JP2000355560A - ２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物

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JP2000355560A
JP2000355560A JP11168137A JP16813799A JP2000355560A JP 2000355560 A JP2000355560 A JP 2000355560A JP 11168137 A JP11168137 A JP 11168137A JP 16813799 A JP16813799 A JP 16813799A JP 2000355560 A JP2000355560 A JP 2000355560A
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達郎 河原
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 フッ素原子が極性基としてナフタレン環の６
−位に直結した構造を有する、新規液晶性化合物を提
供、またそれを用いて、実用的な液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｃ数１〜２０のアルキル、アルコキシル、アルコ
キシルアルキル等、環Ａ：トランス−１，４−シクロへ
キシレン、１，４−フェニレン等、Ｌ、Ｍ：独立して−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−等、環Ｂが単
結合の場合Ｍは単結合。Ｘ1〜Ｘ5：独立してＨ原子又は
Ｆ原子、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3：少なくとも１個がＦ原子。）
の２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合
物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用な、２−フルオロナフチル基を有する新
規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物およびそれを用
いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ（強誘
電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式とし
ても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動
が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近で
はアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】これらに用いられる液晶材料としては、こ
れまでにも非常に多種類の化合物が合成されてきてお
り、その表示方式や駆動方式あるいはその用途に応じて
使用されている。
【０００４】液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格
部分と両側の側鎖部分から構成されている。通常、側鎖
部分の少なくとも一方は鎖状基であることが多いが、誘
電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶の場合には、他方の
側鎖部分は極性基であることが多い。
【０００５】液晶化合物に用いられる極性基としては、
シアノ基が代表的である。このシアノ基を有する液晶化
合物は極性が強く液晶性にも優れる反面、粘性が比較的
大きく、また高い電圧保持率が得られないため前述のア
クティブマトリックス駆動方式には使用することができ
ないなど問題点も多い。そのため、極性基としてフッ素
原子が用いられることが多くなっている。この極性基と
してフッ素原子を有する液晶化合物は上記シアノ系の液
晶化合物と比較すると極性が弱く、誘電率異方性こそ小
さいけれども、粘性が小さくまた高い電圧保持率を得る
ことも容易であるため、特にアクティブマトリックス駆
動方式に適している。
【０００６】ところで極性基として用いられるこれらの
フッ素原子は、通常分子末端のフェニル基に直結する構
造で導入されている。従って、化合物としては分子の片
方の末端に４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオ
ロフェニル基または３，４，５−ジフルオロフェニル基
を有する化合物にほぼ限定されており、その化学構造の
変化の幅が非常に小さい。そのため、これらのフッ素系
の液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対す
る要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実
情である。
【０００７】フッ素原子が極性基として他種の環構造に
直結した化学構造を有するような液晶化合物は他にも知
られている。例えばフッ素原子がシクロヘキサン環に直
結した構造を有する液晶化合物は報告例（ドイツ公開特
許；３３２８６３８号等）もある。しかしながら、この
ような構造の化合物ではフッ素が容易に脱離してシクロ
ヘキセン誘導体となりやすいことから全く実用性に欠け
るものであった。
【０００８】一方、極性基により置換された芳香環とし
てはナフタレン環も知られている。例えば、６−シアノ
ナフチル基を有する液晶化合物は既に報告（D.Coates
等, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 37 249(1976)）されて
おり、６−シアノナフチル基が４−シアノフェニル基
と、４’−シアノビフェニル−４−イル基と同様に強い
誘電率位方性を有することが示されている。
【０００９】しかしながら、極性基としてフッ素原子を
有する２−フルオロナフタレン誘導体であるような液晶
化合物は、ほとんど知られておらず、実際に合成法が示
され具体的な物性値が示された例はない。また更なる低
電圧の要求に応えるため誘電率異方性がより大きな材料
が求められており、このためさらにフッ素原子を分子内
に有する２−フルオロナフタレン誘導体である液晶物が
求められているがこのような化合物はこれまでまったく
知られていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、フッ素原子が極性基としてナフタレン環の
６−位に直結した構造を有する、新規液晶性化合物を提
供することにあり、またそれを用いて、実用的な液晶組
成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキ
ル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アル
ケニル基またはアルケニルオキシ基を表しこれらはＣ1
〜Ｃ7のアルコキシル基または１個以上のフッ素原子で
置換されていてもよく、環Ａはトランス−１，４−シク
ロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ
−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４
−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミ
ジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル
基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３
−ジオキサン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６
−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−２，
６−ジイル基または単結合を表し、ＬおよびＭはそれぞ
れ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2−、−C（CH3）CH−、−CHC（CH3）−または単結合を
表すが、環Ｂが単結合を表す場合にはＭは単結合を表
す。Ｘ1〜Ｘ5はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素
原子を表すが、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はその少なくとも１
個がフッ素原子を表す。）で表される２−フルオロナフ
タレン誘導体である新規液晶性化合物。
【００１４】２．一般式（Ｉ）において、環Ａ、Lおよ
びMが単結合を表すところの上記１記載の化合物。
【００１５】３．一般式（Ｉ）において、環Ａがトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基を表すところの上記１
記載の化合物。
【００１６】４．一般式（Ｉ）において、環Ａが１，４
−フェニレン基を表すところの上記１記載の化合物。
【００１７】５．一般式（Ｉ）において、ＬおよびＭの
少なくとも一方が単結合を表すところの上記１または２
記載の化合物
【００１８】６．一般式（Ｉ）において、環Ａが２−フ
ルオロ−１，４−フェニレン基または２，６−ジフルオ
ロ−１，４−フェニレン基を表し、Ｍが単結合を表すと
ころの上記１記載の化合物。
【００１９】７．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子
数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの上記１〜４
記載の化合物。
【００２０】８．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子
数１〜７の直鎖状アルケニル基を表すところの上記１〜
４記載の化合物。
【００２１】９．上記１記載の一般式（Ｉ）記載の化合
物を含有する液晶組成物。
【００２２】１０．アクティブマトリックス駆動用に用
いられる上記９記載の液晶組成物。
【００２３】１１．上記９記載の液晶組成物を構成要素
とする液晶素子。
【００２４】１２．上記１０記載の液晶組成物を用いた
アクティブマトリックス駆動液晶表示素子。を前記課題
を解決するための手段として見出した。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明は、上記課題を解決するた
めに、一般式（Ｉ）
【００２６】
【化３】
【００２７】で表される２−フルオロナフタレン誘導体
である新規液晶性化合物を提供する。式中、Ｒは炭素原
子数１〜２０のアルキル基、アルコキシルアルキル基、
またはアルケニル基を表し、これらはＣ1〜Ｃ7のアルコ
キシル基または１個以上のフッ素原子で置換されていて
もよいが、炭素原子数が１〜７である直鎖状の基が好ま
しく、アルキル基またはアルケニル基であることがさら
に好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特
に好ましい。またアルケニル基の場合、３−ブテン−１
−イル基またはトランス−３−ペンテニル基が好まし
い。環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、
１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニ
レン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、
ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−
３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジ
イル基またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
または単結合を表し、通常はトランス−１，４−シクロ
へキシレン基が好ましいが、低粘性が求められる場合に
は単結合が好ましく、高い屈折率異方性（Δｎ）が求め
られる場合には１，４−フェニレン基が好ましく、大き
い誘電率異方性（Δε）が求められる場合には２−フル
オロ−１，４−フェニレン基または２，６−ジフルオロ
−１，４−フェニレン基が好ましい。Ｌ及びＭはそれぞ
れ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2−、−C（CH3）CH−、−CHC（CH3）−または単結合を
表し、環Ｂが単結合を表す場合にはＭは単結合を表す
が、少なくとも一方は単結合であることが好ましい。Ｘ
1〜Ｘ5はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を
表すが、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はその少なくとも１個がフ
ッ素原子を表すが、高い液晶性が求められる場合にはＸ
1及びＸ3、Ｘ5は水素原子であることが好ましく、大き
いΔεが求められる場合にはＸ1〜Ｘ5のうち、少なくと
も１個好ましくは２個以上がフッ素原子であることが好
ましい。
【００２８】上述のように一般式（Ｉ）の化合物はその
Ｒ、環Ａ、Ｌ、Ｍ及びＸ1〜Ｘ5の選択により非常に多種
の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以
下の一般式（Ｉaa）〜（Ｉｐｆ）で表される各化合物が
好ましい。
【００２９】
【化４】
【００３０】
【化５】
【００３１】
【化６】
【００３２】
【化７】
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】
【００３５】
【化１０】
【００３６】
【化１１】
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】
【００３９】
【化１４】
【００４０】
【化１５】
【００４１】以上の式中、Ｒ1は炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表し、Ｒ2は炭素原子数２〜７のアル
ケニル基、特にビニル基または３−ブテン−１−イル、
トランス−３−ペンテン−１−イル基を表す。さらに、
上式中では（Ｉaa）、（Ｉab）、（Ｉac）、（Ｉa
ｅ）、（Ｉaｆ）、（Ｉaｇ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂ
ｂ）、（Ｉｂc）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｅａ）、（Ｉｅ
c）、（Ｉｅｅ）、（Ｉｅｇ）、（Ｉｅｊ）、（Ｉｇ
ａ）、（Ｉｇｃ）、（Ｉｇｅ）、（Ｉｇｇ）、（Ｉa
b）、（Ｉac）、の各化合物がさらに好ましい。
【００４２】本発明の（Ｉ）の化合物はそのＲ、環Ａ、
Ｌ、Ｍ及びＸ1〜Ｘ5に応じて以下のようにして製造する
ことができる。
【００４３】［１］ 一般式（Ｉaa）〜（Ｉａｎ），
（Ｉｅa）〜（Ｉｅｓ）および（Ｉｎa）〜（Ｉｎｋ）で
表される化合物の製造法
【００４４】（ｉ） 一般式（Ｉaa）で表される化合物
の製造法 一般式（ＩＩａ）
【００４５】
【化１６】
【００４６】（式中、Ｒ1は前述の意味を表し、Ｗ1は塩
素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ま
しくは臭素原子を表す。）をマグネシウムと反応させて
グリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム
等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応
剤とするか、得られた金属反応剤を金属交換により亜
鉛、銅またはホウ素等の反応剤とし、これを一般式（Ｉ
ＩＩa）
【００４７】
【化１７】
【００４８】（式中、Ｙ1は臭素またはヨウ素等のハロ
ゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、Ｚ1はメトキシ基またはベンジル
オキシ基の如きにより保護基されたフェノール性水酸基
を表す。）で表されるナフタレン誘導体とテトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキ
ストリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属
触媒の存在下に反応させ、一般式（ＩＶａ）
【００４９】
【化１８】
【００５０】（式中、Ｒ1およびＺ1は前述の意味を表
す。）を得、臭化水素酸等により脱保護することにより
一般式（Ｖａ）
【００５１】
【化１９】
【００５２】（式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表
されるナフトール誘導体を得る。このナフトール誘導体
を1-クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニア
ビシクロ［２．２．２］オクタン ビス（テトラフルオ
ロボレート）、1-フルオロ−４−ヒドロキシ−１，４−
ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン ビス（テ
トラフルオロボレート）、Ｎ−フルオロ−ピリジニウム
ピリジン ヘプタフルオロジボレート、Ｎ−フルオロ
ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−フルオロ−５−（トリフ
ルオロメチル）ピリジニウム−２−スルホナートあるい
はビステトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−
２，２’−ビピリジニウム等のフッ素化剤と反応させる
ことにより、一般式（ＶＩａ）
【００５３】
【化２０】
【００５４】（式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表
される化合物とし、これをジエチルアミノ硫黄トリフル
オリド、ビス−（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリ
フルオリドまたは四フッ化硫黄等のフッ素化剤によりさ
らにフッ素化し、一般式（ＶＩＩａ）
【００５５】
【化２１】
【００５６】（式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表
される化合物とし、これをパラジウムカーボン等の遷移
金属触媒を用い接触還元し、必要に応じカリウムｔ−ブ
トキシド等の塩基により脱フッ化水素することにより前
述の一般式（Ｉaa）で表される化合物を製造することが
できる。
【００５７】（ｉｉ） 一般式（Ｉaｃ）で表される化
合物の製造法 ［１］の（ｉ）によって得られた（Ｉａａ）をブチルリ
チウム等によりリチオ化し、1-クロロメチル−４−フル
オロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オク
タン ビス（テトラフルオロボレート）、1-フルオロ−
４−ヒドロキシ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．
２．２］オクタン ビス（テトラフルオロボレート）、
Ｎ−フルオロ−ピリジニウム ピリジン ヘプタフルオ
ロジボレート、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド、
Ｎ−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジニウ
ム−２−スルホナートあるいはビステトラフルオロホウ
酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジニウム等
のフッ素化剤と反応させることにより、一般式（Ｉａ
ｃ）で表される化合物を製造することができる。
【００５８】また一般式（Ｉａｃ）は（ＶＩＩＩａ）
【００５９】
【化２２】
【００６０】で表されるフェニル酢酸を塩化チオニル等
の塩素化剤と反応させて酸塩化物とし、塩化アルミニウ
ム存在下、エチレンガスと反応させ、（ＩＸａ）
【００６１】
【化２３】
【００６２】で表される化合物を得る。さらに一般式
（ＩＩａ）をマグネシウムと反応させてグリニヤール反
応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリ
チウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、これを
（ＩＸａ）で表される化合物と反応させ、次いで酸触媒
存在下に脱水した後、これを２，３−ジクロロ−５，６
−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン、クロラニルまたは
臭素等により芳香環化することによって、一般式（Ｉａ
ｃ）で表される化合物を製造することができる。
【００６３】（ｉｉｉ） 一般式（Ｉaａ）および（Ｉa
ｂ）で表される化合物の製造法 ［１］の（ｉ）において一般式（ＩＩＩａ）に換えて一
般式（ＩＩＩｂ）
【００６４】
【化２４】
【００６５】（式中、Ｙ1およびＺ1は前述の意味を表
す。）また（ｉｉ）において（ＶＩＩＩａ）で表される
化合物に換えて一般式（ＶＩＩＩｂ）を用いる以外は同
様にして一般式（Ｉａｂ）で表される化合物を製造する
ことができる。
【００６６】また［１］の（ｉｉ）において（ＶＩＩＩ
ａ）で表される化合物に換えて（ＶＩＩＩｂ）
【００６７】
【化２５】
【００６８】で表される化合物を用いる以外は同様にし
て一般式（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）で表される化合物
の混合物が得られる。さらにカラムクロマトグラフィー
等により精製し、一般式（Ｉａｂ）で表される化合物を
製造することができる。またこの方法を用い一般式（Ｉ
ａａ）で表される化合物を製造することができる。
【００６９】（ｉｖ） 一般式（Ｉaａ）〜（Ｉaｄ）で
表される化合物の製造法 一般式（ＩＩａ）をマグネシウムと反応させてグリニヤ
ール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアル
キルリチウムによりリチオ化して有機リチウム反応剤と
するか、あるいは得られたこれらの反応剤から金属交換
により調製した有機亜鉛、有機銅または有機ホウ素等の
反応剤を一般式（ＩＩＩｃ）
【００７０】
【化２６】
【００７１】（式中、Ｙ1およびＸ1〜Ｘ3は前述の意味
を表す。）で表されるナフタレン誘導体とテトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキ
ストリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属
触媒の存在下に反応させることにより、一般式（Ｉa
ａ）〜（Ｉaｄ）で表される化合物を製造することがで
きる。
【００７２】（ｖ） 一般式（Ｉaｅ）、（Ｉaｊ）、
（Ｉｅa）、（Ｉｅｅ）、（Ｉｅｊ）、（Ｉｅｐ）、
（Ｉｅｒ）、（Ｉｎa）、（Ｉｎｅ）、（Ｉｎｇ）およ
び（Ｉｎｊ）で表される化合物の製造法 ［１］の（ｉ）において一般式（ＩＩa）に換えて、一
般式（ＩＩb）〜（ＩＩｋ）
【００７３】
【化２７】
【００７４】（式中、Ｒ1、Ｗ1は前述の意味を表す。）
で表される各化合物を用いる以外は同様にして一般式
（Ｉaｅ）、（Ｉaｊ）、（Ｉｅa）、（Ｉｅｅ）、（Ｉ
ｅｊ）、（Ｉｅｐ）、（Ｉｅｒ）、（Ｉｎa）、（Ｉｎ
ｅ）、（Ｉｎｇ）および（Ｉｎｊ）で表される化合物を
製造することができる。
【００７５】（ｖｉ） 一般式（Ｉaｆ）、（Ｉaｋ）、
（Ｉｅｂ）、（Ｉｅｆ）、（Ｉｅｋ）および（Ｉｎｂ）
で表される化合物の製造法 ［１］の（ｉｉｉ）において一般式（ＩＩa）で表され
る化合物に換えて、一般式（ＩＩb）〜（ＩＩｆ）およ
び（ＩＩｊ）で表される化合物を用いる以外は同様にし
て一般式（Ｉaｆ）、（Ｉaｋ）、（Ｉｅｂ）、（Ｉｅ
ｆ）、（Ｉｅｋ）、（Ｉｅｑ）、（Ｉｅｓ）および（Ｉ
ｎｂ）で表される化合物を製造することができる。
【００７６】（ｖｉｉ） 一般式（Ｉaｇ）、（Ｉa
ｍ）、（Ｉｅｃ）、（Ｉｅｇ）、（Ｉｅｍ）、（Ｉｅ
ｑ）、（Ｉｅｓ）および（Ｉｎｃ）、（Ｉｎｆ）、（Ｉ
ｎｈ）、（Ｉｎｋ）で表される化合物の製造法 ［１］の（ｉｉ）において一般式（ＩＩa）に換えて、
一般式（ＩＩb）〜（ＩＩｊ）で表される化合物を用い
る以外は同様にして一般式（Ｉaｆ）、（Ｉaｋ）、（Ｉ
ｅｂ）、（Ｉｅｆ）、（Ｉｅｋ）、（Ｉｅｑ）、（Ｉｅ
ｓ）および（Ｉｎｂ）で表される化合物を製造すること
ができる。
【００７７】（ｖｉｉｉ） 一般式（Ｉaｈ）、（Ｉa
ｎ）、（Ｉｅｄ）、（Ｉｅｈ）、（Ｉｅｎ）、（Ｉｎ
ｄ）および（Ｉｅｓ）で表される化合物の製造法 ［１］の（ｉｖ）で表される化合物において一般式（Ｉ
Ｉa）で表される化合物に換えて、一般式（ＩＩb）〜
（ＩＩｆ）および（ＩＩｊ）で表される化合物を用いる
以外は同様にして一般式（Ｉaｈ）、（Ｉaｎ）、（Ｉｅ
ｄ）、（Ｉｅｈ）、（Ｉｅｎ）、（Ｉｎｄ）および（Ｉ
ｅｓ）で表される化合物を製造することができる。
【００７８】［２］ 一般式（Ｉｂａ）〜（Ｉｂｆ）お
よび（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｋ）で表される化合物の製造法 ［１］の（ｉ）および（ｉｉ）において一般式（ＩＩ
a）に換えて、一般式（ＩＩｏ）〜（ＩＩｖ）
【００７９】
【化２８】
【００８０】（式中、Ｒ2、Ｗ1は前述の意味を表す。）
で表される化合物を用いる以外は同様にして一般式（Ｉ
ｂａ）〜（Ｉｂｆ）および（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｋ）で表
される化合物を製造することができる。
【００８１】［３］ 一般式（Ｉｇａ）〜（Ｉｇｎ）で
表される化合物の製造法
【００８２】（ｉ） 一般式（Ｉｇａ）で表される化合
物の製造法 一般式（ＩＩＩｄ）
【００８３】
【化２９】
【００８４】（式中、Ｗ1は塩素、臭素またはヨウ素等
のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表し、
Ｚ1はメトキシ基またはベンジルオキシ基の如きにより
保護基されたフェノール性水酸基を表す。）で表される
ナフタレン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤ
ール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアル
キルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、
これを一般式（ＩＸａ）
【００８５】
【化３０】
【００８６】（式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表
される化合物と反応させ、脱水、水素添加の後、必要に
応じて、シクロヘキサン環のシス／トランス異性化を行
い,ついで脱保護することにより一般式（Ｖｂ）
【００８７】
【化３１】
【００８８】（式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表
されるナフトール誘導体を得る。このナフトール誘導体
を［１］の（ｉ）と同様にフッ素化することにより前述
の一般式（Ｉｇa）で表される化合物を製造することが
できる。
【００８９】（ｉｉ） 一般式（Ｉｇｃ）で表される化
合物の製造法 ［１］の（ｉｉ）において一般式（Ｖａ）に換えて、一
般式（Ｖｂ）を用いる以外は同様にして一般式（Ｉｇ
ｃ）で表される化合物を製造することができる。
【００９０】（ｉｉｉ） 一般式（Ｉｇｅ）、（Ｉｇ
ｇ）、（Ｉｇｊ）および（Ｉｇｍ）で表される化合物の
製造法 ［３］の（ｉ）および（ｉｉ）において一般式（ＩＸ
ａ）に換えて一般式（ＩＸｂ）または一般式（ＩＸｃ）
【００９１】
【化３２】
【００９２】（式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）を用
いる以外は同様にして一般式（Ｉｇｅ）、（Ｉｇｇ）、
（Ｉｇｊ）および（Ｉｇｍ）で表される化合物を製造す
ることができる。
【００９３】（ｉｖ） 一般式（Ｉｇｂ）、（Ｉｇ
ｄ）、（Ｉｇｆ）、（Ｉｇｈ）、（Ｉｇｋ）および（Ｉ
ｇｎ）で表される化合物の製造法 一般式（ＩＩＩｅ）
【００９４】
【化３３】
【００９５】（式中、Ｗ1は塩素、臭素またはヨウ素等
のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表
す。）で表されるナフタレン誘導体をマグネシウムと反
応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチル
リチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機
リチウム反応剤とし、これを一般式（ＩＸａ）、一般式
（ＩＸｂ）または一般式（ＩＸｃ）と反応させ、脱水、
水添の後、異性化することにより一般式（Ｉｇｅ）、
（Ｉｇｇ）、（Ｉｇｊ）および（Ｉｇｍ）で表される化
合物を製造することができる。
【００９６】［４］ 一般式（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｎ）で
表される化合物の製造法 ［３］において一般式（ＩＸａ）に換えて、一般式（Ｉ
Ｘｄ）、（ＩＸｅ）および（ＩＸｆ）
【００９７】
【化３４】
【００９８】（式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）を用
いる以外は同様にして一般式（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｎ）で
表される化合物を製造することができる。
【００９９】［５］ 一般式（Ｉｃａ）〜（Ｉｃｊ）、
（Ｉｋａ）〜（Ｉｋｎ）および（Ｉｍａ）〜（Ｉｍｋ）
で表される化合物の製造法 ［３］において一般式（ＩＸａ）に換えて、一般式（Ｘ
ａ）〜（Ｘｋ）
【０１００】
【化３５】
【０１０１】（式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）を用
い、異性化を行わない以外は同様に一般式（Ｉｃａ）〜
（Ｉｃｊ）、（Ｉｋａ）〜（Ｉｋｎ）および（Ｉｍａ）
〜（Ｉｍｋ）で表される化合物を製造することができ
る。
【０１０２】［６］ 一般式（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｆ）お
よび（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｆ）で表される化合物の製造法
【０１０３】（ｉ） 一般式（Ｉｈａ）および（Ｉｈ
ｂ）で表される化合物の製造法 ［１］の（ｉ）において一般式（ＩＸａ）で表される化
合物に換えて、一般式（ＩＸｇ）
【０１０４】
【化３６】
【０１０５】（Ｚ2ははメトキシ基またはベンジルオキ
シ基の如きにより保護基された水酸基を表す。）で表さ
れる化合物を用いる以外は同様に反応させた後、脱保護
し、さらに酸化することにより、一般式（ＸＩa）
【０１０６】
【化３７】
【０１０７】（式中、Ｘ1〜Ｘ3は前述の意味を表す。）
で表されるベンズアルデヒド誘導体を得る。これに式
（ＸＩＩa）
【０１０８】
【化３８】
【０１０９】で表されるウィッティヒ反応剤を反応させ
ることによりＲ2がビニル基である（Ｉｈａ）および
（Ｉｈｂ）で表される化合物を製造することができる。
【０１１０】また一般式（ＸＩa）に式（ＸＩＩｂ）
【０１１１】
【化３９】
【０１１２】で表されるウィッティヒ反応剤を必要に応
じた回数、反応させた後、式（ＸＩＩa）で表されるウ
ィッティヒ反応剤を反応させることにより、さまざまな
鎖長のＲ2を有する一般式（Ｉｈａ）および（Ｉｈｂ）
で表される化合物を製造することができる。
【０１１３】また一般式（Ｉｈａ）および（Ｉｈｂ）で
表される化合物は［１］の（ｉ）において一般式（ＩＸ
ａ）で表される化合物に換えて、一般式（ＩＸｇ）で表
される化合物を用いる以外は同様に反応させた後、脱保
護し、臭化水素酸、酸臭化燐等により臭素化するか、ま
たは塩化チオニル等により塩素化した後、一般式（ＩＩ
ｗ）
【０１１４】
【化４０】
【０１１５】（式中、Ｒ1およびＷ3は前述の意味を表
す。）で表されるハロゲン化アルケニルをマグネシウム
と反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブ
チルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して
有機金属反応剤とし、遷移金属触媒存在下反応させるこ
とによっても一般式（Ｉｈａ）および（Ｉｈｂ）で表さ
れる化合物を製造することができる。
【０１１６】（ｉｉ） 一般式（Ｉｈｃ）〜（Ｉｈｆ）
および（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｆ）で表される化合物の製造
法 ［６］の（ｉ）において一般式（ＩＸｇ）に換えて、一
般式（ＩＸｈ）〜（ＩＸｎ）
【０１１７】
【化４１】
【０１１８】（Ｚ2は前述の意味を表す。）を用いる以
外は同様にして一般式（Ｉｈｃ）〜（Ｉｈｆ）および
（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｆ）で表される化合物を製造するこ
とができる。
【０１１９】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表され
る化合物の代表例を第１表に掲げる。
【０１２０】
【表１】
【０１２１】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体
相をそれぞれ示す。）
【０１２２】一般式（Ｉ）で表される化合物の多くは他
の液晶材料に対し比較的優れた相溶性を示す。また分子
軸に対し２個以上のフッ素原子が同方向に導入されてい
る場合は、極性が大きく、強いｐ型液晶としての特性を
示す。また、分子中にシアノ基やエステル基を含まず、
エーテル酸素を含まない場合には、高い比抵抗や電圧保
持率を得ることも容易である。従って、他の液晶化合物
との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に
用いることができる。（Ｉ）の化合物は前述の各種表示
方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリ
ックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のＴＮ
型表示素子、及びＳＴＮ表示素子に用いることが適して
おり、特にアクティブマトリックス駆動用液晶材料の極
性成分として用いることが好ましい。
【０１２３】このように、一般式（Ｉ）で表される化合
物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合
物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物
においては、その第一成分として一般式（Ｉ）で表され
る化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分と
して特に以下の第二〜第四成分から少なくとも１種含有
することが好ましい。
【０１２４】即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ハロ
ゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ
１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。
【０１２５】
【化４２】
【０１２６】上式中、Ｒbは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
【０１２７】環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）に
おいて環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
【０１２８】Ｌa、ＬbおよびＬcは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエ
チレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはそ
の少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくと
も２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１２９】環Ｚは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。
【０１３０】
【化４３】
【０１３１】式中、Ｙa〜Ｙjはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、
ＹaおよびＹbの少なくとも１個はフッ素原子であること
が好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙd〜Ｙfの少なくと
も１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹdは
フッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１３２】末端基Ｐaはフッ素原子、塩素原子、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以
上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３
のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。
【０１３３】また、（Ａ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。
【０１３４】第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化
合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示さ
れる化合物からなるものである。
【０１３５】
【化４４】
【０１３６】上式中、Ｒcは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
【０１３７】環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）に
おいて環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
【０１３８】Ｌd、ＬeおよびＬfは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結
合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結
合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。ま
た、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ
３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すこと
が好ましい。
【０１３９】環Ｙは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。
【０１４０】
【化４５】
【０１４１】式中、Ｙh〜Ｙnはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、
ＹnおよびＹoは水素原子であることが好ましい。
【０１４２】末端基Ｐaはシアノ基（−ＣＮ）、シアナ
ト基（−ＯＣＮ）または−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ
基が好ましい。
【０１４３】また、（Ｂ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。
【０１４４】第四成分は誘電率異方性が０程度である、
いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ
３）で示される化合物からなるものである。
【０１４５】
【化４６】
【０１４６】上式中、ＲdおよびＲeはそれぞれ独立的に
炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖
状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよ
く、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に
存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−また
は−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在
する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメ
トキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１
−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケ
ニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基また
は末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換さ
れた炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、
さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基ま
たは炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基である
ことが特に好ましい。
【０１４７】環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独
立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トラ
ンスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換
されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，
６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されて
いてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−
トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各
化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トラ
ンス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、
１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテト
ラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン
基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル
基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−
２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他
の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは
１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基であることが好まし
い。
【０１４８】Ｌg、ＬhおよびＬiは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ
＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくと
も１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単
結合を表すことが好ましい。
【０１４９】また、（Ｃ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。
【０１５０】（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
【０１５１】
【化４７】
【０１５２】上記各式中、ＲfおよびＲgはそれぞれ独立
的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数
２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の
直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状ア
ルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキ
シル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アル
キル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アル
ケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニ
ル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、
対応するＲfは１−アルケニル基およびアルコキシル基
を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲg
は１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０１５３】環Ｇ１および環Ｈ１はそれぞれ独立的にト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒ
ドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２
個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個
のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シク
ロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−
２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基また
はピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物にお
いて、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，
６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の
環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１
〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環
Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチ
ル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、そ
の場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基によ
り置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ
素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置
換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１
〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合
物において１個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ
素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタ
レン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好まし
い。
【０１５４】（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
【０１５５】
【化４８】
【０１５６】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ
１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は
環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞ
れおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイ
ル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原
子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていて
もよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキ
サン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個
以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個の
フッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基である。
【０１５７】次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は
以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができ
る。
【０１５８】
【化４９】
【０１５９】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ
２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は
環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表
す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロ
ナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
ル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−
シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス
−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基ま
たはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であること
が好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子また
はメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基である。
【０１６０】本発明の（Ｉ）の化合物を液晶組成物の成
分として用いることによる効果を以下に示す。
【０１６１】第１表に示された（Ｉ−１）
【０１６２】
【化５０】
【０１６３】の化合物を、温度範囲が広く低粘性ホスト
液晶として特にアクティブマトリックス駆動に好適なホ
スト液晶（Ｈ）
【０１６４】
【化５１】
【０１６５】に２０％添加してネマチック液晶組成物
（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度
（ＴN-I）は８４．１℃であった。この（Ｍ−１）を１
５０℃で２０時間放置した後にそのＴN-Iを測定した
が、８３．８℃で加熱前とほとんど変化がみられなかっ
た。また、紫外線を２０時間照射したが、ＴN-Iに変化
はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定
したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホ
スト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０１６６】次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴ
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。
【０１６７】 ネマチック相上限温度（ＴN-I） ８４．１℃ 誘電率異方性（Δε） ６．２ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．４９Ｖ 応答時間（τ） ２９．３ｍ秒
【０１６８】一方、ホスト液晶（Ｈ）単独での物性値並
びに電気光学特性は以下の通りである。
【０１６９】 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １１６．７℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ 応答時間（τ） ２１．５ｍ秒 ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下が
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間であ
る。（Ｍ−１）は極性基であるフッ素原子が４個も分子
内に含まれるため誘電率異方性は大きく増大し、このた
め閾値電圧は（Ｈ）と比較すると２０％以上減少してい
る。また通常分子内のフッ素分子数が増加するとＴN-I
は低下することが知られているが（Ｍ−１）のＴN-Iは
８４．１℃と比較的高い値を保っている。
【０１７０】以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、
イ）閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、
ロ）ＴN-Iの低下が他のフッ素系液晶に比べ少なく、
ハ）高速応答が可能でさらに、ニ）電圧保持率が高くア
クティブマトリックス駆動も充分可能であるような液晶
組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることが
わかる。
【０１７１】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【０１７２】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）
を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴ス
ペクトル、赤外共鳴スペクトル（ＩＲ）、質量スペクト
ル（ＭＳ）等により確認した。
【０１７３】（実施例１） ６−（４−プロピルフェニ
ル）−１，２−ジフルオロナフタレンの合成 ６−メトキシナフタレン−２−イル−ホウ酸６．２ｇ
（この化合物は６−メトキシ−２−ブロモナフタレン
５．０ｇから調製したグリニヤール反応剤をホウ酸トリ
メチルと反応させ、次いで塩酸で加水分解することによ
り得た）及び４−プロピルヨードベンゼン６．５ｇを２
１ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノールおよび２１ｍ
Ｌの水に溶解し、炭酸カリウム５．９ｇ及びテトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム(0)０．３ｍｇを加
え、７５℃で７時間撹拌させた。水及びトルエンを加
え、さらに稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。ト
ルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水
で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
下に溜去した後、酢酸４０ｍＬおよび４０％臭化水素酸
４０ｍＬとともに１０時間還流し６−（４−プロピルフ
ェニル）ナフタレン−６−オール５．５ｇ得た。この６
−（４−プロピルフェニル）ナフタレン−２−オール全
量をアセトニトリル２０ｍＬに溶解し、１−クロロメチ
ル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，
２，２］オクタン ビス（トリフルオロボレート）１
５．０ｇを加え、室温で１８時間撹拌させた。水を加え
反応を停止し、溶媒を減圧下に溜去した後、トルエンを
加え、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去し、得られた油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/
酢酸エチル＝９／１）で精製した。得られた全量および
ビス−（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリ
ド７．８ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に２０ｍＬ
に溶解し、８０℃で８時間攪拌させた。水及びトルエン
を加え、さらに稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加え
た。トルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和
食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に溜去した後、酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、
５％パラジウム炭素２００ｍｇおよびトリエチルアミン
１ｍＬを加え、水素圧４気圧で５時間撹拌した。セライ
ト濾過で触媒を除去した後、溶媒を溜去してさらに稀塩
酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエンで抽出
し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、次
いでエタノールから２回再結晶させて、６−（４−プロ
ピルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレンの白色
結晶２．１ｇを得た。
【０１７４】以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０１７５】６−（４−メチルフェニル）−１，２−ジ
フルオロナフタレン ６−（４−エチルフェニル）−１，２−ジフルオロナフ
タレン ６−（４−ブチルフェニル）−１，２−ジフルオロナフ
タレン ６−（４−ペンチルフェニル）−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−（４−ヘキシルフェニル）−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−（４−ヘプチルフェニル）−１，２−ジフルオロナ
フタレン
【０１７６】６−（４−メチル−２−フルオロフェニ
ル）−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−１，２−
ジフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−１，２
−ジフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−１，２−
ジフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−１，２
−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−１，２
−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−１，２
−ジフルオロナフタレン
【０１７７】６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２−ジフルオロナフタレン
【０１７８】６−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−１，２
−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］−１，２
−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン
【０１７９】６−［４−（４−メチルフェニル）−２−
フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
【０１８０】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレ
ン
【０１８１】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン
【０１８２】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン
【０１８３】６−［４−（４−メチルフェニル）エチニ
ルフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］
−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）エチニルフェニル］
−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２−ジフルオロナフタレン
【０１８４】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−
ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロ
ナフタレン
【０１８５】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフル
オロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン
【０１８６】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン
【０１８７】（実施例２） ６−（４−プロピルフェニ
ル）−２，３−ジフルオロナフタレンの合成 （実施例１）において６−メトキシナフタレン−２−イ
ル−ホウ酸に換えて７−メトキシナフタレン−２−イル
−ホウ酸を用いる以外は同様にして６−（４−プロピル
フェニル）−２，３−ジフルオロナフタレンを得た。
【０１８８】同様にして以下の化合物を得る。
【０１８９】６−（４−メチルフェニル）−２，３−ジ
フルオロナフタレン ６−（４−エチルフェニル）−２，３−ジフルオロナフ
タレン ６−（４−ブチルフェニル）−２，３−ジフルオロナフ
タレン ６−（４−ペンチルフェニル）−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−（４−ヘキシルフェニル）−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−（４−ヘプチルフェニル）−２，３−ジフルオロナ
フタレン
【０１９０】６−（４−メチル−２−フルオロフェニ
ル）−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２，３−
ジフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，３
−ジフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２，３−
ジフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，３
−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２，３
−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，３
−ジフルオロナフタレン
【０１９１】６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
２，３−ジフルオロナフタレン
【０１９２】６−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−２，３
−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−２，
３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］−２，３
−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−２，
３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−２，
３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−２，
３−ジフルオロナフタレン
【０１９３】６−［４−（４−メチルフェニル）−２−
フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
【０１９４】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレ
ン
【０１９５】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン
【０１９６】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン
【０１９７】６−［４−（４−メチルフェニル）エチニ
ルフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］
−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニ
ル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）エチニルフェニル］
−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）エチニルフェニ
ル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）エチニルフェニ
ル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）エチニルフェニ
ル］−２，３−ジフルオロナフタレン
【０１９８】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−
ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロ
ナフタレン
【０１９９】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフル
オロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン
【０２００】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフ
ルオロナフタレン
【０２０１】（実施例３） ６−（４−プロピルフェニ
ル）−１，２，３−トリフルオロナフタレンの合成 ３，４，５−トリフルオロフェニル酢酸３０ｇ及び塩化
チオニル４０．６ｇのジクロロエタン６０ｍＬ溶液中
に、触媒量のピリジンを加え窒素雰囲気下５時間加熱還
流させた。ジクロロエタンを溜去した後、ジクロロメタ
ン２００ｍＬに溶解し、氷冷下、塩化アルミニウム４
０．５ｇのジクロロメタン８０ｍL懸濁溶液中に滴下し
た。３０分攪拌した後、エチレンガスを吹き入れ、さら
に５時間攪拌した。稀塩酸を加え、有機層を分離した
後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽
和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、蒸留（７５℃／
２ｍｍＨｇ）により精製して１，２，３−トリフルオロ
−５，７，８−トリヒドロナフタレン−６−オンの１
６．１ｇを得た。
【０２０２】次にマグネシウム２．９ｇをＴＨＦ３ｍＬ
に懸濁させ、４−プロピルブロモベンゼン２１．３ｇの
ＴＨＦ８０ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで
約３０分かけて滴下した。さらに１時間撹拌後、１，
２，３−トリフルオロ−５，７，８−トリヒドロナフタ
レン−６−オン１６．１ｇのＴＨＦ６０ｍＬ溶液を３０
分間かけ滴下した。さらに１時間撹拌後、１０％塩酸５
０ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍＬを加え、有機層を
分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出し有機層を併
せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエン１００
ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水和物１．７ｇを加
え、溜出する水分を分離除去しながら１１０℃で加熱撹
拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻し、水５
０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹
水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。この生成物をジクロロメタン６０ｇに溶解し、
臭素１８．８ｇのジクロロメタン６０ｇ溶液を滴下し
た。さらに１時間撹拌後、水を加え反応を停止し、有機
層を分離し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さ
らにエタノールから再結晶させて６−（４−プロピルフ
ェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレンを１
１．６ｇ得た。
【０２０３】同様にして以下の化合物を得る。
【０２０４】６−（４−メチルフェニル）−１，２，３
−トリフルオロナフタレン ６−（４−エチルフェニル）−１，２，３−トリフルオ
ロナフタレン ６−（４−ブチルフェニル）−１，２，３−トリフルオ
ロナフタレン ６−（４−ペンチルフェニル）−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−（４−ヘキシルフェニル）−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−（４−ヘプチルフェニル）−１，２，３−トリフル
オロナフタレン
【０２０５】６−（４−メチル−２−フルオロフェニ
ル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−１，２，
３−トリフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−１，２，
３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−１，
２，３−トリフルオロナフタレン
【０２０６】６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２０７】６−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン
【０２０８】６−［４−（４−メチルフェニル）−２−
フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２０９】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン
【０２１０】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３
−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン
【０２１１】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３
−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン
【０２１２】６−［４−（４−メチルフェニル）エチニ
ルフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）エチニルフェニル］
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２１３】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，
３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン
【０２１４】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−ト
リフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−ト
リフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン
【０２１５】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン
【０２１６】（実施例４） ６−（４−プロピルフェニ
ル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレンの合
成 １，２，３，８−テトラフルオロナフタレン−２−イル
−ホウ酸３９．９ｇ（この化合物は１，２，３，８−テ
トラフルオロ２−ブロモナフタレン５０ｇから調製した
グリニヤール反応剤をホウ酸トリメチルと反応させ、次
いで塩酸で加水分解することにより得た）及び４−プロ
ピルよう化ベンゼン４４．６ｇを１９０ｍＬのトルエ
ン、９０ｍＬのエタノールおよび１９０ｍＬの水に溶解
し、炭酸カリウム４０．５ｇ及びテトラキストリフェニ
ルホスフィンパラジウム(0)２．０ｍｇを加え、７５℃
で１２時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、さらに
稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエンで抽
出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去
し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン）で精製し、次いでエタノールから２回
再結晶させて、６−（４−プロピルフェニル）−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレンの白色結晶２
６．７ｇを得た。
【０２１７】以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０２１８】６−（４−メチルフェニル）−１，２，
３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−エチルフェニル）−１，２，３，８−テトラ
フルオロナフタレン ６−（４−ブチルフェニル）−１，２，３，８−テトラ
フルオロナフタレン ６−（４−ペンチルフェニル）−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシルフェニル）−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチルフェニル）−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン
【０２１９】６−（４−メチル−２−フルオロフェニ
ル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−１，２，
３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−１，２，
３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２２０】６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２２１】６−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−１，
２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２２２】６−［４−（４−メチルフェニル）−２−
フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２２３】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−
テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン
【０２２４】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，
３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン
【０２２５】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，
３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン
【０２２６】６−［４−（４−メチルフェニル）エチニ
ルフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）エチニルフェニル］
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）エチニルフェニ
ル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２２７】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，
３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テ
トラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テ
トラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テ
トラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テ
トラフルオロナフタレン
【０２２８】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８
−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８
−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン
【０２２９】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン
【０２３０】６−（４−ビニルフェニル）−１，２−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）フェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン
【０２３１】６−（４−ビニルフェニル）−１，２，３
−トリフルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）フェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン
【０２３２】６−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２３３】６−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフ
ェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２３４】６−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフル
オロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフル
オロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２３５】６−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフル
オロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフル
オロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２３６】６−［４−（４−ビニルフェニル）フェニ
ル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）
フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）
フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２３７】６−［４−（４−ビニルフェニル）フェニ
ル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）
フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）
フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２３８】６−［４−（４−ビニルフェニル）−２−
フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）
−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）
−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタ
レン
【０２３９】６−［４−（４−ビニルフェニル）−２−
フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）
−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）
−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロ
ナフタレン
【０２４０】６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２−フル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジ
フルオロナフタレン
【０２４１】６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３
−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２−フル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３
−トリフルオロナフタレン
【０２４２】６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン
【０２４３】６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３
−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フル
オロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン
【０２４４】６−［４−（４−ビニル−２，６−ジフル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，
２−ジフルオロナフタレン
【０２４５】６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３
−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，
２，３−トリフルオロナフタレン
【０２４６】（実施例５） ６−［４−（４−プロピル
フェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフ
タレンの合成 マグネシウム５．６ｇをＴＨＦ１０ｍＬに懸濁させ、４
−メトキシブロモナフタレン５０ｇのＴＨＦ２００ｍＬ
溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約１時間かけて
滴下した。さらに１時間撹拌後４−（４−プロピルフェ
ニル）シクロヘキサノン５５．０ｇのＴＨＦ２２０ｍＬ
溶液を１時間かけ滴下した。さらに１時間撹拌後、１０
％塩酸１００ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍＬを加
え、有機層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出
し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、ト
ルエン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水和物
４．７ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら１１
０℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温
に戻し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層
を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸エチル２０
０ｍＬに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）８．０
ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2下
で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライト濾過
により除き、溶媒を溜去した。得られた粗精製物を酢酸
２００ｍＬおよび臭化水素酸２００ｍＬとともに還流し
た。トルエン２００ｍＬを加え、有機層を分離した。有
機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、ＤＭＦ中強
塩基（カリウム−ｔ−ブトキシド）でシクロヘキサン環
をトランスに異性化し、再結晶させて６−［４−（４−
プロピルフェニル）シクロヘキシル］ナフタレン−２−
オールの白色結晶４８．５ｇを得た。得られた６−［４
−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］ナフタレ
ン−２−オールを実施例１と同様にフッ素化することに
より６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル］−１，２−ジフルオロナフタレン２１．２ｇを得
た。
【０２４７】同様にして以下の化合物を得る。
【０２４８】６−［４−（４−メチルフェニル）シクロ
ヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２４９】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２５０】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２５１】６−［４−（４−メチルフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニルエチニル）シクロヘキ
シル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）シクロヘキ
シル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２５２】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレ
ン
【０２５３】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル
エチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル
エチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナ
フタレン
【０２５４】（実施例６） ６−［４−（４−プロピル
フェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフ
タレンの合成 マグネシウム５．５ｇをＴＨＦ１０ｍＬに懸濁させ、
２，３−ジフルオロブロモナフタレン５０ｇのＴＨＦ２
００ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約１時
間かけて滴下した。さらに１時間撹拌後４−（４−プロ
ピルフェニル）シクロヘキサノン５３．７ｇのＴＨＦ２
２０ｍＬ溶液を１時間かけ滴下した。さらに１時間撹拌
後、１０％塩酸１００ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍ
Ｌを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬ
で抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水
で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去
し、トルエン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水
和物４．６ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら
１１０℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、
室温に戻し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有
機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸エチル
２００ｍＬに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）
８．０ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃ
ｍ2下で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライ
ト濾過により除き、溶媒を溜去した後、ＤＭＦ中カリウ
ム−ｔ−ブトキシドでシクロヘキサン環をトランスに異
性化し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）で精製し、次いでエタノールから２回再結晶させ
て、６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル］−２，３−ジフルオロナフタレンの白色結晶４６．
３ｇを得た。
【０２５５】以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０２５６】６−［４−（４−メチルフェニル）シクロ
ヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］
−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］
−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］
−２，３−ジフルオロナフタレン
【０２５７】６−［４−（４−メチルフェニル）シクロ
ヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２５８】６−［４−（４−メチルフェニル）シクロ
ヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２５９】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
【０２６０】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２６１】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフ
タレン
【０２６２】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
【０２６３】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン
【０２６４】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テ
トラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン
【０２６５】６−［４−（４−メチルフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニルエチニル）シクロヘキ
シル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）シクロヘキ
シル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
【０２６６】６−［４−（４−メチルフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−エチルフェニルエチニル）シクロヘキ
シル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）シクロヘキ
シル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２６７】６−［４−（４−メチルフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニルエチニル）シクロヘキ
シル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）シクロヘキ
シル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニルエチニル）シクロヘ
キシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２６８】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレ
ン
【０２６９】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン
【０２７０】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−
テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニルエチニ
ル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニルエチ
ニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン
【０２７１】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル
エチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル
エチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナ
フタレン
【０２７２】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３
−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル
エチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル
エチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフル
オロナフタレン
【０２７３】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，
３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル
エチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル
エチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン
【０２７４】（実施例７） ６−（４−プロピルフェニ
ル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレンの合成 実施例６において４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキサノンに換えて、４−プロピル−１−エチニルベン
ゼンを用い異性化を行わない以外は同様にして６−（４
−プロピルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナ
フタレンを得た。
【０２７５】以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０２７６】６−（４−メチルフェニル）エチニル−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチルフェニル）エチニル−２，３−ジフル
オロナフタレン ６−（４−ブチルフェニル）エチニル−２，３−ジフル
オロナフタレン ６−（４−ペンチルフェニル）エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−（４−ヘキシルフェニル）エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−（４−ヘプチルフェニル）エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン
【０２７７】６−（４−メチル−２−フルオロフェニ
ル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル
−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル
−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル
−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル
−２，３−ジフルオロナフタレン
【０２７８】６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチ
ニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチ
ニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−２，３−ジフルオロナフタレン
【０２７９】６−（４−メチルフェニル）エチニル−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチルフェニル）エチニル−１，２−ジフル
オロナフタレン ６−（４−プロピルフェニル）エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−（４−ブチルフェニル）エチニル−１，２−ジフル
オロナフタレン ６−（４−ペンチルフェニル）エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−（４−ヘキシルフェニル）エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−（４−ヘプチルフェニル）エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン
【０２８０】６−（４−メチル−２−フルオロフェニ
ル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２８１】６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチ
ニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチ
ニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２８２】６−（４−メチルフェニル）エチニル−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−エチルフェニル）エチニル−１，２，３−ト
リフルオロナフタレン ６−（４−プロピルフェニル）エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−（４−ブチルフェニル）エチニル−１，２，３−ト
リフルオロナフタレン ６−（４−ペンチルフェニル）エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシルフェニル）エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチルフェニル）エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン
【０２８３】６−（４−メチル−２−フルオロフェニ
ル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２８４】６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレ
ン ６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチ
ニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチ
ニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２８５】６−（４−メチルフェニル）エチニル−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−エチルフェニル）エチニル−１，２，３，８
−テトラフルオロナフタレン ６−（４−プロピルフェニル）エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ブチルフェニル）エチニル−１，２，３，８
−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ペンチルフェニル）エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシルフェニル）エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチルフェニル）エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン
【０２８６】６−（４−メチル−２−フルオロフェニ
ル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタ
レン ６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２８７】６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナ
フタレン ６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチ
ニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチ
ニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２８８】６−［４−（４−メチルフェニル）シクロ
ヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］エ
チニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］エ
チニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
【０２８９】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレ
ン
【０２９０】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナ
フタレン
【０２９１】６−［４−（４−メチルフェニル）シクロ
ヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］エ
チニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］エ
チニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
【０２９２】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレ
ン
【０２９３】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナ
フタレン
【０２９４】６−［４−（４−メチルフェニル）シクロ
ヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］エ
チニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］エ
チニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０２９５】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン
【０２９６】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３
−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフル
オロナフタレン
【０２９７】６−［４−（４−メチルフェニル）シクロ
ヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］エ
チニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］エ
チニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］
エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０２９８】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−
テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シ
クロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テトラフル
オロナフタレン
【０２９９】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，
３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン
【０３００】６−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］エチニル
−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］エチニル
−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２−ジフルオロナフタレン
【０３０１】６−［４−（４−メチルフェニル）−２−
フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
【０３０２】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−
ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロ
ナフタレン
【０３０３】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン
【０３０４】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−
１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフ
ルオロナフタレン
【０３０５】６−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］エチニル
−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］エチニ
ル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］エチニル
−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］エチニ
ル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］エチニ
ル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］エチニ
ル−２，３−ジフルオロナフタレン
【０３０６】６−［４−（４−メチルフェニル）−２−
フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
【０３０７】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−
ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフルオロ
ナフタレン
【０３０８】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン
【０３０９】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−
２，３−ジフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−２，３−ジフ
ルオロナフタレン
【０３１０】６−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］エチニル
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］エチニル
−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０３１１】６−［４−（４−メチルフェニル）−２−
フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオ
ロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレ
ン
【０３１２】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，
３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフル
オロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン
【０３１３】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン
【０３１４】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−
１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン
【０３１５】６−［４−（４−メチルフェニル）フェニ
ル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］エチニル
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］エチニル
−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］エチニ
ル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
【０３１６】６−［４−（４−メチルフェニル）−２−
フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラ
フルオロナフタレン ６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェ
ニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフ
タレン ６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナ
フタレン ６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナ
フタレン
【０３１７】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，
３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テ
トラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２
−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テト
ラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テ
トラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テ
トラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テ
トラフルオロナフタレン
【０３１８】６−［４−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−
２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン
【０３１９】６−［４−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン ６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，
８−テトラフルオロナフタレン
【０３２０】（実施例８） ６−［４−（４−ビニルフ
ェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタ
レンの合成 実施例６において４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキサノンに換えて、４−（４−メトキシメチルフェニ
ル）シクロヘキサノンを用いる以外は同様にして６−
［４−（４−メトキシメチルフェニル）シクロヘキシ
ル］−２，３−ジフルオロナフタレンを得た後、メトキ
シ基によって保護されているフェネチルアルコールを脱
保護し、酸化することによってアルデヒドとした後、こ
れに臭化メチルトリフェニルホスホニウム及びカリウム
−ｔ−ブトキシドから調製したウィッティヒ反応剤を反
応させることにより６−［４−（４−ビニルフェニル）
シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレンを製
造することができる。
【０３２１】以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０３２２】６−［４−（４−（３−ブテン−１−イ
ル）フェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）
シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
【０３２３】６−［４−（４−ビニルフェニル）シクロ
ヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）
シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレ
ン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）
シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレ
ン
【０３２４】６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタ
レン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フル
オロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２−フル
オロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロ
ナフタレン
【０３２５】６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フル
オロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２−フル
オロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン
【０３２６】６−［４−（４−ビニル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロ
ナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフ
ルオロナフタレン
【０３２７】６−［４−（４−ビニル−２，６−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−
トリフルオロナフタレン
【０３２８】（実施例９） ６−（４−ビニルフェニ
ル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレンの合成 実施例７において４−プロピル−１−エチニルベンゼン
に換えて４−メトキシメチル−１−エチニルベンゼンを
用いる以外は同様にして６−（４−メトキシメチルフェ
ニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレンを得た
後、脱メチル化し、次いで酸化してアルデヒドとした
後、これに臭化メチルトリフェニルホスホニウム及びカ
リウム−ｔ−ブトキシドから調製したウィッティヒ反応
剤を反応させることにより６−（４−ビニルフェニル）
エチニル−１，２−ジフルオロナフタレンを得た。
【０３２９】以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０３３０】６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェ
ニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）フェニル］エチニ
ル−１，２−ジフルオロナフタレン
【０３３１】６−（４−ビニルフェニル）エチニル−
１，２，３−トリフルオロナフタレン６−［４−（３−
ブテン−１−イル）フェニル］エチニル−１，２，３−
トリフルオロナフタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）フェニル］エチニ
ル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
【０３３２】６−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
【０３３３】６−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレ
ン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフ
ェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレ
ン
【０３３４】６−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフル
オロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレ
ン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフル
オロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレ
ン
【０３３５】６−（４−ビニル−２−フルオロ−２，６
−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフ
ルオロナフタレン ６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフル
オロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン ６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフル
オロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナ
フタレン
【０３３６】（実施例１０） 液晶組成物の調製（１） 低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアク
ティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶（Ｈ）
【０３３７】
【化５２】
【０３３８】（シクロヘキサン環はトランス配置であ
る）は１１６．７℃以下でネマチック相を示した。この
（Ｈ）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素
子を作成して測定したその物性値ならびに電気光学特性
は以下の通りである。
【０３３９】 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １１６．７℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８０ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ 応答時間（τ） ２１．５ｍ秒 ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下が
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間であ
る。
【０３４０】次に、この（Ｈ）に実施例１で得られた
（Ｉ−１）
【０３４１】
【化５３】
【０３４２】の化合物を２０％添加してネマチック液晶
組成物（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度
（ＴN-I）は８４．１℃であった。この（Ｍ−１）を１
５０℃で２０時間放置した後にそのＴN-Iを測定した
が、８３．８℃で加熱前とほとんど変化がみられなかっ
た。また、紫外線を２０時間照射したが、ＴN-Iに変化
はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定
したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホ
スト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０３４３】次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴ
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。
【０３４４】 ネマチック相上限温度（ＴN-I） ８４．１℃ 誘電率異方性（Δε） ６．２ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．４９Ｖ 応答時間（τ） ２９．３ｍ秒 （Ｍ−１）の誘電率異方性は大きく増大し、このため閾
値電圧は（Ｈ）と比較すると２０％以上減少している。
また分子内のフッ素分子数が増加するとＴN-Iは低下す
ることが多いが、（Ｍ−１）のＴN-Iは８４．１℃と比
較的高く（Ｉ−１）は比較的液晶性に優れていることが
わかる。
【０３４５】以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、
イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧
が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能で
さらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス
駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえ
において非常に有用であることがわかる。 （実施例１１） 液晶組成物の調製（２） 以下の組成からなる液晶組成物（Ｍ）を調製した。
【０３４６】４重量％の４−エトキシ−１−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４−メチルフェニル ３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸４−エトキシフェニル ３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−ト
ランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−
ビニルビシクロヘキサン ３重量％の４，４’−ビス（３−ブテン−１−イル）ビ
シクロヘキサン ４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−
メチルフェニル）エチン ３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−
ペンチルフェニル）エチン ３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテン−１−イ
ル）フェニル］エチン ４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４’−エチルビフェニル ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−シアノベンゼン ４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロ
ペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテン−１−イ
ル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル ４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリミジン ３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸３，４−ジフルオロフェニル ４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニル ３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピ
ル）ビシクロヘキサン ３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン ４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサ
ン ３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４’−シアノビフェニル ４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼン この（Ｍ）のＴN-Iは７５．０℃であり、Δｎは０．１
４２であった。この（Ｍ）の９０％と実施例１で得られ
た（Ｉ−１）
【０３４７】
【化５４】
【０３４８】の１０％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を
調製した。この（Ｍ−２）のＴN-Iは７０．７℃であ
り、Δｎは１．２９であった。
【０３４９】（比較例１）ホスト液晶（Ｈ）に（Ｉ−
１）と比較的類似の構造を有するが、1−フルオロ−2−
シアノナフタレン−誘導体である（Ａ）
【０３５０】
【化５５】
【０３５１】を同量（２０％）添加してネマチック液晶
組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。同様にして液晶素子を作
成し、その電気光学特性を測定したところ以下の通りで
あった。
【０３５２】 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １０５．２℃ 誘電率異方性（Δε） ４．１５ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．９６Ｖ （Ｍ−Ａ）はＴN-Iが（Ｍ−１）よりやや高くなってい
るが、（Ｍ−１）はΔεが非常に大きいためにＶｔｈの
低減効果は大きく、０．５Ｖほども改善していることが
確認された。
【０３５３】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される
化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造
でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、現在
汎用されている液晶化合物あるいは組成物との相溶性に
も優れている。しかも（Ｉ）は、イ）閾値電圧を低減す
るため低電圧駆動を可能とし、ロ）ＴN-Iの低下が他の
フッ素系液晶に比べ少なく、ハ）高速応答が可能でさら
に、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動
も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえにお
いて非常に有用であることがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB64 EA23 4H027 BA01 BC04 BD01 BD02 BD03 BD04 BD05 BD08 BD24 CB01 CB02 CC04 CD04 CL01 CL04 CM01 CM04 CN01 CN04 CP04 CQ01 CQ04 CT02 CT04 CW01 CW02 DE04 DK05 DM05

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコ
    キシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基また
    はアルケニルオキシ基を表しこれらはＣ1〜Ｃ7のアルコ
    キシル基または１個以上のフッ素原子で置換されていて
    もよく、環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン
    基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フ
    ェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン
    基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５
    −ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン
    −３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、
    １，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジ
    イル基またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
    または単結合を表し、ＬおよびＭはそれぞれ独立的に−
    ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−C（CH3）
    CH−、−CHC（CH3）−または単結合を表すが、環Ｂが単
    結合を表す場合にはＭは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ5はそれ
    ぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、
    Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はその少なくとも１個がフッ素原子
    を表す。）で表される２−フルオロナフタレン誘導体で
    ある新規液晶性化合物。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、環Ａ、LおよびM
    が単結合を表すところの請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス
    −１，４−シクロヘキシレン基を表すところの請求項１
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、環Ａが１，４−
    フェニレン基を表すところの請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、ＬおよびＭの少
    なくとも一方が単結合を表すところの請求項１または２
    記載の化合物
  6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、環Ａが２−フル
    オロ−１，４−フェニレン基または２，６−ジフルオロ
    −１，４−フェニレン基を表し、Ｍが単結合を表すとこ
    ろの請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
    １〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１〜４
    記載の化合物。
  8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
    １〜７の直鎖状アルケニル基を表すところの請求項１〜
    ４記載の化合物。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の一般式（Ｉ）記載の化合
    物を含有する液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 アクティブマトリックス駆動用に用い
    られる請求項９記載の液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項９記載の液晶組成物を構成要素
    とする液晶素子。
  12. 【請求項１２】 請求項１０記載の液晶組成物を用いた
    アクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
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