JP2000336142A - ポリウレタン樹脂およびその製造方法 - Google Patents
ポリウレタン樹脂およびその製造方法Info
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- JP2000336142A JP2000336142A JP11150579A JP15057999A JP2000336142A JP 2000336142 A JP2000336142 A JP 2000336142A JP 11150579 A JP11150579 A JP 11150579A JP 15057999 A JP15057999 A JP 15057999A JP 2000336142 A JP2000336142 A JP 2000336142A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】溶融開始温度が低く、かつ充分な接着強度を有
するポリウレタン樹脂の提供。 【解決手段】高分子ジオール、ジイソシアネート化合
物、および鎖延長剤からなるポリウレタン樹脂であっ
て、鎖延長剤の５〜９０モル％が少なくとも１個の側鎖
を有しかつ主鎖の炭素数が７以下である低分子ジオール
である、ポリウレタン樹脂。
するポリウレタン樹脂の提供。 【解決手段】高分子ジオール、ジイソシアネート化合
物、および鎖延長剤からなるポリウレタン樹脂であっ
て、鎖延長剤の５〜９０モル％が少なくとも１個の側鎖
を有しかつ主鎖の炭素数が７以下である低分子ジオール
である、ポリウレタン樹脂。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリウレタン樹脂お
よびその製造方法に関し、さらに詳しくは低温でも溶融
可能で、接着剤として用いた場合に充分な接着強度を有
する熱可塑性ポリウレタン樹脂に関する。
よびその製造方法に関し、さらに詳しくは低温でも溶融
可能で、接着剤として用いた場合に充分な接着強度を有
する熱可塑性ポリウレタン樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】熱可塑性ポリウレタン樹脂を主体とした
ホットメルト接着剤は、破断伸度が大きい、モジュラス
が低いために風合いが良い、などの特徴を有しており、
衣料用などの接着剤として広く使用されている。
ホットメルト接着剤は、破断伸度が大きい、モジュラス
が低いために風合いが良い、などの特徴を有しており、
衣料用などの接着剤として広く使用されている。
【０００３】熱可塑性ポリウレタン樹脂を主体としたホ
ットメルト接着剤は、主にポリエステルジオール、ポリ
エーテルジオールなどの高分子ジオールとジイソシアネ
ート化合物、および鎖延長剤である低分子ジオールから
構成されている。鎖延長剤としては、１，４−ブタンジ
オールのような直鎖の低分子ジオールが主に使用されて
いる。
ットメルト接着剤は、主にポリエステルジオール、ポリ
エーテルジオールなどの高分子ジオールとジイソシアネ
ート化合物、および鎖延長剤である低分子ジオールから
構成されている。鎖延長剤としては、１，４−ブタンジ
オールのような直鎖の低分子ジオールが主に使用されて
いる。
【０００４】しかし、熱可塑性ポリウレタン樹脂を主体
としたホットメルト接着剤を塩化ビニル樹脂などの耐熱
性が悪い被着材の接着に使用する場合、被着材の保護の
ため加熱温度や加熱時間などに制限があり、樹脂の溶融
が最適な条件では行えず、充分な接着力が得られない問
題があった。低温でも樹脂の溶融を可能とするために、
ジイソシアネート化合物と水酸基含有化合物（高分子ジ
オールおよび鎖延長剤）との混合比率を調整し、熱可塑
性ポリウレタン樹脂の分子量を下げる方法が考えられ
る。この場合、溶融温度を若干低下させることはできる
が、一方で樹脂強度が低下して接着力も低下するという
新たな問題が発生する。
としたホットメルト接着剤を塩化ビニル樹脂などの耐熱
性が悪い被着材の接着に使用する場合、被着材の保護の
ため加熱温度や加熱時間などに制限があり、樹脂の溶融
が最適な条件では行えず、充分な接着力が得られない問
題があった。低温でも樹脂の溶融を可能とするために、
ジイソシアネート化合物と水酸基含有化合物（高分子ジ
オールおよび鎖延長剤）との混合比率を調整し、熱可塑
性ポリウレタン樹脂の分子量を下げる方法が考えられ
る。この場合、溶融温度を若干低下させることはできる
が、一方で樹脂強度が低下して接着力も低下するという
新たな問題が発生する。
【０００５】また、特開平９−３２４０２６には側鎖を
有する鎖延長剤を使用する例として、主鎖の炭素数が８
以上の鎖延長剤を用いた熱可塑性ポリウレタン樹脂が記
載されている。この場合も溶融温度を若干低下させるが
できるものの、鎖延長剤の炭素数が大きいために結晶性
が小さく、接着剤としては充分な接着力が得られていな
い。
有する鎖延長剤を使用する例として、主鎖の炭素数が８
以上の鎖延長剤を用いた熱可塑性ポリウレタン樹脂が記
載されている。この場合も溶融温度を若干低下させるが
できるものの、鎖延長剤の炭素数が大きいために結晶性
が小さく、接着剤としては充分な接着力が得られていな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低温でも溶
融可能で、接着剤として用いた場合に充分な接着強度を
有するポリウレタン樹脂を目的とする。
融可能で、接着剤として用いた場合に充分な接着強度を
有するポリウレタン樹脂を目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、特定の鎖延長
剤を用いることにより低温でも溶融可能で、接着剤とし
て用いた場合に充分な接着強度を有するポリウレタン樹
脂に関する以下の発明である。
剤を用いることにより低温でも溶融可能で、接着剤とし
て用いた場合に充分な接着強度を有するポリウレタン樹
脂に関する以下の発明である。
【０００８】高分子ジオール、ジイソシアネート化合物
および鎖延長剤の反応により得られるポリウレタン樹脂
であって、鎖延長剤の５〜９０モル％が少なくとも１個
の側鎖を有しかつ主鎖の炭素数が７以下である低分子ジ
オールであることを特徴とする、流動開始温度が８０℃
以上１５０℃以下であり、熱成形可能である、ポリウレ
タン樹脂。
および鎖延長剤の反応により得られるポリウレタン樹脂
であって、鎖延長剤の５〜９０モル％が少なくとも１個
の側鎖を有しかつ主鎖の炭素数が７以下である低分子ジ
オールであることを特徴とする、流動開始温度が８０℃
以上１５０℃以下であり、熱成形可能である、ポリウレ
タン樹脂。
【０００９】高分子ジオールとジイソシアネート化合物
を反応させてイソシアネート基末端プレポリマーを得た
後、得られたイソシアネート基末端プレポリマーと鎖延
長剤を反応させるポリウレタン樹脂の製造方法におい
て、鎖延長剤の５〜９０モル％が少なくとも１個の側鎖
を有しかつ主鎖の炭素数が７以下である低分子ジオール
であることを特徴とする、流動開始温度が８０℃以上１
５０℃以下であり、熱成形可能であるポリウレタン樹脂
の製造方法。
を反応させてイソシアネート基末端プレポリマーを得た
後、得られたイソシアネート基末端プレポリマーと鎖延
長剤を反応させるポリウレタン樹脂の製造方法におい
て、鎖延長剤の５〜９０モル％が少なくとも１個の側鎖
を有しかつ主鎖の炭素数が７以下である低分子ジオール
であることを特徴とする、流動開始温度が８０℃以上１
５０℃以下であり、熱成形可能であるポリウレタン樹脂
の製造方法。
【００１０】本発明において、鎖延長剤の５〜９０モル
％が側鎖を少なくとも１個有し、主鎖の炭素数が７以下
である低分子ジオール（以下、有側鎖ジオールと略称す
る）であることが必要である。５モル％より少ないと流
動開始温度を低下させる効果が得られない。また９０モ
ル％より多いと、樹脂強度が低下し、充分な接着力が得
られない。鎖延長剤中の有側鎖ジオールの含有量として
は、１０〜８０％モル％が好ましく、１５〜６０モル％
が特に好ましい。
％が側鎖を少なくとも１個有し、主鎖の炭素数が７以下
である低分子ジオール（以下、有側鎖ジオールと略称す
る）であることが必要である。５モル％より少ないと流
動開始温度を低下させる効果が得られない。また９０モ
ル％より多いと、樹脂強度が低下し、充分な接着力が得
られない。鎖延長剤中の有側鎖ジオールの含有量として
は、１０〜８０％モル％が好ましく、１５〜６０モル％
が特に好ましい。
【００１１】有側鎖ジオールの主鎖は７以下であり、３
以上が好ましい。有側鎖ジオールの側鎖としては、メチ
ル基およびエチル基が好ましく、メチル基が特に好まし
い。また、側鎖の数は３以下が好ましく、１が特に好ま
しい。このような有側鎖ジオールとしては、２−メチル
−１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，４−ブ
タンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチ
ル−１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，６−
ヘキサンジオール、２−メチル−１，７−ヘプタンジオ
ール、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール、４−メ
チル−１，７−ヘプタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、３−エチル−１，５−ペンタンジオールなどが挙
げられる。工業的に量産されており、かつ樹脂粘度を大
きく低下させないという点で、３−メチル−１，５−ペ
ンタンジオールが特に好ましい。これらの有側鎖ジオー
ルは単独使用でも、２種以上の併用でもよい。
以上が好ましい。有側鎖ジオールの側鎖としては、メチ
ル基およびエチル基が好ましく、メチル基が特に好まし
い。また、側鎖の数は３以下が好ましく、１が特に好ま
しい。このような有側鎖ジオールとしては、２−メチル
−１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，４−ブ
タンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチ
ル−１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，６−
ヘキサンジオール、２−メチル−１，７−ヘプタンジオ
ール、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール、４−メ
チル−１，７−ヘプタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、３−エチル−１，５−ペンタンジオールなどが挙
げられる。工業的に量産されており、かつ樹脂粘度を大
きく低下させないという点で、３−メチル−１，５−ペ
ンタンジオールが特に好ましい。これらの有側鎖ジオー
ルは単独使用でも、２種以上の併用でもよい。
【００１２】本発明において使用される鎖延長剤成分
は、上記の有側鎖ジオールの他に活性水素含有基を２個
有する化合物を含有できる。活性水素含有基を２個有す
る化合物としては、熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造に
おいて従来から鎖延長剤として用いられている公知の低
分子化合物であって、イソシアネート基と反応する活性
水素含有基を２個有する低分子化合物が使用できる。上
記有側鎖ジオール以外の低分子ジオールが好ましい。例
えば、エチレングリコール、１，３−プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオールなどの脂肪族ジオール
類、シクロヘキサンジメタノール、シクロオクタンジメ
タノールなどの脂環族ジオール類、１，４−ビス（β−
ヒドロキシエトキシ）ベンゼンなどの芳香環含有ジオー
ル類などが挙げられる。本発明において、有側鎖ジオー
ルを含む鎖延長剤の数平均分子量は５００未満が好まし
い。
は、上記の有側鎖ジオールの他に活性水素含有基を２個
有する化合物を含有できる。活性水素含有基を２個有す
る化合物としては、熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造に
おいて従来から鎖延長剤として用いられている公知の低
分子化合物であって、イソシアネート基と反応する活性
水素含有基を２個有する低分子化合物が使用できる。上
記有側鎖ジオール以外の低分子ジオールが好ましい。例
えば、エチレングリコール、１，３−プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオールなどの脂肪族ジオール
類、シクロヘキサンジメタノール、シクロオクタンジメ
タノールなどの脂環族ジオール類、１，４−ビス（β−
ヒドロキシエトキシ）ベンゼンなどの芳香環含有ジオー
ル類などが挙げられる。本発明において、有側鎖ジオー
ルを含む鎖延長剤の数平均分子量は５００未満が好まし
い。
【００１３】本発明で使用される高分子ジオールとして
は特に制限はなく、例えばジカルボン酸と低分子ジオー
ルから得られるポリエステルジオール類、ポリカプロラ
クトンジオール、ポリエーテルジオール、ポリカーボネ
ートジオール、ポリエステルポリカーボネートジオー
ル、ポリエステルポリエーテルジオール、ブタジエン系
および／またはイソプレン系両末端ジオールまたはその
水素添加物など、ポリウレタン樹脂の製造に際して従来
より一般的に使用されている高分子ジオールが使用でき
る。ジカルボン酸と低分子ジオールから得られるポリエ
ステルジオール類が特に好ましい。
は特に制限はなく、例えばジカルボン酸と低分子ジオー
ルから得られるポリエステルジオール類、ポリカプロラ
クトンジオール、ポリエーテルジオール、ポリカーボネ
ートジオール、ポリエステルポリカーボネートジオー
ル、ポリエステルポリエーテルジオール、ブタジエン系
および／またはイソプレン系両末端ジオールまたはその
水素添加物など、ポリウレタン樹脂の製造に際して従来
より一般的に使用されている高分子ジオールが使用でき
る。ジカルボン酸と低分子ジオールから得られるポリエ
ステルジオール類が特に好ましい。
【００１４】高分子ジオールは、数平均分子量が５００
〜５０００の範囲内にあることが好ましく、８００〜３
０００の範囲内にあることがより好ましい。これらの高
分子ジオールは単独使用でも、２種以上の併用でもよ
い。
〜５０００の範囲内にあることが好ましく、８００〜３
０００の範囲内にあることがより好ましい。これらの高
分子ジオールは単独使用でも、２種以上の併用でもよ
い。
【００１５】本発明で使用されるジイソシアネート化合
物としては、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフ
ェニレンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイソ
シアネート、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トルイレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシ
アネート化合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシ
アネートなどの脂肪族または脂環族ジイソシアネート化
合物が挙げられる。芳香族ジイソシアネート化合物の使
用が好ましい。これらのジイソシアネート化合物は単独
使用でも、２種以上の併用でもよい。
物としては、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフ
ェニレンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイソ
シアネート、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トルイレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシ
アネート化合物、ヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシ
アネートなどの脂肪族または脂環族ジイソシアネート化
合物が挙げられる。芳香族ジイソシアネート化合物の使
用が好ましい。これらのジイソシアネート化合物は単独
使用でも、２種以上の併用でもよい。
【００１６】本発明においては、高分子ジオール、ジイ
ソシアネート化合物および鎖延長剤を反応させてポリウ
レタン樹脂を製造するにあたり、高分子ジオールとジイ
ソシアネート化合物を反応させてイソシアネート基末端
プレポリマーを得た後、得られたイソシアネート基末端
プレポリマーと鎖延長剤を反応させる。
ソシアネート化合物および鎖延長剤を反応させてポリウ
レタン樹脂を製造するにあたり、高分子ジオールとジイ
ソシアネート化合物を反応させてイソシアネート基末端
プレポリマーを得た後、得られたイソシアネート基末端
プレポリマーと鎖延長剤を反応させる。
【００１７】高分子ジオールとジイソシアネート化合物
の割合は、Ｘ＝（高分子ジオールのモル数）／（ジイソ
シアネート化合物のモル数）とした場合、０．４≦Ｘ≦
０．６となることが好ましい。
の割合は、Ｘ＝（高分子ジオールのモル数）／（ジイソ
シアネート化合物のモル数）とした場合、０．４≦Ｘ≦
０．６となることが好ましい。
【００１８】また、高分子ジオール、ジイソシアネート
化合物、鎖延長剤の各使用割合は、Ｙ＝（ジイソシアネ
ート化合物のモル数）／［（高分子ジオールのモル数）
＋（鎖延長剤のモル数）］、とした場合、０．９≦Ｙ≦
１．２となるような割合が好ましく、０．９４≦Ｙ≦
１．１となるような割合がより好ましい。
化合物、鎖延長剤の各使用割合は、Ｙ＝（ジイソシアネ
ート化合物のモル数）／［（高分子ジオールのモル数）
＋（鎖延長剤のモル数）］、とした場合、０．９≦Ｙ≦
１．２となるような割合が好ましく、０．９４≦Ｙ≦
１．１となるような割合がより好ましい。
【００１９】さらに、高分子ジオールと鎖延長剤の使用
は、重量比で、高分子ジオールが１００重量部に対して
鎖延長剤が２〜５０重量部が好ましく、２〜１５重量部
が特に好ましい。
は、重量比で、高分子ジオールが１００重量部に対して
鎖延長剤が２〜５０重量部が好ましく、２〜１５重量部
が特に好ましい。
【００２０】また本発明では、ポリウレタン樹脂の製造
において通常使用されている触媒、反応促進剤、内部離
型剤、充填剤、補強剤、染料、顔料、着色剤、難燃剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、耐加水分解性向上剤、防か
び剤、安定剤などの各種添加剤、ガラス繊維やポリエス
テル繊維などの各種繊維、タルク、シリカなどの無機成
分、および各種カップリング剤などの任意の成分を必要
に応じて使用できる。
において通常使用されている触媒、反応促進剤、内部離
型剤、充填剤、補強剤、染料、顔料、着色剤、難燃剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤、耐加水分解性向上剤、防か
び剤、安定剤などの各種添加剤、ガラス繊維やポリエス
テル繊維などの各種繊維、タルク、シリカなどの無機成
分、および各種カップリング剤などの任意の成分を必要
に応じて使用できる。
【００２１】本発明において高分子ジオール、ジイソシ
アネート化合物および鎖延長剤を反応させてポリウレタ
ン樹脂を製造する方法としては、溶融重合や溶液重合な
どの公知のウレタン化反応技術のいずれもが使用でき、
プレポリマー法およびワンショット法のいずれであって
もよい。プレポリマー法が好ましい。すなわち、高分子
ジオールとジイソシアネート化合物を反応させてイソシ
アネート基末端プレポリマーを得た後、得られたイソシ
アネート基末端プレポリマーと鎖延長剤を反応させる方
法が好ましい。
アネート化合物および鎖延長剤を反応させてポリウレタ
ン樹脂を製造する方法としては、溶融重合や溶液重合な
どの公知のウレタン化反応技術のいずれもが使用でき、
プレポリマー法およびワンショット法のいずれであって
もよい。プレポリマー法が好ましい。すなわち、高分子
ジオールとジイソシアネート化合物を反応させてイソシ
アネート基末端プレポリマーを得た後、得られたイソシ
アネート基末端プレポリマーと鎖延長剤を反応させる方
法が好ましい。
【００２２】本発明のポリウレタン樹脂は、常温で固体
であり、流動開始温度が８０℃〜１５０℃である。流動
開始温度が低いため比較的低温で溶融させて熱成形する
ことができる。熱成形方法としては、例えば押し出し成
形方法が挙げられる。
であり、流動開始温度が８０℃〜１５０℃である。流動
開始温度が低いため比較的低温で溶融させて熱成形する
ことができる。熱成形方法としては、例えば押し出し成
形方法が挙げられる。
【００２３】本発明のポリウレタン樹脂は、ホットメル
ト接着剤用途に特に適する。ホットメルト接着剤は、シ
ーリングテープ、すそ上げ用テープ、ラミネート用途に
用いられる。さらに本発明は、耐熱性が悪い材料用のホ
ットメルト接着剤として特に有用である。
ト接着剤用途に特に適する。ホットメルト接着剤は、シ
ーリングテープ、すそ上げ用テープ、ラミネート用途に
用いられる。さらに本発明は、耐熱性が悪い材料用のホ
ットメルト接着剤として特に有用である。
【００２４】
【実施例】以下に本発明を実施例（例１、２）および比
較例（例３）を挙げてさらに具体的に説明するが、この
説明に本発明は限定されない。例１〜３で製造したポリ
ウレタン樹脂について、流動開始温度、フィルム物性お
よび接着性の評価を行った結果を表１に示す。なお、部
は重量部を示す。
較例（例３）を挙げてさらに具体的に説明するが、この
説明に本発明は限定されない。例１〜３で製造したポリ
ウレタン樹脂について、流動開始温度、フィルム物性お
よび接着性の評価を行った結果を表１に示す。なお、部
は重量部を示す。
【００２５】（１）流動開始温度の測定 フレーク状のポリウレタン樹脂について、高化式フロー
テスター（島津製作所製）を用い、ノズル径１ｍｍ、ノ
ズル長１０ｍｍ、荷重３０ｋｇ、予熱６分、昇温開始温
度５０℃、昇温速度３℃／分の条件で測定を行った。ポ
リウレタン樹脂が固体からゴム状弾性域を経て流動域に
至るまでの過程を連続的に測定することにより、ノズル
から流れ始める温度（流動開始温度）を求めた。
テスター（島津製作所製）を用い、ノズル径１ｍｍ、ノ
ズル長１０ｍｍ、荷重３０ｋｇ、予熱６分、昇温開始温
度５０℃、昇温速度３℃／分の条件で測定を行った。ポ
リウレタン樹脂が固体からゴム状弾性域を経て流動域に
至るまでの過程を連続的に測定することにより、ノズル
から流れ始める温度（流動開始温度）を求めた。
【００２６】（２）フィルム物性試験 フィルム状樹脂についてＪＩＳ Ｋ−７３１１に準じ
て、室温での物性、すなわち伸び（単位：％）、１００
％モジュラスＭ100（単位：ｋｇ／ｃｍ2）、引張破断強
度Ｔs（単位：ｋｇ／ｃｍ2）および引裂強度Ｔr（単
位：ｋｇ／ｃｍ）を、テンシロン（オリエンテック社
製）を用いて引張速度３００ｍｍ／分の条件で測定し
た。
て、室温での物性、すなわち伸び（単位：％）、１００
％モジュラスＭ100（単位：ｋｇ／ｃｍ2）、引張破断強
度Ｔs（単位：ｋｇ／ｃｍ2）および引裂強度Ｔr（単
位：ｋｇ／ｃｍ）を、テンシロン（オリエンテック社
製）を用いて引張速度３００ｍｍ／分の条件で測定し
た。
【００２７】（３）接着力の評価（剥離強度試験） フィルム状樹脂を２枚の被着体の間に挟み、０．２２ｋ
ｇ／ｃｍ2の圧力をかけながら、熱板をあて１５０℃で
３０秒間加熱した。２０℃、相対湿度６０％で６日間養
生して積層体を得た。得られた積層体について、室温で
の剥離強度（単位：ｋｇ／ｉｎｃｈ）を、テンシロン
（上記と同じ）を用いて剥離速度２００ｍｍ／分の条件
で測定した。被着体としては、ポリエステルタフタ、ナ
イロンタフタおよび綿ブロードの３種類を使用した。な
お、表中の「ＮＧ」は、強度が弱いために測定不能であ
ることを示す。
ｇ／ｃｍ2の圧力をかけながら、熱板をあて１５０℃で
３０秒間加熱した。２０℃、相対湿度６０％で６日間養
生して積層体を得た。得られた積層体について、室温で
の剥離強度（単位：ｋｇ／ｉｎｃｈ）を、テンシロン
（上記と同じ）を用いて剥離速度２００ｍｍ／分の条件
で測定した。被着体としては、ポリエステルタフタ、ナ
イロンタフタおよび綿ブロードの３種類を使用した。な
お、表中の「ＮＧ」は、強度が弱いために測定不能であ
ることを示す。
【００２８】［例１］アジピン酸と１，４−ブタンジオ
ールとの反応で得られたポリエステルジオール（水酸基
価１１０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）１００部、４，４−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート５０部、および安定剤（イ
ルガノックス２４５、チバガイギー社製）０．５部を反
応器に入れ、８０℃で４時間反応させて、末端にイソシ
アネート基を有するポリウレタンプレポリマーを得た
（以下、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマ
ーＡとする）（Ｘ＝０．５）。
ールとの反応で得られたポリエステルジオール（水酸基
価１１０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）１００部、４，４−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート５０部、および安定剤（イ
ルガノックス２４５、チバガイギー社製）０．５部を反
応器に入れ、８０℃で４時間反応させて、末端にイソシ
アネート基を有するポリウレタンプレポリマーを得た
（以下、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマ
ーＡとする）（Ｘ＝０．５）。
【００２９】イソシアネート基末端ポリウレタンプレポ
リマーＡの１００部に、１，４−ブタンジオール（水酸
基価１２４５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）５．３０部および３−
メチル−１，５−ペンタンジオール（水酸基価９４９．
６ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）１．７３部を加え、５分間撹拌し
た後、１３０℃で４時間反応させてポリウレタン樹脂を
得た（Ｙ＝０．９５）。
リマーＡの１００部に、１，４−ブタンジオール（水酸
基価１２４５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）５．３０部および３−
メチル−１，５−ペンタンジオール（水酸基価９４９．
６ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）１．７３部を加え、５分間撹拌し
た後、１３０℃で４時間反応させてポリウレタン樹脂を
得た（Ｙ＝０．９５）。
【００３０】得られたポリウレタン樹脂を冷却後粉砕し
て、フレーク状のポリウレタン樹脂を得た。また、ポリ
ウレタン樹脂をプレス温度１２０℃でプレス成形し、厚
さが約２００μｍのフィルム状ポリウレタン樹脂を得
た。
て、フレーク状のポリウレタン樹脂を得た。また、ポリ
ウレタン樹脂をプレス温度１２０℃でプレス成形し、厚
さが約２００μｍのフィルム状ポリウレタン樹脂を得
た。
【００３１】［例２］イソシアネート基末端ポリウレタ
ンプレポリマーＡの１００部、１，６−ヘキサンジオー
ル（水酸基価９４９．６ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）５．８５
部、および２−メチル−１，６−ヘキサンジオール（水
酸基価８３７．５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）２．８０部を反応
器に入れ、５分間撹拌した後、１３０℃で４時間反応さ
せてポリウレタン樹脂を得た（Ｙ＝０．９７）。
ンプレポリマーＡの１００部、１，６−ヘキサンジオー
ル（水酸基価９４９．６ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）５．８５
部、および２−メチル−１，６−ヘキサンジオール（水
酸基価８３７．５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）２．８０部を反応
器に入れ、５分間撹拌した後、１３０℃で４時間反応さ
せてポリウレタン樹脂を得た（Ｙ＝０．９７）。
【００３２】得られたポリウレタン樹脂を冷却後粉砕し
て、フレーク状のポリウレタン樹脂を得た。また、ポリ
ウレタン樹脂をプレス温度１２０℃でプレス成形し、厚
さが約２００μｍのフィルム状ポリウレタン樹脂を得
た。
て、フレーク状のポリウレタン樹脂を得た。また、ポリ
ウレタン樹脂をプレス温度１２０℃でプレス成形し、厚
さが約２００μｍのフィルム状ポリウレタン樹脂を得
た。
【００３３】［例３］イソシアネート基末端ポリウレタ
ンプレポリマーＡの１００部およびエチレングリコール
（水酸基価１８０８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）４．１８部を反
応器に入れ、５分間撹拌した後、１３０℃で４時間反応
させてポリウレタン樹脂を得た（Ｙ＝０．９９）。
ンプレポリマーＡの１００部およびエチレングリコール
（水酸基価１８０８ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ）４．１８部を反
応器に入れ、５分間撹拌した後、１３０℃で４時間反応
させてポリウレタン樹脂を得た（Ｙ＝０．９９）。
【００３４】得られたポリウレタン樹脂を冷却後粉砕し
て、フレーク状のポリウレタン樹脂を得た。また、ポリ
ウレタン樹脂をプレス温度１８０℃でプレス成形し、厚
さが約２００μｍのフィルム状ポリウレタン樹脂を得
た。
て、フレーク状のポリウレタン樹脂を得た。また、ポリ
ウレタン樹脂をプレス温度１８０℃でプレス成形し、厚
さが約２００μｍのフィルム状ポリウレタン樹脂を得
た。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【発明の効果】本発明のポリウレタン樹脂は鎖延長剤と
して少なくとも１個の側鎖を有し、かつ主鎖の炭素数が
７以下である低分子ジオールを含むために溶融開始温度
が低くでき、接着剤として用いた場合に充分な接着強度
を有する。
して少なくとも１個の側鎖を有し、かつ主鎖の炭素数が
７以下である低分子ジオールを含むために溶融開始温度
が低くでき、接着剤として用いた場合に充分な接着強度
を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J034 BA08 CA04 CC03 DA01 DB04 DF01 DF02 DF03 DF12 DG01 DP19 HA07 HB17 HC12 HC13 HC17 QB19 RA08 4J040 EF051 EF111 EF121 EF131 EF251 JB01 LA01 LA08 QA01
Claims (5)
- 【請求項１】高分子ジオール、ジイソシアネート化合物
および鎖延長剤の反応により得られるポリウレタン樹脂
であって、鎖延長剤の５〜９０モル％が少なくとも１個
の側鎖を有しかつ主鎖の炭素数が７以下である低分子ジ
オールであることを特徴とする、流動開始温度が８０℃
以上１５０℃以下であり、熱成形可能である、ポリウレ
タン樹脂。 - 【請求項２】鎖延長剤の側鎖がメチル基またはエチル基
である、請求項１に記載のポリウレタン樹脂。 - 【請求項３】鎖延長剤が３−メチル−１，５−ペンタン
ジオールである、請求項１または２に記載のポリウレタ
ン樹脂。 - 【請求項４】ホットメルト接着剤用途である、請求項１
〜４のいずれかに記載のポリウレタン樹脂。 - 【請求項５】高分子ジオールとジイソシアネート化合物
を反応させてイソシアネート基末端プレポリマーを得た
後、得られたイソシアネート基末端プレポリマーと鎖延
長剤を反応させるポリウレタン樹脂の製造方法におい
て、鎖延長剤の５〜９０モル％が少なくとも１個の側鎖
を有しかつ主鎖の炭素数が７以下である低分子ジオール
であることを特徴とする、流動開始温度が８０℃以上１
５０℃以下であり、熱成形可能であるポリウレタン樹脂
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11150579A JP2000336142A (ja) | 1999-05-28 | 1999-05-28 | ポリウレタン樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11150579A JP2000336142A (ja) | 1999-05-28 | 1999-05-28 | ポリウレタン樹脂およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000336142A true JP2000336142A (ja) | 2000-12-05 |
Family
ID=15499979
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11150579A Pending JP2000336142A (ja) | 1999-05-28 | 1999-05-28 | ポリウレタン樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000336142A (ja) |
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-
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- 1999-05-28 JP JP11150579A patent/JP2000336142A/ja active Pending
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