JP2002105486A - 水溶性香料およびその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 生野菜類、果実類、スパイス類、コーヒー、
茶類などの植物性材料から加熱臭がなく植物性材料が本
来有しているフレッシュな香気が増強された水溶性香料
およびその製法を提供する。 【解決手段】 植物性材料を気−液向流接触抽出法によ
る香気回収手段に供し、得られる回収香を合成吸着剤に
吸着せしめ、次いでエタノールにて脱着することを特徴
とする水溶性香料の製法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は水溶性香料およびそ
の製法に関する。さらに詳しくは、植物性材料を気−液
向流接触抽出法に供し、得られる回収香を合成吸着剤に
吸着せしめ、次いでエタノールにて脱着することを特徴
とする、加熱臭がなく植物性材料が本来有しているフレ
ッシュな香気が増強された水溶性香料およびその製法に
関する。

【０００２】

【従来の技術】食品香料（フレーバー）は飲食品などに
香味をつけ、その嗜好性を高めることを主たる目的とし
て使用されている。食品香料は天然香料、合成香料およ
びそれらを組合せた調合香料からなり、最近では食品の
本物志向に伴い、それに使用されるフレーバーもより天
然に近いものが望まれる傾向にある。

【０００３】天然香料には、その溶解性によって水に溶
ける水溶性香料と、水には難溶で、油脂類に溶解する油
溶性香料があり、水溶性香料は例えば、水分の多い食
品、清涼飲料、発酵乳、冷菓、デザート類、キャンディ
ー、ベーカリー製品、調理食品、チョコレート、チュー
インガムなどの飲食品の香味付けとして利用されてい
る。

【０００４】従来、水溶性香料を得る方法としては、例
えば、植物性材料を水またはエタノール水溶液にて抽出
する方法（方法１）、植物性材料を有機溶媒で抽出し
て、水溶性保留剤（グリセリン、プロピレングリコール
等）を添加して溶媒回収し香気濃縮物を得る方法（方法
２）、植物性材料の水抽出物を合成吸着剤に吸着させ、
次いでエタノールで脱着する方法（方法３）などの植物
性材料を直接処理する方法が行われている。しかしなが
ら、方法１の場合、植物性材料を多量の溶剤で抽出する
ため抽出物が薄まり強い香気が得られないなどの欠点が
あった。また、方法２では、溶媒を回収する際に、トッ
プの軽い香気が除かれ、また溶媒回収時の加熱による香
気の劣化が避けられない。さらに、方法３では、香気成
分以外の成分が吸着剤に吸着されるため、香気成分の吸
着量が少なく、香気の強度がそれほど強くならないなど
の欠点を有している。

【０００５】一方、水溶性香料を得る他の手段として
は、植物性材料を水蒸気蒸留して、得られた留出液をそ
のまま、またはエタノールを添加して水溶性香料とする
方法、該留出液を有機溶媒で抽出し、水溶性保留剤を添
加して溶媒を回収して香気濃縮物を得る方法、また、該
留出液を吸着剤に通液して香気成分を吸着させ、エタノ
ールで脱着する方法などの水蒸気蒸留法が採用されてい
るが、これらはいずれも植物性材料をはじめに水蒸気蒸
留しているため蒸留時の加熱により、例えば、生野菜類
の場合は、フレッシュな香気は全くなくなり調理野菜の
香気となってしまう。また、例えば、コーヒー、茶類に
おいても加熱蒸留臭などの異臭の生成を避けることはで
きなかった。

【０００６】また、植物性材料を気−液向流接触抽出法
に供し、得られる回収香をそのまま水溶性香料とする方
法も採用されているが、回収香の香気強度が必ずしも十
分でなく、また、水溶液のため経時的な劣化を避けるこ
とができない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の主た
る目的は、生野菜類、果実類、スパイス類、コーヒー、
茶類などの植物性材料から加熱臭がなく植物性材料が本
来有しているフレッシュな香気が増強された水溶性香料
およびその製法を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のごと
き課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、今回、生
野菜類、果実類、スパイス類、コーヒー、茶類などの植
物性材料を気−液向流接触抽出法に供し、得られる回収
香を合成吸着剤に吸着せしめ、次いでエタノールで脱着
することにより、加熱臭がなく植物性材料が本来有して
いるフレッシュな香気が増強された水溶性香料が得られ
ることを見出し本発明を完成するに至った。

【０００９】かくして、本発明によれば、植物性材料を
気−液向流接触抽出法に供し、得られる回収香を合成吸
着剤に吸着せしめ、次いでエタノールで脱着することを
特徴とする水溶性香料およびその製法が提供される。

【００１０】以下、本発明について更に詳細に説明す
る。

【００１１】

【発明の実施の形態】まず、植物性材料から回収香を取
得する方法について説明する。

【００１２】植物性材料としては特に限定されないが、
例えば、長ネギ、タマネギ、ニンジン、ピーマン、ニ
ラ、春菊、トマト、アスパラガス、キャベツ、セロリ、
パセリ、レタス、キュウリ、メロン、スイカなどの生野
菜類；リンゴ、チェリー、プルーン、アプリコット、オ
レンジ、レモン、ライム、マンダリン、グレープフルー
ツ、ストロベリー、バナナ、パイナップル、ぶどう、キ
ーウィーなどの果実類；ジンジャー、ローレル、カルダ
モン、ゴマ、ガーリック、クローブ、オールスパイス、
シナモン、カッシャ、ナツメグ、キャラウェイ、シソ、
マスタード、ペッパー、カプシカム、パプリカ、ワサ
ビ、バニラなどのスパイス類；コーヒー；緑茶、紅茶、
ウーロン茶などの茶類；ハトムギ、玄米、麦茶、ロース
ト大豆などのロースト穀物類などの植物性材料を例示す
ることができる。かかる植物性材料は市場で安価に且つ
容易に入手することができる。

【００１３】上記の植物性材料は、そのまま用いること
もできるが、通常、食品製造などで使用される装置を用
いて切断、粉砕、磨砕などの前処理を施した後、香気回
収手段に供することにより香気成分の留出が一層促進さ
れ効果的である。

【００１４】本発明においては上記の植物性材料から気
−液向流接触抽出法により回収香を得ることができる。

【００１５】気−液向流接触抽出法はそれ自体既知の各
種の方法で実施することができ、例えば、特公平７−２
２６４６号公報に記載の装置を用いて抽出する方法を採
用することができる。この装置を用いて香気を回収する
手段を具体的に説明すると、回転円錐と固定円錐が交互
に組み合わせられた構造を有する気−液向流接触抽出装
置の回転円錐上に、液状またはペースト状の植物性材料
を上部から流下させると共に、下部から蒸気を上昇さ
せ、植物性材料に本来的に存在している香気成分を回収
する方法を例示することができる。この気−液向流接触
抽出装置の操作条件としては、該装置の処理能力、植物
性材料の種類および濃度、香気の強度その他によって任
意に選択することができる。その一例を示せば、下記の
ごとくである。

【００１６】原料供給速度：３００〜７００Ｌ／Ｈｒ 蒸気流量：５〜５０Ｋｇ／Ｈｒ 蒸発量：３〜３５Ｋｇ／Ｈｒ カラム底部温度：４０〜１００℃ カラム上部温度：４０〜１００℃ 真空度：大気圧〜−１００Ｋｐａ 本発明の水溶性香料は、植物性材料を上記の如き香気回
収手段により得られる回収香を合成吸着剤に吸着せし
め、次いでエタノールで脱着することにより得ることが
できる。

【００１７】本発明で用いる合成吸着剤としては、特に
限定されないが、例えば、スチレンとジビニルベンゼン
の共重合体、エチルビニルベンゼンとジビニルベンゼン
共重合体、２，６−ジフェニル−９−フェニルオキサイ
ドの重合体及びメタアクリル酸とジオールの重縮合ポリ
マーなどを例示することができる。かかる合成吸着剤の
好ましい例としては、その表面積が、例えば、約３００
ｍ２／ｇ以上、より好ましくは約５００ｍ２／ｇ以上及
び細孔分布が好ましくは約１０Å〜約５００Åである多
孔性重合樹脂を例示することができる。この条件に該当
する多孔性重合樹脂としては、例えば、ＨＰ樹脂（三菱
化学社製）、ＳＰ樹脂（三菱化学社製）、ＸＡＤ−４
（ローム・ハス社製）などがあり、市場で容易に入手す
ることができる。また、メタアクリル酸エステル系樹脂
も、例えば、ＸＡＤ−７およびＸＡＤ−８（ローム・ハ
ース社製）などの商品として入手することができる。

【００１８】また、上述の回収香を合成吸着剤に吸着さ
せる処理手段としては、バッチ方式あるいはカラム方式
のいずれも採用できるが、作業性の点からカラム方式を
好ましく採用することができる。カラム方式で吸着させ
る方法としては、例えば、上記のような合成吸着剤を充
填したカラムに、該吸着剤の１０倍〜１０００倍の回収
香をＳＶ＝１〜１００の流速で通液することにより、香
気成分を吸着させることができる。次いで、該吸着剤を
水洗した後、５０〜９５重量％のエタノール溶液をＳＶ
＝０．１〜１０の流速で通液し、該吸着剤に吸着されて
いる香気成分を溶出させることにより本発明の水溶性香
料を得ることができる。

【００１９】上記の如くして得られた水溶性香料に、所
望により本発明方法以外の手段で得られた水溶性香料又
は化学合成による香料化合物などを混合した調合香料な
どを配合することもできる。またこのようにして得られ
た水溶性香料に糖類、デキストリン、サイクロデキスト
リン、澱粉、アラビアガム、ゼラチン、カゼイン、植物
蛋白質及びこれらの混合物の如き任意の賦形剤を添加す
ることができる。このような賦形剤を含有した水溶性香
料を、例えば、ホモジナイザーを用いて均質化処理して
利用することができる。更に、該均質化処理液を噴霧乾
燥、凍結乾燥、真空乾燥の如き任意の既知の乾燥手段に
より、粉末状もしくは顆粒状とすることができる。

【００２０】本発明によって得られる水溶性香料は、例
えば、清涼飲料、果汁飲料、炭酸飲料などの飲料類；シ
ャーベット、アイスクリームなどの冷菓類；シロップ、
キャンディー類；ジャム、フルーツプレザーブ類；ケー
キ、ババロア、ムース等の洋菓子類；風味調味料、たれ
類、液体調味料等の調味料類；スープ類；調理食品；総
菜類；スナック類；珍味類などの広い分野において利用
することができる。これらの飲食品又は調味料に対する
配合量としては、例えば、０．０１〜１０重量％、好ま
しくは０．０５〜５重量％の如き配合量を例示すること
ができる。

【００２１】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。

【００２２】実施例１ 長ネギ粉砕物８０Ｋｇに水３２０Ｋｇを加え、スラリー
状の懸濁液４００Ｋｇを調製した。この懸濁液を下記条
件にて気−液向流接触抽出装置にて連続的に処理して回
収香１６Ｋｇを得た。気−液向流接触抽出装置の運転条件 懸濁液供給速度：６００Ｌ／Ｈｒ 蒸気供給量：４５Ｋｇ／Ｈｒ 懸濁液加熱温度：７０℃ カラム底部温度：８０℃ カラム上部温度：８０℃ 真空度：−５０ＫＰａ 得られた回収香５００ｇをＳＰ−２０７（三菱化学社製
合成吸着剤の商品名）２０ｍｌを充填してカラム中をＳ
Ｖ＝２０の流速にて通過させて香気成分を吸着させた。
次いで該吸着剤を水１００ｇにて水洗した後、９５重量
％エタノール溶液をＳＶ＝５の流速で通過させて製品１
００ｇを得た（本発明品１）。

【００２３】比較例１ 長ネギ粉砕物０．５Ｋｇに水２Ｋｇを加え、スラリー状
の懸濁液２．５Ｋｇを調製した。この懸濁液を５リット
ル容の水蒸気蒸留釜に仕込み、釜の下部より加熱水蒸気
を吹き込みながら約１００℃で約３時間水蒸気蒸留を行
った。留出する揮発性香気成分を含んだ水蒸気を水冷式
ガラス冷却管を用いて約２０℃に冷却し、凝縮させるこ
とにより回収香１０００ｇを得た。

【００２４】得られた回収香１０００ｇをＳＰ−２０７
（三菱化学社製合成吸着剤の商品名）４ｍｌを充填して
カラム中をＳＶ＝２０の流速にて通過させて香気成分を
吸着させた。次いで該吸着剤を水２０ｇにて水洗した
後、９５重量％エタノール溶液をＳＶ＝５の流速で通過
させて製品２０ｇを得た（比較品１）。

【００２５】（官能評価）実施例１および比較例１で得
られた本発明品１および比較品１について、良く訓練さ
れた１０名のパネラーにて官能評価を行った。その結
果、比較品１は長ネギの加熱臭、調理臭を伴う香気であ
るのに対して、本発明品１は長ネギのフレッシュな香気
を有しており、パネラー全員が本発明品１の方が比較品
１より香気が優れていると評価した。

【００２６】実施例２ 生姜粉砕物８０Ｋｇに水３２０Ｋｇを加え、スラリー状
の懸濁液４００Ｋｇを調製した。この懸濁液を下記条件
にて気−液向流接触抽出装置にて連続的に処理して回収
香１６Ｋｇを得た。気−液向流接触抽出装置の運転条件 懸濁液供給速度：６００Ｌ／Ｈｒ 蒸気供給量：４５Ｋｇ／Ｈｒ 懸濁液加熱温度：９０℃ カラム底部温度：１００℃ カラム上部温度：１００℃ 真空度：大気圧 得られた回収香５００ｇをＳＰ−２０７（三菱化学社製
合成吸着剤の商品名）２０ｍｌを充填してカラム中をＳ
Ｖ＝２０の流速にて通過させて香気成分を吸着させた。
次いで該吸着剤を水１００ｇにて水洗した後、９５重量
％エタノール溶液をＳＶ＝５の流速で通過させて製品１
００ｇを得た（本発明品２）。

【００２７】比較例２ 生姜粉砕物０．５Ｋｇに水２Ｋｇを加え、スラリー状の
懸濁液２．５Ｋｇを調製した。この懸濁液を５リットル
容の水蒸気蒸留釜に仕込み、釜の下部より加熱水蒸気を
吹き込みながら約１００℃で約３時間水蒸気蒸留を行っ
た。留出する揮発性香気成分を含んだ水蒸気を水冷式ガ
ラス冷却管を用いて約２０℃に冷却し、凝縮させること
により回収香１０００ｇを得た。

【００２８】得られた回収香１０００ｇをＳＰ−２０７
（三菱化学社製合成吸着剤の商品名）４ｍｌを充填して
カラム中をＳＶ＝２０の流速にて通過させて香気成分を
吸着させた。次いで該吸着剤を水２０ｇにて水洗した
後、９５重量％エタノール溶液をＳＶ＝５の流速で通過
させて製品２０ｇを得た（比較品２）。

【００２９】（官能評価）実施例２および比較例２で得
られた本発明品２および比較品２について、良く訓練さ
れた１０名のパネラーにて官能評価を行った。その結
果、比較品２は生姜の加熱臭、調理臭を伴う香気である
のに対して、本発明品２は生姜のフレッシュな香気を有
しており、パネラー１０名中９名が本発明品２の方が比
較品２より香気が優れていると評価した。

【００３０】実施例３ コーヒー粉砕物４０Ｋｇに水３６０Ｋｇを加え、スラリ
ー状の懸濁液４００Ｋｇを調製した。この懸濁液を下記
条件にて気−液向流接触抽出装置にて連続的に処理して
回収香１６Ｋｇを得た。気−液向流接触抽出装置の運転条件 懸濁液供給速度：７００Ｌ／Ｈｒ 蒸気供給量：５５Ｋｇ／Ｈｒ 懸濁液加熱温度：９０℃ カラム底部温度：１００℃ カラム上部温度：１００℃ 真空度：大気圧 得られた回収香５００ｇをＳＰ−２０７（三菱化学社製
合成吸着剤の商品名）２０ｍｌを充填してカラム中をＳ
Ｖ＝２０の流速にて通過させて香気成分を吸着させた。
次いで該吸着剤を水１００ｇにて水洗した後、９５重量
％エタノール溶液をＳＶ＝５の流速で通過させて製品１
００ｇを得た（本発明品３）。

【００３１】比較例３ コーヒー粉砕物１．０Ｋｇを５リットル容の水蒸気蒸留
釜に仕込み、釜の下部より加熱水蒸気を吹き込みながら
約１００℃で約３時間水蒸気蒸留を行った。留出する揮
発性香気成分を含んだ水蒸気を水冷式ガラス冷却管を用
いて約２０℃に冷却し、凝縮させることにより回収香２
０００ｇを得た。

【００３２】得られた回収香２０００ｇをＳＰ−２０７
（三菱化学社製合成吸着剤の商品名）８ｍｌを充填して
カラム中をＳＶ＝２０の流速にて通過させて香気成分を
吸着させた。次いで該吸着剤を水４０ｇにて水洗した
後、９５重量％エタノール溶液をＳＶ＝５の流速で通過
させて製品８０ｇを得た（比較品３）。

【００３３】（官能評価）実施例３および比較例３で得
られた本発明品３および比較品３について、良く訓練さ
れた１０名のパネラーにて官能評価を行った。その結
果、比較品３はトップの軽い香気がつぶれ、加熱蒸留臭
を伴う香気であるのに対して、本発明品３は挽きたての
コーヒーの軽い香気を有しており、パネラー全員が本発
明品３の方が比較品３より香気が優れていると評価し
た。

【００３４】

【発明の効果】本発明によれば、調合香料素材として、
または各種飲食品の香味付け素材として有用である香気
の優れた水溶性香料を得ることができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】植物性材料を気−液向流接触抽出法に供
   し、得られる回収香を合成吸着剤に吸着せしめ、次いで
   エタノールにて脱着することを特徴とする水溶性香料の
   製法。
2. 【請求項２】植物性材料が、生野菜類、果実類、スパイ
   ス類、コーヒー、茶類である請求項１記載の製法。
3. 【請求項３】請求項１又は請求項２記載の製法によって
   得られる水溶性香料。