JP2000351752A - クロロヒドリン誘導体の製造法 - Google Patents
クロロヒドリン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JP2000351752A JP2000351752A JP2000080003A JP2000080003A JP2000351752A JP 2000351752 A JP2000351752 A JP 2000351752A JP 2000080003 A JP2000080003 A JP 2000080003A JP 2000080003 A JP2000080003 A JP 2000080003A JP 2000351752 A JP2000351752 A JP 2000351752A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- reaction
- general formula
- chlorinating agent
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 クロロヒドリン誘導体の製造法を提供するこ
と。 【解決手段】 一般式（１） で示されるトリエン誘導体と分子内に塩素源を２個以上
有する塩素化剤とを水の存在下に反応させる一般式
（２） および一般式（３）
と。 【解決手段】 一般式（１） で示されるトリエン誘導体と分子内に塩素源を２個以上
有する塩素化剤とを水の存在下に反応させる一般式
（２） および一般式（３）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬等の中間体、
例えばレチノールの中間体として有用なクロロヒドリン
誘導体の製造法に関する。
例えばレチノールの中間体として有用なクロロヒドリン
誘導体の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、クロロヒドリン化反応に使用す
る塩素化剤としては、次亜塩素酸（Org. Syn. Coll. Vo
l. IV ,157）、クロラミンＴ(Synthesis 362(1981))、
Ｎ−クロロスクシンイミド（J. Org．Chem. 45, 154 (1
980))などが知られている。しかしながら、これらの塩
素化剤を下記一般式（１）で示されるトリエン誘導体の
クロロヒドリン化反応に適用したが収率の点で必ずしも
満足のいくものではなかった。
る塩素化剤としては、次亜塩素酸（Org. Syn. Coll. Vo
l. IV ,157）、クロラミンＴ(Synthesis 362(1981))、
Ｎ−クロロスクシンイミド（J. Org．Chem. 45, 154 (1
980))などが知られている。しかしながら、これらの塩
素化剤を下記一般式（１）で示されるトリエン誘導体の
クロロヒドリン化反応に適用したが収率の点で必ずしも
満足のいくものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このようなことから本
発明者らは、下記一般式（１）で示されるトリエン誘導
体のクロロヒドリン化反応において副反応が少ない塩素
化剤を開発するべく、鋭意検討した結果、トリクロロイ
ソシアヌル酸や１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒ
ダントインなど分子内に塩素源を２個以上有する塩素化
剤が有効であることを見出し、本発明に至った。
発明者らは、下記一般式（１）で示されるトリエン誘導
体のクロロヒドリン化反応において副反応が少ない塩素
化剤を開発するべく、鋭意検討した結果、トリクロロイ
ソシアヌル酸や１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒ
ダントインなど分子内に塩素源を２個以上有する塩素化
剤が有効であることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（１） （式中、Ｒは水素原子または水酸基の保護基を示す。）
で示されるトリエン誘導体と分子内に塩素源を２個以上
有する塩素化剤とを水の存在下に反応させることを特徴
とする一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）および一般式
（３） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるク
ロロヒドリン誘導体の製造法を提供するものである。
般式（１） （式中、Ｒは水素原子または水酸基の保護基を示す。）
で示されるトリエン誘導体と分子内に塩素源を２個以上
有する塩素化剤とを水の存在下に反応させることを特徴
とする一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）および一般式
（３） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるク
ロロヒドリン誘導体の製造法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下本発明について、詳細に説明
する。本発明に用いる原料化合物であるトリエン誘導体
（１）は、下記スキーム１に示すごとく比較的安価なリ
ナロールやゲラニオールから容易に合成できる（特開平
11-130730号公報）。 スキーム１
する。本発明に用いる原料化合物であるトリエン誘導体
（１）は、下記スキーム１に示すごとく比較的安価なリ
ナロールやゲラニオールから容易に合成できる（特開平
11-130730号公報）。 スキーム１
【０００６】本発明の一般式（１）、（２）および
（３）で示される化合物において、Ｒは水素原子または
水酸基の保護基を示し、水酸基の保護基としては例え
ば、ホルミル、アセチル、エトキシアセチル、フルオロ
アセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチ
ル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロア
セチル、ブロモアセチル、ジブロモアセチル、トリブロ
モアセチル、プロピオニル、２−クロロプロピオニル、
３−クロロプロピオニル、ブチリル、２−クロロブチリ
ル、３−クロロブチリル、４−クロロブチリル、２−メ
チルブチリル、２−エチルブチリル、バレリル、２−メ
チルバレリル、４−メチルバレリル、ヘキサノイル、イ
ソブチリル、イソバレリル、ピバロイル、ベンゾイル、
ｏ−クロロベンゾイル、ｍ−クロロベンゾイル、ｐ−ク
ロロベンゾイル、 ｏ−ヒドロキシベンゾイル、ｍ−ヒ
ドロキシベンゾイル、ｐ−ヒドロキシベンゾイル、 ｏ
−アセトキシベンゾイル、 ｏ−メトキシベンゾイル、
ｍ−メトキシベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、ｐ
−ニトロベンゾイル等のアシル基、トリメチルシリル、
トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブ
チルジフェニルシリルなどのシリル基、テトラヒドロピ
ラニル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、１
−エトキシエチルなどのアルコキシメチル基、ベンジル
基、ｐ−メトキシベンジル基、ｔ−ブチル基、トリチル
基、メチル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニル基、アリルオキシカルボニル基等が挙げられる。
（３）で示される化合物において、Ｒは水素原子または
水酸基の保護基を示し、水酸基の保護基としては例え
ば、ホルミル、アセチル、エトキシアセチル、フルオロ
アセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチ
ル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロア
セチル、ブロモアセチル、ジブロモアセチル、トリブロ
モアセチル、プロピオニル、２−クロロプロピオニル、
３−クロロプロピオニル、ブチリル、２−クロロブチリ
ル、３−クロロブチリル、４−クロロブチリル、２−メ
チルブチリル、２−エチルブチリル、バレリル、２−メ
チルバレリル、４−メチルバレリル、ヘキサノイル、イ
ソブチリル、イソバレリル、ピバロイル、ベンゾイル、
ｏ−クロロベンゾイル、ｍ−クロロベンゾイル、ｐ−ク
ロロベンゾイル、 ｏ−ヒドロキシベンゾイル、ｍ−ヒ
ドロキシベンゾイル、ｐ−ヒドロキシベンゾイル、 ｏ
−アセトキシベンゾイル、 ｏ−メトキシベンゾイル、
ｍ−メトキシベンゾイル、ｐ−メトキシベンゾイル、ｐ
−ニトロベンゾイル等のアシル基、トリメチルシリル、
トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブ
チルジフェニルシリルなどのシリル基、テトラヒドロピ
ラニル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、１
−エトキシエチルなどのアルコキシメチル基、ベンジル
基、ｐ−メトキシベンジル基、ｔ−ブチル基、トリチル
基、メチル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニル基、アリルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０００７】一般式（２）および一般式（３）で示され
るクロロヒドリン誘導体は、トリエン誘導体（１）をク
ロロヒドリン化反応に供することによって得られる。
るクロロヒドリン誘導体は、トリエン誘導体（１）をク
ロロヒドリン化反応に供することによって得られる。
【０００８】上記反応に用いられる塩素化剤としては分
子内に塩素源を２個以上有するもので、具体的には、ト
リクロロイソシアヌル酸や１，３−ジクロロ−５，５−
ジメチルヒダントイン等が挙げられる。その使用量は、
一般式（１）で示されるトリエン誘導体に対して、通常
0.4〜1モル倍程度、好ましくは、0.5〜0.7モル倍程度の
範囲である。分子内に塩素源を２個以上有するので、通
常の塩素化剤に比べて使用量が削減できる点においても
有効である。
子内に塩素源を２個以上有するもので、具体的には、ト
リクロロイソシアヌル酸や１，３−ジクロロ−５，５−
ジメチルヒダントイン等が挙げられる。その使用量は、
一般式（１）で示されるトリエン誘導体に対して、通常
0.4〜1モル倍程度、好ましくは、0.5〜0.7モル倍程度の
範囲である。分子内に塩素源を２個以上有するので、通
常の塩素化剤に比べて使用量が削減できる点においても
有効である。
【０００９】上記反応には、水とともに有機溶媒を用い
てもよく、かかる有機溶媒としては、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、ベンゼン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、ア
ニソール等のエーテル系溶媒、 クロロホルム、ジクロ
ロメタン、1,2-ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶
媒、またはアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒が挙げ
られる。特に、親水性の溶媒、例えばテトラヒドロフラ
ン、アセトニトリルが好ましい。これらは２種以上の混
合溶媒で使用してもよい。
てもよく、かかる有機溶媒としては、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、ベンゼン、キ
シレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、ア
ニソール等のエーテル系溶媒、 クロロホルム、ジクロ
ロメタン、1,2-ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、
ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶
媒、またはアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホ
スホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒が挙げ
られる。特に、親水性の溶媒、例えばテトラヒドロフラ
ン、アセトニトリルが好ましい。これらは２種以上の混
合溶媒で使用してもよい。
【００１０】上記反応の温度は通常−７８℃〜溶媒の沸
点の範囲、好ましくは０〜３０℃程度の範囲である。ま
た、反応時間は反応温度によって異なるが、通常１０分
〜４８時間程度の範囲である。反応終了後、得られた反
応混合物に水を加え、抽出した後、有機層を濃縮するこ
とにより一般式（２）および一般式（３）で示されるク
ロロヒドリン誘導体を得ることができる。必要に応じ
て、各種クロマトグラフィーに供することにより精製す
ることもできる。
点の範囲、好ましくは０〜３０℃程度の範囲である。ま
た、反応時間は反応温度によって異なるが、通常１０分
〜４８時間程度の範囲である。反応終了後、得られた反
応混合物に水を加え、抽出した後、有機層を濃縮するこ
とにより一般式（２）および一般式（３）で示されるク
ロロヒドリン誘導体を得ることができる。必要に応じ
て、各種クロマトグラフィーに供することにより精製す
ることもできる。
【００１１】
【発明の効果】かくして、本発明の製造法によれば、医
薬等の中間体、例えばレチノールの中間体として有用で
ある一般式（２）および一般式（３）で示されるクロロ
ヒドリン誘導体を収率よく製造することができる。
薬等の中間体、例えばレチノールの中間体として有用で
ある一般式（２）および一般式（３）で示されるクロロ
ヒドリン誘導体を収率よく製造することができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。
【００１３】（実施例１）３，７−ジメチル−２，５，
７−オクタトリエン−１−アセテート0.30g（1.54mmo
l）をアセトニトリル2mlと水2mlに溶解させ、０℃に冷
却した。その後、同温でトリクロロイソシアヌル酸0.18
g（0.77mmol）をゆっくりと添加し、５時間攪拌した。
反応後、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層は、亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナト
リウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱
水後、溶媒を留去することにより、８−クロロ−３，７
−ジメチル−５−ヒドロキシ−２，６−オクタジエン−
１−アセテート(1,4-付加体)と８−クロロ−３，７−ジ
メチル−７−ヒドロキシ−２，5−オクタジエン−１−
アセテート（1,2-付加体）の約１：１の混合物を７０％
の収率で得た。 ［１，４―付加体］1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．８４（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），２．０
５（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，
５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５Ｈ
ｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），４．
５３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，７．９Ｈｚ，５．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），
５．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５５
（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ０，１７．２，２１．４，４７．６，５１．７，６１．
４，６６．５，１２３．１，１３２．６，１３４．４，
１３８．１，１７１．５ ［１，２―付加体］1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．３８（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．１
２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｂｒｓ，１Ｈ），２．７８
（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２
Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．３
８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄｔ，Ｊ＝１５．５
Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １６．９，２１．４，２６．０，５４．８，６１．６，
７２．４，１１９．９，１２８．２，１３５．７，１４
０．８，１７１．５
７−オクタトリエン−１−アセテート0.30g（1.54mmo
l）をアセトニトリル2mlと水2mlに溶解させ、０℃に冷
却した。その後、同温でトリクロロイソシアヌル酸0.18
g（0.77mmol）をゆっくりと添加し、５時間攪拌した。
反応後、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層は、亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナト
リウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱
水後、溶媒を留去することにより、８−クロロ−３，７
−ジメチル−５−ヒドロキシ−２，６−オクタジエン−
１−アセテート(1,4-付加体)と８−クロロ−３，７−ジ
メチル−７−ヒドロキシ−２，5−オクタジエン−１−
アセテート（1,2-付加体）の約１：１の混合物を７０％
の収率で得た。 ［１，４―付加体］1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．８４（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），２．０
５（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，
５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５Ｈ
ｚ，７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），４．
５３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，７．９Ｈｚ，５．６Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），
５．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５５
（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ０，１７．２，２１．４，４７．６，５１．７，６１．
４，６６．５，１２３．１，１３２．６，１３４．４，
１３８．１，１７１．５ ［１，２―付加体］1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．３８（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．１
２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｂｒｓ，１Ｈ），２．７８
（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２
Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．３
８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｄ，Ｊ＝
１５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄｔ，Ｊ＝１５．５
Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １６．９，２１．４，２６．０，５４．８，６１．６，
７２．４，１１９．９，１２８．２，１３５．７，１４
０．８，１７１．５
【００１４】（実施例２）３，７−ジメチル−２，５，
７−オクタトリエン−１−アセテート0.30g（1.54mmo
l）をアセトニトリル2mlと水2mlに溶解させ、０℃に冷
却した。その後、同温で１，３−ジクロロ−５，５−ジ
メチルヒダントイン0.21g（1.08mmol）をアセトニトリ
ル2mlに溶解させた混合液をゆっくりと滴下し、３時間
攪拌した。反応後、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層は、亜硫酸ナトリウム水溶液、飽
和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで脱水後、溶媒を留去することにより、８−クロ
ロ−３，７−ジメチル−５−ヒドロキシ−２，６−オク
タジエン−１−アセテート(1,4-付加体)と８−クロロ−
３，７−ジメチル−７−ヒドロキシ−２，5−オクタジ
エン−１−アセテート（1,2-付加体）の約１：１の混合
物を９０％の収率で得た。
７−オクタトリエン−１−アセテート0.30g（1.54mmo
l）をアセトニトリル2mlと水2mlに溶解させ、０℃に冷
却した。その後、同温で１，３−ジクロロ−５，５−ジ
メチルヒダントイン0.21g（1.08mmol）をアセトニトリ
ル2mlに溶解させた混合液をゆっくりと滴下し、３時間
攪拌した。反応後、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層は、亜硫酸ナトリウム水溶液、飽
和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで脱水後、溶媒を留去することにより、８−クロ
ロ−３，７−ジメチル−５−ヒドロキシ−２，６−オク
タジエン−１−アセテート(1,4-付加体)と８−クロロ−
３，７−ジメチル−７−ヒドロキシ−２，5−オクタジ
エン−１−アセテート（1,2-付加体）の約１：１の混合
物を９０％の収率で得た。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１２年３月２８日（２０００．３．２
８）
８）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】
【発明の実施の形態】以下本発明について、詳細に説明
する。本発明に用いる原料化合物であるトリエン誘導体
（１）は、下記スキーム１に示すごとく比較的安価なリ
ナロールやゲラニオールから容易に合成できる（日本特
許特開平11-130730号公報）。 スキーム１
する。本発明に用いる原料化合物であるトリエン誘導体
（１）は、下記スキーム１に示すごとく比較的安価なリ
ナロールやゲラニオールから容易に合成できる（日本特
許特開平11-130730号公報）。 スキーム１
フロントページの続き (72)発明者 世古 信三 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC30 AC41 BA28 BA29 BB31 BM10 BM72 BN10 KA30 4H039 CA52 CA60 CF10
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒは水素原子または水酸基の保護基を示す。）
で示されるトリエン誘導体と分子内に塩素源を２個以上
有する塩素化剤とを水の存在下に反応させることを特徴
とする一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）および一般式
（３） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるク
ロロヒドリン誘導体の製造法。 - 【請求項２】塩素化剤がトリクロロイソシアヌル酸また
は１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインで
ある請求項１に記載の製造法。 - 【請求項３】Ｒがアセチル基である請求項１または２に
記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000080003A JP2000351752A (ja) | 1999-04-08 | 2000-03-22 | クロロヒドリン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-101230 | 1999-04-08 | ||
| JP10123099 | 1999-04-08 | ||
| JP2000080003A JP2000351752A (ja) | 1999-04-08 | 2000-03-22 | クロロヒドリン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000351752A true JP2000351752A (ja) | 2000-12-19 |
Family
ID=26442135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000080003A Pending JP2000351752A (ja) | 1999-04-08 | 2000-03-22 | クロロヒドリン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000351752A (ja) |
-
2000
- 2000-03-22 JP JP2000080003A patent/JP2000351752A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5043446A (en) | Process for the preparation of pterin derivatives | |
| JP2000351752A (ja) | クロロヒドリン誘導体の製造法 | |
| EP0829472B1 (en) | Improved process for producing 4-hydroxy-2-pyrrolidone | |
| CA2165688A1 (fr) | Beta-aminovinylcetones, un procede de preparation et leur utilisation dans la preparation de beta-dicetones | |
| HU190628B (en) | Process for preparing 3-vinyl-substituted 2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acids and and their esters | |
| IE67178B1 (en) | Process for the preparation of insecticidal acaricidal and nematicidal 2-aryl-5-(trifluoromethyl) pyrrole compounds | |
| EP0433267B1 (fr) | Préparation de l'acide éicosatétraynoique | |
| JP3241760B2 (ja) | シクロヘキサノン誘導体 | |
| JP2533651B2 (ja) | ２―オキソ―３―芳香族カルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JP3880883B2 (ja) | ピリジン誘導体、その製造方法、及び除草剤中間体としての用途 | |
| US6552219B1 (en) | Process for the preparation of vitamin a, intermediates, and process for the preparation of the intermediates | |
| JP2962402B2 (ja) | ２−ピロリジノン誘導体の製造方法 | |
| FR2689890A1 (fr) | Procédé de fabrication d'un dérivé à groupe benzo[b]thiophényle-5 et intermédiaire de fabrication. | |
| JP3864763B2 (ja) | ３−ハロ−２−ヒドラゾノ−１−ヒドロキシイミノプロパン誘導体及びその製造法 | |
| JP4250882B2 (ja) | スルホン誘導体およびその製造方法 | |
| JP4058960B2 (ja) | インダゾール誘導体及びその製法 | |
| US6420612B1 (en) | Bicycloheptene derivatives and processes for the preparation of the same | |
| KR100377578B1 (ko) | 온단세트론 및 그의 염의 제조방법 | |
| JP2743441B2 (ja) | シクロペンタ〔１，２―ｃ〕―３―ピラゾールカルボン酸誘導体 | |
| JP4013772B2 (ja) | ２−ヒドロキシイミノ−３−オキソプロピオニトリル及びその製法 | |
| JP2000086645A (ja) | エポキシ誘導体およびその製造法 | |
| AT502538B1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-substituierten aminoacetophenonen und folgeprodukten | |
| JP2002047219A (ja) | ビニルハライド誘導体および製造方法 | |
| FR2727681A1 (fr) | Procede de preparation de derives de pyrrolizine | |
| JP2001348374A (ja) | ２−ピロリドン誘導体の製造方法 |