JP2000336062A - ソルビン酸塩で保存された調合物、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents
ソルビン酸塩で保存された調合物、その製造方法及びその使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ソルビン酸塩で保存された調合物、その製造方
法及びその使用方法 【解決手段】本発明はソルビン酸及び( 又は) １種又は
それ以上のソルビン酸塩、及びフラボノイド及び( 又
は) フラボノイド誘導体を含有する調合物、その製造方
法及びその使用方法に関する。
法及びその使用方法 【解決手段】本発明はソルビン酸及び( 又は) １種又は
それ以上のソルビン酸塩、及びフラボノイド及び( 又
は) フラボノイド誘導体を含有する調合物、その製造方
法及びその使用方法に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ソルビン酸塩で保
存された調合物、その製造方法及びその使用方法、特に
色が安定化された化粧料及び薬学的調合物としての使用
方法に関する。
存された調合物、その製造方法及びその使用方法、特に
色が安定化された化粧料及び薬学的調合物としての使用
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】化粧料は、外用でヒトに塗布されること
を意図するか又は体腔（たとえば口腔）中で洗浄、手入
れに又は容姿又は体臭に影響を与えるために又は香りの
印象を伝えるために使用されることを意図する物質又は
このような物質を含有する調合物である。薬学的調合物
は、疾患、悩み、体の傷又は病的苦情を軽減する又は除
くことを主として意図する物質又はこのような物質を含
有する調合物である。化粧料は、たとえば毛髪- 及び身
体- 洗浄製品、たとえばシャンプー、シャワージェル又
はウオシュイングローション、スキンケアーのための及
び太陽光線に対する保護クリーム、ローション及びゲ
ル、口中衛生- 及びデンタルケアー製品、メイクアップ
（ｄｅｃｏｒａｔｉｖｅ）化粧品、日焼け肌剤（ｓｅｌ
ｆ−ｔａｎｎｉｎｇａｇｅｎｔ）、水- 、アルコール-
又は界面活性剤- 含有クレンジングクロス又はフレシュ
ニングクロス及び上記定義の範囲内のその他の製品であ
る。
を意図するか又は体腔（たとえば口腔）中で洗浄、手入
れに又は容姿又は体臭に影響を与えるために又は香りの
印象を伝えるために使用されることを意図する物質又は
このような物質を含有する調合物である。薬学的調合物
は、疾患、悩み、体の傷又は病的苦情を軽減する又は除
くことを主として意図する物質又はこのような物質を含
有する調合物である。化粧料は、たとえば毛髪- 及び身
体- 洗浄製品、たとえばシャンプー、シャワージェル又
はウオシュイングローション、スキンケアーのための及
び太陽光線に対する保護クリーム、ローション及びゲ
ル、口中衛生- 及びデンタルケアー製品、メイクアップ
（ｄｅｃｏｒａｔｉｖｅ）化粧品、日焼け肌剤（ｓｅｌ
ｆ−ｔａｎｎｉｎｇａｇｅｎｔ）、水- 、アルコール-
又は界面活性剤- 含有クレンジングクロス又はフレシュ
ニングクロス及び上記定義の範囲内のその他の製品であ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的として、
薬学的調合物は薬学的に有効な物質を含有する水相及び
リピド相から成る水性- 又はアルコール含有- 溶液、-
ゲル又は- エマルジョンである。
薬学的調合物は薬学的に有効な物質を含有する水相及び
リピド相から成る水性- 又はアルコール含有- 溶液、-
ゲル又は- エマルジョンである。
【０００４】その例としては、経口投与できる薬剤、軟
膏、クリーム、点眼薬又は点鼻剤、スプレー、チンキ
剤、注射用溶液等々である。
膏、クリーム、点眼薬又は点鼻剤、スプレー、チンキ
剤、注射用溶液等々である。
【０００５】化粧料及び薬学的調合物の代表的成分は
水、界面活性剤及び補助界面活性剤(cosurfactants) 、
油、脂肪、ロウ、乳化剤、可溶化剤、膜形成剤、ポリマ
ー、コンディショニング剤、粘液質剤（ｂｏｄｙｉｎｇ
ａｇｅｎｔ）、増粘剤、ゲル形成剤、染料、顔料、真珠
様光沢剤、芳香剤、光保護フィルター、脱臭有効成分、
保湿剤、天然抽出物、たとえばハーブ、植物抽出物又は
精油、溶剤、研磨剤等々である。更に、極めて多種の有
効成分が化粧料及び薬学的調合物中に使用され、それら
はたとえば肌をなめらかにする物質、抗炎症物質、苦痛
軽減物質、抗菌物質、抗カビ物質及び抗ウイルス物質で
ある。
水、界面活性剤及び補助界面活性剤(cosurfactants) 、
油、脂肪、ロウ、乳化剤、可溶化剤、膜形成剤、ポリマ
ー、コンディショニング剤、粘液質剤（ｂｏｄｙｉｎｇ
ａｇｅｎｔ）、増粘剤、ゲル形成剤、染料、顔料、真珠
様光沢剤、芳香剤、光保護フィルター、脱臭有効成分、
保湿剤、天然抽出物、たとえばハーブ、植物抽出物又は
精油、溶剤、研磨剤等々である。更に、極めて多種の有
効成分が化粧料及び薬学的調合物中に使用され、それら
はたとえば肌をなめらかにする物質、抗炎症物質、苦痛
軽減物質、抗菌物質、抗カビ物質及び抗ウイルス物質で
ある。
【０００６】化粧料及び薬学的調合物───特に水を含
有するもの、又は水もしくは大気湿気の取り込みの結果
として水を吸収することができるもの───は、一般に
保存の間及び使用の間腐敗又は病原性微生物による攻撃
から上記製品を守る保存剤１種又はそれ以上を含有す
る。
有するもの、又は水もしくは大気湿気の取り込みの結果
として水を吸収することができるもの───は、一般に
保存の間及び使用の間腐敗又は病原性微生物による攻撃
から上記製品を守る保存剤１種又はそれ以上を含有す
る。
【０００７】ソルビン酸（２，４−ヘキサジエン酸）及
びその塩、特に容易に水に溶解するカリウム塩は長い
間、世界中で保存食品並びに化粧料及び薬学的調合物に
使用されている。ソルビン酸は特別の生理学的相容性に
優れた不飽和脂肪酸である。ソルビン酸は体内でその脂
肪酸と同様に代謝されるが、蓄積されず、世界保険機構
及びの欧州共同体の科学諮問委員会によって安全である
と格付けされている。食品添加物の生理学的受容性の尺
度として求めることができ、そして上記２つの委員会に
よって設定されたソルビン酸に関するＡＤＩ値は、０〜
２５ｍｇ／ｋｇ体重／日であって、これはすべての保存
剤のうち最も高いＡＤＩ値である。ソルビン酸及びソル
ビン酸塩は非アレルギー性であると見做され、それ故に
周知のアレルギーデータバンク（たとえばＬｅａｔｈｅ
ｒｈｅａｄＦｏｏｄＴｏｌｅ−ｒａｎｃｅＤａｔａｂａ
ｎｋｓＰｒｏｊｅｃｔ）のいずれにも触れられていな
い。化粧料を使用するに関しては、ＣＴＦＡのＣＩＲ専
門委員会はソルビン酸及びソルビン酸塩について周知の
毒性データ及びアレルギーデータに基き安全であるとこ
れらの保存剤を格付けしている。ソルビン酸及びソルビ
ン酸塩は、世界中の大多数の国々で化粧料の保存で承認
されている。
びその塩、特に容易に水に溶解するカリウム塩は長い
間、世界中で保存食品並びに化粧料及び薬学的調合物に
使用されている。ソルビン酸は特別の生理学的相容性に
優れた不飽和脂肪酸である。ソルビン酸は体内でその脂
肪酸と同様に代謝されるが、蓄積されず、世界保険機構
及びの欧州共同体の科学諮問委員会によって安全である
と格付けされている。食品添加物の生理学的受容性の尺
度として求めることができ、そして上記２つの委員会に
よって設定されたソルビン酸に関するＡＤＩ値は、０〜
２５ｍｇ／ｋｇ体重／日であって、これはすべての保存
剤のうち最も高いＡＤＩ値である。ソルビン酸及びソル
ビン酸塩は非アレルギー性であると見做され、それ故に
周知のアレルギーデータバンク（たとえばＬｅａｔｈｅ
ｒｈｅａｄＦｏｏｄＴｏｌｅ−ｒａｎｃｅＤａｔａｂａ
ｎｋｓＰｒｏｊｅｃｔ）のいずれにも触れられていな
い。化粧料を使用するに関しては、ＣＴＦＡのＣＩＲ専
門委員会はソルビン酸及びソルビン酸塩について周知の
毒性データ及びアレルギーデータに基き安全であるとこ
れらの保存剤を格付けしている。ソルビン酸及びソルビ
ン酸塩は、世界中の大多数の国々で化粧料の保存で承認
されている。
【０００８】ソルビン酸の有効性は、主に酵母及びカビ
に向けられ、ついで多数の細菌に向けられる。ソルビン
酸の有効性は非解離型部分及び保存される材料のｐＨに
依存する。４．７６の高いｐＫのために、ソルビン酸は
有機酸を主体とするその他の保存剤と対照的に弱い酸性
材料（ｐＨ６．５まで）の保存にも適する。
に向けられ、ついで多数の細菌に向けられる。ソルビン
酸の有効性は非解離型部分及び保存される材料のｐＨに
依存する。４．７６の高いｐＫのために、ソルビン酸は
有機酸を主体とするその他の保存剤と対照的に弱い酸性
材料（ｐＨ６．５まで）の保存にも適する。
【０００９】固形で、ソルビン酸及びほとんどのソルビ
ン酸塩、特にソルビン酸カリウム及びソルビン酸カルシ
ウムは安定である。しかしながら水溶液中で、食品中で
及び化粧料中でソルビン酸は酸化の影響にさらされる。
特に二重結合の酸化分解の結果として、悪臭の原因とな
るアルデヒド及びケトンを生成する可能性がある。これ
らのアルデヒドの重合生成物が、同様に変色、特に褐変
反応、たとえばこれらのアルデヒドとアミノ酸又は第一
又は第二アミノ基との反応生成物を招く。この種の生成
物はメイラード生成物と呼ばれ、しばしば化粧料及び食
品中での変色の原因である。
ン酸塩、特にソルビン酸カリウム及びソルビン酸カルシ
ウムは安定である。しかしながら水溶液中で、食品中で
及び化粧料中でソルビン酸は酸化の影響にさらされる。
特に二重結合の酸化分解の結果として、悪臭の原因とな
るアルデヒド及びケトンを生成する可能性がある。これ
らのアルデヒドの重合生成物が、同様に変色、特に褐変
反応、たとえばこれらのアルデヒドとアミノ酸又は第一
又は第二アミノ基との反応生成物を招く。この種の生成
物はメイラード生成物と呼ばれ、しばしば化粧料及び食
品中での変色の原因である。
【００１０】当然その保存期間がほとんどの食品よりも
著しく長く、そして酸化の影響を受けると考えられねば
ならない化粧料においては、確かにソルビン酸塩によっ
て引き起こされる褐色変色が文献に開示されている[Dom
sch, A. (1994): Die Kosmetischen Praeparate （化粧
料）、第２巻、waessrige und tensidhaltige Formulie
rungen（水性及び界面活性剤含有調合物）、第４版、第
３２９頁、アウグスブルグ、Verlag fuerchemische Ind
ustrie]。ソルビン酸の酸化メカニズム及び適切な安定
化尺度は、しばしば科学的調査の課題になっている（Ar
ya, S. (1980): Stability of sorbic acid in aqueous
solutions, Journal Agric. Food Chem. 28, 1246-12
49; Arya, S., Thakur, B. (1988): Degradation produ
cts of sorbic acid in aqueous solutions, Food Che
m. 29, 41-49; Ledward, D. (1990): Stability of sor
bic acid inintermediate moisture systems, Food Ad
d. Contam. 7, 677-683; Merciades,M., Mohammed, K.,
Maniere, F.(1992): Stabilized sorbic acid or salt
thereof,ヨーロッパ特許公開第０５９５５７６号公報；
Thakur, B., Singh, R.,Arya, S. (1994): Chemistry o
f sorbates - a basic perspective. Food Rev.Intern.
10, 71-91) 。
著しく長く、そして酸化の影響を受けると考えられねば
ならない化粧料においては、確かにソルビン酸塩によっ
て引き起こされる褐色変色が文献に開示されている[Dom
sch, A. (1994): Die Kosmetischen Praeparate （化粧
料）、第２巻、waessrige und tensidhaltige Formulie
rungen（水性及び界面活性剤含有調合物）、第４版、第
３２９頁、アウグスブルグ、Verlag fuerchemische Ind
ustrie]。ソルビン酸の酸化メカニズム及び適切な安定
化尺度は、しばしば科学的調査の課題になっている（Ar
ya, S. (1980): Stability of sorbic acid in aqueous
solutions, Journal Agric. Food Chem. 28, 1246-12
49; Arya, S., Thakur, B. (1988): Degradation produ
cts of sorbic acid in aqueous solutions, Food Che
m. 29, 41-49; Ledward, D. (1990): Stability of sor
bic acid inintermediate moisture systems, Food Ad
d. Contam. 7, 677-683; Merciades,M., Mohammed, K.,
Maniere, F.(1992): Stabilized sorbic acid or salt
thereof,ヨーロッパ特許公開第０５９５５７６号公報；
Thakur, B., Singh, R.,Arya, S. (1994): Chemistry o
f sorbates - a basic perspective. Food Rev.Intern.
10, 71-91) 。
【００１１】後に着色化合物の生成を生じる反応鎖の少
なくとも最初の段階が、恐らくソルビン酸分子に存在す
る二重結合の１つでの酸化攻撃であるので、抗酸化成分
の併用が必要となる。しかしながら通常の酸化防止剤、
たとえば没食子酸プロピル又はＢＨＡ（t-ブチルメトキ
シフェノール）─────これらはその高い酸化防止能
力の故に多数の化粧品に及びまたいくつか食品に慣用で
ある─────は、ソルビン酸塩含有化粧料又は薬学的
調合物に色安定化作用を及ぼさない。
なくとも最初の段階が、恐らくソルビン酸分子に存在す
る二重結合の１つでの酸化攻撃であるので、抗酸化成分
の併用が必要となる。しかしながら通常の酸化防止剤、
たとえば没食子酸プロピル又はＢＨＡ（t-ブチルメトキ
シフェノール）─────これらはその高い酸化防止能
力の故に多数の化粧品に及びまたいくつか食品に慣用で
ある─────は、ソルビン酸塩含有化粧料又は薬学的
調合物に色安定化作用を及ぼさない。
【００１２】上記調査の範囲内で、０．１〜５ｐｐｍの
濃度で金属イオン（特にマンガン）を添加して、記載さ
れたソルビン酸塩によって引き起こされる食品の変色及
び臭いの変化を減少させる試みが時折なされている。し
かしながら金属イオンのみが極めて狭い添加量範囲で酸
化防止効果を有する。米国特許第５３５４９０２号明細
書には、マンガンイオンを用いてソルビン酸塩含有水性
系を安定化することが記載されている。しかしながら全
般に、変色の問題を解決するために重金属イオンを添加
することは非常に適しているとは思われない。というの
いは毒性作用かつまた生態学的に不都合な作用の両方が
重金属から発せられるからである。更に、この重金属は
選ばれた濃度によって酸化促進作用も有するという事実
がある。
濃度で金属イオン（特にマンガン）を添加して、記載さ
れたソルビン酸塩によって引き起こされる食品の変色及
び臭いの変化を減少させる試みが時折なされている。し
かしながら金属イオンのみが極めて狭い添加量範囲で酸
化防止効果を有する。米国特許第５３５４９０２号明細
書には、マンガンイオンを用いてソルビン酸塩含有水性
系を安定化することが記載されている。しかしながら全
般に、変色の問題を解決するために重金属イオンを添加
することは非常に適しているとは思われない。というの
いは毒性作用かつまた生態学的に不都合な作用の両方が
重金属から発せられるからである。更に、この重金属は
選ばれた濃度によって酸化促進作用も有するという事実
がある。
【００１３】米国特許第２８６６８１７号明細書には、
ソルビン酸及びその塩、特にソルビン酸Ｎａを有する水
溶液をグルコノ- デルタラクトン０．０００５〜０．５
％を用いて安定化することが記載されている。しかしな
がら化粧料の代表的成分、たとえば蛋白加水分解物、エ
タノールアミド又はアミドプロピルベタイン (これらは
付加的に変色を助ける）との組み合わせで、この方法は
うまくいかない。 更に固形でさえもその限られた溶解
度の故に、ソルビン酸ナトリウムは食品並びに化粧料及
び薬学的調合物に対する保存料として重要ではない。
ソルビン酸及びその塩、特にソルビン酸Ｎａを有する水
溶液をグルコノ- デルタラクトン０．０００５〜０．５
％を用いて安定化することが記載されている。しかしな
がら化粧料の代表的成分、たとえば蛋白加水分解物、エ
タノールアミド又はアミドプロピルベタイン (これらは
付加的に変色を助ける）との組み合わせで、この方法は
うまくいかない。 更に固形でさえもその限られた溶解
度の故に、ソルビン酸ナトリウムは食品並びに化粧料及
び薬学的調合物に対する保存料として重要ではない。
【００１４】ソルビン酸塩によって引き起こされた変色
を防ぐために最もしばしばこれまで実施されている保護
手段は、錯化剤（たとえばＥＤＴＡ（エチレンジアミン
四酢酸）及びクエン酸又はその塩）の併用である。この
錯化剤は酸化促進作用を有する金属イオンを錯化してソ
ルビン酸塩によって引き起こされる変色を遅延させる。
を防ぐために最もしばしばこれまで実施されている保護
手段は、錯化剤（たとえばＥＤＴＡ（エチレンジアミン
四酢酸）及びクエン酸又はその塩）の併用である。この
錯化剤は酸化促進作用を有する金属イオンを錯化してソ
ルビン酸塩によって引き起こされる変色を遅延させる。
【００１５】この手段は化粧品中で酸化促進作用を有す
る微量の金属イオンによって汚染される場合に特に好都
合である。しかしながら好ましくない条件（たとえばソ
ルビン酸含有製品の高められた温度又は強い日光照射）
下で、変色はこのような酸化促進因子の不在下でさえも
起こる。これは錯化剤だけでは十分な保護を提供するこ
とができないことを意味する。
る微量の金属イオンによって汚染される場合に特に好都
合である。しかしながら好ましくない条件（たとえばソ
ルビン酸含有製品の高められた温度又は強い日光照射）
下で、変色はこのような酸化促進因子の不在下でさえも
起こる。これは錯化剤だけでは十分な保護を提供するこ
とができないことを意味する。
【００１６】ドイツ特許公開第１９５０４９９９号公報
には、化粧品及び食品中でのソルビン酸塩によって引き
起こされた変色を減少させるために、アラントインをク
エン酸又はその塩と共に又はこれの不在下に使用するこ
とが記載されている。しかしながらこの溶液はしばしば
使用される多くの化粧品成分と結びついて色安定化作用
が不十分であるという欠点を有する。上記特許において
特別重要なこれらの成分は、それらの製造の結果として
遊離アミンの残存含有量を含有するものであるか、又は
それ自体が第一又は第二アミノ基含有分子である。この
方法で不都合に作用する成分の例は、アミドプロピルベ
タイン、蛋白加水分解物又はエタノールアミド、及びそ
れらの脂肪酸エステルである。
には、化粧品及び食品中でのソルビン酸塩によって引き
起こされた変色を減少させるために、アラントインをク
エン酸又はその塩と共に又はこれの不在下に使用するこ
とが記載されている。しかしながらこの溶液はしばしば
使用される多くの化粧品成分と結びついて色安定化作用
が不十分であるという欠点を有する。上記特許において
特別重要なこれらの成分は、それらの製造の結果として
遊離アミンの残存含有量を含有するものであるか、又は
それ自体が第一又は第二アミノ基含有分子である。この
方法で不都合に作用する成分の例は、アミドプロピルベ
タイン、蛋白加水分解物又はエタノールアミド、及びそ
れらの脂肪酸エステルである。
【００１７】特に強い日光照射下で、ソルビン酸塩含有
化粧料又は薬学的調合物の色安定化原則は、クエン酸及
びクエン酸塩と連結してアラントインを使用することに
よってもっぱら部分的にしか満足されない特別の要件を
必要とする。対応する製品の変色はクエン酸及びクエン
酸塩と連結してアラントインの添加によって減少される
が、その変色はまだ可視することができる。
化粧料又は薬学的調合物の色安定化原則は、クエン酸及
びクエン酸塩と連結してアラントインを使用することに
よってもっぱら部分的にしか満足されない特別の要件を
必要とする。対応する製品の変色はクエン酸及びクエン
酸塩と連結してアラントインの添加によって減少される
が、その変色はまだ可視することができる。
【００１８】それ故に、化粧料又は薬学的調合物中にソ
ルビン酸塩によって引き起こされる変色を抑制すること
ができるか又は好ましくない条件、たとえば高められた
光及び熱負荷下でさえ容易に上記変色を減少させること
ができる色安定化添加物への要求があり続ける。
ルビン酸塩によって引き起こされる変色を抑制すること
ができるか又は好ましくない条件、たとえば高められた
光及び熱負荷下でさえ容易に上記変色を減少させること
ができる色安定化添加物への要求があり続ける。
【００１９】有効な色安定化は、ソルビン酸塩含有調合
物にフラボノイド、特にフラボン又はフラボナル、好ま
しくはフラボナルの水溶性3-又は7-グルコシド、特に好
ましくはルチン、ケルセチンのルチノサイドを添加する
ことによって驚異的に得られる。本発明のフラボイドは
通常植物に由来するものである。
物にフラボノイド、特にフラボン又はフラボナル、好ま
しくはフラボナルの水溶性3-又は7-グルコシド、特に好
ましくはルチン、ケルセチンのルチノサイドを添加する
ことによって驚異的に得られる。本発明のフラボイドは
通常植物に由来するものである。
【００２０】フラボノイドはたとえば自然染色で使用さ
れる、それ自体淡い帯黄色生成物である。医療分野で、
多くのフラボノイド又はそれらのグリコシドは血管（ビ
フラボノイド、たとえばヘスペリジン又はルチン）及び
肝臓実質組織（シリビン（silybin)）の疾患に対する保
護作用に寄与し、そしてまた冠状動脈循環（ハウソルン
（ｈａｗｔｈｏｒｎ）抽出物）、利尿作用（樺の葉薬）
又は抗発作作用（カモミル薬）の改善に寄与する。（Ro
empp Lexikon Chemie,第1 ０版、Thieme 出版社、 シュッ
ツガルト、ニューヨーク）。
れる、それ自体淡い帯黄色生成物である。医療分野で、
多くのフラボノイド又はそれらのグリコシドは血管（ビ
フラボノイド、たとえばヘスペリジン又はルチン）及び
肝臓実質組織（シリビン（silybin)）の疾患に対する保
護作用に寄与し、そしてまた冠状動脈循環（ハウソルン
（ｈａｗｔｈｏｒｎ）抽出物）、利尿作用（樺の葉薬）
又は抗発作作用（カモミル薬）の改善に寄与する。（Ro
empp Lexikon Chemie,第1 ０版、Thieme 出版社、 シュッ
ツガルト、ニューヨーク）。
【００２１】
【課題を解決する手段】本発明の目的としては、グリコ
シドはモノメリック形成ブロックグルコース、ラムノー
ス、アラビノース、ガラクト−ス、キシロース又はその
他のモノサッカライドから成るオリゴサッカライドをフ
ラボノイドの炭素原子３又は７を有するフラボノイドと
の組み合わせであり、これらはしばしば原産種の果物及
び熱帯産果物の固有の種中に見出される：
シドはモノメリック形成ブロックグルコース、ラムノー
ス、アラビノース、ガラクト−ス、キシロース又はその
他のモノサッカライドから成るオリゴサッカライドをフ
ラボノイドの炭素原子３又は７を有するフラボノイドと
の組み合わせであり、これらはしばしば原産種の果物及
び熱帯産果物の固有の種中に見出される：
【００２２】
【化２】
【００２３】式（Ｉ）はフラボン（３＝Ｈ）又はフラボ
ナル（３＝Ｈ、４’＝Ｈ）の基本構造を示す。本発明に
より有効であるフラボノイドの例はフラボン類： アピゲニン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ） ルテオリン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ） ジオスメチン （４’＝ＯＣＨ3 、３’＝ＯＨ） クリソエリオール （３’＝ＯＣＨ3 、４’＝ＯＨ） 及びフラボナル類： ケンフェロール （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ） ケルセチン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ） モリン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、２’＝ＯＨ） ロビネチン （７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ、５’＝ＯＨ） ゴシペチン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ、８＝
ＯＨ） ミリセチン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ、
５’＝ＯＨ） フィセチン （７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ） イソハムネチン （３’＝ＯＣＨ3 ） 及びその３−及び７−グリコシドである。
ナル（３＝Ｈ、４’＝Ｈ）の基本構造を示す。本発明に
より有効であるフラボノイドの例はフラボン類： アピゲニン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ） ルテオリン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ） ジオスメチン （４’＝ＯＣＨ3 、３’＝ＯＨ） クリソエリオール （３’＝ＯＣＨ3 、４’＝ＯＨ） 及びフラボナル類： ケンフェロール （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ） ケルセチン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ） モリン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、２’＝ＯＨ） ロビネチン （７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ、５’＝ＯＨ） ゴシペチン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ、８＝
ＯＨ） ミリセチン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ、
５’＝ＯＨ） フィセチン （７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ） イソハムネチン （３’＝ＯＣＨ3 ） 及びその３−及び７−グリコシドである。
【００２４】これらが天然に由来するために、これらの
化合物のすべては化粧料及び薬学的調合物の成分として
高く受けいれられており、そして液果（ｂｅｒｒｙ ｆ
ｒｕｉｔｓ）、柑橘類及びその他の種類の果物及び植物
中に及びいくつかの薬草中に天然に見出される。
化合物のすべては化粧料及び薬学的調合物の成分として
高く受けいれられており、そして液果（ｂｅｒｒｙ ｆ
ｒｕｉｔｓ）、柑橘類及びその他の種類の果物及び植物
中に及びいくつかの薬草中に天然に見出される。
【００２５】これらの物質の色安定化作用は、本質的に
予期されないことである。というのは植物性ポリフェノ
ールの物質群のうちのその他の代表物質がソルビン酸塩
で保存された化粧料及び薬学的調合物に色安定化作用を
与えないか又は好ましくない条件、たとえば強い日光照
射下で、望まれない変色反応さえも促進させるからであ
る。ソルビン酸塩含有化粧料に安定化作用を与えない化
合物の例は、ヒドロキシケイヒ酸、ヒドロキシクマリン
酸及びヒドロキシ安息香酸の広範な群にあって、そして
これらとキニン酸、シキミ酸，リンゴ酸、酒石酸及びミ
オイノシトールとでエステルを生じる。これらの化合物
のいくつかは、望ましくない変色さえも増加させる。
予期されないことである。というのは植物性ポリフェノ
ールの物質群のうちのその他の代表物質がソルビン酸塩
で保存された化粧料及び薬学的調合物に色安定化作用を
与えないか又は好ましくない条件、たとえば強い日光照
射下で、望まれない変色反応さえも促進させるからであ
る。ソルビン酸塩含有化粧料に安定化作用を与えない化
合物の例は、ヒドロキシケイヒ酸、ヒドロキシクマリン
酸及びヒドロキシ安息香酸の広範な群にあって、そして
これらとキニン酸、シキミ酸，リンゴ酸、酒石酸及びミ
オイノシトールとでエステルを生じる。これらの化合物
のいくつかは、望ましくない変色さえも増加させる。
【００２６】ここに開示される例は、フェルリン酸（ｆ
ｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ）及びロスマリン酸であって、
これらの酸に起因すると考えられる酸化防止作用の故に
化粧料中にしばしば使用されが、ソルビン酸塩含有製品
の色安定化に対して積極的作用を示さない。
ｅｒｕｌｉｃ ａｃｉｄ）及びロスマリン酸であって、
これらの酸に起因すると考えられる酸化防止作用の故に
化粧料中にしばしば使用されが、ソルビン酸塩含有製品
の色安定化に対して積極的作用を示さない。
【００２７】合成酸化防止剤、たとえば没食子酸又はＢ
ＨＡもまたソルビン酸塩含有化粧料又は薬学的調合物に
色安定化作用を与えない。
ＨＡもまたソルビン酸塩含有化粧料又は薬学的調合物に
色安定化作用を与えない。
【００２８】さらに顕著なことはフラボノイド化合物、
特にその３−及び７−グリコシド類の種々の挙動であ
る。
特にその３−及び７−グリコシド類の種々の挙動であ
る。
【００２９】本発明は下記の活性メカニズムに限定され
ることを意図するものではないが、下記事項が当然考え
られる：この色安定化作用は比較的に好ましい溶解性
（分子内に親水性構造の比較的大きい割合の結果として
水中でのより良好な溶解度）によってまず説明される
が、また分子内のフェノール性基での酸化反応又は重合
反応の立体障害によっても説明することができる。双方
の事項は、酸化防止化合物が必ずしも有してない性質で
あって、そしてそれ故にその性質がないことはその他の
系での有効性に全く不利益ではないが、このことに対す
る特別の重要性が本発明の課題に寄与すると考えられる
のは驚くべきである。
ることを意図するものではないが、下記事項が当然考え
られる：この色安定化作用は比較的に好ましい溶解性
（分子内に親水性構造の比較的大きい割合の結果として
水中でのより良好な溶解度）によってまず説明される
が、また分子内のフェノール性基での酸化反応又は重合
反応の立体障害によっても説明することができる。双方
の事項は、酸化防止化合物が必ずしも有してない性質で
あって、そしてそれ故にその性質がないことはその他の
系での有効性に全く不利益ではないが、このことに対す
る特別の重要性が本発明の課題に寄与すると考えられる
のは驚くべきである。
【００３０】フラボノイド及び( 又は) その３−及び７
−グリコシドは製品の全量に対して０．００５〜１０重
量％の濃度で、特に０．０１〜２重量％で、好ましくは
０．０１〜１重量％で、特に好ましくは０．０１５〜
０．２重量％で調合物、特に化粧料又は薬学的調合物に
添加されるのが有利である。好ましい使用濃度で、フラ
ボノイドはそれ自体で極めて弱くしか色を付与しない。
−グリコシドは製品の全量に対して０．００５〜１０重
量％の濃度で、特に０．０１〜２重量％で、好ましくは
０．０１〜１重量％で、特に好ましくは０．０１５〜
０．２重量％で調合物、特に化粧料又は薬学的調合物に
添加されるのが有利である。好ましい使用濃度で、フラ
ボノイドはそれ自体で極めて弱くしか色を付与しない。
【００３１】ソルビン酸塩で保存された調合物、特に化
粧料及び薬学的調合物はソルビン酸又はその塩０．００
５〜５重量％、特に０．０５〜２重量％で、好ましくは
０．１〜０．８重量％で、特に好ましくは０．１５〜
０．４重量％を含有する。
粧料及び薬学的調合物はソルビン酸又はその塩０．００
５〜５重量％、特に０．０５〜２重量％で、好ましくは
０．１〜０．８重量％で、特に好ましくは０．１５〜
０．４重量％を含有する。
【００３２】
【実施例】次に本発明を例に従って説明する。
【００３３】増粘剤が添加されていない、ソルビン酸塩
で保存された化粧料モデル調合物(毛髪シャンプー）を
下記の基本処方にしたがって調製する： ラウリル ミリスチル エーテル 硫酸ナトリウム（２８％） ２２．４ｇ ラウレス スルホコハク酸ジナトリウム（４０％） ９．６ｇ コカミドプロピルベタイン （３０％） １０．０ｇ ポリソルビン酸塩 ２０（１００％） １．６ｇ ソルビン酸カリウム ０．５ｇ クエン酸 １．９ｇ トリエタノールアミン 全量pH５．０ 水 全量１００ｍｌ このように調製された生成物を、その色安定化作用を調
べるために種々の添加物と混合する。望まれない生成物
変色からこれらの添加物の保護作用を定量するために、
下記のテスト基準を使用する。
で保存された化粧料モデル調合物(毛髪シャンプー）を
下記の基本処方にしたがって調製する： ラウリル ミリスチル エーテル 硫酸ナトリウム（２８％） ２２．４ｇ ラウレス スルホコハク酸ジナトリウム（４０％） ９．６ｇ コカミドプロピルベタイン （３０％） １０．０ｇ ポリソルビン酸塩 ２０（１００％） １．６ｇ ソルビン酸カリウム ０．５ｇ クエン酸 １．９ｇ トリエタノールアミン 全量pH５．０ 水 全量１００ｍｌ このように調製された生成物を、その色安定化作用を調
べるために種々の添加物と混合する。望まれない生成物
変色からこれらの添加物の保護作用を定量するために、
下記のテスト基準を使用する。
【００３４】調査される生成物を上部が開放されたコン
テナーに注ぎ入れ、強い光源（３６６ｍ）下に２０−３
０日間保存する。保存の間の生成物の温度は約３０℃で
あった。この保存期間で生成物のそれぞれをいかなる変
色に対しても色測定装置（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｈｒｏｍ
ａｍｅｔｅｒ）を用いて繰り返し測定する。ΔΕで表さ
れる結果から、回帰分析を使用して、コトロールサンプ
ル( 添加物不含有）の色値の対応する日増加に対する差
異として表される色値で平均日増加を算出する。したが
って正の値はモデル生成物の促進された着色を示し、そ
して負の値はモデル生成物の減少された変色を示す。
テナーに注ぎ入れ、強い光源（３６６ｍ）下に２０−３
０日間保存する。保存の間の生成物の温度は約３０℃で
あった。この保存期間で生成物のそれぞれをいかなる変
色に対しても色測定装置（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｈｒｏｍ
ａｍｅｔｅｒ）を用いて繰り返し測定する。ΔΕで表さ
れる結果から、回帰分析を使用して、コトロールサンプ
ル( 添加物不含有）の色値の対応する日増加に対する差
異として表される色値で平均日増加を算出する。したが
って正の値はモデル生成物の促進された着色を示し、そ
して負の値はモデル生成物の減少された変色を示す。
【００３５】特に、下記の結果がテストされた添加物に
関して得られる：本発明による： ルチン （０．０２５％） −０．１９ 比較例： アラントイン（０．５％） −０．０９ 尿素 （５％） ０．０３ 没食子酸プロピル（０．０５％） ０．２２ ＢＨＡ（０．０２％） ０．３６ 酢酸トコフェリル（０．０５％） −０．０２ フェルリン酸（０．１％） ０．０２ ロスマリン酸（０．０６％） ０．１１ フィチン酸（Ｐｈｙｔｉｃ ａｃｉｄ）（０．１％） ０．２９ ＥＤＴＡ（０．１％） −０．１２ イミノジコハク酸ナトリウム塩（０．１％） ０．００ ヘキサメタリン酸ナトリウム（０．３％） ０．０６ これらの結果から、０．０２５重量％の濃度でさえグル
コシル化されたフラボノイドの物質類の代表としてのル
チンが化粧料のソルビン酸塩に依存する、光−及び熱−
誘発された変色に対して顕著な保護作用を有することが
明らかである。この効果はアラントインの色安定化作用
及びＥＤＴＡの色安定化作用に比べて明らかにはるかに
優れている。その他のフェノール性植物成分、たとえば
フェルイン酸及びロスマリン酸は実質上作用を示さない
か又は変色促進作用さえ示さない。しばしば使用される
合成酸化防止剤、たとえばＢＨＡ及び没食子酸プロピル
も同様に変色を減少させる代わりにソルビン酸塩で保存
された系の変色傾向をそれらの酸化防止効率に基づいて
予想されるように、増加させる。
関して得られる：本発明による： ルチン （０．０２５％） −０．１９ 比較例： アラントイン（０．５％） −０．０９ 尿素 （５％） ０．０３ 没食子酸プロピル（０．０５％） ０．２２ ＢＨＡ（０．０２％） ０．３６ 酢酸トコフェリル（０．０５％） −０．０２ フェルリン酸（０．１％） ０．０２ ロスマリン酸（０．０６％） ０．１１ フィチン酸（Ｐｈｙｔｉｃ ａｃｉｄ）（０．１％） ０．２９ ＥＤＴＡ（０．１％） −０．１２ イミノジコハク酸ナトリウム塩（０．１％） ０．００ ヘキサメタリン酸ナトリウム（０．３％） ０．０６ これらの結果から、０．０２５重量％の濃度でさえグル
コシル化されたフラボノイドの物質類の代表としてのル
チンが化粧料のソルビン酸塩に依存する、光−及び熱−
誘発された変色に対して顕著な保護作用を有することが
明らかである。この効果はアラントインの色安定化作用
及びＥＤＴＡの色安定化作用に比べて明らかにはるかに
優れている。その他のフェノール性植物成分、たとえば
フェルイン酸及びロスマリン酸は実質上作用を示さない
か又は変色促進作用さえ示さない。しばしば使用される
合成酸化防止剤、たとえばＢＨＡ及び没食子酸プロピル
も同様に変色を減少させる代わりにソルビン酸塩で保存
された系の変色傾向をそれらの酸化防止効率に基づいて
予想されるように、増加させる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 47/12 Ａ６１Ｋ 47/12 47/22 47/22 47/26 47/26 Ｃ０７Ｃ 51/50 Ｃ０７Ｃ 51/50
Claims (10)
- 【請求項１】ソルビン酸及び( 又は) １種又はそれ以上
のソルビン酸塩、及びフラボノイド及び( 又は) フラボ
ノイド誘導体を含有する調合物。 - 【請求項２】ソルビン酸塩がソルビン酸- ナトリウム、
- カリウム又は- カルシウムである、請求項１記載の調
合物。 - 【請求項３】フラボノイド又はフラボノイド誘導体が式
（Ｉ） 【化１】 （式中、３＝Ｈ（フラボン類）又は３＝ＯＨ、４’＝Ｏ
Ｈ（フラボナル類））で表される化合物である、請求項
１又は２記載の調合物。 - 【請求項４】フラボノイド又はフラボノイド誘導体が次
ぎの置換基： フラボン類： アピゲニン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ） ルテオリン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ） ジオスメチン （４’＝ＯＣＨ3 、３’＝ＯＨ） クリソエリオール （３’＝ＯＣＨ3 、４’＝ＯＨ） フラボナル類： ケンフェロール （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ） ケルセチン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ） モリン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、２’＝ＯＨ） ロビネチン （７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ、５’＝ＯＨ） ゴシペチン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ、８＝
ＯＨ） ミリセチン （５＝ＯＨ、７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ、
５’＝ＯＨ） フィセチン （７＝ＯＨ、３’＝ＯＨ） イソハムネチン （３’＝ＯＣＨ3 ） を有する化合物及びその３−及び７−グリコシドであ
る、請求項３記載の調合物。 - 【請求項５】調合物中のフラボノイド及び( 又は) フラ
ボノイド誘導体が、（調合物の重量に対して）０．００
５〜１０重量％の量で存在する、請求項1 ないし４のい
ずれかに記載の調合物。 - 【請求項６】調合物中のソルビン酸及び( 又は) ソルビ
ン酸塩が、（調合物の重量に対して）０．００５〜５重
量％の量で存在する、請求項1 ないし５のいずれかに記
載の調合物。 - 【請求項７】フラボノイド及び( 又は) フラボノイド誘
導体を調合物に添加することを特徴とする、ソルビン酸
塩で保存された調合物の光安定化方法。 - 【請求項８】フラボノイド及び( 又は) フラボノイド誘
導体をソルビン酸塩含有調合物の光安定化に使用する方
法。 - 【請求項９】薬学的調合物として請求項１ないし６のい
ずれかに記載の調合物を使用する方法。 - 【請求項１０】化粧料として請求項１ないし６のいずれ
かに記載の調合物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999123838 DE19923838A1 (de) | 1999-05-26 | 1999-05-26 | Sorbatkonservierte Mittel, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19928495:4 | 1999-06-22 | ||
| DE1999128495 DE19928495A1 (de) | 1999-06-22 | 1999-06-22 | Sorbatkonservierte Mittel, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19923838:3 | 1999-06-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000336062A true JP2000336062A (ja) | 2000-12-05 |
Family
ID=26053501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000155122A Withdrawn JP2000336062A (ja) | 1999-05-26 | 2000-05-25 | ソルビン酸塩で保存された調合物、その製造方法及びその使用方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6495718B1 (ja) |
| EP (1) | EP1055408A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000336062A (ja) |
| KR (1) | KR20010029741A (ja) |
| AU (1) | AU3639700A (ja) |
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| DE10122380A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-28 | Schuelke & Mayr Gmbh | Alkoholfreies Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von kosmetischen, Haushalts- und technischen Produkten |
| DE10142927A1 (de) * | 2001-09-01 | 2003-03-20 | Beiersdorf Ag | Erhöhung der Stabilität von kosmetischen Zubereitungen durch Zusatz von Iminodibernsteinsäure |
| DE10142931A1 (de) * | 2001-09-01 | 2003-03-27 | Beiersdorf Ag | Erhöhung der hautbefeuchtenden Eigenschaften von Polyolen |
| ATE312605T1 (de) | 2002-06-29 | 2005-12-15 | Aquanova Ger Solubilisate Tech | Isoflavonkonzentrate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE10326899A1 (de) | 2003-06-14 | 2004-12-30 | Beiersdorf Ag | Kosmetische Zubereitungen mit stabilisierten Konservierungsmitteln |
| AU2006222556B2 (en) * | 2005-03-11 | 2011-09-29 | Armaron Bio Pty Ltd | Flavonoid compounds and uses thereof |
| KR100798252B1 (ko) * | 2006-01-18 | 2008-01-24 | 주식회사 엘지생활건강 | ｃ-Ｋｉｔ 활성 저해제, 피부미백제 및 이를 함유하는피부미백용 조성물 |
| US20070187561A1 (en) * | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Phaysouk Xayoiphonh | Mounting systems, brackets, and methods related to soft storage products |
| GB0803473D0 (en) * | 2008-02-26 | 2008-04-02 | Stephenson Group Ltd | Sanitising composition |
| WO2009106890A2 (en) * | 2008-02-26 | 2009-09-03 | Stephenson Group Limited | Preserved product; and preservative composition |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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