JP2000355557A - デカヒドロナフタレン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アルケニル基を少なくとも１個側鎖として有
し、且つトランス−１，４−シクロヘキシレン基を１個
以上有するデカヒドロナフタレン誘導体である新規液晶
性化合物を提供、さらにこれらの化合物を用いて、広い
ネマチック相温度範囲を有し、屈折率異方性が小さく、
さらに低電圧駆動や高速応答も可能であって、ＳＴＮあ
るいはＴＦＴ駆動用としても好適な液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ、Ｒ’：独立してＦ原子、Ｃ数１〜１２のアルキ
ル、アルコキシル、アルケニル等、Ｌ、Ｌ’：独立して
−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−等、ｍ、ｎ：
独立して０〜２、デカヒドロナフタレン：トランス形、
２，６−位はトランス配置、シクロヘキサン：１，４−
位はトランス配置。）で表されるデカヒドロナフタレン
誘導体、これを含有する液晶組成物及びこれを用いた液
晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、デカヒドロナフタレン誘導体とそれを含有する液
晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶
表示用、特に温度範囲が広いネマチック液晶材料として
有用である。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。

【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温
度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重
要であるが、これにはネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）
が充分高いことと、融点（Ｔ_{C -N}）あるいはスメクチッ
ク−ネマチック転移温度（Ｔ_S-N）が充分低いことを含
んでいる。

【０００４】また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に
対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合に
は、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液
晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非
常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。

【０００５】また、駆動電圧が充分低いことも多くの場
合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧
（Ｖｔｈ）が低い必要がある。

【０００６】また、応答が高速であることも同様に重要
な特性であり、そのために液晶の粘性はできるだけ小さ
いことが要求されている。

【０００７】また、屈折率異方性（Δｎ）も重要な特性
であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求され
るが、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には
小さい値が要求されることが多い。

【０００８】こうした要求を満たすべく、これまでにも
非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問
題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に
対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められて
いるのが現状である。

【０００９】一般に液晶化合物は構造的に中心骨格（コ
ア）部分と側方基（側鎖及び極性基）から形成されてい
る。コア部分を構成する環構造としては、１，４−フェ
ニレン基（フッ素置換されていてもよい）やトランス−
１，４−シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジン
−２，５−ジイル基やピリミジン−２，５−ジイル基等
の複素芳香環、ジオキサン−トランス−１，４−ジイル
基やピペリジン−１，４−ジイル基等の飽和複素環等、
既に多くのものが知られている。しかしながら、通常は
１，４−フェニレン基（フッ素置換されていてもよい）
とトランス−１，４−シクロヘキシレン基および少数の
複素芳香環にほぼ限定されており、これらの環構造から
構成された液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成
物に対する要求特性には充分応えきれなくなってきてい
るのが実情である。

【００１０】ところでこのトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基をトランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フチレン基に変換することにより液晶性が向上すること
は知られている。しかもトランス−２，６−トランスデ
カヒドロナフチレン基は酸素原子や窒素原子といったヘ
テロ原子を含まない飽和環であるため、優れた安定性が
期待できる。しかしながら、これまでに報告されたトラ
ンス−２，６−トランスデカヒドロナフタレン誘導体の
例は少なく、特にその特性についてはほとんど知られて
いなかった。

【００１１】最近、本発明者らは２−（３，５−ジフル
オロ−４−シアノフェニル）−トランス−２，６−トラ
ンスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ａ）

【００１２】

【化２】

【００１３】あるいは２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フタレン誘導体である（Ｂ）

【００１４】

【化３】

【００１５】等の新規フェニルデカヒドロナフタレン誘
導体を開発し、これらが優れた液晶性を示し、閾値電圧
（Ｖｔｈ）の低減や、屈折率異方性（Δｎ）の低減、ネ
マチック相温度範囲の拡大等に優れた効果を有し、さら
に他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性にも
優れており、（Ａ）は主にＳＴＮ表示用に、（Ｂ）は主
にＴＦＴ用として有用であることを報告した。

【００１６】また、液晶化合物において、側鎖としてア
ルキル基に換えてアルケニル基を導入することにより、
液晶性の向上や粘性の低下、急峻性（γ）の向上等の優
れた効果を示すことが知られている。本発明者らは、
（Ａ）や（Ｂ）等のフェニルデカヒドロナフタレン誘導
体について、側鎖としてアルキル基に換えてアルケニル
基を導入した２−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフ
ェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナフ
タレン誘導体である（Ｃ）

【００１７】

【化４】

【００１８】あるいは２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−２，６−トランスデカヒドロナ
フタレン誘導体である（Ｄ）

【００１９】

【化５】

【００２０】等のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体
を合成し、これらは（Ａ）や（Ｂ）と比較して、さらに
液晶性が向上することを報告した。

【００２１】一方、液晶性を向上させつつ、その粘性を
低下させ、Δｎを低減させるためには、デカヒドロナフ
タレン骨格に加えて、さらにトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基を導入することが効果的であろうと想像で
きる。しかしながら、そのような骨格で、側鎖としてア
ルケニル基を有するような液晶化合物はその製造方法を
含めてこれまでほとんど知られていない。

【００２２】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、アルケニル基を少なくとも１個側鎖として
有し、且つトランス−１，４−シクロヘキシレン基を１
個以上有するデカヒドロナフタレン誘導体である新規液
晶性化合物を提供し、さらにこれらの化合物を用いて、
広いネマチック相温度範囲を有し、屈折率異方性が小さ
く、さらに低電圧駆動や高速応答も可能であって、ＳＴ
ＮあるいはＴＦＴ駆動用としても好適な液晶組成物を提
供することにある。

【００２３】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するための手段として、 １．一般式（Ｉ）

【００２４】

【化６】

【００２５】（式中、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立的
に、フッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル
基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のア
ルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニル
オキシ基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカル
ボニル基、あるいはシアノ基、シアナト基、水酸基、カ
ルボキシル基を表すが、少なくとも一方はフッ素原子ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換され
ていてもよいアルケニル基を表し、ＬおよびＬ’は、そ
れぞれ独立的に、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ
Ｈ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−（Ｃ
Ｈ₂）₄−または単結合を表し、ｍおよびｎは、それぞれ
独立的に、０、１または２の整数を表し、デカヒドロナ
フタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトラ
ンス配置であり、シクロヘキサン環の１，４−位はトラ
ンス配置である。）で表されるデカヒドロナフタレン誘
導体。 ２．一般式（Ｉ）において、ＬおよびＬ’がそれぞれ独
立的に、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、
−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表すところの上記１記載
のデカヒドロナフタレン誘導体。 ３．一般式（Ｉ）において、ＲおよびＲ’がそれぞれ独
立的に、フッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキ
シル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２
のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケ
ニルオキシ基を表し、少なくとも一方はフッ素原子また
は炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されて
いてもよいアルケニル基を表すところの上記１記載のデ
カヒドロナフタレン誘導体。 ４．一般式（Ｉ）において、ＬおよびＬ’が単結合を表
すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。 ５．一般式（Ｉ）において、ｍ＋ｎが０、１または２を
表すところの上記１記載のデカヒドロナフタレン誘導
体。 ６．上記１〜５記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を
含有する液晶組成物。 ７．上記６記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素
子。 を前記課題を解決するための手段として見出した。

【００２６】

【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。

【００２７】本発明は、上記課題を解決するために、一
般式（Ｉ）

【００２８】

【化７】

【００２９】で表されるデカヒドロナフタレン誘導体を
提供する。

【００３０】式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立的にフ
ッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基によ
り置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル
基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル
基、あるいはシアノ基、シアナト基、水酸基、カルボキ
シル基を表し、少なくとも一方はフッ素原子または炭素
原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていても
よいアルケニル基を表すが、フッ素原子または炭素原子
数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい
炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、ア
ルケニル基またはアルケニルオキシ基が好ましく、炭素
原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数１〜６の
直鎖状アルコキシル基あるいはビニル基、トランス−１
−プロペニル基、３−ブテニル基、トランス−３−ペン
テニル基、トランス−２−プロペニルオキシ基、トラン
ス−２−ブテニルオキシ基、トランス−４−ペンテニル
オキシ基、トランス−４−ヘキセニルオキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオ
ロエテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、メトキ
シエチル基またはメトキシエトキシ基がさらに好まし
く、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、あるいはビ
ニル基、トランス−１−プロペニル基、３−ブテニル
基、トランス−３−ペンテニル基、２−フルオロエテニ
ル基または２，２−ジフルオロエテニル基が最も好まし
い。ＬおよびＬ’はそれぞれ独立的に−ＣＨ₂ＣＨ₂−、
−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、−
ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝Ｃ
Ｆ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ
−、−（ＣＨ₂）₄−または単結合を表すが、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−ま
たは単結合が好ましく、単結合が特に好ましい。ｍおよ
びｎはそれぞれ独立的に０〜２の整数を表すが、ｍ＋ｎ
は０〜２が好ましく、０または１であることがさらに好
ましく、１が最も好ましい。デカヒドロナフタレン環は
トランス形であり、その２，６−位はトランス配置であ
り、シクロヘキサン環の１，４−位はトランス配置であ
る。一般式（Ｉ）においては、そのＲ、Ｒ’、Ｌ、
Ｌ’、ｍおよびｎの選択によって多種の化合物群を包含
するけれども、それらの中では一般式（Ｉａ）〜（Ｉ
ｚ）

【００３１】

【化８】

【００３２】

【化９】

【００３３】

【化１０】

【００３４】

【化１１】

【００３５】で示される化合物が好ましく、一般式（Ｉ
ａ）〜（Ｉｆ）の化合物がさらに好ましく、一般式（Ｉ
ａ）および（Ｉｆ）の化合物が最も好ましい。式中、Ｒ
^aおよびＲ^bはそれぞれ独立的にフッ素原子または炭素原
子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよ
い炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、
アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、少なく
とも一方はフッ素原子または炭素原子数１〜７のアルコ
キシル基により置換されていてもよいアルケニル基を表
すが、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子
数１〜６の直鎖状アルコキシル基あるいはビニル基、ト
ランス−１−プロペニル基、トランス−３−ブテニル
基、トランス−３−ペンテニル基、トランス−２−プロ
ペニルオキシ基、トランス−２−ブテニルオキシ基、ト
ランス−４−ペンテニルオキシ基、トランス−４−ヘキ
セニルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、２−フルオロエテニル基、２，２−ジフル
オロエテニル基、２−メトキシエチル基または２−メト
キシエトキシ基がさらに好ましく、炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基、あるいはビニル基、トランス−１−
プロペニル基、３−ブテニル基、トランス−３−ペンテ
ニル基、２−フルオロエテニル基または２，２−ジフル
オロエテニル基が最も好ましい。

【００３６】一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ
ａ）

【００３７】

【化１２】

【００３８】（式中、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）に
おけるとおなじ意味を表す。）で表されるデカヒドロナ
フタレン誘導体からそれぞれ製造することができる。

【００３９】例えばＬ’が−ＣＨ₂ＣＨ₂−、ｎが１の場
合、一般式（ＩＩａ）

【００４０】

【化１３】

【００４１】（式中、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）に
おけるとおなじ意味を表す。）で表される化合物を

【００４２】

【化１４】

【００４３】で表されるウィッティッヒ反応剤と反応さ
せ、ついで酸で加水分解し、得られたシス／トランスの
混合物を必要に応じて塩基で異性化することにより

【００４４】

【化１５】

【００４５】（式中、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）に
おけるとおなじ意味を表す。）を得ることができる。さ
らにウィッティッヒ反応剤との反応を繰り返すことによ
り

【００４６】

【化１６】

【００４７】（式中、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）に
おけるとおなじ意味を表す。）を得ることができる。得
られた一般式（ＩＩｃ）で表される化合物を還元し、ア
ルコール体を得て、これをハロゲン化チオニル、ハロゲ
ン化リンなどのハロゲン化剤によりハロゲン化すること
により

【００４８】

【化１７】

【００４９】（式中、Ｘはハロゲン基を表し、Ｒ、Ｌお
よびｍは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）
を得ることができる。得られた一般式（ＩＩｄ）で表さ
れる化合物から

【００５０】

【化１８】

【００５１】（式中、ＭはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、Ｍｇ
Ｉ、Ｌｉ、Ｃｕ、ＣｕＬｉなどの金属もしくは金属塩を
表し、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）におけるとおなじ
意味を表す。）で表される有機金属反応剤を調製し、

【００５２】

【化１９】

【００５３】と反応させ、脱水、再アセタール化、水素
添加、脱アセタール化することにより

【００５４】

【化２０】

【００５５】（式中、Ｒ、Ｌおよびｍは一般式（Ｉ）に
おけるとおなじ意味を表す。）を得ることができる。得
られた一般式（ＩＩｆ）で表される化合物を

【００５６】

【化２１】

【００５７】あるいは

【００５８】

【化２２】

【００５９】（式中、Ｒ’’はフッ素原子または炭素原
子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよ
いアルキル基を表す。）で表されるウィッティッヒ反応
剤と数回反応させ、必要に応じて酸で加水分解し、得ら
れたシス／トランスの混合物を必要に応じて異性化する
ことにより

【００６０】

【化２３】

【００６１】（式中、Ｒ、Ｒ’、Ｌおよびｍは一般式
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）を得ることがで
きる。

【００６２】斯くして製造される本発明の化合物（Ｉ）
の代表的な例を、その相転移温度とともに第２表に示
す。

【００６３】

【表１】 （表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等
方性液体相をそれぞれ示す。） 一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することに
より得られる優れた効果は以下のとおりである。

【００６４】第１表に示された化合物（Ｉ−４）

【００６５】

【化２４】

【００６６】をネマチック相温度範囲が広く、低粘性で
アクティブマトリックス駆動にも使用可能なホスト液晶
組成物（Ｈ）

【００６７】

【化２５】

【００６８】に２０重量％添加して液晶組成物（Ｈ−
４）を調製した。そのネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）
は１１６．４℃であった。この（Ｈ−４）を−２０℃で
４週間放置したが結晶の析出や相分離は観察されなかっ
た。また、−６０℃に冷却して結晶化させ、その融点
（Ｔ_C-N）を測定したところ−３℃であった。

【００６９】次に、（Ｈ−４）をセル厚６．０μｍのＴ
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、２０℃でその電気
光学特性を測定したところ、以下のとおりであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．３１Ｖ 応答時間（τ） ２７．４ｍ秒 急峻性（γ）１．２９ 誘電率異方性（Δε） ３．２ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８１ 一方、（Ｈ）単独での電気光学特性は以下のとおりであ
る。 ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）１１６．７℃ 融点（Ｔ_C-N） １１℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．１４Ｖ 応答時間（τ） ２５．３ｍ秒 急峻性（γ）１．２３ 誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 従って、（Ｉ−４）を２０重量％添加することにより、
Δｎを大幅に低減させることができた。またＴ_N-Iの降
下は２℃程であり、Ｖｔｈ、γもほとんど変化がなく、
さらにそのτも２ｍ秒程の増加に抑えることができた。
また、冷却して結晶化させ測定したそのＴ_C-Nは−３℃
であり、（Ｈ）よりも大幅に降下させることができ、
（Ｉ−４）がホスト液晶によく溶解していることがわか
る。

【００７０】また、この素子の室温および８０℃におけ
る電圧保持率を測定したが、いずれも極めて良好でアク
ティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であっ
た。

【００７１】次に、類似の構造を有するが、コア部分を
構成する環構造がトランス−１，４−シクロヘキシレン
基である化合物（Ｒ）

【００７２】

【化２６】

【００７３】を（Ｈ）に同量（２０重量％）添加してネ
マチック液晶組成物（Ｈ−Ｒ）を調製した。同様にして
液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したとこ
ろ、以下のとおりであった。 ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）１０２．８℃ 融点（Ｔ_C-N） ― 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．２９Ｖ 応答時間（τ） ２２．４ｍ秒 急峻性（γ）１．２１ 誘電率異方性（Δε） ３．６ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８９ （Ｈ−Ｒ）は応答が（Ｈ−４）と比較して改善されてい
るが、Ｔ_N-Iは（Ｈ−４）と比較して低下していること
がわかる。また、（Ｈ−Ｒ）のΔｎは（Ｈ）と比較して
ほとんど同じで、低減されなかった。

【００７４】従って、本発明の化合物（Ｉ−４）は、ネ
マチック相温度範囲を改善し、Δｎが低い液晶組成物を
調製する上において、従来の化合物（Ｒ）より優れた効
果を有していることがわかる。

【００７５】以上、一般式（Ｉ）の化合物は、（イ）ネ
マチック相温度範囲を改善し、且つ、（ロ）Δｎが低い
液晶組成物を調製する上において非常に有用である。

【００７６】以上から、一般式（Ｉ）の化合物は、他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型ある
いはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として好適に使
用することができる。本発明はこのように一般式（Ｉ）
で表される化合物の少なくとも１種類をその構成成分と
して含有する液晶組成物ならびにこれを構成要素とする
液晶素子をも提供するものである。

【００７７】また、化合物（Ｉ−４）は分子内に強い極
性基を持たず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得るこ
とが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材
料の構成成分として使用することも可能である。

【００７８】本発明は、このように一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含
有する液晶組成物をも提供するものである。

【００７９】本発明の提供する組成物においては、その
第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なく
とも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第
二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好まし
い。

【００８０】即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ハロ
ゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ
１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。

【００８１】

【化２７】

【００８２】上式中、Ｒ^bは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ₂−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。

【００８３】環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）に
おいて環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。

【００８４】Ｌ^a、Ｌ^bおよびＬ^cは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ
₂−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂
−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエ
チレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはそ
の少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくと
も２個が単結合を表すことが好ましい。

【００８５】環Ｚは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。

【００８６】

【化２８】

【００８７】式中、Ｙ^a〜Ｙ^jはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、
Ｙ^aおよびＹ^bの少なくとも１個はフッ素原子であること
が好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙ^d〜Ｙ^fの少なくと
も１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹ^dは
フッ素原子であることがさらに好ましい。

【００８８】末端基Ｐ^aはフッ素原子、塩素原子、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以
上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３
のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。

【００８９】また、（Ａ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。

【００９０】第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化
合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示さ
れる化合物からなるものである。

【００９１】

【化２９】

【００９２】上式中、Ｒ^cは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ₂−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。

【００９３】環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）に
おいて環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。

【００９４】Ｌ^d、Ｌ^eおよびＬ^fは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ
₂−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂
−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結
合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結
合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。ま
た、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ
３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すこと
が好ましい。

【００９５】環Ｙは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。

【００９６】

【化３０】

【００９７】式中、Ｙ^h〜Ｙⁿはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、
ＹⁿおよびＹ^oは水素原子であることが好ましい。末端基
Ｐ^aはシアノ基（−ＣＮ）、シアナト基（−ＯＣＮ）ま
たは−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。

【００９８】また、（Ｂ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。

【００９９】第四成分は誘電率異方性が０程度である、
いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ
３）で示される化合物からなるものである。

【０１００】

【化３１】

【０１０１】上式中、Ｒ^dおよびＲ^eはそれぞれ独立的に
炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖
状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよ
く、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に
存在する任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−また
は−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在
する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメ
トキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１
−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケ
ニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基また
は末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換さ
れた炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、
さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基ま
たは炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基である
ことが特に好ましい。

【０１０２】環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独
立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トラ
ンスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換
されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，
６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されて
いてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−
トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各
化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トラ
ンス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、
１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテト
ラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン
基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル
基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−
２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他
の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは
１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基であることが好まし
い。

【０１０３】Ｌ^g、Ｌ^hおよびＬⁱは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ
₂−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂
−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂
Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ
＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくと
も１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単
結合を表すことが好ましい。

【０１０４】また、（Ｃ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。

【０１０５】（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。

【０１０６】

【化３２】

【０１０７】上記各式中、Ｒ^fおよびＲ^gはそれぞれ独立
的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数
２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の
直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状ア
ルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキ
シル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アル
キル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アル
ケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニ
ル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、
対応するＲ^fは１−アルケニル基およびアルコキシル基
を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲ^g
は１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。

【０１０８】環Ｇ１および環Ｈ１はそれぞれ独立的にト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒ
ドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２
個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個
のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シク
ロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−
２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基また
はピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物にお
いて、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，
６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の
環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１
〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環
Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチ
ル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、そ
の場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基によ
り置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ
素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置
換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１
〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合
物において１個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ
素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタ
レン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好まし
い。

【０１０９】（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。

【０１１０】

【化３３】

【０１１１】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ
１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は
環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞ
れおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイ
ル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原
子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていて
もよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキ
サン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個
以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個の
フッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基である。

【０１１２】次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は
以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができ
る。

【０１１３】

【化３４】

【０１１４】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ
２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は
環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表
す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロ
ナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
ル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−
シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス
−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基ま
たはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であること
が好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子また
はメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基である。

【０１１５】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明をさら
に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。 （実施例１）２，６−ジ（３−ブテニル）トランスデカ
ヒドロナフタレン（Ｉ−１）の合成

【０１１６】

【化３５】

【０１１７】（１−ａ）トランスデカヒドロナフタレン
−２，６−ジオンの合成 トランスデカヒドロナフタレン−２，６−ジオンモノエ
チレンアセタール２１ｇをトルエン１１０ｍＬに溶解
し、ギ酸５０ｍＬを加え、室温で１時間攪拌した。水を
加え、有機層を分離し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を溜去し、トランスデカヒドロナフタレン
−２，６−ジオンの淡黄色固体１６ｇを得た。 （１−ｂ）トランスデカヒドロナフタレン−２，６−ジ
カルバルデヒドの合成 （１−ａ）で得られたトランスデカヒドロナフタレン−
２，６−ジオン１６ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
８０ｍＬ溶液を、塩化メトキシメチルトリフェニルホス
ホニウム７２ｇ、ｔ−ブトキシカリウム２６ｇからＴＨ
Ｆ２９０ｍＬ中で調製したウィッティッヒ反応剤中に、
１０℃以下に冷却しながら滴下した。室温に戻して４時
間撹拌後、水とヘキサンを加え、有機層を分離し、水で
洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色油状物をＴＨ
Ｆ９０ｍＬに溶解し、１０％塩酸９０ｍＬを加えて、３
時間加熱還流した。室温に戻し、有機層を分離し、水層
を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗滌し、溶
媒を溜去した。得られた淡黄色固体をメタノール８５ｍ
Ｌに溶解し、１０℃以下に冷却しながら、１０％水酸化
ナトリウム水溶液１０ｍＬを加えた。２．５時間攪拌後
室温に戻し、溶媒を溜去し、得られた淡黄色固体を水で
洗滌し、ヘキサンから再結晶し、トランスデカヒドロナ
フタレン−２，６−ジカルバルデヒドの白色固体１６ｇ
を得た。 （１−ｃ）２，６−ジ（３−オキソプロピル）トランス
デカヒドロナフタレンの合成 （１−ｂ）で得られたトランスデカヒドロナフタレン−
２，６−ジカルバルデヒド１６ｇを（１−ｂ）と同様の
ウィッティッヒ反応剤との反応をさらに２回繰り返し
て、２，６−ジ（３−オキソプロピル）トランスデカヒ
ドロナフタレンの淡黄色固体１５ｇを得た。 （１−ｄ）２，６−ジ（３−ブテニル）トランスデカヒ
ドロナフタレンの合成 （１−ｃ）で得られた２，６−ジ（３−オキソプロピ
ル）トランスデカヒドロナフタレン１５ｇのＴＨＦ８５
ｍＬ溶液を、ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム６
０ｇおよびｔ−ブトキシカリウム１８ｇからＴＨＦ３０
０ｍＬ溶液中で調製したウィッティッヒ反応剤中に、１
０℃以下に冷却しながら滴下した。室温に戻して４時間
撹拌後、水とヘキサンを加え、有機層を分離し、水で洗
滌し、溶媒を溜去した。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン）で精製して、２，６−ジ（３−ブテ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−１）の無色
油状物６ｇを得た。 （実施例２）２−（２−メトキシ）エトキシ−６−ビニ
ルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−２）の合成

【０１１８】

【化３６】

【０１１９】（２−ａ）６−ヒドロキシトランスデカヒ
ドロナフタレン−２−オンエチレンアセタールの合成 トランスデカヒドロナフタレン−２，６−ジオンモノエ
チレンアセタール２１ｇをメタノール１１０ｍＬに溶解
し、１０℃以下に冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウ
ム４ｇを少量ずつ加え、室温で１時間攪拌した。水を加
え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水の順で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去し、６−
ヒドロキシトランスデカヒドロナフタレン−２−オンエ
チレンアセタールの淡黄色油状物１９ｇを得た。 （２−ｂ）６−（２−メトキシエトキシ）トランスデカ
ヒドロナフタレン−２−オンエチレンアセタールの合成 （２−ａ）で得られた６−ヒドロキシトランスデカヒド
ロナフタレン−２−オンエチレンアセタール１９ｇの
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）９５ｍＬ溶液
を、ＤＭＦ１８５ｍＬ中に６０％水素化ナトリウム３７
ｇを懸濁した中に、１０℃以下に冷却しながら滴下し
た。室温に戻して３０分間撹拌後、１０℃以下に冷却し
ながらヨウ化２−メトキシエチル３３ｇのＤＭＦ７０ｍ
Ｌ溶液を滴下した。５０℃で８時間加熱攪拌後、水と酢
酸エチルを加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗
滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
で精製し、６−（２−メトキシエトキシ）トランスデカ
ヒドロナフタレン−２−オンエチレンアセタールの淡黄
色油状物１１ｇを得た。 （２−ｃ）６−（２−メトキシエトキシ）トランスデカ
ヒドロナフタレン−２−オンの合成 （２−ｂ）で得られた６−（２−メトキシエトキシ）ト
ランスデカヒドロナフタレン−２−オンエチレンアセタ
ール１１ｇを（１−ａ）と同様に脱アセタール化して、
６−（２−メトキシエトキシ）トランスデカヒドロナフ
タレン−２−オンの白色固体９ｇを得た。 （２−ｄ）６−（２−メトキシエトキシ）トランスデカ
ヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成 （２−ｃ）で得られた６−（２−メトキシエトキシ）ト
ランスデカヒドロナフタレン−２−オン９ｇを（１−
ｂ）と同様のウィッティッヒ反応剤と反応して、６−
（２−メトキシエトキシ）トランスデカヒドロナフタレ
ン−２−カルバルデヒドの白色固体８ｇを得た。 （２−ｅ）２−（２−メトキシ）エトキシ−６−ビニル
トランスデカヒドロナフタレンの合成 （２−ｄ）で得られた６−（２−メトキシエトキシ）ト
ランスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド８ｇ
を（１−ｄ）と同様のウィッティッヒ反応剤と反応し
て、２−（２−メトキシ）エトキシ−６−ビニルトラン
スデカヒドロナフタレン（Ｉ−２）の無色油状物３ｇを
得た。 （実施例３）２−（２−メトキシエチル）−６−（トラ
ンス−３−ペンテニル）トランスデカヒドロナフタレン
（Ｉ−３）の合成

【０１２０】

【化３７】

【０１２１】（３−ａ）６−（２−メトキシエチル）ト
ランスオクタヒドロナフタレン−２−オンエチレンアセ
タールの合成 金属マグネシウム３ｇをＴＨＦ１５ｍＬ中で懸濁してい
る中に、ヨウ化２−メトキシエチル２６ｇのＴＨＦ１１
０ｍＬ溶液を滴下し、グリニヤール反応剤を調製した。
溶液を１０℃以下に冷却しながらトランスデカヒドロナ
フタレン−２，６−ジオンモノエチレンアセタール２０
ｇのＴＨＦ６０ｍＬ溶液を滴下し、室温に戻して１時間
攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後に、
有機層を分離して、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を溜去した。得られた油状物をト
ルエン１２０ｍＬに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一
水和物３ｇを加え、水分離器を取り付けた装置で、溜出
水がなくなるまで４時間加熱還流した後、エチレングリ
コール６ｍＬを加え、さらに溜出水がなくなるまで４時
間加熱還流した。室温まで冷却して水を加え、有機層を
分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩
水の順で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
溜去し、６−（２−メトキシエチル）トランスオクタヒ
ドロナフタレン−２−オンエチレンアセタールの淡黄色
油状物９ｇを得た。 （３−ｂ）６−（２−メトキシエチル）トランスデカヒ
ドロナフタレン−２−オンエチレンアセタールの合成 （３−ａ）で得られた６−（２−メトキシエチル）トラ
ンスオクタヒドロナフタレン−２−オンエチレンアセタ
ール９ｇを酢酸エチル５０ｍＬに溶解し、５％パラジウ
ム−炭素１ｇを加えて、室温で６時間水素添加した。触
媒をセライト濾過し、溶媒を溜去して、６−（２−メト
キシエチル）トランスデカヒドロナフタレン−２−オン
エチレンアセタールの淡黄色油状物９ｇを得た。 （３−ｃ）６−（２−メトキシエチル）トランスデカヒ
ドロナフタレン−２−オンの合成 （３−ｂ）で得られた６−（２−メトキシエチル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−オンエチレンアセター
ル９ｇを（１−ａ）と同様に脱アセタール化して、６−
（２−メトキシエチル）トランスデカヒドロナフタレン
−２−オンの白色固体８ｇを得た。 （３−ｄ）６−（２−メトキシエチル）トランスデカヒ
ドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成 （３−ｃ）で得られた６−（２−メトキシエチル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−オン８ｇを（１−ｂ）
と同様のウィッティッヒ反応剤と反応して、６−（２−
メトキシエチル）トランスデカヒドロナフタレン−２−
カルバルデヒドの白色固体８ｇを得た。 （３−ｅ）２−（２−メトキシエチル）−６−（３−オ
キソプロピル）トランスデカヒドロナフタレンの合成 （３−ｄ）で得られた６−（２−メトキシエチル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド８ｇを
（１−ｂ）と同様のウィッティッヒ反応剤との反応をさ
らに２回繰り返して、２−（２−メトキシエチル）−６
−（３−オキソプロピル）トランスデカヒドロナフタレ
ンの淡黄色固体９ｇを得た。 （３−ｆ）２−（２−メトキシエチル）−６−（トラン
ス−３−ペンテニル）トランスデカヒドロナフタレンの
合成 （３−ｅ）で得られた２−（２−メトキシエチル）−６
−（３−オキソプロピル）トランスデカヒドロナフタレ
ン９ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液を、臭化エチルトリフェ
ニルホスホニウム１８ｇとｔ−ブトキシカリウム６ｇか
らＴＨＦ９０ｍＬ中で調製したウィッティッヒ反応剤中
に、１０℃以下に冷却しながら滴下した。室温に戻して
４時間撹拌後、水とヘキサンを加え、有機層を分離し、
水で洗滌し、溶媒を溜去した。得られた淡黄色固体をト
ルエン９０ｍＬ中に溶解し、ベンゼンスルフィン酸ナト
リウム一水和物８ｇ、１０％塩酸１５ｍＬを加えて、２
０時間加熱還流した。有機層を分離し、水、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去した。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、−７０
℃以下でエタノールから再結晶して、２−（２−メトキ
シエチル）−６−（トランス−３−ペンテニル）トラン
スデカヒドロナフタレン（Ｉ−３）の無色油状物３ｇを
得た。 （実施例４）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−６−ビニルトランスデカヒドロナフタレン（Ｉ
−４）の合成

【０１２２】

【化３８】

【０１２３】（４−ａ）６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）トランスデカヒドロナフタレン−２−
カルバルデヒドの合成 ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）トラン
スデカヒドロナフタレン−２−オン２８ｇを（１−ｂ）
と同様のウィッティッヒ反応剤と反応して、６−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）トランスデカヒド
ロナフタレン−２−カルバルデヒドの白色固体２８ｇを
得た。 （４−ｂ）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−ビニルトランスデカヒドロナフタレンの合成 （４−ａ）で得られた６−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）トランスデカヒドロナフタレン−２−カ
ルバルデヒド２８ｇを（１−ｄ）と同様のウィッティッ
ヒ反応剤と反応して、２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−６−ビニルトランスデカヒドロナフタ
レン（Ｉ−４）白色固体１０ｇを得た。 （実施例５）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−６−（トランス−１−プロペニル）トランスデ
カヒドロナフタレン（Ｉ−５）の合成

【０１２４】

【化３９】

【０１２５】（４−ａ）で得られた６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）トランスデカヒドロナフタ
レン−２−カルバルデヒド１２ｇを（３−ｆ）と同様の
ウィッティッヒ反応剤と反応し、ベンゼンスルフィン酸
処理して、２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（トランス−１−プロペニル）トランスデカ
ヒドロナフタレン（Ｉ−５）の白色固体４ｇを得た。 （実施例６）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−６−（２，２−ジフルオロエテニル）トランス
デカヒドロナフタレン（Ｉ−６）の合成

【０１２６】

【化４０】

【０１２７】（４−ａ）で得られた６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）デカヒドロナフタレン−２
−カルバルデヒド８．０ｇ、トリフェニルホスフィン
８．７ｇをジエチレングリコールジメチルエーテル（Ｄ
ｉｇｌｙｍｅ）１０ｍＬ中で１６０℃で加熱攪拌してい
る溶液に、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム７．１ｇの
Ｄｉｇｌｙｍｅ２０ｍＬ溶液を３０分間で滴下した。そ
のまま２時間加熱を続けた後、室温まで放冷し、水とヘ
キサンを加え、有機層を分離し、１０％塩酸、飽和炭酸
ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、１０
℃以下でエタノールから再結晶して、２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−６−（２，２−ジフル
オロエテニル）トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−
６）０．６ｇを得た。 （実施例７）２−（３−ブテニル）−６−［ジフルオロ
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルオキシ）メ
チル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−７）の合成

【０１２８】

【化４１】

【０１２９】（７−ａ）６−［ジフルオロ−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシルオキシ）メチル］トラン
スデカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成 ６−［ジフルオロ−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルオキシ）メチル］トランスデカヒドロナフタレン
−２−オン１１ｇを（１−ｂ）と同様のウィッティッヒ
反応剤と反応して、６−［ジフルオロ−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシルオキシ）メチル］トランスデ
カヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの白色固体１
１ｇを得た。 （７−ｂ）２−［ジフルオロ−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルオキシ）メチル］−６−（３−オキソ
プロピル）トランスデカヒドロナフタレンの合成 （７−ａ）で得られた６−［ジフルオロ−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシルオキシ）メチル］トランス
デカヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド１１ｇを
（１−ｂ）と同様のウィッティッヒ反応剤との反応をさ
らに２回繰り返して、２−［ジフルオロ−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシルオキシ）メチル］−６−
（３−オキソプロピル）トランスデカヒドロナフタレン
の白色固体１０ｇを得た。 （７−ｃ）２−（３−ブテニル）−６−［ジフルオロ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルオキシ）メチ
ル］トランスデカヒドロナフタレンの合成 （７−ｂ）で得られた２−［ジフルオロ−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシルオキシ）メチル］−６−
（３−オキソプロピル）トランスデカヒドロナフタレン
１０ｇを（１−ｄ）と同様のウィッティッヒ反応剤と反
応して、２−（３−ブテニル）−６−［ジフルオロ−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルオキシ）メチ
ル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−７）の白色固
体５ｇを得た。 （実施例８）２−（トランス−３−ペンテニル）−６−
［ジフルオロ−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）メトキシ］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−
８）の合成

【０１３０】

【化４２】

【０１３１】（８−ａ）６−［ジフルオロ−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）メトキシ］トランスデカ
ヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合成 ６−［ジフルオロ−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）メトキシ］トランスデカヒドロナフタレン−２−
オン９ｇを（１−ｂ）と同様のウィッティッヒ反応剤と
反応して、６−［ジフルオロ−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）メトキシ］トランスデカヒドロナフタ
レン−２−カルバルデヒドの白色固体９ｇを得た。 （８−ｂ）２−［ジフルオロ−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）メトキシ］トランスデカヒドロナフタ
レン−６−（３−オキソプロピル）トランスデカヒドロ
ナフタレンの合成 （８−ａ）で得られた６−［ジフルオロ−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）メトキシ］トランスデカヒ
ドロナフタレン−２−カルバルデヒド９ｇを（１−ｂ）
と同様のウィッティッヒ反応剤との反応をさらに２回繰
り返して、２−［ジフルオロ−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）メトキシ］トランスデカヒドロナフタ
レン−６−（３−オキソプロピル）トランスデカヒドロ
ナフタレンの白色固体６ｇを得た。 （８−ｃ）２−（トランス−３−ペンテニル）−６−
［ジフルオロ−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）メトキシ］トランスデカヒドロナフタレンの合成 （８−ｂ）で得られた２−［ジフルオロ−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）メトキシ］トランスデカヒ
ドロナフタレン−６−（３−オキソプロピル）トランス
デカヒドロナフタレン６ｇを（３−ｆ）と同様のウィッ
ティッヒ反応剤と反応し、ベンゼンスルフィン酸処理し
て、２−（トランス−３−ペンテニル）−６−［ジフル
オロ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）メトキ
シ］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−８）の白色固
体３ｇを得た。 （実施例９）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−６−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘキ
シル）エチル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ−
９）の合成

【０１３２】

【化４３】

【０１３３】（９−ａ）２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−６−（２−オキソエチル）トランス
デカヒドロナフタレンの合成 （４−ａ）で得られた６−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）デカヒドロナフタレン−２−カルバルデ
ヒド１６ｇを（１−ｂ）と同様のウィッティッヒ反応剤
と反応して、２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−６−（２−オキソエチル）トランスデカヒドロ
ナフタレンの白色固体１６ｇを得た。 （９−ｂ）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（２−ヒドロキシエチル）トランスデカヒド
ロナフタレンの合成 （９−ａ）で得られた２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−６−（２−オキソエチル）トランスデ
カヒドロナフタレン１６ｇを（２−ａ）と同様に還元し
て、２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
６−（２−ヒドロキシエチル）トランスデカヒドロナフ
タレンの白色固体１４ｇを得た。 （９−ｃ）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−（２−ブロモエチル）トランスデカヒドロナ
フタレンの合成 （９−ａ）で得られた２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−６−（２−オキソエチル）トランスデ
カヒドロナフタレン１４ｇを塩化メチレン８０ｍＬ中で
０℃に冷却している溶液に、三臭化リン２ｇの塩化メチ
レン２０ｍＬ溶液を滴下した。室温で３時間攪拌した
後、水を加え、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、溶媒を溜去した。シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して、２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−（２
−ブロモエチル）トランスデカヒドロナフタレンの淡黄
色油状物１０ｇを得た。 （９−ｄ）１−［２−［６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフタレン−２
−イル］エチル］−１−シクロヘキセン−４−オンエチ
レンアセタールの合成 （９−ｃ）で得られた２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−６−（２−ブロモエチル）トランスデ
カヒドロナフタレン１０ｇから（３−ａ）と同様にグリ
ニヤール反応剤を調製して反応させ、脱水、アセタール
化することにより、１−［２−［６−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフタ
レン−２−イル］エチル］−１−シクロヘキセン−４−
オンエチレンアセタールの淡黄色固体６ｇを得た。 （９−ｅ）１−［２−［６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフタレン−２
−イル］エチル］シクロヘキサン−４−オンエチレンア
セタールの合成 （９−ｄ）で得られた１−［２−［６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフ
タレン−２−イル］エチル］−１−シクロヘキセン−４
−オンエチレンアセタール６ｇを（３−ｂ）と同様に水
素添加することにより、１−［２−［６−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）トランスオクタヒドロナ
フタレン−２−イル］エチル］シクロヘキサン−４−オ
ンエチレンアセタールの白色固体５ｇを得た。 （９−ｆ）１−［２−［６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフタレン−２
−イル］エチル］シクロヘキサン−４−オンの合成 （９−ｅ）で得られた１−［２−［６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフ
タレン−２−イル］エチル］シクロヘキサン−４−オン
エチレンアセタール５ｇを（１−ａ）と同様に脱アセタ
ール化して、１−［２−［６−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフタレン−
２−イル］エチル］シクロヘキサン−４−オンの白色固
体４ｇを得た。 （９−ｇ）１−［２−［６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフタレン−２
−イル］エチル］シクロヘキサン−４−カルバルデヒド
の合成 （９−ｆ）で得られた１−［２−［６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフ
タレン−２−イル］エチル］シクロヘキサン−４−オン
４ｇを（１−ｂ）と同様のウィッティッヒ反応剤と反応
して、１−［２−［６−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）トランスオクタヒドロナフタレン−２−イ
ル］エチル］シクロヘキサン−４−カルバルデヒドの白
色固体４ｇを得た。 （９−ｈ）２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−６−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）エチル］トランスデカヒドロナフタレンの合成 （９−ｇ）で得られた１−［２−［６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）トランスオクタヒドロナフ
タレン−２−イル］エチル］シクロヘキサン−４−カル
バルデヒド４ｇを（１−ｄ）と同様のウィッティッヒ反
応剤と反応して、２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−６−［２−（トランス−４−ビニルシクロ
ヘキシル）エチル］トランスデカヒドロナフタレン（Ｉ
−９）の白色固体１ｇを得た。 （実施例１０）液晶組成物の調製（１） 汎用のｐ型ホスト液晶組成物（Ｈ）

【０１３４】

【化４４】

【０１３５】を調製した。この（Ｈ）は１１６．７℃以
下でネマチック相を示し、その融点は１１℃である。
（Ｈ）をセル厚６．０μｍのＴＮセルに充填して液晶素
子を作成し、２０℃での電気光学特性は以下のとおりで
あった。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．１４Ｖ 応答時間（τ） ２５．３ｍ秒 急峻性（γ）１．２３ 誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 次に、この（Ｈ）の８０重量％と実施例４で得られた本
発明の化合物（Ｉ−４）

【０１３６】

【化４５】

【０１３７】の２０重量％からなる液晶組成物（Ｈ−
４）を調製した。この組成物のＴ_N-Iは１１６．４℃で
あった。この（Ｈ−４）を−２０℃で４週間放置したが
結晶の析出や相分離は観察されなかった。また、−６０
℃に冷却して放置し結晶化させて、そのＴ_C-Nを測定し
たところ−３℃であり、（Ｈ）よりも大幅に降下させる
ことができ、（Ｉ−４）がホスト液晶によく溶解してい
ることがわかる。

【０１３８】次に、（Ｈ−４）をセル厚６．０μｍのＴ
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、２０℃でその電気
光学特性を測定したところ、以下のとおりであった。 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．３１Ｖ 応答時間（τ） ２７．４ｍ秒 急峻性（γ）１．２９ 誘電率異方性（Δε） ３．２ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８１ （Ｈ）は（Ｉ−４）を２０重量％添加することにより、
Ｔ_N-Iの降下を４℃に抑えながら、そのΔｎを低減させ
ることができた。またＶｔｈ、γもほとんど変化がな
く、さらにそのτも５ｍ秒程の増加に抑えることができ
た。

【０１３９】また、この素子の室温および８０℃におけ
る電圧保持率を測定したが、いずれも極めて良好でアク
ティブマトリックス駆動用としても充分使用可能である
ことがわかった。 （比較例）実施例１０において、（Ｉ−４）に換えて、
類似の構造を有するが、コア部分を構成する環構造がト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基である化合物
（Ｒ）

【０１４０】

【化４６】

【０１４１】を（Ｈ）に同量（２０重量％）添加してネ
マチック液晶組成物（Ｈ−Ｒ）を調製した。同様にして
液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したとこ
ろ、以下のとおりであった。 ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）１０２．８℃ 融点（Ｔ_C-N） ― 閾値電圧（Ｖｔｈ） ２．２９Ｖ 応答時間（τ） ２２．４ｍ秒 急峻性（γ）１．２１ 誘電率異方性（Δε） ３．６ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８９ （Ｈ−Ｒ）はＴ_N-Iが（Ｈ−４）より低く、ネマチック
相温度範囲が縮小している。（Ｈ−Ｒ）のΔｎは（Ｈ−
４）と比較して大きく、Δε、Ｖｔｈおよびγは（Ｈ−
４）と比較してほとんど変わらず、応答が（Ｈ−４）と
比較して優れている。

【０１４２】以上のように、一般式（Ｉ）の化合物は、
（イ）ネマチック相温度範囲を改善し、且つ、（ロ）Δ
ｎが低い液晶組成物を調製する上において非常に有用で
ある。

【０１４３】また、一般式（Ｉ）の化合物は分子内に強
い極性基を持たず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得
ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液
晶材料の構成成分として使用することも可能である。 （実施例１１）液晶組成物の調製（２） 以下の組成からなる液晶組成物（Ｍ）を調製した。

【０１４４】４重量％の４−エトキシ−１−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４−メチルフェニル ３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸４−エトキシフェニル ３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−ト
ランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−
ビニルビシクロヘキサン ３重量％の４，４’−ビス（３−ブテニル）ビシクロヘ
キサン ４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−
メチルフェニル）エチン ３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−
ペンチルフェニル）エチン ３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］エチン ４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４’−エチルビフェニル ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−シアノベンゼン ４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロ
ペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル ４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリミジン ３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸３，４−ジフルオロフェニル ４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニル ３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピ
ル）ビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサ
ン ３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４’−シアノビフェニル ４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼン この（Ｍ）のＴ_N-Iは７５．０℃であり、Δｎは０．１
４２であった。この（Ｍ）の９０％と実施例１で得られ
た（Ｉ−４）

【０１４５】

【化４７】

【０１４６】の１０％からなる液晶組成物（Ｍ−４）を
調製した。この（Ｍ−４）のＴ_N-Iは１１１．０℃であ
り、Δｎは０．０５５であった。

【０１４７】

【発明の効果】本発明の新規化合物であるアルケニル基
を含有するデカヒドロナフタレン誘導体は、現在汎用の
液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れ、特にネマ
チック液晶性に優れる。また、その添加により、ネマチ
ック相温度範囲を改善し、Δｎが低い液晶組成物を得る
ことができる。従って、これを含有する液晶組成物は実
用的液晶として、特にネマチック液晶温度範囲が広く、
Δｎが低い液晶表示材料を必要とする液晶表示用として
極めて有用である。

フロントページの続き (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB64 4H027 BA01 BB04 BC05 BD02 BD04 BD07 BD08 BD24 CB01 CB02 CC04 CD04 CL01 CL04 CM01 CM04 CN04 CP04 CQ01 CQ02 CQ04 CT04 CW02 DM02 DM04

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立的に、フッ素原
   子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換
   されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、ア
   ルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、ア
   ルカノイルオキシ基またはアルコキシカルボニル基、あ
   るいはシアノ基、シアナト基、水酸基、カルボキシル基
   を表すが、少なくとも一方はフッ素原子または炭素原子
   数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい
   アルケニル基を表し、ＬおよびＬ’は、それぞれ独立的
   に、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＣＨ
   ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ
   ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ
   ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ（Ｃ
   Ｈ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−または単
   結合を表し、ｍおよびｎは、それぞれ独立的に、０、１
   または２の整数を表し、デカヒドロナフタレン環はトラ
   ンス形であり、その２，６−位はトランス配置であり、
   シクロヘキサン環の１，４−位はトランス配置であ
   る。）で表されるデカヒドロナフタレン誘導体。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、ＬおよびＬ’が
   それぞれ独立的に、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−
   ＯＣＦ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−または単結合を表すところ
   の請求項１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、ＲおよびＲ’が
   それぞれ独立的に、フッ素原子または炭素原子数１〜７
   のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子
   数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル
   基、アルケニルオキシ基を表し、少なくとも一方はフッ
   素原子または炭素原子数１〜７のアルコキシル基により
   置換されていてもよいアルケニル基を表すところの請求
   項１記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、ＬおよびＬ’が
   単結合を表すところの請求項１記載のデカヒドロナフタ
   レン誘導体。
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、ｍ＋ｎが０、１
   または２を表すところの請求項１記載のデカヒドロナフ
   タレン誘導体。
6. 【請求項６】 請求項１〜５記載の一般式（Ｉ）で表さ
   れる化合物を含有する液晶組成物。
7. 【請求項７】 請求項６記載の液晶組成物を構成要素と
   する液晶素子。