JP2002155265A - 多糖類安息香酸エステルからなるゲル化剤及び該ゲル化剤を用いたチキソトロピー性粘性組成物 - Google Patents
多糖類安息香酸エステルからなるゲル化剤及び該ゲル化剤を用いたチキソトロピー性粘性組成物Info
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Abstract
ー性粘性を付与するゲル化剤並びに高チキソトロピー性
粘性組成物の提供。 【解決手段】 安息香酸の置換度が0.1〜3.0のベ
ンゾイル基で置換されている多糖類安息香酸エステルか
らなるゲル化剤並びに該ゲル化剤を溶解させた高チキソ
トロピー性粘性組成物を配合した化粧料、医薬品、医薬
部外品、塗料及びインキ。 【効果】 高チキソトロピー性粘性組成物は、展延性及
び付着性に優れ、化粧料、医薬品、医薬部外品、塗料及
びインキ用の基材として優れたものである。
Description
ルからなる溶剤及び/又は油剤のゲル化剤及びその用途
に関する。
なる溶剤及び/又は油剤のゲル化剤は、溶剤や油剤に溶
解することにより従来では得られなかったチキソトロピ
ー性粘性を有するゲルを形成する。
とは、一定の力を加えると粘度が低下し、力が加わらな
くなると元の粘度に回復するという性状を指称し、本発
明に係る多糖類安息香酸エステルからなる溶剤及び/又
は油剤のゲル化剤を用いて調製したチキソトロピー性粘
性組成物を用いれば化粧品、医薬品、医薬部外品は滑ら
かさが出て、展延性がよく、インキ、塗料は滑らかさが
出て、書き心地がよく、塗りやすく、しかも垂れること
がない。
物について、公知の化合物としてセルロース安息香酸エ
ステルやニトロセルロース安息香酸エステル等の合成例
が報告されている。しかし、その物性については詳細な
報告がなされていない。
増粘性組成物を得るために、有機変性粘土鉱物、デキス
トリン脂肪酸エステル、界面活性剤、樹脂などを単独又
はこれらの組み合わせ、あるいは他の基材との組み合わ
せ等による方法が知られており、例えば、デキストリン
脂肪酸エステル及び/又は親油性しょ糖脂肪酸エステル
と有機変性モンモリナイトクレーを必須に含有すること
を特徴とする親油メークアップ化粧料(特開昭61−5
6115号公報)、カチオン界面活性剤の一種又は二種
以上と、有機変性粘土鉱物と、溶剤と、を含有すること
を特徴とするゲル組成物(特公平6−98298号公
報)等が開示されている。
調製に手間がかかったり、配合する基材や割合に制約が
あったり、又再現性を得ることが難しい等の問題点があ
り、高チキソトロピー性の粘性組成物を得ることが難し
かった。前出特開昭61−56115号公報に開示され
ているデキストリン脂肪酸エステルと有機変成モンモリ
ロナイトクレー等を組み合わせたものでは、ゲル状組成
物を得るための配合に制約があり、得られるゲル状組成
物のチキソトロピー性粘性も充分といえるものではな
く、前出特公平6−98298号公報に開示されている
カチオン界面活性剤と有機変性粘土鉱物等を組み合わせ
たものでは、ロール機等による強力な剪断力を与えて有
機変性粘土鉱物を均一に分散させる必要があり、粘度安
定性が不十分であった。このため、高チキソトロピー性
の粘性を付与することのできるゲル化剤や単純な系で高
チキソトロピー性粘性を有するゲル状組成物が望まれて
いるところである。
鑑み、鋭意研究を行った結果、特定の置換度を有する多
糖類安息香酸エステルが溶剤や油剤のゲル化剤として有
用であること、特に高チキソトロピー性粘性を付与する
ゲル化剤として有用であることを見出し、また、該多糖
類安息香酸エステルからなるゲル化剤を溶剤や油剤に溶
解させた組成物は高チキソトロピー性粘性を有し、使用
感に優れたものが得られることを見出し、本発明に到達
したものである。
酸とのエステル化物であって、安息香酸の置換度が0.
1〜3.0のベンゾイル基で置換されている多糖類安息
香酸エステルからなることを特徴とする溶剤及び/又は
油剤のゲル化剤、(2).多糖類がでんぷん又はカード
ランである(1)記載の多糖類安息香酸エステルからな
る溶剤及び/又は油剤のゲル化剤、(3).(1)又は
(2)記載の多糖類安息香酸エステルからなる溶剤及び
/又は油剤のゲル化剤と溶剤及び/又は油剤とを含有し
てなるチキソトロピー性粘性組成物、(4).当該チキ
ソトロピー性粘性組成物を含有してなる化粧料、医薬
品、医薬部外品、塗料及びインキである。
コーンスターチ、コーンスターチ、馬鈴薯澱粉、タピオ
カ澱粉、小麦澱粉、サゴ澱粉等のでんぷん類、カードラ
ン、セルロース、キサンタンガム、グアーガム、寒天、
アルギン酸、イヌリン、キトサン、キチンであり、ま
た、その分解物、加工物又は化学修飾物も使用できる。
これら多糖類の構造において糖鎖は直鎖状でも分岐鎖状
でも良いが、直鎖状ではあるが構造上立体構造をとるカ
ードランや分岐鎖状構造を多く含有するアミロペクチン
含量が多いワキシーコーンスターチ等のでんぷん類がチ
キソトロピー性を付与する上で特に望ましい。
置換度は、単位糖あたり0.1〜3.0であり、好まし
くは1.5〜3.0である。多糖類へのベンゾイル基の
置換度は、単位糖あたり3.0が最大であり、置換度が
0.1未満では溶剤や油剤への溶解性が悪くなりチキソ
トロピー性付与効果が得られない。
体例を挙げれば次のとおりである。
ル、アルファー化ワキシーコーンスターチ安息香酸エス
テル、コーンスターチ安息香酸エステル、馬鈴薯澱粉安
息香酸エステル、タピオカ澱粉安息香酸エステル、小麦
澱粉安息香酸エステル、サゴ澱粉安息香酸エステル、カ
ードラン安息香酸エステル、セルロース安息香酸エステ
ル。
らなる溶剤及び/又は油剤のゲル化剤の製造方法につい
て説明する。
ルは、前記多糖類と安息香酸とのエステル化によって容
易に得ることができ、例えば、多糖類を反応溶媒に分散
し、必要に応じて触媒を添加し、これに、安息香酸の酸
ハロゲン化物又は酸無水物を添加して反応させればよ
い。反応溶媒にはジメチルホルムアミド、ホルムアミド
等のホルムアミド系、アセトアミド系、ケトン系、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、ジオキサ
ン等の溶剤を適宜使用することができ、反応触媒にピリ
ジン、ピコリン等の3級アミノ化合物等を適宜使用する
ことができる。反応温度は多糖類の種類により適宜選択
されるが、0℃以上から100℃の温度が好ましい。
からなる溶剤及び/又は油剤のゲル化剤を含有するチキ
ソトロピー性粘性組成物について詳述する。
なる溶剤及び/又は油剤のゲル化剤を組成物に配合する
場合、その配合量は特に限定されないが、好ましくは
0.1〜90重量%(以下、単に%で示す)、さらに好
ましくは0.5%〜50%である。組成物に用いられる
溶剤や油剤としては、例えば、ベンジルアルコール、フ
ェノキシエタノール等の芳香族アルコール、フェノー
ル、クレゾール、グアヤコール、クレオソート等のフェ
ノール化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、桂皮酸アルコール、メトキシ桂皮酸オクチ
ル等の桂皮酸誘導体、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコ
ール等のグリコール類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル等のグリコールエーテル類、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等の脂肪酸アルコールエステル類、ヘキサン、
メチルシクロヘキサン等の炭化水素類、ジメチルホルム
アミド、ホルムアミド等のホルムアミド類、ピリジン、
ピコリン等の3級アミノ化合物類等を用いることができ
る。
には、添加剤として、染料、酸化チタン、マイカ、カオ
リン、タルク、酸化鉄、群青、チタン酸コバルト等の粉
末類並びにそれらの疎水化処理粉末、有機顔料、香料、
陽イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、非イオン界
面活性剤、薬剤、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、酸化
防止剤等を目的物の性能を損なわない程度に配合でき
る。
分析、ガスクロマトグラフ分析、チキソトロピー性の測
定法及び物性評価法は次のとおりである。
0を用いKBr錠剤法により測定した。
53。 カラム:GLサイエンス NB−5 df=20μm
0.53mmI.D×15m。 サンプル作成方法:試料をアルカリ分解後、安息香酸を
抽出しガスクロマトグラフ測定した。
−ずり速度線の作成)。 測定機器:東京計器 E型粘度計(VISCONIC
EMD型)。 測定方法:試料2.5gをベンジルアルコール47.5
gに90℃で加熱溶解させ24時間室温で静置してゲル
を形成する。次に、前記測定器を用い、測定温度25℃
でずり速度に対するずり応力を測定した。
剤または油剤45gに90℃で加熱溶解させたときの状
態を下記の判断基準で評価した。 ◎:透明に完全に溶解する。 ○:溶解する。 △:完全には溶解しないが、膨潤状態で半溶解状であ
る。 ×:膨潤も溶解もしない。
45gに90℃で加熱溶解させ、24時間室温で静置後
のゲルの状態を下記の判断基準で評価した。 ◎:しっかりした固いゲルである。 ○:やわらかいゲルである。 △:高粘性のゾルである。 ×:ゾルにもゲルにもならない。
たは油剤45gに90℃で加熱溶解させ、24時間室温
で静置してゲルまたはゾルを作成する。このゲルをスパ
テラで攪拌した時の状態を下記の判断基準で評価した。 ○:攪拌によってゲルが壊れ、粘度が低下し、ゲル状態
からゾル状態に変化するが攪拌終了後静置すると元のゲ
ル状態に復元する。 △:攪拌によって急激に粘度が低下し、ゾル状態から溶
液状態に変化するが攪拌終了後静置することにより元の
ゾル状態に復元する。 ×:攪拌によって急激に粘度が低下し、ゲル状態からゾ
ル状態に変化し、攪拌終了後静置しても元のゲル状態に
復元しない。
酸エステル> ワキシーコーンスターチ(ワキシーアルファY:三和澱
粉工業(株)製)33.70gをジメチルホルムアミド
366gとピリジン97gとからなる混合溶媒に70℃
で分散させ、塩化ベンゾイル93g(反応モル比3.
3)を20分間滴下した。滴下終了後、反応温度を90
℃として4時間反応させた。反応液を水に沈澱させてか
ら濾過し、固形分をメタノールで洗浄後、乾燥して白色
の粉体73gを得た。得られたワキシーコーンスターチ
安息香酸エステルのIR分析結果を図1に示す。このI
Rスペクトルから3100cm−1に芳香族C−H伸縮
振動由来、1740cm−1にエステル由来、のピーク
を確認した。また、アルカリ分解後のガスクロマトグラ
フ分析から置換度2.3であることを確認した。このも
のを溶剤としてベンジルアルコールを用いて、チキソト
ロピー性の測定法により測定した結果を図2に示す。図
2において縦軸はずり応力、横軸はずり速度を示すもの
で、該ずり速度が上がるにつれてずり応力が上がり、ず
り応力が最大限上がったところからずり速度を下げる
と、ずり応力が上昇曲線に沿って下がってくる。これは
チキソトロピー性を示すもので、上昇曲線と下降曲線が
近いほどチキソトロピー性に優れていることを示すもの
であり、このゲルがチキソトロピー性に優れていること
を示している。このことより、ここで得られたワキシー
コーンスターチ安息香酸エステルが溶剤にチキソトロピ
ー性を付与させるゲル化剤として有用であることが確認
できる。
ゲル化剤は溶剤及び/又は油剤に溶解させた際にチキソ
トロピー性粘性を付与し、該チキソトロピー性粘性を付
与されたゲル状組成物は化粧料、医薬品、医薬部外品、
塗料及びインキ用の基材として優れたものである。
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
(片栗粉:ホクレン農業協同組合連合会製)10gをジ
メチルホルムアミド135gとピリジン45gとからな
る混合溶媒に70℃で分散させ、無水安息香酸47g
(反応モル比3.0)を10分間滴下した。滴下終了
後、反応温度を90℃として4時間反応させた。反応液
を60容積%メタノール/水に沈澱させてから濾過し、
固形分をメタノールで洗浄後、乾燥して白色の粉体21
gを得た。IRスペクトルから3100cm−1に芳香
族C−H伸縮振動由来、1740cm−1にエステル由
来のピークを確認した。また、アルカリ分解後のガスク
ロマトグラフ分析から置換度2.5であることを確認し
た。このものについて、物性評価法で評価した結果を表
1に示す。
ン:武田薬品工業(株)製)34gをジメチルホルムア
ミド565gとピリジン97gとからなる混合溶媒に7
0℃で分散させ、塩化ベンゾイル70g(反応モル比
2.5)を20分間滴下した。滴下終了後、反応温度を
90℃として4時間反応させた。反応液を60容積%メ
タノール/水に沈澱させてから濾過し、固形分をメタノ
ールで洗浄後、乾燥して白色の粉体80gを得た。IR
スペクトルから3100cm−1に芳香族C−H伸縮振
動由来、1740cm−1にエステル由来のピークを確
認した。また、アルカリ分解後のガスクロマトグラフ分
析から置換度2.0であることを確認した。このものに
ついて、物性評価法で評価した結果を表1に示す。
ルロースS−105:武田薬品工業(株)製)3gをジ
メチルアセトアミド40gとピリジン10gとからなる
混合溶媒に90℃で分散させ塩化ベンゾイル24g(反
応モル比3.0)を10分間滴下した。滴下終了後、反
応温度を90℃として3時間反応させた。反応液を水に
分散させ析出させた後、粉砕して濾過し、固形分を水、
メタノールで洗浄後、乾燥して淡黄色の粉末8gを得
た。IRスペクトルから3100cm−1に芳香族C−
H伸縮振動由来、1740cm−1にエステル由来、の
ピークを確認した。また、アルカリ分解後のガスクロマ
トグラフ分析から置換度2.0であることを確認した。
このものについて、物性評価法で評価した結果を表1に
示す。
>ワキシーコーンスターチのアルファ化でんぷん(ワキ
シーアルファーY:三和澱粉工業(株)製)100gを
ジメチルホルムアミド300gとピリジン60gとから
なる混合溶媒に70℃で分散させ、塩化ベンゾイル8.
7g(反応モル比0.1)を5分間滴下した。滴下終了
後、反応温度を90℃として4時間反応させた。反応液
をメタノールに沈澱させてから濾過し、固形分をメタノ
ールで洗浄後、乾燥して白色の粉体100gを得た。I
Rスペクトルから3100cm−1に芳香族C−H伸縮
振動由来、1740cm−1にエステル由来のピークを
確認した。また、アルカリ分解後のガスクロマトグラフ
分析から置換度0.06であることを確認した。このも
のについて、物性評価法で評価した結果を表1に示す。
について評価した結果を表1に示す。
ステルは、比較例1と比べ溶解性、ゲル化性、チキソト
ロピー性に優れた物性を示す溶剤及び/又は油剤のゲル
化剤であることがわかる。
に入れて冷却してネイルエナメルを得た。このネイルエ
ナメルはチキソトロピー性粘性を有し、展延性及び付着
性に優れ、顔料の沈降も見られなかった。
明リップジェルを得た。この透明リップジェルはチキソ
トロピー性ゲルを形成し、展延性及び付着性に優れてい
た。
を得た。この害虫防除剤は付着性が良く、展延性に優れ
ていた。
虫ゲルを得た。この殺虫ゲルはチキソトロピー性粘性を
有し、容器が転倒してもゲルが流出せず、殺虫成分を徐
々に放出する効果があった。
入れて冷却してインキを得た。このインキはチキソトロ
ピー性粘性を有し、展延性及び付着性に優れ、顔料の沈
降も見られなかった。
lを5cm四方の正方形に打ち抜いた不織布(ED−4
150:日本バイリーン(株)製)に含浸させた後冷却
してゲル化させ、更に粘着剤を塗布した7cm四方のポ
リ塩化ビニルフィルムで覆いパッチ剤を作成した。この
パッチ剤は不織布から液の染み出しが無く安定であっ
た。
からなる溶剤及び/又は油剤のゲル化剤は溶剤や油剤に
溶解した場合に従来では得られなかったチキソトロピー
性の粘性を有するゲルを形成し、当該多糖類安息香酸エ
ステルからなる溶剤及び/又は油剤のゲル化剤を溶剤及
び/又は油剤に溶解させたチキソトロピー性粘性組成物
は、展延性及び付着性に優れ、保存安定性もよいことか
ら化粧料、塗料及びインキ用の基材として優れたもので
ある。
エステルのIRスペクトルである。
エステルをベンジルアルコールに加熱溶解ゲル化させた
ゲルのずり応力−ずり速度線を示すものである。
Claims (8)
- 【請求項1】 多糖類と安息香酸とのエステル化物であ
って、該多糖類の水酸基が構成糖1分子あたり0.1〜
3.0のベンゾイル基で置換されている多糖類安息香酸
エステルからなることを特徴とする溶剤及び/又は油剤
のゲル化剤。 - 【請求項2】 多糖類がでんぷん又はカードランである
請求項1記載の多糖類安息香酸エステルからなる溶剤及
び/又は油剤のゲル化剤。 - 【請求項3】 請求項1又は請求項2記載の多糖類安息
香酸エステルからなる溶剤及び/又は油剤のゲル化剤と
溶剤及び/又は油剤の一種又は二種以上とを含有してな
るチキソトロピー性粘性組成物。 - 【請求項4】 請求項3記載のチキソトロピー性粘性組
成物を含有してなる化粧料。 - 【請求項5】 請求項3記載のチキソトロピー性粘性組
成物を含有してなる医薬品。 - 【請求項6】 請求項3記載のチキソトロピー性粘性組
成物を含有してなる医薬部外品。 - 【請求項7】 請求項3記載のチキソトロピー性粘性組
成物を含有してなる塗料。 - 【請求項8】 請求項3記載のチキソトロピー性粘性組
成物を含有してなるインキ。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014077340A1 (ja) * | 2012-11-14 | 2014-05-22 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | β-1,3-グルカン誘導体、及びβ-1,3-グルカン誘導体の製造方法 |
| JP2021088663A (ja) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 株式会社Lixil | β−1,3−グルカンエステル誘導体の精製方法 |
| JP2023020550A (ja) * | 2021-07-30 | 2023-02-09 | 株式会社Design京都 | ゲル状組成物並びにそれを含む化粧料及び外用剤 |
| US12291592B2 (en) | 2015-07-13 | 2025-05-06 | University Of Delaware | Ion-conducting bio-based polymers from raw lignocellulosic biomass |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6040952A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-04 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学分割用充填剤 |
| JPH08208710A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chem Corp | 環状イヌロオリゴ糖誘導体及びそれを含有する化粧料 |
-
2000
- 2000-11-21 JP JP2000353695A patent/JP4834884B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6040952A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-04 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学分割用充填剤 |
| JPH08208710A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chem Corp | 環状イヌロオリゴ糖誘導体及びそれを含有する化粧料 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014077340A1 (ja) * | 2012-11-14 | 2014-05-22 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | β-1,3-グルカン誘導体、及びβ-1,3-グルカン誘導体の製造方法 |
| EP2921504A4 (en) * | 2012-11-14 | 2016-06-15 | Nat Inst Of Advanced Ind Scien | BETA-1,3-GLUCAN DERIVATIVE AND METHOD FOR THE PREPARATION OF THE BETA-1,3-GLUCAN DERIVATIVE |
| JP6029155B2 (ja) * | 2012-11-14 | 2016-11-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | β−1,3−グルカン誘導体、及びβ−1,3−グルカン誘導体の製造方法 |
| US12291592B2 (en) | 2015-07-13 | 2025-05-06 | University Of Delaware | Ion-conducting bio-based polymers from raw lignocellulosic biomass |
| JP2021088663A (ja) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 株式会社Lixil | β−1,3−グルカンエステル誘導体の精製方法 |
| WO2021111917A1 (ja) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 株式会社Lixil | β-1,3-グルカンエステル誘導体の精製方法 |
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