JP2000504351A - 新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法 - Google Patents

新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法

Info

Publication number
JP2000504351A
JP2000504351A JP11506577A JP50657799A JP2000504351A JP 2000504351 A JP2000504351 A JP 2000504351A JP 11506577 A JP11506577 A JP 11506577A JP 50657799 A JP50657799 A JP 50657799A JP 2000504351 A JP2000504351 A JP 2000504351A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
alkyl group
bis
alkylcarbonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP11506577A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3775802B2 (ja
Inventor
ジュネ，アラン
ラグランジュ，アラン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JP2000504351A publication Critical patent/JP2000504351A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3775802B2 publication Critical patent/JP3775802B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、少なくとも一のカチオン基Ｚを有する新規なジベンゼン酸化ベースに関し、Ｚが、第四級脂肪鎖、少なくとも一の第四級飽和環を含む脂肪鎖及び少なくとも一の第四級不飽和環を含む脂肪鎖より選択されてなり、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、これを含有する染色組成物及びこれを使用する酸化染色方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 新規なカチオン性酸化ベース、 ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法 明細書 本発明は、少なくとも一のカチオン基Ｚを有する新規なジベンゼン酸化ベース に関し、Ｚが、第四級脂肪鎖、少なくとも一の第四級飽和環を含む脂肪鎖及び少 なくとも一の第四級不飽和環を含む脂肪鎖より選択されてなり、ケラチン繊維の 酸化染色のためのその使用、これを含有する染色組成物及びこれを使用する酸化 染色方法に関する。 ケラチン繊維、特にヒトの髪を、酸化染色前駆体、特に、オルト-またはパラ- フェニレンジアミン、オルト-またはパラ-アミノフェノール及び複素環化合物、 例えばジアミノピラゾール誘導体等の一般的に酸化ベースと呼称される化合物を 用いて染色することは既知の操作である。酸化染色前駆体、または酸化ベースは 、無色または淡色の化合物であって、酸化生成物と混合されると酸化縮合の行程 によって着色化合物及び染料を生成可能である。 これらの酸化ベースによって得られる色合いが、カプラーまたは着色調整剤と 混合されることによって異なることもまた既知であり、着色調整剤は、特に芳香 族メタ-ジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール及び所定の複素 環化合物より選択される。 酸化ベース及びカプラーに使用される分子が多様であることも、得られる着色 の多様性の一因である。 これらの酸化染料を用いて得られる、いわゆる“パーマネント”染色は、さら に一定数の要求を満たさねばならない。したがって、毒物学的欠点を持たず、色 合いが望ましい強さで得られ、外的作用（光、悪天候、洗浄、パーマネント・ウ ェーブ、発汗、摩擦）に対して優れた耐性を示さねばならない。 染料はまた、白髪を被覆でき、最終的には出来る限り非選択的なものでなけれ ばならない。すなわち、実際のところ、毛先と毛根部では敏感化の程度（傷み具 合）の異なる同一のケラチン繊維の全長に渡って、得られる色の違いをできる限 り小さくしなければならない。 特に、米国特許５，１３９，５３２号において、ケラチン繊維を、通常標準的 なパラフェニレンジアミン、すなわちカチオン基を有しない化合物を使用して得 られるものよりも赤みの強い濃い色合いに酸化染色するために、所定のカチオン パラ-フェニレンジアミン誘導体、すなわち、より正確には、アミノ基の一つが 第四級脂肪鎖によってモノ置換されてなるパラフェニレンジアミンを使用するこ とが既に提案されている。しかしながら、先行特許に記載のパラフェニレンジア ミンを使用しても、広範な色は得られず、さらにまた、得られる着色は、髪がさ らされうる様々な形態の攻撃（光の作用、発汗、シャンプー等）に対する耐性の 観点から必ずしも十分なものではない。 ここに、出願人は、全く驚くべき、また予期せぬことに、下記の化学式（I） の所定の新規なジベンゼン酸化ベースであって、少なくとも一のカチオン基Ｚを 有し、Ｚが第四級脂肪鎖、少なくとも一の第四級飽和環を有する脂肪鎖及び少な くとも一の第四級化不飽和環を有する脂肪鎖より選択されてなる化合物が、酸化 染色前駆体としての使用に好適であるのみならず、広範な色を網羅し、ケラチン 繊維がさらされうる様々な処理に対抗する優れた特性を有する強い発色を生じる 染色組成物を得ることも可能にすることを見いだした。最後に、これらの組成物 は、容易に合成可能であることが判っている。 これらの発見が、本発明の基礎を成す。 本発明の第一の主題は、下記化学式（I）の新規な化合物及びその酸との付加 塩である。 上記式中、 ・Ｂは、Ｚ基または、好ましくは一以上のＺ基及び／または異種原子、例えば酸 素、硫黄または窒素原子によって断裂可能である１から１４の直鎖状または分枝 状の炭素原子を含むアルキル鎖を表し、任意に一以上のヒドロキシルまたはＣ1 −Ｃ6アルコキシ基によって置換可能であり、さらに一以上のケトン官能基を坦 持可能な結合鎖であり； ・Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ’1、Ｒ’2及びＲ’3は、同一または相違して良く、結合鎖 Ｂ、水素原子；ハロゲン原子；Ｚ基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；アミ ノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル ボニル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基 ；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基； アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノ （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）ア ルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ -ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6） アルキル基；カルボキシル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル基；Ｃ1−Ｃ6 アルキルスルホニル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル基；Ｃ1 −Ｃ6Ｎ-アルキルアミノスルホニル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ スルホニル基；Ｃ1−Ｃ6アミノスルホニルアルキル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミノス ルホニルアルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6） アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）ア ルキル基；カルバミル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル基；Ｎ，Ｎ-ジ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6 ）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6 モノヒドロキシアルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；（Ｃ1−Ｃ6） アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基；シアノ 基；ＯＲ6またはＳＲ6基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アル キルカルボキシル、トリフルオロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、アミノ（Ｃ1 −Ｃ6）アルキルカルボニル、Ｎ-Ｚ-アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、 Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、Ｎ，Ｎ-ジ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル、カルバ ミル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカ ルバミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｎ-Ｚ-アミノスル ホニル、Ｃ1−Ｃ6Ｎ-アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ルアミノスルホニル、チオカルバミルまたはホルミル基、またはＺ基で保護され たアミノ基を表し； ・Ｒ6が、結合鎖Ｂ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基 ；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；Ｚ基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1− Ｃ6）アルキル基；アリール基；ベンジル基；カルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル 基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；シアノ（Ｃ1− Ｃ6）アルキル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル バミル（Ｃ1−ＣＯアルキル基；Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基；Ｃ1−Ｃ6ア ミノスルホニルアルキル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；Ｎ- （Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）ア ルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基において、アミン がＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキ シアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、ホルミル、トリフルオロ（Ｃ1 −Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル、カルバミル 、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバ ミル、チオカルバミル及びＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基から選択される１また は２の同一または相違する基、またはＺ基で置換されてなるものを表し； ・Ａは、-ＮＲ4Ｒ5またはヒドロキシル基を表し； ・Ａ’は、-ＮＲ’4Ｒ’5またはヒドロキシル基を表し； ・Ｒ4、Ｒ5、Ｒ’4及びＲ’5は、同一でも相違しても良く、水素原子；Ｚ基；Ｃ1 −Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキ シアルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基;アリール基； ベンジル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル 基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；チオカルバミル（Ｃ1 −Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基；Ｃ1−Ｃ6スルホアルキ ル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6） アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノスルホニルアル キル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル アミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（ Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基 において、アミンがアルキル、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6ポリ ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-（Ｃ1 −Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｃ1 −Ｃ6アルキルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル ボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル及びチオカルバミル基から選択され る１または２の同一または相違する基、またはＺ基で置換されてなるものを表し ； ・Ｚは、下記の化学式（II）及び（III）の不飽和カチオン基、及び下記の化学 式（IV）の飽和カチオン基：[・Ｄは、好ましくは１から１４の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキ ル鎖を表し、これは一以上の異種原子、例えば酸素、硫黄または窒素原子によっ て断裂可能であり、またこれは一以上のヒドロキシルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシ 基によって置換可能であり、さらに一以上のケトン官能基を坦持可能な結合鎖で あり； ・環を成すＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一でも相違しても良く、炭素、酸素、硫 黄または窒素原子を表し； ・ｎは、０から４の整数を表し； ・ｍは、０から５の整数を表し； ・Ｒは、同一でも相違しても良く、結合鎖Ｂ、Ｚ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ ル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6ポリ ヒドロキシアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、 Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル 基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニ ル基、チオ基、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基、アミノ基、 （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニ ル基で保護されたアミノ基を表し；ＮＨＲ”基またはＮＲ”Ｒ'''基において、 Ｒ”及びＲ'''が、同一でも相違しても良く、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6モ ノヒドロキシアルキル基またはＣ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基を表し； ・Ｒ7は、結合鎖Ｂ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基 、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、トリ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アル キルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、ベンジル基または上記化学式（II）（ III）または（IV）のＺ基を表し； ・Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一または相違し、結合鎖Ｂ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6モノヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、 アリール基、ベンジル基、Ｃ1−Ｃ6アミドアルキル基、トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ルシ ラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基またはＣ1−Ｃ6アミノアルキル基において、アミン が（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホ ニル基によって保護され；Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうち二つの基が、その結合する窒 素原子と共に飽和の５員または６員の炭素環または一以上の異種原子を含む環、 例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環またはモルホリン環を形成 可能であり、前記環は、無置換またはハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ1−Ｃ6 アルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアル キル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルコ キシ基、トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、アミド基、 アルデヒド基、カルボキシル基、ケト（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、チオ基、Ｃ1− Ｃ6チオアルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基、アミノ基または、（Ｃ1−Ｃ6） アルキルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基で保護さ れたアミノ基を表し；Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうち一つが、第一の基Ｚと同一または 相違してなる第二の基Ｚを表すことができ； ・Ｒ11が、結合鎖Ｂ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基 ；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；アリール基；ベンジル基；Ｃ1−Ｃ6アミ ノアルキル基、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基において、アミンが（Ｃ1−Ｃ6）アル キルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基によって保護 されてなるもの；カルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アル キル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基 ；トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6スルホン アミドアルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基； （Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アル キルスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルケト（Ｃ1−Ｃ6 ）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基； Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホンアミド（Ｃ1−Ｃ7）アルキル基を表し； ・ｘ及びｙが、０または１の整数であって、下記の条件に従い： ・化学式（II）の不飽和カチオン基において： ・ｘ＝０の場合、結合鎖Ｄは窒素原子に結合し、 ・ｘ＝１の場合、結合鎖Ｄは環を成すＥ、Ｇ、ＪまたはＬの一 に結合し、 ・ｙは１の値のみをとり得る： １）環を成すＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが、同時に炭素原子を表し、Ｒ7 が不飽和環の窒素原子に坦持されている場合；あるいはまた、 ２）環を成すＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも一が、Ｒ7に結合 した窒素原子を表す場合； ・化学式（III）の不飽和カチオン基において： ・ｘ＝０の場合、結合鎖Ｄは窒素原子に結合し、 ・ｘ＝１の場合、結合鎖Ｄは環を成すＥ、Ｇ、Ｊ、ＬまたはＭ の一に結合し、 ・環を成すＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの少なくとも一が二価の原子 を表す場合及びＲ7が不飽和環の窒素原子に坦持されている場合にのみ、ｙは１ の値をとり得る： ・化学式（IV）のカチオン基において： ・ｘ＝０の場合、結合鎖はＲ8からＲ10の基を坦持する窒素 原子に結合し、 ・ｘ＝１の場合、Ｒ8からＲ10の二つの基が、その結合する 窒素原子と共に上記の飽和５員または６員環を形成し、結合鎖Ｂが前記飽和環の 炭素原子に坦持されてなる]を表し； ・Ｘ-が、単価または二価のアニオンを表し、好ましくはハロゲン原子、例えば 塩素、臭素、フッ素またはヨウ素、水酸化物塩、硫酸水素塩またはＣ1−Ｃ6アル キルスルファート、例えばメチルスルファートまたはエチルスルファートより選 択され； ・カチオン基Ｚの数が、少なくとも１に等しく； ・ＡまたはＡ’が、-ＮＲ4Ｒ5または-ＮＲ’4Ｒ’5を表し、Ｒ4または Ｒ5またはＲ’4またはＲ’5が結合鎖Ｄがケトン基を含むアルキル鎖を表すＺ基 を表し、前記ケトン基は-ＮＲ4Ｒ5または-ＮＲ’4Ｒ’5基の窒素原子に直接結合 しておらず； ・ＡまたはＡ’が、-ＮＲ4Ｒ5または-ＮＲ’4Ｒ’5を表し、Ｒ4または Ｒ5またはＲ’4またはＲ’5がケトン基を含むアルキル鎖として定義された結合 鎖Ｂを表し、前記ケトン基は-ＮＲ4Ｒ5基の窒素原子に直接結合していない。 上記の通り、本発明による酸化染色組成物によって得られる着色は、強く、広 範な色を網羅する。これらはさらにまた、様々な外部要因（光、悪天候、洗浄、 パーマネント・ウェーブ、発汗、摩擦）の作用に対抗するこの上ない特性を有す る。これらの特性は、光、洗浄、パーマネント・ウェーブ及び発汗の作用に対す る、得られる色の耐性に関して特に著しい。 上記化学式（I）において、アルキル基及びアルコキシ基は直鎖状でも分枝状 でも良い。 上記化学式（II）の不飽和基Ｚの環の中では、例えば、ピロール、イミダゾー ル、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環を挙げることが できる。 上記化学式（III）の不飽和基Ｚの環の中では、例えば、ピリジン、ピリミジ ン、ピラジン、オキサジン及びトリアジン環を挙げることができる。 上記化学式（I）の化合物の中では、特に、 ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノ-３”-メチルアニリノ）-Ｎ-プロピ ル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノ-２”-メチルアニリノ）-Ｎ-プロピ ル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=モノハイドラー ト=ジエタノール； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=モノハイドラート=エタノール ； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝-２-プロパノール=ジクロライド=モノハイドラート； ・Ｎ1，Ｎ3-ビス[３-Ｎ-（４’-アミノアニリノ）プロピル]-１，１，３，３-テ トラメチルジアンモニウム=１-３=プロパン=ジブロミド=モノハイドラート； ・１，４-ビス｛３-[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダ ゾール-１-イウム｝ブタン=ジクロライド=ジハイドラート； ・１，３-ビス[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾー ル-１-イウム=モノクロライド=モノハイドラート； ・Ｎ1，Ｎ4-ビス[３-Ｎ-メチル-Ｎ-（４’-アミノアニリノ）エチル]-１，１， ４，４-テトラメチルジアンモニウム=１-３=プロパン=ジブロミド=モノハイドラ ート； ・１，４-ビス[３-（５-アミノ-２-ヒドロキシベンジル）-３Ｈ-イミダゾール- １-イウム]ブタン=ジクロライド=モノハイドラート； ・１，３-ビス｛[２-（４-アミノアニリノ）プロピル]-１，１，３，３-テトラ メチルジアンモニウムプロパン=ジブロミド； ・１，３-ビス｛[４-（４-アミノアニリノ）ペンチル]-１，１，３，３-テトラ メチルジアンモニウム｝プロパン=ジクロライド； ・[４-（４−アミノフェニルアミノ）ペンチル]-（５-アミノ-２-ヒドロキシベ ンジル）ジエチルアンモニウム=モノクロライド； ・[２-（４-アミノフェニルアミノ）プロピル]-（５-アミノ-２-ヒドロキシベン ジル）ジメチルアンモニウム=モノクロライド； ・１，３-ビス｛３-[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダ ゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=ジハイドラート； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド； ・１，３-ビス｛４-｛４’-（４-[３-（４”-アミノフェニルアミノ）プロピル] ｝-１，３-ジメチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド； ・１，３-ビス｛４-｛４’-（４-[３-（４”-アミノ-２”-メチルアニリノ）プ ロピル｝-１，３-ジメチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロラ イド； ・４-[２-（２，５-ジアミノフェノキシ）エチル]-３-[３-（２，５-ジアミノフ ェノキシ）プロピル]-１-メチル-３-イミダゾール-１-イウム=モノクロライド； ・４-[２-（２，５-ジアミノフェノキシ）エチル]-１-[３-（２，５-ジアミノフ ェノキシ）プロピル]-３-メチル-３-イミダゾール-１-イウム=モノクロライド； 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。 上記化学式（I）の化合物の中で、更に好ましくは、 ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=モノハイドラート=エタノール ； ・１，３-ビス[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾー ル-１-イウム=モノクロライド=モノハイドラート； ・Ｎ1，Ｎ4-ビス[３-Ｎ-メチル-Ｎ-（４’-アミノアニリノ）エチル]-１，１， ４，４-テトラメチルジアンモニウム=１-３=プロパン=ジブロミド=モノハイドラ ート ・１，４-ビス[３-（５-アミノ-２-ヒドロキシベンジル）-３Ｈ-イミダゾール- １-イウム]ブタン=ジクロライド=モノハイドラート； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド； 及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。 本発明による化学式（I）の化合物は、当業者には良く知られた方法： ・対応するカチオン性ジベンゼンニトロ化合物（カチオン性パラ-ニトロアニリ ンまたはカチオン性パラ-ニトロフェノール）の還元により、または ・対応するカチオン性ニトロソ化合物（例えば、対応する第三級アニリン及び／ または対応するフェノールのニトロソ化によって得られるもの）の還元により、 または ・対応するカチオン性アゾ化合物の還元（還元断裂）により容易に入手可能であ る。 酸化可能化合物（酸化ベース）としての性質を合成化合物に与えるこの還元段 階（第一級芳香族アミンの生成）は、続けて塩化を行っても行わなくともよいが 、便宜上、合成の最終段階とするのが一般的である。 この還元は、化学式（I）の化合物の調製につながる反応経路においてより早 く実行可能であり、良く知られた方法によれば、（例えばアセチル化、ベンゼン スルホン化等の段階により）生成する第一級アミンを“保護”し、望ましい置換 または変性（第四級化を含む）を行い、“脱保護（deprotecting）”（通常は酸 性媒体中）によって終了することが必要である。 同様に、フェノール官能基は、良く知られた方法によってベンジル基で（触媒 還元による“脱保護”）、あるいはアセチルまたはメチル基で（酸性媒体中での “脱保護”）保護可能である。 合成が終了した際、本発明の化学式（I）の化合物は、必要に応じて当業者に は良く知られた、例えば結晶化または蒸留によって回収可能である。 本発明の別の主題は、本発明の化学式（I）の化合物の、ケラチン繊維、特に ヒトの髪などのケラチン繊維の酸化染色のための酸化ベースとしての使用である 。 本発明はまた、ケラチン繊維、特にヒトの髪などのケラチン繊維の酸化染色の ための組成物に関し、これは酸化ベースとして染色に適当な媒体中に本発明によ る化学式（I）の少なくとも一の化合物を含むことを特徴とする。 本発明の化学式（I）の化合物は、染色組成物全重量に対して約０．０００５ から１２重量％を占めることが好ましく、約０．００５から６重量％を占めるこ とが更に好ましい。 染色に適した媒体（または支持体）は、一般的に、水または、水と、水には十 分溶解性でない化合物を溶解するための少なくとも一の有機溶媒からなる。有機 溶媒としては、例えば、エタノール及びイソプロパノール等のＣ1−Ｃ4低級アル コール；グリセリン；グリコール及びグリコールエーテル、例えば２-ブトキシ エタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル 、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノエチルエーテル、並びにベ ンジルアルコールまたはフェノキシエタノール等の芳香族アルコール、類似生成 物及びこれらの混合物を挙げることができる。 溶媒は、染色組成物全重量に対して約１から４０重量％を占めることが好まし く、更に好ましくは、約５から３０重量％を占める。 本発明の染色組成物のｐＨは、一般的に３から１２である。これは、ケラチン 繊維の染色において従来より用いられる酸性化もしくはアルカリ性化剤を使用し て、望ましい値に調整することができる。 酸性化剤の中では、例として、塩酸、オルトリン酸、硫酸等の無機もしくは有 機酸、酢酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸等のカルボン酸、及びスルホン酸を挙げ ることができる。 塩基性化剤の中では、例として、アンモニア水溶液、アルカリ性カーボナート 、モノ-、ジ-及びトリエタノールアミン等のアルカノールアミン並びにその誘導 体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び下記の化学式（V）の化合物を挙げ ることができる。上記式中、Ｗは、任意でヒドロキシル基もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基で置換され たプロピレン残基であり；Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、同一でも相違してもよ く、水素原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基もしくはＣ1−Ｃ6ヒドロキシアルキル基を表 す。 本発明による染料組成物はまた、上記染料に加え、酸化染色において通常使用 されているカプラーから選択可能な少なくとも一の付加的酸化ベースを含有可能 であり、特にパラフェニレンジアミン、本発明の化学式（I）の化合物以外のビ ス（フェニル）アルキレンジアミン、パラ-アミノフェノール、オルト-アミノフ ェノール及び複素環ベースを挙げることができる。 パラ-フェニレンジアミンの中では、例えば、パラフェニレンジアミン、パラ- トルイレンジアミン、２，６-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、２-β-ヒド ロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、２-ｎ-プロピル-パラ-フェニレ ンジアミン、２-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ-（β-ヒドロキシ プロピル）-パラ-フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ-ビス（β-ヒドロキシエチル）- パラ-フェニレンジアミン、４-アミノ-Ｎ-（β-メトキシエチル）アニリン及び 仏国特許出願２，６３０，４３８号に記載のパラ-フェニレンジアミン及びこれ らの酸との付加塩を特に挙げることができる。 ビス（フェニル）アルキレンジアミンの中では、例えば、Ｎ，Ｎ’-ビス（β- ヒドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’-アミノフェニル）-１，３-ジアミノ プロパノール、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４’- アミノフェニル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-アミノフェニル）テト ラメ チレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（β-ヒドロキシエチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス（４- アミノフェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’-ビス（４-メチルアミノフ ェニル）テトラメチレンジアミン及びＮ，Ｎ’-ビス（エチル）-Ｎ，Ｎ’-ビス （４’-アミノ-３’-メチルフェニル）エチレンジアミン、及びこれらの酸との 付加塩を特に挙げることができる。 パラ-アミノフェノールの中では、例えば、パラ-アミノフェノール、４-アミ ノ-３-メチルフェノール、４-アミノ-３-フルオロフェノール、４-アミノ-３-ヒ ドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メチルフェノール、４-アミノ-２-ヒ ドロキシメチルフェノール、４-アミノ-２-メトキシメチルフェノール、４-アミ ノ-２-アミノメチルフェノール及び４-アミノ-２-（β-ヒドロキシエチルアミノ メチル）フェノール、及びこれらの酸との付加塩を特に挙げることができる。 オルト-アミノフェノールの中では、例えば、２-アミノフェノール、２-アミ ノ-５-メチルフェノール、２-アミノ-６-メチルフェノール及び５-アセタミド- ２-アミノフェノール、及びこれらの酸との付加塩を特に挙げることができる。 複素環ベースの中では、例えば、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラ ゾール誘導体を特に挙げることができる。 これらの付加的な酸化ベースを使用する場合は、染料組成物全重量に対して、 約０．０００５から１２重量％を占めることが好ましく、約０．００５から６重 量％を占めることが更に好ましい。 本発明の酸化染色組成物はまた、少なくとも一のカプラー及び／または少なく とも一の直接染料を含有可能であり、特に色合いに変化を出すまたは、輝きを添 えて色合いを豊かにする。 本発明の酸化染色組成物において使用可能な付加的なカプラーは、酸化染色に おいて通常使用されているカプラーから選択可能であり、これらの中では特に、 メタ-フェニレンジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール及び複 素環カプラー、例えば、インドール誘導体及びインドレン誘導体、ピリジン誘導 体及びピラゾロン及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。 これらのカプラーは、特に、２-メチル-５-アミノフェノール、５-Ｎ-（β-ヒ ドロキシエチル）アミノ-２-メチルフェノール、３-アミノフェノール、１，３- ジヒドロキシベンゼン、１，３-ジヒドロキシ-２-メチルベンゼン、４-クロロ- １，３-ジヒドロキシベンゼン、２，４-ジアミノ-１-（β-ヒドロキシエチルオ キシ）ベンゼン、２-アミノ-４-（β-ヒドロキシエチルアミノ）-１-メトキシベ ンゼン、１，３-ジアミノベンゼン、１，３-ビス（２，４-ジアミノフェノキシ ）プロパン、セサモル、α-ナフトール、６-ヒドロキシインドール、４-ヒドロ キシインドール、４-ヒドロキシ-Ｎ-メチルインドール、６-ヒドロキシインドー ル、６-ヒドロキシベンゾモルホリン、２，６-ジヒドロキシ-４-メチルピリジン 、１Ｈ-３-メチルピラゾール-５-オン及び１-フェニル-３-メチルピラゾール-５ -オン、及びこれらの酸との付加塩より選択可能である。 これらのカプラーが存在する場合は、染色組成物全重量に対して、約０．００ ０１から１０重量％を占めることが好ましく、約０．００５から５重量％を占め ることが更に好ましい。 一般的に、本発明の染色組成物において使用可能な酸との付加塩（化学式（I ）の化合物、付加的酸化ベース及びカプラー）は、特に、塩酸塩、臭素酸塩、硫 酸塩、クエン酸塩、ケイ皮酸塩、酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩より選択される。 本発明の染色組成物はまた、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性もし くは双性イオン性界面活性剤もしくはこれらの混合物、アニオン性、カチオン性 、非イオン性、両性もしくは双性イオン性ポリマーもしくはこれらの混合物、無 機もしくは有機増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、緩衝剤、 分散剤、例えばシリコーンなどの調整剤、フィルム形成剤、防腐剤及びパール剤 等の、従来より髪の染色のための組成物中に使用される様々な補助剤を含有可能 である。 言うまでもないが、当業者であれば、本発明の染色組成物に本来備わった有利 な特性が、予期される添加によって損なわれることのないように、または本質的 に損なわれることのないようにこれらの補足的な化合物を選択することができる であろう。 本発明の染色組成物は、様々な形態、例えば液体、クリームもしくはゲルの形 態、あるいは特に髪等のヒトのケラチン繊維の染色を行うのに適した他のあらゆ る形態をとることができる。 本発明はまた、ケラチン繊維、特に髪などのヒトのケラチン繊維の染色のため の方法である。 この方法によれば、少なくとも一の上記の染色組成物を繊維に適用し、酸性、 中性またはアルカリ性のｐＨにて、使用時に初めて染色組成物に添加される酸化 剤または、分離方法で同時または連続的に適用される酸化組成物中に存在する酸 化剤を使用して色が発色する。 本発明の染色方法の特に好ましい実施態様によれば、上記染色組成物は、染色 に適した媒体中に着色を行うに十分な量で存在する少なくとも一の酸化剤を含有 する酸化組成物と、使用時に混合される。得られた混合物をケラチン繊維に適用 し、約３から５０分間、好ましくは約５から３０分間そのままおいた後、繊維を 濯ぎ、シャンプーで洗浄し、再度濯いで乾燥させる。 酸化剤は、ケラチン繊維の酸化染色に従来より使用されている酸化剤より選択 可能であり、これらの中では、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸 塩及び、ペル塩、例えばペルボラート及びペルスルファートを挙げることができ る。過酸化水素が特に好ましい。 上記の酸化剤を含有する酸化組成物のｐＨは、染色組成物と混合した後に、ケ ラチン繊維に適用使用とする生じた組成物のｐＨが、約３から１２、さらに好ま しくは５から１１となるような値である。これは通常ケラチン繊維の染色に使用 される酸性化剤または塩基性化剤を上記のように使用して望ましい値に調節され る。 上記酸化組成物はまた、髪の染色のための組成物に従来より使用される上記の ような様々な補助剤を含有可能である。 ケラチン繊維に最終的に適用される組成物は、多様な形態、例えば、液体、ク リームもしくはゲルの形態、あるいは特に髪等のヒトのケラチン繊維の染色に適 した他の形態等の、様々な形態をとることができる。 本発明の別の主題は、第一の区画に上述の染色組成物を収容し、第二の区画に 上述の酸化組成物を収容する、多区画装置もしくは多区画“キット”もしくは他 のあらゆる多区画実装装置である。 これらの装置には、髪への分配に望ましい混合状態を与える手段を装備可能で あり、本出願人名義の仏国特許２，５８６，９１３号に記載の装置等が可能であ る。 以下の実施例は、本発明を限定することなく詳説することを目的とする。 （調製実施例１：１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノ-３”-メチルアニリ ノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド= テトラヒドロクロライド１／３エタノールモノハイドラートの合成） ａ）（３-イミダゾール-１-イルプロピル）-（３-メチル-４-ニトロフェニル） アミンの調製 水１４０ml中、３-イミダゾール-１-イルプロピルプロピルアミン１２５．５g （１mol）及び炭酸カリウム４１．４g（０．３mol）の混合物を、９０℃に加熱 した。 ４-フルオロ-２-メチル-１-ニトロベンゼン７７．６ｇ（０．５mol）を、４５ 分間に渡って滴々と添加し、混合物を９０−９５℃に２時間維持した。反応混合 物をアイスバスで冷却し、結晶化沈殿物を濾過し、水で洗浄し、五酸化リンを用 いて真空中４０℃にて乾燥させた。 還流無水エタノールから再結晶の後、融点１３３℃（Kofler）の黄色の結晶９ ６gが得られ、Ｃ13Ｈ16Ｎ4Ｏ2と算出した元素分析の結果は下記の通りであった 。 % C H N O 理論値 59.99 6.20 21.52 12.29 実測値 59.55 6.22 21.43 12.88 ｂ）（３-イミダゾール-１-イルプロピル）-（３-メチル-４-ニトロフェニル） アミンの第四級化 ｎ−ペンタノール２２０ml中、前段階で得られた（３-イミダゾール-１-イル プロピル）-（３-メチル-４-ニトロフェニル）アミン８８．９g（０．３４１mol ）と１，３-ジクロロプロパン１９．３g（０．１７０５mol）との混合物を６時 間還流した。 反応媒体は溶液であり、これをアイスバスで冷却した。ゴムが析出し、大量再 結晶した。この粗製の生成物を濾過し、無水エタノールで洗浄し、還流９６゜エ タノールで再結晶し、真空中４０℃にて乾燥させた。融点１３８−１４０℃（Ko fler）の所望の生成物の黄色結晶５６gが得られ、Ｃ29Ｈ38Ｎ8Ｏ4Ｃｌ2・Ｈ2Ｏ と算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 53.46 6.19 17.20 12.28 10.88 実測値 52.69 6.25 17.06 12.89 10.99 ｃ）１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノ-３”-メチルアニリノ）-Ｎ-プロ ピル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=テトラヒドロ クロライドの調製 前段階で得られた生成物４３g（０．０６８mol）、５％パラジウムを坦持した 活性炭（水５０％含有）２g及び水１７０mlをハイドロゲネーターに入れた。 水素圧約５バールにて、温度は徐々に７５℃まで上昇させつつ還元を１時間行 った。窒素雰囲気下で触媒を濾過して除き、濾液を塩酸水溶液に注いだ。 濾液を減圧下で蒸発乾燥させ、一部結晶化した化合物を無水エタノール中に取 り出して結晶化を完了させた。 真空中４０℃にて、五酸化リンを用いて乾燥させた後、１４６−１６０℃にて 分解（Kofler）する白色結晶３８．４gが得られ、Ｃ29Ｈ46Ｎ8Ｃｌ6・Ｈ2Ｏ・1/ 3ＣＨ3ＣＨ2ＯＨと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 47.33 6.69 14.88 2.83 28.26 実測値 48.10 6.74 14.69 2.86 27.99 （調製実施例２：１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノ-２”-メチルアニリ ノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド= テトラヒドロクロライド=モノハイドラート=ジエタノールの合成） ａ）（３-イミダゾール-１-イルプロピル）-（２-メチル-４-ニトロフェニル） アミンの調製 水２８０ml中、３-イミダゾール-１-イルプロピルプロピルアミン２５０．４g （２mol）及び炭酸カリウム８２．８g（０．６mol）の混合物を、９０に℃加熱 した。 １-フルオロ-２-メチル-４-ニトロベンゼン１５５．１g（１mol）を、３０分 間に渡って滴々と添加し、混合物を９０−９５℃に４時間維持した。 反応混合物をアイスバスで冷却し、結晶化沈殿物を濾過し、イソプロパノール で洗浄し、真空中４０℃にて乾燥させた。 還流無水エタノールから再結晶の後、融点１６３℃（Kofler）の橙色結晶１４ ４．８gが得られ、Ｃ13Ｈ16Ｎ4Ｏ2と算出した元素分析の結果は下記の通りであ った。 % C H N O 理論値 59.99 6.20 21.52 12.29 実測値 59.60 6.15 21.46 13.12 ｂ）（３-イミダゾール-１-イルプロピル）-（２-メチル-４-ニトロフェニル） アミンの第四級化 ｎ−ペンタノール３２０ml中、前段階で得られた（３-イミダゾール-１-イル プロピル）-（２-メチル-４-ニトロフェニル）アミン１３０．１g（０．５mol） と１，３-ジクロロプロパン２８．２５g（０．２５mol）との混合物を６時間還 流した。 反応媒体は溶液であり、これをアイスバスで冷却し、ここに無水エタノールを 添加した。ゴムが析出し、大量再結晶した。 粗製の生成物を濾過し、無水エタノールで洗浄し、真空中４０℃にて乾燥させ た。 融点１４８−１５０℃（Kofler）の黄色結晶１２９．６gが得られ、Ｃ29Ｈ38 Ｎ8Ｏ4Ｃｌ2・２．５Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 51.33 6.39 16.51 15.32 10.45 実測値 51.69 6.45 16.62 15.38 10.33 ｃ）１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノ−２”-メチルアニリノ）-Ｎ-プロ ピル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=テトラヒドロ クロライド=モノハイドラート=ジエタノールの調製 実施例１、段階ｃ）に記載の操作を利用した。 前段階で得られた生成物１００g（０．１５７８mol）から出発し、１６５−１ ７０℃にて分解（Kofler）する白色結晶１１１．０gが得られ、Ｃ29Ｈ46Ｎ8Ｃｌ6 ・Ｈ2Ｏ・２ＣＨ3ＣＨ2ＯＨと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 47.78 7.29 13.51 5.79 25.64 実測値 47.89 7.23 13.94 5.82 26.43 （調製実施例３：１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロ ピル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=テトラヒドロ クロライド=モノハイドラート=エタノールの合成） ａ）（３-イミダゾール-１-イルプロピル）-（４-ニトロフェニル）アミンの調 製 ジオキサン２００ml中、３-イミダゾール-１-イルプロピルプロピルアミン１ ５０．２g（１．２mol）及びトリエチルアミン１３９．４ml（１mol）の混合物 を、沸騰水浴中で加熱した。 １-フルオロ-４-ニトロベンゼン１４１．１g（１mol）を、３０分間に渡って 滴々と添加し、混合物を９０−９５℃に１時間維持した。 粗製の生成物を氷温水２kgに注ぎ、結晶化沈殿物を濾過し、水で洗浄し、還流 ９６゜エタノールから再結晶した。 融点１２６℃（Kofler）の黄色結晶１０６．０gが得られ、Ｃ12Ｈ14Ｎ4Ｏ2と 算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O 理論値 58.53 5.73 22.75 12.99 実測値 58.33 5.83 22.81 13.41 ｂ）１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”−ニトロアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ -イミダソール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド１／３ハイドラートの調製 トルエン１６０ml中、前段階で得られた（３-イミダゾール-１-イルプロピル ）-（４-ニトロフェニル）アミン３９．４g（０．１６mol）と１，３-ジクロロ プロパン９．０３g（０．０８mol）との混合物を６時間還流した。懸濁液中にゴ ムが析出した。 懸濁液を冷却し、結晶化沈殿物を濾過し、最小量の無水エタノールで二度ペー スト状にし（reimpasted）、真空中４５℃にて乾燥させた。 融点１８６℃（Kofler）の黄色結晶２３．３gが得られ、Ｃ27Ｈ34Ｎ8Ｏ4Ｃｌ2 ・１／３Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 53.03 5.71 18.32 11.34 11.59 実測値 53.00 5.68 18.33 11.19 11.44 ｃ）１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-ニトロアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ- イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=１／３ハイドラートの還元 実施例１、段階ｃ）に記載の操作を利用した。 １，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-ニトロアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=１／３ハイドラート４６．７g （０．０７７１mol）から出発し、約１４８℃にて、また約１８０℃にて溶解（K ofler）する白色結晶２８．９gが得られ、Ｃ27Ｈ42Ｎ8Ｃｌ6・Ｈ2Ｏ・ＣＨ3ＣＨ2 ＯＨと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 46.11 6.67 14.83 4.24 28.16 実測値 46.33 6.67 14.83 4.52 28.50 （調製実施例４：１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロ ピ ル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝-２-プロパノール=ジクロライド=テトラ ヒドロクロライド=モノハイドラートの合成） ａ）１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-ニトロアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ- イミダゾール-１-イウム｝−２-プロパノール=ジクロライドの調製 トルエン１００ml中、（３-イミダゾール-１-イルプロピル）-（４-ニトロフ ェニル）アミン２４．６g（０．１mol）及び１，３-ジクロロ-２-プロパノール ６．４５g（０．０５mol）の混合物を、８時間還流した。 懸濁液を冷却し、結晶化沈殿物を濾過し、最小量の無水エタノールで二度ペー スト状にし、真空中４５℃にて乾燥させた。 融点２２８−２３０℃（Kofler）の黄色結晶２４．８gが得られ、Ｃ27Ｈ34Ｎ8 Ｏ5Ｃｌ2と算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 52.18 5.51 18.03 12.87 11.41 実測値 52.23 5.55 18.03 12.80 11.44 ｂ）１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-ニトロアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ- イミダゾール-１-イウム｝-２-プロパノール=ジクロライドの還元 実施例１、段階ｃ）に記載の操作を利用した。 前段階で得られた１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-ニトロアニリン）-Ｎ-プ ロピル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝-２-プロパノール=ジクロライド１４ ．８g（０．０２３８mol）から出発し、１６０−１７０℃にて分解（Kofler）す る 乳白色の結晶８．９gが得られ、Ｃ27Ｈ42Ｎ8ＯＣｌ6・Ｈ2Ｏと算出した元素分析 の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 44.71 6.11 15.45 4.41 29.32 実測値 44.90 6.18 15.43 4.71 29.61 （調製実施例５：Ｎ1，Ｎ3-ビス｛[３-Ｎ-（４’-アミノアニリノ）プロピル]｝ -１，１，３，３-テトラメチルジアンモニウム｝-１，３-プロパン=ジブロミド= テトラヒドロブロミド=１．５ハイドラートの合成 ａ）Ｎ1，Ｎ3-ビス｛[３-Ｎ-（４’-ニトロアニリノ）プロピル]｝-１，１，３ ，３-テトラメチルジアンモニウム｝-１，３-プロパン=ジブロミド=モノハイド ラートの調製 実施例３、段階ｂ）に記載の操作を利用した。 Ｎ，Ｎ-ジメチル-Ｎ’-（４-ニトロフェニル）プロパン-１，３-ジアミン４４ ．６g（０．２mol）及び１，３-ジブロモプロパン２０．２g（０．１mol）から 出発し、約２３０℃で分解（Kofler）する黄色結晶４７．８gが得られ、Ｃ25Ｈ4 0 Ｎ6Ｏ4Ｂｒ2・Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Br 理論値 45.06 6.35 12.61 12.00 23.98 実測値 45.15 6.35 12.36 11.61 24.02 ｂ）Ｎ1，Ｎ3-ビス｛[３-Ｎ-（４’-ニトロアニリノ）プロピル]｝-１，１，３ ，３-テトラメチルジアンモニウム｝-１，３-プロパン=ジブロミド=１．５ハイ ドラートの還元 実施例１、段階ｃ）の操作を利用し、臭化水素酸水溶液を用いて塩化を行った 。 Ｎ1，Ｎ3-ビス｛[３-Ｎ-（４’-ニトロアニリノ）プロピル]｝-１，１，３， ３-テトラメチルジアンモニウム｝-１，３-プロパン=ジブロミド=テトラブロモ ヒドリド=モノハイドラート２７．２g（０．０４０８mol）から出発し、２００ −２１０℃にて分解（Kofler）する褐色結晶９．５gが得られ、Ｃ25Ｈ48Ｎ6Ｂｒ6 ・１．５Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Br 理論値 31.97 5.47 8.95 2.56 51.05 実測値 31.94 5.07 8.34 2.55 51.88 （調製実施例６：１，４-ビス｛３-[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピ ル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝ブタン=ジクロライド=テトラヒドロクロラ イド=ジハイドラートの合成） ａ）Ｎ-[２-（３-クロロプロポキシ）-４-ニトロフェニル]アセタミドの調製 ジメチルホルムアミド５００ml中、Ｎ-（２-ヒドロキシ-４-ニトロフェニル） アセタミド９８．１g（０．５mol）及び炭酸カリウム６９．２g（０．５mol）の 混合物を攪拌しつつ５０℃に加熱し、１，３-ジクロロプロパン１１３．０g（１ mol）を添加し、５０℃での加熱を１時間継続した。反応混合物を氷温水４リッ トルに注ぎ、結晶化沈殿物を濾過し、水で、次いでイソプロピルアルコールでペ ースト状にし、五酸化リンを用いて真空中４０℃にて乾燥させた。 還流酢酸イソプロビルから再結晶の後、融点１２１℃の淡褐色結晶１１３．５ gが得られ、元素分析の結果はＣ11Ｈ13Ｎ2Ｏ4Ｃｌのものに合致していた。 ｂ）Ｎ-[２-（３-クロロプロポキシ）-４-ニトロフェニル]アセタミドの第４級 化 ２-メチル-１-プロパノール１６０ml中、前段階で得られたＮ-[２-（３-クロ ロプロポキシ）-４-ニトロフェニル]アセタミド５４．５g（０．２mol）と１， ４-ジイミダゾール-１-イルブタン１９．０g（０．１mol）との混合物を１１時 間還流した。 混合物を室温に冷却し、相の分離が起こった後、油性の沈殿物を分離し、無水 エタノール中にとって結晶化させた。 濾過し、還流無水エタノールから再結晶した後、五酸化リンを用いて真空中４ ０℃にて乾燥させ、融点１３２−１３４℃（Kofler）の暗黄色結晶６５．９gが 得られた。1Ｈ ＮＭＲの結果は合致していた。 ｃ）１，４-ビス｛３-[３-（２，５ジアミノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミ ダゾール-１-イウム｝ブタン=ジクロライド=テトラヒドロクロライド=ジハイド ラートの調製 実施例１、段階ｃ）に記載の、還元化合物の塩化以外の操作を実行した。 前段階で得られた化合物７７．７g（０．１０５mol）から出発し、褐色オイル ５９．０gが得られた。 この油性の化合物を３６％塩酸水溶液１１０mlに溶解し、沸騰させた水浴中で ４５分間加熱した。 混合物を室温に冷却し（溶液）、エタノール１００mlで希釈し、アイスバス中 で再度冷却した。 結晶化沈殿物を濾過し、無水エタノールで洗浄し、五酸化リンを用いて真空中 で乾燥させた。 ２３０℃にて分解（Kofler）する白色結晶３４．０gが得られ、Ｃ28Ｈ44Ｎ8Ｏ2 Ｃｌ6・２Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 43.48 6.26 14.49 8.27 27.50 実測値 43.71 6.18 14.48 8.06 27.80 （調製実施例７：１，３-ビス[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピル]-３ Ｈ-イミダゾール-１-イウムニモノクロライド=テトラヒドロクロライド=モノハ イドラートの合成） ａ）Ｎ-[２-（３-イミダゾール-１-イルプロポキシ）-４-ニトロフェニル]アセ タミドの調製 ジメチルホルムアミド１５０ml中、前記実施例６、段階ａ）にその調製を説明 したＮ-[２-（３-クロロプロポキシ）-４-ニトロフェニル]アセタミド５４．５g （０．２mol）及び１Ｈ イミダゾール４０．８g（０．６mol）を沸騰させた水浴 中で４時間加熱した。 混合物を氷温水９００gに注ぎ、結晶化沈殿物を濾過し、水で洗浄し、還流イ ソプロパノールから再結晶した。 真空中４５℃にて乾燥させた後、融点１３９℃（Kofler）の暗黄色結晶３０． ２gが得られ、元素分析の結果はＣ14Ｈ16Ｎ4Ｏ4のものと合致していた。 ｂ）１，３-ビス[３-（２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノキシ）プロピル]-３ Ｈ-イミダゾール-１-イウム=クロライドの調製 実施例６、段階ｂ）に記載の操作を利用した。 前段階で得られたＮ-[２-（３-イミダゾール-１-イルプロポキシ）-４-ニトロ フェニル]アセタミド１８．９g（０．０６２mol）及び、前記実施例６の段階ａ ）にその調製を説明したＮ-[２-（３-クロロプロポキシ）-４-ニトロフェニル] アセタミド１８．６g（０．０６８mol）から出発し、水／エタノールの還流混合 物から再結晶した後、融点１９０℃（Kofler）の１，３-ビス[３-（２-アセチル アミノ-５-ニトロフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム=クロラ イドの暗黄色結晶２８．２gが得られ、元素分析の結果はＣ25Ｈ29Ｎ6Ｏ8Ｃｌの ものに合致していた。 ｃ）１，３-ビス[３-（２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノキシ）プロピル]-３ Ｈ-イミダゾール-１-イウム=クロライドの還元 実施例１、段階ｃ）に記載の、還元化合物の塩化以外の操作を実行した。 前段階で得られた１，３-ビス[３-（２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノキシ ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム=クロライド２８．０g（０．０４８ ５mol）から出発し、１，３-ビス[３-（２-アセチルアミノ-５-アミノフェノキ シ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム=クロライド２３．５gが得られ、 元素分析の結果はＣ25Ｈ33Ｎ6Ｏ4Ｃｌのものに合致していた。 ｄ）１，３-ビス[３-（２-アセチルアミノ-５-アミノフェノキシ）プロピル]-３ Ｈ-イミダゾール-１-イウム=クロライドの脱アセチル化 実施例６、段階ｃ）の操作を利用した。 前段階で合成した１，３-ビス[３-（２-アセチルアミノ-５-アミノフェノキシ ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム=クロライド２３．５g（０．０４５ ４mol）から出発し、２１０−２１５℃で分解（Kofler）する白色結晶１５．０g が得られ、1Ｈ ＮＭＲ及び元素分析の結果は、Ｃ21Ｈ33Ｎ6Ｏ2Ｃｌ5・Ｈ2Ｏと算 出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 42.26 5.91 14.08 8.04 29.70 実測値 41.89 6.03 13.98 9.32 30.11 （調製実施例８：Ｎ1，Ｎ4-ビス｛[３-Ｎ-メチル-Ｎ-（４’-アミノアニリノ） エチル]-１，１，４，４-テトラメチルジアンモニウム｝-１，３-プロパン=ジブ ロミド=ジヒドロブロミド=モノハイドラートの合成） ａ）Ｎ1，Ｎ4-１，３-ビス｛[３-Ｎ-メチル-Ｎ-（４’-ニトロアニリノ）エチル ］-１，１，４，４-テトラメチルジアンモニウム｝-１，３-プロパン=ジブロミ ド=ジヒドロブロミド=モノハイドラートの調製 実施例４、段階ａ）の操作を利用したが、トルエンに換えて溶媒として２-メ チル-１-プロパノールを使用した。 Ｎ，Ｎ，Ｎ’-トリメチル-Ｎ’-（４-ニトロフェニル）エタン-１，２-ジアミ ン５３．６g（０．２４mol）及び１，３-ジブロモプロパン２４．２g（０．１２ mol）から出発して、 融点１４７℃（Kofler）の黄色結晶６３．５gが得られ、Ｃ25Ｈ40Ｎ6Ｏ4Ｂｒ2 ・Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Br 理論値 45.06 6.35 12.61 12.00 23.98 実測値 45.04 6.38 12.60 12.68 23.98 ｂ）Ｎ1，Ｎ4-１，３-ビス｛[３-Ｎ-メチル-Ｎ-（４’-ニトロアニリノ）エチル ]-１，１，４，４-テトラメチルジアンモニウム｝-１，３-プロパン=ジブロミド =モノハイドラートの還元 実施例１、段階ｃ）に記載の操作を利用し、臭化水素酸を用いて塩化を行った 。 Ｎ1，Ｎ4-１，３-ビス｛[３-Ｎ-メチル-Ｎ-（４’-ニトロアニリノ）エチル]- １，１，４，４-テトラメチルジアンモニウム｝-１，３-プロパン=ジブロミド= モノハイドラート４８．５g（０．０７５mol）から出発し、水／エタノールの還 流混合物から再結晶した後、融点が２６０℃より高温（Kofler）のクリーム色の 結晶２７．８gが得られ、Ｃ25Ｈ46Ｎ6Ｂｒ4・Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は 下記の通りであった。 % C H N O Br 理論値 39.08 6.30 10.94 2.08 41.60 実測値 39.23 6.28 10.85 1.49 42.38 （調製実施例９：１，４-ビス[３-（５-アミノ-２-ヒドロキシベンジル）-３Ｈ- イミダゾール-１-イウム]ブタン=ジヒドロクロライド=モノハイドラートの合成 ） ａ）１，４-ビス[３-（５-ニトロ-２-ヒドロキシベンジル）-３Ｈ-イミダゾール -１-イウム]ブタン=ジクロライド=モノハイドラートの調製 トルエン２００ml中、２-クロロメチル-４-ニトロフェノール３７．５g（０． ２mol）及び１，４-ジイミダゾール-１-イルブタン１９．０g（０．１mol）との 混合物を、沸騰させた水浴中で８時問還流した。 混合物を室温に冷却し、相の分離が起こった後、懸濁液中のゴムを分離し、無 水エタノール中にとって結晶化を完了させた。 濾過し、エタノール／水の還流混合物から再結晶した後、融点２６０℃（Kofl er）の黄色結晶３１．３gが得られた。Ｃ24Ｈ26Ｎ6Ｏ6Ｃｌ2・Ｈ2Ｏと算出した 元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 49.41 4.84 14.40 19.20 12.15 実測値 49.55 4.80 14.18 19.76 12.10 ｂ）１，４-ビス[３-（５-ニトロ-２-ヒドロキシベンジル）-３Ｈ-イミダゾール -１-イウム]ブタン=ジクロライド=モノハイドラートの還元 実施例１、段階ｃ）に記載の操作を利用した。 前段階で合成した１，４-ビス[３-（５-ニトロ-２-ヒドロキシベンジル）-３ Ｈ-イミダゾール-１-イウム]ブタン=ジクロライド=モノハイドラート３１．０g （０．０５５mol）から出発し、融点が２６０℃より高い（Kofler）の白色結晶 ２４．８gが得られ、その構造は1Ｈ ＮＭＲの結果と合致した。 （調製実施例１０：１，３-ビス｛３-[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロ ピル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=テトラヒドロク ロライド=ジハイドラートの合成） ａ）１，３-ビス｛３[３-（２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノキシ）プロピル ]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド＋１．５Ｈ2Ｏの調製 １-ペンタノール６０ml中、実施例７、段階ａ）にその調製を説明したＮ-[２- （３-イミダゾール-１-イルプロポキシ）-４-ニトロフェニル]アセタミド２７． ４g（０．０９mol）と１，３-ジクロロプロパン５．１g（０．０４５mol）の混 合物を１０時間還流した。 混合物を室温に冷却し、結晶化沈殿物を濾過し、無水エタノールで洗浄し、還 流９６゜エタノールから再結晶した。 融点１８７−１８８℃（Kofler）の黄色の結晶９６gが得られ、１，３-ビス｛ ３[３-（２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾー ル-１-イウム｝プロパン=ジクロライド＋１．５Ｈ2Ｏの暗黄色結晶２３．７gが 得られ、Ｃ31Ｈ38Ｎ8Ｏ8Ｃｌ2・１．５Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の 通りであった。 % C H N O Cl 理論値 49.74 5.52 14.97 20.30 9.47 実測値 49.76 5.61 14.93 20.30 9.71 ｂ）１，３-ビス｛３［３-（２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノキシ）プロピ ル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド＋１．５Ｈ2Ｏの還 元 前段階で得られた１，３-ビス｛３[３-（２-アセチルアミノ-５-ニトロフェノ キシ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド＋１． ５Ｈ2Ｏを２５．３g（０．０３３８mol）、５％パラジウムを坦持した活性炭（ 水５０％含有）１６g、エタノール３００ml及び水３００mlをハイドロゲネータ ーに入れた。 水素圧約８バールにて、温度は徐々に８０℃まで上昇させつつ還元を１時間行 った。１，３-ビス｛３［３-（２-アセチルアミノ-５-アミノフェノキシ）プロ ピル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライドのラッカー２２． ２gが得られ、この生成物を、３６％塩酸中、沸騰した水浴中で１／２時間加熱 した 。 混合物をアイスバス中で冷却し、無水エタノール１００mlで希釈した。結晶化 沈殿物を濾過し、無水エタノールで洗浄し、五酸化リンを用いて真空中５０℃に て乾燥させた。 ２１８−２２０℃で分解（Kofler）する１，３-ビス｛３[３-（２，５-ジアミ ノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライ ド=テトラヒドロクロライド=ジハイドラートの白色結晶１９．０gが得られ、Ｃ2 7 Ｈ42Ｎ8Ｏ2Ｃｌ6・２Ｈ2Ｏと算出した元素分析の結果は下記の通りであった。 % C H N O Cl 理論値 42.70 6.11 14.75 8.43 28.01 実測値 43.19 6.12 14.76 8.42 28.56 応用実施例 （実施例１−１１：塩基性媒体中での染色） 下記の染色組成物を調製した（含量はグラム）。 （*）共通染色支持体： ・９６゜エタノール ２０．０g ・Protex社により “Ｍａｓｑｕｏｌ ＤＴＰＡ”の名で市販の、 ジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩 １．０８g ・３５％のA.M.を含有する水溶液としての メタ亜硫酸水素ナトリウム ０．５８gA.M. ・２０％アンモニア水溶液 １０g 使用時に、上記の各染色組成物を、ｐＨ３の２０体積過酸化水素水溶液（６重 量％）と等量で混合した。 得られた各混合物を、９０％の白髪を含有する、パーマネントウェーブのかか ったまたはかかっていない白髪混じりの髪の房に３０分間適用した。その後毛房 を濯ぎ、標準的シャンプー洗浄し、濯ぎ及び乾燥させた。 得られた色合いを下記の表に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＵＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．下記の化学式（I） [・Ｂは、Ｚ基または、好ましくは一以上のＺ基及び／または異種原子、例えば 酸素、硫黄または窒素原子によって断裂可能である１から１４の直鎖状または分 枝状の炭素原子を含むアルキル鎖を表し、任意に一以上のヒドロキシルまたはＣ1 −Ｃ6アルコキシ基によって置換可能であり、さらに一以上のケトン官能基を坦 持可能な結合鎖であり； ・Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ’1、Ｒ’2及びＲ’3は、同一または相違して良く、結合鎖 Ｂ、水素原子；ハロゲン原子；Ｚ基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；アミ ノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基；Ｎ-Ｚ-アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル ボニル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基 ；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル基； アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-Ｚ-アミノ （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）ア ルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ -ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6） アルキル基；カルボキシル基：（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル基；Ｃ1−Ｃ6 アルキルスルホニル基；アミノスルホニル基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル基；Ｃ1 −Ｃ6Ｎ-アルキルアミノスルホニル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノ スルホニル基；Ｃ1−Ｃ6アミノスルホニルアルキル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミノス ルホニルアルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6） アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）ア ルキル基；カルバミ ル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル カルバミル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキル カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミ ル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアル キル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1− Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基；シアノ基；ＯＲ6またはＳ Ｒ6基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル 、トリフルオロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル カルボニル、Ｎ-Ｚ-アミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6） アルキルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アル キルアミノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ ル、カルバミル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6） アルキルカルバミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｎ-Ｚ- アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6Ｎ-アルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1− Ｃ6）アルキルアミノスルホニル、チオカルバミルまたはホルミル基、またはＺ 基で保護されたアミノ基を表し； ・Ｒ6が、結合鎖Ｂ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基 ；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；Ｚ基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1− Ｃ6）アルキル基；アリール基；ベンジル基；カルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル 基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；シアノ（Ｃ1− Ｃ6）アルキル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル バミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基；Ｃ1−Ｃ6ア ミノスルホニルアルキル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；Ｎ- （Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）ア ルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル （Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基において、アミン がＣ1−Ｃ6アル キル、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル、（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、ホルミル、トリフルオロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6 ）アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、チオカル バミル及びＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基から選択される１または２の同一また は相違する基、またはＺ基で置換されてなるものを表し； ・Ａは、-ＮＲ4Ｒ5またはヒドロキシル基を表し； ・Ａ’は、-ＮＲ’4Ｒ’5またはヒドロキシル基を表し； ・Ｒ4、Ｒ5、Ｒ’4及びＲ’5は、同一でも相違しても良く、水素原子；Ｚ基；Ｃ1 −Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキ シアルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；アリール基； ベンジル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル 基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；チオカルバミル（Ｃ1 −Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基；Ｃ1−Ｃ6スルホアルキ ル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6） アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノスルホニルアル キル基；Ｃ1−Ｃ6Ｎ-Ｚ-アミノスルホニルアルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ルアミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル アミノスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基;（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル（ Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基；Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基 において、アミンがアルキル、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル、Ｃ2−Ｃ6ポリ ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-（Ｃ1 −Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｎ，Ｎ-ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル、Ｃ1 −Ｃ6アルキルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカル ボニル、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシル及びチオカルバミル基から選択され る１または２の同一または相違する基、またはＺ基で置換されてなるものを表し ； ・Ｚは、下記の化学式（II）及び（III）の不飽和カチオン基、及び下記の化学 式（IV）の飽和カチオン基： ｛・Ｄは、好ましくは１から１４の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキ ル鎖を表し、これは一以上の異種原子、例えば酸素、硫黄または窒素原子によっ て断裂可能であり、またこれは一以上のヒドロキシルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシ 基によって置換可能であり、さらに一以上のケトン官能基を坦持可能な結合鎖で あり； ・環を成すＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一でも相違しても良く、炭素、酸素、硫 黄または窒素原子を表し； ・ｎは、０から４の整数を表し； ・ｍは、０から５の整数を表し； ・Ｒは、同一でも相違しても良く、結合鎖Ｂ、Ｚ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ ル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6ポリ ヒドロキシアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、 Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル 基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニ ル基、チオ基、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基、アミノ基、 （Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニ ル基で保護されたアミノ基を表し；ＮＨＲ”基またはＮＲ”Ｒ'''基において、 Ｒ ”及びＲ'''が、同一でも相違しても良く、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノ ヒドロキシアルキル基またはＣ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基を表し； ・Ｒ7は、結合鎖Ｂ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基 、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、トリ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ（ Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アル キルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、ベンジル基または上記化学式（II）、 （III）または（IV）のＺ基を表し； ・Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、同一または相違し、結合鎖Ｂ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6モノヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基、（Ｃ1 −Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、 アリール基、ベンジル基、Ｃ1−Ｃ6アミドアルキル基、トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキ ルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基またはＣ1−Ｃ6アミノアルキル基において、ア ミンが（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルス ルホニル基によって保護され；Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうち二つの基が、その結合す る窒素原子と共に飽和の５員または６員の炭素環または一以上の異種原子を含む 環を形成可能であり、前記環は、無置換またはハロゲン原子、ヒドロキシル基、 Ｃ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基、Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロ キシアルキル基、ニトロ基、シアノ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、Ｃ1− Ｃ6アルコキシ基、トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、 アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、ケト（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、チオ 基、Ｃ1−Ｃ6チオアルキル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基、アミノ基または、（Ｃ1 −Ｃ6）アルキルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基 で保護されたアミノ基を表し；Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうち一つが、第一の基Ｚと同 一または相違してなる第二の基Ｚを表すことができ； ・Ｒ11が、結合鎖Ｂ、Ｃ1−Ｃ6アルキル基；Ｃ1−Ｃ6モノヒドロキシアルキル基 ；Ｃ2−Ｃ6ポリヒドロキシアルキル基；アリール基；ベンジル基；Ｃ1−Ｃ6アミ ノアルキル基、Ｃ1−Ｃ6アミノアルキル基において、アミンが（Ｃ1−Ｃ6）アル キルカルボニル、カルバミルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基によって保護 されてなるもの；カルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アル キル基；カルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6トリフルオロアルキル基 ；トリ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルシラン（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；Ｃ1−Ｃ6スルホン アミドアルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルボキシ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基； （Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アル キルスルホニル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルキルケト（Ｃ1−Ｃ6 ）アルキル基；Ｎ-（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバミル（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基； Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホンアミド（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基を表し； ・ｘ及びｙが、０または１の整数であって、下記の条件に従い： ・化学式（II）の不飽和カチオン基において： ・ｘ＝０の場合、結合鎖Ｄは窒素原子に結合し、 ・ｘ＝１の場合、結合鎖Ｄは環を成すＥ、Ｇ、ＪまたはＬの一 に結合し、 ・ｙは１の値のみをとり得る： １）環を成すＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが、同時に炭素原子を表し、Ｒ7 が不飽和環の窒素原子に坦持されている場合；あるいはまた、 ２）環を成すＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも一が、Ｒ7に結合 した窒素原子を表す場合； ・化学式（III）の不飽和カチオン基において： ・ｘ＝０の場合、結合鎖Ｄは窒素原子に結合し、 ・ｘ＝１の場合、結合鎖Ｄは環を成すＥ、Ｇ、Ｊ、ＬまたはＭ の一に結合し、 ・環を成すＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの少なくとも一が二価の原子 を表す場合及びＲ7が不飽和環の窒素原子に坦持されている場合にのみ、ｙは１ の値をとり得る： ・化学式（IV）のカチオン基において： ・ｘ＝０の場合、結合鎖はＲ8からＲ10の基を坦持する窒素原 子に結合し、 ・ｘ＝１の場合、Ｒ8からＲ10の二つの基が、その結合する窒 素 原子と共に上記の飽和５員または６貢環を形成し、結合鎖Ｂが前記飽和環の炭素 原子に坦持されてなる｝を表し； ・Ｘ-が、単価または二価のアニオンを表し； ・カチオン基Ｚの数が、少なくとも１に等しく； ・ＡまたはＡ’が、-ＮＲ4Ｒ5または-ＮＲ’4Ｒ’5を表し、Ｒ4または Ｒ5またはＲ’4またはＲ’5が結合鎖Ｄがケトン基を含むアルキル鎖を表すＺ基 を表し、前記ケトン基は-ＮＲ4Ｒ5または-ＮＲ’4Ｒ’5基の窒素原子に直接結合 しておらず； ・ＡまたはＡ’が、-ＮＲ4Ｒ5または-ＮＲ’4Ｒ’5を表し、Ｒ4または Ｒ5またはＲ’4またはＲ’5がケトン基を含むアルキル鎖として定義された結合 鎖Ｂを表し、前記ケトン基は-ＮＲ4Ｒ5基の窒素原子に直接結合していない]の化 合物及びその酸との付加塩。 ２．化学式（II）の不飽和基Ｚの環が、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、 オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環より選択されることを特徴とする 請求項１に記載の化合物。 ３．化学式（III）の不飽和基Ｚの環が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、オ キサジン及びトリアジン環より選択されることを特徴とする請求項１に記載の化 合物。 ４．Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうち二つの基が、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラ ジン環またはモルホリン環を形成することを特徴とする請求項１から３のいずれ か一項に記載の化合物。 ５．Ｘ-が、ハロゲン原子、水酸化物塩、硫酸水素塩及びＣ1−Ｃ6アルキルスル ファートより選択されることを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載 の化合物。 ６．・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノ-３”-メチルアニリノ）-Ｎ-プ ロピル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノ-２”-メチルアニリノ）-Ｎ-プロピ ル]｝-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=モノハイドラー ト=ジエタノール； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=モノハイドラート=エタノール ； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝-２-プロパノール=ジクロライド=モノハイドラート； ・Ｎ1，Ｎ3-ビス[３-Ｎ-（４’-アミノアニリノ）プロピル]-１，１，３，３-テ トラメチルジアンモニウム=１-３=プロパン=ジブロミド=モノハイドラート； ・１，４-ビス｛３-[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダ ゾール-１-イウム｝ブタン=ジクロライド=ジハイドラート； ・１，３-ビス[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾー ル-１-イウム=モノクロライド=モノハイドラート； ・Ｎ1，Ｎ4-ビス[３-Ｎ-メチル-Ｎ-（４’-アミノアニリノ）エチル]-１，１， ４，４-テトラメチルジアンモニウム=１-３=プロパン=ジブロミド=モノハイドラ ート； ・１，４-ビス[３-（５-アミノ-２-ヒドロキシベンジル）-３Ｈ-イミダゾール- １-イウム]ブタン=ジクロライド=モノハイドラート； ・１，３-ビス｛[２-（４-アミノアニリノ）プロピル]-１，１，３，３-テトラ メチルジアンモニウムプロパン=ジブロミド； ・１，３-ビス｛[４-（４-アミノアニリノ）ペンチル]-１，１，３，３-テトラ メチルジアンモニウム｝プロパン=ジクロライド； ・[４-（４-アミノフェニルアミノ）ペンチル]-（５-アミノ-２-ヒドロキシベン ジル）ジエチルアンモニウム=モノクロライド； ・[２-（４-アミノフェニルアミノ）プロピル]-（５-アミノ-２-ヒドロキシベン ジル）ジメチルアンモニウム=モノクロライド； ・１，３-ビス｛３-[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダ ゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=ジハイドラート； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド； ・１，３-ビス｛４-｛４’-（４-[３-（４”-アミノフェニルアミノ）プロピル] ｝-１，３-ジメチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド； ・１，３-ビス｛４-｛４’-（４-[３-（４”-アミノ-２”-メチルアニリノ）プ ロピル｝-１，３-ジメチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロラ イド； ・４-[２-（２，５-ジアミノフェノキシ）エチル]-３-[３-（２，５-ジアミノフ ェノキシ）プロピル]-１-メチル-３-イミダゾール-１-イウム=モノクロライド； ・４-[２-（２，５-ジアミノフェノキシ）エチル]-１-[３-（２，５-ジアミノフ ェノキシ）プロピル]-３-メチル-３-イミダゾール-１-イウム=モノクロライド； 及びこれらの酸との付加塩より選択されることを特徴とする請求項１から５のい ずれか一項に記載の化合物。 ７．・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３ Ｈ-イミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド=モノハイドラート=エタノ ール； ・１，３-ビス[３-（２，５-ジアミノフェノキシ）プロピル]-３Ｈ-イミダゾー ル-１-イウム=モノクロライド=モノハイドラート； ・Ｎ1，Ｎ4-ビス[３-Ｎ-メチル-Ｎ-（４’-アミノアニリノ）エチル]-１，１， ４，４-テトラメチルジアンモニウム=１-３=プロパン=ジブロミド=モノハイドラ ート； ・１，４-ビス[３-（５-アミノ-２-ヒドロキシベンジル）-３Ｈ-イミダゾール- １-イウム]ブタン=ジクロライド=モノハイドラート； ・１，３-ビス｛３-｛３’-[（４”-アミノアニリノ）-Ｎ-プロピル]｝-３Ｈ-イ ミダゾール-１-イウム｝プロパン=ジクロライド； 及びこれらの酸との付加塩より選択されることを特徴とする請求項６に記載の化 合物。 ８．請求項１から７のいずれか一項に定義される化学式（I）の化合物の、ケラ チン繊維、特にヒトの髪などのケラチン繊維の酸化染色のための酸化ベースとし ての使用。 ９．ケラチン繊維、特にヒトの髪などのケラチン繊維の酸化染色のための組成物 であって、染色に適した媒体中に請求項１から７のいずれか一項に定義される少 なくとも一の化合物を酸化ベースとして含むことを特徴とする組成物。 １０．化学式（I）の化合物が、染色組成物全重量に対して０．０００５から１ ２重量％を占めることを特徴とする請求項９に記載の組成物。 １１．化学式（I）の化合物が、染色組成物全重量に対して約０．００５から６ 重量％を占めることを特徴とする請求項１０に記載の組成物。 １２．染色に適した媒体（または支持体）が、水または、Ｃ1−Ｃ4低級アルコー ル、グリセリン、グリコール及びグリコールエーテル、芳香族アルコール、類似 生成物及びこれらの混合物より選択される少なくとも一の有機溶媒と水との混合 物からなることを特徴とする請求項９から１１のいずれか一項に記載の組成物。 １３．ｐＨが、３から１２であることを特徴とする請求項９から１２のいずれか 一項に記載の組成物。 １４．パラフェニレンジアミン、化学式（I）の化合物以外のビス（フェニル） アルキレンジアミン、パラアミノフェノール、オルトアミノフェノール及び複素 環ベースより選択される少なくとも一の付加的酸化ベースを含有することを特徴 とする請求項９から１３のいずれか一項に記載の組成物。 １５．付加的な酸化ベースが、染色組成物全重量に対して０．０００５から１２ 重量％を占めることを特徴とする請求項１４に記載の組成物。 １６．少なくとも一のカプラー及び／または少なくとも一の直接染料を含有する ことを特徴とする請求項９から１５のいずれか一項に記載の組成物。 １７．カプラーが、メタ-フェニレンジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ- ジフェノール及び複素環カプラー、及びこれらの酸との付加塩より選択されるこ とを特徴とする請求項１６に記載の組成物。 １８．カプラーが、染色組成物全重量に対して０．０００１から１０重量％を占 めることを特徴とする請求項請求項１６または１７に記載の組成物。 １９．酸との付加塩が、塩酸塩、臭素酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩、 酒石酸塩、乳酸塩及び酢酸塩より選択されることを特徴とする請求項９から１８ のいずれか一項に記載の組成物。 ２０．ケラチン繊維、特に髪などのヒトのケラチン繊維の酸化染色のための方法 において、請求項９から１９のいずれか一項に定義される少なくとも一の酸化染 色組成物をこれら繊維に適用し、酸性、中性またはアルカリ性のｐＨにて、使用 時に初めて染色組成物に添加される酸化剤または、分離方法で同時または連続的 に適用される酸化組成物中に存在する酸化剤を使用して色を発色させることを特 徴とする方法。 ２１．酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸塩及びペル塩 、例えばペルボラート及びペルスルファートより選択されることを特徴とする請 求項２０に記載の方法。 ２２．第一の区画には請求項９から１９のいずれか一項に定義される染色組成物 を収容し、第二の区画には酸化組成物を収容してなる多区画染色キットまたは多 区画染色装置。
JP50657799A 1997-07-16 1998-07-13 新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法 Expired - Fee Related JP3775802B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR97/09029 1997-07-16
FR9709029A FR2766179B1 (fr) 1997-07-16 1997-07-16 Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
PCT/FR1998/001536 WO1999003834A2 (fr) 1997-07-16 1998-07-13 Bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2000504351A true JP2000504351A (ja) 2000-04-11
JP3775802B2 JP3775802B2 (ja) 2006-05-17

Family

ID=9509282

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50657799A Expired - Fee Related JP3775802B2 (ja) 1997-07-16 1998-07-13 新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6270533B1 (ja)
EP (1) EP0932602B1 (ja)
JP (1) JP3775802B2 (ja)
AT (1) ATE260900T1 (ja)
AU (1) AU8735698A (ja)
CA (1) CA2265489C (ja)
DE (1) DE69822119T2 (ja)
ES (1) ES2217571T3 (ja)
FR (1) FR2766179B1 (ja)
WO (1) WO1999003834A2 (ja)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2782719B1 (fr) * 1998-09-02 2000-11-10 Oreal Nouvelles orthophenylenediamines cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2782718B1 (fr) * 1998-09-02 2000-11-10 Oreal Nouveaux composes cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788519A1 (fr) * 1999-01-19 2000-07-21 Oreal Nouveaux colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
US20030165446A1 (en) * 2000-04-18 2003-09-04 Christophe Courbiere Divalent manganese salts for reducing odour resulting from bacterial decomposition of human perspiration
DE10030893A1 (de) * 2000-06-23 2002-01-03 Henkel Kgaa Paraaminophenol-Derivate und deren Verwendung
ATE372106T1 (de) * 2000-11-20 2007-09-15 Henkel Kgaa Enzymatisches färbemittel
DE10120914A1 (de) 2001-04-27 2002-10-31 Schwarzkopf Gmbh Hans Pflegende Wirkstoffkombination für Haarfärbemittel
US6905522B2 (en) * 2002-02-12 2005-06-14 L'oreal S.A. Dye composition comprising an oxidation base of the diaminopyrazole type, a cationic oxidation base and a coupler
FR2835742B1 (fr) * 2002-02-12 2006-06-02 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation cationique et un coupleur
FR2843022B1 (fr) * 2002-08-01 2006-01-21 Oreal Utilisation de diamines comportant au moins un groupe quaternise et de dialdehydes pour la teinture des fibres keratiniques.
DE102004020501A1 (de) * 2004-04-26 2005-11-10 Henkel Kgaa Verwendung von Organosilikon-Copolymeren in Haarfärbemitteln
US7247713B2 (en) 2004-12-15 2007-07-24 L'oreal, S.A. Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
US7438728B2 (en) * 2004-12-15 2008-10-21 L'oreal S.A. Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
FR2879199B1 (fr) * 2004-12-15 2007-02-02 Oreal Composes diazoiques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US7396368B2 (en) * 2004-12-15 2008-07-08 L'oreal S.A. Symmetrical diazo compounds comprising 4-pyridinium groups and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
US7288639B2 (en) 2004-12-15 2007-10-30 L'oreal S.A. Dyssymmetrical diazo compounds having at least one 4-pyridinium unit and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device
FR2879196B1 (fr) * 2004-12-15 2007-03-02 Oreal Composes diaz0iques symetriques a groupements 2-imidazolium et bras de liaison non cationique, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif
US20090062517A2 (en) * 2004-12-15 2009-03-05 L'oreal S.A. Dissymmetrical Diazo Compounds Containing Having at Least One 2-imidazolium Unit and a Cationic or Non-cationic Linker, Compositions Comprising Them, Method of Coloring, and Device
FR2879923B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Traitement de fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique et/ou amphotere et/ou anionique doux particulier et utilisation pour proteger la couleur
FR2886136B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique
EP1984325A4 (en) * 2006-02-03 2011-08-10 Univ Ohio State Res Found SULFONANILID ANALOGUE AS SELECTIVE AROMATASE MODULATORS
FR2910282B1 (fr) 2006-12-21 2009-06-05 Oreal Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct
FR2910281B1 (fr) 2006-12-21 2009-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un tensio-actif cationique, un bioheterooolysacchardie, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un precurseur de colorant
FR2940102B1 (fr) 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
FR2940100B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine
FR2940101B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole
FR2940061B1 (fr) 2008-12-19 2011-03-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone.
FR2940055B1 (fr) 2008-12-19 2015-03-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel.
JP2011001344A (ja) 2009-04-30 2011-01-06 L'oreal Sa アミノトリアルコキシシランまたはアミノトリアルケニルオキシシラン組成物を用いたヒトケラチン繊維の明色化および／または着色ならびに装置
FR2944961B1 (fr) 2009-04-30 2011-05-27 Oreal Procede coloration des cheveux comprenant une etape de traitement des cheveux a partir d'un compose organique du silicium
US8388698B2 (en) 2011-06-24 2013-03-05 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8512419B2 (en) 2011-06-24 2013-08-20 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
WO2012175685A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8523954B2 (en) 2011-06-24 2013-09-03 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
WO2012175687A2 (en) 2011-06-24 2012-12-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing an amine or a phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8388697B2 (en) 2011-06-24 2013-03-05 L Oreal Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8506650B2 (en) 2011-06-24 2013-08-13 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one polyamine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8523955B2 (en) 2011-06-24 2013-09-03 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one fatty quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8394152B2 (en) 2011-06-24 2013-03-12 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8518125B2 (en) 2011-06-24 2013-08-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid, and method of using same
US8540782B2 (en) 2011-06-24 2013-09-24 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quarternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one carboxylic acid and method of using the same
US8529636B2 (en) 2011-06-24 2013-09-10 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one phospholipid, at least one nonionic surfactant and at least one silicone, and method of using same
US8398723B2 (en) 2011-06-24 2013-03-19 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
US8518124B2 (en) 2011-06-24 2013-08-27 L'oreal Emulsion dyeing composition containing at least one quaternary amine, at least one nonionic surfactant and at least one phosphate ester, and method of using same
FR2984321A1 (fr) * 2011-12-16 2013-06-21 Oreal Paraphenylenediamines cationiques, composition comprenant au moins de tels composes, procede de mise en oeuvre et utilisation
EP3265052B1 (en) 2015-03-04 2019-04-24 Symrise AG Compositions comprising menthol compounds as soothing agents
CA3001065A1 (en) 2015-10-14 2017-04-20 Xiaoxi WEI Compositions and methods for reducing ice crystal formation

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1078081B (de) * 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DE1135589B (de) 1959-09-12 1962-08-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1266898B (de) 1961-04-15 1968-04-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe
FR1391675A (fr) 1963-01-08 1965-03-12 Oreal Nouvelles solutions pour la teinture des cheveux et nouveaux composés pouvant êtreutilisés dans ces solutions
US3528972A (en) 1962-10-29 1970-09-15 Oreal Quaternary anthraquinone morpholino and piperidino salts
GB1053300A (ja) 1962-10-29
GB1053536A (ja) 1962-10-29
LU53050A1 (ja) * 1967-02-22 1968-08-27
US3622629A (en) * 1968-06-19 1971-11-23 Du Pont N-(hydroxy-aminobenzyl)-3-hydroxy-aniline compounds
US3769346A (en) * 1968-09-04 1973-10-30 Roussel Uclaf Diammonium salts and process for preparation
BE787762A (fr) 1971-08-21 1973-02-19 Bayer Ag Colorants cationiques
DE2338151A1 (de) * 1972-08-09 1974-02-21 Allied Chem Farbstoffe und deren verwendung
CA1116916A (en) 1978-04-03 1982-01-26 Roland G. Willis Photographic and thermographic material containing a resorcinol dye-forming coupler
CH661501A5 (fr) * 1982-01-26 1987-07-31 Oreal Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant.
US4581370A (en) * 1983-07-12 1986-04-08 Schering A.G. Antiarrhythmic imidazoliums
LU85098A1 (fr) * 1983-11-21 1985-07-17 Oreal Composition tinotoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2630438B1 (fr) 1988-04-25 1990-08-24 Oreal Nouvelles p-phenylenediamines, leur procede de preparation, composition tinctoriale les contenant et procede de teinture correspondant
US4975092A (en) * 1988-05-13 1990-12-04 Clairol Incorporated Processes for coloring and/or conditioning hair
FR2635976B1 (fr) 1988-09-08 1994-01-21 Oreal Composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins une base double associee a au moins une base simple et procede de teinture la mettant en oeuvre
US5344464A (en) 1988-09-08 1994-09-06 L'oreal Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it
US5135543A (en) 1989-12-29 1992-08-04 Clairol Incorporated Quaternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US5139532A (en) * 1991-11-27 1992-08-18 Clairol, Inc. P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group
TW311089B (ja) 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
FR2707489B1 (fr) 1993-07-13 1995-09-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine.
AU8064394A (en) * 1993-11-04 1995-05-23 University Of Leeds, The Textile treatment
TW325998B (en) * 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
FR2717383B1 (fr) 1994-03-21 1996-04-19 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un polymère substantif cationique ou amphotère et utilisation.
FR2717801B1 (fr) 1994-03-24 1996-06-07 Oreal 2-nitro p-phénylènediamines soufrées en position 5, leur procédé de préparation, compositions tinctoriales les contenant et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques.
FR2730922B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture
DE19607751A1 (de) * 1996-02-29 1997-09-04 Henkel Kgaa Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung
PL329562A1 (en) * 1996-04-25 1999-03-29 Oreal Method of dyeing creatine fibres using precursors of oxidable dyes and powwdewred direct dyes
US6024768A (en) * 1996-07-03 2000-02-15 Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg Diaminoalkane and oxidation colorants

Also Published As

Publication number Publication date
EP0932602B1 (fr) 2004-03-03
WO1999003834A3 (fr) 1999-05-27
FR2766179B1 (fr) 2000-03-17
DE69822119T2 (de) 2005-01-05
JP3775802B2 (ja) 2006-05-17
WO1999003834A2 (fr) 1999-01-28
AU8735698A (en) 1999-02-10
US6270533B1 (en) 2001-08-07
EP0932602A2 (fr) 1999-08-04
FR2766179A1 (fr) 1999-01-22
ATE260900T1 (de) 2004-03-15
CA2265489C (fr) 2005-02-08
CA2265489A1 (fr) 1999-01-28
DE69822119D1 (de) 2004-04-08
ES2217571T3 (es) 2004-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2000504351A (ja) 新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法
JP2000503036A (ja) 新規なカチオン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法
JP3825056B2 (ja) 新規なカオチン性酸化ベース、ケラチン繊維の酸化染色のためのその使用、染色組成物及び染色方法
JP3357322B2 (ja) 新規のカチオン性オルト−フェニレンジアミン、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法
JP2000119547A (ja) 新規のカチオン性化合物、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法
US6340371B1 (en) Cationic ortho-phenylenediamines, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes
EP1348695B1 (fr) Dérivés de paraphénylènediamine à groupement pyrrolidinyle substitués par un radical cationique et utilisation de ces dérivés pour la coloration de fibres kératiniques
JP2002535312A (ja) 新規なカチオン性酸化塩基、ケラチン繊維を染色するためのそれらの使用、染色組成物、及び、染色方法
JP2002507589A (ja) カチオン性カップラーを含む酸化染色組成物、染色方法及び新規なカチオン性カップラー
JP2002308871A (ja) 新規のカチオン性４−ヒドロキシインドール類、そのケラチン繊維の酸化染色への使用、染色用組成物及び染色方法
JP3280987B2 (ja) 新規なジアミノピラゾール、これらの合成、これらを含有するケラチン繊維を染色するための組成物、およびケラチン繊維の染色方法
JP3851773B2 (ja) 新規なカチオン性カップリング剤、ケラチン繊維の酸化染色におけるそれらの用途、染色用組成物及び染色方法
EP1147109B1 (fr) Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2817474A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
JP2002507605A (ja) 新規のカチオン性化合物、ケラチン繊維の酸化染色におけるカップリング剤としてのそれらの用途、染色用組成物及び染色方法
EP2093226A1 (fr) Nouvelles aminoindolizines, composition tinctoriale comprenant une aminoindolizine, procedes et utilisations
JP2002535263A (ja) ケラチン繊維の酸化染色のためのカチオン性ネフタレンカップラー
EP1568683B1 (fr) Para-phenylenediamine secondaire n-alkylaminée, composition de teinture des fibres kératiniques contenant une tell paraphenylenediamine, procédé mettant en oeuvre cette composition et utilisations
JP2002535327A (ja) 新規なカチオン性ジメチレンジオキシベンゼン、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法
JP2001240587A (ja) グアニジン鎖を含む新規な酸化ベース、その調製方法、ケラチン繊維の酸化染色へのその使用、染色組成物及び染色方法
FR2856059A1 (fr) Derives de para-phenylenediamine comportant un cycle diazacycloheptane substitue par un radical silyle pour la teinture des fibres keratiniques
FR2859472A1 (fr) Utilisation, pour la teinture des fibres keratiniques, d'un derive de para-phenylenediamine substituee par un noyau homopiperidine
FR2887875A1 (fr) Nouvelles para-phenylenediamines doubles reliees par un bras de liaison substitue par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy et/ou amino et utilisation en coloration

Legal Events

Date Code Title Description
A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20031119

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20040109

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040218

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20041207

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050406

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20050428

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050531

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20050831

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20050906

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20051125

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20060124

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20060221

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees