JP2000500775A - 新規除草剤 - Google Patents

新規除草剤

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JP2000500775A
JP2000500775A JP9524799A JP52479997A JP2000500775A JP 2000500775 A JP2000500775 A JP 2000500775A JP 9524799 A JP9524799 A JP 9524799A JP 52479997 A JP52479997 A JP 52479997A JP 2000500775 A JP2000500775 A JP 2000500775A
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halogen
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ツォンドラー,ヘルムト
ストーレル,アンドレ
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ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト
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Abstract

(57)【要約】 式I: (式中、R1、R2及びR3は請求項1と同様である)の化合物が除草剤として特に適している。

Description

【発明の詳細な説明】 新規除草剤 本発明は新規の除草剤として活性なチアトリアジン誘導体、それらの製造方法 、これらの化合物を包含する組成物、並びに、特に有用な植物、例えば穀類、ト ウモロコシ、イネ、ワタ、ダイズ、アブラナ、モロコシ、サトウモロコシ、サト ウダイコン、ヒマワリ、野菜、飼い葉植物の作物中の雑草を制御するための又は 植物成長を阻止するためのそれらの使用に関する。 チアトリアジン化合物は、例えばZ.Chem.15(5),193-194(1975),同書,15( 2),57-58(1975),Chem.Ber.121,383-386(1988),Z.Naturforsch.43,763-76 8(1988),Chem.Ber.126,2601-2607(1993),J.Am.Chem.Soc.111,1180-1185 (1989),DDA-113 006に、そしてW.Jurgler,Phillipps-University Marburg/La hn,1988による最初の論文(“スルホジイミドからの1λ4−及び1λ6−2,4 ,6−チアトリアジン”)に記載されている。 新規の種々に置換されたチアトリアジン誘導体を調製するための新規の且つ簡 単な合成方法がここに見出された。種々に置換されたチアトリアジン誘導体の入 手しやすさの他に、合成段階数の少なさが本合成方法のもう一つの利点である。 除草剤的特性及び成長阻害特性が、これらのチアトリアジン誘導体に関して見出 された。 したがって、本発明は、式I: (式中、R1は、さらに1もしくは2個のカルボ環式、複素環式又は芳香族環が 縮合されていてもよく、そしてさらに別の異種原子を含有することもある−OR7 、−NR90R91基又はN−複素環式基であり; R7は、C1〜C16アルキル;あるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アル コキシ、C1〜C5アルキルチオ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8シクロア ルキルチオ、C1〜C3トリアルキルシリル、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜 C5アルケニルオキシ、C1〜C5アルキルカルボニルオキシ、C1〜C3アルコキ シカルボニル、C1〜C3アルキルカルボニル、C5〜C7シクロアルケニル又はC1 〜C4アルキルにより置換されるC5〜C7シクロアルケニルにより置換されたC1 〜C16アルキルであるか、あるいは; R7は、C3〜C8シクロアルキル、C6〜C12ビシクロアルキル、C6〜C12ク ロロビシクロアルキル、C6〜C12ビシクロアルケニル又はアダマンチルにより 置換されたC1〜C16アルキルであるか、あるいは; R7は、置換又は非置換アリール、アリールオキシ、アリールメチレンオキシ 、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ又は複素環式環により置換さ れたC1〜C16アルキルであるか、あるいは; R7は、C3〜C15アルケニル;あるいはハロゲン、C1〜C3アルコキシ、C3 〜C8シクロアルキル、C1〜C3トリアルキル シリルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC3 〜C15アルケニルであるか、あるいは; R7は、C3〜C5アルキニル;C3〜C12シクロアルキル;あるいはハロゲン、 CN、C1〜C3トリアルキルシリル、=O、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜 C5アルキル、C1〜C5アルキル−CONH−C1〜C5アルキル、フェニル−C ONH−C1〜C5アルキル、C1〜C5クロロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1 〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボ ニル−C1〜C5アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2 〜C4アルキニル、ベンジル又はC1〜C3ハロゲノアルキルにより置換されたC3 〜C12シクロアルキルであり;あるいは R7は、C5〜C7シクロアルケニル、あるいはC1〜C3アルキルにより置換さ れるC5〜C7シクロアルケニルであるか;あるいは R7は、C6〜C12ビシクロアルキル;C1〜C3アルキル、シアノ又はハロゲン により置換されたC6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニル; あるいはC1〜C3アルキルにより置換されたC6〜C12ビシクロアルケニルであ るか、あるいは; R7は、置換又は非置換非芳香族複素環式環又は脂環式環系であり; R90及びR91は互いに別々に、水素;C1〜C12アルキル;ハロゲン、NO2、 CN、ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1 〜C3トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル) アミノ、C3〜C7シクロアルキル、 又は複素環式環により置換されたC1〜C12アルキル;あるいはC3〜C10アルケ ニル;C3〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロ アルケニル;C3〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキルにより置換されたC3 〜C12シクロアルキル;C5〜C7シクロアルケニル;あるいはC1〜C4アルキル により置換されたC5〜C7シクロアルケニルであるが、但し、R90及びR91は同 時に水素ではなく、あるいは; R90及びR91は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、2〜12個の炭 素原子を含有し、そしてさらに別の異種原子として窒素、酸素又は硫黄原子を含 有し得る飽和複素環式環を形成し、C1〜C4アルキル、C1−又はC2ハロゲンア ルキル、C1−又はC2ヒドロキシアルキル、メトキシ−C1〜C4アルキル、ハロ ゲン、ヒドロキシル、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル 、C1−又はC2ハロゲノアルキル、 C1〜C3アルコキシカルボニル、(C1〜C3アルキル)2NCO、ジ(C1〜C4 アルキル)アミノ又は=Oにより置換され、そ1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合されるか、あるいは; R90及びR91は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5〜7個の炭素 原子を含有するモノ−又はジ不飽和複素環式環を形成し、C1〜C4アルキル、C1 −又はC2ハロゲノアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、CN、アミノ、C1〜 C4アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、フェニル、C1〜C4アル コキシ又はC1〜C3アルコキシカルボニルにより置換されることもあ そして1又は2つの複素環式又は芳香族環が縮合されるが、 ここで基R24は互いに別々に水素又はメチルであり; R98は水素、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル コキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−又はC2ハロ ゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロプロピ ルあるいはC1−又はC2ハロゲノアルコキシであり; R2は、ハロゲン;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アル コキシカルボニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置換アリール又はアリー ルオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキシ; ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1 〜C6アルコキシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオ キシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10アルキルチオ;ハ ロゲン、CN、N O2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカ ルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換され たC1〜C10アルキルチオ;C3〜C10アルケニルチオ;あるいはハロゲン、CN 、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキ シカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換 されたC3〜C10アルケニルチオであるか、あるいは; R2は、C3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチオ、C3〜C8シク ロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X、ヘテロシクリル−X、ア リシクリル−X−、アリール−X、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘ テロアリール−X−であり; Xは、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であるか;あるいは、 R2は、基R88R89N−、 であり; ここでR88及びR89は互いに別々に水素;C1〜C6アルキル;ハロゲン、CN 、C1〜C3アルコキシ又は により置換されたC1〜C6アルキル;C3〜C12シクロアルキル ;C3〜C10アルケニル;C3〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル、 あるいはC1〜C3アルキルにより置換されたC6〜C12ビシクロアルキルであり ; 基R20は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; n7は、4又は5であり; Yは、−O−、−S−、−NH−又は−NR101−であり; R101は、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルで あり;そして R98は上記と同様であり; R3は、ハロゲン;ヒドロキシル;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、N O2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ 、C1〜C6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置換アリ ール又はアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アル ケニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケ ニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール 又はアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10ア ルキルチオ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニ ルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又 はアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキルチオ;C3〜C10アルケニ ルチオ;あるいはハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アル ケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリー ル又はアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルチオであるか、あ るいは; R3は、C3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチ オ、C3〜C8シクロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X、ヘテロ シクリル−X、アリシクリル−X−、アリール−X、フタリジル−X−、ビフェ ニル−X−又はヘテロアリール−X−であり;そしてXは上記と同様である) の化合物、並びに式I1〜I7:(式中、R01は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−ブチル、tert −ブチル、アリル、シクロヘキシル又はベンジルであり; R02はエチルであり; R03はシクロヘキシルであるか、又は; R02及びR03は、それらが結合する窒素原子と一緒になってピペリジン環を形 成し; R04は塩素、メチルチオ、エチルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、 i−ブチルチオ、ペニルチオ又はベンジルチオであり; R05はエトキシ、メチルチオ、エチルチオ又はフェニルチオであり、そして; R06は塩素又はシクロヘキシルアミノである)の化合物を除いた式Iの化合物 の立体異性体に関する。 置換基の定義において現れるアルキル基は、直鎖であるか又は分枝され、これ はさらにハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシアルキル−、アルコキシアルケニル−、アルコキ シカルボニル−、アルコキシカルボニルアルキル−、アルキルアミノ−、ジアル キルアミノ−、アルコキシアルコキシ−、ニトロアルキル−、シアノアルキル− 、ヒドロキシアルキル−、アルキルアミノアルキル−、ジアルキルアミノアルキ ル−、シクロアルキルアルキル−、ヘテロシクリルアルキル−、アルコキシアル ケニルオキシ−、アルコキシカルボニルアルケニルオキシ−、ハロゲノアルキル チオ−、アルコキシアルキルチオ−、アルケニルチオ−、ハロゲノアルケニルチ オ−、アルコキシアルケニルチオ−、ハロゲノアルキルカルボニル−及びハロゲ ノアルコキシカルボニル基のアルキル、アルケニル及びアルキニル部分に適用さ れる。 アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラ デシル又はヘキサデシル、及びその分枝鎖異性体が挙げられる。これらのアルキ ル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜3Cアルコキシ、C1〜 C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C3〜C10アルケニル、C3 〜C10アルキニル、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C5アルキニルオキシ、 C1〜C3トリアルキルシリル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル 、C3〜C12シクロアル キル、C3〜C8シクロアルコキシ又はC6〜C10ビシクロアルキルにより置換さ れ得る。アルケニル及びアルキニル基は、一又は多置換される。 アルケニルの例としては、アリル、メタリル、1−メチルアリル、ブト−2− エン−1−イル、ペント−4−エン−1−イル、ヘキス−4−エン−1−イル及 びペプト−4−エン−1−イルが挙げられ、好ましくはアルケニル基の鎖長は3 〜6炭素原子である。アルケニル基は、例えばC1〜C6アルコキシ又はC3〜C8 シクロアルキルにより飽和炭素原子上で、又はハロゲンにより飽和又は不飽和炭 素原子上で置換され得る。アルケニル基は、好ましくは飽和炭素原子により異種 原子と結合する。 アルキニルの例としては、プロパルギル、ブト−3−イン−1−イル、ブト− 2−イン−1−イル、1−メチルプロパルギル、2−メチルブチン−2−イル、 ペント−4−イン−1−イル又は2−ヘキシニルが挙げられ、好ましくはアルキ ニル基の鎖長は3〜6炭素原子である。アルキニル基は、好ましくは飽和炭素原 子により異種原子と結合する。 ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又は臭素 である。対応する説明はさらに、他の定義と組合せたハロゲン、例えばハロゲノ アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルカルボ ニル、ハロゲノアルコキシカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、ハ ロゲノシクロアルキル又はハロゲノビシクロアルキルに適用される。 ハロゲノアルキルは、ハロゲン、特にヨウ素、そして特にフッ素、塩素及び臭 素により一又は多置換される、特に一〜三置換されるアルキル基であって、その 例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ メチル、ジクロロメチル、 トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,1−ジクロロ−2, 2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2−フルオロエチル、2 −クロロエチル及び2,2,2−トリクロロエチルが挙げられる。 アルコキシは、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキ シ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、 並びに異性体ペントキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、 ノニルオキシ及びデシルオキシ基のいずれかである。 ハロゲノアルケニルは、ハロゲン、即ち臭素、ヨウ素そして特にフッ素及び塩 素により一又は多置換されるアルケニル基であり、その例としては、例えば2, 2−ジフルオロ−1−メチルビニル、3−フルオロプロペニル、3−クロロプロ ペニル、3−ブロモプロペニル、2,3,3−トリフルオロプロペニル及び4, 4,4−トリフルオロ−ブト−2−エン−1−イルが挙げられる。ハロゲンによ り一、二又は三置換される好ましいC3〜C15アルケニル基は、鎖長が3〜6炭 素原子のものである。 アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル及びヘキシ ルオキシカルボニル、並びにその分枝型異性体、好ましくはメトキシカルボニル 、エトキシカルボニル及びプロポキシカルボニルである。 アルキルアミノは、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピル−、ブチル −、ペンチル−及びヘキシルアミノ、並びにそれらの分枝型異性体である。 ジアルキルアミノは、例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチル アミノ、n−プロピルメチルアミノ、ジプロピル−、 ジブチル−、ジペンチル−及びジヘキシルアミノ、並びにそれらの分枝型異性体 である。 ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノアルキルのような置換基においては、 アルキル基は同一であっても異なってもよい。それらは、好ましくは同一の意味 を有する。対応する記述は、ジアルキルアミノカルボニル及びトリアルキルシリ ル置換基におけるアルキル基にも適用される。 アルコキシアルコキシは、例えばメトキシメトキシ、エトキシメトキシ、エト キシエトキシ、プロポキシメトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ及 びブトキシブトキシである。 ハロゲノアルコキシは、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオルエトキシ、1,1,2,2−テト ラフルオルエトキシ、2−フルオルエトキシ、2−クロロエトキシ及び2,2, 2−トリクロロエトキシである。 アルキルチオは、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ 、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ又は デシルチオ、並びにその分枝型異性体である。 アルケニルオキシは、例えばアリルオキシ、1−メチルアリルオキシ、メタリ ルオキシ、ブト−2−エン−1−イルオキシ又はヘキス−2−エン−1−イルオ キシである。3〜6個の炭素原子の鎖長を有するアルケニル基が好ましい。 アルキニルオキシは、例えばプロパルギルオキシ、1−メチルプロパルギルオ キシ、ブト−3−イン−1−イルオキシ又はペント−4−イン−1−イルオキシ である。 アルケニルチオは、例えばアリルチオ、メタリルチオ、ブト−3 −エン−1−イルチオ、ペント−4−エン−1−イルチオ又はヘキス−2−エン −1−イルチオである。 アルキニルチオは、例えばプロパルギルチオ、1−メチルプロパルギルチオ、 ブト−3−イン−1−イルチオ、ペント−4−イン−1−イルチオ又はヘキス− 2−イン−1−イルチオである。 適切なシクロアルキル置換基は3〜12個の炭素原子を含有し、その例として は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ ヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル又はシクロドデシルが 挙げられる。対応するシクロアルケニル置換基は、一又はさもなくば多不飽和さ れ、その例としては、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセ ニル、シクロヘプテニル又はシクロオクタテトラエニルが挙げられる。シクロア ルキルそしてさらにシクロアルケニル置換基は、別記しない限り、C1〜C4アル キルにより置換され、縮合アリール環を含有する。 アルキル、アルケニル又はアルキニルがシクロアルキル、シクロアルケニル、 ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、フェニル、ビフェニル、ナフチル又は ヘテロシクリル上の置換基として見出される場合、これらの環系はアルキル、ア ルケニル又はアルキニルにより多置換され得る。 R20、R24、R25、R97、R98又はR99がフェニル、ナフチル又はヘテロアリ ール上に見出される場合、これらの環系はR20、R24、R25、R97、R98又はR99 により多置換され得る。 R20、R24、R25、R98又はR100が脂環式又は炭素環式環上に見出される場 合、これらの環系はR20、R24、R25、R98又はR100により多置換され得る。 炭素環式基は、シクロアルカン、シクロアルケン、ポリシクロア ルカン及びポリシクロアルケンから成る飽和又は不飽和の、一及び多環式環系を 意味すると理解されるべきである。炭素環式基は、好ましくは3〜12個の炭素 原子を含有し、その例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタ ン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シク ロノナン、シクロデカン、シクロドデカン、並びにシス−及びトランス−デカリ ンが挙げられ、これらの炭素環式基に関しては、別記しない限り、C1〜C4アル キルにより置換され得る。 ヘテロシクリルは、炭素原子の他に、少なくとも1つの異種原子、例えば窒素 、酸素又は硫黄を含有する一及び多環式環系を意味すると理解されるべきである 。それらは飽和されても不飽和であってもよく、C1〜C3アルキル、ハロゲン又 は=Oにより置換される。このような環系は、好ましくは3〜12個の環原子を 含有する。これはさらに、−NR90R91のような基の場合と同様に、窒素原子と 結合する2つの置換基により形成される複素環式環に適用される。 そこにさらに炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合されるか又はスピロ結合 され得る、そしてR1の定義において、異種原子をさらに含有する場合もあるN −複素環式基の例を以下に示す: であり、式中、基R20は、互いに別々に水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C3ア ルコキシであり; R25は水素、塩素、メチル又はメトキシであり; R100は水素又はC1〜C3アルキルであり; Yは−O−、−S−又は−NR30であり; R30は水素、メチル、C1〜C3アルキルカルボニル又は(C1〜C3アルキル)2 NCO−であり; n1は1、2、3、4又は5であり; n2は0、1又は2であり;そして n3は3〜10の数である。複素環式基は窒素原子を介してチアトリアジンと 結合する。 R2、R3、R7、R13、R94及びR97の定義におけるアリール、アリールオキ シ、アリールメチレンオキシ、アリールカルボニル−、アリールカルボニルオキ シ又はアリールオキシカルボニル環系の例を以下に示す: (式中、R25は上記と同様であり; R99は水素、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルキル、C1〜C6アルコキ シ、C1−又はC2ハロゲノアルコキシ、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、 C1〜C3アルキルチオ、 、C1〜C6アルコキシカルボニル、NH2、C1〜C3アルキル−CONH、ジ( C1〜C6アルキル)アミノ又はC1〜C6アルキルアミノであり; R98は水素、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル コキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−又はC2−ハ ロゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロプロ ピル又はC1 −又はC2ハロゲノアルコキシであり; n6は3、4、5又は6である)。 アルキル又はアルコキシと結合する複素環式環R7及びR2又はR3の例を以下 に示す: (式中、R98及びR100は上記と同様であり; R24は水素又はメチルであり;そして R101はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C3アルコ キシカルボニルである)。 R7の定義における非芳香族複素環式環の例を以下に示す: (式中、R100及びR101は上記と同様である)。 R7の定義における脂環式環系は、架橋結合及び異種原子、例えば窒素、酸素 又は硫黄を含有する飽和及び不飽和の、一及び多環式環系である。このような脂 環式環系の例を以下に示す: (式中、R21及びR22は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; n9は3又は4であり;そして R20、R24、R25、R98、R100、R101及びn6は上記と同様である)。 互いに別々にアルキルと結合する複素環式環R90及びR91の例を以下に示す: (式中、R25及びR100は上記と同様である)。 −NR90R91から形成される飽和及び不飽和の置換又は非置換一又は二環式複 素環基としては、例えばピロリジル、ジメチルピロリジル、ピペリジル、モルホ リニル、ジメチルモルホリニル、チオモルホリニル、シス−及びトランス−デカ ヒドロ(イソ)キノリル、テトラヒドロピリジル、1,2,3,4−テトラヒド ロ(イソ)キノリル、1−メチルピペラジニル、ペルヒドロインドリル、3−ピ ロリニル、ヘキサヒドロ−アゼピニル、アジリジル、アゼチジル、4−ピペリド ニル及びホモピペラジニルが挙げられ、これらの複素環基に関しては1又は2つ のさらに別の炭素環式、複素環式又は芳香族環、例えばシクロヘキサン、(ノル −)ボルナン。シクロペンタン、シクロヘプタン、シクロドデカン又はフェニル 、縮合又はス ピロ結合炭素環式環、例えばシクロヘキサン又は(ノル−)ボルネンを有し得る 。 異種原子を含有することもあり、あるいは1又は2つの基: でさらに架橋され得る−NR90R91から形成される飽和、置換又は非置換複素環 式環のさらに別の例を以下に示す: R90及びR91が窒素原子と一緒に環を形成する好ましい例としては、ピロリジ ル、ピペリジル、ジメチルピペリジル、エトキシカルボニルピペリジル、モルホ リニル、ジメチルモルホリニル、シス−及びトランス−デカヒドロ(イソ)キノ リル及び1,2,3,4−テトラヒドロ(イソ)キノリルが挙げられる。 アリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリール− X−R2及びR3の例を以下に示す: (式中、Xは−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であり; X2は−O−、−S−又は−NR100−であり; R20、R24、R98及びR100は上記と同様であり; R92は水素又はC1〜C4アルキルであり; R93は水素、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ又はC1〜 C4アルキルチオであり;R97は水素;ハロゲン;NO2;CN、C3〜C6シクロ アルコキシ;C1〜C10アルキル;ハロゲン、CN、NO2;C1〜C6アルコキシ ;C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は 非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキル;C3〜 C10アルケニル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アル ケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール 又はアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニル;C1〜C10アルコキ シ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ 、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリール オキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキシ;ハ ロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜 C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシ により置換されるC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10アルキルカルボニル、 ハロゲン、CN、NO2、C1〜 C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあ るいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されるC1〜C10 アルキルカルボニル;C1〜C10アルコキシカルボニル;ハロゲン、CN、NO2 、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボ ニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC1 〜C10アルコキシカルボニル;C1〜C10アルキルカルボニルオキシ;あるいは ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1 〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキ シにより置換されたC1〜C10アルキルカルボニルオキシであるか、あるいはR9 7 はCHO、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C3−もしくはC4 アルケニルチオ、(R94)2N−、(R95)2N−CO−、アリール、アリール オキシ、アリールカルボニル又はアリールオキシカルボニル、あるいは基 であり;基R94は互いに別々に水素、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアル キル、C1〜C10アルキルカルボニルあるいは置換又は非置換アリールカルボニ ルであり;基R95は互いに別々に水素、C1〜C5アルキル又はC3〜C8シクロア ルキルであり;nは5〜12の数である)。 アリシクリル−X−R2及びR3の例を以下に示す: (式中、R20、R24、R25、R98、R100、R101、X、n6及びn9は上記と同様 である)。 非芳香族ヘテロシクリル−X−R2及びR3の例を以下に示す:(式中、R24、X、R100及びR101は上記と同様である)。 さらに別の1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合され得る、そ して異種原子を含有することもある製造工程における式XIIの化合物中の環状 基R11の例を以下に示す: (式中、基R20、R25、R100、Y1、n1、n2及びn3は上記と同様である)。 適切な置換又は非置換ビシクロアルキル及びビシクロアルケニル置換基は6〜 12個の炭素原子を含有し、その例としては以下のものが挙げられる: (R24は上記と同様である)。 複合物の定義における置換基、例えばシクロアルコキシ、シクロアルキルアル キル、シクロアルキル−X−、ビシクロアルキルアルキル、ビシクロアルキル− X−、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケ ニル、シクロアルケニルアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル 、ハロゲノビシクロアルキル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルオキシ アルコキシ、、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノアルキル、ジ アルキルアミノアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリル−X−、ハ ロゲノアルケニルオキシ、アルコキシアルケニルオキシ、アルケニルオキシアル ケニルオキシ、アルコキシカルボニルアルケニルオキシ、ハロゲノアルキルチオ 、アルケニルオキシアルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ハロゲ ノアルケニルチオ、アルコキシアルケニルチオ、アルケニルオキシアルケニルチ オ、アルコキシカルボニルアルケニルチオ、ハロゲノアルキルカルボニル、アル コキシアルキルカルボニル、アルケニルオキシアルキルカルボニル、アルコキシ カルボニルアルキルカルボニル、ハロゲノアルコキシカルボニル、アルコキシア ルコキシカルボニル、アルケニルオキシアルコキシカルボニル、アルコキシカル ボニルアルコキシカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルオキシ 、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、アルケニルオキシアルコキシカルボニ ルオキシ及びアルコキシカルボニルアルキルカルボニルオキシも、対応する定義 を挙示される。 シアノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキ ルカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ及びアルケニルオキシカルボニ ルの定義において、シアノ又はカルボニル炭素原子は炭素の数に関して記述され る特定の下限及び上限に含まれない。 特に記述しない限り、1H−及び13C−NMRスペクトル(氷1〜6)は、C DCl3中で300MHzで記録された。 R2及びR3が互いに異なる式Iの化合物は、チアトリアジン環の硫黄原子に不 斉中心を有する。さらに、不斉中心は、例えばR1又はR7の定義におけるチアト リアジン環の置換基に存在し得る。これは、ジアステレオマーが形成され、例え ば表例化合物5.45/5.46、6.6、6.10、6.55/6.56、6 .92/6.93、6.120/6.121及び6.153/6.154に示さ れるように、これが時々カラムクロマトグラフィーにより分離され得ることを意 味する。 置換基が、例えばR1の定義における式の環系と波線を介して結合する場合、 これは、すべての立体配座又は幾何異性(「上方」及び「下方」、又は「赤道方 向」及び「軸方向」)がこれらの置換基に関して考えられることを意味する。 キラル出発物質を用いない限り、式Iの化合物は、概して、本出願に記載され た方法ではラセミ化合物として得られ、これらは通例の分離方法、例えばクロマ トグラフィー法、例えば物理化学的特性に基づいたアセチルセルロース上での高 圧液体クロマトグラフィー(HPLC)により分離される。本発明では、式Iの 活性化合物刃 純粋な光学的対掌体及びラセミ化合物の両方を意味すると理解されるべきである 。個々の光学的対掌体が特定的に示されない場合には、上記の製造方法で生成さ れるラセミ混合物は示された式下で理解されるべきである。脂肪族C=C二重結 合が存在するか又は脂環式又は炭素環式環が置換基を含有する場合、幾何異性も 生じ得る。 式Iは、これらの考え得るすべての異性体、鏡像異性体及びジアステレオマー 、並びにその混合物を包含するものとする。 好ましい化合物は、式I: (式中、R1は、1又は2つのさらに別の炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮 合され、さらに別の異種原子を含有することもある基−OR7、−NR90R91、 又はN−複素環式基であり; R7はC1〜C16アルキル;あるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルコ キシ、C1〜C5アルキルチオ、C3〜C8シクロアルコキシ、C1〜C3トリアルキ ルシリル、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C5アルキニルオキシ、C1〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキル カルボニル、C5〜C7シクロアルケニル又はC1〜C4アルキルにより置換された C5〜C7シクロアルケニルにより置換されたC1〜C16アルキルであるか;ある いは R7は、C3〜C8シクロアルキル、C6〜C12ビシクロアルキル、C6〜C12ク ロロビシクロアルキル、C6〜C12ビシクロアルケニル又はアダマンチルにより 置換されたC1〜C16アルキルであるか;あるいは R7は、置換又は非置換アリール、アリールオキシ、アリールメチレンオキシ 、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ又は複素環式環により置換さ れたC1〜C16アルキルであるか;あるいは R7は、C3〜C15アルケニル;あるいはハロゲン、C1〜C3アルコキシ、C3 〜C8シクロアルキル又は置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置 換されたC3〜C15アルケニルであるか;あるいは R7は、C3〜C5アルキニル;C3〜C12シクロアルキル;ハロゲン、CN、C1 〜C3トリアルキルシリル、=O、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C5アルキ ル、C1〜C5アルキル−CONH−C1〜C5アルキル、フェニル−CONH−C1 〜C5アルキル、C1〜C5クロロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル キルチオ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル−C1 〜C5アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アル キニル、ベンジル又はC1〜C3ハロゲノアルキルにより置換されたC3〜C12シ クロアルキルであり;あるいは R7は、C5〜C7シクロアルケニル;あるいはC1〜C3アルキルにより置換さ れたC5〜C7シクロアルケニルであるか;あるいは R7は、C6〜C12ビシクロアルキル;C1〜C3アルキル、又はハロゲンにより 置換されたC6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニル;あるい はC1〜C3アルキルにより置換されたC6〜C12ビシクロアルケニルであるか、 あるいは; R7は、置換又は非置換非芳香族複素環式環又は脂環式環系であり; R90及びR91は互いに別々に、水素;C1〜C12アルキル;ハロゲン、NO2、 CN、ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3トリアルキルシリル、C1 〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C3〜C7シクロアルキ ル、 又は複素環式環により置換されるC1〜C12アルキル、C3〜C10アルケニル;C3 〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニ ル;C3〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキルにより置換されたC3〜C12シ クロアルキル;C5〜C7シクロアルケニル;あるいはC1〜C4アルキルにより置 換されたC5〜C7シクロアルケニルであるが、但し、R90及びR91は同時に水素 ではないか、あるいは; R90及びR91は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、2〜12個の炭 素原子を含有し、そしてさらに別の異種原子として窒素、酸素又は硫黄原子を含 有し得るする飽和複素環式環を形成し、C1〜C4アルキル、C1−もしくはC2ハ ロゲノアルキル、メトキシ−C1〜C4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、CN 、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1−もしくはC2ハロゲ ノアルキル、 C1〜C3アルコキシカルボニル、(C1〜C3アルキル)2NC O、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ又は=Oにより置換され、そ 1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合されるか、あるいは; R90及びR91は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5〜7個の炭素 原子を含有するモノ−又はジ不飽和複素環式環を形成し、C1〜C4アルキル、C1 −又はC2ハロゲノアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、CN、アミノ、C1〜 C4アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、フェニル、C1〜C4アル コキシ又はC1〜C3アルコキシカルボニルにより置換されることもあ その上に1又は2つの複素環式又は芳香族環が縮合されるが、 ここで基R24は互いに別々に水素又はメチルであり; R98は水素、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル コキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−又はC2ハロ ゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロプロピ ルあるいはC1−又はC2ハロゲノアルコキシであり; R2は、ハロゲン;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アル コキシカルボニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置換アリール又はアリー ルオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキシ; ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1 〜C6アルコキシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオ キシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10アルキルチオ;ハ ロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜 C6アルコキシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキ シにより置換されたC1〜C10アルキルチオ;C3〜C10アルケニルチオ;あるい はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、 C1〜C6アルコキシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又はアリール オキシにより置換されたC3〜C10アルケニルチオであるか、あるいは; R2は、C3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチオ、C3〜C8シク ロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X、ヘテロシクリル−X、ア リシクリル−X−、アリール−X、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘ テロアリール−X−であり; Xは、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であるか; R2は、基R88R89N−、 であり; ここでR88及びR89は互いに別々に水素;C1〜C6アルキル;ハロゲン、CN 、C1〜C3アルコキシ又は により置換されたC1〜C6アルキル;C3〜C12シクロアルキル;C3〜C10アル ケニル;C3〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル;あるいはC1〜C3 アルキルにより置換されるC6〜C12ビシクロアルキルであり; 基R20は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; n7は、4又は5であり; Yは、−O−、−S−、−NH−又は−NR101−であり; R101は、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルで あり;そして R98は上記と同様であり; R3は、ハロゲン;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アル コキシカルボニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置換アリール又はアリー ルオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキシ; ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1 〜C6アルコキシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオ キシにより置換されるC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10アルキルチオ;ハ ロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜 C6アルコキシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキ シにより置換されたC1〜C10アルキルチオ;C3〜C10アルケニルチオ;あるい はハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、 C1〜C6アルコ キシカルボニル、あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置 換されるC3〜C10アルケニルチオであるか、あるいは; R3は、C3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチオ、C3〜C8シク ロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X、ヘテロシクリル−X、ア リシクリル−X−、アリール−X、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘ テロアリール−X−であり;そしてXは上記と同様である) のものである。 式Iの好ましい化合物は、以下のようなものである: R1が、 であって、ここで、基R20は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; R25は水素、塩素、メチル又はメトキシであり; R100は水素又はC1〜C3アルキルであり; Y1は−O−、−S−又は−NR30であり; R30は水素、メチル、C1〜C3アルキルカルボニル又は(C1〜C3アルキル)2 NCOであり; n1は1、2、3、4又は5であり; n2は0、1又は2であり;そして n3は3〜10の数である。 式Iの好ましい化合物はさらに、以下のものである: R1が基−OR7であり、ここでR7は式Iの場合と同様であり; R2及びR3は互いに別々に塩素;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、N O2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ 、C1〜C6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置換アリ ール又はアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アル ケニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケ ニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又 はアリールオキシにより置換され たC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10アルキルチオ;ハロゲン、CN、NO2 、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカル ボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC1 〜C10アルキルチオ;C3〜C10アルケニルチオ;あるいはハロゲン、CN、N O2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカ ルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換された C3〜C10アルケニルチオであるか;あるいはR2及びR3は互いに別々にC3〜C5 アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチオ、C3〜C8シクロアルキル−X− 、C6〜C12ビシクロアルキル−X−、ヘテロシクリル−X−、アリシクリル− X−、アリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリー ル−X−であるもの。 同様に好ましい式Iの化合物は、以下のものである: R1が基−OR7であり; R2は基−R88R89N−、であり;そしてR3はアリール−X、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又は ヘテロアリール−Xであって、R7、R20、R88、R89、Y、n7及びXは式I下 で定義されたようなものである。 さらに好ましい式Iのチアトリアジン誘導体は、R1が基−NR90R91又はN −複素環式基であり、1又は2つのさらに別の炭素環式、複素環式又は芳香族環 がそこに縮合され、さらに別の異種原子を含むこともあるものである。R2は基 −R88R89N−、 であり;そしてR3はアリール−X、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又は ヘテロアリール−Xであって、R20、R88、R89、Y、n7及びXは式I下で定 義されたようなものである。 式Iの特に好ましいチアトリアジン誘導体は、以下のものである: R1が基−OR7であり; R7はC1〜C16アルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルコキシ、C1 〜C5アルキルチオ、C3〜C8シクロアルコキシ、C1〜C3トリアルキルシリル 、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C5アルキニルオキシ、C1〜C5アルキル カルボニルオキシ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキルカルボニ ル、C5〜C7シクロアルケニル、又はC1〜C4アルキルにより置換されたC5〜 C7シクロアルケニルにより置換されるC1〜C16アルキルであるか;あるいは R7は、C6〜C12ビシクロアルキル、C6〜C12クロロビシクロアルキル、C6 〜C12ビシクロアルケニル又はアダマンチルにより置換されたC1〜C16アルキ ルであるか;あるいは R7は以下のもの: 〔式中、R24は水素又はメチルであり; R98は水素、、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ア ルコキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−もしくは C2ハロゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロ プロピル又はC1−もしくはC2ハロゲノアルコキシであり; R99は水素、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルキル、C1〜C6アルコキ シ、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1 〜C3アルキルチオ、 C1〜C6アルコキシカルボニル、NH2、C1〜C3アルキル−CONH、ジ(C1 〜C6アルキル)アミノ又はC1〜C6アルキルアミノであり; R100は水素又はC1〜C3アルキルであり;そして R101はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C3アルコ キシカルボニルである〕により置換されたC1〜C16アルキルであるか;あるい は R7はC3〜C12シクロアルキル;ハロゲン、CN、C1〜C3トリアルキルシリ ル、=O、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C5アルキル、C1〜C5アルキル− CONH−C1〜C5アルキル、フェニル−CONH−C1〜C5アルキル、C1− C5クロロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ア ルコキシカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル−C1〜C5アルキル、C5 〜C7シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、ベンジル又 はC1〜C3ハロゲノアルキルにより置換されたC3〜C12シクロアルキル;C5〜 C7シクロアルケニル;あるいはC1〜C3アルキルにより置換されたC5〜C7シ クロアルケニルであるか;あるいは R7はC6〜C12ビシクロアルキル;C1〜C3アルキル又はハロゲンにより置換 されたC6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニル;あるいはC1 〜C3アルキルにより置換されたC6〜C12ビシクロアルケニルであるか;ある いは R7は置換又は非置換化非芳香族性複素環式環又は脂環式環系で あり; R2は基R88R89N−であり; R88及びR89は互いに別々に水素;C1〜C6アルキル;ハロゲン、CN、C1 〜C3アルコキシ又はにより置換されたC1〜C6アルキル;C3〜C12シクロアルキル、C3〜C10アル ケニル;C3〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル;あるいはC1〜C3 アルキルにより置換されるC6〜C12ビシクロアルキルであり;そして R3はアリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリ ール−Xであるもの。 これらのうち、式Iの特に好ましいチアトリアジン誘導体は、以下のものであ る: R7はC3〜C12シクロアルキル;あるいはハロゲン、CN、C1〜C6アルキル 、C1〜C5アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C7ハロゲノアルコキシによ り置換されたC3〜C12シクロアルキルであるか;あるいは R7はC5〜C7シクロアルケニル;又はメチルにより置換されたC5〜C7シク ロアルケニルであり;あるいは R7がC6〜C12ビシクロアルキル;メチル又は塩素により置換されるC6〜C1 2 ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニル;あるいはメチルにより置換 されたC6〜C12ビシクロアルケニルであるか;あるいは R7は であり、ここでR100は水素又はC1〜C3アルキルであり;そして R101はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C3アルコ キシカルボニルであり;あるいは R7は であり、ここでR20は水素又はC1〜C4アルキルであり; R21及びR22は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり ; R24は水素又はメチルであり; R25は水素、塩素、メチル又はメトキシであり; R98は水素、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル コキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3−アルキル、C1−又はC2ハ ロゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロプロ ピルあるいはC1−又はC2−ハロゲノアルコキシであり; n6は3、4、5又は6であり; n9は3又は4であり;そして R100及びR101は上記と同様であり; R2は基R88R89N−であり;ここで R88及びR89は互いに別々に水素又はC1〜C6アルキルであり;そして R3はであるが、ここでXは−O−又は−S−であり; X2は−O−、−S−又は−NR100−であり; R20、R24及びR100は上記と同様であり; R92は水素又はC1〜C4アルキルであり; R93は水素、C1〜C4アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ又はC1 〜C4アルキルチオであり; R97は水素;ハロゲン;NO2;CN;C3〜C6シクロアルコキシ;C1〜C10 アルキル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニル オキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はア リールオキシにより置換されたC1〜C10アルキル;C3〜C10アルケニル;ハロ ゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6 アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシに より置換されたC3〜C10アルケニル;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、 NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシ カルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換され たC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2 、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボ ニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC3 〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10アルキルカルボニル;ハロゲン、CN、N O2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカ ルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換された C1〜C10アルキルカルボニル;C1〜C10アルコキシカルボニル;ハロゲン、C N、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコ キシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換 されたC1〜C10アルコキシカルボニル;C1〜C10アルキルカルボニルオキシ; あるいはハロゲン、CN 、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキ シカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換さ れたC1〜C10アルキルカルボニルオキシであり;もしくは R97はCHO、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C3−又は C4アルケニルチオ、(R94)2N−、(R95)2N−CO−、アリール、アリー ルオキシ、アリールカルボニル又はアリールオキシカルボニル、あるいは基 であり、ここで基R94は互いに別々に水素;C1〜C10アルキル;C3〜C8シク ロアルキル;C1〜C10アルキルカルボニル;あるいは置換又は非置換アリール カルボニルであり; 基R95は互いに別々に水素、C1〜C5アルキル又はC3〜C8シクロアルキルで あり; n5は5〜12の数であり; R98は上記と同様であるもの。 これらのうち、X及びX2が−O−である化合物が特に重要である。 式Iの特に好ましい化合物は、以下のものである: R1が基−NR90R91又はであり; R90及びR91は互いに別々にC1〜C12アルキル;ハロゲン、CN又はC1〜C3 アルコキシにより置換されるC1〜C12アルキル;C6〜C12ビシクロアルキル ;C6〜C12ビシクロアルケニル;C3〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキル により置換されたC3〜C12シクロアルキル;C5〜C7シクロアルケニル;ある いはC1〜C4アルキルにより置換されたC5〜C7シクロアルケニルであり; 基R20は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; n1は1、2、3、4又は5であり; n2は0、1又は2であり;そして n3は3〜10の数であり; R2は基R88R89N−であり; ここでR88及びR89は互いに別々に水素又はC1〜C6アルキルであり;そして R3はであるが、ここでXは−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であり; X2は−O−、−S−又は−NR100−であり; R100は水素又はC1〜C3アルキルであり; R20は上記と同様であり; R24は水素又はメチルであり; R92は水素又はC1〜C4アルキルであり; R93は水素;C1〜C4アルキル;C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチ オであり; R97は水素;ハロゲン;NO2;CN;C3〜C6シクロアルコキシ;C1〜C10 アルキル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニル オキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はア リールオキシにより置換されたC1〜C10アルキル;C3〜C10アルケニル;ハロ ゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6 アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシに より置換されたC3〜C10アルケニル;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、 NO2、C1〜C6 アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルある いは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC1〜C10ア ルコキシ;C3〜C10アルケニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アル コキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置 換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニ ルオキシ;C1〜C10アルキルカルボニル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6ア ルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは 置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキ ルカルボニル;C1〜C10アルコキシカルボニル;ハロゲン、CN、NO2、C1 〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC1〜C1 0 アルコキシカルボニル;C1〜C10アルキルカルボニルオキシ;あるいはハロゲ ン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6 アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシによ り置換されたC1〜C10アルキルカルボニルオキシであり;あるいは R97はCHO、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C3−又は C4アルケニルチオ、(R94)2N−、(R95)2N−CO−、アリール、アリー ルオキシ、アリールカルボニル又はアリールオキシカルボニル、あるいは基 であり、ここで基R94は互いに別々に水素、C1〜C10アルキル、 C3〜C8シクロアルキル、C1〜C10アルキルカルボニルあるいは置換又は非置 換アリールカルボニルであり; 基R95は互いに別々に水素、C1〜C5アルキル又はC3〜C8シクロアルキルで あり; n5は5〜12の数であり; R98は水素、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル コキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−又はC2ハロ ゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロプロピ ルあるいはC1−又はC2ハロゲノアルコキシである。 これらのうち特に好ましい化合物は、以下のものである: R1が基−NR90R91又は であり; R90及びR91は互いに別々にC1〜C12アルキル;ハロゲン、CN又はC1〜C3 アルコキシにより置換されたC1〜C12アルキル;C3〜C8シクロアルキル;メ チルにより置換されるC3〜C8シクロアルキル;あるいはC5〜C7シクロアルケ ニル又はメチルにより置換されるC5〜C7シクロアルケニルであり; 基R20は互いに別々に水素又はメチルであり; n1は2、3又は4であり; n2は0又は1であり;そして n3は3、4又は5であり; R2は基R88R89N−であり; ここでR88及びR89は互いに別々に水素又はC1〜C3アルキルであり;そして R3は であるが、ここでXは−O−又は−S−であり; R97は水素;ハロゲン;NO2;CN;C1〜C10アルキル;ハロゲン、CN、 NO2、C1〜C6アルコキシあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキ シにより置換されたC1〜C10アルキル;C3〜C10アルケニル;ハロゲン、CN 、NO2、C1〜C6アルコキシあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオ キシにより置換されたC3〜C10アルケニル;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、 CN、NO2、C1〜C6アルコキシあるいは置換又は非置換アリール又はアリー ルオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキシ; ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシあるいは置換又は非置換アリール 又はアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10ア ルコキシカルボニル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシあるいは置 換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキ シカルボニル;C1〜C10アル キルカルボニルオキシ;あるいはハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ あるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換されたC1〜C1 0 アルキルカルボニルオキシであり;あるいは R97は(R94)2N−、(R95)2N−CO−、アリール、アリールオキシ、ア リールカルボニル又はアリールオキシカルボニルであって; ここで基R94は互いに別々に水素、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキ ル、C1〜C5アルキルカルボニルあるいは置換又は非置換アリールカルボニルで あり; 基R95は互いに別々に水素、C1〜C3アルキル又はC3〜C6シクロアルキルで ある。 式Iの範囲からの特に好ましい個々の化合物を以下に示す: 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−(トランス−3,3,5− トリメチルクロロヘキサノリル)チアトリアジン; 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−[(N−シス−3,3,5 −トリメチルクロロヘキシル)メチルアミノ]チアトリアジン; 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−オクタメチレンイミノ−チ アトリアジン; 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−デカヒドロキノリル−チア トリアジン; 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−テトラヒドロイソキノリル −チアトリアジン;及び次式: の化合物。 式Iの化合物は、一方では公知の出発物質を用いるそれ自体公知の工程により 、そして他方ではそれ自体公知でない方法により調製し得る。それ自体公知でな い後者の方法は、式I(式中、R1は基R7であり;R2及びR3は互いに別々にハ ロゲン;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、 C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボ ニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシによ り置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキシ;ハロゲン、C N、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニル オキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置 換アリール又はアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ; C1〜C10アルキルチオ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜 C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換 アリール又はアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキルチオ;C3〜C10 アルケニルチ;オあるいはハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3 〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置 換アリール又はアリール オキシにより置換されたC3〜C10アルケニルチオであるか; あるいはR2及びR3は互いに別々にC3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アル キニルチオ、C3〜C8シクロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X −、ヘテロシクリル−X−、アリシクリル−X−、アリール−X、フタリジル− X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリール−X−であって、Xは式I下での記 載と同様である)の化合物の調製ために、 a1)1,3,5−トリクロルチアトリアジンを出発物質として用い、これを 式XVII: R7−OH (XVII) (式中、R7は式I下で記載され例えば同様である)のアルコールを用いて、適 切な場合には等モル量の塩基及び不活性有機溶媒の存在下で、式VII: (式中、R7は上記と同様である)に変換し、次にこの化合物を; b1)等モル量の塩基及び不活性有機溶媒の存在下で、式XXIII: R14−X1H (XXIII) (式中、R14はC1〜C10アルキル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキ シ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカ ルボニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシ により置換されたC1〜C10アルキル;C3〜C10アルケニル;あるいはハロゲン 、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオ キシ、C1〜C6アルコキシカルボニルあるいは置換又は非置換アリール又はアリ ールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニル;C3〜C5アルキニル;C3〜 C8シクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルキル;ヘテロシクリル又はアリシク リルであり;そしてXは酸素又は硫黄である)の化合物と反応させるか;あるい は b2)等モル量の塩基及び非プロトン性溶媒の存在下で、式XVI: R12−X1H (XVI); (式中、R12はアリール、フタリジル、ビフェニル又はヘテロアリール基であり ;そしてX1は酸素又は硫黄である)の化合物を式VI: (式中、R3は−X1−R12である) の化合物に変換し;そしてこの化合物を c2)等モル量の塩基及び不活性有機溶媒の存在下で、式XXIII: R14−X1H (XXIII) (式中、R14及びX1は上記と同様である)の化合物と反応させるか;あるいは c3)等モル量の塩基及び非プロトン性溶媒の存在下で、式XVI: R12−X1H (XVI); (式中、R12及びX1は上記と同様である)の化合物を用いて式V: (式中、R3は−X1−R12であり;R7、X1及びR12は上記と同様である) の化合物に変換し;そしてこの化合物を次に、 d3)等モル量の塩基及び不活性有機溶媒の存在下で、式XXIII: R14−X1H (XXIII) (式中、R14及びX1は上記と同様である)と反応させるか;あるいは式VII の化合物を: b3)等モル量の塩基及び非プロトン性溶媒の存在下で、2モル量の式XVI : R12−X1H (XVI); (式中、R12及びX1は上記と同様である)の化合物を用いて式Vの化合物に変 換し、この化合物を次にd3)で記載したのと同様の方法で反応させるか;ある いは a2)1,3,5−トリクロロチアトリアジンを、C6〜C12ビシクロアルキル エポキシド、C1〜C3アルキルにより置換されるC6〜C12ビシクロアルキルエ ポキシド、あるいは式XVIII又はXIX: (式中、基R13は互いに別々に水素;C3〜C8アルケニル;C1 〜C14アルキル;あるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルコキシ、アリ ールオキシ又はC1〜C3アルコキシカルボニルにより置換されるC1〜C14アル キルであり; 基R23は互いに別々に水素又はC1〜C6アルキルであり; n8は3〜10の数であり; n11は1又は2である) のエポキシドを用いて、不活性有機溶媒中で、式VII(式中、R7はC2〜C16 −b−クロロアルキル;ハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルコキシ、アリ ールオキシ又はC1〜C3アルコキシカルボニルにより置換されたC2〜C16−b −クロロアルキル;C5〜C12−b−クロロシクロアルキル;あるいはC1〜C6 アルキルにより置換されたC5〜C12−b−クロロシクロアルキルである)の化 合物に変換し、この化合物をさらに、b1);b2)及びc2);b2)、c3)及 びd3);又はb3)及びd3)で記載されたのと同様の方法で反応させるか、あ るいは、 a3)1,3,5−トリクロロチアトリアジンを、適切な場合には、不活性溶 媒中で、等モル量の塩基の存在下で、式XVII: R7−OH (XVII) (式中、R7はC1〜C10アルキル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C5アルコキ シ、C1〜C5アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C3アルコキシカ ルボニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシ により置換されたC1〜C10アルキル;C3〜C10アルケニル;ハロゲン、C1〜 C3アルコキシあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換 されたC3〜C10アルケニル;C3〜C5アルキニル;C3〜C8シクロアルキル; C6〜C12ビシクロアルキル;ヘテロシクリル;あるいはアリシクリルである) のアルコールと反応させる、 工程を包含する。 式I(式中: R1は基−OR7であり; R2は基R88R89N−、 であり;そして R3はアリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリ ール−X−である) の化合物の調製のための本発明のさらに別の方法は、以下の工程から成る: c4)式VI: (式中、R7は式Iに定義した通りであり;そしてR3は上記と同様である) の化合物を、適切な場合には溶媒中で、式XIII、XIV又はXV:(式中、R20、R88、R89、Y及びn7は式Iの場合と同様である) のアミンと反応させるか;あるいは c3)式VIの化合物を先ず、等モル量の塩基の存在下で、非プロトン性有機 溶媒中で、式XVI: R12−X1H (XVI) (式中、R12はアリール、フタリジル、ビフェニル又はヘテロアリール基であり ;そしてX1は酸素又は硫黄である) の化合物を用いて、式V: (式中、R3は−X1−R12であり;そしてR7、R12及びX1は上記と同様である ) の化合物に変換し、そして d4)これを次に、c4)で記載した方法と同様に式XIII、XIV又はXV のアミンと反応させるか;あるいは、 a4)1,3,5−トリクロロチアトリアジンを、不活性有機溶媒の存在下で 、式XVII1: (R7−O-)nM1 +n (XVII1) (式中、R7は式Iで記載されたのとどうようであり; M1 +nはアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオンあるいは周期表の第一又は 第二亜族の金属イオンであり; nは1、2、3又は4である)のアルコラートを用いて、式VII:(式中、R7は上記と同様である)の化合物に変換し、そして b4)これを式XIII、XIV又はXV: (式中、R20、R88、R89、Y及びn7は式Iの場合と同様である) のアミンと、適切な場合には溶媒中で反応させて式VIII: (式中、R2及びR7は上記と同様である)の化合物を生成し、そして c5)次にこれを、第三アミンの、そして適切な場合には別の塩基の存在下で 、溶媒中で、式XVI: R12−X1H (XVI) (式中、R12はアリール、フタリジル、ビフェニル又はヘテロアリール基であり ;X1は酸素又は硫黄である)の化合物と反応させる。 式I: (式中、R1はそこに1又は2つのさらに別の炭素環式、複素環式または芳香族 環が縮合され、さらに別の異種原子を含有する基−NR90R91又はN−複素環式 基であり; R2は基R88R89N−、であり; R3はアリール−X、フタリジル−X、ビフェニル−X−又はヘテロアリール −X−である) の化合物の調製のための本発明の方法は、以下の手順から成る: e)式III: (式中、R7は式Iの場合と同様であり; R2及びR3は上記と同様である) の化合物を、適切な場合には溶媒中で、式XI又はXII: R90R91NH (XI)又は (式中、R90及びR91は式Iの場合と同様であり;R11はそこに1又は2つのさ らに別の炭素環式、複素環式又は芳香族環を縮合され、そしてさらに別の異種原 子を含有し得る環式基である) のアミンと反応させるか;あるいは、 a5)1,3,5−トリクロロチアトリアジンを、不活性有機溶媒、そして適 切な場合には塩基の存在下で、式XI又はXII: R90R91NH (XI)又は(式中、R90及びR91は式Iの場合と同様であり;R11はそこに1又は2つのさ らに別の炭素環式、複素環式又は芳香族環を縮合され、そしてさらに別の異種原 子を含有し得る環式基である) のアミンを用いて、もしくは式XI1又はXII1: (R90R91N)nM2 +n (XI1)又は (式中、R90R91及びR11は上記と同様であり; M2 +nはアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオンあるいは周期表の第一又は 第二亜族の金属イオンであり; nは1、2、3又は4である)のアミンを用いて、式IX: (式中、R1は上記と同様である)の化合物に変換し、そして b5)これを式XIII、XIV又はXV: (式中、R20、R88、R89、Y及びn7は式Iの場合と同様である) のアミンと、適切な場合には溶媒中で反応させて、式X: (式中、R2及びR7は上記と同様である)の化合物を生成し、そして c6)次にこれを、第三アミンの、そしてさらに別の等モル量の塩基の存在下 で、溶媒中で、式XVI: R12−X1H (XVI) (式中、R12はアリール、フタリジル、ビフェニル又はヘテロアリール基であり ;X1は酸素又は硫黄である)の化合物と反応させる。 式I: (式中、R1は基−OR7であり;; R2は基R88R89N−、 ;アリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリール− X−であり; R3はアリール−X、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリー ル−X−である) の化合物の調製のための本発明の方法は、式I: (式中、R1は基−OR7であり;ここでR7は最終生成物の場合以外のものであ り;そしてR2及びR3は上記と同様である)の化合物を式XVII: R7−OH (XVII) (式中、R7は式Iの出発物質の場合のもの以外のものである)のアルコールと 、不活性有機溶媒そして触媒量の又は等モル量の塩基の存在下で、反応させる手 法から成る。 式Iの化合物の調製のための本発明の上記の方法は反応式1及び2に従い、式 Iの化合物の範囲は記載した反応式中に示される式II、III及びIVの化合 物の範囲から成る。 反応式1: 反応式1では、以下のものが適用される: a1)R7−OH(XVII)、溶媒、−60℃〜+80℃; a2)ビシクロアルキルエポキシド、 溶媒、0℃〜130℃; a3)R7−OH(XVII)、溶媒、塩基、例えばNaH、10℃〜40℃; b1)R14−X1H(XXIII)、溶媒、塩基、例えばNaH、−60℃〜+ 80℃; b2)R12−X1H(XVI)、溶媒、塩基、例えばNaH、−60℃〜+50 ℃; b3)2モルR12−X1H(XVI)、溶媒、塩基、例えばNaH、−60℃〜 +50℃; c2)R14−X1H(XXIII)、溶媒、塩基、例えばKtert−ブチラー ト、−60℃〜+80℃; c3)R12−X1H(XVI)、溶媒、塩基、例えばNaH、−60℃〜+50 ℃; d3)R14−X1H(XXIII)、溶媒、塩基、例えばK tert−ブチラ ート、−60℃〜+80℃; a4)(R7−O-)nM1 +n(VII1)、例えば(R7−O-)(MgCl)+、 溶媒、例えばテトラヒドロフラン、−78℃〜0℃; b4)R88R89NH(XIII)、 、溶媒、−78℃〜+40℃; a5)R90R91NH(XI)又は 、塩基、例えばEt3N、溶媒、又は、 (R90R91N-)nM2 +n (XI1)又は 、溶媒、−78℃〜0℃; b5)R88R89NH(XIII)、 、溶媒、−78℃〜+40℃; (式中、R7、R11、R12、R13、R14、R20、R23、R88、R89、R90、R91 、n、n7、n8、n11、Y、X1、M1 +n及びM2 +nは上記と同様である)。 反応式2: 反応式2では、以下のものが適用される: c3)R12−X1H(XVI)、溶媒、塩基、例えばNaH、−60℃〜+50 ℃; c4)R88R89NH(XIII)、 、溶媒、−50℃〜+50℃; d4)R88R89NH(XIII)、 、溶媒、−20℃〜+100℃; e)R90R91NH(XI)、 、溶媒、20℃〜150℃; c5)R12X1H(XVI)、溶媒、第三アミン、例えば(CH3)3N、適切な 場合には塩基、例えばNaOH、−10℃〜+70℃; c6)R12X1H(XVI)、溶媒、第三アミン、例えば(CH3)3N、塩基、 例えばNaOH、−10℃〜+70℃; p)R7−OH(XVII)、溶媒、塩基(触媒)、例えばNaH、−60℃ 〜+50℃;そして q)R7−OH(XVII)、溶媒、塩基、例えばNaH、0℃〜+50℃; (式中、R7、R11、R12、R20、R88、R89、R90、R91、Y、n7及びX1 は上記と同様である)。 1,3,5−トリクロロチアトリアジンの硫黄上のもっとも反応性の高い塩素 の置換は、一方では変法a1)により、式XVIIのアルコールとの反応によっ て、変法a2)により、ビシクロアルキルエポキシドあるいは式XVIII又は XIXのエポキシドとの反応によって、もしくは変法a4)により、式XVII1 のアルコラ ートとの反応によって、式VIIの化合物を生じ、そして他方、変法a3)によ り、式XVIIのアルコールとの反応によって、直接指揮IVの化合物を生成す る(反応式1)。 変法a2)は、ここでは常に式VIIの1−b−クロロアルコキシ誘導体を生 成する。 変法a1)による反応は、反応において不活性である非極性有機溶媒、例えば 塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素;芳香族炭 化水素、例えばベンゼン、トルエン又はキシレン;環式炭化水素、例えばシクロ ヘキサン、あるいは環状エーテル、例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン中 で、−60℃〜+80℃の温度で、好ましくは−30℃〜+50℃の温度で、適 切な場合には、等モル量の塩基の存在下で実行するのが有益である。適切な塩基 の例としては、有機塩基、例えば第三アミン、例えばトリメチルアミン、トリエ チルアミン、キヌクリジン、1,4−ジアザジシクロ−[2.2.2]オクタン 、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン又は1,5−ジアザビ シクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン;あるいはアルコール、例えばカリウ ムtert−ブチラート、ナトリウムメチラート又はナトリウムエチラートが挙 げられる。しかしながら、無機塩基、例えば水素化物、例えば水素化ナトリウム 又はカルシウム、水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又はカリウム、炭酸塩、例 えば炭酸ナトリウム又はカリウム、あるいは重炭酸塩、例えば重炭酸カリウム又 はナトリウムも塩基として用いられる。好ましい実施態様(実施例H2)では、 2−クロロエタノール及び等モル量のトリエチルアミンを四塩化炭素中に溶解し 、四塩化炭素に溶解した1,3,5−トリクロロチアトリアジンの溶液をこの冷 却溶液(−15℃)に付加し、混合物をその後0℃に暖める。 1,3,5−トリクロロチアトリアジンのビシクロアルキルエポキシドとの、 又は式XVIII又はXIXのエポキシドとの反応は、便宜的に変法a1)で記 載したのと同一の方法で、0℃〜130℃、好ましくは25℃〜80℃の反応温 度で実行する。 好ましい実施態様(実施例H1)では、1,3,5−トリクロロチアトリアジ ンを四塩化炭素に溶解し、等モル量のシクロヘキセンオキシドを室温で付加する 。 変法a4では、不活性有機溶媒、例えばエーテル、例えばジエチルエーテル又 はテトラヒドロフラン(THF)の存在下で、1,3,5−トリクロロチアトリ アジンを式XVII1: (R7−O-)nM1 +n (XVII1) (式中、R7は式Iの場合と同様であり;M1 +nは一又は多価金属イオン、例えば アルカリ金属又はアルカリ土類金属イオンあるいは周期表の第一又は第二亜族の 金属イオン、好ましくはリチウム、マグネシウム、亜鉛、アルミニウム、シリコ ン、スズ又はチタン、特に好ましくはマグネシウムであり;nは1、2、3又は 4の数(対応する金属イオンの酸化数)である)のアルコラートと反応させる。 多価金属イオンM1 +nの場合の式XVII1の化合物では、n>1の場合には、1 つ又はそれ以上のR7−O-基の他に、さらに別の置換基、例えばハロゲン、C1 〜C4アルキル又はシアノが考えられる。さらに、式XVII1のアルコラートは 、塩、例えば塩化アルミニウム、スズ又は亜鉛、あるいは臭化アルミニウム又は 亜鉛と組合せて用い得る。 この反応のための反応温度は、−70℃〜+20℃、好ましくは0℃以下であ る。 その結果生じる式VIIの化合物を単離し、適切な場合には次の反応段階に直 接用い得る。 変法a3)では、チアトリアジン環の硫黄上のもっとも反応性の高い塩素原子 を、特に基−OR7と置換し、等モル量の塩基を付加する;3−及び5−位置の 炭素原子上の低反応性塩素原子も、反応条件(例えば低反応温度;反応混合物の 緩徐加温)によって、部分的に又は完全に基−OR7と置換し得る。 変法a3)の置換は、反応では不活性な非極性有機溶媒の存在下で実行するの が有益である。このような溶媒は、変法a1)及びa2)に記載されている。した がって、強塩基、例えば水素化金属、例えば水素化ナトリウムで処理することに より、式XVIIのアルコールを溶媒中の対応するアルコラートに変換し、この アルコラート溶液を、冷却しながら10℃〜40℃の温度で、特に20℃〜30 ℃の温度で、1.3,5−トリクロロチアトリアジンの溶液に滴下する。 好ましい実施態様(実施例H9)では、1.3,5−トリクロロチアトリアジ ンをテトラヒドロフランに溶解し、テトラヒドロフランに溶解したメタノール性 ナトリウムメチラートを、冷却しながら30℃で滴下する。完全置換化1,3, 5−トリメトキシチアトリアジンが得られる。 変法b2)による式VIのチアトリアジン誘導体の調製(反応式1)は、反応 では不活性な有機溶媒、例えば環状エーテル、例えばテトラヒドロフラン又はジ オキサン、及び等モル量の塩基、例えばアルカリ金属水素化物、好ましくは水素 化ナトリウム又はリチウム、あるいはアルコラート、例えばカリウムtert− ブチラートの存在下で、式VIIの対応する3,5−ジクロロ−チアトリアジン の式XVI: R12−X1H (XVI) (式中、R12及びX1は上記と同様である)のアルコールとの反応 により実行するのが有益である。反応温度は、−60℃〜+50℃、好ましくは −40℃〜+10℃の範囲である。 好ましい実施態様(実施例H4)では、サリチル酸エチルを等モル量の水素化 ナトリウムと一緒にテトラヒドロフラン中に溶解し、1−クロロエトキシ−3, 5−ジクロロチアトリアジンを−30℃で滴下した後、室温に暖める。 式VIのチアトリアジン誘導体における残りの塩素原子のさらに別の基−X1 R12による置換は、変法c3)にしたがって実行する。この反応は変法b2)と同 様に進行するのが有益であり、用いられる式XVIの化合物によって、式Vの対 称又は不斉置換化チアトリアジン誘導体を生じる(反応式1)。 式Vのチアトリアジン誘導体はさらに、変法b3)の式VIIの化合物から直 接調製し、生成中の対称的置換化誘導体を専ら生じる。変法b3)による反応は 変法b2)と同様に実行するのが有益であるが、しかし2モル当量の式XVIの 化合物、及びしたがって2モル当量の塩基が用いられる。 式IV(式中、R2、R3及びR7は上記と同様である)のチアトリアジン誘導 体の調製(反応式1)は、等モル量の塩基の存在下で、−60℃〜+80℃、好 ましくは−50℃〜室温で、変法a1)と同様に、不活性有機溶媒中で、式XX III: R14−X1H (XXIII) (式中、R14及びX1は上記と同様である)のアルコール又はチオールとの反応 により、式Vのチアトリアジン誘導体から変法d3)にしたがって実行するのが 有益である。適切な塩基は、例えば有機塩基、例えば第三アミン、例えばトリエ チルアミン、アルコラート、例えばカリウムtert−ブチラート、あるいは無 機塩基、例えばアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム又はリチウムで ある。適切な場合には、式XXIIIのアルコールも溶媒として用い得る。部分 又は完全交換は、反応条件(反応温度、反応時間)並びに式Vの出発化合物中の 置換基の置換の容易さによって、硫黄原子(1−位置)及び3−及び5−位置の 炭素原子の両方で起こり得る。 好ましい実施態様(実施例H10)では、1−(b−クロロエトキシ)−3, 5−ジ(2’,5’−ジフルオロフェノキシ)−チアトリアジンをメタノールに 溶解し、メタノールに溶解したナトリウムメチラートを低温(−60℃)で滴下 する。1−位置でメトキシにより置換される誘導体が先ずこの手法で生成され、 反応溶液を暖めると1,3−ジメトキシ−5−(2’,5’−ジ−フルオロフェ ノキシ)チアトリアジンに変換される。 別の好ましい実施態様(実施例H11)では、1−(b−クロロエトキシ)− 3,5−ジ(2’,4’−ジクロロフェノキシ)チアトリアジンをテトラヒドロ フランに溶解し、2,2,2−トリクロロエタノール及び水素化ナトリウムを低 温(−50℃)で滴下する。反応混合物を暖めた後、チアトリアジン環上の3− 及び5−位置で2,2,2−トリクロロエトキシにより置換される式IVの誘導 体を単離する。 式VII及びVIのチアトリアジン中間体から出発する変法b1)及びc2)に よる反応(反応式1)は、式IVのチアトリアジンを生じる。変法b1)及びc2 )はともに、反応では不活性な有機溶媒中で、−60℃〜+80℃の反応温度で 、式VII又はVIのチアトリアジン中間体の式XXIIIのアルコール又はチ オールとの反応により、変法d3)と同様に実行するのが有益である。これら2 つの変法b1)及びc2)では、1−、3−及び5−位置での置換基の部分又は完 全交換は、式VII及びVIのチアトリアジン 中間体の1−、3−及び5−位置での置換基の反応性によって、そして反応条件 、例えば等モル量の式XXIIIのアルコール又はチオール並びに等モル量又は 触媒量の塩基の使用によって得られる。 変法b1)に関して選択される実施態様(実施例H12)では、1−(b−ク ロロエトキシ)−3,5−ジクロロチアトリアジンをテトラヒドロフランに溶解 し、テトラヒドロフラン中の3モル当量のtert−ブチルメルカプタン及びト リエチルアミンの溶液を低温(−50℃)で滴下する。反応混合物を0℃に暖め た後、1−(b−クロロエトキシ)−3−クロロ−5−tert−ブチルメルカ プトチアトリアジン及び1−(b−クロロエトキシ)−3,5−ジ−tert− ブチルメルカプトチアトリアジンから成る4/1生成物混合物を得る。 変法b4)による式VIIIのチアトリアジン誘導体の調製(反応式1)は、 適切な場合には溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン又はアセトニトリルの存在 下で、適切な場合には水と混合して、−78℃〜+40℃の反応温度で、式VI Iの3,5−ジクロロチアトリアジンの式XIII、XIV又はXVのアミンと の反応により実行するのが有益である。 好ましい実施態様(実施例H20)では、テトラヒドロフラン中で、0℃で3 ,5−ジクロロ−1−(3−ヘキシルオキシ)チアトリアジンをアンモニアと反 応させる。 反応式1の変法a5)では、不活性有機溶媒中で、そして適切な場合には塩基 、例えば第三アミン、例えばトリエチルアミンの存在下で、式XI又はXIIの アミンの付加により、トリクロロチアトリアジンの硫黄原子上のもっとも反応性 の高い塩素原子が置換される。この置換に適した溶媒は、−78℃〜+25℃、 好ましくは−40℃以下の反応温度での、エーテル、例えばテトラヒドロフラン である。 あるいは、式XI又はXIIのアミンの代わりに、式XI1又はXII1:(式中、R90及びR91は式Iの場合と同様であり; R11は1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合され、さらに別の 異種原子を含有し得る環式基であり; M2 +nはアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオン、あるいは周期表の第一又 は第二亜族の金属イオンであり;そして nは1、2、3又は4の数(=対応する金属イオンの酸化数)である) のアミンを、有機溶媒中で、例えばエーテル、例えばジエチルエーテル又は好ま しくはテトラヒドロフラン中で、1,3,5−トリクロロチアトリアジンと反応 させ得る。 反応温度は、−78℃〜0℃、好ましくは−40℃以下の範囲である。式XI1 又はXII1の化合物においては、多価金属イオンM2 +nの場合、n>1であれ ば、1つ又はそれ以上のアミド基の他に、さらに別の置換基、例えばハロゲン又 はC1〜C4アルキルも考え得る。式IXの化合物が単離され、適切な場合には、 あるいは次の反応段階(b5)のために直接用いられる。好ましい実施態様(実 施例H21)では、等モル量のオクタヒドロインドール及びトリエチルアミンを 、−70℃〜−60℃で、ジエチルエーテル中の1,3,5−トリクロロチアト リアジンに滴下する。 反応式1の変法b5)による式IXのチアトリアジンのさらに別 の反応は、式Xのチアトリアジンを生じる。この変法は、変法b4)と同様に実 行するのが有益である。 好ましい実施態様(実施例H23)では、水性アンモニア溶液をテトラヒドロ フラン中の3,5−ジクロロ−1−(オクタヒドロインドール−1−イル)チア トリアジンに付加する。別の好ましい実施態様(実施例H22)では、ピペリジ ン及びn−ブチルリチウムの懸濁液を−60℃に冷却しておいたテトラヒドロフ ラン中のトリクロロチアトリアジンの溶液に滴下し、混合物をその後さらに、変 換が完了するまで、−10℃でアンモニアガスで処理する。 変法p)及びq)による反応(反応式2)では、チアトリアジン環の1−位置 の、即ち硫黄原子上の置換基のみが選択的に置換される。 変法c4)による式VIの3−クロロチアトリアジン誘導体と式XIII、X IV又はXVのアミンとの反応により、又は変法c5)による式VIIIの5− クロロチアトリアジン誘導体と式XVIのアルコールとの反応により、式III のチアトリアジン誘導体が得られる(反応式2)。 変法c4)による置換反応は、不活性有機溶媒中で、例えば環状エーテル、例 えばテトラヒドロフラン又はジオキサン中で、−50℃〜+50℃、好ましくは −20℃〜+20℃の温度で実行するのが有益である。 好ましい実施態様(実施例H15)では、3−クロロ−1−(b−クロロエト キシ)−5−(2’−カルボエトキシフェノキシ)チアトリアジンをテトラヒド ロフランに溶解し、変換が完了するまで、0℃でジメチルアミンをその中に通す 。 変法c5)による置換反応は、有機溶媒中で、例えばエーテル、例えばテトラ ヒドロフラン中で、又はハロゲン化炭化水素、例えば 塩化メチレン中で、適切な場合には水を混ぜ合わせて、触媒量〜余分量の第三ア ミン、例えばトリメチルアミンの存在下で、そしてさらに別の塩基、例えば水酸 化ナトリウムの存在下又は非存在下で、−10℃〜+70℃、好ましくは0℃〜 +25℃の温度で実行するのが有益である。好ましい実施態様(実施例H16) では、塩化メチレン中の3−アミノ−5−クロロ−1−(3−ヘキシルオキシ) −チアトリアジン、ジフルオロフェノール及びトリメチルアミンの混合物を、2 0℃で反応させる。 式IIIのチアトリアジンの調製のための別の可能性は、変法d4)にしたが って式Vのチアトリアジン中間体から出発し、基−X1R12の1つが式XIII 、XIV又はXVのアミンにより置換される(反応式2)。この置換反応は、不 活性有機溶媒中で、−20℃〜+100℃、好ましくは0℃〜50℃の温度で、 変法c4)と同様に実行するのが有益である。 反応式2の変法e)によれば、式IIIのチアトリアジン環の硫黄に結合され る基−OR7は、アミノ基により選択的に置換され得る。その結果、式II(式 中、R1は基−NR90R91又はN−複素環式基である)の化合物が得られる。こ の反応は、不活性有機溶媒、例えば芳香族炭化水素、例えばトルエン又はキシレ ン中で、20℃〜150℃、好ましくは50℃〜100℃の温度で、式XI又は XIIのアミンを用いて実行するのが有益である。 好ましい実施態様(実施例H18)では、変換が完了するまで、80℃〜90 ℃の温度で、トルエン中でデカヒドロキノリンと一緒に1−(2’−クロロシク ロヘキサノリル)−3−アミノ−5−(2’,6’−ジフルオロフェノキシ)チ アトリアジンを加熱する。 式IIのチアトリアジンの調製のための別の可能性は、反応式2の変法c6) にしたがって、式Xの1,3−二置換5−クロロチア トリアジンから出発し、5−塩素原子が式XVIのアルコールにより置換される 。この置換は、有機溶媒、例えばエーテル、例えばテトラヒドロフラン中で、又 はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン中で、適切な場合にはそれに水を混 合して、触媒量〜余分量の第三アミン、例えばトリメチルアミン、及びさらに等 価量の塩基、例えば水酸化ナトリウムの存在下で実行するのが有益である。反応 温度は−10℃〜+70℃、好ましくは0℃〜25℃である。 好ましい実施態様(実施例H19)では、3−アミノ−5−クロロ−1−(ピ ペリジン−1−イル)チアトリアジン及びペンタフルオロフェノールを塩化メチ レン中に2N 水酸化ナトリウム溶液及び水性トリメチルアミンと一緒に入れて 反応させる。式V及びIIIのチアトリアジン誘導体では、反応式2の変法p) 及びq)に従って、硫黄と結合した基−OR7は式XVII: R7−OH (XVII) (式中、R7は式Iの場合と同様である)の別のアルコールにより選択的に置換 され得る。この方法で、そして通例の誘導化により、式V及びIII並びに式I の別の化合物が調製され得る。 式Vの化合物の場合、この交換は、変法p)に従って、不活性有機溶媒、例え ば環状エーテル、例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン中で、−60℃〜+ 50℃、好ましくは−40℃〜+10℃の温度で、触媒量の塩基、例えば1〜3 0mol%、好ましくは5〜20mol%の塩基−存在下で、余分量のアルコール、しか し少なくとも等モル量のアルコールを用いて実行するのが有益である。適切な塩 基は、例えば金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、又はアルコラート、例え ばカリウムtert−ブチラートである。 変法q)による式IIIの化合物の場合の基−OR7の交換は、変法p)と同 様に実行し得るが、但し、反応温度が0℃〜50℃、 好ましくは10℃〜30℃であり、そして置換反応に用いられる塩基の量が臨界 未満である点が異なる。等モル量の塩基を用いるのが好ましい。 好ましい実施態様(実施例H14)では、イソプロパノール及び水素化ナトリ ウムを先ずテトラヒドロフラン中に入れ、この懸濁液中に室温で、3−アミノ− 1−(b−クロロエトキシ)−5−(2’,5’−ジフルオロフェノキシ)−チ アトリアジンを付加する。公知の標準的方法と同様に、例えば過酸化水素又はm −クロロ過安息香酸を用いて、上記の変法で得られる式Iの又は式II、III 及びIV(式中、R2および/またはR3はアリール−X−、フタリジル−X−、 ビフェニル−X−又はヘテロアリール−X−であり;Xは硫黄である)のチアト リアジンをその後酸化して、式I、又は式II、III及びIV(式中、R2お よび/またはR3はアリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又は ヘテロアリール−X−であり;−SO−又は−SO2−である)の対応するスル ホキシド及びスルホン誘導体を生成する。望ましくない副反応を避けるために、 この酸化のための条件を、チアトリアジン環上のその他の置換基の反応性に関し て評価すべきである。このような硫黄酸化の例は、Houben-Weyl,”Methoden de r Organischen Chemie”[Methods of Organic Chemistry],Fourth edition,Vo lume IV,Georg Thieme Verlag Stuttgartに記載されている。 本発明の方法は、以下の利点を有する: 1.1,3,5−トリクロロチアトリアジンの、並びに式XVII、XVII I、XIX、XVI、XXIII、XI、XII、XIII、XIV及びXVの その他の出発化合物の、そして式Iの範囲からのビシクロアルキルエポキシドの 容易な入手可能性; 2.合成工程数の少なさ; 3.チアトリアジン環上での交換反応の選択性; 4.チアトリアジン環上での置換基R1、R2及びR3の選択に関する誘導化の 可能性の広さ、及びそれに関連する式Iのチアトリアジンに対する変動の可能性 の広さ;そして 5.交換反応が穏やかな条件下(例えば低温)で実行され、且つ多数の官能基 に適合性である。 式V、VI、VII、VIII、IX及びXのチアトリアジン誘導体が新規で ある。それらは、式Iの化合物の合成のための重要な中間体である。したがって 、本発明はさらに、これらの新規の化合物及びそれらの製造方法に、そして式I の化合物の調製のための式V、VI、VII、VIII、IX及びXの化合物の 使用に関する。 V、VI、VII、VIII、IX及びXの中間体に関しては、同一の選択が 式Iの化合物の場合と同様にR3及びR7に関して適用される。 変法a1)、a2)、a3)、p)及びq)に必要な式XVII、XVIII及 びXIXの出発化合物、並びに式Iの半期からの対応するビシクロアルキルエポ キシドは、市販されているか又は一般に公知の方法により調製し得る。このよう な化合物の調製は、例えばHouben-Weyl,”Methoden der Organischen Chemie” [Methods of Organic Chemistry],Fourth edition,Volume VI and VI/3,Geor g Thieme Verlag Stuttgartに記載されている。 変法b1)、b2)、b3)、c2)、c3)及びd3)に必要な式XVI及びXX IIIの出発物質は商業的に入手可能であり、又は一般に知られた方法によって 製造することができる。このような化合物の製造は、例えばHouben-Weyl,“Met hoden der Organischen Chemie”[Methods of Organic Chemistry],Fourth edi tion,V olume VI and IX,Georg Thieme Verlag Stuttgartに記載されている。 変法c4)、d4)及びe)に必要な式XI、XII、XIII、XIV及びX Vのアミンは、市販されているか又は公知の標準的方法と同様に調製し得る。 このような化合物の調製は、例えばHouben-Weyl,”Methoden der Organische n Chemie”[Methods of Organic Chemistry],Fourthedition,Volume XI,Geor g Thieme Verlag Stuttgartに記載されている。 変法a4)に必要な式XVII1のアルコラートは、公知の標準的方法と同様に 、例えば式XVIIの対応するアルコールとM1−有機金属化合物、例えばC1〜 C4アルキルリチウム又はC1〜C8アルキルマグネシウムハロゲン化物との反応 により、あるいは少なくとも1つの脱離基、例えばシアノ、又は、好ましくはハ ロゲンを有するM1−金属化合物との反応により調製し得るが、この場合、塩基 の存在下で、1つ又はそれ以上のC1〜C4アルキル基を割り当てる。式XVII1 の化合物は精製形態で単離されねばならないわけではなく、さらに直接使用し 得る。 変法a5)に必要な式XI1及びXII1のアミドは、公知の標準的方法と同様 に、例えば式XI及びXIIの対応するアミンとM2−有機金属化合物、例えば C1〜C4アルキルリチウム又はC1〜C8アルキルマグネシウムハロゲン化物との 反応により、あるいは少なくとも1つの脱離基、例えばハロゲンを有するM2− 金属化合物との反応により調製し得るが、この場合、塩基の存在下で、1つ又は それ以上のC1〜C4アルキル基を割り当てる。 出発化合物1,3,5−トリクロロチアトリアジンの調製は、DD−A−11 3006(実施例1)に記載されている。 その結果生じる式Iの化合物は、溶媒の濃縮又は蒸発により通例の方法で単離 し、そしてそれらが容易に溶解しない溶媒、例えばエーテル又は脂肪族炭化水素 中の固体残渣の再結晶化又は摩砕により、蒸発により、あるいは適切な溶離剤を 用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し得る。 制御合成が純粋な異性体又はジアステレオマーの単離のために実行されない場 合、生成物は2つ又はそれ以上の異性体又はジアステレオマーの混合物として得 られる。異性体又はジアステレオマーは、それ自体公知の方法により分離される 。所望により、例えば純粋な光学的に活性な異性体又はジアステレオマーは、対 応する光学的に活性な出発物質、例えばシス−又はトランス−デカリン、シス− 又はトランス−2,6−ジメチルモルホリン、あるいはシス−又はトランス−デ カヒドロ(イソ)キノリンからの合成により調製し得る。 式Iの最終生成物は、溶媒の濃縮又は蒸発により通例の方法で単離し、そして それらが容易に溶解しない溶媒、例えばエーテル、芳香族炭化水素又は塩素化炭 化水素中の固体残渣の再結晶化又は摩砕により精製し得る。 式I1〜I7の化合物を含めた式Iの化合物、又はこれらを包含する組成物の本 発明による使用のためには、農業では通例のすべての適用方法、例えば発芽前及 び発芽後適用、並びに種々の方法及び技術、例えば活性化合物の制御放出が適切 である。このために、活性化合物を無機質顆粒担体又は高分子顆粒(尿素/ホル ムアルデヒド)上に溶液中で吸着させ、顆粒を乾燥させる。適切な場合には、コ ーティングを付加的に適用して(被覆顆粒)、一定期間、活性化合物を計量形態 で放出させる。 式I1〜I7の化合物を含めた式Iの化合物は、不変形態で、即 ちそれらが合成で得られたような形態で用いられるが、しかしそれらは好ましく は、処方技術で通例の助剤を用いて通例の方法で加工処理されて、例えば乳状濃 縮物、直接噴霧又は希釈され得る溶液、希釈乳濁液、湿潤性粉末、可溶性粉末、 ダスト、顆粒又はマイクロカプセルを生じる。適用方法、例えば噴霧、微粒化、 微粉化、湿潤化、散布又は注入の方法が、組成物の性質と同様に、必要とされる 目的及び与えられる環境によって選択される。 処方物、即ち、式I1〜I7の化合物を含めた式Iの活性化合物又は式Iの少な くとも1つの活性化合物、並びに一般に1つ又はそれ以上の固体又は液体処方物 助剤を包含する組成物、処方物、製剤、組合せ物又は混合物は、公知の方法で、 例えば活性化合物を処方助剤、例えば溶媒又は固体担体と密に混合および/また は粉砕することにより調製し得る。界面活性化合物(界面活性剤)をさらに付加 的に処方物の調製に用い得る。 溶媒としては以下のものが挙げられる:芳香族炭化水素、好ましくは分画C8 〜C12、例えばキシレン混合物又は置換ナフタレンフタル酸エステル、例えばジ ブチル又はジオクチルフタラート、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又は パラフィン、アルコール及びグリコール、並びにそのエーテル及びエステル、例 えばエタノール、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチル又は− エチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばN−メ チル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はN,N−ジメチルホルムアミ ド、並びにエポキシド化又は非エポキシド化植物性油、例えばエポキシド化ヤシ 油、又はダイズ油;あるいは水。 例えばダスト及び分散性粉末のための、用いられる固体担体は、一般に天然岩 石粉末、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリ ロナイト又はアタパルジャイトである。高分散性ケイ酸又は高分散性吸収性ポリ マーを付加して、処方物の物理的特性を改良し得る。顆粒のための粒状吸着性担 体は、多孔性のもの、例えば軽石、粉砕煉瓦、海泡石又はベントナイトであり、 非吸着性物質は、例えば方解石又は砂である。無機又は有機性の多数の予備粗砕 物質、例えば特にドロマイト又は粉砕植物残渣がさらに用いられる。 界面活性化合物は、処方される式Iの活性化合物の性質によって、非イオン性 、陽イオン性および/または陰イオン性界面活性剤、並びに良好な乳化、分散及 び湿潤特性を有する界面活性剤混合物である。 適切な陰イオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性 化合物である。 石鹸は、高級脂肪酸(C10〜C22)のアルカリ金属、アルカリ土類金属あるい は置換又は非置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸のNa又 はK塩、あるいは、例えばヤシ油又は獣脂から得られる天然脂肪酸混合物である 。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪アルコールスルホン酸塩、 脂肪アルコール硫酸エステル、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキ ルアリールスルホネートがよりしばしば用いられる。 脂肪アルコールスルホン酸塩又は硫酸エステルは、一般にアルカリ金属、アル カリ土類金属、あるいは置換又は非置換アンモニウム塩の形態であり、8〜22 個の炭素原子を有するアルキル基を含有し、アルキルはさらにアシル基のアルキ ル部分、例えばリグニンスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然脂肪 酸から調製される脂肪アルコール硫酸エステル混合物のNa又はCa塩を含む。 これらの例としては、脂肪アルコール−酸化エチレン付加物の硫酸 エステル及びスルホン酸の塩が挙げられる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導 体は、好ましくは2つのスルホン酸基及び8〜22個の炭素原子を有する脂肪酸 基を含有する。アルキルアリールスルホネートは、例えばドデシルベンゼンスル ホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の、又はナフタレンスルホン酸−ホル ムアルデヒド縮合生成物のNa、Ca又はトリエタノールアミン塩である。 塩はさらに、対応するリン酸塩、例えばp−ノニルフェノール−(4−14) −エチレンオキシド付加物のリン酸エステル又はリン脂質の塩である。 非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族又は脂環式アルコール、飽和又は不飽和 脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコール誘導体であり、これは(脂肪族 )炭化水素基中に3〜30個のグリコールエーテル基及び8〜20個の炭素原子 、並びにアルキルフェノールのアルキル基中に6〜18個の炭素原子を含有する 。 その他の適切な非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に1〜10個の炭素原子 を有するポリエチレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール 及びアルキルポリプロピレングリコール上のポリエチレンオキシドの、20〜2 50個のエチレングリコールエーテル基及び10〜100個のプロピレングリコ ールエーテル基を含有する水溶性付加物である。上記の化合物は、通常、プロピ レングリコール単位当たり1〜5個のエチレングリコール単位を含有する。 非イオン性界面活性剤の例としては、ノニルフェノールポリエトキシエタノー ル、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン−ポリエチレンオキシド 付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコー ル及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールが挙げられる。 ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン ソルビタントリオリエートも用い得る。 陽イオン性界面活性剤は、特に第四アンモニウム塩であり、これはN置換基と して8〜22個の炭素原子を有する少なくとも1つのアルキル基、そしてさらに 別の置換基として低級ハロゲン化又は非ハロゲン化アルキル、ベンジル又は低級 ヒドロキシアルキル基を含有する。塩は、好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸 塩又はエチル硫酸塩の形態であり、例えば塩化ステアリルトリメチルアンモニウ ム又は臭化ベンジルジ(2−クロロエチル)エチルアンモニウムである。 本発明の組成物中に用い得る処方技術で通例の界面活性剤は、特に、“Mc Cut cheon's Detergents and Emulsifiers Annual”,MC Publishing Corp.,Ridgew ood New Jersey,1981,Stache,H.,”Tensid-Taschenbuch”[Surfactant Hand book],Carl Hanser Verlag,Munich/Vienna,1981 and M.and J.Ash,”Ency clopedia of Surfactants”,Volume I-III,Chemical Pubulishing Co.,New Y ork,1980-81に記載されている。 除草剤処方物は一般に、0.1〜99重量%、特に0.1〜95重量%の除草 剤、1〜99.9重量%、特に5〜99.8重量%の固体又は液体処方物助剤、 及び0〜25重量%、特に0.1〜25重量%の界面活性剤を包含する。 濃縮組成物が商業的製品としてより好ましいが、末端ユーザーは一般に希釈組 成物を使用する。 組成物はさらに、別の添加剤、例えば安定剤、例えばエポキシド化又は非エポ キシド化植物性油(エポキシド化ヤシ油、菜種油又は大豆油)、脱泡剤、例えば シリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤及び肥料又はその他の 活性化合物を包含する。 特に、好ましい処方物は以下の組成を有する: (%=重量%) 乳化性濃縮物: 活性化合物: 1〜90%、好ましくは 5〜50% 界面活性剤: 5〜30%、好ましくは10〜20% 溶媒: 15〜94%、好ましくは70〜85% ダスト: 活性化合物: 0.1〜50%、好ましくは0.1〜1% 固体担体: 99.9〜90%、好ましくは99.9〜99% 懸濁液濃縮物: 活性化合物: 5〜75%、好ましくは10〜50% 水: 94〜24%、好ましくは88〜30% 界面活性剤: 1〜40%、好ましくは 2〜30% 湿潤性粉末: 活性化合物: 0.5〜90%、好ましくは 1〜80% 界面活性剤: 0.5〜20%、好ましくは 1〜15% 固体担体物質: 5〜95%、好ましくは15〜90% 顆粒: 活性化合物: 0.1〜30%、好ましくは0.1〜15% 固体担体: 99.5〜70%、好ましくは97〜85% 式I1〜I7の化合物を含めた式Iの活性化合物は一般に、植物上に又は環境に 、0.001〜4kg/ha、特に0.005〜2kg/haの適用率で用いるとうまく いく。所望の作用に必要な用量は、経験的に確定し得る。それは、作用様式、作 物及び雑草の発育段階により、並びに適用(場所、時間、方法)に依っており、 これらのパラメーターの結果として相対的に広い限度内で変化し得る。 式I1〜I7の化合物を含めた式Iの活性化合物は、有用植物に 、特に穀類、ワタ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、栽培作物、アブラナ 、トウモロコシ及びイネに用いられるようにさせる除草及び成長阻害特性を有す る。 作物はさらに、慣用的育種及び遺伝子工学的方法により除草剤又は除草剤類に 対して耐性にされたものと理解されるべきである。 制御される雑草は、単子葉植物及び双子葉植物の両方であり、その例としては 、例えばハコベ、オランダカラシ、ヌカボ、メヒシバ、カラスムギ、アワ、カラ シ、ドクムギ、ナス、インゲンマメ、ヒエ、ホタルイ、コナギ、オモダカ、キツ ネガヤ、スズメノテッポウ、モロコシ、Rottboellia、カヤツリグサ、Abutilon 、キンゴジカ、オナモミ、ヒユ、アカザ、サツマイモ、キク、ヤエムグラ、スミ レ及びイヌノフグリが挙げられる。 以下の実施例で本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されない。 調製実施例:実施例H1:1−(トランス−2−クロロシクロヘキシルオキシ) −3,5−ジクロロチアトリアジンの調製(工程a2 ) 1,3,5−トリクロロチアトリアジン5.11g(0.025mol)を四塩 化炭素50mlに溶解し、シクロヘキセンオキシド2. 94g(0.03mol)を25℃で付加した。弱発熱反応を25〜35℃で実行 し、30分後に終結させた。生成した不透明溶液を濾過し、濾液を濃縮した。粗 製生成物8.7gを残渣として得て、これを酢酸エチル及びヘキサンの混合物か ら再結晶化して、所望の物質(融点82〜83℃)6.75g(理論値の89% )を得た。 実施例H2:1−(2−クロロエトキシ)−3,5−ジクロロチ アトリアジンの調製(工程a1) 2−クロロエタノール 0.80g(0.01mol)及びトリエチルアミン1 .21g(0.012mol)を四塩化炭素30mlに溶解し、溶液を−15℃に冷 却した。その後、四塩化炭素5mlに溶解した1,3,5−トリクロロチアトリア ジン2.04g(0.01mol)の溶液をこの温度で滴下し、次に温度を0℃に 上げた。塩酸トリエチルアミンを濾し取り、濾液を濃縮して、粗製生成物1.8 5gを得た。これをヘキサン10mlから再結晶化して、所望の物質(融点54〜 55℃)1.65g(理論値の67%)を得た。 実施例H3:1−メトキシ−3,5−ジクロロチアトリアジンの 調製(工程a1) 1,3,5−トリクロロチアトリアジン4.09g(0.02mol)を四塩化 炭素50ml中の懸濁液として−25℃で攪拌し、少量 の四塩化炭素に溶解したメタノール0.70g(0.022mol)の溶液を滴下 した。この操作中、トリクロロチアトリアジンは少量の不溶性物質から離れて溶 解した。次に、混合物を0℃に暖めて、濾過し、濾液を回転蒸発器で最高温度5 0℃で濃縮して、13C−NMRスペクトル及び薄層クロマトグラム(シリカゲル :溶離剤 酢酸エチル/ヘキサン 1/3)により所望の物質3.25gを残渣 として得た。これは実際にもう不純物を含有していなかった。化合物は不安定で 、放置すると2〜3時間以内に分解した。 下の表1に列挙した化合物は、実施例H1〜H3と同様に調製し得る。 実施例H4:1−クロロエトキシ−2−クロロ−3−(2’−カ ルボエトキシフェノキシ)チアトリアジンの調製 サリチル酸エチル3.32g(0.02mol)を窒素中でテトラヒドロフラン 50ml中の55%水素化ナトリウム0.96g(0.022mol)と一緒に攪拌 した。水素の発生により透明溶液が生じ、これを−30℃で1−クロロエトキシ −3,5−ジクロロチアトリアジン4.97g(0.02mol)の溶液に滴下し た。混合物を室温に暖めて、少量の酢酸を付加しながら、pH6で水及び酢酸エ チルで抽出した。溶媒を蒸発させた後、粗製物質7.2gを得た。これを酢酸エ チルとヘキサンの3/7混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理 して、所望の物質6.6g(理論値の95%)を油として得た。 下の表2に列挙した化合物は、実施例H4と同様に調製し得る。 実施例H5:1−(b−クロロエトキシ)−3,5−ジフェノキ シチアトリアジンの調製(工程b3) フェノール2.07g(0.022mol)を40℃〜45℃の温度で窒素中で テトラヒドロフラン30mlに溶解し、60%水素化ナトリウム0.90g(0. 0225mol)を付加した。水素がもはや発生しなくなった時に、混合物を−4 0℃に冷却し、1−(b−クロロエトキシ)−3,5−ジクロロチアトリアジン 2.5g(0.01mol)を一部ずつ付加し、−30℃〜−40℃で発熱反応を 進行させた。次に温度を0℃に上げて、反応混合物を水及び酢酸エチルで抽出し た。溶媒を除去後、粗製物質4.5gを得た。これをクロマトグラフィー(シリ カゲル:酢酸エチル/ヘキサン 1/1)により精製後、酢酸エチル10ml及び ヘキサン15mlから再結晶化して、所望の精製物質(融点89〜90℃)3.3 5g(理論値の92%)を得た。 分析値:C16H14ClN3O3S 計算値[%] 実測値[%] N 11.55 11.69 Cl 9.74 9.73 実施例H6:1−シクロヘキシルオキシ−3(p−ニトロフェノ キシ)−5−(a−ナフトキシ)チアトリアジンの 調製(工程c3) a−ナフトール0.65g(0.0045mol)を窒素下でテトラヒドロフラ ン40mlに溶解し、55%水素化ナトリウム0.196g(0.0045mol) を付加した。発熱反応終了後、混合物を室温(23℃)に冷却し、少量のテトラ ヒドロフランに溶解した1−シクロヘキシルオキシ−3−クロロ−5−(p−ニ トロフェノキシ)チアトリアジン1.60g(0.0043mol)の溶液を滴下 した。この操作中、温度は23℃から31℃に上がった。混合物を水及び酢酸エ チルで抽出し、抽出物を濃縮して、残渣をクロマトグラフィー処理(シリカゲル :酢酸エチル/ヘキサン 1/9)した。これにより所望の精製物質 1.05 gを得た。これを酢酸エチル5ml及びヘキサン5mlから再結晶化した(融点11 5〜116℃の結晶物質の収量は0.87gであった。CDCl3中での13C− NMRスペクトルは、a−ナフチル基(118〜156ppm)に関する線の他に 、シクロヘキシル基に関する4つの線(79.3ppm;33.4ppm;24.9pp m及び23.6ppm)及びチアトリアジン環の2個の炭素原子に関する2つの線( 169.3ppm及び168.2ppm)を示した。 実施例H7:1−(n−ブトキシ)−3,5−ジ(2’,5’− ジクロロフェノキシ)チアトリアジンの調製(工程 p) 1−(b−クロロエトキシ)−3,5−ジ(2’,5’−ジクロロフェノキシ )チアトリアジン0.75g(0.0015mol)及びn−ブタノール2.22 g(0.03mol)をテトラヒドロフラン15mlに溶解し、溶液を−40℃に冷 却して、テトラヒドロフランに溶解したカリウムtert−ブチラートの0.0 98モル溶液3.1mlを付加した(0.00030mol)。45分後、反応は終 了した。反応混合物を水及び酢酸エチルで抽出し、抽出物を濃縮して、残渣をク ロマトグラフィー処理(シリカゲル:酢酸エチル/ヘキサン 8/92)した。 収量は樹脂0.64g(理論値の92%)であった。この1H−NMRスペクト ルは、所望の化合物の構造を確証した。 実施例H8:1−(2,2−ジメチルプロポキシ)−3,5−ジ (ペンタフルオロフェノキシ)チアトリアジンの調 製(工程p) 1−メトキシ−3,5−ジ(ペンタフルオロフェノキシ)チアトリアジン0. 74g(0.001494mol)を2,2−ジメチル−1−プロパノール5.2 7g(0.0598mol)と一緒にテトラヒドロフラン15mlに溶解し、テトラ ヒドロフランに溶解したカ リウムtert−ブチラートの0.0982モル溶液(2.94×10-5mol) を−60℃で付加した。30分後、反応は終了した。混合物を水及び酢酸エチル で抽出し、抽出物を回転蒸発器で濃縮して、残渣を50℃で高圧下で処理した。 収量は樹脂 0.75g(理論値の91%)であった。この300MHz 1H−N MR及び13C−NMRスペクトルは、所望の化合物の構造と一致した。 下の表3に列挙した化合物は、実施例H5〜H8と同様に調製し得る。 実施例H9:1,3,5−トリメトキシチアトリアジンの調製( 工程a3) トリクロロチアトリアジン2.04g(0.02mol)をテトラヒドロフラン 15mlに溶解し、テトラヒドロフラン20mlに溶解した30%メタノール性ナト リウムメチラート溶液5.94g(0.033mol)を攪拌しながら30℃で滴 下した。15分後、反応混合物を水及び酢酸エチルで抽出し、抽出物を濃縮して 、溶離剤として酢酸エチル/ヘキサン 1/3を用いてシリカゲル上で残渣をク ロマトグラフィー処理した。所望の物質の収量は1.70g(理論値の89%) であった。 分析値:C5H9N3O3S 計算値[%] 実測値[%] N 21.98 21.98 S 16.77 16.25 実施例H10:1,3−ジメトキシ−5−(2’,5’−ジフル オロフェノキシ)チアトリアジンの調製(工程d 3 ) 1−(β−クロロエトキシ)−3,5−ジ(2’,5’−ジフルオロフェノキ シ)チアトリアジン3.05g(0.007mol)をメタノール 20mlに溶解 した。メタノールに溶解した1.35モルナトリウムメチラート10.4mlを− 60℃で徐々に滴下すると、中間体1−メトキシ−3,5−ジ(2’,5’−ジ フルオロフェノキシ)チアトリアジンが析出した。混合物を漸次+5℃に暖めて 、中間体をさらに反応させ、所望の最終生成物を得た。反応混合物を水及び酢酸 エチルで抽出し、抽出物を濃縮して、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー 処理した。所望物質の収量は1.38g(理論値の68%)であった。クロロヘ キサン/トルエン 6/1の混合物から再結晶化後、生成物は75〜76℃で融 解した。 分析値:C10H9N3O3F2S 計算値[%] 実測値[%] C 41.52 41.68 H 3.14 3.19 N 14.53 14.44 1、3,5−トリメトキシチアトリアジン(実施例H9)0.30gを副産物 として単離した。 実施例H11:1−(β−クロロエトキシ)−3,5−ジ(トリ クロロエトキシ)チアトリアジンの調製(工程d 3 ) 1−(β−クロロエトキシ)−3,5−ジ(2’,4’−ジクロ ロフェノキシ)チアトリアジン1.80g(0.0036mol)をテトラヒドロ フラン20mlに溶解し、溶液を−50℃に冷却した。この溶液に、トリクロロエ タノール1.12g(0.0075mol)及び55%水素化ナトリウム0.33 g(0.0075mol)から調製された溶液を滴下した。反応は発熱性であった 。反応混合物を0℃に暖め、水及び酢酸エチルで抽出し、生成物をシリカゲル上 でクロマトグラフィー処理した。収量は1.62g(理論値の95%)であった 。所望の化合物は樹脂で、この1H−及び13C−NMRスペクトルは、所望化合 物の構造を確証した。 実施例H12:1−(β−クロロエトキシ)−3,5−ジ−te rt−ブチルメルカプトチアトリアジン及び1− (β−クロロエトキシ)−3−クロロ−5−te rt−ブチルメルカプトチアトリアジンの調製( 工程b1) 1−(β−クロロエトキシ)−3,5−ジクロロチアトリアジン3.00g( 0.012mol)をテトラヒドロフラン20mlに溶解し、テトラヒドロフラン1 5mlに溶解したtert−ブチルメルカプタン3.25g(0.036mol)及 びトリエチルアミン3.64g(0.036mol)の溶液を−50℃で滴下した 。その後、混合物を0℃に暖め、水及び酢酸エチルで抽出し、生成混合物を溶離 剤として酢酸エチル/ヘキサン 3/1を用いてシリカゲル上で分離した。1− (β−クロロエトキシ)−3−クロロ−5−tert−ブチルメルカプトチアト リアジン1.05g及び1−(β−クロロエトキシ)−3,5−ジ−tert− ブチルメルカプトチアトリアジン0.25gを樹脂として得た。1H−NMRス ペクトル及び質量スペクトルは、その構造を確証した。 下の表4に列挙した化合物は、実施例H9〜H12と同様に調製し得る。 実施例H13:3−アミノ−1−(β−クロロエトキシ)−5− (2’,4’−ジクロロフェノキシ)チアトリア ジンの調製(工程d4)の調製 1−(β−クロロエトキシ)−3,5−ジ(2’,4’−ジクロロフェノキシ )チアトリアジン6.5g(0.013mol)をテトラヒドロフラン100mlに 溶解した。その後、薄層クロマトグラムで出発物質がもはや検出されなくなるま で(約15分)、20℃でアンモニアガスを通した。反応混合物を回転蒸発器で 濃縮し、結晶化が始まるまで、ヘキサンをまだ熱い残渣に付加した。生じた結晶 を吸引して濾し取り、ヘキサンで洗浄して、乾燥した。所望の化合物4.00g (理論値の86.5%)を結晶として得た(融点141〜142℃)。Cl分析 値:29.3%(計算値:29.9%);1H−NMR(300MHz,CDCl3) :7.2−7.5ppm(3H),6.6及び6.3ppm(2H),3.9ppm(2 H),3.6ppm(2H)。 実施例H14:3−アミノ1−イソプロポキシ−5−(2’,5 ’−ジフルオロフェノキシ)チアトリアジンの調 製(工程q) イソプロパノール0.50g(0.0084mol)をテトラヒドロフラン30m l中で、油中の55%水素化ナトリウム0.37g(0.0084mol)と反応さ せて、その結果生じたナトリウムイソプロパノラートの懸濁液に3−アミノ−1 −(β−クロロエトキシ)−5−(2’,5’−ジフルオロフェノキシ)チアト リアジン2.60g(0.008mol)を室温で付加すると、かすかな発熱反応 が起きた。反応混合物を水及び酢酸エチルで抽出して粗製物質2.0gを得て、 これを酢酸エチル/ヘキサン 3/5の混合物から再結晶化した。所望の節の収 量は1.82g(理論値の75%)であった(融点163〜164℃)。 分析値:C11H12F2N4O2S 計算値[%] 実測値[%] C 43.7 43.3 H 4.0 4.0 N 18.5 18.4 1H−NMR(300MHz,CDCl3):6.8−7.2ppm(3H),5.1 〜5.5ppm(1H),4.4ppm(1H),1.3ppm (6H)。 実施例H15:3−ジメチルアミノ−1−(β−クロロエトキシ )−5−(2’−カルボエトキシフェノキシ)チ アトリアジンの調製(工程c4) 3−クロロ−1−(β−クロロエトキシ)−5−(2’−カルボエトキシフェ ノキシ)チアトリアジン2.22g(0.0064mo l)をテトラヒドロフラン30mlに溶解した。変換が完了するまで0℃でジメチ ルアミンを通し、反応混合物を水及び酢酸エチルで抽出し、抽出物を濃縮して、 粗製物質をクロマトグラフィー(シリカゲル:酢酸エチル/ヘキサン混合物)に より精製した。所望の物質を油として収量1.40g(理論値の57%)で得た 。1H−NMRスペクトルは、所望化合物の構造と一致した:[M+]386。 実施例H16:3−アミノ−5−(2,5−ジフルオロフェノキ シ)−1−(3−ヘキシルオキシ)チアトリアジ ンの調製 トリメチルアミン溶液(水中40%)2.1gを3−アミノ−5−クロロ−1 −(3−ヘキシルオキシ)チアトリアジン3.6g(0.014mol)、塩化メ チレン70ml及び2,5−ジフルオロフェノール2.05g(0.016mol) の混合物に付加した。変換が完了するまで反応混合物を20℃で攪拌し、次に蒸 発させた。その結果生じた残渣に水を付加し、残渣を吸引濾過した。その結果生 じた固体をジエチルエーテル中で攪拌し、濾し取って、透明エーテル溶液を濃縮 し、ペンタンを残渣に付加した。所望の物質が白色結晶の形態で沈殿した(融点 171〜172℃)。 下の表5に列挙した化合物は、実施例H13〜H16と同様に調製し得る。 実施例H17:3−アミノ−1−ジプロピルアミノ−5−(2’ ,5’−ジフルオロフェノキシ)チアトリアジン の調製 3−アミノ−1−(β−クロロエトキ)−5−(2’,5’−ジフルオロフェ ノキシ)チアトリアジン1.60g(0.005mol)をジプロピルアミン0. 53g(0.00525mol)と一緒に70℃で3.5時間、トルエン20ml中 で攪拌した。反応混合物を冷却した後、酢酸エチル及び水で抽出した。回転蒸発 器で反応混合物を濃縮すると、所望の物質が析出した。それを吸引濾過し、洗浄 して乾燥した。収量1.42g(理論値の83%)。融点184〜185℃。 分析値:C14H19F2N5OS 計算値[%] 実測値[%] C 48.97 48.92 H 5.58 5.61 N 20.39 20.24 実施例H18:3−アミノ−1−デカヒドロキノリニル−5−( 2’,6’−ジフルオロフェノキシ)チアトリア ジンの調製 1−(トランス−2’−クロロシクロヘキサノリル)−3−アミノ−5−(2 ’,6’−ジフルオロフェノキシ)チアトリアジン1.00g(0.0027mo l)を、変換が完了するまで、デカヒドロキノリン(シス/トランス混合物)0 .49g(0.0035mol)と一緒に80〜90℃で、トルエン20ml中で加 熱した。その後、混合物を回転蒸発器で濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解し、生 成した不透明液を吸引濾過し、濾液を濃縮した。その結果生じた残渣を酢酸エチ ル/ヘキサンの混合物から再結晶化して、所望の物質0.85g(理論値の82 %)を得た(融点194〜195℃。分解)。1H−及び13C−NMRスペクト ルは所望の物質の構造と一致した。 実施例H19:3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1 −(ピペリジン−1−イル)チアトリアジンの調 製 2N水酸化ナトリウム溶液8.3ml(0.0166mol)及びト リメチルアミン溶液(水中40%)2.2g(0.015mol)を、塩化メチレ ン100ml中の3−アミノ−5−クロロ−1−(ピペリジン−1−イル)チアト リアジン3.5g(0.015mol)及びペンタフルオロフェノール3.0g( 0.0165mol)の混合物に付加した。混合物を20時間攪拌後、有機相を硫 酸ナトリウム上で乾燥して、シリカゲル上で濾過し、その後50/50 ヘキサ ン/酢酸エチル混合物で溶離した。収集した分画を蒸発させ、残渣をペンタン中 で攪拌した後、所望の物質を淡黄色結晶として単離した(融点104〜105℃ 。分解)。 下の表6に列挙した化合物は、実施例H17〜H19と同様に調製し得る。 実施例H20:3−アミノ−5−クロロ−1−(3−ヘキシルオ キシ)チアトリアジンの調製 THF中の22%塩化メチルマグネシウム溶液13.6g(0.040mol) を、窒素雰囲気下で、激しく攪拌しながら、−70℃〜−60℃の温度で無水テ トラヒドロフラン(THF)40mlに溶解した3−ヘキサノール4.1g(0. 040mol)の溶液に付加した。20℃に解氷後、その溶液を、激しく攪拌しな がら、無水THF 50mlに溶解した1,3,5−トリクロロチアトリアジン8 .2g(0.040mol)の−65℃に冷却した溶液に滴下した。0℃に暖めた 後、その結果生じた無色溶液を激しく攪拌しながらアンモニアで処理した。中間 体(3,5−ジクロロ−1−(3−ヘキシルオキシ)チアトリアジン)をさらに 反応させた後、水1Lを反応混合物に付加した。その結果生じた懸濁液を吸引濾 過し、残渣を水で洗浄して、塩化メチレンに溶解させて、溶液を硫酸ナトリウム 上で乾燥した。溶媒を蒸発させた後、残渣をペンタンと一緒に攪拌し、吸引濾過 して所望の物質を白色結晶として単離した(融点144℃)。 下の表7に列挙した化合物は、実施例H20と同様に調製し得る。 実施例H21:3,5−ジクロロ−1−(オクタヒドロインドー ル−1−イル)チアトリアジンの調製 オクタヒドロインドール3.1g(0.025mol)及びトリエチルアミン2 .5g(0.025mol)の混合物を、窒素雰囲気下で、激しく攪拌しながら、 −70℃〜−60℃の温度でジエチルエーテル65mlに溶解した1,3,5−ト リクロロチアトリアジン5.1g(0.025mol)の溶液に滴下した。反応混 合物を解氷後、水を付加し、有機相を水、重炭酸ナトリウム及びブラインで洗浄 して、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。ペンタンから再結晶化後、所望 の化合物の結晶を単離した(融点90〜92℃)。 下の表8に列挙した化合物は、実施例H21と同様に調製し得る。 実施例H22:3−アミノ−5−クロロ−1−(ピペリジン−1 −イル)チアトリアジンの調製 ヘキサン中の1.6モルn−ブチルリチウム溶液15.6ml(0.025mol )を、窒素雰囲気下で激しく攪拌しながら、−70〜−66℃の温度で無水テト ラヒドロフラン10ml中のピペリジン2.13g(0.025mol)の溶液に付 加した。20℃に解氷後、その結果生じた白色懸濁液を、激しく攪拌しながら、 無水テトラヒドロフラン50mlに溶解した1,3,5−トリクロロチアトリアジ ン5.11g(0.025mol)の−60℃に冷却した溶液に一部ずつ滴下した 。−10℃に暖めた後、反応混合物を激しく攪拌しながらアンモニアガスで処理 した。中間体がすべて消費された後、水及び酢酸エチルを反応混合物に付加した 。有機相を水及びブラインで洗浄して、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた 。残渣をジエチルエーテル/ペンタン混合物と一緒に攪拌し、吸引濾過した。所 望の化合物を黄色味がかった結晶として単離した(融点118〜120℃。分解 )。 実施例H23:3−アミノ−5−クロロ−1−(オクタヒドロイ ンドール−1−イル)チアトリアジンの調製 水中の30%アンモニア溶液10.2g(0.180mol)を、20℃で、テ トラヒドロフラン120ml中の3,5−ジクロロ−1−(オクタヒドロインドー ル−1−イル)チアトリアジン3.7g(0.0126mol)の溶液に付加し、 混合物を3時間、激しく攪拌した。有機溶媒を蒸発させた後、その結果生じた懸 濁液を吸引濾過し、残渣を水で、次にジエチルエーテルで洗浄して、乾燥した。 所望の物質を淡黄色結晶として単離した(融点115℃。分解)。 下の表9に列挙した化合物は、実施例H22〜H23と同様に調製し得る。 式Iの活性化合物に関する処方例 (%=重量%) F1.乳濁液濃縮物 a) b) c) d) 表4〜6による活性化合物 5% 10% 25% 50% カルシウムドデシルベンゼン スルホン酸塩 6% 8% 6% 8% ヒマシ油ポリグリコール エーテル(36molのEO) 4% - 4% 4% オクチルフェノールポリ グリコールエーテル (7-8molのEO) - 4% - 2% シクロヘキサノン - - 10% 20% 芳香族炭化水素混合物 C9〜C12 85% 78% 55% 16% 水で希釈することにより、このような濃縮物から任意の所望の濃度の乳濁液を 調製し得る。 F2.溶液 a) b) c) d) 表4〜6による活性化合物 5% 10% 50% 90% 1−メトキシ−3−(メトキシ プロポキシ)プロパン - 20% 20% - ポリエチレングリコール 分子量400 20% 10% - - N−メチル−2−ピロリドン - - 30% 10% 芳香族炭化水素混合物 C9〜C12 75% 60% - - 溶液は微小滴の形態で用いるのに適している。 F3.湿潤性粉末 a) b) c) d) 表4〜6による活性化合物 5% 25% 50% 80% ナトリウムリグニン スルホン酸塩 4% - 3% - ナトリウムラウリル硫酸 エステル 2% 3% - 4% ナトリウムジイソブチル− ナフタリンスルホン酸塩 - 6% 5% 6% オクチルフェノールポリ グリコールエーテル (7-8molのEO) - 1% 2% - 高分散性ケイ酸 1% 3% 5% 10% カオリン 88% 62% 35% 活性化合物を添加剤と十分に混合して、混合物を適切なミルで十分に粉砕する 。水で希釈して任意の所望の濃度の懸濁液を生じ得る湿潤性粉末が得られる。 F4.:被覆顆粒 a) b) c) 表4〜6による活性化合物 0.1% 5% 15% 高分散性ケイ酸 0.9% 2% 2% 無機担体 99.0% 93% 83% (φ0.1-1mm) 例えばCaCO3又はSiO2 活性化合物を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧し、次に溶媒を真空 蒸発させる。 F5.:被覆顆粒 a) b) c) 表4〜6による活性化合物 0.1% 5% 15% ポリエチレングリコール 分子量200 1.0% 2% 3% 高分散性ケイ酸 0.9% 1% 2% 無機担体 98.0% 92% 80% (φ0.1-1mm) 例えばCaCO3又はSiO2 微粉砕活性化合物を、ポリエチレングリコールで湿らせておいた担体に均一に 、ミキサー中で適用する。この方法で、ダスト無含有被覆顆粒が得られる。 F6.押出顆粒 a) b) c) d) 表4〜6による活性化合物 0.1% 3% 5% 15% ナトリウムリグニン スルホン酸塩 1.5% 2% 3% 4% カルボキシルメチル セルロース 1.4% 2% 2% 2% カオリン 97.0% 93% 90% 79% 活性化合物を添加剤と混合し、混合物を粉砕して、水で湿らせた。この混合物 を押出して、押出物を次に空気流で乾燥させた。 F7.:ダスト a) b) c) 表4〜6による活性化合物 0.1% 1% 5% タルク 39.9% 49% 35% カオリン 60.0% 50% 60% 活性化合物を担体と混合し、混合物を適切なミルで粉砕して、すぐに使用でき るダストを得た。 F8.懸濁液濃縮物 a) b) c) d) 表4〜6による活性化合物 3% 10% 25% 50% エチレングリコール ノニルフェノール 5% 5% 5% 5% ポリグリコールエーテル (15molのEO) - 1% 2% - ナトリウムリグニン スルホン酸塩 3% 3% 4% 5% カルボキシルメチル セルロース 1% 1% 1% 1% 37%水性ホルムアルデヒド 溶液 0.2% 0.2% 0.2% 0.2% シリコーン油乳濁液 0.8% 0.8% 0.8% 0.8% 水 87% 79% 62% 38% 微粉砕活性化合物を添加剤と密に混合した。水で希釈して調製し得る任意の所 望の濃度の懸濁液を調製し得る懸濁液濃縮物を得た。 生物学的実施例 実施例B1:植物の発芽前の除草剤作用(発芽前作用) 単子葉及び双子葉被験植物を、プラスチック鉢中の標準土壌に蒔いた。種蒔き 後、被験物質を、25%湿潤性粉末(実施例F3,b)から調製した水性懸濁液 中に、活性物質2000g/haの用量に相当するように噴霧した(水500L/ ha)。次に被験植物を温室中で最適条件下で生育させた。3週間の試験期間後、 9レベルの等級尺度を用いて試験を評価した(1=完全損傷、9=無作用)。等 級1〜4(特に1〜3)は、良好な、ないしは非常に良好な除草剤作用を意味す る。 被験植物:カラスムギ、アワ、カラシ、ハコベ。 この試験では、表4、5及び6の実施例の式Iの化合物は、有効な除草剤作用 を示した。 表B1は、式Iの化合物の良好な除草剤活性の例を示す: 式Iの化合物を実施例F1、F2及びF4〜F8にしたがって処方した場合も 。同一の結果が得られた。 実施例B2:発芽後除草剤作用(接触性除草剤) 単子葉及び双子葉被験植物を、温室内のプラスチック鉢中の標準土壌で生育さ せ、4〜6葉期に、25%湿潤性粉末(実施例F3,b)から調製した式Iの被 験物質の水性懸濁液を、活性物質2000g/haの用量に相当するように噴霧し た(水500L/ha)。次に被験植物を温室中で最適条件下でさらに生育させた 。約18日間の試験期間後、9レベルの等級尺度を用いて試験を評価した(1= 完全損傷、9=無作用)。等級1〜4(特に1〜3)は、良好な、ないしは非常 に良好な除草剤作用を意味する。 被験植物:カラシ、ハコベ。 この試験でも、表4、5及び6の実施例の式Iの化合物は、良好な除草剤作用 を示した。 表B2は、式Iの化合物の良好な除草剤活性の例を示す: 式Iの化合物を実施例F1、F2及びF4〜F8にしたがって処方した場合も 。同一の結果が得られた。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項 【提出日】1997年7月11日(1997.7.11) 【補正内容】 R02はエチル又はベンジルであり; R03はエチル、シクロヘキシル又はベンジルであるか、又は; 式V、VI、VII、VIII、IX及びXのチアトリアジン誘導体が新規で ある。それらは、式Iの化合物の合成のための重要な中間体である。したがって 、本発明はさらに、これらの新規の化合物及びそれらの製造方法に、そして式I の化合物の調製のための式V、VI、VII、VIII、IX及びXの化合物の 使用に関する〔但し、上記式Iの化合物中、次の式: (式中、R01は水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−ブチル又はシクロヘ キシルであり;そしてR02及びR03はエチル又はベンジルである) で示される化合物を除く〕。 R02はエチル又はベンジルであり;そして R03はエチル、シクロヘキシル又はベンジルであるか;あるいは; 21.式IX:(式中、R1は基R90R91N−又は であり、ここで、R90及びR91は請求項1と同様であり;そして R11は1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合され、さらに別の 異種原子を含有し得る環状基である)の化合物(但し、次の式: で表わされる化合物を除く)。 22.式X: (式中、R1は基R90R91N−又は であり; R2は基R88R89N−、 であり; R20、R88、R89、R90、R91、Y及びn7は請求項1と同様であり; R11は1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合され、さらに別の 異種原子を含有し得る環状基である)の化合物〔但し、次の式: (式中、R01は水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−ブチル又はシクロヘ キシルであり;そしてR02及びR03はエチル又はベンジルである) で表わされる化合物を除く〕。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07D 417/04 207 C07D 417/04 207 209 209 211 211 215 215 217 217 221 221 223 223 225 225 241 241 243 243 265 265 267 267 279 279 417/12 207 417/12 207 209 209 211 211 213 213 239 239 249 249 253 253 305 305 307 307 309 309 311 311 317 317 319 319 333 333 335 335 417/14 213 417/14 213 471/08 471/08 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AP(KE,LS,MW,SD,S Z,UG),UA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD ,RU,TJ,TM),AL,AU,BA,BB,BG ,BR,CA,CN,CU,CZ,EE,GE,HU, IL,IS,JP,KP,KR,LC,LK,LR,L T,LV,MG,MK,MN,MX,NO,NZ,PL ,RO,SG,SI,SK,TR,TT,UA,US, UZ,VN

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.式I: (式中、R1は、−OR7、−NR90R91基又はN−複素環式基であり、その上に さらに炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合されていてもよく、そしてさらに 異種原子を含有するか又は含有せず; R7は、C1〜C16アルキル;あるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アル コキシ、C1〜C5アルキルチオ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8シクロア ルキルチオ、C1〜C3トリアルキルシリル、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜 C5アルケニルオキシ、C1〜C5アルキルカルボニルオキシ、C1〜C3アルコキ シカルボニル、C1〜C3アルキルカルボニル、C5〜C7シクロアルケニル、又は C1〜C4アルキルにより置換されたC5〜C7シクロアルケニルにより置換された C1〜C16アルキルであるか、あるいは; R7は、C3〜C8シクロアルキル、C6〜C12ビシクロアルキル、C6〜C12ク ロロビシクロアルキル、C6〜C12ビシクロアルケニル又はアダマンチルにより 置換されたC1〜C16アルキルであるか、あるいは; R7は、置換もしくは非置換アリール、アリールオキシ、アリールメチレンオ キシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ又は複素環により置換さ れたC1〜C16アルキルであるか、あるいは; R7は、C3〜C15アルケニル;あるいはハロゲン、C1〜C3アルコキシ、C3 〜C8シクロアルキル、C1〜C3トリアルキルシリル又は置換もしくは非置換ア リールもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C15アルケニルであるか 、あるいは; R7は、C3〜C5アルキニル;C3〜C12シクロアルキル;あるいはハロゲン、 CN、C1〜C3トリアルキルシリル、=O、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜 C5アルキル、C1〜C5アルキル−CONH−C1〜C5アルキル、フェニル−C ONH−C1〜C5アルキル、C1〜C5クロロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1 〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルコキシカル ボニル−C1〜C5アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2 〜C4アルキニル、ベンジル、又はC1〜C3ハロゲノアルキルにより置換された C3〜C12シクロアルキルであり;あるいは R7は、C5〜C7シクロアルケニル;又はC1〜C3アルキルにより置換された C5〜C7シクロアルケニルであるか;あるいは R7は、C6〜C12ビシクロアルキル;C1〜C3アルキル、シアノ又はハロゲン により置換されたC6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニル; あるいはC1〜C3アルキル置換されたC6〜C12ビシクロアルケニルであるか、 あるいは; R7は、置換又は非置換非芳香族複素環式環又は脂環式環系であり; R90及びR91は互いに別々に、水素;C1〜C12アルキル;ハロゲン、NO2、 CN、ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1 〜C3トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル) アミノ、C3〜C7シクロアルキル、 又は複素環式環により置換されたC1〜C12アルキル;C3〜C10アルケニル;C3 〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニ ル;C3〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキルにより置換されたC3〜C12シ クロアルキル;C5〜C7シクロアルケニル;あるいはC1〜C4アルキルにより置 換されたC5〜C7シクロアルケニルであるが、但し、R90及びR91は同時に水素 ではなく、あるいは; R90及びR91は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、2〜12個の炭 素原子を含有し、そしてさらに別の異種原子として窒素、酸素又は硫黄原子を含 有し得るする飽和複素環式環を形成し、C1〜C4アルキル、C1−もしくはC2ハ ロゲノアルキル、C1−もしくはC2ヒドロキシアルキル、メトキシ−C1〜C4ア ルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキ ルカルボニル、C1−もしくはC2ハロゲノアルキル、 C1〜C3アルコキシカルボニル、(C1〜C3アルキル)2NCO、ジ(C1〜C4 アルキル)アミノ又は=Oにより置換されてい 架橋されていてもよく、その上に1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環 が縮合されていてもよく、あるいは; R90及びR91は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5〜7個の炭素 原子を含有するモノ−又はジ不飽和複素環式環を形成し、これはC1〜C4アルキ ル、C1−もしくはC2ハロゲノアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、CN、アミ ノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、フェニル、C1 〜C4アルコキシ又はC1〜C3アルコキシカルボニルにより置換され 架橋されていてもよく、その上に1又は2つの複素環式又は芳香族環が縮合され ていてもよく、 ここで基R24は互いに別々に水素又はメチルであり; R98は水素、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル コキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−もしくはC2 ハロゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロプ ロピル又はC1−もしくはC2ハロゲノアルコキシであり; R2は、ハロゲン;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アル コキシカルボニル、ヘテロシクリル又は置換もしくは非置換アリールもしくはア リールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキ シ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ 、C1〜C6アルコキシカルボニル、又は置換もしくは非置換アリールもしくはア リールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10アルキル チオ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキ シ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくはア リールオキシにより置換されたC1〜C10アルキルチオ;C3〜C10アルケニルチ オ;あるいはハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニ ルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもし くはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルチオであるか、ある いは; R2は、C3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチオ、C3〜C8シク ロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X−、ヘテロシクリル−X− 、アリシクリル−X−、アリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X− 又はヘテロアリール−X−であり; Xは、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であるか、あるいは; R2は、基R88R89N−、 であり; ここでR88及びR89は互いに別々に水素;C1〜C6アルキル;ハロゲン、CN 、C1〜C3アルコキシ又は により置換されたC1〜C6アルキル;C3〜C12シクロアルキル;C3〜C10アル ケニル;C3〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル;あるいはC1〜C3 アルキルにより置換されたC6〜C12ビシクロアルキルであり; 基R20は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; n7は、4又は5であり; Yは、−O−、−S−、−NH−又は−NR101−であり; R101は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C3アル コキシカルボニルであり;そして R98は上記と同様であり; R3は、ハロゲン;ヒドロキシル;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、N O2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ 、C1〜C6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル又は置換もしくは非置換アリ ールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10 アルケニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6ア ルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリー ルもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜 C10アルキルチオ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6ア ルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリー ルもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキルチオ;C3〜C10 アルケニルチオ;あるいはハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜 C6アルケニルオ キシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくは アリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルチオであるか、あるいは ; R3は、C3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチオ、C3〜C8シク ロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X−、ヘテロシクリル−X− 、アリシクリル−X−、アリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X− 又はヘテロアリール−X−であり;そしてXは上記と同様である) の化合物;並びに式Iの化合物の立体異性体;但し次の式I1〜I7: (式中、R01は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−ブチル、tert −ブチル、アリル、シクロヘキシル又はベンジルであり; R02はエチルであり;そして R03はシクロヘキシルであるか、あるいは; R02及びR03は、それらが結合する窒素原子と一緒になってピペリジン環を形 成し; R04は塩素、メチルチオ、エチルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、 i−ブチルチオ、フェニルチオ又はベンジルチオであり; R05はエトキシ、メチルチオ、エチルチオ又はフェニルチオであり、そして; R06は塩素又はシクロヘキシルアミノである)の化合物を除く。 2.R1が、−OR7、−NR90R91基又はN−複素環式基であり、そこにさら に炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合されていてもよく、そしてさらに異種 原子を含有する場合もあり; R7は、C1〜C16アルキル;あるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アル コキシ、C1〜C5アルキルチオ、C3〜C8シクロアルコキシ、C1〜C3トリアル キルシリル、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C5アルキニルオキシ、C1〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキ ルカルボニル、C5〜C7シクロアルケニル、又はC1〜C4アルキルにより置換さ れたC5〜C7シクロアルケニルにより置換されたC1〜C16アルキルであるか、 あるいは; R7は、C3〜C8シクロアルキル、C6〜C12ビシクロアルキル、C6〜C12ク ロロビシクロアルキル、C6〜C12ビシクロアルケニル又はアダマンチルにより 置換されたC1〜C16アルキルであるか、あるいは; R7は、置換もしくは非置換アリール、アリールオキシ、アリールメチレンオ キシ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ又は複素環により置換さ れたC1〜C16アルキルであるか、ある いは; R7は、C3〜C15アルケニル;あるいはハロゲン、C1〜C3アルコキシ、C3 〜C8シクロアルキル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリールオキシ により置換されたC3〜C15アルケニルであるか、あるいは; R7は、C3〜C5アルキニル;C3〜C12シクロアルキル;あるいはハロゲン、 CN、C1〜C3トリアルキルシリル、=O、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜 C5アルキル、C1〜C5アルキル−CONH−C1〜C5アルキル、フェニル−C ONH−C1〜C5アルキル、C1〜C5クロロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1 〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルコキシカル ボニル−C1〜C5アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2 〜C4アルキニル、ベンジル又はC1〜C3ハロゲノアルキルにより置換されたC3 〜C12シクロアルキルであり;あるいは R7は、C5〜C7シクロアルケニル、又はC1〜C3アルキルにより置換された C5〜C7シクロアルケニルであるか;あるいは R7は、C6〜C12ビシクロアルキル;C1〜C3アルキル又はハロゲンにより置 換されたC6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニル;あるいは C1〜C3アルキルにより置換されたC6〜C12ビシクロアルケニルであるか、あ るいは; R7は、置換又は非置換非芳香族複素環式環又は脂環式環系であり; R90及びR91は互いに別々に、水素;C1〜C12アルキル;ハロゲン、NO2、 CN、ヒドロキシル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3トリアルキルシリル、C1 〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C3〜C7シクロアルキ ル、 又は複素環式環により置換されたC1〜C12アルキル;あるいはC3〜C10アルケ ニル;C3〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロ アルケニル;C3〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキルにより置換されたC3 〜C12シクロアルキル;C5〜C7シクロアルケニル;あるいはC1〜C4アルキル により置換されたC5〜C7シクロアルケニルであるが、但し、R90及びR91は同 時に水素ではないか、あるいは; R90及びR91は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、飽和複素環式環 を形成し、これは2〜12個の炭素原子を含有し、そしてさらに別の異種原子と して窒素、酸素又は硫黄原子を含有することができ、C1〜C4アルキル、C1− もしくはC2ハロゲノアルキル、メトキシ−C1〜C4アルキル、ハロゲン、ヒド ロキシル、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1−も しくはC2ハロゲノアルキル、C1〜C3アルコキシカルボニル、(C1〜C3アルキル)2NCO、ジ(C1〜C4 アルキル)アミノ又は=Oにより置換されてい されていてもよく、その上に1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮 合されていてもよく、あるいは; R90及びR91は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5〜7個の炭素 原子を含有する一不飽和複素環式環を形成し、これはC1〜C4アルキル、C1− もしくはC2ハロゲノアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、CN、アミノ、C1〜 C4アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、フェニル、C1〜C4アル コキシ又はC1〜C3アルコキシカルボニルにより置換されることもあ いてもよく、その上に1又は2つのさらに別の炭素環式、複素環式又は芳香族環 が縮合されていてもよく、 ここで基R24は互いに別々に水素又はメチルであり; R98は水素、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル コキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−又はC2ハロ ゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロプロピ ル又はC1−もしくはC2ハロゲノアルコキシであり; R2は、ハロゲン;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アル コキシカルボニル、ヘテロシクリル又は置換もしくは非置換アリールもしくはア リールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキ シ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ 、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリ ールオキシにより置換されたC3 〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10アルキルチオ;ハロゲン、CN、NO2、C1 〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル 又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC1 〜C10アルキルチオ;C3〜C10アルケニルチオ;又はハロゲン、CN、NO2、 C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニ ル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC3 〜C10アルケニルチオであるか、あるいは; R2は、C3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチオ、C3〜C8シク ロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X−、ヘテロシクリル−X− 、アリシクリル−X−、アリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X− 又はヘテロアリール−X−であり; Xは、−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であるか;あるいは R2は、基R88R89N−、 であり; ここでR88及びR89は互いに別々に水素;C1〜C6アルキル;ハロゲン、CN 、C1〜C3アルコキシ又は により置換されたC1〜C6アルキル;C3〜C12シクロアルキル;C3〜C10アル ケニル;C3〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル;あるいはC1〜C3 アルキルにより置換されたC6〜C12ビシクロアルキルであり; 基R20は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; n7は、4又は5であり; Yは、−O−、−S−、−NH−又は−NR101−であり; R101は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C3アル コキシカルボニルであり;そして R98は上記と同様であり; R3は、ハロゲン;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アル コキシカルボニル、ヘテロシクリル又は置換もしくは非置換アリールもしくはア リールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケニルオキ シ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ 、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリ ールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜C10アルキルチ オ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ 、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリ ールオキシにより置換されたC1〜C10アルキルチオ;C3〜C10アルケニルチオ ;あるいはハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニル オキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしく はアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルチオであり、あるいは ; R3は、C3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチオ、C3〜C8シク ロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X−、ヘテロシクリル−X− 、アリシクリル−X−、アリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X− 又はヘテロアリール−X−であり;そしてXは上記と同様である; 請求項1記載の化合物。 3.R1が(式中、基R20は、互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; R25は水素、塩素、メチル又はメトキシであり; R100は水素又はC1〜C3アルキルであり; Yは−O−、−S−又は−NR30であり; R30は水素、メチル、C1〜C3アルキルカルボニル又は(C1〜C3アルキル)2 NCOであり; n1は1、2、3、4又は5であり; n2は0、1又は2であり;そして n3は3〜10の数である)である 請求項2記載の化合物。 4.R1が基−OR7及であり;そして R2及びR3は互いに別々に塩素;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、N O2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ 、C1〜C6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル又は置換もしくは非置換アリ ールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10 アルケニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6ア ルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリー ルもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜 C10アルキルチオ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6ア ルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリー ルもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキルチオ;C3〜C10 アルケニルチオ;あるいはハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜 C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換 アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルチオで あるか、あるいは; R2及びR3は互いに別々にC3〜C5アルキニルオキシ、C3〜C5アルキニルチ オ、C3〜C8シクロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアルキル−X−、ヘテ ロシクリル−X−、アリシクリル−X−、アリール−X−、フタリジル−X−、 ビフェニル−X−又はヘテロアリール−X−である; 請求項2に記載の化合物。 5.R1が基−OR7であり; R2が基R88R89N−、 であり;そして R3がアリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリ ール−X−である、 請求項2に記載の化合物。 6.R1が、−OR7又は−NR90R91基又はN−複素環式基であり、その上に さらに炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合されていてもよく、そしてさらに 異種原子を含有する場合もあり; R2が基R88R89N−、 であり;そして R3がアリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリ ール−X−である、 請求項2に記載の化合物。 7.R1が基−OR7であり; R7は、C1〜C16アルキル;ハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルコキシ、 C1〜C5アルキルチオ、C3〜C8シクロアルコキシ、C1〜C3トリアルキルシリ ル、C3〜C10アルケニルオキシ、C3〜C5アルキニルオキシ、C1〜C5アルキ ルカルボニルオキシ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキルカルボ ニル、C5〜C7シクロアルケニル、又はC1〜C4アルキルにより置換されたC5 〜C7シクロアルケニルにより置換されるC1〜C16アルキルであるか;あるいは R7は、C6〜C12ビシクロアルキル、C6〜C12クロロビシクロアルキル、C6 〜C12ビシクロアルケニル又はアダマンチルにより置換されたC1〜C16アルキ ルであるか、あるいは; R7は、以下式: (式中、R24は水素又はメチルであり; R98は水素、、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ア ルコキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−もしくは C2ハロゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロ プロピル又はC1−もしくはC2ハロゲノアルコキシであり; R99は水素、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルキル、C1〜C6アルコキ シ、C1〜C6アルケニルオキシカルボニル、C1〜C3アルキルチオ、 C1〜C6アルコキシカルボニル、NH2、C1〜C3アルキル−CONH、ジ(C1 〜C6アルキル)アミノ又はC1〜C6アルキルアミノであり; R100は水素又はC1〜C3アルキルであり;そして R101はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C3アルコ キシカルボニルである)により置換されるC1〜C16アルキルであるか)で表わ されるか;あるいは R7はC3〜C12シクロアルキル;ハロゲン、CN、C1〜C3 トリアルキルシリル、=O、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C5アルキル、C1 〜C5アルキル−CONH−C1〜C5アルキル、フェニル−CONH−C1〜C5 アルキル、C1〜C5クロロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチ オ、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル−C1〜C5 アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル 、ベンジル又はC1〜C3ハロゲノアルキルにより置換されたC3〜C12シクロア ルキル;C5〜C7シクロアルケニル;あるいはC1〜C3アルキルにより置換され るC5〜C7シクロアルケニルであるか;あるいは R7はC6〜C12ビシクロアルキル;C1〜C3アルキル又はハロゲンにより置換 されたC6〜C12ビシクロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニル;あるいはC1 〜C3アルキルにより置換されたC6〜C12ビシクロアルケニルであるか;ある いは R7は置換又は非置換化非芳香族性複素環式環又は脂環式環系であり; R2は基R88R89N−であり; R88及びR89は互いに別々に水素;C1〜C6アルキル;ハロゲン、CN、C1 〜C3アルコキシ又は により置換されたC1〜C6アルキル;C3〜C12シクロアルキル;C3〜C10アル ケニル;C3〜C10アルキニル;C6〜C12ビシクロアルキル;あるいはC1〜C3 アルキルにより置換されたC6〜C12ビシクロアルキルであり;そして R3はアリール−X−、フタリジル−X−又はヘテロアリール−Xである、 請求項5に記載の化合物。 8.R7がC3〜C12シクロアルキル;あるいはハロゲン、CN、C1〜C6アル キル、シアノ−C1〜C5アルキル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3ハロゲノア ルキルにより置換されるC3〜C12シクロアルキルであるか、あるいは; R7はC5〜C7シクロアルケニル、又はメチルにより置換されるC5〜C7シク ロアルケニルであるか;あるいは R7はC6〜C12ビシクロアルキル、メチルもしくは塩素により置換されたC6 〜C12ビシクロアルキル、C6〜C12ビシクロアルケニル、又はメチルにより置 換されたC6〜C12ビシクロアルケニルであるか;あるいは R7は、 (式中、R100は水素又はC1〜C3アルキルであり;そして R101はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C3アルコ キシカルボニルである)であるか;あるいは R7は、 であり、ここで、R20は水素又はC1〜C4アルキルであり; R21及びR22は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; R24は水素又はメチルであり; R25は水素、塩素、メチル又はメトキシであり; R98は水素、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル コキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3−アルキル、C1−もしくは C2ハロゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロ プロピル又はC1−もしくはC2−ハロゲノアルコキシであり; n6は3、4、5又は6であり; n9は3又は4であり;そして R100及びR101は上記と同様であり; R2は基R88R89N−であり;ここで R88及びR89は互いに別々に水素又はC1〜C6アルキルであり;そして R3はであって、ここでXは−O−又は−S−であり; X2は−O−、−S−又は−NR100−であり; R20、R24及びR100は上記と同様であり; R92は水素又はC1〜C4アルキルであり; R93は水素、C1〜C4アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ又はC1 〜C4アルキルチオであり; R97は水素;ハロゲン;NO2;CN;C3〜C6シクロアルコキシ;C1〜C10 アルキル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニル オキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしく はアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキル;C3〜C10アルケニル; ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1 〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリール オキシにより置換されたC3〜C10アルケニル;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン 、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6ア ルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリールオキシに より置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10 アルケニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6ア ルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリー ルもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ;C1〜 C10アルキルカルボニル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜 C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換 アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキルカルボニ ル;C1〜C10アルコキシカルボニル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコ キシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もし くは非置換アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルコ キシカルボニル;C1〜C10アルキルカルボニルオキシ;あるいはハロゲン、C N、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコ キシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリールオキシにより 置換されたC1〜C10アルキルカルボニルオキシであり;あるいは R97はCHO、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C3−もし くはC4アルケニルチオ、(R94)2N−、(R95)2N−CO−、アリール、ア リールオキシ、アリールカルボニル又はアリールオキシカルボニル、あるいは基 であり、ここで基R94は互いに別々に水素、C1〜C10アルキル、C3〜C8シク ロアルキル、C1〜C10アルキルカルボニル、又は置換もしくは非置換アリール カルボニルであり; 基R95は互いに別々に水素、C1〜C5アルキル又はC3〜C8 シクロアルキルであり; n5は5〜12の数であり; R98は上記と同様である、 請求項7に記載の化合物。 9.X及びX2が−O−である請求項8の化合物。 10.R1が基−NR90R91又はであり、ここでR90及びR91は互いに別々にC1〜C12アルキル;ハロゲン、C N又はC1〜C3アルコキシにより置換されたC1〜C12アルキル;C6〜C12ビシ クロアルキル;C6〜C12ビシクロアルケニル;C3〜C12シクロアルキル;C1 〜C4アルキルにより置換されたC3〜C12シクロアルキル;C5〜C7シクロアル ケニル;あるいはC1〜C4アルキルにより置換されたC5〜C7シクロアルケニル であり; 基R20は互いに別々に水素又はC1〜C4アルキルであり; n1は1、2、3、4又は5であり; n2は0、1又は2であり;そして n3は3〜10の数であり; R2は基R88R89N−であり; ここでR88及びR89は互いに別々に水素又はC1〜C6アルキル であり;そして R3はであり、ここでXは−O−、−S−、−SO−又は−SO2−であり; X2は−O−、−S−又は−NR100−であり; R100は水素又はC1〜C3アルキルであり; R20は上記と同様であり; R24は水素又はメチルであり; R92は水素又はC1〜C4アルキルであり; R93は水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチ オであり; R97は水素;ハロゲン;NO2;CN;C3〜C6シクロアルコキシ;C1〜C10 アルキル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニル オキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしく はアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキル;C3〜C10アルケニル; ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1 〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは 非置換アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニル ;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜 C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換 アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜 C10アルケニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6 アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換ア リールもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ; C1〜C10アルキルカルボニル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、 C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非 置換アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキルカル ボニル;C1〜C10アルコキシカルボニル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6ア ルコキシ、C3〜C5アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換 もしくは非置換アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10ア ルコキシカルボニル;C1〜C10アルキルカルボニルオキシ;あるいはハロゲン 、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6ア ルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリールオキシに より置換されたC1〜C10アルキルカルボニルオキシであり;あるいは、 R97はCHO、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C3−もし くはC4アルケニルチオ、(R94)2N−、(R95)2N−CO−、アリール、ア リールオキシ、アリールカルボニル又はアリールオキシカルボニル、又は基 であり、ここで基R94は互いに別々に水素、C1〜C10アルキル、C3〜C8シク ロアルキル、C1〜C10アルキルカルボニル又は置換もしくは非置換アリールカ ルボニルであり; 基R95は互いに別々に水素、C1〜C5アルキル又はC3〜C8シクロアルキルで あり; n5は5〜12の数であり; R98は水素、フッ素、塩素、臭素、CN、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アル コキシカルボニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−もしくはC2 ハロゲノアルキル、C1〜C5アルキル、NO2、C3〜C5アルケニル、シクロプ ロピル又はC1−もしくはC2ハロゲノアルコキシである、 請求項6に記載の化合物。 11.R1が基−NR90R91又は であり;ここで、 R90及びR91は互いに別々にC1〜C12アルキル;ハロゲン、CN又はC1〜C3 アルコキシにより置換されたC1〜C12アルキル ;C3〜C8シクロアルキル;メチルにより置換されたC3〜C8シクロアルキル; C5〜C7シクロアルケニル;あるいはメチルにより置換されたC5〜C7シクロア ルケニルであり; n1は2、3又は4であり; n2は0又は1であり;そして n3は3、4又は5であり; R2は基R88R89N−であり; ここでR88及びR89は互いに別々に水素又はC1〜C3アルキルであり;そして R3は、 であり、ここでXは−O−又は−S−であり; R97は水素;ハロゲン;NO2;CN;C1〜C10アルキル;ハロゲン、CN、 NO2、C1〜C6アルコキシ又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリール オキシにより置換されたC1〜C10アルキル;C3〜C10アルケニル;ハロゲン、 CN、NO2、C1〜C6アルコキシ又は置換もしくは非置換アリールもしくはア リールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニル;C1〜C10アルコキシ;ハ ロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ又は置換もしくは非置換アリールも しくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜C10アルケ ニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ又は置換もしくは非 置換アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオ キシ;C1〜C10アルコキシカルボニル;ハロゲン、CN、N O2、C1〜C6アルコキシ又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリールオ キシにより置換されたC1〜C10アルコキシカルボニル;C1〜C10アルキルカル ボニルオキシ;あるいはハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ又は置換 もしくは非置換アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10ア ルキルカルボニルオキシであり;あるいは R97は(R94)2N−、(R95)2N−CO−、アリール、アリールオキシ、ア リールカルボニル又はアリールオキシカルボニルであって; ここで基R94は互いに別々に水素、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキ ル、C1〜C5アルキルカルボニル、又は置換もしくは非置換アリールカルボニル であり; 基R95は互いに別々に水素、C1〜C3アルキル又はC3〜C6シクロアルキルで ある、 請求項10に記載の化合物。 12.下記のものから選択される請求項2の化合物: 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−(トランス−3,3,5− トリメチルクロロヘキサノリル)チアトリアジン; 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−[(N−シス−3,3,5 −トリメチルクロロヘキシル)メチルアミノ]チアトリアジン; 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−オクタメチレンイミノ−チ アトリアジン; 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−デカヒドロキノリル−チア トリアジン; 3−アミノ−5−ペンタフルオロフェノキシ−1−テトラヒドロイソキノリル −チアトリアジン; 及び次式: の化合物。 13.R1が基−OR7であり; R2及びR3は互いに別々にハロゲン;C1〜C10アルコキシ;ハロゲン、CN 、NO2、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオ キシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル又は置換もしくは非置換 アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルコキシ;C3〜 C10アルケニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6 アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換ア リールもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニルオキシ; C1〜C10アルキルチオ;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜 C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換 アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC1〜C10アルキルチオ;C3 〜C10アルケニルチオ;あるいはハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ 、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は置換もしくは 非置換アリールもしくはアリールオキシにより置換されたC3〜C10アルケニル チオであるか;あるいは、 R2及びR3は互いに別々にC3〜C5アルキニルオキシ、C3 〜C5アルキニルチオ、C3〜C8シクロアルキル−X−、C6〜C12ビシクロアル キル−X−、ヘテロシクリル−X−、アリシクリル−X−、アリール−X−、フ タリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリール−X−である(ここで、 Xは式Iの場合とと同様である)請求項1の化合物の製造方法であって、 a1)1,3,5−トリクロルチアトリアジンを出発物質として用い、これを 式XVII: R7−OH (XVII) (式中、R7は式I下で記載され例えば同様である)のアルコールを用いて、適 切な場合には等モル量の塩基及び不活性有機溶媒の存在下で、式VII: (式中、R7は上記と同様である)に変換し、次にこの化合物を; b1)等モル量の塩基及び不活性有機溶媒の存在下で、式XXIII: R14−X1H (XXIII) (式中、R14はC1〜C10アルキル;ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキ シ、C1〜C6アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカ ルボニル、ヘテロシクリル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリールオ キシにより置換されたC1〜C10アルキル;C3〜C10アルケニル;あるいはハロ ゲン、CN、NO2、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6 アルコキシカルボニル又は置換もしくは非置換アリールもしくはアリールオキ シにより置換されたC3〜C10アルケニル;C3〜C5アルキニル;C3〜C8シク ロアルキル;C6 〜C12ビシクロアルキル;ヘテロシクリル;あるいはアリシクリルであり;そ してXは酸素又は硫黄である)の化合物と反応させるか;あるいは b2)等モル量の塩基及び非プロトン性溶媒の存在下で、式XVI: R12−X1H (XVI); (式中、R12はアリール、フタリジル、ビフェニル又はヘテロアリール基であり ;そしてXは酸素又は硫黄である)の化合物を式VI: (式中、R3は−X1−R12である) の化合物に変換し;そしてこの化合物を c2)等モル量の塩基及び不活性有機溶媒の存在下で、式XXIII: R14−X1H (XXIII) (式中、R14及びX1は上記と同様である)の化合物と反応させるか;あるいは c3)等モル量の塩基及び非プロトン性溶媒の存在下で、式XVI: R12−X1H (XVI); (式中、R12及びX1は上記と同様である)の化合物を用いて式V: (式中、R3は−X1−R12であり;R7、X1及びR12は上記と同様である) の化合物に変換し;そしてこの化合物を次に、 d3)等モル量の塩基及び不活性有機溶媒の存在下で、式XXIII: R14−X1H (XXIII) (式中、R14及びX1は上記と同様である)と反応させるか;あるいは式VII の化合物を: b3)等モル量の塩基及び非プロトン性溶媒の存在下で、式XVI: R12−X1H (XVI); (式中、R12及びX1は上記と同様である)の化合物2molを用いて式Vの化合物 に変換し、この化合物を次にd3)で記載したのと同様の方法で反応させるか; あるいは a2)1,3,5−トリクロロチアトリアジンを、C6〜C12ビシクロアルキル エポキシド、C1〜C3アルキルにより置換されるC6〜C12ビシクロアルキルエ ポキシド、あるいはしきXVIII又はXIX: (式中、基R13は互いに別々に水素、C3〜C8アルケニル、C1 〜C14アルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルコキシ、アリールオキ シ又はC1〜C3アルコキシカルボニルにより置換されるC1〜C14アルキルであ り; 基R23は互いに別々に水素又はC1〜C6アルキルであり; n8は3〜10の数であり; n11は1又は2である) のエポキシドを用いて、不活性有機溶媒中で、式VII(式中、R7はC2〜C16 −β−クロロアルキル、ハロゲン、NO2、CN、C1〜C5アルコキシ、アリ ールオキシ又はC1〜C3アルコキシカルボニルにより置換されるC2〜C16−β −クロロアルキル、C5〜C12−β−クロロシクロアルキル又はC1〜C6アルキ ルにより置換されるC5〜C12−β−クロロシクロアルキル)の化合物に変換し 、この化合物をさらに、b1);b2)及びc2);b2)、c3)及びd3);又は b3)及びd3)で記載されたのと同様の方法で反応させるか、あるいは、 a3)1,3,5−トリクロロチアトリアジンを、適切な場合には、不活性溶 媒中で、等モル量の塩基の存在下で、式XVII: R7−OH (XVII) (式中、R7はC1〜C10アルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C5アルコキ シ、C1〜C5アルキルチオ、C3〜C6アルケニルオキシ、C1〜C3アルコキシカ ルボニル、ヘテロシクリルあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシ により置換されるC1〜C10アルキル、C3〜C10アルケニル、ハロゲン、C1〜 C3アルコキシあるいは置換又は非置換アリール又はアリールオキシにより置換 されるC3〜C10アルケニル、C3〜C5アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、 C6〜C12ビシクロアルキル、ヘテロシクリル又はアリシクリルである) のアルコールと反応させる 手順を包含する製造方法。 14.R1が基−OR7であり; R2は基R88R89N−、 であり;そして R3はアリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリ ール−X−である) の請求項1の化合物の製造方法であって、以下: c4)式VI: (式中、R7は上記と同様であり;そしてR3は上記と同様である) の化合物を、適切な場合には溶媒中で、式XIII、XIV又はXV: (式中、R20、R88、R89、Y及びn7は請求項1の場合と同様である) のアミンと反応させるか;あるいは c3)式VIの化合物を先ず、等モル量の塩基の存在下で、非プロトン性有機 溶媒中で、式XVI: R12−X1H (XVI) (式中、R12はアリール、フタリジル、ビフェニル又はヘテロアリール基であり ;そしてX1は酸素又は硫黄である) の化合物を用いて、式V: (式中、R3は−X1−R12であり;そしてR7、R12及びX1は上記と同様である ) の化合物に変換し、そして d4)これを次に、c4)で記載した方法と同様に式XIII、XIV又はXV のアミンと反応させるか;あるいは、 a4)1,3,5−トリクロロチアトリアジンを、不活性有機溶媒の存在下で 、式XVII1: (R7−O-)nM1 +n (XVII1) (式中、R7は請求項1で記載されたのと同様であり; M1 +nはアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオンあるいは周期表の第一又は 第二亜族の金属イオンであり; nは1、2、3又は4である)のアルコラートを用いて、式VII: (式中、R7は上記と同様である)の化合物に変換し、そして b4)これを式XIII、XIV又はXV: (式中、R20、R88、R89、Y及びn7は式Iの場合と同様である) のアミンと、適切な場合には溶媒中で反応させて式VIII: (式中、R2及びR7は上記と同様である)の化合物を生成し、そして c5)次にこれを、第三アミンの、そして適切な場合には別の塩基の存在下で 、溶媒中で、式XVI: R12−X1H (XVI) (式中、R12はアリール、フタリジル、ビフェニル又はヘテロアリール基であり ;X1は酸素又は硫黄である)の化合物と反応させる工程から成る方法。 15.R1がそこに1又は2つのさらに別の炭素環式、複素環式または芳香族 環が縮合され、さらに別の異種原子を含有する基−NR90R91又はN−複素環式 基であり; R2は基R88R89N−、 であり;そして R3はアリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリ ール−X−である) の請求項1の化合物の製造方法であって、以下の: e)式III: (式中、R7は式Iの場合と同様であり; R2及びR3は上記と同様である) の化合物を、適切な場合には溶媒中で、式XI又はXII: R90R91NH (XI)又は (式中、R90及びR91は式Iの場合と同様であり;R11はそこに1又は2つのさ らに別の炭素環式、複素環式又は芳香族環を縮合され、そしてさらに別の異種原 子を含有し得る環式基である) のアミンと反応させるか;あるいは、 a5)1,3,5−トリクロロチアトリアジンを、不活性有機溶媒、そして適 切な場合には塩基の存在下で、式XI又はXII: R90R91NH (XI)又は (式中、R90及びR91は請求項1の場合と同様であり;R11はそこに1又は2つ のさらに別の炭素環式、複素環式又は芳香族環を縮合され、そしてさらに別の異 種原子を含有し得る環式基である) のアミンを用いて、もしくは式XI1又はXII1: (R90R91N)nM2 +n (XI1)又は (式中、R90R91及びR11は上記と同様であり; M2 +nはアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオンあるいは周期表の第一又は 第二亜族の金属イオンであり; nは1、2、3又は4である)のアミンを用いて、式IX: (式中、R7は上記と同様である)の化合物に変換し、そして b4)これを式XIII、XIV又はXV: (式中、R20、R88、R89、Y及びn7は請求項1の場合と同様で ある) のアミンと、適切な場合には溶媒中で反応させて、式X: (式中、R2及びR7は上記と同様である)の化合物を生成し、そして c6)次にこれを、第三アミンの、そしてさらに別の等モル量の塩基の存在下 で、溶媒中で、式XVI: R12−X1H (XVI) (式中、R12はアリール、フタリジル、ビフェニル又はヘテロアリール基であり ;X1は酸素又は硫黄である)の化合物と反応させる工程から成る方法。 16.R1が基−OR7であり; R2は基R88R89N−、 ;アリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリール− X−であり; R3はアリール−X、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリー ル−X−である 請求項1の化合物の製造方法であって、式I(式中、R1は−OR7であり、ここ でR7は最終生成物の場合以外のものであり;そしてR2及びR3は上記と同様で ある)の化合物を式XVII: R7−OH (XVII) (式中、R7は式Iの出発物質の場合のもの以外のものである)のアルコールと 、不活性有機溶媒そして触媒量の又は等モル量の塩基の存在下で、反応させる手 順を包含する方法。 17.式VII: (式中、R7は請求項1と同様である) の化合物。 18.式VI: (式中、R7は請求項1と同様であり; R3はアリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリ ール−X−であり;そして Xは請求項1と同様である) の化合物。 19.式V: (式中、R7は請求項1と同様であり; R3はアリール−X−、フタリジル−X−、ビフェニル−X−又はヘテロアリ ール−X−であり;そして Xは請求項1と同様である) の化合物。 20.式VIII: (式中、R2は基R88R89N−、であり; R7、R20、R88、R89、Y及びn7は請求項1と同様である) の化合物。 21.式IX: (式中、R1は基R90R91N−又は であり、ここで、R90及びR91は請求項1と同様であり;そして R11は1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合され 、さらに別の異種原子を含有し得る環状基である) の化合物。 22.式X: (式中、R1は基R90R91N−又はであり; R2は基R88R89N−、 であり; R20、R88、R89、R90、R91、Y及びn7は請求項1と同様であり; R11は1又は2つの炭素環式、複素環式又は芳香族環が縮合され、さらに別の 異種原子を含有し得る環状基である) の化合物。 23.式IV、V、VI又はVIIIの化合物の調製のための式VIIの化合 物の使用。 24.式II、III又はIVの化合物の調製のための式V及びVIの化合物 の使用。 25.式II又はIIIの化合物の調製のための式VIII、IX及びXの化 合物の使用。 26.式I1〜I7の化合物を含めた請求項1の式Iの除草剤的活性含量の化合 物及び不活性担体を有する除草及び植物成長阻害組成物。 27.0.1%〜95%の式Iの活性化合物を包含する請求項26の組成物。 28.式I1〜I7の化合物を含めた請求項1の式Iの活性化合物、又はこの活 性化合物を包含する請求項26の組成物を除草剤的活性量で植物又は環境に適用 することを包含する望ましくない植物成長の制御方法。 29.0.001〜4kg/haの量の活性化合物が適用される請求項28の方法 。 30.式I1〜I7の化合物を含めた請求項1の式Iの活性化合物又はこの活性 化合物を含有する組成物を植物又はそれらの環境に除草剤的活性量で適用するこ とを包含する植物成長の阻害方法。 31.有用植物の作物中の雑草の選択的発芽前又は発芽後制御のための請求項 28の方法。 32.有用植物の作物中の雑草の選択的発芽前又は発芽後制御のための請求項 26の組成物の使用。 33.有用植物の作物が穀類、トウモロコシ、イネ、ワタ、ダイズ、ナタネ、 サトウモロコシ、サトウキビ、サトウダイコン、ヒマワリ、野菜又は飼い葉植物 である請求項32の使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013537875A (ja) * 2010-09-13 2013-10-07 大塚製薬株式会社 複素環化合物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006012624A2 (en) * 2004-07-21 2006-02-02 The Regents Of The University Of California Mechanism-based crosslinkers

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD113006A1 (ja) * 1974-06-18 1975-05-12
DE2943703A1 (de) * 1979-10-30 1981-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 6h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, herbizide, die diese verbindungen enthalten, ihre anwendung als herbizide und verfahren zu ihrer herstellung
DE3016825A1 (de) * 1980-05-02 1981-11-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 6h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, herbizide, die diese verbindungen enthalten, ihre anwendung als herbizide und verfahren zu ihrer herstellung
DE3134143A1 (de) * 1981-08-28 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3134145A1 (de) 1981-08-28 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3143381A1 (de) * 1981-11-02 1983-05-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,2,4,6-thiatriazin-1,1,-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenchenten pflanzenwuchses
DE3231394A1 (de) * 1982-08-24 1984-03-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxid-ether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
SK497A3 (en) * 1994-07-07 1997-08-06 Ciba Geigy Ag 1,2,4,6-thiatriazines, preparation method thereof, herbicidal agents containing them and their use

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013537875A (ja) * 2010-09-13 2013-10-07 大塚製薬株式会社 複素環化合物
US10064879B2 (en) 2010-09-13 2018-09-04 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Method for treating depression and/or depression status with substituted quinoxaline compounds
US10603331B2 (en) 2010-09-13 2020-03-31 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Method of treating disorders caused by reduced neurotransmission of serotonin, norephnephrine or dopamine
US11273168B2 (en) 2010-09-13 2022-03-15 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Methods of treating anxiety by administering a substituted quinolone

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