JP2000322931A - 高分子固体電解質 - Google Patents

高分子固体電解質

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JP2000322931A
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diethylene glycol
poly
carbonate
electrolyte
polymer
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Takeshi Ishitoku
徳 武 石
Masaharu Shindo
藤 雅 春 進
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Mitsui Chemicals Inc
Yuasa Corp
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Mitsui Chemicals Inc
Yuasa Corp
Yuasa Battery Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】電解質塩を分解しない温度で重合可能な材料か
ら形成され、しかも高いイオン伝導度を有し、かつ化学
的に安定な高分子固体電解質を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で表わされるポリ（ジエ
チレングリコールカーボネート）ジアクリル酸エステル
を重合させて得られる重合体と、 【化１】 周期律表第Ｉａ族の金属の塩とからなる高分子固体電解
質。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は一次電池、二次電池、コン
デンサーなどに用いられる高分子固体電解質に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】従来から、一次電池、二次電池、
コンデンサーなどの電気化学素子には液体の電解質、す
なわち電解液が用いられてきた。しかしながら液体の電
解質は漏液が発生したりして、長期間の信頼性に欠ける
という問題点があった。
【０００３】このような問題を解決する方法として、固
体の電解質を用いる方法が知られており、固体の電解質
を用いると、漏液が発生したりすることがなく、信頼性
の高い素子を提供できるとともに、素子自体の小型・軽
量化を図ることができる。
【０００４】近年、このような固体の電解質として種々
の高分子固体電解質が研究されている。また、高分子固
体電解質は、固体電解質の特徴を有するとともに、可撓
性を有しているため電極−高分子固体電解質間のイオン
電子交換反応過程で生じる体積変化にも柔軟に適用する
ことができ、電気化学素子用の電解質として期待されて
いる。
【０００５】このような高分子固体電解質としては、特
開平１−２４１７６４号公報に、エチレンオキサイドま
たはプロピレンオキサイド鎖を有する単量体に、メタク
リル酸エステルを重合させることによって得られる架橋
重合体、極性非プロトン液体およびアルカリ金属とから
なる固体電解質が記載されている。この特開平１−２４
１７６４号公報には、実施例として、下記式（２）で表
されるポリ（ジエチレングリコールカーボネート）ジメ
タクリレートをメタクリル酸エステルとして用いる例が
記載されている。
【０００６】
【化２】
【０００７】しかしながら、一般的にメタクリル酸エス
テルは、重合速度が遅いため、たとえば、重合開始剤を
添加して熱重合を行う場合、比較的高い温度で行う必要
がある。この際、電解質塩を溶解させた状態で重合を行
うと、熱により塩の分解が起こる可能性が高いという問
題点がある。
【０００８】
【発明の目的】本発明は、電解質塩を分解しない温度で
重合可能な材料から形成され、しかも高いイオン伝導度
を有し、かつ化学的に安定な高分子固体電解質を提供す
ることを目的としている。
【０００９】
【発明の概要】本発明者は、上記従来技術の問題点を解
決するため、鋭意、研究を進めた結果、重合性の高いポ
リ（ジエチレングリコールカーボネート）ジアクリル酸
エステルを使用し、このアクリル酸エステルと電解質塩
とを、電解質塩が分解することのない温度で重合させる
ことによって、高いイオン伝導度を有し、しかも化学的
に安定な高分子固体電解質が得られることを見いだし、
本発明を完成するに至った。
【００１０】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
表わされるポリ（ジエチレングリコールカーボネート）
ジアクリル酸エステルを重合させて得られる重合体と、
【００１１】
【化３】
【００１２】周期律表第Ｉａ族の金属の塩とからなるこ
とを特徴としている。
【００１３】 〔発明の詳細な説明〕以下、本発明に係る高分子電解質
について、具体的に説明する。なお、本明細書において
「重合」という語は、単独重合だけではなく、共重合を
も包含した意味で用いられることがあり、「重合体」と
いう語は単独重合体だけではなく、共重合体をも包含し
た意味で用いられることがある。
【００１４】本発明に係る高分子固体電解質は、一般式
（１）で表わされるポリ（ジエチレングリコールカーボ
ネート）ジアクリル酸エステルを重合させて得られる重
合体と、
【００１５】
【化４】
【００１６】式中、ｎは１〜１０００、好ましくは５〜
５００の整数である。周期律表第Ｉａ族の金属の塩とか
らなる。ポリ（ジエチレングリコールカーボネート）ジアクリル
酸エステルの重合体 式（１）で表されるポリ（ジエチレングリコールカーボ
ネート）ジアクリル酸エステルは、ポリ（ジエチレング
リコールカーボネート）とアクリル酸とのエステルであ
り、ポリ（ジエチレングリコールカーボネート）は、ジ
エチレングリコールと炭酸ジエステル、ホスゲン、ある
いはクロロギ酸エステルなどのカルボニル成分とを、周
知の方法で反応することにより合成される。
【００１７】カルボニル成分としては、具体的に、炭酸
ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジイソプロピル、炭酸ジ
ブチル、炭酸ジフェニル、エチレンカーボネート、プロ
ピレンカーボネートなどの炭酸ジエステル、クロロギ酸
メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニルなどの
クロロギ酸エステルあるいはホスゲンなどが挙げられ
る。
【００１８】このようなカルボニル成分のジエチレング
リコールに対する仕込み比は、ジエチレングリコール１
モルに対し、０．５〜２倍モルであることが好ましい。
なお、このようなポリ（ジエチレングリコールカーボネ
ート）のＧＰＣ分析による数平均分子量は２００〜１０
００００、好ましくは１０００〜５００００であること
が望ましい。
【００１９】本発明で使用されるポリ（ジエチレングリ
コールカーボネート）アクリル酸エステルは、周知のエ
ステル化反応によって製造可能であり、具体的には以下
〜の方法が挙げられる。
【００２０】ポリ（ジエチレングリコールカーボネー
ト）とアクリル酸ハライドとを塩基存在下に縮合させる
方法。 この方法では、アクリル酸ハライドを、ポリ（ジエチレ
ングリコールカーボネート）の水酸基に対して0.5〜１
０当量となるように仕込むことが望ましい。
【００２１】また、反応に用いる塩基としては、トリエ
チルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの有機塩基、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどの無機塩基を挙げることができる。このよ
うな塩基は、通常、アクリル酸ハライド１モルに対し
て、１〜５当量の量で使用される。このときの反応は、
無溶媒で行うことも可能であるが、反応に不活性な溶
媒、たとえば、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロ
ロエタンなどのハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタ
ン、デカン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの
エーテル類の存在下に反応を行ってもよい。反応温度
は、通常、−２０〜１００℃、好ましくは−５〜５０℃
の範囲にあることが望ましい。
【００２２】ポリ（ジエチレングリコールカーボネー
ト）とアクリル酸無水物とを触媒存在下に縮合させる方
法。 この方法では、アクリル酸無水物を、ポリ（ジエチレン
グリコールカーボネート）の水酸基に対して０.２〜５
当量、好ましくは０.５〜２当量となるように仕込むこ
とが望ましい。また、反応に用いる触媒としては、硫
酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、あるい
はピリジン、ジメチルアミノピリジンなどを挙げること
ができる。このような触媒は、通常、アクリル酸無水物
に対して、０.０１〜０.５当量の量で使用される。この
反応は、上記と同様に、溶媒の存在下で行うことがで
きる。
【００２３】反応温度は、通常、−５〜１２０℃、好ま
しくは２５〜１００℃の範囲にあることが望ましい。 ポリ（ジエチレングリコールカーボネート）とアクリ
ル酸とを酸触媒存在下に縮合させる方法。
【００２４】この方法では、アクリル酸を、ポリ（ジエ
チレングリコールカーボネート）の水酸基に対して０.
２〜１０当量、好ましくは１〜５当量となるように仕込
むことが望ましい。また、反応に用いる酸触媒として
は、硫酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸な
どを挙げることができる。このような酸触媒は、通常、
アクリル酸に対して、０.０１〜０.５当量の量で使用さ
れる。この反応は、平衡で水が生成するため、共沸脱水
できる溶媒の存在下で行うことが好ましい。
【００２５】反応温度は、通常、２５〜１８０℃、好ま
しくは５０〜１５０℃の範囲にあることが望ましい。上
記〜のようにしてポリ（ジエチレングリコールカー
ボネート）ジアクリル酸エステルを製造する際には、重
合禁止剤を使用してもよい。
【００２６】このようなポリ（ジエチレングリコールカ
ーボネート）ジアクリル酸エステルを重合してなる重合
体としては、(i)前記ポリ（ジエチレングリコールカー
ボネート）ジアクリル酸エステルの単独重合体、(ii)前
記ポリ（ジエチレングリコールカーボネート）ジアクリ
ル酸エステルの２種以上の共重合体、(iii)前記ポリ
（ジエチレングリコールカーボネート）ジアクリル酸エ
ステルと、該ポリ（ジエチレングリコールカーボネー
ト）ジアクリル酸エステルと共重合可能な他のモノマー
との共重合体、などが挙げられる。
【００２７】ポリ（ジエチレングリコールカーボネー
ト）ジアクリル酸エステルと共重合可能な他のモノマー
としては、ビニルモノマー、ビニリデンモノマー、ビニ
レンモノマーが挙げられる。このような他のモノマーと
しては、ビニルエステル、ビニルエーテル、（メタ）ア
クリル酸エステル、アリルエーテル、アリルエステルが
好ましく、具体的には（メタ）アクリル酸エチル、（メ
タ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸エ
トキシエトキシエチル、ポリエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、アリルアルコール、酢酸ビニル、ス
チレン、α―メチルスチレン、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、アクリロニト
リル、シアノ酢酸ビニル、アリルアミン、イソプロピル
アクリルアミド、ビニレンカーボネート、無水マレイン
酸などが挙げられる。
【００２８】このような他のモノマーは、ポリカーボネ
ート(メタ)アクリレート重合体中に、通常０.１〜９０
重量％、好ましくは１〜５０重量％含まれていることが
望ましい。
【００２９】周期律表第Ｉａ族の金属塩 周期律表第Ｉａ族の金属塩としては、ＬiＣlＯ4、ＬiＢ
Ｆ4、ＬiＰＦ6、ＬiＡsＦ6、ＬiＣＦ3ＳＯ3、ＬiＮ(Ｃ
Ｆ3ＳＯ2)2、ＬiＣ(ＣＦ3ＳＯ2)3から選ばれる１種以上
のＬi塩が好ましい。
【００３０】高分子固体電解質 本発明に係る高分子固体電解質は、上記ポリ（ジエチレ
ングリコールカーボネート）ジアクリル酸エステルの重
合体と周期律表第Ｉａ族の金属塩とからなるものであ
る。
【００３１】このような高分子固体電解質は、上記ポリ
（ジエチレングリコールカーボネート）ジアクリル酸エ
ステル単独もしくは、上記ポリ（ジエチレングリコール
カーボネート）ジアクリル酸エステルと共重合可能な他
のモノマーとの共存下、周期律表第Ｉａ族の金属塩と一
体重合させて製造することが好ましい。
【００３２】重合は、ポリ（ジエチレングリコールカー
ボネート）ジアクリル酸の少なくとも１種と周期律表第
Ｉａ族の金属塩の共存下、平坦な基板上に塗布し、紫外
線、放射線の照射、または熱により行われる。
【００３３】熱により重合する場合には、熱重合開始剤
を用いることができ、重合様式の違いにより過酸化ベン
ゾイル、パーオキシジカーボネートなどの過酸化物、2、
2−アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物、ア
ルカリ金属などの求核試薬、ルイス酸などの求電子試薬
を単独もしくは併用できる。このときの重合温度は、０
〜１００℃、好ましくは２０〜９０℃と電解質塩が分解
しない温度範囲で行われる。
【００３４】また、紫外線照射により重合する場合に
は、光増感剤を用いることができ、このような光増感剤
としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン、2,2-ジメ
トキシ-2-フェニルアセトフェノンなどを例示できる。
【００３５】また、本発明に係る高分子固体電解質は、
ポリ（ジエチレングリコールカーボネート）ジアクリル
酸エステル重合体と周期律表第Ｉａ族の金属塩との他
に、炭酸エステルなどの非水溶媒を、ポリ（ジエチレン
グリコールカーボネート）ジアクリル酸エステル重合体
１００重量部に対し、好ましくは０〜１０００重量部、
特に好ましくは１００〜７００重量部含有していてもよ
い。非水溶媒を含有させる方法としては、たとえば、高
分子固体電解質を製造する際、非水溶媒を共存させた状
態で重合してもよく、また重合後に非水溶媒を含浸させ
てもよい。非水溶媒として炭酸エステルまたはラクトン
が好適に使用される。炭酸エステルとしては、エチレン
カーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカー
ボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボ
ネート、ジプロピルカーボネートなどが例示できる。ラ
クトンとしては、γ-ブチルラクトン、δ-バレロラクト
ン、ε-カプロラクトンなどが例示できる。
【００３６】本発明に係る高分子固体電解質は、イオン
伝導性が高く、電気化学的に安定である。このような高
分子固体電解質は、たとえば一次電池、二次電池、コン
デンサー、エレクトロクロミック表示素子などの電気化
学素子、医療用アクチュエーターなどに用いることがで
きる。
【００３７】また、本発明に係る高分子固体電解質は、
リチウムイオン二次電池の有機電解液の代替として使用
することができる。さらに、粉末状電極材を集電体状に
分散・固定するために用いる結着材としても利用するこ
とができる。
【００３８】このような高分子固体電解質を電池に使用
する場合、高分子固体電解質をあらかじめフィルム状に
成形し、正極と負極との間に挟み込むことによって、電
池を製造することができる。
【００３９】また、正極、セパレーター、負極の３層構
造を形成した後、電解液を含浸する工程を有する電池製
造プロセスでは、電解液の代わりに、ポリ（ジエチレン
グリコールカーボネート）ジアクリル酸エステルと周期
律表第Ｉａ族の金属塩と非水溶媒とからなる溶液を含浸
し、その後重合させることも可能であり、プロセスの改
造を最小限に抑えることができる。
【００４０】
【発明の効果】以上のような本発明によれば、アクリル
酸系エステルを使用しているため、重合速度が早く、比
較的低い温度であっても重合を行うことができる。この
ため電解質塩を溶解させた状態で重合を行っても、熱に
より塩が分解することもない。
【００４１】したがって、本発明によれば、電解質塩を
分解しない温度で重合可能な材料から形成され、しかも
高いイオン伝導度を有し、かつ化学的に安定な高分子固
体電解質が得られる。このような高分子固体電解質は、
一次電池、二次電池、コンデンサー、エレクトロクロミ
ック表示素子などの電気化学素子、医療用アクチュエー
ターなどに用いることができる。
【００４２】
【実施例】以下、本発明の具体的な実施例について説明
するが、本発明はこれらに限定されない。
【００４３】
【合成例１】撹拌機、温度計および精留塔等を装備した
ガラス反応容器に、ジエチレングリコール２６．５ｇ、
炭酸ジメチル２２．５ｇおよび触媒として２８％ナトリ
ウムメトキシドメタノール溶液０．０９５ｇを混合し、
常圧下９５℃で２時間保持し、その後５時間で１５５℃
まで昇温し、さらに１５５℃で４時間加熱した。この
際、反応で生成するメタノールを留去した。
【００４４】次いで、５ｍｍＨｇの減圧下で、１５０〜
１５５℃に保ち、重合反応に伴って生成するジエチレン
グリコール４．５ｇを留去した。室温まで冷却後、クロ
ロホルム５０ｍｌと活性白土１ｇを添加し、５５℃で１
時間撹拌した。室温まで冷却後、活性白土をろ過し、ろ
液を濃縮することによりポリ（ジエチレングリコールカ
ーボネート）２５．４ｇを粘稠オイルとして得た。得ら
れたポリ（ジエチレングリコールカーボネート）のＧＰ
Ｃの数平均分子量は１４００であった。
【００４５】次いで撹拌機、温度計および滴下ロート等
を装備したガラス反応容器に、得られたポリ（ジエチレ
ングリコールカーボネート）２５．４ｇ、トリエチルア
ミン１６．０ｇおよびジクロロメタン１００ｍｌを混合
し、５℃に冷却した。滴下ロートよりアクリル酸クロリ
ド１１．９ｇを１０分かけて滴下し、さらに５℃で１時
間撹拌した。徐々に室温まで昇温し、室温でさらに２時
間撹拌した。反応液ををろ過し、ろ液を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮することに
よって、目的とするポリ（ジエチレングリコールカーボ
ネート）ジアクリル酸エステル２７．１ｇを粘稠オイル
として得た。
【００４６】
【合成例２】合成例１においてエステル化反応でアクリ
ル酸クロリドの代わりにメタクリル酸クロリド１３．８
ｇを用いる以外は同様の方法で反応を行った。目的とす
るポリ（ジエチレングリコールカーボネート）ジメタク
リル酸エステル２７．３ｇを粘稠オイルとして得た。
【００４７】
【実施例１】合成例１で製造したポリ（ジエチレングリ
コールカーボネート）ジアクリル酸エステル２２．２重
量部、プロピレンカーボネート６６．５重量部、ＬｉＰ
Ｆ6１１．３重量部を混合し、パーロイルＩＰＰ−５０
（日本油脂（株）製）を重合性二重結合の含量に対し２
モル％添加して均一にした溶液を不活性ガス雰囲気中、
ガラス板上にキャストし、ホットプレート上７０℃で１
５分加熱硬化させ、厚さ約０．５ｍｍの高分子固体電解
質を自立膜として得た。
【００４８】この高分子電解質を１０ｍｍφの円盤状に
打ち抜き、伝導度測定ホルダーに設けられた電極に挟
み、この電極をペルチェ素子により２５℃にコントロー
ルしてインピーダンスアナライザー（ＨＰ４２８５Ａ）
で複素インピーダンス測定（測定電圧１０ｍＶ）を行
い、解析的にイオン伝導度を求めた。イオン伝導度は
２．１×１０-3Ｓ／ｃｍであった。
【００４９】
【比較例１】合成例２で製造したポリ（ジエチレングリ
コールカーボネート）ジメタクリル酸エステル２５重量
部、エチレンカーボネートとプロピレンカーボネートの
等量混合物（重量比）にＬｉＰＦ6を１ｍｏｌ／ｌの濃
度で溶解した電解液７５重量部を混合し、パーロイルＩ
ＰＰ−５０を、重合性二重結合の含量に対し２モル％添
加して均一にした溶液を不活性ガス雰囲気中、ガラス板
上にキャストし、ホットプレート上７０℃で１５分加熱
硬化させたが、強度が不十分で高分子固体電解質として
の自立膜を得ることはできなかった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｍ 6/18 Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｂ ５Ｈ０２４ 10/40 Ｃ０８Ｆ 20/28 ５Ｈ０２９ // Ｃ０８Ｆ 20/28 290/06 290/06 Ｃ０８Ｇ 63/64 Ｃ０８Ｇ 63/64 Ｈ０１Ｇ 9/02 ３３１Ｚ (72)発明者 進 藤 雅 春 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号 三 井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 BG071 CG011 DD036 DE196 DH006 DK006 EV256 GQ00 4J027 AC03 AH03 BA04 BA05 BA07 CA14 CD00 4J029 AA09 AB01 AD01 BF09 HC01 HC04A HC09 KH01 4J100 AL66P BA02P BA22P CA01 JA45 5G301 CA16 CA17 CA30 CD01 5H024 FF22 FF31 FF36 5H029 AJ02 AJ15 AM07 AM16 EJ12

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（１）で表わされるポリ（ジエ
    チレングリコールカーボネート）ジアクリル酸エステル
    を重合させて得られる重合体と、 【化１】 周期律表第Ｉａ族の金属の塩とからなることを特徴とす
    る高分子固体電解質。
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