JP2000516917A

JP2000516917A - 有害生物防除剤として使用されるカルボアニリド

Info

Publication number: JP2000516917A
Application number: JP10506506A
Authority: JP
Inventors: エルベ，ハンス―ルートビヒ; クリユガー，ベルント―ビーラント; マルケルト，ロベルト; テイーマン，ラルフ; クーント，デイートマー; ドウツツマン，シユテフアン; シユテンツエル，クラウス; エルデレン，クリストフ; ククラー，マルテイン; ブツシユハウス，ハンス―ウルリヒ
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1996-07-24
Filing date: 1997-07-11
Publication date: 2000-12-19
Also published as: HUP9903691A3; KR100508631B1; US6534532B1; KR20000067937A; BR9710400A; US6319940B1; US20030078287A1; IL128097A0; HUP9903691A2; EP0915868A1; EP1443045A1; CN1205202C; RU2194704C2; WO1998003500A1; US6716881B2; DE19629828A1; EP0915868B1; EP1443045A9; PT915868E; AU3444197A

Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】有害生物防除剤として使用されるカルボアニリド本発明は新規なカルボアニリド（carbanilides）、その複数の製造方法並びにその植物及び動物性有害生物（pesticide）を防除するための使用に関する。多数のカルボキシアミドが殺菌・殺カビ（fungicidal）特性を有することは既知である（ＷＯ９３−１１，１１７、ヨーロッパ特許出願公開第０，５４５，０９９号、同第０，５８９，３０１号及び同第０，５８９，３１３号参照）。これらの化合物の活性は良好であるが、幾つかの場合には解決することが望まれる何らかの問題点が残されている。従って、本発明は式式中、Ｒはハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜８個を有するアルコキシ、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜８個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子２〜８個を有するアルケニルオキシ、炭素原子２〜８個を有するアルキニルオキシ、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８個を有するカルボアルコキシまたはアルコキシ部分に炭素原子１〜６個及びアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシイミノアルキルを表し、ｍは０、１、２、３または４の数を表し、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ²は水素、ハロゲン、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ⁵はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ⁸は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、またはハロゲンを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ⁹はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹⁰はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表し、そしてＲ¹¹は水素、ハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹²は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹は硫黄原子を表すか、ＳＯ、ＳＯ₂または−ＣＨ₂を表すか、Ａは式に基を表し、ここにＲ¹³は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹⁴はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹⁵及びＲ¹⁶は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ¹⁷は水素、ハロゲンまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹⁸は水素、ハロゲン、アミノ、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そしてＲ¹⁹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ²⁰は水素、ハロゲン、アミノ、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そしてＲ²¹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ²²は水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そしてＲ²³はハロゲンまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、或いはＡは式の基を表し、Ｑは炭素原子１〜４個を有するアルキレン、炭素原子２〜４個を有するアルケニレン、炭素原子２〜４個を有するアルキニレンまたは式の基を表し、ここにＲ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は相互に独立して各々水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、炭素原子２〜４個を有するアルケニルまたは炭素原子２〜４個を有するアルキニルを表すか、或いはＱは式の基を表し、ここにＲ²⁷及びＲ²⁸は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、Ｙは酸素原子を表すか、またはＳ（Ｏ）_rを表し、ここにｒは０、１または２の数を表し、そしてｎ及びｐは相互に独立して各々０、１または２の数を表し、ここに（＊）で標識された分子部分は各々の場合にアニリン部分のフェニル基に結合され、Ｘは酸素または硫黄を表し、そしてＺは場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいナフチル、場合によっては置換されていてもよいアントラセニルを表すか、または場合によっては置換されていてもよいヘタリールを表す、の新規なカルボアニリドを提供する。更に、式（Ｉ）のカルボアニリドはａ）式式中、Ａ及びＸは各々上記のものであり、そしてＨａｌはハロゲンを表す、のアシルハロゲン化物を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、Ｑ、Ｒ、Ｚ及びｍは各々上記のものである、のアニリン誘導体と反応させるか、ｂ）式式中、Ａ、Ｒ、Ｘ及びｍは各々上記のものであり、そしてＸ²は酸素または硫黄を表す、のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そしてＥは脱離基を表す、の化合物と反応させるか、ｃ）式式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々上記のものであり、そしてＥ¹は脱離基を表す、のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そしてＸ³は酸素または硫黄を表す、の化合物と反応させるか、ｄ）式式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々上記のものである、のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そしてＥは脱離基を表す、の化合物と反応させるか、或いはｅ）式式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁶、Ｘ及びｍは各々上記のものである、のカルボアニリド誘導体を適当ならば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式Ｈ₂Ｎ−Ｏ−Ｚ（Ｘ）式中、Ｚは上記のものである、のヒドロキシルアミン誘導体と反応させる場合に得られることが見いだされた。最終的に、式（Ｉ）の新規なカルボアニリドは有害生物防除剤（pesticide）として極めて適することが見いだされた。これらのものは殺微生物特性を有し、そして作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物を防除するために使用し得る。加えて、これらのものは動物性有害生物を防除するために適する。驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のカルボアニリドは同じ作用指向の構造的に最も類似した従来のカルボキシアミドよりかなり良好な殺菌・殺カビ活性を有する。式（Ｉ）は本発明によるカルボアニリドの一般的定義を与える。Ｒは好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜６個を有するアルコキシ、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜６個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子２〜６個を有するアルケニルオキシ、炭素原子２〜６個を有するアルキニルオキシ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するカルボアルコキシを表すか、或いはアルコキシ部分に炭素原子１〜４個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシイミノアルキルを表す。ｍは好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｍが２または３を表す場合、ｒは同一もしくは相異なる基を表す。Ａは好ましくは式式中、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ²は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはエチルを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ⁵はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ⁸は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ⁹はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表すか、或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ¹⁰はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表すか、或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表し、そしてＲ¹¹は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオを表すか、或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ¹²はメチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹は硫黄原子を表すか、或いはＳＯ、ＳＯ₂または−ＣＨ₂−を表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ¹³はメチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ¹⁴はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ¹⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ¹⁸は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、シアノ、メチルまたはエチルを表し、そしてＲ¹⁹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ²⁰は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、シアノ、メチルまたはエチルを表し、そしてＲ²¹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル或いは炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表を表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式式中、Ｒ²²は水素、メチルまたはエチルを表し、そしてＲ²³はフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、の基を表す。Ａは更に好ましくは式の基を表す。Ｑは好ましくは炭素原子１〜３個を有するアルキレン、炭素原子２または３個を有するアルケニレン、炭素原子２または３個を有するアルキニレンを表すか、或いは式の基を表し、ここにＲ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は相互に独立して各々水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、炭素原子２または３個を有するアルケニル或いは炭素原子２または３個を有するアルキニルを表す。Ｑは更に好ましくは式の基を表し、ここにＲ²⁷及びＲ²⁸は相互に独立して各々水素、メチルまたはエチルを表し、Ｙは酸素原子を表すか、またはＳ（Ｏ）_rを表し、ここにｒは０、１または２の数を表し、そしてｎ及びｐは相互に独立して各々０、１または２の数を表し、ここに（＊）で標識された分子部分は各々の場合にアニリン部分のフェニル基に結合される。Ｘはまた好ましくは酸素または硫黄を表す。Ｚは好ましくはフェニル、ナフチルまたはアントラセニルを表し、ここに該基の各々はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、フッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フェニル並びにフェノキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され得る。Ｚは更に好ましくは５または６環員及びヘテロ原子例えば酸素、硫黄及び／または窒素１〜３個を有するヘタリールを表し、ここに複素環の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フェニル並びにフェノキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され得る。Ｒは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチルを表す。ｍは殊に好ましくは０、１、２または３の数を表し、ここにｍが２または３を表す場合、Ｒは同一もしくは相異なる基を表す。Ａは殊に好ましくは式式中、Ｒ¹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表し、そしてＲ²は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはエチルを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表し、そしてＲ⁵はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表し、そしてＲ⁸は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ⁹はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオまたはトリクロロメチルチオを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ¹⁰はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表し、そしてＲ¹¹は水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ¹²はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表し、そしてＸ¹は硫黄原子を表すか、ＳＯ、ＳＯ₂または−ＣＨ₂−を表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ¹³はメチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ¹⁴はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表し、そしてＲ¹⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ¹⁸は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、シアノ、メチルまたはエチルを表し、そしてＲ¹⁹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ²⁰は水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、シアノ、メチルまたはエチルを表し、そしてＲ²¹はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式式中、Ｒ²²は水素、メチルまたはエチルを表し、そしてＲ²³はフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す、の基を表す。Ａは更に殊に好ましくは式の基を表す。Ｑは殊に好ましくは炭素原子１〜３個を有するアルキレン、炭素原子２または３個を有するアルケニレン、炭素原子２または３個を有するアルキニレンを表すか、或いは式の基を表し、ここにＲ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は相互に独立して各々水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリルまたはプロパルギルを表す。Ｑは更に殊に好ましくは式の基を表し、ここにＲ²⁷及びＲ²⁸は相互に独立して各々水素、メチルまたはエチルを表し、Ｙは酸素原子を表すか、またはＳ（Ｏ）_rを表し、ここにｒは０、１または２の数を表し、そしてｎ及びｐは相互に独立して各々０、１または２の数を表し、ここに（＊）で標識された分子部分は各々の場合にアニリン部分のフェニル基に結合される。Ｘはまた殊に好ましくは酸素または硫黄を表す。Ｚは殊に好ましくはフェニル、ナフチルまたはアントラセニルを表し、ここに該基の各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フェニル及びフェノキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され得る。Ｚは更に好ましくはピロリル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニルまたはピリダジニルを表し、ここに該基の各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フェニル及びフェノキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され得る。出発物質として塩化３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボニル及び２−（２−フェニル−エテン−１−イル）−アニリンを用い、本発明による工程（ａ）の経路は下の式により表し得る。出発物質として２−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド及び塩化２，４−ジメチルベンジルを用い、本発明による工程（ｂ）の経路は下の式により表し得る。出発物質として２−ブロモメチル−１−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド及び４−クロロ−チオフェノールを用い、本発明による工程（ｃ）の経路は下の式により表し得る。出発物質として２−ヒドロキシメチル−１−メチル−３−トリフルオロメチル −ピラゾール−４−カルボキシアニリド及び塩化２，４−ジメチルベンジルを用い、本発明による工程（ｄ）の経路は下の式により表し得る。出発物質として１−メチル−２−メチルカルボニル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリド及びＯ−フェニル−ヒドロキシルアミンを用い、本発明による工程（ｅ）は下の式により表し得る。式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として必要とされるアシルハロゲン化物の一般的定義を与える。この式において、Ａ及びＸは各々好ましくはこれらの基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。Ｈａｌは好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。式（ＩＩ）のアシルハロゲン化物は公知であるか、または公知の方法により製造し得る（ＷＯ９３−１１，１１７、ヨーロッパ特許出願公開第０，５４５，０９９号、同第０，５８９，３０１号及び同第０，５８９，３１３号参照）。式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行うために反応成分として必要とされるアニリン誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｑ、Ｒ、Ｚ及びｍは各々好ましくはこれらの基またはこの数値に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は公知であるか、または公知の方法により製造し得る（ＷＯ９３−１１，１１７、ヨーロッパ特許出願公開第０，５４５，０９９号、同第０，５８９，３０１号、同第０，３７１，９５０号及び同第０，２９２，９９０号参照）。本発明による工程（ａ）を行うために適する酸結合剤はかかる反応に通常である全ての無機及び有機塩基である。好ましくはアルカリ土金属またはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、或いは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属またはアルカリ土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、並びにまた第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いる。しかしながらまた、追加の酸結合剤を用いずに反応を行ううか、または酸結合剤として同時に作用するようにアミン成分を過剰に用いることができる。本発明による工程（ａ）を行うために適する希釈剤は全ての通常の不活性有機溶媒である。好ましくは場合によってはハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、またはスルホン例えばスルホランを用いる。本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は０乃至１２０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行う。本発明による工程（ａ）及び本発明による工程（ｂ）〜（ｅ）は共に一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、各々の場合に反応を昇圧または減圧下で行うこともできる。本発明による工程（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）のアシルハロゲン化物１モル当たり一般に１モルまたは他には過剰の式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体及び１〜３モルの酸結合剤を用いる。しかしながらまた、反応成分を他の比で用いることもできる。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を水と混合し、有機相を分別し、そして乾燥後に減圧下で濃縮する。残りの残渣は適当ならば常法例えばクロマトグラフィーまたは再結晶によりまだ存在するいずれかの不純物を除去する。式（ＩＶ）は本発明による工程（ｂ）を行うために出発物質として必要とされるカルボアニリド誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ａ、Ｒ、Ｘ及びｍは好ましくはこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。またＸ²は好ましくは酸素または硫黄を表す。式（ＩＶ）のカルボアニリド誘導体は公知であるか、または公知の方法により製造し得る。かくて、式（ＩＶ）の化合物は式式中、Ａ、Ｘ及びＨａｌは各々上記のものである、のアシルハロゲン化物を適当ならば酸結合剤例えば炭酸カリウムまたは第三級アミンの存在下、及び適当ならば不活性有機希釈剤例えばトルエンの存在下にて２０乃至１５０℃間の温度で式式中、Ｒ、Ｘ²及びｍは各々上記のものである、のアミノ−フェノールまたはアミノチオフェノールと反応させる場合に得られる。上記の方法を行うために反応成分として必要とされる式（ＸＩ）のアミノ−フェノールまたはアミノチオフェノールは公知であるか、または公知の方法により製造し得る。式（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）を行うために反応成分として必要とされる化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々好ましくはこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。Ｅは好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トリルスルホニルオキシ或いはＲ²⁹−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−またはＲ²⁹−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−の基を表し、ここにＲ²⁹は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そして好ましくはメチルまたはエチルを表す。式（Ｖ）の化合物はまた公知であるか、または公知の方法により製造し得る。本発明による工程（ｂ）を行うために適する酸結合剤はかかる反応に通常である全ての無機または有機塩基である。好ましくはアルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、更にアンモニウム化合物例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウム、並びにまた第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いる。本発明による工程（ｂ）を行うために適する希釈剤は全ての通常の不活性有機溶媒である。好ましくは好適なものとして本発明による工程（ａ）の記載に関連して既に挙げられた希釈剤を用いる。本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本法は−２０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１２０℃間の温度で行う。本発明による工程（ｂ）を行う場合、式（ＩＶ）のカルボアニリド誘導体１モル当たり一般に１〜２モルの式（Ｖ）の化合物及び適当ならば等価量または他には過剰の酸結合剤を用いる。処理は常法により行う。−般に、反応混合物を水と混合し、有機相を分別し、そして乾燥後に減圧下で濃縮する。水和性の溶媒を反応を行うために用いる場合、所望の生成物は一般に反応混合物を水で希釈する際に固体として得られる。この場合、単離は一般に単純な吸引濾過により行う。各々の場合に得られる生成物は適当ならば未だ存在し得るいずれかの不純物を常法例えばクロマトグラフィーまたは再結晶により除去し得る。式（ＶＩ）は本発明による工程（ｃ）を行うために出発物質として必要とされるカルボアニリド誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々好ましくはこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。Ｅ¹は好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トリルスルホニルオキシ或いはＲ²⁹−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−またはＲ²⁹−Ｏ−ＣＯ −Ｏ−の基を表し、ここにＲ²⁹は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そして好ましくはメチルまたはエチルを表す。式（ＶＩ）のカルボアニリド誘導体は公知であるか、または公知の方法により製造し得る。式（ＶＩＩ）は本発明による工程（ｃ）を行うために反応成分として必要とされる化合物の一般的定義を与える。この式において、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々好ましくはこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。Ｘ³はまた好ましくは酸素または硫黄を表す。式（ＶＩＩＩ）の化合物は公知であるか、または公知の方法により製造し得る。本発明による工程（ｃ）を行うために適する酸結合剤はかかる反応に通常である全ての無機または有機塩基である。好ましくは好適なものとして本発明による工程（ｂ）の記載に関連して既に挙げられた全ての酸受容体が用いられる。本発明による工程（ｃ）を行うために適する希釈剤は水及び全ての通常の不活性有機溶媒である。好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によってはハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ− ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物或いは純水を用いる。本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本法は−２０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１２０℃間の温度で行う。本発明による工程（ｃ）を行う場合、式（ＶＩ）のカルボアニリド誘導体１モル当たり一般に１〜２モルの式（ＶＩＩ）の化合物及び適当ならば等価量または他には過剰の酸結合剤を用いる。処理は常法により行う。式（ＶＩＩＩ）は本発明による工程（ｄ）を行うために出発物質として必要とされるカルボアニリド誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは好ましくはこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。式（ＶＩＩＩ）のカルボアニリド誘導体は公知であるか、または公知の方法により製造し得る。本発明による工程（ｄ）を行うために適する酸結合剤はかかる反応に通常である全ての無機及び有機塩基である。好ましくは好適なものとして本発明による工程（ｂ）の記載に関連して既に挙げられた全ての酸受容体が用いられる。本発明による工程（ｄ）を行うために適する希釈剤は全ての有機溶媒である。好ましくは好適なものとして本発明による工程（ａ）の記載に関連して既に挙げられた全ての希釈剤が用いられる。本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本法は−２０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１２０℃間の温度で行う。本発明による工程（ｄ）を行う場合、式（ＶＩＩＩ）のカルボアニリド誘導体１モル当たり一般に１〜２モルの式（Ｖ）の化合物及び適当ならば等価量または他には過剰の酸結合剤を用いる。処理は常法により行う。式（ＩＸ）は本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として必要とされるカルボアニリド誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁶ 、Ｘ及びｍは好ましくはこれらの基または数値に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。式（ＩＸ）のカルボアニリド誘導体は公知であるか、または公知の方法により製造し得る。式（Ｘ）は本発明による工程（ｅ）を行うために反応成分として必要とされるヒドロキシルアミン誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｚは好ましくはこの基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。式（Ｘ）のヒドロキシルアミン誘導体は公知であるか、または公知の方法により製造し得る。本発明による工程（ｅ）に適する触媒はかかる反応に通常である全ての酸性反応促進剤である。好ましくは塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ索（またエーテラートとして）、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナ及び酸性シリカゲルを用いる。本発明による工程（ｅ）を行うために適する希釈剤はかかる反応に通常である全ての不活性有機溶媒である。好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；更に場合によってはハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン並びにまたニトリル例えばｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルを用いる。本発明による工程（ｅ）を行う場合、反応温度はまた比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃ 間の温度で行う。本発明による工程（ｅ）を行う場合、式（ＩＸ）のカルボアニリド誘導体１モル当たり一般に１〜２モルの式（Ｘ）のヒドロキシルアミン誘導体を用いる。処理は常法により行う。本発明による活性化合物は有効な殺微生物活性（microbicidal activity）を有し、そして作物保護及び材料の保護において望ましくない微生物例えば菌・カビ（fungi）及びバクテリアを防除するために用いることができる。作物保護における殺菌・殺カビ剤（fungicides）はプラスモジオフォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Ch ytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために用いることができる。作物保護における殺バクテリア剤（bactericides）はプソイドモナス科（Pseu domonadaceae）、根生菌科（Rhizobiaceae）、腸内菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア科（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス科（Strept omycetaceae）を防除するために用いることができる。上記の主な属名に含まれる菌・カビ及びバクテリア病のある原因生物を非限定例として下に挙げる：キサントモナス（Xanthomonas）種例えば白葉枯病（Xanthomonas campestris pv ．oryzae）；プソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv．lachrymans）；エルウイニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylo vora）；ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）；プソィドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）；プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）；ブレミア（Bremia）種例えばべと病（Bremia lactucae）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはP．br assicae）；エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）；ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）；ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP．g raminea）（分生胞子器状：Drechslera）同義:Helminthosporium）；コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）；（分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）；プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；スレロチニア（Sclerotinia）種例えば菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）；ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）；ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）；ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）セプトリア（Septoria）種例えぼふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）；セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及びプソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能である。本発明により使用し得る活性化合物はブドウ栽培、果物及び野菜の生長における病気例えばベンチュリア（Venturia）種、ポドスフェラ（Podosphaera）種、フィトフトラ（Phytophthora）種及びプラスモパラ（Plasmopara）種を防除するために殊に良好に使用し得る。これらのものはまたイネの病気例えばピリキュラリア（Pyricularia）種を防除するために極めて良好に用いられる。材料の保護において、本発明による化合物は望ましくない微生物による感染及び破壊から工業用材料を保護するために使用し得る。これに関連して工業用材料とは工業に使用するために製造された非生命の材料を表す。例えば、微生物的な変化または破壊に対して本発明による活性化合物により保護される工業用材料の例には接着剤、糊、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤並びに微生物に感染されるか、または破壊され得る他の材料がある。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部分例えば冷却水循環系をまた保護される材料の範囲内のもとして挙げ得る。本発明の範囲内のものとして挙げ得る工業用材料は好ましくは接着剤、糊、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱移動用液体、殊に好ましくは木材である。挙げ得る工業用材料を劣化または変化させ得る微生物には例えばバクテリア、菌・カビ（fungi）、酵母、藻類及び粘菌微生物がある。本発明による活性化合物は好ましくは菌・カビ、殊にカビ（mould）、木材変色及び木材破壊性菌・カビ［担子菌類（Basidiomycetes）］並びに粘菌微生物及び藻類に対して作用する。例えば、次の属の微生物を挙げ得る：不完全真菌属（Alternaria）例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria t enuis）、アスペルギルス属（Aspergillus）例えば黒色こうじ菌クロカビ(Aspergillus niger)、ケトミウム属（Chaetomium）例えばケトミウム・グロボスム（Chaetomium glo bosum）、コニオフォラ属（Coniophora）例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora p uetana）、レンチヌス属(Lentinus)例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinustigrinus)、ペニシリウム属（Penicillium）例えばペニシリウム・グラウクム（Penicilli um glaucum）、ポリポルス属（Polyporus）例えばポリポルス・ベルシコロル（Polyporus ver sicolor）、アウレオバシジウム属（Aureobasidium）例えばアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、スクレロフォーマ属（Sclerophoma）例えばスクレロフォーマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）、トリコデルマ属（Trichoderma）例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma v iride）、エシェリヒア属（Escherichia）例えば大腸菌（Escherichia coli）、プソイドモナス属（Pseudomonas）例えば緑濃菌（Pseudomonas aeruginosa）、葡萄球菌属（Staphylococcus）例えば黄色葡萄球菌（Staphylococcusaureus）。また本発明による活性化合物は農業、林業、園芸、貯蔵製品及び材料の保護において、そしてまた衛生分野において遭遇する動物性有害生物（pest）、殊に昆虫、クモ（arachnid）及び線虫（nematode）を防除するために適しており、そして良好な植物詐容性及び定温動物に対する好ましい毒性を有する。本化合物は通常の敏感性及び抵抗性の種並びに全ての、またはある生長の段階に対して活性である。上記の動物性有害生物には、次のものが包含される：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscusasellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Sc histocerca gregaria)。ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Forflcula aurlcularia）。シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）。ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius ）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス．バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス．ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophoragossypie lla)、ブパルス．ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Ma lacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス．スルベリエラ（Bucculatrix t hurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygmaexigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tine a pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pse udospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumi ferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homon a magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ(Sitophilusspp.)、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulca tus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethesaeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbiumpsylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp. ）、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriote s spp.)、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolonth amclolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis )及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Dros ophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp. ）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（L ucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp .）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanusspp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortu lanus）、オスシネラ．フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia spp. ）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス．キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipulapaludosa）。ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpiomaurus）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。植物寄生線虫にはプラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterod era spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Lon gidorus spp.）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Tricho dorus spp.）が含まれる。その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性物質は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル及び種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵＬＶ冷及び温フォッギング調製物に変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。適当な固体担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートである。粒剤に対する適当な固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎である。適当な乳化剤及び／または発泡剤は、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、或いはまたタンパク質水解物である。適当な分散剤は、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースである。粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート、或いは他に天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間からなる。また本発明による活性化合物はそのままでか、またはその調製物中で、例えば作用のスペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）または殺虫剤と混合して使用し得る。多くの場合、相乗効果が達成され、即ち混合物の活性は個々の成分の活性を越える。混合物中の共成分の例には次の化合物がある：殺菌・殺カビ剤：アルジモルフ、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カーベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニックアシッド、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、ザリルアミド、ジネブ、ジラム及びまたＤａｇｇｅｒＧＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、２−アミノブタン、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）硫酸８−ヒドロキシキノリン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル− １−イル）−シクロヘプタノール、（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５− （１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−オクタノン、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１−エタノール、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］ −エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、フェニルプロピルホスホルアミドジチオン酸Ｏ−メチルＳ−フェニル、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ −３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル− １−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２ −オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン］塩酸塩１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］ −メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、メタンテトラチオール、ナトリウム塩２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピオニルオキシ）−フェニル］− Ｎ’−メトキシ−メタンイミダミド、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−エタノール、１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロル−２，５−ジオン、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２ −オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ− ピロル−２，５−ジオン、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２− ピリミジンアミン、４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ− アラニネート、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、スピロ［２Ｈ］−［１−ベンゾピラン−２、１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、炭酸水素カリウム塩１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデ−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドジチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン）−２−カルボニトリル、２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）− １Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル −３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド。殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータメトリン。他の公知の活性化合物例えば除草剤、肥料及び生長促進物質との混合物も可能である。本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば注入（pouring）、スプレー、アトマイジング、散布（spreading）、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる。植物の部分を処理する際に、施用形態における活性物質の濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０．０００１重量％間、好ましくは０．５乃至０．００１重量％間である。種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの量の活性物質を必要とする。土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性物質濃度を必要とする。工業材料を保護するために用いる組成物は一般に１〜９５％、好ましくは１０〜７５％の活性化合物を含む。本発明による活性化合物の使用濃度は防除する微生物の種及び発生頻度並びに保護される材料の組成に依存する。施用の最適割合は一連の試験により求め得る。一般に、使用濃度は保護される材料をベースとして０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲である。材料の保護において本発明により用いられる活性化合物、或いはこれらのものから調製し得る組成物、濃厚剤または全く一般的には調製物の活性及び活性のスペクトルは適当ならば更に抗微生物活性を有する化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤或いは活性のスペクトルを広げるか、または特殊な効果例えば昆虫に対する追加の保護を達成させるための他の活性化合物を加えることにより増大させ得る。これらの混合物は本発明による化合物より広い活性のスペクトルを有し得る。同様に、動物性有害生物に対して用いる場合、本発明による化合物は市販の調製物、及び相乗剤との混合物としてこれらの調製物から製造された使用形態で存在し得る。相乗剤とはそれ自信は活性である必要はないが、活性化合物の活性を増大させる化合物である。市販の調製物から製造される使用形態の活性化合物の含有量は広い範囲内で変え得る。使用形態における活性化合物濃度は活性化合物０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１乃至１重量％間であり得る。施用は使用形態に適合する通常の方法で行われる。本発明による化合物の製造及び使用を下の実施例により説明する。製造実施例実施例１工程（ａ）：室温で、トルエン２ｍｌ中の２−（２−フェニル−エテン−１−イル）−アニリン０．３ｇ（０．００１５モル）の溶液をトルエン１０ｍｌ中のトリエチルアミン０．１５ｇ（０．００１５モル）の溶液と混合した。室温で、塩化３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボニル０．３３ｇ（０．００１５モル）を撹拌しながらこの混合物に加えた。続いて混合物を５０℃に加熱し、そしてこの温度で２時間撹拌した。処理のために、次に反応混合物を室温に冷却し、そして水と混合した。有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に減圧下にて６０℃で濃縮した。残った残渣をジエチルエーテルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。溶離液の濃縮により２−（２−フェニル−エテン−１−イル）−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボキシアニリド０．５３ｇ（理論値の９５％）が融点８０〜８２℃の固体物質の状態で得られた。出発物質の製造：８０℃で、トルエン４５ｍｌ中の３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２− カルボン酸４．２ｇ（０．０２２モル）の混合物を塩化チオニル３．１ｇ（０．０２６モル）と混合した。添加が終了した後、反応混合物を９０℃に加熱し、そしてこの温度で更に２時間撹拌した。続いて反応混合物を減圧下にて６０℃で濃縮した。これにより塩化３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボニル４．６ｇ（理論値の９８．３％）が油の状態で得られた。室温で、３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボン酸メチル２．４ｇ及びエタノール５ｍｌの混合物を水１０ｍｌ中の水酸化ナトリウム２ｇ（０．０４８モル）の溶液と混合し、そして次に室温で１０時間撹拌した。次に反応混合物を水５０ｍｌで希釈し、そして塩化メチレンで繰り返し抽出した。水相を希塩酸の添加により２〜３のｐＨ値に調整した。生じた固体生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、そして乾燥した。これにより３−ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボン酸２．２ｇ（理論値の９０．１５％）が融点９８〜１００℃の固体物質の状態で得られた。室温で、３−ヒドロキシ−チオフェン−２−カルボン酸メチル１０ｇ（０．０６３モル）及びトルエン９０ｍｌの混合物を水８ｍｌ中の水酸化ナトリウム５．１ｇ（０．１２７モル）の溶液と混合した。反応混合物を撹拌しながら９０℃に加熱し、臭化ｔ−ブチル−ホスホニウム１．１ｇを加え、そしてクロロジフルオロメタン１６．４ｇ（０．１８９モル）を３０分間にわたって導入した。次に混合物を９０℃で１時間撹拌した。続いて反応混合物を室温に冷却し、そして水と混合した。有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして次に減圧下にて５０℃で濃縮した。残った残渣を移動相としてシクロヘキサン：酢酸エチル＝３：１を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。溶離液の濃縮により３− ジフルオロメトキシ−チオフェン−２−カルボン酸メチル４．１ｇ（理論値の３１．３％）が油の状態で得られた。¹ ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝３.８３３（ｓ，３Ｈ）；７.４６３／７.４８１（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ室温で、１−フェニル−２−（２−ニトロ−フェニル）−エテン１２．９ｇ（０．０５７モル）及び１７％水性塩酸２１０ｍｌの混合物をスズ粉末３８．７ｇと混合し、そして徐々に還流温度に加熱した。混合物を還流下で２時間沸騰させ、次に室温に冷却し、そしてジエチルエーテルで繰り返し抽出した。有機相を減圧下で濃縮した。残った残渣を水と混合し、生じた混合物を希釈水酸化ナトリウム水溶液の添加により中和し、そして次に塩化メチレンで繰り返し抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして続いて減圧下で濃縮した。残った残渣をシクロヘキサン：酢酸エチル＝３：１を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。溶離液の濃縮により２−（２−フェニルエテン−１−イル）−アニリン８．５ｇ（理論値の７６．４％）が融点８０℃の固体物質の状態で得られた。実施例２工程（ｂ）：室温で、２−ヒドロキシメチル−１−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド１．０ｇ（０．００３５モル）、炭酸カリウム０．５３ｇ（０．００３９モル）及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物を撹拌しながら塩化２，４−ジメチル−ベンジル０．５７ｇ（０．００３７モル）と混合した。添加後、反応混合物を６０℃に加熱し、そしてこの温度で２時間撹拌した。反応混合物を続いて室温に冷却し、そして水と混合した。生じた沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、そして五酸化リン上で減圧下にて５０℃で乾燥した。これにより２−（２，４−ジメチル−ベンジルオキシ）−１−メチル− ３−トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド１．２ｇ（理論値の８５％）が融点１２３〜１２５℃の固体物質として得られた。¹ ＨＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ＝３.９４５（ｓ，３Ｈ）；５.０８２（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ出発物質の製造：１００℃で、２−アミノ−フェノール２．４ｇ（０．０２２モル）及びトルエン８０ｍｌの混合物を撹拌しながらトルエン２５ｍｌ中の塩化１−メチル−３− トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボニル５．０ｇ（０．００２４モル）の溶液と混合した。反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、次に室温に冷却し、そして水と混合した。生じた沈殿を吸引濾過し、そして減圧下にて５０℃で乾燥した。これにより２−ヒドロキシメチル−１−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド５．４ｇ（理論値の８６．１％）が融点１９１℃ の固体物質の状態で得られた。¹ ＨＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＴＭＳ）：δ＝３.９７２（ｓ，３Ｈ）実施例３工程（ｂ）：１５℃で、ジメチルホルムアミド１５ｍｌ中の２−ヒドロキシメチル−１−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド３ｇ（１０．５ミリモル）の溶液を徐々に、そして撹拌しながら水素化ナトリウム（パラフィン中８０％）０．３４７ｇと混合した。この混合物を続いて０℃で撹拌しながらジメチルホルムアミド１５ｍｌ中の４，５，６−トリフルオロピリミジン１．４１ｇ（１０．５ミリモル）の溶液に滴加した。添加が終了した後、反応混合物を０℃で更に１時間撹拌し、そして次に減圧下での溶媒の除去により濃縮した。残った残渣を水と混合し、そして２分間激しく撹拌した。生じた固体生成物を吸引濾過し、乾燥し、そしてトルエンから再結晶した。これにより２−（４，５ −ジフルオロ−ピリミジル−６−オキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１−ピラゾール−４−カルボキシアニリド３．４３ｇ（理論値の８１％）が融点１９７℃の固体物質の状態で得られた。また下の表１に示す式のカルボアニリドが上記の方法により製造された。表１表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続表１−続＊）（＊）で標識された分子部分が各々の場合にアニリン部分のフェニル基に結合される。＊＊）¹ＨＮＭＲスペクトルは内標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）中で記録された。化学シフトはδ値としてｐｐｍで与える。使用例実施例Ａうどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護溶媒：アセトン４７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ病の病原菌（Podosphaera leucotricha）の分生胞子器をまぶすことにより接種した。次に植物を２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。評価を接種１０日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ａうどんこ病試験(リンゴ)／保護実施例Ｂ黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護溶媒：アセトン４７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原菌（Venturia inaequalis）の水性分生胞子器懸濁液を接種し、次に約２０ ℃及び相対湿度１００％の培養室中に１日間置いた。次に植物を約２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。評価を接種１２日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｂ黒星病試験(リンゴ)／保護表Ｂ(続き) 黒星病試験(リンゴ)／保護実施例Ｃ網斑病（Pyrenophora）試験（大麦）／保護溶媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物に網斑病（Pyrenophora teres）の分生胞子器懸濁液を噴霧た。植物を約２０℃及び相対湿度１００％で培養室中に４８時間置いた。植物を約２０℃の温度及び相対湿度約８０％で温床中に置いた。評価を接種７日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す、表Ｃ網斑病試験(大麦)／保護実施例Ｄプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotri choides）試験；Ｒ−株（小麦）／保護溶媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するために、若い稙物に活性化合物の調製物を上記施用割合で噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）のＲ−株の胞子を茎の根元に接種した。植物を約１０℃の温度及び相対湿度約８０％で温床中に置いた。評価を接種２１日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｄプソイドセルコスポレラヘルポトリコイデス試験：Ｒ−株（小麦）／保護実施例Ｅプルテラ（Plutella）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）のイモムシを葉が湿っている限りは感染させた。所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｅプルテラ試験表Ｅ(続) プルテラ試験実施例Ｆスポドプテラ（Spodoptera）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてヤガ（Spodoptera frugiperda）のイモムシを葉が湿っている限りは感染させた。所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｆスポドプテラ試験実施例Ｇミズス（Myzus）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。モモアカアブラムシ（Myzys persicae）を重大に感染させたキャベツの葉（Br assica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理した。所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｇミズス試験実施例Ｈ担子菌類（Basidiomycetes）の巨大コロニーを用いる阻害試験溶媒；ジメチルスルホキシド活性化合物の適当な調製物を生成させるために、活性化合物０．２重量部を上記溶媒９９．８重量部と混合した。麦芽エキスペプトンを用いて調製した寒天を液状で特定の所望の施用割合で活性化合物の調製物と混合した。寒天が固化した後、生じた栄養媒質にコニオフォラ・プテアナ（Coniophora puteana）またはコリオルス・ベルシカラー（Coriol us versicolor）のコロニーを入れ込んだ菌糸体の片を２６℃で接種した。３または７日貯蔵した後に菌糸の生長を測定し、そして生じる阻害を未処理対照と比較して％で計数することにより評価を行った。０％は未処理対照の生長の阻害に対応するものを意味し、一方１００％の生長の阻害は菌糸の生長が観察されないことを意味する。活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表Ｈ担子菌類の巨大コロニーを用いる阻害試験実施例Ｊべと病（Plasmopara）試験（ブドウ）／保護溶媒：アセトン４７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にべと病（P1asmopara viticol a）の水性胞子懸濁液を接種し、次に２０℃及び相対湿度１００％で１日間培養室中に置いた。続いて植物を２１℃及び相対湿度約９０％で５日間温床中に置いた。次に植物を湿らせ、そして培養室中に１日間置いた。評価を接種６日後に行った。０％は対照の効能に対応するものを意味し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。活性化合物、施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｊべと病試験（ブドウ）／保護実施例Ｋ黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護溶媒：アセトン４７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原菌（Vent uria inaequalis）の水性分生胞子器懸濁液を接種し、次に約２０℃及び相対湿度１００％の培養室中に１日間置いた。続いて植物を約２１℃及び相対湿度約９０％の温床中に置いた。評価を接種１２日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味し、一方１００％の効能は何ら感染が観察されないことを意味する。活性化合物、施用割合及び試験結果を下の表に示す。表Ｋ黒星病試験（リンゴ）／保護

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 307/30 Ｃ０７Ｄ 307/30 327/06 327/06 333/40 333/40 401/12 401/12 403/12 403/12 417/12 417/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者テイーマン，ラルフドイツ連邦共和国デー―51375レーフエルクーゼン・エルンスト―ルートビヒ―キルヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者クーント，デイートマードイツ連邦共和国デー―41399ブルシヤイト・エツシエンアレー６デー (72)発明者ドウツツマン，シユテフアンドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフエルト・バイセンスタイン95 (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ連邦共和国デー―40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者ククラー，マルテインドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリンゲン・アムクロスター47 (72)発明者ブツシユハウス，ハンス―ウルリヒドイツ連邦共和国デー―47800クレーフエルト・ベテルシユトラーセ24

Claims

【特許請求の範囲】１．式式中、Ｒはハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜８個を有するアルコキシ、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜８個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子２〜８個を有するアルケニルオキシ、炭素原子２〜８個を有するアルキニルオキシ、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８個を有するカルボアルコキシまたはアルコキシ部分に炭素原子１〜６個及びアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシイミノアルキルを表し、ｍは０、１、２、３または４の数を表し、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ²は水素、ハロゲン、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ³及びＲ⁴は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ⁵はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ⁸は水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、またはハロゲンを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ⁹はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹⁰はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表し、そしてＲ¹¹は水素、ハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹²は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＸ¹は硫黄原子を表すか、ＳＯ、ＳＯ₂または−ＣＨ₂を表すか、Ａは式に基を表し、ここにＲ¹³は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、または炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹⁴はハロゲン、シアノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹⁵及びＲ¹⁶は相互に独立して各々水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表し、そしてＲ¹⁷は水素、ハロゲンまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ¹⁸は水素、ハロゲン、アミノ、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そしてＲ¹⁹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ²⁰は水素、ハロゲン、アミノ、シアノまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そしてＲ²¹はハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表すか、Ａは式の基を表し、ここにＲ²²は水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そしてＲ²³はハロゲンまたは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表すか、或いはＡは式の基を表し、Ｑは炭素原子１〜４個を有するアルキレン、炭素原子２〜４個を有するアルケニレン、炭素原子２〜４個を有するアルキニレンまたは式の基を表し、ここにＲ²⁴、Ｒ²⁵及びＲ²⁶は相互に独立して各々水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、炭素原子２〜４個を有するアルケニルまたは炭素原子２〜４個を有するアルキニルを表すか、或いはＱは式の基を表し、ここにＲ²⁷及びＲ²⁸は相互に独立して各々水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、Ｙは酸素原子を表すか、またはＳ（Ｏ）_rを表し、ここにｒは０、１または２の数を表し、そしてｎ及びｐは相互に独立して各々０、１または２の数を表し、ここに（＊）で標識された分子部分が各々の場合にアニリン部分のフェニル基に結合され、Ｘは酸素または硫黄を表し、そしてＺは場合によっては置換されていてもよいフェニル、場合によっては置換されていてもよいナフチル、場合によっては置換されていてもよいアントラセニルを表すか、または場合によっては置換されていてもよいヘタリールを表す、のカルボアニリド。２．ａ）式式中、Ａ及びＸは各々上記のものであり、そしてＨａｌはハロゲンを表す、のアシルハロゲン化物を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、Ｑ、Ｒ、Ｚ及びｍは各々上記のものである、のアニリン誘導体と反応させるか、ｂ）式式中、Ａ、Ｒ、Ｘ及びｍは各々上記のものであり、そしてＸ²は酸素または硫黄を表す、のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そしてＥは脱離基を表す、の化合物と反応させるか、ｃ）式式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々上記のものであり、そしてＥ¹は脱離基を表す、のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そしてＸ³は酸素または硫黄を表す、の化合物と反応させるか、ｄ）式式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁷、Ｘ及びｍは各々上記のものである、のカルボアニリド誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式式中、Ｒ²⁸、Ｚ及びｐは各々上記のものであり、そしてＥは脱離基を表す、の化合物と反応させるか、或いはｅ）式式中、Ａ、Ｒ、Ｒ²⁶、Ｘ及びｍは各々上記のものである、のカルボアニリド誘導体を適当ならば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式Ｈ₂Ｎ−Ｏ−Ｚ（Ｘ）式中、Ｚは上記のものである、のヒドロキシルアミン誘導体と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のカルボアニリドの製造方法。３．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のカルボアニリドを少なくとも１種含むことを特徴とする、有害生物防除剤。４．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のカルボアニリドの使用。５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のカルボアニリドを有害生物及び／またはその生育地に施用することを特徴とする、有害生物の防除方法。６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のカルボアニリドを増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。