JP2003013065A

JP2003013065A - 液晶媒体

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Publication number: JP2003013065A
Application number: JP2002117772A
Authority: JP
Inventors: Lee Seung-Eun; 昇恩李; Nobuo Kubo; 伸夫久保; Masahiro Iijima; 雅裕飯島; Hideo Ichinose; 秀男一ノ瀬; Yukiomi Tanaka; 征臣田中; Shinji Nakajima; 紳二中島; Yasushi Sugiyama; 靖杉山; Takanori Takeda; 貴徳武田
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2001-04-20
Filing date: 2002-04-19
Publication date: 2003-01-15
Anticipated expiration: 2022-04-19
Also published as: DE60206098D1; KR100845995B1; US6764723B2; JP4439160B2; KR20020082432A; TW584662B; US20030039769A1; ATE304584T1; DE60206098T2

Abstract

(57)【要約】【課題】従来技術の欠点を有していないか、または有し
ていても小さい程度のみであり、同時に極めて高い比抵
抗値を有する、ＥＣＢおよびＶＡ効果に基づくＭＬＣデ
ィスプレイを提供する。【解決手段】本発明は、負の誘電異方性を有する極性化
合物の混合物に基づく液晶媒体であって、少なくとも１
種の式Ｉ【化１】式中、Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、１〜１２個
のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルケニ
ル基であり、また、これらの基における１つまたは２つ
以上のＣＨ_２基が、各々の場合において互いに独立し
て、酸素原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ
−により置換されていることができ、Ｚは、ＯＣＨ_２ま
たはＣＨ_２Ｏであり、ｍは、０または１である、で表さ
れる化合物を含む、液晶媒体に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特にＥＣＢ効果に
基づくアクティブマトリックス駆動を有する電気光学的
ディスプレイ用の、負の誘電異方性を有する極性化合物
の混合物に基づく液晶媒体に関する。

【０００２】

【従来の技術】電気的に制御された複屈折、ＥＣＢ効果
またはＤＡＰ効果（整列相の変形）の原理は、最初に１
９７１年に記載された(M.F. SchieckelおよびK. Fahren
schon,"Deformation of nematic liquid crystals with
vertical orientation in electrical fields", Appl.
Phys. Lett. 19 (1971), 3912)。これに、J.F. Kahn(A
ppl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193)およびG. Labrunie
およびJ. Robert (J.Appl. Phys. 44 (1973), 4869)に
よる論文が続く。

【０００３】J. RobertおよびF. Clerc (SID 80 Digest
Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7
(1986), 3)およびH. Schad (SID 82 Digest Techn. Pap
ers(1982), 244)による論文は、液晶相が、弾性定数間
の比率Ｋ_３／Ｋ_１の高い値、光学異方性Δｎについての
高い値および−０．５〜−５の誘電異方性Δεについて
の値を有して、ＥＣＢ効果に基づく高度情報ディスプレ
イ素子に使用可能でなければならないことを示してい
る。ＥＣＢ効果に基づく電気光学的ディスプレイ素子
は、ホメオトロピック端部配向を有する。

【０００４】ＥＣＢディスプレイの一層新たな変種は、
またＶＡＮ（垂直配向ネマティック）またはＶＡＣ（垂
直配向コレステリック）効果として知られているＶＡ
（垂直配向）効果に基づくアクティブマトリックスディ
スプレイである。ＶＡディスプレイは、特に、S. Yamau
chi et al., SID Digest of Technical Papers, 378頁
以降(1989)に記載されており、ＶＡＣディスプレイは、
K.A. Crabdall et al.,Appl. Phys. Lett. 65, 4 (199
4)に記載されている。

【０００５】すでに前に知られているＥＣＢディスプレ
イと同様に、一層最近のＶＡおよびＶＡＣディスプレイ
は、２つの透明な電極間に負の誘電異方性Δεを有する
液晶媒体の層を含む。液晶層中の分子は、スイッチオフ
状態で、ホメオトロピックまたは傾斜したホメオトロピ
ック配向を有し、即ち、電極表面に対して実質的に垂直
に配向する。負のΔεゆえに、電極表面に平行な液晶分
子の再配向は、スイッチオン状態において生じる。

【０００６】スイッチオン状態における液晶分子が、液
晶セル全体にわたり均一な優先的方向で平行な配向を有
する、従来のＥＣＢディスプレイに対して、ＶＡおよび
ＶＡＣディスプレイにおけるこの均一な平行な配向は、
通常、セル内の小さいドメインにのみ限定される。ディ
スクリネーションが、これらのドメイン間に存在し、こ
れはまた、ティルトドメインとして知られている。ＶＡ
ドメインの他のタイプにおいて、ドメインは、重合体壁
により分離される。

【０００７】この結果、ＶＡおよびＶＡＣディスプレイ
は、従来のＥＣＢディスプレイと比較して、コントラス
トおよびグレーシェードの大きな視野角独立性を有す
る。さらに、ＶＡディスプレイは、しばしば、製造する
のが一層簡単である。その理由は、分子の均一な配向の
ための、例えばラビングによる電極表面の追加の処理
が、もはや必要ではないからである。

【０００８】ＶＡＮディスプレイとは比較して、ＶＡＣ
ディスプレイにおける液晶媒体は、さらに、スイッチオ
ン状態で、代表的には０〜３６０°の角度で液晶層中で
液晶分子のらせんねじれを生じる、１種または２種以上
のキラルな化合物、例えばキラルなドーパントを含む。
好ましい場合におけるねじれ角は、約９０°である。

【０００９】特に、これらの新規なＶＡおよびＶＡＣデ
ィスプレイについて、特定の特別に製作した液晶媒体が
必要とされる。例えば、前に開示された、例えばEP 0 4
74 062に記載されている、負の誘電異方性の液晶媒体
は、ＵＶ露光の後の電圧保持率（ＨＲ）について低い値
を有することが見出された。従って、これらは、前に記
載したディスプレイにおいて用いるのに、極めて適切で
はない。

【００１０】電気光学的ディスプレイ素子における前記
した効果の工業的適用は、多数の要求を満たさなければ
ならないＬＣ相を必要とする。ここで特に重要なのは、
水分、空気および物理的効果、例えば熱、赤外線、可視
光線および紫外線領域における放射並びに直流および交
流電界に対する化学的耐性である。さらに、工業的に用
いることができるＬＣ相には、適切な温度範囲および低
い粘度における液晶中間相が必要である。

【００１１】これまでに開示されている液晶中間相を有
する一連の化合物は、いずれも、これらの要求すべてを
満たす単一の化合物は含まれていない。従って、一般的
に、２〜２５種、好ましくは３〜１８種の化合物の混合
物が、ＬＣ相として用いることができる物質を与えるた
めに準備されている。しかし、理想的な相は、この方法
によっては容易には製造することができない。その理由
は、実質的に負の誘電異方性および適切な長期間安定性
を有する液晶物質が、現在まで入手可能でなかったから
である。

【００１２】マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣデ
ィスプレイ）が知られている。個々の画素を個別に切り
換えるために用いることができる非線型素子の例は、ア
クティブ素子（即ちトランジスタ）である。これは、次
に、「アクティブマトリックス」と呼ばれ、これらの２
つのタイプの間で区別をすることができる：１．基板としてのケイ素ウエファー上のＭＯＳ（金属酸
化物半導体）トランジスタ、２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）。

【００１３】タイプ１の場合において、用いられる電気
光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト−ホスト効
果である。単結晶ケイ素を基板材料として用いると、デ
ィスプレイの大きさが限定される。その理由は、種々の
部分表示をモジュラー結合させてさえも、接合部分に問
題が生じるからである。

【００１４】好適であって、一層有望なタイプ２の場合
において、用いられる電気光学的効果は、通常ＴＮ効果
である。２種の技術の間に区別がなされる：即ち化合物
半導体、例えばＣｄＳｅを含むＴＦＴあるいは多結晶形
または無定形ケイ素に基づくＴＦＴである。後者に技術
に関しては、勢力的な研究努力が世界中でなされてい
る。

【００１５】ＴＦＴマトリックスは、ディスプレイの１
枚のガラス板の内側に施され、他方のガラス板の内側
は、透明な対向電極を担持している。画素電極の大きさ
と比較すると、ＴＦＴは、極めて小さく、画像に対して
有害な効果は事実上有していない。この技術はまた、各
フィルター素子が切換可能な画素に対して反対に位置す
るように、モザイク状の赤色、緑色および青色フィルタ
ーを配列した全色コンパティブル画像ディスプレイにま
で発展させることができる。

【００１６】これまでに開示されたＴＦＴディスプレイ
は、通常、透過光内に交差偏光板を有するＴＮセルとし
て動作し、裏側から投射される。本明細書中、ＭＬＣデ
ィスプレイの用語は、集積非線型素子を備えたマトリッ
クスディスプレイのすべて、即ちアクティブマトリック
スに加えて、またバリスターまたはダイオード（ＭＩＭ
＝金属−絶縁体−金属）等の受動的素子を備えたディス
プレイを包含する。

【００１７】このタイプのＭＬＣディスプレイは、特
に、ＴＶ用途（例えばポケット型ＴＶ受像機）あるいは
自動車または航空機構築における高度情報ディスプレイ
用に適する。コントラストの角度依存性および応答時間
に関連する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいて
は、液晶混合物の不適切な比抵抗値による問題が生じる
[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO,
E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIM
IZU, H., Proc. Eurodisplay 84, １９８４年９月：A21
0-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode
Rings, １４１頁以降、Paris; STROMER, M., Proc, Eur
odisplay 84, １９８４年９月：Design of Thin Film T
ransistors for Matrix Addressing of Television Liq
uid Crystal Displays, １４５頁以降、Paris]。この抵
抗値が減少するほど、ＭＬＣディスプレイのコントラス
トは悪化する。液晶混合物の比抵抗値は、一般的に、デ
ィスプレイの内部表面との相互作用によって、ＭＬＣデ
ィスプレイの寿命全般を通じて減少するため、大きい
（初期）抵抗値は、長い動作期間を通じて許容し得る抵
抗値を有しなければならないディスプレイに極めて重要
である。

【００１８】これまでに開示されたＭＬＣ−ＴＮディス
プレイの欠点は、これらのディスプレイにおいてこれら
の比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性お
よびグレーシェード（中間色調）を形成するのが困難な
ためである。EP 0 474 062には、ＥＣＢ効果に基づくＭ
ＬＣディスプレイが開示されている。ここに記載されて
いるＬＣ混合物は、エステル、エーテルまたはエチル架
橋を含む２，３−ジフルオロフェニル誘導体に基づいて
おり、ＵＶへの露光後の「電圧保持率」（ＨＲ）につい
ての低い値を有し、従って投射型のディスプレイに用い
ることができない。

【００１９】従って、極めて高い比抵抗値を有し、同時
に広い動作温度範囲、短い応答時間および低いしきい値
電圧を有し、この補助により種々のグレーシェードを形
成することができるＭＬＣディスプレイに対する多大な
要求が継続している。

【００２０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の欠点を有していないか、または有していても小さい程
度のみであり、同時に極めて高い比抵抗値を有する、Ｅ
ＣＢおよびＶＡ効果に基づくＭＬＣディスプレイを提供
することにある。

【００２１】

【課題を解決するための手段】ここで、この目的は、本
発明のネマティック液晶混合物を、これらのディスプレ
イ素子において用いる場合に達成することができること
が見出された。

【００２２】本発明は、従って、負の誘電異方性を有す
る極性化合物の混合物に基づく液晶媒体であって、少な
くとも１種の式Ｉ

【化１０】式中、Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、１〜１２個
のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルケニ
ル基であり、また、これらの基における１つまたは２つ
以上のＣＨ_２基が、各々の場合において互いに独立し
て、酸素原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ
−により置換されていることができ、Ｚは、ＯＣＨ_２ま
たはＣＨ_２Ｏであり、ｍは、０または１である、で表さ
れる化合物を含む、液晶媒体に関する。

【００２３】特に好ましいのは、ｍが０であり、ＺがＣ
Ｈ_２Ｏである、式Ｉで表される化合物である。さらに好
ましいのは、Ｒ^１およびＲ^２が、１〜６個のＣ原子を有
する、アルキルまたはアルコキシ、特にアルキルであ
る、式Ｉで表される化合物である。

【００２４】好ましい態様は、以下のものである：ａ）随意に、さらに、１種または２種以上の式ＩＩ

【化１１】式中、Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、式Ｉの意味
の１つを有し、

【化１２】ａは、０または１である、で表される化合物を含む媒
体。

【００２５】ｂ）随意に、さらに、１種または２種以上
の式ＩＩＩ

【化１３】式中、Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、式Ｉの意味
の１つを有し、

【化１４】ｂは、０または１である、で表される化合物を含む媒
体。

【００２６】ｃ）随意に、さらに、１種または２種以上
の式ＩＶ

【化１５】式中、Ｒ^３は、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル基
であり、Ｒ^４は、式ＩにおけるＲ^１の意味の１つを有
し、ｃは、０または１である、で表される化合物を含む
媒体。

【００２７】ｄ）実質的に、４種または５種以上の式Ｉ
およびＩＩから選択された化合物、少なくとも１種の式
ＩＩＩで表される化合物および／または少なくとも１種
の式ＩＶで表される化合物を含む媒体。ｅ）少なくとも３種の式ＩＩで表される化合物を含む媒
体。

【００２８】ｆ）全体としての混合物中の式Ｉで表され
る化合物の割合が、２〜３０重量％、好ましくは３〜２
０重量％である媒体。ｇ）全体としての混合物中の式ＩＩで表される化合物の
割合が、少なくとも４０重量％である媒体。

【００２９】ｈ）少なくとも３種の式ＩＩａ〜ＩＩｅ

【化１６】式中、ａｌｋｙｌはＣ_１−６アルキルである、から選択
された化合物を含み、特に少なくとも１種の式ＩＩａで
表される化合物、少なくとも１種の式ＩＩｂで表される
化合物および／または少なくとも１種の式ＩＩｃで表さ
れる化合物を含む媒体。

【００３０】ｉ）少なくとも１種の式ＩＩＩａ〜ＩＩＩ
ｄ

【化１７】式中、ａｌｋｙｌは、Ｃ_１−６アルキルであり、Ｒは、
Ｃ_１−６アルキルまたはアルコキシであり、Ｌは、Ｈま
たはＦである、から選択された化合物を含む媒体。

【００３１】ｋ）少なくとも１種の式ＩＶａ〜ＩＶｇ

【化１８】式中、Ｒ^３ａおよびＲ^４ａは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ
Ｈ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７であり、ａｌｋｙｌ
は、Ｃ_１−６アルキルである、から選択された化合物を
含む媒体。

【００３２】ｌ）実質的に：２〜３０重量％の１種また
は２種以上の式Ｉで表される化合物、４０〜８５重量％
の１種または２種以上の式ＩＩで表される化合物、２〜
２５重量％の１種または２種以上の式ＩＩＩで表される
化合物および２〜２５重量％の１種または２種以上の式
ＩＶで表される化合物を含む媒体。

【００３３】ｍ）随意に、さらに、１種または２種以上
の式Ｖａ〜Ｖｄ

【化１９】式中、ａｌｋｙｌは、Ｃ_１−６アルキルであり、Ｌは、
ＨまたはＦであり、Ｘは、ＦまたはＣｌである、から選
択された化合物を含み、特に少なくとも１種の式Ｖａで
表される化合物および／または少なくとも１種の式Ｖｂ
で表される化合物を含み、ここで、Ｘは好ましくはＣｌ
であり、Ｌは好ましくはＨである媒体。

【００３４】ｎ）随意に、さらに１種または２種以上の
式ＶＩａおよびＶＩｂ

【化２０】式中、Ｒ^１は、式Ｉの意味の１つを有し、ａｌｋｙｌ
は、Ｃ_１−６アルキルである、から選択された化合物を
含む媒体。

【００３５】ｏ）随意に、さらに１種または２種以上の
式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｅ

【化２１】式中、Ｒ^１は、式Ｉの意味の１つを有し、Ｒ^１ａは、
Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７であり、ｄ
は、０または１であり、ａｌｋｙｌは、Ｃ_１−６アルキ
ルである、から選択された２つの環を有する化合物を含
む媒体。これらの化合物において、Ｒ^１は、好ましくは
Ｃ_１−６アルキルまたはアルコキシであり、ｄは、好ま
しくは１である。特に好ましいのは、式ＶＩＩａ、ＶＩ
ＩｄおよびＶＩＩｅで表される化合物である。

【００３６】ｐ）随意に、さらに１種または２種以上の
式ＶＩＩＩａ〜ＶＩＩＩｑ

【化２２】

【００３７】

【化２３】

【００３８】

【化２４】式中、Ｒ^１は、式Ｉの意味の１つを有し、Ｒ^１ａは、
Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７であり、ｄ
は、０または１であり、ａｌｋｙｌは、Ｃ_１−６アルキ
ルである、から選択された３つの環を有する化合物を含
む媒体。これらの化合物において、Ｒ^１は、好ましくは
Ｃ_１−６アルキルまたはアルコキシであり、ｄは、好ま
しくは１である。特に好ましいのは、式ＶＩＩＩａ、Ｖ
ＩＩＩｄ、ＶＩＩＩｆおよびＶＩＩＩｇで表される化合
物である。

【００３９】本発明は、さらに、ＥＣＢまたはＶＡ効果
に基づくアクティブマトリックス駆動を有する電気光学
的ディスプレイであって、誘電体として、前記した液晶
媒体を含むことを特徴とするディスプレイに関する。本
発明は、さらに、液晶層がスイッチオフ状態においてホ
メオトロピックまたは傾斜したホメオトロピック配向を
有し、前記した液晶媒体を含む、アクティブマトリック
ス駆動を有する電気光学的ディスプレイに関する。

【００４０】液晶混合物は、好ましくは、少なくとも８
０Ｋのネマティック相範囲、６０℃より高い、特に７０
℃より高い透明点および２０℃において３０ｍｍ^２ｓ
^−１の最大流動粘度を有する。本発明の液晶混合物は、
約−１．５〜−８、特に約−３．０〜−５．０のΔεを
有し、ここで、Δεは、誘電異方性を示す。回転粘度γ
_１は、好ましくは＜２２５ｍＰａ・ｓ、特に＜１８０ｍ
Ｐａ・ｓである。液晶混合物における複屈折Δｎは、一
般的に、０．０４〜０．１５、好ましくは０．０６〜
０．１２である。誘電定数ε_‖は、≧３、好ましくは
３．２〜８．５である。

【００４１】液晶混合物はまた、当業者に知られてお
り、文献中に記載されている他の添加物を含むことがで
きる。例えば、０〜１５％の多色性染料、さらに導電性
塩、好ましくは４−ヘキソキシ安息香酸エチルジメチル
ドデシルアンモニウム、テトラフェニルホウ酸テトラブ
チルアンモニウムまたはクラウンエーテルの錯塩（例え
ばHaller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 2
4, 249-258頁(1973)参照）を加えて、導電性を改善する
ことができるか、または物質を加えて、ネマティック相
の誘電異方性、粘度および／または配向を修正すること
ができる。このような物質は、例えば、DE-A-22 09 12
7、22 40 864、23 21 632、23 38 281、2450 088、26 3
7 430および28 53 728に記載されている。液晶混合物は
また、ＵＶ安定剤および酸化防止剤を含むことができ
る。

【００４２】本発明の液晶相の式Ｉ〜ＶＩＩＩで表され
る個別の成分は、知られているか、またはこれらの製造
方法は、関連する当業者により従来技術から容易に誘導
されることができる。その理由は、これらが、文献中に
記載されている標準的な方法に基づいているからであ
る。

【００４３】式Ｉ〜ＩＶにおける用語「アルケニル」
は、２〜７個のＣ原子を有する直鎖状および分枝状アル
ケニル基を含む。直鎖状アルケニル基が好ましい。他の
好ましいアルケニル基は、Ｃ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ_４〜Ｃ_７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ_７−４−
アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_７−５−アルケニルおよびＣ_７−
６−アルケニル、特にＣ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、
Ｃ_４〜Ｃ_７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ_５〜Ｃ_７−４−
アルケニルである。

【００４４】これらの中で、特に好ましいアルケニル基
は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ
−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、
３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、
３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニ
ル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセ
ニルおよび６−ヘプテニルである。５個までのＣ原子を
有するアルケニル基が、特に好ましい。

【００４５】混合物は、好ましくは４〜２０種、特に５
〜１５種の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶで表される化
合物を含む。式Ｉ〜ＩＶで表される化合物に加えて、他
の構成成分が、また、例えば全体としての混合物の４５
％まで、しかし好ましくは３５％まで、特に１０％まで
の量で存在することができる。

【００４６】他の構成成分は、好ましくは、ネマティッ
クまたはネマティック液晶性物質、特に既知の物質か
ら、アゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェ
ニル、ターフェニル、安息香酸フェニルまたはシクロヘ
キシル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルまたはシク
ロヘキシル、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシル
ビフェニル、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘ
キシルナフタレン、１，４−ビス−シクロヘキシルビフ
ェニルまたはシクロヘキシルピリミジン、フェニルまた
はシクロヘキシルジオキサン、随意にハロゲン化された
スチルベン、ベンジルフェニルエーテル、トランおよび
置換ケイ皮酸からなる群から選択される。

【００４７】このタイプの液晶相の成分として適する最
も重要な化合物は、式ＩＶＲ^５−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ^６
ＩＶ式中、ＬおよびＥは、各々、１，４−二置換ベ
ンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−二置換ビフ
ェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシル
シクロヘキサン系、２，５−二置換ピリミジンおよび
１，３−ジオキサン環、２，６−二置換ナフタレン、ジ
およびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテト
ラヒドロキナゾリンからなる群からの炭素環式または複
素環式環系であり、

【００４８】またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｑは、ハロゲン、好ましく
は塩素、または−ＣＮであり、Ｒ^５およびＲ^６は、各々
１８個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコ
キシカルボニルオキシであり、または、これらの基の１
つは、代替的にＣＮ、ＮＣ、ＮＯ_２、ＣＦ _３、Ｆ、Ｃｌ
またはＢｒである、により特徴づけすることができる。

【００４９】これらの化合物のほとんどにおいて、Ｒ^５
およびＲ^６は、互いに異なっており、これらの基の１つ
は、通常アルキルまたはアルコキシ基である。提案され
た置換基の他の変種もまた、一般的である。このような
基板またはこの混合物の多くは、市場で入手できる。こ
れらの物質は、すべて、文献から知られている方法によ
り製造することができる。本発明の液晶ディスプレイの
構造は、例えばEP-A 0 240 379に記載されている従来の
構成に対応する。

【００５０】

【実施例】以下の例は、本発明を、限定を示さずに例示
することを意図する。本明細書中、パーセンテージは、
重量％であり；すべての温度は、摂氏度で示す。

【００５１】以下の略語を用いる：

【化２５】

【００５２】さらに、Δｎは、２０℃および５８９ｎｍ
で測定した光学異方性を示し、ｎ_ｅは、２０℃および５
８９ｎｍにおける異常光屈折率を示し、Δεは、２０℃
における誘電異方性を示し、ε_‖は、分子軸に平行な方
向における誘電定数を示し、ｃｐは、透明点［℃］を示
し、Ｔ（Ｓ，Ｎ）は、スメクティック相からネマティッ
ク相への転移の温度［℃］を示し、

【００５３】ν_Ｔは、℃で示す温度Ｔにおける粘度［ｍ
ｍ^２ｓ^−１］を示し、γ_１は、２０℃において測定した
回転粘度［ｍＰａ・ｓ］を示し、ｋ_ｉは、２０℃におい
て測定した各々の弾性定数［ｐＮ］を示し、ｋ_ｉ／ｋ_ｊ
は、２０℃において測定した各々の弾性定数の比を示
し、Ｖ_０は、２０℃において測定した、またフレデリク
スしきい値とも呼ぶ容量しきい値を示す。

【００５４】しきい値電圧の測定に用いるディスプレイ
は、５μｍの距離で２枚の平面平行な外側板を有し、外
側板の内側上に、液晶のホメオトロピック配向を生じる
最上部上でのレシチン配向を有する電極層を有する。

【００５５】例１以下のものを含む液晶混合物

【表１】

【００５６】例２以下のものを含む液晶混合物

【表２】

【００５７】例３以下のものを含む液晶混合物

【表３】

【００５８】例４以下のものを含む液晶混合物

【表４】

【００５９】例５以下のものを含む液晶混合物

【表５】

【００６０】例６以下のものを含む液晶混合物

【表６】

【００６１】例７以下のものを含む液晶混合物

【表７】

【００６２】例８以下のものを含む液晶混合物

【表８】

【００６３】例９以下のものを含む液晶混合物

【表９】

【００６４】例１０以下のものを含む液晶混合物

【表１０】

【００６５】例１１以下のものを含む液晶混合物

【表１１】

【００６６】例１２以下のものを含む液晶混合物

【表１２】

【００６７】例１３以下のものを含む液晶混合物

【表１３】

【００６８】例１４以下のものを含む液晶混合物

【表１４】

【００６９】例１５以下のものを含む液晶混合物

【表１５】

【００７０】例１６以下のものを含む液晶混合物

【表１６】

【００７１】例１７以下のものを含む液晶混合物

【表１７】

【００７２】例１８以下のものを含む液晶混合物

【表１８】

【００７３】例１９以下のものを含む液晶混合物

【表１９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 ＦｒａｎｋｆｕｒｔｅｒＳｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，ＦｅｄｅｒａｌＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＧｅｒｍａｎｙ (72)発明者李昇恩ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者久保伸夫ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者飯島雅裕ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者一ノ瀬秀男ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者田中征臣ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者中島紳二ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者杉山靖ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者武田貴徳ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 Ｆターム(参考） 2H088 EA02 GA02 HA08 JA10 MA20 4H027 BC04 BD04 BD11 BD24 CM05 CQ05 CT01 CT02 CT05 CW01 CW02 CX01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】負の誘電異方性を有する極性化合物の混
合物に基づく液晶媒体であって、少なくとも１種の式Ｉ【化１】式中、Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、１〜１２個
のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルケニ
ル基であり、また、これらの基における１つまたは２つ
以上のＣＨ_２基が、各々の場合において互いに独立し
て、酸素原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ
−により置換されていることができ、Ｚは、ＯＣＨ_２ま
たはＣＨ_２Ｏであり、ｍは、０または１である、で表さ
れる化合物を含む、前記液晶媒体。
【請求項２】さらに、１種または２種以上の式ＩＩ【化２】式中、Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、式Ｉの意味
の１つを有し、【化３】ａは、０または１である、で表される化合物を含むこと
を特徴とする、請求項１に記載の媒体。
【請求項３】さらに、少なくとも１種の式ＩＩＩ【化４】式中、Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立して、式Ｉの意味
の１つを有し、【化５】ｂは、０または１である、で表される化合物を含むこと
を特徴とする、請求項１または２に記載の媒体。
【請求項４】さらに、１種または２種以上の式ＩＶ【化６】式中、Ｒ^３は、２〜７個のＣ原子を有するアルケニル基
であり、Ｒ^４は、式ＩにおけるＲ^１の意味の１つを有
し、ｃは、０または１である、で表される化合物を含む
ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の媒
体。
【請求項５】実質的に、４種または５種以上の式Ｉお
よびＩＩから選択された化合物、少なくとも１種の式Ｉ
ＩＩで表される化合物および少なくとも１種の式ＩＶで
表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜４
のいずれかに記載の媒体。
【請求項６】少なくとも１種の式Ｉ（式中、ｍは０で
あり、Ｚは、ＣＨ_２Ｏである）で表される化合物を含む
ことを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の媒
体。
【請求項７】少なくとも３種の式ＩＩａ〜ＩＩｅ【化７】式中、ａｌｋｙｌは、Ｃ_１−６アルキルである、から選
択された化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜６
のいずれかに記載の液晶媒体。
【請求項８】少なくとも１種の式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｄ【化８】式中、ａｌｋｙｌは、Ｃ_１−６アルキルであり、Ｒは、
Ｃ_１−６アルキルまたはアルコキシであり、Ｌは、Ｈま
たはＦである、から選択された化合物を含むことを特徴
とする、請求項１〜７のいずれかに記載の液晶媒体。
【請求項９】少なくとも１種の式ＩＶａ〜ＩＶｇ【化９】式中、Ｒ^３ａおよびＲ^４ａは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ
Ｈ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７であり、ａｌｋｙｌ
は、Ｃ_１−６アルキルである、から選択された化合物を
含むことを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載
の液晶媒体。
【請求項１０】２〜３０重量％の１種または２種以上の
式Ｉで表される化合物、４０〜８５重量％の１種または
２種以上の式ＩＩで表される化合物、２〜２５重量％の
１種または２種以上の式ＩＩＩで表される化合物および
２〜２５重量％の１種または２種以上の式ＩＶで表され
る化合物を本質的に含むことを特徴とする、請求項１〜
９のいずれかに記載の液晶媒体。
【請求項１１】誘電体として、請求項１〜１０のいず
れかに記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、ＶＡま
たはＥＣＢ効果に基づくアクティブマトリックス駆動を
有する電気光学的ディスプレイ。