JP2002138053A - 中枢神経系疾患予防・治療剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アミロイドβ４０分泌抑制作用に基づく中枢
神経系疾患予防・治療剤の提供。 【解決手段】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
化合物またはその塩を含有してなる中枢神経系疾患予防
・治療剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ウロテンシンII受
容体拮抗作用を有する化合物またはその塩を有効成分と
して含有する中枢神経系疾患予防・治療剤及びアミロイ
ドβ４０分泌抑制剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ウロテンシンIIは強力な血管収縮作用を
有するペプチドホルモンの一つとして発見され、哺乳動
物の動脈に対して現在知られている最も強力な血管収縮
物質であるエンドセリンをはるかに上回る血管収縮作用
を有することが明らかになっている。ウロテンシンIIの
受容体はオーファン受容体の一つ、ＧＰＲ１４蛋白であ
るが［Nature, 401巻 282頁 (1999年)］、その拮抗薬に
関する報告は未だなされてない。ＷＯ２００１／１４８
８８はウロテンシンII受容体のリガンド同定法及びウロ
テンシンII受容体作動薬及び拮抗薬等の用途を開示して
いるが、アミロイドβ４０分泌抑制作用については全く
示唆していない。特開平３−２２０１８９号は、アセチ
ルコリンエステラーゼ阻害活性を有し、老年性痴呆症、
アルツハイマー病等における記憶障害改善剤としてピロ
リジンまたはピペリジン環と縮合したキノリン誘導体を
開示しているが、アミロイドβ４０分泌抑制作用につい
ては全く示唆していない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、アミロイド
β４０分泌抑制作用に基づいて、脳血管性アミロイドア
ンジオパチー、アルツハイマー病などの神経変性疾患、
脳血管障害時等の神経障害、記憶障害または精神疾患等
中枢神経系疾患の予防・治療剤を提供するものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、ウロテン
シンIIがアミロイドβ４０の分泌を増加させることを初
めて知見し、更に、ウロテンシンII受容体拮抗作用を有
する化合物につき鋭意検討した結果、ウロテンシンII受
容体拮抗作用を有する化合物またはその塩がウロテンシ
ンIIによるアミロイドβ４０の分泌誘導を抑制すること
を見い出し、これに基づいて本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は、

【０００５】（１）ウロテンシンII受容体拮抗作用を有
する化合物またはその塩を含有してなる中枢神経系疾患
予防・治療剤、（２）アミロイドβ４０分泌抑制剤であ
る前記（１）記載の剤、（３）神経変性疾患、脳血
管障害時、頭部外傷・脊椎損傷時、脳炎後遺症時又は脳
性麻痺時の神経障害、記憶障害または精神疾患の予
防・治療剤である前記（１）記載の剤、（４）ウロテン
シンII受容体拮抗作用を有する化合物またはその塩が、
非ペプチド性化合物またはその塩である前記（１）記載
の剤、（５）ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する化
合物が、キノリン誘導体である前記（１）記載の剤、
（６）ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する化合物
が、４−アミノキノリン誘導体である前記（１）記載の
剤、

【０００６】（７）ウロテンシンII受容体拮抗作用を有
する化合物またはその塩が、式（Ｉａ）

【化７】 ［式中、Ａａは置換されていてもよいベンゼン環を、Ｂ
ａは置換されていてもよい５〜８員環を、Ｘａは直鎖部
分の原子数が１〜４の２価の基を、Ｒａ^１は置換されて
いてもよいアミノ基を、Ｒａ^２は置換されていてもよい
環状基を示す］で表される化合物またはその塩である前
記（１）記載の剤、（８）Ａａが置換されていてもよい
炭化水素基で置換されている前記（７）記載の剤、
（９）Ａａが置換されていれもよいＣ_１−４アルキル基
で置換されている前記（７）記載の剤、（１０）ウロテ
ンシンII受容体拮抗作用を有する化合物またはその塩
が、式（ＩＩａ）

【化８】 ［式中、Ａａ’は置換基Ｒａ^３以外にさらに置換基を有
していてもよいベンゼン環を、Ｂａは置換されていても
よい５〜８員環を、Ｘａは直鎖部分の原子数が１〜４の
２価の基を、Ｒａ^１’は置換されたアミノ基を、Ｒａ^２
は置換されていてもよい環状基を、Ｒａ^３は置換されて
いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環
基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換されていてもよいア
ミノ基または式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基（式中、
Ｙａは酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子
を、Ｒａ^４は置換されていてもよい炭化水素基または置
換されていてもよい複素環基を示す）を示す］で表され
る化合物またはその塩である前記（１）記載の剤、（１
０）ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する化合物また
はその塩が、式（ＩＩａ’）

【化９】 ［式中、Ａａ''は置換基Ｒａ^３’以外にさらに置換基を
有していてもよいベンゼン環を、Ｂａは置換されていて
もよい５〜８員環を、Ｘａは直鎖部分の原子数が１〜４
の２価の基を、Ｒａ^１は置換されていてもよいアミノ基
を、Ｒａ^２は置換されていてもよい環状基を、Ｒａ^３’
は置換されていてもよい炭化水素基、置換されていても
よい複素環基、ハロゲン原子、置換されていてもよいア
ミノ基または式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基（式中、
Ｙａは酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子
を、Ｒａ^４は置換されていてもよい炭化水素基または置
換されていてもよい複素環基を示す）を示す］で表され
る化合物またはその塩である前記（１）記載の剤、（１
１）Ｒ^３’が置換されていてもよい炭化水素基である前
記（１０）記載の剤、（１２）Ｒ^３’がアルキルである
前記（１１）記載の剤、（１３）Ｒａ^１がアミノである
前記（１１）記載の剤、

【０００７】（１４）ウロテンシンII受容体拮抗作用を
有する化合物またはその塩が、式（Ｉｂ）

【化１０】 ［式中、Ｒｂ^１は水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を示し、Ｘｂは直鎖部分を構成する原子の数
が１〜８のスペーサーを示し、Ｒｂ^１およびＸｂは結合
して環を形成していてもよく、Ａｂは置換されていても
よいアミノ基または置換されていてもよい含窒素複素環
基を示し、Ｒｂ^２およびＲｂ^３はそれぞれ置換されてい
てもよい炭化水素基を示し、Ｂｂ環およびＣｂ環はそれ
ぞれさらに置換されていてもよいベンゼン環を示す。］
で表される化合物（但し、４’−〔〔（メトキシアセチ
ル）メチルアミノ〕メチル〕−Ｎ−〔４−メトキシ−３
−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕−２’
−メチル−〔１，１’−ビフェニル〕−４−カルボキサ
ミドを除く）またはその塩である前記（１）記載の剤、
（１５）Ｘｂが鎖状のスペーサーである前記（１４）記
載の剤、（１６）ウロテンシンII受容体拮抗作用を有す
る化合物またはその塩が、式（Ｉｃ）

【化１１】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を示
し、Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１〜４のスペー
サーを示し、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒは水素原子
または置換されていてもよい炭化水素基であって、ｎの
繰り返しにおいて、同一でも異なっていてもよく、また
ＲはＡｒまたはＡｒの置換基と結合して環を形成してい
てもよく、Ｙは置換されていてもよいアミノ基または置
換されていてもよい含窒素複素環基を示す。］で表され
る化合物またはその塩である前記（１）記載の剤、（１
７）Ｘが−ＣＯ−以外のスペーサーである前記（１６）
記載の剤、（１８）ウロテンシンII受容体拮抗作用を有
する化合物またはその塩が、式（ＩＩｃ）

【化１２】 ［式中、Ｒ¹は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよいアシル基を示し、Ａ環
はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、
Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１〜４の鎖状スペー
サー（但し、−ＣＯ−を除く）を示し、ｎは１〜１０の
整数を示し、Ｒは水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて、同一でも
異なっていてもよく、またＲはＡ環またはＡ環の置換基
と結合して環を形成していてもよく、Ｙは置換されてい
てもよいアミノ基を示す。］で表される化合物またはそ
の塩である前記（１）記載の剤の剤などに関する。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明における「ウロテンシンII
受容体拮抗作用」とは、細胞膜上のウロテンシンII受容
体へのウロテンシンIIの結合を競合的または非競合的に
阻害する作用のことを言う。本発明において、「ウロテ
ンシンII受容体拮抗作用を有する化合物またはその塩」
は、アミロイドβ４０分泌抑制作用に基づく種々の中枢
神経系疾患の予防・治療剤として適用することが可能で
ある。なかでも、（１）アミロイドβ４０の沈着を主と
する脳血管性アミロイドアンジオパチー、（２）神経変
性疾患、（３）脳血管障害時、頭部外傷・脊椎損傷時、
脳炎後遺症時又は脳性麻痺時の神経障害、（４）記憶障
害または（５）精神疾患（例、うつ病、不安症、恐慌性
障害、精神分裂症等）等の予防・治療剤として好ましく
用いられる。本発明で用いられるウロテンシンII受容体
拮抗作用を有する化合物またはその塩としては、作用時
間が長い利点がある非ペプチド性のウロテンシンII受容
体拮抗作用を有する化合物またはその塩が好ましく、な
かでも、キノリン誘導体が好ましく、４−アミノキノリ
ン誘導体が好ましく用いられる。

【０００９】本発明で用いられるウロテンシンII受容体
拮抗作用を有する化合物またはその塩としては、なかで
も、式（Ｉａ）

【化１３】 ［式中、Ａａは置換されていてもよいベンゼン環を、Ｂ
ａは置換されていてもよい５〜８員環を、Ｘａは直鎖部
分の原子数が１〜４の２価の基を、Ｒａ^１は置換されて
いてもよいアミノ基を、Ｒａ^２は置換されていてもよい
環状基を示す］で表される化合物またはその塩、式（Ｉ
ｂ）

【化１４】 ［式中、Ｒｂ^１は水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を示し、Ｘｂは直鎖部分を構成する原子の数
が１〜８のスペーサーを示し、Ｒｂ^１およびＸｂは結合
して環を形成していてもよく、Ａｂは置換されていても
よいアミノ基または置換されていてもよい含窒素複素環
基を示し、Ｒｂ^２およびＲｂ^３はそれぞれ置換されてい
てもよい炭化水素基を示し、Ｂｂ環およびＣｂ環はそれ
ぞれさらに置換されていてもよいベンゼン環を示す。］
で表される化合物（但し、４’−〔〔（メトキシアセチ
ル）メチルアミノ〕メチル〕−Ｎ−〔４−メトキシ−３
−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕−２’
−メチル−〔１，１’−ビフェニル〕−４−カルボキサ
ミドを除く）またはその塩、および式（Ｉｃ）

【化１５】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を示
し、Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１〜４のスペー
サーを示し、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒは水素原子
または置換されていてもよい炭化水素基であって、ｎの
繰り返しにおいて、同一でも異なっていてもよく、また
ＲはＡｒまたはＡｒの置換基と結合して環を形成してい
てもよく、Ｙは置換されていてもよいアミノ基または置
換されていてもよい含窒素複素環基を示す。］で表され
る化合物またはその塩などが好ましく用いられる。

【００１０】前記式中、Ａａで示される「置換されてい
てもよいベンゼン環」において、ベンゼン環が有してい
てもよい置換基としては、例えば、置換されていてもよ
い炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、ニトロ
基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、式
Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基（式中、Ｙａは酸素原子
または酸化されていてもよい硫黄原子を、Ｒａ^４は置換
されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよ
い複素環基を示す）、シアノ基、置換されていてもよい
アシル基、エステル化またはアミド化されていてもよい
カルボキシル基などが用いられる。

【００１１】Ａａで示される「置換されていてもよいベ
ンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換
基としての「置換されていてもよい炭化水素基」および
Ｒａ ^４で示される「置換されていてもよい炭化水素基」
における「炭化水素基」としては、例えば、 （１）アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
などのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級
（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）； （２）シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチルなどのＣ_３−８シクロアルキルなどが挙げられ
る）；また、該シクロアルキルは、ベンゼン環と縮合
し、インダン（例、インダン−１−イル、インダン−２
−イルなど）、テトラヒドロナフタレン（例、テトラヒ
ドロナフタレン−５−イル、テトラヒドロナフタレン−
６−イルなど）など（好ましくは、インダンなど）を形
成していてもよく；さらに、該シクロアルキルは、炭素
数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、ビシクロ
［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オク
チル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ
［３．２．２］ノニルなど（好ましくは、炭素数１〜２
の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するシクロヘキシル
など、さらに好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
チルなど）の架橋環式炭化水素残基を形成していてもよ
い； （３）アルケニル（例えば、ビニル、アリル(allyl)、
クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなどの炭素
数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_{２ −６}）
アルケニルなどが挙げられる）； （４）シクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニ
ル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチ
ル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜８のシ
クロアルケニルなどが挙げられる）； （５）アルキニル（例えば、エチニル、１−プロピニ
ル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ペンチニル、
３−ヘキシニルなどの炭素数２〜１０のアルキニル、好
ましくは低級（Ｃ_２−６）アルキニルなどが挙げられ
る）； （６）アリール（例えば、フェニル、ナフチルなどのＣ
_６−１４アリール、好ましくはＣ_６−１０アリール、さ
らに好ましくはフェニルなどが挙げられる）； （７）アラルキル（例えば、１〜３個のＣ_６−１４アリ
ールを有するＣ_１−６アルキル、好ましくは、フェニル
−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）
などが挙げられる）；などが挙げられ、なかでも、アル
キルが好ましく、メチル、エチルなどのＣ_１−４アルキ
ルがさらに好ましく、とりわけ、メチルが好ましく用い
られる。

【００１２】該炭化水素基は置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、例えば、ハロゲン（例、フ
ッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水
酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオー
ル、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよ
いアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミ
ノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、モノＣ_２−５アルカノ
イルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペ
リジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミ
ダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、フェニル
−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキ
ル、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボ
キシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシ−カ
ルボニル、低級（Ｃ_７−１０）アラルキルオキシ−カル
ボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモ
イル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲ
ン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換されていてもよ
いＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチ
ル、エチルなど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコ
キシで置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、
メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ
（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ
−など）、ホルミル、Ｃ_{２− ４}アルカノイル（例、アセ
チル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニ
ル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、
Ｃ_１−４アルキルスルフィニル（例、メタンスルフィニ
ル、エタンスルフィニルなど）などが挙げられ、置換基
の数としては、１〜３個が好ましい。

【００１３】Ａａで示される「置換されていてもよいベ
ンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換
基としての「置換されていてもよい複素環基」およびＲ
a^４で示される「置換されていてもよい複素環基」にお
ける「複素環基」としては、例えば、酸素原子、硫黄原
子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種
（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好まし
くは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含
む５〜８員の芳香族複素環、飽和または不飽和の非芳香
族複素環（脂肪族複素環）等から水素原子１個を除いて
形成される基などが挙げられる。ここで「芳香族複素
環」としては、５〜８員（好ましくは５〜６員）の芳香
族単環式複素環（例えばフラン、チオフェン、ピロー
ル、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イ
ソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,３−
オキサジアゾール、１,２,４−オキサジアゾール、１,
３,４−オキサジアゾール、１,２,３−チアジアゾー
ル、１,２,４−チアジアゾール、１,３,４−チアジアゾ
ール、１,２,３−トリアゾール、１,２,４−トリアゾー
ル、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、ピラジン、トリアジン等）などが挙げられ、「非芳
香族複素環」としては、例えば、ピロリジン、テトラヒ
ドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チオラン、ジチ
オラン、オキサチオラン、ピロリン、イミダゾリジン、
イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、オキサジ
ン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、ピペリ
ジン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロピラ
ン、ピペラジン、ピラン、オキセピン、チエピン、アゼ
ピンなどの５〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和また
は不飽和の単環式非芳香族複素環（脂肪族複素環）な
ど、あるいは前記した芳香族単環式複素環の一部または
全部の二重結合が飽和した５〜８員の非芳香族複素環な
どが挙げられる。

【００１４】また、Ａａで示される「置換されていても
よいベンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよ
い置換基としての「置換されていてもよい複素環基」お
よびＲa^４で示される「置換されていてもよい複素環
基」における「複素環基」としては、前記した単環式複
素環（単環式芳香族複素環および単環式非芳香族複素
環）および５〜８員の環状炭化水素（Ｃ_５−８シクロア
ルカン、Ｃ_５−８シクロアルケン、Ｃ_５−８シクロアル
カジエンなどの５〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和
又は不飽和の脂環式炭化水素；ベンゼンなどの６員の芳
香族炭化水素；など）から選ばれる２〜３個（好ましく
は、２個）の環が縮合して形成する縮合環から水素原子
１個を除いて形成される基などであってもよく、これら
の縮合環は飽和の縮合環、部分的に不飽和結合を有する
縮合環、芳香縮合環の何れであってもよい。かかる縮合
環の好ましい例としては、同一または異なった２個の複
素環（好ましくは、１個の複素環と１個の芳香族複素
環、さらに好ましくは、同一または異なった２個の芳香
族複素環）が縮合した環；１個の複素環と１個の同素環
（好ましくは、１個の複素環と１個のベンゼン環、さら
に好ましくは、１個の芳香族複素環と１個のベンゼン
環）が縮合した環；などが挙げられ、このような縮合環
の具体例としては、例えば、インドール、ベンゾチオフ
ェン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、イミダゾ
[1,2-a]ピリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリ
ンなどが挙げられる。Ａａで示される「置換されていて
もよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有していても
よい置換基としての「置換されていてもよい複素環基」
およびＲa^４で示される「置換されていてもよい複素環
基」における「複素環基」は置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、例えば、前記したＡａで示
される「置換されていてもよいベンゼン環」におけるベ
ンゼン環が有していてもよい置換基としての「置換され
ていてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基と
同様な基が挙げられる。

【００１５】Ａａで示される「置換されていてもよいベ
ンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換
基としての「ハロゲン原子」の例としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。

【００１６】Ａａで示される「置換されていてもよいベ
ンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換
基としての「置換されていてもよいアミノ基」として
は、後記のＲａ^１で示される「置換されていてもよいア
ミノ基」と同様なものが挙げられるが、なかでも、「置
換されていてもよい炭化水素基」（前記したＡａで示さ
れる「置換されていてもよいベンゼン環」におけるベン
ゼン環が有していてもよい置換基としての「置換されて
いてもよい炭化水素基」と同様な基など）、「置換され
ていてもよい複素環基」（前記したＡａで示される「置
換されていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が
有していてもよい置換基としての「置換されていてもよ
い複素環基」と同様な基など）および「置換されていて
もよいアシル基」（後記のＡａで示される「置換されて
いてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有してい
てもよい置換基としての「置換されていてもよいアシル
基」と同様な基など）から選ばれる置換基を１〜２個有
していてもよいアミノ基が好ましく、とりわけ、置換さ
れていてもよいアルキル〔例えば、ハロゲン（例、フッ
素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸
基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、
Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいア
ミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジ
Ｃ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペ
ラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピ
ロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノな
ど）、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７
シクロアルキル、エステル化またはアミド化されていて
もよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４ア
ルコキシカルボニル、低級（Ｃ_７−１０）アラルキルオ
キシ−カルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキ
ルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメ
チル、メチル、エチルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４アル
コキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレン
ジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｃ
Ｈ_２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル
（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキ
ルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニ
ルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル（例、メタン
スルフィニル、エタンスルフィニルなど）などから選ば
れる置換基１〜３個をそれぞれ有していてもよいメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好
ましくは低級（Ｃ_{１− ６}）アルキルなど〕を１〜２個有
していてもよいアミノ基が好ましい。

【００１７】また、Ａａで示される「置換されていても
よいベンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよ
い置換基としての「置換されていてもよいアミノ基」
は、アミノ基の置換基同士が結合して、環状アミノ基
（例えば、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリ
ジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダ
ゾールなどの５〜６員環の環構成窒素原子から水素原子
１個を除いて形成され、窒素原子上に結合手を有する環
状アミノ基など）を形成していてもよい。該環状アミノ
基は、置換基を有していてもよく、かかる置換基として
は、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ
基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ
_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エ
チルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アル
コキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシな
ど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチ
ル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル
（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）など
が挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好まし
い。

【００１８】Ａａで示される「置換されていてもよいベ
ンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換
基としての「置換されていてもよいアシル基」として
は、水素、「置換されていてもよい炭化水素基」（前記
したＡａで示される「置換されていてもよいベンゼン
環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換基とし
ての「置換されていてもよい炭化水素基」と同様な基な
ど）、「置換されていてもよい複素環基」（前記したＡ
ａで示される「置換されていてもよいベンゼン環」にお
けるベンゼン環が有していてもよい置換基としての「置
換されていてもよい複素環基」と同様な基など）などが
カルボニル基またはスルホニル基と結合したものなどが
挙げられるが、好適な例として、 （１）水素、 （２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好
ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられ
る）； （３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアル
キルなどが挙げられる）； （４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリ
ル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニ
ルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級
（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）； （５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例え
ば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２
−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチ
ルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられ
る）； （６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基
（例えば、フェニル、ピリジルなどが挙げられる）など
がカルボニル基またはスルホニル基と結合したもの
（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイ
ル、ヘプタノイル、オクタノイル、シクロブタンカルボ
ニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカル
ボニル、シクロヘプタンカルボニル、クロトニル、２−
シクロヘキセンカルボニル、ベンゾイル、ニコチノイ
ル、メタンスルホニル、エタンスルホニル等）が挙げら
れ、前記した（２）置換されていてもよいアルキル、
（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置
換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていて
もよいシクロアルケニル、および（６）置換されていて
もよい５〜６員の単環の芳香族基が有していてもよい置
換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨ
ウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていて
もよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチ
オなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミ
ノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキル
アミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジ
ン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾ
ールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化ま
たはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カ
ルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモ
イル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４
アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４アル
キル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ
など）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチ
ル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル
（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル（例、メタンスルフィニ
ル、エタンスルフィニルなど）などが挙げられ、置換基
の数としては、１〜３個が好ましい。

【００１９】Ａａで示される「置換されていてもよいベ
ンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換
基としての「エステル化されていてもよいカルボキシル
基」としては、水素、「置換されていてもよい炭化水素
基」（前記したＡａで示される「置換されていてもよい
ベンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置
換基としての「置換されていてもよい炭化水素基」と同
様な基など）などがカルボニルオキシ基と結合したもの
などが挙げられるが、好適な例として、 （１）水素、 （２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好
ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられ
る）； （３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアル
キルなどが挙げられる）； （４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリ
ル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニ
ルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級
（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）； （５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例え
ば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２
−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチ
ルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられ
る）； （６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニ
ル、ナフチルなど）などがカルボニルオキシ基と結合し
たもの、より好ましくはカルボキシル、低級
（Ｃ _１−６）アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ナ
フトキシカルボニルなど）などが挙げられ、前記した
（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換され
ていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていても
よいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロア
ルケニル、および（６）置換されていてもよいアリール
が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フ
ッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水
酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオー
ル、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよ
いアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミ
ノ、ジＣ _１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロー
ル、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状ア
ミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよ
いカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコ
キシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキル
カルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメ
チル、メチル、エチルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４アル
コキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４
アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ
_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エ
タンスルホニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル
（例、メタンスルフィニル、エタンスルフィニルなど）
などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ま
しい。

【００２０】Ａａで示される「置換されていてもよいベ
ンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換
基としての「アミド化されていてもよいカルボキシル
基」としては、 （１）水酸基； （２）「置換されていてもよいアミノ基」（前記したＡ
で示される「置換されていてもよいベンゼン環」におけ
るベンゼン環が有していてもよい置換基としての「置換
されていてもよいアミノ基」と同様なものなど）；など
がカルボニル基と結合したものなどが挙げられる。

【００２１】Ａａで示される「置換されていてもよいベ
ンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換
基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異
なって環のいずれの位置に置換していてもよい。また、
Ａａで示される「置換されていてもよいベンゼン環」に
おけるベンゼン環が２個以上の置換基を有する場合、こ
れらのうち、２個の置換基が互いに結合して、例えば、
低級（Ｃ_１−６）アルキレン（例、トリメチレン、テト
ラメチレンなど）、低級（Ｃ_１−６）アルキレンオキシ
（例、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２
−など）、低級（Ｃ_１−６）アルキレンジオキシ（例、
−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−な
ど）、低級（Ｃ_２−６）アルケニレン（例、−ＣＨ_２−
ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｈ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−など）、低級（Ｃ_４−６）
アルカジエニレン（例、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−な
ど）などを形成していてもよい。

【００２２】Ａａで示される「置換されていてもよいベ
ンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換
基としては、置換されていてもよい炭化水素基、置換さ
れていてもよい複素環基、ニトロ基、ハロゲン原子、置
換されていてもよいアミノ基、式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表
される基（式中、Ｙａは酸素原子または酸化されていて
もよい硫黄原子を、Ｒａ^４は置換されていてもよい炭化
水素基または置換されていてもよい複素環基を示す）な
どが好ましく、置換されていてもよい炭化水素基、置換
されていてもよい複素環基、ハロゲン原子、置換されて
いてもよいアミノ基、式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基
（式中、Ｙａは酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒａ^４は置換されていてもよい炭化水素基ま
たは置換されていてもよい複素環基を示す）などがさら
に好ましく、とりわけ、低級（Ｃ _１−４）アルキル、ハ
ロゲン原子などが好ましい。特に、Ｃ_１−４アルキルが
好ましい。

【００２３】また、Ａａで示される「置換されていても
よいベンゼン環」としては、式

【化１６】 で示されるベンゼン環上の「ａ」の位置に少なくとも一
つの置換基を有するベンゼン環が好ましく、なかでも、
式

【化１７】 ［式中、Ａａ’は置換基Ｒａ^３以外にさらに置換基を有
していてもよいベンゼン環を、Ｒａ^３は置換されていて
もよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基
または式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基（式中、Ｙａは
酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子を、Ｒａ
^４は置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよい複素環基を示す）を示す］で表されるベンゼ
ン環が好ましく、とりわけ、式

【化１８】 ［式中、Ｒａ^３は前記と同意義を示す］で表されるベン
ゼン環が好ましい。前記式中、Ｒａ^３としては、置換さ
れていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素
環基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基ま
たは式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基（式中、Ｙａは酸
素原子または酸化されていてもよい硫黄原子を、Ｒａ^４
は置換されていてもよい炭化水素基または置換されてい
てもよい複素環基を示す）が好ましく、なかでも、置換
されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複
素環基、ハロゲン原子などが好ましく、とりわけ、置換
されていてもよい低級アルキル基またはハロゲン原子が
好ましい。

【００２４】前記式中、Ｂａで示される「置換されてい
てもよい５〜８員環」としては、例えば、式

【化１９】 ［式中、Ｚａは、環Ｂａが置換されていてもよい飽和の
５〜８員環を形成しうる飽和の２価の基を示す］で表さ
れる、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよ
い飽和の５〜８員環などが挙げられるが、かかる飽和の
５〜８員環は、部分的に不飽和結合を有していてもよ
く、さらに芳香環を形成していてもよい。環Ｂａとして
は、置換されていてもよい飽和の５〜８員環が好まし
い。なお、ここで、環Ｂａとしての「置換されていても
よい飽和の５〜８員環」における「飽和の５〜８員環」
とは、「環Ｂａとキノリン環とが縮合環を形成する部位
における二重結合以外の環Ｂａを構成する結合が全て飽
和の一重結合（単結合）である５〜８員環」を意味し、
環Ｂａとしての「置換されていてもよい不飽和の５〜８
員環」における「不飽和の５〜８員環」とは、「環Ｂａ
とキノリン環とが縮合環を形成する部位における二重結
合以外の環Ｂａを構成する結合の少なくとも一つが不飽
和結合である５〜８員環」を意味する。

【００２５】前記式中、Ｚａで示される飽和の２価の基
は、環Ｂａが置換されていてもよい飽和の５〜８員環を
形成しうるものであれば何れでもよい。すなわち、Ｚａ
としては、直鎖部分の原子数が２〜５の飽和の2価の基
（好ましくは、直鎖部分の原子数が２〜５の飽和の2価
の炭化水素基）であれば何れでもよいが、その具体例と
しては、例えば、（1）−(CH₂)_a1−（a1は２〜５の整数
を示す。）、（2）−(CH₂)_b1−Z¹−(CH₂)_b2−（b1およ
びb2は同一または異なって０〜４の整数を示す。但し、
b1とb2との和は１〜４である。Z¹はNH，O，S，SOまたは
SO₂を示す）、（3）−(CH₂)_d1−Z¹−(CH₂)_d2−Z²−(C
H₂)_d3−（d1，d2およびd3は同一または異なって０〜３
の整数を示す。但し、d1，d2およびd3の和は０〜３であ
る。Z¹およびZ²はそれぞれNH，O，S，SOまたはSO₂を示
す）、（4）−(CH₂)_e1−Z¹−(CH₂)_e2−Z²−(CH₂)_e3−Z³
−(CH₂)_e4−（e1，e2，e3およびe4は同一または異なっ
て０〜２の整数を示す。但し、d1，d2およびd3の和は０
〜２である。Z¹，Z²およびZ³はそれぞれNH，O，S，SOま
たはSO₂を示す）など〔好ましくは、−(CH₂)_a1−（a1は
２〜５の整数を示す。）〕が挙げられ、具体的には、例
えば、-O-(CH₂)_ｋ１-（k1は１〜４の整数）、-(CH₂)
_ｋ１-O-（k1は１〜４の整数）、-S-(CH₂)_ｋ1-（k1は１
〜４の整数）、-(CH₂)_ｋ1-S-（k1は１〜４の整数）、-N
H-(CH₂)_ｋ1-（k1は１〜４の整数）、-(CH₂)_ｋ１-NH-（k
1は１〜４の整数）、-(CH₂)_ｋ２-（k2は２〜５の整
数）、-NH-NH-、-CH₂-NH-NH-、-NH-NH-CH ₂-、-NH-CH₂-N
H-などの２価の基が挙げられる。

【００２６】前記式中、Ｂａで示される「置換されてい
てもよい５〜８員環」としては、このように例示される
「置換されていてもよい飽和の５〜８員環」のみなら
ず、部分的に不飽和結合を有する「置換されていてもよ
い不飽和の５〜８員環」、あるいは「置換されていても
よい５〜８員の芳香環」であってもよく、このような場
合、式

【化２０】 で表される環において、Ｚａは、前記の如く例示した
「直鎖部分の原子数が２〜５の飽和の2価の基」におけ
る結合の一部が不飽和結合に変換された２価の基を示し
ていてもよい。

【００２７】また、該２価の基は、置換基を有していて
もよく、該置換基としては、該２価の基に結合可能であ
ればいずれでもよく、例えば、前記Ａａで示される「置
換されていてもよいベンゼン環」が有していてもよい
「置換基」と同様な基およびオキソ基などが挙げられ
る。かかる置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２
個）同一または異なって、該２価の基のいずれの位置に
置換していてもよい。また、該２価の基が２個以上の置
換基を有する場合、これらのうち、２個の置換基が互い
に結合して、例えば、低級（Ｃ_１−６）アルキレン
（例、トリメチレン、テトラメチレンなど）、低級（Ｃ
_１−６）アルキレンオキシ（例、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２
−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−など）、低級（Ｃ_１−６）
アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、低級（Ｃ_{２− ６}）アルケ
ニレン（例、−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ
_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−な
ど）、低級（Ｃ_４−６）アルカジエニレン（例、−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−など）などを形成していてもよ
い。

【００２８】前記式中、Ｘａで示される「直鎖部分の原
子数が１〜４の２価の基」としては、（1）−(CH₂)_f1−
（f1は１〜４の整数を示す。）、（2）−(CH₂)_g1−X¹−
(CH₂)_g2−（g1およびg2は同一または異なって０〜３の
整数を示す。但し、g1とg2との和は１〜３である。X¹は
NH，O，S，SOまたはSO₂を示す）、（3）−(CH₂)_h1−X¹
−(CH₂)_h2−X²−(CH₂)_h3−（h1，h2およびh3は同一また
は異なって０〜２の整数を示す。但し、h1，h2およびh3
の和は０〜２である。X¹およびX²はそれぞれNH，O，S，
SOまたはSO₂を示す。但し、h2が０のとき、X¹およびX ²
の少なくとも一つは好ましくはNHを示す。）などの飽和
の２価の基および一部の結合が不飽和結合に変換された
２価の基などが挙げられ、具体的には、例えば、-O-(CH
₂)_ｋ3-（k3は１〜３の整数）、-(CH₂)_ｋ3-O-（k3は１〜
３の整数）、-S-(CH₂)_ｋ3-（k3は１〜３の整数）、-(CH
₂)_ｋ3-S-（k3は１〜3の整数）、-NH-(CH ₂)_ｋ3-（k3は１
〜３の整数）、-(CH₂)_ｋ3-NH-（k3は１〜３の整数）、-
(CH₂)_ｋ4-（k4は１〜４の整数）、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ_２−ＮＨ−などの2
価の基が挙げられる。Ｘａとしては、−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ
_２−を除く２価の基が好ましく、直鎖部分を構成する炭
素原子数が１ないし４個である２価の基がさらに好まし
く、なかでも、Ｃ_１−４アルキレン、Ｃ_２−４アルケニ
レンなどが好ましく、Ｃ_１−４アルキレン、とりわけメ
チレンが好ましく用いられる。

【００２９】Ｘａで示される２価の基は、任意の位置
（好ましくは炭素原子上）に置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、直鎖部分を構成する２価の
鎖に結合可能なものであればいずれでもよく、例えば、
前記Ａａで示される「置換されていてもよいベンゼン
環」が有していてもよい「置換基」と同様な基およびオ
キソ基などが挙げられる。かかる置換基は、１〜４個
（好ましくは、１〜２個）同一または異なって、該２価
の基のいずれの位置に置換していてもよい。Ｘａで示さ
れる２価の基が有していてもよい好ましい置換基の例と
しては、低級（Ｃ_１−６）アルキル（例、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペン
チル、ネオペンチル、ヘキシルなど）、低級
（Ｃ_３−７）シクロアルキル（例、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチルなど）、ホルミル、低級（Ｃ_２−７）アルカノ
イル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、
低級（Ｃ_１−６）低級アルコキシ−カルボニル、低級
（Ｃ _１−６）アルコキシ、水酸基、オキソなどが挙げら
れる。

【００３０】前記式中、Ｒａ^１で示される「置換されて
いてもよいアミノ基」としては、「置換されていてもよ
い炭化水素基」（前記したＡａで示される「置換されて
いてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有してい
てもよい置換基としての「置換されていてもよい炭化水
素基」と同様な基など）、「置換されていてもよい複素
環基」（前記したＡａで示される「置換されていてもよ
いベンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい
置換基としての「置換されていてもよい複素環基」と同
様な基など）および「置換されていてもよいアシル基」
（前記したＡａで示される「置換されていてもよいベン
ゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換基
としての「置換されていてもよいアシル基」と同様な基
など）から選ばれる置換基を１〜２個有していてもよい
アミノ基などが挙げられるが、Ｒａ^１で示される「置換
されていてもよいアミノ基」は、アミノ基の置換基同士
が結合して、環状アミノ基（例えば、テトラヒドロピロ
ール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモル
ホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員環の環
構成窒素原子から水素原子１個を除いて形成され、窒素
原子上に結合手を有する環状アミノ基など）を形成して
いてもよい。該環状アミノ基は、置換基を有していても
よく、かかる置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，
塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、
チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメ
チル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていても
よいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル
（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキ
ルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニ
ルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３
個が好ましい。

【００３１】Ｒａ^１で示される「置換されていてもよい
アミノ基」におけるアミノ基の置換基としては、 （１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好
ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられ
る）； （２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シアノオクチルなどのＣ
_３−８シクロアルキルなどが挙げられる）；該シクロア
ルキルは、ベンゼン環と縮合し、インダン（例、インダ
ン−１−イル、インダン−２−イルなど）、テトラヒド
ロナフタレン（例、テトラヒドロナフタレン−５−イ
ル、テトラヒドロナフタレン−６−イルなど）など（好
ましくは、インダンなど）を形成していてもよく；さら
に、該シクロアルキルは、炭素数１〜２の直鎖状の原子
鎖を介して架橋し、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、
ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．
１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニルなど（好
ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋
を有するシクロヘキシルなど、さらに好ましくは、ビシ
クロ［２．２．１］ヘプチルなど）の架橋環式炭化水素
残基を形成していてもよい； （３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリ
ル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニ
ルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級
（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）； （４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例え
ば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２
−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチ
ルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられ
る）； （５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェ
ニル−Ｃ１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルな
ど）などが挙げられる）； （６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例
えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１
〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エ
タンスルホニルなど）などが挙げられる）； （７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニ
ル、ナフチルなど）； （８）置換されていてもよい複素環基（例えば、フラ
ン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソ
キサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリ
ミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫
黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原
子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環から水素
原子１個を除いて形成される基、テトラヒドロフラン、
テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラ
ン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾ
リン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラ
ジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジ
アジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラ
ヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子
から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する
５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形
成される基など）；などが好ましい。

【００３２】前記した（１）置換されていてもよいアル
キル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、
（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換さ
れていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されてい
てもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシ
ル、（７）置換されていてもよいアリール、および
（８）置換されていてもよい複素環基が有していてもよ
い置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭
素、ヨウ素など）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコ
キシで置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、ハロゲ
ン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換されていてもよ
いＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、
−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−Ｏ−な
ど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチ
ル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル
（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フ
ェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロア
ルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよ
いチオール基（例、チオール、Ｃ _１−４アルキルチオな
ど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モ
ノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミ
ノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、
モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール
などの５〜６員の環状アミノなど）、カルボキシル基、
低級（Ｃ_１−４）アルコキシ−カルボニル、低級（Ｃ
_７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、カルバモイ
ル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４ア
ルキルカルバモイル（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン
化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、ハロゲ
ン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ、フ
ェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロア
ルキル、シアノ、水酸基など）などが挙げられ、置換基
の数としては、１〜３個が好ましい。

【００３３】Ｒａ^１で示される「置換されていてもよい
アミノ基」としては、とりわけ、置換されていてもよい
アルキル〔例えば、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭
素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換され
ていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アル
キルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、
アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アル
キルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペ
リジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミ
ダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル
化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基
（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、
低級（Ｃ_７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、カ
ルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ
_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン原子また
はＣ_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４
アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_{１− ４}アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ
など）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ
_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、フェニ
ル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキ
ル、ホルミル、Ｃ_{２ −４}アルカノイル（例、アセチル、
プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル
（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル（例、メタンスルフィニ
ル、エタンスルフィニルなど）などから選ばれる置換基
１〜３個をそれぞれ有していてもよいメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシルなどのＣ_１−10アルキル、好ましくは低級
（Ｃ_１−６）アルキルなど〕を１〜２個有していてもよ
いアミノ基が好ましい。

【００３４】前記式中、Ｒａ^２で示される「置換されて
いてもよい環状基」の「環状基」としては、Ｃ_５−８シ
クロアルカン（例、シクロペンタン、シクロヘキサン、
シクロヘプタン等）、Ｃ_５−８シクロアルケン（例、１
−シクロペンテン、２−シクロペンテン、３−シクロペ
ンテン、２−シクロヘキセン、３−シクロヘキセン
等）、Ｃ_５−８シクロアルカジエン（例、２,４−シク
ロペンタジエン、２,４−シクロヘキサジエン、２,５−
シクロヘキサジエン等）などの５〜８員（好ましくは５
〜６員）の飽和又は不飽和の脂環式単環式炭化水素；ベ
ンゼンなどの６員の芳香族単環式炭化水素；酸素原子、
硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし
３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好
ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２
個）含む５〜８員の芳香族単環式複素環、飽和あるいは
不飽和の非芳香族単環式複素環（脂肪族複素環）等；お
よびこれらの単環から選ばれる同一または異なった２〜
３個の環が縮合した環等から水素原子１個を除いて形成
される基などが挙げられる。

【００３５】ここで「芳香族単環式複素環」としては、
５〜８員（好ましくは５〜６員）の芳香族単環式複素環
（例えばフラン、チオフェン、ピロール、オキサゾー
ル、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、
イミダゾール、ピラゾール、１,２,３−オキサジアゾー
ル、１,２,４−オキサジアゾール、１,３,４−オキサジ
アゾール、１,２,３−チアジアゾール、１,２,４−チア
ジアゾール、１,３,４−チアジアゾール、１,２,３−ト
リアゾール、１,２,４−トリアゾール、テトラゾール、
ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリア
ジン等）などが挙げられ、「非芳香族単環式複素環」と
しては、例えば、ピロリジン、テトラヒドロフラン、テ
トラヒドロチオフェン、チオラン、ジチオラン、オキサ
チオラン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、
ピラゾリジン、ピラゾリン、オキサジン、オキサジアジ
ン、チアジン、チアジアジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、テトラヒドロピラン、ピペラジ
ン、ピラン、オキセピン、チエピン、アゼピンなどの５
〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和の
単環式非芳香族複素環（脂肪族複素環）など、あるいは
前記した芳香族単環式複素環の一部又は全部の二重結合
が飽和した５〜８員の非芳香族複素環などが挙げられ
る。

【００３６】また、Ｒａ^２で示される「置換されていて
もよい環状基」の「環状基」は、前記の如く例示した単
環の同素または複素環から選ばれる２〜３個（好ましく
は、２個）の同一または異なった環が縮合して形成する
縮合環から水素原子１個を除いて形成される基などであ
ってもよく、これらの縮合環は飽和の縮合環、部分的に
不飽和結合を有する縮合環、芳香縮合環の何れであって
もよい。かかる縮合環の好ましい例としては、同一また
は異なった２個の複素環（好ましくは、１個の複素環と
１個の芳香族複素環、さらに好ましくは、同一または異
なった２個の芳香族複素環）が縮合した環；１個の複素
環と１個の同素環（好ましくは、１個の複素環と１個の
ベンゼン環、さらに好ましくは、１個の芳香族複素環と
１個のベンゼン環）が縮合した環；などが挙げられ、こ
のような縮合環の具体例としては、例えば、インドー
ル、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾ
ール、イミダゾ[1,2-a]ピリジン、キノリン、イソキノ
リン、シンノリンなどが挙げられる。Ｒａ^２で示される
「置換されていてもよい環状基」の「環状基」が有して
いてもよい置換基としては、例えば、前記したＡで示さ
れる「置換されていてもよいベンゼン環」におけるベン
ゼン環が有していてもよい置換基としての「置換されて
いてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基と同
様な基が挙げられる。

【００３７】Ｒａ^２で示される「置換されていてもよい
環状基」の「環状基」としては、５〜６員の環状基が好
ましく、５〜６員の芳香環基が好ましく、さらにフェニ
ル、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル（好ましく
は、６員環）などが好ましく、とりわけフェニルが好ま
しい。

【００３８】式（Ｉａ）で表される化合物またはその塩
のなかでも、式（ＩＩａ）

【化２１】 ［式中、Ａａ’は置換基Ｒａ^３以外にさらに置換基を有
していてもよいベンゼン環を、Ｂａは置換されていても
よい５〜８員環を、Ｘａは直鎖部分の原子数が１〜４の
２価の基を、Ｒａ^１’は１〜２個の置換されていてもよ
い低級アルキル基で置換されたアミノ基を、Ｒａ^２は置
換されていてもよい環状基を、Ｒａ^３は置換されていて
もよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基
または式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基（式中、Ｙは酸
素原子または酸化されていてもよい硫黄原子を、Ｒａ^４
は置換されていてもよい炭化水素基または置換されてい
てもよい複素環基を示す）を示す］で表される化合物ま
たはその塩；および式（ＩＩａ’）

【化２２】 ［式中、Ａａ''は置換基Ｒａ^３’以外にさらに置換基を
有していてもよいベンゼン環を、Ｂａは置換されていて
もよい５〜８員環を、Ｘａは直鎖部分の原子数が１〜４
の２価の基を、Ｒａ^１は置換されていてもよいアミノ基
を、Ｒａ^２は置換されていてもよい環状基を、Ｒａ^３’
は置換されていてもよい炭化水素基、置換されていても
よい複素環基、ハロゲン原子、置換されていてもよいア
ミノ基または式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基（式中、
Ｙａは酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子
を、Ｒａ^４は置換されていてもよい炭化水素基または置
換されていてもよい複素環基を示す）を示す］で表され
る化合物またはその塩が好ましく用いられる。

【００３９】前記式中、Ａａ’で示される「置換基Ｒａ
^３以外にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環」
およびＡａ''で示される「置換基Ｒａ^３’以外にさらに
置換基を有していてもよいベンゼン環」における「ベン
ゼン環」が、置換基Ｒａ^３以外に有していてもよい「置
換基」としては、前記Ａａで示される「置換されていて
もよいベンゼン環」における「ベンゼン環」が有してい
てもよい「置換基」と同様なものが挙げられる。

【００４０】前記式中、Ｒａ^１’で示される「置換され
たアミノ基」としては、前記Ｒａ^１で示される「置換さ
れていてもよいアミノ基」から無置換のアミノ基を除い
た基、すなわち、前記Ｒａ^１で示される「置換されてい
てもよいアミノ基」における「アミノ基」が有していて
もよい置換基と同様な置換基を同一または異なって１〜
２個有するアミノ基などが挙げられるが、なかでも、
「１〜２個の置換されていてもよい低級アルキル基で置
換されたアミノ基」が好ましい。かかる「１〜２個の置
換されていてもよい低級アルキル基で置換されたアミノ
基」としては、（１）ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭
素、ヨウ素など）、（２）ニトロ、（３）シアノ、
（４）水酸基、（５）置換されていてもよいチオール基
（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、（６）
置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ
_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テ
トラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホ
リン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの
５〜６員の環状アミノなど）、（７）エステル化または
アミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボ
キシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、低級（Ｃ
_７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、カルバモイ
ル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４ア
ルキルカルバモイルなど）、（８）ハロゲン原子または
Ｃ_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４ア
ルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルな
ど）、（９）ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで
置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエ
トキシなど）、（１０）Ｃ_１−４アルキレンジオキシ
（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ
−など）、（１１）フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキ
ル、（１２）Ｃ_３−７シクロアルキル、ホルミル、Ｃ
_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルな
ど）、（１３）Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタ
ンスルホニル、エタンスルホニルなど）、（１４）Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル（例、メタンスルフィニ
ル、エタンスルフィニルなど）などから選ばれる置換基
１〜３個を有していてもよい低級（Ｃ_{１ −６}）アルキル
（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルな
ど）を１〜２個で置換されたアミノ基が挙げられ、アミ
ノ基の置換基が２個である場合、同一でも異なっていて
もよい。

【００４１】前記式中、Ｒａ^３およびＲａ^３’で示され
る「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記
Ａで示される「置換されていてもよいベンゼン環」にお
ける「ベンゼン環」が置換基として有していてもよい
「置換されていてもよい炭化水素基」と同様なものが挙
げられる。

【００４２】前記式中、Ｒａ^３およびＲａ^３’で示され
る「置換されていてもよい複素環基」としては、前記Ａ
ａで示される「置換されていてもよいベンゼン環」にお
ける「ベンゼン環」が置換基として有していてもよい
「置換されていてもよい複素環基」と同様なものが挙げ
られる。

【００４３】前記式中、Ｒａ^３およびＲａ^３’で示され
る「置換されていてもよいアミノ基」としては、前記Ａ
ａで示される「置換されていてもよいベンゼン環」にお
ける「ベンゼン環」が置換基として有していてもよい
「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げ
られる。

【００４４】前記式中、式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される
基において、Ｒａ^４で示される「置換されていてもよい
炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」
としては、前記Ａａで示される「置換されていてもよい
ベンゼン環」における「ベンゼン環」が置換基として有
していてもよい「置換されていてもよい炭化水素基」お
よび「置換されていてもよい複素環基」と同様なものが
挙げられる。

【００４５】前記式中、式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される
基において、Ｙａで示される「酸化されていてもよい硫
黄原子」としては、例えば、Ｓ，Ｓ(Ｏ)，Ｓ(Ｏ)_２など
が挙げられる。Ｒａ^３’としては「置換されていてもよ
い炭化水素基」、とりわけアルキル、Ｒａ^１としてはア
ミノが好ましい。

【００４６】前記式中、ＢｂまたはＣｂで示される「さ
らに置換されていてもよいベンゼン環」とは、式（Ｉ
ｂ）において明示されている置換基以外の置換基をさら
に有していてもよいベンゼン環であることを示し、かか
る置換基（式（Ｉｂ）において明示された置換基以外の
置換基）としては、例えば、置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、式 Ｒｂ
^６−Ｙｂ− で表される基（式中、Ｙｂは酸素原子また
は酸化されていてもよい硫黄原子（例えば、Ｓ，Ｓ
(Ｏ)，Ｓ(Ｏ)_２など）を、Ｒｂ^６は置換されていてもよ
い炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示
す）、シアノ基、置換されていてもよいアシル基、エス
テル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基
などが用いられる。

【００４７】ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換さ
れていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有し
ていてもよい置換基としての「置換されていてもよい炭
化水素基」およびＲｂ^６で示される「置換されていても
よい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例
えば、 （１）アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
などのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級
（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）； （２）シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチルなどのＣ_３−８シクロアルキルなどが挙げられ
る）；また、該シクロアルキルは、ベンゼン環と縮合
し、インダン（例、インダン−１−イル、インダン−２
−イルなど）、テトラヒドロナフタレン（例、テトラヒ
ドロナフタレン−５−イル、テトラヒドロナフタレン−
６−イルなど）など（好ましくは、インダンなど）を形
成していてもよく；さらに、該シクロアルキルは、炭素
数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、ビシクロ
［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オク
チル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ
［３．２．２］ノニルなど（好ましくは、炭素数１〜２
の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するシクロヘキシル
など、さらに好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
チルなど）の架橋環式炭化水素残基を形成していてもよ
い； （３）アルケニル（例えば、ビニル、アリル(allyl)、
クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなどの炭素
数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_{２ −６}）
アルケニルなどが挙げられる）； （４）シクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニ
ル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチ
ル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜８のシ
クロアルケニルなどが挙げられる）； （５）アルキニル（例えば、エチニル、１−プロピニ
ル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ペンチニル、
３−ヘキシニルなどの炭素数２〜１０のアルキニル、好
ましくは低級（Ｃ_２−６）アルキニルなどが挙げられ
る）； （６）アリール（例えば、フェニル、ナフチルなどのＣ
_６−１４アリール、好ましくはＣ_６−１０アリール、さ
らに好ましくはフェニルなどが挙げられる）； （７）アラルキル（例えば、１〜３個のＣ_６−１４アリ
ールを有するＣ_１−６アルキル、好ましくは、フェニル
−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）
などが挙げられる）；などが挙げられ、なかでも、アル
キルが好ましく、メチル、エチルなどのＣ_１−４アルキ
ルがさらに好ましく、とりわけ、メチルが好ましく用い
られる。

【００４８】該炭化水素基は置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、例えば、ハロゲン（例、フ
ッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、オ
キソ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、
チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されてい
てもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキル
アミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロ
ール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモル
ホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状
アミノなど）、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、
Ｃ_３−７シクロアルキル、エステル化またはアミド化さ
れていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ
_１−４アルコキシ−カルボニル、低級（Ｃ_７−１０）ア
ラルキルオキシ−カルボニル、カルバモイル、モノＣ
_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_{１ −４}アルキルカル
バモイルなど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキ
シで置換されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリ
フルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン原子
またはＣ_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１
−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４ア
ルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｈ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカ
ノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４
アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンス
ルホニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル（例、
メタンスルフィニル、エタンスルフィニルなど）などが
挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。

【００４９】ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換さ
れていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有し
ていてもよい置換基としての「置換されていてもよい複
素環基」およびＲｂ^６で示される「置換されていてもよ
い複素環基」における「複素環基」としては、例えば、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原
子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくと
も１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１
ないし２個）含む５〜８員の芳香族複素環、飽和または
不飽和の非芳香族複素環（脂肪族複素環）等から水素原
子１個を除いて形成される基などが挙げられる。ここで
「芳香族複素環」としては、５〜８員（好ましくは５〜
６員）の芳香族単環式複素環（例えばフラン、チオフェ
ン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チア
ゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、
１,２,３−オキサジアゾール、１,２,４−オキサジアゾ
ール、１,３,４−オキサジアゾール、１,２,３−チアジ
アゾール、１,２,４−チアジアゾール、１,３,４−チア
ジアゾール、１,２,３−トリアゾール、１,２,４−トリ
アゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリ
ミジン、ピラジン、トリアジン等）などが挙げられ、
「非芳香族複素環」としては、例えば、ピロリジン、テ
トラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チオラ
ン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリン、イミダゾ
リジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、オ
キサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、
ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒド
ロピラン、ピペラジン、ピラン、オキセピン、チエピ
ン、アゼピンなどの５〜８員（好ましくは５〜６員）の
飽和または不飽和の単環式非芳香族複素環（脂肪族複素
環）など、あるいは前記した芳香族単環式複素環の一部
または全部の二重結合が飽和した５〜８員の非芳香族複
素環などが挙げられる。

【００５０】また、ＢｂまたはＣｂで示される「さらに
置換されていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環
が有していてもよい置換基としての「置換されていても
よい複素環基」およびＲｂ^６で示される「置換されてい
てもよい複素環基」における「複素環基」としては、前
記した単環式複素環（単環式芳香族複素環および単環式
非芳香族複素環）および５〜８員の環状炭化水素（Ｃ
_５−８シクロアルカン、Ｃ_５−８シクロアルケン、Ｃ
_５−８シクロアルカジエンなどの５〜８員（好ましくは
５〜６員）の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素；ベンゼ
ンなどの６員の芳香族炭化水素；など）から選ばれる２
〜３個（好ましくは、２個）の環が縮合して形成する縮
合環から水素原子１個を除いて形成される基などであっ
てもよく、これらの縮合環は飽和の縮合環、部分的に不
飽和結合を有する縮合環、芳香縮合環の何れであっても
よい。かかる縮合環の好ましい例としては、同一または
異なった２個の複素環（好ましくは、１個の複素環と１
個の芳香族複素環、さらに好ましくは、同一または異な
った２個の芳香族複素環）が縮合した環；１個の複素環
と１個の同素環（好ましくは、１個の複素環と１個のベ
ンゼン環、さらに好ましくは、１個の芳香族複素環と１
個のベンゼン環）が縮合した環；などが挙げられ、この
ような縮合環の具体例としては、例えば、インドール、
ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾー
ル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン、キノリン、イソキノリ
ン、シンノリンなどが挙げられる。ＢｂまたはＣｂで示
される「さらに置換されていてもよいベンゼン環」にお
けるベンゼン環が有していてもよい置換基としての「置
換されていてもよい複素環基」およびＲｂ^６で示される
「置換されていてもよい複素環基」における「複素環
基」は置換基を有していてもよく、かかる置換基として
は、例えば、前記したＢｂまたはＣｂで示される「さら
に置換されていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン
環が有していてもよい置換基としての「置換されていて
もよい炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様な
基が挙げられる。

【００５１】ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換さ
れていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有し
ていてもよい置換基としての「ハロゲン原子」の例とし
ては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。

【００５２】ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換さ
れていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有し
ていてもよい置換基としての「置換されていてもよいア
ミノ基」としては、後記のＡｂで示される「置換されて
いてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられるが、な
かでも、「置換されていてもよい炭化水素基」（前記し
たＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換されていても
よいベンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよ
い置換基としての「置換されていてもよい炭化水素基」
と同様な基など）、「置換されていてもよい複素環基」
（前記したＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換され
ていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有して
いてもよい置換基としての「置換されていてもよい複素
環基」と同様な基など）および「置換されていてもよい
アシル基」（後記のＢｂまたはＣｂで示される「さらに
置換されていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環
が有していてもよい置換基としての「置換されていても
よいアシル基」と同様な基など）から選ばれる置換基を
１〜２個有していてもよいアミノ基が好ましく、とりわ
け、置換されていてもよいアルキル〔例えば、ハロゲン
（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シ
アノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、
チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されてい
てもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキル
アミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロ
ール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモル
ホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状
アミノなど）、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、
Ｃ_３−７シクロアルキル、エステル化またはアミド化さ
れていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ
_１−４アルコキシカルボニル、低級（Ｃ_７−１０）アラ
ルキルオキシ−カルボニル、カルバモイル、モノＣ
_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカル
バモイルなど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキ
シで置換されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリ
フルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン原子
またはＣ_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ
_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４
アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ_２−４アル
カノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ
_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エ
タンスルホニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル
（例、メタンスルフィニル、エタンスルフィニルなど）
などから選ばれる置換基１〜３個をそれぞれ有していて
もよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０ア
ルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなど〕を
１〜２個有していてもよいアミノ基が好ましい。

【００５３】また、ＢｂまたはＣｂで示される「さらに
置換されていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環
が有していてもよい置換基としての「置換されていても
よいアミノ基」は、アミノ基の置換基同士が結合して、
環状アミノ基（例えば、テトラヒドロピロール、ピペラ
ジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロ
ール、イミダゾールなどの５〜６員環の環構成窒素原子
から水素原子１個を除いて形成され、窒素原子上に結合
手を有する環状アミノ基など）を形成していてもよい。
該環状アミノ基は、置換基を有していてもよく、かかる
置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、
ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、
アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよ
いＣ_{１− ４}アルキル（例、トリフルオロメチル、メチ
ル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ
_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエ
トキシなど）、ホルミル、Ｃ_{２− ４}アルカノイル（例、
アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスル
ホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルな
ど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が
好ましい。

【００５４】ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換さ
れていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有し
ていてもよい置換基としての「置換されていてもよいア
シル基」としては、水素、「置換されていてもよい炭化
水素基」（前記したＢｂまたはＣｂで示される「さらに
置換されていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環
が有していてもよい置換基としての「置換されていても
よい炭化水素基」と同様な基など）、「置換されていて
もよい複素環基」（前記したＢｂまたはＣｂで示される
「さらに置換されていてもよいベンゼン環」におけるベ
ンゼン環が有していてもよい置換基としての「置換され
ていてもよい複素環基」と同様な基など）などがカルボ
ニル基またはスルホニル基と結合したものなどが挙げら
れるが、好適な例として、 （１）水素、 （２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好
ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられ
る）； （３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアル
キルなどが挙げられる）； （４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリ
ル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニ
ルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級
（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）； （５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例え
ば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２
−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチ
ルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられ
る）； （６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基
（例えば、フェニル、ピリジルなどが挙げられる）など
がカルボニル基またはスルホニル基と結合したもの
（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイ
ル、ヘプタノイル、オクタノイル、シクロブタンカルボ
ニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカル
ボニル、シクロヘプタンカルボニル、クロトニル、２−
シクロヘキセンカルボニル、ベンゾイル、ニコチノイ
ル、メタンスルホニル、エタンスルホニル等）が挙げら
れ、前記した（２）置換されていてもよいアルキル、
（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置
換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていて
もよいシクロアルケニル、および（６）置換されていて
もよい５〜６員の単環の芳香族基が有していてもよい置
換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨ
ウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていて
もよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチ
オなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミ
ノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキル
アミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジ
ン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾ
ールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化ま
たはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カ
ルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモ
イル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４
アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４アル
キル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ
など）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチ
ル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル
（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル（例、メタンスルフィニ
ル、エタンスルフィニルなど）などが挙げられ、置換基
の数としては、１〜３個が好ましい。

【００５５】ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換さ
れていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有し
ていてもよい置換基としての「エステル化されていても
よいカルボキシル基」としては、水素、「置換されてい
てもよい炭化水素基」（前記したＢｂまたはＣｂで示さ
れる「さらに置換されていてもよいベンゼン環」におけ
るベンゼン環が有していてもよい置換基としての「置換
されていてもよい炭化水素基」と同様な基など）などが
カルボニルオキシ基と結合したものなどが挙げられる
が、好適な例として、 （１）水素、 （２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好
ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられ
る）； （３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアル
キルなどが挙げられる）； （４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリ
ル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニ
ルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級
（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）； （５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例え
ば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２
−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチ
ルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられ
る）； （６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニ
ル、ナフチルなど）などがカルボニルオキシ基と結合し
たもの、より好ましくはカルボキシル、低級
（Ｃ _１−６）アルコキシカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ナ
フトキシカルボニルなど）などが挙げられ、前記した
（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換され
ていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていても
よいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロア
ルケニル、および（６）置換されていてもよいアリール
が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フ
ッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水
酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオー
ル、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよ
いアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミ
ノ、ジＣ _１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロー
ル、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状ア
ミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよ
いカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコ
キシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキル
カルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメ
チル、メチル、エチルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４アル
コキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４
アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ
_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エ
タンスルホニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル
（例、メタンスルフィニル、エタンスルフィニルなど）
などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ま
しい。

【００５６】ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換さ
れていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有し
ていてもよい置換基としての「アミド化されていてもよ
いカルボキシル基」としては、 （１）水酸基； （２）「置換されていてもよいアミノ基」（前記したＢ
ｂまたはＣｂで示される「さらに置換されていてもよい
ベンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置
換基としての「置換されていてもよいアミノ基」と同様
なものなど）；などがカルボニル基と結合したものなど
が挙げられる。

【００５７】ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換さ
れていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有し
ていてもよい置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２
個）同一または異なって環のいずれの位置に置換してい
てもよい。また、ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置
換されていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が
２個以上の置換基を有する場合、これらのうち、２個の
置換基が互いに結合して、例えば、低級（Ｃ_１−６）ア
ルキレン（例、トリメチレン、テトラメチレンなど）、
低級（Ｃ_１−６）アルキレンオキシ（例、−ＣＨ_２−Ｏ
−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−など）、低級（Ｃ
_１−６）アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、低級（Ｃ
_２−６）アルケニレン（例、−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ_２−など）、低級（Ｃ_４−６）アルカジエニレ
ン（例、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−など）などを形成
していてもよい。

【００５８】ＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換さ
れていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有し
ていてもよい置換基としては、置換されていてもよい炭
化水素基、置換されていてもよい複素環基、ニトロ基、
ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、式 Ｒ
ｂ^６−Ｙｂ− で表される基（式中、Ｙｂは酸素原子ま
たは酸化されていてもよい硫黄原子を、Ｒｂ^６は置換さ
れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を示す）などが好ましく、置換されていてもよ
い炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、ハロゲ
ン原子、置換されていてもよいアミノ基、式 Ｒｂ^６−
Ｙｂ− で表される基（式中、Ｙｂは酸素原子または酸
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒｂ^６は置換されてい
てもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環
基を示す）などがさらに好ましく、とりわけ、低級（Ｃ
_１−４）アルキル、ハロゲン原子などが好ましい。Ｂｂ
またはＣｂで示される「さらに置換されていてもよいベ
ンゼン環」としては、それぞれ明示された置換基以外の
置換基を有していないベンゼン環が好ましく。

【００５９】前記式中、Ｒｂ^１、Ｒｂ^２およびＲｂ^３で
示される「置換されていてもよい炭化水素基」における
「炭化水素基」としては、例えば、 （１）アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル
などのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級
（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）； （２）シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチルなどのＣ_３−８シクロアルキルなどが挙げられ
る）；また、該シクロアルキルは、ベンゼン環と縮合
し、インダン（例、インダン−１−イル、インダン−２
−イルなど）、テトラヒドロナフタレン（例、テトラヒ
ドロナフタレン−５−イル、テトラヒドロナフタレン−
６−イルなど）など（好ましくは、インダンなど）を形
成していてもよく；さらに、該シクロアルキルは、炭素
数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、ビシクロ
［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オク
チル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ
［３．２．２］ノニルなど（好ましくは、炭素数１〜２
の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するシクロヘキシル
など、さらに好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプ
チルなど）の架橋環式炭化水素残基を形成していてもよ
い； （３）アルケニル（例えば、ビニル、アリル(allyl)、
クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなどの炭素
数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_{２ −６}）
アルケニルなどが挙げられる）； （４）シクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニ
ル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチ
ル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜８のシ
クロアルケニルなどが挙げられる）； （５）アルキニル（例えば、エチニル、１−プロピニ
ル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ペンチニル、
３−ヘキシニルなどの炭素数２〜１０のアルキニル、好
ましくは低級（Ｃ_２−６）アルキニルなどが挙げられ
る）； （６）アリール（例えば、フェニル、ナフチルなどのＣ
_６−１４アリール、好ましくはＣ_６−１０アリール、さ
らに好ましくはフェニルなどが挙げられる）； （７）アラルキル（例えば、１〜３個のＣ_６−１４アリ
ールを有するＣ_１−６アルキル、好ましくは、フェニル
−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）
などが挙げられる）； （８）式 -X'''-G-(CH₂)_n-J ［式中、X'''はＣ_１−４アルキレン基またはＣ_２−４ア
ルケニレン基を示し、Ｇは結合手、-O-、-S-、-CO-NH-
または-NH-CO-を示し、nは０〜３の整数を示し、Ｊは置
換されていてもよい芳香環基を示す］で表される基；な
どが挙げられる。前記式中、Ｊで示される置換されてい
てもよい芳香環基としては、置換されていてもよいアリ
ール基、置換されていてもよい芳香族複素環基などが挙
げられる。Ｊで示される「置換されていてもよいアリー
ル基」における「アリール基」としては、例えば、フェ
ニル、ナフチルなどのＣ_６−１４アリール、好ましくは
Ｃ _６−１０アリール、さらに好ましくはフェニルなどが
挙げられる。Ｊで示される「置換されていてもよい芳香
族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、例
えば、Ｒａ^６で例示された「置換されていてもよい複素
環基」における「置換されていてもよい芳香族複素環
基」と同様なものなどが挙げられるが、なかでも、置換
基を有していてもよい５〜６員の芳香族単環式複素環基
が好ましく、ここで、５〜６員の芳香族単環式複素環基
としては、例えばフラン、チオフェン、ピロール、オキ
サゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾ
ール、イミダゾール、ピラゾール、１,２,３−オキサジ
アゾール、１,２,４−オキサジアゾール、１,３,４−オ
キサジアゾール、１,２,３−チアジアゾール、１,２,４
−チアジアゾール、１,３,４−チアジアゾール、１,２,
３−トリアゾール、１,２,４−トリアゾール、テトラゾ
ール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、
トリアジンなどが挙げられる。Ｊで示される「置換され
ていてもよい芳香環基」における「芳香環基」は置換基
を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、
ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニ
トロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール
基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換
されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４
アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒ
ドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、
チオモルホリン、ピロール、イミダゾール、2-オキソ-1
-ピロリジニル、2-オキソ-1-ピペリジニルなどの５〜６
員の環状アミノなど）、フェニル−低級（Ｃ_１−４）ア
ルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、エステル化またはア
ミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキ
シル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、低級（Ｃ
_７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、カルバモイ
ル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４ア
ルキルカルバモイルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４アル
キル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ
など）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ
_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、ホルミ
ル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニ
ルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンス
ルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ_１−４アルキル
スルフィニル（例、メタンスルフィニル、エタンスルフ
ィニルなど）、置換されていてもよいスルファモイル基
（例、スルファモイル、モノＣ_１−４アルキルスルファ
モイル、ジＣ_１−４アルキルスルファモイルなど）、置
換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい
複素環基などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３
個が好ましい。

【００６０】Ｒｂ^１、Ｒｂ^２およびＲｂ^３で示される
「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水
素基」は置換基を有していてもよく、かかる置換基とし
ては、例えば、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨ
ウ素など）、ニトロ、シアノ、オキソ、水酸基、置換さ
れていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４ア
ルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基
（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ
_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラ
ジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロ
ール、イミダゾール、2-オキソ-1-ピロリジニル、2-オ
キソ-1-ピペリジニルなどの５〜６員の環状アミノな
ど）、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７
シクロアルキル、エステル化またはアミド化されていて
もよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_{１ −４}ア
ルコキシ−カルボニル、低級（Ｃ_７−１０）アラルキル
オキシ−カルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アル
キルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメ
チル、メチル、エチルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４アル
コキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレン
ジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｃ
Ｈ_２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル
（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキ
ルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニ
ルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル（例、メタン
スルフィニル、エタンスルフィニルなど）、置換されて
いてもよいスルファモイル基（例、スルファモイル、モ
ノＣ_１−４アルキルスルファモイル、ジＣ_１−４アルキ
ルスルファモイルなど）、置換されていてもよいアリー
ル基、置換されていてもよい複素環基などが挙げられ、
置換基の数としては、１〜３個が好ましい。

【００６１】Ｒｂ^１、Ｒｂ^２およびＲｂ^３で示される
「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基としての
「置換されていてもよいアリール基」における「アリー
ル基」としては、例えば、フェニル、ナフチルなどのＣ
_６−１４アリール、好ましくはＣ_６−１０アリール、さ
らに好ましくはフェニルなどが挙げられる。該「アリー
ル基」が有していてもよい置換基としては、例えば、ハ
ロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニト
ロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基
（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換さ
れていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４ア
ルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒド
ロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チ
オモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員
の環状アミノなど）、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アル
キル、Ｃ_３−７シクロアルキル、エステル化またはアミ
ド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシ
ル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、低級（Ｃ
_７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、カルバモイ
ル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４ア
ルキルカルバモイルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ _１−４アル
キル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ
など）、Ｃ _１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ
_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、ホルミ
ル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニ
ルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンス
ルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ_１−４アルキル
スルフィニル（例、メタンスルフィニル、エタンスルフ
ィニルなど）、置換されていてもよいスルファモイル基
（例、スルファモイル、モノＣ_１−４アルキルスルファ
モイル、ジＣ_１−４アルキルスルファモイルなど）、５
〜６員の芳香族単環式複素環（例えばフラン、チオフェ
ン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チア
ゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、
１,２,３−オキサジアゾール、１,２,４−オキサジアゾ
ール、１,３,４−オキサジアゾール、１,２,３−チアジ
アゾール、１,２,４−チアジアゾール、１,３,４−チア
ジアゾール、１,２,３−トリアゾール、１,２,４−トリ
アゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリ
ミジン、ピラジン、トリアジン等）などが挙げられ、置
換基の数としては、１〜３個が好ましい。Ｒｂ^１、Ｒｂ
^２およびＲｂ^３で示される「置換されていてもよい炭化
水素基」の置換基としての「置換されていてもよい複素
環基」としては、例えば、前記したＲｂ^６で示される
「置換されていてもよい複素環基」と同様なものなどが
挙げられる。

【００６２】前記式中、Ｒｂ^１としては、水素原子また
は置換されていてもよいＣ_１−６アルキルが好ましく、
水素原子またはＣ_１−４アルキルがさらに好ましく、と
りわけ、水素原子が好ましく用いられる。前記式中、Ｒ
ｂ^２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と
しては、式 -X'''-G-(CH₂)_n-J［式中、X'''はＣ_１−４
アルキレン基またはＣ_２−４アルケニレン基を示し、Ｇ
は結合手、-O-、-S-、-CO-NH-または-NH-CO-を示し、n
は０〜３の整数を示し、Ｊは置換されていてもよい芳香
環基を示す］で表される基が好ましく、Ｊで示される置
換されていてもよい芳香環基としては、置換されていて
もよいフェニル、置換されていてもよい５〜６員の芳香
族単環式複素環基などが好ましい。前記式中、Ｒｂ^３で
示される「置換されていてもよい炭化水素基」として
は、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルが好まし
く、なかでも、式 -(CH₂)_p-K［式中、pは１〜６の整数
を示し、Ｋは置換されていてもよい芳香環基を示す］で
表される基が好ましい。ここで、Ｋで示される「置換さ
れていてもよい芳香環基」としては、前記したＪで示さ
れる「置換されていてもよい芳香環基」と同様な基が挙
げられるが、Ｋで示される「置換されていてもよい芳香
環基」における「芳香環基」としては、フェニル基が好
ましく、Ｋで示される「置換されていてもよい芳香環
基」における「芳香環基」が有していてもよい置換基と
しては、水酸基、置換されていてもよいスルファモイル
基などが好ましい。

【００６３】また、前記式中、Ｒｂ^１およびＸｂが結合
して環を形成する場合における「環」としては、含窒素
複素環であれば、飽和の環および不飽和の環の何れでも
よく、環の大きさに制限はないが、なかでも、３〜８員
の含窒素複素環が好ましく、とりわけ、飽和の３〜８員
の含窒素複素環、すなわち、式

【化２３】 ［式中、Ｄｂ環は飽和の３〜８員含窒素複素環を示す］
で表されるものが好ましい。かかる「３〜８員の含窒素
複素環」としては、例えば、窒素原子を１個含み、さら
に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ
原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を１ない
し４個（好ましくは１ないし２個）含んでいてもよい３
〜８員の含窒素複素環などが挙げられ、より具体的に
は、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾ
リン、ピラゾリジン、ピラゾリン、オキサジン、オキサ
ジアジン、チアジン、チアジアジン、ピペリジン、モル
ホリン、チオモルホリン、ピペラジン、アゼピンなどの
３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和または不飽和
（好ましくは飽和）の単環式非芳香族複素環（脂肪族複
素環）などが挙げられる。また、該「３〜８員の含窒素
複素環」は置換基を有していてもよく、かかる置換基と
しては、例えば、前記したＢまたはＣで示される「さら
に置換されていてもよいベンゼン環」におけるベンゼン
環が有していてもよい置換基としての「置換されていて
もよい炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様な
基が挙げられる。さらに、前記式中、Ｒｂ^１はＡｂで示
される「置換されていてもよいアミノ基」と結合して環
を形成していてもよく、かかる「環」としては、少なく
とも２個の窒素原子を含有する複素環であれば、飽和の
環および不飽和の環の何れでもよく、環の大きさに制限
はないが、なかでも、３〜８員の含窒素複素環が好まし
く、とりわけ、飽和の３〜８員の含窒素複素環、すなわ
ち、式

【化２４】 ［式中、Ａｂ’は置換されていてもよい窒素原子を示
し、Ｆｂ環は飽和の３〜８員含窒素複素環を示す］で表
されるものが好ましい。前記式中、Ａｂ’で示される
「置換されていてもよい窒素原子」における「窒素原
子」が有していてもよい置換基としては、後記のＡｂで
示される「置換されていてもよいアミノ基」における
「アミノ基」が有していてもよい置換基と同様なものが
挙げられる。かかる「３〜８員の含窒素複素環」として
は、例えば、窒素原子を２個含み、さらに酸素原子、硫
黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３
種（好ましくは１ないし２種）を１ないし４個（好まし
くは１ないし２個）含んでいてもよい３〜８員の含窒素
複素環などが挙げられ、より具体的には、イミダゾリジ
ン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、オキサ
ジアジン、チアジアジン、ピペラジン、ジアゼピンなど
の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和または不飽和
（好ましくは飽和）の単環式非芳香族複素環（脂肪族複
素環）などが挙げられる。また、該「３〜８員の含窒素
複素環」は置換基を有していてもよく、かかる置換基と
しては、例えば、前記したＢｂまたはＣｂで示される
「さらに置換されていてもよいベンゼン環」におけるベ
ンゼン環が有していてもよい置換基としての「置換され
ていてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基と
同様な基が挙げられる。

【００６４】前記式中、Ｘｂで示される「直鎖部分を構
成する原子の数が１〜８のスペーサー」としては、「直
鎖部分の原子数が１〜８である２価の基」であれば何れ
でもよく、例えば、（1）−(CH₂)_f2−（f2は１〜８の整
数、好ましくは１〜６の整数、さらに好ましくは１〜４
の整数を示す。）、（2）−(CH₂)_g3−X³−(CH₂)_g4−（g
3およびg4は同一または異なって０〜７の整数を示す。
但し、g3とg4との和は０〜８である。X³はNH，O，S，SO
またはSO₂を示す）、（3）−(CH₂)_h4−X³−(CH₂)_h5−X⁴
−(CH₂)_h6−（h4，h5およびh6は同一または異なって０
〜６の整数を示す。但し、h4，h5およびh6の和は０〜６
である。X³およびX⁴はそれぞれNH，O，S，SOまたはSO₂
を示す。但し、h5が０のとき、X³およびX ⁴の少なくとも
一つは好ましくはNHを示す。）などの飽和の２価の基お
よび一部の結合が不飽和結合に変換された２価の基など
が挙げられ、具体的には、例えば、-O-(CH₂)_ｋ5-（k5は
０〜７の整数）、-(CH₂)_ｋ5-O-（k5は０〜７の整数）、
-S-(CH₂)_ｋ5-（k5は０〜７の整数）、-(CH₂)_ｋ5-S-（k5
は０〜７の整数）、-NH-(CH₂)_ｋ5-（k5は０〜７の整
数）、-(CH₂)_ｋ5-NH-（k5は０〜７の整数）、-(CH₂)_{ｋ 6}
-（k6は１〜８の整数）、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ_２−ＮＨ−などの２価の基
などが挙げられる。Ｘｂとしては、直鎖部分を構成する
炭素原子数が１ないし４個である２価の基がさらに好ま
しく、なかでも、Ｃ_１−４アルキレン、Ｃ_２−４アルケ
ニレンなどが好ましく、とりわけＣ_１−４アルキレンが
好ましく用いられる。

【００６５】Ｘｂとしての２価の基は、任意の位置（好
ましくは炭素原子上）に置換基を有していてもよく、か
かる置換基としては、直鎖部分を構成する２価の鎖に結
合可能なものであればいずれでもよく、例えば、前記Ｂ
ｂまたはＣｂで示される「さらに置換されていてもよい
ベンゼン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置
換基と同様な基およびオキソ基などが挙げられる。かか
る置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一ま
たは異なって、該２価の基のいずれの位置に置換してい
てもよい。また、Ｘｂとしての２価の基の置換基同士が
結合して環を形成していてもよく、かかる「環」として
は、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン
などのＣ_５−７シクロアルカン；ベンゼンなどが挙げら
れる。Ｘｂとしての２価の基が有していてもよい好まし
い置換基の例としては、低級（Ｃ_１−６）アルキル
（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルな
ど）、低級（Ｃ_３−７）シクロアルキル（例、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチルなど）、ホルミル、低級
（Ｃ_２−７）アルカノイル（例、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリルなど）、低級（Ｃ_１−６）アルコキシ−カ
ルボニル、低級（Ｃ_１−６）アルコキシ、水酸基、オキ
ソなどが挙げられる。Ｘｂとしては、特に鎖状のスペー
サーが好ましい。

【００６６】前記式中、Ａｂで示される「置換されてい
てもよいアミノ基」としては、「置換されていてもよい
炭化水素基」（前記したＢｂまたはＣｂで示される「さ
らに置換されていてもよいベンゼン環」におけるベンゼ
ン環が有していてもよい置換基としての「置換されてい
てもよい炭化水素基」と同様な基など）、「置換されて
いてもよい複素環基」（前記したＢｂまたはＣｂで示さ
れる「さらに置換されていてもよいベンゼン環」におけ
るベンゼン環が有していてもよい置換基としての「置換
されていてもよい複素環基」と同様な基など）および
「置換されていてもよいアシル基」（前記したＢｂまた
はＣｂで示される「さらに置換されていてもよいベンゼ
ン環」におけるベンゼン環が有していてもよい置換基と
しての「置換されていてもよいアシル基」と同様な基な
ど）から選ばれる置換基を１〜２個有していてもよいア
ミノ基などが挙げられるが、Ａｂで示される「置換され
ていてもよいアミノ基」は、アミノ基の置換基同士が結
合して、環状アミノ基（例えば、テトラヒドロピロー
ル、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
リン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員環の環構
成窒素原子から水素原子１個を除いて形成され、窒素原
子上に結合手を有する環状アミノ基など）を形成してい
てもよい。該環状アミノ基は、置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩
素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チ
オール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化され
ていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチ
ル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよ
いＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル
（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキ
ルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニ
ルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３
個が好ましい。

【００６７】Ａｂで示される「置換されていてもよいア
ミノ基」におけるアミノ基の置換基としては、 （１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好
ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられ
る）； （２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シアノオクチルなどのＣ
_３−８シクロアルキルなどが挙げられる）；該シクロア
ルキルは、ベンゼン環と縮合し、インダン（例、インダ
ン−１−イル、インダン−２−イルなど）、テトラヒド
ロナフタレン（例、テトラヒドロナフタレン−５−イ
ル、テトラヒドロナフタレン−６−イルなど）など（好
ましくは、インダンなど）を形成していてもよく；さら
に、該シクロアルキルは、炭素数１〜２の直鎖状の原子
鎖を介して架橋し、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、
ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．
１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニルなど（好
ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋
を有するシクロヘキシルなど、さらに好ましくは、ビシ
クロ［２．２．１］ヘプチルなど）の架橋環式炭化水素
残基を形成していてもよい； （３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリ
ル(allyl)、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニ
ルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級
（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）； （４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例え
ば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２
−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチ
ルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられ
る）； （５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェ
ニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルな
ど）などが挙げられる）； （６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例
えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１
〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エ
タンスルホニルなど）などが挙げられる）； （７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニ
ル、ナフチルなど）； （８）置換されていてもよい複素環基（例えば、フラ
ン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソ
キサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリ
ミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫
黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原
子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環から水素
原子１個を除いて形成される基、テトラヒドロフラン、
テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラ
ン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾ
リン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラ
ジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジ
アジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラ
ヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子
から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する
５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形
成される基など）；などが好ましい。

【００６８】前記した（１）置換されていてもよいアル
キル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、
（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換さ
れていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されてい
てもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシ
ル、（７）置換されていてもよいアリール、および
（８）置換されていてもよい複素環基が有していてもよ
い置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭
素、ヨウ素など）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコ
キシで置換されていてもよいＣ_１−４アルキル、ハロゲ
ン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換されていてもよ
いＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、
−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ _２−Ｏ−な
ど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチ
ル、プロピオニルなど）、Ｃ１−４アルキルスルホニル
（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フ
ェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロア
ルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよ
いチオール基（例、チオール、Ｃ _１−４アルキルチオな
ど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モ
ノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミ
ノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、
モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール
などの５〜６員の環状アミノなど）、カルボキシル基、
低級（Ｃ_１−４）アルコキシ−カルボニル、低級（Ｃ
_７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、カルバモイ
ル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４ア
ルキルカルバモイル（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン
化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、ハロゲ
ン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ、フ
ェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロア
ルキル、シアノ、水酸基など）などが挙げられ、置換基
の数としては、１〜３個が好ましい。

【００６９】Ａｂで示される「置換されていてもよいア
ミノ基」としては、とりわけ、置換されていてもよいア
ルキル〔例えば、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、
ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されてい
てもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキル
チオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミ
ノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキル
アミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジ
ン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾ
ールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化ま
たはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カ
ルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、低級（Ｃ
_７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、カルバモイ
ル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４ア
ルキルカルバモイルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４アル
キル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ
など）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ
_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、フェニ
ル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキ
ル、ホルミル、Ｃ_{２− ４}アルカノイル（例、アセチル、
プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル
（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル（例、メタンスルフィニ
ル、エタンスルフィニルなど）などから選ばれる置換基
１〜３個をそれぞれ有していてもよいメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低
級（Ｃ_１−６）アルキルなど〕を１〜２個有していても
よいアミノ基が好ましい。

【００７０】前記式中、Ａｂで示される「置換されてい
てもよい含窒素複素環基」の「含窒素複素環基」として
は、窒素原子を１個含み、さらに酸素原子、硫黄原子、
窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ま
しくは１ないし２種）を１ないし４個（好ましくは１な
いし２個）含んでいてもよい５〜８員の芳香族単環式複
素環、飽和あるいは不飽和の非芳香族単環式複素環（脂
肪族複素環）等；およびこれらの単環から選ばれる同一
または異なった２〜３個の環が縮合した環等から水素原
子１個を除いて形成される基などが挙げられる。また、
Ａｂで示される「置換されていてもよい含窒素複素環
基」は、窒素原子または炭素原子の何れを介してＸｂと
結合していてもよいが、炭素原子を介してＸｂと結合す
るのが好ましい。

【００７１】ここで「芳香族単環式複素環」としては、
５〜８員（好ましくは５〜６員）の芳香族単環式複素環
（例えばピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、
チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾー
ル、１,２,３−オキサジアゾール、１,２,４−オキサジ
アゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,２,３−チ
アジアゾール、１,２,４−チアジアゾール、１,３,４−
チアジアゾール、１,２,３−トリアゾール、１,２,４−
トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、
ピリミジン、ピラジン、トリアジン等）などが挙げら
れ、「非芳香族単環式複素環」としては、例えば、ピロ
リジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピ
ラゾリジン、ピラゾリン、オキサジン、オキサジアジ
ン、チアジン、チアジアジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ピペラジン、アゼピンなどの５〜
８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和の単
環式非芳香族複素環（脂肪族複素環）など、あるいは前
記した芳香族単環式複素環の一部又は全部の二重結合が
飽和した５〜８員の非芳香族複素環などが挙げられる。

【００７２】Ａｂで示される「置換されていてもよい含
窒素複素環基」の「含窒素複素環基」が有していてもよ
い置換基としては、例えば、前記したＢｂまたはＣｂで
示される「さらに置換されていてもよいベンゼン環」に
おけるベンゼン環が有していてもよい置換基としての
「置換されていてもよい炭化水素基」が有していてもよ
い置換基と同様な基が挙げられる。Ａｂで示される「置
換されていてもよい含窒素複素環基」の「含窒素複素環
基」としては、５〜６員の含窒素複素環基が好ましく、
飽和の５〜６員の含窒素複素環基がさらに好ましく、な
かでもピロリジン、ピペリジン、ピペラジン（好ましく
は、１個の窒素原子を含有する飽和の５〜６員の含窒素
複素環基）などが好ましい。

【００７３】前記式中、式

【化２５】 で表される基としては、式

【化２６】 ［式中、Ｒｂ^１は前記と同意義を示し、Ｘｂ’は置換さ
れていてもよいＣ_１−６アルキレン基を示し、Ｒｂ^４お
よびＲｂ^５はそれぞれ水素原子または置換されていても
よいＣ_１−６アルキル基を示し、Ｒｂ^４とＲｂ^５は結合
して環を形成してもよい］で表される基；式

【化２７】 ［式中、Ｘｂ’’は結合手または置換されていてもよい
Ｃ_１−４アルキレン基を、Ｄｂ環およびＥｂ環はそれぞ
れ飽和の３〜８員含窒素複素環を示す］で表される基；
などが好ましく用いられる。前記式中、Ｘｂ’で示され
る「置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基」にお
ける「Ｃ_１−６アルキレン基（好ましくは、Ｃ_１−４ア
ルキレン基）」が有していてもよい置換基としては、Ｘ
ｂとしての２価の基が有していてもよい置換基と同様な
ものが挙げられる。

【００７４】前記式中、Ｒｂ^４およびＲｂ^５で示される
「置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基」として
は、例えば、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ
素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていても
よいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオ
など）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、
モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミ
ノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、
モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール
などの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化または
アミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボ
キシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、低級（Ｃ
_７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、カルバモイ
ル、モノＣ_{１− ４}アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４ア
ルキルカルバモイルなど）、ハロゲン原子またはＣ
_１−４アルコキシで置換されていてもよいＣ_１−４アル
キル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルな
ど）、ハロゲン原子またはＣ_１−４アルコキシで置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ
など）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ
_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、フェニ
ル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキ
ル、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、
プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル
（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ
_１−４アルキルスルフィニル（例、メタンスルフィニ
ル、エタンスルフィニルなど）などから選ばれる置換基
１〜３個をそれぞれ有していてもよいメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ヘキシルなどの低級（Ｃ_１−６）ア
ルキルなどが挙げられる。前記式中、Ｒｂ^４とＲｂ^５が
結合して環を形成し、隣接する窒素原子と共に環状アミ
ノ基（例えば、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピ
ペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イ
ミダゾールなどの５〜６員環の環構成窒素原子から水素
原子１個を除いて形成され、窒素原子上に結合手を有す
る環状アミノ基など；好ましくは、ピロリジノ、ピペラ
ジノ、ピペリジノなどの飽和の５〜６員環状アミノ基な
ど；さらに好ましくは、ピロリジノなど）を形成してい
てもよい。該環状アミノ基は、置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩
素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チ
オール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化され
ていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチ
ル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよ
いＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル
（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキ
ルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニ
ルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３
個が好ましい。前記式中、Ｘｂ’’で示される「置換さ
れていてもよいＣ_１−４アルキレン基」における「Ｃ
_１−４アルキレン基」が有していてもよい置換基として
は、Ｘｂとしての２価の基が有していてもよい置換基と
同様なものが挙げられる。前記式中、Ｄｂ環およびＥｂ
環で示される「飽和の３〜８員含窒素複素環」として
は、例えば、窒素原子を１個含み、さらに酸素原子、硫
黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３
種（好ましくは１ないし２種）を１ないし４個（好まし
くは１ないし２個）含んでいてもよい３〜８員の含窒素
複素環などが挙げられ、より具体的には、ピロリジン、
ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジ
ン、ピラゾリン、オキサジン、オキサジアジン、チアジ
ン、チアジアジン、ピペリジン、モルホリン、チオモル
ホリン、ピペラジン、アゼピンなどの３〜８員（好まし
くは５〜６員）の飽和または不飽和（好ましくは飽和）
の単環式非芳香族複素環（脂肪族複素環）などが挙げら
れる。また、該「３〜８員の含窒素複素環」は置換基を
有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、前
記したＢｂまたはＣｂで示される「さらに置換されてい
てもよいベンゼン環」におけるベンゼン環が有していて
もよい置換基としての「置換されていてもよい炭化水素
基」が有していてもよい置換基と同様な基が挙げられ
る。また、Ｄｂ環およびＥｂ環で示される「３〜８員の
含窒素複素環基」は、窒素原子または炭素原子の何れを
介してＸｂ''と結合していてもよいが、炭素原子を介し
てＸｂ''と結合するのが好ましい。

【００７５】前記式中、Ｂｂ環およびＣｂ環の置換基と
して明示されている基は、置換可能な何れの位置に置換
していてもよいが、式（Ｉｂ）で表される化合物または
その塩は、式

【化２８】 ［式中、各記号は前記と同意義を示す。］；式

【化２９】 ［式中、各記号は前記と同意義を示す。］；または式

【化３０】 ［式中、各記号は前記と同意義を示す。］の何れかの構
造を有することが好ましい。式（Ｉｂ）で表される化合
物のなかでも、3'-{[{2-[4-(アミノスルホニル)フェニ
ル]エチル}（4-フェニルブタノイル）アミノ]メチル}-N
-[2-(1-ピロリジニル)エチル][1,1'-ビフェニル]-3-カ
ルボキサミド、3'-({{2-[4-(アミノスルホニル)フェニ
ル]エチル}[(ベンジルオキシ）アセチル]アミノ}メチ
ル)-N-[2-(1-ピロリジニル)エチル][1,1'-ビフェニル]-
3-カルボキサミドなどが好ましく用いられる。

【００７６】前記式中、Ａｒは「置換されていてもよい
アリール基」を示す。該「置換されていてもよいアリー
ル基」の「置換基」としては、例えば、（i）ハロゲン
化されていてもよい低級アルキル基、（ii）ハロゲン原
子（例えば、フルオロ，クロル，ブロム，ヨードな
ど）、（iii）低級アルキレンレンジオキシ基（例え
ば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなどのＣ
_１−３アルキレンジオキシ基など）、（iv）ニトロ基、
（v）シアノ基、（vi）ヒドロキシ基、（vii）ハロゲン
化されていてもよい低級アルコキシ基、（viii）低級シ
クロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ_３−６シ
クロアルキル基など）、（ix）ハロゲン化されていても
よい低級アルキルチオ基、（x）アミノ基、（xi）モノ
−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ，エチ
ルアミノ，プロピルアミノなどのモノ−Ｃ_１−６アルキ
ルアミノ基など）、（xii）ジ−低級アルキルアミノ基
（例えば、ジメチルアミノ，ジエチルアミノなどのジ−
Ｃ_１−６アルキルアミノ基など）、（xiii）例えば１個
の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子な
どから選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していても
よい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ，
ピペリジノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモルホリノ
など）、（xiv）低級アルキル−カルボニルアミノ基
（例えば、アセチルアミノ，プロピオニルアミノ，ブチ
リルアミノなどのＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
基など）、（xv）アミノカルボニルオキシ基、（xvi）
モノ−低級アルキルアミノ−カルボニルオキシ基（例え
ば、メチルアミノカルボニルオキシ，エチルアミノカル
ボニルオキシなどのモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カ
ルボニルオキシ基など）、（xvii）ジ−低級アルキルア
ミノ−カルボニルオキシ基（例えば、ジメチルアミノカ
ルボニルオキシ，ジエチルアミノカルボニルオキシなど
のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ基な
ど）、（xviii）低級アルキルスルホニルアミノ基（例
えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ，プロピルスルホニルアミノなどのＣ_１−６アルキル
スルホニルアミノ基など）、（xix）低級アルコキシ−
カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル，エトキシ
カルボニル，プロポキシカルボニル，イソブトキシカル
ボニルなどのＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基な
ど）、（xx）カルボキシル基、（xxi）低級アルキル−
カルボニル基（例えば、メチルカルボニル，エチルカル
ボニル，ブチルカルボニルなどのＣ_１−６アルキル−カ
ルボニル基など）、（xxii）低級シクロアルキル−カル
ボニル（例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブ
チルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘ
キシルカルボニルなどのＣ_３−６シクロアルキル−カル
ボニル基など）、（xxiii）カルバモイル基、（xxiv）
モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチル
カルバモイル，エチルカルバモイル，プロピルカルバモ
イル，ブチルカルバモイルなどのモノ−Ｃ_１−６アルキ
ル−カルバモイル基など）（xxv）ジ−低級アルキル−
カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル，ジブ
チルカルバモイルなどのジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバ
モイル基など）、（xxvi）低級アルキルスルホニル基
（例えば、メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロ
ピルスルホニルなどのＣ_１−６アルキルスルホニル基な
ど）、（xxvii）低級シクロアルキルスルホニル（例え
ば、シクロペンチルスルホニル，シクロヘキシルスルホ
ニルなどのＣ_３−６シクロアルキルスルホニルなど）、
（xxviii）フェニル基、（xxix）ナフチル基、（xxx）
モノ−フェニル−低級アルキル基（例えばベンジル、フ
ェニルエチルなどのモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル
基など）、（xxxi）ジ−フェニル−低級アルキル基（例
えば、ジフェニルメチル、ジフェニルエチルなどのジ−
フェニル−Ｃ_１−６アルキル基など）、（xxxii）モノ
−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例え
ばフェニルメチルカルボニルオキシ、フェニルエチルカ
ルボニルオキシなどのモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキ
ル−カルボニルオキシ基など）、（xxxiii）ジ−フェニ
ル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、ジフ
ェニルメチルカルボニルオキシ、ジフェニルエチルカル
ボニルオキシなどのジ−フェニル−Ｃ_{１ −６}アルキル−
カルボニルオキシ基など）、（xxxiv）フェノキシ基、
（xxxv）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基
（例えばフェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカ
ルボニルなどのモノ−フェニル−Ｃ_１−６アルキル−カ
ルボニル基など）、（xxxvi）ジ−フェニル−低級アル
キル−カルボニル基（例えば、ジフェニルメチルカルボ
ニル、ジフェニルエチルカルボニルなどのジ−フェニル
−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル基など）、（xxxvii）
ベンゾイル基、（xxxviii）フェノキシカルボニル基、
（xxxix）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基
（例えば、フェニル−メチルカルバモイル、フェニル−
エチルカルバモイルなどのフェニル−Ｃ_１−６アルキル
−カルバモイル基など）、（xxxx）フェニルカルバモイ
ル基、（xxxxi）フェニル−低級アルキル−カルボニル
アミノ基（例えば、フェニル−メチルカルボニルアミ
ノ、フェニル−エチルカルボニルアミノなどのフェニル
−Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノなど）、（xxxx
ii）フェニル−低級アルキルアミノ（例えば、フェニル
−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノなどのフェニ
ル−Ｃ_１−６アルキルアミノなど）、（xxxxiii）フェ
ニル−低級アルキルスルホニル基（例えば、フェニル−
メチルスルホニル、フェニル−エチルスルホニルなどの
フェニル−Ｃ_１−６アルキルスルホニル基など）、（xx
xxiv）フェニルスルホニル基、（xxxxv）フェニル−低
級アルキルスルフィニル基（例えば、フェニル−メチル
スルフィニル、フェニル−エチルスルフィニルなどのフ
ェニル−Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基など）、（xx
xxvi）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例
えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−
エチルスルホニルアミノなどのフェニル−Ｃ_１−６アル
キルスルホニルアミノ基など）および（xxxxvii）フェ
ニルスルホニルアミノ基［該（xxviii）フェニル基、
（xxix）ナフチル基、（xxx）モノ−フェニル−低級ア
ルキル基、（xxxi）ジ−フェニル−低級アルキル基、
（xxxii）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル
オキシ基、（xxxiii）ジ−フェニル−低級アルキル−カ
ルボニルオキシ基、（xxxiv）フェノキシ基、（xxxv）
モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxxv
i）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、（xxx
vii）ベンゾイル基、（xxxviii）フェノキシカルボニル
基、（xxxix）フェニル−低級アルキル−カルバモイル
基、（xxxx）フェニルカルバモイル基、（xxxxi）フェ
ニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、（xxxxii）
フェニル−低級アルキルアミノ、（xxxxiii）フェニル
−低級アルキルスルホニル基、（xxxxiv）フェニルスル
ホニル基、（xxxxv）フェニル−低級アルキルスルフィ
ニル基、（xxxxvi）フェニル−低級アルキルスルホニル
アミノ基および（xxxxvii）フェニルスルホニルアミノ
基は、更に、例えば、低級アルキル（例えば、メチル，
エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，sec-ブチ
ル，tert-ブチル，ペンチル，ヘキシルなどのＣ_１−６
アルキルなど）、低級アルコキシ（例えば、メトキシ，
エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ｎ−ブトキ
シ，イソブトキシ，sec-ブトキシ，tert-ブトキシなど
のＣ_１−６アルコキシなど）、ハロゲン原子（例えば、
クロル，ブロム，ヨードなど）、ヒドロキシ、ベンジル
オキシ、アミノ、モノ−低級アルキルアミノ（例えば、
メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノなどのモ
ノ−Ｃ_１−６アルキルアミノなど）、ジ−低級アルキル
アミノ（例えば、ジメチルアミノ，ジエチルアミノなど
のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノなど）、ニトロ、低級ア
ルキル−カルボニル（例えば、メチルカルボニル，エチ
ルカルボニル，ブチルカルボニルなどのＣ_１−６アルキ
ル−カルボニルなど）、ベンゾイルなどから選ばれた１
ないし４個の置換基を有していてもよい。］などが挙げ
られる。前記の「ハロゲン化されていてもよい低級アル
キル基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原
子（例えば、クロル，ブロム，ヨードなど）を有してい
てもよい低級アルキル基（例えば、メチル，エチル，プ
ロピル，イソプロピル，ブチル，sec-ブチル，tert-ブ
チル，ペンチル，ヘキシルなどのＣ_１−６アルキル基な
ど）などが挙げられ、具体例としては、メチル、クロロ
メチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフ
ルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフ
ルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−
トリフルオロブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，
５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６
−トリフルオロヘキシルなどが挙げられる。

【００７７】前記の「ハロゲン化されていてもよい低級
アルコキシ基」としては、例えば、１ないし３個のハロ
ゲン原子（例えば、クロル，ブロム，ヨードなど）を有
していてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，
エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ｎ−ブトキ
シ，イソブトキシ，sec-ブトキシ，tert-ブトキシなど
のＣ_１−６アルコキシ基など）などがあげられ、具体例
としては、例えばメトキシ，ジフルオロメトキシ，トリ
フルオロメトキシ，エトキシ，２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ，ｎ−プロポキシ，イソプロポキシ，ｎ−ブ
トキシ，４，４，４−トリフルオロブトキシ，イソブト
キシ，sec-ブトキシ，ペンチルオキシ，ヘキシルオキシ
などが挙げられる。

【００７８】前記の「ハロゲン化されていてもよい低級
アルキルチオ基」としては、例えば、１ないし３個のハ
ロゲン原子（例えば、クロル，ブロム，ヨードなど）を
有していてもよい低級アルキルチオ基（例えば、メチル
チオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、
tert-ブチルチオなどのＣ_１−６アルキルチオ基など）
などがあげられ、具体例としては、メチルチオ、ジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチル
チオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、イソブチ
ルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチル
チオ、ヘキシルチオなどが挙げられる。

【００７９】「置換されていてもよいアリール基」の
「置換基」として好ましくは、（i）アミノ基、（ii）
モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ，
エチルアミノ，プロピルアミノなどのモノ−Ｃ_１−６ア
ルキルアミノ基など）、（iii）ジ−低級アルキルアミ
ノ基（例えば、ジメチルアミノ，ジエチルアミノなどの
ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基など）、（iv）例えば１
個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子
などから選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していて
もよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジ
ノ，ピペリジノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモルホ
リノなど）、（v）低級アルキル−カルボニルアミノ基
（例えば、アセチルアミノ，プロピオニルアミノ，ブチ
リルアミノなどのＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ
基など）、（vi）アミノカルボニルオキシ基、（vii）
モノ−低級アルキルアミノ−カルボニルオキシ基（例え
ば、メチルアミノカルボニルオキシ，エチルアミノカル
ボニルオキシなどのモノ−Ｃ_{１ −６}アルキルアミノ−カ
ルボニルオキシ基など）、（viii）ジ−低級アルキルア
ミノ−カルボニルオキシ基（例えば、ジメチルアミノカ
ルボニルオキシ，ジエチルアミノカルボニルオキシなど
のジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニルオキシ基な
ど）、（ix）低級アルキルスルホニルアミノ基（例え
ば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ，プロピルスルホニルアミノなどのＣ_１−６アルキル
スルホニルアミノ基など）、（x）フェニル−低級アル
キルアミノ（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニ
ル−エチルアミノなどのフェニル−Ｃ_{１ −６}アルキルア
ミノなど）、（xi）フェニル−低級アルキルスルホニル
アミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミ
ノ、フェニル−エチルスルホニルアミノなどのフェニル
−Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基など）、（xi
i）フェニルスルホニルアミノ基、（xiii）ハロゲン原
子（例えば、フルオロ、クロルなど）、（xiv）ハロゲ
ン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオ
ロメチルなど）および（xv）ハロゲン化されていてもよ
い低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、イ
ソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメトキシ
など）などがあげられ、特に１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ
原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状
アミノ基（例えば、ピロリジノ，ピペリジノ，ピペラジ
ノ，モルホリノ，チオモルホリノなど）などが好まし
い。

【００８０】前記式中、Ａｒで示される「置換されてい
てもよいアリール基」における「アリール基」として
は、例えば、フェニル、ナフチルなどのＣ_６−１４アリ
ール、好ましくはＣ_６−１０アリール、さらに好ましく
はフェニルなどが挙げられる。ここで、「置換されてい
てもよいアリール基」は、「アリール基」における置換
基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、Ａｒと
してのアリール基（好ましくは、フェニル基）が縮合環
を形成する例としては、例えば、（1）置換基を有して
いてもよい単環式複素環と縮合する場合、（2）置換基
を有していてもよい２環式複素環と縮合する、あるいは
２つの同一または異なった単環（但し、少なくとも一方
の環が単環式複素環である）と縮合する場合、および
（3）置換基を有していてもよい３環式複素環と縮合す
る場合などが挙げられる。

【００８１】「置換されていてもよいアリール基」にお
ける「アリール基」が置換基を有していてもよい単環式
複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式

【化３１】 [式中、Ｂ環は置換基を有していてもよい複素環を示
し、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示
す。］で表される基などが挙げられる。

【００８２】Ａ環の置換基としては、前記の「置換され
ていてもよいアリール基」と同様な置換基などが挙げら
れる。Ｂ環で表される「置換基を有していてもよい複素
環」の「複素環」としては、例えば４ないし１４員環、
好ましくは５ないし９員環などが用いられ、芳香性、非
芳香性のどちらであってもよい。ヘテロ原子としては、
例えば窒素原子、酸素原子または硫黄原子などから選ば
れる１ないし３個あるいは４個が用いられる。具体的に
は例えば、ピリジン，ピラジン，ピリミジン，イミダゾ
ール，フラン，チオフェン，ジヒドロピリジン，アゼピ
ン，ジアゼピン，オキサゼピン，ピロリジン，ピペリジ
ン，ヘキサメチレンイミン，ヘプタメチレンイミン，テ
トラヒドロフラン，ピペラジン，ホモピペラジン，テト
ラヒドロオキサゼピン，モルホリン，チオモルホリン、
ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オ
キサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジ
ン、イソオキサゾール、イミダゾリンなどが用いられ
る。特に、１個のヘテロ原子あるいは同一または異なる
２個のヘテロ原子を含有する５ないし９員環の非芳香性
複素環（例えば、ピロリジン，ピペリジン，ヘキサメチ
レンイミン，ヘプタメチレンイミン，テトラヒドロフラ
ン，ピペラジン，ホモピペラジン，テトラヒドロオキサ
ゼピン，モルホリン，チオモルホリンなど）などが好ま
しい。特に、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子
から選ばれる１個のヘテロ原子を含有する非芳香性複素
環や、１個の窒素原子と窒素原子、酸素原子および硫黄
原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含有する非芳香性
複素環などが繁用される。

【００８３】Ｂ環で表される「置換基を有していてもよ
い複素環」の「置換基」はＢ環の任意の炭素原子上に置
換していてもよい。Ｂ環の任意の炭素原子上への置換基
としては、例えば（i）ハロゲン原子（例えば、フルオ
ロ，クロル，ブロム，ヨードなど）、（ii）ニトロ基、
（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキシ
基、（vi）低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-
ブチル、sec-ブチルなどのＣ_１−６アルキル基など）
（vii）低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エトキ
シ，ｎ−プロピルオキシ，ｉ−プロピルオキシ，ｎ−ブ
チルオキシなどのＣ_１−６アルコキシ基など）、（vii
i）低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ，エチル
チオ，プロピルチオなどのＣ_１−６アルキルチオ基な
ど）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミ
ノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピル
アミノなどのモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基など）、
（xi） ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチル
アミノ，ジエチルアミノなどのジ−Ｃ_１−６アルキルア
ミノ基など）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原
子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子などから選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
いし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ，ピペリジ
ノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモルホリノなど）、
（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、
アセチルアミノ，プロピオニルアミノ，ブチリルアミノ
などのＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基など）、
（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メ
チルスルホニルアミノ，エチルスルホニルアミノなどの
Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基など）、（xv）
低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニルな
どのＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基など）、（xv
i）カルボキシル基、（xvii）低級アルキル−カルボニ
ル基（例えば、メチルカルボニル，エチルカルボニル，
プロピルカルボニルなどのＣ_１−６アルキル−カルボニ
ル基など）、（xviii）カルバモイル基、（xix）モノ−
低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモ
イル，エチルカルバモイルなどのモノ−Ｃ_１−６アルキ
ルカルバモイル基など）、（xx）ジ−低級アルキルカル
バモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル，ジエチル
カルバモイルなどのジ−Ｃ_１−６アルキルカルバモイル
基など）、（xxi）低級アルキルスルホニル基（例え
ば、メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピルス
ルホニルなどのＣ_１−６アルキルスルホニル基など）な
どから選ばれた１ないし５個が用いられる。なかでも、
オキソ基、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-
ブチル、sec-ブチルなどのＣ_１−６アルキル基など）な
どが好ましく、オキソ基などが汎用される。

【００８４】さらに、Ｂ環が環中に窒素原子を有する
時、その窒素原子上に置換基を有していてもよい。すな
わち、Ｂ環は環中に、 ＞Ｎ−Ｒ^１ ［Ｒ^１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、
置換されていてもよいアシル基または置換されていても
よい複素環基を示す。］を有していてもよい。前記Ｒ^１
で表わされる「置換されていてもよい炭化水素基」の
「炭化水素基」は、炭化水素化合物から水素原子を１個
除いた基を示し、その例としては、例えばアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基などの鎖状または環状炭化水素基
があげられる。このうち、鎖状または環状あるいはそれ
らの組み合わせからなるＣ_１−１６炭化水素基などが好
ましく用いられる。

【００８５】鎖状または環状の炭化水素基としては、
（1）直鎖状もしくは分枝状の低級アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルなどのＣ_１−６アルキル基など）、（2）
直鎖状もしくは分枝状の低級アルケニル基（例えば、ビ
ニル，アリル，イソプロペニル、ブテニル、イソブテニ
ル、sec-ブテニルなどのＣ_２−６アルケニル基など）、
（3）直鎖状もしくは分枝状の低級アルキニル基（例え
ば、プロパルギル，エチニル、ブチニル、１−ヘキシニ
ルなどのＣ_２−６アルキニル基など）、（4）単環式低
級シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロ
ブチル，シクロペンチル，シクロヘキシルなどの単環式
Ｃ_３−６シクロアルキル基など）、（5）架橋環式低級
飽和炭化水素基（例えば、ビシクロ〔３.２.１〕オクト
−２−イル，ビシクロ〔３.３.１〕ノン−２−イル，ア
ダマンタン−１−イルなどの架橋環式Ｃ_８−１４飽和炭
化水素基）、または（6）アリール基（例えば、フェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−イ
ンデニル、２−アンスリルなどのＣ_６−１４アリール基
など、好ましくはフェニル基など）、

【００８６】また、鎖状と環状の組み合わせからなる炭
化水素基としては、（1）低級アラルキル基（例えばフ
ェニル−Ｃ_１−１０アルキル（例えば、ベンジル，フェ
ニルエチル，フェニルプロピル，フェニルブチル，フェ
ニルペンチル，フェニルヘキシルなど），ナフチル−Ｃ
_１−６アルキル（例えば、α−ナフチルメチルなど）ま
たはジフェニル−Ｃ_１−３アルキル（例えばジフェニル
メチル、ジフェニルエチルなど）などのＣ_７−１６アラ
ルキル基）など、（2）アリ−ル−アルケニル基（例え
ばスチリル，シンナミル，４−フェニル−２−ブテニ
ル，４−フェニル−３−ブテニルなどのフェニル−Ｃ
_２−１２アルケニルなどのＣ_６−１４アリ−ル−Ｃ
_２−１２アルケニル基など），（3）アリ−ル−Ｃ
_２−１２アルキニル基（例えば、フェニルエチニル，３
−フェニル−２−プロピニル，３−フェニル−１−プロ
ピニルなどのフェニル−Ｃ_{２ −１２}アルキニルなどのＣ
_６−１４アリ−ル−Ｃ_２−１２アルキニル基など），
（4）低級シクロアルキル−低級アルキル基（例えば、
シクロプロピルメチル，シクロブチルメチル，シクロペ
ンチルメチル，シクロヘキシルメチル，シクロヘプチル
メチル，シクロプロピルエチル，シクロブチルエチル，
シクロペンチルエチル，シクロヘキシルエチル，シクロ
ヘプチルエチル，シクロプロピルプロピル，シクロブチ
ルプロピル，シクロペンチルプロピル，シクロヘキシル
プロピル，シクロヘプチルプロピル，シクロプロピルブ
チル，シクロブチルブチル，シクロペンチルブチル，シ
クロヘキシルブチル，シクロヘプチルブチル，シクロプ
ロピルペンチル，シクロブチルペンチル，シクロペンチ
ルペンチル，シクロヘキシルペンチル，シクロヘプチル
ペンチル，シクロプロピルヘキシル，シクロブチルヘキ
シル，シクロペンチルヘキシル，シクロヘキシルヘキシ
ルなどのＣ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル
基），（5）アリール−アリール基（例えばビフェニル
など），（6）アリール−アリール−Ｃ_１−１０アルキ
ル基（例えばビフェニルメチル、ビフェニルエチルな
ど）などが好ましく用いられる。

【００８７】Ｒ^１で表わされる「置換されていてもよい
炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましいものとして
は、例えば、（1）直鎖状、分枝状あるいは環状のアル
キル基、好ましくは直鎖状もしくは分枝状Ｃ_１−６アル
キル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、sec-ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ _１−６アルキル基な
ど）、環状Ｃ_３−８アルキル基（例えば、シクロプロピ
ル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシルな
ど）、又は直鎖状、分枝状あるいは環状の組み合わせか
らなるＣ_４−１２アルキル基（例えば、シクロプロピル
メチル，シクロペンチルメチル，シクロヘキシルメチ
ル，シクロヘキシルエチル，（４−メチルシクロヘキシ
ル）メチルなど）または（2）Ｃ_７−１６アラルキル基
（例えばフェニル−Ｃ_１−１０アルキル（例えば、ベン
ジル，フェニルエチル，フェニルプロピル，フェニルブ
チル，フェニルペンチル，フェニルヘキシルなど），ナ
フチル−Ｃ_１−６アルキル（例えば、α−ナフチルメチ
ルなど）またはジフェニル−Ｃ_１−３アルキル（例えば
ジフェニルメチル、ジフェニルエチルなど）など）、よ
り好ましくはＣ_７−１０アラルキル基（例えば、ベンジ
ル，フェニルエチル，フェニルプロピルなどのフェニル
−Ｃ _１−４アルキルなど）などが繁用される。

【００８８】Ｒ^１で表わされる「炭化水素基」は置換基
を有していてもよく、この様な置換基としては炭化水素
基の置換基として一般に用いられるものなどを適宜用い
ることができる。具体的には、（i）ハロゲン原子（例
えば、フルオロ，クロル，ブロム，ヨードなど）、（i
i）ニトロ基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、
（v）ヒドロキシ基、（vi）ハロゲンまたはフェニルで
置換されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、tert-ブチル、sec-ブチルなどのＣ_１−６アルキ
ル基など）（vii）ハロゲンまたはフェニルで置換され
ていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エ
トキシ，ｎ−プロピルオキシ，ｉ−プロピルオキシ，ｎ
−ブチルオキシなどのＣ_１−６アルコキシ基など）、
（viii）ハロゲンまたはフェニルで置換されていてもよ
い低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ，エチルチ
オ，プロピルチオなどのＣ_１−６アルキルチオ基な
ど）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級アルキルアミ
ノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピル
アミノなどのモノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基など）、
（xi） ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチル
アミノ，ジエチルアミノなどのジ−Ｃ_１−６アルキルア
ミノ基など）、（xii）例えば炭素原子と１個の窒素原
子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子などから選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５な
いし７員環状アミノ基（例えば、ピロリジノ，ピペリジ
ノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモルホリノなど）、
（xiii）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、
アセチルアミノ，プロピオニルアミノ，ブチリルアミノ
などのＣ_１−６アルキル−カルボニルアミノ基など）、
（xiv）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メ
チルスルホニルアミノ，エチルスルホニルアミノなどの
Ｃ_１−６アルキル−スルホニルアミノ基など）、（xv）
低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニルな
どのＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基など）、（xv
i）カルボキシル基、（xvii）ホルミル、低級アルキル
−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル，エチルカ
ルボニル，プロピルカルボニルなどのＣ_１−６アルキル
−カルボニル基など）、（xviii）カルバモイル基、（x
ix）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メ
チルカルバモイル，エチルカルバモイルなどのモノ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイル基など）、（xx）ジ−低
級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバ
モイル，ジエチルカルバモイルなどのジ−Ｃ_１−６アル
キル−カルバモイル基など）、（xxi）低級アルキルス
ルホニル基（例えば、メチルスルホニル，エチルスルホ
ニル，プロピルスルホニルなどのＣ_１−６アルキルスル
ホニル基など）、（xxii）低級アルコキシ−カルボニル
−低級アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、tert-ブトキシカルボ
ニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカル
ボニルメチル、メトキシカルボニル（ジメチル）メチ
ル、エトキシカルボニル（ジメチル）メチル、tert-ブ
トキシカルボニル（ジメチル）メチルなどのＣ_１−６ア
ルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アルキル基など）、
（xxiii）カルボキシル−低級アルキル基（例えば、カ
ルボキシルメチル、カルボキシルエチル、カルボキシル
（ジメチル）メチルなどのカルボキシル−Ｃ_１−６アル
キル基など）、（xxiv）置換基を有していてもよい複素
環基、（xxv）置換基を有していてもよいアルキル基、
（xxvi）置換基を有していてもよいアルコキシ基、（xx
vii）置換基を有していてもよいウレイド基（例えば、
ウレイド、3-メチルウレイド、3-エチルウレイド、3-フ
ェニルウレイド、3-(4-フルオロフェニル)ウレイド、3-
(2-メチルフェニル)ウレイド、3-(4-メトキシフェニル)
ウレイド、3-(2,4-ジフルオロフェニル)ウレイド、3-
[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ウレイド、3-
ベンジルウレイド、3-(1-ナフチル)ウレイド、3-(2-ビ
フェニリル)ウレイドなど）、（xxviii）置換基を有し
ていてもよいチオウレイド基（例えば、チオウレイド、
3-メチルチオウレイド、3-エチルチオウレイド、3-フェ
ニルチオウレイド、3-(4-フルオロフェニル)チオウレイ
ド、3-(4-メチルフェニル)チオウレイド、3-(4-メトキ
シフェニル)チオウレイド、3-(2,4-ジクロロフェニル)
チオウレイド、3-ベンジルチオウレイド、3-(1-ナフチ
ル)チオウレイドなど）、（xxix）置換基を有していて
もよいアミジノ基（例えば、アミジノ、N¹-メチルアミ
ジノ、N¹-エチルアミジノ、N¹-フェニルアミジノ、N¹,N
¹-ジメチルアミジノ、N¹,N²-ジメチルアミジノ、N¹-メ
チル-N¹-エチルアミジノ、N¹,N¹-ジエチルアミジノ、N¹
-メチル-N¹-フェニルアミジノ、N¹,N¹-ジ(4-ニトロフェ
ニル)アミジノなど）、（xxx）置換基を有していてもよ
いグアニジノ基（例えば、グアニジノ、3-メチルグアニ
ジノ、3,3-ジメチルグアニジノ、3,3-ジエチルグアニジ
ノなど）、（xxxi）置換基を有していてもよい環状アミ
ノカルボニル基（例えば、ピロリジノカルボニル、ピペ
リジノカルボニル、(4-メチルピペリジノ)カルボニル、
(4-フェニルピペリジノ)カルボニル、(4-ベンジルピペ
リジノ)カルボニル、(4-ベンゾイルピペリジノ)カルボ
ニル、[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]カルボニ
ル、(4-メチルピペラジノ)カルボニル、(4-フェニルピ
ペラジノ)カルボニル、[4-(4-ニトロフェニル)ピペラジ
ノ]カルボニル、(4-ベンジルピペラジノ)カルボニル、
モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニルな
ど）、（xxxii）置換基を有していてもよいアミノチオ
カルボニル基（例えば、アミノチオカルボニル、メチル
アミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル
など）、（xxxiii）置換基を有していてもよいアミノス
ルホニル（例えば、アミノスルホニル、メチルアミノス
ルホニル、ジメチルアミノスルホニルなど）、（xxxi
v）置換基を有していてもよいフェニルスルホニルアミ
ノ（例えば、フェニルスルホニルアミノ、(4-メチルフ
ェニル)スルホニルアミノ、(4-クロロフェニル)スルホ
ニルアミノ、(2,5-ジクロロフェニル)スルホニルアミ
ノ、(4-メトキシフェニル)スルホニルアミノ、(4-アセ
チルアミノフェニル)スルホニルアミノ、(4-ニトロフェ
ニル)フェニルスルホニルアミノなど）、（xxxv）スル
ホ基、（xxxvi）スルフィノ基、（xxxvii）スルフェノ
基、（xxxviii）C_1-6アルキルスルホ基（例えば、メチ
ルスルホ、エチルスルホ、プロピルスルホなど）、（xx
xix）C_1-6アルキルスルフィノ基（例えば、メチルスル
フィノ、エチルスルフィノ、プロピルスルフィノな
ど）、（xxxx）C_1-6アルキルスルフェノ基（例えば、メ
チルスルフェノ、エチルスルフェノ、プロピルスルフェ
ノなど）、（xxxxi）ホスホノ基、（xxxxii）ジC_1-6ア
ルコキシホスホリル基（例えば、ジメトキシホスホリ
ル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリルな
ど）、（xxxxiii）Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、
−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−な
ど）、（xxxxiv）ハロゲンで置換されていてもよいフェ
ニルチオ、（xxxxv）ハロゲンで置換されていてもよい
フェノキシなどから選ばれた１ないし５個（好ましくは
１ないし３個）が用いられる。

【００８９】Ｒ^１で示される「置換されていてもよい炭
化水素基」の「置換基」として、好ましくは、ハロゲン
原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を
有していてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基、C_1-6アルコキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、アミノチオカルボニル基、モ
ノ−低級アルキル−カルバモイル基、ジ−低級アルキル
−カルバモイル基、置換基を有していてもよい環状アミ
ノカルボニル基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ
基、ジ−低級アルキルアミノ基、炭素原子と１個の窒素
原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子などから
選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５
ないし７員環状アミノ基、C_1-6アルキルカルボニルアミ
ノ基、置換基を有していてもよいフェニルスルホニルア
ミノ基、C_1-6アルキルスルホニルアミノ基、置換基を有
していてもよいアミジノ基、置換基を有していてもよい
ウレイド基、あるいは置換基を有していてもよい複素環
基などが用いられる。該「置換基を有していてもよい複
素環基」の「複素環基」としては、単環式複素環、２環
式複素環、および、３環式または４環式などの多環式複
素環から水素原子を１個除去してできる基などが用いら
れる。該複素環としては、芳香性、非芳香性のどちらで
あってもよい。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原
子、酸素原子または硫黄原子などから選ばれる１ないし
６個が用いられる。具体的には、単環式複素環基として
は、前記B環で表される「置換基を有していてもよい複
素環」の「複素環」から水素原子を１個除去してできる
基などが用いられる。また、それらに加えて、例えば、
トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、オ
キサチアジアゾール、トリアジン、テトラゾールなどの
単環式複素環から水素原子を１個除去してできる基など
も用いられる。２環式複素環基としては、例えば、イン
ドール、ジヒドロインドール、イソインドール、ジヒド
ロイソインドール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズ
イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、
キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テト
ラヒドロイソキノリン、テトラヒドロ-1H-1-ベンズアゼ
ピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン、テトラヒド
ロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒドロベンズオキサゼ
ピン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサ
リン、テトラヒドロキノキサリン、ベンゾジオキサン、
ベンゾジオキソール、ベンゾチアジン、イミダゾピリジ
ンなどの2環式複素環から水素原子を１個除去してでき
る基などが用いられる。３環式または４環式などの多環
式複素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアクリ
ジン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペン
トインドール、イソインドロベンズアゼピンなどの多環
式複素環から水素原子を１個除去してできる基などが用
いられる。

【００９０】該「置換基を有していてもよい複素環基」
の「複素環基」としては、特に、前記単環式複素環ある
いは２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基
などが頻用される。また、「置換基を有していてもよい
複素環基」の「置換基」としては前記Ｂ環で表される
「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基（但
し、「置換基を有していてもよい複素環基」を除く）」
などが用いられる。「置換基を有していてもよいアルキ
ル（好ましくは置換基を有していてもよいＣ_１−６アル
キル）」あるいは「置換基を有していてもよいアルコキ
シ（好ましくは置換基を有していてもよいＣ_１−６アル
コキシ）」の「置換基」としては、例えば、前記Ｒ^１で
表される「置換されていてもよい炭化水素基」の「置換
基」として挙げられる（i）から（xxiv）または（xxvi
i）から（xxxxii）に示した「置換基」などが用いられ
る。「置換基を有していてもよいウレイド基」、「置換
基を有していてもよいチオウレイド基」、「置換基を有
していてもよいアミジノ基」、「置換基を有していても
よいグアニジノ基」、「置換基を有していてもよい環状
アミノカルボニル基」、「置換基を有していてもよいア
ミノチオカルボニル基」、「置換基を有していてもよい
アミノスルホニル」、あるいは「置換基を有していても
よいフェニルスルホニルアミノ」の「置換基」として
は、例えば、前記Ｒ¹で表される「置換されていてもよ
い炭化水素基」の「置換基」として挙げられる(i)から
(xxvi)または(xxxv)から(xxxxii)に示した「置換基」な
どが用いられる。Ｒ^１で表わされる「置換されていても
よい炭化水素基」として好ましくは、（i）Ｃ_１−６ア
ルキル基または（ii）ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１−６
アルキル、Ｃ_１−６アルコキシなどの置換基で置換され
ていてもよいフェニル−Ｃ_１−６アルキル基などがあげ
られ、さらに好ましくは、Ｃ_１−４アルキル（メチルな
ど）、トリハロゲノＣ_１−４アルキル（メチルなど）、
ハロゲン原子（フルオロ、クロロなど）、ニトロ、シア
ノ、Ｃ_１−４アルコキシ（メトキシなど）、トリハロゲ
ノＣ_１−４アルコキシ（メトキシなど）、ヒドロキシ、
カルバモイル、(4-Ｃ_１−４アルキル（メチルなど）-1-
ピペラジニル)カルボニル、アミノチオカルボニル、モ
ルホリノカルボニル、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキ
シ（メトキシなど）カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ
（エトキシなど）カルボニルＣ_１−４アルコキシ（メト
キシなど）、カルボキシルＣ_１−４アルコキシ（メトキ
シなど）、Ｃ_１−４アルコキシ（エトキシなど）カルボ
ニルＣ_１−6アルキル（イソプロピルなど）、カルボキ
シルＣ_１−6アルキル（イソプロピルなど）、アミノ、
アセチルアミノ、Ｃ_１−４アルキル（メチルなど）スル
ホニルアミノ、(4-Ｃ_{１− ４}アルキル（メチルなど）フ
ェニル)スルホニルアミノ、ウレイド、3-Ｃ_１−４アル
キル（メチルなど）ウレイド、アミジノ、ジヒドロチア
ゾリルまたはジヒドロイミダゾリルで置換されていても
よいベンジル基などが挙げられる。なかでも、Ｒ^１がＣ
_１−４アルキル（メチルなど）、トリハロゲノ（フルオ
ロなど）Ｃ_１−４アルキル（メチルなど）、ハロゲン原
子（フルオロ、クロロなど）、ニトロ、シアノ、カルバ
モイル、Ｃ_１−４アルコキシ（メトキシなど）カルボニ
ル、Ｃ_１−４アルコキシ（エトキシなど）カルボニルＣ
_１−４アルコキシ（メトキシなど）、アミノ、アセチル
アミノ、Ｃ_１−４アルキル（メチルなど）スルホニルア
ミノ、3-Ｃ_１−４アルキル（メチルなど）ウレイド、ア
ミジノ、ジヒドロイミダゾリルで置換されていてもよい
ベンジル基が好ましく、とりわけＣ_{１ −４}アルキルで置
換されていてもよいベンジル基、特にメチルで置換され
ていてもよいベンジル基が好ましい。

【００９１】前記Ｒ^１で表される「置換されていてもよ
いアシル基」としては、例えば、−（Ｃ＝Ｏ）−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝
Ｏ）ＮＲ^{３ ｃ}Ｒ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ、−（Ｃ
＝Ｓ）Ｏ−Ｒ^２ｃまたは−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ^３ｃＲ
^２ｃ［Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃはそれぞれ同一または異なっ
て、（i）水素原子、（ii）置換基を有していてもよい
炭化水素基または（iii）置換基を有していてもよい複
素環基を示すか、Ｒ^２ｃとＲ^３ｃは互いに結合して隣接
する窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素飽
和複素環基を形成してもよい。］などがあげられる。こ
のうち好ましくは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ、−ＳＯ_２−
Ｒ^２ｃ、−ＳＯ−Ｒ ^２ｃ、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ
または−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−Ｒ^２ｃ（Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃは
前記と同意義）であり、なかでも−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ
または−（Ｃ＝Ｏ）ＮＲ^３ｃＲ^２ｃ（Ｒ^２ｃおよびＲ
^３ｃは前記と同意義）が汎用される。Ｒ^２ｃおよびＲ
^３ｃで示される「置換基を有していてもよい炭化水素
基」の「炭化水素基」は、炭化水素化合物から水素原子
を１個取り除いた基を示し、その例としては、例えばア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基などの鎖状または環状
炭化水素基があげられる。具体的には、前記のＲ^１で示
された「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水
素基」と同様な基があげられ、なかでも鎖状または環状
Ｃ_１−１６炭化水素基などが好ましく、特に、低級（Ｃ
_１−６）アルキル基、低級（Ｃ_２−６）アルケニル基、
Ｃ_７−１６アラルキル基またはＣ_６−１４アリール基が
好ましい。なかでも低級（Ｃ_１−６）アルキル基、Ｃ
_７−１６アラルキル基またはＣ_６−１４アリール基が汎
用される。Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃで示される「置換基を有
していてもよい複素環基」の「複素環基」としては、単
環式複素環、２環式複素環、および、３環式または４環
式などの多環式複素環から水素原子を１個除去してでき
る基などが用いられる。該複素環としては、芳香性、非
芳香性のどちらであってもよい。ヘテロ原子としては、
例えば、窒素原子、酸素原子または硫黄原子などから選
ばれる１ないし６個が用いられる。具体的には、単環式
複素環基としては、前記B環で表される「置換基を有し
ていてもよい複素環」の「複素環」から水素原子を１個
除去してできる基などが用いられる。また、それらに加
えて、例えば、トリアゾール、チアジアゾール、オキサ
ジアゾール、オキサチアジアゾール、トリアジン、テト
ラゾールなどの単環式複素環から水素原子を１個除去し
てできる基なども用いられる。２環式複素環基として
は、例えば、インドール、ジヒドロインドール、イソイ
ンドール、ジヒドロイソインドール、ベンゾフラン、ジ
ヒドロベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキ
サゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、
イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒド
ロ-1H-1-ベンズアゼピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズア
ゼピン、テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒ
ドロベンズオキサゼピン、キナゾリン、テトラヒドロキ
ナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、
ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾチアジ
ン、イミダゾピリジンなどの2環式複素環から水素原子
を１個除去してできる基などが用いられる。３環式また
は４環式などの多環式複素環基としては、アクリジン、
テトラヒドロアクリジン、ピロロキノリン、ピロロイン
ドール、シクロペントインドール、イソインドロベンズ
アゼピンなどの多環式複素環から水素原子を１個除去し
てできる基などが用いられる。該「置換基を有していて
もよい複素環基」の「複素環基」としては、特に、前記
単環式複素環あるいは２環式複素環から水素原子を１個
除去してできる基などが頻用される。

【００９２】Ｒ^２ｃとＲ^３ｃが隣接する窒素原子と共に
形成してもよい「置換基を有していてもよい含窒素飽和
複素環基」としては、炭素原子および１個の窒素原子以
外に、例えば窒素原子，酸素原子および硫黄原子などの
ヘテロ原子を１ないし３個を含有していてもよい５ない
し９員の含窒素飽和複素環基などが用いられる。これら
の含窒素飽和複素環基としては環構成窒素原子に結合手
を有する基などが好ましい。環構成窒素原子に結合手を
有する基としては、例えば、式

【化３２】 ［式中、Ｑ¹環は炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ
原子を１ないし２個含有していてもよい５ないし９員の
含窒素飽和複素環基を示す。］で表わされる基などが用
いられる。より具体的には、例えば、

【化３３】 などが繁用される。

【００９３】Ｒ^２ｃおよびＲ^３ｃで示される「炭化水素
基」または「複素環基」、ＮＲ^３ｃＲ^２ｃで示される
「含窒素飽和複素環基」が有していてもよい好ましい置
換基には、例えば、（i）ハロゲン原子（例えば、フル
オロ，クロル，ブロム，ヨードなど）、（ii）ニトロ
基、（iii）シアノ基、（iv）オキソ基、（v）ヒドロキ
シ基、（vi）置換基を有していてもよい炭化水素基、
（vii）フェニル基で置換されていてもよい低級アルコ
キシ基（例えば、メトキシ，エトキシ，ｎ−プロピルオ
キシ，ｉ−プロピルオキシ，ｎ−ブチルオキシなどのＣ
_１−６アルコキシ基など）、（viii）フェニル基で置換
されていてもよい低級アルキルチオ基（例えば、メチル
チオ，エチルチオ，プロピルチオなどのＣ_１−６アルキ
ルチオ基など）、（ix）アミノ基、（x）モノ−低級ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミ
ノ，プロピルアミノなどのモノ−Ｃ_１−６アルキルアミ
ノ基など）、（xi） ジ−低級アルキルアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ，ジエチルアミノなどのジ−Ｃ
_１−６アルキルアミノ基など）、（xii）例えば炭素原
子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫
黄原子などから選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有し
ていてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、ピロ
リジノ，ピペリジノ，ピペラジノ，モルホリノ，チオモ
ルホリノなど）、（xiii）低級アルキル−カルボニルア
ミノ基（例えば、アセチルアミノ，プロピオニルアミ
ノ，ブチリルアミノなどのＣ_１−６アルキル−カルボニ
ルアミノ基など）、（xiv）低級アルキル−スルホニル
アミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ，エチルス
ルホニルアミノなどのＣ_１−６アルキル−スルホニルア
ミノ基など）、（xv）低級アルコキシ−カルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，
プロポキシカルボニルなどのＣ_１−６アルコキシ−カル
ボニル基など）、（xvi）カルボキシル基、（xvii）低
級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニ
ル，エチルカルボニル，プロピルカルボニルなどのＣ
_１−６アルキル−カルボニル基など）、（xviii）カル
バモイル基、（xix）モノ−低級アルキル−カルバモイ
ル基（例えば、メチルカルバモイル，エチルカルバモイ
ルなどのモノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基な
ど）、（xx）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例え
ば、ジメチルカルバモイル，ジエチルカルバモイルなど
のジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル基など）、（xx
i）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホ
ニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニルなどのＣ
_１−６アルキルスルホニル基など）（xxii）低級アルコ
キシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、tert-
ブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチ
ル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル
（ジメチル）メチル、エトキシカルボニル（ジメチル）
メチル、tert-ブトキシカルボニル（ジメチル）メチル
などのＣ _１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ_１−６アル
キル基など）、（xxiii）カルボキシル−低級アルキル
基（例えば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチ
ル、カルボキシル（ジメチル）メチルなどのカルボキシ
ル−Ｃ_１−６アルキル基など）、（xxiv）置換基を有し
ていてもよい複素環基、（xxv）ハロゲンで置換されて
いてもよいフェニルチオ、（xxvi）ハロゲンで置換され
ていてもよいフェノキシなどから選ばれた１ないし５個
（好ましくは１ないし３個）が用いられる。該「低級ア
ルコキシ基」、「低級アルキルチオ基」は更にフェニル
基を置換基として有していてもよい。該「置換基を有し
ていてもよい炭化水素基」の「置換基」および「炭化水
素基」としては、前記Ｒ^１で表わされる「置換されてい
てもよい炭化水素基」の「置換基」および「炭化水素
基」等が用いられる。該「置換基を有していてもよい複
素環基」の「複素環基」としては、前記Ｂ環で表される
「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」から
水素原子を１個除去してできる基などが用いられる。ま
た、「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換
基」としては前記Ｂ環で表される「置換基を有していて
もよい複素環」の「置換基（但し、「置換基を有してい
てもよい複素環基」を除く）」などが用いられる。Ｒ
^２ｃ、Ｒ^３ｃとして、好ましくは、C_１-４アルキル（メ
チル、エチルなど）またはC_１-４アルコキシ（メトキ
シ、エトキシなど）で置換されていてもよいフェニル、
C_１-４アルキル（メチル、エチルなど）、 ハロゲノ
（フルオロ、クロロなど）C_１-４アルキル（メチル、エ
チルなど）、ベンジル、ナフチル、ピリジル、チエニ
ル、フリルまたは水素原子などがあげられる。前記Ｒ^１
で表される「置換されていてもよいアシル基」として、
好ましくは、ホルミル、アセチル、トリハロゲノ（フル
オロなど）アセチル、ピリジルカルボニル、チエニルカ
ルボニル、フリルカルボニル、フェナシル、ベンゾイ
ル、Ｃ_{１ −４}アルキル（メチルなど）ベンゾイル、Ｃ
_１−４アルコキシ（メトキシなど）ベンゾイル、ベンゼ
ンスルホニル、ナフチルスルホニル、チエニルスルホニ
ルなどがあげられ、より好ましくは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ
^２ｃ［式中、Ｒ^２ｃはＣ_{１− ６}アルキル基、Ｃ_１−６ア
ルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基またはフ
ェニル−Ｃ_１−６アルキル基を示す］などがあげられ
る。

【００９４】Ｒ^１で表わされる「置換されていてもよい
複素環基」の「複素環基」としては、単環式複素環、２
環式複素環、および、３環式または４環式などの多環式
複素環から水素原子を１個除去してできる基などが用い
られる。該複素環としては、芳香性、非芳香性のどちら
であってもよい。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原
子、酸素原子または硫黄原子などから選ばれる１ないし
６個が用いられる。具体的には、単環式複素環基として
は、前記B環で表される「置換基を有していてもよい複
素環」の「複素環」から水素原子を１個除去してできる
基などが用いられる。また、それらに加えて、例えば、
トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、オ
キサチアジアゾール、トリアジン、テトラゾールなどの
単環式複素環から水素原子を１個除去してできる基など
も用いられる。２環式複素環基としては、例えば、イン
ドール、ジヒドロインドール、イソインドール、ジヒド
ロイソインドール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズ
イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、
キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テト
ラヒドロイソキノリン、テトラヒドロ-1H-1-ベンズアゼ
ピン、テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン、テトラヒド
ロ-1H-3-ベンズアゼピン、テトラヒドロベンズオキサゼ
ピン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサ
リン、テトラヒドロキノキサリン、ベンゾジオキサン、
ベンゾジオキソール、ベンゾチアジン、イミダゾピリジ
ンなどの2環式複素環から水素原子を１個除去してでき
る基などが用いられる。３環式または４環式などの多環
式複素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアクリ
ジン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペン
トインドール、イソインドロベンズアゼピンなどの多環
式複素環から水素原子を１個除去してできる基などが用
いられる。該「置換基を有していてもよい複素環基」の
「複素環基」としては、特に、前記単環式複素環あるい
は２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基な
どが頻用され、なかでもピリジル基が好ましい。また、
「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」と
しては前記Ｂ環で表される「置換基を有していてもよい
複素環」の「置換基（但し、「置換基を有していてもよ
い複素環基」を除く）」および前記Ｒ^１で表される「置
換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」などが用
いられる。Ｒ^１として好ましくは、例えば、（i）水素
原子、（ii）Ｃ_１−６アルキル基、（iii）ハロゲン原
子、ニトロ、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキ
シで置換されていてもよいフェニル−Ｃ_１−６アルキル
基または（iv）−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ^２ｃ［式中、Ｒ^２ｃは
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基またはフェニル−Ｃ_１−６アル
キル基を示す］などがあげられる。

【００９５】「置換されていてもよいアリール基」の
「アリール基」が置換基を有していてもよい単環式複素
環と縮合する場合のより具体的な例としては、式

【化３４】 で表される単環式複素環と縮合したフェニル基として、
例えば、２，３−ジヒドロベンゾフラン；３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン；２,３−ジヒドロ
−１Ｈ−インドール；１,２,３,４−テトラヒドロキノ
リン；２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール；１,
２,３,４−テトラヒドロイソキノリン；２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン、２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２,３,
４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン等の
ベンズアゼピン；１,２,３,４,５,６−ヘキサヒドロ−
１−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサヒド
ロ−２−ベンズアゾシン、１,２,３,４,５,６−ヘキサ
ヒドロ−３−ベンズアゾシンなどのベンズアゾシン；
２,３,４,５,６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−１−ベンズ
アゾニン、２,３,４,５, ６,７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
２−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−３−ベンズアゾニン、２,３,４,５,６,７−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−４−ベンズアゾニンなどのベンズ
アゾニン；２，３−ジヒドロベンズオキサゾール等のベ
ンズオキサゾール；２，３−ジヒドロベンゾチアゾール
等のベンゾチアゾール；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベン
ズイミダゾール等のベンズイミダゾール；３，４−ジヒ
ドロ−１Ｈ−２，１−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン等のベンズオキ
サジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチア
ジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチアジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾチアジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジ
ン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾチアジン
等のベンゾチアジン；１，２，３，４−テトラヒドロシ
ンノリン、１，２，３，４−テトラヒドロフタラジン、
１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン、１，２，
３，４−テトラヒドロキノキサリン等のベンゾジアジ
ン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズオキサチイン、
３，４−ジヒドロ−２，１−ベンズオキサチイン、２，
３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキサチイン、１，４−
ジヒドロ−２，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−１，３
−ベンズオキサチイン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサチ
イン等のベンズオキサチイン；３，４−ジヒドロ−１，
２−ベンゾジオキシン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベ
ンゾジオキシン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンゾジ
オキシン、４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン等のベンゾ
ジオキシン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズジチイ
ン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズジチイン、１，
４−ジヒドロ−２，３−ベンズジチイン、４Ｈ−１，３
−ベンズジチイン等のベンズジチイン；２，３，４，５
−テトラヒドロ−１，２−ベンズオキサゼピン、２，
３，４，５−テトラヒドロ−１，３−ベンズオキサゼピ
ン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンズオ
キサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−
ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−
２，１−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラ
ヒドロ−２，３−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５
−テトラヒドロ−２，４−ベンズオキサゼピン、１，
２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンズオキサゼピ
ン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンズオ
キサゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−
ベンズオキサゼピン等のベンズオキサゼピン；２，３，
４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンゾチアゼピン、
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼ
ピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾ
チアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−
ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−
２，４−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒ
ドロ−３，１−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テ
トラヒドロ−３，２−ベンゾチアゼピン、１，２，３，
５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチアゼピン等のベン
ゾチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾ
ジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
２，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−２，４−ベンゾジアゼピン等のベンゾジア
ゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３−ベンゾジオキセピ
ン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンゾジオキセ
ピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジオキ
セピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオ
キセピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジ
オキセピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジオキ
セピン等のベンゾジオキセピン；４，５−ジヒドロ−１
Ｈ−２，３−ベンゾチエピン、１，５−ジヒドロ−２，
４−ベンゾジチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，
５−ベンゾジチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，
４−ベンゾジチエピン等のベンゾジチエピン、３，４，
５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサゾ
シン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−
ベンズオキサゾシン等のベンズオキサゾシン；３，４，
５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾチアゾシ
ン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベ
ンゾチアゾシン等のベンゾチアゾシン；１，２，３，
４，５，６−ヘキサヒドロ−１，６−ベンゾジアゾシン
等のベンゾジアゾシン；２，３，４，５−テトラヒドロ
−１，６−ベンズオキサチオシン等のベンズオキサチオ
シン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンゾ
ジオキソシン等のベンゾジオキソシン；１，３，５−ベ
ンゾトリオキセピン、５Ｈ−１，３，４−ベンゾトリオ
キセピン等のベンゾトリオキセピン；３，４−ジヒドロ
−１Ｈ−５，２，１−ベンズオキサチアゼピン、３，４
−ジヒドロ−２Ｈ−５，１，２−ベンズオキサチアゼピ
ン、４，５−ジヒドロ−３，１，４−ベンズオキサチア
ゼピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，５−ベンズ
オキサチアゼピン等のベンズオキサチアゼピン；２，
３，４，５−テトラヒドロ−１，３，４−ベンズオキサ
ジアゼピン等のベンズオキサジアゼピン；２，３，４，
５−テトラヒドロ−１，３，５−ベンズチアジアゼピン
等のベンズチアジアゼピン；２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１，２，５−ベンゾトリアゼピン等のベン
ゾトリアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３，２−ベン
ゾオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−
ベンズオキサチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，
５−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３
Ｈ−２，１−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ
−５Ｈ−１，４−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒ
ドロ−５Ｈ−４，１−ベンズオキサチエピンなど、とり
わけ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズア
ゼピン、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベン
ズアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、２,
３,４,５−テトラヒドロ−１,４−ベンズオキサゼピン
などの２環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去し
てできる基などがあげられる。

【００９６】「置換されていてもよいアリール基」の
「アリール基」が置換基を有していてもよい単環式複素
環と縮合する場合の好ましい例としては、例えば、式

【化３５】 ［式中、Ｂ’環はＲ^１以外にオキソ基で置換されていて
もよい５ないし９員の含窒素複素環を示し、Ａ環および
Ｒ^１は前記と同意義を示す。］で表される基などがあげ
られる。該「オキソ基で置換されていてもよい５ないし
９員の含窒素複素環」の「５ないし９員の含窒素複素
環」としては、炭素原子および１個の窒素原子以外に、
例えば窒素原子，酸素原子および硫黄原子などのヘテロ
原子を１ないし３個を含有していてもよい５ないし９員
の含窒素複素環基などがあげられ、５ないし９員の非芳
香性含窒素複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、
ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ピペラ
ジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モ
ルホリン、チオモルホリンなど）などが好ましく用いら
れる。「置換されていてもよいアリール基」の「アリー
ル基」が置換基を有していてもよい単環式複素環と縮合
する場合のより好ましい例としては、

【化３６】 ［式中、Ａ環およびＲ^１は前記と同意義を示し、ｋおよ
びｍはそれぞれ独立して、０〜５の整数を示し、１＜ｋ
＋ｍ＜５である。］で表される基の他に、

【化３７】 ［式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。］で表される基な
どがあげられ、特に好ましい例としては、

【化３８】 ［式中、Ａ環およびＲ^１は前記と同意義を示す。］で表
される基の他に、

【化３９】 ［式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。］で表される基な
どがあげられる。

【００９７】Ａｒで示される「置換されていてもよいア
リール基」の「アリール基」が置換基を有していてもよ
い２環式複素環と縮合する場合あるいは２つの同一また
は異なった単環（但し、少なくとも一方の環が単環式複
素環である）と縮合する場合の具体例としては、例え
ば、式

【化４０】 ［式中、Ａ環は前記と同意義を示し、Ｃ環およびＤ環は
一方が置換基を有していてもよい複素環で、他方が置換
基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい
５ないし９員環を示す。］で表される基などがあげられ
る。

【００９８】Ｃ環およびＤ環で表される「置換基を有し
ていてもよい複素環」の「複素環」としては、例えば４
ないし１４員の複素環、好ましくは５ないし９員複素環
などが用いられ、ヘテロ原子としては、例えば窒素原
子、酸素原子または硫黄原子などから選ばれる１ないし
３個が用いられる。また、芳香性、非芳香性どちらでも
よい。具体的には例えば、ピリジン，ピラジン，ピリミ
ジン，イミダゾール，フラン，チオフェン，ジヒドロピ
リジン，ジアゼピン，オキサゼピン，ピロリジン，ピペ
リジン，ヘキサメチレンイミン，ヘプタメチレンイミ
ン，テトラヒドロフラン，ピペラジン，ホモピペラジ
ン，テトラヒドロオキサゼピン，モルホリン，チオモル
ホリンなどが用いられる。「置換基を有していてもよい
複素環」の「置換基」は前記Ｂ環で表される「置換基を
有していてもよい複素環」の「置換基」と同意義を示
す。Ｃ環およびＤ環で表される「置換基を有していても
よく、ヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環」
の「ヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環」と
しては５ないし９員複素環（例えば、ピリジン，ピラジ
ン，ピリミジン，イミダゾール，フラン，チオフェン，
ジヒドロピリジン，ジアゼピン，オキサゼピン，ピロリ
ジン，ピペリジン，ヘキサメチレンイミン，ヘプタメチ
レンイミン，テトラヒドロフラン，ピペラジン，ホモピ
ペラジン，テトラヒドロオキサゼピン，モルホリン，チ
オモルホリンなどの飽和または不飽和の５ないし９員複
素環）または５ないし９員炭素環が用いられる。該「５
ないし９員炭素環」は飽和または不飽和の環であっても
よく、例えば、ベンゼン，シクロペンタン，シクロペン
テン，シクロヘキサン，シクロヘキセン，シクロヘキサ
ジエン，シクロヘプタン，シクロヘプテン，シクロヘプ
タジエンなどが用いられる。なかでも、ベンゼンまたは
シクロヘキサンなどが好ましい。

【００９９】「置換基を有していてもよく、ヘテロ原子
を含んでいてもよい５ないし９員環」の「置換基」とし
ては前記Ｂ環で表される「置換基を有していてもよい複
素環」の「Ｂ環の任意の炭素原子上への置換基」と同意
義を示す。Ａｒで示される「置換されていてもよいアリ
ール基」の「アリール基」が置換基を有していてもよい
２環式複素環と縮合する場合のより具体的な例として
は、（1）式

【化４１】 で表される２環式複素環と縮合したフェニル基として、
例えばカルバゾール、１,２,３,４,４ａ,９ａ−ヘキサ
ヒドロカルバゾール、９,１０−ジヒドロアクリジン、
１,２,３,４−テトラヒドロアクリジン、１０,１１−ジ
ヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔b,f〕アゼピン、５,６,７,１
２−テトラヒドロジベンズ〔b,g〕アゾシン、６,１１−
ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔b,e〕アゼピン、６,７−ジ
ヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔c,e〕アゼピン、５,６,１１,
１２−テトラヒドロジベンズ〔b,f〕アゾシン、ジベン
ゾフラン、９Ｈ−キサンテン、１０,１１−ジヒドロジ
ベンズ〔b,f〕オキセピン、６,１１−ジヒドロジベンズ
〔b,e〕オキセピン、６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ
〔b,g〕オキソシン、ジベンゾチオフェン、９Ｈ−チオ
キサンテン、１０,１１−ジヒドロジベンゾ〔b,f〕チエ
ピン、６,１１−ジヒドロジベンゾ〔b,e〕チエピン、
６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔b,g〕チオシン、１
０Ｈ−フェノチアジン、１０Ｈ−フェノキサジン、５,
１０−ジヒドロフェナジン、１０,１１−ジベンゾ〔b,
f〕〔１,４〕チアゼピン、１０,１１−ジヒドロジベン
ズ〔b,f〕〔１,４〕オキサゼピン、２,３,５,６,１１,
１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔２,１−b〕
〔３〕ベンズアゼピン、１０,１１−ジヒドロ−５Ｈ−
ジベンゾ〔b,e〕〔１,４〕ジアゼピン、５,１１−ジヒ
ドロジベンズ〔b,e〕〔１,４〕オキサゼピン、５,１１
−ジヒドロジベンゾ〔b,f〕〔１,４〕チアゼピン、１
０,１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔b,e〕〔１,４〕
ジアゼピン、１,２,３,３ａ,８,８ａ−ヘキサヒドロピ
ロロ〔２,３−ｂ〕インドールなどの３環式縮合ベンゼ
ン環から水素原子を１個除去してできる基、

【０１００】（2）式

【化４２】 で表される２環式複素環と縮合したフェニル基として、
例えば１Ｈ，３Ｈ−ナフト〔１,８−cd〕〔１,２〕オキ
サジン、ナフト〔１,８−de〕−１,３−オキサジン、ナ
フト〔１,８−de〕−１,２−オキサジン、１,２,２ａ,
３,４,５−ヘキサヒドロベンズ〔cd〕インドール、２,
３,３ａ,４,５,６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔de〕
キノリン、４Ｈ−ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン、
１,２,５,６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３,２,１
−ij〕キノリン、５,６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３,
２,１−ij〕キノリン、１Ｈ,５Ｈ−ベンゾ〔ij〕キノリ
ジン、アゼピノ〔３,２,１−hi〕インドール、１,２,
４,５,６,７−ヘキサヒドロアゼピノ〔３,２,１−hi〕
インドール、１Ｈ−ピリド〔３,２,１−jk〕〔１〕ベン
ズアゼピン、５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリ
ド〔３,２,１−jk〕〔１〕ベンズアゼピン、１,２,５,
６,７,８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３,２,１−j
k〕〔１〕ベンズアゼピン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ベ
ンズ〔de〕イソキノリン、１,２,３,４,４ａ,５,６,７
−オクタヒドロナフト〔１,８−bc〕アゼピン、２, ３,
５,６,７,８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３,２,１
−jk〕〔１〕ベンズアゼピンなどの３環式縮合ベンゼン
環から水素原子を１個除去してできる基、

【０１０１】（3）式

【化４３】 で表わされる２つの同一または異なった単環（但し、少
なくとも一方の環が単環式複素環である）と縮合したフ
ェニル基として、例えば１,２,３,５,６,７−ヘキサヒ
ドロベンゾ〔１,２−ｂ：４,５−ｂ'〕ジピロール、１,
２,３,５,６,７−ヘキサヒドロシクロペント〔f〕イン
ドールなどの３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個
除去してできる基、または（4）式

【化４４】 で表される２つの同一または異なった環（但し、少なく
とも一方の環が単環式複素環である）と縮合したフェニ
ル基として、例えば１,２,３,６,７,８−ヘキサヒドロ
シクロペント〔e〕インドール、２,３,４,７,８,９−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔f〕キノリンなどの
３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してでき
る基などがあげられる。

【０１０２】Ａｒで示される「置換されていてもよいア
リール基」の「アリール基」が置換基を有していてもよ
い２環式複素環と縮合する場合の好ましい例としては、
例えば、式

【化４５】 ［式中、Ｃ'環およびＤ'環はそれぞれＲ^１以外にオキソ
基で置換されていてもよい５ないし９員含窒素複素環を
示し、Ａ環、Ｄ環およびＲ^１は前記と同意義を示す。］
で表される基などがあげられる。該「オキソ基で置換さ
れていてもよい５ないし９員の含窒素複素環」の「５な
いし９員の含窒素複素環」としては、炭素原子および１
個の窒素原子以外に、例えば窒素原子，酸素原子および
硫黄原子などのヘテロ原子を１ないし３個を含有してい
てもよい５ないし９員の含窒素複素環基などがあげら
れ、５ないし９員の非芳香性含窒素複素環（例えば、ピ
ロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタ
メチレンイミン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラ
ヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリンな
ど）などが好ましく用いられる。Ａｒで示される「置換
されていてもよいアリール基」の「アリール基」が置換
基を有していてもよい２環式複素環と縮合する場合のよ
り好ましい例としては、式

【化４６】 ［式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。］で表される基な
どがあげられる。

【０１０３】「置換基を有していてもよく、縮合してい
てもよいフェニル基」の「フェニル基」が置換基を有し
ていてもよい３環式複素環と縮合する場合の具体例とし
ては、例えば、式

【化４７】 ［式中、Ａ環は前記と同意義を示し、Ｅ環、Ｆ環および
Ｇ環のうち少なくとも一つの環が置換基を有していても
よい複素環であって、その他の環が置換基を有していて
もよく、ヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環
を示す。］で表される基などがあげられる。

【０１０４】Ｅ環、Ｆ環およびＧ環で表される「置換基
を有していてもよい複素環」の「複素環」および「置換
基」としては、前記Ｃ環、Ｄ環で表される「置換基を有
していてもよい複素環」の「複素環」および「置換基」
などが用いられる。Ｅ環、Ｆ環およびＧ環で表される
「置換基を有していてもよく、ヘテロ原子を含んでいて
もよい５ないし９員環」の「ヘテロ原子を含んでいても
よい５ないし９員環」および「置換基」としては、前記
Ｃ環、Ｄ環で表される「置換基を有していてもよく、ヘ
テロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環」の「ヘテ
ロ原子を含んでいてもよい５ないし９員環」および「置
換基」などが用いられる。

【０１０５】「置換基を有していてもよく、縮合してい
てもよいフェニル基」の「フェニル基」が置換基を有し
ていてもよい３環式複素環と縮合する場合のより具体的
な例としては、（1）式

【化４８】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基［Ｅ'
環、Ｆ'環の定義は後記］としては、例えば、２Ｈ−イ
ソインドロ〔２,１−e〕プリン，１Ｈ−ピラゾロ
〔４'，３'：３，４〕ピリド〔２,１−a〕イソインドー
ル，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：４，５〕イミダゾ〔２,
１−a〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔１'，
２'：３，４〕イミダゾ〔５,１−a〕イソインドール，
１Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕ベンズイミダゾール，
１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４，５〕ピロロ〔２,１−a〕
イソインドール，２Ｈ−ピリド〔４'，３'：４，５〕ピ
ロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ
〔２,１−a〕インドール，２Ｈ−イソインドロ〔１,２
−a〕イソインドール，１Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕
ピリミド〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，４Ｈ−ピ
ラノ〔４'，３'：４，５〕〔１,３〕オキサジノ〔２,３
−a〕イソインドール，２Ｈ−イソインドロ〔２,１−
a〕〔３,１〕ベンズオキサジン，７Ｈ−イソインドロ
〔１,２−b〕〔１,３〕ベンズオキサジン，２Ｈ−ピリ
ド〔２'，１'：３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソイン
ドール，ピリド〔２'，３'：４，５〕ピリミド〔２,１
−a〕イソインドール，ピリド〔３'，２'：５，６〕ピ
リミド〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ピリド
〔１'，２'：３，４〕ピリミド〔２,１−a〕イソインド
ール，イソインドロ〔２,１−a〕キナゾリン，イソイン
ドロ〔２,１−a〕キノキサリン，イソインドロ〔１,２
−a〕イソキノリン，イソインドロ〔２,１−b〕イソキ
ノリン，イソインドロ〔２,１−a〕キノリン，６Ｈ−オ
キサジノ〔３'，４'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピノ
〔２,１−a〕イソインドール，アゼピノ〔２'，１'：
３，４〕ピラジノ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ，
６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３，４〕〔１,４〕ジアゼピ
ノ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ
〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼピン，２Ｈ−
イソインドロ〔２,１−a〕〔１,３,４〕ベンゾトリアゼ
ピン，イソインドロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンズオキ
サゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−b〕〔２,４〕
ベンゾジアゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２,１−c〕
〔２,３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１,
２−a〕〔２,４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインド
ロ〔２,１−d〕〔１,４〕ベンゾジアゼピン，５Ｈ−イ
ンドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソ
インドロ〔１,２−a〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イ
ソインドロ〔１,２−b〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−
イソインドロ〔２,１−b〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ
−イソインドロ〔１,２−b〕〔１,３,４〕ベンゾオキサ
ジアゾシン，イソインドロ〔２,１−b〕〔１,２,６〕ベ
ンゾトリアゾシン，５Ｈ−４,８−メタノ−１Ｈ−〔１,
５〕ジアザシクロウンデシノ〔１,１１−a〕インドール
などの４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去し
てできる基、

【０１０６】（2）式

【化４９】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基

【化５０】 は単結合または二重結合を示す。Ｅ'環、Ｇ'環の定義は
後記］としては、例えば、１Ｈ，４Ｈ−ピロロ〔３'，
２'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピロロ
〔３,２,１−jk〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔２'，
３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，１Ｈ，
４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕
キノキサリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４,５〕ピ
ロロ〔３,２,１−ij〕キノリン，ピリド〔３'，４'：
４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕ベンズオキサジン，
〔１,４〕オキサジノ〔２,３,４−jk〕カルバゾール，
１Ｈ，３Ｈ−〔１,３〕オキサジノ〔５,４,３−jk〕カ
ルバゾール，ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,
２,３−de〕〔１,４〕ベンゾチアジン，４Ｈ−ピロロ
〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，４Ｈ，５Ｈ−ピリ
ド〔３,２,１−de〕フェナンスリジン，１Ｈ，４Ｈ−３
a，６a−ジアザフルオロアンテン，１−オキサ−４,６a
−ジアザフルオロアンテン，４−オキサ−２，１０b−
ジアザフルオロアンテン，１−チア−４，６a−ジアザ
フルオロアンテン，１Ｈ−ピラジノ〔３,２,１−jk〕カ
ルバゾール，１Ｈ−インドロ〔３,２,１−de〕〔１,
５〕ナフチリジン，ベンゾ〔b〕ピラノ〔２,３,４−h
i〕インドリジン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕ピラノ
〔３,４,５−hi〕インドリジン，１Ｈ，４Ｈ−ピラノ
〔２'，３'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−ij〕キノリ
ン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔b〕チオピラノ〔３,４,５−h
i〕インドリジン，１Ｈ−ピリド〔３,２,１−jk〕カル
バゾール，４Ｈ−３−オキサ−１１b−アザシクロヘプ
タ〔jk〕フルオレン，２Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,
２〕ピリミジノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ，４Ｈ−
シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３−de〕キノキ
サリン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔１,
２,３−ef〕〔１,５〕ベンズオキサゼピン，４Ｈ−ピリ
ド〔３'，４'：４,５〕ピロロ〔３,２,１−jk〕〔４,
１〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,
５〕ピロロ〔１,２,３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピ
ン，５Ｈ−ピリド〔４'，３'：４,５〕ピロロ〔１,２,
３−ef〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,２,４〕ト
リアゼピノ〔６,５,４−jk〕カルバゾール，〔１,２,
４〕トリアゼピノ〔６,７,１−jk〕カルバゾール，
〔１,２,５〕トリアゼピノ〔３,４,５−jk〕カルバゾー
ル，５Ｈ−〔１,４〕オキサゼピノ〔２,３,４−jk〕カ
ルバゾール，５Ｈ−〔１,４〕チアゼピノ〔２,３,４−j
k〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔３,２,１−j
k〕カルバゾール，〔１,４〕ジアゼピノ〔６,７,１−j
k〕カルバゾール，アゼピノ〔３,２,１−jk〕カルバゾ
ール，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピロロ〔１,２,３
−de〕キノキサリン，１Ｈ−シクロオクタ〔４,５〕ピ
ロロ〔３,２,１−ij〕キノリンなどの４環式縮合ベンゼ
ン環から水素原子を１個除去してできる基、

【０１０７】（3）式

【化５１】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基

【化５２】 は単結合または二重結合を示す。Ｅ'環、Ｆ'環の定義は
後記］としては、例えば、１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕
ベンズイミダゾール，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕イン
ダゾール，ピロロ〔２'，１'：３,４〕ピラジノ〔１,２
−a〕インドール，１Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔１'，２'：４,
５〕ピラジノ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ピリド
〔２'，３'：３,４〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，
１Ｈ−ピロロ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−a〕
インドール，１Ｈ−インドロ〔１,２−a〕インドール，
６Ｈ−イソインドロ〔２,１−a〕インドール，６Ｈ−イ
ンドロ〔１,２−c〕〔１,３〕ベンズオキサジン，１Ｈ
−インドロ〔１,２−b〕〔１,２〕ベンゾチアジン，ピ
リミド〔４'，５'：４,５〕ピリミド〔１,６−a〕イン
ドール，ピラジノ〔２'，３'：３,４〕ピリド〔１,２−
a〕インドール，６Ｈ−ピリド〔１'，２'：３,４〕ピリ
ミド〔１,６−a〕インドール，インドロ〔１,２−b〕シ
ンノリン，インドロ〔１,２−a〕キナゾリン，インドロ
〔１,２−c〕キナゾリン，インドロ〔２,１−b〕キナゾ
リン，インドロ〔１,２−a〕キノキサリン，インドロ
〔１,２−a〕〔１,８〕ナフチリジン，インドロ〔１,２
−b〕−２,６−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕
〔２,７〕ナフチリジン，インドロ〔１,２−h〕−１,７
−ナフチリジン，インドロ〔１,２−b〕イソキノリン，
インドロ〔２,１−a〕イソキノリン，インドロ〔１,２
−a〕キノリン，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２'，１'：３,
４〕〔１,４〕ジアゼピノ〔１,２−a〕インドール，１
Ｈ−インドロ〔２,１−c〕〔１,４〕ベンゾジアゼピ
ン，２Ｈ−インドロ〔１,２−d〕〔１,４〕ベンゾジア
ゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２,３〕ベンゾ
ジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−b〕〔１,３〕ベ
ンゾジアゼピン，１Ｈ−インドロ〔１,２−b〕〔２〕ベ
ンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１,２−a〕〔１〕ベン
ズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２,１−a〕〔２〕ベンズ
アゼピン，インドロ〔１,２−e〕〔１,５〕ベンゾジア
ゾシン，インドロ〔２,１−b〕〔３〕ベンズアゾシンな
どの４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去して
できる基、

【０１０８】（4）式

【化５３】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基

【化５４】 は単結合または二重結合を示す。Ｅ'環の定義は後記］
としては、例えば、１Ｈ−イミダゾ〔１'，２'：１,
２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ
〔１'，２'：１,６〕ピリド〔４,３−b〕インドール，
１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,２〕ピリド〔３,４−
b〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１'，５'：１,６〕ピ
リド〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，
１'：２,３〕イミダゾ〔４,５−b〕インドール，イミダ
ゾ〔４,５−a〕カルバゾール，イミダゾ〔４,５−c〕カ
ルバゾール，ピラゾロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ
−ピラジノ〔１'，２'：１,５〕ピロロ〔２,３−b〕イ
ンドール，１Ｈ−ピロロ〔１'，２'：１,２〕ピリミド
〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔６,７
−b〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔８,７−b〕イ
ンドール，インドロ〔２,３−b〕インドール，インドロ
〔３,２−b〕インドール，ピロロ〔２,３−a〕カルバゾ
ール，ピロロ〔２,３−b〕カルバゾール，ピロロ〔２,
３−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,２−a〕カルバゾー
ル，ピロロ〔３,２−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,２
−c〕カルバゾール，ピロロ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，ピロロ〔３,４−b〕カルバゾール，ピロロ〔３,４
−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：４,５〕
フロ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−フロ〔３,４−a〕
カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３,４−b〕カルバゾール，
１Ｈ−フロ〔３,４−c〕カルバゾール，２Ｈ−フロ
〔２,３−a〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２,３−c〕カ
ルバゾール，２Ｈ−フロ〔３,２−a〕カルバゾール，２
Ｈ−フロ〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド
〔３'，４'：４,５〕チエノ〔２,３−b〕インドール，
チエノ〔３'，２'：５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，チエノ〔３'，４'：５,６〕チオピラノ〔４,
３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔２,３
−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔３,２−
b〕インドール，１Ｈ−チエノ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，２Ｈ−チエノ〔２,３−b〕カルバゾール，２Ｈ−チ
エノ〔３,２−a〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３,２
−b〕カルバゾール，シクロペンタ〔４,５〕ピロロ
〔２,３−f〕キノキサリン，シクロペンタ〔５,６〕ピ
リド〔２,３−b〕インドール，ピリド〔２'，３'：３,
４〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド
〔２'，３'：４,５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インド
ール，ピリド〔３'，４'：３,４〕シクロペンタ〔１,２
−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,５〕シクロペ
ンタ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：４,
５〕シクロペンタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−シク
ロペンタ〔５,６〕ピラノ〔２,３−b〕インドール，１
Ｈ−シクロペンタ〔５,６〕チオピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，シクロペンタ〔a〕カルバゾール，シクロペ
ンタ〔c〕カルバゾール，インデノ〔１,２−b〕インド
ール，インデノ〔２,１−b〕インドール，〔１,２,４〕
トリアジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イ
ンドール，１,３,５−トリアジノ〔１'，２'：１,１〕
ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−〔１,４〕オキ
サジノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インド
ール，１Ｈ−〔１,４〕オキサジノ〔４'，３'：１,６〕
ピリド〔３,４−b〕インドール，４Ｈ−〔１,３〕オキ
サジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インド
ール，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕ベンズオキサジ
ン，１,３−オキサジノ〔６,５−b〕カルバゾール，２
Ｈ−ピリミド〔２'，１'：２,３〕〔１,３〕チアジノ
〔５,６−b〕インドール，２Ｈ−〔１,３〕チアジノ
〔３'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
４Ｈ−〔１,３〕チアジノ〔３'，４'：１,２〕ピリド
〔３,４−b〕インドール，インドロ〔２,３−b〕〔１,
４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−b〕〔１,４〕
ベンゾチアジン，インドロ〔３,２−c〕〔２,１〕ベン
ゾチアジン，１,４−チアジノ〔２,３−a〕カルバゾー
ル，〔１,４〕チアジノ〔２,３−b〕カルバゾール，
〔１,４〕チアジノ〔２,３−c〕カルバゾール，１,４−
チアジノ〔３,２−b〕カルバゾール，１,４−チアジノ
〔３,２−c〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔２,３−
g〕プテリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−g〕プテリジ
ン，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕
インドール，ピラジノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔４,
３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕
ピラジノ〔２,３−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔３'，２'：５,６〕ピラジノ〔２,３−b〕インドー
ル，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕ピラジノ〔２,３
−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕ピリミド
〔４,５−b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,２〕
ピリミド〔５,４−b〕インドール，ピリド〔２'，１'：
２,３〕ピリミド〔４,５−b〕インドール，ピリミド
〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
ピリミド〔１'，２'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，ピリミド〔５'，４'：５,６〕ピラノ〔２,３−
b〕インドール，ピリダジノ〔４'，５'：５,６〕チオピ
ラノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２
−c〕シンノリン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕キノキ
サリン，１Ｈ−ピラジノ〔２,３−a〕カルバゾール，１
Ｈ−ピラジノ〔２,３−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジ
ノ〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔３,
４−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔４,５−b〕
カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４,５−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ピリミド〔４,５−c〕カルバゾール，１Ｈ−
ピリミド〔５,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド
〔５,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５,４−
c〕カルバゾール，７Ｈ−１,４−ジオキシノ〔２'，
３'：５,６〕〔１,２〕ジオキシノ〔３,４−b〕インド
ール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジオキシノ〔２,３−b〕
インドール，６Ｈ−〔１,４〕ベンゾジチイノ〔２,３−
b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,６〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−b〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕−１,５−
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,７〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,８〕
ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕〔１,８〕
ナフチリジン，インドロ〔２,３−a〕キノリジン，イン
ドロ〔２,３−b〕キノリジン，インドロ〔３,２−a〕キ
ノリジン，インドロ〔３,２−b〕キノリジン，ピラノ
〔４'，３'：５,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
ピリド〔４'，３'：４,５〕ピラノ〔３,２−b〕インド
ール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔２,３−b〕
インドール，ピリド〔４'，３'：５,６〕ピラノ〔３,４
−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕イソキ
ノリン，１Ｈ−インドロ〔３,２−c〕イソキノリン，１
Ｈ−インドロ〔２,３−c〕キノリン，１Ｈ−インドロ
〔３,２−c〕キノリン，１Ｈ−ピリド〔２,３−a〕カル
バゾール，１Ｈ−ピリド〔２,３−b〕カルバゾール,１
Ｈ−ピリド〔２,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド
〔３,２−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−b〕
カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,２−c〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ピリド〔３,４−a〕カルバゾール，１Ｈ−ピ
リド〔３,４−b〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３,４
−c〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−a〕カルバ
ゾール，１Ｈ−ピリド〔４,３−b〕カルバゾール，１Ｈ
−ピリド〔４,３−c〕カルバゾール，１Ｈ−キンドリ
ン，１Ｈ−キニンドリン，１Ｈ−ピラノ〔３'，４'：
５,６〕ピラノ〔４,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾ
ピラノ〔２,３−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ
〔３,２−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３,４
−b〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕イ
ンドール，〔２〕ベンゾピラノ〔４,３−b〕インドー
ル，ピラノ〔２,３−a〕カルバゾール，ピラノ〔２,３
−b〕カルバゾール，ピラノ〔２,３−c〕カルバゾー
ル，ピラノ〔３,２−a〕カルバゾール，ピラノ〔３,２
−c〕カルバゾール，ピラノ〔３,４−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ホスフィノリノ〔４,３−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔２,３−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,２−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔３,４−b〕インドール，
〔１〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，
〔２〕ベンゾチオピラノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ
−ベンゾ〔a〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔b〕カルバ
ゾール，１Ｈ−ベンゾ〔c〕カルバゾール，〔１,６,
２〕オキサチアゼピノ〔２'，３'：１,２〕ピリド〔３,
４−b〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１'，２'：１,
２〕ピリド〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔４,５−b〕インドー
ル，２Ｈ−ピリド〔１'，２'：１,２〕アゼピノ〔３,４
−b〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３'，２'：５,６〕オ
キセピノ〔３,２−b〕インドール，１Ｈ−ピリド
〔４'，３'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドー
ル，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕オキセピノ〔２,
３−b〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２'，３'：５,６〕
オキセピノ〔３,２−b〕インドール，２Ｈ−ピリド
〔３'，４'：５,６〕オキセピノ〔３,２−b〕インドー
ル，ピリド〔２'，３'：４,５〕シクロヘプタ〔１,２−
b〕インドール，ピリド〔３'，２'：３,４〕シクロヘプ
タ〔１,２−b〕インドール，ピリド〔３'，４'：４,
５〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ピリド
〔３'，４'：５,６〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インド
ール，２Ｈ−ピラノ〔３'，２'：２,３〕アゼピノ〔４,
５−b〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３,２−b〕〔１,
５〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔３,２−d〕
〔１,２〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,３
−c〕〔１,５〕ベンゾチアゼピン，〔１,４〕ジアゼピ
ノ〔２,３−a〕カルバゾール，インドロ〔２,３−b〕
〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−d〕
〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕
〔１,４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−b〕
〔１,５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕
〔１,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３,２−d〕
〔２,３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２,３−a〕
〔３〕ベンズアゼピン，インドロ〔２,３−c〕〔１〕ベ
ンズアゼピン，インドロ〔２,３−d〕〔１〕ベンズアゼ
ピン，インドロ〔２,３−d〕〔２〕ベンズアゼピン，イ
ンドロ〔３,２−b〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ
〔３,２−c〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３,２
−d〕〔１〕ベンズアゼピン，１Ｈ−インドロ〔２,１−
b〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−〔１〕ベンズオキセ
ピノ〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−〔２〕ベンズオキ
セピノ〔４,３−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチ
エピノ〔４,５−b〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチ
エピノ〔５,４−b〕インドール，ベンゾ〔３,４〕シク
ロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔４,５〕シ
クロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔５,６〕
シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，ベンゾ〔６,
７〕シクロヘプタ〔１,２−b〕インドール，シクロヘプ
タ〔b〕カルバゾール，４Ｈ−〔１,５〕オキサゾシノ
〔５'，４'：１,６〕ピリド〔３,４−b〕インドール，
アゾシノ〔１'，２'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，２,６−メタノ−２Ｈ−アゼシノ〔４,３−b〕
インドール，３,７−メタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５,４−
b〕インドール，ピリド〔１'，２'：１,８〕アゾシノ
〔５,４−b〕インドール，ピリド〔４'，３'：６,７〕
オキソシノ〔２,３−b〕インドール，ピリド〔４'，
３'：６,７〕オキソシノ〔４,３−b〕インドール，１,
５−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔３,４−b〕インドール，
２,６−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔５,４−b〕インドー
ル，１Ｈ−ピリド〔３'，４'：５,６〕シクロオクタ
〔１,２−b〕インドール，１,４−エタノオキソシノ
〔３,４−b〕インドール，ピラノ〔３'，４'：５,６〕
シクロオクタ〔１,２−b〕インドール，１Ｈ−インドロ
〔２,３−c〕〔１,２,５,６〕ベンゾテトラゾシン，１
Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,６〕ベンゾジアゾシ
ン，６，１３b−メタノ−１３bＨ−アゼシノ〔５,４−
b〕インドール，オキソシノ〔３,２−a〕カルバゾー
ル，１Ｈ−ベンゾ〔g〕シクロオクタ〔b〕インドール，
６,３−（イミノメタノ）−２Ｈ−１,４−チアゾニノ
〔９,８−b〕インドール，１Ｈ，３Ｈ−〔１,４〕オキ
サゾニノ〔４'，３'：１,２〕ピリド〔３,４−b〕イン
ドール，２Ｈ−３,６−エタノアゾニノ〔５,４−b〕イ
ンドール，２Ｈ−３,７−メタノアザシクロウンデシノ
〔５,４−b〕インドール，１Ｈ−６,１２b−エタノアゾ
ニノ〔５,４−b〕インドール，インドロ〔３,２−e〕
〔２〕ベンズアゾニン，５,９−メタノアザシクロウン
デシノ〔５,４−b〕インドール，３,６−エタノ−３Ｈ
−アゼシノ〔５,４−b〕インドール，３,７−メタノ−
３Ｈ−アザシクロウンデシノ〔５,４−b〕インドール，
ピラノ〔４'，３'：８,９〕アゼシノ〔５,４−b〕イン
ドール，１Ｈ−インドロ〔２,３−c〕〔１,７〕ベンゾ
ジアゼシン，１Ｈ−インドロ〔３,２−e〕〔２〕ベンズ
アゼシンなどが用いられる。

【０１０９】さらに、ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−b〕
インドール，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２−g〕インドー
ル，ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,２,１−hi〕インドール，
ベンゾ〔e〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，ベンゾ
〔g〕ピロロ〔３,４−b〕インドール，１Ｈ−ベンゾ
〔f〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ
〔g〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，２Ｈ−ベンゾ
〔e〕ピロロ〔１,２−a〕インドール，１Ｈ−ベンゾ
〔f〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，１Ｈ−ベン
ゾ〔g〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，２Ｈ−ベ
ンゾ〔e〕ピロロ〔２,１−a〕イソインドール，イソイ
ンドロ〔６,７,１−cde〕インドール，スピロ〔シクロ
ヘキサン−１,５'−〔５Ｈ〕ピロロ〔２,１−a〕イソイ
ンドール〕，イソインドロ〔７,１,２−hij〕キノリ
ン，７,１１−メタノアゾシノ〔１,２−a〕インドー
ル，７,１１−メタノアゾシノ〔２,１−a〕イソインド
ール，ジベンズ〔cd,f〕インドール，ジベンズ〔cd,g〕
インドール，ジベンズ〔d,f〕インドール，１Ｈ−ジベ
ンズ〔e,g〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔e,g〕イソイ
ンドール，ナフト〔１,２,３−cd〕インドール，ナフト
〔１,８−ef〕インドール，ナフト〔１,８−fg〕インド
ール，ナフト〔３,２,１−cd〕インドール，１Ｈ−ナフ
ト〔１,２−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕
インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−g〕インドール，１
Ｈ−ナフト〔２,１−e〕インドール，１Ｈ−ナフト
〔２,３−e〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１,２−f〕イ
ソインドール，１Ｈ−ナフト〔２,３−e〕イソインドー
ル，スピロ〔１Ｈ−カルバゾール−１,１'−シクロヘキ
サン〕，スピロ〔２Ｈ−カルバゾール−２,１'−シクロ
ヘキサン〕，スピロ〔３Ｈ−カルバゾール−３,１'−シ
クロヘキサン〕，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２
−f〕キノリン，シクロヘプタ〔４,５〕ピロロ〔３,２
−h〕キノリン，アゼピノ〔４,５−b〕ベンズ〔e〕イン
ドール，１Ｈ−アゼピノ〔１,２−a〕ベンズ〔f〕イン
ドール，１Ｈ−アゼピノ〔２,１−a〕ベンズ〔f〕イソ
インドール，ベンゾ〔e〕シクロヘプタ〔b〕インドー
ル，ベンゾ〔g〕シクロヘプタ〔b〕インドールなどの４
環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる
基、または

【０１１０】（5）式

【化５５】 で表される３環式複素環と縮合したフェニル基

【化５６】 は単結合または二重結合を示す。Ｅ'環、Ｆ'環の定義は
後記］としては、例えば、１Ｈ−ジピロロ〔２，３−
ｂ：３'，２'，１'−ｈｉ〕インドール，スピロ〔シク
ロペンタン−１，２'（１'Ｈ）−ピロロ〔３，２，１−
ｈｉ〕インドール〕，スピロ〔イミダゾリジン−４，
１'（２'Ｈ）−〔４Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キ
ノリン〕，ピリド〔２，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−
ｈｉ〕インドール，ピリド〔４，３−ｂ〕ピロロ〔３，
２，１−ｈｉ〕インドール，ベンゾ〔ｄｅ〕ピロロ
〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，３Ｈ−ピロロ〔３，
２，１−ｄｅ〕アクリジン，１Ｈ−ピロロ〔３，２，１
−ｄｅ〕フェナントリジン，スピロ〔シクロヘキサン−
１，６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリ
ン〕，４，９−メタノピロロ〔３，２，１−ｌｍ〕
〔１〕ベンゾアゾシン，スピロ〔シクロヘプタン−１，
６'−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリ
ン〕，１Ｈ−ピラノ〔３，４−ｄ〕ピロロ〔３，２，１
−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ピ
ロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピ
ン，７Ｈ−インドロ〔１，７−ａｂ〕〔４，１〕ベンズ
オキサゼピン，ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊ
ｋ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−
ａｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７
−ａｂ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔７，１−ａ
ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−シクロヘプタ〔ｄ〕
〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，スピロ
〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４
Ｈ），１'−シクロヘプタン〕，４Ｈ−５，１１−メタ
ノピロロ〔３，２，１−ｎｏ〕〔１〕ベンズアザシクロ
ウンデシン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕イ
ンドール−７（４Ｈ），１'−シクロオクタン〕などの
４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してでき
る基などがあげられる。

【０１１１】また、「３環式複素環と縮合したフェニル
基」としては、前記の水素化されていてもよいインドー
ル環またはイソインドール環を含む３環式複素環と縮合
したフェニル基の他に、以下に例示する３環式複素環と
縮合したフェニル基およびそのジヒドロ体、テトラヒド
ロ体、ヘキサヒドロ体、オクタヒドロ体、デカヒドロ体
が用いられる。具体的には、例えば、フルオランテン、
アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニ
レン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、
ベンゾ［ａ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］イ
ンデン、シクロペンタ［ａ］フェナントレン、ピリド
［１’，２’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］キノキ
サリン、１Ｈ−２−オキサピレン、スピロ［ピペリジン
−４．９’−キサンテン］などがあげられる。

【０１１２】「置換基を有していてもよく、縮合してい
てもよいフェニル基」の「フェニル基」が置換基を有し
ていてもよい３環式複素環と縮合する場合の好ましい例
としては、例えば、式

【化５７】 ［式中、Ｅ'環、Ｆ'環およびＧ'環はそれぞれＲ^１以外
にオキソ基で置換されていてもよい５ないし９員含窒素
複素環を示し、Ａ環、Ｆ環、Ｇ環およびＲ^１は前記と同
意義を示す。］で表される基などがあげられる。なかで
も、式

【化５８】 で表される基などが特に好ましい。該「オキソ基で置換
されていてもよい５ないし９員含窒素複素環」の「５な
いし９員含窒素複素環」としては、前記Ｃ'環およびＤ'
環で表わされる「５ないし９員含窒素複素環」などが用
いられる。Ａｒで示される「置換されていてもよいアリ
ール基」が（２）置換基を有していてもよい２環式複素
環と縮合する，あるいは２つの同一または異なった単環
（但し、少なくとも一方の環が単環式複素環である）と
縮合する場合，および（３）置換基を有していてもよい
３環式複素環と縮合する場合の好ましい例としては、Ａ
ｒが式

【化５９】 ［式中、各記号は前記と同意義を示す。］

【０１１３】Ａｒで示される「置換されていてもよいア
リール基」として特に好ましくは式

【化６０】 ［式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。］で表される基な
どがあげられ、とりわけ、式

【化６１】 ［式中、Ｒ^１は前記と同意義を示す。］で表わされる基
が好ましい。

【０１１４】前記式中、ｎは１ないし１０の整数を示
す。好ましいｎは１ないし６の整数であり、特に好まし
くは１ないし５、さらに好ましくは２ないし５、とりわ
け好ましくは３、４または５である。前記式中、Ｒは水
素原子または置換されてもよい炭化水素基を示し、ｎの
繰り返しにおいて異なっていてもよい。Ｒで示される
「置換されてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」およ
び「置換基」としては、前記Ｒ^１で示される「置換され
ていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」および「置
換基」と同意義を示す。また、ＲはＡｒまたはＡｒの置
換基と結合していてもよい。

【０１１５】ＲがＡｒまたはＡｒの置換基と結合した式
（Ｉｃ）で表わされる化合物の例としては、例えば式

【化６２】 ［式中、Ｒ^１，ｎ，Ｘ，Ｙは前記と同意義を示す。］で
表わされる化合物または

【化６３】 ［式中、ｎ，Ｘ，Ｙは前記と同意義を示す。］で表わさ
れる化合物、

【化６４】 ［式中、ｎ，Ｘ，Ｙは前記と同意義を示す。］で表わさ
れる化合物などがあげられる。Ｒとしては水素原子が好
ましい。

【０１１６】前記式中、Ｙは置換されていてもよいアミ
ノ基または置換されていてもよい含窒素複素環基（好ま
しくは含窒素飽和複素環基）〔Ｙとして、好ましくは置
換されていてもよいアミノ基〕を示す。また、Ｙ’は置
換されていてもよいアミノ基を示す。ＹおよびＹ’で示
される「置換されていてもよいアミノ基」としては、例
えば式

【化６５】 ［式中、Ｒ^４およびＲ^５は同一または異なって水素原
子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよいアシル基を示し、Ｒ^４およびＲ^５は結合して
環を形成していてもよい。］で表わされる基などが用い
られる。

【０１１７】Ｒ^４およびＲ^５で表わされる「置換されて
いてもよい炭化水素基」の「置換基」および「炭化水素
基」としては、例えば前記Ｒ１で述べた「置換されてい
てもよい炭化水素基」の「置換基」および「炭化水素
基」などが用いられる。Ｒ^４およびＲ^５で表わされる置
換されていてもよい炭化水素基の好ましい例としては、
例えば （i）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロ
ル、ブロム、ヨードなど）、（ii）低級アルコキシ基
（例えば、メトキシ，エトキシ，ｎ−プロピルオキシ，
ｉ−プロピルオキシ，ｎ−ブチルオキシなどのＣ_１−６
アルコキシ基など）、（iii）ヒドロキシ基などから選
ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい直鎖状も
しくは分枝状低級アルキル基（例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、te
rt-ブチル、sec-ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ
_１−６アルキル基など）または （i）ハロゲン原子
（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨードなど）、
（ii）低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エトキ
シ，ｎ−プロピルオキシ，ｉ−プロピルオキシ，ｎ−ブ
チルオキシなどのＣ_１−６アルコキシ基など）、（ii
i）ヒドロキシ基などから選ばれる置換基を１ないし３
個有していてもよい低級アラルキル基（例えば、フェニ
ル−Ｃ_１−１０アルキル（例えば、ベンジル、フェニル
エチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニル
ペンチル、フェニルヘキシルなど）、ナフチル−Ｃ
_１−６アルキル（例えば、α−ナフチルメチルなど）又
はジフェニル−Ｃ_１−３アルキル（例えば、ジフェニル
メチル、ジフェニルエチルなど）などのＣ_７−１６アラ
ルキル基などがあげられる。

【０１１８】より好ましくは 無置換の直鎖状もしく
は分枝状低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブ
チル、sec-ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ_１−６
アルキル基など）または 無置換の低級アラルキル基
（例えば、フェニル−Ｃ_１−１０アルキル（例えば、ベ
ンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニル
ブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシルなど）、
ナフチル−Ｃ_１−６アルキル（例えば、α−ナフチルメ
チルなど）又はジフェニル−Ｃ_１−３アルキル（例え
ば、ジフェニルメチル、ジフェニルエチルなど）などの
Ｃ_７−１６アラルキル基などがあげられる。Ｒ^４および
Ｒ^５で表わされる「置換されていてもよいアシル基」と
しては、例えば前記Ｒ^１で述べた「置換されていてもよ
いアシル基」などが用いられる。また、ＹおよびＹ’で
表わされる「置換されていてもよいアミノ基」におい
て、Ｒ^４およびＲ^５が結合して環を形成する場合、すな
わち、ＹおよびＹ’で表わされる「置換されていてもよ
いアミノ基」が「置換されていてもよい環状アミノ基」
を示す場合の具体的な例としては、式

【化６６】 ［式中、Ｑ^１環は炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ
原子を１ないし２個含有していてもよい５ないし９員の
含窒素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）を示
す。］で表わされる基などが用いられる。より具体的に
は、例えば、

【化６７】 などが繁用される。

【０１１９】ＹおよびＹ’で表わされる「置換されてい
てもよいアミノ基」としての「置換されていてもよい環
状アミノ基」の「置換基」としては、例えば前記Ｒ^２ｃ
とＲ ^３ｃが隣接する窒素原子と共に形成していてもよい
「置換基を有していてもよい含窒素複素環」の「置換
基」、前記Ｒ^１で表される「置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよいアシル基または置換され
ていてもよい複素環基」などが用いられる。Ｙおよび
Ｙ’で表わされる「置換されていてもよいアミノ基」と
しては、（１）式

【化６８】 [式中、Ｒ^２は水素原子、置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよい複素環基を示し、ｐは１〜３の整数を示し、
Ｒ'およびＲ''はそれぞれ水素原子または置換されてい
てもよいアルキル基を示し、またＲ'およびＲ''は結合
して環を形成していてもよい。]で表される基；（２）
置換されていてもよいピペリジノ基；などが好ましく、
なかでも、（１ａ）式

【化６９】 [式中、Ｒ^２は水素原子、置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよい複素環基を示し、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ
水素原子または置換されていてもよいアルキル基を示
す。]で表される基；（１ｂ）式

【化７０】 [式中、Ｒ^２は水素原子、置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよい複素環基を示す。]で表される基；などが好
ましく用いられる。ここで、Ｒ^２で示される「置換され
ていてもよいアシル基」、「置換されていてもよい炭化
水素基」および「置換されていてもよい複素環基」とし
ては、前記したＲ^１で示される「置換されていてもよい
アシル基」、「置換されていてもよい炭化水素基」およ
び「置換されていてもよい複素環基」と同様なものが挙
げられる。Ｒ'およびＲ''で示される「置換されていて
もよいアルキル基」における「アルキル基」としては、
Ｃ_１−６アルキル基などが挙げられ、該「アルキル基」
の「置換基」としては、前記したＲ^１で示される「置換
されていてもよい炭化水素基」の「置換基」と同様なも
のが挙げられる。また、Ｒ'およびＲ''は結合して環を
形成する場合、前記したＱ^１環として例示された「含窒
素複素環基」の中で、炭素原子と２個の窒素原子以外に
窒素原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘ
テロ原子を１個含有していてもよい５ないし９員の含窒
素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）が好まし
い例としてあげられるが、かかる環としては、炭素原子
および２個の窒素原子から構成される５ないし９員の含
窒素複素環（好ましくは含窒素飽和複素環）が好まし
く、これらの環は前記したＱ^１環と同様な置換基をさら
に有していてもよい。Ｙとしての置換されていてもよい
ピペリジノ基は、前記したＲ^１で示される「置換されて
いてもよいアシル基」、「置換されていてもよい炭化水
素基」、「置換されていてもよい複素環基」などを置換
基として有していてもよい。

【０１２０】Ｙで表される「置換されていてもよい含窒
素複素環基」の「含窒素複素環基」としては、炭素原子
および１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子，酸素原
子および硫黄原子などのヘテロ原子を１ないし３個を含
有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環基（好ま
しくは含窒素飽和複素環基）などが用いられる。これら
の含窒素複素環基は環構成窒素原子に結合手を有する基
であってもよいし、あるいは環構成炭素原子に結合手を
有する基であってもよい。環構成窒素原子に結合手を有
する基としては、例えば、式

【化７１】 ［式中、Ｑ^１環は炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ
原子を１ないし２個含有していてもよい５ないし９員の
含窒素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）を示
す。］で表わされる基などが用いられる。より具体的に
は、例えば、

【化７２】 などが繁用される。

【０１２１】また、環構成炭素原子に結合手を有する基
としては、例えば、式

【化７３】 ［式中、Ｑ^２環は炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素
原子、酸素原子および硫黄原子などから選ばれるヘテロ
原子を１ないし２個含有していてもよい５ないし９員の
含窒素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）を示
す。］で表わされる基などが用いられる。より具体的に
は、例えば、

【化７４】 などが繁用される。

【０１２２】Ｙで表わされる「置換されていてもよい含
窒素複素環基（好ましくは含窒素飽和複素環基）」の
「置換基」としては、例えば前記Ｒ^２ｃとＲ^３ｃが隣接
する窒素原子と共に形成していてもよい「置換基を有し
ていてもよい含窒素複素環」の「置換基」、前記Ｒ^１で
表される「置換されていてもよい炭化水素基、置換され
ていてもよいアシル基または置換されていてもよい複素
環基」などが用いられる。また、ＹおよびＹ’で表わさ
れる「置換されていてもよいアミノ基」としての「置換
されていてもよい環状アミノ基」；ならびにＹで表わさ
れる「置換されていてもよい含窒素複素環基」が２個以
上の置換基を有する場合、該置換基同士が結合して環を
形成していてもよく、かかる環の具体例としては、ベン
ゼン環、５〜８員（好ましくは５〜６員）の芳香族単環
式複素環（例えばピロール、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、
ピラゾール、１,２,３−オキサジアゾール、１,２,４−
オキサジアゾール、１,３,４−オキサジアゾール、１,
２,３−チアジアゾール、１,２,４−チアジアゾール、
１,３,４−チアジアゾール、１,２,３−トリアゾール、
１,２,４−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピ
リダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等）、お
よびこれらの環の一部または全部の不飽和結合が飽和結
合に変換された環などが挙げられる。さらに、Ｙおよび
Ｙ’で表わされる「置換されていてもよいアミノ基」と
しての「置換されていてもよい環状アミノ基」；ならび
にＹで表わされる「置換されていてもよい含窒素複素環
基」が１つの炭素原子上に２個以上の置換基を有する場
合、該置換基同士が結合してスピロ環を形成していても
よく、かかるスピロ環を形成する場合の具体例として
は、例えば、スピロ(1H-インデン-1,4'-ピペリジニル)
環などが挙げられる。

【０１２３】Ｙで表わされる「置換されていてもよい含
窒素複素環基」の「含窒素複素環基」として好ましく
は、４−ピペリジニル基、１−ピペリジニル基または１
−ピペラジニル基などがあげられる。すなわち、Ｙとし
ては式

【化７５】 ［式中、Ｒ^６はＲ^１と同意義を表す］で表される基など
が好ましい。Ｙとしてより好ましくは、例えば、式

【化７６】 ［式中、Ｒ^６は（i）Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アル
コキシ、ハロゲン原子、ニトロ、モノ−またはジ−Ｃ
_１−６アルキル−カルバモイルオキシ、ヒドロキシ、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル、
カルバモイル、環状アミノカルボニル、アミノ、Ｃ
_１−６アルキルカルボニルアミノ、フェニルスルホニル
アミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ、アミジ
ノ、ウレイドあるいは複素環で置換されていてもよいフ
ェニル−Ｃ_１−６アルキル（前記Ｃ_１−６アルキルおよ
びＣ_１−６アルコキシ、カルバモイル、環状アミノカル
ボニル、アミノ、フェニルスルホニルアミノ、アミジ
ノ、ウレイド、複素環はさらに置換基を有していてもよ
く、該「置換基」としては、例えばＲ^１で表される「置
換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」などが用
いられる。）、(ii) 水素原子、 (iii) ハロゲン原子、
ヒドロキシ、Ｃ_１−６アルコキシ、アミノ、モノ-また
はジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ、カルボキシル、シアノ
またはＣ_１−６アルコキシ−カルボニルで置換されてい
てもよいＣ_１−６アルキル基あるいは (iv) モノまたは
ジ-Ｃ_１−６アルキルアミノまたはＣ_１−６アルコキシ-
カルボニルで置換されていてもよいＣ_１−６アルキルカ
ルボニル基を示し、好ましくは、Ｃ_１−４アルキル（メ
チルなど）、トリハロゲノＣ_１−４アルキル（メチルな
ど）、ハロゲン原子（フルオロ、クロロなど）、ニト
ロ、シアノ、Ｃ_１−４アルコキシ（メトキシなど）、ヒ
ドロキシ、カルバモイル、(4-Ｃ_１−４アルキル（メチ
ルなど）-1-ピペラジニル)カルボニル、アミノチオカル
ボニル、モルホリノカルボニル、カルボキシル、Ｃ
_１−４アルコキシ（メトキシなど）カルボニル、Ｃ
_１−４アルコキシ（エトキシなど）カルボニルＣ_１−４
アルコキシ（メトキシなど）、カルボキシルＣ_１−４ア
ルコキシ（メトキシなど）、Ｃ_１−４アルコキシ（エト
キシなど）カルボニルＣ_１−6アルキル（イソプロピル
など）、カルボキシルＣ_１−6アルキル（イソプロピル
など）、アミノ、アセチルアミノ、Ｃ_１−４アルキル
（メチルなど）スルホニルアミノ、(4-Ｃ_１−４アルキ
ル（メチルなど）フェニル)スルホニルアミノ、ウレイ
ド、3-Ｃ_１−４アルキル（メチルなど）ウレイド、アミ
ジノ、ジヒドロチアゾリルまたはジヒドロイミダゾリル
で置換されていてもよいベンジル基を示す。］で表され
る基などがあげられ、なかでも、Ｒ^６がＣ_１−４アルキ
ル（メチルなど）、トリハロゲノ（フルオロなど）Ｃ
_１−４アルキル（メチルなど）、ハロゲン原子（フルオ
ロ、クロロなど）、ニトロ、ヒドロキシ、カルバモイ
ル、アミノ、アミジノ、ジヒドロイミダゾリルで置換さ
れていてもよいベンジル基のものが好ましい。Ｙとし
て、特に、１−ベンジル−４−ピペリジニル基、４−ベ
ンジル−１−ピペリジニル基または４−ベンジル−１−
ピペラジニル基、１−アセチル−４−ピペリジニル基、
１−［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ピペリジ
ニル基、１−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−
ピペリジニル基、１−［（２−クロロフェニル）メチ
ル］−４−ピペリジニル基、１−［（３−ニトロフェニ
ル）メチル］−４−ピペリジニル基、１−［［３−（ト
リフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−ピペリジ
ニル基、などが好ましく、１−ベンジル−４−ピペリジ
ニル基、１−アセチル−４−ピペリジニル基、１−
［（２−メチルフェニル）メチル］−４−ピペリジニル
基、１−［（３−クロロフェニル）メチル］−４−ピペ
リジニル基、１−［（２−クロロフェニル）メチル］−
４−ピペリジニル基、１−［（３−ニトロフェニル）メ
チル］−４−ピペリジニル基、１−［［３−（トリフル
オロメチル）フェニル］メチル］−４−ピペリジニル
基、などが汎用される。

【０１２４】前記式中、Ｘで示される「直鎖部分を構成
する原子数が１〜４のスペーサー」としては、（1）−
(CH₂)_f3−（f3は１〜４の整数を示す。）、（2）−(C
H₂)_g5−X⁵−(CH₂)_g6−（g5およびg6は同一または異なっ
て０〜３の整数を示す。但し、g5とg6との和は１〜３で
ある。X⁵はNH，O，S，SOまたはSO₂を示す）、（3）−(C
H₂)_h7−X⁵−(CH₂)_h8−X⁶−(CH₂)_h9−（h7，h8およびh9
は同一または異なって０〜２の整数を示す。但し、h7，
h8およびh9の和は０〜２である。X⁵およびX⁶はそれぞれ
NH，O，S，SOまたはSO₂を示す。但し、h8が０のとき、X
⁵およびX ⁶の少なくとも一つは好ましくはNHを示す。）
などの飽和の２価の基および一部の結合が不飽和結合に
変換された２価の基など；あるいは、−ＣＯ−、−Ｏ
−、−ＮＲ^３ａ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−
ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−、−Ｓ
Ｏ_２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ^３ａ−、−ＣＳ−、−ＣＲ
^３ａ（Ｒ^３ｂ）−、−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ））−、
−Ｃ（＝ＮＲ^３ａ）−、−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ
^３ａおよびＲ^３ｂはそれぞれ独立して、水素原子、シア
ノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｃ_１―６アルキル基ま
たはＣ_１―６アルコキシ基を示す。）などの直鎖部分を
構成する原子数が１ないし４個である２価の基が挙げら
れる。Ｘとしては、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＮＲ^３ａ−、
−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、
−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−、−ＳＯ_２ＮＨＣ（＝Ｎ
Ｈ）ＮＲ^３ａ−、−ＣＳ−、−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−、
−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^{３ ｂ}））−、−Ｃ（＝ＮＲ^３ａ）
−、−ＣＯＮＲ^３ａ−（ここで、Ｒ^３ａおよびＲ ^３ｂは
それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ
基、アミノ基、Ｃ_{１ ―６}アルキル基またはＣ_１―６アル
コキシ基を示す。）などがさらに好ましく、なかでも、
−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、
−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−、−ＣＯＮＲ^３ａ−などが好ま
しく、とりわけＳＯ_２ＮＲ^３ａ−、−ＣＯＮＲ^３ａ−、
−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−などが好ましく用いられる。Ｘ
で示される２価の基は、任意の位置（好ましくは炭素原
子上）に置換基を有していてもよく、かかる置換基とし
ては、例えば、低級（Ｃ_１−６）アルキル（例、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなど）、低級
（Ｃ_３−７）シクロアルキル（例、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチルなど）、ホルミル、低級（Ｃ_２−７）アルカノ
イル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、
低級（Ｃ_１−６）低級アルコキシ−カルボニル、低級
（Ｃ_１−６）低級アルコキシ、水酸基、オキソなどが挙
げられる。

【０１２５】式（Ｉｃ）で表される化合物またはその塩
のなかでも、式（ＩＩｃ）

【化７７】 ［式中、Ｒ¹は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよいアシル基を示し、Ａ環
はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、
Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１〜４のスペーサー
（但し、−ＣＯ−を除く）を示し、ｎは１〜１０の整数
を示し、Ｒは水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基であって、ｎの繰り返しにおいて、同一でも異な
っていてもよく、またＲはＡ環またはＡ環の置換基と結
合して環を形成していてもよく、Ｙは置換されていても
よいアミノ基を示す。］で表される化合物またはその塩
が好ましく用いられる。

【０１２６】本発明で用いられるウロテンシンII受容体
拮抗作用を有する化合物〔式（Ｉａ）、（ＩＩａ）、
（ＩＩａ’）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（ＩＩｃ）で
表される化合物を含む〕の塩としては、薬理学的に許容
される塩が好ましく、例えば無機塩基との塩、有機塩基
との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸
性アミノ酸との塩などが挙げられる。無機塩基との塩の
好適な例としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩な
どのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩な
どのアルカリ土類金属塩；ならびにアルミニウム塩、ア
ンモニウム塩などが挙げられる。有機塩基との塩の好適
な例としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ,Ｎ'-ジベンジルエチレンジアミンなどと
の塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、
例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの
塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例
えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ
酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ
酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエ
ンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸
との塩の好適な例としては、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸と
の塩の好適な例としては、例えばアスパラギン酸、グル
タミン酸などとの塩が挙げられる。本発明で用いられる
ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する化合物〔式（Ｉ
ａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩａ’）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）
および（ＩＩｃ）で表される化合物を含む〕は、水和物
であってもよく、非水和物であってもよい。また、本発
明で用いられるウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
化合物〔式（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩａ’）、（Ｉ
ｂ）、（Ｉｃ）および（ＩＩｃ）で表される化合物を含
む〕が、コンフィグレーショナル・アイソマー（配置異
性体）、ジアステレオーマー、コンフォーマーなどとし
て存在する場合には、所望により、自体公知の分離・精
製手段でそれぞれを単離することができる。また、本発
明で用いられるウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
化合物〔式（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩａ’）、（Ｉ
ｂ）、（Ｉｃ）および（ＩＩｃ）で表される化合物を含
む〕がラセミ体である場合には、通常の光学分割手段に
より、（Ｓ）体、（Ｒ）体に分離することができ、各々
の光学活性体ならびにラセミ体のいずれについても、本
発明に包含される。

【０１２７】本発明で用いられるウロテンシンII受容体
拮抗作用を有する化合物またはその塩〔式（Ｉａ）、
（ＩＩａ）、（ＩＩａ’）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および
（ＩＩｃ）で表される化合物またはその塩を含む〕［以
下、ＵII受容体拮抗薬と称することがある。］はプロド
ラッグとして用いてもよく、かかるプロドラッグとして
は、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反
応によりＵII受容体拮抗薬に変換する化合物、すなわち
酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こしてＵII受容体
拮抗薬に変化する化合物、胃酸等により加水分解などを
起こしてＵII受容体拮抗薬に変化する化合物をいう。Ｕ
II受容体拮抗薬のプロドラッグとしては、ＵII受容体拮
抗薬のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化され
た化合物（例、ＵII受容体拮抗薬のアミノ基がエイコサ
ノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル
化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、
ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など）；ＵII受容体拮
抗薬の水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう
酸化された化合物（例、ＵII受容体拮抗薬の水酸基がア
セチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイ
ル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチ
ルアミノメチルカルボニル化された化合物など）；ＵII
受容体拮抗薬のカルボキシル基がエステル化、アミド化
された化合物（例、ＵII受容体拮抗薬のカルボキシル基
がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシ
メチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、
ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニ
ルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカル
ボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物
など）；等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の
方法によってＵII受容体拮抗薬から製造することができ
る。また、ＵII受容体拮抗薬のプロドラッグは、広川書
店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３
頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件で
ＵII受容体拮抗薬に変化するものであってもよい。ま
た、ＵII受容体拮抗薬は同位元素（例、³H, ¹⁴C, ³⁵S,
¹²⁵Iなど）などで標識されていてもよい。

【０１２８】本発明のＵII受容体拮抗薬は、単独で、ま
たは薬学的に許容される担体と配合し、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、散剤などの固形製剤；またはシロップ剤、
注射剤などの液状製剤として経口または非経口的に投与
することができる。非経口的投与の形態としては、例え
ば、注射剤、点滴、坐剤などが挙げられる。薬学的に許
容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機
あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦
形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶
剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化
剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、
抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いるこ
ともできる。賦形剤の好適な例としては、例えば乳糖、
白糖、Ｄ-マンニトール、デンプン、結晶セルロース、
軽質無水ケイ酸などが挙げられる。滑沢剤の好適な例と
しては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン
酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられ
る。結合剤の好適な例としては、例えば結晶セルロー
ス、白糖、Ｄ-マンニトール、デキストリン、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊
剤の好適な例としては、例えばデンプン、カルボキシメ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウ
ム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチル
スターチナトリウムなどが挙げられる。溶剤の好適な例
としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレング
リコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油など
が挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、例えば
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ-
マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリス
アミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミ
ン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどが挙げら
れる。懸濁化剤の好適な例としては、例えばステアリル
トリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウ
リルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニ
ウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリ
ン、などの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナ
トリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロースなどの親水性高分子などが挙げられる。等
張化剤の好適な例としては、例えば塩化ナトリウム、グ
リセリン、Ｄ-マンニトールなどが挙げられる。緩衝剤
の好適な例としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸
塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化
剤の好適な例としては、例えばベンジルアルコールなど
が挙げられる。防腐剤の好適な例としては、例えばパラ
オキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジ
ルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、
ソルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例とし
ては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸などが挙げられ
る。

【０１２９】ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する化
合物またはその塩の製造法を以下に示す。なお、下記の
各製造法で用いられる化合物は、反応に支障を来たさな
い限り、前記のウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
化合物と同様な塩を形成していてもよい。また、下記各
反応において、原料化合物は、置換基としてアミノ基、
カルボキシル基、ヒドロキシル基を有する場合、これら
の基にペプチド化学などで一般的に用いられるような保
護基が導入されたものであってもよく、反応後に必要に
応じて保護基を除去することにより目的化合物を得るこ
とができる。アミノ基の保護基としては、例えば置換基
を有していてもよいＣ_１−６アルキルカルボニル（例え
ば、アセチル、プロピオニルなど）、ホルミル、フェニ
ルカルボニル、Ｃ_１−６アルキルオキシカルボニル（例
えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−
ブトキシカルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル
（例えば、ベンズオキシカルボニルなど）、Ｃ_７−１０
アラルキルオキシカルボニル（例えば、ベンジルオキシ
カルボニルなど）、トリチル、フタロイルなどが用いら
れる。これらの置換基としては、ハロゲン原子（例え
ば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ_１−６アル
キルカルボニル（例えば、アセチル、プロピオニル、ブ
チリルなど）、ニトロ基などが用いられ、置換基の数は
１ないし３個程度である。カルボキシル基の保護基とし
ては、例えば置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキ
ル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、tert−ブチルなど）、フェニル、トリチ
ル、シリルなどが用いられる。これらの置換基として
は、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素など）、Ｃ_{１− ６}アルキルカルボニル（例えば、アセ
チル、プロピオニル、ブチリルなど）、ホルミル、ニト
ロ基などが用いられ、置換基の数は１ないし３個程度で
ある。ヒドロキシ基の保護基としては、例えば置換基を
有していてもよいＣ_１−６アルキル（例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチ
ルなど）、フェニル、Ｃ_７−１０アラルキル（例えば、
ベンジルなど）、Ｃ_{１ −６}アルキルカルボニル（例え
ば、アセチル、プロピオニルなど）、ホルミル、フェニ
ルオキシカルボニル、Ｃ_７−１０アラルキルオキシカル
ボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニルなど）、ピ
ラニル、フラニル、シリルなどが用いられる。これらの
置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ_１−６アルキル、フェニ
ル、Ｃ_７−１０アラルキル、ニトロ基などが用いられ、
置換基の数は１ないし４個程度である。また、保護基の
導入および除去方法としては、それ自体公知またはそれ
に準じる方法〔例えば、プロテクティブ・グループス・
イン・オーガニック・ケミストリー（J.F.W.McOmieら、
プレナムプレス社）に記載の方法〕が用いられるが、除
去方法としては、例えば酸、塩基、還元、紫外光、ヒド
ラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバ
ミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリ
ド、酢酸パラジウムなどで処理する方法が用いられる。

【０１３０】式（Ｉａ）で表される化合物〔新規な構造
を有する式（ＩＩａ）ないし（ＩＩａ’）で表される化
合物を含む〕またはその塩の製造法を以下に示す。式
（Ｉａ）で表される化合物またはその塩は自体公知の方
法によって製造できる。また、式（Ｉａ）で表される化
合物またはその塩は、例えば下記の方法、あるいはテト
ラヘドロンレターズ，４０巻，５６４３〜５６４６頁、
特開平３−２２０１８９号公報、特公昭４８−３０２８
０号公報などに記載の方法またはそれに準じた方法によ
って製造できる。式（Ｉａ）で表される化合物〔新規な
構造を有する式（ＩＩａ）ないし（ＩＩａ’）で表され
る化合物を含む〕またはその塩のうち、Ｒａ^１が無置換
のアミノ基である式（Ｉａａ）で表される化合物または
その塩は、例えば、以下のスキームによって製造するこ
とができる。

【化７８】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕 特開平３−２２０１８９号公報、特公昭４８−３０２８
０号公報などに記載の方法またはそれに準じた方法に従
って、式（ＩＩＩａ）で表される化合物またはその塩と
式（ＩＶａ）で表される化合物またはその塩とを反応さ
せて得られる式（Ｖａ）で表される化合物またはその塩
を環化反応に付すことにより、式（Ｉａａ）で表される
化合物またはその塩を得ることができる。

【０１３１】式（Ｉａ）で表される化合物〔新規な構造
を有する式（ＩＩａ）ないし（ＩＩａ’）で表される化
合物を含む〕またはその塩は、例えば、以下のスキーム
によっても製造することができる。

【化７９】 〔式中、Ｚａはアルカリ金属を示し、その他の記号は前
記と同意義を示す〕 テトラヘドロンレターズ，４０巻，５６４３〜５６４６
頁などに記載の方法またはそれに準じた方法に従って、
式（ＶＩａ）で表される化合物またはその塩と式（ＶＩ
Ｉａ）で表される化合物またはその塩とを反応させて得
られる式（ＶＩＩＩａ）で表される化合物またはその塩
を式Ｒａ^１Ｚａで表される化合物と反応させることによ
り、式（Ｉａ）で表される化合物またはその塩を得るこ
とができる。

【０１３２】Ｚａで示されるアルカリ金属としては、例
えば、リチウム、ナトリウム等が挙げられる。反応は、
無溶媒あるいは溶媒中で行ってもよい。溶媒としては、
反応に影響を与えなければ特に制限はないが、たとえば
エーテル系溶媒（たとえば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等）、ハロゲン系溶媒（たと
えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素等）、炭化水素系溶媒（たとえばベンゼン、
トルエン、ヘキサン、ヘプタン等）、アミド系溶媒（ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチ
ルピロリドン等）、エステル系溶媒（酢酸エチル、酢酸
メチル等）、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等
が用いられ、また、これらを２つ以上混合して用いても
よい。式（ＶＩＩＩａ）で表される化合物またはその塩
に対して使用する式Ｒａ^１Ｚａで表される化合物の量
は、約０．５ないし２０モル当量、好ましくは約０．８
ないし１０モル当量であり、この時の反応温度は約−８
０℃ないし２００℃、好ましくは約−８０℃ないし８０
℃であり、反応時間は約０．１ないし９６時間、好まし
くは約０．５ないし７２時間である。

【０１３３】また、式（Ｉａ）で表される化合物または
その塩のうち、Ｒａ^１が無置換のアミノ基でない化合物
またはその塩は、公知の方法に準じて製造することがで
きるが、例えば、前記スキームで合成される式（Ｉａ
ａ）で表される化合物またはその塩を原料として用い、
以下の反応に従って、種々変換することによって、製造
することもできる。

【化８０】 〔式中、Ｒa^１''およびＲa^１'''はそれぞれアミノ基の
置換基（好ましくは、置換されていてもよい低級アルキ
ル基）を示し、Ｌａは脱離基を示す。〕

【０１３４】Ｌａで示される脱離基としては、例えば、
塩素原子、臭素原子、ヨード原子などのハロゲン原子あ
るいはメタンスルホニル基、トルエンスルホニル基等の
スルホン酸エステルなどが挙げられる。反応は、無溶媒
あるいは溶媒中で行ってもよい。溶媒としては、反応に
影響を与えなければ特に制限はないが、たとえばエーテ
ル系溶媒（たとえば、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等）、ハロゲン系溶媒（たとえばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素等）、炭化水素系溶媒（たとえばベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、ヘプタン等）、アミド系溶媒（ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロ
リドン等）、エステル系溶媒（酢酸エチル、酢酸メチル
等）、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等が用い
られ、また、これらを２つ以上混合して用いてもよい。
また、場合によっては、塩基（たとえば、トリエチルア
ミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、２−tert―ブ
チルイミノ−２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルパ
ーヒドロ−１，３，２−ジアザホスホリン、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）、ある
いは、相関移動触媒（たとえば、臭化テトラブチルアン
モニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム等の四
級アンモニウム塩類および１８−クラウン−６等のクラ
ウンエーテル類等）または、塩基および相関移動触媒の
存在化に行ってもよい。式（Ｉａａ）で表される化合物
またはその塩に対して使用する式Ｒａ^１’’Ｌａで表さ
れる化合物の量および式（Ｉａｂ）で表される化合物ま
たはその塩に対して使用する式Ｒａ^１’’’Ｌａで表さ
れる化合物の量は、約０．５ないし２０モル当量、好ま
しくは約０．８ないし１０モル当量であり、この時の反
応温度は約−２０℃ないし２００℃、好ましくは約２０
℃ないし１５０℃であり、反応時間は約０．１ないし９
６時間、好ましくは約０．５ないし７２時間である。用
いられる塩基の量は、通常、式（Ｉａａ）または式（Ｉ
ａｂ）で表される化合物に対して、約０．５ないし１０
モル当量、好ましくは約１ないし５モル当量である。さ
らに、式（Ｉａａ）〜（Ｉａｄ）で表される化合物また
はその塩において、環Ａにおける置換基が塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子である場合には、公知の置換反
応（鈴木カップリング反応、Still反応、ヘック反応
等）により、容易に種々の官能基（環Ａａで示されるベ
ンゼン環が有していてもよい置換基など）に変換するこ
とができる。このようにして得られる化合物（Ｉａ）
は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒
抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどに
より単離精製することができる。

【０１３５】式（Ｉｂ）で表される化合物またはその塩
の製造法を以下に示す。式（Ｉｂ）で表される化合物ま
たはその塩は、例えばスキーム１ｂによって製造するこ
とができる。 スキーム１ｂ

【化８１】 ［式中、各記号は前記と同意義を示す。］ 式（Iｂ）で表される化合物またはその塩は、式(IIｂ)
で表される化合物と式Rb²COOH で表されるカルボン酸、
その反応性誘導体またはこれらの塩とを溶媒中、必要で
あれば塩基の存在下、縮合剤を用いることにより製造す
ることができる。カルボン酸の反応性誘導体としては、
酸無水物、活性エステル（例えば、ｐ−ニトロフェニル
エステル、N-ヒドロキシスクシンイミドエステル、ペン
タフルオロフェニルエステル、１−ヒドロキシベンゾト
リアゾールエステルなど）、酸ハライド（例えば、酸ク
ロリド、酸ブロミドなど）、イミダゾリドあるいは混合
酸無水物（例えば、メチル炭酸との無水物、エチル炭酸
との無水物など）等が挙げられる。その具体例として
は、例えば、式 -COOH で表される基が式 -COQ [式中、
Ｑは脱離基〔例、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素など）、メタンスルホニルキシ、ベンゼンスルホ
ニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシなど〕を示
す]で表される基となっている化合物などが挙げられ
る。用いる溶媒としては、例えばエーテル系溶媒（例え
ば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等）、炭化水素系溶媒（例えば、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、ヘプタン等）、ハロゲン系溶媒（例え
ば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素等）、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム
アミド等が挙げられる。用いる塩基としては、トリエチ
ルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジイソプ
ロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、４−メチ
ルモルホリン等の有機塩基あるいはアルカリ金属または
アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等）等が挙げられる。用いる縮合剤としては、例えばペ
プチド合成に用いる縮合剤等が挙げられ、具体的には、
例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピ
ルカルボジイミド、N-エチル−N'-３−ジメチルアミノ
プロピルカルボジイミドおよびその塩酸塩、ベンゾトリ
アゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホ
ニウムヘキサフルオロリン化物塩、ベンゾトリアゾール
−１−イル−トリスピロリジノホスホニウムヘキサフル
オロリン化物塩、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルフ
ォスホリルアジド、N-ヒドロキシ−５−ノルボルネン−
２，３−カルボキシイミド等が挙げられる。これらは単
独あるいは、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−
ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール等との組み合
わせで用いてもよい。このとき式（IIｂ）で表される化
合物またはその塩１モルに対して、式Rb²COOH で表され
るカルボン酸またはその塩は０．５ないし１０モル当
量、好ましくは１ないし５モル当量用いられ、縮合剤は
０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし６モル
当量用いられる。このとき反応温度は、−５０ないし２
００℃、好ましくは−２０ないし１００℃であり、反応
時間は０．５ないし９６時間好ましくは０．５ないし７
２時間で、より好ましくは１ないし２４時間である。

【０１３６】式（Iｂ）で表される化合物またはその塩
は、例えばスキーム２ｂによっても製造することができ
る。 スキーム２ｂ

【化８２】 [式中、各記号は前記と同意義を示す。］ 式（Iｂ）で表される化合物またはその塩は、式(IIIｂ)
で表される化合物、その反応性誘導体またはこれらの塩
と、式（IVｂ）で表される化合物またはその塩とを溶媒
中、必要であれば塩基の存在下、縮合剤を用いることに
より製造することができる。式（IIIｂ）で表される化
合物の反応性誘導体としては、酸無水物、活性エステル
（例えば、ｐ−ニトロフェニルエステル、N-ヒドロキシ
スクシンイミドエステル、ペンタフルオロフェニルエス
テル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステルな
ど）、酸ハライド（例えば、酸クロリド、酸ブロミドな
ど）、イミダゾリドあるいは混合酸無水物（例、メチル
炭酸との無水物、エチル炭酸との無水物など）等が挙げ
られる。その具体例としては、例えば、式(IIIｂ)で表
される化合物の式 -COOH で表される基が式 -COQ [式
中、Ｑは脱離基〔例、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素など）、メタンスルホニルキシ、ベンゼンス
ルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシなど〕を
示す]で表される基となっている化合物などが挙げられ
る。用いる溶媒としては、例えばエーテル系溶媒（例え
ば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等）、炭化水素系溶媒（例えば、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、ヘプタン等）、ハロゲン系溶媒（例え
ば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素等）、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム
アミド等が挙げられる。用いる塩基としては、トリエチ
ルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジイソプ
ロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、４−メチ
ルモルホリン等の有機塩基あるいはアルカリ金属または
アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等）等が挙げられる。用いる縮合剤としては、例えばペ
プチド合成に用いる縮合剤等が挙げられ、具体的には、
例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピ
ルカルボジイミド、N-エチル−N'-３−ジメチルアミノ
プロピルカルボジイミドおよびその塩酸塩、ベンゾトリ
アゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホ
ニウムヘキサフルオロリン化物塩、ベンゾトリアゾール
−１−イル−トリスピロリジノホスホニウムヘキサフル
オロリン化物塩、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルフ
ォスホリルアジド等が挙げられる。これらは単独あるい
は、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキ
シ−７−アザベンゾトリアゾール等との組み合わせで用
いてもよい。このとき式（IIIｂ）で表される化合物ま
たはその塩１モルに対して、式（IVｂ）で表される化合
物またはその塩は０．５ないし１０モル当量、好ましく
は１ないし５モル当量用いられ、縮合剤は０．５ないし
１０モル当量、好ましくは１ないし６モル当量用いられ
る。このとき反応温度は、−５０ないし２００℃、好ま
しくは−２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５
ないし９６時間好ましくは０．５ないし７２時間で、よ
り好ましくは１ないし２４時間である。

【０１３７】式（IIｂ）で表される化合物またはその塩
は、例えばスキーム３ｂによって製造することができ
る。 スキーム３ｂ

【化８３】 [式中、Ｗｂはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素など）またはトリフルオロメタンスルホニル
オキシ基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示
す。］ 式（VIｂ）で表される化合物またはその塩は、式(Vｂ)
で表される化合物、その反応性誘導体またはこれらの塩
と、式（IVｂ）で表される化合物またはその塩とを反応
させることにより製造することができる。この反応は前
記スキーム２ｂに例示した縮合反応と同様の条件等を用
いる。式（ＶIIｂ）で表される化合物またはその塩は、
式(VIｂ)で表される化合物またはその塩を、ホルミルベ
ンゼンボロン酸またはそのエステル体もしくは無水物
と、溶媒中塩基性条件下において遷移金属触媒の存在下
で反応させて製造することができる。用いる溶媒として
は例えば水、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、
エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール等）、
エーテル系溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン等）、炭化水素
系溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプ
タン等）、N,N-ジメチルホルムアミドが挙げられる。こ
れらの溶媒は単独または必要に応じて二種またはそれ以
上多種類を適当割合混合して用いてもよい。用いる塩基
としては例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、
アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸水素塩（例え
ば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例えば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、トリエチルア
ミン、４−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジイソプロピ
ルエチルアミン、トリエチレンジアミン、４−メチルモ
ルホリン等が挙げられる。用いる遷移金属触媒としては
例えばパラジウム触媒[例えば、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム、１，１−ビス（ジフェニ
ルフォスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム、ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等]な
どが挙げられる。このとき式(VIｂ)で表される化合物ま
たはその塩１モルに対して、ホルミルベンゼンボロン酸
またはそのエステル体もしくは無水物は０．５ないし１
０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられ、
遷移金属触媒はは０．０１ないし１モル当量、好ましく
は０．０５ないし０．２モル当量用いられる。このとき
反応温度は、０ないし２００℃、好ましくは５０ないし
１００℃であり、反応時間は０．５ないし４８時間好ま
しくは１ないし２４時間である。式（IIｂ）で表される
化合物またはその塩は、式(VIIｂ)で表される化合物ま
たはその塩と、式Rｂ³NH₂ で表されるアミンまたはその
塩とを用いて、還元的アミノ化反応の条件により製造す
ることができる。還元的アミノ化反応は、例えばエーテ
ル系溶媒（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等）、炭化水素系溶媒（例えば、ベン
ゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン等）、ハロゲン系
溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等）、アルコール系溶媒（例え
ば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプ
ロパノール等）アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムア
ミド、酢酸等の溶媒中またはこれらの混合溶媒中、式(V
IIｂ)で表される化合物またはその塩と、式Rｂ³NH₂ で
表されるアミンまたはその塩とを、金属水素錯化合物
（例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ
素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム
等）の存在下反応することにより製造することができ
る。このとき式(VIIｂ)で表される化合物またはその塩
１モルに対して、式Rｂ ³NH₂ で表されるアミンまたはそ
の塩を０．５ないし１０モル当量、好ましくは１ないし
５モル当量用いられ、金属水素錯化合物は０．５ないし
１０モル当量、好ましくは１ないし５モル当量用いられ
る。このとき反応温度は、０ないし２００℃、好ましく
は２０ないし１００℃であり、反応時間は０．５ないし
９６時間好ましくは１ないし２４時間である。

【０１３８】式（IIｂ）で表される化合物またはその塩
は、例えばスキーム４ｂによっても製造することができ
る。 スキーム４ｂ

【化８４】 [式中、Ｒｂ^５は置換基を有してもよいＣ_１−６アルキ
ル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、tert-ブチル等）、フェニル、トリチル、
シリル等を示す、その他の各記号は前記と同意義を示
す。］ 式（IXｂ）で表される化合物またはその塩は、式(ＶIII
ｂ)で表される化合物またはその塩を、ホルミルベンゼ
ンボロン酸またはそのエステル体もしくは無水物と、溶
媒中塩基性条件下において遷移金属触媒の存在下で反応
させて製造することができる。この反応は前記スキーム
３ｂの式(VIｂ)で表される化合物またはその塩から式
（ＶIIｂ）で表される化合物またはその塩への反応につ
いて例示したものと同様の条件等を用いる。式（Xｂ）
で表される化合物またはその塩は、式(IXｂ)で表される
化合物またはその塩と、式Rb³NH₂ で表されるアミンま
たはその塩とを還元的アミノ化反応の条件により製造す
ることができる。この反応は前記スキーム３ｂの式(VII
ｂ)で表される化合物またはその塩から式（IIｂ）で表
される化合物またはその塩への反応について例示したも
のと同様の条件等を用いる。式（ＸIｂ）で表される化
合物またはその塩は、式(Xｂ)で表される化合物または
その塩を酸あるいは塩基で処理することにより製造する
ことができる。すなわち、式(Xｂ)で表される化合物ま
たはその塩を、例えば水、エーテル系溶媒（例えば、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノ
ール、n-プロパノール、イソプロパノール等）等の溶媒
中またはこれらの混合溶媒中、鉱酸（例えば、硝酸、塩
酸、臭化水素酸、ヨウ素酸、硫酸等）またはアルカリ金
属の水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化リチウム等）を用いて０ないし１５０℃、
好ましくは２０ないし５０℃で反応することにより製造
することができる。このときの酸および塩基の強さとし
ては、０．１ないし１０規定前後がよく、反応時間は１
ないし７２時間である。式(IIｂ）で表される化合物ま
たはその塩は、式(XIｂ)で表される化合物、その反応性
誘導体またはこれらの塩と、式（IVｂ）で表される化合
物またはその塩とを反応させることにより製造すること
ができる。この反応は前記スキーム２ｂに例示した縮合
反応と同様の条件等を用いる。

【０１３９】式（IIIｂ）で表される化合物またはその
塩は、例えばスキーム５ｂによって製造することができ
る。スキーム５ｂ

【化８５】 ［式中、各記号は前記と同意義を示す。］ 式（XIIｂ）で表される化合物またはその塩は、前記の
スキーム４ｂで製造法を例示した式(Xｂ)で表される化
合物と、式Rｂ²COOH で表されるカルボン酸、その反応
性誘導体またはこれらの塩とを溶媒中、必要であれば塩
基の存在下、縮合剤を用いることにより製造することが
できる。この反応は前記スキーム１ｂに例示した縮合反
応と同様の条件等を用いる。式（IIIｂ）で表される化
合物またはその塩は、式(XIIｂ)で表される化合物また
はその塩を酸あるいは塩基で処理することにより製造す
ることができる。この反応は前記スキーム４ｂの式(X
ｂ)で表される化合物またはその塩から式（ＸIｂ）で表
される化合物またはその塩への反応について例示したも
のと同様の条件等を用いる。

【０１４０】このようにして得られる化合物（Ｉｂ）
は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒
抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどに
より単離精製することができる。

【０１４１】式（Ｉｃ）で表される化合物〔新規な構造
を有する式（ＩＩｃ）で表される化合物を含む〕または
その塩の製造法を以下に示す。式（Ｉｃ）で表される化
合物またはその塩は自体公知の方法によって製造でき
る。また、式（Ｉｃ）で表される化合物またはその塩
は、例えば下記の方法、あるいはＥＰ−Ａ−４８７０７
１、ＥＰ−Ａ−５６０２３５、ＷＯ９８／４６５９０、
ＷＯ００／２３４３７などに記載の方法またはそれに準
じた方法によって製造できる。

【０１４２】本発明の化合物（Ｉｃ）および化合物（Ｉ
ｃ）の製造における各工程での化合物（原料化合物ある
いは合成中間体）が遊離体の場合、常法に従って塩にす
ることができ、また塩を形成している場合、常法に従っ
て遊離体あるいは他の塩に変換することもできる。ま
た、本発明の化合物（Ｉｃ）および各原料化合物あるい
は合成中間体は、光学異性体、立体異性体、位置異性体
もしくは回転異性体、またはそれらの混合物であっても
よく、これらも本発明の化合物（Ｉｃ）および原料化合
物あるいは合成中間体に含まれる。例えば、化合物（Ｉ
ｃ）はラセミ体であってもよく，ラセミ体から分割され
た光学異性体であってもよい。また、これらは、自体公
知の分離方法に従って、単離、精製することができる。
光学異性体は自体公知の手段に準じて製造することがで
きる。具体的には、光学活性な原料化合物あるいは合成
中間体を用いるか、または、最終化合物のラセミ体を常
法に従って光学分割することにより、光学異性体を製造
することができる。光学分割法としては、自体公知の方
法、例えば分別再結晶法、光学活性カラム法、ジアステ
レオマー法等を適用することができる。立体異性体、位
置異性体、回転異性体も自体公知の方法を適用すること
より製造することができる。

【０１４３】以下の各反応は溶媒を用いずに、または必
要に応じて適当な溶媒を用いて行うことができる。該溶
媒としては反応を妨げない限り、一般に化学反応に用い
ることができるものであれば何れのものでも用いること
ができ、例えば炭化水素系溶媒（例えば、ヘキサン、ト
ルエン等）、エーテル系溶媒（例えばエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン）、アミド系溶媒（例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、ウレア系溶
媒（例えば１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
等）、スルホキシド系溶媒（例えばジメチルスルホキシ
ド等）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等）、ニトリ
ル系溶媒（アセトニトリル、プロピオニトリル等）、ピ
リジン等の有機溶媒、または水等が用いられる。該溶媒
の使用量は、化合物１ミリモルに対して通常約０．５ml
ないし約１００ml、好ましくは約３mlないし約３０mlで
ある。反応温度は、用いる溶媒の種類により異なるが、
通常約−３０℃ないし約１８０℃程度であり、好ましく
は約０℃ないし約１２０℃程度である。反応時間は、反
応温度により異なるが、通常約０．５時間ないし約７２
時間、好ましくは約１時間ないし約２４時間である。反
応は、通常常圧で行われるが、必要に応じて約１気圧な
いし約１００気圧程度の加圧条件下で行ってもよい。

【０１４４】以下の各工程で得られる化合物は、公知の
手段、例えば濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、分留、
蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー、分取高速
液体クロマトグラフィー等で単離、精製し、次の反応の
原料として供されるが、単離あるいは精製することなく
反応混合物のまま原料として用いてもよい。以下の説明
において、「縮合反応」は必要に応じて塩基の存在下で
行うことができる。該塩基としては、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化カリウ
ム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウ
ムｔ−ブトキシド等の無機塩基やピリジン、ルチジン、
コリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が用いられ
る。該塩基の使用量は、化合物に対して、通常等モル量
から過剰量、好ましくは約１モル当量ないし約５倍モル
当量である。さらに本反応は、必要に応じて触媒量のヨ
ウ化化合物、例えばヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウ
ム、あるいは４−ジメチルアミノピリジン等の存在下に
反応を促進させてもよい。本発明の化合物（Ｉｃ）のう
ち、公知化合物は、以下に述べる合成法により製造する
ことができる。また、特開平６−１６６６７６、特開平
１１−３１０５３２、ＥＰ−Ａ−４８７０７１、ＥＰ−
Ａ−５６０２３５、ＷＯ９８／４６５９０、ＷＯ００／
２３４３７などに記載の方法またはそれに準じた方法に
よって製造できる。一方、本発明における新規な化合
物、例えば、式（ＩＩｃ）で表される化合物またはその
塩は、以下に述べる合成法により製造することができ
る。

【０１４５】１−１） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−Ｘ
−が−Ｏ−である化合物（ＩＩｃａ）またはその塩は、
以下の反応式１−１により製造することができる。 反応式１−１

【化８６】 工程（ａａ）において、式（ＩＩＩｃａ）［式中、各記
号は前記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、
化合物（ＩＩＩｃａ）と略称することもある）と式（Ｉ
Ｖｃａ）［式中、Ｚ^１は脱離基を、その他の記号は前記
と同意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物
（ＩＶｃａ）と略称することもある）の縮合反応によ
り、化合物（ＩＩｃａ）を製造することができる。Ｚ^１
で示される脱離基としては、例えばハロゲン原子（例え
ばクロル、ブロム、ヨード等）、Ｃ_１−６アルキルスル
ホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ、エ
タンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニル
オキシ等）、Ｃ_６−１０アリールスルホニルオキシ基
（例えばベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ等）等が用いられる。特に、例えばハロゲ
ン原子（例えば、ブロム、ヨード等）等が好ましく用い
られる。化合物（ＩＩＩｃａ）と化合物（ＩＶｃａ）の
縮合反応は、溶媒としては、例えばエタノール等のアル
コール系溶媒、あるいはアセトニトリル等のニトリル系
溶媒が好ましく用いられる。反応温度は、用いる溶媒の
種類により異なるが、好ましくは約０℃ないし約１２０
℃程度である。反応時間は、反応温度により異なるが、
好ましくは約１時間ないし約２４時間である。塩基とし
ては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチ
ルアミン等が好ましく用いられる。該塩基の使用量とし
ては、化合物（ＩＶｃａ）に対して、約１当量ないし約
３当量が好ましい。さらに、必要に応じて化合物（ＩＶ
ｃａ）に対して触媒量のヨウ化化合物（例えばヨウ化ナ
トリウム、ヨウ化カリウム等）、あるいは４−ジメチル
アミノピリジン等の存在下に本反応を促進させてもよ
い。具体的には、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
等の溶媒中、塩基として、例えば炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の存在下に行うことができる。該塩基の使
用量としては、化合物（ＩＶｃａ）に対して、約１当量
ないし約３当量が好ましい。化合物（ＩＶｃａ）は、そ
れ自体公知の方法あるいはそれに準じた方法により製造
することができる。また、工程（ａａ）の原料化合物
（ＩＩＩｃａ）またはその塩は、例えば、ＷＯ００／２
３４３７に記載の方法に準じて製造することができる。

【０１４６】１−２） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−Ｘ
−が−ＮＲ^３ａ−である化合物（ＩＩｃｂ）−またはそ
の塩は、以下の反応式２−１により製造することができ
る。 反応式２-１

【化８７】 工程（ｂａ）において、式（ＩＩＩｃｂ）［式中、各記
号は前記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、
化合物（ＩＩＩｃｂ）と略称することもある）と化合物
（ＩＶｃａ）の縮合反応により、化合物（ＩＩｃｂ）を
製造することができる。化合物（ＩＩＩｃｂ）と化合物
（ＩＶｃａ）の縮合反応は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等の溶媒中、塩基として、例えば炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の存在下に行うことができる。
該塩基の使用量としては、化合物（ＩＶｃａ）に対し
て、約１当量ないし約３当量が好ましい。また、工程
（ｂａ）の原料化合物（ＩＩＩｃｂ）またはその塩は、
以下の反応式２―２により製造することができる。すな
わち、 工程（ｂｂ）：式（Ｖｃｂ）［式中、各記号は前記と同
意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物（Ｖｃ
ｂ）と略称することもある）のニトロ化反応、 工程（ｂｃ）：式（ＶＩｃｂ）［式中、各記号は前記と
同意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物（Ｖ
Ｉｃｂ）と略称することもある）の還元反応、および 工程（ｂｄ）：式（ＶＩＩＩｃｂ）［式中、各記号は前
記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物
（ＶＩＩＩｃｂ）と略称することもある）と式（ＩＸｃ
ｂ）［式中、各記号は前記と同意義を示す。］で表され
る化合物（以下、化合物（ＩＸｃｂ）と略称することも
ある）の縮合反応を、順次行うことにより、化合物（Ｉ
ＩＩｃｂ）を製造することができる。

【０１４７】反応式２-２

【化８８】 工程（ｂｂ）において化合物（Ｖｃｂ）をニトロ化する
ことにより、化合物（ＶＩｃｂ）を製造することができ
る。本反応は、適当なニトロ化試薬（例えば、硝酸、硝
酸―硫酸、ニトロニウムトリフルオロボレート等）を用
いて、公知の方法（例えば、シンセシス(Synthesis)，2
17-238 (1977)，ケミストリー オブ ザ ニトロ ア
ンド ニトロソグループス(Chemistry of the Nitro an
d Nitroso Groups)，p.1-48 Wiley (1970) 等に記載の
方法）あるいはそれに準じた方法で行うことができる。
化合物（Ｖｃｂ）は、それ自体公知あるいはそれに準じ
た方法により製造することができる。例えば、ジャーナ
ル オブ ジ オーガニック ケミストリー（J. Org.
Chem.），３４，２２３５(１９６９)，ジャーナル オ
ブ ジ オーガニック ケミストリー（J. Org. Che
m.），５４，５５７４(１９８９)，テトラヘドロン レ
ターズ（Tetrahedron Lett.），３５，３０２３(１９７
７)，ブリティン オブ ザ ケミカル ソサイティー
オブ ジャパン（Bull. Chem. Soc. Jpn.），５６，
２３００(１９８３)、インディアン ジャーナル オブ
ケミストリー（Indian. J. Chem.），, 2，211 (196
4)、インディアン ジャーナル オブ ケミストリー
（Indian. J. Chem.），12, 247 (1974)、ブレティンオ
ブ ザ ケミカル ソサイエティー オブ ジャパン
（Bull. Chem. Soc., Jpn.），, 43, 1824 (1970）、ケ
ミカル ファマシューティカル ブレティン（Chem. Ph
arm. Bull.），20, 1328 (1972）、ケミカル ファマシ
ューティカルブレティン（Chem．Pharm．Bull.），27,
1982 (1979）、ヘルベチカ ヒミカアクタ（Helv. Che
m. Acta）， 46, 1696 (1963）、シンセシス（Synthesi
s），541 (1979）、U.S. 3,682,962,、U.S. 3,911,12
6., Ger. Offen. 2,314,392,、Ger. 1,545,805、 ジャー
ナル オブ ケミカル ソサイエティー（J. Chem. So
c.），1381(1949)，カナディアン ジャーナル オブ
ケミストリー（Can. J. Chem.），42，2904(1964)，ジ
ャーナル オブ オーガニ ック ケミストリー（J. Or
g. Chem.），28，3058(1963)，ジャーナル オブ アメ
リカン ケミカルソサイエティー（J. Am. Chem. So
c.），76，3194(1954)，87，1397(1965)，88，4061(196
6)，特開昭４９−４１５３９等に記載の方法あるいはそ
れに準じた方法に従って製造することができる。

【０１４８】工程（ｂｃ）において、化合物（ＶＩｃ
ｂ）の還元反応により、化合物（ＶＩＩＩｃｂ）を製造
することができる。本反応は、適当な還元反応（例え
ば、遷移金属触媒を用いた接触還元反応、酸性溶媒中ス
ズ等の金属をもちいた還元反応等）を用いて行うことが
できる。具体的には、公知の方法、例えば、オーガニッ
ク シンセシス(Organic Synthesis)，Coll. Vol. 5, 8
29-833 (1973)、オーガニック シンセシス(Organic Sy
nthesis)，Coll. Vol. 1, 455 (1941)、ジャーナル オ
ブ ジ アメリカン ケミカルソサイエティー (J. A
m. Chem. Soc.) ，66, 1781 (1944) に記載された方法
あるいはそれに準じた方法等で行うことができる。

【０１４９】工程（ｂｄ）において、化合物（ＶＩＩｃ
ｂ）と、化合物（ＩＸｃｂ）の縮合反応により、化合物
（ＩＩＩｃｂ）を製造することができる。化合物（ＶＩ
Ｉｃｂ）と化合物（ＩＸｃｂ）の縮合反応は、例えば化
合物（ＩＩＩｃａ）と化合物（ＩＶｃａ）の縮合反応と
同様に行うことができる。さらに、化合物（ＩＩＩｃ
ｂ）は、化合物（ＶＩＩｃｂ）を原料として用いて、例
えば還元アルキル化による方法（例えば、ジャーナル
オブ ジ アメリカン・ケミカル ソサイエティー(J.
Am. Chem. Soc.)，87, 2767 (1965)、オーガニック シ
ンセシス(Organic Synthesis)，Coll. Vol. 4, 283-285
(1963) に記載の方法等）またはマイケル付加反応によ
る方法（例えば、ヘルベチカ ヒミカアクタ(Helv. Che
m. Acta) ，43, 1898 (1960)、ジャーナル オブ オー
ガニック ケミストリー(J. Org. Chem.) ，39, 2044
(1974)、シンセシス(Synthesis) ，5, 375 (1981) に記
載の方法等）あるいはそれらに準じた方法等によっても
製造することができる。

【０１５０】１−３） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−Ｘ
−が−ＮＲ^３ａＣＯ−である化合物（ＩＩｃｃ）または
その塩は、以下の反応式３により製造することができ
る。 反応式３

【化８９】 工程（ｃａ）において、化合物（ＩＩＩｃｂ）と式（Ｉ
Ｖｃｃ）［式中、Ｚ^２は脱離基を、その他の記号は前記
と同意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物
（ＩＶｃｃ）と略称することもある）のアミド化反応に
より、化合物（ＩＩｃｃ）を製造することができる。Ｚ
^２で示される脱離基としては、例えばハロゲン原子（例
えばクロル、ブロム、ヨード）、Ｃ_１−６アルキルオキ
シ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキ
シ）、Ｃ_６−１０アリールオキシ基（例えばフェノキ
シ、ｐ−ニトロフェノキシ）、ヒドロキシル基等が用い
られる。特に、例えばハロゲン原子（例えば、クロル
等）、ヒドロキシル基等が好ましく用いられる。化合物
（ＩＩＩｃｂ）と化合物（ＩＶｃｃ）のアミド化反応
は、適当な縮合剤や塩基を用いても行うことができる。
例えば、Ｚ^２がヒドロキシル基の場合、適当な縮合剤、
例えばペプチド化学の分野で一般的に用いられる縮合
剤、特に、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチ
ル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド等のカルボジイミド類、ジフェニルホスホリルアジ
ド、シアノホスホン酸ジエチル等のホスホン酸類、１−
１´−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール等のホスゲ
ン等価体等を用いて、本アミド化反応を行うことができ
る。該縮合剤の使用量は、化合物（ＩＩＩｃｂ）１ミリ
モルに対して通常約１当量ないし約５当量、好ましくは
約1当量ないし約１．５当量である。また、例えば、Ｚ
^２がハロゲン原子の場合、適当な塩基、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン等を用いて、
反応を行うのが好ましい。該塩基の使用量は、化合物
（ＩＩＩｃｂ）に対して通常約１当量ないし約１０当
量、好ましくは約1当量ないし約２当量である。

【０１５１】１−４） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−Ｘ
−が−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ _２−である化合物
（ＩＩｃｄ）またはその塩は、以下の反応式４−１によ
り製造することができる。 反応式４-１

【化９０】 工程（ｄａ）において、化合物（ＩＩＩｃｄ）と化合物
（ＩＶｃａ）の縮合反応を行い、必要に応じて、引き続
き酸化反応を行うことによって、化合物（ＩＩｃｄ）を
製造することができる。［式中、Ｘ^ｄは−Ｓ−、−ＳＯ
−または−ＳＯ _２−を、その他の記号は前記と同意義を
示す。］ 化合物（ＩＩＩｃｄ）と化合物（ＩＶｃａ）の縮合反応
は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、
塩基として、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等
の存在下に行うことができる。該塩基の使用量として
は、化合物（ＩＶｃａ）に対して、約１当量ないし約３
当量が好ましい。Ｘ^ｄが−Ｓ−である化合物（ＩＩｃ
ｄ）は、必要に応じて酸化反応を行うことによって、Ｘ
^ｄが−ＳＯ−または−ＳＯ_２−である化合物（ＩＩｃ
ｄ）に導くこともできる。酸化剤としては、スルフィド
の酸化剤として用いられるものであればいずれでも用い
ることができるが、好ましくは、例えばメタクロロ過安
息香酸、過酢酸、過酸化水素、アルカリ金属過ヨウ素酸
塩等が用いられる。特に好ましくは、メタクロロ過安息
香酸および過酸化水素等が用いられる。該酸化剤の使用
量は、 ＳのＳＯへの酸化の場合、化合物（ＩＩｃｄ）
に対して、約１当量ないし約１．１当量が特に好まし
い。また、ＳのＳＯ_２への酸化の場合、化合物（ＩＶｃ
ｄ）に対して、約２−２．5当量が特に好ましい。本反
応の溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホル
ム、酢酸、酢酸エチル等が好ましい。工程（ｄａ）の原
料化合物（ＩＩＩｃｄ）またはその塩は、以下の反応式
４−２により製造することができる。すなわち、 工程（ｄｂ）：化合物（Ｖｃｂ）のクロロスルホニル化
反応、および 工程（ｄｃ）：式（ＶＩｃｄ）［式中、各記号は前記と
同意義を示す。］で表される化合物（以下、化合物（Ｖ
Ｉｃｄ）と略称することもある）の還元反応によって、
化合物（ＩＩＩｃｄ）を製造することができる。

【０１５２】反応式４−２

【化９１】 工程（ｄｂ）において、化合物（Ｖｃｂ）をクロロスル
ホニル化することで化合物（ＶＩｃｄ）を製造すること
ができる。本クロロスルホニル化反応の試薬としては、
例えばクロロスルホン酸、スルフリルクロリド、二酸化
硫黄−塩化銅等を用いることができる。特にクロロスル
ホン酸等が好ましい。該クロロスルホニル化試薬の使用
量としては、約１当量ないし大過剰量である。本反応
は、無溶媒でも溶媒を用いても行うことができる。溶媒
を用いて行う場合に用いる溶媒としては、例えばジクロ
ロメタン、１，２−ジクロロエタン、二硫化炭素等が好
ましい。無溶媒での反応が特に好ましい。反応温度とし
ては、約−２０℃ないし約１００℃が好ましい。また、
クロロスルホニル基は、反応可能な位置のいずれにも導
入されるが、例えば、Ａ環が無置換の場合、７位が主に
クロロスルホニル化される。しかし、６位がクロロスル
ホニル化された化合物も生成、分離することができる。

【０１５３】工程（ｄｃ）において、化合物（ＶＩｃ
ｄ）を還元することで化合物（ＩＩＩｃｄ）を製造する
ことができる。本還元反応は、適当な還元条件、例えば
亜鉛―酢酸、スズ―塩酸等金属と酸の組み合わせ、遷移
金属触媒を用いた接触還元反応、あるいは水素化リチウ
ムアルミニウム等金属水素化物等により行うことができ
る。特に好ましくは、亜鉛―酢酸を用いた還元反応であ
る。 １−５） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−Ｘ−が−ＳＯ_２
ＮＲ^３ａ−である化合物（ＩＩｃｅ）またはその塩は、
以下の反応式５により製造することができる。 反応式５

【化９２】 工程（ｅａ）において、化合物（ＶＩｃｄ）と式（ＩＶ
ｃｅ）［式中、各記号は前記と同意義を示す。］で表さ
れる化合物（以下、化合物（ＩＶｃｅ）と略称すること
もある）の縮合反応によって、化合物（ＩＩｃｅ）を製
造することができる。化合物（ＶＩｃｄ）と化合物（Ｉ
Ｖｃｅ）の縮合反応は、例えば化合物（ＩＩＩｃｂ）と
化合物（ＩＶｃｃ）のアミド化反応と同様に行うことが
できる。化合物（ＩＶｃｅ）またはその塩は、それ自体
公知の方法あるいはそれに準じた方法により製造するこ
とができる。例えば、ジャーナル オブ ジ メディシ
ナル ケミストリー（J. Med. Chem.），３３，１８８
０(１９９０)等に記載またはそれに準じた方法により製
造することができる。

【０１５４】１−６） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−Ｘ
−が−ＳＯ_２ＮＨＣＯＮＲ^３ａ−である化合物（ＩＩｃ
ｆ）またはその塩は、以下の反応式６により製造するこ
とができる。 反応式６

【化９３】 工程（ｆａ）において、化合物（ＶＩｃｄ）に、アルカ
リ金属イソシアン酸塩（ＭＯＣＮ；ここでＭはアルカリ
金属を示す。）を作用させた後、化合物（ＩＶｃｅ）を
反応させることによって、化合物（ＩＩｃｆ）を製造す
ることができる。本反応は、例えば欧州特許（ＥＰ-７
５９４３１）、特開平７−１１８２６７等に記載または
それに準じた方法で製造することができる。化合物（Ｖ
Ｉｃｄ）とアルカリ金属イソシアン酸塩の反応は、必要
に応じて塩基の存在下で行われる。用いられる塩基とし
ては、特にピリジン、トリエチルアミン等が好ましい。
該塩基の使用量は、化合物（ＶＩｃｄ）に対して、約１
当量ないし約５当量が好ましい。反応溶媒としては、特
にアセトニトリル等が好ましく用いられる。アルカリ金
属としては、例えば、カリウム等が好ましく用いられ
る。

【０１５５】１―７） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−Ｘ
−が−ＳＯ_２ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＲ ^３ａ−である化合物
（ＩＩｃｇ）またはその塩は，以下の反応式７により製
造することができる。 反応式７

【化９４】 工程（ｇａ）において、化合物（ＶＩｃｄ）と式（ＩＶ
ｃｇ）［式中、各記号は前記と同意義を示す。］で表さ
れる化合物（以下、化合物（ＩＶｃｇ）と略称すること
もある）の縮合反応によって、化合物（ＩＩｃｇ）を製
造することができる。化合物（ＶＩｃｄ）と化合物（Ｉ
Ｖｃｇ）の縮合反応は、例えば化合物（ＩＩＩｃｂ）と
化合物（ＩＶｃｃ）のアミド化反応と同様に行うことが
できる。化合物（ＩＶｃｇ）は、化合物（ＩＶｃｅ）を
用いて、自体公知またはそれに準じた方法により、製造
することができる。例えば、化合物（ＩＶｃｅ）にＳ−
メチルイソチオウレアを作用させる方法（例えば、ジャ
ーナル オブ ジ オーガニック ケミストリー（J. O
rg. Chem.）13，924(1948)に記載の方法等）、シアナミ
ドを作用させる方法（例えば、ヘルベチカ ヒミカ ア
クタ（Helv. Chem. Acta）, 29, 324 (1946）に記載の
方法等）、および１，３−ビス（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−２−メチル−２−チオプソイドウレア(1,3-Bis(t
ert-butoxycarbonyl)-2-methyl-2-thiopseudourea) を
作用させる方法（例えば、テトラヘドロン レターズ
（Tetrahedron Lett.），33，6541-6542 (1992)、ジャ
ーナルオブ ジ オーガニック ケミストリー（J. Or
g. Chem.），52，1700-1703 (1987)に記載の方法等）等
によって化合物（ＩＶｃｇ）を製造することができる。

【０１５６】１−８） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−Ｘ
−が−ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ）−である化合物（ＩＩｃｈ）
またはその塩は，以下の反応式８により製造することが
できる。 反応式８

【化９５】 工程（ｈａ）において、式（ＩＩＩｃｈ）［式中、各記
号は前記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、
化合物（ＩＩＩｃｈ）と略称することもある）を適当な
試薬と反応させることにより、カルボニル基を変換し
て、化合物（ＩＩｃｈ）を製造することができる。カル
ボニル基の変換反応に使用される試薬としては、例え
ば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニ
ウム、トリエチルシラン等の還元剤、例えばアルキルリ
チウム、アルキルマグネシウムハライド等の有機金属試
薬、その他、例えばシアン化水素等の求核反応剤等が用
いられる。具体的には、カルボニル基の−ＣＨ（ＯＨ）
−や−ＣＨ_２−への変換は、例えば水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化リチウムアルミニウム、トリエチルシラン
等の還元剤を用いて、適当な還元条件下（例えば、トリ
エチルシラン−トリフルオロ酢酸、水素化リチウムアル
ミニウム−塩化アルミニウム、亜鉛−塩酸等の組み合わ
せ等）、行うことができる。本反応は、例えば、リダク
ション ウィズ コンプレックス メタル ヒドリドズ
(Reduction with Complex Metal Hydrides) Inters
cience, New York(1956)、ケミカル ソサイエティー
レビューズ (Chem. Soc. Rev.)，5, 23(1976) 、シ
ンセシス(Synthesis)， 633 (1974)、ジャーナル オブ
ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー(J. Am.
Chem. Soc.) 91, 2967 (1969)、ジャーナル オブ オ
ーガニック ケミストリー(J. Org. Chem.)，29, 121
(1964)、オーガニック リアクションズ(Org. Reacton
s)，1, 155 (1942)、アンゲバンテ へミー(Angew. Che
m.)，71, 726 (1956)、シンセシス(Synthesis)，633 (1
974)、ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル
ソサイエティー(J. Am.Chem. Soc.) ，80, 2896 (195
8)、オーガニック リアクションズ(Org. Reactons)，
4, 378 (1948)、ジャーナル オブ ジ アメリカン
ケミカル ソサイエティー(J. Am. Chem. Soc.) ，108,
3385 (1986)等に記載あるいはそれに準じた方法等で行
うことができる。また、カルボニル基の−ＣＲ^３Ｃ（Ｏ
Ｈ）−（ここでＲ^３Ｃは、Ｃ_１−６アルキル基を示
す。）への変換は、例えばアルキルリチウム、アルキル
マグネシウムハライド等の有機金属試薬を用いて、例え
ばグリニャール リアクションズ オブ ノンメタリッ
ク サブスタンセズ(Grignard Reactions of Nonmetall
ic Substances), Prentice-Hall: Englewood Cliffs, N
J, 1954, pp. 138-528、オルガノリチウム メソッズ(O
rganolithium Methods), Academic Press: New York, 1
988, pp. 67-75等に記載あるいはそれに準じた方法等で
行うことができる。また、その他に、アドバンスト オ
ーガニック ケミストリー (Advanced Organic Chemist
ry), 5th ed. Wiley-Interscience: New York, 1992, p
p. 879-981等に記載あるいはそれに準じた方法等で、カ
ルボニル基の変換を行うことができる。化合物（ＩＩＩ
ｃｈ）は、自体公知あるいはそれに準じた方法、例えば
特開平５−１４０１４９、特開平６−２０６８７５、ジ
ャーナル オブ メディシナルケミストリー(J. Med. C
hem.)，37, 2292 (1994)等に記載あるいはそれに準じた
方法等で製造することができる。

【０１５７】１−９） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−Ｘ
−が−Ｃ（＝ＣＲ^３ａ（Ｒ^３ｂ））−である化合物（Ｉ
Ｉｃｉ）またはその塩は，以下の反応式９により製造す
ることができる。 反応式９

【化９６】 工程（ｉａ）において、化合物（ＩＩＩｃｈ）を適当な
試薬と反応させることにより、カルボニル基を変換し
て、化合物（ＩＩｃｉ）を製造することができる。カル
ボニル基の変換反応としては、例えば、ウイティッヒ(W
ittig)反応、ホーナー−ワズワース−エモンズ(Horner-
Wadsworth-Emmons)反応、ピーターソン(Peterson)オレ
フィン化反応、クネーベナーゲル(Knoevenagel)反応等
が挙げられ、試薬としてはそれら反応に用いられる一般
的な試薬が用いられる。本反応は、例えば、アドバンス
ト オーガニック ケミストリー (Advanced Organic C
hemistry), 5th ed. Wiley-Interscience: New York, 1
992, pp. 879-981、オーガニック シンセシス(Organic
Synthesis)，coll. vol.5, 751 (1973)、オーガニック
シンセシス(Organic Synthesis)，coll. vol.5, 509
(1973)、シンセシス(Synthesis)，384 (1984)、オーガ
ニック リアクションズ(Org. Reactons)，15, 204 (19
67)等に記載あるいはそれに準じた方法等で行うことが
できる。

【０１５８】１−１０） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−
Ｘ−が−Ｃ（＝ＮＲ^３ａ）−である化合物（ＩＩｃｊ）
またはその塩は，以下の反応式１０により製造すること
ができる。 反応式１０

【化９７】 工程（ｊａ）において、化合物（ＩＩＩｃｈ）を適当な
試薬と反応させることにより、カルボニル基を変換し
て、化合物（ＩＩｃｊ）を製造することができる。カル
ボニル基の変換反応に用いられる試薬としては、例え
ば、置換されていてもよいヒドラジンや置換されていて
もよいヒドロキシルアミン等が挙げられる。該置換基と
しては、Ｃ_１−６アルキル基等が用いられる。本反応
は、例えば、アドバンスト オーガニック ケミストリ
ー (Advanced Organic Chemistry), 5th ed. Wiley-Int
erscience: New York, 1992, pp. 904-907、オーガニッ
ク ファンクショナル グループ プレパレーションズ
(OrganicFunctional Group Preparations)，vol. III,
Academic(1983)、ロッド ケミストリー オブ カーボ
ン カンパウンドズ (Rodd's Chemistory of Carbon Co
mpounds)，vol.1, part C, Elsevier Publishing co.
(1965) 等に記載あるいはそれに準じた方法等で行うこ
とができる。

【０１５９】１−１１） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−
Ｘ−が−ＣＳ−である化合物（ＩＩｃｋ）またはその塩
は，以下の反応式１１により製造することができる。 反応式１１

【化９８】 工程（ｋａ）において、化合物（ＩＩＩｃｈ）を適当な
試薬と反応させることにより、カルボニル基をチオカル
ボニル基に変換して、（ＩＩｃｋ）を製造することがで
きる。カルボニル基のチオカルボニル基への変換に用い
られる試薬としては、例えば、ローソン(Lawesson)試
薬、五硫化二リン、硫化水素−塩酸等一般的な硫化試薬
が挙げられる。本反応は、シンセシス(Synthesis)，7,
543 (1991)、ジャーナル オブ ジアメリカン ケミカ
ル ソサイエティー(J. Am. Chem. Soc.) ，106, 934
(1984)、ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル
ソサイエティー(J. Am. Chem. Soc.) 68, 769 (1946)
等に記載あるいはそれに準じた方法等で行うことができ
る。

【０１６０】１−１２） 化合物（ＩＩｃ）のうち、−
Ｘ−が−ＣＯＮＲ^３ａ−である化合物（ＩＩｃｍ）また
はその塩は、以下の反応式１２―１により製造すること
ができる。 反応式１２−１

【化９９】 工程（ｍａ）において、式（ＩＩＩｃｍ）［式中、各記
号は前記と同意義を示す。］で表される化合物（以下、
化合物（ＩＩＩｃｍ）と略称することもある）と化合物
（ＩＶｃｅ）の縮合反応によって、化合物（ＩＩｃｍ）
を製造することができる。化合物（ＩＩＩｃｍ）と化合
物（ＩＶｃｅ）の反応は、例えば化合物（ＩＩＩｃｂ）
と化合物（ＩＶｃｃ）のアミド化反応と同様に行うこと
ができる。また、工程（ｍａ）の原料化合物（ＩＩＩｃ
ｍ）は、以下の反応式１２−２により製造することがで
きる。すなわち、工程（ｍｂ）：化合物（Ｖｃｂ）のア
セチル化反応、および工程（ｍｃ）：式（ＶＩｃｍ）
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］で表される化
合物（以下、化合物（ＶＩｃｍ）と略称することもあ
る）の酸化反応および必要に応じた官能基変換を、順次
行うことにより、化合物（ＩＩＩｃｍ）を製造すること
ができる。

【０１６１】反応式１２−２

【化１００】 工程（ｍｂ）において、化合物（Ｖｃｂ）をアセチル化
することにより、化合物（ＶＩｃｍ）を製造することが
できる。本反応は、一般的なフリーデル−クラフツ(Fri
edel-Crafts)反応の条件によって行うことができる。ア
セチル化の試薬としては、塩化アセチルや無水酢酸等が
用いられる。具体的には、例えば特開平５−１４０１４
９、特開平６−２０６８７５、ジャーナル オブ メデ
ィシナル ケミストリー(J. Med. Chem.)，37, 2292 (1
994)等に記載あるいはそれに準じた方法等で製造するこ
とができる。工程（ｍｃ）において、化合物（ＶＩｃ
ｍ）を酸化することにより、化合物（ＩＩＩｃｍ）、特
にＺ^２がヒドロキシル基である化合物を製造することが
できる。本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、
次亜塩素酸塩、次亜臭素酸塩、あるいは適当な塩基（例
えば、水酸化ナトリウム等）の共存下でのハロゲン単体
（例えば、臭素、ヨウ素等）等が挙げられる。本反応は
具体的には、例えばオーガニック シンセシス(Org. Sy
nthesis)，Coll. Vol. 2, 428 (1943)、ジャーナル オ
ブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー(J. A
m. Chem. Soc.)，66, 894 (1944)等に記載あるいはそれ
に準じた方法等で行うことができる。また、必要に応じ
て、Ｚ^２がヒドロキシル基である化合物（ＩＩＩｃｍ）
のヒドロキシル基を官能基変換することにより、Ｚ^２が
ハロゲン原子（例えばクロル、ブロム、ヨード）、Ｃ
_１−６アルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ、ベンジルオキシ等）、またはＣ_６−１０アリールオ
キシ基（例えばフェノキシ、ｐ−ニトロフェノキシ等）
である化合物（ＩＩＩｃｍ）に変換することができる。
官能基変換の方法は、例えば、アドバンスト オーガニ
ック ケミストリー (Advanced Organic Chemistry), 5
th ed. Wiley-Interscience: New York, 1992,pp. 393-
396,437-438、コンプリヘンシブ オーガニック トラ
ンスフォーメーションズ (Comprehensive Organic Tr
ansformations)，VCH Publishers Inc.(1989) 等に記載
あるいはそれに準じた方法等で行うことができる。この
ようにして得られる化合物（ＩＩｃ）は、公知の分離精
製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結
晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製する
ことができる。

【０１６２】本発明で用いられるＵII受容体拮抗薬は、
強いアミロイドβ４０分泌抑制作用を有するので、アミ
ロイドβ蛋白、なかでもアミロイドβ４０の分泌増加に
起因、あるいは、関連する種々の中枢神経系疾患の予防
・治療剤として用いることができる。なかでも、（１）
アルツハイマー病脳などに併発してもみられる脳血管性
アミロイドアンジオパチー（２）神経変性疾患（例、老
年期痴呆、アルツハイマー病、ダウン症、パーキンソン
病、クロイツフェルト・ヤコブ病、筋萎縮性脊髄側索硬
化症、糖尿病性ニューロパシー等）、（３）脳血管障害
（例、脳梗塞、脳出血、脳動脈硬化に伴う脳循環不全
等）時、頭部外傷・脊髄損傷時、脳炎後遺症時又は脳性
麻痺時の神経障害、（４）記憶障害（例、老年期痴呆、
健忘症等）または（５）精神疾患（例、うつ病、不安
症、恐慌性障害、精神分裂症等）等の予防・治療剤とし
て有用である。本発明で用いられるＵII受容体拮抗薬は
前記の疾患の予防治療において、例えば抗アルツハイマ
ー病薬（例えばドネペジル、タクリン等のアセチルコリ
ンエステラーゼ阻害剤、ワクチン療法等）、抗パーキン
ソン薬（例えばカルビドパ＋レボドパ、ペルゴライド、
ロピニロール、カベルゴリン、プラミペキソール、エン
タカプロン、ラザベミド等）、筋萎縮性脊髄側索硬化症
治療薬（例えばリルゾール、メカセルミン、ガバペンチ
ン等）、抗うつ薬（例えばフルオキセチン、サートラリ
ン、パロキセチン、ベンラファキシン、ネファゾドン、
レボキセチン、塩酸イミプラミン、デュロキセチン
等）、精神分裂病治療薬（例えばオランザピン、リスペ
リドン、クエチアピン、イロペリドン等）等と組合わせ
て用いることもできる。

【０１６３】本発明で用いられるＵII受容体拮抗薬は毒
性も低く、脳内移行性が優れている。従って、ＵII受容
体拮抗薬は、安全に、哺乳動物（例えば、ラット、マウ
ス、モルモット、ウサギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ウシ、
サル、ヒトなど）の中枢神経系疾患の予防・治療剤とし
て有用である。本発明で用いられるＵII受容体拮抗薬
は、自体公知の手段に従って製剤化することができ、Ｕ
II受容体拮抗薬そのまま、あるいは薬理学的に許容され
る担体を製剤化工程において適宜、適量混合することに
より医薬組成物、例えば、錠剤(糖衣錠、フィルムコー
ティング錠を含む)、散剤、顆粒剤、カプセル剤(ソフト
カプセルを含む)、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤などと
して、経口的または非経口的(例、局所、直腸、静脈投
与等)に安全に投与することができる。本発明の医薬組
成物中、ＵII受容体拮抗薬の含有量は、剤全体の通常約
０．１〜１００重量％である。投与量は、投与対象、投
与ルート、疾患などにより異なるが、例えば、アルツハ
イマー病治療薬として、成人(約６０kg)に対し、経口剤
として、1回当たり、有効成分（ウロテンシンII受容体
拮抗作用を有する化合物）として約０．０１〜５００m
g、好ましくは約０．１〜１００mg、さらに好ましくは
１〜１００mgであり、１日１〜数回に分けて投与するこ
とができる。

【０１６４】本発明の組成物の製造に用いられる薬理学
的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各
種有機あるいは無機担体物質があげられ、例えば、固形
製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤;液状製
剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩
衝剤、無痛化剤などがあげられる。また、必要に応じ
て、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤
剤などの添加物を用いることもできる。賦形剤として
は、例えば、乳糖、白糖、D-マンニトール、デンプン、
コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸など
が用いられる。滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸
マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロ
イドシリカなどが用いられる。結合剤としては、例え
ば、結晶セルロース、白糖、D-マンニトール、デキスト
リン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、デンプ
ン、ショ糖、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロースナトリウムなどが用いられる。崩壊剤
としては、例えば、デンプン、カルボキシメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロス
カルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナ
トリウム、L-ヒドロキシプロピルセルロースなどが用い
られる。溶剤としては、例えば、注射用水、アルコー
ル、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、ト
ウモロコシ油などが用いられる。溶解補助剤としては、
例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、D-マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、
トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノール
アミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどが用
いられる。懸濁化剤としては、例えば、ステアリルトリ
エタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル
アミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウ
ム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン
などの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースなどの親水性高分子などが用いられる。等張
化剤としては、例えば、ブドウ糖、D-ソルビトール、塩
化ナトリウム、グリセリン、D-マンニトールなどが用い
られる。緩衝剤としては、例えば、リン酸塩、酢酸塩、
炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが用いられる。無
痛化剤としては、例えば、ベンジルアルコールなどが用
いられる。防腐剤としては、例えば、パラオキシ安息香
酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコー
ル、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸
などが用いられる。抗酸化剤としては、例えば、亜硫酸
塩、アスコルビン酸などが用いられる。

【０１６５】

【実施例】以下に実験例、合成例および製剤例を示し、
本願発明をさらに詳しく説明する。しかし、これらは、
単なる例であって本発明を何ら限定するものではない。 実験例１ ウロテンシンIIを10nM添加する１０分前に化合物をIMR3
2細胞に種々の濃度（μＭ）で添加し、更に、試験化合
物１存在下、非存在下にウロテンシンIIを添加し、更に
２４時間培養する。その培養上清中のアミロイドβ蛋白
量を酵素免疫測定法（Biochemistry Vol．34，No．3
2，10272−10278，1995）にて定量した。結果を図１に
示す。

【０１６６】図１より、試験化合物１は、ウロテンシン
IIによる選択的アミロイドβ４０の分泌増加を濃度依存
的に非ウロテンシンII添加レベルまで抑制することが分
かった（**はウロテンシンII非添加群に対して１％以下
で有意に増加。#、##はウロテンシンII単独添加群に対
してそれぞれ１％、５％以下で有意に抑制）。なお、試
験化合物１はASINEX社から購入した。

【０１６７】試験化合物１

【化１０１】

【０１６８】実験例２ 後記試験化合物２ウロテンシンII（合成例５の化合物）
を用い、１nMの濃度で添加して実験例１と同様にアミロ
イドβ蛋白量を定量した。すなわち、IMR32細胞を用
い、ウロテンシンII 10nM添加の１０分前に試験化合物
２を1nMの濃度で添加した。ウロテンシンII添加後２４
時間培養した後、培養上清中のアミロイドβ蛋白量を酵
素免疫測定法にて定量した。結果を図２に示す。図２よ
り、試験化合物２は、1nMの濃度でウロテンシンIIによ
るアミロイドβ４０上昇を完全に抑制することが分かっ
た（**は１％以下で有意に増加。#、##はウロテンシンI
I単独添加群に対してそれぞれ１％以下で有意に抑
制）。 試験化合物２

【化１０２】

【０１６９】合成例１ １−ベンジル−６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロロ[２，３−b]キノリン−４−イルアミン N-ベンジルピロリドン(1.8g, 10.4mmol)をクロロホルム
４mlに溶解し、オキシ塩化リン(1.8g, 11.7mmol)を加え
て室温で３０分撹拌した。４−ブロモ−２−シアノアニ
リン(2.0g, 10mmol)を加えて３時間加熱還流した。反応
液を氷水にあけ、２０％水酸化ナトリウム水溶液にて中
和した。クロロホルムにて抽出後、有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残留物をニトロベン
ゼン１０mlに溶かし、塩化亜鉛２ｇを加えて１６０℃で
３時間加熱した。反応液に２０％水酸化ナトリウム水溶
液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧濃縮し残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル50g, 酢酸エチル/ヘ
キサン=1/2)に付した。目的画分を減圧濃縮し残留物に
エタノールを加えて沈殿物を濾取した。沈殿物をエタノ
ールで洗浄後、減圧乾燥して表題化合物(1.2g, 3.4mmo
l)を得た。¹ H-NMR (DMSO-d₆)δ: 2.86 (2H, t, J=8.0Hz), 3.41 (2
H, t, J=8.0Hz), 4.59 (2H, s), 7.24-7.33 (6H, m),
7.42 (1H, dd, J=9.2, 2.2Hz), 8.12 (1H, d, J=2.2H
z). Mass (ESI+); 354 (M+H), 356

【０１７０】合成例２ 3'-{({2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル}[(E)-
3-フェニル-2-プロペノイル]アミノ)メチル}-N-[2-(1-
ピロリジニル)エチル][1,1'-ビフェニル]-3-カルボキサ
ミド １）3-ブロモ-N-[2-(1-ピロリジニル)エチル]フェニル
カルボキサミド 3-ブロモ安息香酸 (5.00 g) の N,N-ジメチルホルムア
ミド (DMF; 60 ml) 溶液に、1-(2-アミノエチル)ピロリ
ジン (4.34 g) 、シアノリン酸ジエチル (5.57ml) およ
びトリエチルアミン (10.4 ml) を加え室温で 16 時間
撹拌した。反応混合物を水で希釈後、ジエチルエーテル
で抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧下溶媒を留去した。残渣にヘキサンを加えて結晶化
し、表題化合物 (6.31 g) を得た。¹H-NMR (CDCl₃) δ:
1.70-1.90 (4H, m), 2.50-2.60 (4H, m), 2.70 (2H,
t, J=6.0 Hz), 3.45-3.60 (2H, m), 6.86 (1H, s), 7.3
0 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.60 (1H, dm, J=8.0 Hz), 7.70
(1H, dm, 8.0 Hz), 7.93 (1H, t, J=1.6 Hz). ２）3'-ホルミル-N-[2-(1-ピロリジニル)エチル][1,1'-
ビフェニル]-3-カルボキサミド 3-ブロモ-N-[2-(1-ピロリジニル)エチル]フェニルカル
ボキサミド (6.31 g)のトルエン (50 ml) 溶液にパラ
ジウムテトラキストリフェニルホスフィン (735 mg) お
よび2M 炭酸ナトリウム水溶液 (21.2 ml) を加え、さら
に 3-ホルミルボロン酸 (3.49 g) のエタノール (15 m
l) 溶液を加えて90℃ で 15 時間撹拌した。反応混合物
を水で希釈後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を
飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下溶媒を留去して表題化合物(6.83 g) を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.95-2.35 (4H, m), 2.95 (2H,
m), 3.30-3.50 (2H, m), 3.80-3.40 (4H, m), 7.40-7.6
0 (2H, m), 7.76 (1H, dm, J=8.0Hz), 7.85 (1H, dm, J
=8.0Hz), 8.00 (1H, dm, 8.0Hz), 8.09 (1H, dm, J=8.0
Hz), 8.25 (1H, bs), 8.40 (1H, bs), 8.41 (1H, m), 1
0.10 (1H, s). ３）3'-[{2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル}ア
ミノメチル]-N-[2-(1-ピロリジニル)エチル]-[1,1'-ビ
フェニル]-3-カルボキサミド 3'-ホルミル-N-[2-(1-ピロリジニル)エチル][1,1'-ビフ
ェニル]-3-カルボキサミド (3.81 g) のメタノール (50
ml) 溶液に 4-(2-アミノエチル)ベンゼンスルホンアミ
ド (2.37 g) および モレキュラーシーブス３A (4.0 g)
を加えた後、室温で 1.5 時間撹拌した。反応混合物を
テトラヒドロフラン（THF）で希釈した後、モレキュラ
ーシーブスをろ去し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣を
メタノール−ＴＨＦ（１：１）の混合溶媒 (100 ml)に
溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(0.89 g) を加えた。
反応混合物を室温で５時間撹拌後、減圧下溶媒を留去し
た。残渣を水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下溶媒を留去した。残渣にヘキサンを加えて結晶化
し、目的化合物 (3.71 g) を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.75-1.85 (4H, m), 2.55-2.65 (4
H, m), 2.78 (2H, t, J=6.0Hz), 2.85-3.00 (4H, m),
3.60-3.65 (2H, m), 3.87 (2H, s), 7.05-7.15 (1H,
m), 7.20-7.60 (6H, m), 7.65-7.85 3H, m), 7.84 (2H,
d, J=8.4Hz), 8.05(1H, s). ４）3'-{({2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル}
[(E)-3-フェニル-2-プロペノイル]アミノ)メチル}-N-[2
-(1-ピロリジニル)エチル][1,1'-ビフェニル]-3-カルボ
キサミド 3'-[{2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル}アミノ
メチル]-N-[2-(1-ピロリジニル)エチル]-[1,1'-ビフェ
ニル]-3-カルボキサミド (506 mg)、trans-けい皮酸 (1
63 mg)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カル
ボジイミド塩酸塩(EDCI・ HCl; 211 mg)、1-ヒドロキシ
ベンゾトリアゾール (HOBT; 149 mg) をジクロロメタン
(15 ml) と DMF (7 ml) の混合溶媒に溶解し、室温で
１８時間撹拌した。減圧下溶媒を留去後、残渣に水を加
え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ジ
クロロメタン/メタノール＝９８／２)で精製して目的化
合物 (284 mg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.73 (4H, m), 2.52 (4H, m), 2.6
9 (2H, t, J=6.0Hz), 2.85-3.00 (2H, m), 3.50-3.60
(2H, m), 3.66 (2H, t, J=7.0Hz), 4.60 (2H,s),6.57
(1H, d, J=15.6Hz), 6.85 (1H, d, J=15.6Hz), 7.10-7.
90 (16H, m), 8.05(1H, s). MS (APCI+): 637 (M+H)

【０１７１】合成例３ 3'-{({2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル}[(E)-
3-フェニル-2-プロペノイル]アミノ)メチル}-N-[2-(1-
ピロリジニル)エチル][1,1'-ビフェニル]-3-カルボキサ
ミド塩酸塩 3'-{({2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル}[(E)-
3-フェニル-2-プロペノイル]アミノ)メチル}-N-[2-(1-
ピロリジニル)エチル][1,1'-ビフェニル]-3-カルボキサ
ミド (200 mg) を４規定塩化水素酢酸エチル溶液で処理
して目的化合物(198 mg) を得た。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.80-2.10 (4H, m), 2.90-3.10
(4H, m), 3.30-3.50 (2H, m), 3.55-3.90 (6H, m), 4.7
3 (2H,s), 7.05-8.00 (18H, m), 8.25 (1H, s),9.03 (1
H, m). 元素分析（分子式 C₃₇H₄₀N₄O₄S・HCl・1.5H₂O）: 計算値、C: 63.46; H: 6.33; N: 8.00; Cl: 5.08 実験値、C: 63.65; H: 6.51; N: 7.86; Cl: 5.25

【０１７２】合成例４ 3'-{({2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル}[4-フ
ェニルブタノイル]アミノ)メチル}-N-[2-(1-ピロリジニ
ル)エチル][1,1'-ビフェニル]-3-カルボキサミド 合成例２と同様にして目的化合物 (277 mg) を得た。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.75-1.85 (8H, m), 2.20-2.40
(2H, m), 2.45-2.60 (2H, m), 2.60-2.95 (4H, m), 3.2
0-3.60 (6H, m), 4.62 (2H,s), 7.05-7.95 (18H,m), 8.
13 (1H, s), 8.71 (1H, m). MS (ESI+): 653 (M+H)

【０１７３】合成例５ 3'-{({2-[4-(アミノスルホニル)フェニル]エチル}[4-フ
ェニルブタノイル]アミノ)メチル}-N-[2-(1-ピロリジニ
ル)エチル][1,1'-ビフェニル]-3-カルボキサミド塩酸塩 合成例２と同様にして合成例４の化合物を得、合成例３
と同様にして目的化合物 (185 mg) を得た。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.75-2.10 (8H, m), 2.25-2.45
(2H, m), 2.45-2.60 (2H, m), 2.80-2.90 (2H, m), 2.9
5-3.10 (2H, m), 3.20-3.50 (2H, m), 3.50-3.75(4H,
m), 4.61 (2H,s), 7.05-8.00 (18H, m), 8.23 (1H, s),
9.02 (1H, m). 元素分析（分子式 C₃₈H₄₄N₄O₄S・HCl・H₂O）: 計算値、C: 64.53; H: 6.70; N: 7.92; Cl: 5.01 実験値、C: 64.39; H: 6.82; N: 7.86; Cl: 5.20

【０１７４】合成例６ N-[2-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)エチル]-2,3,4,5-
テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボキサミド
３塩酸塩 １）1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン-3-カ
ルボアルデヒド 無水酢酸（18ｍｌ）をギ酸（54ｍｌ）に添加し、室温で
１時間攪拌した。この混合物に 2,3,4,5-テトラヒドロ-
1H-3-ベンズアゼピン（9.5ｇ）の酢酸エチル（5ｍｌ）
を氷冷下滴下注入した。室温で３０分攪拌後，溶媒を減
圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルと飽和重曹水を加えた
後，酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮
して表題化合物 （９．３７g）を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 2.85-3.00 (4H, m), 3.45-3.50 (2
H, m), 3.64-3.70 (2H,m), 7.10-7.20 (4H, m), 8.15
(1H, s) ２）7-アセチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズア
ゼピン-3-カルボアルデヒド 1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン-3-カルボ
アルデヒド（4.50ｇ）とアセチルクロリド（2.01ｍｌ）
のジクロロエタン（２５ｍｌ）溶液に塩化アルミニウム
（12.0ｇ）を加えた。反応混合物を室温で１５時間攪拌
後、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー (酢酸エチル)で精製して表題化合物 (3.26
g)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ:2.60 (3H, s), 2.90-3.05 (4H,
m), 3.45-3.55 (2H, m), 3.65-3.75 (2H, m), 7.20-7.3
0 (1H, m), 7.50-7.80 (2H, m), 8.16 (1H, s) ３）3-ホルミル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズア
ゼピン-7-カルボン酸 水酸化ナトリウム（4.7８ｇ）の水溶液（70ｍｌ）を7-
アセチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン-
3-カルボアルデヒド (3.24g) のジオキサン（50ｍｌ）
溶液を加えた後、臭素（2.31ｍｌ）を氷冷下滴下した。
反応混合物を氷冷下３０分攪拌後、アセトンを加えて反
応を停止した。溶媒を減圧下濃縮後、水層を酢酸エチル
で抽出し、抽出液に５規定塩酸を加えた。析出した結晶
をろ取し、水、エーテルで順次洗浄して表題化合物 (2.
11 g)を得た。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 2.85-3.00 (4H, m), 3.45-3.60
(4H, m), 7.32 (1H, dd,J=2.2, 7.6Hz), 7.72-7.80 (2
H, m), 8.12 (1H, s) ４）2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カ
ルボン酸 3-ホルミル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピ
ン-7-カルボン酸（1.0ｇ）の濃塩酸（５０ｍｌ）溶液を
１００℃で１２時間攪拌した。溶媒を減圧下濃縮後、得
られた固体をろ取し、水、エーテルで順次洗浄して表題
化合物 (990ｍg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 3.18 (4H, m), 3.46 (4H, m), 7.3
3 (1H, d, J=7.8Hz), 7.76 (1H, d, J=7.8Hz), 7.78 (1
H, s) ５）3-(tert-ブトキシカルボニル)-2,3,4,5-テトラヒド
ロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボン酸 2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボ
ン酸（300ｍｇ）を１規定水酸化ナトリウム水溶液（2.6
4ｍｌ）、水（２．５ｍｌ）、テトラヒドロフラン
（２．５ｍｌ）に溶解後、二炭酸ジ-tert-ブチル（0.33
ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。テトラヒドロフ
ランを減圧下濃縮後、水層を５％硫酸水素カリウム水溶
液で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
減圧下濃縮して表題化合物 (344ｍg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.49 (9H, s), 2.95-3.00 (4H,
m), 3.55-3.60 (4H, m), 7.23 (1H, d, J=8.4Hz), 7.86
(1H, s), 7.89 (1H, d, J=8.4Hz) ６）tert-ブチル 7-({[2-(4-ベンジルピペラジン-1-イ
ル)エチル]アミノ}カルボニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-
3H-3-ベンズアゼピン-3-カルボキシレート シアノリン酸ジエチル（0.086ｍｌ）を3-(tert-ブトキ
シカルボニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼ
ピン-7-カルボン酸（150ｍｇ）、2-(4-ベンジルピペラ
ジン-1-イル)エチルアミン（124ｍｇ）、トリエチルア
ミン（0.079ｍｌ）の DMF（5ｍｌ）溶液に加えた。反応
混合物を室温で１５時間攪拌後、水で希釈した。酢酸エ
チルで抽出後、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-ヘキサン/酢
酸エチル=1/2)で精製して表題化合物 (199mg)を得た。¹ H-NMR (CDCl₃) δ: 1.49 (9H, s), 2.50-2.65 (8H,
m), 2.59 (2H, t, J=6.0Hz), 2.90-3.00 (4H, m), 3.53
(2H, s), 3.45-3.60 (6H, m), 6.81 (1H, m), 7.15-7.
35 (6H, m), 7.45-7.60 (2H, m) MS (ESI+): 493 (M+H) ７）N-[2-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)エチル]-2,3,
4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボキサ
ミド ３塩酸塩 tert-ブチル 7-({[2-(4-ベンジルピペラジン-1-イル)エ
チル]アミノ}カルボニル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-
ベンズアゼピン-3-カルボキシレート（199ｍｇ）を１規
定塩化水素酢酸エチル溶液で処理して目的化合物 (126
mg) を得た。¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-4.00 (20H, m), 4.35 (2H,
m), 7.30 (1H, d, J=7.8Hz), 7.40-7.50 (3H, m), 7.6
0-7.70 (2H, m), 7.70-7.80 (2H, m), 8.84 (1H,m) MS (ESI+): ３９３ (M+H) 合成例６と同様にして合成例７〜９の化合物を製造し
た。

【０１７５】合成例７ N-[2-(4-ベンズヒドリルピペラジン-1-イル)エチル]-2,
3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カルボキ
サミド ３塩酸塩 収量：２３８mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-4.00 (21H, m), 7.25-7.40
(8H, m), 7.60-7.90 (5H, m), 8.89 (1H, m) MS (APCI +): ４６９ (M+H) 合成例８ N-[2-[4-(4-クロロベンジル)ピペラジン-1-イル]エチ
ル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン-7-カ
ルボキサミド ３塩酸塩 収量：１９８mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-4.00 (20H, m), 4.31 (2H,
m), 7.30 (1H, d, J=7.8Hz), 7.45-7.80 (6H, m), 8.8
5 (1H, m) MS (APCII+): ４２７ (M+H) 合成例９ N-(2-{4-[ビス(4-フルオロフェニル)メチル]ピペラジン
-1-イル}エチル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズア
ゼピン-7-カルボキサミド ３塩酸塩 収量：１４８mg¹ H-NMR (DMSO-d₆) δ: 3.00-3.45 (16H, m), 3.50-3.80
(5H, m), 7.15-7.40 (5H, m), 7.50-8.00 (6H, m), 8.
90 (1H, m) MS (APCI+): ５０５ (M+H)

【０１７６】 （１）、（２）と（３）および（４）の１／２を混和し
た後、顆粒化する。これに残りの（４）を加えて全体を
ゼラチンカプセルに封入する。 （１）、（２）、（３）、（４）の２／３および（５）
の１／２を混和後、顆粒化する。これに残りの（４）お
よび（５）をこの顆粒に加えて錠剤に加圧成型する。

【０１７７】

【発明の効果】ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
化合物またはその塩は、優れたアミロイドβ４０分泌抑
制作用を有するので、（１）アルツハイマー病脳などに
併発してもみられる脳血管性アミロイドアンジオパチー
（２）神経変性疾患（例、老年期痴呆、アルツハイマー
病、ダウン症、パーキンソン病、クロイツフェルト・ヤ
コブ病、筋萎縮性脊髄側索硬化症、糖尿病性ニューロパ
シー等）、（３）脳血管障害（例、脳梗塞、脳出血、脳
動脈硬化に伴う脳循環不全等）時、頭部外傷・脊髄損傷
時、脳炎後遺症時又は脳性麻痺時の神経障害、（４）記
憶障害（例、老年期痴呆、健忘症等）または（５）精神
疾患（例、うつ病、不安症、恐慌性障害、精神分裂症
等）等の予防・治療剤として有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】 試験化合物１のウロテンシンII誘発アミロイ
ドβ４０増加抑制作用を示す図である。

【図２】 試験化合物２のウロテンシンII誘発アミロイ
ドβ４０増加抑制作用を示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 43/00 １１１ Ａ６１Ｐ 43/00 １１１ Ｆターム(参考） 4C084 AA17 NA14 ZA02 ZA15 4C086 AA01 AA02 BC07 BC32 CB05 MA01 MA04 NA14 ZA04 ZA15

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
   化合物またはその塩を含有してなる中枢神経系疾患予防
   ・治療剤。
2. 【請求項２】 アミロイドβ４０分泌抑制剤である請求
   項１記載の剤。
3. 【請求項３】 （１）神経変性疾患、（２）脳血管障害
   時、頭部外傷・脊椎損傷時、脳炎後遺症時又は脳性麻痺
   時の神経障害、（３）記憶障害または（４）精神疾患の
   予防・治療剤である請求項１記載の剤。
4. 【請求項４】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
   化合物またはその塩が、非ペプチド性化合物またはその
   塩である請求項１記載の剤。
5. 【請求項５】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
   化合物が、キノリン誘導体である請求項１記載の剤。
6. 【請求項６】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
   化合物が、４−アミノキノリン誘導体である請求項１記
   載の剤。
7. 【請求項７】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有する
   化合物またはその塩が、式（Ｉａ） 【化１】 ［式中、Ａａは置換されていてもよいベンゼン環を、Ｂ
   ａは置換されていてもよい５〜８員環を、Ｘａは直鎖部
   分の原子数が１〜４の２価の基を、Ｒａ^１は置換されて
   いてもよいアミノ基を、Ｒａ^２は置換されていてもよい
   環状基を示す］で表される化合物またはその塩である請
   求項１記載の剤。
8. 【請求項８】 Ａａが置換されていてもよい炭化水素基
   で置換されている請求項７記載の剤。
9. 【請求項９】 Ａａが置換されていてもよいＣ_１−４ア
   ルキル基で置換されている請求項７記載の剤。
10. 【請求項１０】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有す
    る化合物またはその塩が、式（ＩＩａ） 【化２】 ［式中、Ａａ’は置換基Ｒａ^３以外にさらに置換基を有
    していてもよいベンゼン環を、Ｂａは置換されていても
    よい５〜８員環を、Ｘａは直鎖部分の原子数が１〜４の
    ２価の基を、Ｒａ^１’は置換されたアミノ基を、Ｒａ^２
    は置換されていてもよい環状基を、Ｒａ^３は置換されて
    いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環
    基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換されていてもよいア
    ミノ基または式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基（式中、
    Ｙａは酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子
    を、Ｒａ^４は置換されていてもよい炭化水素基または置
    換されていてもよい複素環基を示す）を示す］で表され
    る化合物またはその塩である請求項１記載の剤。
11. 【請求項１１】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有す
    る化合物またはその塩が、式（ＩＩａ’） 【化３】 ［式中、Ａａ''は置換基Ｒａ^３’以外にさらに置換基を
    有していてもよいベンゼン環を、Ｂａは置換されていて
    もよい５〜８員環を、Ｘａは直鎖部分の原子数が１〜４
    の２価の基を、Ｒａ^１は置換されていてもよいアミノ基
    を、Ｒａ^２は置換されていてもよい環状基を、Ｒａ^３’
    は置換されていてもよい炭化水素基、置換されていても
    よい複素環基、ハロゲン原子、置換されていてもよいア
    ミノ基または式 Ｒａ^４−Ｙａ− で表される基（式中、
    Ｙａは酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子
    を、Ｒａ^４は置換されていてもよい炭化水素基または置
    換されていてもよい複素環基を示す）を示す］で表され
    る化合物またはその塩である請求項１記載の剤。
12. 【請求項１２】 Ｒ^３’が置換されていてもよい炭化水
    素基である請求項１１記載の剤。
13. 【請求項１３】 Ｒ^３’がアルキルである請求項１２記
    載の剤。
14. 【請求項１４】 Ｒａ^１がアミノである請求項１２記載
    の剤。
15. 【請求項１５】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有す
    る化合物またはその塩が、式（Ｉｂ） 【化４】 ［式中、Ｒｂ^１は水素原子または置換されていてもよい
    炭化水素基を示し、Ｘｂは直鎖部分を構成する原子の数
    が１〜８のスペーサーを示し、Ｒｂ^１およびＸｂは結合
    して環を形成していてもよく、Ａｂは置換されていても
    よいアミノ基または置換されていてもよい含窒素複素環
    基を示し、Ｒｂ^２およびＲｂ^３はそれぞれ置換されてい
    てもよい炭化水素基を示し、Ｂｂ環およびＣｂ環はそれ
    ぞれさらに置換されていてもよいベンゼン環を示す。］
    で表される化合物（但し、４’−〔〔（メトキシアセチ
    ル）メチルアミノ〕メチル〕−Ｎ−〔４−メトキシ−３
    −（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル〕−２’
    −メチル−〔１，１’−ビフェニル〕−４−カルボキサ
    ミドを除く）またはその塩である請求項１記載の剤。
16. 【請求項１６】 Ｘｂが鎖状のスペーサーである請求項
    １５記載の剤。
17. 【請求項１７】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有す
    る化合物またはその塩が、式（Ｉｃ） 【化５】 ［式中、Ａｒは置換されていてもよいアリール基を示
    し、Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１〜４のスペー
    サーを示し、ｎは１〜１０の整数を示し、Ｒは水素原子
    または置換されていてもよい炭化水素基であって、ｎの
    繰り返しにおいて、同一でも異なっていてもよく、また
    ＲはＡｒまたはＡｒの置換基と結合して環を形成してい
    てもよく、Ｙは置換されていてもよいアミノ基または置
    換されていてもよい含窒素複素環基を示す。］で表され
    る化合物またはその塩である請求項１記載の剤。
18. 【請求項１８】 Ｘが−ＣＯ−以外のスペーサーである
    請求項１７記載の剤。
19. 【請求項１９】 ウロテンシンII受容体拮抗作用を有す
    る化合物またはその塩が、式（ＩＩｃ） 【化６】 ［式中、Ｒ¹は水素原子、置換されていてもよい炭化水
    素基または置換されていてもよいアシル基を示し、Ａ環
    はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、
    Ｘは直鎖部分を構成する原子の数が１〜４の鎖状スペー
    サー（但し、−ＣＯ−を除く）を示し、ｎは１〜１０の
    整数を示し、Ｒは水素原子または置換されていてもよい
    炭化水素基であって、ｎの繰り返しにおいて、同一でも
    異なっていてもよく、またＲはＡ環またはＡ環の置換基
    と結合して環を形成していてもよく、Ｙは置換されてい
    てもよいアミノ基を示す。］で表される化合物またはそ
    の塩である請求項１記載の剤。