JP2000513008A - 殺虫作用のあるオキサジアジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式 式中、Ｒは置換されていてもよいＣ₄〜Ｃ₅複素環式基であり、Ｒ’は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである、を有する殺虫作用がある置換オキサジアジン、当該オキサジアジンを含有する殺虫剤組成物およびそれらの使用方法を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 殺虫作用のあるオキサジアジン化合物発明の分野 本発明は殺虫作用のある置換オキサジアジン化合物、そのオキサジアジン化合 物を含有する殺虫剤組成物およびそれらの使用方法に関する。発明の背景 或る種のオキサジアジン化合物は、殺有害生物剤及び医薬として有用であると 記載されている。例えば、米国特許第５，５３６，７２０号は、殺虫剤および殺 ダニ剤として有用な置換２−フェニル−１，３，４−オキサジアジン−４−カル バミド化合物を記載している。Ｔｒｅｐａｎｉｅｒ等によるＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅ ｍ．９：第７５３頁〜第７５８頁（１９６６）は、マウスにおける抗痙攣剤とし て有用な成る種の２−置換−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン類を記載してい る。米国特許第３，４２０，８２６号は、鎮静剤、抗痙攣剤、並びに線虫、植物 および菌に対する殺有害生物剤として有用な或る種の２，４，６−置換４Ｈ−１ ，３，４−オキサジアジン類を記載している。米国特許第３，４２０，８２５号 は、或る種の２，４，６−置換４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン類の製造方法 を記載している。 殺虫剤として有用な新規オキサジアジン誘導体を提供することが本発明の目的 である。発明の概要 本発明は、式 （式中、Ｒは、１個の窒素、硫黄または酸素原子を含むＣ₄〜Ｃ₅複素環式基で あり、該複素環式基は１〜３個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル 基で置換されていてもいなくてもよく、Ｒ’は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア ルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである）を有する化合物に関する。これら の化合物またはそれらの生理学的に許容できる塩は殺虫剤として有用である。 本発明の殺虫剤組成物は：（ａ）１種またはそれ以上の式Ｉの化合物の有効量 および（ｂ）適当な担体を含有する。発明の詳細な記載 好ましくは、本発明の化合物は、式 を有する。 Ｒは、好ましくは芳香族複素環式基、より好ましくは１〜３個の臭素または塩 素（さらに好ましくは１個の臭素または１個の塩素）原子またはＣ₁〜Ｃ₄トリハ ロアルキル（さらに好ましくはトリハロメチル、トリハロエチル、トリハロメト キシまたはトリハロエトキシ）によって置換されていてもよいチエニル、フラニ ルまたはピリジニル基であり、Ｒ’は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルキルま たはＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルコキシ、より好ましくはトリハロメチル、トリハロエ チル、トリハロメトキシまたはトリハロエトキシである。特に好ましいのは、Ｒ が臭素又は塩素により置換されたチエニル、フラニルまたはピリジニルであり、 Ｒ’がトリハロメトキシまたはトリハロメチルである式Ｉの化合物である。最も 好ましいのは、Ｒが５−ブロモ−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５ −ブロモ−３−ピリジニルまたは５−ブロモ−２−フラニルであり、Ｒ’がトリ フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルである式Ｉの化合物である。 本発明の化合物及び組成物は、昆虫に対する植物保護剤として有用であり、特 に甲虫目昆虫およびオオタバコガのような鱗翅目昆虫に対して有効である。 本発明の化合物は、下記式Ａのオキサジアジン（Ｒは上記のとおりである）を 下記式Ｂのイソシアネート（Ｒ’は上記のとおりである）及び触媒量のトリエチ ルアミンと適当な溶媒（例、アセトニトリル又はトルエン）中で反応させること によって合成することができる。 本発明の組成物は、１種またはそれ以上の本発明の化合物を適当な担体と共に 製剤化することにより調製することが出来る。 適当な液体担体としては、水、アルコール類、ケトン類、フェノール類、トル エンおよびキシレン類が挙げられる。そのような製剤においては、得られる殺虫 剤組成物の取扱および適用を容易にするため、当業界において慣用的に使用され ている添加剤（例、１種またはそれ以上の界面活性剤および（または）不活性希 釈剤）を利用することが出来る。 本発明の化合物はまた、液体担体（例、アセトン、ベンゼン、トルエンまたは ケロセンのような混和性溶媒を含む溶液あるいは水のような適当な非溶媒媒体を 含む分散液）中で用いれば、液剤としてまたはスプレーとして適用することも出 来る。 本発明の組成物はまた、固体担体を含んで、粉剤、粒剤、水和剤、ペースト、 エアゾール、エマルション、乳剤および水溶性固体の形をとることも出来る。例 えば、本発明の化合物は、粉末状固体担体（例、無機ケイ酸塩、タルク、パイロ フィライト及びクレー）と混合するか又はそれに吸収させれば、粉剤として適用 することができ、界面活性分散剤を併用すれば処理すべき場所に直接適用される 水和剤が得られる。粉末状固体担体に本化合物を混合して含有させたものは、水 に分散させて、そのままの形で適用する懸濁液を形成させることもできる。 本化合物の粒剤は、圃場処理に好ましく、ブロードキャスティング、サイドド レッシング、土壌中への混入処理または種子処理による施用に適しており、粒状 クレー、バーミキュライト（ひる石）、木炭またはとうもろこし穂軸のような粒 状またはペレット状担体を用いて好適に調製される。本発明の化合物を溶媒中に 溶解し、アタパルジャイト粒子（１０〜１００メッシュ）のような不活性鉱物質 担体上に噴霧し、溶媒を蒸発させる。かかる粒剤組成物は、本発明化合物を、担 体と化合物の合計に基づいて２〜２５％、好ましくは３〜１５％含有することが 出来る。さらに、本発明の化合物はまた、ポリエチレン、ポリプロピレン、ブタ ジエン−スチレン、スチレン−アクリロニトリル樹脂、ポリアミド、ポリ（酢酸 ビニル）、等のような重合体担体中に導入することも出来る。カプセル化すると 、本発明の化合物を、非カプセル形を用いたときと比べて、より長期間にわたっ て有利に放出させることが出来、その有効性をさらに延長することが出来る。 処理されるべき場所に本発明の化合物を施用するもう一つの方法は、エアゾー ル処理によるものであり、そのためには、本化合物を、加圧下では液体であるが 常温（例えば２０℃）および大気圧下では気体であるエアゾール担体中に溶解す ることが出来る。エアゾール製剤はまた、まず揮発性の少ない方の溶媒中に本発 明の化合物を溶解し、次に、得られた溶液を高揮発性液体エアゾール担体と混合 することにより製造することも出来る。 植物（かかる用語には植物の部分も含む）の処理用には、好ましくは本発明の 化合物を界面活性分散剤（ノニオン系、カチオン系又はアニオン系）を含有する 水性エマルション中に入れて施用する。好適な界面活性剤は、米国特許第２，５ ４７，７２４号（第３欄および第４欄）に開示されている界面活性剤のような、 当業界に周知の界面活性剤である。本発明の化合物は、かかる界面活性分散剤と 、有機溶媒と共に又は有機溶媒を用いずに混合し、水を引き続いて添加する為の 濃縮物として、本発明の化合物の所望の濃度水準の水生分散液を生成することが できる。 しかも、本発明の化合物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺黴剤または殺菌剤のような それ自体が殺有害生物活性を有する担体と共に使用することが出来る。 所与の製剤中の化合物の有効量が、例えば、撲滅すべき特定の有害生物による ばかりでなく、その上に、使用される化合物の特定の化学的組成および剤型、化 合物／製剤を施用する方法および処理する場所に依存して変化することが理解さ れよう。しかしながら、一般に、本発明の化合物の有効量は、約０．１〜約９５ 重量％の範囲にわたることが出来る。噴霧希釈剤は、数ｐｐｍほどの低濃度とす ることが出来る一方で、これとはまったく逆の例では、本発明の化合物の全強度 濃縮物は超低容量法により有益に施用することが出来る。植物が処理する場所を 占めている場合の、単位面積当たりの濃度は約０．０１〜約５０ポンド／エーカ ーの範囲にあることが出来、とうもろこし、タバコ、来、等のような作物に対し ては約０．１〜約１０ポンド／エーカーの濃度で使用するのが好ましい。 昆虫類を駆除するために、本発明の化合物のスプレーをいかなる適切な場所（ 例、昆虫類に直接にそして（あるいは）昆虫が餌としているかまたは住処として いる植物）にも施用することが出来る。本発明の組成物もまた、有害生物の存在 する土壌その他の媒体に施用することが出来る。 本発明の化合物および組成物の具体的な施用方法ならびにこれらの化合物の選 択および濃度は、保護すべき作物、地理上の地域、気候、地勢、植物の許容度、 等のような状況によって変化するだろう。 以下の例は本発明を例示するために提供される。例： 例 １： ５，６−ジヒドロ−Ｎ−〔４−（トリフルオロメトキシ）フェニル〕−２−（５ −ブロモ−２−チエニル）−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−４−カルボキ シアミド（化合物Ｎｏ．１）の合成 ３ｇの５，６−ジヒドロ−２−（５−ブロモ−２−チエニル）−４Ｈ−１，３ ，４−オキサジアジンを５０ｍｌのアセトニトリルに溶解させたものに、２．５ ｇの４−（トリフルオロメトキシ）フェニルイソシアネート、次に２滴のトリエ チルアミンを加えた。 この添加が完了した後に、得られた混合物を４時間、加熱還流し、その後、減 圧下に蒸発させて固体残留物を残した。固体残渣をエタノールから再結晶させて 、２．６ｇの５，６−ジヒドロ−Ｎ−〔４−（トリフルオロメトキシ）フェニル 〕−２−（５−ブロモ−２−チエニル）−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン− ４ −カルボキシアミドを灰色がかった白色固体として得た。 融点１３９〜１４０℃ 表１中における残りの化合物は基本的に同じ方法を用いて合成した。各化合物 はそのＮＭＲデータにより同定した。 例 ２： ストック溶液の調製 以下の例は、本発明の化合物の殺虫剤としての使用に関する。これらすべての 例において、本発明の化合物についてのストック溶液は、０．２４ｇの各試験化 合物を８ｍｌのアセトン中に溶解し、７２ｍｌの蒸留水と３滴のエトキシ化ソル ビタンモノラウリン酸エステル（水和剤）を添加することにより、３０００ｐｐ ｍに調製した。このストック溶液は、以下の例において本発明の代表的化合物の 殺虫剤としての使用を立証するために使用した。以下の各例において、このスト ック溶液を使用して所定の希釈を行った。 以下に考察するすべての例（本発明の化合物による処理を伴う）は、常に対照 （活性化合物を加えていない）と共に繰り返して比較を可能にし、それに基づい て駆除パーセントを計算した。例 ３： サザンコーンルートワーム（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃｏｒｎ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ） 試験 上記例２において調製した３０００ｐｐｍのストック溶液を１００ｐｐｍに希 釈した（試験溶液）。各化合物について２．５ｍｌの試験溶液を、１００ｍｍの ペトリ皿の底に置いた濾紙（ワットマン＃３）上にピペットで取った。２本のと うもろこしの苗を１時間１００ｐｐｍ溶液に浸し、次に同じ試験溶液を含有する ペトリ皿に移した。２４時間後に、各皿に５頭のサザンコーンルートワーム（Ｄ ｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）二齢幼虫を入れた。５ 日後に、生存している幼虫の数を控え、駆除パーセント（Ａｂｂｏｔｔの式で補 正した、Ｊ．Ｅｃｏｎｏｍｉｃ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ １８：第２６５頁〜第 ２６７頁（１９２５）参照）を計算した。 サザンコーンルートワームの試験結果（ＣＲ）は下記表２に示す。例 ４： イネウンカ（Ｒｉｃｅ Ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）茎葉試験 上記例２において調製された３０００ｐｐｍのストック溶液を１０００ｐｐｍ に希釈した。スプレー噴霧器で噴霧することにより、約２０本のＭａｒｓ種のイ ネの苗を植えたポットを各製剤で処理した。処理の１日後に、この植物を筒状の ケージで覆い、２０頭のイネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ ）の成虫を各ケージに移した。移してから５日後に各ポットに生存しているウン カの数を数え、駆除パーセントを算出した。 イネウンカの試験結果（ＲＰＨ）は下記表２に示す。例 ５： オオタバコガ（Ｔａｂａｃｃｏ Ｂｕｄｗｏｒｍ）の試験 各化合物について、０．２ｍｌの上記例２において調製したストック溶液を５ つのダイエットセル（ｄｉｅｔ ｃｅｌｌ）の各表面上にピペットで取り、その 表面上に拡散させ、２時間風乾した。次に、ヘリコウェルパ・ウィレスケンス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の二齢幼虫を１頭ずつ各セルに 入れた。１４日後に、生きている幼虫の数を、各処理ごとに求め、駆除パーセン ト（Ａｂｂｏｔｔの式により補正した）を計算した。 オオタバコガの試験結果（ＴＢ）は下記表２に示す。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１１年１月１１日（１９９９．１．１１） 【補正内容】 （式中、Ｒは、１個の硫黄または酸素原子を含むＣ₄〜Ｃ₅複素環式基であり、該 複素環式基は１〜３個のハロゲン原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基で置換 されていてもいなくてもよく、Ｒ’は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルま たはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである）を有する化合物に関する。これらの化合物 またはそれらの生理学的に許容できる塩は殺虫剤として有用である。 本発明の殺虫剤組成物は：（ａ）１種またはそれ以上の式Ｉの化合物の有効量 および（ｂ）適当な担体を含有する。発明の詳細な記載 好ましくは、本発明の化合物は、式 を有する。 Ｒは、好ましくは１個の硫黄又は酸素原子を含む芳香族Ｃ₄〜Ｃ₅複素環式基、 より好ましくは１〜３個の臭素または塩素（さらに好ましくは１個の臭素または １個の塩素）原子またはＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルキル（さらに好ましくはトリハロ メチル、トリハロエチル、トリハロメトキシまたはトリハロエトキシ）によって 置換されていてもよいチエニルまたはフラニル基であり、Ｒ’は、好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄トリハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルコキシ、より好ましくはト リハロメチル、トリハロエチル、トリハロメトキシまたはトリハロエトキシであ る。特に好ましいのは、Ｒが臭素又は塩素により置換されたチエニルまたはフラ ニルであり、Ｒ’がトリハロメトキシまたはトリハロメチルである式Ｉの化合物 である。最も好ましいのは、Ｒが５−ブロモ−２−チエニル、５−クロロ−２− チエニルまたは５−ブロモ−２−フラニルであり、Ｒ’がトリフルオロメトキシ またはトリフルオロメチルである式Ｉの化合物である。 本発明の化合物及び組成物は、昆虫に対する植物保護剤として有用であり、特 に甲虫目昆虫およびオオタバコガのような鱗翅目昆虫に対して有効である。 本発明の化合物は、下記式Ａのオキサジアジン（Ｒは上記のとおりである）を 下記式Ｂのイソシアネート（Ｒ’は上記のとおりである）及び触媒量のトリエチ ルアミンと適当な溶媒（例、アセトニトリル又はトルエン）中で反応させること によって合成することができる。 各処理ごとに求め、駆除パーセ ント（Ａｂｂｏｔｔの式により補正した）を計算した。 オオタバコガの試験結果（ＴＢ）は下記表２に示す。 請求の範囲 1. 式 式中、Ｒは１個の硫黄又は酸素原子を含むＣ₄−Ｃ₅複素環式基であり、該複素 環式基は１〜３個のハロゲン原子又は１個のＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル基によって置 換されていてもよく、Ｒ’は水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁− Ｃ₄ハロアルコキシである、 を有する化合物。 2. 式 式中、Ｒは１個の硫黄又は酸素原子を含むＣ₄−Ｃ₅複素環式基であり、該複素 環式基は１〜３個のハロゲン原子又は１個のＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル基によって置 換されていてもよく、Ｒ’はＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ である、 を有する、請求項１に記載の化合物。 3. Ｒが１個の硫黄または酸素原子を含む芳香族Ｃ₄〜Ｃ₅複素環式基である、 請求項２に記載の化合物。 4. Ｒがチエニルまたはフラニル基である、請求項３に記載の化合物。 5. Ｒが１〜３個の臭素または塩素原子により置換されたチエニルまたはフラ ニル基である、請求項４に記載の化合物。 6. Ｒが１個の臭素または塩素原子により置換されたチエニルまたはフラニル 基である、請求項５に記載の化合物。 7. ＲがＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルコキシにより 置換されたチエニル又はフラニル基である、請求項４に記載の化合物。 8. Ｒがトリハロメチル、トリハロエチル、トリハロメトキシまたはトリハロ エトキシにより置換されたチエニルまたはフラニル基である、請求項７に記載の 化合物。 9. Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルコキシであ る、請求項４に記載の化合物。 10．Ｒ’がトリハロメチル、トリハロエチル、トリハロメトキシまたはトリハ ロエトキシである、請求項９に記載の化合物。 11．Ｒ’がトリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルである、請求項１ ０に記載の化合物。 12. 式 式中、Ｒは臭素又は塩素によって置換されたチエニル又はフラニルであり、Ｒ ’はトリハロメトキシ又はトリハロメチルである、 を有する請求項１の化合物。 13．Ｒが５−ブロモ−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニルまたは５−ブ ロモ−２−フラニルであり、Ｒ’がトリフルオロメトキシまたはトリフルオロメ チルである、請求項１２に記載の化合物。 14．請求項１に記載された化合物の有効量および適当な担体を含有する、殺虫 剤組成物。 15．請求項２に記載された化合物の有効量および適当な担体を含有する、殺虫 剤組成物。 16．請求項１２に記載された化合物の有効量および適当な担体を含有する、殺 虫剤組成物。 17．保護すべき場所に、請求項１に記載の化合物の有効量を施用することを含 む、殺虫方法。 18．保護すべき場所に、請求項２に記載の化合物の有効量を施用することを含 む、殺虫方法。 19．保護すべき場所に、請求項１２に記載の化合物の有効量を施用することを 含む、殺虫方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 マクドナルド，ポール，トマス アメリカ合衆国，コネチカット，ミドルベ リー，ミレイ ダム ロード 43

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 1. 式 式中、Ｒは１個の窒素、硫黄又は酸素原子を含むＣ₄−Ｃ₅複素環式基であり、 該複素環式基は１〜３個のハロゲン原子又は１個のＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル基によ って置換されていてもよく、Ｒ’は水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル又は Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシである、 を有する化合物。 2. 式 式中、Ｒは１個の窒素、硫黄又は酸素原子を含むＣ₄−Ｃ₅複素環式基であり、 該複素環式基は１〜３個のハロゲン原子又は１個のＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル基によ って置換されていてもよく、Ｒ’はＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁−Ｃ₄ハロアル コキシである、 を有する、請求項１に記載の化合物。 3. Ｒが芳香族複素環式基である、請求項２に記載の化合物。 4. Ｒがチエニル、フラニルまたはピリジニル基である、請求項３に記載の化 合物。 5. Ｒが１〜３個の臭素または塩素原子により置換されたチエニル、フラニル またはピリジニル基である、請求項４に記載の化合物。 6. Ｒが１個の臭素または塩素原子により置換されたチエニル、フラニルまた はピリジニル基である、請求項５に記載の化合物。 7. ＲがＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルコキシにより 置換されたチエニル、フラニルまたはピリジニル基である、請求項４に記載の化 合物。 8. Ｒがトリハロメチル、トリハロエチル、トリハロメトキシまたはトリハロ エトキシにより置換されたチエニル、フラニルまたはピリジニル基である、請求 項７に記載の化合物。 9. Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄トリハロアルコキシであ る、請求項４に記載の化合物。 10．Ｒ’がトリハロメチル、トリハロエチル、トリハロメトキシまたはトリハ ロエトキシである、請求項９に記載の化合物。 11．Ｒ’がトリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルである、請求項１ ０に記載の化合物。 12. 式 式中、Ｒは臭素又は塩素によって置換されたチエニル、フラニル又はピリジニ ルであり、Ｒ’はトリハロメトキシ又はトリハロメチルである、 を有する請求項１の化合物。 13．Ｒが５−ブロモ−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、５−ブロモ −３−ピリジニル又は５−ブロモ−２−フラニルでありそしてＲ’がトリフルオ ロメトキシまたはトリフルオロメチルである、請求項１２に記載の化合物。 14．請求項１に記載された化合物の有効量および適当な担体を含有する、殺虫 剤組成物。 15．請求項２に記載された化合物の有効量および適当な担体を含有する、殺虫 剤組成物。 16．請求項１２に記載された化合物の有効量および適当な担体を含有する、殺 虫剤組成物。 17．保護すべき場所に、請求項１に記載の化合物の有効量を施用することを含 む、殺虫方法。 18．保護すべき場所に、請求項２に記載の化合物の有効量を施用することを含 む、殺虫方法。 19．保護すべき場所に、請求項１２に記載の化合物の有効量を施用することを 含む、殺虫方法。