JP2003073657A

JP2003073657A - 帯電防止剤とその製造方法、及び帯電防止処理方法

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Publication number: JP2003073657A
Application number: JP2001264540A
Authority: JP
Inventors: Ryuichi Yamamoto; 隆一山本; Yoshiyuki Shirohige; 義之白髭
Original assignee: Ipposha Oil Industries Co Ltd
Current assignee: Ipposha Oil Industries Co Ltd
Priority date: 2001-08-31
Filing date: 2001-08-31
Publication date: 2003-03-12

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた耐久性を示し、且つ優れた帯電防止
効果を発揮するとともに、加工した繊維製品の染色堅牢
度の低下を抑制できる帯電防止剤を提供する。【解決手段】アミンのエチレンオキシド付加物と、炭
素数８〜２０の芳香族ジカルボン酸またはその誘導体
を、必須構成成分として縮重合反応させて得られるポリ
エステル化合物の第３級アミン塩又は第４級アンモニウ
ム塩を含有する帯電防止剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、繊維、フィルム、
成型品等の合成樹脂製品の帯電防止剤に関する。さらに
詳しくは、合成樹脂製品、特に合成繊維・糸・布帛に後
加工することにより優れた帯電防止効果を発揮し、且つ
耐久性に優れる帯電防止剤とその製造方法、及びこれを
用いた帯電防止処理方法に関するものである。

【０００２】

【従来技術】従来、樹脂製品の帯電防止剤としては、第
３級アミン塩や第４級アンモニウム塩化合物が優れた性
能を発揮することが広く知られている。また、カチオン
界面活性剤は、処理直後の制電性には優れているが、耐
久性が非常に乏しく実用面で問題があることから、耐久
性に優れた帯電防止剤として、カチオン性のウレタンプ
レポリマーからなる熱反応性の帯電防止剤が提案されて
いる（特開昭６２−２９５９８６号公報等）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の従来の帯電防止剤は、耐久性及び帯電防止性を充分満
足できるものではなく、特に繊維製品に応用した場合
に、染色堅牢度を著しく低下させるため、これらの前記
の帯電防止剤を用いて帯電防止加工を施した後に洗浄工
程を設ける必要があり、実用面で問題があった。

【０００４】本発明は、従来の課題を解決するため、優
れた耐久性を示し、且つ優れた帯電防止効果を発揮する
とともに、加工した繊維製品の染色堅牢度の低下を抑制
できる帯電防止剤とその製造方法、及びこれを用いた帯
電防止処理方法を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意検討した結果、第３級アミン塩ま
たは第４級アンモニウム塩構造を有するポリエステル樹
脂が、染色堅牢度の低下を抑制し、且つ耐久性に優れる
帯電防止性能を有することを見出し、本発明を完成する
に至った。

【０００６】すなわち、本発明の帯電防止剤は、式
（１）、式（２）及び式（３）で表されるアミン化合物
群から選択される少なくとも１種のアミン化合物と、炭
素数８〜２０の芳香族ジカルボン酸またはその誘導体と
を、必須構成成分として縮重合反応させて得られるポリ
エステル化合物の第３級アミン塩又は第４級アンモニウ
ム塩を含有することを特徴とする。

【０００７】

【化４】

【０００８】本発明の帯電防止剤は、さらに、脂肪族ジ
カルボン酸またはその低級アルキルエステル、又は式
（４）或いは式（５）で表されるポリオキシアルキレン
類を縮重合反応させて得られるポリエステル化合物の第
３級アミン塩又は第４級アンモニウム塩を含有すること
を特徴とする。

【０００９】

【化５】

【００１０】前記帯電防止剤においては、前記ポリエス
テル化合物の質量平均分子量（Mw）が、５，０００〜１
００，０００の範囲であることが好ましい。

【００１１】また、本発明の帯電防止処理方法は、前記
の帯電防止剤を含有する溶液からなる溶液に、被処理基
材を接触させることを特徴とする。

【００１２】また、本発明のポリエステル化合物の第３
級アミン塩又は第４級アンモニウム塩の製造方法は、式
（１）、式（２）及び式（３）で表されるアミン化合物
群から選択される少なくとも１種のアミン化合物と、炭
素数８〜２０の芳香族ジカルボン酸またはその誘導体を
必須成分として含有する化合物とを縮重合反応させてポ
リエステル化合物を得、次いで中和剤又はアルキル化剤
と反応させて第３級アミン塩又は第４級アンモニウム塩
を合成することを特徴とする。

【化６】

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明において原料として用いる
アミン化合物は、前記の式（１）、式（２）又は式
（３）で表されるものである。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵で示される炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素基とし
ては、例えば、ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘ
キシル、ノニル、デシル、ドデシル、オクタデシル、オ
レイル基や、これらの混合物である牛脂、ヤシ油由来の
脂肪族炭化水素基等が挙げられる。中でも、良好な帯電
防止効果を付与する点から、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＲ⁴は
炭素数１２〜２２の脂肪族炭化水素基が好ましく、耐久
性の点から、炭素数１６〜２２の脂肪族炭化水素基がよ
り好ましく、特に牛脂由来の炭化水素基が好ましい。ま
た、Ｒ⁵は、炭素数１〜６の脂肪族炭化水素基が好まし
い。

【００１４】式（１）から式（３）において、ｏ、ｐ、
ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、エチレンオキシドの付加モル数を
示し、それぞれ１以上の数であり、ｏ＋ｐは５〜５０、
ｑは５〜５０、ｒ＋ｓ＋ｔは３〜５０である。ｏ＋ｐが
５未満の場合は、帯電防止性能が発現せず、充分な帯電
防止効果が得られなくなり、また、反応生成物の水に対
する溶解性が不足するため、水溶液として繊維やフィル
ムに塗布したり、繊維や布帛等の浸漬溶液とすることが
困難になるからである。一方、ｏ＋ｐが５０を越える場
合は、親水性が高くなりすぎて耐久性が低下するからで
ある。ｏ＋ｐの値は、１０〜４５の範囲が好ましく、よ
り好ましくは１５〜４０の範囲である。また、ｑは５〜
５０の範囲であり、ｏ＋ｐの範囲を限定したと同様の理
由から、１０〜４５の範囲が好ましく、より好ましくは
１５〜４０の範囲である。さらに、ｒ＋ｓ＋ｔは３〜５
０の範囲であり、ｏ＋ｐの範囲を限定したと同様の理由
から、１０〜４５の範囲が好ましく、より好ましくは１
５〜４０の範囲である。

【００１５】式（１）から式（３）で表されるアミン化
合物としては、公知のモノ又はジアルキルアミン、アル
キルジアミンのエチレンオキシド付加物を、適宜用いる
ことができる。具体的には、モノ又はジアルキルアミン
のエチレンオキシド付加物としては、ラウリルアミンの
エチレンオキシド付加物、ヤシ油アミンのエチレンオキ
シド付加物、ステアリルアミンのエチレンオキシド付加
物、牛脂アミンのエチレンオキシド付加物、硬化牛脂ア
ミンのエチレンオキシド付加物、ラウリルジアミンのエ
チレンオキシド付加物、ヤシ油ジアミンのエチレンオキ
シド付加物、ステアリルジアミンのエチレンオキシド付
加物、牛脂ジアミンのエチレンオキシド付加物、硬化牛
脂ジアミンのエチレンオキシド付加物等を挙げることが
できる。アルキルジアミンのエチレンオキシド付加物と
しては、ヤシ油ジアミンプロピレンジアミンのエチレン
オキシド付加物、ステアリルプロピレンジアミンのエチ
レンオキシド付加物、牛脂プロピレンジアミンのエチレ
ンオキシド付加物、硬化牛脂プロピレンジアミンのエチ
レンオキシド付加物等を挙げることができる。これら
は、単独でも又２種以上組み合せて用いてもよい。

【００１６】本発明において原料として用いる炭素数８
〜２０の芳香族ジカルボン酸としては、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸、メチルテレフタル酸等を挙げることができる。炭
素数８〜２０の芳香族ジカルボン酸の誘導体としては、
芳香族ジカルボン酸の無水物、低級アルキル（炭素数１
〜３）エステル、酸ハロゲン化物等を挙げることができ
る。芳香族ジカルボン酸の低級アルキルエステルとして
は、モノメチルエステル、ジエチルエステル、モノエチ
ルエステル、ジエチルエステル等を挙げることができ
る。芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物としては、モ
ノクロライド、ジクロライド、モノブロマイド、ジブロ
マイド等を挙げることができる。これらは、単独でも又
２種以上組み合せて用いてもよい。

【００１７】芳香族ジカルボン酸またはその誘導体のな
かでも、耐久性の点より、芳香族ジカルボン酸またはそ
のメチルエステルが好ましく、炭素数８〜１２の芳香族
ジカルボン酸またはその誘導体がより好ましい。具体的
には、テレフタル酸、テレフタル酸ジメチル、イソフタ
ル酸、イソフタル酸ジメチル、フタル酸、フタル酸ジメ
チルが好ましく用いられる。

【００１８】本発明において、アミン化合物や芳香族ジ
カルボン酸またはその誘導体は、それぞれ１種を単独
で、又は２種以上を混合して使用することができるが、
さらに、ポリエステル樹脂縮重合時に、第３成分原料と
して、脂肪族ジカルボン酸またはその低級アルキルエス
テルや、ポリエチレングリコールなどのポリオキシアル
キレン類を共縮重合してもよい。これらの第３成分を共
縮重合することにより加工布の風合や吸水性を付与でき
るメリットがある。これらの化合物は、それぞれ１種を
単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。

【００１９】前記脂肪族ジカルボン酸またはその低級ア
ルキルエステルとしては、例えば、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸等の直鎖状ジ
カルボン酸またはそのメチルエステルや、メチルマロン
酸、メチルコハク酸、メチルグルタル酸等の側鎖を有す
るジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環
式ジカルボン酸等を挙げることができる。

【００２０】また、ポリオキシアルキレン類としては、
式（４）又は式（５）で表されるエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシドを構成単位として含む化合物が好適で
ある。式中、ｘ、ｙ及びｚはそれぞれ０又は１以上の数
である。但し、ｘ、ｙ及びｚが同時に０になることはな
い。ポリオキシアルキレン類は、反応性と帯電防止剤の
耐久性を考慮すると、分子量４００〜６０００、好まし
くは１０００〜２０００の化合物を用いるのがよい。

【００２１】式（４）で表されるポリオキシアルキレン
類としては、例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ポリエチレングリコール、エチレンオキシド・
プロピレンオキシドブロックコポリマー等を挙げること
ができる。式（５）で表されるポリオキシアルキレンと
しては、エチレンジアミンのエチレンオキシドプロピレ
ンオキシド付加体等、例えば旭電化製テトロニックＴＲ
シリーズ等を挙げることができる。

【００２２】本発明において、アミン化合物と芳香族ジ
カルボン酸またはその誘導体の反応比は、特に制限され
るものではないが、芳香族ジカルボン酸またはその誘導
体とアミン化合物を、５：９５〜６０：４０（質量
比）、好ましくは１０：９０〜５０：５０（質量比）で
反応するのが良い。また、第３成分原料は、アミン化合
物と芳香族ジカルボン酸またはその誘導体１００質量部
に対して２０質量部以下、好ましくは１５質量部以下で
反応するのが良い。特に１〜１５質量部用いるのがよ
い。

【００２３】本発明において、アミン化合物と芳香族ジ
カルボン酸またはその誘導体等を反応する順序は特に制
限はなく、通常の縮重合反応を行えば良く、反応順序等
は反応形式に応じて適宜選択することができる。ポリエ
ステル化合物の分子量(Mw)は、５，０００〜１００，０
００の範囲が好ましく、より好ましくは８，０００〜８
０，０００の範囲、さらに好ましくは１０，０００〜６
０，０００の範囲である。この様に分子量を限定するの
は、５，０００未満では、帯電防止性能の耐久性が著し
く低下し、且つ染色堅牢度も低下させるからである。一
方、１００，０００を越える場合は、縮重合反応終了
後、第３級アミンを中和もしくはアルキル化する時の反
応効率が低下し、得られる第３級アミン塩又は第４級ア
ンモニウム塩の水溶性が低下することによって製品安定
性が悪化するからである。

【００２４】なお、質量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポ
リスチレン換算分子量である。

【００２５】以下、具体例を挙げて反応の態様を説明す
る。

【００２６】芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸
あるいはポリオキシアルキレン類等を所定の割合で混合
し、温度約１２０〜１８０℃で、１〜２時間、エステル
交換反応を行った後、アミン化合物を添加して（必要に
応じて酸化防止剤等を添加する）、温度約２２０〜２８
０℃、圧力１〜２ｋＰａで、４〜５時間反応してポリエ
ステル化合物を得る。ポリエステル化反応の際には、通
常のエステル化触媒を用いても良く、例えば、三酸化ア
ンチモン、ジブチル錫オキシド、テトラブチルチタネー
ト、酢酸亜鉛等が挙げられる。

【００２７】次いで、このポリエステル化合物に中和剤
を添加することにより、第３級アミン塩を得ることがで
き、また、アルキル化剤を用いて約８０〜１２０℃でポ
リエステル化合物と反応することにより、第４級アンモ
ニウム塩を得ることができる。

【００２８】第３級アミン塩の調製には、中和剤として
塩酸、酢酸、硫酸、リン酸等を用いることができる。第
４級アンモニウム塩の調製には、アルキル化剤としてジ
メチル硫酸、ジエチル硫酸、エピクロロヒドリン、塩化
メチル等を用いることができる。アルキル化剤は、アミ
ン化合物１モルに対して、０．５〜１．０モル用いるの
が良い。

【００２９】本発明の帯電防止剤は、そのまま成形物と
して用いても、粉体として用いてもよく、溶剤（特に水
性溶剤）や水に溶解ないし分散させて、水溶液ないし分
散液等の溶液として用いてもよい。本発明の帯電防止剤
を前記の溶剤や水に溶解等させて溶液として用いる場合
は、帯電防止剤の耐久性を高めるため、固型分として１
〜１０質量％の濃度で溶解ないし分散させるのがよい。
これに、被処理基材に接触させることにより帯電防止処
理することもできる。

【００３０】また、本発明の帯電防止剤には、種々の用
途の応じて、他の公知の添加剤を本発明の帯電防止剤の
目的を阻害しない範囲で添加してもよい。このような添
加剤としては、例えば、顔料、染料、可塑剤、離型剤、
酸化防止剤、難燃剤、紫外線吸収剤、抗菌剤等が挙げら
れる。

【００３１】本発明の帯電防止剤の使用対象は、特に限
定はないが、繊維、フィルム、成型品等の合成樹脂製品
の帯電防止剤、特に合成繊維・糸・布帛の後加工用の帯
電防止剤として好適である。従って、コーティング剤と
して任意の基材に塗布することができる。このような基
材としては、高・中・低密度ポリエチレン、エチレン・
酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレン等のオレフィン系
樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル等のアクリル系
樹脂、ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン、Ａ
ＢＳ樹脂等のスチレン系樹脂、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル、
ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリ塩化ビニル等の熱可塑性樹脂、フェノール
樹脂、ポリウレタン等の熱硬化性樹脂、鉄、鋼、アルミ
ニウム、ステンレス等の金属、木材、紙、レーヨン、皮
革等の天然素材等を挙げることができる。前記の基材
は、フィルム、シート、成形品、織布、不織布等、種々
の形状に加工したものに適用することができる。

【００３２】基材に水溶液等を塗布する方法は、特に限
定されず、刷毛塗り方法、スプレー塗布方法、ディッピ
ング方法、フローコーティング方法等を採用することが
できる。塗布後は適宜熱処理を行って溶媒を除去して、
基材表面にポリマー被膜を形成する。乾燥後の被膜の厚
さが０．１〜１μｍとなるように形成されることが好ま
しい。尚、基材には、必要に応じて下塗り剤塗布やコロ
ナ処理等の前処理を施しておいてもよい。また、塗布後
には、耐水性、耐久性等を改良する目的で、熱・光によ
る架橋処理等を施してもよい。

【００３３】ディッピング方法を用いて、前記の基材を
前述した本発明の帯電防止剤溶液に浸漬し、帯電防止剤
を基材表面に吸着させることにより帯電防止効果を付与
する方法においては、温度２０〜１３０℃の溶液に、１
０〜６０分浸漬するのがよい。

【００３４】

【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例のみに制限されるもので
はない。また、以下の実施例等において、特に言及する
場合を除き、「質量％」及び「質量部」は、それぞれ
「％」及び「部」と略記する。

【００３５】なお、実施例及び比較例において、帯電防
止剤の評価は下記の方法により行った。

【００３６】（１）帯電防止剤の加工方法各帯電防止剤について３％水溶液を調製して、これに下
記処理条件にて試験布を浸漬処理し、乾燥して、各加工
布を作製した。試験布：ポリエステルトロピカル処理浴：３％水溶液（固形分換算）処理方法：ｐａｄ−ｄｒｙ法（１ｄｉｐ．，１ｎｉｐ．
絞り率５０％）乾燥条件：１００℃×２分セット条件：１６０℃×２分（２）耐久性評価（洗濯方法）ＪＩＳＬ−０２１７洗い方１０３法に準拠し、２０
回洗濯した。その後、濯ぎを１０回行い、脱水２分後、
７０℃の乾燥機にて１時間乾燥させた。（３）帯電防止性能の試験上記試験を行った各加工布を、室温２０℃、湿度４０％
の環境下で２４時間放置した後、ＪＩＳＬ−１０９４
Ｂ法にて摩擦帯電圧を測定し、帯電防止性能を評価し
た。

【００３７】（４）染色堅牢度試験（摩擦堅牢度試験）（イ）試験布作製方法：試験布にポリエステルトロピカ
ルを用い、下記条件にて染色を行うことにより、試験布
を作製した。（染色条件）試験布：ポリエステルトロピカル染料：Sumikaron Black S-XE ３００％３％ｏ．ｗ．ｆ．薬剤：ベネラップＨＧ（一方社油脂工業（株）製均染剤）０．５ｇ／ｌ酢酸（９０％）０．３ｍｌ／ｌ浴比：１：２０染色：１３０℃×６０分→湯洗→水洗還元洗浄：ビスノ−ルＳＫ（一方社油脂工業（株）製洗浄剤）２ｇ／ｌハイドロサルファイト２ｇ／ｌ苛性ソ−ダ２ｇ／ｌ浴比：１：２０処理：８０℃×２０分→湯洗→水洗（ロ）帯電防止剤加工方法：下記処理条件により、各加
工布を作製し、これをＪＩＳＬ−０８４９の摩擦堅牢
度試験（乾，湿）により、帯電防止性能を評価した。試験布：上記染色試験布処理浴：３％水溶液（固形分換算）処理方法：ｐａｄ−ｄｒｙ法（１ｄｉｐ．，１ｎｉｐ．
絞り率５０％）乾燥条件：１００℃×２分セット条件：１６０℃×２分

【００３８】（実施例１）温度計、攪拌機、還流冷却
管、窒素導入管および滴下ロートを備えたガラス製反応
容器に、テレフタル酸ジメチル（５０ｇ）、イソフタル
酸ジメチル（１０ｇ）、エチレングリコール（６０ｇ）
と、触媒として酢酸亜鉛（０．５ｇ）を加え、１８０℃
まで２時間かけて徐々に昇温した。反応温度が１２０℃
付近からメタノールが留出しはじめたので、これを回収
した。１８０℃到達後さらに１時間エステル交換反応を
行った。エステル交換反応後、反応容器中にステアリル
アミンエチレンオキシド２５モル付加物（１４０ｇ）、
旭電化（株）製の酸化防止剤アデカＡＯ−３３０（１０
ｇ）を加え２２０℃まで昇温した。その後、真空ポンプ
にて減圧し２．７ｋＰａの減圧下で反応を行った。減圧
開始後３時間かけて２８０℃まで昇温した。その後１時
間熟成し、分子量（Ｍｗ）３５，０００の熱可塑性ポリ
エステル樹脂を得た。得られた熱可塑性ポリエステル樹
脂を７０℃に加熱し、上記のアミンと等モルの中和剤と
して酢酸、および固形分が１０％になるようにイオン交
換水を添加し、１時間撹拌溶解してポリエステル樹脂水
溶液を得た。

【００３９】（実施例２）実施例１で用いた各原料化合
物を、表１の化合物に換えた以外は実施例１と同様にし
て分子量（Ｍｗ）３８，０００の熱可塑性ポリエステル
樹脂を得た。この熱可塑性ポリエステル樹脂に、表１記
載のアミン化合物（ステアリルアミンエチレンオキシド
２５モル付加物）と等モルのジメチル硫酸を加え、８０
℃で１時間撹拌しアルキル化した。その後、固形分が１
０％になるようにイオン交換水を添加し、さらに７０℃
で１時間撹拌し、ポリエステル樹脂水溶液を得た。

【００４０】（実施例３）実施例２で用いた各原料化合
物を、表１の化合物に換えた以外は、実施例２と同様に
して、帯電防止剤を得た。得られたポリエステル樹脂の
分子量（Ｍｗ）は、１５，０００であった。尚、表中の
カッコ内は配合質量ｇを示す。

【００４１】（実施例４）実施例１で用いた各原料化合
物を、表１の化合物に換えた以外は、実施例１と同様に
して、帯電防止剤を得た。得られたポリエステル樹脂の
分子量（Ｍｗ）は、４２，０００であった。尚、表中の
カッコ内は配合質量ｇを示す。

【００４２】（実施例５）実施例２で用いた各原料化合
物を、表１の化合物に換えた以外は、実施例２と同様に
して、帯電防止剤を得た。得られたポリエステル樹脂の
分子量（Ｍｗ）は、３５，０００であった。尚、表中の
カッコ内は配合質量ｇを示す。

【００４３】

【表１】実施例２実施例３実施例４実施例５アミン化合物牛脂アミンステアリルヤシ油アミ牛脂ジアミＥＯ１５モアミンＥＯンＥＯ１５ンＥＯ１５ル付加物４５モル付モル付加物モル付加物 (220) 加物(75) (240) (120) 芳香族ジカルテレフタルテレフタルテレフタルテレフタルボン酸酸ジメチル酸ジメチル酸ジメチル酸ジメチル (50)／ (50) (50) (50) イソフタルフタル酸ジ酸ジメチルメチル (5) (10) 第３成分 PEG1000 − PEG2000 アジピン酸 (30) (5) ジメチル(20) 中和剤 − − 酢酸 − アルキル化剤ジメチル硫酸ジエチル硫酸 − ジメチル硫酸縮合条件温度（℃）２８０２５０２８０２７０圧力(減圧度)(kPa) ２２１１．５分子量（Mw） 38,000 15,000 42,000 35,000 ＊ＥＯ：エチレンオキシド＊ＰＥＧ１０００：ポリエチレングリコール（分子量１０００）＊ＰＥＧ２０００：ポリエチレングリコール（分子量２０００）

【００４４】（比較例１〜３）実施例１で用いた各原料
化合物を、表２の化合物に換えた以外は、実施例１と同
様にして、帯電防止剤を得た。得られたポリエステル樹
脂の分子量（Ｍｗ）と併せて表２に示す。尚、表中のカ
ッコ内は配合質量ｇを示す。

【００４５】

【表２】比較例２比較例３アミン化合物 − ステアリルアミンＥＯ４５モル付加物(200) 芳香族ジカルテレフタル − ボン酸酸ジメチル (50)／イソフタル酸ジメチル (5) 第３成分 PEG3000 アジピン酸 (140) ジメチル(50) 中和剤 − 酢酸アルキル化剤 − − 縮合条件温度（℃）２８０２８０圧力(減圧度)(kPa) ２２分子量（Mw） 40,000 38,000 ＊ＰＥＧ３０００：ポリエチレングリコール（分子量３０００）

【００４６】実施例及び比較例の帯電防止剤の評価結果
を、市販のウレタン系帯電防止剤の評価結果とあわせて
表３に示す。

【００４７】

【表３】耐久帯電防止性能（V）摩擦堅牢度試験洗濯０回洗濯２０回乾湿実施例１５０６７０３−４３実施例２３８５００３−４３実施例３４０７７０３−４３実施例４５０６４０３−４３実施例５４５６９０３−４３比較例１２００５５００２１比較例２４０４９００３−４３ウレタン系帯電防止剤５０６６０２１＊ウレタン系帯電防止剤：「エラストロンＷ−２２」（第一工業製薬(株)製）

【００４８】表３から明らかなように、本実施例の帯電
防止剤は、比較例の帯電防止剤と比べて洗濯後も帯電防
止性能が維持されており、耐久性に優れていることがわ
かる。また、市販のウレタン系帯電防止剤と比べて、染
色後に帯電防止処理を行った場合の摩擦堅牢度試験にお
いて良好な結果を示し、加工した繊維製品の染色堅牢度
の低下を抑制できることがわかった。

【００４９】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の帯電防止
剤は、アルキルアミンのエチレンオキシド付加物と、炭
素数７〜２０の芳香族ジカルボン酸またはその誘導体と
を、必須構成成分として縮重合反応させて得られるポリ
エステル化合物の第３級アミン塩又は第４級アンモニウ
ム塩を含有するため、帯電防止効果に優れるとともに、
耐水洗性が高く耐久性に優れている。特に合成繊維・糸
・布帛に用いた場合に、染色堅牢度の低下が少ないた
め、染色後の洗浄工程が不要となり、生産性の向上に貢
献できる。したがって、工業用繊維製品及び家庭用繊維
製品の帯電防止や汚れの付着防止など、幅広く応用する
ことができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4J029 AA01 AC02 AE18 BF25 BH01 CA03 CA04 CA05 CA06 CB04A CB05A CB06A CB06B CC06A DA07 FA12 FA17 FC02 FC45 KH01 4L033 AC06 BA85 CA45

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）、式（２）及び式（３）で表さ
れるアミン化合物群から選択される少なくとも１種のア
ミン化合物と、炭素数８〜２０の芳香族ジカルボン酸ま
たはその誘導体とを、必須構成成分として縮重合反応さ
せて得られるポリエステル化合物の第３級アミン塩又は
第４級アンモニウム塩を含有することを特徴とする帯電
防止剤。【化１】
【請求項２】さらに、脂肪族ジカルボン酸またはその
低級アルキルエステル、又は式（４）或いは式（５）で
表されるポリオキシアルキレン類を縮重合反応させるこ
とを特徴とする請求項１に記載の帯電防止剤。【化２】
【請求項３】前記ポリエステル化合物の質量平均分
子量（Mw）が、５，０００〜１００，０００の範囲であ
ることを特徴とする請求項１又は２に記載の帯電防止
剤。
【請求項４】請求項１〜３のいずれか一項に記載の帯
電防止剤を含有する溶液に被処理基材を接触させること
を特徴とする帯電防止処理方法。
【請求項５】式（１）、式（２）及び式（３）で表
されるアミン化合物群から選択される少なくとも１種の
アミン化合物と、炭素数８〜２０の芳香族ジカルボン酸
またはその誘導体を必須成分として含有する化合物とを
縮重合反応させてポリエステル化合物を得、次いで中和
剤又はアルキル化剤と反応させて第３級アミン塩又は第
４級アンモニウム塩を合成することを特徴とするポリエ
ステル化合物の第３級アミン塩又は第４級アンモニウム
塩の製造方法。【化３】