JP2000319105A

JP2000319105A - 害虫防除用樹脂製剤

Info

Publication number: JP2000319105A
Application number: JP11131209A
Authority: JP
Inventors: Hajime Kanbara; 肇神原; Yoshiaki Kosuge; 喜昭小菅
Original assignee: SUMIKA RAIFUTEKU KK
Current assignee: SUMIKA RAIFUTEKU KK
Priority date: 1999-05-12
Filing date: 1999-05-12
Publication date: 2000-11-21

Abstract

(57)【要約】【課題】従来の徐放性樹脂製剤よりも多量の害虫防除
成分を含有でき、しかも、該成分の徐放速度を自由に調
節できる害虫防除用樹脂製剤を提供する。【解決手段】樹脂、害虫防除成分、例えば殺虫剤、防
虫剤など、および徐放性制御剤として、ビスオキサゾリ
ン化合物と、長鎖アルキル基を有する化合物との反応生
成物を含む徐放性の害虫防除用樹脂製剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、害虫防除用樹脂製
剤に関し、さらに詳しくは、樹脂に特定の徐放性制御剤
を添加して害虫防除成分の添加量を増し、かつ害虫防除
成分の徐放速度を自由に制御できる害虫防除用樹脂製剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】樹脂をマトリックスとし、これに各種薬
剤を配合した徐放性製剤は、特開平１−２３０５０４号
公報、特開平３−２００７０４号公報、特開平６−３２
５３３２号公報、特開平７−０４１４０２号公報、特開
平９−２８１６０３号公報などの特許公報に開示されて
いる。例えば、特開平９−２８１６０３号公報には、薬
剤の溶液を樹脂に混合し、溶媒が揮発するにつれ、薬剤
が溶液から分離して樹脂製剤から徐々に放出される徐放
性樹脂製剤が開示されている。しかし、この製剤では、
薬剤の配合量が溶媒への溶解量により制限され、また、
徐放速度は溶媒の蒸発速度に依存する。従って、薬剤の
含有量を一定以上にはできず、また、薬剤放出期間も狭
い範囲でしか調節することができない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の徐放
性樹脂製剤よりも多量の薬剤を含有でき、しかも、徐放
速度を自由に調節できる害虫防除用樹脂製剤を提供しよ
うとするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記課題は、樹脂、害虫
防除成分、および徐放性制御剤として、ビスオキサゾリ
ン化合物と、長鎖アルキル基を有する化合物との反応生
成物を含むことを特徴とする害虫防除用樹脂製剤により
解決することができる。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明の害虫防除用樹脂製
剤を構成する各成分について説明する。樹脂製剤のマトリックスとなる樹脂としては、以下のような
熱可塑性樹脂が例示できる。１）オレフィン系樹脂１.１）エチレン系樹脂低密度ポリエチレン、超低密度ポリエチレン、直鎖状低
密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレン−酢
酸ビニルコポリマー、エチレン−アクリル酸エチルコポ
リマー、エチレン系アイオノマー樹脂１.２）プロピレン系ポリマーポリプロピレン、エチレン−プロピレンランダムコポリ
マー、エチレン−プロピレンブロックコポリマー２）ポリ塩化ビニル３）熱可塑性エラストマーオレフィン系熱可塑性エラストマー、スチレン系熱可塑
性エラストマーこれらの中でも、オレフィン系樹脂が好
ましい。

【０００６】害虫防除成分マトリックス樹脂に含有させる害虫防除成分としては、
従来使用されている薬剤を使用することができる。その
ような薬剤の例を以下に示す。ピレスロイド系殺虫剤、
有機燐系殺虫剤、カーバメイト系殺虫剤、有機塩素系殺
虫剤、昆虫生長制御剤（ＩＧＲ：Insect Growth Regula
tors）、忌避剤など、またはこれらの２種又はそれ以上
の混合物。

【０００７】これら薬剤の具体例は次の通りである。１．ピレスロイド系殺虫剤ピレトリン、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリ
ン、プラレトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、フ
ェノトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、トラロ
メトリン、ビフェントリン、フェンバレレート、シフル
スリン、シハロスリン、エトフェンプロックス、イミプ
ロスリン、フェンプロパトリン、シクロプロパトリン、
エンペントリン、除虫菊エキス、フラメトリンなど。２．有機燐系殺虫剤ダイアジノン、ＤＤＶＰ、フェニトロチオン、マラチオ
ン、クロルピリホスメチル、テメホス、フェンチオン、
トリクロルホン、ピリダフェンチオン、プロチオホス、
プロペタンホス、テトラクロルビンホスなど。

【０００８】３．カーバメイト系殺虫剤プロポキスル、ベンジオカーブ、カルバリル、メトキサ
ジアゾン、ＢＰＭＣなど。４．忌避剤ディートなど。５．昆虫生長制御剤（ＩＧＲ）ピリプロキシフェン、メトプレン、シロマジン、ジフル
ベンズロン、ルフェヌロン、フェノキシカーブなど。な
お、害虫防除成分は、上記薬剤に限定されるものではな
く、当技術分野で使用されているものなら、いずれも使
用することができる。

【０００９】これら薬剤に加えて、薬剤の効力を高める
協力剤（シネルギスト）などの補助成分を加えることが
できる。協力剤としては、ピペロニルブトキシド、ＭＧ
Ｋ−２６４、ＩＢＴＡなどが例示できる。

【００１０】徐放性制御剤本発明においては、徐放性制御剤として、ビスオキサゾ
リン化合物と、長鎖アルキル基を有する化合物との反応
生成物を使用する。

【００１１】具体的には、本発明で使用する徐放性制御
剤は、長鎖アルキル基と活性水素原子を含む官能基（例
えば、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル
基、アミノ基など）とを有する化合物（１）と、下記式
（Ｉ）

【００１２】

【化２】（式中、Ｄは置換基を有していてもよいアルキレン基、
置換基を有していてもよいシクロアルキレン基又は置換
基を有していてもよいアリーレン基を示し、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³およびＲ⁴は、同一又は異なって、水素原子、置換基
を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していて
もよいアリール基を示す。）で表される化合物（２）と
を反応させ、オキサゾリン基を有する化合物を生成させ
ることにより製造できる。

【００１３】長鎖アルキル基含有化合物（１）長鎖アルキル基含有化合物（１）は、長鎖アルキル基を
有する限り、低分子量化合物であっても、高分子量化合
物（ポリマー）であってもよい。なお、高分子量化合物
は、分子量が比較的小さなオリゴマー領域の重合体も含
む。ここで、長鎖アルキル基とは、少なくとも４個、好
ましくは少なくとも６個、より好ましくは少なくとも８
個の炭素原子を有するアルキル基を意味する。長鎖アル
キル基の好ましい例は、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基などである。

【００１４】長鎖アルキル基含有化合物が有する「活性
水素原子を含む官能」としては、例えば、フェノール性
であってもよいヒドロキシル基、メルカプト基、カルボ
キシル基、アミノ基などが挙げられる。長鎖アルキル基
含有化合物は、単一種の官能基を有していてもよく、異
なる複数の官能基を有していてもよい。好ましい官能基
は、オキサゾリンに対する活性の高い官能基、例えば、
カルボキシル基及びアミノ基、特にカルボキシル基であ
る。

【００１５】低分子量の長鎖アルキル基含有化合物（1
a）低分子量の長鎖アルキル基含有化合物（1a）としては、
常温で液体または固体の低揮発性化合物（例えば、常圧
での沸点が１５０℃以上の非揮発性化合物など）が通常
使用され、その分子量は、通常１０００以下、好ましく
は１００〜７５０、さらに好ましくは１５０〜７５０程
度である。一般に、このような化合物の主鎖が、炭素数
６〜３０、好ましくは炭素数８〜２６、さらに好ましく
は炭素数１０〜２４程度のアルキル基で構成されてい
る。

【００１６】ヒドロキシル基を有する低分子量の長鎖ア
ルキル基含有化合物としては、炭素数１０〜３０程度の
脂肪族アルコール（例えば、ラウリルアルコール、テト
ラデシルアルコール、セチルアルコール、オクタデシル
アルコール、アラキルアルコール、セリルアルコール、
メリシルアルコール、オレイルアルコールなど）、１,
４−ブタンジオール、１,６−ヘキサンジオールなどの
炭素数４〜１０程度の脂肪族ジオール、フェノール性ヒ
ドロキシル基を有する化合物（例えば、アルキルフェノ
ール（例えば、アルキル部分の炭素数が４〜２０、好ま
しくは炭素数８〜１４程度のアルキルフェノール）な
ど）が挙げられる。好ましい疎水性低分子化合物は、フ
ェノール性ヒドロキシル基を有する化合物、例えば、前
記アルキルフェノールなどである。

【００１７】メルカプト基を有する低分子量の長鎖アル
キル基含有化合物としては、例えば、前記脂肪族アルコ
ールに対応するチオアルコールが例示できる。

【００１８】カルボキシル基を有する低分子量の長鎖ア
ルキル基含有化合物としては、例えば、炭素数６以上の
カルボン酸、例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスミチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、ジオキシステアリン酸、ベヘン酸、モンタ
ン酸などの炭素数６〜３０の飽和脂肪酸、リンデル酸、
パルミトオレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノ
ール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン
酸、エルカ酸などの炭素数１０〜２５の不飽和脂肪酸、
マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸などの炭素数４〜４０
の飽和多価カルボン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、
フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸な
どの不飽和多価カルボン酸、ダイマー酸などが例示され
る。これらのカルボン酸は、単独でまたは二種以上を組
み合わせて使用できる。これらのカルボン酸のうち、炭
素数が６以上のカルボン酸、特に脂肪族モノカルボン
酸、中でも高級脂肪酸が好ましく使用される。高級脂肪
酸の炭素数は、例えば、炭素数１０〜２６程度、中でも
炭素数１２〜２４程度であるのが好ましい。高級脂肪酸
は、不飽和高級脂肪酸であってもよいが、飽和高級脂肪
酸が有利に使用される。

【００１９】アミノ基を有する低分子量の長鎖アルキル
基含有化合物としては、例えば、カプリルアミン、ラウ
リルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ス
テアリルアミン、オレイルアミンなどの第１級アミン、
ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルア
ミン、ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミンな
どの第２級アミン、ヘキサメチレンジアミンなどのジア
ミンなどが例示できる。好ましいアミン化合物には、炭
素数１０〜２６、好ましくは炭素数１２〜２４、より好
ましくは炭素数１２〜１８の高級アミン、特に第１級ア
ミンが例示できる。これらのアミン化合物も単独でまた
は二種以上を組み合わせて使用できる。

【００２０】さらには、低分子量の長鎖アルキル基含有
化合物には、異種の官能基を有する化合物、例えば、カ
ルボキシル基とアミノ基とを有する化合物、カルボキシ
ル基とヒドロキシル基とを有する化合物なども含まれ
る。このような化合物には、例えば、アミノカプロン
酸、アミノウンデカン酸などの炭素数６〜１８程度のア
ミノカルボン酸などが含まれる。

【００２１】これらの低分子量の長鎖アルキル基含有化
合物（1a）の二種以上を組み合わせて使用してもよい。

【００２２】高分子量の長鎖アルキル基含有化合物（ポ
リマー）（1b）高分子量の長鎖アルキル基含有化合物（1b）は、直鎖状
または分岐鎖状高分子化合物であってよい。ポリマーの
種類は特に制限されないが、好ましいポリマーはオレフ
ィン系ポリマーである。

【００２３】オレフィン系ポリマーは、例えば、エチレ
ン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、１−ペンテ
ン、４−メチル−１−ペンテンなどのオレフィン；１,
３−ブタジエン、イソプレンなどのジエンなどのエチレ
ン性不飽和単量体から得ることができる。

【００２４】長鎖アルキル基含有高分子は、上記重合性
単量体の単独または共重合体に限らられず、上記重合性
単量体と、共重合可能な単量体との共重合体であっても
よい。共重合体の重合形態は特に制限されず、ランダム
重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体などのい
ずれであってもよい。共重合可能な単量体としては、例
えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ア
クリロニトリルなどのアクリル系単量体；酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル単量体；スチ
レン、α−メチルスチレンなどが挙げられる。共重合可
能な単量体は単独でまたは２種以上を組み合わせて使用
できる。

【００２５】上記ポリマーの具体例としては、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合
体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共
重合体、ポリブテン、ポリブタジエン、アクリロニトリ
ル−ブタジエン共重合体、ポリイソブチレン、ポリイソ
プレン、ポリメチルペンテンなどのオレフィン系ポリマ
ー；スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトル−ブタジエン共重合体などのスチレン系ポリマ
ー、これらの水素添加物などが挙げられる。

【００２６】高分子化合物（１b）の分子量は特に制限
されないが、少量の添加で効果を発揮させるには、比較
的低分子量であるのが有利である。このような低分子量
ポリマーには、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプ
ロピレン、液状ポリプロピレン、液状ポリブダシエン、
ポリブテン、液状ポリイソブチレン、液状ブチルゴムな
どの低分子量又は液状ポリオレフィン；低分子量スチレ
ン系ポリマー；これらの水素添加物が含まれる。特に好
ましいポリマーは、ポリエチレンなどのオレフィン系ポ
リマーである。

【００２７】このような長鎖アルキル基含有高分子化合
物は、先に記載した低分子量化合物と同様に、活性水素
原子を含む官能基、例えば、ヒドロキシル基、メルカプ
ト基、カルボキシル基、アミノ基などを有している。こ
のような官能基は、エチレン性不飽和単量体、及び必要
に応じて共重合性単量体と、ヒドロキシル基、メルカプ
ト基、カルボキシル基やアミノ基を有する単量体とを共
重合することにより高分子化合物の主鎖に導入すること
ができる。また、これら官能基は、長鎖アルキル基含有
高分子の高分子反応により導入することもできる。

【００２８】ヒドロキシル基を有する単量体には、例え
ば、アリルアルコール、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トなどが含まれる。メルカプト基を有する単量体には、
上記ヒドロキシル基を有する単量体に対応する化合物が
含まれる。

【００２９】カルボキシル基を有する単量体には、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン
酸、クロトン酸、１０−ウンデシレン酸、ビニル安息香
酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、無水マレイン
酸などのエチレン性不飽和カルボン酸とその無水物など
が含まれる。アミノ基を有する単量体には、アミノスチ
レン、ビニルアミン、アリルアミンなどが含まれる。好
ましい単量体には、カルボキシル基およびアミノ基、特
にカルボキシル基が含まれる。

【００３０】共重合反応によりカルボキシル基が導入さ
れたポリマーとしては、変性ポリオレフィン、例えば、
エチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、プロピレン−
(メタ)アクリル酸共重合体、カルボキシル変性ポリオレ
フィン（例えば、エチレン−無水マレイン酸共重合体、
エチレン−（メタ）アクリル酸−無水マレイン酸共重合
体）などが挙げられる。

【００３１】高分子反応によりヒドロキシル基、カルボ
キシル基、アミノ基を導入する方法としては、慣用の方
法が採用できる。例えば、ヒドロキシル基は、酢酸ビニ
ルやエチレンカルボナートの共重合と加水分解反応、オ
レフィン系ポリマーなどの酸化反応により生成したカル
ボニル基やカルボキシル基の還元反応などにより導入で
き、ポリマーが不飽和結合を有する場合にはフリーデル
クラフツ反応によるフェノールの導入やフリーデルクラ
フツ反応による酢酸の導入と加水分解反応により導入で
きる。カルボキシル基は、酸化反応や熱分解反応、過酸
化物を用いた加熱処理、ポリマーが不飽和結合を有する
場合には過酸化物の存在下での無水マレイン酸との反応
により導入できる。アミノ基は、Ｎ−ビニルホルムアミ
ドの共重合と加水分解反応により導入できる。あるい
は、カルボキシル基を有するポリマーを酸クロライドと
し、ｐ−フェニレンジアミンなどのジアミンと反応させ
ることによっても生成させることができる。

【００３２】上記ポリマーの分子量は特に制限されない
が、例えば、重量平均分子量５００〜２５００００、好
ましくは７００〜１０００００、さらに好ましくは１０
００〜２５０００程度である。特に好ましいポリマーに
は、分子量１０００〜２５０００程度（例えば、分子量
１０００〜１００００、好ましくは１０００〜５０００
程度）の比較的低分子量のポリマーが含まれる。

【００３３】ビスオキサゾリン化合物（２）前記式（Ｉ）で表されるビスオキサゾリン化合物（２）
において、Ｄのアルキレン基としては、例えば、Ｃ_1-10
アルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、トリメチ
レン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、
ヘキサメチレン基など）などが挙げられる。シクロアル
キレン基には、例えば、Ｃ_5-10シクロアルキレン基（例
えば、１,３−シクロペンチレン、１,３−シクロヘキシ
レン、１,４−シクロヘキシレン基など）などが含まれ
る。アリーレン基には、Ｃ_6-12アリーレン基（例えば、
１,３−フェニレン、１,４−フェニレン、１,５−ナフ
チレン、２,５−ナフチレン基など）などが含まれる。

【００３４】前記アルキレン基、シクロアルキレン基や
アリーレン基は、少なくとも１個の置換基を有していて
もよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン
原子（例えば、フッ素、塩素、臭素原子など）、アルキ
ル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなど
の炭素数１〜６程度のアルキル基など）、アルコキシ基
（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシなどの炭素数１〜６程度のアルコキシ
基など）などが挙げられる。

【００３５】好ましい基Ｄには、置換基を有していても
よいアリール基、特に置換基を有していてもよいフェニ
レン基（例えば、１,３−フェニレン基または１,４−フ
ェニレン基など）が含まれる。

【００３６】前記式（Ｉ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ よ
びＲ⁴で表されるアルキル基には、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの
Ｃ_1-10アルキル基が例示される。好ましいアルキル基に
は、炭素数１〜６程度の低級アルキル基、特に炭素数１
〜４の低級アルキル基（例えば、特にメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基など）が含まれる。ア
リール基には、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル
基などが含まれる。

【００３７】これらアルキル基やアリール基も、置換基
を有していてもよい。置換基を有するアルキル基には、
例えば、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフル
オロメチル、２,２,２−トリクロロエチル、２,２,２−
トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどのハロ
ゲン化Ｃ１−４アルキル基などが含まれる。

【００３８】置換基を有するアリール基には、例えば、
２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ
フェニル、２,４−ジクロロフェニル、３,５−ジクロロ
フェニル基などのハロゲン原子を有するフェニル基、２
−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフ
ェニル、２,４−ジメチルフェニル、３,５−ジメチルフ
ェニル、４−エチルフェニル基などのＣ_1-4アルキル−
フェニル基、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェ
ニル、４−メトキシフェニル、２,４−ジメトキシフェ
ニル、３,５−ジメトキシフェニル、４−エトキシフェ
ニル基などのＣ₁ _-4アルコキシ−フェニル基などが挙げ
られる。

【００３９】好ましいＲ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴には、水
素原子又はＣ_1-4アルキル基が含まれる。特に、Ｒ¹及び
Ｒ²の少くとも一方（特にＲ²）は水素原子、Ｒ³及びＲ⁴
の少くとも一方（特にＲ⁴）は水素原子であるのが好ま
しい。さらに好ましくは、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はい
ずれも水素原子である。

【００４０】好ましいビスオキサゾリン化合物には、下
記式（Ia）で表される化合物が含まれる。

【化３】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、同一又は異なっ
て、水素原子又はＣ_1-4アルキル基を示す）特に、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴が水素原子である前記式
（Ia）で表される化合物が好ましい。

【００４１】前記式（Ｉ）で表される化合物の中で好ま
しい化合物の具体例は以下の通りである：１,６−ビス
（１,３−オキサゾリ−２−イル）ヘキサン、１,８−ビ
ス（１,３−オキサゾリ−２−イル）オクタン、１,１０
−ビス（１,３−オキサゾリ−２−イル）デカン、１,３
−ビス（１,３−オキサゾリ−２−イル）シクロヘキサ
ン、１,４−ビス（１,３−オキサゾリ−２−イル）シク
ロヘキサン、２,２’−（１,３−フェニレン）−ビス
（２−オキサゾリン）、２,２'−（１,４−フェニレ
ン）−ビス（２−オキサゾリン）、２,２'−（１,２−
フェニレン）−ビス（２−オキサゾリン）、２,２'−
（１,３−フェニレン）−ビス（４−メチル−２−オキ
サゾリン）、２,２'−（１,４−フェニレン）−ビス
（４−メチル−２−オキサゾリン）、２,２'−（１,２
−フェニレン）−ビス（５−メチル−２−オキサゾリ
ン）、２,２'−（１,３−フェニレン）−ビス（５−メ
チル−２−オキサゾリン）、２,２'−（１,４−フェニ
レン）−ビス（５−メチル−２−オキサゾリン）、２,
２'−（１,３−フェニレン）−ビス（４−メチルフェニ
ル−２−オキサゾリン）、２,２'−（１,４−フェニレ
ン）−ビス（４−メチルフェニル−２−オキサゾリ
ン）、２,２'−（１,３−フェニレン）−ビス（４−ク
ロロフェニル−２−オキサゾリン）、２,２'−（１,４
−フェニレン）−ビス（４−クロロフェニル−２−オキ
サゾリン）などが挙げられる。前記式（Ｉ）で表される
ビスオキサゾリン化合物は単独でまたは二種以上を組み
合わせて使用できる。

【００４２】ビスオキサゾリン化合物（２）は、慣用の
方法、例えば、脂肪酸又はそのメチルエステルとエタノ
ールアミンとを触媒の存在下で反応させ、複素５員環化
合物を生成させる方法（「プラスチックエージ」, １
１４頁, Ｍａｒ. １９９５）に準じて、前記式（Ｉ）に
おいてＸに対応するジカルボン酸又はその低級アルキル
エステルとエタノールアミン又はその誘導体とを反応さ
せ、複素５員環化合物を生成させることにより得ること
ができる。

【００４３】長鎖アルキル基含有化合物（１）とビスオ
キサゾリン化合物（２）との割合は、長鎖アルキル基含
有化合物及びその官能基の種類などに応じて、長鎖アル
キル基含有化合物（１）の活性水素原子を有する官能基
１モルに対して、ビスオキサゾリン化合物（２）０．１
〜５モル、好ましくは０．５〜３モル、さらに好ましく
は０．７〜２モル程度の範囲から選択できる。通常、活
性水素原子を有する官能基に対してオキサゾリン基が過
剰となる量、例えば、長鎖アルキル基含有化合物（１）
の活性水素原子を有する官能基１モルに対して、ビスオ
キサゾリン化合物（２）０．７〜１．５モル、好ましく
は０．８〜１．３モル、さらに好ましくは０．９〜１．
２モル程度である。

【００４４】本発明の害虫防除用樹脂製剤は、その調製
直後において、樹脂１００重量部あたり、害虫防除成分
１〜５０重量部、好ましくは２〜２５重量部、および徐
放性制御剤０．１〜１０重量部、好ましくは０．２〜５
重量部を含む。徐放性制御剤の量が上記下限より少ない
と、害虫防除成分の含有量が低下すると共に、徐放速度
を有効に制御することができなくなることがある。一
方、徐放性制御剤の量が上記上限を超えると、徐放性制
御剤自体が樹脂製剤から滲み出し、害虫防除成分の効能
発現を阻害するなどの問題が生じることがある。

【００４５】本発明の害虫防除樹脂製剤は、樹脂、害虫
防除成分、および徐放性制御剤を適当な割合で混合し、
混練し、所望の形状に成形することにより容易に調製す
ることができる。製剤の剤形は特に限定されず、従来の
徐放性樹脂製剤と同様の形状であってよい。

【００４６】

【実施例】以下、実施例および比較例を示し、本発明を
具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。実施例１ラウリン酸（ナカライテスク(株）製；分子量２００．
３）４８０ｇと２,２’−（１,３−フェニレン）−ビス
（２−オキサゾリン）（武田薬品工業（株）製「１,３
−ＢＰＯ」；分子量２１６．２）４２０ｇを１５０℃に
おいて１５分間反応させ、徐放性制御剤Ｎｏ．１を得
た。ポリエチレン樹脂（住友化学工業（株）製ＶＬ８０
０）１００重量部に、上記徐放性制御剤Ｎｏ．１を１、
３または５重量部、殺虫薬剤としてフェノトリン（住友
化学工業（株）製スミスリン）を８重量部加え、押出混
練機により１８０℃にて溶融混練し、成型し、樹脂製剤
を得た。得られた樹脂製剤を細かく裁断し、アセトンを
用いてフェノトリンを抽出し、ガスクロマトグラフィに
より分析したところ、成型物中のフェノトリンの含有量
は、それぞれ４．４、５．３、および７．３重量％であ
った。

【００４７】比較例１徐放性制御剤Ｎｏ．１を用いず、フェノトリンの量を８
重量部とした以外は実施例１と同様にして、樹脂製剤を
得た。成型物中のフェノトリンの含有量は、１．３重量
％であった。実施例１および比較例１の結果を表１にま
とめて示す。

【００４８】

【表１】比較例１と実施例１を比較すると、徐放性制御剤の添加
によって成型直後の薬剤含有量を増加させる得ることが
分かる。更に、徐放性制御剤の添加量が増えるに従っ
て、初期の薬剤含有量が増加していることが分かる。

【００４９】徐放性試験実施例１および比較例１で製造した樹脂製剤からの薬剤
放出量（一日あたりの、樹脂製剤単位表面積あたりの薬
剤放出重量）の経時的な変化を定量分析した。用いた樹
脂製剤の形状は、直径１ｍｍのストランドであった。結
果を表２に示す。

【００５０】

【表２】

【００５１】実施例１の薬剤では、比較例１の薬剤に比
べて薬剤の放出が良好に行われており、徐放性制御剤の
添加によって、薬剤の放出が良好になることが分かる。
徐放性制御剤の添加量が増えるに従って、長期にわたっ
て薬剤の放出が行われ、徐放性の良好であることが分か
る。

【００５２】実施例２ラウリン酸（ナカライテスク（株）製；分子量２００．
３）９６０ｇと２,２'−（１,３−フェニレン）−ビス
（２−オキサゾリン）（武田薬品工業（株）製「１,３
−ＢＰＯ」；分子量２１６．２）４２０ｇを１５０℃に
おいて１５分間反応させ、徐放性制御剤Ｎｏ．２を得
た。実施例２では、実施例１に比べて二倍のラウリン酸
を用い、徐放性制御剤における長鎖アルキル基（非極性
部分）の比率を高めて徐放性制御剤と薬剤との親和性を
低下させた。ポリエチレン樹脂（住友化学工業（株）製
ＶＬ８００）１００重量部に、上記徐放性制御剤Ｎｏ．
２を３重量部、殺虫薬剤としてフェノトリン（住友化学
工業（株）製スミスリン）を８重量部加え、押出混練機
により１８０℃にて溶融混練し、成型し、樹脂製剤を得
た。

【００５３】実施例３ラウリン酸（ナカライテスク（株）製；分子量２００．
３）４８０ｇと２,２'−（１,３−フェニレン）−ビス
（２−オキサゾリン）（武田薬品工業（株）製「１,３
−ＢＰＯ」；分子量２１６．２）８４０ｇを１５０℃に
おいて１５分間反応させ、徐放性制御剤Ｎｏ．３を得
た。実施例３では、実施例１に比べて二倍のオキサゾリ
ン化合物を用い、徐放性制御剤におけるオキサゾリン基
（極性部分）の比率を高めて徐放性制御剤と薬剤との親
和性を向上させた。ポリエチレン樹脂（住友化学工業
（株）製ＶＬ８００）１００重量部に、上記徐放性制御
剤Ｎｏ．３を３重量部、殺虫薬剤としてフェノトリン
（住友化学工業（株）製スミスリン）を８重量部加え、
押出混練機により１８０℃にて溶融混練し、成型し、樹
脂製剤を得た。

【００５４】徐放性試験実施例１と同様の方法により、実施例２および３で製造
した樹脂製剤からの薬剤放出量の経時的な変化を定量分
析した。実施例２および３の結果を、実施例１および比
較例１の結果と共に、表３に示す。

【００５５】

【表３】すべての実施例において、比較例１に比べて薬剤の放出
が良好に行われ、徐放性が良好であることが分かる。

【００５６】薬剤残存率上記の徐放性試験に用いた樹脂製剤中の薬剤の残存量
を、上記の抽出およびガスクロマトグラフィを用いた方
法により、定量分析した。結果を表４に示す。

【００５７】

【表４】

【００５８】徐放性制御剤Ｎｏ．２の場合、徐放性制御
剤中の長鎖アルキル基（非極性部分）の比率を高めて薬
剤との親和性を低下させたので、実施例１と比較して薬
剤の放出が早い時期に行われている。一方、徐放性制御
剤Ｎｏ．３の場合、徐放性制御剤におけるオキサゾリン
基（極性部分）の比率を高めて薬剤との親和性を向上さ
せたので、薬剤の放出が遅くなっている。このように、
徐放性制御剤におけるオキサゾリン基と長鎖アルキル基
との割合を変えることによって、薬剤の放出速度を任意
に制御することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】樹脂、害虫防除成分、および徐放性制御
剤として、ビスオキサゾリン化合物と、長鎖アルキル基
を有する化合物との反応生成物を含むことを特徴とする
害虫防除用樹脂製剤。
【請求項２】害虫防除成分は、殺虫剤、防虫剤、昆虫
生長制御剤および忌避剤からなる群から選ばれる少なく
とも１種の薬剤である請求項１に記載の害虫防除用樹脂
製剤。
【請求項３】さらに協力剤を含む請求項１または２に
記載の害虫防除用樹脂製剤。
【請求項４】長鎖アルキル基を有する化合物は、炭素
数６以上のカルボン酸である請求項１に記載の害虫防除
用樹脂製剤。
【請求項５】ビスオキサゾリン化合物は、【化１】（式中、Ｄは、置換基を有していてもよい、アルキレン
基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を示し、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、同一又は異なって、水素原
子、置換基を有していてもよいアルキル基又はアリール
基を示す。）で示される化合物である請求項１に記載の
害虫防除用樹脂製剤。
【請求項６】樹脂は、オレフィン樹脂である請求項１
に記載の害虫防除用樹脂製剤。