステル、トリメシン酸エステル等従来
公知のものを使用することができる。詳細については特
開平７−１７１４５号公報等に記載されている。
は、マイクロカプセルに内包させることが保存性の観点
から好ましい。マイクロカプセル化の方法に関しては特
に限定されるものではなく、ゼラチン、ポリウレア、ポ
リウレタン、ポリイミド、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、メラミン等の壁材を用いて従来公知の方法により
マイクロカプセル化することができる。マイクロカプセ
ル化の方法の詳細については特開平２−１４１２７９号
公報等に記載されている。またマイクロカプセル化の際
に、ジアゾニウム塩化合物の分散溶媒として高沸点有機
溶媒を使用してもよい。この有機溶媒に関しては特に限
定されるものではなく、フタル酸アルキル、リン酸エス
テル、クエン酸エステル、安息香酸エステル、アルキル
アミド、脂肪族エステル、トリメシン酸エステル等従来
公知のものを使用することができる。詳細については特
開平７−１７１４５号公報等に記載されている。
【００７９】本発明においては、カップリング反応を促
進する目的で、第３級アミン類、ピペリジン類、ピペラ
ジン類、アミジン類、フォルムアミジン類、ピリジン
類、グアニジン類、モルホリン類等の有機塩基を用いる
ことが好ましい。
進する目的で、第３級アミン類、ピペリジン類、ピペラ
ジン類、アミジン類、フォルムアミジン類、ピリジン
類、グアニジン類、モルホリン類等の有機塩基を用いる
ことが好ましい。
【００８０】これらの有機塩基の具体例としてはＮ，
Ｎ’−ビス（３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ｐ−メチルフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ｐ−メトキシフェノキシ）−２
−ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−フェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（β−ナフトキシ）−２−
ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、Ｎ−３−（β−ナフ
トキシ）−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ’−メチルピペ
ラジン、１，４−ビス｛〔３−（Ｎ−メチルピペラジ
ノ）−２−ヒドロキシ〕プロピルオキシ｝ベンゼンなど
のピペラジン類、Ｎ−〔３−（β−ナフトキシ）−２−
ヒドロキシ〕プロピルモルホリン、１，４−ビス〔（３
−モルホリノ−２−ヒドロキシ）プロピルオキシ〕ベン
ゼン、１，３−ビス〔（３−モルホリノ−２−ヒドロキ
シ）プロピルオキシ〕ベンゼンなどのモルホリン類、Ｎ
−（３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル）ピペリ
ジン、Ｎ−ドデシルピペリジンなどのピペリジン類、ト
リフェニルグアニジン、トリシクロヘキシルグアニジ
ン、ジシクロヘキシルフェニルグアニジン、４−ヒドロ
キシ安息香酸２−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノエチ
ルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸２−Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ブチルアミノエチルエステル、４−（３−Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノプロポキシ）ベンゼンスルホンアミド、
４−（２−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエトキシカルボニ
ル）フェノキシ酢酸アミド等が挙げられる。これらの詳
細については、特開昭５７−１２３０８６号公報、特開
昭６０−４９９９１号公報、特開昭６０−９４３８１号
公報、特願平７−２２８７３１号、特願平７−２３５１
５７号、特願平７−２３５１５８号等に記載されてい
る。これらの有機塩基は、単独でも２種以上併用でも用
いることができる。本発明に用いられる有機塩基の使用
量については、特に限定されるものではないが、ジアゾ
ニウム塩化合物１モルに対して１〜３０モルの範囲で使
用することが好ましい。
Ｎ’−ビス（３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ｐ−メチルフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（ｐ−メトキシフェノキシ）−２
−ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−フェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（β−ナフトキシ）−２−
ヒドロキシプロピル〕ピペラジン、Ｎ−３−（β−ナフ
トキシ）−２−ヒドロキシプロピル−Ｎ’−メチルピペ
ラジン、１，４−ビス｛〔３−（Ｎ−メチルピペラジ
ノ）−２−ヒドロキシ〕プロピルオキシ｝ベンゼンなど
のピペラジン類、Ｎ−〔３−（β−ナフトキシ）−２−
ヒドロキシ〕プロピルモルホリン、１，４−ビス〔（３
−モルホリノ−２−ヒドロキシ）プロピルオキシ〕ベン
ゼン、１，３−ビス〔（３−モルホリノ−２−ヒドロキ
シ）プロピルオキシ〕ベンゼンなどのモルホリン類、Ｎ
−（３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル）ピペリ
ジン、Ｎ−ドデシルピペリジンなどのピペリジン類、ト
リフェニルグアニジン、トリシクロヘキシルグアニジ
ン、ジシクロヘキシルフェニルグアニジン、４−ヒドロ
キシ安息香酸２−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノエチ
ルエステル、４−ヒドロキシ安息香酸２−Ｎ，Ｎ−ジ−
ｎ−ブチルアミノエチルエステル、４−（３−Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノプロポキシ）ベンゼンスルホンアミド、
４−（２−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエトキシカルボニ
ル）フェノキシ酢酸アミド等が挙げられる。これらの詳
細については、特開昭５７−１２３０８６号公報、特開
昭６０−４９９９１号公報、特開昭６０−９４３８１号
公報、特願平７−２２８７３１号、特願平７−２３５１
５７号、特願平７−２３５１５８号等に記載されてい
る。これらの有機塩基は、単独でも２種以上併用でも用
いることができる。本発明に用いられる有機塩基の使用
量については、特に限定されるものではないが、ジアゾ
ニウム塩化合物１モルに対して１〜３０モルの範囲で使
用することが好ましい。
【００８１】本発明のカプラーは、その他の成分ととも
に水溶性高分子を添加して、サンドミル等により固体分
散して用いることもできるが、適当な乳化助剤とともに
乳化物として用いることもできる。固体分散方法及び乳
化方法に関しては特に限定されるものではなく、従来公
知の方法を使用することができる。これらの方法の詳細
については、特開昭５９−１９０８８６号公報、特開平
２−１４１２７９号公報、特開平７−１７１４５号公報
に記載されている。
に水溶性高分子を添加して、サンドミル等により固体分
散して用いることもできるが、適当な乳化助剤とともに
乳化物として用いることもできる。固体分散方法及び乳
化方法に関しては特に限定されるものではなく、従来公
知の方法を使用することができる。これらの方法の詳細
については、特開昭５９−１９０８８６号公報、特開平
２−１４１２７９号公報、特開平７−１７１４５号公報
に記載されている。
【００８２】本発明においては、一般式（１）で示され
るピロロトリアジンオン化合物の他にも発色反応を促進
させる目的のために発色助剤を加えることができる。こ
れらの発色助剤としてはフェノール誘導体、ナフトール
誘導体、アルコキシ置換ベンゼン類、アルコキシ置換ナ
フタレン類、ヒドロキシ化合物、カルボン酸アミド化合
物、スルホンアミド化合物等が挙げられる。これらの化
合物は、カプラーあるいは、塩基性物質の融点を低下さ
せるか、あるいは、マイクロカプセル壁の熱透過性を向
上させ、その結果高い発色濃度が得られるものと考えら
れる。
るピロロトリアジンオン化合物の他にも発色反応を促進
させる目的のために発色助剤を加えることができる。こ
れらの発色助剤としてはフェノール誘導体、ナフトール
誘導体、アルコキシ置換ベンゼン類、アルコキシ置換ナ
フタレン類、ヒドロキシ化合物、カルボン酸アミド化合
物、スルホンアミド化合物等が挙げられる。これらの化
合物は、カプラーあるいは、塩基性物質の融点を低下さ
せるか、あるいは、マイクロカプセル壁の熱透過性を向
上させ、その結果高い発色濃度が得られるものと考えら
れる。
【００８３】本発明の感熱記録材料は、ジアゾニウム塩
化合物、一般式（１）で示されるピロロトリアジンオン
化合物、及びその他の添加物を含有した塗布液を調製
し、紙や合成樹脂フィルム等の支持体の上にバー塗布、
ブレード塗布、エアナイフ塗布、グラビア塗布、ロール
コーティング塗布、スプレー塗布、ディップ塗布、カー
テン塗布等の塗布方法により塗布乾燥して固分２〜３０
ｇ／ｍ2の感熱記録層を設ける。
化合物、一般式（１）で示されるピロロトリアジンオン
化合物、及びその他の添加物を含有した塗布液を調製
し、紙や合成樹脂フィルム等の支持体の上にバー塗布、
ブレード塗布、エアナイフ塗布、グラビア塗布、ロール
コーティング塗布、スプレー塗布、ディップ塗布、カー
テン塗布等の塗布方法により塗布乾燥して固分２〜３０
ｇ／ｍ2の感熱記録層を設ける。
【００８４】本発明において用いられるバインダーとし
ては、特に限定されるものではなく、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、スチレン
−アクリル酸共重合体等、従来公知のバインダーを使用
することができる。詳細については特開平２−１４１２
７９号公報等に記載されている。この他にも必要に応じ
て各種の有機または無機顔料、各種安定化剤、酸化防止
剤などを添加することもできる。
ては、特に限定されるものではなく、ポリビニルアルコ
ール、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、スチレン
−アクリル酸共重合体等、従来公知のバインダーを使用
することができる。詳細については特開平２−１４１２
７９号公報等に記載されている。この他にも必要に応じ
て各種の有機または無機顔料、各種安定化剤、酸化防止
剤などを添加することもできる。
【００８５】本発明の感熱記録材料においては、ジアゾ
ニウム塩化合物、一般式（１）で示されるピロロトリア
ジンオン化合物などが上記方法に記したように同一層に
含まれていても良いし、別層に含まれるような積層型の
構成をとることもできる。
ニウム塩化合物、一般式（１）で示されるピロロトリア
ジンオン化合物などが上記方法に記したように同一層に
含まれていても良いし、別層に含まれるような積層型の
構成をとることもできる。
【００８６】本発明に用いられる支持体としては、従来
公知の支持体を用いることができる。具体的には、中性
紙、酸性紙、再生紙、ポリオレフィン樹脂ラミネート
紙、合成紙、ポリエステルフィルム、三酢酸セルロース
フィルム等のセルロース誘導体フィルム、ポリスチレン
フィルム、ポリプロピレンフィルムやポリエチレンフィ
ルム等のポリオレフィンフィルム等が挙げられ、これら
単体で、あるいは貼り合わせて用いることができる。支
持体の厚みとしては、２０〜２００μのものが用いられ
る。また支持体と感熱記録層との間に中間層を設けるこ
とも可能である。これについては特開昭６１−５４９８
０号公報等に記載されている。
公知の支持体を用いることができる。具体的には、中性
紙、酸性紙、再生紙、ポリオレフィン樹脂ラミネート
紙、合成紙、ポリエステルフィルム、三酢酸セルロース
フィルム等のセルロース誘導体フィルム、ポリスチレン
フィルム、ポリプロピレンフィルムやポリエチレンフィ
ルム等のポリオレフィンフィルム等が挙げられ、これら
単体で、あるいは貼り合わせて用いることができる。支
持体の厚みとしては、２０〜２００μのものが用いられ
る。また支持体と感熱記録層との間に中間層を設けるこ
とも可能である。これについては特開昭６１−５４９８
０号公報等に記載されている。
【００８７】本発明の感熱記録材料においては、感熱記
録層上に保護層を設けることが好ましく、更には保護層
を積層して設けることが好ましい。この保護層は水溶性
高分子化合物、顔料などから構成される。この保護層中
に耐光性と光定着性との両立の観点から、紫外線透過率
調整機能を有する化合物を含有させることが好ましい。
この紫外線透過率調整機能を有する化合物を含有させた
感熱記録材料については、特開平７−２７６８０８号公
報に詳細に記載されている。
録層上に保護層を設けることが好ましく、更には保護層
を積層して設けることが好ましい。この保護層は水溶性
高分子化合物、顔料などから構成される。この保護層中
に耐光性と光定着性との両立の観点から、紫外線透過率
調整機能を有する化合物を含有させることが好ましい。
この紫外線透過率調整機能を有する化合物を含有させた
感熱記録材料については、特開平７−２７６８０８号公
報に詳細に記載されている。
【００８８】本発明の感熱記録材料は、多色の感熱記録
材料に使用することができる。この多色の感熱記録材料
（感熱記録材料）については、特開平４−１３５７８７
号公報、同４−１４４７８４号公報、同４−１４４７８
５号公報、同４−１９４８４２号公報、同４−２４７４
４７号公報、同４−２４７４４８号公報、同４−３４０
５４０号公報、同４−３４０５４１号公報、同５−３４
８６０号公報等に記載されている。具体的には異なる色
相に発色する感熱記録層を積層することにより得ること
ができる。層構成としては特に限定されるものではない
が、一例として、感光波長が異なる２種のジアゾニウム
塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物と熱時反応
して異なった色相に発色するカプラーを組み合わせた感
熱記録層２層（Ｂ層、Ｃ層）と、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物とを組み合わせた感熱記録層（Ａ層）
とを積層した多色感熱記録材料が挙げられる。具体的に
は、支持体上に電子供与性無色染料と電子受容性化合物
を含む第１の感熱記録層（Ａ層）、最大吸収波長３６０
ｎｍ±２０ｎｍであるジアゾニウム塩化合物と該ジアゾ
ニウム塩化合物と熱時反応して呈色するカプラーを含有
する第２の感熱記録層（Ｂ層）、最大吸収波長４００±
２０ｎｍであるジアゾニウム塩化合物と該ジアゾニウム
塩化合物と熱時反応して呈色するカプラーを含有する第
３の感熱記録層（Ｃ層）とするものである。この例にお
いて、各感熱記録層の発色色相を減色混合における３原
色、イエロー、マゼンタ、シアンとなるように選んでお
けば、フルカラーの画像記録が可能となる。
材料に使用することができる。この多色の感熱記録材料
（感熱記録材料）については、特開平４−１３５７８７
号公報、同４−１４４７８４号公報、同４−１４４７８
５号公報、同４−１９４８４２号公報、同４−２４７４
４７号公報、同４−２４７４４８号公報、同４−３４０
５４０号公報、同４−３４０５４１号公報、同５−３４
８６０号公報等に記載されている。具体的には異なる色
相に発色する感熱記録層を積層することにより得ること
ができる。層構成としては特に限定されるものではない
が、一例として、感光波長が異なる２種のジアゾニウム
塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物と熱時反応
して異なった色相に発色するカプラーを組み合わせた感
熱記録層２層（Ｂ層、Ｃ層）と、電子供与性無色染料と
電子受容性化合物とを組み合わせた感熱記録層（Ａ層）
とを積層した多色感熱記録材料が挙げられる。具体的に
は、支持体上に電子供与性無色染料と電子受容性化合物
を含む第１の感熱記録層（Ａ層）、最大吸収波長３６０
ｎｍ±２０ｎｍであるジアゾニウム塩化合物と該ジアゾ
ニウム塩化合物と熱時反応して呈色するカプラーを含有
する第２の感熱記録層（Ｂ層）、最大吸収波長４００±
２０ｎｍであるジアゾニウム塩化合物と該ジアゾニウム
塩化合物と熱時反応して呈色するカプラーを含有する第
３の感熱記録層（Ｃ層）とするものである。この例にお
いて、各感熱記録層の発色色相を減色混合における３原
色、イエロー、マゼンタ、シアンとなるように選んでお
けば、フルカラーの画像記録が可能となる。
【００８９】この多色感熱記録材料の記録方法は、まず
第３の感熱記録層（Ｃ層）を加熱し、該層に含まれるジ
アゾニウム塩とカプラーとを発色させる。次に４００±
２０ｎｍの光を照射してＣ層中に含まれている未反応の
ジアゾニウム塩化合物を分解させ光定着させたのち、第
２の感熱記録層（Ｂ層）が発色するに十分な熱を与え、
該層に含まれているジアゾニウム塩化合物とカプラーと
を発色させる。このときＣ層も同時に強く加熱される
が、すでにジアゾニウム塩化合物は分解しており（光定
着されている）、発色能力が失われているので発色しな
い。さらに３６０±２０ｎｍの光を照射してＢ層に含ま
れているジアゾニウム塩化合物を分解して、最後に第１
の感熱記録層（Ａ層）が発色する十分な熱を与えて発色
させる。このときＣ層、Ｂ層の感熱記録層も同時に強く
加熱されるが、すでにジアゾニウム塩化合物は分解して
おり発色能力が失われているので発色しない。
第３の感熱記録層（Ｃ層）を加熱し、該層に含まれるジ
アゾニウム塩とカプラーとを発色させる。次に４００±
２０ｎｍの光を照射してＣ層中に含まれている未反応の
ジアゾニウム塩化合物を分解させ光定着させたのち、第
２の感熱記録層（Ｂ層）が発色するに十分な熱を与え、
該層に含まれているジアゾニウム塩化合物とカプラーと
を発色させる。このときＣ層も同時に強く加熱される
が、すでにジアゾニウム塩化合物は分解しており（光定
着されている）、発色能力が失われているので発色しな
い。さらに３６０±２０ｎｍの光を照射してＢ層に含ま
れているジアゾニウム塩化合物を分解して、最後に第１
の感熱記録層（Ａ層）が発色する十分な熱を与えて発色
させる。このときＣ層、Ｂ層の感熱記録層も同時に強く
加熱されるが、すでにジアゾニウム塩化合物は分解して
おり発色能力が失われているので発色しない。
【００９０】また、すべての感熱記録層（上層から順
に、Ａ層、Ｂ層、Ｃ層）を、感光波長が異なる３種のジ
アゾニウム塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して異なった色相に発色するカプラーを組み
合わせた感熱記録層から構成することもできる。特に、
視感度の低いイエロー層を最下層にすることで、支持体
の面上の粗さに起因する画質への影響を減らすことによ
り画質向上を目指す場合にこのような層構成が必要とな
る。すべての感熱記録層（Ａ層、Ｂ層、Ｃ層）を、ジア
ゾ系の感熱記録層とした場合には、Ａ層とＢ層は、発色
させた後に光定着を行うことが必要である。Ｃ層に関し
ては、光定着を行う必要はない。
に、Ａ層、Ｂ層、Ｃ層）を、感光波長が異なる３種のジ
アゾニウム塩化合物をそれぞれのジアゾニウム塩化合物
と熱時反応して異なった色相に発色するカプラーを組み
合わせた感熱記録層から構成することもできる。特に、
視感度の低いイエロー層を最下層にすることで、支持体
の面上の粗さに起因する画質への影響を減らすことによ
り画質向上を目指す場合にこのような層構成が必要とな
る。すべての感熱記録層（Ａ層、Ｂ層、Ｃ層）を、ジア
ゾ系の感熱記録層とした場合には、Ａ層とＢ層は、発色
させた後に光定着を行うことが必要である。Ｃ層に関し
ては、光定着を行う必要はない。
【００９１】上記の光定着に用いられる定着用光源とし
ては、種々の蛍光灯、キセノンランプ、水銀灯などが用
いられる。この発光スペクトルは、感熱記録材料で用い
たジアゾニウム塩化合物の吸収スペクトルとほぼ一致し
ていることが、効率良く光定着させることができるので
好ましい。
ては、種々の蛍光灯、キセノンランプ、水銀灯などが用
いられる。この発光スペクトルは、感熱記録材料で用い
たジアゾニウム塩化合物の吸収スペクトルとほぼ一致し
ていることが、効率良く光定着させることができるので
好ましい。
【００９２】また本発明の感熱記録材料に記録するにあ
たり、材料を原稿を通して露光し、画像形成部以外のジ
アゾニウム塩化合物を分解して潜像を形成させた後、材
料全体を加熱して熱現像し画像を得るといった熱現像型
感光材料として用いることも可能である。
たり、材料を原稿を通して露光し、画像形成部以外のジ
アゾニウム塩化合物を分解して潜像を形成させた後、材
料全体を加熱して熱現像し画像を得るといった熱現像型
感光材料として用いることも可能である。
【００９３】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。
なお、実施例中の「部」は全て重量部を示す。 ［実施例１］ 〔マイクロカプセル液Ａの調製〕酢酸エチル１９部にジ
アゾニウム塩（例示化合物（３）−１）２．８部、トリ
クレジルフォスフェート１０部を添加して均一に混合し
た。次いでこの混合液に壁剤としてタケネートＤ−１１
０Ｎ（武田薬品工業社製）７．６部を加えて均一に混合
し、Ｉ液を得た。次に、このＩ液にフタル化ゼラチンの
８重量％水溶液４６部、水１７．５部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダの１０％水溶液２部を加え、４０
℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．で１０分間乳化分散した。
得られた乳化物に水２０部を加えて均一化した後、攪拌
しながら４０℃で３時間マイクロカプセル化反応を行わ
せてマイクロカプセル液Ａを得た。マイクロカプセルの
平均粒径は０．７〜０．８μｍであった。
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。
なお、実施例中の「部」は全て重量部を示す。 ［実施例１］ 〔マイクロカプセル液Ａの調製〕酢酸エチル１９部にジ
アゾニウム塩（例示化合物（３）−１）２．８部、トリ
クレジルフォスフェート１０部を添加して均一に混合し
た。次いでこの混合液に壁剤としてタケネートＤ−１１
０Ｎ（武田薬品工業社製）７．６部を加えて均一に混合
し、Ｉ液を得た。次に、このＩ液にフタル化ゼラチンの
８重量％水溶液４６部、水１７．５部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダの１０％水溶液２部を加え、４０
℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．で１０分間乳化分散した。
得られた乳化物に水２０部を加えて均一化した後、攪拌
しながら４０℃で３時間マイクロカプセル化反応を行わ
せてマイクロカプセル液Ａを得た。マイクロカプセルの
平均粒径は０．７〜０．８μｍであった。
【００９４】〔カプラー乳化液Ｂの調製〕酢酸エチル１
０．５部にカプラ−（例示化合物（６））３．０部、ト
リフェニルグアニジン３．０部、トリクレジルフォスフ
ェート０．５部、マレイン酸ジエチルエステル０．２４
部を溶かしたII液を得た。次に、石灰処理ゼラチンの１
５重量％水溶液４９部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ１０％水溶液９．５部、水３５部を４０℃で均一に
混合した中にII液を添加しホモジナイザーを用いて４０
℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．で１０分間乳化分散した。
得られた乳化物を４０℃で２時間攪拌して酢酸エチルを
除いた後、揮散した酢酸エチルと水の重量を加水により
補い、カプラー乳化液Ｂを得た。
０．５部にカプラ−（例示化合物（６））３．０部、ト
リフェニルグアニジン３．０部、トリクレジルフォスフ
ェート０．５部、マレイン酸ジエチルエステル０．２４
部を溶かしたII液を得た。次に、石灰処理ゼラチンの１
５重量％水溶液４９部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ１０％水溶液９．５部、水３５部を４０℃で均一に
混合した中にII液を添加しホモジナイザーを用いて４０
℃、１００００ｒ．ｐ．ｍ．で１０分間乳化分散した。
得られた乳化物を４０℃で２時間攪拌して酢酸エチルを
除いた後、揮散した酢酸エチルと水の重量を加水により
補い、カプラー乳化液Ｂを得た。
【００９５】〔感熱記録層塗布液Ｃの調製〕マイクロカ
プセル液Ａ３．６部、水３．３部、カプラー乳化液Ｂ
９．５部を均一に混合し、感熱記録層塗布液Ｃを得た。 〔保護層塗布液Ｄの調製〕イタコン酸変性ポリビニルア
ルコール（ＫＬ−３１８；商品名、クラレ株式会社製）
６％水溶液１００部とエポキシ変性ポリアミド（ＦＬ−
７１；商品名、東邦化学株式会社製）３０％の分散液１
０部とを混合した液に、ステアリン酸亜鉛４０％の分散
液（ハイドリンＺ；商品名、中京油脂株式会社製）１５
部を均一に混合し、保護層塗布液Ｄを得た。
プセル液Ａ３．６部、水３．３部、カプラー乳化液Ｂ
９．５部を均一に混合し、感熱記録層塗布液Ｃを得た。 〔保護層塗布液Ｄの調製〕イタコン酸変性ポリビニルア
ルコール（ＫＬ−３１８；商品名、クラレ株式会社製）
６％水溶液１００部とエポキシ変性ポリアミド（ＦＬ−
７１；商品名、東邦化学株式会社製）３０％の分散液１
０部とを混合した液に、ステアリン酸亜鉛４０％の分散
液（ハイドリンＺ；商品名、中京油脂株式会社製）１５
部を均一に混合し、保護層塗布液Ｄを得た。
【００９６】〔塗布〕上質紙にポリエチレンをラミネー
トした印画紙用支持体上に、ワイヤーバーで感熱記録層
塗布液Ｃ、保護層塗布液Ｄの順に、順次塗布と５０℃で
の乾燥を行い、目的の感熱記録材料を得た。固形分とし
ての塗布量は、各々８．０ｇ／ｍ2、１．２ｇ／ｍ2であ
った。
トした印画紙用支持体上に、ワイヤーバーで感熱記録層
塗布液Ｃ、保護層塗布液Ｄの順に、順次塗布と５０℃で
の乾燥を行い、目的の感熱記録材料を得た。固形分とし
ての塗布量は、各々８．０ｇ／ｍ2、１．２ｇ／ｍ2であ
った。
【００９７】〔発色試験〕京セラ株式会社製サーマルヘ
ッド（ＫＳＴ型）を用い、単位面積あたりの記録エネル
ギーが５０ｍＪ／ｍｍ2となるようにサーマルヘッドに
対する印加電力及びパルス幅を決め熱印画した後、発光
中心波長が３６５ｎｍ、出力４０Ｗの紫外線ランプを用
いて１５秒間全面光照射した。得られた試料の画像部及
び地肌部の濃度をマクベス濃度計にて測定した。
ッド（ＫＳＴ型）を用い、単位面積あたりの記録エネル
ギーが５０ｍＪ／ｍｍ2となるようにサーマルヘッドに
対する印加電力及びパルス幅を決め熱印画した後、発光
中心波長が３６５ｎｍ、出力４０Ｗの紫外線ランプを用
いて１５秒間全面光照射した。得られた試料の画像部及
び地肌部の濃度をマクベス濃度計にて測定した。
【００９８】〔画像耐光性の試験〕京セラ株式会社製サ
ーマルヘッド（ＫＳＴ型）を用いて発色させた画像部を
蛍光灯耐光性試験機を用い、３００００ルックスで２４
時間連続で光照射した後、画像部の濃度を測定した。光
照射後の画像部の濃度が高い方が、画像耐光性に優れて
いる。 〔画像定着性の試験〕画像定着性の試験は、前記定着し
た試料の地肌部（未印画部）を京セラ株式会社製サーマ
ルヘッド（ＫＳＴ型）を用い、単位面積あたりの記録エ
ネルギーが４０ｍＪ／ｍｍ2となるようにサーマルヘッ
ドに対する印加電力及びパルス幅を決めて熱印画し、そ
の濃度変化を調べた。印画後の濃度が低い方が画像定着
性に優れている。
ーマルヘッド（ＫＳＴ型）を用いて発色させた画像部を
蛍光灯耐光性試験機を用い、３００００ルックスで２４
時間連続で光照射した後、画像部の濃度を測定した。光
照射後の画像部の濃度が高い方が、画像耐光性に優れて
いる。 〔画像定着性の試験〕画像定着性の試験は、前記定着し
た試料の地肌部（未印画部）を京セラ株式会社製サーマ
ルヘッド（ＫＳＴ型）を用い、単位面積あたりの記録エ
ネルギーが４０ｍＪ／ｍｍ2となるようにサーマルヘッ
ドに対する印加電力及びパルス幅を決めて熱印画し、そ
の濃度変化を調べた。印画後の濃度が低い方が画像定着
性に優れている。
【００９９】［実施例２］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（７）を用いて乳化物を得
た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、
評価した。
（６）の代わりに、カプラー（７）を用いて乳化物を得
た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、
評価した。
【０１００】［実施例３］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（１０）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（１０）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１０１】［実施例４］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（１１）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（１１）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１０２】［実施例５］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（１２）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（１２）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１０３】［実施例６］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（１３）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（１３）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１０４】［実施例７］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（１４）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（１４）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１０５】［実施例８］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（２０）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（２０）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１０６】［実施例９］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（２１）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（２１）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１０７】［実施例１０］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（２５）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（２５）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１０８】［実施例１１］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（２７）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（２７）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１０９】［実施例１２］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（３６）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（３６）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１１０】［実施例１３］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（４３）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（４３）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１１１】［実施例１４］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（４７）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（４７）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１１２】［実施例１５］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（５０）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（５０）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１１３】［実施例１６］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（５２）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（５２）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１１４】［実施例１７］実施例１で用いたカプラ−
（６）の代わりに、カプラー（５６）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
（６）の代わりに、カプラー（５６）を用いて乳化物を
得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製
し、評価した。
【０１１５】［実施例１８］実施例１で用いたジアゾニ
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（３）−２を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（３）−２を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。
【０１１６】［実施例１９］実施例１で用いたジアゾニ
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（３）−３を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（３）−３を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。
【０１１７】［実施例２０］実施例１で用いたジアゾニ
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（３）−５を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（３）−５を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。
【０１１８】［実施例２１］実施例１で用いたジアゾニ
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（３）−８を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。その際、発色試験で用いるランプは発光中心波長
が４２０ｎｍのものに変更した。
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（３）−８を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。その際、発色試験で用いるランプは発光中心波長
が４２０ｎｍのものに変更した。
【０１１９】［実施例２２］実施例１で用いたジアゾニ
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（２）−１を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。発色試験は、実施例２１と同じランプを用いて行
った。
ウム塩（例示化合物（３）−１）の代わりに、例示化合
物（２）−１を用いてマイクロカプセル液を調製した他
は、実施例１と同様にして感熱記録材料を作製し、評価
した。発色試験は、実施例２１と同じランプを用いて行
った。
【０１２０】［比較例］実施例１で用いたカプラー
（６）の代わりに２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸〔３
−（２−エチルヘキシルオキシ）アニリド〕を用いて乳
化物を得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を
作製し、評価した。
（６）の代わりに２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸〔３
−（２−エチルヘキシルオキシ）アニリド〕を用いて乳
化物を得た他は、実施例１と同様にして感熱記録材料を
作製し、評価した。
【０１２１】画像部のλｍａｘ、画像耐光性試験、定着
性試験の結果を表２に示す。
性試験の結果を表２に示す。
【０１２２】
【表２】
【０１２３】この結果より、本発明の一般式（１）で表
されるピロロトリアジンオン化合物をカプラーとして用
いた紫〜シアン発色型の感熱記録材料は、発色濃度が高
いことが分かる。また、蛍光灯での光照射の後も、画像
部の濃度低下の割合が少なく、画像耐光性に優れている
ことが分かる。さらに、画像定着後の試料の地肌部を再
度熱印画した場合の発色が少なく、画像定着性に優れて
いることがわかる。また、 色相も改善されていた。
されるピロロトリアジンオン化合物をカプラーとして用
いた紫〜シアン発色型の感熱記録材料は、発色濃度が高
いことが分かる。また、蛍光灯での光照射の後も、画像
部の濃度低下の割合が少なく、画像耐光性に優れている
ことが分かる。さらに、画像定着後の試料の地肌部を再
度熱印画した場合の発色が少なく、画像定着性に優れて
いることがわかる。また、 色相も改善されていた。
【０１２４】
【発明の効果】本発明の感熱記録材料は、紫〜シアン発
色型のジアゾ感熱記録材料において、シェルフライフ、
画像保存性、画像定着性が大幅に改良されるとともに、
発色色相が改善されるという優れた効果を奏する。
色型のジアゾ感熱記録材料において、シェルフライフ、
画像保存性、画像定着性が大幅に改良されるとともに、
発色色相が改善されるという優れた効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松下 哲規 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 湯本 眞敏 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 三田村 康弘 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 鶴見 光之 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2H026 AA07 BB42 BB43 CC10 FF05 4H056 EA05 FA03
Claims (5)
- 【請求項１】 支持体上に、ジアゾニウム塩化合物と、
該ジアゾニウム塩化合物と熱時反応して発色するカプラ
ーとを含有する感熱記録層を設けた感熱記録材料におい
て、該カプラーとして下記一般式（１）で表されるピロ
ロトリアジンオン化合物の少なくとも１種を含むことを
特徴とする感熱記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、アリール
基、アルキル基、シアノ基、アシル基、置換カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、または置換スルファモイル基を表し、
Ｒ3は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アリール
基、アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
置換アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、またはアリ
ールチオ基を表す。） - 【請求項２】 前記ジアゾニウム塩化合物の最大吸収波
長λｍａｘが、４５０ｎｍ以下であることを特徴とする
請求項１に記載の感熱記録材料。 - 【請求項３】 前記ジアゾニウム塩化合物が、下記一般
式（２）または／および一般式（３）または／および一
般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請
求項１または２に記載の感熱記録材料。 【化２】 （式中、Ａｒは置換または無置換のアリール基を、
Ｒ11、Ｒ12は、それぞれ置換または無置換のアルキル
基、または置換または無置換のアリール基を表す。
Ｒ11、Ｒ12は、同一でもよく、また異なっていてもよ
い。Ｘ-は、酸アニオンを表す。） 【化３】 （式中、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、それぞれ置換または無置
換のアルキル基、または置換または無置換のアリール基
を表す。Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、同一でもよく、また異な
っていてもよい。Ｙは、水素原子または−ＯＲ13基を表
す。Ｒ13は、置換または無置換のアルキル基、または置
換または無置換のアリール基を表す。Ｘ-は酸アニオン
を表す。） 【化４】 （式中、Ｒ17、Ｒ18は、それぞれ置換または無置換のア
ルキル基、または置換または無置換のアリール基を表
す。Ｘ-は酸アニオンを表す。） - 【請求項４】 前記ジアゾニウム塩化合物が、マイクロ
カプセルに内包されていることを特徴とする請求項１か
ら３までのいずれか一項に記載の感熱記録材料。 - 【請求項５】 前記マイクロカプセルのカプセル壁が、
ポリウレタンおよび／またはポリウレアを構成成分とし
て含むカプセル壁であることを特徴とする請求項１から
４までのいずれか一項に記載の感熱記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13237899A JP3763997B2 (ja) | 1999-05-13 | 1999-05-13 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13237899A JP3763997B2 (ja) | 1999-05-13 | 1999-05-13 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000318321A true JP2000318321A (ja) | 2000-11-21 |
| JP3763997B2 JP3763997B2 (ja) | 2006-04-05 |
Family
ID=15079992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13237899A Expired - Fee Related JP3763997B2 (ja) | 1999-05-13 | 1999-05-13 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3763997B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017192929A1 (en) * | 2016-05-05 | 2017-11-09 | Lysosomal Therapeutics Inc. | SUBSTITUTED PYRROLO[1,2-α]TRIAZINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS |
| US9840510B1 (en) | 2016-04-06 | 2017-12-12 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders |
| US9868742B2 (en) | 2016-05-05 | 2018-01-16 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Substituted imidazo[1,2-b]pyridazines, substituted imidazo[1,5-b] pyridazines, related compounds, and their use in the treatment of medical disorders |
| US9920061B2 (en) | 2016-04-06 | 2018-03-20 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Imidazo[1,5-A]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders |
| US10570135B2 (en) | 2014-11-06 | 2020-02-25 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Substituted pyrazolo[1,5-A]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US10751341B2 (en) | 2014-11-06 | 2020-08-25 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US10786508B2 (en) | 2014-11-06 | 2020-09-29 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Substituted imidazo[1,5-A]-pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US11124516B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-09-21 | BIAL-BioTech Investments, Inc. | Pyrrolo[1,2-A]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders |
| US11345698B2 (en) | 2016-05-05 | 2022-05-31 | Bial—R&D Investments, S.A. | Substituted imidazo[1,2-a]pyridines, substituted imidazo[1,2-a]pyrazines, related compounds, and their use in the treatment of medical disorders |
-
1999
- 1999-05-13 JP JP13237899A patent/JP3763997B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11400095B2 (en) | 2014-11-06 | 2022-08-02 | Bial—R&D Investments, S.A. | Substituted imidazo[1,5-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US11091492B2 (en) | 2014-11-06 | 2021-08-17 | Bial—R&D Investments, S.A. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US11932645B2 (en) | 2014-11-06 | 2024-03-19 | Bial—R & D Investments, S.A. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US11351173B2 (en) | 2014-11-06 | 2022-06-07 | Bial—R&D Investments, S.A. | Substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US10570135B2 (en) | 2014-11-06 | 2020-02-25 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Substituted pyrazolo[1,5-A]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US10751341B2 (en) | 2014-11-06 | 2020-08-25 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US10786508B2 (en) | 2014-11-06 | 2020-09-29 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Substituted imidazo[1,5-A]-pyrimidines and their use in the treatment of medical disorders |
| US9840510B1 (en) | 2016-04-06 | 2017-12-12 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders |
| US10787454B2 (en) | 2016-04-06 | 2020-09-29 | BIAL—BioTech Investments, Inc. | Imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders |
| US10934298B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-03-02 | BIAL—BioTech Investments, Inc. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines for the treatment of medical disorders |
| US11192892B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-12-07 | Bial—R&D Investments, S.A. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines for the treatment of medical disorders |
| US11124516B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-09-21 | BIAL-BioTech Investments, Inc. | Pyrrolo[1,2-A]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders |
| US9920061B2 (en) | 2016-04-06 | 2018-03-20 | Lysosomal Therapeutics Inc. | Imidazo[1,5-A]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders |
| US11453675B2 (en) | 2016-04-06 | 2022-09-27 | Bial—R&D Investments, S.A. | Imidazo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders |
| US12116369B2 (en) | 2016-04-06 | 2024-10-15 | Bial—R&D Investments, S.A. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as glucocerebrosidase activators |
| US11168087B2 (en) | 2016-05-05 | 2021-11-09 | Bial—R&D Investments, S.A. | Substituted imidazo[1,2-b]pyridazines, substituted imidazo[1,5-b]pyridazines, related compounds, and their use in the treatment of medical disorders |
| US11345698B2 (en) | 2016-05-05 | 2022-05-31 | Bial—R&D Investments, S.A. | Substituted imidazo[1,2-a]pyridines, substituted imidazo[1,2-a]pyrazines, related compounds, and their use in the treatment of medical disorders |
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